RU2005136663A - Производные 2-ациламино-4-фенилтиазола, их получение и их применение в терапии - Google Patents

Производные 2-ациламино-4-фенилтиазола, их получение и их применение в терапии Download PDF

Info

Publication number
RU2005136663A
RU2005136663A RU2005136663/04A RU2005136663A RU2005136663A RU 2005136663 A RU2005136663 A RU 2005136663A RU 2005136663/04 A RU2005136663/04 A RU 2005136663/04A RU 2005136663 A RU2005136663 A RU 2005136663A RU 2005136663 A RU2005136663 A RU 2005136663A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alk
group
formula
alkyl
conr
Prior art date
Application number
RU2005136663/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2348630C2 (ru
Inventor
Пьер КАРАЙОН (FR)
Пьер КАРАЙОН
Пьер САЗЕЛЛА (FR)
Пьер Сазелла
Даниель ФЛУТАР (FR)
Даниель Флутар
Пьер ФРЕСС (FR)
Пьер Фресс
Самир ЖЕГАМ (FR)
Самир Жегам
Бернар ЛАБЕВ (FR)
Бернар ЛАБЕВ
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2005136663A publication Critical patent/RU2005136663A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2348630C2 publication Critical patent/RU2348630C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/08—Bridged systems

Claims (17)

1. Соединения, отвечающие формуле (I)
Figure 00000001
в которой R1 означает атом водорода или галогена, (С1-С4)-алкил, трифторэтил, гидроксил, (С1-С4)-алкоксил, трифторметоксигруппу, трифторэтоксигруппу, (С3-С8)-циклоалкилоксигруппу, аллилоксигруппу, циклопропилметоксигруппу, (С1-С4)-алкилтиогруппу;
R2 означает атом водорода или галогена, (С1-С8)-алкил, трифторэтил, перфтор-(С1-С4)-алкил, (С3-С10)-циклоалкил, фенил, (С1-С8)-алкоксил, трифторметоксигруппу, трифторэтоксигруппу, аллилоксигруппу, (С3-С8)-циклоалкилметоксигруппу, (С3-С8)-циклоалкилоксигруппу, (С3-С8)-циклоалкилметил;
R3 означает группу, выбранную из
а) а1) -О-(С2-С4)-alk-A;
a2) -O-(C1-C4)-alk-B;
a3) -O-E;
b) -(C1-C4)-alk-A;
c) -B;
d) d1) -(C1-C4)-alk-NR4-(C2-C3)-alk-A;
d2) -(C1-C4)-alk-NR4-(C1-C3)-alk-B;
e) e1) -CONR4-(C2-C4)-alk-A;
e2) -CONR4-(C1-C4)-alk-B;
e3) -CONR4-E;
f) f1) -CO-D-(C1-C2)-alk-A;
f2) -CO-G-A;
f3)
Figure 00000002
f4)
Figure 00000003
f5)
Figure 00000004
f6)
Figure 00000005
f7)
Figure 00000006
R4 означает атом водорода или (С1-С4)-алкил;
А означает группу NR5R6;
В означает группу
Figure 00000007
D означает группу
Figure 00000008
Е означает формулу
Figure 00000009
G означает группу
Figure 00000010
R5 и R6, каждый, независимо друг от друга, означают атом водорода, (С1-С6)-алкил, аллил, (С2-С4)-alk-О-(С1-С4)-алкил, (С2-С4)-alk-OH, (C1-C3)-alk-CON(R4)2, (C2-C3)-alk-NHCO-(C1-C4)-алкил, (C3-C7)-циклоалкил, (С3-С7)-циклоалкилметил, -СО-(С1-С4)-алкил, бензил; пирролидинил, возможно замещенный -СО-(С1-С4)-алкилом; тетрагидропиранил, тетрагидропиранилметил, диметилтетрагидропиранил, тетрагидрофурил, тетрагидрофурилметил;
или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклический радикал, выбранный из азиридинила, азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пергидроазепинила, морфолинила, пиперазинила, тропанила, хинуклидинила, 2-азабицикло[2,2,1]гептанила, 2-азабицикло[2,2,2]-октанила, причем вышеуказанные гетероциклические радикалы незамещены или замещены фенилом, галогенфенилом, триформетилфенилом, трифторметилом, гидроксилом, метоксигруппой, гидроксиметилом, метоксиметилом, формамидогруппой, трифторацетиламиногруппой, группой -NR4R7, тетрагидропиран-4-ил-аминогруппой, группой -CON(R4)2, -CONR4R'4, -CH2CON(R4)2, (C1-C4)-алкил-CONR4-, (С3-С8)-циклоалкил-CONR4-, (C1-C4)-алкил-OCONR4-, (C3-C8)-циклоалкил-OCONR4-, ((С1-С4)-алкил-ОСО)2-N-, (С1-С4)-алкил-СОО-; или замещены метильными группами;
R'4 означает группу (СН2)s, связанную с атомом углерода-носителя -CONR4R'4;
R7 означает атом водорода, (С1-С4)-алкил, группу -SO2CH3; или
R4 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пирролидинильный или пиперидинильный радикал;
Р означает 1, 2, 3, 4 или 5;
Q означает 0, 1 или 2;
R означает 1 или 2;
S означает 2 или 3;
Причем р+q меньше или равно 5;
p+r меньше или равно 5;
alk означает алкилен;
при условии, что R1 и R2 одновременно не означают атом водорода,
в виде основания или аддитивной соли кислоты, а также в виде гидрата или сольвата.
2. Соединения по п.1, отвечающие формуле (I')
Figure 00000011
в которой R1 означает атом водорода или галогена, (С1-С4)-алкил, трифторэтил, гидроксил, (С1-С4)-алкоксил, трифторметоксигруппу, трифторэтоксигруппу, (С3-С8)-циклоалкилоксигруппу, аллилоксигруппу, циклопропилметоксигруппу, (С1-С4)-алкилтиогруппу;
R2 означает атом водорода или галогена, (С1-С8)-алкил, трифторэтил, перфтор-(С1-С4)-алкил, (С3-С10)-циклоалкил, фенил, (С1-С8)-алкоксил, трифторметоксигруппу, трифторэтоксигруппу, аллилоксигруппу, (С3-С8)-циклоалкилметоксигруппу, (С3-С8)-циклоалкилоксигруппу, (С3-С8)-циклоалкилметил;
R3 означает группу, выбранную из
а) а1) -О-(С2-С4)-alk-A;
a2) -O-(C1-C4)-alk-B;
a3) -O-E;
b) -(C1-C4)-alk-A;
c) -B;
d) d1) -(C1-C4)-alk-NR4-(C2-C3)-alk-A;
d2) -(C1-C4)-alk-NR4-(C1-C3)-alk-B;
e) e1) -CONR4-(C2-C4)-alk-A;
e2) -CONR4-(C1-C4)-alk-B;
e3) -CONR4-E;
f) f1) -CO-D-(C1-C2)-alk-A;
f2) -CO-G-A;
f3)
Figure 00000002
f4)
Figure 00000003
f5)
Figure 00000004
f6)
Figure 00000005
R4 означает атом водорода или (С1-С4)-алкил;
А означает группу NR5R6;
В означает группу
Figure 00000007
D означает группу
Figure 00000008
Е означает группу
Figure 00000009
G означает группу
Figure 00000010
R5 и R6, каждый, независимо друг от друга, означают атом водорода, (С1-С6)-алкил, аллил, (С2-С4)-alk-О-(С1-С4)-алкил, (С2-С4)-alk-OH, (C1-C3)-alk-CON(R4)2, (C2-C3)-alk-NHCO-(C1-C4)-алкил, (C3-C7)-циклоалкил, (С3-С7)-циклоалкилметил, бензил, тетрагидропиранил, тетрагидропиранилметил, диметилтетрагидропиранил, тетрагидрофурил, тетрагидрофурилметил;
или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклический радикал, выбираемый среди азиридинила, азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пергидроазепинила, морфолинила, пиперазинила, тропанила, хинуклидинила, 2-азабицикло[2,2,1]гептанила, 2-азабицикло[2,2,2]-октанила, причем вышеуказанные гетероциклические радикалы незамещены или замещены фенилом, галогенфенилом, триформетилфенилом, трифторметилом, гидроксилом, метоксигруппой, гидроксиметилом, метоксиметилом, формамидогруппой, трифторацетиламиногруппой, группой -NR4R7, тетрагидропиран-4-ил-аминогруппой, группой -CON(R4)2, -CONR4R'4, -CH2CON(R4)2, (C1-C4)-алкил-CONR4-, (C1-C4)-алкил-OCONR4-, (С1-С4)-алкил-СОО-; или замещены метильными группами;
R'4 означает группу (СН2)s, связанную с атомом углерода-носителя -CONR4R'4;
R7 означает атом водорода, (С1-С4)-алкил, или
R4 и R7 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пирролидинильный или пиперидинильный радикал;
Р означает 1, 2, 3, 4 или 5;
Q означает 0, 1 или 2;
R означает 1 или 2;
S означает 2 или 3;
Причем р+q меньше или равно 5;
p+r меньше или равно 5;
alk означает алкилен;
при условии, что R1 и R2 одновременно не означают атом водорода,
в виде основания или аддитивной соли кислоты, а также в виде гидрата или сольвата.
3. Соединения по п.1 или 2 формулы (Ia)
Figure 00000012
в которой R1, R2, R3 имеют указанные для формулы (I) значения; в виде основания или аддитивной соли кислоты, а также в виде гидрата или сольвата.
4. Соединения по п.3 формулы (Ia), в которой
R1 означает атом галогена, (С1-С4)-алкил, гидроксил, (С1-С4)-алкоксил, (С3-С8)-циклоалкилоксигруппу, аллилоксигруппу, циклопропилметоксигруппу, (С1-С4)-алкилтиогруппу; и/или
R2 означает атом галогена, (С1-С8)-алкил, трифторметил, (С3-С10)-циклоалкил, фенил, (С1-С8)-алкоксил, аллилоксигруппу, (С3-С8)-циклоалкилметоксигруппу, (С3-С8)-циклоалкилоксигруппу, (С3-С8)-циклоалкилметил; и/или
R3 означает группу, выбранную из групп а), b), c), d), e), f), таких, как указанные для формулы (I) по п.1.
5. Соединения по п.4 формулы (Ia), в которой
R1 означает (C1-C4)-алкоксил, циклопропилметоксигруппу или (С1-С4)-алкилтиогруппу; и/или
R2 означает атом галогена, (С1-С8)-алкил, трифторметил, (С3-С10)-циклоалкил или (С1-С8)-алкоксил; и/или
R3 означает группу f2 или e2,
в виде основания или аддитивной соли кислоты, а также в виде гидрата или сольвата.
6. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что функциональное производное кислоты формулы (II)
Figure 00000013
в которой R'3 означает R3, такой, как указанный выше для формулы (I), или предшественник R3, обрабатывают производным 2-аминотиазола формулы (III)
Figure 00000014
в которой R'1 и R'2 означают, соответственно, R1 и R2 или предшественники R1 и R2, такие, как указанные для формулы (I),
затем, в случае необходимости, таким образом полученное соединение формулы (IV)
Figure 00000015
в которой R'1, R'2 и R'3 означают, соответственно, R1, R2 или R3 или предшественники R1, R2 и R3, превращают в соединение формулы (I).
7. Соединения формулы (IIb)
Figure 00000016
в которой R'3 означает R3, выбранный из группы b): (С1-С4)-alk-A или с): В, где группы А и В имеют указанное для формулы (I) значения, при условии, что, когда (С1-С4)-alk означает метилен, В отличается от пиперидинила; или R'3 означает предшественник R3, в котором возможно имеющиеся аминогруппы и/или гидроксильные группы защищены,
а также их сложные(С1-С4)-алифатические или их сложные бензиловые эфиры, незамещенные или замещенные по фенилу метоксигруппой.
8. Соединения формулы (IIe)
Figure 00000017
в которой R'3 означает R3, выбранный из группы, состоящей из е2), е3), f1), f2), f3), f4), f5), f6), таких, как указанные для формулы (I); или R'3 означает группу-предшественник R3, в которой возможно присутствующие аминогруппы и/или гидроксильные группы защищены,
а также их сложные (С1-С4)-алифатические или их сложные бензиловые эфиры, незамещенные или замещенные по фенилу метоксигруппой.
9. Кислоты формулы
Figure 00000018
в которой G'p означает атом водорода или защитную для азота группу, выбранную из Вос, Fmoc, бензилоксикарбонила, бензила или (С1-С4)-алканоила,
а также их (С1-С4)-алкиловые эфиры формулы (XXXIV) или их бензиловые эфиры, незамещенные или замещенные по фенилу метоксигруппой.
10. Соединение формулы (XXXXVIIIbis)
Figure 00000019
в которой аминогруппы являются свободными или защищены защитной группой такой, как группа Fmoc, бензил, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил или (С1-С4)-алканоил.
11. Соединения формулы (IV)
Figure 00000020
в которой R'1 и R'2 означают, соответственно, R1 или R2 или предшественники R1 и R2, такие, как указанные для соединений формулы (I);
R'3 означает группу, выбранную из
- -OPg, причем Pg означает защитную группу, такую, как трет-бутил, бензоил или арилсульфонил, выбранный из фенилсульфонила, толилсульфонила или нафтилсульфонила;
-О-(С1-С3)-alk-Q, причем Q означает диметоксиметил, диэтоксиметил или формил;
-О-(С2-С4)-alk-ОХ, причем Х означает атом водорода, тетрагидропиранил или группу SO2R', где R' является метилом или толилом;
-(С1-С3)-alk-Q;
-(C1-C4)-alk-Hal, причем Hal означает атом галогена;
-I;
-COOH; -COOR, где R означает атом водорода, (С1-С4)-алкил или бензил, незамещенный или замещенный по фенилу метоксигруппой;
-CONH-(C1-C3)-alk-Q;
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
а) а1) -О-(С2-С4)-alk-A';
a2) -O-(C1-C4)-alk-B';
a3) -O-E';
b) -(C1-C4)-alk-A';
c) -B';
d) d1) -(C1-C4)-alk-NR4-(C2-C3)-alk-A';
d2) -(C1-C4)-alk-NR4-(C1-C3)-alk-B';
e) e1) -CONR4-(C2-C4)-alk-A';
e2) -CONR4-(C1-C4)-alk-B';
e3) -CONR4-E';
f) f1) -CO-D-(C1-C2)-alk-A';
f2) -CO-G-A';
f3)
Figure 00000024
f4)
Figure 00000025
f5)
Figure 00000026
где A', B', E' означают, соответственно, группы А, В, Е, такие, как указанные для формулы (I), в которых R5 замещен группой Gp;
Gp означает защитную для азота группу, выбранную из Вос, Fmoc, (С1-С4)-алканоила, бензилоксикарбонила или бензила.
12. Соединения по п.11 формулы (IV), в которой
R'1 находится в положении 2 фенила и является таким, как R1, указанный для формулы (I);
R'2 находится в положении 5 фенила и является таким, как R2, указанный для формулы (I);
R'3 находится в положении 4 другой фенильной группы и является таким, как указанный по п.11.
13. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-5 или аддитивную соль этого соединения фармацевтически приемлемой кислоты или также гидрат или сольват соединения формулы (I).
14. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она включает соединение формулы (I) по любому из пп.1-5 или фармацевтически приемлемую соль, гидрат или сольват этого соединения, а также по меньшей мере один фармацевтически приемлемый эксципиент.
15. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения и профилактики всех заболеваний, в которых принимают активное участие хемокины.
16. Применение по п.15 для профилактики и лечения острых или хронических иммуно-воспалительных заболеваний и синдромов, таких как атеросклероз, аллергические заболевания, а также заболевания, в которых принимают активное участие ангиогенные процессы.
17. Применение по п.15 для профилактики и лечения вирусных или бактериальных заболеваний, сердечных патологий, ожирения.
RU2005136663/04A 2003-04-25 2004-04-22 Производные 2-ациламино-4-фенилтиазола, их получение и их применение в терапии RU2348630C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0305213 2003-04-25
FR0305213A FR2854158B1 (fr) 2003-04-25 2003-04-25 Derives de 2-acylamino-4-phenylethiazole, leur preparation et leur application en therapeutique

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005136663A true RU2005136663A (ru) 2006-03-20
RU2348630C2 RU2348630C2 (ru) 2009-03-10

Family

ID=33104460

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005136663/04A RU2348630C2 (ru) 2003-04-25 2004-04-22 Производные 2-ациламино-4-фенилтиазола, их получение и их применение в терапии

Country Status (24)

Country Link
US (2) US7504511B2 (ru)
EP (1) EP1656373B1 (ru)
JP (2) JP4839208B2 (ru)
KR (1) KR20060006935A (ru)
CN (1) CN1826339A (ru)
AR (1) AR044070A1 (ru)
AT (1) ATE541843T1 (ru)
AU (1) AU2004234101A1 (ru)
BR (1) BRPI0409716A (ru)
CA (1) CA2521158A1 (ru)
CO (1) CO5640106A2 (ru)
CR (1) CR8037A (ru)
EC (1) ECSP056111A (ru)
FR (1) FR2854158B1 (ru)
MA (1) MA27769A1 (ru)
MX (1) MXPA05011522A (ru)
NO (1) NO20054905L (ru)
OA (1) OA13049A (ru)
RS (1) RS20050769A (ru)
RU (1) RU2348630C2 (ru)
TN (1) TNSN05254A1 (ru)
TW (1) TW200510325A (ru)
WO (1) WO2004096798A2 (ru)
ZA (1) ZA200508608B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2456285C2 (ru) * 2007-02-13 2012-07-20 Аб Сьянс Способ получения соединений 2-аминотиазола в качестве ингибиторов киназы

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JO2527B1 (en) * 2004-04-06 2010-03-17 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Derivatives of second-aza-Spiro- (5,5) -andecan and their use as antihistamines
JO2676B1 (en) * 2004-04-06 2012-06-17 جانسين فارماسوتيكا ان. في Derivatives of second-aza-spiro- (5,4) -dikan and their use as antihistamines
FR2872813B1 (fr) 2004-07-09 2007-01-19 Sanofi Synthelabo Derives de 2-carbamide-4-phenylthiazole, leur preparation et leur application en therapeutique
GB0421908D0 (en) * 2004-10-01 2004-11-03 Angeletti P Ist Richerche Bio New uses
FR2876692B1 (fr) * 2004-10-19 2007-02-23 Sanofi Aventis Sa Derives de 2-amido-4-phenylthiazole, leur preparation et leur application en therapeutique
JP2008526777A (ja) * 2005-01-05 2008-07-24 ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ユビキチンリガーゼインヒビター
ES2350647T3 (es) 2005-03-08 2011-01-25 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de diaza-espiro-[4.4]-nonano como antagonistas de neuroquininas (nk1).
UA92746C2 (en) 2005-05-09 2010-12-10 Акилайон Фармасьютикалз, Инк. Thiazole compounds and methods of use
US8067457B2 (en) 2005-11-01 2011-11-29 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as antagonists of CCR2
US20100016289A1 (en) * 2005-11-01 2010-01-21 Kevin Sprott Compounds Useful as Antagonists of CCR2
US8067415B2 (en) 2005-11-01 2011-11-29 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as antagonists of CCR2
FR2895989B1 (fr) 2006-01-06 2010-04-30 Sanofi Aventis Derives de 2-carbamide-4-phenylthiazole, leur preparation et leur application en therapeutique
US20090124636A1 (en) * 2006-04-12 2009-05-14 Pfizer Inc. Chemical compounds
CN101096363B (zh) * 2006-06-27 2011-05-11 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 2,4,5-三取代噻唑类化合物、其制备方法、药物组合物及其制药用途
US20080076120A1 (en) * 2006-09-14 2008-03-27 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Methods for the identification, evaluation and treatment of patients having CC-Chemokine receptor 2 (CCR-2) mediated disorders
US8754107B2 (en) 2006-11-17 2014-06-17 Abbvie Inc. Aminopyrrolidines as chemokine receptor antagonists
WO2008124000A2 (en) * 2007-04-02 2008-10-16 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Thiazole derivatives as androgen receptor modulator compounds
CA2687931C (en) 2007-05-31 2016-05-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Ccr2 receptor antagonists and uses thereof
KR20100027243A (ko) * 2007-07-31 2010-03-10 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 트롬보포이에틴 수용체 아고니스트 작용을 갖는 광학 활성인 화합물을 함유하는 의약 조성물 및 그 중간체
PE20120061A1 (es) 2008-12-19 2012-02-19 Boehringer Ingelheim Int Derivados de pirimidina como antagonistas del receptor ccr2
PT3091012T (pt) 2009-12-17 2018-06-27 Centrexion Therapeutics Corp Antagonistas do receptor ccr2 e suas utilizações
MY192693A (en) * 2010-03-17 2022-09-01 Taivex Therapeutics Inc Modulators of hec1 activity and methods therefor
US8946218B2 (en) 2010-05-12 2015-02-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh CCR2 receptor antagonists, method for producing the same, and use thereof as medicaments
JP2013526507A (ja) 2010-05-12 2013-06-24 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 新規ｃｃｒ２受容体アンタゴニスト、その製造方法及び薬物としてのその使用
US8841313B2 (en) 2010-05-17 2014-09-23 Boehringer Ingelheim International Gmbh CCR2 antagonists and uses thereof
JP5636094B2 (ja) 2010-05-25 2014-12-03 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｃｒ２受容体アンタゴニスト
EP2576538B1 (en) 2010-06-01 2015-10-28 Boehringer Ingelheim International GmbH New CCR2 antagonists
JP5786258B2 (ja) 2011-07-15 2015-09-30 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 新規かつ選択的なｃｃｒ２拮抗薬
CN103086859B (zh) * 2011-11-08 2015-11-11 清华大学 2,4-二羟基-5,6-取代-1-卤代苯衍生物、其合成方法及其应用
US11071736B2 (en) 2011-11-21 2021-07-27 Taivex Therapeutics Corporation Modulators of HEC1 activity and methods therefor
MX2017017177A (es) 2015-07-02 2018-11-09 Centrexion Therapeutics Corp Citrato de (4-((3r,4r)-3-metoxitetrahidro-piran-4-ilamino)piperidi n-1-il)(5-metil-6-(((2r,6s)-6-(p-tolil)tetrahidro-2h-piran-2-il)m etilamino)pirimidin-4il) metanona.
WO2017019772A1 (en) * 2015-07-27 2017-02-02 Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute Modulators of myocyte lipid accumulation and insulin resistance and methods of use thereof
WO2019222393A1 (en) * 2018-05-15 2019-11-21 The Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Neuroprotective compositions and methods of using the same
WO2020086625A1 (en) * 2018-10-22 2020-04-30 The Regents Of The University Of California Vaccine adjuvant
WO2020142865A1 (zh) * 2019-01-07 2020-07-16 江苏凯迪恩医药科技有限公司 一种苯甲酰胺类化合物、中间体、制备方法及应用

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE55034C (de) * H. KRÜGER in Berlin N., Artilleriestrafse 23 Zapfenverschlufs für chirurgische Instrumente
DD55034A (ru) *
US3458526A (en) * 1966-09-26 1969-07-29 Upjohn Co Certain 2-amino-4,5-bis(p-methoxyphenyl)thiazoles
FR2296497A1 (fr) * 1974-12-31 1976-07-30 Asselin Robert Perfectionnement apporte aux fixations de verres optiques sur supports en vue de leur usinage
DE2706269C3 (de) * 1977-02-15 1979-08-02 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verwendung von Aminderivaten zur Beeinflussung der Theologischen Eigenschaften von Bitumen und bituminösen Massen
FR2406634A1 (fr) 1977-10-19 1979-05-18 Fabre Sa Pierre Immunostimulants derives d'amino thiazoles
JPH0717589B2 (ja) * 1990-01-22 1995-03-01 ファイザー製薬株式会社 新規１，３―ジカルボニル化合物およびその組成物
FR2677356B1 (fr) 1991-06-05 1995-03-17 Sanofi Sa Derives heterocycliques d'acylamino-2 thiazoles-5 substitues, leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant.
JPH07502014A (ja) 1991-06-21 1995-03-02 ベーリンガー　マンハイム　イタリア　エス．ピー．エイ． 気道に対して抗喘息性、抗炎症性活性を有する２−アミノ−４−アリール−チアゾール
US5656642A (en) * 1993-04-07 1997-08-12 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Peripheral vasodilating agent containing piperidine derivative as active ingredient
DE4326344A1 (de) * 1993-08-05 1995-02-09 Thomae Gmbh Dr K Carbonamide, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
AU2056800A (en) * 1998-12-18 2000-07-03 Du Pont Pharmaceuticals Company Heterocyclic piperidines as modulators of chemokine receptor activity
AU2001280187A1 (en) * 2000-08-28 2002-03-13 Toray Industries, Inc. Cyclic amine derivatives
CA2432713C (en) 2000-12-22 2009-10-27 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Aniline derivatives or salts thereof and cytokine production inhibitors containing the same
JP4083422B2 (ja) * 2000-12-22 2008-04-30 石原産業株式会社 アニリン誘導体またはその塩ならびにそれらを含有するサイトカイン産生抑制剤
GB0104050D0 (en) * 2001-02-19 2001-04-04 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0108876D0 (en) * 2001-04-09 2001-05-30 Novartis Ag Organic Compounds
US20030055263A1 (en) * 2001-07-11 2003-03-20 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Carboxylic acid derivatives, medicaments comprising these compounds, their use and processes for their production
US7265134B2 (en) 2001-08-17 2007-09-04 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
TW200403058A (en) 2002-04-19 2004-03-01 Bristol Myers Squibb Co Heterocyclo inhibitors of potassium channel function
JP2004256429A (ja) * 2003-02-26 2004-09-16 Sankyo Co Ltd イソキノリン誘導体
FR2872813B1 (fr) 2004-07-09 2007-01-19 Sanofi Synthelabo Derives de 2-carbamide-4-phenylthiazole, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2876692B1 (fr) 2004-10-19 2007-02-23 Sanofi Aventis Sa Derives de 2-amido-4-phenylthiazole, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2895989B1 (fr) * 2006-01-06 2010-04-30 Sanofi Aventis Derives de 2-carbamide-4-phenylthiazole, leur preparation et leur application en therapeutique

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2456285C2 (ru) * 2007-02-13 2012-07-20 Аб Сьянс Способ получения соединений 2-аминотиазола в качестве ингибиторов киназы
RU2491286C1 (ru) * 2007-02-13 2013-08-27 Аб Сьянс Полиморфная форма соединения 2-аминотиазола в качестве ингибитора киназы и способ ее получения

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA05011522A (es) 2006-01-23
JP4839208B2 (ja) 2011-12-21
NO20054905L (no) 2006-01-25
RU2348630C2 (ru) 2009-03-10
CR8037A (es) 2008-07-29
EP1656373A2 (fr) 2006-05-17
OA13049A (fr) 2006-11-10
FR2854158B1 (fr) 2006-11-17
US7777041B2 (en) 2010-08-17
CO5640106A2 (es) 2006-05-31
US7504511B2 (en) 2009-03-17
ZA200508608B (en) 2007-01-31
ATE541843T1 (de) 2012-02-15
KR20060006935A (ko) 2006-01-20
CA2521158A1 (fr) 2004-11-11
US20060135575A1 (en) 2006-06-22
CN1826339A (zh) 2006-08-30
FR2854158A1 (fr) 2004-10-29
TNSN05254A1 (en) 2007-07-10
WO2004096798A3 (fr) 2006-01-26
RS20050769A (en) 2007-11-15
AR044070A1 (es) 2005-08-24
JP2006524669A (ja) 2006-11-02
EP1656373B1 (fr) 2012-01-18
NO20054905D0 (no) 2005-10-24
WO2004096798A2 (fr) 2004-11-11
ECSP056111A (es) 2006-03-01
MA27769A1 (fr) 2006-02-01
TW200510325A (en) 2005-03-16
BRPI0409716A (pt) 2006-05-02
AU2004234101A1 (en) 2004-11-11
US20090156574A1 (en) 2009-06-18
JP2011126891A (ja) 2011-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005136663A (ru) Производные 2-ациламино-4-фенилтиазола, их получение и их применение в терапии
JP2006524669A5 (ru)
JP7213854B2 (ja) 化学療法の間の正常細胞の一時的な保護
ES2750655T3 (es) Derivados de pirrolo[2,3-d]pirimidina útiles para inhibir la Janus cinasa
CA2470956C (en) 1-alkyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane carbamate derivatives and their use as muscarinic receptor antagonists
ES2947446T3 (es) Compuestos inhibidores de RIP1 y métodos para fabricar y usar los mismos
ES2648876T3 (es) Dihidropirido[3,4-b]pirazinonas sustituidas como inhibidores duales de proteínas BET y quinasas tipo polo
ES2927182T3 (es) Agentes inductores de la apoptosis
RU2395500C2 (ru) 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
JP2019523770A (ja) ジヒドロピリミジニルベンズアゼピンジカルボキサミド化合物
JP2018528261A (ja) グルタミン類似体のプロドラッグ
EA012810B1 (ru) Димерные ингибиторы ингибиторов белков апоптоза (iap)
KR950007853A (ko) 종양 치료 방법
EA200200247A1 (ru) Производные арилметилкарбониламинотиазола и их применение в качестве противоопухолевых средств
JP2005527565A5 (ru)
JP2017524668A (ja) ヒストンメチルトランスフェラーゼ及びｄｎａメチルトランスフェラーゼの二重阻害剤としての新規化合物
RU2005123485A (ru) Производные фосфонооксихиназолина и их фармацевтическое применение
EP2997030A1 (en) Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, process for their preparation and their use as kinase inhibitors
JP2007532479A5 (ru)
RU2006134005A (ru) Новые соединения, действующие как ингибиторы сериновой протеазы ns3 вируса гепатита с
RU2009120229A (ru) Производные хинуклидинола в качестве антагонистов мускариновых рецепторов
JP2005525332A5 (ru)
RU2350602C2 (ru) Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс
JP2013514980A5 (ru)
ES2742078T3 (es) Piridonas bicíclicas novedosas como moduladores de gamma-secretasa

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090423