PL91614B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL91614B1 PL91614B1 PL1973164486A PL16448673A PL91614B1 PL 91614 B1 PL91614 B1 PL 91614B1 PL 1973164486 A PL1973164486 A PL 1973164486A PL 16448673 A PL16448673 A PL 16448673A PL 91614 B1 PL91614 B1 PL 91614B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- keto
- dihydro
- pyrido
- piperazine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych kwasów 2-piperazyno-5-keto-8-alkilo- -5,8-dwuwodoroipirydo(2,3-d)ipirymidynoka,rboksylo- wych-6 o wzorze ogólnym 1, w którym R' oznacza nizszy rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla.Sposobem wedlug wynalazku nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 wytwarza sie w reakcji kon¬ densacji 2-chloro-6-karboalkoksy-5,8-dwuwodoro- pirydoi(2,3-d)pirymidyny o wzorze 2, wkltórymR' ma wyzej okreslone znaczenie i Alk oznacza nizszy rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla, z 1-formylo- piperazyna w celu otrzymania pochodnej 2-(4'-for- -mylopiperazyno), która nastepnie odformylowuje sie etanolowym roztworem chlorowodoru do po¬ chodnej piperazyno o wzorze 3, w którym R' i Alk maja wyzej podane znaczenie, po czym zwiazek o wzorze 3 zmydla sie i uzyskuje zadany kwas o wzorze 1. * Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalaz¬ ku moga byc stosowane w terapeutyce dla ludzi lub zwierzat, zwlaszcza jako srodki przeciwbakte- ryjne, w postaci farmaceutycznej pozwalajacej na podawanie doustne lub pozajelitowe.Srodki do podawania doustnego maja postac tabletek lub kapsulek zawierajacych od 5Ó do 500 mg substancji aktywnej.Mozna równiez stosowac dla form pozajelito¬ wych roztwory wodne zawierajace 5—lOfyo sub¬ stancji aktywnej; pH tych roztworów wynosi 6—7 a izotonie zapewnia ewentualny dodatek chlorku sodowego. Dla zwiazków,: fcfcórych., rozpuszczalnosc w wodzie jest nizsza,od podaflegó wyzej zakresu, stosuje sie jako rozpuszczalnik wodne roztwory glikolu polietylenowego (300 lub 600) lub glikolu propylenowego, o stezeniu 10—40%. Jako dodatki rozpuszczajace mozna równiez stosowac Il-rzed. amidy nizszych kwasów alifatycznych, takie jak N-dwumetylo- i N-dwumetyloacetamid, lakitamid, lub tez wodne 5tyo roztwory alkoholu benzylowego. !0 Tak otrzymane roztwory moga byc sterylizowane badz droga sterylnych filtracji, badz w autoklawie.Roztwory te umieszcza sie w ampulkach o pojem¬ nosci 5—10 cm3.Przyklad I. (a) Wytwarzanie kwasu 2-pipera- !5 zyno-5-keto-8-etylo-5,8-dwuwodoiropirydo<2,3-d)piry- midynokarboksylowego-6.Mieszanine 8,4 g 2-chloro-5-keto-6-karboetoksy- -8-etylo-5,8-dwuwodoropirydo(2,3-d)pirymidyny, 6,9 g formylopiperazyny i 160 cm3 chloroformu ogrza¬ no no w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny. Po ochlodzeniu roztwór prze^- myto woda, wysuszono i odparowano rozpuszczal¬ nik. Oleista pozostalosc wykrystalizowala po^ do¬ daniu 100 cm3 tlenku izopropylu. Otrzymano, po odwirowaniu i rekrystalizacji osadu z 50 cm3 eta¬ nolu, 8,9 g (82%) -2-(4'-forimyiopiperazyno)-5-ke- to-6-karboetoksy-8-etylo-5,8-dwuwodoropirydo<2,3-d) pirymidyny topniejacej w dwóch etapach: w tem¬ peraturze 195°C, nastepnie krzepnacej i topniej a- ¦0 cej w temperaturze 204°C. 91 61491614 Analiza dla wzoru C17H21N504 (c.cz. 359,38) obliczono °/o C, 56,81, H, 5,89; N, 19,49; otrzymano •/• C, 56,97; H, 5,95; N, 19,59. 3,6 g forniylopochodnej otrzymanej poprzednio zawieszono w 25 cm3 alkoholowego 5% roztworu HC1. Po :lekkim ogrzaniu do temperatury 40—50°C dla ulatwienia rozpuszczenia, mieszanine pozosta¬ wiono na 8 godzin w temperaturze pokojowej. Wy¬ padal osad dwuchlorowodotrku formylo|)oc(hodnej.Osad ten polaczono ze 100 cm8 eteru, nastepnie odwirowano i zawieszono w 40 cm3 wody. Miesza¬ nine zalkalizowano przez dodanie Na2COs i ekstra¬ howano chloroformem. Po odparowaniu rozpusz¬ czalnika produkt rekrystalizowano z 40 cm3 mie¬ szaniny tlenek izopropylu (1 obj.) — benzen 1 obj.).Otrzymano 2,8 g (84M) 2-piperazymo-5-keto-6-kar- boetoksy-2-etylo-5',8-dwuwodoropkydo(2,3-d)pirymi- dyny o temperaturze topnienia 155°C.Analiza dla wzoru C^H^NgOj c.cz. 331,37 obliczono P/« C 57,99; H 6,39; N 21,14; otrzymano «/o C 57,98; H 6,23; N 21,39. 3,3 g tego estru zmydlano za pomoca 30 cm3 wodnego 0,3N roztworu NaOH w ciagu 2 godzin w temperaturze pokojowej. Po zakwaszeniu do pH okolo 6 kwasem octowym, osad odwirowano, prze¬ myto wopla^..i,,rekrystalizowano z 60 cm3 miesza¬ niny dwumetyloformamid (1 obj.) — etanol (1 obj.).Otrzymano 1,8 g kwasu 2-piperazyno-5-keto-8- etylo-5,8-dwuwodoropirydo(2,3-d)-pirymidynokar- boksylowego-6 o temperaturze topnienia 264°C.Analiza dla wzoru C14H17N503 (c.cz. 303,32) obliczono Vo C 55,43; H 5,63; N 25,09; otrzymano °/o C 55,68; H 5,67; N 23,25.Przyklad II. Badanie aktywnosci bakterio¬ bójczej. Aktywnosc bakteriobójcza zwiazków wy¬ twarzanych sposobem wedlug wynalazku badano in vi a) podlozu tryptykaza — soja (T.S.A.) najbar¬ dziej odpowiednim do hodowli wiekszosci mikro¬ organizmów.Sklad pozywki byl nastepujacy: pepton trypsynowy z kazeina 15 g pepton papinowy zsoi 5 g chloreksodowy 5 g agar 15 g woda g.s.ad. 1000 cm3 pH po sterylizacji wynosilo 7,3 b) agarze odzywczym (M.A.), ubozszym w sklad¬ niki odzywcze, o nastepujacym skladzie: ekstraktu miesnego 3 g petonu 5 g agaru 15 g wodyg.s.ad. 1000 cm3 pH po sterylizacji w temperaturze 120°C wyno¬ silo6,8. 55 W tablicy I podano minimalne stezenia hamujace (w (ig/cm2) dla róznych bakterii testowanych na obu podlozach.Produkty testowano na trzech drobnoustrojach Graim+ (1^3) i dziesieciu Gram- (4^13). 60 Mimimalne stezenie hamujace (C.M.S.) oznaczano przez rozcienczenie, pozywek agarowych (T.SA i N.A.); stezenie wynosilo od 0,2 da 100 ptg/cm3 z po¬ stepem geometrycznym co 2. Posiewu naczyn do¬ konano przy pomocy aparatu do zaszczepiania, W:j przy rozcienczeniach hodowli bulionowej 18 go¬ dzinnej wynoszacej 10~3.Naczynia umieszczano w termostacie o tempe¬ raturze 37°; odczytów dokonywano po 18 godzi- nach hodowli. Za C.MJS:; uwazano najnizsze ste¬ zenie calkowicie hamujace hodowle. Zwiazki sa szczególnie aktywne w stosunku do bakterii Gram ujemnych; minimalne stezenia hamujace sa z re¬ guly nizsze w agarze odzywczym (N.A.)) niz w pod- io lozu soi z tryptykaza (T.S.A).Zwiazek z przykladu I jest bardzo interesujacy dla stosowania terapeutycznego. Zwiazek ten tes¬ towano na 25 szczepach bakteryjnych porównujac go z kwasem nalidyksowyin i z kwasem pirymi- w dynowym zawierajacym pierscien rt pirolidynowy z pozycji 2. Minimalne stezenia ^hamujace oznacza¬ no pieciokrotnie dla kazdego szczepu, stosujac me¬ tode rozcienczen w stalym podlozu (agar odzyw¬ czy). W tablicy II podano wartosci srednie otrzy- mane dla trzech zwiazków. Z tablicy wynika, ze zwiazek, którego sposób wytwarzania podano w przykladzie I jest bardziej aktywny w stosunku do wiekszosci bakterii Gram ujemnych niz pozo¬ stale zwiazki.Produkt ten charakteryzuje sie ponadto bardzo niska toksycznoscia: doustnie, w dawkach tak du¬ zych jak 4 g/kg nie zaobserwowano wypadków smiertelnych u gryzoni (szczurów, mysz); pies wy¬ trzymywal w ciagu 6 tygodni dawke 100 mg/dobe bez najmniejszych objawów zatrucia.Podawany doustnie, zwiazek z przykladu I jest szybko wchlaniany i wydalany, glównie z mo¬ czem. Nawet przy niskich dawkach otrzymuje, sie stezenia w moczu wyzsze od minimalnych stezen hamujacych, aktywne dla wiekszosci bakterii Gram ujemnych.W doswiadczeniu z psem o wadze 20 kg podano, za pomoca sondy przelykowej, 50 mg zwiazku z przykladu I, czyli 2,5 mg/kg. Zebrano sonda 40 mocz psa po 3 i 1 godzinach i zmierzono aktyw¬ nosc przeciwbakteryjna tych próbek, przyjmujac za zwiazek odniesienia, zwiazek podany doustnie.Znaleziono odpowiednie stezenia 185 [ig/em3 (3 godz.) i 90 [ig/cm3 (7 godz.) przy czym to ostatnie 45 bylo jeszcze duzo wyzsze od minimalnego steze¬ nia hamujacego wiekszosc badanych bakterii dram ujemnych, zwlaszcza Escherichia coli i Proteus vulgaris. TablicaI 50 Lp. 1 2 .. .3 . 4 , '5 . ' 6 7 8 9 11 1 12 13 Bakterie Gronkowiec 209 P Paciorkowiec grupa A B. isubtilis bord. bronohiseptica Pyocyanigue A 22 Pyocyanigue TUR Esch. Coli 95 Klebs. pneumoniae Salm. typhi.Sch sonnei Pr. vulgaris Ir. morganii Pr. mirabilis Przyklad I T.S.A. 12,5 6,2 50 12,5 100 0,8 1,6 1,6 0,8 11,5 0,8 0,8 i N.A. 12,5 3A 12,5 .25 0,8 0,8 6,2 0,8 6,2 0,8 0,891614 Bakterie 1 Staphylocoque 209 P S/taphylocoaue 9144 Staphylocoaue SIN Streptocoaue A 561 Streptocoaue DM 19 B. subtilio 6633 Bord. bronch. 4617 Ps. aeruginosa A22 Ps. aeruginosa 75-345 Esch. coli 95 I.S.M.Esch. coli 54-127 OMS i Esch. coli LRS Esch. coli LRS 67 Esch. coli Cho Esch. coli 111 B4 Klebs. pneunioniae 10-031 Salm. tyiphi 0901 S. ente- ritidis DANYZ S. oranienburg 10-66 Arizona 6211 Providencia 0223 Sh. sonnei I.B.S.Pr. vulgaris 12-53 Pr. mirabilis Mg Pr. marganii A 236 Tablica II Kwas nelidyksowy srednie odchylenie standard. 2 16,24 56,25 18,74 100 72 60 60 21,87 2,15 3,1 2,7 4,04 2,34 1,4 j 2,7 2,75 100 3,12 100 1,58 0,88 3,42 0,36 1 3 8,4 8,84 [ 31,45 19,65 0 0,75 17,67 37,91 37,91 6,25 1,14 2,16 0,75 2,41 1,14 0,4 0,75 2,3 0 1,7 0 0,77 0,438 1,68 0,26 Kwas pirymidynowy 1 srednie odchylenie standard. 4 3,42 l ' 4,04 ' 14,98 2,82 100 1 80 100 75 32,5 ,625 ,625 12,5 32,5 ,62 1,2 23,74 21,9 100 27,5 100 ¦•"1-0,6 ,6 0,56 1,68 2,06 8,42 2,1 0 0,6 27,36 0 ,35 16,77 9,5 9,5 0 16,77 9,38 0,33 16,77 18,75 0 13,7 0 8,74 4,08 11,18 0,22 Zwiazek wytwarzany w przykladzie I srednie odchylenie standard. 6 6,22 6,22 12,48 13,74 100 8,1 75 12,5 13,74 ,14 ,66 2,04 1,2 2,66 1,64 1,88 2,06 1,2 27,5 1,26 16,24 0,56 0,36 • 1,58 • 0,4 7 3,5 3,5 3,33 6,86 0 9,54 ,35 0 6,86 4,57 3 1,019 0,565 | 2,15 1,35 1,039 2,063 0,563 7,5 1,138 8,4 0,22 0,09 0,3 0 PL
Claims (1)
1.91 614 COOH I ' \ /Ssi^N' HN W I \ / R' Wzór', ClAV COOAlk R' Wzór 2 COOAlk N / s/ N N' HN W ^ R' hlzór3 :CJfc .:¦ ~\%. \. ¦'.¦ L(ik\\c\ i.iL.-.yi.^^iiC] Liiiiu^j j LZG Z-d ]\Tr 2 — 548/77 110 szt. A4 Cena 10 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7227876A FR2194420B1 (pl) | 1972-08-02 | 1972-08-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL91614B1 true PL91614B1 (pl) | 1977-03-31 |
Family
ID=9102758
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1973187536A PL94195B1 (pl) | 1972-08-02 | 1973-08-02 | |
PL1973164486A PL91614B1 (pl) | 1972-08-02 | 1973-08-02 | |
PL1973187537A PL94155B1 (pl) | 1972-08-02 | 1973-08-02 | |
PL1973187538A PL94081B1 (pl) | 1972-08-02 | 1973-08-02 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1973187536A PL94195B1 (pl) | 1972-08-02 | 1973-08-02 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1973187537A PL94155B1 (pl) | 1972-08-02 | 1973-08-02 | |
PL1973187538A PL94081B1 (pl) | 1972-08-02 | 1973-08-02 |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3950338A (pl) |
JP (5) | JPS5245719B2 (pl) |
BE (1) | BE802860A (pl) |
CA (1) | CA1074793A (pl) |
CH (1) | CH580100A5 (pl) |
CS (1) | CS212738B2 (pl) |
DD (1) | DD107282A5 (pl) |
DE (1) | DE2338325C2 (pl) |
DK (1) | DK152731C (pl) |
FR (1) | FR2194420B1 (pl) |
GB (1) | GB1406381A (pl) |
HK (1) | HK32477A (pl) |
HU (1) | HU167999B (pl) |
IN (1) | IN139119B (pl) |
MY (1) | MY7700267A (pl) |
NL (1) | NL170734C (pl) |
PL (4) | PL94195B1 (pl) |
RO (2) | RO68652A (pl) |
SE (1) | SE405856B (pl) |
SU (3) | SU691091A3 (pl) |
YU (1) | YU36957B (pl) |
ZA (1) | ZA735152B (pl) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4129737A (en) * | 1972-08-02 | 1978-12-12 | Laboratoire Roger Bellon | Process for the preparation of an 8-alkyl-5-oxo-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)pyrimidine-6-carboxylic acid |
JPS578110B2 (pl) * | 1972-12-27 | 1982-02-15 | ||
JPS5059391A (pl) * | 1973-09-28 | 1975-05-22 | ||
JPS5824438B2 (ja) * | 1974-02-12 | 1983-05-20 | 大日本製薬株式会社 | 2−(1− ピペラジニル ) ピリド (2,3−d) ピリミジンユウドウタイノセイホウ |
JPS5612636B2 (pl) * | 1974-02-13 | 1981-03-23 | ||
GB1484138A (en) * | 1974-03-14 | 1977-08-24 | Bellon Labor Sa Roger | Pyrido pyrimidine derivatives |
JPS52151195A (en) * | 1976-06-10 | 1977-12-15 | Teijin Ltd | Preparation of pyridopyrimidine carboxylic acid derivatives |
JPS5312889A (en) * | 1976-07-22 | 1978-02-04 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | P-aminobenzylpiperazine dervatives |
JPS52106897A (en) * | 1977-01-10 | 1977-09-07 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | Synthesis of piperazine derivatives |
DE2808070A1 (de) * | 1978-02-24 | 1979-08-30 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 4-pyridon-3-carbonsaeuren und/oder deren derivaten |
DE2903850A1 (de) * | 1979-02-01 | 1980-08-07 | Bayer Ag | 2-amino-8-cyclopropyl-5-oxo-5,8- dihydro-pyrido eckige klammer auf 2,3-d eckige klammer zu -pyrimidin-6-carnonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als antibakterielle mittel |
US4215216A (en) * | 1979-04-18 | 1980-07-29 | American Home Products Corporation | 7,8-Dihydro-2,5,8-trisubstituted-7-oxo-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid derivatives |
IT1209163B (it) * | 1979-12-21 | 1989-07-10 | Unibios S P A Trecate Novara | Procedimento per la fabbricazione di: 6-alcossicarbonil-8-etil-5-oxo-5,8diidro-aperta par. quadrata 2,3-dchiusa par. quadrata-primidine 2-sostituite ed acidi libri corrispondenti. |
JPS5693075A (en) * | 1979-12-27 | 1981-07-28 | Rhythm Watch Co Ltd | Chiming mechanism for clock |
US4730000A (en) * | 1984-04-09 | 1988-03-08 | Abbott Laboratories | Quinoline antibacterial compounds |
US4774246A (en) * | 1984-01-26 | 1988-09-27 | Abbott Laboratories | Quinoline antibacterial compounds |
NZ210847A (en) * | 1984-01-26 | 1988-02-29 | Abbott Lab | Naphthyridine and pyridopyrimidine derivatives and pharmaceutical compositions |
US4851535A (en) * | 1985-01-23 | 1989-07-25 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Nicotinic acid derivatives |
JPS6229023A (ja) * | 1985-07-30 | 1987-02-07 | 豊田合成株式会社 | 照明付きスイツチ用回路 |
US4689325A (en) * | 1985-12-23 | 1987-08-25 | Abbott Laboratories | Isoxazolo-pyrido-phenoxazine and isothiazolo-pyrido-phenoxazine derivatives |
US4687770A (en) * | 1985-12-23 | 1987-08-18 | Abbott Laboratories | Isoxazolo-pyrido-benzoxazine and isothiazolo-pyrido-benzoxazine derivatives |
JPS636489U (pl) * | 1986-06-30 | 1988-01-16 | ||
US7133189B2 (en) | 2002-02-22 | 2006-11-07 | Tdk Corporation | Magnetic garnet material, faraday rotator, optical device, bismuth-substituted rare earth-iron-garnet single-crystal film and method for producing the same and crucible for producing the same |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3641027A (en) * | 1968-08-14 | 1972-02-08 | American Home Prod | 5 6 78-tetrahydro - 5 - oxo-pyrid o(23-d)-pyrimidine - 6 -carbonitriles and related compounds |
JPS4837279B1 (pl) * | 1970-08-29 | 1973-11-09 | ||
US3673184A (en) * | 1970-09-02 | 1972-06-27 | Dainippon Pharmaceutical Co | Certain 2-substituted-5,8-dihydro-5-oxopyrido{8 2,3-d{9 pyrimidine-6-carboxylic acid derivatives |
-
1972
- 1972-08-02 FR FR7227876A patent/FR2194420B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-07-24 CA CA177,276A patent/CA1074793A/en not_active Expired
- 1973-07-27 BE BE2052952A patent/BE802860A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-27 ZA ZA735152A patent/ZA735152B/xx unknown
- 1973-07-30 CS CS735429A patent/CS212738B2/cs unknown
- 1973-07-30 CH CH1107573A patent/CH580100A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-07-31 US US05/384,203 patent/US3950338A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-08-01 DK DK422973A patent/DK152731C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-08-01 SE SE7310615A patent/SE405856B/sv unknown
- 1973-08-01 HU HUBE1778A patent/HU167999B/hu unknown
- 1973-08-01 YU YU2088/73A patent/YU36957B/xx unknown
- 1973-08-01 SU SU731949759A patent/SU691091A3/ru active
- 1973-08-01 DD DD172706A patent/DD107282A5/xx unknown
- 1973-08-01 GB GB3661973A patent/GB1406381A/en not_active Expired
- 1973-08-01 DE DE2338325A patent/DE2338325C2/de not_active Expired
- 1973-08-02 RO RO7384331A patent/RO68652A/ro unknown
- 1973-08-02 PL PL1973187536A patent/PL94195B1/pl unknown
- 1973-08-02 JP JP48086418A patent/JPS5245719B2/ja not_active Expired
- 1973-08-02 PL PL1973164486A patent/PL91614B1/pl unknown
- 1973-08-02 RO RO7300075696A patent/RO63452A/ro unknown
- 1973-08-02 PL PL1973187537A patent/PL94155B1/pl unknown
- 1973-08-02 NL NLAANVRAGE7310731,A patent/NL170734C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-02 PL PL1973187538A patent/PL94081B1/pl unknown
- 1973-11-20 IN IN2546/CAL/73A patent/IN139119B/en unknown
-
1974
- 1974-12-11 SU SU2080928A patent/SU544375A3/ru active
- 1974-12-17 SU SU2084710A patent/SU552032A3/ru active
-
1977
- 1977-03-28 JP JP3342277A patent/JPS52106899A/ja active Granted
- 1977-03-28 JP JP3342377A patent/JPS52111595A/ja active Granted
- 1977-03-28 JP JP3342477A patent/JPS52106900A/ja active Granted
- 1977-03-28 JP JP3342177A patent/JPS52106898A/ja active Granted
- 1977-06-23 HK HK324/77A patent/HK32477A/xx unknown
- 1977-12-30 MY MY267/77A patent/MY7700267A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL91614B1 (pl) | ||
SU1588282A3 (ru) | Способ получени производного хинолина, или его фармацевтически приемлемого сложного эфира, или фармацевтически приемлемых солей указанного производного или его эфира | |
US4292317A (en) | 1,4-Dihydro-quinoline-3-carboxylic acid derivatives, process for their preparation and compositions containing them | |
SU1598873A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их фармацевтически приемлемых сложных эфиров или фармацевтически приемлемых аддитивных солей кислоты | |
FI77855B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3- kinolinkarboxylsyraderivat. | |
SE444566B (sv) | 7-dialkylamin-6-halogen-4-oxo-1,4-dihydrokinolin-3-karboxylsyra, forfarande for framstellning derav och farmaceutiskt preparat derav | |
US4382937A (en) | Naphthyridine derivatives and their use as anti-bacterials | |
SU1075976A3 (ru) | Способ получени производных 1,8-нафтиридина или их солей | |
US3917609A (en) | Pyrroloquinoline carboxylic acids and derivatives | |
EP0090424A1 (en) | New quinolone compounds and preparation thereof | |
NO853129L (no) | Fremgangsm¨te ved fremstilling av kinolinkarboksylsyre-der ivater. | |
US4496566A (en) | Naphthyridine derivatives | |
US5409933A (en) | Quinoline derivatives and processes for preparing the same | |
CN107567458A (zh) | 用作抗菌剂的角鲨胺类似物的化合物 | |
JPH0753729B2 (ja) | 置換ジヒドロイミダゾ〔1,2−a〕キノキサリン類 | |
US3673177A (en) | Substituted 4-(anilinomethylene)-3-galanthamaninones | |
SU1456015A3 (ru) | Способ получени производных 1,8-нафтиридина или их кислотно-аддитивных солей (его варианты) | |
US3647789A (en) | Cephalosporanic acids | |
US4348521A (en) | Substituted pyridoquinoxaline-6-carboxylic acids and derivatives thereof | |
US4034094A (en) | 8-Alkyl-5-oxo-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)pyrimidine-6-carboxylic acids for treating urinary tract infections | |
TW442290B (en) | New N-oxides of saturated nitrogen-containing hetercycles which are substituted by quinolone-or naphthyridonecarboxylic acids, process for the preparation thereof and the related antibacterial compositions | |
TW321650B (pl) | ||
US4129737A (en) | Process for the preparation of an 8-alkyl-5-oxo-5,8-dihydro-pyrido(2,3-d)pyrimidine-6-carboxylic acid | |
Jayabharathi et al. | Synthesis and antimicrobial evaluation of some t (3)-alkyl and t (3), t (5)-dimethyl-r (2), c (6)-DI-2′-furfurylpiperidin-4-one and its derivatives | |
US4882328A (en) | Thiazetidine derivatives |