RU2004136997A

RU2004136997A - Способ получения производных хинолонкарбоновой кислоты

Info

Publication number: RU2004136997A
Application number: RU2004136997/04A
Authority: RU
Inventors: Наоки ОХТА (JP); Наоки Охта; Тосифуми АКИБА (JP); Тосифуми Акиба
Original assignee: Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. (JP); Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date: 2002-05-17
Filing date: 2003-05-16
Publication date: 2005-06-27
Also published as: US20050143407A1; KR20040106556A; AU2003234810A1; WO2003097634A1; KR101041277B1; EP1518856A4; CN100422170C; EP1518856A1; JPWO2003097634A1; CN1653061A; HK1080076A1

Claims

1. Способ получения соединений, представленных формулой (2)

где каждый из R¹ и R² независимо друг от друга означает атом водорода, атом фтора, атом хлора, С1-С6-алкильную группу или С1-С6-алкоксигруппу; и R³ означает атом водорода или защитную группу для аминогруппы; включающий

взаимодействие соединения, представленного формулой (3):

где R означает арилоксигруппу, аралкилоксигруппу или С1-С6-алкоксигруппу; и R¹ и R² имеют те же значения, как определено выше, с соединением, представленным формулой (4)

где R³ имеет те же значения, как определено выше, с получением при этом соединения, представленного формулой (5)

где R, R¹, R² и R³ имеют те же значения, как определено выше

взаимодействие соединения, представленного формулой (5), с алкиловым эфиром ортомуравьиной кислоты с получением при этом соединения, представленного формулой (6)

где R’ означает С1-С6-алкильную группу; и R, R¹, R² и R³ имеют те же значения, как определено выше;

взаимодействие соединения, представленного формулой (6), с соединением, представленным формулой (7)

с получением при этом соединения, представленного формулой (8)

где R, R¹, R² и R³ имеют те же значения, как определено выше;

осуществление замыкания цикла в соединении, представленном формулой (8); и гидролиз сложного эфира полученного соединения с замкнутым циклом.

2. Способ по п.1, где соединение, представленное формулой (4), взаимодействует в присутствии основания.

3. Способ по п.2, где основанием является триметиламин, триэтиламин, 4-(диметиламино)пиридин, аммиак, карбонат калия, карбонат натрия, гидроксид натрия или гидроксид калия.

4. Способ по п.2, где основанием является триэтиламин.

5. Способ по п. 1, где соединение, представленное формулой (7), взаимодействует в форме кислотно-аддитивной соли в присутствии основания.

6. Способ по п.5, где соль соединения, представленного формулой (7), является его солью с соляной кислотой, серной кислотой, азотной кислотой, фтористоводородной кислотой, бромистоводородной кислотой, иодистоводородной кислотой, пара-толуолсульфокислотой, метансульфокислотой, трифторуксусной кислотой, уксусной кислотой, муравьиной кислотой, малеиновой кислотой или фумаровой кислотой.

7. Способ по п.5 или 6, где основанием является триметиламин, триэтиламин, 4-(диметиламино)пиридин, аммиак, карбонат калия, карбонат натрия, гидроксид натрия или гидроксид калия.

8. Способ по п.5, где солью соединения, представленного формулой (7), является соль пара-толуолсульфокислоты и основанием является триэтиламин.

9. Способ по п.1, где R¹ означает атом фтора.

10. Способ по п.1, где R² означает атом водорода.

11. Способ по п.1, где R² означает метоксигруппу.

12. Способ по п.1, где защитная группа для аминогруппы, представленная R³, является группой, выбранной из группы, состоящей из алкоксикарбонильной группы, аралкилоксикарбонильной группы, ацильной группы, аралкильной группы, алкоксиалкильной группы и замещенной силильной группы.

13. Способ по п.12, где защитная группа для аминогруппы, представленная R³, является группой, выбранной из группы, состоящей из аралкилоксикарбонильной группы и ацильной группы.

14. Способ по п.13, где R³ означает трет-бутоксикарбонильную группу или ацетильную группу.

15. Способ по п.1, где R означает этоксигруппу или метоксигруппу.

16. Способ по п.1, где R’ означает этильную группу или метильную группу.

17. Способ получения соединения, представленного формулой (2)

где R¹, R² и R³ имеют те же значения, как определено выше, включающий осуществление замыкания цикла в соединении, представленном формулой (8):

где R, R¹, R² и R³ имеют те же значения, как определено выше, и осуществление гидролиза сложного эфира образованного соединения с замкнутым циклом.

18. Способ по пункту 17, где R¹ означает атом фтора.

19. Способ по пункту 17 или 18, где R² означает атом водорода.

20. Способ по пункту 17 или 18, где R² означает метоксигруппу.

21. Способ по пункту 17, где защитной группой для аминогруппы, представленной R³, является группа, выбранная из группы, состоящей из алкоксикарбонильной группы, аралкилоксикарбонильной группы, ацильной группы, аралкильной группы, алкоксиалкильной группы и замещенной силильной группы.

22. Способ по пункту 21, где защитной группой для аминогруппы, представленной R³, является группа, выбранная из группы, состоящей из аралкилоксикарбонильной группы и ацильной группы.

23. Способ по пункту 22, где R³ означает трет-бутоксикарбонильную группу или ацетильную группу.

24. Способ по пункту 17, где R означает этоксигруппу или метоксигруппу.

25. Соединение, представленное формулой (5):

где R означает арилоксигруппу, аралкилоксигруппу или С1-С6-алкоксигруппу; каждый из R¹ и R² независимо друг от друга означает атом водорода, атом фтора, атом хлора, С1-С6-алкильную группу или С1-С6-алкоксигруппу; и R³ означает атом водорода или защитную группу для аминогруппы; его соль; гидрат соединения (5); или гидрат соли.

26. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.25, где R¹ означает атом фтора.

27. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.25 или 26, где R² означает атом водорода.

28. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.25 или 26, где R² означает метоксигруппу.

29. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.25, где R означает этоксигруппу или метоксигруппу.

30. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.25, где защитной группой для аминогруппы, представленной R³, является группа, выбранная из группы, состоящей из алкоксикарбонильной группы, аралкоксикарбонильной группы, ацильной группы, аралкильной группы, алкоксиалкильной группы и замещенной силильной группы.

31. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.30, где R³ означает группу, выбранную из группы, состоящей из аралкилоксикарбонильной группы и ацильной группы.

32. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.25, где R³ означает трет-бутоксикарбонильную группу или ацетильную группу.

33. Соединение, представленное формулой (6)

где R означает арилоксигруппу, аралкилоксигруппу или С1-С6-алкоксигруппу; каждый из R¹ и R² независимо друг от друга означает атом водорода, атом фтора, атом хлора, С1-С6-алкильную группу или С1-С6-алкоксигруппу; R³ означает атом водорода или защитную группу для аминогруппы; и R’ означает С1-С6-алкильную группу; его соль; гидрат соединения (6); или гидрат соли.

34. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.33, где R¹ означает атом фтора.

35. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.33 или 34, где R² означает атом водорода.

36. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.33 или 34, где R² означает метоксигруппу.

37. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.33, где R означает этоксигруппу или метоксигруппу.

38. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.33, где R’ означает этильную группу или метильную группу.

39. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.33, где защитной группой для аминогруппы, представленной R³, является группа, выбранная из группы, состоящей из алкоксикарбонильной группы, аралкилоксикарбонильной группы, ацильной группы, аралкильной группы, алкоксиалкильной группы и замещенной силильной группы.

40. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.39, где R³ означает группу, выбранную из группы, состоящей из аралкоксикарбонильной группы или ацильной группы.

41. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.33, где R³ означает трет-бутоксикарбонильную группу или ацетильную группу.

42. Соединение, представленное формулой (8)

где R означает арилоксигруппу, аралкилоксигруппу или С1-С6-алкоксигруппу; каждый из R¹ и R² независимо друг от друга означает атом водорода, атом фтора, атом хлора, С1-С6-алкильную группу или С1-С6-алкоксигруппу; и R³ означает атом водорода или защитную группу для аминогруппы; его соль; гидрат соединения (8); или гидрат соли.

43. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.42, где R¹ означает атом фтора.

44. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.42 или 43, где R² означает атом водорода.

45. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.42 или 43, где R² означает метоксигруппу.

46. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.42, где R означает этоксигруппу или метоксигруппу.

47. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.42, где защитной группой для аминогруппы, представленной R³, является группа, выбранная из группы, состоящей из алкоксикарбонильной группы, аралкилоксикарбонильной группы, ацильной группы, аралкильной группы, алкоксиалкильной группы и замещенной силильной группы.

48. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.47, где R³ означает группу, выбранную из группы, состоящей из аралкилоксикарбонильной группы и ацильной группы.

49. Соединение, его соль, гидрат соединения или гидрат соли по п.42, где R³ означает трет-бутоксикарбонильную группу или ацетильную группу.