RU2003103103A - Гетероциклические соединения, которые являются ингибиторами фермента dpp-iv - Google Patents

Гетероциклические соединения, которые являются ингибиторами фермента dpp-iv Download PDF

Info

Publication number
RU2003103103A
RU2003103103A RU2003103103/04A RU2003103103A RU2003103103A RU 2003103103 A RU2003103103 A RU 2003103103A RU 2003103103/04 A RU2003103103/04 A RU 2003103103/04A RU 2003103103 A RU2003103103 A RU 2003103103A RU 2003103103 A RU2003103103 A RU 2003103103A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
dione
dihydropurin
aryl
piperazin
Prior art date
Application number
RU2003103103/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Андерс Беннтс КАНСТРУП (DK)
Андерс Беннтс КАНСТРУП
Лисе Браун КРИСТИАНСЕН (DK)
Лисе Браун КРИСТИАНСЕН
Яне Мари ЛУНДБЕКК (DK)
Яне Мари Лундбекк
Кристиан К САМС (DK)
Кристиан К САМС
Марит КРИСТИАНСЕН (DK)
Марит КРИСТИАНСЕН
Original Assignee
Ново Нордиск А/С (DK)
Ново Нордиск А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ново Нордиск А/С (DK), Ново Нордиск А/С filed Critical Ново Нордиск А/С (DK)
Publication of RU2003103103A publication Critical patent/RU2003103103A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline

Claims (54)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где n и m означают один или два независимо;
R1 означает C=O, C=S, С2алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарил, гетероарилС1-С3алкил, где каждый алкил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарил или гетероарилС1-С3алкил необязательно замещен одним или несколькими R4 независимо;
R2 означает H, С1-С7алкил, С2-С7алкенил, С2-С7алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарилС1-С3алкил, гетероарил, циано, галоген, гидрокси, нитро, -SH, -SR5, -SOR5, -SO2R5, карбокси, -CO2R4, -CON(R5)2, С1-С10алкилокси, С2-С10алкенилокси, С2-С10алкинилокси, арилокси, гетероарилокси, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарил, гетероарилС1-С3алкил, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилокси или гетероарилокси необязательно замещен одним или несколькими R11 независимо;
R3 означает H, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, арилC1-C3алкил, гетероарилC1-C3алкил, гетероарил, C1-C10алкил-O-C1-C5алкил, карбокси, циано, нитро, галоген, гидрокси, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, арилC1-C3алкил, гетероарилC1-C3алкил, гетероарил или алкил-O-алкил необязательно замещен одним или несколькими R12 независимо, два R3, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут образовывать спиросистему;
R4, R11, R12 и R17 независимо означают С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, гетероарил, циано, галоген, гидрокси, нитро, трифторметил, N(R13)2, =O, =S, С1-С10алкилокси, С2-С10алкенилокси, С2-С10алкинилокси, арилокси, гетероарилокси, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, гетероарил, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилокси или гетероарилокси необязательно замещен одним или несколькими R8 независимо, два R4, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут образовывать спирогетероциклическую систему, предпочтительно гидантоин, тиогидантоин, оксазолидин-2,5-дион;
R5 означает Н, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, арилС1-С5алкил, гетероарил, гетероарилС1-С5алкил, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил необязательно замещен одним или несколькими R14 независимо;
R6 означает H, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, гетероарил, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил или гетероарил необязательно замещен одним или несколькими R15 независимо;
R7 означает H, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, гетероарил, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил или гетероарил необязательно замещен одним или несколькими R16 независимо;
R8, R14, R15 и R16 независимо означают H, нитро, -OCH3, циано, галоген, -OH, -SH, -SCH3;
R9 означает Н, галоген, С1-С10алкил или арил, где алкил или арил необязательно замещен одним или несколькими R17 независимо;
R10 означает Н; галоген, или R9 и R10 могут быть соединены с образованием циклопропильного кольца;
R13 означает Н, С1-С10алкил или арил,
или его соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием, за исключением следующих соединений, включающих
1,3-диметил-7-(2-оксопропил)-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1,3,1’,3’,7’-пентаметил-8-пиперазин-1-ил-3,7,3’,7’-тетрагидро-7,8’-метандиил-бис-пурин-2,6-дион,
7-бензил-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(4-хлорбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-ион,
7-(2-хлорбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3-метил-7-(1-фенилэтил)-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3-метил-7-(3-метилбензил)-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион.
2. Соединение формулы I
Figure 00000002
где n и m означают один или два независимо, при условии, что, если n означает 2, тогда m также означает 2;
R1 означает C=O, С=S, С1-С2алкил, С2алкенил, С2алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарил, гетероарилС1-С3алкил, где каждый алкил, алкенил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарил или гетероарилС1-С3алкил необязательно замещен одним или несколькими R4 независимо;
R2 означает H, С1-С7алкил, С2-С7алкенил, С2-С7алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарилС1-С3алкил, гетероарил, циано, галоген, гидрокси, нитро, -SH, -SR5, -SOR5, -SO2R5, карбокси, -CO2R4, -CON(R5)2, С1-С10алкилокси, С2-С10алкенилокси, С2-С10алкинилокси, арилокси, гетероарилокси, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарил, гетероарилС1-С3алкил, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилокси или гетероарилокси необязательно замещен одним или несколькими R11 независимо;
R3 означает Н, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С2-С7циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарилС1-С3алкил, гетероарил, С1-С10алкил-О-С1-С5алкил, карбокси, циано, нитро, галоген, гидрокси, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарилС1-С3алкил, гетероарил или алкил-O-алкил необязательно замещен одним или несколькими R12 независимо; два R3, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут образовывать спиросистему;
R4, R11, R12 и R17 независимо означают С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, гетероарил, циано, галоген, гидрокси, нитро, трифторметил, N(R13)2, =O, =S, С1-С10алкилокси, С2-С10алкенилокси, С2-С10алкинилокси, арилокси, гетероарилокси, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, гетероарил, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилокси или гетероарилокси необязательно замещен одним или несколькими R8 независимо, два R4, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут образовывать спирогетероциклическую систему, предпочтительно гидантоин, тиогидантоин, оксазолидин-2,5-дион;
R5 означает Н, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, арилС1-С5алкил, гетероарил, гетероарилС1-С5алкил, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил необязательно замещен одним или несколькими R14 независимо;
R6 означает Н, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, гетероарил, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил или гетероарил необязательно замещен одним или несколькими R15 независимо;
R7 означает Н, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, гетероарил, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил или гетероарил необязательно замещен одним или несколькими R16 независимо;
R8, R14, R15 и R16 независимо означают H, нитро, -OCH3, циано, галоген, -OH, -SH, -SCH3;
R9 означает Н, галоген, С1-С10алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R17 независимо;
R10 означает Н, галоген, или R9 и R10 могут быть соединены с образованием циклопропильного кольца;
R13 означает Н, С1-С10алкил или арил,
или его соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием.
3. Соединение формулы I
Figure 00000003
где n и m означают один или два независимо;
R1 означает C=O, С=S, С1-С2алкил, С2алкенил, С2алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарил, гетероарилС1-С3алкил, где каждый алкил, алкенил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарил или гетероарилС1-С3алкил необязательно замещен одним или несколькими R4 независимо;
R2 означает H, С1-С7алкил, С2-С7алкенил, С2-С7алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарилС1-С3алкил, гетероарил, циано, галоген, гидрокси, нитро, -SH, -SR5, -SOR5, -SO2R5, карбокси, -CO2R4, -CON(R5)2, С1-С10алкилокси, С2-С10алкенилокси, С2-С10алкинилокси, арилокси, гетероарилокси, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарил, гетероарилС1-С3алкил, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилокси или гетероарилокси необязательно замещен одним или несколькими R11 независимо;
R3 означает С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарилС1-С3алкил, гетероарил, С1-С10алкил-О-С1-С5алкил, карбокси, циано, нитро, галоген, гидрокси, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, арилС1-С3алкил, гетероарилС1-С3алкил, гетероарил или алкил-O-алкил необязательно замещен одним или несколькими R12 независимо, два R3, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут образовывать спиросистему;
R4, R11, R12 и R17 независимо означают С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, гетероарил, циано, галоген, гидрокси, нитро, трифторметил, N(R13)2, =O, =S, С1-С10алкилокси, С2-С10алкенилокси, С2-С10алкинилокси, арилокси, гетероарилокси, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, гетероарил, алкилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилокси или гетероарилокси необязательно замещен одним или несколькими R8 независимо, два R4, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут образовывать спирогетероциклическую систему, предпочтительно гидантоин, тиогидантоин, оксазолидин-2,5-дион;
R5 означает Н, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, арилС1-С5алкил, гетероарил, гетероарилС1-С5алкил, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил необязательно замещен одним или несколькими R14 независимо;
R6 означает Н, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, гетероарил, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил или гетероарил необязательно замещен одним или несколькими R15 независимо;
R7 означает Н, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, гетероарил, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил или гетероарил необязательно замещен одним или несколькими R16 независимо;
R8, R14, R15 и R16 независимо означают H, нитро, -OCH3, циано, галоген, -OH, -SH, -SCH3;
R9 означает Н, галоген, С1-С10алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R17 независимо;
R10 означает Н, галоген,
или R9 и R10 могут быть соединены с образованием циклопропильного кольца;
R13 означает Н; С1-С10алкил или арил;
или его соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где R1 означает C=O, С1-С2алкил, С2алкенил, С2алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил или гетероарил, где каждый алкил, алкенил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил или гетероарил необязательно замещен одним или несколькими R4 независимо.
5. Соединение по п.4, где R1 означает C=O, С1-С2алкил, С3-С7циклоалкил, арил или гетероарил, где каждый алкил, циклоалкил, арил или гетероарил необязательно замещен одним или несколькими R4 независимо.
6. Соединение по п.5, где R1 означает C=O или арил, необязательно замещенный одним или несколькими R4 независимо.
7. Соединение по п.6, где R1 означает арил, необязательно замещенный одним или несколькими R4 независимо.
8. Соединение по п.7, где R1 означает арил.
9. Соединение по п.8, где R1 означает фенил.
10. Соединение по любому из пп.1-9, где R2 означает Н, С1-С7алкил, С2-С7алкенил, С2-С7алкинил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, гетероарил, циано, галоген, гидрокси, нитро, -SH, -SR5, -SOR5, -SO2R5, -CO2R4, С1-С10алкилокси, С2-С10алкенилокси, С2-С10алкинилокси, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклогетероалкил, арил, гетероарил, алкилокси, алкенилокси или алкинилокси необязательно замещен одним или несколькими R11 независимо.
11. Соединение по п.10, где R2 означает Н, С1-С7алкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, циано, галоген, нитро, -SR5, -SO2R5, -CO2R4 или С1-С10алкилокси, где каждый алкил, циклогетероалкил, арил или алкилокси необязательно замещен одним или несколькими R11 независимо.
12. Соединение по п.11, где R2 означает Н, С1-С7алкил, С3-С7циклогетероалкил, арил, циано, галоген, -CO2R4 или С1-С10алкилокси, где каждый алкил, циклогетероалкил, арил или алкилокси необязательно замещен одним или несколькими R11 независимо.
13. Соединение по п.12, где R2 означает Н, С1-С7алкил, циано, галоген или С1-С10алкилокси, где каждый алкил или алкилокси необязательно замещен одним или несколькими R11 независимо.
14. Соединение по п.13, где R2 означает Н, циано или галоген.
15. Соединение по п.14, где R2 означает Н.
16. Соединение по любому из пп.1, 2 и 4-15, где R3 означает Н, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, C2-C10алкинил, С3-С7циклоалкил, арил, С1-С10алкил-O-С1-С5алкил, циано, нитро, галоген, гидрокси, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил или алкил-O-алкил необязательно замещен одним или несколькими R12 независимо, два R3, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут образовывать спиросистему.
17. Соединение по п.16, где R3 означает Н, С1-С10алкил, С1-С10алкил-O-С1-С5алкил, гидрокси, где алкил или алкил-O-алкил необязательно замещен одним или несколькими R12 независимо, два R3, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут образовывать спиросистему.
18. Соединение по п.17, где R3 означает Н или С1-С10алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R12 независимо; два R3, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут образовывать спиросистему.
19. Соединение по п.18, где R3 означает Н или С1-С10алкил.
20. Соединение по п.19, где R3 означает метил, этил или изопропил.
21. Соединение по п.19, где R3 означает Н.
22. Соединение по п.3, где R3 означает С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, C3-С7циклоалкил, арил, С1-С10алкил-O-С1-С5алкил, циано, нитро, галоген, гидрокси, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил или алкил-O-алкил необязательно замещен одним или несколькими R12 независимо, два R3, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут образовывать спиросистему.
23. Соединение по п.22, где R3 означает С1-С10алкил; С1-С10алкил-O-С1-С5алкил; гидрокси; где алкил или алкил-O-алкил необязательно замещен одним или несколькими R12 независимо; два R3, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут образовывать спиросистему.
24. Соединение по п.23, где R3 означает С1-С10алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R12 независимо; два R3, присоединенные к одному и тому же атому углерода, могут образовывать спиросистему.
25. Соединение по п.24, где R3 означает С1-С10алкил.
26. Соединение по п.25, где R3 означает метил, этил или изопропил.
27. Соединение по любому из пп.1-26, где R4 означает С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, C3-С7циклоалкил, арил, гетероарил, циано, галоген, гидрокси, нитро, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил или гетероарил необязательно замещен одним или несколькими R8 независимо.
28. Соединение по п.27, где R4 означает С1-С10алкил, С2-С10алкенил или С2-С10алкинил, где каждый алкил, алкенил или алкинил необязательно замещен одним или несколькими R8 независимо.
29. Соединение по п.28, где R4 означает С1-С10алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R8 независимо.
30. Соединение по п.29, где R4 означает С1-С10алкил.
31. Соединение по п.30, где R4 означает метил.
32. Соединение по любому из пп.1-31, где R5 означает Н, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, C3-С7циклоалкил, арил, гетероарил, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил или гетероарил необязательно замещен одним или несколькими R14 независимо.
33. Соединение по п.32, где R5 означает С1-С10алкил или арил, где каждый алкил или арил необязательно замещен одним или несколькими R14 независимо.
34. Соединение по любому из пп.1-33, где R6 означает Н, С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, C3-С7циклоалкил или арил, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или арил необязательно замещен одним или несколькими R15 независимо.
35. Соединение по п.34, где R6 означает Н, С1-С10алкил или С2-С10алкенил, где каждый алкил или алкенил необязательно замещен одним или несколькими R15 независимо.
36. Соединение по п.35, где R6 означает Н или С1-С10алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R15 независимо.
37. Соединение по п.36, где R6 означает Н.
38. Соединение по п.36, где R6 означает С1-С10алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R15 независимо.
39. Соединение по п.38, где R6 означает С1-С10алкил.
40. Соединение по п.39, где R6 означает метил.
41. Соединение по любому из пп.1-40, где R7 означает Н, С1-С10алкил, С2-С10алкенил или С2-С10алкинил, где каждый алкил, алкенил или алкинил необязательно замещен одним или несколькими R16 независимо.
42. Соединение по п.41, где R7 означает С1-С10алкил, необязательно замещенный одним или несколькими R16 независимо.
43. Соединение по п.42, где R7 означает С1-С10 алкил.
44. Соединение по любому из пп.1-43, где R8 означает -OCH3.
45. Соединение по любому из пп.1-44, где R9 означает арил.
46. Соединение по любому из пп.1-45, где R11 означает С1-С10алкил, арил, циано, галоген, где каждый алкил или арил необязательно замещен одним или несколькими R8 независимо.
47. Соединение по п.46, где R11 означает галоген.
48. Соединение по любому из пп.1-47, где R12 означает С1-С10алкил, С2-С10алкенил, С2-С10алкинил, арил, гетероарил, циано, галоген, гидрокси, нитро, где каждый алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил необязательно замещен одним или несколькими R8 независимо.
49. Соединение по п.48, где R12 означает арил, гетероарил или гидрокси, где каждый арил и гетероарил необязательно замещен одним или несколькими R8 независимо.
50. Соединение по п.49, где R12 означает фенил, пиридил или пирролидинил.
51. Соединение по п.49, где R12 означает гидрокси.
52. Соединение по любому из пп.1-51, где R14 означает галоген.
53. Соединение, которое отвечает следующим трем критериям:
1) содержит структурный элемент формулы III
Figure 00000004
где n и m означают один или два независимо,
2) имеет молекулярную массу 500 Да или менее,
3) имеет константу ингибирования DPP-IV KI 500 нМ или менее.
54. Соединение по одному из предшествующих пунктов, выбранное из следующих:
7-бензил-8-(6-гидроксиметил[1,4]диазепан-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-(6-гидрокси[1,4]диазепан-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-(3-гидроксиметил[1,4]диазепан-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1,3-диметил-7-(4-метилбензил)-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3-(1,3-диметил-2,6-диоксо-8-пиперазин-1-ил-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензонитрил,
2-(1,3-диметил-2,6-диоксо-8-пиперазин-1-ил-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензонитрил,
1,3-диметил-7-(1-фенилэтил)-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-иодбензил)-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-7-(2-трифторметилбензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1,3-диметил-7-нафталин-1-илметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1,3-диметил-7-нафталин-2-илметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(3-бромбензил)-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-(3-изопропилпиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1,3-диметил-7-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил)-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
2-(8-[1,4]диазепан-1-ил-1,3-диметил-2,6-диоксо-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензонитрил,
8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-дифторметоксибензил)-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2,3-диметоксибензил)-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-7-(2-трифторметоксибензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-7-(2-трифторметилсульфанилбензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
4-(1,3-диметил-2,6-диоксо-8-пиперазин-1-ил-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-ил)бутиронитрил,
(R)-7-бензил-8-(3-изопропилпиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
(S)-7-бензил-8-(3-изопропилпиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-(6,9-диазаспиро[4.5]дец-9-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-(пиперазин-3-спиро-3’-бицикло[2,2,1]гептан-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-метоксибензил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1,3-диметил-7-нафталин-1-илметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-фторбензил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1,3-диметил-7-(2-метилбензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-хлорбензил)-8-[1,4]диазепан-1-ил-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-бромбензил)-8-[1,4]диазепан-1-ил-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1,3-диметил-7-(2-трифторметилбензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1,3-диметил-7-(2-нитробензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3-бензил-8-пиперазин-1-ил-7-(2-трифторметилбензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3,7-дибензил-1-(2-гидроксиэтил)-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3-бензил-7-фенетил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3,7-дибензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3,7-дибензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-1-пропил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3,7-дибензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(2-гидроксиэтил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
2-(3,7-дибензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидропурин-1-ил)-N,N-диэтилацетамид,
1,3,7-трибензил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1,3,7-трибензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
(S)-7-бензил-8-(3-бензилоксиметилпиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3,7-дибензил-8-пиперазин-1-ил-1-пропил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3,7-дибензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-1-пропил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3,7-дибензил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3,7-дибензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
2-(3-бензил-2,6-диоксо-8-пиперазин-1-ил-1-пропил-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензонитрил,
2-(3-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-2,6-диоксо-1-пропил-
1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензонитрил,
2-(3-бензил-2,6-диоксо-8-пиперазин-1-ил-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензонитрил,
2-(3-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-2,6-диоксо-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензонитрил,
3-бензил-7-(2-иодбензил)-8-пиперазин-1-ил-1-пропил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-1-пропил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3-бензил-7-(2-иодбензил)-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-3-метил-8-пиперазин-1-ил-1-пропил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-1-пропил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
2-(3-метил-2,6-диоксо-8-пиперазин-1-ил-1-пропил-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензонитрил,
2-(8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-2,6-диоксо-1-пропил-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензонитрил,
2-(8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-2,6-диоксо-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензонитрил,
7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-1-пропил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-3-метил-1-пропил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(3-гидроксипропил)-7-(2-иодбензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(2-этоксиэтил)-7-(2-иодбензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-1-(3-фенилаллил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-1-(2-оксо-2-фенилэтил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
2-(7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидропурин-1-илметил)бензонитрил,
(7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидропурин-1-ил)ацетонитрил,
3-метил-7-(2-метилтиазол-4-илметил)-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-7-(2-метилтиазол-4-илметил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
3-метил-7-(2-оксо-2-фенилэтил)-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-7-(2-оксо-2-фенилэтил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-7-фенетил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(3-гидроксипропил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1-(3-гидроксипропил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(2-этоксиэтил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1-(2-этоксиэтил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-3-метил-1-(2-феноксиэтил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-(1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-1-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-иодбензил)-1-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-(3,5-диметоксибензил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-1-(3-метоксибензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бифенил-2-илметил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-бромбензил)-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-хлорбензил)-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-(3,5-диметилпиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(4-метоксибензил)-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
метиловый эфир(1,3-диметил-2,6-диоксо-8-пиперазин-1-ил-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-ил)фенилуксусной кислоты,
7-(5-хлор-2-нитробензил)-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
4-(1,3-диметил-2,6-диоксо-8-пиперазин-1-ил-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензонитрил,
7-(4-метансульфонилбензил)-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-фтор-6-нитробензил)-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(4-бензилоксибензил)-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2,4-дихлорбензил)-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-7-(4-трифторметилбензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бифенил-4-илметил-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
метиловый эфир 3-(1,3-диметил-2,6-диоксо-8-пиперазин-1-ил-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензойной кислоты,
метиловый эфир 4-(1,3-диметил-2,6-диоксо-8-пиперазин-1-ил-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)бензойной кислоты,
7-бифенил-2-илметил-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(4-трет-бутилбензил)-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-7-(4-трифторметоксибензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(3,4-дихлорбензил)-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-7-(4-[1,2,3]тиадиазол-4-илбензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
метиловый эфир 4-(1,3-диметил-2,6-диоксо-8-пиперазин-1-ил-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)-3-метоксибензойной кислоты,
7-циклогексилметил-1,3-диметил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-(2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-(6-бензил[1,4]диазепан-1-ил)-7-(2-иодбензил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
(S)-7-бензил-8-(3-гидроксиметилпиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1,3-диметил-7-(2-оксо-2-пирролидин-1-илэтил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-иодбензил)-1,3-диметил-8-(6-пиридин-2-илметил[1,4]диазепан-1-ил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-бромбензил)-1,3-диметил-8-(6-пиридин-2-илметил[1,4]диазепан-1-ил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
(S)-7-бензил-8-(3-бензилпиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-1,3-диметил-8-(3-фенетилпиперазин-1-ил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
(R)-7-бензил-8-(3-бензилпиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-(3-(2-гидроксибензил)пиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-(3-(2-метоксибензил)пиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
(R)-7-бензил-8-(3-(4-метоксибензил)пиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
(R)-7-бензил-8-(3-(4-гидроксибензил)пиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
(R)-7-бензил-1,3-диметил-8-(3-(4-нитробензил)пиперазин-1-ил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
(R)-7-бензил-8-(3-(4-фторбензил)пиперазин-1-ил)-1,3-диметил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
(R)-4-(4-(7-бензил-1,3-диметил-2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1H-пурин-8-ил)пиперазин-2-илметил)бензонитрил,
(R)-6-(8-(3-бензилпиперазин-1-ил)-1,3-диметил-2,6-диоксо-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил)никотинонитрил,
(R)-7-бензил-1,3-диметил-8-(3-тиазол-4-илметилпиперазин-1-ил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
(R)-2-[1,3-диметил-2,6-диоксо-8-(3-тиофен-2-илметилпиперазин-1-ил)-1,2,3,6-тетрагидропурин-7-илметил]бензонитрил,
7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-1-(тетрагидрофуран-2-илметил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-1-(2-циклогексилэтил)-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-1-(5-метилгексил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-1-(3-метилбутил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(2-этоксиэтил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-3-метил-1-(тетрагидрофуран-2-илметил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-1-(тетрагидрофуран-2-илметил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-3-метил-1-(тетрагидропиран-2-илметил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-1-(тетрагидропиран-2-илметил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-иодбензил)-3-метил-1-(2-феноксиэтил)-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-1-(2-метоксиэтил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-иодбензил)-1-(2-метоксиэтил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1-(2-бензилоксиэтил)-8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1-(2-бензилоксиэтил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1-(3,5-диметоксибензил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-иодбензил)-1-(3-метоксибензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-3-метил-1-(3-трифторметоксибензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-1-(3-трифторметоксибензил)-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(2-гидроксипропил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(2,2-диэтоксиэтил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(2,2-диметоксиэтил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(2-[1,3]диоксолан-2-илэтил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1-(2-[1,3]диоксолан-2-илэтил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1-[1,3]диоксолан-2-илметил-7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(2-[1,3]диоксан-2-илэтил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1-(2-[1,3]диоксан-2-илэтил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(2,3-дигидроксипропил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1-(2,3-дигидроксипропил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(3-гидрокси-2-метилпропил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
1-(3-гидрокси-2-метилпропил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-8-пиперазин-1-ил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-7-(2-иодбензил)-3-метил-1-[3-(тетрагидропиран-2-илокси)пропил]-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(2-фторэтил)-7-(2-иодбензил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бензил-8-[1,4]диазепан-1-ил-1-(3-гидроксипропил)-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион,
7-бифенил-2-илметил-8-[1,4]диазепан-1-ил-3-метил-3,7-дигидропурин-2,6-дион.
RU2003103103/04A 2000-07-04 2001-07-04 Гетероциклические соединения, которые являются ингибиторами фермента dpp-iv RU2003103103A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA200001040 2000-07-04
DKPA200001040 2000-07-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2003103103A true RU2003103103A (ru) 2004-08-20

Family

ID=8159598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003103103/04A RU2003103103A (ru) 2000-07-04 2001-07-04 Гетероциклические соединения, которые являются ингибиторами фермента dpp-iv

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP1561752A1 (ru)
KR (1) KR20030014394A (ru)
CN (1) CN1440288A (ru)
AT (1) ATE299024T1 (ru)
BR (1) BR0112123A (ru)
CA (1) CA2411864A1 (ru)
CZ (1) CZ200319A3 (ru)
DE (1) DE60111849T2 (ru)
ES (1) ES2244634T3 (ru)
IL (1) IL153182A0 (ru)
NO (1) NO20030021L (ru)
RU (1) RU2003103103A (ru)
ZA (1) ZA200209714B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2635109C2 (ru) * 2012-06-20 2017-11-09 Чэнду Истон Биофармасьютикалс Ко., Лтд. Ксантиновое производное

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ549716A (en) * 2004-03-15 2010-04-30 Takeda Pharmaceutical Pyrimidin-dione derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors
ATE553077T1 (de) * 2004-07-23 2012-04-15 Nuada Llc Peptidaseinhibitoren
CN102276627B (zh) * 2010-04-29 2013-07-31 山东轩竹医药科技有限公司 吡啶并杂环衍生物
WO2012170702A1 (en) 2011-06-08 2012-12-13 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto
JP6360149B2 (ja) 2013-03-15 2018-07-18 ハイドラ バイオサイエンシズ インコーポレイテッドＨｙｄｒａ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｉｎｃ． 置換キサンチンおよびその使用方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2205815A1 (de) * 1972-02-08 1973-08-16 Hoechst Ag Piperazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
GB9020959D0 (en) * 1990-09-26 1990-11-07 Beecham Group Plc Novel compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2635109C2 (ru) * 2012-06-20 2017-11-09 Чэнду Истон Биофармасьютикалс Ко., Лтд. Ксантиновое производное

Also Published As

Publication number Publication date
EP1561752A1 (en) 2005-08-10
KR20030014394A (ko) 2003-02-17
NO20030021L (no) 2003-03-03
IL153182A0 (en) 2003-06-24
DE60111849T2 (de) 2006-06-08
CN1440288A (zh) 2003-09-03
ATE299024T1 (de) 2005-07-15
CZ200319A3 (cs) 2003-05-14
NO20030021D0 (no) 2003-01-03
BR0112123A (pt) 2003-05-06
ZA200209714B (en) 2003-08-19
DE60111849D1 (de) 2005-08-11
ES2244634T3 (es) 2005-12-16
CA2411864A1 (en) 2002-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2331644C2 (ru) Пирролопиримидины, обладающие свойствами ингибитора катепсина к, и способ их получения (варианты)
JP2005502683A5 (ru)
RU2258705C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ФЕНИЛ-6,9-ДИГИДРО[1,2,4]-ТРИАЗОЛО[3,4-i]ПУРИН-5-ОНА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ
US4298734A (en) Diazaheterocyclopurines and triazolopyrimidines
EP0307014B1 (en) Anti-allergic 2-(heterocyclyl alkyl) imidazo pyridines and 2-(heterocyclyl alkyl) purines
US20140148433A1 (en) Bicyclic aza heterocycles, and use thereof
RU99121331A (ru) 1,8-аннелированные производные хинолинона, замещенные n-или c-связанными имидазолами, ингибирующие фарнезилтрансферазу
RU2005112447A (ru) Комбинационное лекарство
RU2009138135A (ru) Ксантиновые соединения, обладающие положительным аллостерическим модуляторным действием в отношении gabab
NZ600126A (en) Purine derivatives for use in the treatment of fap-related diseases
JP2007509141A5 (ru)
EP1939197A1 (en) 8-ethinylxanthine derivatives as selective A2A receptor antagonists
RU2006129324A (ru) Конденсированные гетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов
EP1670802A2 (en) Novel heterocyclic compounds as hsp90-inhibitors
EP1338595A2 (en) Xanthine derivatives as DPP-IV inhibitors
EP2233472A1 (en) Heterocyclic compounds and uses thereof in the treatment of sexual disorders
NO329692B1 (no) Forbindelser som er A2B-adenosinreseptorantagonister, fremgangsmate for fremstilling av slike, farmasoytisk preparat omfattende forbindelsene og anvendelse av forbindelsene
JP2007523183A5 (ru)
RU2003103103A (ru) Гетероциклические соединения, которые являются ингибиторами фермента dpp-iv
US4642345A (en) 6,7-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]-purine-9(4H)-ones
MXPA05005983A (es) Compuestos de anillo fusionado 1,3-dihidroimidazol.
JPWO2008072778A1 (ja) 尿路系疾患の処置剤
EP1740183A1 (en) Novel use for pde5 inhibitors
RU2012139830A (ru) Производные пиразолопиперидина в качестве ингибиторов nadph - оксидазы
HU205354B (en) Process for producing new tricyclic benzimidazoles and pharmaceutical compositions comprising same

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20060629