PT91662B - Processo de tintura das fibras ceratinicas com um mono-hidroxi-indole associado a um iodeto e de preparacoes das composicoes aplicadas - Google Patents
Processo de tintura das fibras ceratinicas com um mono-hidroxi-indole associado a um iodeto e de preparacoes das composicoes aplicadas Download PDFInfo
- Publication number
- PT91662B PT91662B PT91662A PT9166289A PT91662B PT 91662 B PT91662 B PT 91662B PT 91662 A PT91662 A PT 91662A PT 9166289 A PT9166289 A PT 9166289A PT 91662 B PT91662 B PT 91662B
- Authority
- PT
- Portugal
- Prior art keywords
- indole
- hydroxy
- composition
- methyl
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
PROCESSO DE TINTURA DAS FIBRAS CERATÍNICAS COM UM MONO-HIDROXI-INDOLE ASSOCIADO A UM IODETO E DE PREPARAÇÕES DAS COMPOSIÇÕES APLICADAS
-2na qual R^ = H ou alquilo em C^-C^;
R2 6 ^3’ iguais ou diferentes, designam H, alquilo em C^-C^ , carboxilo ou alcoxicarboni1 o;
ou um sal ou um precursor de um composto (I), associado, quer a iões iodeto, quer a Η2θ2’ sen^° a aplicação da composição (A) precedida ou seguida pela aplicação de uma composição (B que contém, quer H2C>2 com pH de 2 a 12, quando (A) contém iões iodeto, quer iões iodeto com pH de 2 a 11, quando A contém Η2θ2’
Este processo permite realizar tinturas particularmente fortes e resistentes.
Ά presente invenção diz respei to a um novo processo de coloração das fibras ceratínicas, e mais particularmente das fibras ceratínicas humanas, como os cabelos, com um monohidroxiindole associado com iões iodeto, e às composições aplicadas neste processo.
A tintura dos cabelos por meio de derivados hidroxilados do indole já foi proposta anterior mente, em particular na patente norte-americana US-A- 4.013.404, assim como na patente francesa FR-A-2.252.841 e no pedido de patente alemã De-A-3.031.709.
Nestes processos anteriores utilizam-se de maneira geral, quando os corantes são utiliza dos como corantes de oxidação, agentes oxidantes como peróxi do de hidrogénio ou diferentes persais para revelar a colora ção .
Estes processos do estado da técnica compreendem, no entanto, alguns inconvenientes na me dida em que conduzem a matizes pouco fortes, apesar de perío dos extensos de exposição ou de tinturas em superfície muito pouco resistentes aos agentes exteriores como as intempéries ou o sol, ou ainda às loções para a cabeça e à transpiração.
A requerente acaba de descobrir, o que constitui o objecto da presente invenção, que se se a£ sociassem iões iodeto com um monohidroxiindole definido adian te, era possível obter de maneira surpreendente tinturas par ticularmente potentes e resistentes. A associação permite, por outro lado, obter uma boa cobertura dos cabelos brancos, um uníssono melhorado e uma tintura menos selectiva.
-4A invenção, portanto, tem como objecto um processo de tintura em que se aplicam um monohidroxiindole e iões iodeto em presença de peróxido de hidrogé nio .
Outro objecto da invenção é constituído por composições aplicadas neste processo, assim como Os estojos ou conjuntos de tintura com diversos compartimentos, que contêm os diversos componentes destinados a se rem utilizados no processo de acordo com a presente invenção.
Outros objectos da invenção vão tornar-se evidentes com a leitura da descrição e dos exem pios que se seguem'.
processo de tintura das fibras ceratínicas, de preferência as fibras ceratínicas humanas de acordo com a invenção, é caracterizado essencialmente por se aplicar sobre estas fibras pelo menos uma composição (A) que contém, num meio apropriado para a tintura, pelo menos um composto com a fórmula (I):
*2 (I)
-5na qual:
designa um átomo de hidrogénio, um radical alquilo em C η— C ·
4 R2 θ R3’ iSuais ou diferentes, designam um átomo de hidrogénio, um radical alquilo inferior em C^-C^, um radical carboxilo, um radical alcoxi C -C -carbonilo;
14’ o radical OH ocupa uma das posições 4, 5, 6 ou 7 do ciclo aromático, ou pelo menos um dos seus sais ou dos seus precursores, com a condição de quando OH ocupar a posição 5, pelo menos um dos radicais R , R ou R seja diferente de um átomo de hidro génio, associado
- quer a iões iodeto,
- quer a peróxido de hidrogénio;
sendo a aplicação desta composição (A) precedida ou seguida pela aplicação de uma composição (B) que contém, num meio apropriado para a tintura:
- quer peróxido de hidrogénio com pH compreendido entre 2 e 12, quando a composição (A) contém iões iodeto;
- quer iões iodeto com pH compreendido entre 2 e 11, quando a composição (A) contém peróxido de hidrogénio.
derivado (I) pode apresentar-se sob a forma protegida OZ (sendo Z um grupo acilo em C -C_
6 e de preferência Z é acetilo), mas, neste caso, o pH da composição (A) deve ser tal que haja libertação da função hidró
Entre os compostos que têm a fórmula (I), os compostos particularmente preferidos são compostos nos quais o radical alquilo designa metilo, etilo; o radical alcoxicarbonilo designa metoxicarbonilo ou etoxicarbonilo.
Entre os compostos que têm a fórmula (I), podem citar-se 6-hidroxi indole, 6-hidroxi 1-metil indole, 6-hidroxi metoxi 3-carbonil indole, 6-hidroxi 1-metil 3-metoxicarbonil indole, 6-acetoxi 1-metil 3-metoxicarbonil indole, 6-acetoxi 1-metil 2,3-dimetoxicarboni1 indole, 6-acetoxi 1,2-dimetil indole, 6-hidroxi 1,2-dimetil indole, 6-hidroxi 2-metil indole, 6-hidroxi 2-carboxi indole, 6-hidroxi 2,3-dimetil indole, 6-hidroxi 3-carboxi indole, 6-hidroxi 3-etoxicarboni1 indole, 6-hidroxi 2-etoxicarbonil indole, 6-acetoxi indole, 6-hidroxi 3-metil indole, 7-hidroxi indole, 4-hidroxi indole, 5-hidroxi 3-metil indole, 7-hidroxi 3-metil indole, 5-hidroxi 2-carboxi indole, 5-hidroxi 2-etoxicarbonil indole.
Entre estes, o 6-hidroxi 1-me til indole, o 5-hidroxi 3-metil indole e o 7-hidroxi 3-metil indole são compostos novos cujas sínteses serão descritas adiante.
Estes compostos novos constituem um outro objecto do invento.
Os compostos preferidos são
6-hidroxi indole, 4-hidroxi indole, 7-hidroxi indole, 6-hidroxi 1-metil indole, 5-hidroxi 3-metil indole, 5-hidroxi 2-carboxi indole, 7-hidroxi 3-metil indole e 6-hidroxi 2,3-dimetil indole.
ião iodeto utilizado de acor do com a invenção é de preferência um iodeto de metal alcal_i no, alcalino-terroso ou de amónio e mais particularmente o iodeto de potássio.
processo de acordo com a in venção é aplicado de maneira preferencial aplicando na primeira fase a composição (A) que contém os iões iodeto sob a forma de iodeto de metal alcalino, alcalino-terroso ou de amónio e os derivados de indole que correspondem à fórmula (I), definidos acima, seguidamente numa segunda fase, depois eventualmente de uma enxaguadela intermédia, a composição (B) que contém o peróxido de hidrogénio.
processo de acordo com a invenção é aplicado de preferência à tintura dos cabelos, e, em particular, à dos cabelos humanos vivos, caso em que o meio utilizado deve ser cosmeticamente aceitável.
Segundo uma forma de realização preferida, enxaguam-se as fibras ceratínicas entre as duas fases, o que permite, entre outras coisas, evitar manchas do couro cabeludo quando a composição é utilizada para a tintura dos cabelos humanos.
A invenção também pode ser rea lizada sem enxaguadela intermédia, o que permite designadamente diminuir os tempos de exposição.
A composição (A) utilizada nes ta variante do processo de acordo com a invenção e que constitui outro objecto desta, é caracterizado essencialmente por conter num meio apropriado para a tintura, pelo menos um deri vado de indole que corresponde à fórmula (I) definida acima
-8e pelo menos iões iodeto.
Nas composições utilizadas de acordo com a invenção, os indoles que têm a fórmula (I) estão geralmente presentes em proporções compreendidas entre 0,01 e 5% em peso, de preferência entre 0,03 e 3% em peso em relação ao peso total da composição (A).
A proporção de iões iodeto es tá compreendida de preferência entre 0,007 e 4% em peso expressa em iões I e mais particularmente compreendida entre 0,08 e 1,5% em peso expressa em iões I em relação ao peso total da composição (A) ou (B).
conteúdo de peróxido de hidrogénio nas soluções de água oxigenada utilizadas, está com preendido geralmente entre 1 e 40 volumes e de preferência entre 2 e 20 volumes e mais particularmente entre 3 e 10 volumes .
Segundo uma variante do proces so, o pH da solução de água oxigenada está compreendido de preferência entre 2 e 9.
A proporção em peso dos deriva dos de índole que têm a fórmula (I) para os iões iodeto está compreendida de preferência entre 0,05 e 10 e mais particularmente entre 0,5 e 2.
processo de tintura de acordo com a invenção é aplicado prevendo tempos de exposição pa ra as diversas composições aplicadas em cada uma das fases do processo, compreendidos entre 10 segundos e 45 minutos, e de preferência da ordem de 2 a 25 minutos, e mais particular
-sraente da ordem de 2 a 10 minutos.
A requerente verificou que a tintura realizada com o processo de acordo com a invenção permitia obter colorações rápidas, que penetram bem nas fibras, designadamente as fibras ceratínicas humanas, como os cabelos, sem as degradar. Estas colorações têm, por outro lado, melhor resistência aos agentes exteriores, às loções para o cabelo e à transpiração ou aos tratamentos de ondula ção permanente.
Observou-se também que os cabelos tingidos várias vezes depois do recomeço do crescimen to eram mais macios, mais brilhantes e tinham melhores propriedades mecânicas que os cabelos tintos com a aplicação dos processos do estado anterior da técnica.
As composições utilizadas no processo de acordo com a invenção podem estar em formas diversas, por exemplo líquidos mais ou menos engrossados ou gelificados, cremes, emulsões, espumas, e estar eventualmen te acondicionadas em dispositivos aerossóis ou noutras formas apropriadas para realizar tinturas.
meio apropriado para a tintu ra é preferivelmente um meio aquoso constituído por água ou uma mistura água-disso1vente(s).
dissolvente ou dissolventes são escolhidos de preferência entre os dissolventes orgânicos, cosmeti carnente aceitáveis quando se destinam a ser uti lizados para a tintura dos cabelos humanos. Estes dissolven tes são escolhidos em particular entre álcool etílico, álcool propílico ou i sop r op í 1 i c o , ácido te r c i obu t í 1 i c o , etileno glji col, éteres monometílico ou monobutílico de etileno glicol,
-10ou de dimetileno glicol, acetato de éter monoetílico ou de éter monoetílico de etileno glicol, propileno glicol, éteres monometí 1 icos de propileno glicol e de dipropileno gli. col, lactato de metilo.
Os dissolventes particularmen te preferidos são álcool etílico, propileno glicol, e os éteres monoetílico e monobutílico de etileno glicol.
De acordo com uma forma de rea lização da invenção, o meio apropriado para a tintura pode ser constituído por dissolventes anidro, como os definidos acima, sendo a composição, neste caso, quer misturada no mo mento da utilização com um meio aquoso, quer aplicada sobre as fibras ceratínicas molhadas previamente por uma composição aquosa.
De acordo com a invenção, deno mina-se um meio ou dissolvente anidro o meio ou dissolvente que contém menos de 1% de água.
Quando o meio apropriado para a tintura é constituído por uma mistura água-dissolvente(s), os dissolventes são utilizados de preferência em concentrações compreendidas entre 0,5 e 75% em peso em relação ao pe so total da composição e, em particular, entre 2 e 50%.
As composições utilizadas de acordo com a invenção podem conter também todos os outros adjuvantes habitualmente utilizados para a tintura das fibras ceratínicas, e, em particular, adjuvantes cosmeticamen te aceitáveis, quando estas composições são aplicadas para tingir os cabelos humanos vivos.
Nestes últimos casos, as composições podem conter, designadamente, amidas gordas em quan tidades preferivelmente de 0,05 a 10% em peso, agentes tensio-activos aniónicos, catiónicos, não iónicos, anfóteros ou as suas misturas, presentes de preferência em proporções com preendidas entre 0,1 e 50% em peso, engrossadores presentes de preferência em proporções compreendidas entre 0,1 e 5% em peso, perfumes, agentes sequestradores, agentes filmógenos, agentes de tratamento, agentes dispersantes, agentes de condicionamento, agentes conservadores, agentes opacificadores, agentes de dilatação das fibras ceratínicas.
Os engrossadores podem ser escolhidos entre alginato de sódio, goma arábica, goma de guar, biopo1ímeros, goma de xantano ou escleroglucanos, derivados de celulose, designadamente os éteres de celulose, por exem pio metilcelulose, hidroxietilcelulose, hidroxipropilmetilcelulose, sais de sódio de carboximetilcelulose e polímeros de ácido acrílico eventualmente reticulados. Também se podem utilizar agentes engrossadores minerais como bentonite.
Os agentes alca1inizantes, uti lizáveis nestas composições, podem ser em particular aminas como alcanolaminas, alquilaminas, hidróxidos ou carbonatos alcalinos ou de amónio.
Os agentes de acidificação, uti lizáveis nestas composições, podem ser escolhidos entre áci^ do láctico, ácido acético, ácido tartárico, ácido fosfórico, ácido clorídrico, ácido cítrico.
Quando a composição é utilizada sob a forma de espuma, pode ser acondicionada sob pressão num dispositivo aerossol, em presença de um agente propulsor e de pelo menos um gerador de espuma. Os agentes geradores
de espuma podem ser polímeros espumantes, aniónicos, catióni. cos, não iónicos, anfóteros ou as suas misturas ou agentes tensio-activos do tipo definido acima.
Estas composições podem conter também outros corantes utilizáveis para a tintura das fibras ceratínicas e já conhecidos, e mais particularmente, o 5,6-dihidroxi indole ou os seus derivados descritos mais parti cularmente na patente de invenção francesa FR-A-2.595.245.
Também se podem introduzir nes tas composições corantes de oxidação escolhidos em particular entre os precursores de corantes de oxidação do tipo pa ra ou orto, constituídos por parafeni1enodiaminas, paraaminofenóis, ortoaminofenóis, ortofenilenodiaminas, bases heterocíclicos ou os ligadores ou os matizadores escolhidos em particular entre os fenóis, os metadifenóis, os metaaminofenóis, as metafenilenodiaminas, os derivados mono- ou polihidroxilados de naftaleno e de aminonaftaleno, as pirazolonas, as benzomorfolinas. Também se podem utilizar corantes de oxi^ dação denominados rápidos, como os derivados trihidroxilados de benzeno, os diaminohidroxibenzenos, os aminodihidroxi benzenos ou os triaminobenzenos.
Estas composições podem conter também corantes directos escolhidos entre os derivados azota dos da série benzénica, os corantes antraquinónicos, os corantes naftoquinónicos e benzoquinónicos.
Para a aplicação do processo de acordo com a invenção, as diversas composições podem ser acondicionadas num dispositivo com vários compartimentos ainda denominado estojo ou conjunto de tintura, que compreen de todos os componentes destinados a serem aplicados numa
-13mesma tintura sobre as fibras ceratínicas, em aplicações sucessivas com ou sem mistura prévia.
Esses dispositivos são já conhecidos e podem ter um primeiro compartimento que contém a composição (A) que contém os derivados de índole que têm a fórmula (I), em presença dos iões iodeto num meio apropriado para a tintura, e, num segundo compartimento, a composição (B) à base de peróxido de hidrogénio.
Outra forma de realização pode consistir em prever um primeiro compartimento que contém uma composição (A^) que contém o monohidroxiindo1e que tem a fór mula (I) e um segundo compartimento que contém uma composição (A ) à base de peróxido de hidrogénio e um terceiro compartimento que contém os iões iodeto, respectivamente nos meios apropriados para a tintura, sendo a composição (A ) e a composição (A ) destinadas a serem misturadas imediatamente antes da aplicação.
Um dispositivo particularmente apropriado para a aplicação da presente invenção é constituí do por um conjunto distribuidor do tipo dos descritos pela requerente na patente de invenção francesa FR-A-2.586.913, que compreende duas bolsas separadas reunidas num estojo maleável, bolsas nas quais se encontram as composições definidas ac i ma.
Os dispositivos com vários com partimentos, utilizados de acordo com a invenção, podem estar equipados com compartimentos suplementares, designadamen te quando os meios utilizados para a composição (A) à base de derivados de indole com a fórmula (I) são anidros. Neste caso, efectua-se antes da utilização uma mistura com um su-14porte aquoso apropriado para a tintura, presente noutro com partimento.
Estes dispositivos com vários compartimentos ou estojos, utilizados de acordo com a presen te invenção, podem estar equipados com meios de mistura no momento da utilização, já conhecidos, e os seus conteúdos po dem ser acondicionados sob atmosfera inerte.
processo e as composições utilizados de acordo com a invenção podem ser aplicados para tingir os cabelos naturais ou já tintos, com permanente ou não ou desfrisados ou os cabelos muito ou pouco descoloridos, eventualmente com permanente, Ê também possível utilizá-los para a tintura das peles de agasalho ou de lã.
Os exemplos que se seguem des tinam-se a descrever a invenção sem com isso terem natureza limitativa.
-15EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 1
Preparação de 6-hidroxi 1-metil índole.
- fase:
Preparação de 6-benziloxi 1-metil índole.
A 125 g de hidróxido de sódio em pas tilhas em 125 ml de água, adicionam-se 300 ml de tolueno, 50 ml de sulfato de metilo e 7,36 g de hidrogenosulfato de tetra butilamónio, em seguida, mantendo em agitação, 0,33 moles (73,6 g) de 6-benziloxi indole. Depois de terminada a liberta ção de calor, mantém-se a agitação durante 15 minutos. 0 meio reaccional é diluído em dois volumes de água. Depois de sepa ração da fase orgânica, extrai-se a fase aquosa com tolueno. Por evaporação, depois de lavagem com água e secagem das fases orgânicas, obtém-se o produto esperado. Este produto fun de a 79°C.
A análise do produto obtido, depois de recristalização do metanol, dá os resultados seguintes :
-16Análise
Calculado para
Encontrado
81,01
80,92
6,33
6,36
5,91
5,80
6,75
6,99
2¾ fase:
Preparação de 6-hidroxi 1-metil indole.
Aqueceu-se durante 30 minutos a refluxo a mistura constituída por 0,24 moles (57 g) de 6-benziloxi 1-metil indole, 5,7 g de paládio a 10% sobre car vão, 114 ml de ciclohexeno e 170 ml de etanol a 96%. Filtra-se a quente a fim de eliminar o catalisador. Depois de evaporação em vácuo do filtrado, obtém-se um óleo que, solubili^ zado em éter isopropílico, conduz depois de evaporação a seco, ao produto esperado. Este funde a 74°C.
A análise do produto obtido dá os resultados seguintes:
Análise | Calculado para | Encontrado |
C | c9 h9no 73,47 | 73,57 |
H | 6,12 | 6,12 |
N | 9,52 | 9,39 |
0 | 10,88 | 11,07 |
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 2
Preparação de 5-hidroxi 3-metil índole.
Preparação de 1-|(51-benzi1oxi 21-nitro)feni1 | 2-ciano propano .
Mantém-se em refluxo durante 6 horas a mistura reaccional constituída por 0,3 moles (80,4 g) de 5-benziloxi 2-nitro feni1acetonitri1o, 63,9 g de iodeto de metilo e 186,3 g de carbonato de potássio em 300 ml de ace tona. A mistura de reacção é diluída por 2 kg de água gelada que contém 400 ml de ácido clorídrico concentrado. 0 produto esperado cristaliza. Depois de recristalização do álcool, o produto funde a 79°C.
A análise | do produto obtido | |
os resultados | seguintes : | |
Análise | Calculado para | Encontrado |
C16H14N2°3 | ||
C | 68,08 | 68,23 |
H | 4,96 | 4,92 |
N | 9,93 | 9,93 |
0 | 17,02 | 16,88 |
- fase:
Preparação de 5-hidroxi 3-metil indole.
Aquecem-se a 75°C à pressão de bars de hidrogénio 80 g de 1-|(5'-benziloxi 2'-nitro)fenil| 2-ciano propano em presença de 16 g de paládio a 10% sobre carvão em 1 litro de etanol ao qual se adicionam 100 ml de acético, durante 1 hora. Depois de arrefecimento, o catalisa dor é filtrado. 0 filtrado é concentrado, diluído com 500 ml de acetato de etilo. Lava-se a fase acetato de etilo com água Por meio de evaporação do acetato de etilo, obtém-se o produ to esperado. Depois de recristalização do álcool, o produto funde a 116°C.
-19A análise do produto obtido dá os resultados seguintes:
Análise | Calculado para | Encontrado |
C9H9N0 | ||
C | 73,45 | 73,45 |
H | 6,16 | 6,12 |
N | 9,52 | 9,48 |
0 | 10,87 | 11,08 |
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 3
Preparação de 7-hidroxi 3-metil indole.
fase:
Preparação de 1-|(3'-benziloxi 5'-cloro 2'-nitro)feni1| 2-ciano propano.
Mantém-se em refluxo durante 8 horas a mistura de reacção constituída por 0,5 moles (151,2 g) de 3-benziloxi 5-cloro 2-nitro feni1acetonitrilo, 152,6 g de iodeto de metilo e 207 g de carbonato de potássio em 500
-20ml de acetona. 0 meio reaccional é diluído com 4 kg de água gelada à qual se adicionam 500 ml de ácido acético. 0 produ to esperado precipita. Depois de recristalização do ácido acético, o produto funde a 180°C.
A análise do produto obtido dá os resultados seguintes:
Análise | Calculado para | Encontrado |
C16H13N2°3C1 | ||
C | 60,67 | 60,72 |
H | 4,14 | 4,12 |
N | 8,84 | 8,64 |
0 | 15,15 | 15,01 |
Cl | 11,19 | 11,34 |
2- fase: |
Preparação de 7-hidroxi 3-metil indole.
Aqueceu-se em refluxo durante horas a mistura de reacção constituída por 20 g de 1-|(3'-benziloxi 5'-cloro 2'-nitro)fenil| 2-ciano propano, 10 g de paládio a 10% sobre carvão em 100 ml de etanol ao qual se ad£ cionam 40 ml de ciclohexano. No fim da reacção, o catalisador é separado do meio reaccional por filtração. Depois de
-21adição de negro de carbono ao filtrado, filtração e seguidamente evaporação, obtém-se o produto esperado que cristaliza de uma mistura éter isopropílico-clorofórmio. 0 produto funde a 190°C.
A análise do produto dá os resultados seguintes:
Análise | Calculado para | Encontrado |
c9h9no | ||
C | 73,45 | 73,53 |
H | 6,16 | 6,23 |
N | 9,52 | 9,45 |
0 | 10,87 | 10,76 |
EXEMPLOS DE APLICAÇÃO
EXEMPLO 1
- 6-Hidroxi indole
- Iodeto de potássio
- Álcool etílico
- Ácido cítrico qs pH=l,8
- Água
2,0 g 1,0 g
15,0 g qsp 100,0 g
Esta composição é aplicada durante 5 minutos a cabelos cinzentos com 90% de brancos.
Aplica-se então, sem enxaguade la intermédia nestes cabelos e durante 10 minutos, uma solução de água oxigenada de pH 3 com o título de 12,5 volumes.
Enxagua-se e seca-se nho . | . Os cabelos são tintos num matiz | casta |
EXEMPLO 2 | ||
- 6-Hidroxi indole | 2,0 | g |
- Iodeto de potássio | 1,0 | g |
- Álcool etílico | 10,0 | g |
- Goma de guar hidroxipropilada | ||
vendida com a denominação | ||
JAGUAR HP 60 pela | Sociedade MEYHALL 1,0 | g |
- Éter alquílico de | glicósido vendido | |
com a concentração | de 60% MA com a | |
denominação de TRITON CG 110 pela | ||
Sociedade SEPPIC | 5,0 | g MA |
- Hidróxido de sódio | qs pH=9 | |
- Água | qsp 100,0 | g |
-23Esta composição é aplicada durante 5 minutos a cabelos cinzentos com 90% de brancos. Depois de enxaguar, aplica-se nos cabelos uma solução de água oxigenada com pH 3 e o título de 12,5 volumes e isto durante 10 minutos. Depois de enxaguadela e secagem, os cabelos são tintos num tom louro nacarado.
EXEMPLO 3
- 6-Hidroxi indole | 1,0 | g | |
- Iodeto de potássio | 1,0 | g | |
- Álcool etílico | 10,0 | g | |
- Goma de guar hidroxipropilada vendida com a denominação de JAGUAR HP 60 pela Sociedade MEYHALL | 1,0 | g | |
- Éter alquílico de glicósido vendido com a concentração de 60% MA com a denominação de TRITON CG 110 pela Sociedade SEPPIC | 5,0 | g MA | |
- pH espontâneo = 6,7 - Água | qsp | 100,0 | g |
Aplica-se | esta | composição | a ca |
belos cinzentos com 90% de brancos durante 15 | minutos. | En- |
xaguam-se os cabelos, e, em seguida, aplica-se massajando du rante 5 minutos uma solução de água oxigenada com o título de 12,5 volumes e com pH 3.
Depois de enxaguadela com água e secagem, obtém-se uma coloração loura natural um pouco acin
-24zentado.
EXEMPLO 4
- 6-Hidroxi indole
- 5,6-Dihidroxi indole
- Iodeto de potássio
- Álcool etílico
- Goma de guar hidroxipropilada vendida com a denominação de JAGUAR HP 60 pela Sociedade MEYHALL
- Eter alquílico de glicósido vendido com a concentração de 60% MA com a denominação de TRITON CG 110 pela Sociedade SEPPIC
- Ácido clorídrico qs pH=4,4
- Água qsp
0,8 g 0,3 g 1.0 g
10,0 g
1.0 g
5,0 g MA
100,0 g
Aplica-se esta composição durante 15 minutos a cabelos cinzentos com 90% de brancos, e, em seguida, enxagua-se. Aplica-se então durante 5 minutos uma solução de água oxigenada com pH 3 e o título de 12,5 volumes. Enxagua-se de novo. Os cabelos estão coloridos num tom castanho claro.
-25EXEMPLO 5
- 4-Hidroxi indole | 1,0 | g | |
- Iodeto de potássio | 1,0 | g | |
- Álcool etílico | 10,0 | g | |
- Goma de guar hidroxipropilada vendida com a denominação de JAGUAR HP 60 pela Sociedade MEYHALL | 1,0 | g | |
- Éter alquílico de glicósido vendido com a concentração de 60% MA com a denominação de TRITON CG 110 pela Sociedade SEPPIC | 5,0 | g | |
- Conservante vendido com a denominação de GERMAL 115 pela Sociedade SUTTON | 0,1 | g | |
- Conservante vendido com a denominação de NIPA ESTER 82121 pela Sociedade NIPA LAB | 0,3 | g | |
- pH espontâneo = 6,5 - Água | qsp | 100,0 | g |
Apl ica-; | se esta | composição | a |
cabelos cinzentos com 90% de brancos. | Depois | de 15 minutos |
de pausa, enxaguam-se os cabelos. Aplica-se então um leite oxidante com pH 3 e o título de 12,5 volumes de água oxigenada e isto durante 5 minutos. Enxagua-se novamente e seca-se. Os cabelos estão então coloridos num tom moreno.
-26EXEMPLO 6
- 5,6-Dihidroxi indole
- 4-Hidroxi indole
- Iodeto de potássio
- Álcool etílico
- Goma de guar hidroxipropilada vendida com a denominação de JAGUAR HP 60 pela Sociedade MEYHALL
- Éter alquílico de glicósido vendido com a concentração de 60% MA com a denominação de TRITON CG 110 pela Sociedade SEPPIC
- Conservante vendido com a denominação de GERMAL 115 pela Sociedade SUTTON
- Conservante vendido com a denominação de NIPA ESTER 82121 pela Sociedade NIPA LAB
- pH espontâneo = 6,5
- Água qsp
0,5 0,5 0,8
10,0
1,0
5,0
0,1
0,3
100,0 g
g g
g g
g MA g
g g
Aplica-se esta composição a cabelos cinzentos com 90% de brancos. Depois de 15 minutos de pausa, enxaguam-se os cabelos. Aplica-se então um leite oxidante com pH 3 e o título de 12,5 volumes de água oxigenada e isto durante 5 minutos. Enxagua-se novamente e seca-se. Os cabelos estão então coloridos com um tom castanho.
-27EXEMPLO 7
- 4-Hidroxi indole | 0,5 | g |
- Iodeto de potássio | 0,5 | g |
- Álcool etílico | 10,0 | g |
- Goma de guar hidroxipropi1ada vendida com a denominação de JAGUAR HP 60 pela Sociedade MEYHALL | 1,0 | g |
- Éter alquílico de glicósido vendido com a concentração de 60% MA com a denominação de TRITON CG 110 pela Sociedade SEPPIC | 5,0 | g MA |
- Conservante vendido com a denominação de GERMAL 115 pela Sociedade SUTTON | 0,1 | g |
- Conservante vendido com a denominação de NIPA ESTER 82121 pela Sociedade NIPA LAB | 0,3 | g |
- pH = 6,5 z - Agua qsp | 100,0 | g |
Aplica-se esta | composição a | |
cabelos cinzentos com 90% de brancos. Depois | de 15 minutos |
de pausa, enxagua-se os cabelos. Aplica-se então um leite oxidante com pH 3 e o título de 12,5 volumes de água oxigenada e isto durante 5 minutos. Enxagua-se novamente e seca-se. Os cabelos estão então coloridos num tom acinzentado médio .
-28EXEMPLO 8
- 7-Hidroxi índole
- Iodeto de potássio
- Álcool etílico
- Goma de guar hidroxipropilada vendida com a denominação de JAGUAR HP 60 pela Sociedade CELANESE
- Éter alquílico de glicósido vendido com a concentração de 60% MA com a denominação de TRITON CG 110 pela Sociedade SEPPIC
- Conservante qs
- pH espontâneo = 6,5
- Água qsp
2,0 g
2,0 g
10,0 g
1,0 g
5,0 g MA
100,0 g
Aplica-se esta composição durante 15 minutos a cabelos cinzentos com 90% de brancos. En xagua-se e em seguida aplica-se durante 5 minutos uma solução aquosa de peróxido de hidrogénio com pH 3 e o título de 12,5 volumes em água oxigenada. Enxagua-se novamente e seca-se .
EXEMPLO 9
Aplica-se a composição do exem pio 8 durante 15 minutos a cabelos cinzentos com 90% de bran cos. Depois de enxaguar, aplica-se durante 15 minutos uma so
-29lução aquosa de peróxido de hidrogénio com pH 3 e o título de 12,5 volumes em água oxigenada, e, em seguida, enxagua-se e seca-se.
Os cabelos estão tintos com um tom louro carregado violina.
EXEMPLO 10
- 7-Hidroxi indole
- Iodeto de potássio
- Álcool etílico
- Goma de guar hidroxipropilada vendida com a denominação de JAGUAR HP pela Sociedade CELANESE
- Éter alquílico de glicósido vendido com a concentração de 60% MA com a denominação de
TRITON CG 110 pela Sociedade SEPPIC
- Conservantes qs
- Trietanolamina qs pH=8,5
- Água qsp
1,0 g
1,0 g
10,0 g
1,0 g
5,0 g MA
100,0 g
Esta composição é aplicada du rante 15 minutos a cabelos cinzentos com 90% de brancos. De pois de enxaguar, aplica-se uma solução aquosa de peróxido de hidrogénio cujo pH é regulado para 8,5 com trietanolamina e com o título de 12,5 volumes em água oxigenada. Depois de 5 minutos de exposição, enxaguam-se novamente os cabelos,
-30e, em seguida, faz-se uma leve aplicação de shampooing e seca-se.
Obtém-se então nos cabelos um tom louro nacarado.
EXEMPLO 11
- 6-Hidroxi 1-metil indole
- Éter monobutílico de etileno glicol
- Iodeto de potássio
- Laurilétersulfato de sódio com 2,5 moles de óxido de etileno com 25% MA, vendido com a denominação de SACTIPON 8533 pela Sociedade LEVER
- Trietanolamina qs pH=4
- Agua desmineralizada qsp
2,0 g 25,0 g
0,8 g
1,0 g MA
100,0 g
Aplica-se esta composição durante 30 minutos em cabelos cinzentos com 90% de brancos. De pois de enxaguar, aplica-se nos mesmos cabelos um leite oxidante com pH 3 e o título de 12,5 volumes de água oxigenada e isto durante 12 minutos. Depois de nova enxaguadela e seca gem, obtêm-se cabelos coloridos num tom louro dourado.
-31EXEMPLO 12
- 6-Hidroxi 1-metil indole | 1,0 | g |
- Iodeto de potássio | 0,8 | g |
- Álcool etílico | 10,0 | g |
- Goma de guar hidroxipropilada, | ||
vendida com a denominação de | ||
JAGUAR HP 60 pela Sociedade MEYHALL | 1,0 | g |
- Éter alquílico de glicósido,
vendido com a concentração | de 60% MA | ||
com a denominação de TRITON CG 110 | |||
pela Sociedade SEPPIC | 5,0 | g MA | |
- Conservante vendido com a | denominação | ||
de GERMALL 115 pela | |||
Sociedade SUTTON | 0,1 | g | |
- Conservante vendido com a | denominação | ||
de NIPA ESTER 82121 | |||
pela Sociedade NIPA LAB. | 0,3 | g | |
- pH espontâneo = 6,5 | |||
- Agua desmineralizada | qsp | 100,0 | g |
Esta composição | é aplicada d |
rante 15 minutos a cebelos cinzentos com 90% de brancos. Depois de enxaguar, os cabelos são tratados com um leite oxidante com pH 3 e o título de 12,5 volumes de água oxigenada e isto durante 5 minutos. Depois de nova enxaguadela e secagem, os cabelos tomam um tom louro carregado com reflexo mate .
-32EXEMPLO 13
3-Metil 5-hidroxi índole 1,2 g Álcool etílico 10,0 g Iodeto de potássio 0,8 g Derivado de goma de guar vendido com a denominação de JAGUAR pela Sociedade MEYHALL
- Éter alquílico de glicósido com a denominação de TRITON pela Sociedade ROHM & HAAS
- Conservantes qs
- Trietanolamina qs pH 8
- Água desmineralizada
HP 60 | ||
vendido | 1,0 | g |
CG 110 | 5,0 | g |
qsp | 100,0 | g |
Esta composição é aplicada du rante 15 minutos a cabelos cinzentos com 90% de brancos. De pois de enxaguar, aplica-se durante 5 minutos um leite oxidante com pH 3 e o título de 12,5 volumes de água oxigenada Enxagua-se novamente e seca-se. Os cabelos estão então colo ridos num tom louro acobreado nacarado.
-33EXEMPLO 14
- 5-Hidroxi 2-carboxi indole | 1,0 | g | |
- Álcool etílico | 10,0 | g | |
- Iodeto de potássio | 0,5 | g | |
- Éter butílico de dietilenoglicol | 5,0 | g | |
- Trietanolamina qs pH 7 | |||
- Agua desmineralizada | qsp | 100,0 | g |
Aplica-se esta composição durante 15 minutos a cabelos cinzentos permanentados com 90% de brancos. Enxagua-se e aplica-se durante 5 minutos um leite oxidante com pH 3 e o título de 12,5 volumes de água oxigenada. Depois de enxaguadela e secagem, os cabelos ficam coloridos num tom louro muito claro bege.
EXEMPLO 15
- 6-Hidroxi-2,3-dimetil-indole
- Álcool etílico
- Éter butílico de dietilenoglicol
- Iodeto de potássio
- Alquil-éter-sulfato de sódio com moles de óxido de etileno vendido sob a denominação de
SACTIPON 8533 pela Sociedade LEVER
- Trietanolamina qs
- Água desmineralizada
1,0 g
10,0 g
6,0 g
0,8 g qsp
100
1,5 MA pH 7
Aplica-se esta composição a cabelos cinzentos com 90% de brancos. Depois de 15 minutos de exposição, enxaguam-se, em seguida aplica-se durante 4 minutos um leite oxidante com pH 3 e o título de 20 volumes de água oxigenada. Enxaguam-se de novo e secam-se os cabelos que ficam no fim coloridos com um tom louro claro dourado bege .
EXEMPLO 16
- 7-Hidroxi-3-metil indole
- Álcool etílico
- Éter butílico de dietilenoglicol
- Iodeto de potássio
- Nonilfenol com 9 moles de óxido de etileno vendido pela Sociedade HENKEL sob a denominação de SINNOPAL NP 9
- Ácido cítrico qs
- Água desmineralizada qsp
0,8 g 10,0 g
7,0 g 0,6 g
1,5 g pH 7,5
100 g
Esta composição é aplicada durante 20 minutos sobre cabelos cinzentos com 90% de brancos. Enxaguam-se, em seguida aplica-se durante 5 minutos um leite oxidante com pH 3 e o título de 12,5 volumes de água oxigena da. Enxaguam-se de novo e secam-se. Os cabelos ficam então coloridos com um tom louro escuro acaju.
Claims (22)
- lã. - Processo de tintura das fibras ceratínicas, caracterizado por se aplicar sobre estas fibras pelo menos uma composição (A) que contém num meio apropriado para a tintura, pelo menos um corante indólico correspondente à fórmula:R3 *2 na qualR designa um átomo de hidrogénio ou um radical alqui lo em C,-C„;1 4 R2 6 ^3’ ou diferentes, designam um átomo de hidrogénio, um radical alquilo inferior em C -C^, carboxilo, um radical alcoxi C,-C -carbonilo:um radical-36o radical OH ocupa a posição 4, 5, 6 ou 7;ou pelo menos um dos seus sais ou dos seus precursores, com a condição de que quando OH ocupa a posição 5, pelo menos um dos radicais , R^ ou R^ seja diferente de um átomo de hidrogénio, associado- quer a iões iodeto,- quer a peróxido de hidrogénio;sendo a aplicação da composição (A) precedida ou seguida pela aplicação de uma composição (B) que contém, num meio apropriado para a tintura:- quer peróxido de hidrogénio com pH compreendido en tre 2 e 12, quando a composição (A) contém iões iodeto;- quer iões iodeto, com pH compreendido entre 2 e 11, quando a composição (A) contém peróxido de hidrogénio.
- 2-, - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o precursor do composto de fórmula (I) compreender hidroxilo protegido sob forma OZ , sendo Z um grupo acilo em C^-Cg, e de preferência acetilo.
- 3?. - Processo de acordo com as reivindicações 1 ou 2, caracterizado por os corantes indó licos de fórmula (I) serem escolhidos entre 6-hidroxi-indole, 6-hidroxi-l-metil-indole, 6-hidroxi-metoxi-3-carbonil-indole, 6-hidroxi-l-metil-3-metoxicarbonil-indole, 6-acetoxi-l-metil-3-metoxicarbonil-indole , 6-acetoxi-1,2-dimeti1-indo1e, 6-hidroxi-1,2-dimetil-indole, 6-hidroxi-2-metil-indole, 6-hidroxi-2-carboxi-indole, 6-hidroxi-2,3-dimeti1-indole, 6-hi-37 droxi-3-carboxi-indole, 6-hidroxi-3-etoxicarbonil-indole, 6-hidroxi-2-etoxicarboni1-indole, 6-acetoxiindole, 6-hidroxi-3-metil-indole, 7-hidroxi-indole, 4-hidroxiindole, 5-hidroxi-3-metil-indole, 7-hidroxi-3-metil-indole, 7-hidro xi-3-metil-indole, 5-hidroxi-2-carboxi-indole, 5-hidroxi-2-etoxicarbonil-indole.
- 4R _ Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 3, caracterizado por o composto de fórmula (I) ser escolhido entre 4-hidroxi-indole, 6-hidroxi-indole, 7-hidroxi-indole, 6-hidroxi-l-metil-indole, 5-hidroxi-3-meti1-indole, 5-hidroxi-3-carboxi-indo le, 7-hidroxi-3-metil-indole e 6-hidroxi-2,3-dimetil-indole
- 5ã. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 4, caracterizado por a composição (A) conter derivados indólicos de fórmula (I) e iões num meio apropriado para a tintura, e a composição (B) conter peróxido de hidrogénio.
- 6a. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 5, caracterizado por a composição (B) ter um pH compreendido entre 2 e 9.Ί-. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 5, caracterizado por os iodetos serem iodetos de metal alcalino, alcalino-terroso ou de amónio.-3885. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 7, caracterizado por serem utilizadas composições aquosas de peróxido de hidrogénio de 1 a 40 volumes e de preferência de 2 a 20 volumes.
- 9-. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 8, caracterizado por as formas do processo serem separadas por uma fase de leva gem.
- 10®. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 9, caracterizado por se rem aplicadas as diversas composições (A) e (B) com tempos de colocação compreendidos entre 10 segundos e 45 minutos e de preferência compreendidos entre 2 e 25 minutos.
- 11®. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 10, caracterizado por o meio apropriado para a tintura das composições (A) e (B) ser um meio aquoso constituído por água, ou uma mistura de água-solvente(s) orgânico(S).
- 12®. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 10, caracterizado por o meio apropriado para a tintura ser constituído por um ou mais solventes anidros.-3913a. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 11 ou 12, caracterizado por os solventes serem escolhidos entre álcool etílico, álcool propílico ou isopropílico, álcool terciobutí1ico , etilenoglicol, ou dimetilenoglicol, éteres monometílico, monoetíli co ou monobutílico de etilenoglicol , acetato de éter monometílico e éter monoetílico de etileno glicol, propilenogli col, éter monometílicos de propi1enoglico1 e de dipropileno glicol e lactato de metilo.
- 14a. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 13, caracterizado por os corantes indólicos da fórmula (I) estarem presentes na compo sição (A) em proporções compreendidas entre 0,01 e 5% em peso e de preferência entre 0,03 e 3% em peso em relação ao pe so total da composição.
- 15a. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 14, caracterizado por o ião iodeto estar presente na composição (A) ou na composição (B) em proporções compreendidas entre 0,007 e 4% em peso expressam em iões I e de preferência entre 0,08 e 1,5% em peso em relação ao peso total da composição (A) e (B).
- 16a. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 15, caracterizado por a proporção em peso do corante indólico de fórmula (I) em rela ção aos iões iodeto estar compreendida entre 0,05 e 10 e de preferência entre 0,5 e 2.173. _ Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 16, caracterizado por as composições (A) ou (B) aplicadas conterem adjuvantes esco lhidos entre amidas gordas, agentes tensio-activos aniónicos, catiónicos, não-iónicos, anfótericos ou as suas misturas, agentes espessantes, perfumes, agentes sequestrantes, agentes filmogénios, agentes de tratamento, agentes dispersantes, agentes de acondicionamento, agentes conservantes, agentes opacificantes, agentes de dilatação das fibras ceratínicas ou as suas misturas.
- 18a. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 17, caracterizado por a composição (A) ser preparada no momento da utilização por mistura de uma combinação (A/ que contém num meio apropriado para a tintura um corante indólico de fórmula (I) e de uma composição (A ) que contém num meio apropriado para a tintura peróxido de hidrogénio.
- 19a, - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 18, caracterizado por a composição (A) conter também 5,6-dihidroxi indole ou um dos seus derivados.
- 20a. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 19, caracterizado por pelo menos uma das composições (A) e (B) conter um corante de oxidação.-4121â. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 20, caracterizado por pelo menos uma das reivindicações (A) ou (B) conter um coran te directo escolhido entre derivados nitrados benzénicos, antraquinonas, naftoquinonas e benzoquinonas.
- 22ã. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 21, caracterizado por ser utilizado na tintura dos cabelos humanos.
- 23-. - Processo para a prepara ção de uma composição tintorial para fibras ceratínicas, caracterizada por se incluirem num meio apropriado para a tintura, pelo menos um corante indólico conforme definido numa qualquer das reivindicações 1 a 4, e pelo menos iões iodeto.I
- 24^. - Processo de acordo com a reivindicação 23, caracterizado por se preparar uma composição que contem também 5,6-di-hidroxi-indole.
- 25â. - Dispositivo com vários compartimentos ou estojo de tintura, caracterizado por compreender um primeiro compartimento que contém uma composição (A) à base do corante indólico de fórmula (I) e os iões iode to num meio apropriado para a tintura e um segundo compartimento que contém uma composição aquosa de peróxido de hidrogénio com um pH compreendido entre 2 e 12.
- 26a. - Dispositivo com vários compartimentos, caracterizado por compreender:(i) um primeiro compartimento que contém num meio anidro apropriado para a tintura, um co rante indólico de formula (I) e iões iodeto;(ii) um segundo compartimento que contém num meio aquoso apropriado para a tintura, peróxido de hidrogénio;(iii) um terceiro compartimento que contém um meio destinado a ser misturado no momento da aplicação com o conteúdo do primeiro compartimento.
- 27a. - Processo para a preparação de um composto seleccionado de entre 6-hidroxi-1-meti1-indole, 5-hãdroxi-3-metil-indole e 7 - hi d r oxi - 3-me t i 1-indole, caracterizado por:(i) para a preparação do 6-hidroxi-1-meti1-indole, se adicionar hidróxido de sódio em água a tolueno, sulfato de metilo e hidrogenossulato de tetrabutilamónio, e se juntar depois 6-benziloxi-indole , e se submeter a refluxo o composto obtido juntamente com paládio sobre carvão, ciclo-hexano e etanol; ou (ii) para a preparação de 5-hidro xi-3-meti1-indole , se submeter a refluxo uma mistura de 5-benzilcxi-2-nitro-fenilacetonitrilo , iodeto de metilo e car bonato de potássio em acetona, se diluir com água e ácido clorídrico, seguido por aquecimento do composto obtido sob hidrogénio e na presença de paládio sobre carvão em etanol e ácido acético; ou-43(iii) para a preparação do 7-hidroxi-3-meti1-indole, se submeter a refluxo uma mistura de 3-benziloxi-5-cloro-2-nitro-fenilacetonitrilo, iodeto de metilo e carbonato de potássio em acetona, se diluir com água e ácido acético, seguido por aquecimento ao refluxo do composto obtido em mistura com paládio sobre carvão em etanol e ciclo-hexeno.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
LU87336A LU87336A1 (fr) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un monohydroxyindole associe a un iodure et compositions mises en oeuvre |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PT91662A PT91662A (pt) | 1990-03-30 |
PT91662B true PT91662B (pt) | 1995-05-31 |
Family
ID=19731088
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PT91662A PT91662B (pt) | 1988-09-12 | 1989-09-08 | Processo de tintura das fibras ceratinicas com um mono-hidroxi-indole associado a um iodeto e de preparacoes das composicoes aplicadas |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5034015A (pt) |
JP (1) | JPH02121913A (pt) |
KR (1) | KR900004316A (pt) |
AU (1) | AU4120489A (pt) |
BE (1) | BE1003574A5 (pt) |
BR (1) | BR8904561A (pt) |
CH (1) | CH679450A5 (pt) |
DE (1) | DE3930474A1 (pt) |
ES (1) | ES2018109A6 (pt) |
FR (1) | FR2636235B1 (pt) |
GB (1) | GB2224517B (pt) |
GR (1) | GR890100567A (pt) |
IT (1) | IT1232922B (pt) |
LU (1) | LU87336A1 (pt) |
NL (1) | NL8902280A (pt) |
PT (1) | PT91662B (pt) |
ZA (1) | ZA896844B (pt) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5279620A (en) * | 1988-09-12 | 1994-01-18 | L'oreal | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions |
FR2649009B1 (fr) * | 1989-07-03 | 1991-10-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques a base de monohydroxyindole et de 5,6-dihydroxyindole et composition mise en oeuvre |
FR2654335A1 (fr) * | 1989-11-10 | 1991-05-17 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre. |
LU87672A1 (fr) * | 1990-02-05 | 1991-10-08 | Oreal | Procede de preparation d'un pigment melanique par voie enzymatique |
FR2659228B1 (fr) * | 1990-03-08 | 1994-10-14 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des 6 ou 7-monohydroxy-indoles a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
US6238439B1 (en) | 1990-06-21 | 2001-05-29 | L'oreal | Method for dyeing keratinous fibers with indole compounds, compositions and devices for implementation |
FR2663651B1 (fr) * | 1990-06-21 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des composes indoliques, compositions et dispositifs de mises en óoeuvre. |
FR2664304B1 (fr) * | 1990-07-05 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
FR2664305B1 (fr) * | 1990-07-05 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives du 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mise en óoeuvre. |
FR2672211B1 (fr) * | 1991-02-04 | 1993-05-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec un mono- ou dihydroxyindole et un derive carbonyle aromatique non-oxydant et agent de teinture. |
US6569211B2 (en) | 1991-11-19 | 2003-05-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
FR2689761B1 (fr) * | 1992-04-09 | 1995-06-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques en milieu alcalin mettant en óoeuvre des paraaminophenols substitues en position 2 en association avec le 6-ou 7-hydroxyindole et compositions mises en óoeuvre dans le procede. |
US5518506A (en) * | 1992-04-09 | 1996-05-21 | L'oreal | Process for dyeing keratinous fibres with an alkaline composition containing para-aminophenols substituted in position 2 in combination with 6- or 7-hydroxindole |
FR2692782B1 (fr) * | 1992-06-25 | 1995-06-23 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives indoliques ou indoliniques, du peroxyde d'hydrogene et une peroxydase. |
FR2730923B1 (fr) * | 1995-02-27 | 1997-04-04 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture |
DE19732975A1 (de) * | 1997-07-31 | 1999-02-04 | Henkel Kgaa | Färbemittel |
JPH11114990A (ja) * | 1997-10-13 | 1999-04-27 | Meiki Co Ltd | 予備可塑化式射出装置とそれを用いた射出成形方法 |
CA2335959C (en) | 1998-06-23 | 2008-12-16 | Horst Hoffkes | Colorants |
FR2814066B1 (fr) * | 2000-09-18 | 2004-05-07 | Oreal | Procede de deformation permanente des matieres keratiniques mettant en oeuvre un agent absorbant organique |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4013404A (en) * | 1970-12-06 | 1977-03-22 | American Cyanamid Company | Method of dyeing hair with indolines, indoles and indazoles |
LU86256A1 (fr) * | 1986-01-20 | 1988-01-20 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec du 5,6-dihydroxyindole associe avec un iodure |
LU86346A1 (fr) * | 1986-03-06 | 1987-11-11 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques a base de derives d'indole et composes nouveaux |
LU86668A1 (fr) * | 1986-11-17 | 1988-06-13 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives d'indole associes avec un iodure |
US4776857A (en) * | 1986-11-21 | 1988-10-11 | Repligen Corporation | Use of hydroxylated indoles as dye precursors |
LU86833A1 (fr) * | 1987-04-02 | 1988-12-13 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5,6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin |
-
1988
- 1988-09-12 LU LU87336A patent/LU87336A1/fr unknown
-
1989
- 1989-09-05 CH CH3212/89A patent/CH679450A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-09-07 ZA ZA896844A patent/ZA896844B/xx unknown
- 1989-09-08 US US07/404,512 patent/US5034015A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-08 GR GR890100567A patent/GR890100567A/el unknown
- 1989-09-08 PT PT91662A patent/PT91662B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 IT IT8967756A patent/IT1232922B/it active
- 1989-09-11 GB GB8920523A patent/GB2224517B/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-11 FR FR8911814A patent/FR2636235B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-11 BE BE8900962A patent/BE1003574A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-09-11 BR BR898904561A patent/BR8904561A/pt unknown
- 1989-09-11 AU AU41204/89A patent/AU4120489A/en not_active Abandoned
- 1989-09-11 ES ES8903089A patent/ES2018109A6/es not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-12 DE DE3930474A patent/DE3930474A1/de not_active Withdrawn
- 1989-09-12 NL NL8902280A patent/NL8902280A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-09-12 JP JP1236769A patent/JPH02121913A/ja active Pending
- 1989-09-12 KR KR1019890013239A patent/KR900004316A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH679450A5 (pt) | 1992-02-28 |
LU87336A1 (fr) | 1990-04-06 |
AU4120489A (en) | 1990-03-15 |
FR2636235B1 (fr) | 1994-07-08 |
NL8902280A (nl) | 1990-04-02 |
GB2224517A (en) | 1990-05-09 |
IT8967756A0 (it) | 1989-09-11 |
JPH02121913A (ja) | 1990-05-09 |
BE1003574A5 (fr) | 1992-04-28 |
GR890100567A (el) | 1990-10-31 |
ZA896844B (en) | 1991-05-29 |
US5034015A (en) | 1991-07-23 |
ES2018109A6 (es) | 1991-03-16 |
PT91662A (pt) | 1990-03-30 |
GB2224517B (en) | 1992-07-22 |
KR900004316A (ko) | 1990-04-12 |
IT1232922B (it) | 1992-03-05 |
GB8920523D0 (en) | 1989-10-25 |
DE3930474A1 (de) | 1990-03-15 |
BR8904561A (pt) | 1990-04-24 |
FR2636235A1 (fr) | 1990-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PT91662B (pt) | Processo de tintura das fibras ceratinicas com um mono-hidroxi-indole associado a um iodeto e de preparacoes das composicoes aplicadas | |
CA1304202C (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 5, 6-dihydroxyindole associe a un iodure et une composition de peroxyde d'hydrogene a ph alcalin | |
AU602827B2 (en) | Process for dyeing keratinous fibres with 5, 6-dihydroxyindole and hydrogen peroxide, preceded or followed by a treatment with an iodide | |
PT87559B (pt) | Processo para a coloracao de fibras ceratinicas com acopladores e/ou corantes de oxidacao rapida associados a um iodeto e de composicoes tintoriais ai utilizadas | |
BRPI0907295A2 (pt) | processo de coloraÇço das fibras queratÍnicas, composiÇço cosmÉtica e dispositivo com vÁrios compartimentos | |
PT87991B (pt) | Processo para a coloracao de fibras ceratinicas, em particular humanas, com pelo menos um colorante indolico | |
ES2614577T3 (es) | Procedimiento de coloración a partir de ortodifenol y que comprende una etapa de escurrido, de secado o de no aclarado | |
PT89238B (pt) | Processo para a tintura de fibras ceratinicas com corantes de oxidacao associados a derivados de indol e para a preparacao de composicao tintorial utilizada | |
BRPI9806716B1 (pt) | Composição pronta para o uso, processo de tintura das fibras queratínicas e dispositivo com vários compartimentos | |
BRPI0907398A2 (pt) | processo de coloraÇço das fibras queratÍnicas, composiÇço cosmÉtica para a coloraÇço das fibras queratÍnicas e dispositivo com vÁrios compartimentos | |
PT86127B (pt) | Processo para a tintura de fibras ceratinicas com derivados de indol associados a um iodeto | |
BRPI0906136A2 (pt) | processo de coloração das fibras queratìnicas, composição cosmética de coloração e dispositivo com vários compartimentos | |
LU87113A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant quinonique et iodure | |
ES2328060T3 (es) | Composicion oxidante que comprende compuestos insolubles, procedimientos que aplican esta composicion. | |
FR2968946A1 (fr) | Procede de coloration de fibres keratiniques a partir de derives du resorcinol, de sels de sulfate, d'agents oxydant et d'agent alcalinisant | |
FR2961393A1 (fr) | Procede de coloration capillaire a partir d'une composition comprenant au moins un compose indolique ou une indolinique, un sel metallique, du peroxyde d'hydrogene et un agent alcalinisant | |
ES2263261T3 (es) | Una composicion de teñido para fibras queratinicas que comprende un colorante directo cationico y un polimero espesante. | |
CA2020192A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques a base de monohydroxyindole et d'hydroxyindole 5,6-disubstitue et composition mise en oeuvre | |
CA2045255A1 (fr) | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des composes indoliques, compositions et dispositifs de mise en oeuvre | |
PT91663B (pt) | Processo para a preparacao de composicoes tintoriais para fibras ceratinicas que contem precursores de corantes por oxidacao e acopladores indolicos, e processos de tintura em que se alicam estas composicoes. | |
FR2996125A1 (fr) | Procede de coloration capillaire mettant en oeuvre au moins un derive de naphtol, un sel de manganese ou de zinc, du peroxyde d'hydrogene et du (bi)carbonate | |
EP1532970A2 (fr) | Utilisation de dérivés de triarylméthane pour la coloration de fibres kératiniques | |
FR3021532A1 (fr) | Procede de coloration capillaire a partir d'une composition comprenant au moins un compose indol(in)e et un compose aromatique ayant au moins dix atomes de carbone | |
LU87333A1 (fr) | Procede de teintures des fibres keratiniques avec un derive d'indole associe a un nitrite et composition de mise en oeuvre | |
FR2952818A1 (fr) | Composition contenant au moins un precurseur de coloration derive d'indole, au moins un colorant indoline dione et au moins un compose organique liquide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG3A | Patent granted, date of granting |
Effective date: 19941109 |
|
MM3A | Annulment or lapse |
Free format text: LAPSE DUE TO NON-PAYMENT OF FEES Effective date: 19960531 |