RU2004119963A - Ингибиторы вич интегразы - Google Patents

Ингибиторы вич интегразы Download PDF

Info

Publication number
RU2004119963A
RU2004119963A RU2004119963/04A RU2004119963A RU2004119963A RU 2004119963 A RU2004119963 A RU 2004119963A RU 2004119963/04 A RU2004119963/04 A RU 2004119963/04A RU 2004119963 A RU2004119963 A RU 2004119963A RU 2004119963 A RU2004119963 A RU 2004119963A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
heteroaryl
pharmaceutically acceptable
compound
Prior art date
Application number
RU2004119963/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2284315C2 (ru
Inventor
Майкл А. УОКЕР (US)
Майкл А. Уокер
Жак БАНВИЛЬ (CA)
Жак БАНВИЛЬ
Роджер РЕМИЛЛАРД (CA)
Роджер Ремиллард
Серж ПЛАМОНДОН (CA)
Серж Пламондон
Original Assignee
Бристол-Маерс Сквибб Компани (Us)
Бристол-Маерс Сквибб Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бристол-Маерс Сквибб Компани (Us), Бристол-Маерс Сквибб Компани filed Critical Бристол-Маерс Сквибб Компани (Us)
Publication of RU2004119963A publication Critical patent/RU2004119963A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2284315C2 publication Critical patent/RU2284315C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C207/00—Compounds containing nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C207/00—Compounds containing nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C207/04—Compounds containing nitroso groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
    • C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
    • C07C239/20—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having oxygen atoms of hydroxylamino groups etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (19)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
в которой R1 представляет собой
-арил,
-C1-С6алкиларил,
-C1-С6алкил-S(O)n-арил,
-C1-C5алкил-O-арил; или
когда R1 является незамещенным или независимо замещенным 1-3 R3;
каждый R3 независимо выбирают из
-Н,
-галогена,
-CN.
-C1-C6алкила,
-С3-С6циклоалкила,
-OR4,
-C1-С10алкил-O-R4,
-CO2R5,
-С1-С10алкил-СО2R5,
-NC(R6)(R7),
-С1-С10алкил-N(R6)(R7),
-CON(R6)(R7),
-C1-С10алкил-CON(R6)(R7)
-S(O)nR8,
-C1-С10алкил-S(O)nR8,
-S(O)nN(R9)(R10),
-C1-С10алкил-S(O)nN(R9)(R10),
-арила,
-O-арила,
-гетероарила,
-O-гетероарила,
-C1-С6алкиларила,
-C1-С6алкилгетероарила,
-С(O)-гетероциклического радикала,
-C1-С10алкил-С(O)-гетероциклического радикала или
-C1-С6галогеналкила;
R2 представляет собой
-Н,
-С1-С10алкил,
-С3-С6циклоалкил,
-C1-C10галогеналкил,
-арил,
-гетероарил,
-C1-С6алкиларил,
-C1-C5алкил-O-арил,
-C1-С6алкилгетероарил,
-C1-C5алкил-O-гетероарил,
-C1-С10алкил-OR4,
-C1-С10алкил-CO2R5,
-С1-С10алкил-N(R6)(R7),
-C1-С10алкил-CON(R6)(R7),
-C1-С10алкил-S(O)nR8,
-C1-С10алкил-S(O)nN(R9)(R10) или
-C1-С10алкил-С(O)-гетероциклический радикал;
каждый R4 независимо выбран из
-Н,
-C1-С6алкила,
-С3-С6циклоалкила,
-C1-C9алкил-CO2R5,
-C1-C9алкил-N(R6)(R7),
-C1-C9алкил-CON(R6)(R7),
-C1-C9алкил-S(O)nR8 или
-C1-C9алкил-S(O)nN(R9)(R10);
каждый R5 независимо выбран из
-Н,
-C1-С6алкила,
-С3-С6циклоалкила или
-C1-С6алкиларила;
каждый R6 независимо выбран из
-Н,
-C1-С6алкила,
-арила,
-гетероарила,
-C1-С6алкиларила,
-С1-С6алкилгетероарила,
-С(O)-С1-С6алкила,
-С(O)-арила,
-C(O)-C1-C6алкиларила,
-С(O)-гетероарила,
-С(O)-С1-С6алкилгетероарила,
-C(NH)NH2,
-S(0)n-R8 или
-С1-С5алкил-CO2R5;
каждый R7 независимо выбран из
-Н,
-C1-С6алкила,
-арила или
-гетероарила;
каждый R8 независимо выбран из
-C1-С6алкила,
-арила или
-гетероарила;
каждый R9 независимо выбран из
-Н,
-C1-С6алкила,
-C1-С6алкиларила,
-C1-С6алкилгетероарила,
-С(O)-С1-С6алкила,
-С(O)-арила,
-C(O)-C1-C6алкиларила,
-С(O)-гетероарила,
-C(O)-C1-C6алкилгетероарила,
-арила или
-гетероарила;
каждый R10 независимо выбран из
-Н,
-C1-С6алкила,
-C1-С6алкиларила,
-C1-С6алкилгетероарила,
-арила или
-гетероарила;
R11 представляет собой
-Н,
-арил,
-гетероарил,
-C1-С6алкилгетероарил,
-C1-С6алкил,
-C1-С6алкиларил,
-C1-С6алкил-СО2R5 или
-C1-С6алкил-N(R6)(R7);
R12 представляет собой
-Н,
-C1-С6алкил,
-арил или
-гетероарил;
R13 представляет собой
-Н,
-C1-С6алкил,
-арил
или -гетероарил;
и R12 и R13, взятые вместе могут образовывать циклический алкильный кеталь;
В1 выбран из группы, состоящей из
Figure 00000002
n имеет значение 0, 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемую соль или сольват.
2. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой
- фенил или -C1-С2алкилфенил, где фенил является незамещенным или независимо замещенным 1-3 R3;
каждый R3 независимо выбран из
-Н,
-галогена,
-CN,
-C1-С6алкила,
-OC1-С6алкила,
-CO2R5,
-N(R6)(R7),
-CON(R6)(R7),
-трифторметила;
R2 представляет собой
-C1-С6 алкил,
-СН2-фенил,
-CH2-CO2R5,
-C1-C2-алкил-N(R6)(R7),
-CH2-CON(R6)(R7),
-СН2-С(О)-гетероциклический радикал;
R11 представляет собой R5;
R12 и R13 представляют собой C1-С6алкил или могут совместно образовывать циклический алкильный кеталь;
В1 выбран из группы, состоящей из
Figure 00000003
3. Соединение по п.1, в котором
R1 представляет собой
Figure 00000004
где R14, R14' и R14" каждый независимо выбран из циано, водорода или галогена;
R2 представляет собой C1-C2 алкил или -СН2С(O)N(СН3)2;
и В1 представляет собой
Figure 00000005
4. Соединение по п.3, выбранное из группы, состоящей из:
3-[(4-Фторбензил)-метоксикарбамоил]-2-гидроксиакриловой кислоты;
3-[(3,4-Дифторбензил)-метоксикарбамоил]-2-гидроксиакриловой кислоты;
3-[(3-Бром-4-фторбензил)-метоксикарбамоил]-2-гидроксиакриловой кислоты;
3-[(3-Циано-4-фторбензил)-метоксикарбамоил]-2-гидроксиакриловой кислоты;
3-[(4-Фтор-3-метилбензил)-метоксикарбамоил]-2-гидроксиакриловой кислоты;
3-[Этокси-(4-фторбензил)-карбамоил]-2-гидроксиакриловой кислоты.
5. Соединение формулы
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
6. Соединение формулы
Figure 00000007
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
7. Соединение формулы
Figure 00000008
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
8. Соединение формулы
Figure 00000009
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
9. Соединение формулы
Figure 00000010
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
10. Соединение формулы
Figure 00000011
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
11. Соединение формулы
Figure 00000012
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
12. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой
Figure 00000013
где R14, R14' и R14" каждый неависимо выбран из циано, водорода или галогена;
R2 представляет собой C1-C2алкил или -CH2C(O)N(CH3)2;
и В1 представляет собой
Figure 00000014
в которой R12 и R13 каждый неависимо является C1-С6 алкилом или взятые вместе образуют циклический алкильный кеталь.
13. Соединение по п.12, где R12 и R13 представляют собой метил.
14. Соединение по п.13, выбранное из группы, состоящей из:
2-(2,2-Диметил-5-оксо-[1,3]диоксолан-4-илиден)-N-(4-фторбензил)-N-метоксиацетамида;
N-(3,4-Дифторбензил)-2-(2,2-диметил-5-оксо-[1,3]диоксолан-4-илиден)-N-метоксиацетамида;
N-(3-Бром-4-фторбензил)-2-(2,2-диметил-5-оксо-[1,3]диоксолан-4-илиден)-N-метоксиацетамида;
N-(3-Циано-4-фторбензил)-2-(2,2-диметил-5-оксо-[1,3]диохолан-4-илиден)-N-метоксиацетамида;
2-(2,2-Диметил-5-оксо-[1,3]диоксолан-4-илиден)-N-(4-фтор-3-метилбензил)-N-метоксиацетамида;
2-(2,2-Диметил-5-оксо-[1,3]диоксолан-4-илиден)-N-этокси-N-(4-фторбензил)-ацетамида.
15. Соединение формулы
Figure 00000015
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
16. Композиция, пригодная для лечения ВИЧ инфекций, содержащая терапевтическое количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
17. Фармацевтическая композиция по п.16, дополнительно содержащая терапевтически эффективное количество одного или более других агентов для лечения ВИЧ, выбранных из
(a) ингибитора ВИЧ протеазы,
(b) нуклеозидного ингибитора реверсивной транскриптазы,
(c) ненуклеозидного ингибитора реверсивной транскриптазы,
(d) ВИЧ-входящего ингибитора,
(e) иммуномодулятора
или их комбинаций.
18. Способ ингибирования ВИЧ интегразы, включающий введение млекопитающим, нуждающимся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
19. Способ лечения ВИЧ инфекции у пациента, нуждающегося в нем, включающий введение такому пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
RU2004119963/04A 2001-12-12 2002-12-06 Ингибиторы вич-интегразы и содержащие их фармацевтические композиции RU2284315C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US33967401P 2001-12-12 2001-12-12
US60/339,674 2001-12-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004119963A true RU2004119963A (ru) 2006-01-10
RU2284315C2 RU2284315C2 (ru) 2006-09-27

Family

ID=23330105

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004119963/04A RU2284315C2 (ru) 2001-12-12 2002-12-06 Ингибиторы вич-интегразы и содержащие их фармацевтические композиции

Country Status (24)

Country Link
US (1) US6777440B2 (ru)
EP (1) EP1467695A2 (ru)
JP (1) JP2005515206A (ru)
KR (1) KR20040065251A (ru)
CN (1) CN1617849A (ru)
AR (1) AR037770A1 (ru)
AU (1) AU2002366604A1 (ru)
BR (1) BR0214842A (ru)
CA (1) CA2469592C (ru)
CO (1) CO5590909A2 (ru)
HR (1) HRP20040534A2 (ru)
HU (1) HUP0402675A2 (ru)
IL (1) IL162325A0 (ru)
IS (1) IS7305A (ru)
MX (1) MXPA04005623A (ru)
NO (1) NO20042916L (ru)
NZ (1) NZ533413A (ru)
PE (1) PE20030763A1 (ru)
PL (1) PL370664A1 (ru)
RU (1) RU2284315C2 (ru)
TW (1) TWI252757B (ru)
UY (1) UY27577A1 (ru)
WO (1) WO2003049690A2 (ru)
ZA (1) ZA200404628B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7169932B2 (en) 2001-06-11 2007-01-30 Pfizer Inc. HIV protease inhibitors, compositions containing the same, their pharmaceutical uses, material for their synthesis
US7094909B2 (en) 2001-06-11 2006-08-22 Agouron Pharmaceuticals, Inc. HIV protease inhibitors, compositions containing the same, their pharmaceutical uses and materials for their synthesis
HN2002000136A (es) 2001-06-11 2003-07-31 Basf Ag Inhibidores de la proteasa del virus hiv, compuestos que contienen a los mismos, sus usos farmaceuticos y los materiales para su sintesis
PA8586801A1 (es) 2002-10-31 2005-02-04 Pfizer Inhibidores de hiv-integrasa, composiciones farmaceuticas y metodos para su uso
BRPI0407052A (pt) 2003-01-27 2006-01-17 Pfizer Inibidores da hiv-integrase, composições farmacêuticas, e métodos para sua utilização
US6890942B2 (en) * 2003-05-16 2005-05-10 Bristol-Myers Squibb Company Acyl sulfonamides as inhibitors of HIV integrase
US20050215544A1 (en) * 2004-03-24 2005-09-29 Pin-Fang Lin Methods of treating HIV infection
US7776863B2 (en) * 2004-03-24 2010-08-17 Bristol-Myers Squibb Company Methods of treating HIV infection
EP1756103A2 (en) 2004-04-26 2007-02-28 Pfizer, Inc. Pyrrolopyridine derivatives and their use as hiv-integrase inhibitors
CA2563761C (en) 2004-04-26 2009-12-29 Pfizer Inc. Inhibitors of the hiv integrase enzyme
US7507838B2 (en) * 2004-09-01 2009-03-24 Bristol-Myers Squibb Company Process for the preparation of Z-5-carboxymethylene-1,3-dioxolan-4-ones
US20060058286A1 (en) * 2004-09-16 2006-03-16 Mark Krystal Methods of treating HIV infection
WO2007086584A1 (ja) * 2006-01-30 2007-08-02 Meiji Seika Kaisha, Ltd. 新規ＦａｂＫおよびＦａｂＩ／Ｋ阻害剤
WO2008004100A2 (en) 2006-07-05 2008-01-10 Pfizer Products Inc. Therapeutic compounds
CA2744509C (en) * 2008-12-05 2013-10-22 Syngenta Participations Ag Novel pyrazole-4-n-alkoxycarboxamides as microbiocides
WO2011076765A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Katholieke Universiteit Leuven Novel antiviral compounds
US8283366B2 (en) 2010-01-22 2012-10-09 Ambrilia Biopharma, Inc. Derivatives of pyridoxine for inhibiting HIV integrase
WO2012065963A2 (en) 2010-11-15 2012-05-24 Katholieke Universiteit Leuven Novel antiviral compounds
EP2640729B1 (en) 2010-11-15 2016-12-21 VIIV Healthcare UK Limited Inhibitors of hiv replication
IN2014DN09934A (ru) * 2012-04-26 2015-08-14 Bayer Cropscience Ag

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR029304A1 (es) * 1998-06-26 2003-06-25 Daiichi Seiyaku Co DERIVADOS DE PROPIONILO SUSTITUIDOS, PRODUCTO FARMACEUTICO, USO PARA LA FABRICACION DE UNA COMPOSICION FARMACEUTICA PARA LA PREVENCION Y/O TRATAMIENTO DE HIPERCOLESTEROLEMIA, HIPERLIPEMIA O ARTERIOESCLEROSIS, COMPOSICIoN FARMACÉUTICA Y COMPUESTOS INTERMEDIARIOS

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA04005623A (es) 2004-12-06
PL370664A1 (en) 2005-05-30
US6777440B2 (en) 2004-08-17
TWI252757B (en) 2006-04-11
PE20030763A1 (es) 2003-09-13
TW200301105A (en) 2003-07-01
KR20040065251A (ko) 2004-07-21
WO2003049690A3 (en) 2004-01-22
HUP0402675A2 (hu) 2005-03-29
CO5590909A2 (es) 2005-12-30
RU2284315C2 (ru) 2006-09-27
IS7305A (is) 2004-06-10
UY27577A1 (es) 2003-07-31
AR037770A1 (es) 2004-12-01
NZ533413A (en) 2006-09-29
CA2469592A1 (en) 2003-06-19
NO20042916L (no) 2004-09-10
IL162325A0 (en) 2005-11-20
HRP20040534A2 (en) 2005-04-30
WO2003049690A2 (en) 2003-06-19
EP1467695A2 (en) 2004-10-20
CN1617849A (zh) 2005-05-18
BR0214842A (pt) 2005-01-11
CA2469592C (en) 2005-08-23
US20030176495A1 (en) 2003-09-18
AU2002366604A1 (en) 2003-06-23
JP2005515206A (ja) 2005-05-26
ZA200404628B (en) 2005-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004119963A (ru) Ингибиторы вич интегразы
RU2002121646A (ru) 1,3-дизамещенные пирролидины в качестве антагонистов альфа-2-адренорецепторов
RU2481346C2 (ru) Ингибиторы фосфатидилинозитол-3-киназы
JP2004537564A5 (ru)
RU2002123350A (ru) Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К
RU2008128452A (ru) Соединения n-(6-членных арил)-амидов, фармацевтическая композиция с противовирусной активностью на их основе, способ лечения или профилактики вирусной инфекции с их помощью и способ их получения
RU2006112593A (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk
JP2004502761A5 (ru)
RU2000128036A (ru) Амидиновые соединения
RU2003116648A (ru) Замещенные имидазопиридины
RU2004135066A (ru) Ингибиторы деацетилазы гистонов
RU2002129564A (ru) Макроциклические ингибиторы сериновой ns3-протеазы, включающие n-циклические р2 структурные элементы вируса гепатита с
CA2410662A1 (en) Novel peptides as ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus
JP2012528166A5 (ru)
JP2010510233A5 (ru)
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
RU2004125279A (ru) Новые пептиды, как ингибиторы ns3-серинпротеазы вируса гепатита c
RU2007140244A (ru) Произвдное соединение пропан-1,3-диона или его соль
JP2004518723A5 (ru)
RU2003110577A (ru) Гетероциклические соединения, связывающиеся с хемокиновыми рецепторами
JP2007515405A5 (ru)
RU2008107727A (ru) Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с
JP2006513202A5 (ru)
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
RU2007119390A (ru) Соединения 4-метоксиметил-пирролидин-2-карбоновой кислоты и их производные - ингибиторы вируса гепатита с

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20061207