RO112815B1 - Catalizator pentru polimerizarea epoxizilor pe baza de cianuri dimetalice si procedeu de obtinere si utilizare a acestuia - Google Patents

Catalizator pentru polimerizarea epoxizilor pe baza de cianuri dimetalice si procedeu de obtinere si utilizare a acestuia Download PDF

Info

Publication number
RO112815B1
RO112815B1 RO94-01880A RO9401880A RO112815B1 RO 112815 B1 RO112815 B1 RO 112815B1 RO 9401880 A RO9401880 A RO 9401880A RO 112815 B1 RO112815 B1 RO 112815B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
catalyst
dmc
catalysts
zinc
weight
Prior art date
Application number
RO94-01880A
Other languages
English (en)
Inventor
Bi Le-Khac
Original Assignee
Arco Chem Tech
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=22559963&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RO112815(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Arco Chem Tech filed Critical Arco Chem Tech
Publication of RO112815B1 publication Critical patent/RO112815B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
    • C08G65/2663—Metal cyanide catalysts, i.e. DMC's
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/24—Nitrogen compounds
    • B01J27/26—Cyanides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/30—Post-polymerisation treatment, e.g. recovery, purification, drying

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Description

Invenția se referă la un catalizator complex pe bază de cianuri dimetalice (DMC) care este foarte activ pentru polimerizarea epoxizilor, obținându-se produși polieter poliolici cu nesaturări extrem de scăzute.
Invenția se referă de asemenea la un procedeu de obținere și utilizare a acestui catalizator.
Compușii complecși de cianuri dimetalice sunt catalizatori binecunoscuți pentru polimerizarea epoxizilor. Catalizatorii sunt foarte activi, și dau polieter polioli care prezintă nesaturare scăzută comparativ cu poliolii similari obținuți cu cataliză bazică (KOHJ. Catalizatorii DMC convenționali sunt preparați prin reacționarea unor soluții apoase de săruri metalice și cianați metalici când se formează un precipitat al compusului DMC. Acești catalizatori pot fi utilizați pentru a obține o diversitate de produși polimerici, incluzând polioli polieterici, poliesterici și polieteresterici. Mulți dintre acești polioli sunt utili în diverse acoperiri poliuretanice, elastomeri, etanșanți, spume și adezivi.
Catalizatorii DMC convenționali sunt preparați în mod uzual în prezența unui agent complexant cu greutate moleculară scăzută, în mod obișnuit un eter cum ar fi glimă (dimetoxi-etan), sau diglimă. Eterul complexează cu compusul DMC, și influențează favorabil activitatea catalizatorului pentru polimerizarea epoxidului.
Intr-o metodă convențională de preparare, soluțiile apoase de clorură de zinc (în exces) și de hexacianocobaltat de potasiu sunt combinate prin simpla amestecare. Precipitatul rezultat de hexacianocobaltat de zinc rezultat este apoi amestecat cu glimă apoasă. Se obține un catalizator activ care are formula:
ZnJCofCN^),. xZnCl,. yH>0. zglimă Alți agenți complexanți cunoscuți includ alcooli, cetone, esteri, amide, uree etc. Exemple de agenți complexanți sunt date în brevetele US 3427256, 3427334, 3278459 și cererile de brevet JP Kokai 4-145123, 3-281529 și 3149222. In general, catalizatorul obținut cu glimă a fost catalizatorul preferat.
Catalizatorii au o suprafață activă relativ mare, în mod obișnuit cuprinsă în intervalul de 50...2OO m2/g.
Compușii cianurilor dimetalice preparați în absența unui agent complexant sunt foarte cristalini (așa după cum se arată prin analiza de difracție cu raze X], și sunt inactivi pentru polimerizarea epoxizilor. Atunci când sunt utilizați agenții complexanți descriși mai sus, catalizatorii rezultați polimerizează în mod activ epoxizii.
Analizele de difracție cu raze X ale complecșilor DMC activi preparați conform metodelor cunoscute, sugerează că, catalizatorii DMC convenționali sunt de fapt amestecuri de compuși DMC cu cristalinitate mare cu un component mai amorf. In mod obișnuit, catalizatorii DMC convenționali - care sunt preparați în general prin simpla amestecare - conțin cel puțin 35% în greutate compus DMC de mare cristalinitate. Compușii DMC utili drept catalizatori de polimerizare a epoxidului și conținând mai puțin de 30% în greutate compus DMC de mare cristalinitate sunt cunoscuți.
Catalizatorii pe bază de cianuri dimetalice au în general o bună activitate pentru polimerizările epoxizilor, adesea mult mai mare decât catalizatorii bazici convenabili. Deoarece catalizatorii pe bază de DMC sunt costisitori, se preferă catalizatori cu activitate îmbunătățită deoarece se pot utiliza în cantități reduse.
Catalizatorii pe bază de cianuri dimetalice necesită în mod normal o perioadă de “inducție”. In contrast cu catalizatorii bazici, catalizatorii pe bază de DMC nu încep în mod obișnuit să polimerizeze epoxizii imediat după punerea în contact a epoxidului și poliolului cu catalizatorul. In schimb, catalizatorul are nevoie să fie activat cu o mică cantitate de epoxid înainte de a deveni apt pentru adăugarea continuă a restului de epoxid. Perioade de inducție de o oră sau mai mari sunt costisitoare din cauza timpilor crescuți a ciclurilor la producerea unui poliol. Este de dorit reducerea sau eliminarea perioadei de inducție.
Un avantaj al catalizatorilor pe bază de DMC este acela că aceștia permit
RO 112815 Bl sinteza unor polioli polieteri cu greutate moleculară mare având o nesaturare relativ scăzută. Impactul negativ al nesaturării poliolului asupra proprietăților poliuretanului este bine cunoscut. (Vezi de exemplu C.P.Smith etal., J.EIast. Plast., 24 (1992) 306, și R.L. Masoioli, SPI Proceedings, 32 nd Annual Polyurethane Tech./Market.Conf. (1989) 139). Atunci când se utilizează un catalizator pe bază de DMC, pot fi obținuți polioli având nesaturări scăzute de până la 0,015 mg/g. Polieter polioli cu nesaturări chiar și mai scăzute pot fi obținuți dacă un solvent cum ar fi tetrahidrofuranul este utilizat pentru a obține un poliol. Totuși, pentru producerea comercială a poliolului, utilizarea unui solvent nu este dorită în mod special. Sunt neceare și alte căi pentru a reduce suplimentar nesaturarea poliolului.
Atunci când pentru a polimeriza epoxizii sunt utilizați catalizatori pe bază de DMC, produsele polieter poliolice conțin cantități relativ scăzute (circa 5... 10%în greutate) de impurități poliolice de joasă greutate moleculară. O cale de a elimina aceste impurități ale poliolilor este de dorit deoarece prin utilizarea unor polioli mai monodispersați pot rezulta poliuretani îmbunătățiți.
Reziduurile de catalizator complex de cianură dimetalică sunt adesea dificil de îndepărtat din polieter polioli și au fost dezvoltate o varietate largă de metode pentru a rezolva această problemă, îndepărtarea reziduurilor de catalizator pe bază de- DMC din polioli favorizează stabilitatea la depozitare pe termen lung și performanța constantă a poliolilor în formularea uretanului. Cele mai multe metode implică un fel de tratament chimic al poliolului după polimerizare.
S-au făcut unele progrese în dezvoltarea metodelor de preparare a catalizatorului care în ultimă instanță să ușureze îndepărtarea catalizatorului din produsele poliolice.
Catalizatorul conform invenției elimină dezavantajele catalizatorilor cunoscuți, prin aceea că este constituit dintr-un amestec constând din cel puțin
70% în greutate hexacianocobaltat de zinc amorf și până la 30% în greutate hexocionocobaltat de zinc de înaltă cristalinitate.
Procedeul de obținere a catalizatorului, conform invenției, constă în aceea că se combină intim și se reacționează o soluție apoasă a sării metalice solubile în apă și o soluție apoasă a cianurii metalice respective, solubile în apă, în prezența unui agent de complexare care constă dintr-un alcool alifatic, solubil în apă, ales dintre etanol, alcool izopropilic, alcool n-butilic, alcool sec-butilic, alcool izobutilic, alcool t-butilic și amestecuri ale acestora, obținându-se un amestec apos conținând catalizator complex (DMC), precipitat din care acesta, se separă și se usucă în mod uzual.
Procedeul de utilizare a catalizatorului, conform invenției, constă în aceea că execută polimerizarea oxidului de propilenă cu o nesaturare de până la 0,006 mcg/g la un debit de peste 2,3 g oxid de propilenă/min/100 p.p.m. catalizator, raportat la greutatea polieterului final la 105°C. Invenția prezintă o serie de avantaje și anume: catalizatorii practic amorfi, conform invenției, sunt mai activi pentru polimerizarea epoxizilor decât catalizatorii DMC convenționali care au o componență substanțial cristalină.
Produșii poliolici preparați cu acești catalizatori sunt neobișnuit de limpezi, au nesaturări excepțional de scăzute și nu conțin cantități detectabile de impurități de polioli cu greutate moleculară joasă. Se dau, în continuare, o serie de informații și explicații suplimentare care permit o mai bună înțelegere a obiectelor invenției.
Invenția se referă la un catalizator îmbunătățit pentru polimerizarea epoxizilor.
Astfel pentru polimerizarea epoxizilor catalizatorii pe bază de complecși DMC amorfi în principiu, sunt cu mult mai activi decât cei pe bază de catalizatori complecși DMC convenționali. In plus, complecșii amorfi sunt activați mult mai rapid (prezintă perioade de inducere reduse) comparativ cu catalizatorii pe bază de DMC convenționali.
Catalizatorii din invenție cuprind cel puțin 70% în greutate dintr-un complex
RO 112815 Bl
DMC amorf; compozițiile mai preferate cuprind de la 90 la 99% în greutate dintrun complex DMC în principiu amorf.
Invenția se referă de asemenea la compoziții care cuprind complecșii DMC, practic amorfi, descriși mai sus, și până la circa 30% în greutate un compus, DMC de mare cristalinitate. Compozițiile cele mai preferate conțin mai puțin de 1%în greutate dintr-un compus de mare cristalinitate.
Invenția se referă și la o metodă pentru prepararea catalizatorilor îmbunătățiți. Deși procedeele convenționale pentru obținerea catalizatorilor pe bază de compuși DMC sunt cunoscute de aproximativ 30 ani, nimeni nu a apreciat până în prezent că metoda de combinare a reactanților este foarte importantă. Prin procedeul conform invenției s-a stabilit că, complecșii DMC practic amorfi, cu înaltă activitate, sunt produși numai atunci când reactanții sunt combinați în mod intim în timpul preparării catalizatorului. Soluțiile apoase de sare de metal solubilă în apă și cianură metalică solubilă în apă sunt combinate în mod intim în prezența unui agent de complexare, obținându-se un amestec apos conținând catalizatorul complex DMC. Catalizatorul, care este apoi izolat și uscat, cuprinde cel puțin 70% în greutate dintr-un complex DMC practic amorf.
Invenția se referă de asemenea și la un procedeu de obținere a unui polimer epoxidic. Metoda se referă la polimerizarea unui epoxid în prezența unui catalizator care conține cel puțin 70% în greutate dintr-un complex DMC practic amorf.
Invenția se referă de asemenea la compoziții de polieter poliol care sunt accesibile numai prin utilizarea catalizatorilor din invenție. Poliolii au nesaturare excepțional de scăzută și conțin în mod obișnuit niveluri scăzute de impurități de poliol cu greutate moleculară joasă.
In final, invenția se referă la o metodă pentru îmbunătățirea filtrabilității catalizatorului complex DMC dintr-un produs polieter poliolic după polimerizarea epoxidului. Metoda cuprinde utilizarea, drept catalizator de polimerizare, a unui catalizator complex DMC practic amorf din invenție.
Catalizatorii conform invenției spre deosebire de compușii DMC convenționali cunoscuți, utili pentru polimerizarea epoxidului, cuprind 70% în greutate dintr-un complex DMC practic amorf. Cei mai preferați catalizatori din invenție cuprind cel puțin 90% în greutate un complex DMC practic amorf. Sunt preferați catalizatorii care conțin cel puțin 99% în greutate dintrun complex DMC practic amorf.
Așa cum se definește aici, “practic amorf” înseamnă practic necristalin, lipsit de structură cristalină bine definită, sau caracterizat prin absența liniilor ascuțite în modelul de difracție cu raze -X a compoziției. Modelele de difracție cu raze X (XRD) a pulberilor de catalizatori din cianuri dimetalice convenționale prezintă linii ascuțite caracteristice care corespund prezenței unei proporții substanțiale dintrun compus DMC foarte cristalin. Hexacianocobaltul de zinc foarte cristalin, preparat în absența unui agent complexant organic, care nu polimerizează în mod activ epoxizii, prezintă o amprentă XRD caracteristică din linii ascuțite cu spații -d de circa 5,07, 3,59, 2,54 și 2,28 Â.
Atunci când un catalizator pe bază de DMC este preparat în prezența unui agent organic de complexare, conform metodelor convenționale, modelul de XRD prezintă linii pentru materialul de mare cristalinitate în plus față de semnalele largi de la materialul relativ amorf, sugerând că, catalizatorii de epoxidare DMC convenționali sunt de fapt amestecuri de compus DMC de mare cristalinitate cu un component mai amorf. In mod tipic, catalizatorii DMC convenționali, care sunt preparați în general prin simpla amestecare, conțin cel puțin 35% în greutate un compus DMC de mare cristalinitate.
Catalizatorii conform invenției sunt distinctivi față de compozițiile DMC convenționale datorită lipsei practice a materialului cristalin. Lipsa practică a cristalinității este evidențiată printr-un model de XRD arătând că nu este prezent deloc sau este prezent puțin compus DMC
RO 112815 Bl de mare cristalinitate. Atunci când, conform metodei din invenție, este preparat un catalizator de hexacianocobaltat de zinc, utilizând alcool terț-butiric drept agent complexant, de exemplu, modelul 5 difracției cu raze -X nu arată în esență linii pentru hexacianocobaltatul de zinc cristalin (5,07, 3,59, 2,54, 2,28 angstromi], dar în schimb are numai două linii majore, ambele relativ largi, la spații -d de circa 10 4,82, 3,76 Â. Experimentele de constatare demonstrează că, catalizatorii pe bază de DMC, preparați prin procedeul conform invenției, conțin în mod tipic mai puțin de 1 % în greutate compus DMC de 15 mare cristalinitate. Rezultatele difracției cu raze X apar în tabelul 1.
Catalizatorii pe bază de DMC convenționali conțin în mod obișnuit cel puțin 35% în greutate compus DMC de 20 mare cristalinitate. Nimeni nu a recunoscut până acum necesitatea preparării de catalizatori practic amorfi, și valoarea potențială a reducerii conținutului de compuși DMC de mare cristalinitate din 25 acești catalizatori. Bazat pe aceste rezultate, apare că, compusul DMC de mare cristalinitate acționează fie ca un diluant, fie ca o otravă pentru forma amorfă mai activă a catalizatorului și 30 prezența sa este de preferință minimalizată sau eliminată.
Invenția se referă la compoziții care conțin cel puțin 70% în greutate dintr-un catalizator complex DMC practic amorf 35 și până la 30% în greutate dintr-un compus DMC de mare cristalinitate. Compozițiile mai preferate conform invenției conțin cel puțin 90% în greutate dintr-un catalizator complex DMC practic amorf și până la 40 10% în greutate dintr-un compus DMC de mare cristalinitate. Cele mai preferate sunt compozițiile care conțin cel puțin 99% în greutate dintr-un catalizator complex DMC cel puțin 99% în greutate dintr-un 45 catalizator complex DMC practic amorf si până la 1 % în greutate dintr-un material de mare cristalinitate.
Compozițiile de catalizator, conform invenției, au suprafețe relativ joase. 50 Compușii DMC convenționali au suprafețe cuprinse în intervalul de la 50 la 20D m2/g. In contrast, suprafețele catalizatorilor din invenție sunt preferabil mai mici de 30 m2/g. Cele mai preferate compoziții au suprafața mai mică de 20 m2/g.
Compușii pe bază de cianuri dimetalice, utili conform invenției, sunt produși de reacție ai unei sări de metal solubile în apă și ai unei cianuri de metal solubilă în apă. Sarea de metal solubilă în apă are preferabil formula generală M (X)n, în care M este ales din grupa constând din Zn (II), Fe (II), Ni (II), Μη (II), Co (II), Sn (II), Pb (II), Fe (III), Mo(IV), Mo(VI), Al(lll), V(V), V(IV), Sr(ll), W(IV), W(Vl), Cu(ll) si Cr(lll).
De preferință, “M” este selectat din grupa constând din Zn(ll), Fe(ll), Co(ll) si Ni(ll). In formulă, X este preferabil un anion ales dintre o halogenură, hidroxid, sulfat, carbonat, cianură, oxalat, tiocianat, izocianat, izotiocianat, carboxilat și nitrat. Valoarea lui n este de la 1 la 3 si satisface starea de valență a lui M.
Exemple de săruri metalice potrivite sunt: clorură de zinc, bromură de zinc, acetat de zinc, acetonilacetat de zinc, benzoat de zinc, azotat de zinc, sulfat de fier (II), bromură de fier (II), clorură de cobalt (II), tiocianat de cobalt (II), formiat de nichel (II), azotat de zinc (II) și amestecuri ale acestora.
Sărurile cianurilor metalice, solubile în apă, utilizate pentru a se obține compușii cianurilor dimetalice, conform invenției, au de preferință formula generală (Y)a M’ (CN]b (A)c în care M’ este selectat din grupa constând din Fe (II), Fe(lll), Co(ll), Co (III), Cr(ll), Cr(lll), Μη (II), Mn(lll), Ir(lll), Ni(ll), Rh(lll), Ru(ll), V[IV) și V(V). Mai preferabil, M' este selectat din grupa constând din Co(ll), Co(lll), Fe(ll), Fe(lll), Cr(lll), Ir(lll) și Ni(ll). Cianura metalică solubilă în apă poate să conțină unul sau mai multe din aceste metale. In formulă, Y este un ion de metal alcalin sau un ion de metal alcalino-pământos. A este un anion selectat din grupa constând din halogenură, hidroxi, sulfat, carbonat, cianură, oxalat, tiocianat, izocianat, izotiocianat, carboxilat și azotat. Atât “a” cât și “b” sunt numere întregi mai mari
RO 112815 Bl decât sau egale cu 1; suma coeficienților “a”, “b” și “c” compensează valența lui M’. Sărurile cianurilor metalelor solubile în apă adecvate sunt: hexacianocobaltat (III) de potasiu; hexacianoferat (II) de potasiu, hexacianoferat (III) de potasiu, hexacianocobaltat (II) de calciu, hexacianoiridat (II) de litiu etc.
Exemple de compuși de cianuri dimetalice care pot fi utilizați conform invenției sunt: hexacianocobaltat (III) de zinc, hexacianoferat (II), de zinc, hexacianoferat (II) de nichel (II), hexacianocobaltat (III) de cobalt (II) etc. Alte exemple de compuși de cianuri dimetalice adecvați sunt descriși în brevetul US 5158922.
Compozițiile de catalizator din invenție sunt preparate în prezența unui agent complexat. In general, agentul complexat trebuie să fie relativ solubil în apă. Agenții complexanți potriviți sunt cei cunoscuți în mod obișnuit în domeniul de specialitate, așa cum se arată, de exemplu, în brevet US 5 158 922. Agentul complexant este adăugat fie în timpul preparării, fie imediat după precipitarea catalizatorului. In mod uzual, se utilizează o cantitate în exces de agent complexat. Agenții complexanți preferați sunt compuși organici conținând un heteroatom, solubili în apă, care pot complexa cu compusul de cianură dimetalică. Agenții complexanți potriviți includ, dar nu se limitează la alcooli, aldehide, cetone, eteri, esteri, amide, uree, nitruri, sulfuri, și amestecuri ale acestora. Agenții complexanți preferați sunt alcooli alifatici solubili în apă, selectați din grupa constând din etanol, alcool izopropilic, alcool /7-butilic, alcool izobutilic, alcool secbutilic, și alcool terț-butilic.
Metoda convențională de preparare a compușilor de DMC, utili pentru polimerizarea epoxizilor, este descrisă în detaliu în multe brevete ca de exemplu în brevetele US 5158S22, 4843054, 4477589, 3427335, 3427334,
3427334, 3427256, 3278457 și 3941849 și cererea de brevet JP Kokai 4-145123
Metoda de obținere a compozițiilor de catalizatori pe bază de DMC amorfe, conform invenției, cuprinde două etape. In prima etapă, soluții apoase dintr-o sare de metal solubilă în apă și o sare de cianură de metal solubilă în apă sunt combinate intim și reacționate în prezența unui agent complexant pentru a produce un amestec apos care conține un catalizator complex de DMC precipitat. In a doua etapă, catalizatorul este izolat si uscat. Agentul complexant poate fi inclus împreună cu oricare dintre sau cu ambele soluții apoase de sare, sau poate fi adăugat la compusul DMC imediat după precipitarea catalizatorului. Se preferă ca agentul complexant să fie pre-amestecat fie cu sarea de cianură de metal solubilă în apă, fie cu ambele, înainte de combinarea intimă a reactanților. Compoziția de catalizator rezultată este în principiu amorfă, așa cum se evidențiază prin absența practic a compusului DMC de mare cristalinitate, determinat prin analiza de difracție cu raze -X.
Realizarea unei combinări intime a reactanților este esențială pentru prepararea catalizatorilor cu cristalinitate scăzută. In metodele convenționale, sarea de metal solubilă în apă și sarea de cianură de metal solubilă în apă, se combină în mediu apos și sunt pur și simplu amestecate împreună, în mod obișnuit, cu agitare magnetică sau mecanică. Această metodă de preparare conduce la catalizatori având o cantitate substanțială de component DMC de mare cristalinitate, în mod obișnuit mai mare de 35% în greutate. Combinând reactanții într-un mod eficace pentru a realiza o combinație intimă a reactanților se obțin catalizatori practic amorfi care sunt deosebit de utili pentru polimerizarea epoxidului. Metode adecvate de realizare a acestei combinări intime a reactanților includ omogenizarea, malaxarea, agitarea cu forfecare mare etc.. Atunci când reactanții sunt omogenizați, nivelul de material cristalin din compoziția de catalizator, este minimalizată sau eliminată, și este mult mai scăzută decât cantitatea de material prezent într-un catalizator obținut prin simpla amestecare.
Invenția se referă de asemenea la un procedeu pentru obținerea unui polimer
RO 112815 Bl epoxidic. Acest procedeu cuprinde polimerizarea unui epoxid în prezența unei compoziții catalitice de cianură dimetalică conform invenției. Epoxizii preferați sunt oxid de etilena, oxid de propilen, oxizi de buten, oxid de stiren și amestecuri ale lor. Polimerul epoxidic poate fi, de exemplu, un polieter poliol derivat din polimerizarea unui epoxid în prezența unui inițiator conținând o grupare hidroxid.
Alți monomeri care pot copolimeriza cu un epoxid în prezența unui compus DMC pot fi luați în considerare în procedeul din invenție pentru a se obține alte tipuri de polimeri epoxidici. Oricare dintre copolimerii cunoscuți în domeniul de specialitate obținuți, utilizând catalizatori DMC convenționali pot fi obținuți cu catalizatorii din invenție. De exemplu, epoxizii compolimerizează cu oxetani, așa cum se arată în brevetele US 3278457 și 3404109, pentru a da polieteri, sau cu anhidride, așa cum se arată în brevetele US 5145883 și 3538043 pentru a da poliesteri sau polieteresteri polioli. Prepararea polieter poliester și polieterester poliolilor, utilizând catalizatori de cianuri dimetalice, este descrisă în brevetele US 5223583, 5145883, 4472560, 3941849, 3900518,
3538043, 3404109, 3278457 și în J.L.Schuchardt și S.D.Harper, SPI Proceedings, 32 nd Annual Polyurethane Tech./Market. Conf. (1989) 360.
Catalizatorii pe bază de DMC amorfi, conform invenției, sunt foarte activi comparativ cu catalizatorii pe bază de DMC convenționali (vezi tabelul 2). De exemplu, un catalizator de hexa cianocobalt de zinc, obținut utilizând alcool terț-butilic drept agent complexant și preparat prin omogenizare (și conținând mai puțin de 1 % în greutate compus DMC cristalin prin analize de difracție cu raze-X) este de circa 65%, mai activ în cantitate de 100 ppm, și cu 200% mai activ în cantitate de
130...250 ppm, decât un catalizator obținut prin simpla amestecare (și conținând circa 35% în greutate compus DMC cristalin). □ consecință a vitezelor mai mari de polimerizare este aceea că producătorii de polioli pot utiliza mai puțin catalizator DMC relativ costisitor și pot astfel face economie. Catalizatorii mai activi permit de asemenea producătorului reducerea timpilor de fabricare a șarjelor și creșterea productivității.
Compozițiile amorfe de catalizator, conform invenției, prezintă o perioadă de inducție redusă comparativ cu catalizatorii convenționali într-o sinteză de polieter poliol (vezi tabelul 3). Catalizatorii DMC convenționali nu sunt activi imediat în polimerizarea epoxizilor. In mod obișnuit, un poliol de pornire, catalizatorul, și o mică cantitate de epoxid sunt combinate și încălzite la temperatura dorită de reacție, și nu are loc polimerizarea imediată a epoxidului. Fabricantul de poliol trebuie să aștepte (adesea câteva ore) până ce catalizatorul devine activ și epoxidul încărcat începe să reacționeze înainte să poată fi adăugat epoxid suplimentar în mod continuu în reactorul de polimerizare. Catalizatorii practic amorfi din invenție sunt activați mai rapid decât catalizatorii convenționali care conțin până la 35% compus DMC cristalin. Această caracteristică a catalizatorilor prezintă de asemenea un avantaj economic, deoarece amânările pentru adăugarea epoxidului sunt reduse.
Polieter poliolii, preparați utilizând catalizatorii din invenție, prezintă nesaturări excepțional de scăzute, în mod constant, mai puțin de 0,007 meq/g. Aceste nesaturări sunt cel puțin cu 50% mai scăzute decât nesaturarea poliolilor obținuți cu catalizatorii DMC cunoscuți până în prezent (vezi tabelul 4). Poliolii preferați, conform invenției, au nesaturări mai mici de circa 0,006 meq/g, și mai ales mai mici de 0,005 meq/g. Reducerea nesaturării comparativ cu poliolii obținuți până acum din catalizatori DMC convenționali oferă unele avantaje pentru poliuretanii preparați cu poliolii conform invenției.
Polieter poliolii, fabricați cu catalizatorii conform invenției, au un număr mediu de radicali hidroxil de la 2 la 8, preferabil de la 2 la 6, și mai ales de la 2 la 3. Preferabil, poliolii au mărimea medie a greutății moleculare cuprinsă în
RO 112815 Bl intervalul de la 500 la 50000. Un interval mai preferat este de la 1000 la 12000; mai ales în intervalul de la 2000 la 8000.
Poliolii preparați cu catalizatorii conform invenției au cantități scăzute de impurități de polioli cu greutate moleculară mică comparativ cu poliolii preparați cu catalizatori convenționali. Analiza cromatografică de permeabilitate pe gel (GPC) a acestor polioli arată că nu există impurități de polioli de joasă greutate moleculară detectabile. In contrast, catalizatorii DMC convenționali, preparați în mod uzual cu glimă ca agent complexant, prezintă un pic GPC marcat corespunzând la circa
5...10% în greutate impurități de polioli de greutate moleculară mică.
Interesant este faptul că, poliolii preparați cu catalizatorii conform invenției sunt în mod uzual mai limpezi decât poliolii preparați cu catalizatorii cu glimă convenționali; primii rămân de obicei limpezi chiar după săptămâni de depozitare la temperatura camerei, în timp ce, cei din urmă au tendința de a se tulbura în timpul depozitării.
Un alt avantaj al catalizatorilor amorfi, conform invenției, este acela că aceștia pot fi îndepărtați mai ușor din polieter polioli după sinteza poliolului comparativ cu compușii DMC convenționali. Problema modului de îndepărtare a compușilor DMC din polieter polioli a constituit obiectul multor investigații (US 5144093; 5099075; 5010047;
4987271; 4877906; 4721818 și 4355188). Cele mai multe dintre aceste metode dezactivează ireversibil catalizatorul.
Catalizatorii conform invenției pot fi izolați prin simpla filtrare a poliolului. □ altă cale de izolare a catalizatorului este aceea de a dilua mai întâi poliolul cu un solvent cum ar fi heptan pentru a reduce viscozitatea apoi de a filtra amestecul pentru a recupera catalizatorul și apoi de a stripa amestecul poliol/heptan pentru a se obține poliolul purificat. Metodele descrise în brevetul US 5010047 pot fi utilizate de asemenea pentru recuperarea catalizatorilor din polioli. Un avantaj al catalizatorilor, conform invenției, este acela că ei pot fi îndepărtați curat din polioli chiar printr-o filtrare la cald în absența oricărui solvent. In contrast, atunci când un poliol obținut cu un catalizator convențional cu glimă este filtrat fierbinte, cantități substanțiale de compus DMC rămân în poliol. Dacă se dorește, compoziția de catalizator izolată, conform invenției, poate fi recuperată și reutilizată pentru a cataliza o altă reacție de polimerizare de epoxid din cauză că aceste metode de simplă filtrare nu dezactivează în general catalizatorii.
Se dau, în continuare, exemple de realizare a invenției, în legătură și cu figura, care reprezintă grafic consumul de propilen oxid față de timp în timpul reacției de polimerizare cu una din compozițiile de polimer din invenție în cantitate de 250 ppm catalizator. Timpul de inducție pentru experiment este măsurat așa cum se arată în exemplul 6 din măsurătorile intersecției liniei de bază și a pantei prelungite.
Exemplul 1. Prepararea catalizatorilor Hexacianocobaltat de zinc. Alcool terț-butilic drept agent de complexare [catalizator D).
8,0 g hexacianocobaltat de potasiu se adaugă la 150 ml apă deionizată într-un pahar, și amestecul se amestecă cu un omogenizator până ce se dizolvă solidele. Intr-un al doilea pahar, se dizolvă 20 g clorură de zinc în 30 ml apă deionizată. Soluția apoasă de clorură de zinc se combină cu soluția de sare de cobalt utilizând un omogenizator pentru a amesteca intim soluțiile. Imediat după combinarea soluțiilor, la suspensia de hexacianocobaltat de zinc, se adaugă cu încetul un amestec din 100 ml alcool terțbutilic și 100 ml apă deionizată și amestecul se omogenizează timp de 10 min. Solidele se izolează prin centrifugare și apoi sunt omogenizate timp de 10 min cu 250 ml amestec 70/30 (v:v) alcool terț-butilic și apă deionizată. Solidele sunt din nou izolate prin centrifugare, și sunt omogenizate în final timp de 10 min cu 250 ml alcool te/ț-butilic. Catalizatorul este izolat prin centrifugare, și apoi este uscat într-o etuvă sub vid la 50°C până la greutate constantă. Acest catalizator este de
RO 112815 Bl numit în mod convențional catalizator D.
Exemplul 2. Prepararea catalizatorilor hexacianocobaltat de zinc prin omogenizare. Alcool izopropilic drept agent complexant [catalizator E).
Modul de lucru din exemplul 1 se modifică după cum urmează. Alcoolul izopropilic se înlocuiește cu alcool terțbutilic. După combinarea soluțiilor de clorură de zinc și de hexacianocobaltat de potasiu si omogenizare în prezență de alcool izopropilic, suspensia de catalizator se filtrează printr-un filtru de 0,45 μ la 1,4 kgf/cm2. Etapele de spălare din exemplul 1 sunt repetate, dar se utilizează mai degrabă filtrarea decât centrifugarea pentru a izola catalizatorul. Catalizatorul spălat se usucă până la greutate constantă, așa cum s-a descris mai sus. Catalizatorul este notat în mod convențional catalizator E.
Exemplul comparativ 3. Prepararea catalizatorilor hexaciano-cobatat de zinc prin simpla amestecare. Alcool terțbutilic drept agent complexant [Catalizator E). In general, este urmat modul de lucru din cererea de brevet JP Kokai 4145123. 4,0 g hexacianocobaltat de potasiu se adaugă la 75 ml apă deionizată într-un pahar și amestecul se agită până ce se dizolvă solidele. Intr-un al doilea pahar, se dizolvă 10 g clorură de zinc în 15 ml apă deionizată. Soluția apoasă de clorură de zinc se combină cu soluția de sare de cobalt, utilizând un agitator sub formă de bară magnetică pentru a amesteca· soluțiile. Imediat după combinarea soluțiilor la suspensia de hexacioanocobalt de zinc se adaugă cu încetul un amestec din 50 ml alcool terțbutiric și 50 ml apă deionizată, și amestecul se agită timp de 10 min. Solidele se izolează prin centrifugare, și apoi se agită timp de 10 min cu 100 ml amestec 70/30 [v:v] alcool terț-butiric și apă deionizată. Solidele se izolează din nou prin centrifugare și se agită în final timp de 10 min cu 100 ml alcool tert-butilic. Catalizatorul se izolează prin centrifugare, și se usucă într-o etuvă sub vid la 50°C și 762 mm (Hg) până la greutate constantă. Acest catalizator este denumit drept catalizator B.
Exemplul comparativ 4. Prepararea catalizatorilor hexaciano-cobaltat de zinc prin simpla amestecare. Alcool izopropilic drept agent complexant [catalizator C). Este urmat modul de lucru din exemplul comparativ 3, cu excepția faptului că se utilizează alcool izopropilic în locul alcoolului terț-butilic, și solidele sunt izolate prin filtrare utilizând un filtru de 0.8 μ în loc de centrifugare. Catalizatorul se izolează și se usucă așa cum s-a descris mai sus. Acest catalizator este notat în mod convențional catalizatorul C.
Exemplul comparativ 5. Prepararea hexacianocobaltatului de zinc cristalin fără agent de complexare [catalizator A). 4,0 g hexacianocobaltat de potasiu se dizolvă în 1 50 ml apă deionizată într-un pahar. Intr-un al doilea pahar, se dizolvă în 15 ml apă deionizată 10 g. Soluțiile apoase sunt combinate rapid și agitate magnetic timp de 10 min. Solidele precipitate se izolează prin centrifugare. Solidele sunt resuspendate în 100 ml apă deionizată timp de 10 min cu agitare, și sunt din nou recuperate prin centrifugare. Catalizatorul se usucă într-o etuvă sub vid la 50°C și 76,2 mm (Hg) până la greutate constantă. Acest catalizator este notat catalizator A.
Exemplul 6. Polimerizarea epoxidului: experimente de viteză, procedură generală. Un reactor de un litru cu agitare este încărcat cu 70 g (700 mol în greutate] polioxipropilen triol materie primă și 0,057 la 0,143 g (100-250] ppm nivel în poliolul finisat, vezi tabelul 2], Amestecul este agitat și încălzit la 105°C, și este stripat sub vid pentru a îndepărta urmele de apă din triolul inițial. Reactorul este presurizat la circa 0,07 kgf/cm2 cu azot. In reactor, se adaugă într-o porție 10... 11 g propilen oxid, și presiunea din reactor se monitorizează cu atenție. Nu se mai adaugă propilen oxid suplimentar până când în reactor nu apare o scădere accelerată a presiunii. Căderea de presiune este o dovadă a faptului că, catalizatorul a devenit activat. Atunci când activarea catalizatorului este verificată, restul de 490 g propilen oxid se adaugă gradat de-a
RO 112815 Bl lungul a 13 h la presiune constantă de
1,4...1,68 kgf/cm2. După ce adăugarea propilen oxidului este terminată, amestecul este menținut la 105°C până ce se observă o presiune constantă. Monomerul rezidual 5 nereactionat este stripat apoi sub vid din produsul poliol, și poliolul este răcit și recuperat.
Pentru a determina viteza de reacție, se realizează un grafic al io compusului de PO (g) funcție de tipul de reacție (min) (vezi figura). Panta curbei în punctul său maxim este măsurată pentru a găsi viteza de reacție în grame de PO transformat pe minut. Intersecția acestei 15 linii cu linia orizontală extinsă de la linia de bază a curbei este luată ca timp de inducție (în minute] necesar pentru ca, catalizatorul să devină activ. Rezultatele vitezelor de reacție si a timpilor de inducție măsurate 20 pentru diverși catalizatori la 100...250 ppm cantitate de catalizator apar în tabelele 2 și 3.
Exemplul 7. Sinteză poliol polieter: Efectul catalizatorului asupra nesaturării 25 poliolului; Îndepărtarea catalizatorului; și calitatea poliolului.
Un reactor de 7,5 I cu agitare este încărcat cu 685 g (700 mol în greutate] polioxipropilen triol materie primă și 1,63 30 g hexacianocobaltat de zinc. Amestecul se ajută și se încălzește la 105°C și se stripează sub vid pentru a îndepărta urmele de apă din triolul inițial. In reactor, se alimentează 102 g propilen oxid, inițial sub 35 un vid de 76,2 mm (Hg), și presiunea în reactor este monitorizată cu grijă. Nu se mai adaugă propilen oxid suplimentar până când în reactor nu apare o scădere accelerată a presiunii. Căderea de presiune este o dovadă a faptului că, catalizatorul a devenit activat. Atunci când activarea catalizatorului a fost verificată, se adaugă gradat de-a lungul a 2 h restul de 5713 g propilen oxid în timp ce în reactor se menține o presiune mai mică de 2,8 kgf/cm2.
După ce se termină adăugarea propilen oxidului, amestecul se menține la 105°C până ce se observă o presiune constantă. Monomerul rezidual nereacționat este apoi stripat sub vid din produsul poliol. Produsul poliol fierbinte este filtrat la 100°C printr-un filtru cartuș (0,45 la 1,2 μ) atașat la fundul reactorului pentru a îndepărta catalizatorul. Co și Zn rezidual se determină cantitativ prin analiză cu raze -X.
Polieter diolii (din propilen glicol materie primă, 450 mol g] și trioli se prepară așa cum se descrie mai sus, utilizând catalizatorul de hexacianocobaltat de zinc preparat prin metode convenționale (agitare) și prin metode din invenție (omogenizare). Impactul catalizatorului din invenție asupra vitezei de polimerizare a epoxidului (tabelul 2), perioadei de inducție (tabelul 3], nesaturării poliolului (tabelul
4], îndepărtarea catalizatorului (tabelul 5] și calității poliolului (tabelul 6), este prezentat în tabele.
Tabelul 1
Caracterizarea catalizatorului DMC
ID Cata lizator Model difracție raze X (spații d - angstromi)1 Suprafaț a activă (m2/g]
5,07 4,82 3,76 3,59 2,54 2,28
A Crist. Zn-CO2 X absent absent X X X 454
B TBA agitare2 X X X X X X 82
C IPA agitare2 X absent X X X X n.m.
D TBA omog3 absent X X absent absent absent 14
E IPA omog3 absent X X absent absent absent n.m.
RO 112815 Bl
X = Linie de difracție cu raze Xprezentă; n.m. = nemăsurat.
Probele au fost analizate prin difracție cu raze -X utilizând radiație de CuK α-i monocromatică (λ = 1,54059 A). S-a operat cu un difractometru Seimens D500 Kristalloflex alimentat cu 40 KV și 30 mA în mod de scanare în treapta de 0,02°C 2Θ cu un timp de numărare de 2 s/ treaptă, scindări divergente de 1° legate de deschiderile monocromatului și detectorului de 0,05°și respectiv 0,15 °. fiecare probă a fost realizată de la 5° la 70°2θ.
)1 Apa de hidratare poate produce variații în măsurătorile spațiilor -d )2 Exemplu comparativ )3 Catalizator conform invenției
Tabelul 2
Efectul catalizatorului asupra vitezei de polimerizare a epoxidului (1O5°C)
ID Catalizator Cantitate catalizator (ppm) Viteza de polimerizare (g/min)
F glimă1 2 250 3,50
130 1,78
100 1,46
B TBA agitat2 250 3,64
130 2,50
100 2,29
D TBA omog3 250 10,5
130 7,40
100 3,84
0 IPA agitat2 250 <0,3
E IPA omog.3
1 Catalizatorul F este preparat așa cum s-a descris în brevetul US 5 158 922.
2 Exemplu comparativ 3 Catalizatorul conform invenției
Tabelul 3
Efectul catalizatorului asupra perioadei de inducție (105°C)
ID Catalizator Concentrație catalizator (ppm) Timp de inducție (min)
F glimă1,2 100 230
250 180
B TBA 100 220
agitat2 130 180
250 90
D TBA omog.3 100 140
130 130
250 85
1 Catalizatorul F este preparat așa cum s-a descris în brevetul US 5 158 922. )2 Exemplu comparativ )3 Catalizator din invenție.
RO 112815 Bl
22
Tabelul 4
Efectul catalizatorului asupra nesaturării poliolului
ID Catalizator OH Poliol (mg KOH (g) și funcționalitate Solvent Poliol nesaturat (meq/g)
F glimă1 2 54(Triol) nu □ ,016
27(Triol) nu □ ,□17
15(Triol) nu □ ,□19
B TBA agitat2 35(Triol nu □ ,□11
27(triol) nu 0,010
14(Triol) nu 0,011
D TBA 27(Triol) nu 0,005
omogenizat3 56(Triol] nu 0,004
27(Diol) nu 0,005
14(Triol) nu 0,004
31(Triol) THF 0,003
12(Triol) heptan 0,006
1 Catalizatorul F este preparat așa cum s-a descris în breveetul US 5 158 922.
2 Exemplu comparativ 3 Catalizator conform invenției.
Tabelul 5
Efectul catalizatorului asupra Îndepărtării catalizatorului
ID Catalizator # OH Poliol (mg KOH/g] și funcționalii ate Temp. de filtrare °C Solvent Catalizator rezidual (ppm)
Zn Co
F glimă1,2 27CFriol) 100 nu 28 12
B TBA agitat8 25(Triol) 100 nu 6 3
D TBA omog3 25(Triol] 100 nu 5 <2
14(Diol] 100 nu 4 <2
29(Diol) 100 nu 3 <2
14fFriol] 100 nu 4 <2
27(Triol] 25 heptan 3 <2
14(Diol) 25 heptan 6 <2
1 Catalizatorul F este preparat așa cum s-a descris în brevetul US 5 158 S22.
2 Exemplu comparativ 3 Catalizator conform invenției.
Tabelul 6
Efectul catalizatorului asupra purității și limpezimii poliolului
ID Catalizator Impurități poliol de joasă greutate moleculară (% g prin GPC] Aspect (25°C, după 3 săptămâni]
F glimă 5...10 tulbure
D TBA nedetectat limpede
RO 112815 Bl

Claims (5)

Revendicări
1, caracterizat prin aceea că, complexul DMC este o pudră de hexacianocobaltat 20 de zinc diagramă de difracție a razelor nu prezintă linii la aproxiamtiv 5,1 A.
1, caracterizat prin aceea că prezintă o diagramă de difracție a razelor, spații d, angstromi la 4,82 (brom), 3,76 (brom) și nu prezintă semne decelabile cores- 15 punzătoare hexacianocobaltatului de zinc cristalin la aproximativ 5,07, 3,59, 2,54Â.
1. Catalizator pentru polimerizarea epoxizilor pe bază de cianuri dimetilice, (DMC), complexe, caracterizat prin aceea 5 că este constituit dintr-un amestec constând din cel puțin 70% în greutate hexacianocobaltat de zinc amorf și până la 30% în greutate hexacianocobaltat de zinc de înaltă cristalinitate. ic
2. Catalizator conform revendicării
3. Catalizator conform revendicării
4. Procedeu de obținere a catalizatorului conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că se combină intim 25 și se reacționează o soluție apoasă a sării metalice solubile în apă și o soluție apoasă a cianurii metalice respective solubile în apă, în prezența unui agent de complexare care constă dintr-un alcool alifatic solubil în apă ales dintre etanol, alcool izopropilic, alcool n-butilic, alcool sec-butilic, alcool izobutilic, alcool t-butilic și amestecuri ale acestora, obținându-se un amestec apos conținând catalizator complex (DMC), precipitat, din care acesta se separă și se usucă în mod uzual.
5. Procedeu de utilizare a catalizatorului pe bază de cianuri dimetalice complexe la obținerea unui polimer epoxidic, caracterizat prin aceea că se execută polimerizarea oxidului de propilenă cu o nesaturare de până la 0,006 mcg/g la un debit de peste 2,3 g oxid de propilenă/min/100 ppm catalizator, raportat la greutatea polieterului final la 105°C.
6. Procedeu conform revendicării
5, caracterizat prin aceea că, polimerizarea oxidului de propilenă are loc la un debit de peste 3,7 g P0/min/250 ppm catalizator raportat la polieterul final, la 105°C.
RO94-01880A 1993-11-23 1994-11-22 Catalizator pentru polimerizarea epoxizilor pe baza de cianuri dimetalice si procedeu de obtinere si utilizare a acestuia RO112815B1 (ro)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/156,534 US5470813A (en) 1993-11-23 1993-11-23 Double metal cyanide complex catalysts

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO112815B1 true RO112815B1 (ro) 1998-01-30

Family

ID=22559963

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO94-01880A RO112815B1 (ro) 1993-11-23 1994-11-22 Catalizator pentru polimerizarea epoxizilor pe baza de cianuri dimetalice si procedeu de obtinere si utilizare a acestuia

Country Status (17)

Country Link
US (3) US5470813A (ro)
EP (2) EP1053787A1 (ro)
JP (1) JP3448379B2 (ro)
KR (1) KR100355094B1 (ro)
CN (1) CN1063984C (ro)
AT (1) ATE240784T1 (ro)
AU (1) AU7901894A (ro)
BR (1) BR9404711A (ro)
CA (1) CA2134596C (ro)
DE (1) DE69432696T2 (ro)
DK (1) DK0654302T3 (ro)
ES (1) ES2199950T3 (ro)
HU (1) HU217366B (ro)
RO (1) RO112815B1 (ro)
SG (1) SG52168A1 (ro)
TW (2) TW428000B (ro)
ZA (1) ZA949079B (ro)

Families Citing this family (544)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5470813A (en) * 1993-11-23 1995-11-28 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide complex catalysts
US5712216A (en) * 1995-05-15 1998-01-27 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide complex catalysts
US5670601A (en) * 1995-06-15 1997-09-23 Arco Chemical Technology, L.P. Polyurethane elastomers having improved green strength and demold time and polyoxyalkylene polyols suitable for their preparation
US5677413A (en) * 1995-06-15 1997-10-14 Arco Chemical Technology, L.P. Polyurethane elastomers exhibiting improved demold green strength and water absorption and haze-free polyols suitable for their preparation
US5627122A (en) * 1995-07-24 1997-05-06 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide complex catalysts
US5811829A (en) 1995-08-10 1998-09-22 Arco Chemical Technology, L.P. Viscosity stable isocyanate-terminated prepolymers and polyoxyalkylene polyether polyols having improved storage stability
US5650452A (en) * 1995-10-18 1997-07-22 Arco Chemical Technology, L.P. Very low density molded polyurethane foams via isocyanate-terminated prepolymers
US5688861A (en) * 1995-11-30 1997-11-18 Arco Chemical Technology, L.P. Process for the preparation of polyol polymer dispersions
US5700847A (en) * 1995-12-04 1997-12-23 Arco Chemical Technology, L.P. Molded polyurethane foam with enhanced physical properties
US5648447A (en) * 1995-12-22 1997-07-15 Arco Chemical Technology, L.P. Elastomeric polyurethanes with improved properties based on crystallizable polyols in combination with low monol polyoxpropylene polyols
US5767323A (en) * 1995-12-22 1998-06-16 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing polyoxyalkylene polyether polyols having low levels of transition metals through double metal cyanide complex polyoxyalkylation
US6103850A (en) * 1995-12-29 2000-08-15 Basf Corporation Sealants made using low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols
US5639705A (en) * 1996-01-19 1997-06-17 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide catalysts and methods for making them
US5777177A (en) * 1996-02-07 1998-07-07 Arco Chemical Technology, L.P. Preparation of double metal cyanide-catalyzed polyols by continuous addition of starter
US5856372A (en) * 1996-05-23 1999-01-05 Arco Chemical Technology, L.P. Microcellular elastomers with improved processability and properties
US5689012A (en) * 1996-07-18 1997-11-18 Arco Chemical Technology, L.P. Continuous preparation of low unsaturation polyoxyalkylene polyether polyols with continuous additon of starter
US5900384A (en) * 1996-07-18 1999-05-04 Arco Chemical Technology L.P. Double metal cyanide catalysts
US5693584A (en) * 1996-08-09 1997-12-02 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide catalysts
US5691441A (en) * 1996-10-11 1997-11-25 Arco Chemical Technology, L.P. Spandex elastomers
US5708118A (en) * 1996-10-11 1998-01-13 Arco Chemical Technology, L.P. Spandex elastomers
US5723563A (en) * 1996-10-11 1998-03-03 Arco Chemical Technology, L.P. Spandex elastomers
US5714428A (en) * 1996-10-16 1998-02-03 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide catalysts containing functionalized polymers
US5786514A (en) * 1996-12-18 1998-07-28 Arco Chemical Technology, L.P. Process for alkoxylating carbonyl-functionalized phenols using double metal cyanide catalysts
US5958994A (en) * 1997-02-25 1999-09-28 Arco Chemical Technology, L.P. Method for decreasing the propensity for phase-out of the high molecular weight component of double metal cyanide-catalyzed high secondary hydroxyl polyoxypropylene polyols
US5783513A (en) * 1997-03-13 1998-07-21 Arco Chemical Technology, L.P. Process for making double metal cyanide catalysts
US6821308B2 (en) 1997-04-02 2004-11-23 Bayer Antwerp N.V. Polyoxyalkylene monoethers with reduced water affinity
US5844070A (en) * 1997-05-16 1998-12-01 Arco Chemical Technology, L.P. Process for rapid activation of double metal cyanide catalysts
US5763642A (en) * 1997-06-19 1998-06-09 Arco Chemical Technology, L.P. Low monol polyoxy (higher) alkylene polyols with primary hydroxyl content
DE19730467A1 (de) * 1997-07-16 1999-01-21 Bayer Ag Neue Zink/Metall-Hexacyanocobaltat-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US5891818A (en) * 1997-07-31 1999-04-06 Arco Chemical Technology, L.P. Cyanide complex catalyst manufacturing process
US5854386A (en) * 1997-08-25 1998-12-29 Arco Chemical Technology, L.P. Stabilizers for polymer polyols
DE19742978A1 (de) 1997-09-29 1999-04-01 Basf Ag Multimetallcyanidkomplexe als Katalysatoren
DE19834573A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19842382A1 (de) 1998-09-16 2000-03-23 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6624286B2 (en) 1997-10-13 2003-09-23 Bayer Aktiengesellschaft Double-metal cyanide catalysts containing polyester for preparing polyether polyols
US6013731A (en) * 1997-12-16 2000-01-11 Arco Chemical Technology L.P. Stabilizer based on high molecular weight polyols having low monol content for polymer polyol production
US5962619A (en) * 1998-03-16 1999-10-05 Arco Chemical Technology, L.P. Process for making clear polyurethane/urea elastomers
US5952261A (en) * 1998-03-20 1999-09-14 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide complex catalysts modified with Group IIA compounds
US6066683A (en) * 1998-04-03 2000-05-23 Lyondell Chemical Worldwide, Inc. Molded and slab polyurethane foam prepared from double metal cyanide complex-catalyzed polyoxyalkylene polyols and polyols suitable for the preparation thereof
US6008263A (en) * 1998-04-03 1999-12-28 Lyondell Chemical Worldwide, Inc. Molded and slab polyurethane foam prepared from double metal cyanide complex-catalyzed polyoxyalkylene polyols and polyols suitable for the preparation thereof
US6063897A (en) * 1998-05-05 2000-05-16 Arco Chemical Technology, L.P. Acid-treated double metal cyanide complex catalysts
US6013596A (en) * 1998-05-18 2000-01-11 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide catalysts containing cyclic, bidentate complexing agents
US6028230A (en) * 1998-06-05 2000-02-22 Arco Chemical Technology, L.P. Epoxide polymerization process
US6051680A (en) * 1998-06-08 2000-04-18 Arco Chemical Technology, L.P. Silylated double metal cyanide complex catalysts
CN1080588C (zh) * 1998-06-19 2002-03-13 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种双金属氰化物催化剂的简易制备方法
US6022903A (en) * 1998-07-09 2000-02-08 Arco Chemical Technology L.P. Permanent gas blown microcellular polyurethane elastomers
DE19834572A1 (de) 1998-07-31 2000-02-03 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19842383A1 (de) 1998-09-16 2000-03-23 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6051622A (en) * 1998-09-17 2000-04-18 Arco Chemical Technology, L.P. Low resilience, low frequency molded polyurethane foam
US6100310A (en) * 1998-09-25 2000-08-08 Bayer Antwerp N.V. Process for making microcellular polyurethane elastomers
DE19903274A1 (de) 1999-01-28 2000-08-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19913260C2 (de) 1999-03-24 2001-07-05 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19905611A1 (de) 1999-02-11 2000-08-17 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
BR0008108A (pt) 1999-02-11 2001-11-13 Bayer Ag Catalisadores de cianeto de duplo metal paraprodução de polióis poliéter
DE19906985A1 (de) 1999-02-19 2000-08-31 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19918726C2 (de) * 1999-04-24 2002-04-11 Bayer Ag Offenzellige Polyurethanhartschaumstoffe
HUP0201002A3 (en) 1999-05-05 2003-08-28 Bayer Ag Double metal cyanide catalysts for the production of polyether polyols
US6800583B2 (en) * 1999-06-02 2004-10-05 Basf Aktiengesellschaft Suspension of multimetal cyanide compounds, their preparation and their use
US6613714B2 (en) * 1999-06-02 2003-09-02 Basf Aktiengesellschaft Multimetal cyanide compounds, their preparation and their use
US6376645B1 (en) 1999-07-09 2002-04-23 The Dow Chemical Company Complexing agent-modified hexacyanometallate hexanitrometallate catalysts
US20040266982A1 (en) * 1999-07-09 2004-12-30 Clement Katherine S Polymerization of alkylene oxides onto functionalized initiators
AR024684A1 (es) * 1999-07-09 2002-10-23 Dow Global Technologies Inc Metodo para fraccionar poli(oxido de etileno) formado usando un catalizador de cianuro metalico
US6384183B1 (en) 1999-07-09 2002-05-07 The Dow Chemical Company Metal hexacyanocobaltate nitroferricyanide complexes
US6423662B1 (en) 1999-07-09 2002-07-23 Dow Global Technologies Inc. Incipient wetness method for making metal-containing cyanide catalysts
US6358877B1 (en) 1999-09-10 2002-03-19 The Dow Chemical Company Metal catalysts complexed with sulfone or sulfoxide compounds
DE19953546A1 (de) 1999-11-08 2001-05-10 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19956119A1 (de) * 1999-11-22 2001-06-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19957105A1 (de) * 1999-11-26 2001-05-31 Basf Ag Verfahren zur Aufarbeitung von Polyetheralkoholen
DE19958355A1 (de) 1999-12-03 2001-06-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von DMC-Katalysatoren
US6359101B1 (en) 1999-12-15 2002-03-19 Synuthane International, Inc. Preparing polyether polyols with DMC catalysts
WO2001057106A1 (en) * 2000-02-04 2001-08-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic coated articles
DE50103101D1 (de) 2000-02-29 2004-09-09 Basf Ag Verfahren zur herstellung von multimetallcyanidverbindungen
JP2003528213A (ja) 2000-03-30 2003-09-24 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ Ｄｍｃ錯体触媒及びその製造方法
HU226653B1 (en) * 2000-04-20 2009-05-28 Bayer Ag Method for producing double metal cyanide (dmc) catalysts
AU2001255735A1 (en) 2000-04-28 2001-11-12 Synuthane International, Inc. Double metal cyanide catalysts containing polyglycol ether complexing agents
US6429166B1 (en) 2000-05-19 2002-08-06 Dow Global Technologies Inc. Method for preparing metal cyanide catalyst/polyol initiator slurries
US6462133B2 (en) 2000-05-19 2002-10-08 Dow Global Technologies, Inc. Polymerizing alkylene oxide with phospazen (IUM) crosslinked polymer
AU2000260776A1 (en) * 2000-05-19 2001-12-03 The Dow Chemical Company Method for preparing metal cyanide catalysts and for using same
US6388048B1 (en) * 2000-05-19 2002-05-14 The Dow Chemical Company Complexing agent-modified trimetal cyanide catalyst
US6436867B1 (en) 2000-08-01 2002-08-20 Basf Corporation One-step synthesis of double metal cyanides
ATE279463T1 (de) * 2000-11-22 2004-10-15 Basf Ag Verfahren zur aufarbeitung von polyetheralkoholen
US6673882B2 (en) 2001-02-12 2004-01-06 Equistar Chemicals, Lp Supported single-site catalysts useful for olefin polymerization
DE10108484A1 (de) 2001-02-22 2002-09-05 Bayer Ag Verbessertes Verfahren zur Herstelung von Polyetherpolyolen
DE10108485A1 (de) 2001-02-22 2002-09-05 Bayer Ag Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP1239015A1 (en) * 2001-03-08 2002-09-11 Sika AG, vorm. Kaspar Winkler &amp; Co. Easy to manufacture meth (acrylic) adhesive compositions
DE10117273A1 (de) * 2001-04-06 2002-10-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkylcarbonsäureestern
KR100418058B1 (ko) * 2001-04-18 2004-02-14 에스케이씨 주식회사 폴리올 제조용 복금속 시안계 착화합물 촉매
US6833431B2 (en) * 2001-05-02 2004-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Double-metal cyanide catalysts for preparing polyether polyols
DE10122020A1 (de) 2001-05-07 2002-11-14 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE10122019A1 (de) * 2001-05-07 2002-11-14 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6491846B1 (en) 2001-06-21 2002-12-10 Bayer Antwerpen, N.V. Process for the in-situ production of polyol blends, the in-situ produced polyol blends, and their use in the production of viscoelastic foam
DE10138216A1 (de) 2001-08-03 2003-02-20 Bayer Ag Aliphatische Polycarbonathomo- und -copolymere durch DMC-Katalyse
DE10142747A1 (de) 2001-08-31 2003-03-20 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE10142746A1 (de) 2001-08-31 2003-03-20 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
EP1288244A1 (en) 2001-08-31 2003-03-05 Asahi Glass Company, Limited Double metal cyanide complex catalyst for ring opening polymerization of alkylene oxide and its production process
DE10156117A1 (de) 2001-11-15 2003-05-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen
US8017720B2 (en) 2005-12-16 2011-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom
US6541673B1 (en) 2001-11-30 2003-04-01 Arco Chemical Technology, L.P. Process for oxyalkylating phenolic compounds
DE10210596A1 (de) * 2002-03-11 2003-09-25 Basf Ag Polyether und deren Verwendung als Trägeröle
AU2003220309B2 (en) * 2002-03-19 2008-09-25 Dow Global Technologies, Inc. Method for preparing metal cyanide catalysts using insoluble metal salts
KR20040091768A (ko) * 2002-03-21 2004-10-28 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 부분 혼화성 착물화제를 사용하는 금속 시아나이드 촉매착물의 제조 방법
DE10218583A1 (de) * 2002-04-26 2003-11-06 Bayer Ag Katalysatoren zur Polymerisation von Alkylenoxiden
US6797665B2 (en) 2002-05-10 2004-09-28 Bayer Antwerpen Double-metal cyanide catalysts for preparing polyether polyols
US6835801B2 (en) * 2002-07-19 2004-12-28 Bayer Antwerp, N.V. Activated starter mixtures and the processes related thereto
EP1533341B1 (en) 2002-07-25 2014-02-26 Kaneka Corporation Curable composition and sealing method for ceramic siding boards
DE10235130A1 (de) * 2002-08-01 2004-02-19 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
US6696383B1 (en) * 2002-09-20 2004-02-24 Bayer Polymers Llc Double-metal cyanide catalysts which can be used to prepare polyols and the processes related thereto
US7094811B2 (en) * 2002-10-03 2006-08-22 Bayer Corporation Energy absorbing flexible foams produced in part with a double metal cyanide catalyzed polyol
ZA200503601B (en) * 2002-11-07 2006-11-29 Dow Global Technologies Inc Method for preparing metal cyanide catalysts using polymerizable complexing agents
US7001634B2 (en) * 2002-11-07 2006-02-21 Bayer Materialscience Llc Process for suppressing the foaming of an aqueous system
DE10254376A1 (de) * 2002-11-15 2004-05-27 Bayer Ag Raumtemperaturhärtende Reaktivsysteme
US7009032B2 (en) 2002-12-20 2006-03-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfide-containing polythiols
US6855742B2 (en) * 2003-01-28 2005-02-15 Bayer Antwerp, N.V. Agents for reducing the force-to-crush (FTC) of high support flexible foams
ZA200506576B (en) * 2003-03-07 2006-12-27 Dow Global Technologies Inc Continuous process and system of producing polyether polyols
US20040197570A1 (en) * 2003-04-02 2004-10-07 Slack William E. Prepolymers of allophanate-modified MDI and polyoxypropylene polyol
DE10316396A1 (de) * 2003-04-10 2004-11-04 Bayer Materialscience Ag Phenolisch-blockierte Polyurethan-Prepolymere
US7645717B2 (en) * 2003-05-22 2010-01-12 Dow Global Technologies, Inc. Nano-scale DMC catalyst particles
US6884826B2 (en) * 2003-06-09 2005-04-26 Bayer Antwerp, N.V. Process for preparing double metal cyanide catalyzed polyols
US6855658B1 (en) * 2003-08-26 2005-02-15 Bayer Antwerp, N.V. Hydroxide containing double metal cyanide (DMC) catalysts
DE602004025022D1 (de) 2003-10-06 2010-02-25 Kaneka Corp Haftklebemittel
US7223890B2 (en) * 2003-10-10 2007-05-29 Bayer Materialscience Llc Isocyanate reactive mixture and process for preparing same
WO2005040248A1 (en) * 2003-10-10 2005-05-06 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the preparation of a polyether polyol
US7005552B2 (en) * 2003-11-03 2006-02-28 Bayer Materialscience Llc Single reactor synthesis of KOH-capped polyols based on DMC-synthesized intermediates
US20050101477A1 (en) * 2003-11-07 2005-05-12 George Combs Unsaturated tertiary alcohols as ligands for active dmc catalysts
US20050101681A1 (en) * 2003-11-07 2005-05-12 Kaushiva Bryan D. Molded polyurethane foam with property enhancements for improved comfort and greater durability
US20050107486A1 (en) * 2003-11-17 2005-05-19 Bi Le-Khac UV-curable polyols
US8470927B2 (en) 2004-02-26 2013-06-25 Bayer Materialscience Llc Process for production of polymer polyols
US6869905B1 (en) 2004-03-02 2005-03-22 Basf Corporation Synthesis of double metal cyanides with non-aqueous solutions
US20050209438A1 (en) * 2004-03-19 2005-09-22 Browne Edward P Starter feed stream acidification in DMC-catalyzed process
DE102004015982A1 (de) * 2004-04-01 2005-10-20 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanat-Prepolymeren mit Allophanat-Struktureinheiten
DE102004015985A1 (de) * 2004-04-01 2005-10-20 Bayer Materialscience Ag Verfärbungsstabile Polyetherallophanate
DE102004015983A1 (de) * 2004-04-01 2005-10-20 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherallophanaten unter Verwendung von Zink-Verbindungen als Katalysatoren
DE102004032417A1 (de) 2004-07-05 2006-02-16 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung aminofunktioneller Polyurethan-Prepolymere
US20090280709A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US11008418B2 (en) 2004-09-01 2021-05-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11591436B2 (en) 2004-09-01 2023-02-28 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane article and methods of making the same
US20090280329A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US11149107B2 (en) 2004-09-01 2021-10-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US9464169B2 (en) 2004-09-01 2016-10-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US9598527B2 (en) 2004-09-01 2017-03-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
CN101052663B (zh) * 2004-09-30 2010-09-22 旭硝子株式会社 制造聚氨酯树脂和压敏粘合剂的方法
ES2417130T3 (es) * 2004-10-25 2013-08-06 Dow Global Technologies Llc Poliuretanos fabricados a partir de ácidos grasos que contienen hidroxi-metilo o ésteres de alquilo de tales ácidos grasos
JP5179187B2 (ja) * 2004-10-25 2013-04-10 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 植物油ベースのヒドロキシル含有材料から製造されるポリマーポリオールおよびポリマー分散物
BRPI0516890A (pt) * 2004-10-26 2008-09-23 Dow Global Technologies Inc processo para preparar um poliéter, composição de poliéter e composição iniciadora
US20060160977A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Jung-Shun Ou Prescription for preparation of non-yellowing polyurethane foam
US20060229375A1 (en) * 2005-04-06 2006-10-12 Yu-Ling Hsiao Polyurethane foams made with alkoxylated vegetable oil hydroxylate
CN101243119B (zh) * 2005-08-17 2011-06-22 旭硝子株式会社 聚酯醚多(一)元醇的制造方法
US7323605B2 (en) * 2005-11-09 2008-01-29 Bayer Materialscience Llc Double metal cyanide-catalyzed, low unsaturation polyethers from boron-containing starters
US20070142607A1 (en) * 2005-12-15 2007-06-21 Bayer Materialscience Llc Weather resistant polyurethane elastomer
US20070142610A1 (en) * 2005-12-15 2007-06-21 Harasin Stephen J Polyurethane elastomers comprising allophanate modified isocyanates
US7482495B2 (en) * 2005-12-22 2009-01-27 Lyondell Chemical Technology, L.P. Process for making alkylene glycol ether compositions useful for metal recovery
DE102006006696A1 (de) * 2006-02-14 2007-08-23 Clariant International Limited Polyalkylenglykol-Schmiermittelbasisöle mit enger Molmassenverteilung
DE102006015280A1 (de) * 2006-03-18 2007-09-20 Bayer Materialscience Ag Herstellung lagerstabiler, isocyanat-funktioneller Prepolymere unter Verwendung NCO-funktioneller Carbonsäure- und Carbamoylhalogenide
RU2435793C2 (ru) 2006-03-23 2011-12-10 ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи Полиолы на основе природных масел с собственными поверхностно-активными свойствами для вспенивания полиуретанов
EP2559721B1 (en) 2006-05-05 2015-01-07 PPG Industries Ohio, Inc. Compositions and articles prepared from thioether functional oligomeric polythiols
DE102006024025A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
US20080021191A1 (en) * 2006-07-20 2008-01-24 Reese Jack R High water content tolerant process for the production of polyethers
US7977501B2 (en) 2006-07-24 2011-07-12 Bayer Materialscience Llc Polyether carbonate polyols made via double metal cyanide (DMC) catalysis
JP5251510B2 (ja) 2006-08-31 2013-07-31 旭硝子株式会社 ポリエーテル類の精製方法
JP5239864B2 (ja) 2006-09-27 2013-07-17 旭硝子株式会社 軟質ポリウレタンフォームの製造方法
DE102006049803A1 (de) * 2006-10-23 2008-04-30 Clariant International Limited Hydroxyfunktionelle, copolymerisierbare Polyalkylenglykol-Makromonomere, deren Herstellung und Verwendung
US20080132728A1 (en) 2006-12-01 2008-06-05 Mcdaniel Kenneth G Continuous processes for the production of alkylphenol ethoxylates
US20080132729A1 (en) 2006-12-01 2008-06-05 Mcdaniel Kenneth G Continuous process for the production of ethoxylates
US7828991B2 (en) 2006-12-08 2010-11-09 Bayer Materialscience Llc Polyether polyols based on cashew nutshell liquid and flexible foams
DE102007002555A1 (de) * 2007-01-17 2008-07-24 Bayer Materialscience Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
ES2705482T3 (es) 2007-01-29 2019-03-25 Lubrizol Corp Composiciones lubricantes
JP2010516871A (ja) 2007-01-29 2010-05-20 ザ ルブリゾル コーポレイション 潤滑組成物
EP2135888A4 (en) 2007-04-10 2014-10-01 Asahi Glass Co Ltd COMPOUND CATALYST OF METAL CYANIDE COMPLEX WITH ORGANIC LIGAND, METHOD OF MANUFACTURING THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING POLYETHEREPOLYOLE
US7473677B2 (en) 2007-04-16 2009-01-06 Bayer Materialscience Llc High productivity process for alkylphenol ethoxylates
US20080255378A1 (en) 2007-04-16 2008-10-16 Bayer Materialscience Llc High productivity process for non-phenolic ethoxylates
US20090030161A1 (en) 2007-07-27 2009-01-29 Bayer Materialscience Llc Allophanate modified diphenylmethane diisocyanates, prepolymers thereof, and their use in the preparation of polyureas and polyurethanes
DE102007038436A1 (de) * 2007-08-16 2009-02-19 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen
US20110105634A1 (en) * 2007-08-27 2011-05-05 Dow Global Technologies Inc. Catalysis of viscoelastic foams with bismuth salts
US8367870B2 (en) * 2007-09-19 2013-02-05 Air Products And Chemicals, Inc. Autocatalytic polyols
DE102007045230A1 (de) 2007-09-21 2009-04-09 Clariant International Limited Polycarboxylatether als Dispergiermittel für anorganische Pigmentformulierungen
DE102007057146A1 (de) 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von speziellen Additiven mit aromatischer Hydroxy-Funktionalisierung
DE102007057145A1 (de) 2007-11-28 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen mit DMC-Katalysatoren unter Verwendung von SiH-Gruppen tragenden Verbindungen als Additive
JP5642558B2 (ja) 2008-01-29 2014-12-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ポリエーテルアルコールの製造方法
DE102008000360A1 (de) 2008-02-21 2009-08-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Alkoxysilylgruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller Alkoxysilane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE102008011683A1 (de) 2008-02-28 2009-09-03 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen
DE102008000903A1 (de) 2008-04-01 2009-10-08 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
AR073933A1 (es) 2008-05-19 2010-12-15 Dow Global Technologies Inc Procedimiento de flujo de recirculacion continuo para la produccion de poliol de polieter
DE102008024352A1 (de) 2008-05-20 2009-11-26 Bayer Materialscience Ag Polyharnstoffzusammensetzung
KR100941637B1 (ko) * 2008-05-21 2010-02-11 에스케이씨 주식회사 반응성이 제어된, 폴리올 제조용 복금속 시안계 촉매 및이의 제조방법
DE102008028555A1 (de) * 2008-06-16 2009-12-17 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyolen
DE102008002713A1 (de) 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Goldschmidt Gmbh Neue Polyethersiloxane enthaltende Alkoxylierungsprodukte durch direkte Alkoxylierung organomodifizierter alpha, omega-Dihydroxysiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
CN101684184A (zh) 2008-09-27 2010-03-31 巴斯夫欧洲公司 可通过使用可再生的原料获得的聚氨酯鞋底
IL200996A0 (en) * 2008-10-01 2010-06-30 Bayer Materialscience Ag Photopolymer formulations having a low crosslinking density
IL200995A0 (en) * 2008-10-01 2010-06-30 Bayer Materialscience Ag Polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media
IL200997A0 (en) 2008-10-01 2010-06-30 Bayer Materialscience Ag Special polyether-based polyurethane formulations for the production of holographic media
DE102008051882A1 (de) 2008-10-16 2010-04-29 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen
DE102008043245A1 (de) 2008-10-29 2010-05-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconpolyether-Copolymersysteme sowie Verfahren zu deren Herstellung durch Alkoxylierungsreaktion
DE102008043343A1 (de) 2008-10-31 2010-05-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Silikonpolyetherblock-Copolymere mit definierter Polydispersität im Polyoxyalkylenteil und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen
EP2350191B1 (en) * 2008-11-14 2013-09-11 Dow Global Technologies LLC Modified natural oils and products made therefrom
CN101412798B (zh) 2008-11-21 2011-08-10 优洁（亚洲）有限公司 软质聚氨酯低回弹泡沫及其制备方法
AR075001A1 (es) 2009-01-24 2011-03-02 Bayer Materialscience Ag Tensioactivos a base de poliuretanos
AR075000A1 (es) 2009-01-24 2011-03-02 Bayer Materialscience Ag Espumas de poliuretano estabilizadas con tensioactivos de poliuretano
DE102009007194A1 (de) 2009-02-03 2010-08-05 Bayer Materialscience Ag Flexible Beschichtungen
DE102009007228A1 (de) 2009-02-03 2010-08-05 Bayer Materialscience Ag Beschichtungen
DE102009010069A1 (de) 2009-02-21 2010-08-26 Bayer Materialscience Ag Grundierung für mineralische Baustoffe
DE102009011995A1 (de) 2009-03-06 2010-09-09 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung primäre Aminogruppen enthaltender Polyamine
DE102009040058A1 (de) 2009-03-06 2010-09-09 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen enthaltenden Polyoxyalkylenen
DE102009012312A1 (de) 2009-03-09 2010-09-16 Bayer Materialscience Ag Reaktive Polyurethan-Zusammensetzungen
DE102009014676A1 (de) 2009-03-27 2010-09-30 Bayer Materialscience Ag Herstellung von Polyisocyanat-Prepolymeren mit Allophanat-Struktureinheiten und deren Verwendung in Formulierungen für Beschichtungen, Klebstoffe
DE102009017412A1 (de) 2009-04-14 2010-10-21 Bayer Materialscience Ag Reaktivsysteme, deren Herstellung und deren Verwendung
DE102009002371A1 (de) 2009-04-15 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Polyetheralkoholen mittels DMC-Katalysatoren und deren Verwendung in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen
US20100317824A1 (en) * 2009-06-15 2010-12-16 Dow Global Technologies Inc. Polyether derivatives of secondary hydroxy fatty acids and derivatives thereof
US20100324340A1 (en) 2009-06-23 2010-12-23 Bayer Materialscience Llc Short chain polyether polyols prepared from ultra-low water-content starters via dmc catalysis
DE102009031584A1 (de) 2009-07-03 2011-01-05 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen mit primären Hydroxyl-Endgruppen
EP2451768A1 (en) 2009-07-10 2012-05-16 Dow Global Technologies LLC Esters of secondary hydroxy fatty acid oligomers and preparation thereof
CN102498145B (zh) 2009-07-10 2013-10-23 巴斯夫欧洲公司 基于可再生资源生产多元醇的方法
US8362304B2 (en) * 2009-07-15 2013-01-29 Lyondell Chemical Technology, L.P. Process for making glycol ether compositions useful for metal recovery
EP2280034A1 (de) 2009-07-31 2011-02-02 Bayer MaterialScience AG Elektromechanischer Wandler mit einem Polymerelement auf Basis einer Mischung aus Polyisocyanat und Isocyanat-funktionellem Prepolymer und einer Verbindung mit mindestens zwei isocyanatreaktiven Hydroxygruppen
US8765900B2 (en) 2009-08-27 2014-07-01 Bayer Materialscience Llc Aliphatic moisture-curable resins, coating compositions, and related processes
JP6058265B2 (ja) * 2009-09-17 2017-01-11 旭硝子株式会社 ポリエーテル類の製造方法
DE102009042190A1 (de) 2009-09-18 2011-03-24 Bayer Materialscience Ag Silangruppenhaltige Reaktivverdünner
DE102009042201A1 (de) 2009-09-18 2011-04-14 Bayer Materialscience Ag Silangruppenhaltige Polyether
DE102009043616A1 (de) 2009-09-29 2011-03-31 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von aminogruppenhaltigen Polyolen
WO2011040418A1 (ja) 2009-09-30 2011-04-07 旭硝子株式会社 イソシアネート基末端プレポリマーの製造方法およびそれにより得られるプレポリマー並びにポリウレタン樹脂
JPWO2011043345A1 (ja) 2009-10-05 2013-03-04 旭硝子株式会社 軟質ポリウレタンフォームおよびその製造方法、ならびに自動車用シートクッション
EP2311910A1 (de) 2009-10-17 2011-04-20 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung einer elektrisch leitfähigen Zusammensetzung
HUE044164T2 (hu) 2009-10-19 2019-10-28 Basf Se Kettõs fém-cianid katalizátorok kondicionálása
EP2490728A1 (de) 2009-10-21 2012-08-29 Bayer Materialscience AG Bioabbaubares hydrogel
ATE548730T1 (de) 2009-11-03 2012-03-15 Bayer Materialscience Ag Photopolymerformulierungen mit einstellbarem mechanischem modul guv
WO2011067057A1 (de) 2009-11-03 2011-06-09 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung eines holographischen films
EP2497083B1 (de) 2009-11-03 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Photopolymer-formulierung mit verschiedenen schreibcomonomeren
DE102009057600A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyurethan-Prepolymere
DE102009057598A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyurethan-Prepolymere
DE102009057599A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Dichtstoffe
DE102009057584A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyurethane-Prepolymere
WO2011071492A1 (en) 2009-12-09 2011-06-16 Dow Global Technologies Llc Polyether derivatives of secondary hydroxy fatty acids and derivatives thereof
DE102009057597A1 (de) 2009-12-09 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polyrethan-Prepolymere
CN102753603B (zh) 2009-12-14 2015-01-14 陶氏环球技术有限责任公司 使用双金属氰化物催化剂连续制备低当量多元醇的方法
WO2011075343A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Dow Global Technologies Inc. Ethylene oxide capping of secondary hydroxyl polyols
SG182437A1 (en) 2010-01-20 2012-08-30 Bayer Ip Gmbh Method for activating double metal cyanide catalysts for producing polyether carbonate polyols
DE102010008410A1 (de) 2010-02-18 2011-08-18 Bayer MaterialScience AG, 51373 Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
CN102782100A (zh) * 2010-02-26 2012-11-14 陶氏环球技术有限责任公司 可用作生物润滑剂的酸酐衍生物
EP2365019A1 (de) 2010-03-13 2011-09-14 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
US20110230581A1 (en) 2010-03-17 2011-09-22 Bayer Materialscience Llc Process for the production of polyether polyols with a high ethylene oxide content
ES2587257T3 (es) 2010-03-24 2016-10-21 Covestro Deutschland Ag Procedimiento para la preparación de polioletercarbonatos
EP2368934A1 (de) 2010-03-26 2011-09-28 Bayer MaterialScience AG Polymerschichtenverbund mit verbesserter Haftung der Schichten
EP2372454A1 (de) * 2010-03-29 2011-10-05 Bayer MaterialScience AG Photopolymer-Formulierung zur Herstellung sichtbarer Hologramme
US20110256383A1 (en) 2010-04-01 2011-10-20 Bayer Materialscience Ag Polymer material comprising a polymer and silver nanoparticles dispersed herein
ES2719589T3 (es) 2010-04-29 2019-07-11 Dow Global Technologies Llc Polioles híbridos de poliéster y poliéter
EP2563838A1 (en) 2010-04-29 2013-03-06 Dow Global Technologies LLC Oligomerized ester alkoxylate compositions
US9115246B2 (en) 2010-04-30 2015-08-25 Basf Se Polyether polyols, process for preparing polyether polyols and their use for producing polyurethanes
MX2012012596A (es) 2010-04-30 2013-05-06 Basf Se Polioles de polieter, proceso para preparar polioles de polieter y su uso para producir poliuretanos.
EP2565215B1 (en) 2010-04-30 2015-02-11 Asahi Glass Company, Limited Polyoxyalkylene polyol, polyol in which polymer is dispersed, flexible polyurethane foam, and processes for production of same
DE102010019504A1 (de) 2010-05-06 2011-11-10 Bayer Materialscience Ag Polyisocyanatprepolymere und deren Verwendung
KR101902018B1 (ko) 2010-05-18 2018-09-27 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 폴리에테르 카르보네이트 폴리올의 제조 방법
ES2618561T3 (es) 2010-05-27 2017-06-21 Dow Global Technologies Llc Métodos para producir polímeros de polioxialquileno que contienen grupos sililo reticulables
WO2011160296A1 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Basf Se Modified double metal cyanide catalyst
EP2400573A1 (de) 2010-06-23 2011-12-28 Bayer MaterialScience AG Elektromechanischer Wandler, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung desselben
WO2012004209A1 (de) 2010-07-05 2012-01-12 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung von polyolgemischen
MY160026A (en) 2010-07-08 2017-02-15 Dow Global Technologies Llc Polyurethanes made using zinc catalysts
MY158892A (en) 2010-07-08 2016-11-30 Dow Global Technologies Llc Polyurethanes made using copper catalysts
DE102010031682A1 (de) 2010-07-20 2012-01-26 Bayer Materialscience Ag Bindemittelkombinationen für konstruktive Trinkwasserrohrbeschichtungen
DE102010038774A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen, mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere
DE102010038768A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte mit mindestens einer nicht-terminalen Alkoxysilylgruppe mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere
EP2416207A1 (de) 2010-08-04 2012-02-08 Bayer MaterialScience AG Schaltbares optisches Modulationssystem
EP2416111A1 (de) 2010-08-04 2012-02-08 Bayer MaterialScience AG Schaltbares optisches Element für ein Interferometer
EP2416205A1 (de) 2010-08-04 2012-02-08 Bayer MaterialScience AG Schaltbare Lummer-Gehrcke-Platte
EP2416206A1 (de) 2010-08-04 2012-02-08 Bayer MaterialScience AG Schaltbares Interferometer
DE102010039090A1 (de) 2010-08-09 2012-02-09 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Polyetheralkoholen
DE102010039140A1 (de) 2010-08-10 2012-02-16 Evonik Goldschmidt Gmbh Dispergiermittel und Verfahren zu deren Herstellung
WO2012022048A1 (en) 2010-08-20 2012-02-23 Basf Se Process for the preparation of polyetherester polyols
EP2441589A1 (de) 2010-10-14 2012-04-18 Bayer Material Science AG Sicherheits- und/oder Wertdokument enthaltend einen elektromechanischen Wandler
EP2441788A1 (de) 2010-10-14 2012-04-18 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
DE102010043409A1 (de) 2010-11-04 2012-05-10 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Polycarbonatpolyolen durch immortale Polymerisation von cyclischen Carbonaten
CN103314031B (zh) 2010-11-09 2014-12-31 巴斯夫欧洲公司 聚醚酯多元醇
US9221941B2 (en) 2010-12-07 2015-12-29 Dow Global Technologies Llc Polyurethane elastomers made using mixtures of aliphatic diol chain extender and secondary amine
EP2465890A1 (de) 2010-12-17 2012-06-20 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen mit primären Hydroxyl-Endgruppen und daraus hergestellte Polyurethanpolymere
MX345793B (es) 2010-12-20 2017-02-16 Bayer Ip Gmbh Procedimiento para la preparacion de polioleteres.
WO2012084760A1 (de) 2010-12-20 2012-06-28 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen
CN103403061B (zh) 2010-12-27 2016-06-01 陶氏环球技术有限责任公司 使用双金属氰化物催化剂络合物和镁、第3族-第15族金属或镧系金属化合物的环氧烷烃聚合反应
WO2012121997A1 (en) 2011-03-04 2012-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Polythiourethan based composite articles
CN103764703A (zh) 2011-03-28 2014-04-30 拜耳知识产权有限责任公司 制造聚氨酯-软质泡沫材料的方法
BR112013025054B1 (pt) 2011-03-31 2020-03-17 Dow Global Technologies Llc Método para produzir um poliéter poliol de cadeia curta
EP2511352A1 (de) 2011-04-13 2012-10-17 Bayer Materialscience AG Siebdruckverfahren mit zu einem Polyurethanpolymer reagierender Drucktinte
BR112013028982B1 (pt) 2011-05-12 2020-10-27 Dow Global Technologies Llc. processo para fazer um poliol polimérico estabilizante e poliol polimérico estabilizante
DE102011076019A1 (de) 2011-05-18 2012-11-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkoxylierungsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren
EP2530101A1 (de) 2011-06-01 2012-12-05 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
DE102011077213A1 (de) 2011-06-08 2012-12-13 Bayer Material Science Ag Polyurethan-Polymere
DE102011077201A1 (de) 2011-06-08 2012-12-13 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Polyurethan-Polymere
CN103608373A (zh) 2011-06-22 2014-02-26 陶氏环球技术有限责任公司 用于高温应用的聚氨酯泡沫弹性体
WO2013002974A1 (en) 2011-06-28 2013-01-03 Dow Global Technologies Llc Polyurethanes made using substituted bicyclic amidine catalysts
BR112013033456B1 (pt) 2011-06-29 2020-03-31 Dow Global Technologies Llc Processo para fazer uma espuma compósita e processo para fazer uma espuma de poliuretano ou poliisocianurato compósita
CA2840520A1 (en) 2011-06-30 2013-01-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Process for preparing high molecular weight polyether polyols
PT2543689T (pt) 2011-07-04 2016-09-22 Repsol Sa Método contínuo para a síntese de polióis
EP2548908A1 (de) 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP2548907A1 (de) 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP2548905A1 (de) 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP2548906A1 (de) 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
WO2013014126A1 (de) 2011-07-26 2013-01-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Veretherte laktatester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur verbesserung der wirkung von pflanzenschutzmitteln
DE102011109545A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von Polyethersiloxanen enthaltend Polyethercarbonatgrundstrukturen
DE102011109541A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen enthaltend verzweigte Polyetherreste zur Herstellung von Polyurethanschäumen
KR101909320B1 (ko) 2011-08-25 2018-10-17 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 이중 금속 시아니드 촉매의 존재 하에 에틸렌 카르보네이트의 중합에 의한 옥시에틸렌 단위를 갖는 폴리에테르 알콜의 제조 방법
CN102391495B (zh) * 2011-09-19 2016-04-13 中国科技开发院广西分院 木薯淀粉与氧化烯烃合成淀粉聚醚多元醇的催化剂及其制备方法
EP2758443B1 (en) 2011-09-21 2019-02-27 Dow Global Technologies LLC Polyurethanes made using mixtures of tertiary amine compounds and lewis acids as catalysts
US9650588B2 (en) 2011-10-28 2017-05-16 Dow Global Technologies Llc Compositions of hydrocarbon oils and oil soluble PAGS produced by DMC catalysts
EP2604642A1 (de) 2011-12-16 2013-06-19 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
EP2604641A1 (de) 2011-12-16 2013-06-19 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur Herstellung von Polyetherestercarbonatpolyolen
KR102008546B1 (ko) 2011-12-18 2019-08-07 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 하이브리드 폴리에스테르-폴리에테르 폴리올의 제조 방법
ES2846300T3 (es) 2011-12-20 2021-07-28 Adhesys Medical Gmbh Prepolímero con funcionalidad isocianato para un adhesivo de tejido biodegradable
EP2794798B1 (de) 2011-12-20 2015-11-25 Medical Adhesive Revolution GmbH Hydroxy-aminopolymer und dessen verwendung in polyharnstoffpolyurethan-gewebeklebstoffen
WO2013092501A1 (de) 2011-12-20 2013-06-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Hydroxy-aminopolymere und verfahren zu deren herstellung
US10066047B2 (en) 2012-02-02 2018-09-04 Covestro Llc Polyurethane foams with decreased aldehyde emissions, a process for preparing these foams and a method for decreasing aldehyde in polyurethane foams
DE102012203737A1 (de) 2012-03-09 2013-09-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
US20130289150A1 (en) 2012-04-26 2013-10-31 Bayer Materialscience Ag Viscoelastic polyurethane foams
EP2671893A1 (de) 2012-06-06 2013-12-11 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Omega-Hydroxy-Aminopolymeren
ITMI20121125A1 (it) 2012-06-27 2013-12-28 Dow Global Technologies Llc Substrati ricoperti con uno strato poliuretanico ad alto grado di reticolazione
JP2015524359A (ja) 2012-06-27 2015-08-24 バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ ＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ ＡＧ 誘電性ポリウレタンフィルム
ITMI20121126A1 (it) 2012-06-27 2013-12-28 Dow Global Technologies Llc Metodo per preparare articoli ricoperti a base di poliuretano espanso
EP2870189A1 (de) 2012-07-03 2015-05-13 Bayer Materialscience AG Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen dielektrischen polyurethanfilmsystems
US9035105B2 (en) 2012-07-20 2015-05-19 Bayer Materialscience Llc Process for the in situ production of polyether polyols based on renewable materials and their use in the production of flexible polyurethane foams
EP2703426A1 (de) 2012-08-27 2014-03-05 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
EP2703425A1 (de) 2012-08-27 2014-03-05 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
US9994701B2 (en) 2012-10-05 2018-06-12 Dow Global Technologies Llc Macromer and process for making polymer polyols
DE102012218848A1 (de) 2012-10-16 2014-04-17 Bayer Materialscience Ag Herstellung und Verwendung neuer thermoplastischer Polyurethan-Elastomere auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen
DE102012218846A1 (de) 2012-10-16 2014-04-17 Bayer Materialscience Ag Herstellung und Verwendung neuer thermoplastischer Polyurethan-Elastomere auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen
EP2725044B1 (de) 2012-10-24 2017-06-21 Covestro Deutschland AG Alkoxysilanterminiertes Präpolymer auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen für Sprühschäume
EP2730602A1 (de) 2012-11-09 2014-05-14 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
KR20150084820A (ko) 2012-11-09 2015-07-22 바이엘 머티리얼사이언스 아게 폴리에테르 카르보네이트 폴리올의 제조 방법
US9568643B2 (en) 2012-12-13 2017-02-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them
EP2935392B1 (en) 2012-12-21 2020-01-22 Dow Global Technologies LLC Phase-segmented non-isocyanate elastomers
WO2014131895A1 (de) 2013-02-28 2014-09-04 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur herstellung eines mehrschichtigen dielektrischen polyurethanfilmsystems
US9562134B2 (en) 2013-03-12 2017-02-07 Covestro Llc Catalyst for the production of polyols having lower amounts of high molecular weight tail
US9890100B2 (en) 2013-03-14 2018-02-13 Covestro Llc Continuous process for the production of low molecular weight polyethers with a DMC catalyst
US9051412B2 (en) 2013-03-14 2015-06-09 Bayer Materialscience Llc Base-catalyzed, long chain, active polyethers from short chain DMC-catalyzed starters
US10669368B2 (en) 2013-03-15 2020-06-02 Covestro Llc Method to increase the resistance of double metal cyanide catalysts to deactivation
US8987396B2 (en) 2013-03-15 2015-03-24 Bayer Materialscience Llc Active polymer polyols and a process for their production
DE102013206175A1 (de) 2013-04-09 2014-10-09 Evonik Industries Ag Polysiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen im Polyetherteil und Verfahren zu deren Herstellung
US10513667B2 (en) 2013-04-17 2019-12-24 The Lubrizol Corporation 2-stroke internal combustion engine cylinder liner lubricating composition
DE102013208328A1 (de) 2013-05-07 2014-11-13 Evonik Industries Ag Polyoxyalkylene mit seitenständigen langkettigen Acyloxyresten und Verfahren zu ihrer Herstellung mittels DMC-Katalysatoren
ES2627002T3 (es) 2013-06-13 2017-07-26 Covestro Deutschland Ag Copolímeros de bloques de polietercarbonato-polioximetileno
WO2014209704A1 (en) * 2013-06-25 2014-12-31 Bayer Materialscience Llc Polyurethane pultrusion formulations for the production of articles with improved coating adhesion and articles produced therefrom
US9815965B2 (en) 2013-08-02 2017-11-14 Covestro Deutschland Ag Method for producing polyether carbonate polyols
DE102013216751A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die Alkoxysilylgruppen aufweisen und Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
CN105473638B (zh) 2013-09-05 2018-01-26 科思创德国股份公司 使用支化剂分子获得的较高官能的聚醚碳酸酯多元醇
EP2845872A1 (de) 2013-09-05 2015-03-11 Bayer MaterialScience AG Niederviskose Polyethercarbonatpolyole mit Seitenketten
EP2845873A1 (de) 2013-09-05 2015-03-11 Bayer MaterialScience AG Radikalische Vernetzung von Polyethercarbonatpolyolen enthaltend elektronenarme und elektronenreiche Doppelbindungen
EP2845871A1 (de) 2013-09-05 2015-03-11 Bayer MaterialScience AG Vernetzung von Doppelbindungen enthaltenden Polyethercarbonatpolyolen durch Addition von Mercaptanen
EP2851384A1 (de) 2013-09-20 2015-03-25 Bayer MaterialScience AG Verzweigte Polyethercarbonatpolyole und Verfahren zu deren Herstellung
KR102253303B1 (ko) 2013-09-27 2021-05-21 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 폴리(부틸렌 옥사이드) 폴리올의 제조방법
EP2865700A1 (de) 2013-10-23 2015-04-29 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
US20160237367A1 (en) 2013-10-29 2016-08-18 Dow Brasil Sudeste Industrial Ltda. Lubricant composition and a method to lubricate a mechanical device
DK3063198T3 (da) 2013-10-30 2019-11-11 Dow Global Technologies Llc Syntaktiske polyurethanelastomerer baseret på polyoler med lav umættethed til anvendelse til isolering af undervandsrør
EP2876121A1 (de) 2013-11-22 2015-05-27 Bayer MaterialScience AG Einsatz von Urethan-Alkoholen zur Herstellung von Polyetherpolyolen
EP3077437A1 (de) 2013-11-27 2016-10-12 Covestro Deutschland AG Mischungen von polyethercarbonatpolyolen und polyetherpolyolen zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen
EP2886572A1 (de) 2013-12-17 2015-06-24 Bayer MaterialScience AG Einsatz von Urethan-Alkoholen zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
MX2016007549A (es) * 2013-12-18 2016-10-03 Covestro Deutschland Ag Metodo de elaboracion de polioles de polieter alcalinos.
EP2894180A1 (en) 2014-01-08 2015-07-15 Bayer MaterialScience AG Polymer Polyols comprising a Polyether Carbonate Polyol as the Base Polyol
EP2910585B1 (de) 2014-02-21 2018-07-04 Covestro Deutschland AG Schotterkörper sowie Verfahren zur Herstellung von Schotterkörpern
US20170058077A1 (en) 2014-04-01 2017-03-02 Dow Global Technologies Llc Polyether polyol providing good blow-gel balance for polyurethane products made therefrom
SG11201608076RA (en) 2014-04-07 2016-11-29 Covestro Deutschland Ag Process for the production of polyoxymethylene block copolymers
WO2015162125A1 (de) 2014-04-24 2015-10-29 Bayer Material Science Ag Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
DE102014209355A1 (de) 2014-05-16 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Guanidinhaltige Polyoxyalkylene und Verfahren zur Herstellung
DE102014209408A1 (de) 2014-05-19 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Ethoxylatherstellung unter Verwendung hoch aktiver Doppelmetallcyanid-Katalysatoren
DE102014213507A1 (de) 2014-07-11 2016-01-14 Evonik Degussa Gmbh Platin enthaltende Zusammensetzung
US10669380B2 (en) 2014-07-30 2020-06-02 Basf Se Amphiphilic star-like polyether
DE102014217790A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung
US10358526B2 (en) 2014-09-23 2019-07-23 Covestro Deutschland Ag Moisture-curing polyether carbonate containing alkoxysilyl groups
EP3197926A1 (en) 2014-09-24 2017-08-02 Covestro LLC Flexible polyurea sealant compositions
EP3020749B1 (de) 2014-11-12 2020-09-30 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von platin enthaltenden zusammensetzungen
EP3023447A1 (de) 2014-11-18 2016-05-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
CN107075158B (zh) 2014-12-01 2021-01-01 陶氏环球技术有限责任公司 作为表面改性剂的聚烯烃多元醇
EP3037449A1 (de) 2014-12-22 2016-06-29 Covestro Deutschland AG Dipol-modifiziertes Polyurethan, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung zur Herstellung von elektroaktiven Polyurethan-basierten Gießelastomerfolien
EP3050907A1 (de) 2015-01-28 2016-08-03 Covestro Deutschland AG Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
US20160244549A1 (en) 2015-02-25 2016-08-25 Bayer Materialscience Llc Alkoxysilane-group modified polyurethanes and low modulus sealants formed therefrom
EP3262090A1 (de) 2015-02-27 2018-01-03 Covestro Deutschland AG Verwendung von polyethercarbonatpolyolen zur erzeugung farbstabiler polyurethanschaumstoffe
EP3067376A1 (de) 2015-03-11 2016-09-14 Evonik Degussa GmbH Herstellung von Polyurethansystemen unter Einsatz von Polyetherpolycarbonatpolyolen
WO2016160939A1 (en) 2015-03-31 2016-10-06 Dow Global Technologies Llc Semi-flexible foam formulations
US10766997B2 (en) 2015-03-31 2020-09-08 Dow Global Technologies Llc Polyether polyol compositions
US9951174B2 (en) 2015-05-20 2018-04-24 Covestro Llc Polyol compositions, a process for the production of these polyol compositions, and their use in the production of open celled polyurethane foams having high airflow
EP3098250A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3098251A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 Covestro Deutschland AG Einsatz von alkoholen, die mindestens zwei urethangruppen enthalten, zur herstellung von polyetherpolyolen
EP3098252A1 (de) 2015-05-26 2016-11-30 Covestro Deutschland AG Einsatz von alkoholen, die mindestens zwei urethangruppen enthalten, zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3098248A1 (de) 2015-05-29 2016-11-30 Covestro Deutschland AG Polymeres, nicht angebundenes additiv zur erhöhung der dielektrizitätskonstante in elektroaktiven polyurethan polymeren
CN107667129A (zh) 2015-06-19 2018-02-06 陶氏环球技术有限责任公司 适用于聚氨基甲酸酯泡沫制造的自催化多元醇
AR104981A1 (es) 2015-06-20 2017-08-30 Dow Global Technologies Llc Proceso continuo para producir polioles de poliéter que tienen un elevado contenido de óxido de etileno polimerizado, mediante el uso de un complejo catalizador de cianuro de metal doble y un compuesto metálico de la serie de lantanida o metal del grupo 3 - grupo 15, magnesio
KR102575283B1 (ko) 2015-06-30 2023-09-07 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 이중 금속 시아나이드 촉매를 사용한 프로필렌 옥사이드/에틸렌 옥사이드 코폴리머를 제조하는 방법 및 그렇게 제조된 코폴리머
WO2017003748A1 (en) 2015-07-02 2017-01-05 Dow Global Technologies Llc Process for preparing polyether polyol using dmc catalyst and continuous addition of starter
WO2017006357A1 (en) 2015-07-06 2017-01-12 Dow Global Technologies Llc Polyurethane prepolymers
SG11201801151YA (en) 2015-08-26 2018-03-28 Covestro Deutschland Ag Method for producing high molecular weight polyoxyalkylene polyols
EP3138867B1 (de) 2015-09-03 2019-10-02 Evonik Degussa GmbH Verwendung von eugenol-polyethern und eugenol-polyethersiloxanen als netzmittel
CN108137773B (zh) 2015-10-08 2021-10-15 陶氏环球技术有限责任公司 由具有主要仲羟基的高官能度、高当量多元醇制备的高弹性聚氨基甲酸酯泡沫
CA3004385A1 (en) 2015-11-19 2017-05-26 Covestro Deutschland Ag Polyurethane foams based on polyether carbonate polyols
US11345775B2 (en) 2015-12-09 2022-05-31 Covestro Deutschland Ag Polyurethane foams based on polyethercarbonate polyols
EP3178858A1 (de) 2015-12-09 2017-06-14 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
US10279515B2 (en) 2016-02-18 2019-05-07 Covestro Llc Processes for producing flexible polyurethane foam laminates and laminates produced thereby
EP3219741A1 (de) 2016-03-18 2017-09-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
WO2017172417A1 (en) 2016-03-31 2017-10-05 Dow Global Technologies Llc Process making polymer polyol having monodisperse dispersed polymer particles
US9994506B2 (en) 2016-04-20 2018-06-12 Covestro Llc Process for transitioning reactors from base-catalyzed polyol production to DMC-catalyzed polyol production
WO2017194709A1 (de) 2016-05-13 2017-11-16 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyolen
WO2017200737A1 (en) 2016-05-20 2017-11-23 Stepan Company Polyetheramine compositions for laundry detergents
US10815331B2 (en) 2016-06-13 2020-10-27 Dow Global Technologies Llc Autocatalytic polyols
EP3260483A1 (de) 2016-06-22 2017-12-27 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
ES2811040T3 (es) 2016-06-30 2021-03-10 Dow Global Technologies Llc Procedimiento para preparar poliéteres con cantidades reducidas de monoalcoholes insaturados
US10119223B2 (en) 2016-07-15 2018-11-06 Covestro Llc Carpet and synthetic turf backings prepared from a polyether carbonate polyol
US10258953B2 (en) 2016-08-05 2019-04-16 Covestro Llc Systems and processes for producing polyether polyols
JP6925580B2 (ja) * 2016-08-10 2021-08-25 日油株式会社 毛髪用化粧料
CN109563261B (zh) * 2016-08-10 2021-12-03 日油株式会社 烷基环氧乙烷衍生物、毛发用化妆品、液压油组合物、活性能量射线固化型树脂组合物及油性卸妆料
KR102452975B1 (ko) 2016-09-20 2022-10-12 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 관형 반응기를 사용하는 알콕시화 공정
US11098153B2 (en) 2016-10-12 2021-08-24 Covestro Deutschland Ag Method for producing a multiple bond-containing prepolymer as elastomer precursor
US11312812B2 (en) 2016-10-12 2022-04-26 Covestro Deutschland Ag Process for producing elastomers
PL3529304T3 (pl) 2016-10-18 2021-08-02 Covestro Deutschland Ag Sposób wytwarzania korpusu piankowego mającego wewnętrzną strukturę
BR112019008874B1 (pt) 2016-11-11 2022-12-06 Dow Global Technologies Llc Método de fabricação de um poliol poli(éter-carbonato)
EP3330308A1 (de) 2016-12-05 2018-06-06 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von tdi-basierten polyurethanweichschaumstoffen enthaltend organische säureanhydride und/oder organische säurechloride
EP3330307A1 (de) 2016-12-05 2018-06-06 Covestro Deutschland AG Verwendung von acrylsäureestern und amiden zur erniedrigung von emissionen eines polyurethanschaumstoffes
EP3336115A1 (de) 2016-12-19 2018-06-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur erniedrigung von emissionen eines polyurethanschaumstoffes
EP3336137A1 (de) 2016-12-19 2018-06-20 Covestro Deutschland AG Verwendung von physikalischen treibmitteln zur erzeugung von polyethercarbonatpolyol-basierten polyurethanschaumstoffen mit reduzierter emission von cyclischem propylencarbonat
EP3336130A1 (de) 2016-12-19 2018-06-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyetherthiocarbonatpolyolen
CN110402263B (zh) 2017-03-15 2022-06-07 科思创有限公司 具有降低的温度敏感性的粘弹性聚氨酯泡沫
EP3385295A1 (de) 2017-04-05 2018-10-10 Covestro Deutschland AG Flammgeschützte phosphorfunktionelle polyethercarbonatpolyole und verfahren zu deren herstellung
KR102584168B1 (ko) 2017-05-10 2023-10-05 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 폴리에테르 중합 방법
EP3409704A1 (de) 2017-06-01 2018-12-05 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
JP6833180B2 (ja) * 2017-06-27 2021-02-24 日油株式会社 ヘアオイル組成物
EP3424967A1 (de) 2017-07-07 2019-01-09 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von funktionalisierten polyoxyalkylenpolyolen
JP6823813B2 (ja) * 2017-07-11 2021-02-03 日油株式会社 潤滑油組成物
EP3438158B1 (de) 2017-08-01 2020-11-25 Evonik Operations GmbH Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen
SG11202002103VA (en) 2017-09-14 2020-04-29 Dow Global Technologies Llc Process of manufacturing polyols
SG11202002126WA (en) 2017-09-14 2020-04-29 Univ Northwestern Process of manufacturing polyols
BR112020004716B1 (pt) 2017-09-14 2023-10-17 Dow Global Technologies Llc Catalisador de polimerização de ácido de lewis, poliéter poliol, polímero de poliuretano e método para produzir um poliéter poliol
US20200255592A1 (en) 2017-09-15 2020-08-13 Dow Global Technologies Llc Continuous Process for Making Polyether Polyols
EP3461852A1 (de) 2017-09-28 2019-04-03 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines mehrfachbindungen enthaltenden polymers als elastomer-vorstufe
AU2018346935A1 (en) 2017-10-10 2020-04-16 Stepan Company Polymeric dispersants from aralkylated phenols
AU2018348031B2 (en) 2017-10-10 2023-11-23 Stepan Company Polymeric dispersants from phenyl glycidyl ether
WO2019076862A1 (de) 2017-10-18 2019-04-25 Covestro Deutschland Ag Diblockcopolymere und deren verwendung als tenside
EP3473658A1 (de) 2017-10-18 2019-04-24 Covestro Deutschland AG Diblockcopolymere und deren verwendung als tenside
US20190119444A1 (en) 2017-10-25 2019-04-25 Covestro Llc Process to remove dmc catalysts from polyether carbonate polyols
US10766998B2 (en) 2017-11-21 2020-09-08 Covestro Llc Flexible polyurethane foams
EP3489278A1 (de) 2017-11-23 2019-05-29 Covestro Deutschland AG Hochmolekulare polyoxyalkylene mit tiefer glastemperatur hergestellt nach der grafting-through-methode
EP3492513B1 (de) 2017-11-29 2021-11-03 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen
US11919844B2 (en) 2017-12-19 2024-03-05 Oriental Union Chemical Corp. Method for fabricating polyols
EP3502162A1 (de) 2017-12-19 2019-06-26 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen
US11602740B2 (en) 2017-12-19 2023-03-14 Oriental Union Chemical Corp. High-activity double-metal-cyanide catalyst
US20190185399A1 (en) 2017-12-19 2019-06-20 Oriental Union Chemical Corp. High-activity double-metal-cyanide catalyst, method for fabricating the same, and applications of the same
EP3501641A1 (de) 2017-12-22 2019-06-26 Covestro Deutschland AG Feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen
EP3527606A1 (de) 2018-02-16 2019-08-21 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3533815A1 (de) 2018-02-28 2019-09-04 Covestro Deutschland AG Polyurethanweichschaumstoffe auf basis von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-blockcopolymeren
EP3536727A1 (de) 2018-03-07 2019-09-11 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
US20200399466A1 (en) 2018-03-07 2020-12-24 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Polyurethane foams based on polyethercarbonate polyols
EP3543268A1 (de) 2018-03-22 2019-09-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen
WO2019180156A1 (de) 2018-03-22 2019-09-26 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von polyurethanweichschaumstoffen mit hoher rohdichte
EP3549969A1 (de) 2018-04-06 2019-10-09 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3567067A1 (de) 2018-05-08 2019-11-13 Covestro Deutschland AG Abtrennung von doppelmetallcyanid-katalysator
CN112135861A (zh) 2018-05-17 2020-12-25 赢创运营有限公司 Aba结构类型的线性聚二甲基硅氧烷-聚氧化烯嵌段共聚物
EP3794060A1 (de) 2018-05-17 2021-03-24 Evonik Operations GmbH Lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere des strukturtyps aba
EP3611216A1 (de) 2018-08-15 2020-02-19 Evonik Operations GmbH Lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere des strukturtyps aba
EP3611217A1 (de) 2018-08-15 2020-02-19 Evonik Operations GmbH Lineare polydimethylsiloxan-polyoxyalkylen-blockcopolymere des strukturtyps aba
JP7485619B2 (ja) 2018-06-19 2024-05-16 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン 高活性複合金属シアン化物化合物
EP3587469A1 (de) 2018-06-22 2020-01-01 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyol
EP3597690A1 (de) 2018-07-19 2020-01-22 Covestro Deutschland AG Heterocyclen-funktionelle polyether oder polyethercarbonate und verfahren zu deren herstellung
EP3604320A1 (de) 2018-08-01 2020-02-05 Covestro Deutschland AG Phosphorfunktionelle polyoxyalkylenpolyole und verfahren zu deren herstellung
EP3608348A1 (de) 2018-08-07 2020-02-12 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines organooxysilyl-vernetzten polymers
EP3608018A1 (de) 2018-08-08 2020-02-12 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren
EP3613785A1 (de) 2018-08-21 2020-02-26 Covestro Deutschland AG Trocknungsmittel für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen
EP3613786A1 (de) 2018-08-21 2020-02-26 Covestro Deutschland AG Trocknungsmittel für feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen
EP3617248A1 (de) 2018-08-30 2020-03-04 Covestro Deutschland AG Verfahren zur abtrennung von gasförmigen bestandteilen
RU2677659C1 (ru) * 2018-09-03 2019-01-18 Публичное Акционерное Общество "Нижнекамскнефтехим" Способ получения твердого двойного кобальтцианидного катализатора полимеризации пропиленоксида
CN110964191B (zh) * 2018-09-29 2021-02-02 杭州普力材料科技有限公司 一种混合酸改性的锌钴双金属氰化物催化剂及其制备方法
WO2020062816A1 (zh) 2018-09-29 2020-04-02 杭州普力材料科技有限公司 一种混合酸改性的锌钴双金属氰化物催化剂及其制备方法
WO2020079160A1 (de) 2018-10-19 2020-04-23 Covestro Deutschland Ag Wasserfrei härtende klebstoffe auf polyisocyanatbasis
US10793692B2 (en) 2018-10-24 2020-10-06 Covestro Llc Viscoelastic flexible foams comprising hydroxyl-terminated prepolymers
EP3643730A1 (de) 2018-10-26 2020-04-29 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-blockcopolymeren
EP3656797A1 (de) 2018-11-22 2020-05-27 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyalkylenoxid-blockcopolymeren
US10961347B2 (en) 2018-12-19 2021-03-30 Covestro Llc Process for preparing polyoxyalkylene polyols by the continuous addition of starter
US10738155B2 (en) 2018-12-19 2020-08-11 Covestro Llc Product-to-product process for preparation of low viscosity polyoxyalkylene polyols
US10723829B2 (en) 2018-12-19 2020-07-28 Covestro Llc Product-to-product process for preparation of low viscosity polyoxyalkylene polyols
ES2941289T3 (es) 2018-12-21 2023-05-19 Dow Global Technologies Llc Proceso de polimerización de poliéter
EP3670571A1 (de) 2018-12-21 2020-06-24 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyester-polyetherpolyol-blockcopolymers
EP3670568A1 (de) 2018-12-21 2020-06-24 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyesters
EP3670557A1 (de) 2018-12-21 2020-06-24 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyesterpolyols
EP3683251A1 (de) 2019-01-15 2020-07-22 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von diol
KR20210137478A (ko) 2019-02-25 2021-11-17 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 루이스 산 중합 촉매
KR20210141520A (ko) 2019-02-28 2021-11-23 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 폴리에테르 중합 공정
CN113454134A (zh) 2019-02-28 2021-09-28 科思创知识产权两合公司 用于生产聚氨酯整皮泡沫材料的异氰酸酯封端预聚物
EP3935038A1 (en) 2019-03-08 2022-01-12 Stepan Company Reactive surfactants
US10723830B1 (en) 2019-03-28 2020-07-28 Covestro Llc Product-to-product process for preparation of low viscosity polyoxyalkylene polyether polyols
CN113631605B (zh) 2019-04-10 2024-04-09 科思创知识产权两合公司 制备具有二聚体、三聚体和/或脲基甲酸酯和任选的氨基甲酸酯结构的多异氰酸酯的方法
EP3741788A1 (de) 2019-05-24 2020-11-25 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen
EP3744760A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen
EP3744759A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen
EP3744761B1 (de) 2019-05-28 2021-06-30 Evonik Operations GmbH Sioc basierte polyethersiloxane
EP3744764A1 (de) 2019-05-28 2020-12-02 Evonik Operations GmbH Herstellung von sioc-verknüpften polyethersiloxanen
EP3747927A1 (de) 2019-06-05 2020-12-09 Covestro Deutschland AG Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polyoxyalkylenpolyolen
US20220227928A1 (en) 2019-06-11 2022-07-21 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Method for preparing polyether carbonate polyols
EP3750940A1 (de) 2019-06-11 2020-12-16 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3760663A1 (de) 2019-07-05 2021-01-06 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyetherestercarbonatpolyolen
EP3763768A1 (de) 2019-07-12 2021-01-13 Covestro Deutschland AG Polyethercarbonatpolyole mit enger segmentlängenverteilung
EP3771724A1 (de) 2019-07-31 2021-02-03 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
CN114144451A (zh) 2019-07-31 2022-03-04 科思创德国股份有限公司 制备聚醚碳酸酯多元醇的方法
WO2021071808A1 (en) 2019-10-09 2021-04-15 Covestro Llc Methods, systems and computer program products for producing polyurethane foam products using optical and infrared imaging
KR102124605B1 (ko) 2019-10-31 2020-06-18 한국화학연구원 폴리에테르 폴리올의 제조방법
KR102124603B1 (ko) 2019-10-31 2020-06-18 한국화학연구원 폴리에테르 폴리올의 제조방법
EP3831867A1 (de) 2019-12-04 2021-06-09 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
WO2021110691A1 (de) 2019-12-04 2021-06-10 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3838963A1 (de) 2019-12-17 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen
EP3838938A1 (de) 2019-12-18 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-copolymeren
EP3838964A1 (de) 2019-12-18 2021-06-23 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
CN111019118B (zh) * 2019-12-27 2022-10-21 长华化学科技股份有限公司 黏度稳定、高分子量聚醚多元醇的制备方法
EP4087886A1 (en) 2020-01-06 2022-11-16 Dow Global Technologies LLC Macromer and process for making polymer polyols
EP4093539B1 (de) 2020-01-21 2023-10-04 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren
US20210238361A1 (en) 2020-01-30 2021-08-05 Evonik Operations Gmbh Process for producing high-purity hydrosilylation products
US20230046210A1 (en) 2020-02-22 2023-02-16 Covestro Deutschland Ag Process for preparing double metal cyanide catalysts
EP3878885A1 (de) 2020-03-10 2021-09-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3882297A1 (de) 2020-03-17 2021-09-22 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3885390A1 (de) 2020-03-25 2021-09-29 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines etheresterols
EP3889204A1 (de) 2020-04-02 2021-10-06 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylencarbonatpolyols
EP3892660A1 (de) 2020-04-08 2021-10-13 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP3916055A1 (de) 2020-05-26 2021-12-01 Covestro Deutschland AG Polycarbonat-zusammensetzungen enthaltend polyethercarbonatpolyole
EP3922660A1 (de) 2020-06-08 2021-12-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3922659A1 (de) 2020-06-08 2021-12-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
EP3922661A1 (de) 2020-06-12 2021-12-15 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-copolymeren
WO2022010986A1 (en) 2020-07-08 2022-01-13 Dow Global Technologies Llc Melt dispersion process for making polymer polyols
WO2022015638A1 (en) 2020-07-17 2022-01-20 Dow Global Technologies Llc Polyurethanes with reduced cobalt extractables
EP3945101A1 (en) 2020-07-30 2022-02-02 Covestro Deutschland AG Curable compositions and products formed therefrom, and methods of forming the same
EP3960783A1 (de) 2020-09-01 2022-03-02 Covestro Deutschland AG Isocyanat-terminierte prepolymere auf basis von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-blockcopolymeren, verfahren zur deren herstellung und deren verwendung
EP3988600A1 (de) 2020-10-20 2022-04-27 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatalkoholen
EP4232493A1 (en) 2020-10-23 2023-08-30 Dow Global Technologies LLC Polyurethane composition
WO2022096390A1 (de) 2020-11-06 2022-05-12 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches
WO2022189318A1 (de) 2021-03-12 2022-09-15 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur aufreinigung von cyclischen carbonaten
US11572433B2 (en) 2021-03-12 2023-02-07 Covestro Llc In-situ formed polyols, a process for their preparation, foams prepared from these in-situ formed polyols and a process for their preparation
US11866543B2 (en) 2021-05-06 2024-01-09 Covestro Llc Glycidyl (meth)acrylate polymer polyol stabilizers
EP4089127A1 (en) 2021-05-12 2022-11-16 Covestro Deutschland AG Cast polyurethane elastomers and production thereof
WO2022258570A1 (de) 2021-06-10 2022-12-15 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von polyoxymethylen-polyoxyalkylen-copolymeren
EP4101873A1 (de) 2021-06-11 2022-12-14 Covestro Deutschland AG Einsatz von bismut-katalysatoren zur verringerung von cyclischem propylencarbonat bei der herstellung von weichschaumstoffen basierend auf polyethercarbonatpolyolen
EP4112674A1 (de) 2021-06-30 2023-01-04 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung hochreiner hydrosilylierungsprodukte
US20230039276A1 (en) 2021-07-28 2023-02-09 Covestro Llc Novel polyether polyol blends, a process for their preparation, foams prepared from these polyether polyol blends and a process for their preparation
US11718705B2 (en) 2021-07-28 2023-08-08 Covestro Llc In-situ formed polyether polyols, a process for their preparation, and a process for the preparation of polyurethane foams
EP4151669A1 (de) 2021-09-15 2023-03-22 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
WO2023057328A1 (de) 2021-10-07 2023-04-13 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen
US11952454B2 (en) 2021-10-18 2024-04-09 Covestro Llc Processes and production plants for producing polymer polyols
US20230147479A1 (en) 2021-11-05 2023-05-11 Covestro Llc Processes and production plants for producing polyols
EP4194476A1 (de) 2021-12-07 2023-06-14 Covestro Deutschland AG Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen
WO2023104708A1 (en) 2021-12-08 2023-06-15 Covestro Deutschland Ag Polyurethane elastomer with improved hydrolysis resistance
EP4219579A1 (de) 2022-01-28 2023-08-02 Covestro Deutschland AG Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffe in einem präpolymerverfahren basierend auf aliphatischen oligomeren polyisocyanaten und monohydroxyfunktionellen verbindungen
EP4219576A1 (de) 2022-01-28 2023-08-02 Covestro Deutschland AG Herstellung von aliphatischen polyurethan-polyisocyanuratschaumstoffen (pur-pir) unter verwendung eines katalysatorgemischs aus salzen organischer carbonsäuren und 1,1,3,3-tetraalkylguanidinen
EP4219578A1 (de) 2022-01-28 2023-08-02 Covestro Deutschland AG Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffe in einem präpolymerverfahren basierend auf aliphatischen oligomeren polyisocyanaten und monohydroxyfunktionellen verbindungen
WO2023144058A1 (de) 2022-01-28 2023-08-03 Covestro Deutschland Ag Herstellung von aliphatischen polyurethan-weichschaumstoffen mit verkürzten abbindezeiten (klebfreizeiten) und steigzeiten
EP4273185A1 (en) 2022-05-04 2023-11-08 PCC Rokita SA Method for the manufacture of a polyether diol product
EP4302874A1 (de) 2022-07-04 2024-01-10 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von doppelmetallcyanid-katalysatoren
CN115124710B (zh) * 2022-07-25 2023-05-26 万华化学集团股份有限公司 一种高活性双金属氰化物催化剂及其制备方法和用途
CN115572383B (zh) * 2022-09-05 2023-10-03 浙江大学 一种聚单硫代碳酸酯的制备方法及其产品

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3278459A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3427335A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanides complexed with an acyclic aliphatic saturated monoether,an ester and a cyclic ether and methods for making the same
US3278458A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3278457A (en) * 1963-02-14 1966-10-11 Gen Tire & Rubber Co Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound
US3427256A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanide complex compounds
GB1063525A (en) * 1963-02-14 1967-03-30 Gen Tire & Rubber Co Organic cyclic oxide polymers, their preparation and tires prepared therefrom
US3427334A (en) * 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanides complexed with an alcohol aldehyde or ketone to increase catalytic activity
DE1770548A1 (de) * 1967-06-02 1972-02-10 Gen Tire & Rubber Co Polyester und ihre Herstellung
US3900518A (en) * 1967-10-20 1975-08-19 Gen Tire & Rubber Co Hydroxyl or thiol terminated telomeric ethers
US3941849A (en) * 1972-07-07 1976-03-02 The General Tire & Rubber Company Polyethers and method for making the same
US4309311A (en) * 1980-01-08 1982-01-05 Phillips Petroleum Company Ammonia synthesis with catalyst derived by heating on a support a salt selected from alkali metal, alkaline earth metal, iron and cobalt hexacyanocobaltates and hexacyanoruthenates
CA1155871A (en) * 1980-10-16 1983-10-25 Gencorp Inc. Method for treating polypropylene ether and poly-1,2- butylene ether polyols
AU551979B2 (en) * 1982-03-31 1986-05-15 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Epoxy polymerisation catalysts
AU552988B2 (en) * 1982-03-31 1986-06-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Polymerizing epoxides and catalyst suspensions for this
US4436946A (en) * 1982-11-19 1984-03-13 Shell Oil Company Preparation of propylene and butylene dimers using palladium cyanide as catalyst
US4843054A (en) * 1987-02-26 1989-06-27 Arco Chemical Technology, Inc. Preparation of filterable double metal cyanide complex catalyst for propylene oxide polymerization
US4721818A (en) * 1987-03-20 1988-01-26 Atlantic Richfield Company Purification of polyols prepared using double metal cyanide complex catalysts
US4877906A (en) * 1988-11-25 1989-10-31 Arco Chemical Technology, Inc. Purification of polyols prepared using double metal cyanide complex catalysts
US4987271A (en) * 1989-02-17 1991-01-22 Asahi Glass Company, Ltd. Method for purifying a polyoxyalkylene alcohol
US5010047A (en) * 1989-02-27 1991-04-23 Arco Chemical Technology, Inc. Recovery of double metal cyanide complex catalyst from a polymer
JP2995568B2 (ja) * 1989-05-09 1999-12-27 旭硝子株式会社 ポリアルキレンオキシド誘導体の製造法
JP3097854B2 (ja) * 1989-05-12 2000-10-10 旭硝子株式会社 ポリウレタン類の製造方法
US4979988A (en) * 1989-12-01 1990-12-25 General Electric Company Autocatalytic electroless gold plating composition
US5099075A (en) * 1990-11-02 1992-03-24 Olin Corporation Process for removing double metal cyanide catalyst residues from a polyol
US5144093A (en) * 1991-04-29 1992-09-01 Olin Corporation Process for purifying and end-capping polyols made using double metal cyanide catalysts
US5158922A (en) * 1992-02-04 1992-10-27 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing metal cyanide complex catalyst
US5470813A (en) * 1993-11-23 1995-11-28 Arco Chemical Technology, L.P. Double metal cyanide complex catalysts

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07196778A (ja) 1995-08-01
CA2134596C (en) 2010-01-19
US5731407A (en) 1998-03-24
TW428000B (en) 2001-04-01
DE69432696D1 (de) 2003-06-26
SG52168A1 (en) 1998-09-28
HU217366B (hu) 2000-01-28
US5470813A (en) 1995-11-28
EP0654302B1 (en) 2003-05-21
BR9404711A (pt) 1995-08-08
CA2134596A1 (en) 1995-05-24
DE69432696T2 (de) 2004-04-08
JP3448379B2 (ja) 2003-09-22
ATE240784T1 (de) 2003-06-15
KR100355094B1 (ko) 2003-02-05
ES2199950T3 (es) 2004-03-01
HUT71626A (en) 1996-01-29
TW428002B (en) 2001-04-01
CN1107482A (zh) 1995-08-30
EP0654302A1 (en) 1995-05-24
CN1063984C (zh) 2001-04-04
EP1053787A1 (en) 2000-11-22
US5589431A (en) 1996-12-31
KR950014164A (ko) 1995-06-15
ZA949079B (en) 1996-05-02
DK0654302T3 (da) 2003-09-15
AU7901894A (en) 1995-06-01
HU9403349D0 (en) 1995-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO112815B1 (ro) Catalizator pentru polimerizarea epoxizilor pe baza de cianuri dimetalice si procedeu de obtinere si utilizare a acestuia
CA2175266C (en) Highly active double metal cyanide complex catalysts
US5627122A (en) Highly active double metal cyanide complex catalysts
JP4043061B2 (ja) 改良されたポリエーテル含有二重金属シアン化物触媒並びにその製法および用途
JP3369769B2 (ja) ポリウレタンフォームで支持された２金属シアン化物触媒およびその製造方法、ならびにエポキシドポリマーの製造方法
US5693584A (en) Highly active double metal cyanide catalysts
MXPA96002959A (en) Highly active double metal cyanide complex catalysts
US9605111B2 (en) Process for preparing highly active double metal cyanide catalysts and their use in the synthesis of polyether polyols
RO111742B1 (ro) Catalizator solid complex pe baza de cianuri dimetalice si procedeu de obtinerea si de utilizare a acestuia la polimerizarea epoxizilor
CA2252398C (en) Highly active double metal cyanide catalysts