RU2005123802A - Производные адамантана, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents

Производные адамантана, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2005123802A
RU2005123802A RU2005123802/04A RU2005123802A RU2005123802A RU 2005123802 A RU2005123802 A RU 2005123802A RU 2005123802/04 A RU2005123802/04 A RU 2005123802/04A RU 2005123802 A RU2005123802 A RU 2005123802A RU 2005123802 A RU2005123802 A RU 2005123802A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tricyclo
chloro
dec
formula
ylmethyl
Prior art date
Application number
RU2005123802/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мой КЭФФРЕЙ (GB)
Мойя КЭФФРЕЙ
Ронан ФОРД (GB)
Ронан Форд
Остин ПИММ (GB)
Остин Пимм
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2005123802A publication Critical patent/RU2005123802A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
    • C07C13/605—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with a bridged ring system
    • C07C13/615—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with a bridged ring system with an adamantane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/30—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (20)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
где m означает 1, 2 или 3;
каждый R1 независимо представляет собой атом водорода или галогена;
один из R2 и R3 представляет собой галоген, нитро, амино, гидроксил или группу, выбранную из (1) С1-С6алкила, возможно замещенного по меньшей мере одним атомом галогена, (2) С3-С8циклоалкила, (3) C1-С6алкокси, возможно замещенного по меньшей мере одним атомом галогена, и (4) С3-С8циклоалкилокси, а другой из R2 и R3 представляет собой атом водорода или галогена;
n означает 0, 1 или 2; и
каждый из R4 и R5 независимо представляет собой атом водорода или C1-С6алкильную группу, возможно замещенную по меньшей мере одним заместителем, выбранным из гидроксила, галогена и C1-С6алкокси;
или его фармацетически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение по п.1, где m означает 1.
3. Соединение по п.1 или 2, где R3 представляет собой атом водорода.
4. Соединение по п.1, где n означает 1.
5. Соединение по п.4, имеющее следующую стереохимию
Figure 00000002
6. Соединение по п.1, где каждый из R4 и R5 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, возможно замещенную по меньшей мере одной гидроксильной группой.
7. Соединение по п.1,
где m означает 1;
каждый R1 представляет собой атом водорода;
один из R2 и R3 представляет собой атом галогена, а другой из R2 и R3 представляет собой атом водорода;
n означает 0, 1 или 2; и
каждый из R4 и R5 независимо представляет собой атом водорода или группу, выбранную из -СН3, -C2H5, -СН(СН3)2 и -(СН2)3ОН.
8. Соединение по п.1,
где m означает 1;
каждый R1 представляет собой атом водорода;
один из R2 и R3 представляет собой атом галогена, а другой из R2 и R3 представляет собой атом водорода;
n означает 0, 1 или 2; и
один из R4 и R5 представляет собой атом водорода или -СН3, а другой из R4 и R5 представляет собой группу, выбранную из -СН3, -C2H5, -СН(СН3)2 -(СН2)3ОН.
9. Соединение, выбранное из
2-хлор-5-[(3S)-3-гидрокси-4-(метиламино)бутил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(3S)-3-гидрокси-4-(этиламино)бутил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(3S)-3-гидрокси-4-(1-метилэтиламино)бутил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илмеил)бензамида,
2-хлор-5-[(3К)-3-гидрокси-4-(метиламино)бутил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(2R)-3-(этиламино)-2-гидроксипропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида гидрохлорида,
2-хлор-5-[(2R)-3-(этиламино)-2-гидроксипропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(2R)-2-гидрокси-3-[(1-метилэтил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида гидрохлорида,
2-хлор-5-[(2R)-2-гидрокси-3-[(1-метилэтил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(2R)-2-гидрокси-3-[(3-гидроксипропил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида гидрохлорида,
2-хлор-5-[(2R)-2-гидрокси-3-[(3-гидроксипропил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(2R)-3-(диметиламино)-2-гидроксипропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил]бензамида гидрохлорида,
2-хлор-5-[(2R)-3-(диметиламино)-2-гидроксипропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(1S)-1-гидрокси-2-(метиламино)этил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида гидрохлорида,
2-хлор-5-[(1S)-1-гидрокси-2-(метиламино)этил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(1R)-1-гидрокси-2-(метиламино)этил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида гидрохлорида,
2-хлор-5-[(1R)-1-гидрокси-2-(метиламино)этил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(1R)-2-(этиламино)-1-гидроксиэтил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(1R)-1-гидрокси-2-[(3-гидроксипропил)амино]этил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(2S)-2-гидрокси-3-(метиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида гидрохлорида,
2-хлор-5-[(2S)-2-гидрокси-3-(метиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(2S)-3-(этиламино)-2-гидроксипропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида гидрохлорида,
2-хлор-5-[(2S)-3-(этиламино)-2-гидроксипропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
2-хлор-5-[(2R)-2-гидрокси-3-(метиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида, соли с бензойной кислотой,
2-хлор-5-[(2R)-2-гидрокси-3-(метиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида,
и все его фармацевтически приемлемые соли и сольваты.
10. Способ получения соединения по п.1, включающий
(1) когда n означает 0, взаимодействие соединения формулы
Figure 00000003
где m, R1, R2 и R3 такие, как определено в формуле (I), с соединением формулы (III) NHR4R5, где R4 и R5 такие, как определено в формуле (I); или
(2) когда n означает 1, взаимодействие соединения формулы
Figure 00000004
где m, R1, R2 и R3 такие, как определено в формуле (I), с соединением формулы (III), как оно определено выше в (1); или
(3) когда n означает 2, взаимодействие соединения формулы
Figure 00000005
где L1 представляет собой уходящую группу, а m, R1, R2 и R3 такие, как определено в формуле (I), с соединением формулы (III), как оно определено выше в (1); или
(4) когда n означает 1, взаимодействие соединения формулы
Figure 00000006
где L2 представляет собой уходящую группу, a m, R1, R2 и R3 такие, как определено в формуле (I), с соединением формулы (III), как оно определено выше в (1);
и возможно после (1), (2), (3) или (4) осуществление одного или более из следующего:
превращение полученного соединения в другое соединение формулы (I);
образование фармацевтически приемлемой соли или сольвата соединения.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль или сольват по любому из пп.1-9 совместно с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
12. Способ приготовления фармацевтической композиции по п.11, включающий смешивание соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата, как они определены в любом из пп.1-9, с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
13. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по любому из пп.1-9 для применения в терапии.
14. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп.1-9 в изготовлении лекарства для применения в лечении ревматоидного артрита.
15. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп.1-9 в изготовлении лекарства для применения в лечении обструктивного заболевания дыхательных путей.
16. Применение по п.15, где обструктивное заболевание дыхательных путей представляет собой астму или хроническое обструктивное заболевание легких.
17. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп.1-9 в изготовлении лекарства для применения в лечении остеоартрита.
18. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп.1-9 в изготовлении лекарства для применения в лечении атеросклероза.
19. Способ лечения ревматоидного артрита или остеоартрита, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп.1-9.
20. Способ лечения обструктивного заболевания дыхательных путей, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп.1-9.
RU2005123802/04A 2003-02-21 2004-02-19 Производные адамантана, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции RU2005123802A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0300480A SE0300480D0 (sv) 2003-02-21 2003-02-21 Novel compounds
SE0300480-1 2003-02-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005123802A true RU2005123802A (ru) 2006-02-27

Family

ID=20290476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005123802/04A RU2005123802A (ru) 2003-02-21 2004-02-19 Производные адамантана, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7227038B2 (ru)
EP (1) EP1599432A1 (ru)
JP (1) JP2006518376A (ru)
KR (1) KR20050101559A (ru)
CN (1) CN100378047C (ru)
AU (1) AU2004213356B2 (ru)
BR (1) BRPI0407734A (ru)
CA (1) CA2515434A1 (ru)
CO (1) CO5580815A2 (ru)
IL (1) IL169818A0 (ru)
IS (1) IS8024A (ru)
MX (1) MXPA05008690A (ru)
NO (1) NO20054329L (ru)
PL (1) PL378574A1 (ru)
RU (1) RU2005123802A (ru)
SE (1) SE0300480D0 (ru)
WO (1) WO2004074224A1 (ru)
ZA (1) ZA200506579B (ru)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI258462B (en) 1999-12-17 2006-07-21 Astrazeneca Ab Adamantane derivative compounds, process for preparing the same and pharmaceutical composition comprising the same
SE0200920D0 (sv) * 2002-03-25 2002-03-25 Astrazeneca Ab Novel compounds
EP1633401A1 (en) * 2003-05-29 2006-03-15 AstraZeneca AB A pharmaceutical composition comprising a p2x7-receptor antagonist and a tumour necrosis factor alpha
US20070281931A1 (en) * 2003-05-29 2007-12-06 Nigel Boughton-Smith Pharmaceutical Composition Containing a P2x7 Receptor Antagonist and Methotrexate
WO2004105797A1 (en) * 2003-05-29 2004-12-09 Astrazeneca Ab A pharmaceutical composition comprising a p2x7 antagonist and sulfasalazine
SE0302192D0 (sv) * 2003-08-08 2003-08-08 Astrazeneca Ab Novel compounds
US8916546B2 (en) 2003-08-29 2014-12-23 Therapeutic Research Llc Materials and methods for treatment and diagnosis of disorders associated with oxidative stress
SE0302488D0 (sv) * 2003-09-18 2003-09-18 Astrazeneca Ab New combination
EP1697384B1 (en) 2003-12-18 2008-04-02 Janssen Pharmaceutica N.V. Pyrido- and pyrimidopyrimidine derivatives as anti-proliferative agents
GB0403864D0 (en) 2004-02-20 2004-03-24 Ucl Ventures Modulator
SA05260265A (ar) * 2004-08-30 2005-12-03 استرازينيكا ايه بي مركبات جديدة
SE0402925D0 (sv) * 2004-11-30 2004-11-30 Astrazeneca Ab Novel Compounds
NI200700147A (es) 2004-12-08 2019-05-10 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de quinazolina inhibidores de cinasas dirigidos a multip
WO2006083214A1 (en) * 2005-02-02 2006-08-10 Astrazeneca Ab Pharmaceutical composition comprising a p2x7 receptor antagonist and a hmg-coa reductase inhibitor
WO2007008157A1 (en) * 2005-07-11 2007-01-18 Astrazeneca Ab New combination 2
US20080207577A1 (en) * 2005-07-11 2008-08-28 Astrazeneca Ab Combination I
WO2008006884A2 (en) 2006-07-13 2008-01-17 Janssen Pharmaceutica N.V. Mtki quinazoline derivatives
TW200819416A (en) * 2006-09-05 2008-05-01 Astrazeneca Ab Novel process 470
EP2185562B1 (en) 2007-07-27 2015-12-02 Janssen Pharmaceutica, N.V. Pyrrolopyrimidines useful for the treatment of proliferative diseases
DE602009000550D1 (de) 2008-03-25 2011-02-24 Affectis Pharmaceuticals Ag Neuartige P2X7R-Antagonisten und ihre Verwendung
KR20100053150A (ko) * 2008-11-12 2010-05-20 한국생명공학연구원 아릴옥시아세틸계 유도체를 유효성분으로 포함하는 ｄｎａ 메틸트렌스퍼레이즈 억제용 약학적 조성물
AU2010237302A1 (en) 2009-04-14 2011-12-01 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel P2X7R antagonists and their use
CN102858741A (zh) 2010-05-14 2013-01-02 阿费克蒂斯制药股份公司 制备p2x7r拮抗剂的新方法
WO2012110190A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
WO2012163456A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
WO2012163792A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 Affectis Pharmaceuticals Ag Novel p2x7r antagonists and their use
TW201309706A (zh) 2011-07-22 2013-03-01 Actelion Pharmaceuticals Ltd 作為ｐ２ｘ７受體拮抗劑之雜環醯胺衍生物
CN104066737B (zh) 2012-01-20 2016-06-08 埃科特莱茵药品有限公司 作为p2x7受体拮抗剂的杂环酰胺衍生物
ES2622372T3 (es) 2012-11-09 2017-07-06 Scidose Llc Composición de enema para tratamiento de la colitis ulcerosa que tiene estabilidad a largo plazo
TWI612034B (zh) 2012-12-12 2018-01-21 愛杜西亞製藥有限公司 作爲ｐ２ｘ７受體拮抗劑之吲哚羧醯胺衍生物
WO2014097140A1 (en) 2012-12-18 2014-06-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd Indole carboxamide derivatives as p2x7 receptor antagonists
WO2014115072A1 (en) 2013-01-22 2014-07-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd Heterocyclic amide derivatives as p2x7 receptor antagonists
WO2014115078A1 (en) 2013-01-22 2014-07-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd Heterocyclic amide derivatives as p2x7 receptor antagonists

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3352912A (en) 1963-07-24 1967-11-14 Du Pont Adamantanes and tricyclo[4. 3. 1. 1 3.8] undecanes
US3471491A (en) * 1967-08-28 1969-10-07 Squibb & Sons Inc Adamantyl-s-triazines
US3464998A (en) * 1968-03-04 1969-09-02 Searle & Co Adamantyl esters and amides of pyridinecarboxylic acids
GB1274652A (en) 1968-08-27 1972-05-17 Lilly Industries Ltd Adamantanyl-alkylamine derivatives and their preparation
IL53441A0 (en) 1977-11-22 1978-01-31 Teva Pharma Methyladamantyl hydrazines their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4349552A (en) * 1978-10-30 1982-09-14 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. 5-Fluorouracil derivatives, and their pharmaceutical compositions
US4751292A (en) 1985-07-02 1988-06-14 The Plant Cell Research Institute, Inc. Adamantyl purines
WO1995004720A2 (en) 1993-08-10 1995-02-16 Black James Foundation Gastrin and cck receptor ligands
FR2761358B1 (fr) 1997-03-27 1999-05-07 Adir Nouveaux composes de n-aryl piperidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
ZA988967B (en) 1997-10-03 2000-04-03 Du Pont Pharm Co Lactam metalloprotease inhibitors.
SE9704545D0 (sv) * 1997-12-05 1997-12-05 Astra Pharma Prod Novel compounds
SE9704544D0 (sv) 1997-12-05 1997-12-05 Astra Pharma Prod Novel compounds
SK13422001A3 (sk) * 1999-04-09 2002-05-09 Astrazeneca Ab Adamantánové deriváty
SE9904505D0 (sv) 1999-12-09 1999-12-09 Astra Pharma Prod Novel compounds
TWI258462B (en) 1999-12-17 2006-07-21 Astrazeneca Ab Adamantane derivative compounds, process for preparing the same and pharmaceutical composition comprising the same
GB0013737D0 (en) * 2000-06-07 2000-07-26 Astrazeneca Ab Novel compounds
ATE445400T1 (de) 2001-05-25 2009-10-15 Bristol Myers Squibb Co Hydantion-derivate als hemmer von matrix- metalloproteinasen
CZ20042A3 (en) * 2001-07-02 2004-04-14 Akzo Nobel N. V. Tetrahydroquinoline derivatives
WO2003042190A1 (en) * 2001-11-12 2003-05-22 Pfizer Products Inc. N-alkyl-adamantyl derivatives as p2x7-receptor antagonists
PA8557501A1 (es) 2001-11-12 2003-06-30 Pfizer Prod Inc Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas
SE0103836D0 (sv) * 2001-11-16 2001-11-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0200920D0 (sv) * 2002-03-25 2002-03-25 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300445D0 (sv) * 2003-02-18 2003-02-18 Astrazeneca Ab New combination
WO2004105797A1 (en) 2003-05-29 2004-12-09 Astrazeneca Ab A pharmaceutical composition comprising a p2x7 antagonist and sulfasalazine
EP1633401A1 (en) 2003-05-29 2006-03-15 AstraZeneca AB A pharmaceutical composition comprising a p2x7-receptor antagonist and a tumour necrosis factor alpha
US20070281931A1 (en) 2003-05-29 2007-12-06 Nigel Boughton-Smith Pharmaceutical Composition Containing a P2x7 Receptor Antagonist and Methotrexate
SE0302192D0 (sv) 2003-08-08 2003-08-08 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302488D0 (sv) 2003-09-18 2003-09-18 Astrazeneca Ab New combination

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0407734A (pt) 2006-02-14
US20060160904A1 (en) 2006-07-20
US7227038B2 (en) 2007-06-05
WO2004074224A1 (en) 2004-09-02
PL378574A1 (pl) 2006-05-02
MXPA05008690A (es) 2005-10-05
JP2006518376A (ja) 2006-08-10
NO20054329D0 (no) 2005-09-20
NO20054329L (no) 2005-11-21
SE0300480D0 (sv) 2003-02-21
CN1751010A (zh) 2006-03-22
CO5580815A2 (es) 2005-11-30
KR20050101559A (ko) 2005-10-24
AU2004213356A1 (en) 2004-09-02
CA2515434A1 (en) 2004-09-02
AU2004213356B2 (en) 2007-03-15
CN100378047C (zh) 2008-04-02
ZA200506579B (en) 2006-05-31
IS8024A (is) 2005-09-14
EP1599432A1 (en) 2005-11-30
IL169818A0 (en) 2007-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005123802A (ru) Производные адамантана, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции
ES2315425T3 (es) Compuestos de amonio cuaternario y su uso como agentes antimuscarinicos.
JP6306602B2 (ja) 分子内環化−脱離による制御されたｈｎｏ放出
JP2006501295A5 (ru)
RU2003120798A (ru) Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии
AU2014340182A1 (en) Cromolyn derivatives and related methods of imaging and treatment
RU2009102278A (ru) Модуляторы рецептора s1p для лечения рассеянного склероза
JP6270848B2 (ja) ベータ−クロロシクロペンタンの親水性エステルプロドラッグの使用による角膜中央部肥厚の低下
JP2004514663A5 (ru)
RU2007107935A (ru) Полисульфатированные гликозиды и их соли
JP2017513824A5 (ru)
EA200300424A1 (ru) Соли изотиазол-4-карбоксамида и их применение в качестве антигиперпролиферативных агентов
RU2010139571A (ru) Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола в качестве агонистов b2-адренергического рецептора
RU2006126532A (ru) Бронхорелаксирующие соединения
JP2015531376A5 (ru)
RU2008108175A (ru) Комбинация соединений, которые можно использовать при лечении респираторных заболеваний, особенно хронической оструктивной болезни легких (copo) и астмы
JP2005015434A (ja) 血清コレステロール低下剤或はアテローム性硬化症の予防又は治療剤
RU2005106356A (ru) Новое соединение
RU2007112501A (ru) Бензимидазольные производные, содержащие их композиции, их получение и применение
RU2005106355A (ru) Новое соединение
RU2002118700A (ru) Замещенные производные норборниламина, способ их получения, их применение в качестве медикаментов или диагностических средств, а также содержащие их медикаменты
RU2002101622A (ru) Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом
CN110169962B (zh) 用于治疗癌症的氧烯洛尔组合物
BRPI0716214A2 (pt) Composições farmacêuticas para o tratamento de infecções fúngicas.
RU2011101661A (ru) Пиримидилсульфонамидное производное и его применение для лечения хемокин-опосредованных заболеваний

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20080416