RU2004131840A - Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот - Google Patents

Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот Download PDF

Info

Publication number
RU2004131840A
RU2004131840A RU2004131840/04A RU2004131840A RU2004131840A RU 2004131840 A RU2004131840 A RU 2004131840A RU 2004131840/04 A RU2004131840/04 A RU 2004131840/04A RU 2004131840 A RU2004131840 A RU 2004131840A RU 2004131840 A RU2004131840 A RU 2004131840A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
heterocycle
heteroaryl
aryl
alkyl
Prior art date
Application number
RU2004131840/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Питер Гарт БЛАЗЕКА (US)
Питер Гарт БЛАЗЕКА
III Джеймс Гай ДЕЙВИДСОН (US)
III Джеймс Гай ДЕЙВИДСОН
Дзи ЗАНГ (US)
Дзи ЗАНГ
Original Assignee
Уорнер-Ламберт Компани Ллс (Us)
Уорнер-Ламберт Компани Ллс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уорнер-Ламберт Компани Ллс (Us), Уорнер-Ламберт Компани Ллс filed Critical Уорнер-Ламберт Компани Ллс (Us)
Publication of RU2004131840A publication Critical patent/RU2004131840A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/22—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from lactams, cyclic ketones or cyclic oximes, e.g. by reactions involving Beckmann rearrangement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
    • C07C229/18—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/38—2-Pyrrolones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Claims (14)

1. Способ получения соединения формулы I
Figure 00000001
где R1 представляет собой (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил, где n равен 0, 1, 2 или 3; и
R2 и R2’ каждый независимо представляет собой H, (C1-C6)алкил с прямой или разветвленной цепью, (C2-C7)алкенил с прямой или разветвленной цепью, (C3-C7)циклоалкил, алкилциклоалкил, алкилалкокси, алкилфенил, алкилфенокси, фенил или замещенный фенил;
включающий:
(a) обработку мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br, R’OH, где R’ представляет собой (C1-C6)алкил, -CH2-фенил или -CH2-замещенный фенил в присутствии кислоты с получением 2
Figure 00000002
(b) сопряженное присоединение R2R2’CM0, где R2 и R2’ являются такими, как определено выше, и где M0 представляет собой MgBr, CuBr или B(OH)2, к 2 с получением 3A
Figure 00000003
(c) гидрирование 3A с получением 4A
Figure 00000004
(d) восстановительное аминирование 4A в условиях гидрирования с использованием формиата аммония или R1NH2, где R1 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил, где n равен 0, 1, 2 или 3, после чего следует гидролиз
Figure 00000005
2. Способ по п.1, где соединение формулы I представляет собой прегабалин или 3-аминометил-5-метилоктановую кислоту.
3. Способ по п.1, стадия (a), где R’OH представляет собой бензиловый спирт.
4. Способ по п.1, стадия (b), где R2R2’CM0 представляет собой
Figure 00000006
5. Способ по п.1, стадия (c) с использованием Pd/C в качестве катализатора в присутствии триэтиламина.
6. Способ по п.1, стадия (d), где восстановительное аминирование осуществляют при условиях гидрирования с использованием формиата аммония, триэтиламина и Pd/C.
7. Способ получения прегабалина
Figure 00000007
включающий:
(a) обработку мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br, бензиламином в присутствии кислоты с получением 2
Figure 00000008
(b) сопряженное присоединение
Figure 00000009
где M1 представляет собой MgBr, CuBr или
Figure 00000010
где M2 представляет собой B(OH)2, к 2 с получением 3B, где ″---″ отсутствует или представляет собой связь;
Figure 00000011
(c) гидрирование 3B с получением 4B
Figure 00000012
и (d) восстановительное аминирование 4B с использованием формиата аммония, после чего следует гидролиз
Figure 00000013
8. Способ получения соединения формулы I
Figure 00000014
где R1 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил, где n равен 0, 1, 2 или 3, и
каждый R2 и R2’ независимо представляют собой H, (C1-C6)алкил с прямой или разветвленной цепью, (C2-C7)алкенил с прямой или разветвленной цепью, (C3-C7)циклоалкил, алкилциклоалкил, алкилалкокси, алкилфенил, алкилфенокси, фенил или замещенный фенил;
включающий:
(a) восстановительное аминирование мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br, с использованием восстановителя в присутствии формиата аммония или R1NH2, где R1 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил, где n равен 0, 1, 2 или 3, и кислотного катализатора, с получением 2C
Figure 00000015
(b) сопряженное присоединение R2R2’CM0, где M0 представляет собой MgBr, CuBr или B(OH)2, к 2C с получением 3С
Figure 00000016
(c) гидрирование 3С с получением 4C
Figure 00000017
(d) гидролиз 4C
Figure 00000018
9. Способ по п.8, где соединение формулы I представляет собой прегабалин или 3-аминометил-5-метилоктановую кислоту.
10. Способ по п.7, стадия (a) где
R1NH2 представляет собой бензиламин или R- или S-1-фенилэтиламин;
восстановитель выбран из триацетоксиборгидрида натрия, цианоборгидрида натрия, триэтилсилана, Ti(OiPr)4/NaBH3CN, ионообменной смолы с боргидридным анионом, смеси Zn/уксусная кислота, смеси боргидрид натрия/перхлорат магния или смеси боргидрид цинка/хлорид цинка;
кислотный катализатор выбран из уксусной кислоты, трихлоруксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, муравьиной кислоты, хлорида магния, трифторметансульфоната магния, трифторида бора – диэтилового эфира, AlCl3, FeCl3, ZnCl2, AlBr3, ZnBr2, TiCl4, SiCl4 и SnCl4;
где стехиометрия компонентов реакции представляет собой:
(a) 1 эквивалент мукохлорной кислоты,
(b) от 1 до 2 эквивалентов амина,
(с) от 1 до 3 эквивалентов восстановителя и
(d) HOAc достаточное количество, чтобы поддерживать рН примерно от 4 до 5,
и где температура равна примерно от 10 до 30°С и время составляет примерно от 12 до 36 ч.
11. Способ по п.8, стадия (b), как предлагается в п.4.
12. Способ по п.8, стадия (c), как предлагается в п.5.
13. Способ получения прегабалина
Figure 00000019
включающий:
(a) восстановительное аминирование мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br, с использованием триацетоксиборгидрида натрия в присутствии бензиламина или 1-фенилэтиламина с получением 2D
Figure 00000020
(b) сопряженное присоединение
Figure 00000021
получая 3B, где ″---″ отсутствует или представляет собой связь;
Figure 00000022
(c) гидрирование 3D с получением 4D
Figure 00000023
(d) щелочной гидролиз 4D
Figure 00000024
14. Способ восстановительного аминирования мукогалогеновой кислоты, включающий:
(a) контакт мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br с триацетоксиборгидридом натрия, уксусной кислотой и R3NH2, где R3 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил,
где n равен 0, 1, 2 или 3, с получением 2E
Figure 00000025
RU2004131840/04A 2002-04-30 2003-04-17 Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот RU2004131840A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US37699102P 2002-04-30 2002-04-30
US60/376,991 2002-04-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004131840A true RU2004131840A (ru) 2005-05-27

Family

ID=29401429

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004131840/04A RU2004131840A (ru) 2002-04-30 2003-04-17 Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот

Country Status (15)

Country Link
US (2) US20030225149A1 (ru)
EP (1) EP1499583A1 (ru)
JP (1) JP2005523932A (ru)
KR (1) KR20040106415A (ru)
CN (1) CN1649827A (ru)
AR (1) AR039467A1 (ru)
AU (1) AU2003219425A1 (ru)
BR (1) BR0309743A (ru)
CA (1) CA2483830A1 (ru)
IL (1) IL164781A0 (ru)
MX (1) MXPA04010771A (ru)
PL (1) PL373296A1 (ru)
RU (1) RU2004131840A (ru)
TW (1) TW200400929A (ru)
WO (1) WO2003093220A1 (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL189872B1 (pl) 1996-07-24 2005-10-31 Warner Lambert Co Zastosowanie izobutylogaby i jej pochodnych do wytwarzania leku do leczenia bólu
DK1831154T3 (da) * 2004-06-21 2010-04-12 Warner Lambert Co Fremstilling af pregabalin og relaterede forbindelser
KR101505759B1 (ko) 2004-08-04 2015-03-26 포움 서플라이즈 인코포레이션 폴리우레탄 폼에서의 반응도 변동 및 촉매 분해
MX2007012396A (es) * 2005-04-06 2007-11-20 Teva Pharma Formas cristalinas de pregabalina.
CA2603215A1 (en) * 2005-04-11 2006-10-19 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Process for making (s)-pregabalin
US7488846B2 (en) * 2005-04-11 2009-02-10 Teva Pharmaceuical Industries Ltd. Pregabalin free of lactam and a process for preparation thereof
CA2604602A1 (en) * 2005-05-10 2006-11-16 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Method for the preparation of pregabalin and salts thereof
ATE523484T1 (de) * 2005-05-10 2011-09-15 Teva Pharma Optische lösung a us 3-carbamoylmethyl-5-methyl- hexansäure
KR20070067077A (ko) * 2005-05-10 2007-06-27 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 이소부틸글루타르산을 함유하지 않는 프레가발린 및 이의제조 방법
CZ297970B6 (cs) * 2005-08-10 2007-05-09 Zentiva, A. S Zpusob výroby (S)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanové kyseliny (pregabalinu)
WO2007035890A1 (en) * 2005-09-19 2007-03-29 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. An asymmetric synthesis of ( s ) - ( + ) -3- (aminomethyl) -5-methylhexanoic acid
CA2646474A1 (en) * 2006-04-24 2007-11-08 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Processes for the synthesis of 3-isobutylglutaric acid
WO2007139933A2 (en) * 2006-05-24 2007-12-06 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Processes for the preparation of r-(+)-3-(carbamoyl methyl)-5-methylhexanoic acid and salts thereof
BRPI0702897A2 (pt) * 2006-05-31 2011-03-15 Teva Pharmaceutical Ind Ltda processo para preparar um intermediário de pregabalina
WO2007143152A2 (en) * 2006-05-31 2007-12-13 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Preparation of (s)-pregabalin-nitrile
EP2021318A2 (en) * 2007-03-22 2009-02-11 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Synthesis of (s)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl hexanoic acid
WO2008127646A2 (en) * 2007-04-11 2008-10-23 Dsm Ip Assets B.V. Transaminase-based processes for preparation of pregabalin
WO2008151286A1 (en) * 2007-06-05 2008-12-11 The Glidden Company Radiation curable coating composition derived from epoxidized vegetable oils
WO2009046309A2 (en) * 2007-10-03 2009-04-09 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Pregabalin -4-eliminate, pregabalin 5-eliminate, their use as reference marker and standard, and method to produce pregabalin containing low levels thereof
EP2222630A1 (en) * 2007-12-26 2010-09-01 Generics (UK) Limited Processes to pregabalin
EP2116618A1 (en) 2008-05-09 2009-11-11 Agency for Science, Technology And Research Diagnosis and treatment of Kawasaki disease
KR20100107500A (ko) * 2008-06-23 2010-10-05 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 (ｓ) 또는 (ｒ)-이소-부틸-글루타릭 에스테르의 입체선택적 효소 합성방법
AU2010220405C1 (en) 2009-03-05 2016-04-21 Akzo Nobel Coatings International B.V. Hydroxyl functional oil polyol acrylic graft copolymers
WO2011086565A1 (en) * 2010-01-15 2011-07-21 Lupin Limited Method for preparation of enantiomerically enriched and/or racemic gamma-amino acids
EP2658893B2 (en) 2010-12-28 2019-01-02 Akzo Nobel Coatings International B.V. Radiation curable coating compositions for metal
GB201121317D0 (en) 2011-12-09 2012-01-25 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
RU2605418C2 (ru) 2011-12-21 2016-12-20 Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. Покрывные композиции на основе растворителей
BR112014014094B1 (pt) 2011-12-21 2020-12-01 Akzo Nobel Coatings International B.V. composição de revestimento e substrato
SI2978748T1 (sl) * 2013-03-27 2017-07-31 Pfizer Ireland Pharmaceuticals Postopek in intermediati za pripravo pregabalina

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3935210A (en) 1971-07-29 1976-01-27 Sandoz, Inc. Preparation of 1-aryl-4,5-dihalo-pyridazone-6
WO1993023383A1 (en) * 1992-05-20 1993-11-25 Northwestern University Gaba and l-glutamic acid analogs for antiseizure treatment
DZ2770A1 (fr) 1998-04-17 2003-12-01 Lilly Co Eli Procédé de préparation de 1h-indol-3 glyoxamides substituées en position 4.
KR20010071778A (ko) 1998-07-09 2001-07-31 로즈 암스트롱, 크리스틴 에이. 트러트웨인 불면증의 치료를 위한 ｇａｂａ 유사체의 용도
JP3904452B2 (ja) * 1999-06-10 2007-04-11 ワーナー−ランバート カンパニー リミテッド ライアビリティー カンパニー モノ−およびジ置換３−プロピルガンマ−アミノ酪酸

Also Published As

Publication number Publication date
KR20040106415A (ko) 2004-12-17
CA2483830A1 (en) 2003-11-13
EP1499583A1 (en) 2005-01-26
AU2003219425A1 (en) 2003-11-17
BR0309743A (pt) 2005-02-09
US20030236415A1 (en) 2003-12-25
WO2003093220A1 (en) 2003-11-13
JP2005523932A (ja) 2005-08-11
AR039467A1 (es) 2005-02-23
CN1649827A (zh) 2005-08-03
US6924377B2 (en) 2005-08-02
IL164781A0 (en) 2005-12-18
MXPA04010771A (es) 2005-03-07
US20030225149A1 (en) 2003-12-04
PL373296A1 (en) 2005-08-22
TW200400929A (en) 2004-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004131840A (ru) Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот
AU2009300392B2 (en) Processes for the selective amination of ketomorphinans
IE54861B1 (en) Process for the preparation of a phenylalkylaminoethylsalicylamide
ATE370940T1 (de) Verfahren zur herstellung von (s)- glyceraldehydacetonid
CN1145638C (zh) 天冬氨酰二肽酰胺衍生物和增甜剂
US6492549B2 (en) Process for preparing alkylene diamine triacetic acid
WO1998011064A1 (en) Stereospecific preparation of chiral 1-aryl- and 1-heteroaryl-2-substituted ethyl-2-amines
CN1183110C (zh) N-保护的氮杂环丁烷-2-羧酸(AzeOHs)的制备方法
WO2007029267A1 (en) Process for industrially viable preparation of imidapril hydrochloride
KR100408430B1 (ko) 3-(ｚ)-프로페닐 세펨 화합물의 선택적인 제조 방법
JPH0521097B2 (ru)
WO2004039785A1 (en) Process for the preparation of pyrrolidinyl ethylamine compounds via a copper-mediated aryl amination
JP2531501B2 (ja) Ｎ−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩
CN1080286A (zh) 具有抗过敏和止喘作用的新的氨基羧酸衍生物及其制备方法
JP2001508455A (ja) アシル化α−アミノカルボン酸アミドの製法
CZ300155B6 (cs) Zpusob výroby 4-[(2',5'-diamino-6'-halogenpyrimidin-4'-yl)amino]-cyklopent-2-enylmethanolu
JP4102569B2 (ja) アミノ酸アミドの製造方法
JP3503993B2 (ja) Ｎ−モノ−ｔ−ブチルオキシカルボニルアルキレンジアミンの製造法
JP2001002679A (ja) テトラヒドロチエノイミダゾール誘導体及びその製法
JP2001163845A (ja) アミノ酸アミドの製造方法
CA2113803A1 (en) Synthesis of vicinal diamines
RU99106511A (ru) НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ-ПРОИЗВОДНЫЕ β-ЛАКТАМОВ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
JPS6327477A (ja) オキシラセタムの製造方法
JPH11246496A (ja) 両性界面活性剤の製造方法
JPH06306026A (ja) 不斉合成触媒および（ｓ）−メトプロロールの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060127