RU2005102592A - Производные индолинфенилсульфамида - Google Patents
Производные индолинфенилсульфамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005102592A RU2005102592A RU2005102592/04A RU2005102592A RU2005102592A RU 2005102592 A RU2005102592 A RU 2005102592A RU 2005102592/04 A RU2005102592/04 A RU 2005102592/04A RU 2005102592 A RU2005102592 A RU 2005102592A RU 2005102592 A RU2005102592 A RU 2005102592A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- methyl
- alkyl
- hydrogen
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (11)
1. Соединения общей формулы (I)
в которой А означает группу C-R11 или азот,
причем R11 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
Х означает кислород, серу или CH2,
R1 означает арил с 6-10 атомами углерода или 5-10-членный гетероарил, содержащий до трех гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, которые, соответственно, могут быть одно-трехкратно замещены одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, алкил с 1-6 атомами углерода (который, в свою очередь, может быть замещен гидрокси), алкокси с 1-6 атомами углерода, фенокси, бензилокси, трифторметил, трифторметокси, алкенил с 2-6 атомами углерода, фенил, бензил, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алканоил с 1-6 атомами углерода, алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода, карбоксил, амино, ацил-амино с 1-6 атомами углерода, моно- и диалкиламино с 1-6 атомами углерода в алкиле и 5-6-членный гетероциклил, содержащий до двух гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера,
R2 и R3 одинаковые или разные и независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное спироприсоединенное циклоалкильное кольцо,
R4 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
R5 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
R6 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
R7 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галоген,
R8 и R9 одинаковые или разные и независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
и
R10 означает водород или гидролизуемую группу, которая может быть расщеплена с образованием соответствующей карбоновой кислоты,
а также их фармацевтически совместимые соли, сольваты и сольваты солей.
2. Соединения общей формулы (I) по п. 1, в которой
А означает группу C-R11 или азот,
причем R11 означает водород или метил,
Х означает кислород или серу
R1 означает фенил или 5-6-членный гетероарил, содержащий до двух гетероатомов из ряда азот, кислород и/или сера, которые, соответственно, могут быть одно-двукратно замещены одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, циано, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, фенокси, бензилокси, трифторметил, трифторметокси, винил, фенил, бензил, метилтио, метилсульфонил, ацетил, пропионил, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, амино, ацетиламино, моно- и диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R2 и R3 одинаковые или разные и независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 5-6-членное, спироприсоединенное циклоалкильное кольцо,
R4 означает водород или метил,
R5 означает водород, метил или этил,
R6 означает водород или метил,
R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, фтор или хлор,
R8 и R9 одинаковые или разные и независимо друг от друга означают водород или метил,
и
R10 означает водород.
3. Соединения общей формулы (I) по п.1, в которой
А означает СН или азот,
Х означает кислород,
R1 означает фенил или пиридил, которые, соответственно, могут быть одно-двукратно замещены одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, метил, трет-бутил, метокси, трифторметил, трифторметокси, метилтио, амино и диметиламино,
R2 означает водород или метил,
R3 означает метил, изопропил или трет-бутил,
или
R2 и R3 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют спироприсоединенное циклогексановое кольцо,
R4 означает водород или метил,
R5 означает водород, метил или этил,
R6 означает водород или метил,
R7 означает метил,
R8 и R9, соответственно, означают водород, и
R10 означает водород.
4. Соединения формулы (I-A)
в которой R2 означает водород,
R3 означает метил, изопропил или трет-бутил,
или
R2 и R3, соответственно, означают метил или вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют спироприсоединенное циклогексановое кольцо,
и
A, R1, R4, R5 и R6 такие, как указано в пп.1-3.
5. Способ получения соединений общей формулы (I) или (I-A) по пп.1-4, отличающийся тем, что сначала соединения общей формулы (II)
в которой A, R2, R3, R4 и R5 такие, как указано в п.1, и
Y означает хлор или бром,
подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (III)
в которой X, R6, R7, R8 и R9 такие, как указано в п. 1, и
Т означает бензил или алкил с 1-6 атомами углерода, в инертном растворителе в присутствии основания с получением соединений общей формулы (IV)
в которой А, Т, X, Y, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 такие, как указано в п.1,
затем соединения (IV) по реакции сочетания подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (V)
в которой R1такой, как указано в п.1, и
R12 означает водород или метил, или два остатка совместно образуют мостик –CH2CH2- или -С(СН3)2-С(СН3)2-,
в инертном растворителе в присутствии пригодного палладиевого катализатора и основания, с получением соединения общей формулы (I-B)
в которой А, Т, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 такие, как указано в п.1,
далее, соединения (I-B) подвергают взаимодействию с кислотами или основаниями или, если Т означает бензил, также путем
гидрогенолиза превращают в соответствующие карбоновые кислоты общей формулы (I-С)
в которой А, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 такие, как указано в п.1,
и, при необходимости, карбоновые кислоты (I-C) путем переэтерификации известными способами превращают в соединения общей формулы (I).
6. Соединения формулы (I) или (I-A) по пп.1-5 для профилактики и лечения болезней.
7. Лекарственное средство, содержащее, по меньшей мере, одно соединение формулы (I) или (I-A) по пп.1-5 и инертные, нетоксичные, фармацевтически пригодные наполнители, вспомогательные вещества, растворители, лекарственные основы, эмульгаторы и/или диспергаторы.
8. Применение соединений формулы (I) или (1-А) и лекарственных средств по пп. 1-7 для профилактики и лечения болезней.
9. Применение соединений формулы (I) или (I-A) по пп.1-6 для получения лекарственных средств.
10. Применение соединений формулы (I) или (I-A) по пп.1-5 для получения лекарственных средств, предназначенных для профилактики и лечения внезапных приступов, артериосклероза, ишемических болезней сердца и дислипидемии, профилактики инфаркта миокарда, а также для лечения рестеноза после выполнения ангиопластики коронарных сосудов или стентинга.
11. Способ профилактики и лечения болезней, отличающийся тем, что соединения формулы (I) или (I-A) по пп.1 и 5 воздействуют на живые организмы.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10229777A DE10229777A1 (de) | 2002-07-03 | 2002-07-03 | Indolin-Phenylsulfonamid-Derivate |
DE10229777.0 | 2002-07-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005102592A true RU2005102592A (ru) | 2005-07-10 |
RU2328485C2 RU2328485C2 (ru) | 2008-07-10 |
Family
ID=29796112
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005102592/04A RU2328485C2 (ru) | 2002-07-03 | 2003-06-30 | Производные индолинфенилсульфамида |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060100230A1 (ru) |
EP (1) | EP1519919A1 (ru) |
JP (1) | JP2005535649A (ru) |
CN (1) | CN1678581A (ru) |
AR (1) | AR040352A1 (ru) |
AU (1) | AU2003246638A1 (ru) |
BR (1) | BR0312549A (ru) |
CA (1) | CA2491477A1 (ru) |
DE (1) | DE10229777A1 (ru) |
EC (1) | ECSP055524A (ru) |
GT (1) | GT200300135A (ru) |
HN (1) | HN2003000196A (ru) |
HR (1) | HRP20050108A2 (ru) |
IL (1) | IL165924A0 (ru) |
MA (1) | MA27316A1 (ru) |
MX (1) | MXPA05000133A (ru) |
MY (1) | MY134641A (ru) |
NO (1) | NO20050579L (ru) |
NZ (1) | NZ537486A (ru) |
PE (1) | PE20040645A1 (ru) |
RU (1) | RU2328485C2 (ru) |
TW (1) | TW200418794A (ru) |
UA (1) | UA79003C2 (ru) |
UY (1) | UY27878A1 (ru) |
WO (1) | WO2004005253A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200500013B (ru) |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10335450A1 (de) * | 2003-08-02 | 2005-02-17 | Bayer Ag | Indolin-Sulfanilsäureamide |
DE10337839A1 (de) * | 2003-08-18 | 2005-03-17 | Bayer Healthcare Ag | Indolin-Derivate |
ZA200601978B (en) * | 2003-09-05 | 2007-05-30 | Neurogen Corp | Heteroaryl fused pyridines, pyrazines and pyrimidines as CRF1 receptor ligands |
AR048523A1 (es) * | 2004-04-07 | 2006-05-03 | Kalypsys Inc | Compuestos con estructura de aril sulfonamida y sulfonilo como moduladores de ppar y metodos para tratar trastornos metabolicos |
ATE515494T1 (de) | 2004-05-05 | 2011-07-15 | High Point Pharmaceuticals Llc | Neue verbindungen, deren herstellung und verwendung |
JP2007536343A (ja) | 2004-05-05 | 2007-12-13 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | Pparアゴニストとしてのフェノキシ酢酸誘導体 |
FR2869904B1 (fr) | 2004-05-07 | 2006-07-28 | Fournier S A Sa Lab | Modulateurs des recepteurs lxr |
FR2873694B1 (fr) * | 2004-07-27 | 2006-12-08 | Merck Sante Soc Par Actions Si | Nouveaux aza-indoles inhibiteurs de la mtp et apob |
AR052319A1 (es) * | 2004-10-29 | 2007-03-14 | Kalypsys Inc | Compuestos biciclicos sustituidos por sulfonilo en funcion de moduladores del ppar |
CN101421258B (zh) * | 2004-10-29 | 2013-08-21 | 凯利普西斯公司 | 作为ppar调节剂的磺酰基取代的双环化合物 |
TW200637543A (en) * | 2005-01-18 | 2006-11-01 | Novartis Ag | Methods of use of dual PPAR agonist compounds and drug delivery devices containing such compounds |
DE102005020230A1 (de) * | 2005-04-30 | 2006-11-09 | Bayer Healthcare Ag | Verwendung von Indolin-Phenylsulfonamid-Derivaten |
DE102005020229A1 (de) * | 2005-04-30 | 2006-11-09 | Bayer Healthcare Ag | Verwendung von Indolin-Phenylsulfonamid-Derivaten |
FR2886293B1 (fr) * | 2005-05-30 | 2007-08-24 | Fournier S A Sa Lab | Nouveaux composes de l'indoline |
MX2007016374A (es) | 2005-06-30 | 2008-03-05 | Novo Nordisk As | Acidos fenoxiaceticos como activadores ppar delta. |
FR2890072A1 (fr) * | 2005-09-01 | 2007-03-02 | Fournier S A Sa Lab | Nouveaux composesde pyrrolopyridine |
EA015717B1 (ru) | 2005-12-22 | 2011-10-31 | ХАЙ ПОЙНТ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи | Феноксиуксусные кислоты в качестве активаторов ppar дельта |
CA2645719A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Compounds that modulate ppar activity, their preparation and use |
TWI315304B (en) | 2006-08-31 | 2009-10-01 | Univ Taipei Medical | Indoline-sulfonamides compounds |
EP1932843A1 (en) * | 2006-12-14 | 2008-06-18 | sanofi-aventis | Sulfonyl-phenyl-2H-(1,2,4) oxadiazole-5-one derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals |
US20080176861A1 (en) | 2007-01-23 | 2008-07-24 | Kalypsys, Inc. | Sulfonyl-substituted bicyclic compounds as ppar modulators for the treatment of non-alcoholic steatohepatitis |
TW200848021A (en) | 2007-03-06 | 2008-12-16 | Wyeth Corp | Sulfonylated heterocycles useful for modulation of the progesterone receptor |
PE20090159A1 (es) * | 2007-03-08 | 2009-02-21 | Plexxikon Inc | COMPUESTOS DERIVADOS DE ACIDO INDOL-PROPIONICO COMO MODULADORES PPARs |
WO2010000353A1 (en) * | 2008-06-09 | 2010-01-07 | Sanofi-Aventis | Sulfonamides with heterocycle and oxadiazolone headgroup, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals |
CA2727373A1 (en) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Sanofi-Aventis | Annelated n-heterocyclic sulfonamides with oxadiazolone headgroup, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals |
AU2009307884B2 (en) | 2008-10-22 | 2014-07-31 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
CN102271509A (zh) | 2008-10-31 | 2011-12-07 | 默沙东公司 | 用于抗糖尿病药的新型环苯并咪唑衍生物 |
WO2011106273A1 (en) | 2010-02-25 | 2011-09-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
MA34591B1 (fr) | 2010-10-06 | 2013-10-02 | Glaxosmithkline Llc | Dérivés de benzimidazole utilisés comme inhibiteurs de pi3 kinase |
EP2638014B1 (en) | 2010-11-08 | 2017-01-04 | Lycera Corporation | N-sulfonylated tetrahydroquinolines and related bicyclic compounds for inhibition of ror-gamma activity and the treatment of diseases |
BR112013021236B1 (pt) | 2011-02-25 | 2021-05-25 | Merck Sharp & Dohme Corp | composto derivado de benzimidazol, e, composição |
EP2847198B1 (en) | 2012-05-08 | 2016-12-14 | Lycera Corporation | Tetrahydro[1,8]naphthyridine sulfonamide and related compounds for use as agonists of ror-gamma and the treatment of disease |
CA2871514C (en) | 2012-05-08 | 2020-08-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Tetrahydronaphthyridine and related bicyclic compounds for inhibition of ror.gamma.activity and the treatment of disease |
WO2014022528A1 (en) | 2012-08-02 | 2014-02-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic tricyclic compounds |
AU2014219020A1 (en) | 2013-02-22 | 2015-07-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic bicyclic compounds |
US9650375B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-05-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indole derivatives useful as anti-diabetic agents |
EP3027616B1 (en) * | 2013-07-30 | 2018-01-10 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Azaindole compounds as modulators of rorc |
US9487493B2 (en) | 2013-09-09 | 2016-11-08 | Vtv Therapeutics Llc | Use of a PPAR-delta agonist for treating muscle atrophy |
WO2015051496A1 (en) | 2013-10-08 | 2015-04-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic tricyclic compounds |
CN103626767A (zh) * | 2013-12-04 | 2014-03-12 | 上海药明康德新药开发有限公司 | 区域选择性的氮杂吲哚及其合成方法 |
WO2015095795A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE, BENZOXAZINE, AZA-BENZOXAZINE, AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE |
US9783511B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-10-10 | Lycera Corporation | Carbamate benzoxazine propionic acids and acid derivatives for modulation of RORgamma activity and the treatment of disease |
WO2015095788A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2-ACYLAMIDOMETHYL AND SULFONYLAMIDOMETHYL BENZOXAZINE CARBAMATES FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE |
AU2015222917A1 (en) | 2014-02-27 | 2016-09-15 | Lycera Corporation | Adoptive cellular therapy using an agonist of retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma and related therapeutic methods |
EP3209641A4 (en) | 2014-05-05 | 2018-06-06 | Lycera Corporation | Benzenesulfonamido and related compounds for use as agonists of ror and the treatement of disease |
AU2015256190B2 (en) | 2014-05-05 | 2019-08-15 | Lycera Corporation | Tetrahydroquinoline sulfonamide and related compounds for use as agonists of rory and the treatment of disease |
US10221142B2 (en) | 2015-02-11 | 2019-03-05 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted pyrazole compounds as RORgammaT inhibitors and uses thereof |
AU2016257997A1 (en) | 2015-05-05 | 2017-11-09 | Lycera Corporation | Dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine sulfonamide and related compounds for use as agonists of RORy and the treatment of disease |
CN107980042B (zh) | 2015-06-11 | 2021-10-08 | 莱斯拉公司 | 用作RORγ激动剂和用于治疗疾病的芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪磺酰胺和相关化合物 |
US10344000B2 (en) | 2015-10-27 | 2019-07-09 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted bicyclic pyrazole compounds as RORgammaT inhibitors and uses thereof |
EP3368535B1 (en) | 2015-10-27 | 2020-12-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heteroaryl substituted benzoic acids as rorgammat inhibitors and uses thereof |
MX2018005004A (es) | 2015-10-27 | 2018-09-12 | Merck Sharp & Dohme | Compuestos de indazol substituidos como inhibidores de rorgammat y sus usos. |
US11072602B2 (en) | 2016-12-06 | 2021-07-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic heterocyclic compounds |
WO2018118670A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic spirochroman compounds |
CN110483509B (zh) * | 2019-09-04 | 2020-08-25 | 温州大学 | 一种合成含氮杂环衍生物的方法 |
CN110627785B (zh) * | 2019-09-19 | 2021-06-25 | 温州大学 | 一种1,5-四氢萘啶衍生物的制备方法 |
US20230059009A1 (en) * | 2019-12-18 | 2023-02-23 | The Regents Of The University Of California | Inhibitors of lin28 and methods of use thereof |
WO2023147309A1 (en) | 2022-01-25 | 2023-08-03 | Reneo Pharmaceuticals, Inc. | Use of ppar-delta agonists in the treatment of disease |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2708605A1 (fr) * | 1993-07-30 | 1995-02-10 | Sanofi Sa | Dérivés du N-sulfonylindol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant. |
KR100266467B1 (ko) * | 1995-09-27 | 2000-10-02 | 우에노 도시오 | 설폰아미드 유도체 |
FR2757157B1 (fr) * | 1996-12-13 | 1999-12-31 | Sanofi Sa | Derives d'indolin-2-one, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
EP1310494B1 (en) * | 2000-08-11 | 2012-01-25 | Nippon Chemiphar Co., Ltd. | PPAR (delta) ACTIVATORS |
-
2002
- 2002-07-03 DE DE10229777A patent/DE10229777A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-06-30 NZ NZ537486A patent/NZ537486A/en unknown
- 2003-06-30 EP EP03762547A patent/EP1519919A1/de not_active Withdrawn
- 2003-06-30 BR BR0312549-1A patent/BR0312549A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-06-30 CN CNA038209446A patent/CN1678581A/zh active Pending
- 2003-06-30 UA UAA200500952A patent/UA79003C2/uk unknown
- 2003-06-30 RU RU2005102592/04A patent/RU2328485C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-06-30 US US10/519,125 patent/US20060100230A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-30 AU AU2003246638A patent/AU2003246638A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-30 MX MXPA05000133A patent/MXPA05000133A/es unknown
- 2003-06-30 JP JP2004518622A patent/JP2005535649A/ja not_active Withdrawn
- 2003-06-30 WO PCT/EP2003/006896 patent/WO2004005253A1/de not_active Application Discontinuation
- 2003-06-30 CA CA002491477A patent/CA2491477A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-30 AR ARP030102373A patent/AR040352A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-07-01 MY MYPI20032474A patent/MY134641A/en unknown
- 2003-07-02 PE PE2003000668A patent/PE20040645A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-07-02 GT GT200300135A patent/GT200300135A/es unknown
- 2003-07-02 HN HN2003000196A patent/HN2003000196A/es unknown
- 2003-07-02 TW TW092118027A patent/TW200418794A/zh unknown
- 2003-07-02 UY UY27878A patent/UY27878A1/es not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-12-22 IL IL16592404A patent/IL165924A0/xx unknown
-
2005
- 2005-01-03 MA MA28032A patent/MA27316A1/fr unknown
- 2005-01-03 ZA ZA200500013A patent/ZA200500013B/en unknown
- 2005-01-03 EC EC2005005524A patent/ECSP055524A/es unknown
- 2005-02-02 NO NO20050579A patent/NO20050579L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-02-02 HR HR20050108A patent/HRP20050108A2/hr not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200418794A (en) | 2004-10-01 |
ECSP055524A (es) | 2005-03-10 |
MXPA05000133A (es) | 2005-04-11 |
JP2005535649A (ja) | 2005-11-24 |
WO2004005253A1 (de) | 2004-01-15 |
HN2003000196A (es) | 2004-11-22 |
EP1519919A1 (de) | 2005-04-06 |
CN1678581A (zh) | 2005-10-05 |
MY134641A (en) | 2007-12-31 |
IL165924A0 (en) | 2006-01-15 |
US20060100230A1 (en) | 2006-05-11 |
UA79003C2 (en) | 2007-05-10 |
BR0312549A (pt) | 2005-04-26 |
RU2328485C2 (ru) | 2008-07-10 |
AU2003246638A1 (en) | 2004-01-23 |
GT200300135A (es) | 2004-03-17 |
NO20050579L (no) | 2005-02-02 |
CA2491477A1 (en) | 2004-01-15 |
HRP20050108A2 (hr) | 2006-04-30 |
UY27878A1 (es) | 2004-02-27 |
NZ537486A (en) | 2006-07-28 |
PE20040645A1 (es) | 2004-10-29 |
DE10229777A1 (de) | 2004-01-29 |
AR040352A1 (es) | 2005-03-30 |
MA27316A1 (fr) | 2005-05-02 |
ZA200500013B (en) | 2006-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005102592A (ru) | Производные индолинфенилсульфамида | |
JP4943845B2 (ja) | サリドマイド類似体 | |
RU2375363C2 (ru) | Пирролотриазиновые производные анилина, полезные в качестве ингибиторов киназы | |
RU2217142C2 (ru) | Химические соединения | |
JP2005519932A5 (ru) | ||
JP2005535586A5 (ru) | ||
RU2012121577A (ru) | Замещенные 3-фенилпропионовые кислоты и их применение | |
ZA200406709B (en) | Pyrimidine derivatives | |
RU2002132253A (ru) | Производные 2-ацилиндола, их применение (варианты) и способ получения, лекарственное средство и способ его получения, противоопухолевое средство и способ его получения | |
RU2004120553A (ru) | Производные никотинамида, полезные в качестве р38-ингибиторов | |
ATE475652T1 (de) | Chinazolinderivate | |
JP2005505618A5 (ru) | ||
JP2004517099A5 (ru) | ||
RU2008119465A (ru) | Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение | |
RU2006138663A (ru) | Производные пиперидина в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr5 | |
CA2524898A1 (en) | 6-arylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines | |
CN104958294A (zh) | 作为蛋白激酶抑制剂的3,4-二芳基吡唑的亚磺酰氨基衍生物 | |
CA2499822A1 (en) | Novel pyrimidineamide derivatives and the use thereof | |
CA2524900A1 (en) | 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines | |
RU2004111601A (ru) | Пиперидиновые производные и их применение в качестве модуляторов активности р ецепторов хемокина (в частности ccr5) | |
RU2003112968A (ru) | Производные пропионовой кислоты | |
CS242881B2 (en) | Method of 1,4-dihydropyridine's new derivatives production | |
RU2009114544A (ru) | Производные пиридина для лечения метаболических нарушений, связанных с устойчивостью к действию инсулина или гипергликемией | |
JP2005506970A5 (ru) | ||
CA2534003A1 (en) | 3-quinuclidinyl-n-biarylamides as nicotinic acetylcholine receptor agonists |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090701 |