RU2004131840A - Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот - Google Patents
Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004131840A RU2004131840A RU2004131840/04A RU2004131840A RU2004131840A RU 2004131840 A RU2004131840 A RU 2004131840A RU 2004131840/04 A RU2004131840/04 A RU 2004131840/04A RU 2004131840 A RU2004131840 A RU 2004131840A RU 2004131840 A RU2004131840 A RU 2004131840A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- heterocycle
- heteroaryl
- aryl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 0 COC(C(*)=C1*)OC1=O Chemical compound COC(C(*)=C1*)OC1=O 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/22—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from lactams, cyclic ketones or cyclic oximes, e.g. by reactions involving Beckmann rearrangement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/18—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/38—2-Pyrrolones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Claims (14)
1. Способ получения соединения формулы I
где R1 представляет собой (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил, где n равен 0, 1, 2 или 3; и
R2 и R2’ каждый независимо представляет собой H, (C1-C6)алкил с прямой или разветвленной цепью, (C2-C7)алкенил с прямой или разветвленной цепью, (C3-C7)циклоалкил, алкилциклоалкил, алкилалкокси, алкилфенил, алкилфенокси, фенил или замещенный фенил;
включающий:
(a) обработку мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br, R’OH, где R’ представляет собой (C1-C6)алкил, -CH2-фенил или -CH2-замещенный фенил в присутствии кислоты с получением 2
(b) сопряженное присоединение R2R2’CM0, где R2 и R2’ являются такими, как определено выше, и где M0 представляет собой MgBr, CuBr или B(OH)2, к 2 с получением 3A
(c) гидрирование 3A с получением 4A
(d) восстановительное аминирование 4A в условиях гидрирования с использованием формиата аммония или R1NH2, где R1 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил, где n равен 0, 1, 2 или 3, после чего следует гидролиз
2. Способ по п.1, где соединение формулы I представляет собой прегабалин или 3-аминометил-5-метилоктановую кислоту.
3. Способ по п.1, стадия (a), где R’OH представляет собой бензиловый спирт.
5. Способ по п.1, стадия (c) с использованием Pd/C в качестве катализатора в присутствии триэтиламина.
6. Способ по п.1, стадия (d), где восстановительное аминирование осуществляют при условиях гидрирования с использованием формиата аммония, триэтиламина и Pd/C.
7. Способ получения прегабалина
включающий:
(a) обработку мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br, бензиламином в присутствии кислоты с получением 2
(b) сопряженное присоединение где M1 представляет собой MgBr, CuBr или где M2 представляет собой B(OH)2, к 2 с получением 3B, где ″---″ отсутствует или представляет собой связь;
(c) гидрирование 3B с получением 4B
и (d) восстановительное аминирование 4B с использованием формиата аммония, после чего следует гидролиз
8. Способ получения соединения формулы I
где R1 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил, где n равен 0, 1, 2 или 3, и
каждый R2 и R2’ независимо представляют собой H, (C1-C6)алкил с прямой или разветвленной цепью, (C2-C7)алкенил с прямой или разветвленной цепью, (C3-C7)циклоалкил, алкилциклоалкил, алкилалкокси, алкилфенил, алкилфенокси, фенил или замещенный фенил;
включающий:
(a) восстановительное аминирование мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br, с использованием восстановителя в присутствии формиата аммония или R1NH2, где R1 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил, где n равен 0, 1, 2 или 3, и кислотного катализатора, с получением 2C
(b) сопряженное присоединение R2R2’CM0, где M0 представляет собой MgBr, CuBr или B(OH)2, к 2C с получением 3С
(c) гидрирование 3С с получением 4C
(d) гидролиз 4C
9. Способ по п.8, где соединение формулы I представляет собой прегабалин или 3-аминометил-5-метилоктановую кислоту.
10. Способ по п.7, стадия (a) где
R1NH2 представляет собой бензиламин или R- или S-1-фенилэтиламин;
восстановитель выбран из триацетоксиборгидрида натрия, цианоборгидрида натрия, триэтилсилана, Ti(OiPr)4/NaBH3CN, ионообменной смолы с боргидридным анионом, смеси Zn/уксусная кислота, смеси боргидрид натрия/перхлорат магния или смеси боргидрид цинка/хлорид цинка;
кислотный катализатор выбран из уксусной кислоты, трихлоруксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, муравьиной кислоты, хлорида магния, трифторметансульфоната магния, трифторида бора – диэтилового эфира, AlCl3, FeCl3, ZnCl2, AlBr3, ZnBr2, TiCl4, SiCl4 и SnCl4;
где стехиометрия компонентов реакции представляет собой:
(a) 1 эквивалент мукохлорной кислоты,
(b) от 1 до 2 эквивалентов амина,
(с) от 1 до 3 эквивалентов восстановителя и
(d) HOAc достаточное количество, чтобы поддерживать рН примерно от 4 до 5,
и где температура равна примерно от 10 до 30°С и время составляет примерно от 12 до 36 ч.
11. Способ по п.8, стадия (b), как предлагается в п.4.
12. Способ по п.8, стадия (c), как предлагается в п.5.
13. Способ получения прегабалина
включающий:
(a) восстановительное аминирование мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br, с использованием триацетоксиборгидрида натрия в присутствии бензиламина или 1-фенилэтиламина с получением 2D
(c) гидрирование 3D с получением 4D
(d) щелочной гидролиз 4D
14. Способ восстановительного аминирования мукогалогеновой кислоты, включающий:
(a) контакт мукохлорной или мукобромной кислоты 1, где X представляет собой Cl или Br с триацетоксиборгидридом натрия, уксусной кислотой и R3NH2, где R3 представляет собой H, (C1-C8)алкил, (C3-C7)циклоалкил, арил, (CH2)n-арил, гетероцикл, (CH2)n-гетероцикл, гетероарил или (CH2)n-гетероарил,
где n равен 0, 1, 2 или 3, с получением 2E
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US37699102P | 2002-04-30 | 2002-04-30 | |
US60/376,991 | 2002-04-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004131840A true RU2004131840A (ru) | 2005-05-27 |
Family
ID=29401429
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004131840/04A RU2004131840A (ru) | 2002-04-30 | 2003-04-17 | Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20030225149A1 (ru) |
EP (1) | EP1499583A1 (ru) |
JP (1) | JP2005523932A (ru) |
KR (1) | KR20040106415A (ru) |
CN (1) | CN1649827A (ru) |
AR (1) | AR039467A1 (ru) |
AU (1) | AU2003219425A1 (ru) |
BR (1) | BR0309743A (ru) |
CA (1) | CA2483830A1 (ru) |
IL (1) | IL164781A0 (ru) |
MX (1) | MXPA04010771A (ru) |
PL (1) | PL373296A1 (ru) |
RU (1) | RU2004131840A (ru) |
TW (1) | TW200400929A (ru) |
WO (1) | WO2003093220A1 (ru) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL189872B1 (pl) | 1996-07-24 | 2005-10-31 | Warner Lambert Co | Zastosowanie izobutylogaby i jej pochodnych do wytwarzania leku do leczenia bólu |
DK1831154T3 (da) * | 2004-06-21 | 2010-04-12 | Warner Lambert Co | Fremstilling af pregabalin og relaterede forbindelser |
KR101505759B1 (ko) | 2004-08-04 | 2015-03-26 | 포움 서플라이즈 인코포레이션 | 폴리우레탄 폼에서의 반응도 변동 및 촉매 분해 |
MX2007012396A (es) * | 2005-04-06 | 2007-11-20 | Teva Pharma | Formas cristalinas de pregabalina. |
CA2603215A1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-10-19 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for making (s)-pregabalin |
US7488846B2 (en) * | 2005-04-11 | 2009-02-10 | Teva Pharmaceuical Industries Ltd. | Pregabalin free of lactam and a process for preparation thereof |
CA2604602A1 (en) * | 2005-05-10 | 2006-11-16 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Method for the preparation of pregabalin and salts thereof |
ATE523484T1 (de) * | 2005-05-10 | 2011-09-15 | Teva Pharma | Optische lösung a us 3-carbamoylmethyl-5-methyl- hexansäure |
KR20070067077A (ko) * | 2005-05-10 | 2007-06-27 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 이소부틸글루타르산을 함유하지 않는 프레가발린 및 이의제조 방법 |
CZ297970B6 (cs) * | 2005-08-10 | 2007-05-09 | Zentiva, A. S | Zpusob výroby (S)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanové kyseliny (pregabalinu) |
WO2007035890A1 (en) * | 2005-09-19 | 2007-03-29 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | An asymmetric synthesis of ( s ) - ( + ) -3- (aminomethyl) -5-methylhexanoic acid |
CA2646474A1 (en) * | 2006-04-24 | 2007-11-08 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Processes for the synthesis of 3-isobutylglutaric acid |
WO2007139933A2 (en) * | 2006-05-24 | 2007-12-06 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Processes for the preparation of r-(+)-3-(carbamoyl methyl)-5-methylhexanoic acid and salts thereof |
BRPI0702897A2 (pt) * | 2006-05-31 | 2011-03-15 | Teva Pharmaceutical Ind Ltda | processo para preparar um intermediário de pregabalina |
WO2007143152A2 (en) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Preparation of (s)-pregabalin-nitrile |
EP2021318A2 (en) * | 2007-03-22 | 2009-02-11 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Synthesis of (s)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl hexanoic acid |
WO2008127646A2 (en) * | 2007-04-11 | 2008-10-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Transaminase-based processes for preparation of pregabalin |
WO2008151286A1 (en) * | 2007-06-05 | 2008-12-11 | The Glidden Company | Radiation curable coating composition derived from epoxidized vegetable oils |
WO2009046309A2 (en) * | 2007-10-03 | 2009-04-09 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Pregabalin -4-eliminate, pregabalin 5-eliminate, their use as reference marker and standard, and method to produce pregabalin containing low levels thereof |
EP2222630A1 (en) * | 2007-12-26 | 2010-09-01 | Generics (UK) Limited | Processes to pregabalin |
EP2116618A1 (en) | 2008-05-09 | 2009-11-11 | Agency for Science, Technology And Research | Diagnosis and treatment of Kawasaki disease |
KR20100107500A (ko) * | 2008-06-23 | 2010-10-05 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | (s) 또는 (r)-이소-부틸-글루타릭 에스테르의 입체선택적 효소 합성방법 |
AU2010220405C1 (en) | 2009-03-05 | 2016-04-21 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Hydroxyl functional oil polyol acrylic graft copolymers |
WO2011086565A1 (en) * | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Lupin Limited | Method for preparation of enantiomerically enriched and/or racemic gamma-amino acids |
EP2658893B2 (en) | 2010-12-28 | 2019-01-02 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Radiation curable coating compositions for metal |
GB201121317D0 (en) | 2011-12-09 | 2012-01-25 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
RU2605418C2 (ru) | 2011-12-21 | 2016-12-20 | Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. | Покрывные композиции на основе растворителей |
BR112014014094B1 (pt) | 2011-12-21 | 2020-12-01 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | composição de revestimento e substrato |
SI2978748T1 (sl) * | 2013-03-27 | 2017-07-31 | Pfizer Ireland Pharmaceuticals | Postopek in intermediati za pripravo pregabalina |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3935210A (en) | 1971-07-29 | 1976-01-27 | Sandoz, Inc. | Preparation of 1-aryl-4,5-dihalo-pyridazone-6 |
WO1993023383A1 (en) * | 1992-05-20 | 1993-11-25 | Northwestern University | Gaba and l-glutamic acid analogs for antiseizure treatment |
DZ2770A1 (fr) | 1998-04-17 | 2003-12-01 | Lilly Co Eli | Procédé de préparation de 1h-indol-3 glyoxamides substituées en position 4. |
KR20010071778A (ko) | 1998-07-09 | 2001-07-31 | 로즈 암스트롱, 크리스틴 에이. 트러트웨인 | 불면증의 치료를 위한 gaba 유사체의 용도 |
JP3904452B2 (ja) * | 1999-06-10 | 2007-04-11 | ワーナー−ランバート カンパニー リミテッド ライアビリティー カンパニー | モノ−およびジ置換3−プロピルガンマ−アミノ酪酸 |
-
2003
- 2003-02-13 US US10/365,430 patent/US20030225149A1/en not_active Abandoned
- 2003-04-17 CA CA002483830A patent/CA2483830A1/en not_active Abandoned
- 2003-04-17 RU RU2004131840/04A patent/RU2004131840A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-04-17 JP JP2004501360A patent/JP2005523932A/ja not_active Withdrawn
- 2003-04-17 KR KR10-2004-7017412A patent/KR20040106415A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-04-17 EP EP03715236A patent/EP1499583A1/en not_active Withdrawn
- 2003-04-17 CN CNA038096412A patent/CN1649827A/zh active Pending
- 2003-04-17 WO PCT/IB2003/001646 patent/WO2003093220A1/en not_active Application Discontinuation
- 2003-04-17 BR BR0309743-9A patent/BR0309743A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-04-17 AU AU2003219425A patent/AU2003219425A1/en not_active Abandoned
- 2003-04-17 PL PL03373296A patent/PL373296A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-04-17 MX MXPA04010771A patent/MXPA04010771A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-04-23 US US10/421,350 patent/US6924377B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-28 AR ARP030101461A patent/AR039467A1/es unknown
- 2003-04-29 TW TW092110024A patent/TW200400929A/zh unknown
-
2004
- 2004-10-21 IL IL16478104A patent/IL164781A0/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20040106415A (ko) | 2004-12-17 |
CA2483830A1 (en) | 2003-11-13 |
EP1499583A1 (en) | 2005-01-26 |
AU2003219425A1 (en) | 2003-11-17 |
BR0309743A (pt) | 2005-02-09 |
US20030236415A1 (en) | 2003-12-25 |
WO2003093220A1 (en) | 2003-11-13 |
JP2005523932A (ja) | 2005-08-11 |
AR039467A1 (es) | 2005-02-23 |
CN1649827A (zh) | 2005-08-03 |
US6924377B2 (en) | 2005-08-02 |
IL164781A0 (en) | 2005-12-18 |
MXPA04010771A (es) | 2005-03-07 |
US20030225149A1 (en) | 2003-12-04 |
PL373296A1 (en) | 2005-08-22 |
TW200400929A (en) | 2004-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004131840A (ru) | Способ получения высокофункциональных гамма-бутиролактамов и гамма- аминокислот | |
AU2009300392B2 (en) | Processes for the selective amination of ketomorphinans | |
IE54861B1 (en) | Process for the preparation of a phenylalkylaminoethylsalicylamide | |
ATE370940T1 (de) | Verfahren zur herstellung von (s)- glyceraldehydacetonid | |
CN1145638C (zh) | 天冬氨酰二肽酰胺衍生物和增甜剂 | |
US6492549B2 (en) | Process for preparing alkylene diamine triacetic acid | |
WO1998011064A1 (en) | Stereospecific preparation of chiral 1-aryl- and 1-heteroaryl-2-substituted ethyl-2-amines | |
CN1183110C (zh) | N-保护的氮杂环丁烷-2-羧酸(AzeOHs)的制备方法 | |
WO2007029267A1 (en) | Process for industrially viable preparation of imidapril hydrochloride | |
KR100408430B1 (ko) | 3-(z)-프로페닐 세펨 화합물의 선택적인 제조 방법 | |
JPH0521097B2 (ru) | ||
WO2004039785A1 (en) | Process for the preparation of pyrrolidinyl ethylamine compounds via a copper-mediated aryl amination | |
JP2531501B2 (ja) | N−クロロアセチルグルタミン酸γ−低級アルキルエステルアンモニウム塩 | |
CN1080286A (zh) | 具有抗过敏和止喘作用的新的氨基羧酸衍生物及其制备方法 | |
JP2001508455A (ja) | アシル化α−アミノカルボン酸アミドの製法 | |
CZ300155B6 (cs) | Zpusob výroby 4-[(2',5'-diamino-6'-halogenpyrimidin-4'-yl)amino]-cyklopent-2-enylmethanolu | |
JP4102569B2 (ja) | アミノ酸アミドの製造方法 | |
JP3503993B2 (ja) | N−モノ−t−ブチルオキシカルボニルアルキレンジアミンの製造法 | |
JP2001002679A (ja) | テトラヒドロチエノイミダゾール誘導体及びその製法 | |
JP2001163845A (ja) | アミノ酸アミドの製造方法 | |
CA2113803A1 (en) | Synthesis of vicinal diamines | |
RU99106511A (ru) | НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ-ПРОИЗВОДНЫЕ β-ЛАКТАМОВ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | |
JPS6327477A (ja) | オキシラセタムの製造方法 | |
JPH11246496A (ja) | 両性界面活性剤の製造方法 | |
JPH06306026A (ja) | 不斉合成触媒および(s)−メトプロロールの製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20060127 |