PL89226B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy oparty na bazie nowych 1-amkiouracyli i ich soli.Wiadomo juz, ze uracyile podstawione w poloze¬ niu N-3 mozna stosowac do chemicznego zwalcza¬ nia chwastów (francuski opis patentowy nr 1461796 i opis patentowy Sit. Zjedn. Ameryki nr 3397080).Szczególnie duze znaczenie jako skuteczny srodek chwastobójczy uzyskal 3-II-irzed.-buitylo-5-bromo- -6-meityiouracyl. Jego skutecznosc juz przy niz¬ szych stezeniach jest tak szeroka, ze stosuje sie go przewaznie jako herbicyd o dzialaniu totalnym.Ponadto wiadomo, ze 3-cykloheksylo-5,6-trójme- tylenouracyl dziala jako herbicyd (opisy patento¬ we St. Zjedn. Ameryki nr nr 3466280, 3406028 i niemiecki opis RFN DOS nr 1567037). Jego sku¬ tecznosc jest jednak zwlaszcza przy nizszych daiw- kach i stezeniach nie za/wsze calkowicie zadawa¬ lajaca.Stwierdzano, ze nowe 1-aminouraeyle o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy, alkeny- lowy, alkinylowy, cyikloalklLloWy, alkiilocykdoalki- lowy, grupe cMorowcocykloalkilowa, terpenytlowa, chlorowcoalkilowa, cyjanoalktiloiwa, alkoksyalkilo- wa, alfcoksykarbonyloalkiilowa, alkoksyUkar.bony- lowa, aMlotiokaribonylowa, aillkijlokarbonylowa, al- koksyalkilokanbonylowa, aryloalkilokairbonylioiwa, alkilotaioalkiilowa, arylosulfonyIowa, ewentualnie podstawiony w aryiki rodnik aryloalkilowy lub e- wentualnie podstawiiona w arylu grupe arylokar- bonylowa, ewenitualnie podstawiona grupe feno- ksykarbonylowa lub fenyloitiokarbonyiliowa, ewen¬ tualnie podstawiony rodnik aryiowy laib ewentu¬ alnie podstawiony rodnik heterocykliczny, R2 oz¬ nacza atom wodoru, altom chlorowca, grupe tio- cyjanianowa, rodnik alkilowy lub ewentualnie pod¬ stawiony rodnik aryiowy, R3 oznacza rodndik alM- lowy lub rodnik aryloalkilcwy ewenitualnie pod¬ stawiony w czesci arylowej, a R2 i R3 razem oz¬ naczaja wieloczlonowy mosftek metylenowy, który z atomami wegla w polozeniach 5 i 6 pierscienia heterocyklicznego' tworzy dokomdensowany pierscien ewenitualnie podstawiony rodnilkiiem alkilowym, o- raz ich sole maja dobre dzialanie chwastobójcze. l-aniiinouracyle o wzorze 1 lub ich sole, otrzy¬ muje sie w sposób polegajacy na tym, ze poddaje sie reakcji a) 2,3-dwanwodoro-ll,3-'oksazynodiony- 7(2,4) o wzorze 2, w którym R1, R2i R3 maja wy¬ zej podane znaczenie, z hydrazyna, ewentualnie w srodowisku rozcienczalnika, w temiperaiturze od —30°C do 100°iC, lufo b) poddaje sie reakcji 1-ami- nouracyile o wzorze la, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie i R4 oznacza rodnik alkilowy lub rodnik aryloaikii]pwy ewentualnie podstawiony w czesci arylowej, z chlorowcem, zwlaszcza bromem, pseudochlorowcem zwlaszcza dwiurodanem, ewentu¬ alnie w obecnosci srodka wiazacego kiwas i ewen¬ tualnie w srodowisku rozpuszczalnika lub rozcien¬ czalnika w temperaturze 0—50°C i tak otrzymane 89 22689 226 3 zwiazki o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie w sole w znany sposób. 1-Amkiouracyle, stanowiace substancje czynne srodka wedlug wynalazku, maja zmacanie lepsze selektywne dzialanie chwastobójcze przy rówmie dobrej skutecznosci chwastobójczej niz znany 3- -Il-raed.-butyilo-S^^onio-e-imetyilouiracyl, i znacznie lepsza skutecznosc chwas»tobójcza niz 3-cykioheksy- lo-5,6-trójjimetylouracyl, które sa zwiazkami po¬ krewnymi chemicznie o tym samym kierunku dzialania. Wzbogacaja one zatem sitan techniki w tej dziedzinie.Przy, stosowaniu 3-izopiropylo-2,3,4j5,6,7-szescio- ^^dOfocyktoip(^ita4e]^,3-oksazynodioniU-24 i wo- |dzianaw hydrazyny jako substancji wyjsciowych przebieg reakcji przedstawia schemat 1.Egjj^tO£qjpwnu 1-aminio-3-azoipr apylo-€-metyio- tsa PL PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera aniinouracylle o wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik alMlowy, alkenyIo¬ wy, alkfinylowy, cykloalkilowy, aikiflocykiloalkillowy, grupe chlarowcoeyMoalkilowa, terpentylowa, chlo- rowcoaJMlowa/ cyjanoalkiilowa, alkotosyalMLowa, alkokisykarbonyloalMl-owa, alkoksykarbonylowa, al- kriilotiokarbonylowa, alktillokiarbonylowa, aOkoksyal- kilokar.bonylowa^ airylcksyallkilokairbonylowa, alki- lotioalkilowa, airylosiulionylowa, ewentualnie pod¬ stawiony w arylu rodnik arylloalkilowy lub grupe aryLokarbonylowa, ewentualnie podstawiona gru¬ pa fenoksykarbonylowa i fenylotiokairbonylowa, e- wantualnie podstawiony irodmik arylowy lub e- wentualmie podstawiony rodnik heterocykliczny, R2 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupe tio- cyjanianowa, rodnik alkilowy lub ewentualnie podsltawiony rodnik arylowy, R3 oznacza rodnik al¬ kilowy lub ewentualnie podstawiony w czesci ary- lolweó rodnik aryfloalkilowy lub R2 i R3 razem oz¬ naczaja wieloczlonowy mostek metylenowy two¬ rzacy miedzy dwoma atomami wegla w polozeniach 5 i 6 pierscienia heterocyklicznego dokondensowa- ny pierscien, ewentualnie podstawiony rodnikiem metylowyni, oraz ich isole. wzór 2 wzór 3 \89 226 O Br. CH.» N-CH-C2H5 NH, wzór 8 wzór 5 N~CH-C2H5 AA H BrVS-c,H' CH Br. NH, w^dr P wzór 6 ch K M—CH(CH3)j I NHa ivzor / / wzor wzór 10 wzór 15 wzór 16 wzór 1'd wzór to u rt^N—CH(CH3)2 * L wzór 14 wzór 1789 226 -o H—CH, H —CH, (h)—CH2 wzór 18 CH, wzór 2 0 wzór 19 CH. -CHS CH, wzór 21 wzór 26 Q—CHr-CUj wzór 29 wzór 27 €H wzór 29 -45) - O-r —CHj-CH, wzór 28 wzór 23 wzór 30 wzór 3 1 cy~cH* o pCH CJH)3 CF, ~b wzór 24 wzór 25 wzór 32 wzór 33 ~~0~F ~0 ^ Br -OCF, wzór 34 wzór 35 wzór 39 wzór 39 OMJH-COOCjHa CL -6 -o -d-* w^r 36 wzór 37 wzór 40 wzór 4189 226 CF3 hQ_-cf3 wzór 4Z CL r% CF, CHI, /V-cn ivzdr JO a ^^ C,H5 C,H ¦2n5 wzór 5f CH, f_y-cH3 pCH3 kvzor ^6 - wzór 48, wzór 45 CF, kvzdr 52 CL / ^—SCH, CF, .y^r 4T "^ 54 Cl ' \—SCCIF, (_/ CF3 wzór 49 wzór 56 wzór 53 .CL CL wzór 55 .CL -O-a N=< CL wzór 57 U. .CCI, cci F^'4 CCL3 a a wzór 59 kvzdr £2 wzór fiJ ~H- n -H -co-s^ —R< CCL3 wzór 60 CL wzór 61 wzór 64 wzór 6589 226 —CH=C: ^CH3 N:hs wzór 66 wzór 87 -CH=0 wzór 68 o NJ—CH(CH3)2 o -cT ^o NH, schemat f Br- I—CH(CH3)2 + Br, ,, 7| N—CH(CH3)2 I NH, schemat 2 8 l i i J y* PL PL PL PL