RU2003131967A - Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств - Google Patents

Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств Download PDF

Info

Publication number
RU2003131967A
RU2003131967A RU2003131967/04A RU2003131967A RU2003131967A RU 2003131967 A RU2003131967 A RU 2003131967A RU 2003131967/04 A RU2003131967/04 A RU 2003131967/04A RU 2003131967 A RU2003131967 A RU 2003131967A RU 2003131967 A RU2003131967 A RU 2003131967A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
fluoro
piperidin
benzamide
amino
Prior art date
Application number
RU2003131967/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Уиль м БРАУН (CA)
Уильям БРАУН
Эндрю ГРИФФИН (CA)
Эндрю Гриффин
Кристофер УОЛПОЛ (CA)
Кристофер Уолпол
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2003131967A publication Critical patent/RU2003131967A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (15)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где R1 выбран из любого из
(1) фенила
Figure 00000002
(2)пиридинила
Figure 00000003
(3)тиенила
Figure 00000004
(4) фуранила
Figure 00000005
(5) имидазолила
Figure 00000006
(6) триазолила
Figure 00000007
(7) пирролила
Figure 00000008
(8) тиазолила
Figure 00000009
(9) пиридил-N-оксида
Figure 00000010
где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из прямого и разветвленного С1-С6алкила, NO2, CF3, С1-С6алкокси, хлоро, фторо, бромо и йодо; а также его соли.
2. Соединение по п.1, где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из метила, CF3, хлоро, фторо, бромо и йодо.
3. Соединение по п.1, где каждое фенильное кольцо R1 и гетероароматическое кольцо R1 может быть независимо дополнительно замещено метильной группой.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой пиридинил, пирролил, тиенил или фуранил.
5. Соединение по п.1, выбранное из любого из:
[(1-Бензил-пиперидин-4-ил)-(4-диэтил-карбамоил-фенил)-амино]-фтор-бензамида,
[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-пиридин-2-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида,
[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-тиофен-3-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида,
[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-фуран-3-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида,
[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-тиофен-2-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида,
[[1-(2,4-Дихлор-бензил)-пиперидин-4-ил]-(4-диэтилкарбамоил-фенил)-амино]-фтор-бензамида,
[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-тиазол-2-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида,
[[1-(4-Бром-бензил)-пиперидин-4-ил]-(4-диэтилкарбамоил-фенил)-амино]-фтор-бензамида,
[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-фуран-2-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида,
[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-пиридин-4-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида,
[[1-(4-Хлор-бензил)-пиперидин-4-ил]-(4-диэтилкарбамоил-фенил)-амино]-фтор-бензамида,
[(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-(1-пиридин-3-илметил-пиперидин-4-ил)-амино]-фтор-бензамида,
{(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-[1-(3Н-имидазол-4-илметил)-пиперидин-4-ил]-амино}-фтор-бензамида,
{(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-[1-(1Н-имидазол-2-илметил)-пиперидин-4-ил]-амино}-фтор-бензамида и
{(4-Диэтилкарбамоил-фенил)-[1-(1Н-пиррол-2-илметил)-пиперидин-4-ил]-амино}-фтор-бензамида.
6. Соединение по любому из пп.1-5 в форме его солей гидрохлорида, дигидрохлорида, сульфата, тартрата, дитрифторацетата или цитрата.
7. Способ получения соединения формулы I, при котором соединение общей формулы II
Figure 00000011
где PG представляет собой защитную группу уретана, такую как Boc и CBZ, либо бензильную или замещенную бензильную защитную группу, такую как 2,4-диметоксибензил, подвергают взаимодействию с N,N-диэтил-4-бромбензамидом, используя палладиевый катализатор, например трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) (Pd2(dba)3), в присутствии основания, например mpem-бутилата натрия, с получением соединений общей формулы III
Figure 00000012
после чего с указанных соединений удаляют защиту в стандартных условиях и подвергают алкилированию в восстановительных условиях соединением общей формулы R1-CHO с получением соединений общей формулы I.
8. Соединение по п.1 для применения в терапии.
9. Применение соединения формулы I по п.1 для производства лекарства для применения при лечении боли, тревоги или функциональных желудочно-кишечных расстройств.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение формулы I по п.1 вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
11. Способ лечения боли, при котором субъекту, нуждающемуся в устранении боли, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
12. Способ лечения желудочно-кишечных расстройств, при котором субъекту, страдающему указанным желудочно-кишечным расстройством, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
13. Способ лечения повреждений спинного мозга, при котором субъекту, страдающему указанным повреждением спинного мозга, вводят эффективное количество соединения формулы I по п.1.
14. Соединение общей формулы III
Figure 00000013
где PG представляет собой защитную группу уретана, такую как Boc и CBZ, либо бензильную или замещенную бензильную защитную группу, такую как 2,4-диметоксибензил.
15. Соединение общей формулы Х
Figure 00000014
где R1 выбран из любого из: фенила, пиридинила, тиенила, фуранила, имидазолила, триазолила, пирролила, тиазолила или пиридил-N-оксида,
где PG представляет собой защитную группу уретана, такую как Boc и CBZ, либо бензильную или замещенную бензильную защитную группу, такую как 2,4-диметоксибензил.
RU2003131967/04A 2001-05-18 2002-05-16 Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств RU2003131967A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0101770A SE0101770D0 (sv) 2001-05-18 2001-05-18 Novel compounds
SE0101770-6 2001-05-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2003131967A true RU2003131967A (ru) 2005-05-10

Family

ID=20284173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003131967/04A RU2003131967A (ru) 2001-05-18 2002-05-16 Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств

Country Status (25)

Country Link
US (1) US7064137B2 (ru)
EP (1) EP1395558B1 (ru)
JP (1) JP2005510456A (ru)
KR (1) KR20040000469A (ru)
CN (1) CN1620435A (ru)
AR (1) AR033759A1 (ru)
AT (1) ATE313529T1 (ru)
BG (1) BG108331A (ru)
BR (1) BR0209669A (ru)
CA (1) CA2446313A1 (ru)
CO (1) CO5540319A2 (ru)
CZ (1) CZ20033090A3 (ru)
DE (1) DE60208193T2 (ru)
EE (1) EE200300534A (ru)
HU (1) HUP0401608A2 (ru)
IL (1) IL158629A0 (ru)
IS (1) IS7031A (ru)
MX (1) MXPA03010441A (ru)
NO (1) NO20035112D0 (ru)
PL (1) PL366390A1 (ru)
RU (1) RU2003131967A (ru)
SE (1) SE0101770D0 (ru)
SK (1) SK13922003A3 (ru)
WO (1) WO2002094783A1 (ru)
ZA (1) ZA200308637B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0300987D0 (sv) * 2003-04-03 2003-04-03 Astrazeneca Ab Diarylmethylidene piperidine derivatives, preparations thereof and uses thereof
NZ546834A (en) 2003-10-01 2010-03-26 Adolor Corp Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
US7598261B2 (en) 2005-03-31 2009-10-06 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
US7576207B2 (en) 2006-04-06 2009-08-18 Adolor Corporation Spirocyclic heterocyclic derivatives and methods of their use
WO2016099394A1 (en) * 2014-12-19 2016-06-23 Pharmnovo Ab Novel selective delta-opioid receptor agonists useful for the treatment of pain, anxiety and depression.

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4091096A (en) 1976-03-19 1978-05-23 Eli Lilly And Company Dinitroanilines for the control of phytopathogens
EG12406A (en) 1976-08-12 1979-03-31 Janssen Pharmaceutica Nv Process for preparing of novel n-aryl-n-(1-l-4-piperidinyl)-arylacetamides
SE441448B (sv) 1977-05-23 1985-10-07 Pfizer Sett att framstella hexahydro-gamma-karbolinforeningar
US4252812A (en) 1977-05-23 1981-02-24 Pfizer Inc. 2-Substituted-trans-5-aryl-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles
DE3200304A1 (de) 1981-01-16 1982-08-26 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach 3-aminopropoxyaryl-derivate, ihre herstellung und sie enthaltende arzneimittel
EP0181793B1 (fr) 1984-10-16 1988-07-27 Synthelabo Dérivés de pipéridine, leur préparation et leur application en thérapeutique
YU150489A (sh) 1989-08-10 1992-12-21 W.L. Gore & Co. Gmbh. Uređaj za ispitivanje odevnih predmeta na nepromočivost
KR940003491B1 (ko) 1989-08-10 1994-04-23 리히터 게데온 베기에스제티 기아르 알.티 4,4-이중 치환된 피페리딘 유도체와 그 제조방법 및 상기 화합물을 함유하는 약제학적 조성물
US5854245A (en) 1996-06-28 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Fibrinogen receptor antagonists
SE9604786D0 (sv) 1996-12-20 1996-12-20 Astra Pharma Inc New compounds
TW548271B (en) * 1996-12-20 2003-08-21 Astra Pharma Inc Novel piperidine derivatives having an exocyclic double bond with analgesic effects
AU2009799A (en) 1997-12-24 1999-07-19 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. 4-(aryl(piperidin-4-yl)) aminobenzamides which bind to the delta-opioid receptor
JP4498602B2 (ja) 1998-03-10 2010-07-07 リサーチ・トライアングル・インスティチュート 新規なオピエート化合物、その調製法及び使用法
SE9904675D0 (sv) * 1999-12-20 1999-12-20 Astra Pharma Inc Novel compounds
AU2001241676A1 (en) * 2000-03-03 2001-09-17 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. 3-(diarylmethylene)-8-azabicyclo(3.2.1)octane derivatives
US6556387B1 (en) * 2000-03-31 2003-04-29 Seagate Technology Llc Controlling mechanical response characteristics of a disc drive actuator by adjusting a fastener engaging the actuator shaft to vary axial force on the bearing assembly
SE0001207D0 (sv) * 2000-04-04 2000-04-04 Astrazeneca Canada Inc Novel compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EE200300534A (et) 2004-02-16
KR20040000469A (ko) 2004-01-03
AR033759A1 (es) 2004-01-07
SK13922003A3 (sk) 2004-04-06
CN1620435A (zh) 2005-05-25
BR0209669A (pt) 2004-04-20
PL366390A1 (en) 2005-01-24
BG108331A (bg) 2004-10-29
HUP0401608A2 (hu) 2004-12-28
IL158629A0 (en) 2004-05-12
NO20035112D0 (no) 2003-11-17
EP1395558B1 (en) 2005-12-21
US7064137B2 (en) 2006-06-20
IS7031A (is) 2003-11-13
CA2446313A1 (en) 2002-11-28
DE60208193D1 (de) 2006-01-26
CO5540319A2 (es) 2005-07-29
US20040152731A1 (en) 2004-08-05
ATE313529T1 (de) 2006-01-15
ZA200308637B (en) 2005-02-07
JP2005510456A (ja) 2005-04-21
EP1395558A1 (en) 2004-03-10
WO2002094783A1 (en) 2002-11-28
MXPA03010441A (es) 2004-03-09
DE60208193T2 (de) 2006-07-13
SE0101770D0 (sv) 2001-05-18
CZ20033090A3 (en) 2004-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002125495A (ru) Гидроксифенил-пиперидин-4-илиден-метил-бензамидные производные для лечения боли
RU2003131964A (ru) Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2003131970A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2201921C2 (ru) Производные замещенного фенила и фармацевтическая композиция на их основе
JP2003529596A5 (ru)
RU2004107854A (ru) Производные 4[пиперидин-4-илиден-(3-карбомоилфенил)метил]бензамида и их применение для лечении боли, спинальных повреждений или желудочно-кишечных расстройств
RU96104356A (ru) Производные амидина, обладающие активностью против синтетазы оксида азота (у)
RU2003129502A (ru) Соединение, фармацевтическая композиция, применение, способ предупреждения или лечения заболеваний
WO2003006016A3 (en) Use of nk-1 receptor antagonists with pyridinic structure, for the treatment of brain, spinal or nerve injury
RU97100151A (ru) Производные пиперазина в качестве антагонистов 5нт1а
JP2005505583A5 (ru)
RU2003131971A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
JP2005510457A5 (ru)
RU2002114343A (ru) Новые соединения
DE60322680D1 (de) Opioid-rezeptor-aktive 4-(3-hydroxyphenyl) oder 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazol-verbindungen
RU2002125506A (ru) Хинолинил-пиперидин-4-илиден-метил-бензамидные производные для лечения боли
RU2003131969A (ru) Производные 4-(фенил-пиперидин-4-илиден-метил)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2005131014A (ru) Азотосодержащие гетероциклические производные, содержащие 2, 6-дизамещенный стирил
JP2003529597A5 (ru)
JP2003522741A5 (ru)
RU2002114346A (ru) Новые соединения
JP2003529598A5 (ru)
RU2003131965A (ru) Производные 4-(фенил-(пиперидин-4-ил)-амино)-бензамида и их применение для лечения боли, тревоги или желудочно-кишечных расстройств
RU2002114345A (ru) Новые 4-(пиперазинил(8-хинолинил)метил)бензамиды

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20050706