RU2006115793A - Способ получения метилмеркаптана - Google Patents

Способ получения метилмеркаптана Download PDF

Info

Publication number
RU2006115793A
RU2006115793A RU2006115793/04A RU2006115793A RU2006115793A RU 2006115793 A RU2006115793 A RU 2006115793A RU 2006115793/04 A RU2006115793/04 A RU 2006115793/04A RU 2006115793 A RU2006115793 A RU 2006115793A RU 2006115793 A RU2006115793 A RU 2006115793A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
potassium
catalyst
gas
moo
Prior art date
Application number
RU2006115793/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2394023C2 (ru
Inventor
Ицуань ЯН (CN)
Ицуань ЯН
ВАН Ци (CN)
ВАН Ци
Реньчунь ЛИНЬ (CN)
Реньчунь ЛИНЬ
Хонбинь ЧЖАН (CN)
Хонбинь ЧЖАН
Юцзу ЮАНЬ (CN)
Юцзу ЮАНЬ
Вэйпин ФАН (CN)
Вэйпин ФАН
Цуаньсин ЧЖЭН (CN)
Цуаньсин ЧЖЭН
Шеньюнь ДАЙ (CN)
Шеньюнь ДАЙ
Синго ЯНЬ (CN)
Синго ЯНЬ
Айпин ЧЭНЬ (CN)
Айпин ЧЭНЬ
Ян-Олаф БАРТ (DE)
Ян-Олаф БАРТ
Кристоф ВЕККБЕККЕР (DE)
Кристоф ВЕККБЕККЕР
Клаус ХУТМАХЕР (DE)
Клаус ХУТМАХЕР
Хуберт РЕДЛИНГСХЕФЕР (DE)
Хуберт РЕДЛИНГСХЕФЕР
Забине АККЕРМАНН (DE)
Забине АККЕРМАНН
Original Assignee
Дегусса АГ (DE)
Дегусса Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CNB2003101004961A external-priority patent/CN100345629C/zh
Priority claimed from CNB2003101004957A external-priority patent/CN100389872C/zh
Priority claimed from CNB2004100083778A external-priority patent/CN100443165C/zh
Application filed by Дегусса АГ (DE), Дегусса Аг filed Critical Дегусса АГ (DE)
Publication of RU2006115793A publication Critical patent/RU2006115793A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2394023C2 publication Critical patent/RU2394023C2/ru

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88Molybdenum
    • B01J23/887Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0201Impregnation
    • B01J37/0203Impregnation the impregnation liquid containing organic compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/28Molybdenum
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88Molybdenum
    • B01J23/887Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/8872Alkali or alkaline earth metals
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02Impregnation, coating or precipitation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0201Impregnation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/02Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/02Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
    • C07C319/04Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by addition of hydrogen sulfide or its salts to unsaturated compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Claims (37)

1. Непрерывный способ получения метилмеркаптана контактированием исходной смеси оксидов углерода, серы или сероводорода и водорода при повышенной температуре и давлении в присутствии сформованного твердого катализатора, включающего активный компонент, основанный на Мо-О-К, активный промотор и, необязательно, носитель.
2. Способ по п.1, в котором активный компонент основан на Мо-О-К, его предшественником являются оксиды молибдена.
3. Способ по п.2, в котором активный компонент представляет собой молибдат калия или гептамолибдат аммония (NH4)6Мо7O24 плюс соль калия, или оксид молибдена плюс соль калия.
4. Способ по п.1 в котором весовое соотношение К2МоО4/носитель составляет 0,01-0,80/1, когда активный компонент выражен через количество К2MoO4; или весовое соотношение МоО32О/носитель составляет 0,01-0,80/0,01-0,50/1, когда активный компонент выражен через количество МоО3 и K2O.
5. Способ по пп.1, 2, 3 или 4, в котором активный компонент катализатора импрегнируют или наносят на носитель многостадийным импрегнированием на поверхность носителя или нанесением на носитель активного компонента.
6. Способ по пп.1, 2, 3 или 4, в котором активную массу катализатор экструдируют или гранулируют с получением пространственных частиц катализатора.
7. Способ по п.1, в котором непрореагировавший газ подают на рецикл в сырьевой газовый поток в способе.
8. Способ по п.7, в котором газ, поданный на рецикл, отделяют от всех побочных продуктов, которые являются жидкостями при 0-5°С и атмосферном давлении, и в котором газ, поданный на рецикл, каталитически преобразуют таким образом, чтобы он состоял только из оксидов углерода, водорода и сероводорода.
9. Способ по пп.1-4, 7 и 8, в котором селективность по каждому побочному продукту метана, диметилсульфида и дисульфида углерода составляет не более 1%.
10. Способ по пп.1-4, 7 и 8, в котором общая селективность по метилмеркаптану может быть повышена уменьшением общей ежечасной пространственной скорости газа до менее чем 10,000 ч-1 и/или одновременным повышением температуры реакции до температуры вплоть до 500°С.
11. Способ по п.10, в котором общую ежечасную объемную скорость газа уменьшают таким образом, чтобы она находилась в диапазоне от 100 до 5000 ч-1, и/или температуру реакции одновременно повышают до температуры от 250 до 400°С.
12. Способ по пп.1-4, 7, 8 и 11, в котором общая селективность по метилмеркаптану повышается по меньшей мере на 1,5% благодаря снижению общей ежечасной объемной скорости газа на 75%.
13. Способ по п.1, в котором носитель представляет собой оксид алюминия.
14. Способ по п.1, в котором активным промотором указанной каталитической системы является смесь оксидов или сульфидов или сульфидов и оксидов, выбранных из групп, состоящих из молибдена, железа, кобальта, никеля, лантана, церия и марганца.
15. Способ по п.14, в котором активный промотор выбран из группы, состоящей из оксидов переходного металла или оксидов редкоземельного металла.
16. Способ по п.14, в котором весовое соотношение компонентов в катализаторе К2MoO4хОy/носитель составляет 0,01-0,80/0,01-0,10/1, когда количество выражено с помощью МхОy; или весовое соотношение компонентов в катализаторе МоО32О/МxОy/носитель составляет 0,10-0,50/0,10-0,30/0,01-0,10/1, когда М выбран из группы, состоящей из оксидов переходного металла или оксидов редкоземельного металла, и х и y имеют значения от 1 до 5.
17. Способ по п.16, в котором М представляет собой оксид, выбранный из группы, состоящей из железа, молибдена, марганца, кобальта, никеля, лантана и церия.
18. Способ по п.3, в котором активные компоненты представляют собой сульфиды металла, полученные сульфуризацией сероводородом до проведения реакции.
19. Способ по п.1, в котором компонент калия в Мо-О-К выбран из группы, состоящей из ацетата калия, оксалата калия, гидроксида калия, карбоната калия, нитрата калия и бикарбоната калия.
20. Способ по п.1, в котором катализатор получают многостадийным импрегнированием, при котором в качестве предшественника активного компонента используют К2МоО4, МоО3 или (NH4)6Мо7O24 плюс соль калия.
21. Способ по п.20, в котором импрегнирование осуществляют с помощью солей калия, выбранных из группы, состоящей из ацетата калия, оксалата калия, гидроксида калия, карбоната калия, нитрата калия и бикарбоната калия, и оксидов или сульфидов, выбранных из группы, состоящей из молибдена, железа, кобальта, никеля, лантана, церия и марганца.
22. Способ по п.1, в котором температуру в реактору поддерживают на уровне по крайней мере 250°С, общее давление поддерживают на уровне по крайней мере 2 бар, общую ежечасную объемную скорость газа варьируют от 100 до 5000 ч-1 и температуру реагентов поддерживают на уровне по крайней мере 120°С при вводе в реактор.
23. Способ по п.1 или 20, в котором температуру поддерживают на уровне 300-450°С, давление поддерживают на уровне по крайней мере 4 бар и общую ежечасную объемную скорость газа поддерживают на уровне 750-3000 ч-1.
24. Способ по п.1, в котором реагенты, оксид углерода, сера и/или сероводород и водород загружают в реактор, соответственно, в соотношении от 1/0/1/0 до 1/10/10/10.
25. Способ по п.6, в котором реакцию осуществляют на фиксированном слое катализатора или в псевдоожиженном слое для облегчения контроля температуры в реакторе при проведении экзотермической реакции.
26. Способ по п.1 или 7, в котором число слоев фиксированного катализатора или реакторов составляет одну или несколько (n=1-10) реакционных зон, используемых для химической реакции, где один или несколько реагирующих газов может быть загружен между реакционными зонами.
27. Способ по п.1, в котором катализатор может быть расположен на фиксированных слоях с промежуточной подачей газа или в многотрубчатых реакторах для лучшего контроля температуры.
28. Способ по п.26, в котором водород, сероводород, синтез-газ и/или оксиды углерода подают в реакционную смесь между реакционными зонами.
29. Способ по п.7, в котором все продукты, которые являются жидкими при 0-5°С и атмосферном давлении после реакции отделяют от газа и газ затем подают на рецикл в оставшуюся газообразную фракцию загружаемого газа.
30. Способ по п.29, в котором газ, поданный на рецикл, направляют над слоем катализатора для конверсии побочных продуктов до того, как газ, поданный на рецикл, присоединят к потоку загружаемого газа.
31. Способ по п.30, в котором основными побочными продуктами являются карбонилсульфид, дисульфид углерода и/или диметилсульфид.
32. Способ по п.30, в котором побочные продукты способны каталитически превращаться в диоксид углерода, метилмеркаптан и сероводород до их подачи на рецикл в поток загружаемого газа.
33. Способ получения твердой, сформованной каталитической системы, включающий стадии
1) получение жидкости для импрегнирования водного раствора соли переходного металла или редкоземельного металла и предшественника К2MoO4 или (NH4)6Mo7O24 плюс соль калия или МоО3 плюс соль калия; и
2) импрегнирование подходящего носителя такой жидкостью для импрегнирования, затем сушка полученного промежуточного продукта, и кальцинирование такого промежуточного продукта с получением катализатора.
34. Способ получения твердой, сформованной каталитической системы, включающий стадии
а) получение жидкости для импрегнирования водного раствора соли переходного металла или редкоземельного металла;
б) импрегнирование подходящего носителя такой жидкостью для импрегнирования, затем сушка полученного промежуточного продукта, необязательно кальцинирование такого промежуточного продукта;
в) получение водного пропитывающего раствора предшественника К2МоО4 или (NH4)6Мо7O24 плюс соль калия или МоО3 плюс соль калия; и
г) пропитка полученного на стадии б) промежуточного продукта водным пропитывающим раствором, полученным на стадии в), и затем сушка и кальцинирование полученного катализатора.
35. Способ по п.33 или 34, в котором жидкость для импрегнирования и/или пропитывающий раствор обрабатывают алкиламидами или органической кислотой, содержащей по меньшей мере один атом углерода и по меньшей мере одну кислотную функциональную группу.
36. Способ по п.35, в котором алкиламид представляет собой диметилформамид или диметилацетамид, а органическая кислота представляет собой муравьиную кислоту, уксусную кислоту, пропионовую кислоту, бутановую кислоту, пентановую кислоту, гексановую кислоту, акриловую кислоту, пропановую кислоту, винилуксусную кислоту, метакриловую кислоту, кротоновую кислоту, 4-пентеновую кислоту, сорбиновую кислоту, щавелевую кислоту, малоновую кислоту, янтарную кислоту, малеиновую кислоту, 3-гидроксибутановую кислоту, глутаровую кислоту, адипиновую кислоту, лимонную кислоту, винную кислоту или этилендиамин-тетрауксусную кислоту.
37. Способ по п.35, в котором органическая кислота представляет собой лимонную кислоту.
RU2006115793/04A 2003-10-10 2004-09-29 Способ получения метилмеркаптана RU2394023C2 (ru)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNB2003101004961A CN100345629C (zh) 2003-10-10 2003-10-10 一种由含高浓度硫化氢的合成气合成甲硫醇的催化剂
CN200310100496.1 2003-10-10
CNB2003101004957A CN100389872C (zh) 2003-10-10 2003-10-10 一种含高浓度硫化氢的合成气一步法制甲硫醇的催化剂
CN200310100495.7 2003-10-10
CN200410008377.8 2004-03-12
CNB2004100083778A CN100443165C (zh) 2004-03-12 2004-03-12 一种用于一氧化碳与硫化氢反应合成甲硫醇的催化剂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006115793A true RU2006115793A (ru) 2007-11-20
RU2394023C2 RU2394023C2 (ru) 2010-07-10

Family

ID=34527254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006115793/04A RU2394023C2 (ru) 2003-10-10 2004-09-29 Способ получения метилмеркаптана

Country Status (8)

Country Link
US (2) US7569731B2 (ru)
EP (1) EP1670754A2 (ru)
JP (1) JP2007508256A (ru)
KR (1) KR20060132818A (ru)
CN (1) CN1867545A (ru)
BR (1) BRPI0415200A (ru)
RU (1) RU2394023C2 (ru)
WO (1) WO2005040082A2 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004037739A1 (de) * 2004-08-04 2006-03-16 Degussa Ag Wolframat enthaltende Katalysatoren zur Synthese von Alkylmercaptan und Verfahren zu ihrer Herstellung
CN101143329A (zh) * 2006-09-11 2008-03-19 德古萨股份公司 Mo-O-K基催化剂、其制备方法及其在甲硫醇合成中的应用
EP1982764A1 (en) * 2007-04-17 2008-10-22 Evonik Degussa GmbH Catalyst for the preparation of methyl mercaptan
DE102007024576A1 (de) 2007-05-25 2009-05-20 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylmercaptan aus kohlenstoff- und wasserstoffhaltigen Verbindungen
CN101428229B (zh) * 2007-11-07 2010-10-27 中国石油化工股份有限公司 合成气制低碳混合醇催化剂及其制备方法
CN101468310B (zh) * 2007-12-28 2016-11-16 赢创德固赛有限责任公司 用于从高H2S合成气合成甲硫醇的负载型Mo-O-K-MexOy催化剂
FR2938535B1 (fr) * 2008-11-20 2012-08-17 Arkema France Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres renouvelables
DE102009027837A1 (de) 2009-07-20 2011-01-27 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylmercaptan aus kohlenstoffhaltigen Verbindungen, Schwefel und Wasserstoff
FR3003773B1 (fr) * 2013-03-29 2016-12-30 Arkema France Catalyseur pour la synthese de methyl mercaptan et procede de production de methyl mercaptan a partir de gaz de synthese et de sulfure d'hydrogene
FR3023287B1 (fr) 2014-07-04 2016-07-22 Arkema France Procede de preparation de methylmercaptan
FR3023288B1 (fr) 2014-07-04 2016-07-15 Arkema France Procede de preparation de disulfure de dimethyle
FR3035601B1 (fr) * 2015-04-30 2017-04-21 Ifp Energies Now Catalyseur a base de y-valerolactone et/ou de ses produits d’hydrolyse et son utilisation dans un procede d’hydrotraitement et/ou d’hydrocraquage
FR3035600B1 (fr) * 2015-04-30 2017-04-21 Ifp Energies Now Catalyseur a base d'acide y-cetovalerique et son utilisation dans un procede d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage
SG11201802609PA (en) * 2015-09-29 2018-04-27 Ashigara Mfg Inc Film deterioration preventing material and acidic gas removing agent
FR3041635B1 (fr) 2015-09-30 2019-01-25 Arkema France Procede de production de mercaptans par hydrogenolyse enzymatique de disulfures
FR3041636B1 (fr) 2015-09-30 2018-11-16 Arkema France Procede de production de mercaptans par hydrogenolyse enzymatique de disulfures a l'aide d'hydrogene
MX2018012649A (es) 2016-05-31 2019-01-30 Novus Int Inc Proceso para producir metil mercaptano a partir de sulfuro de dimetilo.
US10273204B2 (en) * 2016-08-19 2019-04-30 Chevron Phillips Chemical Company Lp Process for conversion of dimethyl sulfide to methyl mercaptan
FR3075791A1 (fr) * 2017-12-22 2019-06-28 Arkema France Procede de preparation de methylmercaptan
CN111518600B (zh) * 2019-12-23 2021-05-18 新疆中宇金盾碳基研究院(有限公司) 泛碱抑制剂、含有泛碱抑制剂的兰炭基型碳及其制备方法
JP2023545422A (ja) * 2020-10-07 2023-10-30 シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー ニッケル-モリブデン触媒を用いてメルカプタン化合物を作製する方法
FR3117883B1 (fr) 2020-12-17 2024-02-23 Arkema France Procede de sechage du methylmercaptan par distillation azeotropique
CN114669298A (zh) * 2020-12-24 2022-06-28 南通泰禾化工股份有限公司 一种氧硫化碳合成催化剂的制备方法及氧硫化碳的制备方法
CN113083334A (zh) * 2021-02-24 2021-07-09 山西铁峰化工有限公司 一种合成甲硫醇的催化剂、制备方法及其应用
FR3122877A1 (fr) 2021-05-11 2022-11-18 Arkema France Procédé de co-production de méthylmercaptan et de diméthyldisulfure à partir d’oxydes de carbone
CN114308080B (zh) * 2022-01-14 2023-08-04 中国科学院大学 以二氧化碳、硫化氢和氢气合成甲硫醇的催化剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3928444A (en) * 1973-11-28 1975-12-23 Asahi Chemical Ind Process for hydrolyzing dicyan
US4043934A (en) * 1974-07-24 1977-08-23 The Regents Of The University Of California Catalyst and method for oxidizing reducing gases
US4092239A (en) * 1976-01-05 1978-05-30 Exxon Research & Engineering Co. Hydrodesulfurization of oil utilizing a catalyst of rare earth metal, non-rare earth metal and alumina support
US4112032A (en) * 1976-04-21 1978-09-05 Corning Glass Works Silica-containing porous bodies of controlled pore size
US4116996A (en) * 1977-06-06 1978-09-26 Ethyl Corporation Catalyst for methane production
GB2016468B (en) 1978-03-06 1982-09-15 Pennwalt Corp Process for the manufacture of methyl mercaptain
US4313017A (en) * 1980-02-05 1982-01-26 Phillips Petroleum Co. Selective hydrogenation of polynuclear aromatic reactants
US4333855A (en) * 1980-02-18 1982-06-08 Phillips Petroleum Company Promoted zinc titanate as catalytic agent
US4371458A (en) * 1980-02-28 1983-02-01 Phillips Petroleum Company Catalytic compounds employing alumina promoted with zinc, titanium, cobalt and molybdenum as the catalytic agent
US4389304A (en) * 1980-02-28 1983-06-21 Phillips Petroleum Company Catalytic hydrodesulfurization or hydrodenitrogenation of organic compounds employing alumina promoted with zinc, titanium, cobalt and molybdenum as the catalytic agent
US4396778A (en) * 1980-09-03 1983-08-02 Pennwalt Corporation Process for converting dialkyl sulfides to alkyl mercaptans
US4357149A (en) * 1980-09-25 1982-11-02 Standard Oil Company (Indiana) Hydrocarbon-soluble oxidized, sulfurized polyamine-molbdenum compositions and gasoline containing same
US4438218A (en) * 1981-07-27 1984-03-20 Alberta Oil Sands Technology And Research Authority Catalyst for sulphur removal from hydrocarbons
US4449006A (en) * 1982-09-29 1984-05-15 Pennwalt Corporation Preparation of methyl mercaptan from carbon oxides
US4518488A (en) * 1983-02-28 1985-05-21 Standard Oil Company (Indiana) Metal-containing active carbon and methods for making and using same
US4656153A (en) * 1983-02-28 1987-04-07 Standard Oil Company (Indiana) Active carbon containing a dispersion of a metal component and method for making same
EP0167354A1 (en) 1984-06-29 1986-01-08 Exxon Research And Engineering Company Catalysts comprising niobia and/or tantala supported on titania
US4668825A (en) * 1984-06-29 1987-05-26 Exxon Research And Engineering Co. Production of methanethiol from H2 S and CO
US4570020A (en) * 1984-06-29 1986-02-11 Exxon Research And Engineering Co. Production of methanethiol from H2 S and CO
FR2567513B1 (fr) * 1984-07-10 1987-01-02 Elf Aquitaine Procede de fabrication de methylmercaptan a partir des oxydes de carbone
FR2684899B1 (fr) * 1991-12-16 1994-03-25 Rhone Poulenc Chimie Catalyseur de reduction selective des oxydes d'azote contenus dans un flux gazeux et application desdits catalyseurs.
CA2364075A1 (en) * 1992-05-22 1993-12-09 Hyperion Catalysis International, Inc. Improved methods and catalysts for the manufacture of carbon fibrils
JP2996423B2 (ja) * 1992-07-14 1999-12-27 株式会社コスモ総合研究所 炭化水素油の水素化処理用触媒
US5447897A (en) * 1993-05-17 1995-09-05 Shell Oil Company Ethylene oxide catalyst and process
US5580839A (en) * 1994-09-30 1996-12-03 University Of Kentucky Research Foundation Binary ferrihydrite catalysts
FR2735773B1 (fr) * 1995-06-23 1997-09-12 Rhone Poulenc Nutrition Animal Procede de preparation de methylmercaptan
US5739075A (en) * 1995-10-06 1998-04-14 Shell Oil Company Process for preparing ethylene oxide catalysts
DE19639520C2 (de) 1996-09-26 1998-10-01 Degussa Katalysator, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung zur Synthese von Alkylmercaptanen
DE19654515C1 (de) 1996-12-27 1998-10-01 Degussa Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylmercaptan
US6383974B1 (en) * 1997-08-26 2002-05-07 Japan Energy Corporation Hydrorefining catalyst and method for manufacturing hydrorefining catalyst
US5874630A (en) * 1998-01-06 1999-02-23 Occidental Chemical Corporation Synthesis of mercaptans from alcohols
CN1072523C (zh) 1998-09-10 2001-10-10 厦门大学 一种含高硫化氢浓度的合成气制甲硫醇的催化剂
CN1072522C (zh) 1998-09-10 2001-10-10 厦门大学 一种由含硫化氢的合成气合成甲硫醇的催化剂
US6034020A (en) * 1998-12-29 2000-03-07 Phillips Petroleum Company Zeolite-based catalyst material, the preparation thereof and the use thereof
US6432224B1 (en) * 2000-02-08 2002-08-13 Lynntech, Inc. Isomolybdate conversion coatings
FR2841798B1 (fr) * 2002-07-03 2005-03-04 Inst Francais Du Petrole Catalyseur d'hydrotraitement contenant un compose organique azote et son utilisation
CN100345629C (zh) 2003-10-10 2007-10-31 德古萨股份公司 一种由含高浓度硫化氢的合成气合成甲硫醇的催化剂

Also Published As

Publication number Publication date
WO2005040082A2 (en) 2005-05-06
WO2005040082A3 (en) 2005-07-14
US7569731B2 (en) 2009-08-04
US20070213564A1 (en) 2007-09-13
RU2394023C2 (ru) 2010-07-10
BRPI0415200A (pt) 2006-12-05
EP1670754A2 (en) 2006-06-21
CN1867545A (zh) 2006-11-22
JP2007508256A (ja) 2007-04-05
KR20060132818A (ko) 2006-12-22
US20100041548A1 (en) 2010-02-18
US7833929B2 (en) 2010-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006115793A (ru) Способ получения метилмеркаптана
KR101480582B1 (ko) 메틸 머캅탄의 제조를 위한 촉매
JP5529547B2 (ja) アルカンおよび/またはアルケンの有益な酸素化物への選択的酸化
US20080214384A1 (en) Process for regenerating a catalyst
JP5818790B2 (ja) 炭素含有化合物、硫黄および水素からメチルメルカプタンを連続的に製造する方法
US8193387B2 (en) Process for producing an unsaturated carboxylic acid from an alkane
US6080893A (en) Process for the manufacture of acrolein from propylene by a redox reaction and use of a solid mixed oxide composition as redox system in the said reaction
US4618723A (en) Reduction of carbon oxides with hydrogen sulfide
WO2014089412A1 (en) Catalytic conversion of bio-mass derivable aliphatic alcohols to valuable alkenes or oxygenates
CN112041299B (zh) 甲硫醇的制备方法
US6025523A (en) Process for the manufacture of acrylic acid from acrolein by a redox reaction and use of a solid mixed oxide composition as redox system in the said reaction
US4425260A (en) Catalysts for the oxidation and ammoxidation of alcohols
US7291755B2 (en) Process for producing alcohol and/or ketone
EP0107638B1 (en) Catalysts for the oxidation and ammoxidation of alcohols
JPH06228073A (ja) ニトリルの製造法
JPH07223812A (ja) シアン化水素の製造方法
JP2005225778A (ja) アルコール及び/又はケトンの製法
JP2005225780A (ja) アルコール及び/又はケトンの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110930