RU2002119557A - Замещенные пирролы - Google Patents
Замещенные пирролыInfo
- Publication number
- RU2002119557A RU2002119557A RU2002119557/04A RU2002119557A RU2002119557A RU 2002119557 A RU2002119557 A RU 2002119557A RU 2002119557/04 A RU2002119557/04 A RU 2002119557/04A RU 2002119557 A RU2002119557 A RU 2002119557A RU 2002119557 A RU2002119557 A RU 2002119557A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- indol
- pyrrole
- dione
- compound according
- Prior art date
Links
- 0 Cc1ccc(c(CC(N)=O)c[n]2*)c2c1 Chemical compound Cc1ccc(c(CC(N)=O)c[n]2*)c2c1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Claims (47)
1. Соединение формулы
где R1 и R1ґ независимо означают водород или (низш.)алкил, (низш.)алкенил или (низш.)алкинил;
R2 означает водород, нитро, циано, галоген, (низш.)алкил, (низш.)алкенил, (низш.)алкинил или (низш.)алкокси;
R2ґ означает гетероарил, гетероцикл, этил, замещенный гетероарилом, или этокси, замещенный гетероарилом или гетероциклом,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R2ґ означает гетероарил.
3. Соединение по п.2, где по меньшей мере один из R1 и R1ґозначает (низш.)алкил.
4. Соединение по п.3, где по меньшей мере один из R1 и R1ґозначает метил.
5. Соединение по п.4, где R2ґ означает тиофенил.
6. Соединение по п.5, выбранное из группы, включающей
а) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-тиофен-2-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
б) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-тиофен-3-ил-lH-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
в) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-тиофен-2-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион и
г) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-тиофен-3-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
7. Соединение по п.4, где R2ґ означает фуранил.
8. Соединение по п.7, выбранное из группы, включающей
а) 3-(6-фуран-2-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
б) 3-(6-фуран-2-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
в) 3-(6-фуран-2-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
9. Соединение по п.4, где R2ґ означает имидазолил, незамещенный или замещенный (низш.)алкилом.
10. Соединение по п.9, выбранное из группы, включающей
а) 3-[1-метил-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
б) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-[1-метил-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индол-3-ил]пиррол-2,5-дион,
в) 3-[1-метил-6-(3-метил-3Н-имидазол-4-ил)-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
г) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-[1-метил-6-(3-метил-3Н-имидазол-4-ил)-1Н-индол-3-ил]пиррол-2,5-дион,
д) 3-(6-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-[1-метил-6-(3-метил-3Н-имидазол-4-ил)-1Н-индол-3-ил]пиррол-2,5-дион,
е) 3-[6-(1-этил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
ж) 3-[6-(1Н-имидазол-2-ил)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
з) гидрохлорид 3-[6-(3Н-имидазол-4-ил)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-диона,
и) 3-(6-имидазол-1-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
к) 3-(6-имидазол-1-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
л) 3-(6-имидазол-1-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(6-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
м) 3-(6-бром-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(6-имидазол-1-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
н) 3-[4-(6-имидазол-1-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил]-1-метил-1Н-индол-6-карбонитрил,
о) 3-[1-метил-6-(2-метилимидазол-1-ил)-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион и
п) 3-[6-(1Н-имидазол-2-ил)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
11. Соединение по п.4, где R2ґ означает тиазолил.
12. Соединение по п.11, выбранное из группы, включающей
а) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-тиазол-2-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион и
б) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-тиазол-2-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
13. Соединение по п.4, где R2ґ означает пиразолил, незамещенный или замещенный (низш.)алкилом.
14. Соединение по п.13, выбранное из группы, включающей
а) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пиразол-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
б) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пиразол-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
в) 3-(6-бром-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пиразол-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
г) 3-[1-метил-6-(2-метил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
д) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-[1-метил-6-(2-метил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол-3-ил]пиррол-2,5-дион,
е) 3-(6-бром-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-[1-метил-6-(2-метил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-индол-3-ил]пиррол-2,5-дион.
15. Соединение по п.4, где R2ґ означает пиримидинил.
16. Соединение по п.15, выбранное из группы, включающей
а) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пиримидин-5-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион и
б) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пиримидин-5-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
17. Соединение по п.4, где R2ґ означает изотиазолил.
18. Соединение по п.17, выбранное из группы, включающей
а) 3-(6-изотиазол-5-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион и
б) 3-(6-изотиазол-5-ил-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
19. Соединение по п.1, где R2ґ означает гетероцикл.
20. Соединение по п.19, где по меньшей мере один из R1 и R1ґ означает (низш.)алкил.
21. Соединение по п.20, где по меньшей мере один из R1 и R1ґ означает метил.
22. Соединение по п.21, где R2ґ означает пиперазин, незамещенный или замещенный (низш.)алкилом, (низш.)алкокси или карбонилом.
23. Соединение по п.22, где R2ґ означает пиперазин, замещенный (низш.)алкилом.
24. Соединение по п.23, где R2ґ означает 4-метилпиперазинил.
25. Соединение по п.24, где соединение означает 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-[1-метил-6-(4-метилпиперазин-1-ил)-1Н-индол-3-ил]пиррол-2,5-дион.
26. Соединение по п.21, где R2ґ означает пирролидинил.
27. Соединение по п.26, выбранное из группы, включающей
а) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
б) 3-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)-4-(6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
в) 3-(6-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
г) 3-(6-хлор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
д) 3-(1-метоксиметил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
е) 3-(6-бром-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
ж) 3-(6-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
з) 3-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-трифторметил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
и) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
к) 1-метил-3-[4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил]-1Н-индол-6-карбонитрил,
л) 3-(1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
м) 3-(6-хлор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пирролидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
28. Соединение по п.21, где R2ґ означает пиперидинил.
29. Соединение по п.28, где соединение представляет собой 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-пиперидин-1-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
30. Соединение по п.21, где R2ґ означает морфолинил.
31. Соединение по п.30, выбранное из группы, включающей
а) 3-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
б) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
в) 1-метил-3-[4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил]-1Н-индол-6-карбонитрил,
г) 3-(6-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
д) 3-(6-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
е) 3-(6-хлор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
ж) 3-(6-бром-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
з) 3-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-трифторметил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
и) 3-(1,6-диметил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
к) 3-(1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
л) 3-(6-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метоксиметил-6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
м) 3-(6-фтор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион,
н) 3-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(6-морфолин-4-ил-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
32. Соединение по п.1, где R2ґ означает этокси, замещенный гетероарилом или гетероциклом.
33. Соединение по п.32, где по меньшей мере один из R1 и R1ґ означает (низш.)алкил.
34. Соединение по п.33, где по меньшей мере один из R1 и R1ґ означает метил.
35. Соединение по п.34, где R2ґ означает этокси, замещенный гетероарилом.
36. Соединение по п.35, где гетероарил означает имидазолил.
37. Соединение по п.36, которое представляет собой 3-[6-(2-имидазол-1-илэтокси)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-4-(1-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)пиррол-2,5-дион.
38. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения по любому из пп.1-38 и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
39. Фармацевтическая композиция по п.38, пригодная для парентерального введения.
40. Применение соединения по любому из пп.1-38 для получения лекарственных средств для терапии нарушений клеточной пролиферации.
41. Применение соединения по любому из пп.1-38 для получения лекарственных средств для терапии рака.
42. Способ лечения нарушений клеточной пролиферации, включающий введение пациенту, подлежащему лечению, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-38.
43. Способ по п.42, где нарушение клеточной пролиферации означает рак.
44. Способ по п.43, где рак означает солидную опухоль.
45. Способ по п.44, где рак означает рак молочной железы, рак толстой кишки или рак легкого.
46. Способ получения соединений по любому из пп.1-38, включающий а) взаимодействие соединения формулы 7
с соединением формулы 8
где R1ґ, R2ґ, R1 и R2 имеют значения, указанные в п.1;
б) взамодействие соединения формулы 11
с соединением формулы 13
где R1ґ, R2ґ и R1 имеют значения, указанные в п.1,
или в) взаимодействие соединения формулы 15
где R1, R2 и R2ґ имеют значения, указанные в п.1;
Х означает Br или I, с гетероарилом, замещенным триалкилстаннаном или бороновой кислотой,
в присутствии основания, по реакции, катализируемой палладиевым катализатором.
47. Новые соединения, новые фармацевтические композиции, способы и методы, а также применение таких соединений, как представлено выше в описании заявки.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US17155799P | 1999-12-22 | 1999-12-22 | |
US60/171,557 | 1999-12-22 | ||
US60/171557 | 1999-12-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2002119557A true RU2002119557A (ru) | 2004-01-10 |
RU2261862C2 RU2261862C2 (ru) | 2005-10-10 |
Family
ID=22624198
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002119557/04A RU2261862C2 (ru) | 1999-12-22 | 2000-12-21 | Замещенные пирролы |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6281356B1 (ru) |
EP (1) | EP1242409A2 (ru) |
JP (1) | JP2003518112A (ru) |
KR (1) | KR100508741B1 (ru) |
CN (1) | CN1193027C (ru) |
AR (1) | AR027035A1 (ru) |
AU (1) | AU782920B2 (ru) |
BR (1) | BR0016516A (ru) |
CA (1) | CA2394852A1 (ru) |
CO (1) | CO5090902A1 (ru) |
CZ (1) | CZ20022492A3 (ru) |
HK (1) | HK1054382A1 (ru) |
HR (1) | HRP20020536A2 (ru) |
HU (1) | HUP0204572A3 (ru) |
IL (1) | IL150200A0 (ru) |
JO (1) | JO2199B1 (ru) |
MA (1) | MA26860A1 (ru) |
MX (1) | MXPA02006162A (ru) |
MY (1) | MY133682A (ru) |
NO (1) | NO20022927L (ru) |
NZ (1) | NZ519359A (ru) |
PE (1) | PE20011098A1 (ru) |
PL (1) | PL357603A1 (ru) |
RU (1) | RU2261862C2 (ru) |
UY (1) | UY26498A1 (ru) |
WO (1) | WO2001046178A2 (ru) |
YU (1) | YU46302A (ru) |
ZA (1) | ZA200204313B (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030139373A1 (en) * | 2001-11-20 | 2003-07-24 | Breimer Lars Holger | Method for cancer therapy |
AR039209A1 (es) | 2002-04-03 | 2005-02-09 | Novartis Ag | Derivados de indolilmaleimida |
GB0303319D0 (en) | 2003-02-13 | 2003-03-19 | Novartis Ag | Organic compounds |
US20140303121A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-10-09 | Plexxikon Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
RU2680100C9 (ru) | 2013-03-15 | 2019-04-18 | Плексксикон Инк. | Гетероциклические соединения и их применения |
EP3272745B1 (en) * | 2016-07-21 | 2019-06-26 | Instytut Farmakologii Polskiej Akademii Nauk | Imidazolyl-substituted indole derivatives binding 5-ht7 serotonin receptor and pharmaceutical compositions thereof |
CN111194318B (zh) | 2017-10-13 | 2023-06-09 | Opna生物公司 | 用于调节激酶的化合物固体形式 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SK75289A3 (en) | 1988-02-10 | 1998-05-06 | Hoffmann La Roche | Substituted pyrroles, their use for producing a drug, and the drug on their base |
US5380746A (en) | 1989-05-05 | 1995-01-10 | Goedecke Aktiengesellschaft | Bis-(1H-indol-3-YL)-maleinimide derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them |
CA2015996C (en) * | 1989-05-05 | 2001-08-28 | Hartmut Osswald | Bis-(1h-indol-3-yl)-maleinimide derivatives and their use as pharmaceuticals |
AU3761393A (en) | 1992-03-20 | 1993-10-21 | Wellcome Foundation Limited, The | Indole derivatives with antiviral activity |
CA2130836A1 (en) * | 1992-03-20 | 1993-09-30 | Martin J. Slater | Further indole derivatives with antiviral activity |
DE4217964A1 (de) * | 1992-05-30 | 1993-12-02 | Goedecke Ag | Indolocarbazol-Imide und deren Verwendung |
PE91598A1 (es) | 1996-07-29 | 1998-12-24 | Hoffmann La Roche | Pirroles sustituidos |
PE91698A1 (es) | 1996-07-29 | 1998-12-24 | Hoffmann La Roche | Pirroles sustituidos |
PE91498A1 (es) | 1996-07-29 | 1998-12-22 | Hoffmann La Roche | Pirroles sustituidos |
RS49965B (sr) * | 1998-03-17 | 2008-09-29 | F.Hoffmann-La Roche Ag., | Supstituisani bisindolmaleimidi za inhibiciju ćelijske proliferacije |
-
2000
- 2000-12-15 US US09/737,685 patent/US6281356B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-19 JO JO2000203A patent/JO2199B1/en active
- 2000-12-20 AR ARP000106792A patent/AR027035A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-12-20 CO CO00096628A patent/CO5090902A1/es unknown
- 2000-12-20 MY MYPI20006018A patent/MY133682A/en unknown
- 2000-12-21 PL PL00357603A patent/PL357603A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-12-21 RU RU2002119557/04A patent/RU2261862C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-12-21 BR BR0016516-6A patent/BR0016516A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-12-21 UY UY26498A patent/UY26498A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-12-21 WO PCT/EP2000/013026 patent/WO2001046178A2/en not_active Application Discontinuation
- 2000-12-21 YU YU46302A patent/YU46302A/sh unknown
- 2000-12-21 JP JP2001547088A patent/JP2003518112A/ja active Pending
- 2000-12-21 CN CNB008173885A patent/CN1193027C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-21 CA CA002394852A patent/CA2394852A1/en not_active Abandoned
- 2000-12-21 NZ NZ519359A patent/NZ519359A/en unknown
- 2000-12-21 KR KR10-2002-7008019A patent/KR100508741B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-12-21 MX MXPA02006162A patent/MXPA02006162A/es not_active Application Discontinuation
- 2000-12-21 CZ CZ20022492A patent/CZ20022492A3/cs unknown
- 2000-12-21 IL IL15020000A patent/IL150200A0/xx unknown
- 2000-12-21 HU HU0204572A patent/HUP0204572A3/hu unknown
- 2000-12-21 EP EP00991984A patent/EP1242409A2/en not_active Withdrawn
- 2000-12-21 AU AU37267/01A patent/AU782920B2/en not_active Ceased
- 2000-12-21 PE PE2000001386A patent/PE20011098A1/es not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-05-29 ZA ZA200204313A patent/ZA200204313B/en unknown
- 2002-06-18 NO NO20022927A patent/NO20022927L/no not_active Application Discontinuation
- 2002-06-20 HR HR20020536A patent/HRP20020536A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2002-06-21 MA MA26707A patent/MA26860A1/fr unknown
-
2003
- 2003-09-15 HK HK03106619A patent/HK1054382A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HUP0204572A2 (en) | 2003-05-28 |
HUP0204572A3 (en) | 2004-07-28 |
BR0016516A (pt) | 2002-09-17 |
JO2199B1 (en) | 2003-12-23 |
AU782920B2 (en) | 2005-09-08 |
ZA200204313B (en) | 2003-08-29 |
JP2003518112A (ja) | 2003-06-03 |
KR100508741B1 (ko) | 2005-08-17 |
MA26860A1 (fr) | 2004-12-20 |
CN1193027C (zh) | 2005-03-16 |
IL150200A0 (en) | 2002-12-01 |
US6281356B1 (en) | 2001-08-28 |
RU2261862C2 (ru) | 2005-10-10 |
WO2001046178A2 (en) | 2001-06-28 |
KR20020062365A (ko) | 2002-07-25 |
MY133682A (en) | 2007-11-30 |
MXPA02006162A (es) | 2002-12-05 |
UY26498A1 (es) | 2001-06-29 |
NO20022927D0 (no) | 2002-06-18 |
CN1411457A (zh) | 2003-04-16 |
AU3726701A (en) | 2001-07-03 |
CO5090902A1 (es) | 2001-10-30 |
YU46302A (sh) | 2005-06-10 |
CA2394852A1 (en) | 2001-06-28 |
EP1242409A2 (en) | 2002-09-25 |
CZ20022492A3 (cs) | 2003-02-12 |
AR027035A1 (es) | 2003-03-12 |
WO2001046178A3 (en) | 2001-12-06 |
PE20011098A1 (es) | 2001-10-26 |
NO20022927L (no) | 2002-06-18 |
PL357603A1 (en) | 2004-07-26 |
HK1054382A1 (en) | 2003-11-28 |
HRP20020536A2 (en) | 2004-08-31 |
NZ519359A (en) | 2004-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7033079B2 (ja) | 芳香族スルホンアミド誘導体 | |
CN104478875B (zh) | 聚(adp‑核糖)聚合酶(parp)的二氢吡啶并酞嗪酮抑制剂 | |
EP2870150B1 (en) | Heterocyclic modulators of lipid synthesis | |
JP6181862B2 (ja) | ピラゾロピロリジン誘導体および疾患の処置におけるその使用 | |
CN108026099B (zh) | 经杂芳基取代的氨基吡啶化合物 | |
JP7234250B2 (ja) | 置換大環状インドール誘導体 | |
CN101778840B (zh) | ((1s)-1-(((2s)-2-(5-(4’-(2-((2s)-1-((2s)-2-((甲氧羰基)氨基)-3-甲基丁酰基)-2-吡咯烷基)-1h-咪唑-5-基)-4-联苯基)-1h-咪唑-2-基)-1-吡咯烷基)羰基)-2-甲基丙基)氨基甲酸甲酯二盐酸盐的晶型 | |
DE60319364T2 (de) | Substituierte pyrroline als kinase inhibitoren | |
EP2590981B1 (en) | Novel homopiperazine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors and pharmaceutical use thereof | |
US9260435B2 (en) | Substituted imidazopyrazines as Akt kinase inhibitors | |
JPH06293740A (ja) | アゾール化合物、その製造方法及びその用途 | |
JP2003503386A (ja) | 1−(芳香族またはヘテロ芳香族置換)−3−(ヘテロ芳香族置換)−1,3−プロパンジオン類およびそれの使用 | |
WO2008072779A1 (ja) | キノキサリン誘導体 | |
JP2009511498A5 (ru) | ||
CN112041307B (zh) | 作为选择性***受体降解剂的取代的苯并噻吩类似物 | |
RU2003115429A (ru) | Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с | |
JP2000506537A (ja) | 新規なN―7―ヘテロサイクリル―ピロロ[2,3―d]ピリミジンおよびこれらの使用 | |
US11401278B2 (en) | Macrocyclic indole derivatives | |
WO2001025213A2 (de) | Pyrroloimidazol-derivate und ihre verwendung als arzneimittel | |
CN112236416A (zh) | 嘧啶环己烯基糖皮质激素受体调节剂 | |
RU2002119557A (ru) | Замещенные пирролы | |
TW202321219A (zh) | 雜環衍生物及其組合物和藥學上的應用 | |
WO2019197269A1 (en) | Combinations of copanlisib with triazolone derivatives and their use in the treatment of cancer | |
US20210353630A1 (en) | 1,2,4-triazin-3(2h)-one compounds for the treatment of hyperproliferative diseases | |
CN101103017A (zh) | 具有Aurora-A选择性抑制作用的新型氨基吡啶衍生物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20061222 |