PT836385E

PT836385E - Produtos para a proteccao de colheitas

Info

Publication number: PT836385E
Application number: PT96922860T
Authority: PT
Inventors: Wilhelm Ruess; Ruth Beatrice Kung; Helmut Kessmann; Gertrude Knauf-Beiter; Michael Oostendorp
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 1995-06-29
Filing date: 1996-06-20
Publication date: 2001-10-31
Also published as: CA2220114C; DE69613843D1; CZ288800B6; DE69613843T2; AR002622A1; EA199800092A1; AU6358796A; GR3036755T3; CN1189762A; TR199701670T1; ZA965513B; KR19990008380A; UA50740C2; TW318777B; AU690469B2; KR100421204B1; CN1076950C; HU221378B1; CA2220114A1; ES2160826T3

Description

-1 - l/Mf DESCRIÇÃO "PRODUTOS PARA A PROTECÇÃO DE COLHEITAS"

A presente invenção refere-se a novas misturas de ingredientes activos protectoras de plantas com acção sinergicamente intensificada, compreendendo pelo menos dois componentes de ingredientes activos juntamente com um veículo adequado, em que o componente I é um composto com acção imunizante de plantas de fórmula I

Z

em que Z é CN, COOH ou seu sal, CO-O-alquilo C1-C4 ou CO-S-alquilo C1-C4; e em que 0 componente II é um composto com acção microbicida seleccionado do grupo A) a- [2-(4-clorofenil] -a-( 1,1 -dimetiletil)-1 Η-1,2,4-triazole-1 -etanol, (tebuconazol"), referência: EP-A-40 345; B) 1 -[[3-(2-clorofenil)-2-(4-fluorofenil)oxiran-2-il]metil]-1 H-l ,2,4-triazole, (epoxiconazol"), (referência: EP-A-196 038); C) a-(4-clorofenil)-a-( 1 -ciclopropiletil)-1 Η-1,2,4-triazole-1 -etanol, ("ciproconazol"), (referência: US 4 664 696); D) 5-(4-clorobenzil)-2,2-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-ciclo-pentanol, ("metconazol"), (referência: EP-A-267 778); E) éter 2-(2,4-diclorofenil)-3-( 1 -Η-1,2,4-triazol-1 -il)propil-1,1,2,2- tetrafluoroetílico, ("tetraconazol"), (referência: EP-A-234 242);

-2- F) (E)-2- {2-[6-(2-cianofenoxi)oirimidin-4-iloxi]fenil} -3-metoxiacri-lato de metilo, ("ICIA 5504", "azoxistrobina"), (referência: EP-A-382 375)· G) (E)-2-metoximino-2-[oc-(o-toliloxi)-o-tolil]acetato de metilo, ("BAS 490 F", "cresoxima-metilo"), (referência: EP-A-400 417); H) 2-(2-fenoxifenil)-(E)-2-metoximino-N-metilacetamida, (referência· EP-A-398 692); J) [2-(2,5-dimetilfenoximetil)-fenil]-(E)-2-metoximino-N-metilaceta- 1 mida, (referência: EP-A-398 692); K) (1 R,3 S/1 S,3R)-2,2-dicloro-N-[(R)-1 -(4-clorofenil)etil]-1 -etil-3-me-tilciclopropanocarboxamida, ("KTU 3616"), (referência: EP-A-341 475); e L) complexo de etilenobis(ditiocarbamato) de manganês polimérico-zinco, ("mancozeb"); (referência: US 2 974 156). A invenção também se refere a sais e complexos metálicos de compostos I e II.

Dos compostos de fórmula I, dá-se preferência àqueles em que Z é COOH (composto IA) ou seu sal, CN (composto IB), COOCH3 (composto IC) ou COSCH3 (composto ID).

Sais preferidos são sais de metais alcalinos e de metais alcalino-terrosos, particularmente sais de lítio, sódio, potássio, magnésio ou cálcio, e também sais orgânicos, particularmente sais de aminas formadoras de sais, por exemplo, trimetilamina, trietilamina, Ν,Ν-dimetilamina, piridina, trietanolamina, morfolina. Dá-se uma preferência muito especial ao composto de fórmula I em que Z é COSCH3 (composto ID). -3-

Sabe-se que o composto de fórmula I activam o próprio sistema de defesa latente das plantas contra influências microbianas patogénicas e, portanto, são capazes de proteger a planta contra patógenos (EP-A-313 512). A baixas taxas de aplicação, esses compostos não têm nenhuma acção directa sobre os organismos nocivos, mas imunizam a planta sadia contra doenças. A desvantagem do uso de compostos de fórmula I para controlar doenças de plantas é que a acção é frequentemente inadequada a baixas taxas de aplicação.

Surpreendentemente, verificou-se que compostos de fórmula I, em mistura com um dos microbicidas convencionais IIA a IIL, têm uma acção sinergicamente intensificada. Com o uso dessas misturas, é possível controlar doenças de plantas, por um lado, fortalecendo a planta pela activação do seu próprio sistema de defesa e, por outro lado, controlando também os patógenos directamente. Em comparação com os métodos usuais de controle de doenças de plantas, são necessárias quantidades inesperadamente pequenas de ingredientes activos.

Uma vantagem particular das misturas de acordo com a invenção é que, além disso, porque os modos de acção dos componentes I e II são completamente diferentes, o perigo do desenvolvimento de resistência no controle de doenças de plantas é eficazmente evitado. A acção sinergicamente intensificada de misturas de componentes I e II manifesta-se, por exemplo, em menores taxas de aplicação, maior duração de acção e, no total, em maiores rendimentos de colheita. Essas melhoras não seriam esperadas da soma das acções dos componentes individuais. A presente invenção também se refere a um método para a protec-ção de plantas contra doenças de plantas, particularmente contra infestações por fungos, pelo tratamento das plantas, de partes das plantas ou de seu ambiente com um componente I e um componente II, em qualquer sequência desejada ou simultaneamente.

Proporções de mistura vantajosas para os dois ingredientes activos de I:II = de 1:30 a 10:1, de preferência, I.II = de 1:20 a 2:1 e de 1:10 a 1:1.

Proporções de mistura particularmente vantajosas são, para I:IIK, de 1:1 a 100:1, de preferência de 1:1 a 10:1; e, para I:IIL, de 1:10 a 1:100, de preferência de 1:10 a 1:50.

As misturas de ingredientes activos I + II de acordo com a invenção têm propriedades muito vantajosas para a protecção de plantas contra infestações por doenças.

As misturas de ingredientes activos da invenção podem ser usadas para inibis ou destruir os microorganismos que ocorrem em plantas ou em partes de plantas (fruto, flor, folhas, caules, tubérculos ou raízes) de diferentes colheitas de plantas úteis, ao mesmo tempo em que partes das plantas que crescem mais tarde também são protegidas contra esses microorganismos. Também podem ser usadas como revestimentos no tratamento de material de propagação de plantas, particularmente sementes (fruto, tubérculos, grãos) e mudas de plantas (por exemplo, arroz), para conferir protecção contra infecções por fungos, assim como contra fungos fitopatogénicos que ocorrem no solo. As misturas de ingredientes activos de acordo com a invenção distinguem-se pelo facto de serem particularmente bem toleradas por plantas e serem amigáveis para o ambiente. -5- 7/1

As misturas de ingredientes activos são eficazes contra fungos fitopatogénicos pertencentes às seguintes classes: ascomicetos (por exemplo, Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); basidiomicetos (por exemplo, os géneros Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia); fungos imperfeitos (por exemplo, Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospors, Alternaria, Pyricularia e, particularmente, Pseudocercosporella herpotrichoides); oomicetos (por exemplo, Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).

Colheitas alvo para as áreas de indicação aqui apresentadas compreendem, dentro do âmbito da presente invenção, por exemplo, as seguintes espécies de plantas: cereais (trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, sorgo e colheitas relacionadas); beterraba sacarina e beterraba de forragem); pomos, frutas com caroço e frutas de polpa (maças, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, framboesas e amoras-pretas); plantas leguminosas (feijões, lentilhas, ervilhas, soja); plantas oleaginosas (colza, mostarda, papoula, azeitonas, girassóis, coco, mamona, cacau, plantas de tubérculos comestíveis); plantas da família do pepino (abóbora, pepino, melões); plantas fibrosas (algodão, linho, cânhamo, juta); frutas cítricas (laranjas, limões, toranjas, tangerinas); legumes e verduras (espinafres, alface, espargo, repolho, cenoura, cebola, tomate, batata, paprica); lauráceas (abacate, canela, cânfora); ou plantas como milho, tabaco, nozes, café, cana-de-açucar, chá, videiras, lúpulo, bananas e plantas de borracha natural, assim como plantas ornamentais (flores, arbustos, árvores de folhas largas e sempre-verdes, como coníferas). Essa lista não representa nenhuma limitação.

As misturas de ingredientes activos de acordo com a invenção são particularmente vantajosas para uso em cereais, mais particularmente em trigo; também em batatas, videiras, áreas de relva, lúpulo, tabaco, bananas e legumes e

-6- verduras. As misturas I + IIK são particularmente adequadas para o tratamento de arroz, e as misturas I + IIL são particularmente adequadas para frutas, frutos e legumes e verduras.

As misturas de ingredientes activos de fórmulas I e II são genericamente usadas na forma de composições. Os ingredientes activos de fórmulas I e II podem ser aplicadas à área ou à planta a ser tratada simultaneamente ou em sucessão no mesmo dia, caso desejado, juntamente com veículos, surfactantes ou outros adjuvantes promotores de aplicação adicionais, comummente empregados na tecnologia de formulação.

Veículos e adjuvantes adequados podem ser sólidos ou líquidos e são as substâncias comummente empregadas na tecnologia de formulação, por exemplo, substâncias minerais naturais ou regeneradas, solventes, dispersantes, agentes humectantes, agentes de pegajosidade, espessantes, aglutinantes ou fertilizantes.

Um método preferido para a aplicação de uma mistura de ingredientes activos compreendendo pelo menos um de cada de entre os ingredientes activos I e II é a aplicação às partes das plantas que estejam acima do solo, particularmente às folhas (aplicação foliar). A frequência e a taxa de aplicação dependem das condições biológicas e climáticas de vida do patógeno. Os ingredientes activos também podem, entretanto, penetrar na planta através das raízes através do solo ou através da água (acção sistémica), se o local da planta for impregnado com uma formulação líquida (por exemplo, no cultivo de arroz) ou se as substâncias forem introduzidas em forma sólida no solo, por exemplo, na forma de grânulos (aplicação ao solo). Para tratar sementes, os compostos de fórmulas I e II também podem ser aplicados às sementes (revestimento), por impregnação dos tubérculos ou grãos com uma formulação líquida de cada 7. ΐΜη ingrediente activo em sucessão, ou por revestimento com uma formulação molhada ou seca já combinada. Além disso, em casos especiais, são possíveis outros métodos de aplicação às plantas, por exemplo, tratamento direccionado aos brotos ou cachos de fiutos.

Os compostos da combinação são usados em forma não modificada ou, de preferência, juntamente com os adjuvantes convencionalmente empregados na tecnologia de formulação e são, portanto, formulados de maneira conhecida, por exemplo, em concentrados emulsificáveis, pastas aplicáveis, soluções directamente pulverizáveis ou diluíveis, emulsões diluídas, pós molháveis, pós solúveis, poeiras, grânulos, ou por encapsulação, por exemplo, em substâncias poliméricas. Assim, como a natureza das composições, os métodos de aplicação, como pulverização, atomização, polvilhamento, espalhamento, revestimento ou versão, são escolhido de acordo com os objectivos desejados e as circunstâncias prevalecentes. Taxas de aplicação vantajosas para a mistura de ingredientes activos são normalmente de 50 a 2 kg de i.a./ha, de preferência de 100 g a 1.000 g de i.a./ha, particularmente de 150 g a 700 g de i.a./ha. No caso do tratamento de sementes, as taxas de aplicação são de 0,5 g a 1.000 g, de preferência de 5 g a 100 g de i.a. por 100 kg de sementes.

As formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, por mistura e/ou moagem homogénea dos ingredientes activos com extensores, por exemplo, solventes, veículos sólidos e, quando apropriado, compostos tensoactivos (surfactantes).

Solventes adequados são: hidrocarbonetos aromáticos, de preferência as fracções contendo de 8 a 12 átomos de carbono, por exemplo, misturas de xileno ou naftalenos substituídos, ftalatos, como ftalato de dibutilo ou ftalato de dioctilo, hidrocarbonetos alifáticos, como ciclo-hexano ou parafinas, álcoois e -8-

glicóis e seus ésteres, como etanol, etilenoglicol, éter monometílico ou monoetílico de etilenoglicol, cetonas, como ciclo-hexanona, solventes fortemente polares, como N-metil-2-pirrolidona, dimetilsulfóxido ou dimetilformamida, assim como óleos vegetais ou óleos vegetais epoxidados, como óleo de côco epoxidado ou óleo de soja; ou água.

Os veículos sólidos usados, por exemplo para pós secos e pós dispersíveis, são cargas minerais normalmente naturais, como calcite, talco, caulino, montmorilonite ou atapulgite. Para melhorar as propriedades físicas, também é possível adicionar ácido silícico altamente dispersado ou polímeros absorventes altamente dispersados. Veículos adsorventes granulados adequados são do tipo poroso, por exemplo, pedra-pomes, tijolo triturado, sepiolite ou bentonite, e veículos não sorventes adequados são, por exemplo, calcite ou areia. Além disso, pode-se usar um grande número de materiais pré-granulados de natureza inorgânica ou orgânica, por exemplo, particularmente dolomite ou resíduos vegetais pulverizados.

Dependendo da natureza dos ingredientes activos de fórmulas I e II a serem formulados, compostos tensoactivos adequados são surfactantes não-iónicos, catiónicos e/ou aniónicos com boas propriedades emulsificantes, dispersantes e humectantes. O termo "surfactantes" também deve ser entendido como compreendendo misturas de surfactantes.

Adjuvantes promotores da aplicação particularmente vantajosos também são fosfolipídios naturais ou sintéticos das séries cefalina e lecitina, por exemplo, fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina, fosfatidilglicerol e lisolecitina.

As composições agroquímicas compreendem, genericamente, de 0,1 a 99%, de preferência de 0,1 a 95%, dos ingredientes activos de fórmulas I e II, de 99,9% a 1%, de preferência de 99,9 a 5%, de um adjuvante sólido ou líquido, e de 0 a 25%, de preferência de 0,1 a 25%, de um surfactante.

Embora produtos comerciais sejam, de preferência, formulados como concentrados, o utilizador final normalmente empregará formulações diluídas.

Os exemplos a seguir servem para ilustrar a invenção, "ingrediente activo" designando uma mistura de composto I e composto II numa proporção de mistura específica.

Exemplos de Formulação Pós molháveis

Ingrediente activo [I:II:3(a), l:2(b), l:l(c)] lignossulfonato de sódio laurilsulfato de sódio di-isobutilnaftalenossulfonato de sódio éter polietilenoglicólico de octilfenol (7-8 moles de óxido de etileno) ácido silícico altamente dispersado caulino a) b) c) 25% 50% 75% 5% 5% - 3% - 5% - 6% 10% - 2% - 5% 10% 10% 62% 27% _ O ingrediente activo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente moída em um moinho adequado, fornecendo pós molháveis, que podem ser diluídos com água para fornecer suspensões de concentração desejada.

Concentrado emulsificável ingrediente activo (I:II = 1:6) 10% éter octilfenol polietileno glicólico 3% (4-5 moles de óxido de etileno) dodecilbenzenossulfonato de cálcio 3% éter poliglicólico de óleo de rícino 4% (35 moles de óxido de etileno)ciclo-hexanona 30% mistura de xilenos 50%

Emulsões de qualquer diluição requerida, que podem ser usadas na protecção de plantas, podem ser obtidas com esse concentrado por diluição com água.

Poeiras a) b) c) Ingrediente activo [1:11=1:6(a), l:2(b), l:10(c)] 5% 6% 4% talco 95% - - caulino - 94% - carga mineral - - 96% Poeiras prontas para utilização são obtidas misturando-se o ingrediente activo com o veículo e moendo-se a mistura em um moinho adequado. Esses pós também podem ser usados para revestimentos secos de sementes.

Grânulos de extrusora ingrediente activo (I:II = 2:1) 15% lignossulfonato de sódio 2% carboximetilcelulose 1% caulino 82% O ingrediente activo é misturado e moído com os adjuvantes e a mistura é humedecida com água. A mistura é extrudida e, então, secada em uma corrente de ar.

Grânulos revestidos ingrediente activo (I:II =1:10) 8% polietileno glicol (peso mol. 200) 3% caulino 89% O ingrediente activo fmamente triturado é uniformemente aplicado, num misturador, ao caulino humedecido com polietileno glicol. Obtêm-se, dessa maneira, grânulos revestidos não poeirentos.

Concentrado de suspensão ingrediente activo (I:II = 1:8) 40% propilenoglicol 10% éter polietilenoglicólico de nonilfenol 6% (15 moles de óxido de etileno) lignossulfonato de sódio 10% carboximetilcelulose 1% óleo de silicone 1% (na forma de uma emulsão a 75% em água) 32% água -12- l/ϋΐη Ο ingrediente activo finamente triturado é intimamente misturado com os adjuvantes, fornecendo um concentrado de suspensão a partir do qual se podem obter suspensões de qualquer diluição desejada, por diluição com água. Com o uso dessas diluições, as plantas vivas, assim como o material de propagação de plantas, podem ser tratadas e protegidas contra infestações por microorganismos, por pulverização, derramamento ou imersão.

Exemplos Biológicos

Existe um efeito sinérgico sempre que a acção de uma combinação de ingredientes activos é maior que a soma das acções dos componentes individuais. A acção esperada, E, para uma dada combinação de ingredientes activos obedece à chamada fórmula de COLBY e pode ser calculada da seguinte maneira (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations". Weeds, vol. 15, páginas 20 - 22, 1967): ppm = miligramas de ingrediente activo (= i.a.) por litro de mistura de pulverização X = % de acção pelo ingrediente activo I usando p ppm de ingrediente activo Y = % de acção pelo ingrediente activo II usando q ppm de ingrediente activo.

De acordo com Colby, a acção esperada (aditiva) dos ingredientes X. Y. activos 1 + II usando p + q ppm de ingrediente activo é E = X + Y - ^ ’

Se a acção realmente observada (O) for maior que a acção esperada (E), então, a acção da combinação é superaditiva, isto é, há um efeito sinérgico. B-U) ^ 0/E = factor de sinergia (FS).

Nos Exemplos a seguir, a infestação de plantas não tratadas é considerada como 100%, o que corresponde a uma acção de 0%.

Descrição dos testes biológicos AI: Acção contra Erysiphe graminis na cevada a) Acção protectora residual Pés de cevada com cerca de 8 cm de altura são pulverizados até gotejar com uma mistura aquosa para pulverização (máx. de 0,02% de ingrediente activo) e são polviladas 3 a 4 dias depois com conídios do fungo. As plantas infectadas são mantidas em uma estufa a 22°C. A infestação por fungos é genericamente avaliada 10 dias após a infecção. b) Acção sistémica Pés de cevada com cerca de 8 cm de altura são aguados com uma mistura aquosa para pulverização (máx. de 0,002% de ingrediente activo, com base no volume do solo). Toma-se cuidado para que a mistura de pulverização não entre em contacto com partes das plantas acima do solo. As plantas são polvilhas com conídios do fungo 3 a 4 dias depois. As plantas infectadas são mantidas em uma estufa a 22°C. A infestação por fungo é genericamente avaliada 10 dias após a infecção. A2: Acção contra Colletotrichum lagenarium em Cuscuzes sativus L. a) Após um período de cultivo de 10 a 14 dias, pés de pepino são pulverizados com uma mistura para pulverização preparada a partir de uma - 14-

formulação de pó molhável do composto de teste. Após 3 a 4 dias, as plantas são infectadas com uma suspensão de esporos (1,0 x 105 esporos/ml) do fungo e incubadas durante 30 horas a alta humidade e a uma temperatura de 23°C A incubação é, então, continuada à humidade normal e de 22°C a 23 °C. A avaliação da acção protectora é feita 7 a 10 dias após a infecção e baseia-se na infestação pelo fungo. b) Após um período de cultivo de 10 a 14 dias, pés de pepino são tratados por aplicação ao solo com uma mistura para pulverização preparada a partir de uma formulação de pó molhável do composto de teste. Após 3 a 4 dias, as plantas são infectadas com uma suspensão de esporos (1,5 x 105 esporos/ml) do fungo e incubadas durante 30 horas a alta humidade e a uma temperatura de 23°C. A incubação é, então, continuada à humidade normal e a 22°C. A avaliação da acção protectora é feita 7 a 10 dias após a infecção e baseia-se na infestação pelo fungo. A3: Accão contra Cercospora nicotianae em pés de tabaco Pésde tabaco (com 6 semanas de idade) são pulverizados com uma solução formulada do composto de teste (concentração: máx. de 0,02% de ingrediente activo). Quatro dias após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporângios de Cercospors nicotianae (150.000 esporos/ml) e mantidas a alta humidade durante 4 a 5 dias e, então, incubadas um pouco mais sob uma sequência normal de dia/noite. A avaliação dos sintomas nos testes baseia-se na superfície da folha infestada com fungo.

- 15 A4: Acção contra Pvricularia oryzae em pés de arroz Pés de arroz com cerca de 2 semanas de idade são colocados juntamente com o solo em tomo das raízes em um recipiente cheio de mistura para pulverização (máx. de 0,006% de ingrediente activo). 96 horas depois, os pés de arroz são infectados com uma suspensão de conídios do fungo. A infestação pelo fungo é avaliada após a incubação das plantas infectadas durante 5 dias a 95 - 100% de humidade relativa e cerca de 24°C.

Resultados dos testes biológicos Exemplo BI componente I: composto IA (ácido benzotiadiazol-7-carboxílico) componente II: composto IID (metconazol)

Acção contra Erysiphe graminis na cevada

Teste mg de i.a. por litro I:II % de acção FS No. (PP m) O/E i.a. IA i.a. IID O E (encontrado) (esperado) 1 0,6 0 2 2 40 3 6 89 4 0,6 10 5 2 40 6 6 51 7 20 65 8 0,6 0,6 1:1 37 10 3,7 9 2 1:3 59 40 1,5 10 6 1:10 91 51 1,6 11 200 1:30 78 65 1,2 12 2 6 1:3 78 71 1,1 13 20 1:10 98 79 1,2

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Exemplo B2 componente I: composto IA (ácido benzotiadiazol-7-carboxíliCo) componente II: composto IIE (tetraconazol)

Acção contra Erysiphe raminis na cevada

Teste mg de i.a . por litro I:II % de acção No. (ppm) rS i.a. IA i.a. IID O E O/E (encontrado) j(esperadol 1 0,6 14 2 2 27 3 0,6 45 4 2 63 5 0,6 0,6 1:1 70 53 T3 6 2 1:3 82 68 1,2 7 2 0,6 3:1 79 60 _ 1,3

Exemplo B3(a) componente I: composto IA (ácido benzotiadiazol-7-carboxílico) componente II: composto IIF (azoxistrobina)

Acção contra Colletotrichum lagenarium em Cuscuzes sativus L./aplicação foliar

Teste No. mg de i.a. por litro (ppm) I:II % de acção F/S O/E i.a. IA i.a. IID O E (encontrado) (esperado) 1 0,06 0 2 0,2 5 3 2 22 4 0,06 5 5 0,2 9 6 0,6 12 7 6 17 8 0,06 0,06 1:1 16 5 3,2 9 2 0,2 10:1 65 29 2,2 10 0,6 3:1 49 31 1,6 11 6 1:3 44 35 1,3 - 17-

Exemplo B3(b) componente I: composto IA (ácido benzotiadiazol-7-carboxílico) componente II: composto IIF (azoxistrobina)

Acção contra Colletotrichum lagenarium em Cuscuzes sativus L./apHCaçã0 ao solo

Teste mg de i.a. por litro I:II % de acção FS No. (PP m) O/E i.a. IA i.a. IID O E (encontrado) (esperado) 1 0,006 0 2 0,02 40 3 0,06 49 4 0,2 91 5 0,2 0 6 0,6 9 7 2 28 8 6 66 9 0,006 0,2 1:30 11 0 * 10 0,6 1:100 30 9 3,3 11 2 1:300 83 28 3,0 12 0,02 6 1:300 97 80 1,2 13 0,06 1:100 100 82 1,2 * o factor de sinergia FS não pode ser calculado

Exemplo B4 componente I: o composto IA (ácido benzotiadiazol-7-carboxílico componente II: composto IIG (cresoxima-metilo)

Acção contra Colletotrichum lagenarium em Cuscuzes sativus L./aplicação foliar 1 - 18-

Teste mg de i.a. por litro I:II % de acção FS No. (PP m) O/E i.a. IA i.a. IID O E (encontrado) (esperado) 1 0,2 3 2 0,6 51 3 2 0 4 20 41 5 0,2 2 1:10 15 3 5 6 20 1:100 61 43 1,4

Exemplo B5 componente i: composto ID (éster tiometílico do ácido benzotiadiazol-7-carboxílico) componente II: composto IIA (tebuconazol)

Acção contra Cercospora nicotianae no tabaco

Teste mg de i.a. por litro I:II % de acção FS No. (PP m) O/E i.a. IA i.a. IID O E (encontrado) (esperado) 1 0,2 0 2 2 17 3 6 55 4 20 78 5 2 0 6 6 0 7 0,2 2 1:10 87 0 * 8 6 1:30 97 0 * 9 2 2 1:1 87 17 5,1 10 6 1:3 94 17 5,5 11 6 2 3:1 87 55 1,6 12 6 1:1 90 55 1,6 13 20 2 10:1 97 78 1,2 14 6 3:1 97 78 1,2

-ι9-[Μη

Exemplo B6 componente I: composto ID (éster tiometílico do ácido benzotiadiazol-7-carboxílico) componente II: composto IIB (epoxiconazol)

Essa mistura tem uma acção sinérgica contra Cercospora nicotianae no tabaco.

Exemplo B7 componente I: composto ID (éster tiometílico do ácido benzotiadiazol-7-carboxílico) componente II: composto IIC (ciproconazol Acção contra Cercospora nicotianae no tabaco

Teste mg de i.a. por litro I:II % de acção FS No. (PF m) O/E i.a. IA i.a. IID O E (encontrado) (esperado) 1 0,2 0 2 2 17 3 6 55 4 20 78 5 2 0 6 6 0 7 2 1:10 78 0 * 8 0,2 6 1:30 84 0 * 9 2 2 1:1 90 17 5,3 10 6 1:3 94 17 5,5 11 6 2 3:1 87 55 1,6 12 6 1:1 93 55 1,7 13 20 2 10:1 100 78 1,3 14 6 3:1 100 78 1,3 -20-

Exemplo B8 componente I: composto ID (éster tiometílico do ácido benzotiadiazol-7-carboxílico) componente II: composto IID (metconazol)

Acção contra Erysiphe graminis no cevada

Teste mg de i.a. por litro I:II % de acção FS No. (PP m) O/E i.a. IA i.a. IID O E (encontrado) (esperado) 1 0,6 0 2 2 33 3 6 17 4 20 33 5 60 50 6 0,6 6 1:10 33 17 1,9 7 20 1:30 50 33 1,5 8 60 1:100 83 50 1,7

Exemplo B9(a) componente I: composto ID (éster tiometílico do ácido benzotiadiazol-7-carbo-xílico) componente IIF (azoxistrobina)

-21 -

Acção contra Colletotrichum lagenarium em Cucumis sativus L./aplicação foliar

Teste mg de i.a. por litro I:II % de acção FS No. i.a. IA i.a. IID O E O/E (encontrado) (esperado) 1 0,06 16 2 0,2 22 3 6 60 4 2 18 5 6 75 6 0,06 2 1:30 43 31 1,4 7 0,2 1:10 57 36 1,6

Exemplo B9(b) componente I: composto ID (éster tiometílico do ácido benzotiadiazol-7-carboxílico) componente II: composto IIF (azoxistrobina)

Acção contra Colletotrichum lagenarium em Cuscuzes sativus/aplicação ao solo

ί/LW (A* 'i.SLS' -22

Teste mg de i.a. por litro I:II % de acção FS No. i.a. IA i.a. IID O E O/E (encontrado) (esperado) 1 0,006 0 2 0,02 6 3 0,06 23 4 0,2 36 5 0,02 1 6 0,06 5 7 0,6 27 8 2 61 9 6 93 10 0,06 0,02 1:3 26 1 26 11 0,6 1:100 44 27 1,3 12 2 1:300 84 61 1,4 13 0,02 0,02 1:1 23 7 3,3 14 2 1:100 77 64 1,2 15 0,06 0,02 3:1 42 24 1,8 16 2 1:30 92 70 1,3 17 0,2 2 1:10 93 75 1,2

Exemplo B10 (teste de campo em pimentada Guiné ("chilli")) componente I: composto Dl (éster tiometílico do ácido benzotiadiazol-7- carboxílico) componente II: composto IIL (mancozeb)

Acção contra Colletotrichum sp. (antracnose) e Cercospora sp. (manchas nas folhas) em pimenta da Guné; efeitos sobre o rendimento da colheita.

Num lote de terra de cerca de 10 m2 (local de teste: Cikampek, Java, Indonésia), plantas de pimenta da Guiné são pulverizadas em um total de 7 vezes, a intervalos de cerca de 7 dias, com 500 - 700 litros de mistura de pulverização, por hectare. Três dias após a primeira pulverização, as plantas são artificialmente infectadas com o fungo. -23 -

1) Acção contra Colletotrichum. A avaliação é feita determinando-se a infestação nos frutos da pimenta da Guiné após a quinta pulverização.

Teste No. mg de i.a (PF i.a. IA . por litro m) i.a. IID I:II % de O (encontrado) acção E (esperado) FS O/E 1 2 5 100 55 12 3 5 100 1:20 77 59 1,3 2) Acção contra Cercospora. A avaliação é feita determinando-se a infestação das folhas após a sexta pulverização.

Teste mg de i.a. por litro I:II % de acção FS No. (PF im) O/E i.a. IA i.a. IID O E (encontrado) (esperado) 1 5 76 2 100 8 3 5 100 1:20 87 78 U 3) Acção no rendimento da colheita. As pimentas da Guné são colhidas após a sexta pulverização.

Teste No. mg de i.a (PF i.a. IA . por litro m) i.a. IID I:II Rendimento ta em kg p O (encontrado) d da colhei-or hectare E (esperado) FS O/E 1 2 5 100 459 8 3 5 100 1:20 1400 ca 460 ca 3

Exemplo Bll componente I: composto ID (éster tiometílico do ácido benzotiadiazol-7-carbo-xílico)

Componente II: composto IIK (KTU 3616)

Acção contra Pyricularia oryzae em pés de arroz

Teste mg de i.a. por litro I:II % de acção FS No. (PF >m) O/E i.a. IA i.a. IID O E (encontrado) (esperado) 1 6 15 2 0,02 0 3 0,06 28 4 0,2 47 5 0,6 79 6 2 83 7 6 91 8 6 0,02 300:1 42 15 2,8 9 0,06 100:1 76 39 1,9 10 0,2 30:1 98 55 1,8 11 0,6 10:1 98 82 1,2 12 2 3:1 100 86 1,2 13 6 1:1 98 92 U

Lisboa, 17 de Julho de 2001

LUIS SILVA CARVALHO

Agente Oficiai da Propriedade Industriai RUA VtCTOR CORDON. 14 1200 USBOA

Claims

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REIVINDICAÇÕES 1. Composição com acção sinérgica contra infestação p0r doenças em plantas, compreendendo pelo menos dois componentes de ingre dientes activos, juntamente com um veículo adequado, em que o composto I é um composto com uma acção imunizante de plantas de fórmula I

em que Z é CN, COOH ou seu sal, CO-O-alquilo C1-C4 ou CO-S-alquilo C,-C4; e em que 0 componente II é um composto com acção microbicida seleccionado no grupo A) a-[2-(4-clorofenil)etil]-a-( 1,1 -dimetiletil)-1 Η-1,2,4-triazole-1 -etanol, ("tebuconazol"); B) 1 - [[3-(2-clorofenil)-2-(4-fluorofenil)oxiran-2-il]metil]- 1H-1,2,4-triazole, ("epoxiconazor); C) a-(4-clorofenil)-a-( 1 -ciclopropiletil)-1 Η-1,2,4-(triazole-1 -etanol, ("ciproconazol"); D) 5-(4-clorobenzil)-2,2-dimetil-1 -(1 Η-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)-ciclo-pentanol, ("metconazol"); E) éter 2-(2,4-diclorofanil)-3-( 1 Η-1,2,4-triazol-1 -il)propil-1,1,2,2-te-trafluoroetílico, ("tetraconazol"); F) (E)-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3-metoxiacri- lato de metilo, ("ICIA 5504", "azoxistrobina"); G) (E)-2-metoximino-2-[a-(o-toliloxi)-o-tolil]acetato de metilo, ("BAS 490 F", "cresoxima-metilo"); -2- H) 2-(2-fenoxifenil)-(E)-2-metoximino-N-metilacetamida; J) [2-(2,5-dimetilfenoximetil)-fenil]-(E)-2-metoximino-N-metilaceta- mida; K) (lR,3S/lS,3R)-2,2-dicloro-N-[(R)-l-(4-clorofenil)etil]-l-etil-3-me-tilciclopropanocarboxamida; e L) complexo de etilenobis(ditiocarbamato) de manganês polimérico-zinco, ("mancozeb").
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, em que a proporção em peso de I:II é de 1:30 a 10:1.
3. Composição, de acordo com a reivindicação 2, em que a proporção em peso de I:II é de 1:20 a 2:1.
4. Composição, de acordo com a reivindicação 3, em que a proporção em peso de I:II éde 1:10 a 1:1.
5. Composição, de acordo com a reivindicação 1, em que, no composto de fórmula I, Z é COOH (composto IA) ou um seu sal, CN (composto IB), COOCH3 (composto IC) ou COSCH3 (composto ID).
6. Composição, de acordo com a reivindicação 5, em que, no composto de fórmula I, Z é COSCH3 (composto ID).
7. Composição, de acordo com a reivindicação 1, em que o componente II é o composto IIA ("tebuconazol").
8. Composição, de acordo com a reivindicação 1, em que o componente II é o composto IIB ("epoxiconazol"). ~7 -3 1λ**ι reivindicação i 5 em que o
9. Composição, de acordo com a componente II é o composto IIC ("ciproconazol"). reivindicação 1 ’ em que o
10. Composição, de acordo com a componente II é o composto IID ("metconazol"). reivindicação 1} eni que o
11. Composição, de acordo com a componente II é o composto IIE ("tetraconazol"). reivindicação 1, em que o
12. Composição, de acordo com a componente II é o composto IIF ("azoxistrobina"). reivindicação 1, em que o
13. Composição, de acordo com a componente II é o composto IIG ("cresoxima-metilo").
14. Composição, de acordo com a reivindicação 1, em que o componente II é o composto IIH, 2-(2-fenoxifenil)-(E)-2-metoximino-N-metil-acetamida.
15. Composição, de acordo com a reivindicação 1, em que o componente II é o composto IIJ, [2-(2,5-dimetilfenoximetil)-fenil]-(E)-2-meto-ximino-N-metilacetamida.
16. Composição, de acordo com a reivindicação 1, em que o componente II é o composto IIK (lR,3S/lS,3R)-2,2-dicloro-N-[(R)-l-(4-cloro-fenil)etil]-1 -etil-3-metilciclopropanocarboxamida).
17. Composição, de acordo com a reivindicação 1, em que o componente II é o composto IIL ("mancozeb"). -4-
18. Método para a protecção de plantas contra doenças pelo tratamento das plantas, partes das plantas ou seu ambiente, com um componente I e um componente II, de acordo com a reivindicação 1, em qualquer sequência desejada ou simultaneamente.
19. Método, de acordo com a reivindicação 18, em que, no composto de fórmula I, Z é COOH (composto IA) ou um seu sal, CN (composto IB), COOCH3 (composto IC) ou COSCH3 (composto IC) ou COSCH3 (composto ID).
20. Método, de acordo com a reivindicação 19, em que, no composto de fórmula I, Z é COSCH3 (composto ID).
21. Método, de acordo com a reivindicação 18, em que o composto II é o composto IIA.
22. Método, de acordo com a reivindicação 18, em que o componente II é o composto IIB.
23. Método, de acordo com a reivindicação 18, em que o componente II é o composto IIC.
24. Método, de acordo com a reivindicação 18, em que 0 componente II é o composto IID.
25. Método, de acordo com a reivindicação 18, em que o componente II é o composto IIE.
26. Método, de acordo com a reivindicação 18, em que o componente II é o composto IIF. -5-
27. Método, de acordo com a reivindicação 18, em que o componente II é o composto IIG.
28. Método, de acordo com a reivindicação 18, em que o componente II é o composto IIH.
29. Método, de acordo com a reivindicação 18, em que o componente II é o composto IIJ.
30. Método, de acordo com a reivindicação 18, em que o componente II é o composto IIK.
31. Método, de acordo com a reivindicação 18, em que o componente II é o composto IIL. Lisboa, 17 de Julho de 2001

LUIS SILVA CARVALHO Agente Oficiai da Propriedade Industrial RUA VICTOR CORDON, 14 1200 USBOA