PL202849B1 - Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji - Google Patents

Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji

Info

Publication number
PL202849B1
PL202849B1 PL333186A PL33318698A PL202849B1 PL 202849 B1 PL202849 B1 PL 202849B1 PL 333186 A PL333186 A PL 333186A PL 33318698 A PL33318698 A PL 33318698A PL 202849 B1 PL202849 B1 PL 202849B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phenylenediamine
composition
amino
composition according
bis
Prior art date
Application number
PL333186A
Other languages
English (en)
Other versions
PL333186A1 (en
Inventor
Marie-Pascale Audousset
Original Assignee
L'oreal
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9510646&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL202849(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by L'oreal, Oreal filed Critical L'oreal
Publication of PL333186A1 publication Critical patent/PL333186A1/xx
Publication of PL202849B1 publication Critical patent/PL202849B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierająca 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol jako środek sprzęgający, w połączeniu z co najmniej dwiema zasadami utlenialnymi różniącymi się od siebie, jak również sposób farbowania, stosujący tę kompozycję z czynnikiem utleniającym.
Znane jest farbowanie włókien keratynowych, a w szczególności włosów ludzkich, kompozycjami farbującymi, zawierającymi prekursory barwnika utlenialnego, w szczególności o- i p-fenylenodiaminy, o- i p-aminofenole lub też związki heterocykliczne, takie jak pochodne pirymidyny, zwane generalnie zasadami utlenialnymi. Prekursory barwników utlenialnych czyli zasady utlenialne, są związkami bezbarwnymi lub słabo zabarwionymi, które połączone z produktami utleniającymi, mogą prowadzić do utworzenia związków barwnych i barwników poprzez proces kondensacji oksydacyjnej.
Wiadomo również, że można zmieniać odcienie, otrzymane przy użyciu zasad utlenialnych, łącząc je z dogodnie dobranymi środkami sprzęgającymi lub modyfikatorami barwienia, przy czym te ostatnie można wybrać zwłaszcza z m-diamin aromatycznych, m-aminofenoli, m-difenoli i pewnych związków heterocyklicznych.
Różnorodność cząsteczek, które można brać pod uwagę, jeśli chodzi o zasady utlenialne i ś rodki sprzęgające, umożliwia otrzymanie bogatego zakresu kolorów.
Zabarwienie zwane „trwałym”, uzyskane dzięki barwnikom utlenialnym, powinno ponadto spełniać pewną ilość wymagań. Tak więc powinno być odpowiednie pod względem toksykologicznym, powinno umożliwiać otrzymanie odcieni o pożądanej intensywności i wykazywać dobrą odporność na czynniki zewnętrzne (światło, niepogoda, mycie, trwała ondulacja, pocenie, tarcie).
Barwniki powinny również umożliwić pokrycie włosów siwych i na koniec wykazywać możliwie najmniejszą selektywność, to znaczy pozwolić na otrzymanie możliwie najmniejszych różnic w zabarwieniu na całej długości tego samego włókna keratynowego, które może być istotnie w różnym stopniu uwrażliwione (to jest zniszczone) między swym końcem i swym korzeniem.
Proponowano już, zwłaszcza w niemieckim zgłoszeniu patentowym DE 3 016 008 kompozycje do farbowania utleniającego włókien keratynowych, zawierające jako środek sprzęgający 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol lub 2-metylo-5-chloro-3-aminofenol, w połączeniu z zasadami utlenialnymi klasycznie stosowanymi do farbowania utleniającego, takimi jak np. pewne p-fenylenodiaminy, p-aminofenol lub tetraaminopirymidyna. Takie kompozycje nie są jednak całkowicie satysfakcjonujące zwłaszcza z punktu widzenia odporności otrzymanego zabarwienia na różne czynniki agresywne, którym mogą być poddawane włosy, a w szczególności na mycie szamponem i trwałe odkształcenia.
Proponowano też w zgłoszeniach patentowych WO 96/15765 i WO 96/15766, kompozycje do farbowania utleniającego włókien keratynowych, zawierające specyficzne połączenie 2-chloro-6-metylo-3-aminofenolu jako środka sprzęgającego i szczególnych zasad utlenialnych takich jak 2-β-hydroksyetylo-p-fenylenodiamina lub pewne specyficzne para-aminofenole, takie jak np. 3-metylo-4-aminofenol, 2-allilo-4-aminofenol lub też 2-aminometylo-4-aminofenol. Takie kompozycje nie są jednak całkowicie satysfakcjonujące zwłaszcza z punktu widzenia intensywności otrzymanego zabarwienia.
Natomiast opis patentowy nr DE 4322541 ujawnia kompozycję do utleniającego farbowania włókien keratynowych zawierającą związek wywodzący się od 2,4,5,6-tetraaminopirymidynę o wzorze (I) i barwnik bezpośredni o wzorach (II) lub (III). Przykłady wykonania tego wynalazku opisują w szczególności kompozycję zawierająca 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol, p-toluilenodiaminę i 2,4,5,6-tetraaminopirydynę. Róż nica techniczna pomię dzy tak ujawnioną kompozycją a kompozycją według niniejszego wynalazku polega na wyborze zasad utlenialnych.
Otóż zgłaszający obecnie wynalazł, że można otrzymać nowe farby mocne i szczególnie odporne na różne czynniki agresywne, którym mogą być poddawane włosy, łącząc 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i co najmniej dwie zasady utlenialne różniące się od siebie.
To stwierdzenie jest podstawą niniejszego wynalazku.
Pierwszym przedmiotem wynalazku jest więc kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, zawierająca środek sprzęgający i zasady utlenialne w pod łożu odpowiednim do farbowania, charakteryzująca się tym, że zawiera:
- 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub co najmniej jedną z jego soli addycyjnych z kwasem jako ś rodek sprzęgający,
PL 202 849 B1
- i co najmniej dwie zasady utlenialne różniące się od siebie, wybrane spośród p-fenylenodiamin, podwójnych zasad, p-aminofenoli, o-aminofenoli i heterocyklicznych zasad utlenialnych wybranych spośród pochodnych pirydyny, pochodnych pirazolu, pochodnych pirazolopirymidynowych oraz ich soli addycyjnych z kwasem, przy czym przyjmuje się, że wymieniona kompozycja nie zawiera jednocześnie 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy i tetraaminopirymidyny.
Kompozycja do farbowania utleniającego według wynalazku pozwala na otrzymanie silnego zabarwienia o różnych odcieniach, mało selektywnego i wykazującego doskonałe cechy odporności jednocześnie na czynniki atmosferyczne, takie jak światło i niepogoda, na pocenie oraz różne zabiegi, jakim można poddać włosy (mycie szamponem, trwałe odkształcenie).
Spośród p-fenylenodiamin nadających się do użycia jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem można korzystnie wymienić związki o podanym wzorze 1, oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym:
- R1 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, alkoksy(C1-C4)alkilową(C1-C4), alkilową o C1-C4, podstawioną grupą azotową, fenylową lub 4'-aminofenylową;
- R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, alkoksy(C1-C4)alkilową(C1-C4) lub alkilową o C1-C4, podstawioną grupą azotową;
- R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca taki jak atom chloru, bromu, jodu lub fluoru, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, hydroksyalkoksy o C1-C4, acetyloaminoalkoksy o C1-C4, mesyloaminoaikoksy o C1-C4 lub karbamoiloaminoalkoksy o C1-C4,
- R4 oznacza, oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupę alkilową o C1-C4.
Wśród grup azotowych z podanego wzoru 1 można wymienić zwłaszcza grupę aminową, monoalkilo(C1-C4)aminową, dialkilo(C1-C4)aminową, trialkilo(C1-C4)aminową, monohydroksyalkilo(C1-C4)aminową, imidazoliniową i amoniową.
Spośród p-fenylenodiamin o podanym wzorze 1 można zwłaszcza wymienić p-fenylenodiaminę, p-tolilenodiaminę, 2-chloro-p-fenylenodiaminę, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminę, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dietylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dipropylo-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloanilinę, N,N-bis(e-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-bis(e-hydroksyetylo)-3-metyloanilinę, 4-amino-3-chloro-N,N-bis(e-hydroksyetylo)anilinę, 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminę, 2-fluoro-p-fenylenodiaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminę, N-(e-hydroksypropylo)-p-fenylenodiaminę, 2-hydroksymetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodiaminę, N,N-(etylo-e-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę, N-(e,Y-dihydroksypropylo)-p-fenylenodiaminę, N-(4'-aminofenylo)-p-fenylenodiaminę, N-fenylo-p-fenylenodiaminę, 2-e-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminę, 2-e-acetyloaminoetyloksy-p-fenylenodiaminę, N-(e-metoksyetylo)amino-p-fenylenodiaminę oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród p-fenylenodiamin o podanym wzorze 1 zaleca się przede wszystkim p-fenylenodiaminę, p-tolilenodiaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminę, 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminę, 2-e-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminę, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminę, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-bis(e-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę, 2-chloro-p-fenylenodiaminę, 2-e-acetyloaminoetyloksy-p-fenylenodiaminę oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Przez zasady podwójne rozumie się według wynalazku związki, zawierające co najmniej dwa pierścienie aromatyczne z grupami aminowymi i/lub hydroksylowymi.
Wśród zasad podwójnych, nadających się do użytku jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające podanemu wzorowi 2, oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym:
- Z1 i Z2 jednakowe lub różne, oznaczają grupę hydroksylową lub -NH2, które można podstawić grupą alkilową o C1-C4 lub wiążącym ramieniem Y;
- wiążące ramię Y oznacza łańcuch alkilenowy, zawierający 1-14 atomów węgla, prosty lub rozgałęziony, który może być przerwany lub zakończony jedną lub kilkoma grupami azotowymi i/lub jednym lub kilkoma heteroatomami, takimi jak atomy tlenu, siarki lub azotu i ewentualnie podstawiony jedną lub kilkoma grupami hydroksylowymi albo alkoksy o C1-C6;
- R5 i R6 oznaczają atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, aminoalkilową o C1-C4 lub ramię wiążące Y;
PL 202 849 B1
- R7, R8, R9, R10, R11 i R12 jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, ramię wiążące Y lub grupę alkilową o C1-C4; przy czym przyjmuje się, że związki o wzorze 2 zawierają tylko jedno ramię wiążące Y na cząsteczkę.
Spośród grup azotowych o podanym wzorze 2, można wymienić zwłaszcza grupę aminową, monoalkilo(C1-C4)aminową, dialkilo(C1-C4)aminową, trialkilo(C1-C4)aminową, monohydroksyalkilo(C1-C4)aminową, imidazoliniową i amoniową.
Wśród podwójnych zasad o podanym wzorze 2 można szczególniej wymienić N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'aminofenylo)etylenodiaminę, N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis((e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)-etylenodiaminę, 1,8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Wśród tych podwójnych zasad o wzorze 2 szczególnie zalecane są N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanol, 1,8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan lub jedna z ich soli addycyjnych z kwasem.
Spośród p-aminofenoli nadających się do użytku jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające podanemu wzorowi 3, oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym:
- R13 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, alkoksy(C1-C4)alkilo(C1-C4), aminoalkilową o C1-C4, albo hydroksyalkilo(C1-C4)aminoalkilową o C1-C4,
- R14 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, aminoalkilową o C1-C4, cyjanoalkilową o C1-C4 lub alkoksy(C1-C4)alkilową o C1-C4, przy czym przyjmuje się, że co najmniej jedna z grup R13 lub R14 oznacza atom wodoru.
Spośród p-aminofenoli o wzorze 3 można zwłaszcza wymienić p-aminofenol, 4-amino-3-metylofenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-amino-3-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metylofenol, 4-amino-2-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metoksymetylofenol, 4-amino-2-aminometylofenol, 4-amino-2-(e-hydroksyetyloaminometylo) fenol, 4-amino-2-fluorofenol oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród o-aminofenoli nadających się do użytku jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić 2-aminofenol, 2-amino 5-metylofenol, 2-amino-6-metylofenol, 5-acetamido-2-aminofenol, oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród pochodnych pirydyny można szczególniej wymienić związki opisane np. w opisach patentowych GB 1 026 978 i GB 1 153 196, jak 2,5-diaminopirydynę, (2-(4-metoksyfenylo)amino-3-aminopirydynę, 2,3-diamino-6-metoksypirydynę, 2-(e-metoksyetylo)amino-3-amino-6-metoksypirydynę,
3.4- diaminopirydynę oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród pochodnych pirymidyny można szczególniej wymienić związki opisane np. w opisach patentowych niemieckim DE 2 359 399 lub japońskich JP 88-169 571 i JP 91-333 495 lub zgłoszenia patentowe WO 96/15765, jak 2,4,5,6-tetraaminopirymidyna, 4-hydroksy-2,5,6-triaminopirymidyna, 2-hydroksy-4,5,6-triaminopirymidyna, 2,4-dihydroksy-5,6-diaminopirymidyna, 2,5,6-triaminopirymidyna oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród pochodnych pirazolowych można szczególniej wymienić związki opisane w opisach patentowych DE 3 843 892, DE 4 133 957 i zgłoszeniach patentowych WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733 749 i DE 195 43 988, jak 4,5-diamino-1-metylopirazol, 3,4-diaminopirazol, 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzylo)pirazol, 4,5-diamino-1,3-dimetylopirazol, 4,5-diamino-3-metylo-1-fenylopirazol,
4.5- diamino-1-metylo-3-fenylopirazol, 4-amino-1,3-dimetylo-5-hydrazynopirazol, 1-benzylo-4,5-diamino-3-metylopirazol, 4,5-diamino-3-tert-butylo-1-metylopirazol, 4,5-diamino-1-tert-butylo-3-metylo-pirazol,
4.5- diamino-1-(e-hydroksyetylo)-3-metylopirazol, 4,5-diamino-1 -etylo-3-metylopirazol, 4,5-diamino-1 -etylo-3-(4'-metoksyfenylo)pirazol, 4,5-diamino-1-etylo-3-hydroksymetylopirazol, 4,5-diamino-3-hydroksymetylo-1-metylopirazol, 4,5-diamino-3-hydroksymetylo-1-izopropylopirazol, 4,5-diamino-3-metylo-1-izopropylopirazol, 4-amino-5-(2'-aminoetylo)amino-1,3-dimetylopirazol, 3,4,5-triaminopirazol, 1-metylo-3,4,5-triaminopirazol, 3,5-diamino-1-metylo-4-metyloaminopirazol, 3,5-diamino-4-(e-hydroksyetylo)amino-1-metylopirazol oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Wśród pochodnych pirazolopirymidynowych można szczególniej wymienić pirazolo[1,5-a]pirymidyny o podanym wzorze 4, ich sole addycyjne z kwasem lub z zasadą oraz ich postacie tautomeryczne, gdy istnieje równowaga tautomeryczna. We wzorze 4:
- R15, R16, R17 i R18 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, grupę arylową, grupę hydroksyalkilową o C1-C4, grupę polihydroksyalkilową o C2-C4, grupę (C1-C4) alkoksyalkiPL 202 849 B1 lową o C1-C4, grupę aminoalkilową o C1-C4 (amina może być zabezpieczona grupą acetylową, ureidową lub sulfonylową), grupę (C1-C4)alkiloaminoalkilową o C1-C4, grupę di[(C1-C4)alkilo]aminoalkilową o C1-C4 (grupy dialkilowe mogą tworzyć pierścień węglowy lub heterocykliczny o 5 lub 6 cz łonach), grupę hydroksy(C1-C4)alkilo- lub di[hydroksy(C1-C4)alkilo]aminoalkilową o C1-C4;
- grupy X jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, grupę arylową, grupę hydroksyalkilową o C1-C4, grupę polihydroksyalkilową o C2-C4, grupę aminoalkilową o C1-C4 grupę (C1-C4)alkiloaminoalkilową o C1-C4, grupę di[(C1-C4)alkilo]aminoalkilową o C1-C4 (grupy dialkilowe mogą tworzyć pierścień węglowy lub heterocykliczny o 5 lub 6 członach), grupę hydroksy(C1-C4)alkilową lub di[hydroksy(C1-C4)alkilo]aminoalkilową o C1-C4, grupę aminową, grupę (C1-C4)alkilo- lub di[(C1-C4)alkilo]aminową; atom chlorowca, kwasową grupę karboksylową, kwasową grupę sulfonową;
- i oznacza 0,1, 2 lub 3;
- p oznacza 0 lub 1;
- q oznacza 0 lub 1;
- n oznacza 0 lub 1;
pod warunkiem, że:
- suma p + q jest róż na od 0;
- gdy p + q jest równa 2, wtedy n równa się 0 i grupy NR15R16 i NR17R18 zajmują pozycje (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) lub (3,7);
- gdy p + q jest równa 1, wtedy n równa się 1 i grupa NR15R16 (lub NR17R18) i grupa OH zajmują pozycje (2,3); (5,6); (6,7); (3,5) lub (3,7).
Gdy pirazolo[1,5-a]pirymidyny o podanym wzorze 4 zawierają grupę hydroksylową w jednej z pozycji 2, 5 lub 7 w a wobec atomu azotu, istnieje wtedy równowaga tautomeryczna przedstawiona np. przez podany schemat.
Wśród pirazolo[1,5-a]pirymidyn o wzorze 4 można zwłaszcza wymienić:
- pirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminę ;
- 2,5-dimetylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminę ;
- pirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,5-diaminę ;
- 2,7-dimetylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,5-diaminę ;
- 3-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-7-ol;
- 3-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-5-ol;
- 2-(3-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-7-yloamino)etanol;
- 2-(7-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-3-yloamino)etanol;
- 2-[(3-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-7-ylo)(2-hydroksyetylo)amino]etanol;
- 2-[(7-aminopirazolo[1,5-a]pirymidyn-3-ylo)(2-hydroksyetylo)amino]etanol;
- 5,6-dimetylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminę ;
- 2,6-dimetylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminę ;
- 2,5,N7,N7-tetrametylopirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminę ;
oraz ich sole addycyjne i ich postacie tautomeryczne, gdy istnieje równowaga tautomeryczna.
Pirazolo[1,5-a]pirymidyny o podanym wzorze 4 można wytworzyć przez cyklizację z aminopirazoiu zgodnie z syntezami opisanymi w następujących odnośnikach:
- EP 628559 Beiersdorf-Lilly
- R. Vishdu, H. Navedul, Indian J.Chem.,34b(6),514, 1995
- N.S. Ibrahim, K.U. Sadek, F.A. Abdel-Al, Arch.Pharm., 320,240, 1987
- R.H. Springer, M.B. Scholten, D.E. O'Brien, T. Novinson, J.P. Miller, R.K. Robins, J.Med.Chem., 25,235, 1982
- T. Novinson, R.K. Robins,T.R. Matthews, J.Med.Chem.,20,296, 1977
- US 3907799 ICN Pharmaceuticals.
Pirazolo[1,5-a]pirymidyny o podanym wzorze 4 można też wytworzyć przez cyklizację z hydrazyny zgodnie z syntezami opisanymi w następujących odnośnikach:
- A. McKillop i R.J. Kobilecki, Heterocycles,6(9),1355, 1977 E.Alcade, J.De Mendoza, J.M. Marcia-Marquina, C. Almera, J. Elguero, J. Heterocyclic Chem.,11(3),423, 1974 - K. Saito, I. Hori, M. Higarashi, H. Midorikawa, Buli.Chem.Soc. Japan 47 (2),476, 1974.
2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub sól lub jego sole addycyjne z kwasem stanowią korzystnie
0,0001-5% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej 0,005-3% wagowych tego ciężaru.
PL 202 849 B1
Całość zasad utlenialnych zgodnych z wynalazkiem stanowi korzystnie 0,0005-12% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej 0,005-6% wagowych tego ciężaru.
Kompozycje farbujące według wynalazku mogą zawierać inne środki sprzęgające różne od
2-chloro-6-metylo-3-aminofenolu i/lub barwniki bezpośrednie zwłaszcza w celu modyfikowania odcieni lub dla wzbogacenia ich w odblaski.
Ogólnie biorąc, sole addycyjne z kwasem, nadające się do użytku w ramach kompozycji farbujących według wynalazku (zasady utlenialne i środki sprzęgające) wybiera się zwłaszcza spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów, winianów, mleczanów i octanów.
Podłoże odpowiednie do farbowania generalnie składa się z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego w celu rozpuszczenia związków, które nie są dostatecznie rozpuszczalne w wodzie. Jako rozpuszczalniki organiczne można np. wymienić niższe alkanole o C1-C4, takie jak etanol i izopropanol; glicerol; glikole i etery glikoli jak 2-butoksyetanol, glikol propylenowy, eter monometylowy glikolu propylenowego, eter monoetylowy i monometylowy glikolu dietylenowego, oraz alkohole aromatyczne jak alkohol benzylowy lub fenoksyetanol, produkty analogiczne i ich mieszaniny.
Rozpuszczalniki mogą znajdować się w ilości, wynoszącej korzystnie 1-40% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej 5-30% wagowych tego ciężaru.
Kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem ma pH, wynoszące generalnie 3-12, a jeszcze korzystniej 5-11. Można je doprowadzić do żądanej wartości za pomocą czynników zakwaszających lub alkalizujących zwykle stosowanych przy farbowaniu włókien keratynowych.
Spośród czynników zakwaszających można wymienić tytułem przykładu, kwasy mineralne lub organiczne jak kwas chlorowodorowy, kwas ortofosforowy, kwasy karboksylowe jak kwas winowy, kwas cytrynowy, kwas mlekowy, kwasy sulfonowe.
Spośród czynników alkalizujących można przykładowo wymienić wodę amoniakalną, węglany alkaliczne, alkanoloaminy, takie jak mono-, di- i trietanoloaminy jak również ich pochodne, wodorotlenek sodu lub potasu i związki o ogólnym wzorze 6, w którym R oznacza resztę propylenową ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową lub grupą alkilową o C1-C4, R19, R20, R21 i R22, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4 lub hydroksyalkilową o C1-C4.
Kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem może też zawierać różne środki pomocnicze stosowane klasycznie w kompozycjach do farbowania włosów, takie jak środki powierzchniowo czynne anionowe, kationowe, niejonowe, amfoteryczne, obojnacze lub ich mieszaniny, polimery anionowe, kationowe, niejonowe, amfoteryczne, obojnacze lub ich mieszaniny, zagęstniki mineralne lub organiczne, przeciwutleniacze, środki penetrujące, środki maskujące, środki zapachowe, bufory, czynniki dyspergujące, środki kondycjonujące, takie jak np. silikony lotne lub nielotne, modyfikowane lub niemodyfikowane, środki błonotwórcze, ceramidy, konserwanty, środki mącące.
Oczywiście fachowiec tak dobierze ewentualny związek lub związki uzupełniające, aby korzystne właściwości związane istotnie z połączeniem według wynalazku, nie pogorszyły się, a przynajmniej niezasadniczo, pod wpływem rozpatrywanego dodatku lub dodatków.
Kompozycja farbująca według wynalazku może występować w różnych postaciach, takich jak płyny, kremy, żele, lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, stosujący kompozycję farbującą, taką jak określono poprzednio.
Według tego sposobu nakłada się na włókna kompozycję farbującą, taką jak określono poprzednio, przy czym kolor wywołuje się przy pH kwaśnym, obojętnym lub alkalicznym za pomocą środka utleniającego, który jest dodany dokładnie w momencie użycia do kompozycji farbującej lub który jest obecny w kompozycji utleniającej nakładanej jednocześnie lub oddzielnie w sposób sekwencyjny.
Według szczególnie zalecanej postaci użycia sposobu farbowania według wynalazku, miesza się w momencie użycia kompozycję farbującą opisaną powyżej z kompozycją farbowania, co najmniej jeden środek utleniający, obecny w dostatecznej ilości do wywołania zabarwienia. Otrzymaną mieszaninę nakłada się następnie na włókna keratynowe i pozostawia się ją tam na czas 3-50 minut, korzystnie 5-30 minut, po czym płucze, myje się szamponem, płucze ponownie i suszy.
Środek utleniający obecny w kompozycji utleniającej, takiej jaką określono wyżej, można wybrać spośród czynników utleniających klasycznie używanych do farbowania utleniającego włókien keratynowych, wśród których można wymienić nadtlenek wodoru, nadtlenek mocznika, bromiany mePL 202 849 B1 tali alkalicznych, nadsole, takie jak nadborany lub nadsiarczany, nadkwasy. Szczególnie zalecany jest nadtlenek wodoru.
Wartość pH kompozycji utleniającej, zawierającej środek utleniający, jaki określono wyżej, jest takie, żeby po zmieszaniu z kompozycją farbującą, pH uzyskanej kompozycji stosowanej na włókna keratynowe zmieniało się korzystnie od 3 do 12, a jeszcze korzystniej od 5 do 11. Doprowadza się je do pożądanej wartości za pomocą środków zakwaszających lub alkalizujących, zwykle używanych przy farbowaniu włókien keratynowych, takich jak określono poprzednio.
Kompozycja utleniająca, jaką określono wyżej, może też zawierać różne adjuwanty, stosowane klasycznie w kompozycjach do farbowania włosów i takie jak określono poprzednio.
Kompozycja, jaką się ostatecznie nakłada na włókna keratynowe, może występować w różnych postaciach, takich jak płyny, kremy, żele, lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Innym przedmiotem wynalazku jest przybór lub zestaw o kilku przedziałach, do farbowania albo każdy inny system konfekcjonowania o kilku przedziałach, z których pierwszy przedział zawiera kompozycję farbującą, jaką określono wyżej i drugi przedział zawiera kompozycję utleniającą, taką jak określono wyżej. Przybory te mogą być zaopatrzone w system pozwalający dostarczać na włosy żądaną mieszaninę, taki jak urządzenia przedstawione w opisie patentowym FR-2 586 913 w imieniu zgłaszającego.
Przykłady, które następują, są przeznaczone do objaśnienia wynalazku bez jakiegokolwiek ograniczenia jego zakresu.
P r z y k ł a d y
Porównawcze przykłady farbowania 1 i 2
Sporządzono następujące kompozycje farbujące, zgodne z wynalazkiem (zawartości w gramach):
Przykłady 1 2 (*)
2-Chloro-6-metylo-3-aminofenol (środek sprzęgający) 1,182 1,182
p-Fenylenodiamina (zasada utlenialna) 0,81 -
Siarczan tetraaminopirymidyny (zasada utlenialna) 0,13 0,13
Dichlorowodorek 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy (zasada utlenialna) - 1,687
Zwyczajowe podłoże farby (**) (**)
Woda demineralizowana q.s.ad 100 g 100 g
(*): przykład nie będący częścią wynalazku (**) Zwyczajowe podłoże farby
- Alkohol oleilowy poliglicerolowany o 2 molach glicerolu 4,0 g
- Alkohol oleilowy poliglicerolowany o 4 molach glicerolu i 78% substancji aktywnej (s.a.) 5, 69 g s.a.
- Kwas oleinowy 3,0 g
- Oleiloamina o 2 molach tlenku etylenu sprzedawana pod handlową nazwą
Ethomeen 012® przez towarzystwo AKZO 7,0 g
- Lauryloaminobursztynoamian dietylo- aminopropylu, sól sodowa, o 55% s.a. 3,0 g s.a.
- Alkohol oleilowy 5,0 g
- Dietanoloamid kwasu oleinowego 12,0 g
- Glikol propylenowy 3,5 g
- Alkohol etylowy 7,0 g
- Glikol dipropylenowy 0,5 g
- Eter monometylowy glikolu propylenowego 9,0 g
- Pirosiarczyn sodu w wodnym roztworze o 35% s.a. 0,45 5 g s.a.
- Octan amonu 0,8 g
- Przeciwutleniacz, środek maskujący q.s.
- Środek zapachowy, konserwant q.s.
- Woda amoniakalna o 20% NH3 10 g
PL 202 849 B1
W momencie użycia zmieszano każdą powyższą kompozycję farbującą z połową ilości wagowej kompozycji utleniającej, składającej się z roztworu 10 objętości nadtlenku wodoru (3% wagowo).
Każdą otrzymaną kompozycję nałożono na okres 30 minut na kosmyki naturalnych włosów siwych w 90% białych i na kosmyki włosów siwych w 90% białych po trwałej ondulacji. Następnie kosmyki włosów spłukano, umyto standardowym szamponem, po czym wysuszono.
Kolor każdego kosmyka włosów ufarbowanych kompozycjami 1 i 2 oceniono w systemie Munsell przy użyciu kolorymetru CM 2002 Minolta®.
Według zapisu Munsell kolor jest określany wyrażeniem HV/C, w którym trzy parametry oznaczają odpowiednio odcień czyli Hue (H), intensywność czyli Value (V) i czystość barwy czyli Chromatyczność (C), przy czym skośna kreska tego wyrażenia jest po prostu umowna i nie wyraża stosunku.
Różnice między kolorem kosmyka naturalnych siwych włosów i kolorem kosmyka siwych włosów po trwałej ondulacji obliczono dla każdej kompozycji, stosując równanie Nickersona:
ΔΕ = 0,4CodH + 6dV + 3dC jak opisano np. w „Coleur, Industrie et Technique”; str.14-17; tom 5; 1978.
W tym wzorze ΔΕ oznacza różnicę koloru między dwoma kosmykami, ΔΗ, AV i ΔC oznaczają wariację absolutnej wartości parametrów H,V i C, a C0 oznacza czystość barwy kosmyka, w stosunku do którego chce się ocenić różnicę koloru.
Tak obliczona różnica koloru i wyrażona przez ΔE odzwierciadla selektywność zabarwienia, która jest tym mniejsza, im wartość dE jest niższa.
Wyniki podano w poniższej tabeli:
Przykład Kolor otrzymany na włosach naturalnych Kolor otrzymany na włosach po trwałej ondulacji Selektywność zabarwienia
AH AV AC AE
1 9,4 P 2,1/1,6 8,1 P 1,9/1,3 1,3 0,2 0,3 2,9
2(*) 4,2 P 2,6/2,5 3, 5 P 2,0/1,8 0,7 0,6 0,7 6,4
Wyniki te pokazują, że zabarwienie uzyskane przy zastosowaniu kompozycji farbującej zgodnej z wynalazkiem z przykładu 1, to znaczy zawierającej specyficzne połączenie 2-chloro-6-metylo-3-aminofenolu, p-fenylenodiaminy i tetraaminopirymidyny jest znacznie mniej selektywne, niż zabarwienie uzyskane przy zastosowaniu kompozycji farbującej z przykładu 2, nie będącej częścią wynalazku, ponieważ zawiera połączenie 2-chloro-6-metylo-3-aminofenolu, 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy i tetraaminopirymidyny, jakie opisano w zgłoszeniu patentowym WO 96/15765.
Przykłady farbowania 3-5
Sporządzono następujące kompozycje farbujące, zgodne z wynalazkiem (zawartości w gramach):
Przykład 3 4 5
2-Chloro-6-metylo-3-aminofenol (środek sprzęgający) 0,471 0,471 0,471
Tetrachlorowodorek N,N'-bis((P-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanolu (zasada utlenialna) 0,259
p-Aminofenol (zasada utlenialna) - 0,163 -
Dichlorowodorek pirazolo[1,5-a]pirymidyno-3,7-diaminy (zasada utlenialna) 0,166
p-Fenylenodiamina (zasada utlenialna) - 0,162 -
Siarczan N,N-bis(P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminy (zasada utlenialna) - - 0,22
Dichlorowodorek 4,5-diamino-1-etylo-3-metylopirazolu (zasada utlenialna) 0,319 - -
Zwyczajowe podłoże nr 2 farby (***) (***) -
Zwyczajowe podłoże nr 3 farby - - (****)
Woda demineralizowana q.s.ad 100 g 100 g 100 g
PL 202 849 B1 (***)Zwyczajowe podłoże nr 2 farby:
- Etanol o 96° 18 g
- Pirosiarczyn sodu w 35% roztworze wodnym 0,68 g
- Sól pentasodowa kwasu dietyleno-triaminopentaoctowego 1,1 g
- Woda amoniakalna o 20% NH3 10 g (****)Zwyczaj owe podłoże nr 3 farby
- Etanol o 96° 18 g
- Pirosiarczyn sodu w 35% roztworze wodnym 0,68 g
- Sól pentasodowa kwasu dietyleno-triaminopentaoctowego 1,1 g
- Bufor KHPO4/KH2PO4 (1,5M/1M) 10 g
W momencie użycia zmieszano każdą powyższą kompozycję farbującą z równą ilością wagową kompozycji utleniającej, składającej się z roztworu 20 objętości nadtlenku wodoru (6% wagowo).
Każdą otrzymaną kompozycję nałożono na okres 30 minut na kosmyki naturalnych włosów siwych w 90% białych.
Następnie kosmyki włosów spłukano, umyto standardowym szamponem, po czym wysuszono. Uzyskane odcienie podano w poniższej tabeli:
Przykład pH farby Uzyskany odcień
3 10 ± 0,2 Fiołkowopurpurowy popielaty
4 10 + 0,2 Czerwony mahoniowy
5 6,8 ± 0,2 Popielaty fiołkowopurpurowy
Zastrzeżenia patentowe

Claims (19)

1. Kompozycja do farbowania ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, zawierająca środek sprzęgający i zasady utlenialne w podłożu odpowiednim do farbowania, znamienna tym, że zawiera:
- 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub co najmniej jedną z jego soli addycyjnych z kwasem jako środek sprzęgający,
- i co najmniej dwie zasady utlenialne różniące się od siebie, wybrane spośród p-fenylenodiamin, podwójnych zasad, p-aminofenoli, o-aminofenoli i heterocyklicznych zasad utlenialnych wybranych spośród pochodnych pirydyny, pochodnych pirazolu, pochodnych pirazolopirymidynowych oraz ich soli addycyjnych z kwasem, przy czym przyjmuje się, że wymieniona kompozycja nie zawiera jednocześnie 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy i tetraaminopirymidyny.
2. Kompozycja według zastrz. 1 znamienna tym, że zawiera p-fenylenodiaminy wybrane spośród związków o podanym wzorze 1, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym:
- R1 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, alkoksy(C1-C4)alkilową(C1-C4), alkilową o C1-C4, podstawioną grupą azotową, fenylową lub 4'-aminofenylową;
- R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, alkoksy(C1-C4)alkilową(C1-C4) lub alkilową o C1-C4, podstawioną grupą azotową;
- R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca taki jak atom chloru, bromu, jodu lub fluoru, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, hydroksyalkoksy o C1-C4, acetyloaminoalkoksy o C1-C4, mesyloaminoaikoksy o C1-C4 lub karbamoiloaminoalkoksy o C1-C4,
- R4 oznacza, oznacza atom wodoru, chlorowca lub grupę alkilową o C1-C4.
3. Kompozycja według zastrz. 2 znamienna tym, że zawiera p-fenylenodiaminy o wzorze 1 wybrane spośród p-fenylenodiaminy, p-tolilenodiaminy, 2-chloro-p-fenylenodiaminę, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminę, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dietylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dipropylo-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloanilinę, N,N-bis(e-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-bis(e-hydroksyetylo)-3-metyloanilinę, 4-amino-3-chloro-N,N-bis(e-hydroksyetylo)anilinę, 2-β-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminę, 2-fluoro-p-fenylenodiaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminę, N-(e-hydroksypropylo)-p-fenylenodiaminy, 2-hydroksymetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dimetylo-3-metylo-p10
PL 202 849 B1
-fenylenodiaminę, N,N-(etylo-e-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminy, N-(e,Y-dihydroksypropylo)-p-fenylenodiaminy, N-(4'-aminofenylo)-p-fenylenodiaminę, N-fenylo-p-fenylenodiaminę, 2-e-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminę, 2-e-acetylo-aminoetyloksy-p-fenylenodiaminy, N-(e-metoksyetylo)amino-p-fenylenodiaminy oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
4. Kompozycja według zastrz. 1-3, znamienna tym, że zawiera zasady podwójne wybrane spośród związków odpowiadających podanemu wzorowi 2, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym:
- Z1 i Z2 jednakowe lub różne, oznaczają grupę hydroksylową lub -NH2, które można podstawić grupą alkilową o C1-C4 lub wiążącym ramieniem Y;
- wiążące ramię Y oznacza łańcuch alkilenowy, zawierający 1-14 atomów węgla, prosty lub rozgałęziony, który może być przerwany lub zakończony jedną lub kilkoma grupami azotowymi i/lub jednym lub kilkoma heteroatomami, takimi jak atomy tlenu, siarki lub azotu i ewentualnie podstawiony jedną lub kilkoma grupami hydroksylowymi albo alkoksy o C1-C6;
- R5 i R6 oznaczają atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, aminoalkilową o C1-C4 lub ramię wiążące Y;
- R7, R8, R9, R10, R11 i R12 jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, ramię wiążące Y lub grupę alkilową o C1-C4; przy czym przyjmuje się, że związki o wzorze 2 zawierają tylko jedno ramię wiążące Y na cząsteczkę.
5. Kompozycja według zastrz. 4 znamienna tym, że zawiera podwójne zasady o wzorze 2, wybrane spośród N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanolu, N,N'-bis{(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)etylenodiaminy, N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis((e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(4-metyloaminofenylo)-tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)-etylenodiaminy, 1,8-bis(2,5-diaminofenoksy)-3,5-dioksaoktan oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
6. Kompozycja według zastrz. 1-5, znamienna tym, że zawiera p-aminofenole wybrane spośród związków odpowiadających podanemu wzorowi 3, oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym:
- R13 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, alkoksy(C1-C4)alkilo(C1-C4), aminoalkilową o C1-C4, albo hydroksyalkilo(C1-C4)aminoalkilową o C1-C4,
- R14 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, aminoalkilową o C1-C4, cyjanoalkilową o C1-C4 lub alkoksy(C1-C4)alkilową o C1-C4, przy czym przyjmuje się, że co najmniej jedna z grup R13 lub R14 oznacza atom wodoru.
7. Kompozycja według zastrz. 6 znamienna tym, że p-aminofenole są wybrane spośród p-aminofenolu, 4-amino-3-metylofenol, 4-amino-3-fluorofenolu, 4-amino-3-hydroksymetylofenolu, 4-amino-2-metylofenol, 4-amino-2-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metoksymetylofenol, 4-amino-2-aminometylofenol, 4-amino-2-(e-hydroksyetyloaminometylo)fenolu, 4-amino-2-fluorofenolu oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
8. Kompozycja według zastrz. 1-7, znamienna tym, że zawiera o-aminofenole wybrane spośród 2-aminofenolu, 2-amino-5-metylofenolu, 2-amino-6-metylofenolu, 5-acetamido-2-aminofenolu, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
9. Kompozycja według zastrz. 1-8, znamienna tym, że zawiera 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub jego sól lub sole addycyjne z kwasem w ilości stanowiącej 0,0001-5% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej.
10. Kompozycja według zastrz. 9, znamienna tym, że zawiera 2-chloro-6-metylo-3-aminofenol i/lub jego sól lub sole addycyjne z kwasem w ilości stanowiącej 0,005-3% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej.
11. Kompozycja według zastrz. 1-10, znamienna tym, że zawiera wszystkie zasady utlenialne w ilości stanowiącej 0,0005-12% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej.
12. Kompozycja według zastrz. 11 znamienna tym, że zawiera wszystkie zasady utlenialne w ilości stanowiącej 0,005-6% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej.
13. Kompozycja według zastrz. 1-12, znamienna tym, że zawiera sole addycyjne z kwasem, wybrane spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów i winianów, mleczanów i octanów.
14. Kompozycja według zastrz. 1-13, znamienna tym, że zawiera podłoże odpowiednie do farbowania (czyli nośnik) utworzone z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego, wybranego spośród niższych alkanoli o C1-C4, glicerolu, glikoli i eterów glikoli, alkoholi aromatycznych produktów analogicznych i ich mieszanin.
15. Kompozycja według zastrz. 1-14, znamienna tym, że wykazuje pH wynoszące 3-12.
PL 202 849 B1
16. Kompozycja według zastrz. 1-15, znamienna tym, że występuje w postaci płynów, kremów, żeli, lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
17. Sposób farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, znamienny tym, że nakłada się na te włókna co najmniej jedną kompozycję farbującą, określoną w zastrzeżeniach 1-16, i że kolor wywołuje się przy pH kwaśnym, obojętnym lub alkalicznym za pomocą środka utleniającego, który jest dodany dokładnie w momencie użycia do kompozycji farbującej lub który jest obecny w kompozycji utleniającej nakładanej jednocześnie lub oddzielnie w sposób sekwencyjny.
18. Sposób według zastrz. 17, znamienny tym, że stosuje środek utleniający obecny w kompozycji utleniającej, wybrany spośród nadtlenku wodoru, nadtlenku mocznika, bromianów metali alkalicznych, nadsoli, takich jak nadborany i nadsiarczany, nadkwasów.
19. Wieloprzedziałowy „zestaw” do farbowania, znamienny tym, że zawiera co najmniej dwa przedziały, z których pierwszy przedział zawiera kompozycję farbującą, określoną w zastrzeżeniach 1-16, a drugi przedział zawiera kompozycję utleniającą.
PL333186A 1997-09-01 1998-07-16 Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji PL202849B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9710855A FR2767686B1 (fr) 1997-09-01 1997-09-01 Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL333186A1 PL333186A1 (en) 1999-11-22
PL202849B1 true PL202849B1 (pl) 2009-07-31

Family

ID=9510646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL333186A PL202849B1 (pl) 1997-09-01 1998-07-16 Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji

Country Status (13)

Country Link
US (1) US6379396B1 (pl)
EP (1) EP0966251B1 (pl)
JP (2) JP3904116B2 (pl)
AT (1) ATE312589T1 (pl)
AU (1) AU8811698A (pl)
BR (1) BR9806134A (pl)
CA (1) CA2271992C (pl)
DE (1) DE69832779T2 (pl)
ES (1) ES2255175T3 (pl)
FR (1) FR2767686B1 (pl)
PL (1) PL202849B1 (pl)
RU (1) RU2168327C2 (pl)
WO (1) WO1999011229A1 (pl)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19756682A1 (de) † 1997-12-19 1999-06-24 Henkel Kgaa Neue Entwicklerkombinationen für Oxidationsfärbemittel
FR2791563A1 (fr) * 1999-03-29 2000-10-06 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19936442A1 (de) 1999-08-03 2001-02-08 Henkel Kgaa Neue Entwickler-Kuppler-Kombinationen
FR2806299B1 (fr) * 2000-03-14 2002-12-20 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle
DE10051032A1 (de) * 2000-10-14 2002-04-18 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel mit 2-Chlor-p-aminophenol
FR2817474B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817473B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-4(-aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817471B1 (fr) * 2000-12-06 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
US7686807B2 (en) * 2001-03-22 2010-03-30 Interventional Spine, Inc. Tool for bone fixation device
US7066967B2 (en) * 2001-07-24 2006-06-27 The Procter & Gamble Company Hair coloring compositions and their use
US7132534B2 (en) * 2002-07-05 2006-11-07 L'oreal Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers
US7276087B2 (en) * 2003-04-29 2007-10-02 L'oreal S.A. Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol as coupler, para-aminophenol and 3-methyl-4-aminophenol as oxidation bases and at least one associative thickening polymer
US7306630B2 (en) 2003-04-29 2007-12-11 L'oreal S.A. Composition comprising at least one coupler chosen from 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and addition salts thereof, at least one oxidation base, and at least one associative polymer comprising at least one C8-C30 fatty chain
FR2854325B1 (fr) * 2003-04-29 2009-07-03 Oreal Composition tinctoriale comprenant le 2-chloro 6-methyl 3- amino phenol et au moins deux bases d'oxydation du type para-phenylenediamine convenablement selectionnees
US7300470B2 (en) * 2003-04-29 2007-11-27 L'oreal S.A. Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, at least two oxidation bases chosen from para-phenylenediamine derivatives and at least one associative thickening polymer
GB0511499D0 (en) * 2005-06-06 2005-07-13 Medpharm Ltd Topical ungual formulations
EP1820488A3 (en) * 2006-02-16 2010-09-01 The Procter & Gamble Company Hair colouring compositions
MX2013009685A (es) 2011-02-22 2013-10-28 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y una piridina, y derivados de estos.
US8444714B2 (en) 2011-02-22 2013-05-21 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-Hexy1/Hepty1-4,5-diaminopyrazole and a benzene-1,3-diol and derivatives thereof
CN103442682B (zh) 2011-02-22 2016-08-31 宝洁公司 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和萘-1-酚及其衍生物的氧化性染色组合物
EP2677993B1 (en) 2011-02-22 2018-08-22 Noxell Corporation Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a m-aminophenol and derivatives thereof
WO2013058816A1 (en) 2011-02-22 2013-04-25 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a 2-aminophenol and derivatives thereof
CN103458863B (zh) 2011-02-22 2016-05-04 宝洁公司 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基胺及其衍生物的氧化性染色组合物
MX2013009690A (es) 2011-02-22 2013-12-06 Procter & Gamble Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hextil/heptil-4,5-diaminopirazol y una benceno-1,-3-diamina y derivados de estos.
EP2628731B1 (en) 2012-02-16 2014-04-23 The Procter and Gamble Company 1-Hexyl-1H-pyrazole-4,5-diamine hemisulfate, and its use in dyeing compositions
EP2628730B1 (en) 2012-02-16 2017-12-06 Noxell Corporation Telescoping synthesis of 5-amino-4-nitroso-1-alkyl-1h-pyrazole salts

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE626050A (pl) 1962-03-30
DE1492175A1 (de) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Verfahren zum Faerben von lebenden Haaren
LU56722A1 (pl) 1968-08-14 1970-02-16
US4035422A (en) 1968-08-14 1977-07-12 L'oreal 2,6-Dimethyl-4-substituted amino phenol couplers
US3907799A (en) 1971-08-16 1975-09-23 Icn Pharmaceuticals Xanthine oxidase inhibitors
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
DE3016008A1 (de) * 1980-04-25 1981-10-29 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue kupplerkomponenten fuer oxidationshaarfarben, deren herstellung und verwendung, sowie diese enthaltende haarfaerbemittel
DE3115643A1 (de) * 1981-04-18 1982-12-16 Henkel Kgaa "verwendung von dihydroxypyridinen als kupplerkomponente in oxidationsharrfarbstoffen und haarfaerbemittel"
LU85705A1 (fr) * 1984-12-21 1986-07-17 Oreal Composition tinctoriale capillaire a base de colorants d'oxydation et de gomme de xanthane
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
DE3627922A1 (de) 1986-08-18 1988-03-03 Henkel Kgaa Neue tetraaminopyrimidin-derivate und deren verwendung in haarfaerbemitteln
JPS63169571A (ja) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
DE3824299A1 (de) * 1988-07-18 1990-04-12 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE3913477A1 (de) * 1989-04-24 1990-10-25 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
JPH0333495A (ja) 1989-06-29 1991-02-13 Toshiba Corp 復水ポンプ制御装置
DE4029324A1 (de) 1990-09-15 1992-03-19 Henkel Kgaa Haarfaerbemittel
FR2678263B1 (fr) * 1991-06-26 1995-03-03 Oreal Meta-aminophenols, leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions et procede de teinture.
DE4122748A1 (de) * 1991-07-10 1993-01-14 Wella Ag Mittel zur oxidativen faerbung von haaren
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
US5534037A (en) 1992-02-14 1996-07-09 L'oreal Dye composition for keratinic fibres containing sulfured metaphenylenediamines, dyeing process and new sulfured metaphenylenediamines and preparation method thereof
FR2687399B1 (fr) 1992-02-14 1994-05-06 Oreal Composition tinctoriale contenant des metaphenylenediamines soufrees, procede de teinture en milieu alcalin, nouvelles metaphenylenediamines soufrees.
DE4205329A1 (de) * 1992-02-21 1993-08-26 Henkel Kgaa P-phenylendiaminderivate als oxidationsfarbstoffvorprodukte
KR100276113B1 (ko) * 1992-05-15 2000-12-15 죤엠.산드레 가속 초임계 유체 추출법
FR2696344B1 (fr) * 1992-10-02 1994-11-25 Oreal Utilisation en teinture des fibres kératiniques de métaphénylènediamines soufrées et nouvelles métaphénylènediamines soufrées.
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5703266A (en) * 1993-05-25 1997-12-30 L'oreal 3-substituted para-aminophenols
EP0628559B1 (en) 1993-06-10 2002-04-03 Beiersdorf-Lilly GmbH Pyrimidine compounds and their use as pharmaceuticals
DE4344551A1 (de) * 1993-12-24 1995-06-29 Henkel Kgaa Verwendung von Allylaminophenolen in Oxidationsfärbemitteln
DE4440955A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
DE4440957A1 (de) * 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2730925B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
DE19527124A1 (de) * 1995-07-25 1997-01-30 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
DE19535340A1 (de) 1995-09-22 1997-03-27 Henkel Kgaa Oxidationsfärbemittel
FR2739026B1 (fr) 1995-09-25 1997-10-31 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
DE19607751A1 (de) * 1996-02-29 1997-09-04 Henkel Kgaa Neue Aminophenol-Derivate und deren Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
CA2271992A1 (fr) 1999-03-11
JP3904116B2 (ja) 2007-04-11
JP2007056028A (ja) 2007-03-08
PL333186A1 (en) 1999-11-22
DE69832779T2 (de) 2006-08-03
EP0966251B1 (fr) 2005-12-14
FR2767686A1 (fr) 1999-03-05
ATE312589T1 (de) 2005-12-15
EP0966251A1 (fr) 1999-12-29
AU8811698A (en) 1999-03-22
FR2767686B1 (fr) 2004-12-17
DE69832779D1 (de) 2006-01-19
US6379396B1 (en) 2002-04-30
WO1999011229A1 (fr) 1999-03-11
JP2000508353A (ja) 2000-07-04
BR9806134A (pt) 1999-10-26
ES2255175T3 (es) 2006-06-16
RU2168327C2 (ru) 2001-06-10
CA2271992C (fr) 2008-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL202849B1 (pl) Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji
RU2185811C2 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окислительного окрашивания кератиновых волокон
US5980585A (en) Compositions for dyeing keratinous fibers comprising imidazopyridine derivatives and process
US20080141468A1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres, comprising at least one 4,5-or 3,4-diaminopyrazole or a triaminopyrazole and at least one selected carbonyl compound, and dyeing process
AU9354298A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this compostion
US6358286B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
JP2007023054A (ja) ２−クロロ−６−メチル−３−アミノフェノール、酸化ベース及び付加的な修正剤を含有するケラチン繊維の酸化染色用組成物及び染色方法
JP2004519445A (ja) アミノピラゾールと無機化合物を含有するケラチン繊維を酸化染色するための組成物
KR20080049683A (ko) 2,3-디아미노-6,7-디히드로-1Ｈ,5Ｈ-피라졸로[1,2-ａ]피라졸-1-온, 커플러, 특정 계면활성제 및 산화제를 포함하는산성 ｐＨ 의 염료 조성물
RU2183450C2 (ru) Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ их окрашивания, набор для окрашивания кератиновых волокон
US20050028302A1 (en) Dye composition comprising at least one oxidation base, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone
US6692540B1 (en) Dyeing composition containing a pyrazolo-[1,5-A]pyrimidine as oxidation base and a pyridine coupling agent, and dyeing method
AU730576B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
CZ20014324A3 (cs) Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob jeho pouľití pro barvení
JP5273905B2 (ja) 特定の非イオン性界面活性剤を含有する組成物を用いた着色ケラチン繊維の新規洗浄方法と色の保護のための使用
US7485155B2 (en) Process for washing colored keratinous fibers with a composition comprising at least one nonionic surfactant and method for protecting the color
JP2001055316A (ja) １−アセトキシ−２−メチルナフタレンからなる第１カップラーと二種の異なる酸化ベースと第２カップラーを含有する染色組成物及び染色方法
JP2001151649A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法
JP2001151650A (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法
AU2733399A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition