PL199436B1 - Method of obtaining ester oils - Google Patents
Method of obtaining ester oilsInfo
- Publication number
- PL199436B1 PL199436B1 PL331133A PL33113399A PL199436B1 PL 199436 B1 PL199436 B1 PL 199436B1 PL 331133 A PL331133 A PL 331133A PL 33113399 A PL33113399 A PL 33113399A PL 199436 B1 PL199436 B1 PL 199436B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ester oils
- trimethylpentane
- reaction
- methanol
- dimethyl adipate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania olejów estrowych polega na tym, że poddaje się reakcji alkohol wybrany z grupy obejmującej pentaerytrytol, trimetylolopropan, glikol neopentylowy, 2-etyloheksanol ze stechiometryczną ilością adypinianu dimetylowego, w temperaturze od 373-423 K, po czym do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 2,2,4-trimetylopentan w ilości od 10 do 70 % masowych i wydziela się metanol, przy czym jako katalizator stosuje się tlenek wapnia, wodorotlenek baru, metanolan magnezu lub metaliczny glin aktywowany chlorkiem rtęci lub jodemThe method of producing ester oils consists in reacting a selected alcohol from the group consisting of pentaerythritol, trimethylolpropane, neopentyl glycol, 2-ethylhexanol with stoichiometric amount of dimethyl adipate at a temperature of 373-423 K, then to the mixture 2,2,4-trimethylpentane in an amount of 10 to 70% by mass is added to the reaction reaction and the methanol is isolated, the catalyst used is calcium oxide, barium hydroxide, magnesium methoxide or metallic aluminum activated with mercury chloride or iodine
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania olejów estrowych przeznaczonych do stosowania jako oleje smarowe, dodatki polepszające właściwości innych środków smarowych, hydrauliczne ciecze robocze.The subject of the invention is a method of producing ester oils intended for use as lubricating oils, additives improving the properties of other lubricants, hydraulic working fluids.
Znane sposoby otrzymywania olejów estrowych oparte na bezpośredniej syntezie z alkoholi i kwasów karboksylowych dają produkty zanieczyszczone nie przereagowanymi kwasami karboksylowymi, o korodujących właściwościach i z pozostałościami katalizatorów. Nie są znane sposoby otrzymywania wysokiej jakości olejów estrowych o dużej lepkości, zawierających w swej strukturze kwasy dwukarboksylowe tzw. estrów kompleksowych z uwagi na trudną neutralizację produktów i niemożliwość poddania ich destylacji.Known methods of obtaining ester oils based on direct synthesis from alcohols and carboxylic acids give products contaminated with unreacted carboxylic acids, with corrosive properties and with catalyst residues. There are no known methods of obtaining high-quality ester oils with high viscosity, containing in their structure dicarboxylic acids, the so-called complex esters due to the difficult neutralization of the products and the impossibility of distilling them.
Znane są również sposoby wytwarzania olejów estrowych polegające na procesie transestryfikacji estrów metylowych, które prowadzi się w obecności takich katalizatorów jak bezwodny chlorowodór, alkoholany sodu, wodorotlenek sodu, alkilochlorki tytanu, sole cyny. Stosowanie tych katalizatorów ma liczne wady. Chlorowodór jest gazem o silnie żrących i korozyjnych właściwościach. Alkoholany i wodorotlenek sodu tworzą z estrami o dużej lepkości trwałe i trudne do rozdzielenia emulsje. Z kolei alkilochlorki tytanu wymagają silnie odwodnionego ś rodowiska, a zwią zki cyny są sł abo reaktywne i trzeba stosować w procesie transestryfikacji temperaturę przekraczającą 473 K.There are also known methods of producing ester oils consisting in the process of transesterification of methyl esters, which are carried out in the presence of such catalysts as anhydrous hydrogen chloride, sodium alcoholates, sodium hydroxide, titanium alkylchlorides, tin salts. The use of these catalysts has numerous disadvantages. Hydrogen chloride is a highly corrosive and corrosive gas. Alkoxides and sodium hydroxide together with highly viscous esters form stable and difficult to separate emulsions. On the other hand, titanium alkylchlorides require a highly dehydrated environment, and tin compounds are weakly reactive and the temperature in the transesterification process must exceed 473 K.
Znany jest z literatury Cvengros J., Povazaniec F.: „Production and treatment of rapeseed oil methyl esters as alternative fuels for diesel engines”, Bioresource Technology 55, 145-146, 1996, proces MERO polegający na transestryfikacji trójglicerydów do estrów metylenowych kwasów tłuszczowych z użyciem wodorotlenku sodu jako katalizatora. Proces ten nie da się zastosować do otrzymywania olejów estrowych z uwagi na ich z reguły wysoką lepkość, utrudniającą neutralizację wodorotlenku sodu wodnymi roztworami kwasów i oddzielenie zasadniczego produktu od innych zanieczyszczeń powstających w procesie neutralizacji.He is known from the literature of Cvengros J., Povazaniec F .: "Production and treatment of rapeseed oil methyl esters as alternative fuels for diesel engines", Bioresource Technology 55, 145-146, 1996, the MERO process involving the transesterification of triglycerides to methylene esters of fatty acids using sodium hydroxide as catalyst. This process is not applicable to the preparation of ester oils due to their usually high viscosity, which makes it difficult to neutralize sodium hydroxide with aqueous acid solutions and to separate the main product from other impurities generated in the neutralization process.
Wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania olejów estrowych.The invention relates to a process for the preparation of ester oils.
Istota wynalazku polega na tym, że alkohol wybrany z grupy obejmującej pentaerytrytol, trimetylolopropan, glikol neopentylowy, 2-etyloheksanol, poddaje się reakcji ze stechiometryczną ilością adypinianu dimetylowego, w temperaturze od 373 - 423 K, po czym do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 2,2,4-trimetylopentan w ilości od 10 do 70% masowych i wydziela się metanol, przy czym jako katalizator stosuje się tlenek wapnia, wodorotlenek baru, matanolan magnezu lub metaliczny glin aktywowany chlorkiem rtęci lub jodem.The essence of the invention consists in the fact that an alcohol selected from the group consisting of pentaerythritol, trimethylolpropane, neopentyl glycol, 2-ethylhexanol is reacted with a stoichiometric amount of dimethyl adipate at a temperature of 373 - 423 K, and then 2.2 is added to the reaction mixture. , 4-trimethylpentane in an amount of 10 to 70% by weight and methanol is isolated, the catalyst being calcium oxide, barium hydroxide, magnesium methoxide or aluminum metal activated with mercury chloride or iodine.
Sposobem według wynalazku otrzymuje się estry, w tym estry kompleksowe, nadające się do zastosowania jako syntetyczne oleje estrowe.The process of the invention produces esters, including complex esters, which can be used as synthetic ester oils.
Zaletą wynalazku jest możliwość otrzymywania olejów estrowych o szerokim zakresie lepkości, z powszechnie dostę pnych surowców, w procesie prowadzonym w ł agodnych warunkach, katalizowanym prostymi zawiązkami berylowców i glinem.The advantage of the invention is the possibility of obtaining ester oils with a wide range of viscosities, from commonly available raw materials, in a process carried out under mild conditions, catalyzed by simple alkaline earth compounds and aluminum.
Nieoczekiwanie okazało się, że otrzymywane tym sposobem estry pozbawione są zanieczyszczeń o charakterze kwaśnym, nie wymagają stosowania uciążliwych operacji rafinacyjnych, mają doskonałe właściwości fizykochemiczne odpowiednie do ich zastosowań jako olejów estrowych. Ponadto odpowiednio dobierając surowce i ich proporcje otrzymujemy oleje estrowe o szerokim zakresie lepkości.Surprisingly, it turned out that the esters obtained in this way are free of acid impurities, do not require the use of burdensome refining operations, and have excellent physicochemical properties suitable for their use as ester oils. Moreover, by properly selecting raw materials and their proportions, we obtain ester oils with a wide range of viscosities.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.The subject matter of the invention is illustrated in the following examples.
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
W kolbie reakcyjnej zaopatrzonej w nasadkę Deana-Starka umieszcza się 23,5 g adypinianu dimetylowego, 35,1 g 2-etyloheksanolu, 50 ml 2,2,4-trimetylopentanu, 1 g glinu o uziarnieniu poniżej 0,01 mm i 5 mg chlorku rtęci (II). Mieszaninę podgrzewa się do wrzenia i utrzymuje w tych warunkach 4 godziny aż do czasu ustania wydzielania się metanolu. Po zakończeniu reakcji produkty chłodzi się do temperatury pokojowej i odfiltrowuje katalizator. Następnie oddziela się 2,2,4-trimetylopentan i nie przereagowane substraty na drodze destylacji (443 K, 5 mm Hg). Uzyskuje się z 95% wydajnością ester o następujących właściwościach: temperatura płynięcia - 197 K, lepkość w temp. 313 K - 8,43 cSt, lepkość w temp. 373 K - 2,35 cSt, liczba kwasowa poniżej 0,1 mg KOH/g.23.5 g of dimethyl adipate, 35.1 g of 2-ethylhexanol, 50 ml of 2,2,4-trimethylpentane, 1 g of aluminum with particle size less than 0.01 mm and 5 mg of chloride are placed in a reaction flask equipped with a Dean-Stark trap. mercury (II). The mixture was heated to reflux and kept under these conditions for 4 hours until the evolution of methanol ceased. After completion of the reaction, the products were cooled to room temperature and the catalyst was filtered off. The 2,2,4-trimethylpentane and unreacted starting materials are then separated off by distillation (443 K, 5 mm Hg). An ester with the following properties is obtained with 95% efficiency: pour point - 197 K, viscosity at 313 K - 8.43 cSt, viscosity at 373 K - 2.35 cSt, acid number below 0.1 mg KOH / g.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
W kolbie reakcyjnej zaopatrzonej w nasadkę Deana-Starka umieszcza się 57,3 g adypinianu dimetylowego, 17,3 g glikolu neopentylowego, 50 ml 2,2,4-trimetylopentanu i 1 g tlenku wapnia o uziarnieniu poniż ej 0,1 mm. Mieszaninę podgrzewa się do wrzenia i utrzymuje w tych warunkach około 4 godziny aż do czasu ustania wydzielania się metanolu. Po zakończeniu reakcji produkty schładza57.3 g of dimethyl adipate, 17.3 g of neopentyl glycol, 50 ml of 2,2,4-trimethylpentane and 1 g of calcium oxide, grain size less than 0.1 mm, are placed in a reaction flask equipped with a Dean-Stark trap. The mixture was heated to reflux and kept under these conditions for about 4 hours until the evolution of methanol ceased. After the reaction is completed, the products are cooled down
PL 199 436 B1 się do temperatury pokojowej i odfiltrowuje katalizator. Następnie oddziela się 2,2,4-trimetylopentan i nie przereagowane substraty na drodze destylacji (443 K, 5 mm Hg). Uzyskuje się z 70% wydajnością ester o następujących właściwościach: temperatura płynięcia - 215 K, lepkość w temp. 313 K - 44,8 cSt, lepkość w temp. 373 K - 7,2 cSt, liczba kwasowa poniżej 0,5 mg KOH/g.The mixture is brought to room temperature and the catalyst is filtered off. The 2,2,4-trimethylpentane and unreacted starting materials are then separated off by distillation (443 K, 5 mm Hg). An ester with the following properties is obtained with 70% efficiency: pour point - 215 K, viscosity at 313 K - 44.8 cSt, viscosity at 373 K - 7.2 cSt, acid number below 0.5 mg KOH / g.
P r z y k ł a d IIIP r x l a d III
W kolbie reakcyjnej zaopatrzonej w nasadkę Deana-Starka umieszcza się 114,6 g adypinianu dimetylowego, 17,3 g glikolu neopentylowego, 100 ml 2,2,4-trimetylopentanu i 2 g bezwodnego wodorotlenku baru o uziarnieniu poniżej 0,1 mm. Mieszaninę podgrzewa się do wrzenia i utrzymuje w tych warunkach około 4 godzin aż do czasu ustania wydzielania się metanolu. Po zakończeniu reakcji produkty schładza się do temperatury pokojowej i odfiltrowuje katalizator. Następnie oddziela się 2,2,4-trimetylopentan i nie przereagowane substraty na drodze destylacji (443 K, 5 mm Hg). Uzyskuje się z 76% wydajnoś cią ester o następują cych wł aś ciwoś ciach: temperatura pł ynię cia - 211 K, lepkość w temp. 313 K - 25,3 cSt, lepkość w temp. 373 K - 4,8 cSt, liczba kwasowa poniż ej 0,5 mg KOH/g.114.6 g of dimethyl adipate, 17.3 g of neopentyl glycol, 100 ml of 2,2,4-trimethylpentane and 2 g of anhydrous barium hydroxide, grain size less than 0.1 mm, are placed in a reaction flask equipped with a Dean-Stark trap. The mixture was heated to reflux and kept under these conditions for about 4 hours until the evolution of methanol ceased. After completion of the reaction, the products are cooled to room temperature and the catalyst is filtered off. The 2,2,4-trimethylpentane and unreacted starting materials are then separated off by distillation (443 K, 5 mm Hg). An ester with the following properties is obtained with 76% efficiency: pour point - 211 K, viscosity at 313 K - 25.3 cSt, viscosity at 373 K - 4.8 cSt, acid number less than 0.5 mg KOH / g.
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
W kolbie reakcyjnej zaopatrzonej w nasadkę Deana-Starka umieszcza się 95,2 g adypinianu dimetylowego, 13,4 g trimetylolopropanu, 50 ml 2,2,4-trimetylopentanu i 0,3 g metanolanu magnezu o uziarnieniu poniż ej 0,2 mm. Mieszaninę podgrzewa się do wrzenia i utrzymuje w tych warunkach około 4 godziny aż do czasu ustania wydzielania się metanolu. Po zakończeniu reakcji produkty schładza się do temperatury pokojowej i odfiltrowuje katalizator. Następnie oddziela się 2,2,4-trimetylopentan i nie przereagowane substraty na drodze destylacji (443 K, 5 mm Hg). Uzyskuje się z 62% wydajnością ester o następujących właściwościach: temperatura płynięcia - 253 K. lepkość w temp. 313 K - 566,8 cSt, lepkość w temp. 373 K - 33,7 cSt, liczba kwasowa poniżej 0,2 mg KOH/g.95.2 g of dimethyl adipate, 13.4 g of trimethylolpropane, 50 ml of 2,2,4-trimethylpentane and 0.3 g of magnesium methoxide, grain size less than 0.2 mm, are placed in a reaction flask equipped with a Dean-Stark trap. The mixture was heated to reflux and kept under these conditions for about 4 hours until the evolution of methanol ceased. After completion of the reaction, the products are cooled to room temperature and the catalyst is filtered off. The 2,2,4-trimethylpentane and unreacted starting materials are then separated off by distillation (443 K, 5 mm Hg). An ester with the following properties is obtained with 62% efficiency: pour point - 253 K. viscosity at 313 K - 566.8 cSt, viscosity at 373 K - 33.7 cSt, acid number below 0.2 mg KOH / g.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL331133A PL199436B1 (en) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | Method of obtaining ester oils |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL331133A PL199436B1 (en) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | Method of obtaining ester oils |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL331133A1 PL331133A1 (en) | 2000-07-31 |
PL199436B1 true PL199436B1 (en) | 2008-09-30 |
Family
ID=20073681
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL331133A PL199436B1 (en) | 1999-01-29 | 1999-01-29 | Method of obtaining ester oils |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL199436B1 (en) |
-
1999
- 1999-01-29 PL PL331133A patent/PL199436B1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL331133A1 (en) | 2000-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5646460B2 (en) | Castor oil fatty acid-based estolides and their derivatives as effective lubricant base stocks | |
US7888520B2 (en) | Process for the preparation of biodiesel | |
US5885946A (en) | Process for preparing a synthetic ester from a vegetable oil | |
US6774093B2 (en) | High viscosity synthetic ester lubricant base stock | |
US8658813B2 (en) | Polyol esters of medium chain fatty acids and process for preparation thereof | |
EP1569923B1 (en) | Use of a mixture of esters of fatty acids as fuel or solvent | |
US4234497A (en) | Iso-palmitate polyol ester lubricants | |
US4152278A (en) | Wax esters of vegetable oil fatty acids useful as lubricants | |
US20040254387A1 (en) | Method of making alkyl esters | |
US5560850A (en) | Biodegradable oligoesters suitable as lubricants | |
US3361668A (en) | Lubricating compositions containing light-colored and improved group ii metal phosphorodithioates | |
NO144702B (en) | ESTER MIXTURE OF MULTI-VALUE NEOPENTYL ALCOHOLS WITH MONOCARBOXYLIC ACIDS, SPECIAL SUITABLE FOR ADDITION TO LUBRICANTS ON MINERAL OIL OIL | |
US6362362B1 (en) | Process for preparing and purifying complex esters | |
PL199436B1 (en) | Method of obtaining ester oils | |
KR20180088888A (en) | Ultra High Viscosity Estolide Base Oil and Process for its Preparation | |
CN101679910B (en) | Process for production of fatty acid esters | |
KR100308838B1 (en) | Overbased sulfided alkaline earth metal phenates and preparation methods thereof | |
JPH0739380B2 (en) | Method for producing fatty acid alkanolamide | |
SU1264837A3 (en) | Method for producing lubricating materials | |
EP1625105A2 (en) | Method of making alkyl esters using pressure | |
JP2556977B2 (en) | Detergent for lubricant | |
CN101522863A (en) | Process for producing fatty acid esters and fuels comprising fatty acid esters | |
JPH08245656A (en) | Production of polyvalent metal salt of phosphoric acid ester | |
BE885158A (en) | NOVEL POLYOL ESTERS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION AS LUBRICATING OILS | |
RU2083583C1 (en) | Method of preparing anti-wear additive for lubricant oils |