Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy zawierajacy nowe imidazolilo-0,N-acetale jako substan¬ cje czynna.Wiadomo, ze trityloimidazole, np. trójfenyloimidazol, maja dobre dzialanie grzybobójcze (opis patentowy St.Zjedn. Am. nr 3 321 366). Ich dzialanie jest jednak, zwlaszcza przy nizszych dawkach i stezeniach, nie zawsze zadowalajace.Stwierdzono, ze imidazolilo-0,N-acetale o wzorze 1, w którym R1 oznacza ewentualnie podstawiony rodnik arylowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy lub ewentualnie podstawiony rodnik arylowy, R oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, cykloalkilowy, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy lub ewentualnie podstawiony rodnik aryloalkilowy, a R4 oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, cykloalkilowy, ewentualnie podstawiony rodnik arylowy lub ewentualnie podstawiony rodnik aryloalkilowy, a ponadto moze oznaczac atom wodoru w przypadku, gdy R3 nie oznacza atomu wodoru, a takze ich sole maja silne dzialanie grzybobójcze.Zwiazki o wzorze 1 posiadaja dwa asymetryczne atomy wegla, moga zatem istniec w postaciach erytro i treo i w obu przypadkach wystepuja przewaznie w postaci racematów.Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie przez redukcje pochodnych imidazolu o wzorze 2, w którym R , R i R4 maja wyzej podane znaczenie, za pomoca wodoru w obecnosci katalizatora, ewentualnie w srodowisku polarnego rozpuszczalnika, albo za pomoca izopropylanu glinu w srodowisku rozpuszczalnika, albo za pomoca kompleksowych wodorków ewentualnie w srodowisku polarnego rozpuszczalnika, albo za pomoca kwasu formamidynosulfinowego i wodorotlenku metalu alkalicznego ewentualnie w srodowisku polarnego rozpuszcza¬ lnika, albo przez reakcje pochodnych imidazolu o wzorze 2 ze zwiazkami metaloorganicznymi o wzorze MeR3, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie, a Me oznacza atom metalu alkalicznego lub reszte X - Mg, w której X oznacza atom chloru, bromu lub jodu, w srodowisku obojetnego rozpuszczalnika.Zwiazki o wzorze 1 maja znacznie lepsze dzialanie grzybobójcze, niz znany trójfenyloimidazol, który jest substancja pokrewna chemicznie. Substancje czynne o wzorze 1 wzbogacaja zatem stan techniki.W przypadku stosowania 1-fenoksy-1-/imidazolilo-1/-3,3-dwumetylobutanonu-2 i wodoru jako substancji wyjsciowych przebieg reakcji przedstawia schemat 1.2 90 741 W przypadku stosowania 1-fenoksy-1-/imidazolilo-1/ -3,3-dwumetylobutanonu-2 i izopropylami glinu jako substancji wyjsciowych przebieg reakcji przedstawia schemat2. » W przypadku stosowania 1-fenoksy-1-/imidazolilo-1/-3,3-dwumetylobutanonu-3 i borowodorku sodu jako substancji wyjsciowych przebieg reakcji przedstawia schemat 3.W przypadku stosowania 1-fenoksy-l7imidazoliloT/-3,3-dwumetylobutanonu-2 i kwasu formamidynosulfi- nowego jako substancji wyjsciowych przebieg reakcji przedstawia schemat 4.W przypadku stosowania 1-fenoksy-1-/imidazolilo-1/-3,3-dwumetylobutanonu-2 i jodku metylomagnezowe- go jako substancji wyjsciowych przebieg reakcji przedstawia schemat 5.We wzorze 2 Rl oznacza korzystnie ewentualnie jedno- lub wie Iopodstawiony rodnik aryIowy o 6—10 atomach wegla, zwlaszcza o 6 atomach wegla. Jako korzystne podstawniki wymienia sie atom chlorowca, zwlaszcza fluoru, chloru lub bromu, prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, zwlaszcza o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa i alkilotio o 1—4 atomach wegla, zwlaszcza o 1—2 atomach wegla, grupe chlorowcoalkilowa o 1—2 atomach wegla i 1—5 atomach chlorowca, zwlaszcza fluoru i chloru, grupe chlorowcoalkoksylowa i chlorowcoalkilotio o 1—2 atomach wegla i 3-5 atomach chlorowca, zwlaszcza fluoru i chloru, na przyklad grupe chlorodwufluorometylotio, chlorodwufluorometoksylowa, karbolkoksy Iowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, rodnik fem/lowy zwiazany w polozeniu orto lub para i grupe nitrowa.Podstawnik R2 oznacza korzystnie atom wodoru, prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, zwlaszcza o 1—4 atomach wegla, albo ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony wymienionymi wyzej podstawnikami rodnik ary Iowy o 6—10, zwlaszcza o 6 atomach wegla, R4 we wzorze 2 oznacza korzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, zwlaszcza o 1—4 atomach wegla, prosty lub rozgaleziony rodnik alkenylowy o 2—6, korzystnie o 3—6 atomach wegla, ponadto rodnik cykloalkilowy o 5—7, zwlaszcza o 5—6 atomach wegla, oprócz tsgo ewentualnie jedno- lub wielopodstawiony wymienionymi wyzej podstawnikami rodnik arylowy lub aryloalkilowy o 6—10, zwlaszcza o 6 atomach wegla w czesci arylowej i 1—2 atomach wegla w czesci alkilowej.Jako zwiazki wyjsciowe o wzorze 2 stosuje sie na przyklad: 1-fenoksy-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanon-2, 1-/2'-chlorofenoksy/-1-[imidazolilo-(1)]—3,3-dv/umetylobutanon-2, 1-/3'-chlorofenoksy-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanon-2, 1-/4'-fluorofenoksy-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanon-2, cj-/4'-chlorofenoksy-co/imidazolilo(1)] acetofenon, cj-fenoksy-cj[imidazolilo-(1)]-acetofenon, co-fenoksy-co[imidazolilo-(1)]-propiofenon, 1-fenoksy-1-[imidazolilo-(1)]-2-cykloheksyloetanon-2-, 1-/4'-bromofenoksy-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanon-2, 1-/4'-metylofenoksy/-1-/imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanon-2, 1-/4'-lll-rzed-butylofenoksy/-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanon-2, 1-/4'-dwufenoksy/-1-[imidazolilo(-1)]-3,3-dwumetylobutanon-2, 1-/2'-dwufenoksy/-1-[imidazolilo-(1)]-3/3-dwumetylobutanon-2, 1-/2', 4'-dwuchlorofenoksy/-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanon-2, 1-/2'-metylo-4'-chlorofenoksy/-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanon-2, 1-/2', 4', 5'-trójchlorofenoksy/-1-fimidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanon-2, 1-/4'-nitrofenoksy/-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanon-2, 1-fenylo-1-/2\ 4'-dwuchlorofenoksy/-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanon-2, 1-metylo-1-/2', 4'-dwuchlorofenoksy/-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanon-2.Pochodne imidazolu o wzorze 2 sa znane (niemiecki opis ogloszeniowy DOS nr 2 105 490).Solami zwiazków o wzorze 1 sa ich sole z kwasami fizjologicznie tolerowanymi, korzystnie z kwasami ehlorowcowodorowymi, np. kwasem chlorowodorowym i bromowodorowym, zwlaszcza chlorowodorowym, kwasem fosforowym, jedno i dwufunkcyjnymi kwasami karboksylowymi i hydroksykarboksylowymi, np. z kwa¬ sem octowym, maleinowym, bursztynowym, fumarowym, winowym, cytrynowym, salicylowym, sorbowym, mlekowym, naftaleno-1,5-dwusulfonowym.W wariancie pierwszym jako rozcienczalniki stosuje sie polarne rozpuszczalniki organiczne, korzystnie alkohole, np. metanol i etanol oraz nitryle, np. acetonitryl. Reakcje prowadzi sie wobec katalizatora. Korzystnie stosuje sie katalizator z metalu szlachetnego, tlenku metalu szlachetnego (lub wodorotlenku metalu szlachetnego) lub katalizatory Raney'a, zwlaszcza platyne, tlenek platyny i nikiel. Temperatura reakcji moze wahac sie w szerokich granicach. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze 20—50°C, korzystnie 20-40°C. Reakcje mozna prowadzic pod cisnieniem normalnym, jak równiez pod cisnieniem podwyzszonym (1—2atn.). Na 1 mol90741 .'¦ 3 zwiazku o wzorze 2 wprowadza sie okolo 1 mola wodoru i 0,1 mola katalizatora. W celu wydzielenia otrzymanych zwiazków katalizator odsacza sie, mieszanine uwalnia sie od rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem i otrzymane produkty o wzorze 1 oczyszcza przez przekrystalizowanie. W miare potrzeby otrzymuje sie w znany sposób sole zwiazków o wzorze 1.W wariancie drugim jako rozcienczalniki mozna stosowac korzystnie alkohole, np. izopropanol lub obojetne weglowodory, np. benzen. Temperatura reakcji moze wahac sie w szerszym zakresie. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze 20—120°C, korzystnie 50—100°C. Na 1 mol zwiazków o wzorze 2 stosuje sie okolo 1—2 moli izopropylanu glinu. W celu wydzielenia zwiazków o wzorze 1 oddestylowuje sie nadmiar rozpuszczalni¬ ka pod zmniejszonym cisnieniem i utworzony zwiazek glinu rozklada rozcienczonym kwasem siarkowym lub lugiem sodowym. Koncowa obróbke prowadzi sie w znany sposób.W wariancie trzecim jako rozcienczalniki mozna stosowac organiczne rozpuszczalniki polarne, korzystnie alkohole, np. metanol, etanol, butanol, izopropanol i etery, np. eter etylowy lub czterowodorofuran. Reakcje prowadzi sie na ogól w temperaturze 0—30°C, korzystnie 0—20°C. Na 1 mol zwiazków o wzorze 2 stosuje sie okolo 1 mola kompleksowego wodorku, np. borowodorku sodowego lub glinianu litu. W celu wydzielenia zwiazków o wzorze 1 pozostalosc rozpuszcza sie w rozcienczonym kwasie solnym, nastepnie alkalizuje sie i ekstrahuje rozpuszczalnikiem organicznym. Koncowa obróbke prowadzi sie w znany sposób.Jako rozcienczalniki w reakcji wedlug wariantu czwartego stosuje sie organiczne rozpuszczalniki polarne, korzystnie alkohole, np. metanol i etanol oraz wode. Temperatura reakcji moze wahac sie w szerokim zakresie.Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze 20—100°C, korzystnie 50—100°C. Na 1 mol zwiazków o wzorze 2 stosuje sie okolo 1—3 moli kwasu formamidynosulfinowego i 2—4 moli wodorotlenku metalu alkalicznego.W celu wydzielenia produktów koncowych mieszanine reakcyjna uwalnia sie od rozpuszczalnika, a pozostalosc ekstrahuje woda i rozpuszczalnikami organicznymi, przerabia i oczyszcza w znany sposób i ewentualnie wytwarza sól.W reakcji wedlug wariantu piatego otrzymuje sie zwiazki o wzorze 1, w którym R3 ma znaczenie inne niz atom wodoru. Natomiast reakcje wedlug poprzednich wariantów sa reakcjami redukcji i otrzymane zwiazki o wzorze 1 sa drugorzedowymi alkoholami, w których R3 kazdorazowo oznacza atom wodoru.W reakcji wedlug wariantu piatego do pochodnych imidazolu o wzorze 2 dodaje sie zwiazki metaloorga¬ niczne o wzorze MeR3. We wzorze tym R3 oznacza korzystnie rodnik alkilowy ialkenylowy, zawierajacy do 6, korzystnie do 4 atomów wegla, ponadto oznacza korzystnie rodnik cykloalkilowy o 5—6 atomach wegla, zwlaszcza rodnik cykloheksylowy, ponadto oznacza korzystnie rodnik arylowy i aryloalkilowy o 6—10 atomach wegla w czesci arylowej i 1—2 atomach wegla w czesci alkilowej. Jako podstawniki rodnika arylowego wymienia sie korzystnie atom fluoru, chloru, rodnik alkilowy zawierajacy do 4 atomów wegla i grupe alkoksylowa zawierajaca do 4 atomów wegla, Me oznacza korzystnie atom litu, sodu i tak zwana grupe Grignarda Mg—X, w której X oznacza atom chloru, bromu i jodu. Zwiazki metaloorganiczne o wzorze MeR3 sa ogólnie znane [zestawienie i przeglad licznych publikacji znajduja sie np. w ksiazce G.E. Coates, ,,Organo-Metallic Compounds" wydanie 2, Methuen i Co., Londyn (1960)].W reakcji wedlug wariantu piatego mozna stosowac korzystnie bezwodne etery, np. eter etylowy, eter butylowy itp. Temperatura reakcji moze wahac sie w zakresie 0—80°C, korzystnie 30—60°. Na 1 mol zwiazków o wzorze 2 stosuje sie okolo 1 mola zwiazku metaloorganicznego o wzorze MeR3. Obróbke koncowa mieszanin otrzymanych po reakcji prowadzi sie w zwykly i ogólnie znany sposób.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku wykazuja silne dzialanie grzybobójcze. W stezeniach uzywanych do zwalczania grzybów nie uszkadzaja one roslin uprawnych. Z tych wzgledów mozna je stosowac w postaci srodków ochrony roslin do zwalczania grzybów. Grzybobójcze srodki w ochronie roslin stosuje sie do zwalczania Archimycetes, Phycomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes i Fungi imperfecti.Substancje czynne o wzorze 1 maja szerokie spektrum dzialania i dlatego mozna je stosowac przeciwko pasozytniczym grzybom porazajacym nadziemne czesci roslin lub atakujacym rosliny z gleby oraz przeciwko patogenom przenoszonym przez nasiona. Szczególnie skutecznie dzialaja one na grzyby pasozytnicze znajdujace sie na nadziemnych czesciach roslin, np. rodzaje Erysiphe, Podosphaera i Venturia, ponadto Piricularia i Pellicularia.Substancje czynne o wzorze 1 wykazuja nie tylko dzialanie zapobiegawcze, lecz równiez lecznicze, to znaczy mozna je stosowac po infekcji. Ponadto substancje te maja dzialanie systemiczne. Rosliny mozna uchronic przed grzybica przez doprowadzenie substancji czynnej poprzez glebe, rozsade lub nasiona. Substancje czynne mozna stosowac w postaci srodków ochrony roslin do traktowania nasion i traktowania nadziemnych czesci roslin.Substancje czynne sa dobrze tolerowane przez rosliny. Maja one tylko nieznaczna toksycznosc dla cieplokrwistych i z uwagi na nieznaczny zapach i tolerowanie ich przez skóre ludzi nie sa przykre przy stosowaniu. •4 90 741 Substancje czynne mozna przeprowadzac w zwykle zestawy w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalnikami, to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skroplonymi pod cisnieniem gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierzchniowo czynne, takie jak emulgatory i/lub dyspergatory i/1 srodki pianotwórcze. W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika, mozna stosowac np. rozpuszczal¬ niki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen, lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz jego etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetyIowy, oraz wode. Jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub nosniki stosuje sie ciecze, które w normalnej temperaturze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aerozolo- twórcze, takie jak chlorowcoweglowodory, np. freon.Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany. Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako srodki dyspergujace stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Zestawy substancji czynnych moga zawierac domieszki znanych substancji czynnych, np. fungicydów, insektycydów, akarycydów, nematocydów, herbicydów, substancji odstraszajacych ptaki zerujace, substancji wzrostowych, substancji odzywczych dla roslin i poprawiajacych strukture gleby.Preparaty zawieraja na ogól 1—95% wagowych, korzystnie 5—90% wagowych substancji czynnej.Substancje czynne mozna stosowac w postaci koncentratów lub przygotowanych z nich przoz dodatkowe rozcienczanie postaci roboczych, takich jak ciotowe do uzycia roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granulaty. Srodki stosuje sie w znany sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, rozsiewanie, zaprawe sucha, pólsucha, mokra i w zawiesinie lub inkrustowanie.W przypadku stosowania srodków wedlug wynalazku jako fungicydów na liscie, stezenia substancji czynnych w preparatach roboczych moga wahac sie w szerokich granicach. Na ogól wynosza one 0,00001—0,1% wagowych, korzystnie 0,0001—0,05% wagowych substancji czynnej.Do obróbki nasion stosuje sie na ogól 0,001—50 g substancji czynnej na kilogram nasion, korzystnie 0,01 —10 g. Ponadto substancje czynne o wzorze 1 maja zdolnosc regulowania wzrostu roslin.Wielostronne mozliwosci ich stosowania potwierdzaja nizej podane przyklady.Przyklad I. Testowanie Erysiphe (dzialanie systemiczne). Rozpuszczalnik: 4,7 czesci wagowych acetonu. Dyspergator: 0,3 czesci wagowych eteru alkiloarylo-poliglikolowego. Woda: 95 czesci wagowych.W celu otrzymania cieczy do podlewania o zadanym stezeniu substancji czynnej miesza sie potrzebna ilosc substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i rozciencza sie koncentrat podana iloscia wody zawierajacej podane dodatki.Siewki ogórków w stadium 1—2 lisci wyhodowane w glebie standardowej podlewa sie trzykrotnie wciagu tygodnia po 20 cm3 cieczy do podlewania o podanym stezeniu, w stosunku do 100 cm3 gleby.Tak traktowane rosliny inokuluje sie po traktowaniu zarodnikami konidialnymi grzyba Erysiphe cichorace- arum. Nastepnie rosliny utrzymuje sie w szklarni w temperaturze 23—24°C i wzglednej wilgotnosci powietrza wynoszacej 70%. Po 12 dniach ustala sie porazenie ogórków w stosunku procentowym do nietraktowanych, lecz równiez zakazonych roslin kontrolnych, przy czym 0% oznacza brak porazenia, a 100% oznacza, ze porazenie jest takie, jak roslin kontrolnych.W tablicy I podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Przyklad II. Testowe traktowanie pedów (maczniak zbozowy) — dzialanie zapobiegawcze (grzybica niszczaca liscie).W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej rozpuszcza sie 0,25 czesci wagowych substancji czynnej w 25 czesciach wagowych dwumetyloformamidu i 0,06 czesci wagowych eteru alkiloarylopoli- glikolowego i dodaje 975 czesci wagowych wody. Koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia koncowego cieczy do opryskiwania.90 741 5 W celu uzyskania dzialania zapobiegawczego opryskuje sie otrzymanym preparatem do orosienia jedno- liscieniowe pedy jeczmienia gatunku Amsel. Po oschnieciu mlode pedy jeczmienia opyla sie zarodnikami Erysiphe graminis var. hordei. Rosliny pozostawia sie przez 6 dni w temperaturze 21 —22°C i przy wilgotnosci powietrza wynoszacej 80—90%, po czym ustala sie ilosc ognisk maczniaka. Stopien porazenia wyraza sie w stosunku procentowym do porazenia nietraktowanych roslin kontrolnych, przy czym 0% oznacza brak porazenia, a 100% oznacza porazenie takie, jak nietraktowanych roslin kontrolnych. Substancja czynna jest tym skuteczniejsza, im mniejsze jest porazenie.W tablicy II podaje sie substancje czynne, ich stezenia w cieczach do opryskiwania oraz stopien porazenia.Przyklad III. Testowe traktowanie pedów (maczniak zbozowy) — dzialanie lecznicze (grzybica nisz¬ czaca liscie) W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej rozpuszcza sie 0,25 czesci wagowych substancji czynnej w 25 czesciach wagowych dwumetyloformamidu i 0,06 czesciach wagowych eteru alkiloarylo- poliglikolowego i dodaje 975 czesci wody. Koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia koncowego cieczy do opryskiwania.Celem sprawdzenia dzialania leczniczego postepuje sie wedlug przykladu II, lecz w odwrotnej kolejnosci.Traktowanie jednoiisciennych mlodych pedów jeczmienia preparatem substancji czynnej prowadzi sie po uplywie 48 godzin od inokulacji, gdy infekcja jest juz widoczna.Rosliny pozostawia sie przez 6 dni w temperaturze 21—22°C przy wilgotnosci powietrza wynoszacej 80—90%, po czym ustala sie ilosc ognisk maczniaka na roslinach. Stopien porazenia wyraza sie w stosunku procentowym do porazenia nietraktowanych roslin kontrolnych, przy czym 0% oznacza brak porazenia, a 100% oznacza porazenie równe porazeniu nietraktowanych roslin kontrolnych. Substancja czynna jest tym skuteczniej¬ sza, im mniejsze jest porazenie.W tablicy III podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych w cieczy do opryskiwania oraz stopien porazenia.Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wynalazku.Przyklad IV. Rozpuszcza sie 25,8 g (0,1 mola) 1-fenoksy-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanonu- -2 w 250 ml metanolu i do tego roztworu wprowadza sie porcjami mieszajac, w temperaturze 5—10°C 5,9 g (0,15 mola) borowodorku sodu, stosujac chlodnice zwrotna. Po 15-godzinnym mieszaniu w temperaturze pokojowej dodaje sie 20 ml stezonego kwasu solnego, miesza sie jeszcze przez 15 godzin w temperaturze pokojowej, po czym mieszanine reakcyjna wylewa sie do 300 ml nasyconego roztworu wodoroweglanu sodowego. Ekstrahuje sie dwukrotnie porcjami po 100 ml chlorku metylenu, faze organiczna przemywa sie dwukrotnie po 100 ml wody, osusza siarczanem sodu i oddestylowuje rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem wytworzonym pompka wodna. Pozostalosc rozciera sie z 30 ml .eteru naftowego. Otrzymuje sie 21,6 g (83% wydajnosci teoretycznej) 1-fenoksy-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylo-2-hydroksybutanu o wzorze 9, o temperaturze topnie nia 99-105°C (mieszanina postaci erytro i treo).Mozna równiez postepowac w sposób nastepujacy; Rozpuszcza sie 12,3g (0,048 mola) Vfenoksy-1-[imidazolilo-(1)]-3,3-dwumetylobutanonu-2 w 50 ml bez¬ wodnego eteru. Roztwór ten wkrapla sie do zawiesiny 2,6 g (0,07 mola) wodorku litowo-glinowego w 80 ml bezwodnego eteru, mieszanine reakcyjna ogrzewa sie przez 1 godzine pod chlodnica zwrotna, po czym pozostawia sie na noc. Nastepnie chlodzac lodem wkrapla sie do mieszaniny reakcyjnej wode dla rozlozenia nadmiaru wodorku litowoglinowego, po czym wprowadza sie do 20% chlodnego lugu sodowego, ekstrahuje sie 2 razy po 100 ml eteru, faze organiczna osusza sie siarczanem sodu i rozpuszczalnik oddestylowuje pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymany olej zagotowuje sie w eterze naftowym, przy czym nastepuje krystalizacja.Osad odsacza sie na goraco. Otrzymuje sie 1,6 g (13% wydajnosci teoretycznej) erytro-1-fenoksy-1-[imkJazolilo- (1)]-2-hydroksy-3,3-dwumetylobutanu o temperaturze topnienia 125°C. Przesacz chlodzi sie, przy czym tworzy sie ponownie osad, który odsacza sie. Z frakcji tej otrzymuje sie 11,4g (11% wydajnosci teoretycznej) treo-1-fenoksy- [1-imidazolilo-(D] 2-hydroksy-3,3-dwumetylobutanu o temperaturze topnienia 106—107°C.W sposób analogiczny mozna otrzymac zwiazki o wzorze 1 podane w tablicy IV. PL