DE19652431A1

DE19652431A1 - Heterocyclyluracile

Info

Publication number: DE19652431A1
Application number: DE19652431A
Authority: DE
Inventors: Roland Dr Andree; Mark Wilhelm Dr Drewes; Markus Dr Dollinger
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1996-12-17
Filing date: 1996-12-17
Publication date: 1998-06-18
Also published as: CN1101390C; AU734598B2; JP2001506246A; CA2274888A1; AU5754598A; BR9714404A; US6184183B1; CN1240442A; WO1998027083A1; EP0946543A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Heterocyclyluracile, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Es sind bereits zahlreiche Heterocyclyluracile mit herbiziden bzw. insektiziden Eigenschaften bekannt geworden (vgl. JP-A 91-287 585, JP-A 93 202 031, Chem. Abstr. 116, 235 650 und Chem. Abstr. 120, 107 048). So läßt sich z. B. 1-(3-Chlor- 5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimi din zur Bekämpfung von Unkraut verwenden. Bei niedrigen Aufwandmengen ist die Wirksamkeit dieses Stoffes aber nicht immer befriedigend.

Es wurden nun neue Heterocyclyluracile der Formel

in welcher
R¹ für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carba moyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl steht,
R² für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl steht und
Het für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Thiazolyl steht, wobei diese Reste gegebenen falls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6 Kohlen stoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxy alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogen atomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogen alkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkyl amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jeden Alkylteil, Halogenalkyl amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkyl aminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylamino carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonyl amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylsulfonyl amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-Halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Halogenalkyl teil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogen alkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N- alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkyl carbonylgruppe und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N- Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogen atomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil und/oder gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, gefunden.

Weiterhin wurde gefunden, daß man Heterocyclyluracile der Formel (I) erhält, wenn man

a) in einer ersten Stufe Aminoalkensäureester der Formel
in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
entweder
α) mit Heterocyclylisocyanaten der Formel
O=C=N-Het (III),
in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat,
oder
β) mit Heterocyclylcarbamaten der Formel
in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat und
R³ für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und
b) in einer zweiten Stufe die erhaltenen Heterocyclyluracile der Formel
in welcher
R¹, R² und Het die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit 1-Aminooxy-2,4-dinitrobenzol der Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Heterocyclyluracile der Formel (I) sehr gute herbizide Eigenschaften besitzen.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Heterocyclyluracile der For mel (I) eine wesentlich bessere herbizide Wirksamkeit als die konstitutionell ähn lichsten, vorbekannten Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung.

Unter Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Halogenalkyl, Halogenalkoxy und Halogenalkylthio sind im vorliegenden Fall jeweils gerad kettige oder verzweigte Reste zu verstehen.

Halogen steht im vorliegenden Fall - wenn nicht anders angegeben - für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Die erfindungsgemaßen Heterocyclyluracile sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in denen
R¹ für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R² für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor sub stituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht und
Het für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Thiazolyl steht, wobei diese Reste ge gebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl thio mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor atomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 3 Halogenatomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor atomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-halogenalkylsulfonyl amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogen alkylteil und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkylcarbonylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl carbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor atomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil der Halogen alkylcarbonylgruppe und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil und/oder gegebenen falls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy und/oder i- Propoxy substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil.

Besonders bevorzugt sind Heterocyclyluracile der Formel (I), in denen
R¹ für Carboxy, Methoxycarbonyl, Cyano, Carbomoyl, Thiocarbonyl oder für einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R² für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht und
Het für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Thiazolyl steht, wobei diese Reste gegebenen falls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkoxyalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkyl carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlorato men und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor atomen und 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor atomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-halogenalkylsulfonyl amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in jedem Halogenalkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkyl sulfonyl-amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkyl carbonylgruppe und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil, N- Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chloratomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil der Halogenaklylcarbonylgruppe und mit 1 bis 3 Fluor- und/oder Chlor atomen und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil und/oder gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy und/oder Ethoxy substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenylcarbonyl amino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil.

Ganz besonders bevorzugt sind Heterocyclyluracile der Formel (I), in denen
R¹ für Carboxy, Methoxycarbonyl, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R² für Wasserstoff steht und
Het für einen heterocyclischen Rest der folgenden Formeln steht:

Die oben angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Aus gangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen beliebig kombiniert werden.

Verwendet man 3-Amino-crotonsäure-methylester und Pyridin-3-yl-isocyanat als Ausgangsstoffe und setzt man das dabei erhaltene 1-(Pyridin-3-yl)-3,6-dihydro-2,6- dioxo-4-methyl-1(2H)-pyrimidin mit 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol um, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:

Verwendet man 3-Amino-4,4,4-trifluorcrotonsäure-ethylester und N-(2-Chlor-3- cyano-4-methyl-pyridin-6-yl)-carbamat als Ausgangsstoffe und setzt man das dabei erhaltene 1-(2-Chlor-3-cyano-4-methyl-pyridin-6-yl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-tri fluormethyl-1(2H)-pyrimidin mit 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol um, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema ver anschaulicht werden:

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in der ersten Stufe als Ausgangsstoffe benötigten Aminoalkensäureester sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R¹ und R² vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt für R¹ und R² angegeben wurden. R steht vorzugs weise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Benzyl, besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Phenyl oder Benzyl.

Die Aminoalkensäureester der Formel (II) sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in der ersten Stufe nach Variante α als Reaktionskomponenten benötigten Heterocyclylisocyanate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat Het vorzugs weise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt für Het angegeben wurden.

Die Heterocyclylisocyanate der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen (vgl. EP-A 0 555 770 und EP-A 0 600 836). So lassen sich Heterocyclylisocyanate der Formel (III) herstellen, indem man Heterocyclylamine der Formel

H₂N-Het (VII),

in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C umsetzt.

Die Heterocyclylamine der Formel (VII) sind bekannt oder lassen sich nach prin zipiell bekannten Verfahren herstellen.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in der ersten Stufe nach Variante β als Reaktionskomponenten benötigten Heterocyclylcarbamate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) hat Het vorzugs weise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt für Het angegeben wurden. R³ steht vor zugsweise für C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere für Methyl, Ethyl oder Phenyl.

Die Heterocyclylcarbamate der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach prinzipiell bekannten Verfahren herstellen (vgl. EP-A 0 555 770 und EP-A 0 600 836). So erhält man Heterocyclylcarbamate der Formel (IV), wenn man Heterocyclylamine der Formel

H₂N-Het (VII),

in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Chlorcarbonylverbindungen der Formel

R³O-CO-Cl (VIII),

in welcher
R³ die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Pyridin, und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C umsetzt.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in der zweiten Stufe als Ausgangsstoffe benötigten Heterocyclyluracile sind durch die Formel (V) allge mein definiert. Es handelt sich hierbei um Stoffe, die nach der ersten Stufe des er findungsgemäßen Verfahrens herstellbar sind.

Das bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in der zweiten Stufe als Reaktionskomponente benötigte 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol der Formel (VI) ist ebenfalls bekannt (vgl. EP-A 0 476 697).

Als Säureakzeptoren kommen bei der Durchführung der ersten Stufe des er findungsgemäßen Verfahrens sowohl nach Variante (α) als auch nach Variante (β) alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise ver wendbar sind Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogen carbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropyl amin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Di cyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3 -Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di methyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Di methylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyc1o[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]- undec-7-en (DBU).

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der ersten Stufe des er findungsgemäßen Verfahrens nach Varianten (α) oder (β) alle üblichen inerten, organischen Solventien und auch Wasser in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlen wasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Di chlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetra chlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydro furan oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, oder Sulfoxide, wie Dimethyisulfoxid.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der ersten Stufe des er findungsgemaßen Verfahrens innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sowohl bei der Durchführung der Variante (α) als auch der Variante (β) arbeitet man im allgemeinen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 150°C.

Bei der Durchführung der ersten Stufe des erfindungsgemaßen Verfahrens nach Varianten (α) und (β) arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist jedoch jeweils auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck, z. B. zwischen 0,1 und 10 bar, zu arbeiten.

Bei der Durchführung der ersten Stufe des erfindungsgemaßen Verfahrens setzt man auf 1 mol an Aminoalkensäureester der Formel (II) im Falle der Variante (α) eine etwa äquimolare Menge an Heterocyclylisocyanat der Formel (III) und im Falle der Variante (β) eine angenähert äquimolare Menge an Heterocyclylcarbamat der Formel (IV) ein. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größerem Überschuß zu verwenden. Die Umsetzungen werden im allge meinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel und in Gegenwart eines Säure bindemittels durchgeführt. Man verfährt dabei in der Weise, daß man das Reaktionsgemisch so lange wie nötig bei der erforderlichen Temperatur rührt und dann nach üblichen Methoden aufarbeitet.

Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung der zweiten Stufe des er findungsgemäßen Verfahrens alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind diejenigen Säureakzeptoren, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens vorzugsweise genannt wurden.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung der zweiten Stufe des er findungsgemäßen Verfahrens alle für derartige Umsetzungen üblichen inerten, organischen Solventien in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Nitrile, wie Acetonitril und Butyronitril, Ketone, wie Aceton, und außerdem Amide, wie Diemethylformamid und N-Methylpyrrolidon.

Die Reaktionstemperaturen können auch bei der Durchführung der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Man arbeitet im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0°C und 80°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 60°C.

Auch bei der Durchführung der zweiten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder, sofern keine flüchtigen Komponenten an der Umsetzung be teiligt sind, unter vermindertem Druck zu arbeiten.

Bei der Durchführung der zweiten Stufe des erfindungsgemaßen Verfahrens setzt man auf 1 mol an Heterocyclyluracil der Formel (V) im allgemeinen eine ange nähert äquimolare Menge an 1-Aminooxy-2,4-dinitrobenzol der Formel (VI). Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe weisen eine sehr gute herbizide Wirksamkeit auf und können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie uner wünscht sind. Ob die erfindungsgemaßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen

Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Ahthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen

Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen

Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotyle Kulturen der Gattungen

Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemaßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono kotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren. Sie zeigen auch eine gute Verträglichkeit gegenüber wichtigen Kulturpflanzen, wie Mais und Weizen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poly meren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum erzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Parartine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl sulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und aniohische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere ver wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho lipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formu lierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Dabei kann in manchen Fällen auch Synergismus auftreten.

Für die Mischungen kommen beispielsweise folgende Herbizide in Frage

Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Arne tryne, Arnidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensuifuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clopyra sulfuron, Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclo sulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedi pham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Di mefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Di nitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop( methyl), Flazasulfuron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Metha benzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metox uron, Metribuzin, Metsulfuron( methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxa diazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedtpham, Piperophos, Pretila chlor, Primisulfuron(methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaqulzafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyraz oxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-ethyl), Quizalofop(-p-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiarluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Tri allate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auf laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

a) Erste Stufe

Eine Mischung aus 14,9 g (50 mMol) 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäure-ethyl ester, 13,8 g Kaliumcarbonat und 100 ml N-Methyl-pyrrolidon wird eine Stunde lang unter Stickstoff bei 100°C gerührt. Dann werden 10,0 g (50 mMol) N-(2- Chlor-pyridin-5-yl)-O-ethyl-carbamat dazu gegeben, und die Reaktionsmischung wird vier Stunden am Wasserabscheider auf ca. 130°C erhitzt. Man läßt unter Stickstoff auf Raumtemperatur abkühlen, gießt dann auf 1 Liter Wasser und extrahiert dreimal mit je 100 ml Methylenchlorid. Nach Ansäuern mit konzen trierter Salzsäure (auf pH 3) läßt man eine Stunde stehen und isoliert das kristalline Produkt durch Absaugen.

Man erhält 10,6 g (75% der Theorie) an 1-(2-Chlor-pyridin-5-yl)-3,6-dihydro-2,6- dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 158°C.

b) Zweite Stufe

3 g (13 mMol) 1-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol werden bei Raumtemperatur innerhalb von 60 Minuten portionsweise unter Rühren zu einer Mischung aus 2,9 g (10 mMol) 1-(2-Chlor-pyridin-5-yl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1(2H)-pyrimidin, 0,9 g Natriumhydrogencarbonat und 50 ml N,N-Dimethyl formamid gegeben. Die Reaktionsmischung wird 48 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird auf eine gesättigte wäßrige Natriumchlorid-Lösung gegossen und mit Essigsäureethylester mehrfach extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und über Kieselgel filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rück stand mit Essigsäureethylester digeriert und das kristalline Produkt durch Ab saugen isoliert.

Man erhält 1,7 g (55% der Theorie) an 3-Amino-1-(2-chlor-pyridin-5-yl)-3,6- dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1-(2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 235°C.

Herstellung der Ausgangssubstanz der Formel

11 g (0, 1 Mol) Chlorameisensäure-ethylester werden unter Rühren zu einer Mischung aus 12,8 g (0, 1 Mol) 2-Chlor-5-amino-pyridin, 15,8 g Pyridin und 200 ml Methylenchlorid tropfenweise gegeben, und die Reaktionsmischung wird drei Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird mit 1N-Salzsäure ge waschen, mit Natriumsulfat getrocknet und über Kieselgel filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.

Man erhält 18,6 g (93% der Theorie) an N-(2-Chlor-pyridin-5-yl)-O-ethyl-carbamat als kristallines Produkt vom Schmelzpunkt 110°C.

Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in den folgenden Bei spielen aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt.

Beispiel 2

Beispiel 3

Beispiel 4

Verwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge wünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schä digung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung

In diesem Test zeigen die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 1 und 2 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie Mais und Soja, eine starke Wirkung gegen Unkräuter.

Beispiel B Post-emergence-Test

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge wünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

In diesem Test zeigen die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispielen 1 und 2 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie Weizen, eine starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims

1. Heterocyclyluracile der Formel
in welcher
R¹ für Formyl, Hydroximinomethyl, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbanoyl, Thiocarbamoyl oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl steht,
R² für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄-Alkyl steht und
Het für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Triazinyl, Pyra zolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Thiazolyl steht, wobei diese Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkoxyalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkoxyteil, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 Halogenatomen, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylcarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Halogenalkoxycarbonyl mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogen alkoxyteil, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Halogenalkylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in jedem Alkylteil, Alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen im Alkylteil, Halogenalkylsulfonylamino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylteil, N,N-Bis-alkylsulfonylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, N,N-Bis-Halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Halogen alkylteil, N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen im Alkylteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkyl sulfonylteil, N-Halogenalkyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogen alkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil, N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil der Alkyl carbonylgruppen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonyl teil, N-Halogenalkylcarbonyl-N-halogenalkylsulfonyl-amino mit 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogen alkylteil und 1 bis 5 Halogenatomen und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Halogenalkylsulfonylteil und/oder gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes N-Alkylsulfonyl-N-phenyl carbonyl-amino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylsulfonylteil.

2. Verfahren zur Herstellung von Heterocyclyluracilen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man

a) in einer ersten Stufe Aminoalkensäureester der Formel
in welcher
R¹ und R² die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
entweder
α) mit Heterocyclylisocyanaten der Formel
O=C=N-Het (III),
in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat,
oder
β) mit Heterocyclylcarbamaten der Formel
in welcher
Het die oben angegebene Bedeutung hat und
R³ für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
jeweils gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und
b) in einer zweiten Stufe Heterocyclyluracile der Formel
in welcher
R¹, R² und Het die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 1-Aminooxy-2,4-dinitrobenzol der Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet, durch einen Gehalt an mindestens einen Heterocyclyluracil der Formel (I) gemäß Anspruch 1.

4. Verwendung von Heterocyclyluracilen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern.

5. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Heterocyclyluracile der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräu ter und/oder deren Lebensraum ausbringt.

6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Heterocyclyluracile der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streck mitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.