KR100587198B1

KR100587198B1 - 곤충 또는 대표적 진드기 목의 방제용 물질

Info

Publication number: KR100587198B1
Application number: KR1019980034539A
Authority: KR
Inventors: 빌헬름 루에쓰; 페터 뷔쓰
Original assignee: 신젠타 파티서페이션즈 아게
Priority date: 1997-08-28
Filing date: 1998-08-26
Publication date: 2006-10-19
Also published as: JPH11140066A; JP4602491B2; KR19990023864A

Abstract

유리 형태 또는 염 형태의 다음 화학식 1의 하나 이상의 화합물, 경우에 따라 유리 형태 또는 염 형태의 이의 토우토머 및 유리 형태 또는 염 형태의 다음 화학식 2의 하나 이상의 화합물, 경우에 따라 유리 형태 또는 염 형태의 이의 토우토머를 포함함을 특징으로 하는 조성물; 화학식 1 및 2의 화합물을 포함하는, 곤충 또는 대표적인 진드기 목(order Acarina)에 대해 식물을 보호하기 위한 물질; 곤충 또는 전형적인 등급의 진드기에 대해 식물을 보호하기 위한 방법, 이러한 물질의 제조방법, 이의 용도 및 이를 사용하여 처리하는 식물성 번식 물질 뿐만 아니라 이러한 물질을 제조하기 위한, 화학식 1 및 2의 화합물의 용도가 기재되어 있다.

화학식 1

화학식 2

상기식에서

Z는 COOH, 또는 특히 1 내지 3개의 할로겐 원자 또는 O, N 또는 S로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환되지 않거나 치환된 헤테로 원자가 결합되어 있는 탄소원자가 COOH-그룹으로 전환될 수 있는 하나의 그룹이다.

Description

곤충 또는 대표적인 진드기 목의 방제용 물질

본 발명은 활성물질 조성물, 해충에 의한 발병에 대해 식물을 보호하기 위해 또는 해충에 의한 식물의 손상을 감소시키기 위해 활성물질 조성물을 포함하는 물질, 이러한 물질을 사용하여 해충을 억제하기 위한 방법, 이러한 물질을 제조하는 방법, 이의 용도 및 이를 사용하여 처리하는 식물 번식 물질 뿐만 아니라 이러한 물질을 제조하기 위한, 화학식 1 및 2의 화합물의 용도에 관한 것이다.

문헌에는 해충을 박멸하기 위한 활성물질 및 해충을 방지하기 위해 식물 고유의 면역 시스템을 활성화시키기 위한 활성물질의 공지된 혼합물이 제안되어 있다. 이러한 공지된 화합물의 혼합물의 생물학적 특성은 해충을 극복하기 위한 범위에서 충분히 만족스럽지 못하기 때문에 특히 곤충 및 전형적인 진드기 목(order Acarina)에 의한 발병에 대해 식물을 보호하기 위해, 추가의 혼합물, 특히 상승효과의 특성이 있는 혼합물을 처리하는 것이 필요하다. 이러한 과제는 본 발명에 따라 본 발명의 조성물 및 본 발명의 물질을 제공함으로써 해결된다.

본 발명의 대상은 유리 형태 또는 염 형태의 다음 화학식 1의 하나 이상의 화합물, 경우에 따라 유리 형태 또는 염 형태의 이의 토우토머 및 유리 형태 또는 염 형태의 다음 화학식 2의 하나 이상의 화합물, 경우에 따라 유리 형태 또는 염 형태의 이의 토우토머를 포함함을 특징으로 하는 조성물이다.

[화학식 1]

[화학식 2]

상기식에서

Z는 COOH, 또는 COOH-그룹으로 전환될 수 있는 하나의 그룹이다.

본 발명의 추가의 대상은 각각 유리 형태 또는 염 형태로 가변적 양의 하나 이상의 화학식 1 및 2의 화합물, 경우에 따라 유리 형태 또는 염 형태의 이들의 토우토머 및 하나 이상의 보조제와의 배합물을 포함함을 특징으로 하여, 곤충 또는 대표적인 진드기 목에 대해 식물을 보호하기 위한 물질이다.

하나 이상의 염기성 중심을 나타내는 화학식 1 및 2의 화합물은 산 부가염을 형성할 수 있다. 이러한 산 부가염은, 강한 무기산, 예를 들어 과염소산, 황산, 질산, 인산 또는 할로겐화수소산과 같은 미네랄산; 강한 유기 카복실산, 예를 들어 아세트산과 같은 비치환되거나 할로겐에 의해 치환된 C₁-C₄-알칸카복실산, 예를 들어 옥살산, 말론산, 호박산, 말레인산, 푸마르산 또는 프탈산과 같은 포화되거나 불포화된 디카복실산, 예를 들어 아스코르브산, 락트산, 말산, 타르타르산 또는 시트르산과 같은 하이드록시카복실산, 또는 예를 들어 벤조산; 또는 유기 설폰산, 예를 들어 메탄산 또는 p-톨루올설폰산과 같은 비치환되거나 할로겐에 의해 치환된 C₁-C₄-알칸- 또는 아릴-설폰산과 함께 형성된다. 또한, 하나 이상의 산 그룹을 갖는 화학식 1 및 2의 화합물은 염기와 함께 염을 형성할 수 있다. 염기와의 적합한 염은 예를 들어 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염과 같은 금속염, 예를 들어 나트륨염, 칼륨염 또는 마그네슘염, 또는 암모니아나 유기 아민과의 염, 예를 들어 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노-, 디- 또는 트리-저급알킬아민, 예를 들어 에틸-, 디에틸-, 트리에틸- 또는 디메틸-프로필-아민, 또는 모노-, 디- 또는 트리하이드록시-저급알킬아민, 예를 들어 모노-, 디- 또는 트리에탄올아민이다. 추가로, 경우에 따라 상응하는 내부 염이 형성될 수 있다. 본 발명에 있어서 농화학적으로 유리한 염이 바람직하다. 화학식 1 및 2의 화합물은 각각 위에서 언급하거나 다음에 언급되는 화학식 1 및 2의 화합물이고 경우에 따라 상응하는 이의 염으로도 이해된다. 화학식 1 및 2의 화합물 및 이의 염의 토우토머에도 상응한다. 일반적으로 각각 유리 형태가 바람직하다.

화학식 1 및 2의 화합물은 부분적으로 토우토머로 존재할 수 있다. 이에 따라 위에서 언급하거나 다음에 언급되는 화학식 1 및 2의 화합물은 각각의 경우에 대해 특별히 언급하지 않는 경우에도 경우에 따라 상응하는 토우토머로 이해될 수 있다.

화학식 1의 화합물 그룹에는 사실상 원칙적으로 Z가 -COOH인 화학식 1의 화합물, 즉 1,2,3-벤조티아졸-7-카복실산 또는 경우에 따라 이의 염이 포함된다. 본 발명에 따른 조성물 및 물질에 의해 모든 화학식 1의 화합물은 식물 또는 토양에 물질을 적용하기 전에 예를 들어 제형 및 적용함에 있어서 COOH를 의미하는 치환체 Z를 갖거나, COOH-그룹으로 전환될 수 있는 화합물을 포함한다. 특히 Z가 1 내지 3개의 할로겐 원자 또는 O, N 또는 S로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환되지 않거나 치환된 헤테로 원자가 결합되어 있는 탄소원자인, 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 1의 화합물에 관한 것이다.

특히 바람직하게는 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물 또는 물질에 있어서, Z는 포르밀 그룹, C₁-C₁₂-알콕시카보닐, C₁-C₁₂-할로겐알콕시카보닐, C₁-C₁₂-알킬티오카보닐, C₁-C₁₂-할로겐알킬티오카보닐, C₁-C₁₂-알킬-오르토에스테르, 아미드, 티오아미드, 이미노에테르, 아미딘, 이미드산 또는 하이드록삼산 그룹이고, 경우에 따라 각각의 그룹에서의 치환 가능성에 따라 1 내지 2개의 C₁-C₁₂-알킬로 서로 독립적으로 치환되고; 니트릴 또는 트리할로겐메틸이다.

특히 바람직하게는 화학식 1의 화합물은 다음과 같다.

(1) Z -CN, -COOH 또는 이의 염, -CO-OC₁-C₆알킬 또는 -CO-SC₁-C₆알킬, -CS-OC₁-C₆알킬, -CO-NHC₁-C₆알킬, -CO-N(C₁-C₆알킬)₂, 또는 -CS-SC₁-C₆알킬; 특히 -COOH 또는 이의 염, -CH, -COOCH₃ 또는 -COSCH₃; 더욱 특히 -COOH 또는 이의 염, 또는 -COSCH₃;

(2) 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카복실산 또는 이의 염;

(3) 7-메톡시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸 또는 이의 염;

(4) 7-벤질옥시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸 또는 이의 염;

(5) 7-시아노벤조-1,2,3-티아디아졸 또는 이의 염;

(6) 다음 화학식의 7-(메틸티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸 또는 이의 염;

(7) 7-C₂-C₄-알콕시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸 또는 이의 염;

(8) 다음으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 화학식 1의 화합물

7-n-펜톡시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(4-메톡시벤질옥시카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(사이클로헥스이미노-옥시카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(3-하이드록시-n-프로폭시카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-푸르푸릴옥시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(1,2,4-트리아졸-1-일)-메톡시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(2-피리딜메톡시카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-트리메틸실릴메톡시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-[2-(트리메틸실릴)-에톡시카보닐]-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-디메틸포스포노-에톡시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-사이클로헥실옥시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(1-페네틸옥시카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(3-메톡시벤질)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(에틸티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(n-프로필티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(벤질티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-카바모일벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-N-페닐카바모일벤조-1,2,3-티아디아졸,

N-(7-벤조-1,2,3-티아디아졸)-글리신,

7-(N-디알릴카바모일)-벤조-1,2,3-티아디아졸;

(9) 다음으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 화학식 1의 화합물

7-에톡시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-n-프로폭시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-이소프로폭시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-n-부톡시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-2급-부톡시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-3급-부톡시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-사이클로프로필메톡시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(2'-페네톡시카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-벤질옥시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-알릴옥시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-프로핀-2-일옥시카보닐벤조-1,2,3-티아디아졸,

벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카복실산의 나트륨 염,

벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카복실산의 칼륨 염,

벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카복실산의 트리에틸암모늄 염,

7-(1'-페네톡시카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(1'-나프틸메톡시카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(메틸티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(에틸티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸,

7-(벤질티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸, 및

7-[(디시아노메틸)-아미노카보닐]-벤조-1,2,3-티아디아졸,

화학식 1의 화합물은 예를 들어 EP-A 제313,512호로부터 공지되어 있다.

화학식 2의 화합물은 문헌[참조: The Pesticide Manual, 9th, edition, the British Corp Protection Council, 1991, Seite 448]로부터 공지되어 있다.

바람직하게는 본 발명에 따른 물질 또는 조성물에 있어서, 화학식 1 및 2의 화합물은 유리 형태를 포함한다. 마찬가지로 단지 하나의 화학식 1의 화합물을 포함하는 물질 또는 조성물이 바람직하다.

본 발명에 따른 활성물질 조성물은 화학식 1의 활성물질 및 화학식 2의 활성물질을 바람직하게는 혼합비 100:1 내지 1:1250, 특히 1:50 내지 50:1, 특히 바람직하게는 1:20 내지 20:1, 특히 10:1 내지 1:10, 더욱 특히 6:1 내지 1:6, 특히 2:1 내지 1:2의 혼합비로; 또한 4:1 내지 2:1; 특히 1:1, 또는 1:250, 또는 1:125 또는 1:25 또는 1:12.5, 또는 6:1, 또는 6:5, 또는 5:1, 또는 5:2, 또는 5:3, 또는 5:4, 또는 4:1, 또는 4:3, 또는 3:1, 또는 3:2, 또는 2:1, 또는 1:5, 또는 2:5, 또는 3:5, 또는 4:5, 또는 1:4, 또는 2:4, 또는 3:4, 또는 1:3 또는 2:3, 또는 1:2로 포함한다. 이러한 비에 있어서 중량비 뿐만 아니라 몰 비를 의미한다.

화학식 1의 화합물은 통상적으로 살충제로서 작용하지 않는 것으로 공지되어 있다. 이는 언급하는 해충이 식물에 존재하는 경우(시험관 내), 존재하는 해충에 대해 전혀 활성을 나타내지 않는 양으로 사용된다. 화학식 1의 화합물은 식물의 면역 시스템을 수 배 활성화시킬 수 있고 건강한 식물이 해충에 의해, 특히 곤충 및 대표적인 진드기 목에 의해 전혀 발병되지 않을 가능성을 향상시킨다.

화학식 2의 화합물 및 이의 염은 해충을 직접 박멸하기 위해 사용되는 통상적인 의미의 살충제이다.

놀랍게도 하나 이상의 화학식 1의 화합물 또는 이의 염과 화학식 2의 화합물 또는 이의 염의 배합물이 해충에 의한 식물의 발병의 감소와 관련하여 작용 스펙트럼의 목적하는 부가 요소를 위해 또는 식물의 해충을 감소시키기 위해서도 중요할뿐만 아니라 두 개의 제제의 작용상의 한계를 확대하는 상승효과를 목적으로 하는데도 유용함을 발견하였다.

화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 단일 화합물의 소비량은 동일하게 유지되는 더욱 양호한 작용에 의해 감소된다. 배합된 혼합물은 해충에 대해 고도의 식물의 보호, 해충에 의한 식물 손상의 감소 또는 해충의 극복을 목적으로 하며, 이때 각각의 두 물질은 미미한 소모량의 영역에서 완전히 활성을 상실한다. 이는 한편으로는 극복할 수 있는 해충의 스펙트럼을 사실상 확대시킬 수 있고 다른 한편으로는 사용상의 안정성을 향상시킨다. 특히 화학식 1의 화합물의 식물의 면역작용 이외에 본 발명에 따른 물질을 사용함에 있어서 화학식 2의 화합물의 향상된 직접 살곤충제 및 살진드기제 작용이 나타남을 발견하였다.

활성과 관련하여 본래의 상승작용 이외에 본 발명에 따른 물질은 또한 추가의 놀라운 이점을 나타내는데, 이는 또한 확대된 의미로는 상승작용으로서도 나타낼 수 있다: 따라서 예를 들어 화학식 1 또는 2의 화합물을 사용하여 극복되지 않거나 불충분하게 극복되는 해충을 조절할 수 있고, 본 발명에 따른 물질은 더욱 양호한 식물 친화성을 나타내고, 또한 예를 들어 화학식 1 또는 2의 단일 화합물로서 미미해진 식물독성을 나타낸다. 곤충은 이러한 화합물들이 예를 들어 완전히 결정된 유충상태에 대해 사용될 수 있기 때문에 화학식 1 또는 2의 단일 화합물에 있어서 부분적인 경우가 아닌 상이한 발육 상태로 극복될 수 있다. 이에 대해 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물의 배합물은 분쇄, 도포 및 살포에 있어서 유리한 비율을 나타낸다. 이에 따라 본 발명의 추가의 대상은 해충 또는 이들의 생활권에 가변적 양의 정의한 바와 같은 하나 이상의 화학식 1 및 2의 화합물을 포함하는 조성물 또는 물질을 적용함을 특징으로 하여, 곤충 또는 대표적인 진드기 목에 대해 식물을 보호하기 위한 방법이다.

본 발명에 따른 물질은 해충을 극복하기 위한 영역에서 유리한 온혈동물, 어류 및 식물의 친화성에 있어서 이미 낮은 사용농도에서도 예방 및/또는 치료된다. 본 발명에 따른 물질은 모든 또는 개별 발육 상태에 대해 정상적으로 민감하지만 내성의 동물성 해충, 예를 들어 곤충 및 대표적인 진드기 목에 대해 작용한다. 본 발명에 따른 물질의 살곤충작용 및/또는 살진드기작용 또는 식물의 면역 유도작용은 직접적으로 또는 우선 얼마간의 시간 후 예를 들어 박피에 의해 일어나거나 유도되는 해충의 멸균에 있어서, 예를 들어 대해 감소된 알의 저장 및/또는 부화 장치에서 직접 나타날 수 있고, 이때 양호한 활성 작용은 적어도 50 내지 60%에 상응한다.

언급한 동물성 해충에는 예를 들어 유럽 특허원 EP-A 제736,252호에 언급된 나비목, 딱정벌레목, 직시목, 흰개미목, 다듬이 벌레목, 이목, 털이목, 총채벌레목, 노린 재목, 매미목, 벌목, 파리목, 벼룩목, 좀목, 진드기가 포함된다. 따라서, 문헌에서 언급되는 해충은 본 발명에서 참조로 포함된다.

본 발명에 따른 활성물질의 혼합물을 사용하여 특히 식물에 대해, 무엇 보다도 농경지, 정원 및 숲에서 유용 식물 및 관상 식물에 대해 또는 열매, 꽃, 잎, 줄기, 구근, 또는 뿌리와 같은 부분에 대해, 이러한 식물에 나타나는 언급한 형태의 해충을 극복하거나, 무엇 보다도 억제 또는 식물로부터 제거하며, 이때 후속적으로 성장할 식물의 부분도 이러한 해충에 대해 보호된다.

본 발명에 따른 혼합물은 해충에 대해 보호하기에 또는 예를 들어 옥수수 또는 콩; 벼; 과일, 예를 들어 종자 과일, 핵과 및 장과; 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 버찌 또는 딸기, 나무딸기와 같은 장과; 협과, 예를 들어 콩, 편두, 완두콩 또는 대두; 기름이 나는 과일, 예를 들어 평지씨, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 야자, 피마자, 카카오 또는 땅콩; 오이류 식물, 예를 들어 호박, 오이 또는 멜론; 섬유류 식물, 예를 들어 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류 과일 예를 들어 오렌지, 감귤, 열대 오렌지 또는 밀감; 채소, 예를 들어 시금치, 양상치, 아스파라거스, 양배추류, 우엉, 양파, 토마토, 감자 또는 피망; 월계수류, 예를 들어 배열매, 계피 또는 녹나무; 또는 담배, 호두, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 포도나무, 홉, 바나나류, 천연 고무류 또는 관상식물과 같은 곡식에 있어서, 특히 옥수수, 콩, 벼, 목화, 감귤류, 채소 또는 관상식물에, 특히 바람직하게는 벼에 사용되어 해충을 감소시키기에 유리하다.

본 발명에 따른 활성물질 혼합물의 추가의 적용 범위는 위에서 언급한 형태의 해충에 대해 저장된 산물 및 비축물의 보호 및 물질의 보호, 및 보건 위생분야에서 특히 사육동물 및 가축의 보호이다.

의도하는 목적 및 주어진 환경에 따라 본 발명에 따른 물질은 유화가능 농축물, 현탁 농축물, 직접 분무 가능하거나 희석 가능한 용액, 스프레드가능 페이스트, 희석된 유액, 분무가능 분말, 가용성 분말, 분산성 분말, 습윤성 분말, 분제, 과립 또는 중합체 물질 속의 캡슐화된 물질이며, 이들은 화학식 2의 화합물 또는 이의 염 및 추가의 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물의 활성물질을 포함한다.

활성물질은 이러한 물질 속에서 순수한 형태로, 예를 들어 특정한 입자의 크기로 고체 활성물질, 또는 바람직하게는 제형 기술분야에 통상적인 하나 이상의 보조제, 예를 들어 용매 또는 고체 담체와 같은 희석제 또는 표면 활성 화합물(계면 활성제)과 함께 사용된다.

용매, 고체 담체, 계면 활성제, 비이온성 계면 활성제, 양이온성 계면 활성제, 음이온성 계면 활성제 및 본 발명에 따라 사용되는 물질에서의 추가의 보조제와 같은 보조제로서 예를 들어 EP-A 제736,252호에 기술된 것이 동일하게 고려된다.

물질은 일반적으로 화학식 2의 활성물질과 화학식 1의 활성물질의 혼합물을 0.1 내지 99%, 특히 0.1 내지 95% 및 하나 이상의 고체 또는 액체 보조제를 1 내지 99.9%, 특히 5 내지 99.9% 포함하고, 이때 계면 활성제 물질은 일반적으로 0 내지 25%, 특히 0.1 내지 20%일 수 있다(%는 각각 중량%를 의미한다). 상품으로서 농축된 물질이 바람직한 반면, 최종 소비자는 사실상 미미한 활성물질의 농도를 나타내는 일반적으로 희석된 물질을 사용한다. 바람직한 물질은 특히 다음과 같은 양으로 함께 사용한다(%=중량%):

유화 가능한 농축물:

활성물질 혼합물: 1 내지 90%, 바람직하게는 5 내지 20%

계면 활성제: 1 내지 30%, 바람직하게는 10 내지 20%

용매: 5 내지 98%, 바람직하게는 70 내지 85%

입자 물질:

활성물질 혼합물: 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 1%

고체 담체: 99.9 내지 90%, 바람직하게는 99.9 내지 99%

현탁 농축물:

활성물질 혼합물: 5 내지 75%, 바람직하게는 10 내지 50%

물: 94 내지 24%, 바람직하게는 88 내지 30%

계면 활성제: 1 내지 40%, 바람직하게는 2 내지 30%

습윤성 분말:

활성물질 혼합물: 0.5 내지 90%, 바람직하게는 1 내지 80%

계면 활성제: 0.5 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%

고체 담체: 5 내지 99%, 바람직하게는 15 내지 98%

과립:

활성물질 혼합물: 0.5 내지 30%, 바람직하게는 3 내지 15%

고체 담체: 99.5 내지 70%, 바람직하게는 97 내지 85%

본 발명에 따른 물질은 또한 예를 들어 경우에 따라 에폭시화된 식물성 기름(예: 에폭시화된 야자열매 기름, 평지씨 기름 또는 대두유)과 같은 안정화제와 같은 추가로 고체 또는 액체의 보조제, 예를 들어 실리콘오일, 방부제, 점도 조절제, 결합제 및/또는 접착제와 같은 기포 억제제 또는 특정 효과, 예를 들어 살균제, 살진균제, 선충류 박멸제, 연체동물 박멸제 또는 제초제와 같은 특정 효과를 목적으로 하는 비료 또는 기타의 활성물질을 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 물질은 보조물질의 부재하에 예를 들어 고체 활성물질 또는 활성물질의 혼합물의 분쇄, 여과 및/또는 압축에 의해 예를 들어 특정한 입자의 크기에서 및 하나 이상의 보조물질의 존재하에 예를 들어 활성물질 또는 활성물질의 혼합물과 보조제의 긴밀한 혼합 및/또는 분쇄에 의해 공지된 방식으로 제조된다. 따라서, 물질을 제조하기 위한 방법은 본 발명의 추가의 대상이다.

하나 이상의 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물의 혼합물은 바람직하게는 제형 기술분야에서 통상적인 보조제와 함께 사용되고 따라서 예를 들어 유화 가능한 농축물, 직접 분무 가능하거나 희석 가능한 용액, 희석된 유액, 습윤성 분말, 가용성 분말, 분제, 과립을 위해, 또한 예를 들어 중합체 물질 속에 공지된 방식으로 캡슐화하기 위해 가공된다. 분무, 분사, 분진화, 습윤화, 분산 또는 주입과 같은 적용 방법은 물질의 특성 때문에 의도하는 목적 및 주어진 환경에 따라 선택된다.

물질에 대한 사용방법, 언급한 형태의 해충을 조절하기 위한 방법은 의도하는 목적 및 제공된 비율에 따라 선택할 분무, 분사, 분진화, 분산 또는 주입 및 해충을 조절하기 위해 또는 언급한 형태의 해충 발병으로부터 식물을 보호하기 위해 물질을 사용하는 것은 본 발명의 추가의 대상이다. 활성물질의 전형적인 사용농도는 0.1 내지 1000ppm, 바람직하게는 0.1 내지 500ppm이다. 소비량은 더욱 넓은 범위 내에서 변할 수 있고 토양의 특성, 적용 방식(잎에 적용; 종자 드레싱; 고랑에의 적용), 작물 식물, 조절할 해충, 각각의 처해있는 특정 기후 상태, 및 적용 방식, 적용 시점 및 목적 작물에 의해 결정되는 기타 요인에 따라 좌우된다. 헥타르당 소비량은 일반적으로 활성물질 1 내지 2000g/ha, 특히 10 내지 1000g/ha, 바람직하게는 20 내지 600g/ha이다.

식물의 보호의 영역에서 바람직한 사용방법은 식물의 잎에 적용하는 것이며(잎 적용), 이때 적용빈도 및 소비량은 각각의 해충의 발병력에 따라 선택된다. 그러나 활성물질은 뿌리를 통해 식물에 들어갈 수 있으며(침투 작용), 식물의 서식지에 액체 물질을 공급하거나 고체 형태로 예를 들어 과립과 같은 형태로 활성물질을 식물의 서식지에, 예를 들어 토양에 공급한다(토양 적용). 벼 작물에 있어서는 물이 넘치는 논에 이러한 과립을 공급한다.

본 발명에 따른 물질은 동물성 해충으로부터 식물성 번식 물질, 예를 들어 열매, 괴경 또는 알곡과 같은 종자 물질, 또는 식물의 묘종(seedling)을 보호하기에 적합하다. 번식 물질은 물질을 번식하기 전에 처리할 수 있는데, 예를 들어 종자는 파종하기 전에 드레싱될 수 있다. 본 발명에 따른 활성물질은 종자 알곡에 적용될 수 있고(피복), 이때 알곡을 액체 물질 속에 침지시키거나 고체 물질로 피복할 수 있다. 또한 물질은 번식 물질의 파종에 있어서 파종 위치에서, 예를 들어 종자물질의 파종시에 적용된다. 이러한 식물 번식 물질을 위한 처리방법은 및 이렇게 처리되는 식물 번식 물질은 본 발명의 추가의 대상이다.

다음의 실시예는 본 발명을 설명하기 위해 사용된다. 이들 실시예는 본 발명을 한정하지 않는다.

제형 실시예

(%=중량%, 활성물질의 비=중량비)

실시예 F1: 유액 농축물 a) b) c)

활성물질 혼합물[화합물(1):화합물(2)=6:5] 25% 40% 50%

Ca-도데실벤졸설포네이트 5% 8% 6%

피마자유 폴리에틸렌글리콜에테르(36 Mol EO) 5%

트리부틸페놀폴리에틸렌글리콜에테르(30 Mol EO) 12% 4%

사이클로헥사논 15% 20%

크실올 혼합물 65% 25% 20%

EO는 피마자유 또는 트리부틸페놀의 에톡시화도를 의미한다.

이러한 농도로부터 물로 희석시킴으로써 각각 목적하는 농도의 유액을 제조할 수 있다.

실시예 F2: 용액 a) b) c) d)

활성물질 혼합물[화합물(1):화합물(2)=3:2] 80% 10% 5% 95%

에틸렌글리콜모노메틸에테르 20%

폴리에텔렌글리콜 몰중량 400 70%

N-메틸-2-피롤리돈 20%

에폭시화된 야자유 1% 5%

석유(비점한계 160 내지 190℃) 94%

용액은 작은 점적 형태로 사용하기에 적합하다.

실시예 F3: 과립 a) b) c) d)

활성물질 혼합물[화합물(1):화합물(2)=2:1] 5% 10% 8% 21%

고령토 94% 79% 54%

고분산 규산 1% 13% 7%

애터펄자이트(Attapulgite) 90% 18%

활성물질은 담체를 분무시키는 디클로로메탄에 모두 용해시키고 이어서 진공중에 용매를 증발시킨다.

종종 화학식 1의 활성물질 및 화학식 2의 혼합성분을 개별적으로 제형화한 다음 적용기에 도입하기 직전에 목적하는 혼합비로 "탱크 혼합"으로서 물과 함께 공급하는 것이 실용적이다.

생물학적 실시예(달리 지적하지 않는 한 %=중량%)

상승효과는 화학식 1의 활성물질과 화학식 2의 활성물질의 배합물의 작용성(We)이 개별적으로 적용되는 활성물질의 작용성의 총합보다 큰 경우에는 항상 일어난다:

We > X + Y (D)

그러나 제공되는 2개의 활성물질의 배합물의 목적하는 작용성(We)은 다음과 같이 계산될 수 있다(참조: COLBY, S. R., "Calculating synergistic und antagonstic response of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):

상기식에서,

X는 처리하지 않은 대조군(=0%)에 비교하여 화학식 1의 화합물을 1헥타르당 p kg의 소비량으로 사용하여 처리할 때의 퍼센트 활성이고,

Y는 처리하지 않은 대조군에 비교하여 화학식 2의 화합물을 1헥타르당 p kg의 소비량으로 사용하여 처리할 때의 퍼센트 활성이다.

We는 화학식 2의 화합물과 화학식 1의 화합물 1헥타르당 p+q kg의 활성물질을 사용하여 처리함에 따라 목적하는 작용성(처리하지 않은 대조군에 비교하여 퍼센트 활성)이다.

실질적으로 관찰되는 작용성은 목적하는 값의 We 보다 더 크므로 상승효과가 나타난다.

실시예 B1: Bemisia tabaci에 대한 작용성

페퍼로니 식물(Capsicum annuum L.)에 7-(메틸티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸, 푸라티오카르브 및 이들 물질이 혼합물의 현탁 분무액을 사용하여 흠뻑 젖을 때까지 분무한다. 건조시킨 후 잎의 둥근 부분을 뜯어내고, 둥근 부분을 잎의 표면과 함께 페트리 접시에 존재하는 한천 배양기에 위치시킨다. 이어서, 잎의 둥근 부분을 B. tabaci의 혼합 개체군과 함께 시험한다. 페트리 접시를 뚜껑을 닫고 27℃에서 60%의 상대습도에서 12시간의 낮/밤 사이클동안 놓아둔다. 활성물질 및 활성물질의 혼합물을 사용하여 처리한지 4일 및 14일 후에 처리하지 않은 피망 식물과 비교하여 치사율을 측정한다. 결과는 다음의 표 1에 함께 나타낸다.

[표 1]

Bemisia tabaci에 대한 7-(메틸티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸(A) 및 푸라티오카르브(B)의 작용성

^*TNB: 활성물질(혼합물)로 처리한 후의 일수

^**Colby

실시예 B2: Spodoptera Littoralis 유충에 대한 작용성

어린 대두 식물에 활성물질의 혼합물 360ppm을 포함하는 수성 유액 분무액으로 분무한다. 분무물을 건조시킨 후 대두 식물을 제3단계의 Spodoptera Littoralis 유충 10개를 이식하고 플라스틱 용기에 공급한다. 3일 후 평가한다. 각각에 대한 처리물에서 처리된 죽은 유충의 수와 손상의 수를 처리되지 않는 식물에 대해 비교하여 개체군의 퍼센트 감소율 또는 손상의 퍼센트 감소율(작용성%)을 결정한다. 이러한 시도에 의해, 화학식 1의 활성물질과 화학식 2의 활성물질의 배합물은 상승효과를 나타낸다. 특히 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카복실산 200ppm 및 푸라티오카르브 100ppm을 포함하는 현탁 분무액 및 7-시아노벤조-1,2,3-티아디아졸 180ppm 및.푸라티오카르브 60ppm을 포함하는 현탁 분무액은 80%를 초과하는 작용성을 나타낸다.

실시예 B3: Lobesia botrana에 대한 벌레알 박멸제의 작용성

여과지 위에 위치시킨 Lobesia botrana의 알을 단시간 동안 실험할 활성물질의 혼합물 400ppm을 포함하는 아세톤계-수성 시험용액 속에 침지시킨다. 시험 용액을 건조시킨 후 알을 페트리 접시에서 배양한다. 6일 후 처리하지 않은 대조군에 비교하여 알의 퍼센트 부화율을 측정한다(%부화 감소율). 이러한 시도에 의해 화학식 1의 활성물질과 화학식 2의 활성물질의 배합물은 상승효과를 나타낸다. 특히 7-(메틸티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸 300ppm 및 푸라티오카르브 250ppm을 포함하는 현탁 분무액은 80%를 초과하는 작용성을 나타낸다.

실시예 B4: Heliothis virescens에 대한 벌레알 박멸제의 작용성

여과지 위에 위치시킨 Heliothis virescens의 알을 단시간 동안 실험할 활성물질의 혼합물 400ppm을 포함하는 아세톤계-수성 시험용액 속에 침지시킨다. 시험 용액을 건조시킨 후 알을 페트리 접시에서 배양한다. 6일 후 처리하지 않은 대조군에 비교하여 알의 퍼센트 부화율을 측정한다(%부화 감소율). 이러한 시도에 의해 화학식 1의 활성물질과 화학식 2의 활성물질의 배합물은 상승효과를 나타낸다. 특히 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카복실산 240ppm 및 푸라티오카르브 160ppm을 포함하는 현탁 분무액 및 7-(에틸티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸 300ppm 및 푸라티오카르브 120ppm을 포함하는 현탁 분무액은 80%를 초과하는 작용성을 나타낸다.

실시예 B5: Nilaparvata lugens에 대한 작용성

벼는 활성물질 400ppm을 포함하는 수성 유액 분무액을 사용하여 처리한다. 분무물을 건조시킨 후 벼를 제2 및 제3단계의 Nilaparvata lugens 유충과 함께 이식한다. 21일 후 평가한다. 각각에 대한 처리물에서 살아남은 매미의 수를 처리되지 않는 식물에 대해 비교하여 개체군의 퍼센트 감소율(작용성%)을 결정한다. 이러한 시도에 의해 화학식 1의 활성물질과 화학식 2의 활성물질의 배합물은 상승효과를 나타낸다. 특히 7-(메톡시카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸 300ppm 및 푸라티오카르브 250ppm을 포함하는 현탁 분무액 및 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카복실산 300ppm 및 푸라티오카르브 200ppm을 포함하는 현탁 분무액은 80%를 초과하는 작용성을 나타낸다.

본 발명에 따른 물질은 동물성 해충으로부터 식물성 번식 물질, 예를 들어 열매, 괴경 또는 알곡과 같은 종자 물질, 또는 식물의 묘종을 보호하기에 적합하다.

Claims

하나 이상의 하기 화학식 1-1의 7-(메틸티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸 또는 이의 염 및 하나 이상의 하기 화학식 2의 화합물 또는 이의 염을 포함함을 특징으로 하는, 곤충 또는 대표적인 진드기 목(order Acarina)을 방제하기 위한 조성물.

화학식 1-1

화학식 2
가변적 양의 제1항에서 기술된 하나 이상의 화학식 1-1의 7-(메틸티오카보닐)-벤조-1,2,3-티아디아졸 또는 이의 염 및 하나 이상의 화학식 2의 화합물 또는 이의 염 및 하나 이상의 보조제와의 배합물을 포함함을 특징으로 하는, 곤충 또는 대표적인 진드기 목에 대해 식물을 보호하기 위한 물질.
해충 또는 이들의 생활권에 제1항에 따른 조성물 또는 제2항에 따른 물질을 적용함을 특징으로 하여, 곤충 또는 대표적인 진드기 목에 대해 식물을 보호하기 위한 방법.
식물의 열매, 괴경, 알곡 또는 식물의 묘종(seedling) 또는 이들이 위치하는 장소에 제1항에 따른 조성물 또는 제6항에 따른 물질을 적용함을 특징으로 하여, 식물의 열매, 괴경, 알곡 또는 식물의 묘종을 보호하기 위한 방법.
제4항에 따른 방법에 따라 처리된 식물의 열매, 괴경, 알곡 또는 식물의 묘종.