RU2005103619A - Цис-алкоксизамещенные спироциклические производные 1-h- пирролидин-2, 4- диона в качестве средств защиты от вредителей - Google Patents
Цис-алкоксизамещенные спироциклические производные 1-h- пирролидин-2, 4- диона в качестве средств защиты от вредителей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005103619A RU2005103619A RU2005103619/04A RU2005103619A RU2005103619A RU 2005103619 A RU2005103619 A RU 2005103619A RU 2005103619/04 A RU2005103619/04 A RU 2005103619/04A RU 2005103619 A RU2005103619 A RU 2005103619A RU 2005103619 A RU2005103619 A RU 2005103619A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- alkoxy
- compounds
- Prior art date
Links
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 69
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- -1 chloro, bromo, methyl Chemical group 0.000 claims 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 13
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/54—Spiro-condensed
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/38—2-Pyrrolones
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Claims (13)
1. Соединения формулы (I)
в которой Х означает алкил, галоген, алкокси, галогеналкил или галогеналкокси;
Y означает водород, алкил, алкокси, галоген, галогеналкил или галогеналкокси,
причем только один из остатков Х или Y может означать галогеналкил или галогеналкокси,
А означает алкил с 1-6 атомами углерода;
G означает водород (а) или одну из групп
в которых М означает кислород или серу;
R1 означает соответственно, при необходимости, замещенный галогеном алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, алкилтиоалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкилтио и алкиле или полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, или, при необходимости, замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором одна или две не находящиеся в непосредственном соседстве метиленовые группы, при необходимости, замещены на кислород и/или серу, фенил, при необходимости, замещенный галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-6 атомами углерода, или тиенил;
R2 означает соответственно, при необходимости, замещенный галогеном алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 2-8 атомами углерода в алкиле или полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкокси и 2-8 атомами углерода в алкиле, при необходимости, замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, или соответственно, при необходимости, замещенный галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода фенил или бензил.
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
Х означает хлор, бром, метил, этил, пропил, трифторметил, метокси, дифторметокси или трифторметокси,
Y означает водород, хлор, бром, метокси, метил, этил, пропил, трифторметил или трифторметокси,
причем только один из остатков Х или Y может означать трифторметил, дифторметокси или трифторметокси,
А означает алкил с 1-6 атомами углерода,
G означает водород (а) или одну из групп
в которых М означает кислород или серу;
R1 означает соответственно, при необходимости, одно-троекратно замещенный фтором или хлором алкил с 1-16 атомами углерода, алкенил с 2-16 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, соответственно, в алкокси и алкиле, алкилтиоалкил с 1-6 атомами углерода, соответственно, в алкилтио и алкиле или полиалкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, соответственно, в алкокси и алкиле, или, при необходимости, одно-двукратно замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-5 атомами углерода или алкокси с 1-5 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в котором одна или две не находящиеся в непосредственном соседстве метиленовые группы, при необходимости, заменены на кислород и/или серу, фенил, при необходимости, одно-троекратно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-3 атомами углерода, галогеналкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, или тиенил;
R2 означает соответственно, при необходимости, одно-троекратно замещенный фтором или хлором алкил с 1-16 атомами углерода, алкенил с 2-16 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкиле или полиалкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкокси и 2-6 атомами углерода в алкиле, при необходимости, одно-двукратно замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, или соответственно, при необходимости, одно-двукратно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, галогеналкилом с 1-3 атомами углерода или галогеналкокси с 1-3 атомами углерода фенил или бензил.
3. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
Х означает хлор, бром, метил, этил, метокси, трифторметил, трифторметокси или дифторметокси,
Y означает хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси, трифторметил или трифторметокси,
причем только один из остатков Х или Y может означать трифторметил, трифторметокси или дифторметокси,
А означает алкил с 1-4 атомами углерода,
G означает водород (а) или одну из групп
в которых М означает кислород или серу;
R1 означает соответственно, при необходимости, одно-троекратно замещенный фтором или хлором алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, алкилтиоалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкилтио и алкиле, или, при необходимости, одно-двукратно замещенный фтором, хлором, метилом или метокси циклоалкил с 3-6 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа, при необходимости, заменена на кислород и/или серу, фенил, при необходимости, одно-двукратно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, метилом, метокси, трифторметилом или трифторметокси, или тиенил;
R2 означает алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле, циклоалкил с 5-6 атомами углерода соответственно при необходимости, однократно замещенный фтором, хлором, циано, нитро, метилом, метокси, трифторметилом или трифторметокси фенил или бензил.
4. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
Х означает хлор, бром, метил или трифторметил,
Y означает хлор, бром или метил,
А означает метил, этил, пропил, бутил или изобутил,
G означает водород (а) или одну из групп
в которых М означает кислород или серу;
R1 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, алкилтиоалкил с 1-2 атомами углерода соответственно в алкилтио и алкиле, соответственно, при необходимости однократно замещенный фтором, хлором, метилом или метокси циклопропил, циклопентил или циклогексил, фенил, при необходимости, однократно замещенный фтором, хлором, бромом, циано, нитро, метилом, метокси, трифторметилом или трифторметокси, или тиенил;
R2 означает алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-3 атомами углерода в алкокси и 2-3 атомами углерода в алкиле, циклопентил или циклогексил, или соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором, циано, нитро, метилом, метокси, трифторметилом или трифторметокси фенил или бензил.
6. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что
(А) для получения соединений формулы (I-1-а)
в которой А, Х и Y такие, как указано выше,
соединения формулы (II)
в которой А, Х и Y такие, как указано выше; и
R8 означает алкил,
подвергают внутримолекулярной конденсации в присутствии разбавителя и в присутствии основания;
В) для получения соединений указанной выше формулы (I-b), в которой А, R1, Х и Y такие, как указано выше,
соединения указанной выше формулы (I-а), в которой А, Х и Y такие, как указано выше, подвергают взаимодействию
а) с галоидангидридами кислот формулы (III)
в которой R1 такой, как указано выше; и
Hal означает галоген,или
b) с ангидридами карбоновых кислот формулы (IV)
в которой R1 такой, как указано выше,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии средства для связывания кислоты;
(С) для получения соединений указанной выше формулы (I-с), в которой А, R2, M, Х и Y такие, как указано выше, соединения указанной выше формулы (I-а), в которой А, Х и Y такие, как указано выше, подвергают взаимодействию соответственно с эфирами хлормуравьиной кислоты или тиоэфирами хлормуравьиной кислоты формулы (V)
в которой R2 и М такие, как указано выше,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии средства для связывания кислоты;
(D) для получения соединений указанных выше формул (I-а)-(I-с) смеси цис-/транс-изомеров формул (I-а’)-(I-с’)
в которых А, X, Y, M, R1 и R2 такие, как указано выше, разделяют, используя физические процессы, в частности, путем колоночной хроматографии или фракционированной кристаллизации;
(Е) для получения соединений формулы (I-а) соединения формулы (I-b) или (I-с), в которых А, M, X, Y, R1 и R2 такие, как указано выше, гидролизуют, например, водными растворами оснований, а затем подкисляют.
9. Средство борьбы с вредителями, отличающееся содержанием, по меньшей мере, одного соединения формулы (I) по п.1.
10. Способ борьбы с вредными животными, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по п.1 оказывают воздействие на вредных животных и/или место их обитания.
11. Применение соединений формулы (I) по п.1 для борьбы с вредными животными.
12. Способ получения средств борьбы с вредителями, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по п.1 смешивают с нейтральными наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
13. Применение соединений формулы (I) по п.1 для получения средств борьбы с вредителями.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10231333.4 | 2002-07-11 | ||
DE10231333A DE10231333A1 (de) | 2002-07-11 | 2002-07-11 | Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
PCT/EP2003/006980 WO2004007448A1 (de) | 2002-07-11 | 2003-07-01 | Cis-alkoxysubstituierte spirocyclische 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005103619A true RU2005103619A (ru) | 2005-07-20 |
RU2340601C2 RU2340601C2 (ru) | 2008-12-10 |
RU2340601C3 RU2340601C3 (ru) | 2019-06-06 |
Family
ID=29761882
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005103619A RU2340601C3 (ru) | 2002-07-11 | 2003-07-01 | Цис-алкоксизамещенные спироциклические производные 1-h- пирролидин-2, 4-диона в качестве средств защиты от вредителей |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7638547B2 (ru) |
EP (1) | EP1523472A1 (ru) |
JP (2) | JP5156178B2 (ru) |
KR (3) | KR20120116514A (ru) |
CN (1) | CN100374419C (ru) |
AR (2) | AR040546A1 (ru) |
AU (1) | AU2003281028B2 (ru) |
BR (1) | BR0312695A (ru) |
CA (1) | CA2492096C (ru) |
DE (1) | DE10231333A1 (ru) |
EG (1) | EG23484A (ru) |
IL (1) | IL166235A (ru) |
MX (1) | MXPA05000364A (ru) |
PL (1) | PL229217B1 (ru) |
RU (1) | RU2340601C3 (ru) |
TW (2) | TWI335911B (ru) |
WO (1) | WO2004007448A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200500230B (ru) |
Families Citing this family (110)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
DE102004035133A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102004053191A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
DE102005003076A1 (de) * | 2005-01-22 | 2006-07-27 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha) |
DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
DE102005059469A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102006014653A1 (de) * | 2006-03-28 | 2007-10-04 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion |
AU2013200343B2 (en) * | 2006-03-28 | 2014-12-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of tetramic acid derivatives for controlling pests by drenching, drip application, dip application or soil injection |
DE102006018828A1 (de) | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006022821A1 (de) | 2006-05-12 | 2007-11-15 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae) |
DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006027731A1 (de) * | 2006-06-16 | 2007-12-20 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
ATE489850T1 (de) * | 2006-07-06 | 2010-12-15 | Bayer Cropscience Ag | Pestizidzusammensetzung mit einem pyridylethylbenzamidderivat und insektizidverbindung |
DE102006031978A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006031975A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006031976A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006031974A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
US20090281157A1 (en) * | 2006-07-11 | 2009-11-12 | Bayer Cropscience Ag | Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties |
DE102006031973A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102006033154A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP1886564A1 (de) * | 2006-08-09 | 2008-02-13 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Tetramsäurederivaten mit Düngern |
DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
DE102006057037A1 (de) * | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
AU2013203660B2 (en) * | 2006-12-22 | 2015-09-17 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Pesticide composition comprising propamocarb-hydrochloride and an insecticide active substance |
CL2007003748A1 (es) * | 2006-12-22 | 2008-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
CL2007003746A1 (es) * | 2006-12-22 | 2008-07-18 | Bayer Cropscience Ag | Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion. |
DE102007009957A1 (de) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen |
CN101652064B (zh) * | 2006-12-27 | 2014-03-12 | 拜尔农作物科学股份公司 | 改善利用转基因植物生产潜力的方法 |
EP2008519A1 (de) * | 2007-06-28 | 2008-12-31 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen aus der Familie der Stinkwanzen |
EP2011394A1 (de) * | 2007-07-03 | 2009-01-07 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren |
EP2014169A1 (de) | 2007-07-09 | 2009-01-14 | Bayer CropScience AG | Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen |
EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
DE102007045919B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
CN101902909B (zh) * | 2007-12-20 | 2014-06-11 | 拜尔农作物科学股份公司 | 特特拉姆酸衍生物用于防治线虫的用途 |
EP2071952A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Schaderregern durch Angiessen oder Tröpfchenapplikation |
EP2090167A1 (de) | 2008-02-13 | 2009-08-19 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen nach Stamm-, Zweig-, Blütenstand- und Knospenbehandlungen |
EP2092822A1 (de) | 2008-02-25 | 2009-08-26 | Bayer CropScience AG | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
EP2103615A1 (de) * | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
CA2723616C (en) * | 2008-05-07 | 2017-10-31 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic combinations comprising a sulfoximine insecticide |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
TW201031327A (en) * | 2008-11-14 | 2010-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties |
US8683346B2 (en) * | 2008-11-17 | 2014-03-25 | Sap Portals Israel Ltd. | Client integration of information from a supplemental server into a portal |
US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
EP2227951A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-09-15 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von durch Insekten übertragenen Viren |
AR075126A1 (es) * | 2009-01-29 | 2011-03-09 | Bayer Cropscience Ag | Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas |
MX2011009188A (es) | 2009-03-11 | 2011-09-26 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo. |
CN102361555B (zh) * | 2009-03-25 | 2014-05-28 | 拜尔农作物科学股份公司 | 具有杀昆虫和杀螨特性的活性化合物结合物 |
GB0906164D0 (en) * | 2009-04-08 | 2009-05-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
DE102009028001A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
WO2011029536A2 (de) | 2009-09-09 | 2011-03-17 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von cyclischen ketoenolen gegen pflanzenpathogene bakterien |
WO2011098440A2 (de) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte cyclische ketoenole |
ES2545113T3 (es) * | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
US20110200571A1 (en) * | 2010-02-12 | 2011-08-18 | Bell John W | Methods for Reducing Nematode Damage to Plants |
DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102010008643A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
DE102010008642A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
BR112012027044A8 (pt) | 2010-04-20 | 2017-10-10 | Bayer Ip Gmbh | Composição inseticida e/ou herbicida tendo a atividade melhorada com base nos derivados de ácido tetrâmico substituídos por espiroheterocíclicos. |
CN102232389A (zh) * | 2010-04-25 | 2011-11-09 | 青岛凯源祥化工有限公司 | 一种含有螺虫乙酯和丙溴磷的杀虫组合物 |
CN102905530A (zh) | 2010-04-27 | 2013-01-30 | 先正达参股股份有限公司 | 控制耐新烟碱的蚜虫的方法 |
EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
JP5720137B2 (ja) * | 2010-08-04 | 2015-05-20 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 |
EP2446742A1 (de) | 2010-10-28 | 2012-05-02 | Bayer CropScience AG | Insektizide oder akarizide Zusammensetzungen enthaltend Mono- oder Disacchariden als Wirkungsverstärker |
CN102010362B (zh) * | 2010-11-09 | 2012-07-11 | 浙江大学 | 苯基螺环酮烯醇类化合物及其用途 |
CN102060747B (zh) * | 2010-12-24 | 2013-01-02 | 浙江大学 | 苯基螺环酮烯醇酯类化合物及其用途 |
EP3372580B1 (de) | 2011-01-25 | 2020-07-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivaten |
DE102011011040A1 (de) | 2011-02-08 | 2012-08-09 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie |
CN103492367B (zh) | 2011-02-17 | 2015-04-01 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 用于治疗的取代的3-(联苯-3-基)-8,8-二氟-4-羟基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 |
DE102011080405A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Bayer Pharma AG | Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie |
CA2828639C (en) | 2011-03-01 | 2019-02-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-acyloxypyrrolin-4-ones |
CN105367501B (zh) | 2011-03-11 | 2017-11-28 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 顺式‑烷氧基取代的螺环1h‑吡咯烷‑2,4‑二酮衍生物 |
DE102011080406A1 (de) | 2011-08-04 | 2013-02-07 | Bayer Pharma AG | Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one |
US20140336233A1 (en) | 2011-08-05 | 2014-11-13 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of tetramic acid derivatives for controlling pathogens by foliar application |
CN103717076B (zh) * | 2011-08-10 | 2016-04-13 | 拜耳知识产权股份有限公司 | 含有特定特特拉姆酸衍生物的活性化合物组合物 |
CN102369937A (zh) * | 2011-10-19 | 2012-03-14 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有螺虫乙酯和氰戊菊酯的农药组合物 |
CN103183628B (zh) * | 2011-12-30 | 2015-05-06 | 南京农业大学 | 一种含取代苯肼的吡咯烷-2,4-二酮类化合物、制备方法及应用 |
AU2013211636B2 (en) | 2012-01-26 | 2016-09-29 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Phenyl-substituted ketoenols for controlling fish parasites |
CN103250716B (zh) * | 2012-02-21 | 2015-12-16 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含螺虫乙酯和沙蚕毒素类的杀虫组合物 |
CN103283767A (zh) * | 2012-03-01 | 2013-09-11 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含螺虫乙酯的杀虫组合物 |
TWI579260B (zh) | 2012-03-28 | 2017-04-21 | 拜耳智慧財產有限公司 | 用於製備順式-烷氧基-取代之螺環狀苯基乙醯基胺基酸酯及順式-烷氧基-取代之螺環狀1h-吡咯啶-2,4-二酮衍生物之方法 |
CN102731366A (zh) * | 2012-07-04 | 2012-10-17 | 浙江大学 | 苯基螺环肟醚烯醇酯类化合物及其用途 |
CA2882847A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | Bayer Cropscience Lp | Combinations and methods for controlling turfgrass pests |
WO2014096130A1 (en) * | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Bayer Cropscience Nv | Use of tetramic acid derivatives on plants to control flowering |
WO2015007640A1 (en) | 2013-07-19 | 2015-01-22 | Syngenta Participations Ag | Novel process for the preparation of spiroheterocyclic pyrrolidine diones |
CN105777581A (zh) * | 2014-12-25 | 2016-07-20 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种顺-1-腈基-4-甲氧基环己基-2-(2,5-二甲基苯基)乙酰胺及其制备方法和应用 |
WO2017121699A1 (de) | 2016-01-15 | 2017-07-20 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-aryl-ethanolen |
BR112018072675B1 (pt) * | 2016-05-04 | 2023-02-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Método para produzir derivados de 1-hpirrolidina-2,4-diona espirocíclicos substituídos por cis-alcóxi |
CN106417332A (zh) * | 2016-08-26 | 2017-02-22 | 天津市华宇农药有限公司 | 一种含有螺虫乙酯和苯氧威的杀虫剂组合物 |
AU2017202401B2 (en) * | 2017-04-11 | 2018-05-10 | Rotam Agrochem International Company Limited | A novel crystalline form of spirotetramat, a process for its preparation and use of the same |
CN107445883A (zh) * | 2017-09-05 | 2017-12-08 | 上海开荣化工科技有限公司 | 螺虫乙酯的合成工艺 |
CN112312768A (zh) | 2018-04-13 | 2021-02-02 | 拜耳作物科学股份公司 | 特特拉姆酸衍生物用于防治特定昆虫的用途 |
WO2019197620A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten |
WO2019197652A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Feststoff-formulierung insektizider mischungen |
WO2019197617A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation |
TW202002787A (zh) | 2018-04-13 | 2020-01-16 | 德商拜耳作物科學股份有限公司 | 吡咯酮酸(tetramic acid)藉由濕透及滴落施予以控制動物害蟲之用途 |
AU2020223846A1 (en) | 2019-02-20 | 2021-08-19 | Syngenta Crop Protection Ag | Use of spiropidion |
WO2020187656A1 (en) | 2019-03-15 | 2020-09-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
EA202192734A1 (ru) | 2019-04-10 | 2022-02-15 | Сингента Кроп Протекшн Аг | Пестицидные композиции |
CN117794372A (zh) | 2021-08-20 | 2024-03-29 | 先正达农作物保护股份公司 | 控制茶树上的有害生物的方法 |
CN114014795A (zh) * | 2021-11-30 | 2022-02-08 | 新乡医学院三全学院 | 一种高纯度螺虫乙酯的制备方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU666040B2 (en) * | 1992-10-28 | 1996-01-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives |
DE4425617A1 (de) * | 1994-01-28 | 1995-08-03 | Bayer Ag | 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
DE4431730A1 (de) * | 1994-02-09 | 1995-08-10 | Bayer Ag | Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate |
US5830826A (en) * | 1994-04-05 | 1998-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkoxy-alkyl-substituted 1H-3-aryl-pyrrolidine-2, 4-diones used as herbicicides and pesticides |
EP0809629B1 (de) * | 1995-02-13 | 2004-06-30 | Bayer CropScience AG | 2-phenylsubstituierte heterocyclische 1,3-ketoenole als herbizide und pestizide |
US6316486B1 (en) * | 1995-05-09 | 2001-11-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Alkyl dihalogenated phenyl-substituted ketoenols useful as pesticides and herbicides |
HUP9802866A3 (en) * | 1995-06-28 | 2001-12-28 | Bayer Ag | 2,4,5-trisubstituted phenylketo-enol-derivatives, intermediates, insecticide, acaricide and herbicide compositions containing these compounds as active ingredients, process for the preparation and use of the compounds and compositions |
DE59610095D1 (de) * | 1995-06-30 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide |
DE59712592D1 (de) * | 1996-04-02 | 2006-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte phenylketoenole als schädlingsbekämpfungsmittel und herbizide |
US6025947A (en) * | 1996-05-02 | 2000-02-15 | Fujitsu Limited | Controller which controls a variable optical attenuator to control the power level of a wavelength-multiplexed optical signal when the number of channels are varied |
DE59712811D1 (de) * | 1996-08-05 | 2007-03-22 | Bayer Cropscience Ag | 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole |
DE19742492A1 (de) * | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Bayer Ag | Spirocyclische Phenylketoenole |
DE19808261A1 (de) * | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19813354A1 (de) * | 1998-03-26 | 1999-09-30 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19818732A1 (de) * | 1998-04-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE19946625A1 (de) * | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
DE10016544A1 (de) * | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Bayer Ag | C2-phenylsubstituierte Ketoenole |
JP2002205984A (ja) | 2000-05-11 | 2002-07-23 | Sankyo Co Ltd | N−置換スピロジヒドロピロール誘導体 |
DE10032587A1 (de) * | 2000-07-05 | 2002-01-17 | Bayer Ag | 4-Alkoxy-cyclohexan-1-amino-carbonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE10055941A1 (de) * | 2000-11-10 | 2002-05-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10146910A1 (de) * | 2001-09-24 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Spirocyclische 3-Phenyl-3-substituierte-4-ketolaktame und -laktone |
-
2002
- 2002-07-11 DE DE10231333A patent/DE10231333A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-07-01 CN CNB038216345A patent/CN100374419C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-01 KR KR1020127025742A patent/KR20120116514A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-07-01 BR BR0312695-1A patent/BR0312695A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-07-01 WO PCT/EP2003/006980 patent/WO2004007448A1/de active Application Filing
- 2003-07-01 KR KR1020117009998A patent/KR20110050756A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-07-01 KR KR1020107023621A patent/KR101074370B1/ko active IP Right Grant
- 2003-07-01 RU RU2005103619A patent/RU2340601C3/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2003-07-01 CA CA002492096A patent/CA2492096C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-01 JP JP2004520451A patent/JP5156178B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-01 AU AU2003281028A patent/AU2003281028B2/en not_active Expired
- 2003-07-01 MX MXPA05000364A patent/MXPA05000364A/es active IP Right Grant
- 2003-07-01 EP EP03740394A patent/EP1523472A1/de not_active Withdrawn
- 2003-07-01 US US10/520,549 patent/US7638547B2/en active Active
- 2003-07-01 PL PL374588A patent/PL229217B1/pl unknown
- 2003-07-09 EG EG2003070656A patent/EG23484A/xx active
- 2003-07-10 TW TW092118789A patent/TWI335911B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-07-10 TW TW099124461A patent/TWI355379B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-07-11 AR AR20030102509A patent/AR040546A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-01-11 ZA ZA200500230A patent/ZA200500230B/en unknown
- 2005-01-11 IL IL166235A patent/IL166235A/en active IP Right Grant
-
2009
- 2009-11-10 US US12/615,466 patent/US7897803B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-08-20 JP JP2010185075A patent/JP2011021016A/ja active Pending
-
2013
- 2013-03-11 AR ARP130100776A patent/AR090296A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005103619A (ru) | Цис-алкоксизамещенные спироциклические производные 1-h- пирролидин-2, 4- диона в качестве средств защиты от вредителей | |
RU2003125855A (ru) | Карбоксамиды, используемые в качестве фунгицидов в сельском хозяйстве | |
EP0811005B1 (de) | Herbizide benzoylderivate | |
JP5005852B2 (ja) | ベンゾイルシクロヘキサンジオン、その製造方法及びその除草剤及び植物生長調節剤としての使用 | |
RU2009109160A (ru) | Инсектицидные изоксазолины | |
EA200400113A1 (ru) | Ингибиторы вирусной полимеразы | |
ATE308536T1 (de) | 4-alkylsubstituierte thienyloxy-pyrididne als herbizide | |
EA200700557A1 (ru) | Замещенные гетероароилом серин-амиды | |
RU2454419C2 (ru) | Новые ациклические, замещенные производные фуропиримидина и их применение для лечения сердечно-сосудистых заболеваний | |
RU2007125964A (ru) | 2-алкил-циклоалк(ен)ил-карбоксамиды | |
WO1996026192A1 (de) | Isoxazolyl-benzoylderivate | |
HUT67895A (en) | 2-oximino-2-phenyl-acetamide derivatives, process for their preparation, their use and fungicidal compositions containing them | |
RU2306310C2 (ru) | Замещенные тиазолилом карбоциклические 1,3-дионы в качестве средств для борьбы с вредителями | |
ES2318883T3 (es) | Proceso para la preparacion de compuestos del tipo 2-aril-5-(perfluoroalquil)pirrol, a partir de compuestos del tipo cloruro de n-(perfluoro alquimetil) arilimidoilo. | |
IL87128A (en) | History of pyridazinone, the process for their preparation and insecticidal preparations containing them | |
CN1161342C (zh) | 制备取代的嘧啶的方法 | |
EA201170479A1 (ru) | Ингибиторы протеаз | |
EA200500133A1 (ru) | Производные пирролидина в качестве антагонистов окситоцина | |
HUT50777A (en) | Process for producing 2-/3-pyridyl/-3-phenoxy-propionitril derivatives and intermediates and fungicide compositions containing the former ones as active components | |
CN1164532A (zh) | 吡啶-2,3-二酰胺衍生物和含所述衍生物作为活性成分的除草剂 | |
ES2054165T3 (es) | Procedimiento para la obtencion estereoselectiva de cloruros de z-1,2-diaril-alilo y su reaccion para dar azolilmetiloxiranos asi como nuevos productos intermedios. | |
EP3497084B1 (en) | Process for the preparation of 3-amino-1-(2,6-disubstituted-phenyl)pyrazoles | |
KR960016717A (ko) | 신규한 제초성 1- 사이클로프로필 테트라졸리논 | |
CN1436043A (zh) | 苯乙基丙烯酰胺的用途,新的苯乙基丙烯酰胺,其制备及包含它们的组合物 | |
DE602005001704D1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoxycarbonylmethoxy-cyclopentanen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20151016 |
|
ND4A | Extension of patent duration |
Effective date: 20190606 |