RU2000103219A - Обработка формальдегидсодержащих смесей - Google Patents
Обработка формальдегидсодержащих смесейInfo
- Publication number
- RU2000103219A RU2000103219A RU2000103219/04A RU2000103219A RU2000103219A RU 2000103219 A RU2000103219 A RU 2000103219A RU 2000103219/04 A RU2000103219/04 A RU 2000103219/04A RU 2000103219 A RU2000103219 A RU 2000103219A RU 2000103219 A RU2000103219 A RU 2000103219A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- liquid
- stream
- formaldehyde
- ester
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 32
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 14
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 10
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propenoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- 229940017219 METHYL PROPIONATE Drugs 0.000 claims 3
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 3
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- -1 alkyl acrylic ester Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 claims 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims 1
Claims (14)
1. Способ удаления разновидностей формальдегида из жидкой органической смеси, содержащей по меньшей мере карбоновую кислоту или сложный эфир карбоновой кислоты и разновидности формальдегида и образующей двухфазную смесь с водой, который содержит стадию подвергания жидкой органической смеси по меньшей мере одной экстракции в системе жидкость-жидкость, где воду используют в качестве экстрагента с получением потока органической фазы и потока водной фазы так, что поток органической фазы содержит значительно уменьшенную концентрацию разновидностей формальдегида по сравнению с жидкой органической смесью.
2. Способ по п. 1, где указанный поток органической фазы содержит менее, чем 2,5% по массе формальдегида.
3. Способ по п. 2, где концентрация формальдегида в указанном потоке органической фазы составляет менее, чем 10% от концентрации формальдегида в указанной жидкой органической смеси.
4. Способ по п. 3, где указанный поток органической фазы содержит менее, чем 0,5% по массе формальдегида.
5. Способ по любому из пп. 1-4, где осуществляют от одной до двадцати последовательных стадий экстракции в системе жидкость-жидкость.
6. Способ по любому из пп. 1-5, дополнительно содержащий стадию, на которой указанный поток водной фазы приводят в контакт с органическим растворителем, который образует отдельную фазу при примешивании к воде.
7. Способ по п. 6, где стадия экстракции в системе жидкость-жидкость содержит противоточный процесс, где поток указанного органического растворителя пропускают как противоток к воде и жидкий поток карбоновой кислоты или сложного эфира карбоновой кислоты подают в процесс на стадии между подачей потока органического растворителя и подачей водного потока.
8. Способ по п. 6 или 7, где указанный органический растворитель содержит метилпропионат.
9. Способ по любому из пп. 1-8, где указанный жидкий поток карбоновой кислоты или сложного эфира карбоновой кислоты содержит метанол и по меньшей мере некоторое количество метанола удаляют из жидкого продуктового потока перед тем, как его подвергают экстракции в системе жидкость-жидкость.
10. Способ по любому из пп. 1-9, где указанный жидкий поток карбоновой кислоты или сложного эфира карбоновой кислоты содержит по меньшей мере 5 мас. /мас. метилметакрилата.
11. Способ по любому из пп. 1-10, где указанный жидкий поток карбоновой кислоты или сложного эфира карбоновой кислоты содержит по меньшей мере 20% метилпропионата.
12. Способ по любому из пп. 1-11, где указанный содержащий формальдегид жидкий поток карбоновой кислоты или сложного эфира карбоновой кислоты является продуктом процесса производства сложного алкилового эфира акриловой кислоты, в котором сложный алкиловый эфир алкановой кислоты подвергают реакции с метанолом и формальдегидом в присутствии катализатора.
13. Способ по п. 12, где указанный содержащий формальдегид жидкий поток карбоновой кислоты или сложного эфира карбоновой кислоты является продуктом процесса производства метилметакрилата путем взаимодействия метилпропионата с формальдегидом и метанолом в присутствии катализатора.
14. Способ производства метилметакрилата, предусматривающий стадии
(i) взаимодействия пропионовой кислоты или ее сложного эфира с формальдегидом или его предшественником на стадии реакции конденсации с образованием газообразного продуктового потока, содержащего метилметакрилат, остаточный формальдегид, остаточную пропионовую кислоту или ее сложный эфир и побочные продукты;
(ii) сжижения по меньшей мере части газообразного продуктового потока до образования жидкого продуктового потока, содержащего по существу весь метилметакрилат, остаточный формальдегид, побочные продукты и остальное из остаточной пропионовой кислоты или ее сложного эфира;
(iii) подвергания жидкого продуктового потока по меньшей мере одной экстракции в системе жидкость-жидкость, где воду используют в качестве экстрагента, чтобы получить поток органической фазы, который по существу не содержит формальдегида, и поток водной фазы, который содержит по существу весь остаточный формальдегид.
(i) взаимодействия пропионовой кислоты или ее сложного эфира с формальдегидом или его предшественником на стадии реакции конденсации с образованием газообразного продуктового потока, содержащего метилметакрилат, остаточный формальдегид, остаточную пропионовую кислоту или ее сложный эфир и побочные продукты;
(ii) сжижения по меньшей мере части газообразного продуктового потока до образования жидкого продуктового потока, содержащего по существу весь метилметакрилат, остаточный формальдегид, побочные продукты и остальное из остаточной пропионовой кислоты или ее сложного эфира;
(iii) подвергания жидкого продуктового потока по меньшей мере одной экстракции в системе жидкость-жидкость, где воду используют в качестве экстрагента, чтобы получить поток органической фазы, который по существу не содержит формальдегида, и поток водной фазы, который содержит по существу весь остаточный формальдегид.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9714540.3 | 1997-07-11 | ||
GBGB9714540.3A GB9714540D0 (en) | 1997-07-11 | 1997-07-11 | Process for the production of methyl methacrylate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000103219A true RU2000103219A (ru) | 2002-01-10 |
RU2217413C2 RU2217413C2 (ru) | 2003-11-27 |
Family
ID=10815648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000103219/04A RU2217413C2 (ru) | 1997-07-11 | 1998-07-10 | Обработка формальдегидсодержащих смесей |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6384268B1 (ru) |
EP (1) | EP0998443B1 (ru) |
JP (1) | JP4246376B2 (ru) |
KR (1) | KR100591625B1 (ru) |
CN (1) | CN1111151C (ru) |
AT (1) | ATE218532T1 (ru) |
AU (1) | AU732866B2 (ru) |
BR (1) | BR9810581B1 (ru) |
CA (1) | CA2289482C (ru) |
CZ (1) | CZ293845B6 (ru) |
DE (1) | DE69805799T2 (ru) |
ES (1) | ES2174455T3 (ru) |
GB (1) | GB9714540D0 (ru) |
HU (1) | HUP0003518A3 (ru) |
ID (1) | ID22967A (ru) |
MY (1) | MY121313A (ru) |
PL (1) | PL195077B1 (ru) |
RU (1) | RU2217413C2 (ru) |
TW (1) | TW460448B (ru) |
WO (1) | WO1999002480A1 (ru) |
ZA (1) | ZA986161B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0809332D0 (en) * | 2008-05-22 | 2008-07-02 | Lucite Int Uk Ltd | Production of ethylenically unsaturated acids or esters thereof |
JP5507111B2 (ja) * | 2008-05-30 | 2014-05-28 | ローム アンド ハース カンパニー | 水性(メタ)アクリル酸の製造方法 |
WO2010070325A1 (en) | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Lucite International Uk Limited | Methyl methacrylate purification process |
GB201011092D0 (en) * | 2010-07-01 | 2010-08-18 | Lucite Int Uk Ltd | A catalyst system and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters |
TWI487695B (zh) * | 2011-10-07 | 2015-06-11 | Purification of methyl methacrylate | |
US9120743B2 (en) * | 2013-06-27 | 2015-09-01 | Celanese International Corporation | Integrated process for the production of acrylic acids and acrylates |
CN106699560B (zh) * | 2015-11-18 | 2020-08-14 | 上海浦景化工技术股份有限公司 | 一种含甲基丙烯酸甲酯的物流的分离设备与分离方法 |
GB201621985D0 (en) * | 2016-12-22 | 2017-02-08 | Johnson Matthey Davy Technologies Ltd | Process |
CN108129315B (zh) * | 2017-12-19 | 2020-10-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种从含有羧酸酯的物流中脱除甲醛和甲醇的方法及应用 |
CN111574374B (zh) * | 2020-06-22 | 2022-08-23 | 北京旭阳科技有限公司 | 一种甲基丙烯酸甲酯粗产品的分离方法及分离设备 |
CN112409178A (zh) * | 2020-11-25 | 2021-02-26 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种以醋酸甲酯为原料制备甲基丙烯酸甲酯的方法 |
CN112374989B (zh) * | 2020-11-25 | 2022-05-17 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种含甲醛和甲醇混合物的分离方法 |
CN112457193B (zh) * | 2020-11-25 | 2022-05-17 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种以醋酸甲酯为原料制备丙酸甲酯的方法 |
CN114292186A (zh) * | 2022-01-14 | 2022-04-08 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高纯度mma的制备方法 |
KR102662265B1 (ko) | 2022-04-06 | 2024-04-30 | 애경케미칼주식회사 | 암모니아 및 자일렌을 이용한 아미노-포름알데하이드 수지 잔류 포름알데하이드의 고효율 제거방법 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1107234A (en) * | 1965-10-22 | 1968-03-27 | Air Reduction | Production of acrylate and methacrylate esters |
US3440276A (en) * | 1965-12-29 | 1969-04-22 | Commercial Solvents Corp | Process for preparing acrylic esters |
-
1997
- 1997-07-11 GB GBGB9714540.3A patent/GB9714540D0/en active Pending
-
1998
- 1998-07-10 ZA ZA986161A patent/ZA986161B/xx unknown
- 1998-07-10 ES ES98932414T patent/ES2174455T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-10 MY MYPI98003176A patent/MY121313A/en unknown
- 1998-07-10 WO PCT/GB1998/002026 patent/WO1999002480A1/en active IP Right Grant
- 1998-07-10 RU RU2000103219/04A patent/RU2217413C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-10 HU HU0003518A patent/HUP0003518A3/hu unknown
- 1998-07-10 PL PL98337969A patent/PL195077B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-07-10 BR BRPI9810581-7A patent/BR9810581B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-10 KR KR1020007000200A patent/KR100591625B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-10 CN CN98806291A patent/CN1111151C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-10 DE DE69805799T patent/DE69805799T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-10 EP EP98932414A patent/EP0998443B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-10 CA CA002289482A patent/CA2289482C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-10 ID IDW991563A patent/ID22967A/id unknown
- 1998-07-10 JP JP2000502010A patent/JP4246376B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-10 CZ CZ200037A patent/CZ293845B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-07-10 AT AT98932414T patent/ATE218532T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-07-10 AU AU82343/98A patent/AU732866B2/en not_active Ceased
- 1998-07-16 TW TW087111573A patent/TW460448B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-01-11 US US09/481,564 patent/US6384268B1/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2000103219A (ru) | Обработка формальдегидсодержащих смесей | |
JP5485501B2 (ja) | 脱水方法 | |
US4902828A (en) | Recovery of aqueous glyoxylic acid solutions | |
CA2185821A1 (en) | Continuous preparation of alkyl esters of (meth)acrylic acid and apparatus for this purpose | |
JPH06287162A (ja) | アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造法 | |
JP4246376B2 (ja) | ホルムアルデヒド含有混合物の処理 | |
JPH08169862A (ja) | ジアセチルを含まないメチルメタクリレートの製造法 | |
KR900017987A (ko) | 아크릴산 에스테르의 제조방법 | |
US3507915A (en) | Production of unsaturated aliphatic acids | |
JP4908713B2 (ja) | 排ガス流を清浄化する方法 | |
JP3782032B2 (ja) | 2−エチルヘキシルアクリレートの改良された製造方法 | |
JP2001322968A (ja) | メタクリル酸エステルの精製方法 | |
EP0344043A1 (fr) | Procédé de préparation du citral | |
JPH07330672A (ja) | α,β−不飽和カルボン酸からのカルボニル不純物の除去方法 | |
JP2002322123A (ja) | 2−エチルヘキシルアクリレートの製造方法の改良 | |
JP2515350B2 (ja) | ブタンジカルボン酸メチルエステルを含有する反応混合物からピリジン或はメチルピリジン或はその混合物を回収する方法 | |
KR960006664B1 (ko) | 카르복실산의 수용액으로부터 카르복실산을 추출 분리하는 방법 | |
EP0156597A2 (en) | Process for the extraction of dilute amounts of carboxylic acids from liquid solutions | |
TH30755B (th) | การกระทำต่อของผสมที่มีฟอร์มัลดีไฮด์ | |
JP2739658B2 (ja) | イソブチル酸からメタクリル酸メチルを製造する方法の改良 | |
TH40454A (th) | การกระทำต่อของผสมที่มีฟอร์มัลดีไฮด์ | |
WO1999026915A1 (en) | Acrylic monomers | |
JPH0769948A (ja) | メタノールの回収法 | |
JPS5829935B2 (ja) | メタアクリル酸の分離精製法 | |
JP2022508281A (ja) | アクリル酸製品製造におけるホルムアルデヒド含有水溶液の精製及び精製された水溶液の使用 |