PL193716B1 - Kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych - Google Patents

Kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych

Info

Publication number
PL193716B1
PL193716B1 PL323986A PL32398697A PL193716B1 PL 193716 B1 PL193716 B1 PL 193716B1 PL 323986 A PL323986 A PL 323986A PL 32398697 A PL32398697 A PL 32398697A PL 193716 B1 PL193716 B1 PL 193716B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
para
group
composition
formula
amino
Prior art date
Application number
PL323986A
Other languages
English (en)
Other versions
PL323986A1 (en
Inventor
Christine Rondeau
Jean Cotteret
La Mettrie Roland De
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9499038&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL193716(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of PL323986A1 publication Critical patent/PL323986A1/xx
Publication of PL193716B1 publication Critical patent/PL193716B1/pl

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

1. Gotowa do uzycia kompozycja do farbowania utlenia- jacego wlókien keratynowych, a w szczególnosci ludzkich wlókien keratynowych, zwlaszcza wlosów, zawierajaca w po- dlozu odpowiednim do farbowania zasady utlenialne, barw- niki bezposrednie i czynnik utleniajacy, znamienna tym, ze zawiera: – przynajmniej jedna zasade utlenialna, – przynajmniej jeden kationowy barwnik bezposredni wybrany sposród: a) zwiazków o wzorze (I), w którym: D oznacza atom azotu lub grupe -CH, R 1 i R 2, które moga byc jednakowe lub rózne, oznacza- ja atom wodoru; grupe alkilowa C 1-C 4, która moze byc pod- stawiona -CN, -OH lub grupa -NH 2, lub tworzyc z atomem wegla pierscienia benzenowego heterocykl, który jest ewen- tualnie utleniony lub azotowany, który moze byc podsta- wiony jedna lub wiecej grupa alkilowa C 1-C 4; grupe 4'-ami- nofenylowa, R 3 i R' 3 które moga byc jednakowe lub rózne, oznacza- ja wodór lub atom chlorowca wybrany sposród chloru, bromu, jodu i fluoru, lub grupe cyjanowa, alkoksylowa C 1-C 4 lub acetyloksylowa, X¯ oznacza anion korzystnie wybrany sposród anionów chlorkowego, metylosiarczanowego i octanowego, ……..... . PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest gotowa do użycia kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, zwłaszcza włosów, zawierająca w podłożu odpowiednim do farbowania, przynajmniej jedną zasadę utlenialną w połączeniu z przynajmniej jednym wybranym kationowym barwnikiem bezpośrednim i przynajmniej jeden czynnik utleniający.
Znany jest sposób farbowania włókien keratynowych, a w szczególności włosów ludzkich, za pomocą kompozycji farbujących, zawierających prekursory barwnika utlenialnego, a w szczególności orto- lub para-fenylenodiaminy i orto- lub para-aminofenole, które są na ogół zwane zasadami utlenialnymi. Prekursory barwnika utlenialnego, lub zasady utlenialne, są związkami bezbarwnymi lub związkami o słabych barwach, które w połączeniu z produktami utleniającymi w wyniku kondensacji utleniającej mogą dawać związki barwne i barwniki.
Wiadomo również, że odcienie otrzymywane przy użyciu tych zasad utlenialnych mogą być różnicowane poprzez ich połączenie ze środkami sprzęgającymi lub modyfikatorami barw, przy czym te drugie są wybierane w szczególności spośród aromatycznych meta-diamin, meta-aminofenoli, meta-difenoli i pewnych związków heterocyklicznych.
Różnorodność związków stosowanych jako zasady utlenialne i środki sprzęgające pozwala na uzyskiwanie szerokiej gamy kolorów.
Wiadomo również, że do urozmaicenia uzyskiwanych później odcieni i nadania im refleksów, można stosować w połączeniu prekursorami barwnika utlenialnego i środkami sprzęgającymi, barwniki bezpośrednie, to znaczy substancje barwne, które zapewniają barwienie przy nieobecności czynnika utleniającego.
Tak zwane zabarwienie „trwałe” uzyskiwane przy pomocy tych barwników utlenialnych, powinno ponadto spełniać określone wymagania. Powinno dawać możliwość uzyskiwania odcieni o pożądanej intensywności i powinno być odporne na czynniki zewnętrzne (światło, złą pogodę, mycie, trwałą ondulację, pocenie się, ścieranie).
Znaczna większość barwników bezpośrednich należąca do rodziny związków nitrobenzenu, posiada pewną niedogodność, gdyż po wprowadzeniu do kompozycji farbujących wykazuje niedostateczną trwałość, szczególnie wobec mycia szamponem.
Niniejszy wynalazek podaje nową kompozycję do farbowania utleniającego włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, zwłaszcza włosów, która umożliwia uzyskiwanie zabarwienia z połyskiem, które jednocześnie wykazują dobrą trwałość.
Zgłaszający wynalazł, że jest możliwe otrzymanie nowych barw, które są zarówno trwałe, jak i posiadają szeroką gamę refleksów poprzez połączenie:
- przynajmniej jednej zasady utlenialnej,
- przynajmniej jednego kationowego barwnika bezpośredniego o wzorach (I) i/lub (II) i/lub (III) i/lub (III') zdefiniowanych poniżej, i
-przynajmniej jednego czynnika utleniającego.
Przedmiotem wynalazku jest zatem gotowa do użycia kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, zwłaszcza włosów, zawierająca w podłożu odpowiednim do farbowania zasady utlenialne, barwniki bezpośrednie i czynniki utleniające, charakteryzująca się tym, że zawiera:
-przynajmniej jedną zasadę utlenialną,
-przynajmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni wybrany spośród: a) związków o wzorze (I), w którym:
D oznacza atom azotu lub grupę -CH,
R1 i R2, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru; grupy alkilowe C1-C4, które mogą być podstawione -CN, -OH lub grupą -NH2, lub tworzyć z atomem węgla pierścienia benzenowego heterocykl, który jest ewentualnie utleniony lub azotowany, który może być podstawiony jedną lub więcej grupami alkilowymi C1-C4; grupą 4'-aminofenylową,
R3 i R'3, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają wodór lub atom chlorowca wybrany spośród chloru, bromu, jodu i fluoru, lub grupę cyjanową, alkoksylową C1-C4 lub acetyloksylową,
X oznacza anion korzystnie wybrany spośród anionów chlorkowego, metylosiarczanowego i octanowego,
PL 193 716 B1
A oznacza grupę wybraną spośród struktur o wzorach A1 do A19, w których:
R4 oznacza grupę alkilową C1-C4, która może być podstawiona grupą hydroksylową i R5 oznacza grupę alkoksylową C1-C4, pod warunkiem, że jeśli D oznacza -CH, A oznacza A4 lub A13 i R3 jest inne niż grupa alkoksylowa, wówczas R1 i R2 nie oznaczają jednocześnie atomu wodoru;
b) związki o wzorze (II), w którym:
R6 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4,
R7 oznacza atom wodoru, grupę alkilową, która może być podstawiona grupą -CN lub grupą aminową, grupę 4'-aminofenylową, lub tworzy z R6 heterocykl, który jest ewentualnie utleniony i/lub azotowany i który może być podstawiony grupą alkilową C1-C4,
R8 i R9, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, korzystnie chlor, brom, jod lub fluor, grupę alkilową C1-C4 lub grupę alkoksylową rodnik C1-C4, lub grupę -CN,
X- oznacza anion korzystnie wybrany spośród anionów chlorkowego, metylosiarczanowego i octanowego,
B oznacza grupę wybraną spośród struktur o wzorach B1 do B6, w których:
R10 oznacza grupę alkilową C1-C4, R11 i R12, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4;
c) związek o wzorze (III'1) oraz związki o wzorach (III) i (III') w których:
R13 oznacza atom wodoru, grupę alkoksylową C1-C4, atom chlorowca, korzystnie brom, chlor, jod lub fluor lub grupę aminową,
R14 oznacza atom wodoru, grupę alkilową C1-C4, lub tworzy z atomem węgla pierścienia benzenowego heterocykl, który jest ewentualnie utleniony i/lub podstawiony jedną lub więcej grupą alkilową C1-C4,
R15 oznacza wodór lub atom chlorowca, korzystnie brom, chlor, jod lub fluor,
R16 i R17, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4,
D1 i D2, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom azotu lub grupę -CH, m=0 lub 1, przy czym rozumie się, że jeśli R13 oznacza niepodstawioną grupę aminową, to wówczas D1 i D2 oznaczają jednocześnie grupę -CH i m=0,
X oznacza anion korzystnie wybrany spośród anionów chlorkowego, metylosiarczanowego i octanowego,
E oznacza grupę wybraną spośród struktur o wzorach E1 do E7: w których R' oznacza grupę alkilową C1-C4;
gdy m=0 i D1 oznacza atom azotu, to wówczas E może również oznaczać grupę o strukturze o wzorze E8, w którym R' oznacza grupę alkilową C1-C4;
- i co najmniej jeden czynnik utleniający.
Gotowa do użycia kompozycja do farbowania według wynalazku daje możliwość ufarbowania w promiennych odcieniach, które jest odporne na różnorodne czynniki, które mogą działać na włosy, zwłaszcza szampony.
Zasada(y) utlenialna(e), która(e) może(mogą) być użyta(e) w gotowej do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku jest(są) korzystnie wybrana(e) spośród para-fenylenodiamin, bis(fenylo)alkilenodiamin, para-aminofenoli, orto-aminofenoli i heterocyklicznych zasad utlenialnych.
Para-fenylenodiaminy, które mogą być użyte jako zasady utlenialne w gotowej do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, mogą stanowić w szczególności związki o wzorze (IV) i ich sole addycyjne z kwasem, w którym to wzorze:
R16 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4, monohydroksyalkilową C1-C4, poiihydroksyalkiIową C2-C4, fenylową, 4'-aminofenylową, lub (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową,
R19 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4, monohydroksyalkilową C1-C4 lub polihydroksyalkiIową C2-C4,
R20 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, korzystnie chlor, brom, jod lub fluor lub grupę alkilową C1-C4, monohydroksyalkilową C1-C4, hydroksyalkoksylową C1-C4, acetyloaminoalkoksylową C1-C4, mezyloaminoalkoksylową C1-C4 lub karbamoiloaminoalkoksylową C1-C4,
R21 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4.
Jeszcze bardziej szczegółowo, spośród para-fenylenodiamin, o wzorze (IV) podanym powyżej, można wymienić para-fenylenodiaminę, para-tolilodiaminę, 2-chloro-para-fenylenodiaminę, 2,3-dimetylo-para-fenylenodiaminę, 2,6-dimetylo-para-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-para-fenylenodiaminę, 2,5-dimetylo-para-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-para-fenylenodiaminę, N,N-dietylo-para-fenylenodiaminę,
N,N-dipropylo-para-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloanilinę, N,N-bis(e-hydroksyetylo)-pa4
PL 193 716 B1 ra-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-bis(e-hydroksyetylo)-3-metyloanilinę, 4-amino-3-chloro-N,N-bis(e-hydroksyetylo)anilinę, 2-e-hydroksyetylo-para-fenylenodiaminę, 2-fluoro-para-fenylenodiaminę, 2-izopropylo-para-fenylenodiaminę, N-(e-hydroksypropylo)-para-fenyleno-diaminę, 2-hydroksymetylo-para-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-3-metylo-para-fenylenodiaminę, N,N-(etylo-e-hydroksyetylo)-para-fenylenodiaminę, N-(e,Y-dihydroksy-propylo)-para-fenylenodiaminę, N-(4'-aminofenylo)-para-fenylenodiaminę, N-fenylo-para-fenylenodiaminę, 2-e-hydroksyetyloksy-para-fenylenodiaminę i 2-e-acetylo-aminoetyloksy-para-fenylenodiaminę i ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród para-fenylenodiamin o wzorze (IV) podanym powyżej najbardziej korzystne są para-fenylenodiamina, para-tolilodiamina, 2-izopropylo-para-fenylenodiamina, 2-e-hydroksyetylo-para-fenylenodiamina, 2-e-hydroksy-etyloksy-para-fenylenodiamina, 2,6-dimetylo-para-fenylenodiamina, 2,6-dietylo-para-fenylenodiamina, 2,3-dimetylo-para-fenylenodiamina, N,N-bis(e-hydroksyetylo)-para-fenylenodiamina i 2-chloro-para-fenylenodiamina i ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród bis(fenylo)alkilenodiamin, które mogą być użyte jako zasady utlenialne w gotowej do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, w szczególności można wymienić związki o wzorze (V) i ich sole addycyjne z kwasem, w którym to wzorze:
Z1 i Z2, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają grupę hydroksylową lub NHR25, gdzie R25 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4,
R22 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4, monohydroksyalkilową C1-C4 lub polihydroksyalkiIową C2-C4 albo grupę aminoalkilową C1-C4, gdzie reszta aminowa może być podstawiona,
R23 i R24, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca albo grupę alkilową C1-C4,
Y oznacza ugrupowanie wzięte z grupy obejmującej następujące ugrupowania:
-(CH2)n-;-(CH2)m-O-(CH2)m-; -(CH2)m-CHOH-(CH2)m-; wzór VIIIw których n jest liczbą całkowitą z zakresu od 0do 8 włącznie i m jest liczbą całkowitą z zakresu od 0do 4 włącznie.
Bardziej szczegółowo, spośród bis(fenylo)alkilenodiamin o wzorze (V) podanym powyżej, można wymienić N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)etylenodiaminę, N,N'-bis(4-aminofenylo)-tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylo)-tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiaminę i N,N'-bis(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)etylenodiaminę i ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród powyższych bis(fenylo)alkilenodiamin o wzorze (V), najkorzystniejszy jest N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanol lub jedna z jego soli addycyjnych z kwasem.
Spośród para-aminofenoli, które mogą być użyte jako zasady utlenialne w gotowej do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, można w szczególności wymienić związki o wzorze (VI) i ich sole addycyjne z kwasem, w którym to wzorze:
R26 oznacza atom wodoru lub fluoru albo grupę alkilową C1-C4, monohydroksyalkilową C1-C4, (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową, aminoalkilowąC1-C4 lub hydroksy (C1-C4)alkiloamino (C1-C4)alkilową,
R27 oznacza atom wodoru lub fluoru albo grupę alkilową C1-C4, monohydroksyalkilową C1-C4, poiihyd roksyalki Iową C2-C4, aminoalkilowąC1-C4, cyjanoalkilową C1-C4 lub (C1-C4)alkoksy(C1-C4) alkilową, przy czym rozumie się, że przynajmniej jeden z podstawników R26lub R27oznacza atom wodoru.
Bardziej szczegółowo, spośród para-aminofenoli o wzorze (VI) można wymienić paraminofenol, 4-amino-3-metylofenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-amino-3-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metylofenol, 4-amino-2-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metoksymetylofenol, 4-amino-2-aminometylofenol, 4-amino-2-(e-hydroksyetyloaminometylo)fenol i 4-amino-2-fluorofenol oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród orto-aminofenoli, które mogą być użyte jako zasady utlenialne w gotowej do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, można w szczególności wymienić 2-aminofenol, 2-amino-5-metylofenol, 2-amino-6-metylofenol i 5-acetamido-2-aminofenol i ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród zasad heterocyklicznych, które mogą być użyte jako zasady utlenialne w gotowej do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku, można w szczególności wymienić pochodne pirydyny, pochodne pirymidyny i pochodne pirazolu i ich sole addycyjne z kwasem.
Bardziej szczegółowo, spośród pochodnych pirydyny można wymienić związki opisane na przykład w patentach GB 1026 978 i GB 1153 196, takie jak 2,5-diaminopirydyna i jej sól addycyjna z kwasem.
Bardziej szczegółowo, pochodne pirymidyny mogą stanowić związki opisane na przykład w patencie niemieckim DE 2 359 399 lub patentach japońskich JP 88-169 571 i JP 91-333 495, takie jak 2,4,5,6-tetraaminopirymidyna i 4-hydroksy-2,5,6-triaminopirymidyna i ich sole addycyjne z kwasem.
PL 193 716 B1
Bardziej szczegółowo, wspomniane pochodne pirazolu mogą stanowić związki opisane w patentach DE 3 843 892 i DE 4 133 957 i zgłoszeniach patentowych WO 94/08969 i WO 94/08970, takie jak 4,5-diamino-1-metylopirazol, 3,4-diaminopirazol i 4,5-diamino-1-(4'chlorobenzylo)pirazol oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Sole addycyjne z kwasem, które mogą być stosowane w przypadku kompozycji do farbowania według wynalazku wybiera się zwłaszcza spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów i winianów.
Bezpośrednie barwniki kationowe o wzorach (I), (II), (III) i (III1), które mogą być stosowane w gotowych do użycia kompozycjach do farbowania według wynalazku, są związkami znanymi i są opisane na przykład w zgłoszeniach patentowych WO 95/01772, WO 95/15144 i EP-A-0 714 954.
Bardziej szczegółowo, spośród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze (I), które można stosować w gotowych do użycia kompozycjach do farbowania według wynalazku, można wymienić związki odpowiadające strukturom o wzorach (I1) do (I52).
Spośród związków o wzorach od (I1) do (I52) przedstawionych powyżej, najbardziej korzystnymi są związki odpowiadające strukturom o wzorach (I1), (I2), (I14) i (I31).
Bardziej szczegółowo, spośród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze (II), które można stosować w gotowych do użycia kompozycjach do farbowania według wynalazku, można wymienić związki odpowiadające strukturom o wzorach {II1) do (II12).
Spośród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze (III), które można stosować w gotowych do użycia kompozycja do farbowania według wynalazku, można w szczególności wymienić związki odpowiadające strukturom o wzorach (III1) do (III18).
Spośród wyszczególnionych związków o wzorach od (III1) do (III18) opisanych powyżej, najbardziej korzystnymi są związki odpowiadające strukturom o wzorach (III4), (III5) i (III13).
Spośród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze (III'), które można stosować w gotowych do użycia kompozycjach do farbowania według wynalazku, można w szczególności wymienić związki o strukturach odpowiadających wzorom (III'2) i (III'3).
Czynnik utleniający obecny w kompozycji farbującej wybiera się spośród czynników utleniających zwyczajowo stosowanych do farbowania utleniającego, a korzystnie spośród nadtlenku wodoru, nadtlenku mocznika, bromianów metali alkalicznych i nadsoli takich jak nadborany i nadsiarczany. Szczególnie korzystny jest nadtlenek wodoru.
Zasada(y) utlenialna(e) korzystnie stanowi(ą) w przybliżeniu od 0,0001 do 10% wagowych w stosunku do całkowitej masy gotowej do użycia kompozycji do farbowania, a jeszcze korzystniej w przybliżeniu od 0,001 do 5% wagowych w odniesieniu do tej masy.
Kationowe barwniki bezpośrednie o wzorach (I) i/lub (II) i/lub (III) i/lub (III') według wynalazku korzystnie stanowią w przybliżeniu od 0,001 do 10% wagowych w stosunku do całkowitej masy gotowej do użycia kompozycji do farbowania, a jeszcze korzystniej w przybliżeniu od 0,05 do 2% wagowych w stosunku do tej masy.
pH kompozycji do farbowania takiej, jak ta określona powyżej, jest na ogół w granicach od 5 do 12. Może ono być dostosowywane do pożądanej wartości przy pomocy czynników zakwaszających lub alkalizujących zwykle stosowanych przy farbowaniu włókien keratynowych.
Czynniki zakwaszające mogą być sporządzone na przykład z kwasów nieorganicznych lub organicznych takich jak kwas chlorowodorowy, kwas ortofosforowy, kwasy karboksylowe takie jak kwas winowy, kwas cytrynowy, kwas mlekowy i kwas sulfonowy.
Czynniki alkalizujące mogą być sporządzone na przykład z wodnego roztworu amoniaku, węglanów zasadowych, alkanolamin, takich jak mono-, di- i trietanolamina i ich pochodnych, wodorotlenku sodu, wodorotlenku potasu i związków o wzorze (VII), w którym R stanowi resztę propylenową, ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową lub grupą alkilową C1-C4; R28, R29, R30 i R31, które mogą być jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, grupę alkilową C1-C4 lub grupę hydroksyalkilową C1-C4.
Gotowa do użycia kompozycja do farbowania według wynalazku może również zawierać, poza wymienionymi powyżej zasadami utlenialnymi i poza kationowymi barwnikami o wzorach (I) i/lub (II) i/lub (III) i/lub (III') podanymi powyżej, przynajmniej jeden środek sprzęgający wybrany spośród środków sprzęgających zwykle stosowanych do farbowania utleniającego włókien keratynowych.
Środek lub środki sprzęgające, jeśli się je stosuje, to korzystnie stanowią w przybliżeniu od 0,0001 do 5% wagowych w stosunku do całkowitej masy gotowej do użycia kompozycji do farbowania, a jeszcze korzystniej od 0,005 do 3% wagowych w stosunku do tej masy.
Poza określonymi powyżej barwnikami kompozycja do farbowania według wynalazku może również zawierać inne barwniki bezpośrednie, zwłaszcza po to, by modyfikować odcienie lub wzbogacać je w refleksy.
PL 193 716 B1
Podłoże, które jest odpowiednie do farbowania (lub nośnik) dla gotowej do użycia kompozycji do farbowania według wynalazku na ogół zawiera wodę lub mieszaninę wody i przynajmniej jednego rozpuszczalnika organicznego, by rozpuścić związki, które nie byłyby dostatecznie dobrze rozpuszczalne w wodzie. Wspomnianymi powyżej rozpuszczalnikami organicznymi mogą być na przykład niższe alkohole C1-C4, takie jak etanol i izopropanol; glicerol; glikole i etery glikolowe takie jak 2-butoksyetanol, glikol propylenowy, eter monoetylowy glikolu propylenowego, eter monoetylowy glikolu dietylenowego i alkohole aromatyczne takie jak alkohol benzylowy lub fenoksyetanol, związki do nich podobne lub ich mieszaniny.
Rozpuszczalnik może stanowić w przybliżeniu od 1do 40% całkowitej wagi kompozycji do farbowania, a jeszcze korzystniej od 5 do 30% wagowych.
Gotowa do użycia kompozycja do farbowania według wynalazku może również zawierać różne związki pomocnicze zwyczajowo stosowane w kompozycjach do farbowania włosów, takie jak anionowe, kationowe, niejonowe lub amfoteryczne substancje powierzchniowo czynne lub ich mieszaniny, polimery anionowe, kationowe, niejonowe lub amfoteryczne lub ich mieszaniny, nieorganiczne lub organiczne związki zagęszczające, antyutleniacze, czynniki penetrujące, czynniki wiążące, aromaty, bufory, czynniki dyspergujące, czynniki kondycjonujące, czynniki błonotwórcze, konserwanty i środki zmętniające.
Oczywiście specjalista będzie umiał dokonać wyboru wspomnianych powyżej ewentualnych związków dodatkowych tak, aby te dodatki nie miały lub zasadniczo nie miały pogarszającego wpływu na korzystne właściwości istotnie związane z gotową do użycia kompozycją do farbowania według wynalazku.
Gotowe do użycia kompozycje do farbowania według wynalazku mogą mieć różną postać, taką jak ciecz, krem, żel lub w każdą inną formę odpowiednią do farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włosów.
Gotową do użycia kompozycję według wynalazku wykorzystuje się w sposobie farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych takich jak włosy.
Według tego sposobu, kompozycję nakłada się na włókna i pozostawiana na nich na czas w przybliżeniu od 3 do 40 minut, a korzystnie na czas w przybliżeniu od 5 do 30 minut, po którym włókna spłukuje się, ewentualnie myje szamponem, ponownie spłukuje i suszy.
W zalecanym wariancie sposób obejmuje etap wstępny, który polega na oddzielnym przechowywaniu z jednej strony kompozycji (A) zawierającej w podłożu, które jest odpowiednie do farbowania, przynajmniej jedną zasadę utlenialną i przynajmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni, wybrany spośród związków o wzorach (I), (II), (III) i (III'), takich jak te określone powyżej, a z drugiej strony, kompozycji (B) zawierającej w podłożu, które jest odpowiednie do farbowania, przynajmniej jeden czynnik utleniający taki jak ten, określony powyżej, i na ich zmieszaniu w momencie użycia przed nałożeniem tej mieszaniny na włókna keratynowe.
W drugim wariancie sposób obejmuje etap wstępny, polegający na oddzielnym przechowywaniu z jednej strony kompozycji (A) zawierającej w podłożu, które jest odpowiednie do farbowania, przynajmniej jedną zasadę utlenialną; z drugiej strony kompozycji (A') zawierającej w podłożu, które jest odpowiednie do farbowania przynajmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni wybrany spośród związków o wzorach (I), (II), (III) i (III'), takich jak określone powyżej i wreszcie kompozycji (B) zawierającej w podłożu, które jest odpowiednie do farbowania, przynajmniej jeden czynnik utleniający taki jak ten określony powyżej, i na zmieszaniu ich razem w momencie użycia, przed nałożeniem tej mieszaniny na włókna keratynowe.
Kompozycja (A'), stosowana w tym drugim wariancie sposobu, może ewentualnie występować w formie proszku, przy czym kationowy(e) barwnik(i) bezpośredni(e) o wzorach (I), (II), (III) i (III') zgodnie z wynalazkiem same stanowią w tym przypadku, całość wymienionej kompozycji (A'), lub są ewentualnie zdyspergowane w organicznym lub nieorganicznym podłożu proszkowym.
Rozczynnik organiczny, jeśli jest obecny w kompozycji A', może być syntetyczny lub pochodzenia roślinnego, a konkretnie jest wybrany spośród usieciowanych i nieusieciowanych polimerów syntetycznych, polisacharydów takich jak celulozy i zmodyfikowane lub niezmodyfikowane skrobie, jak również zawierających je produktów naturalnych jak trociny i rozpuszczalne w wodzie żywice roślinne (żywica guarowa, żywica Caroba, żywica ksantanowa itp.).
Rozczynnik nieorganiczny, jeśli jest obecny w kompozycji (A'), może składać się z tlenków metalicznych, takich jak tlenki tytanu, tlenki glinu, kaolinu, talku, krzemianów, miki i krzemionki.
Korzystnym rozczynnikiem według wynalazku są trociny. Proszkowa kompozycja (A') może również zawierać spoiwa lub substancje powlekające w ilości, która korzystnie nie przekracza 3% wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji (A').
PL 193 716 B1
Spoiwa te są korzystnie wybrane spośród olei i ciekłych substancji tłuszczowych nieorganicznych, syntetycznych, pochodzenia zwierzęcego lub roślinnego.
Kompozycja (A') może ewentualnie zawierać również inne substancje pomocnicze w postaci proszku, a zwłaszcza substancje powierzchniowo czynne dowolnego typu, środkido kondycjonowania włosów takie jak na przykład polimery kationowe itp.
Przykłady przedstawione poniżej mają na celu zilustrowanie wynalazku bez ograniczania jednak jego zakresu.
Przykład 1
Sporządzono kompozycję 1(A) z następujących składników (zawartości podano w gramach):
KOMPOZYCJA 1(A)
Para-fenylenodiamina 0,7
Barwnik kationowy o wzorze (I2) 0,5
Wspólne podłoże farby (*) (*)
Woda qs 100,0g (*)Typowe podłoże farby:
-Alkohol oleilowy poliglicerolowany o2 molach glicerolu, 4,0 g
-Alkohol oleilowy poliglicerolowany o 4 molach glicerolu, zawierający 78%substancji aktywnej (s.a.) 5,69 g s.a.
-Kwas oleinowy 3,0 g
-Oleiloamina zawierająca 2 mole tlenku etylenu, sprzedawana pod nazwą handlową Ethomeen 012 przez firmę Akzo 7,0 g
-Sól sodowa lauryloaminobursztynianu dietyloaminopropylu, zawierająca 55% s.a. 3,0 g s.a.
-Alkohol oleinowy 5,0 g
-Dietanoloamid kwasu oleinowego 12,0g
-Glikol propylenowy 3,5 g
-Alkohol etylowy 7,0 g
-Glikol dipropylenowy 0,5 g
-Eter monometylowy glikolu propylenowego 9,0 g
-Pirosiarczyn sodu w postaci wodnego roztworu zawierającego 35% s.a. 0,455 g s.a.
-Octan amonu 0,8 g
-Przeciwutleniacz, środek maskujący qs
-Środek zapachowy, konserwant qs
-Woda amoniakalna zawierająca 20% NH3 10,0 g
W momencie użycia zmieszano kompozycję 1(A) z równą ilością kompozycji (B) składającej się z roztworu 20-objętości roztworu nadtlenku wodoru (6% wagowo).
Uzyskanąkompozycję (gotowa do użycia kompozycja według wynalazku) stosowano przez 30 minut na pasma naturalnie siwych włosów, zawierających 90% włosów białych. Następnie pasma włosów spłukano, umyto zwykłym szamponem, a następnie wysuszono.
Włosy zostały ufarbowane w intensywnym odcieniu czerwonym, który wykazywał dobrą trwałość wobec kolejnego mycia szamponem.
Według wariantu wynalazku kationowy barwnik bezpośredni posiadający strukturę o wzorze (I2) można wprowadzać do kompozycji 1(A) w momencie użycia.
Przykład 2
Sporządzono następującą kompozycję 2(A):
-Siarczan para-tolilenodiaminy 0,5 g
-Typowe podłoże farby, jakie określono powyżej w przykładzie 1 (*)
-Woda zdemineralizowana qs 100,0 g
Sporządzono następującą kompozycję 2(A'):
- Kationowy barwnik o strukturze o wzorze(I14) 4,0 g
-Czwartorzędowy związek poliamoniowy sprzedawany pod nazwą handlową Celquat SC-240 przez firmę National Starch 10,0 g
-Trociny qs 100,0 g
PL 193 716 B1
W momencie użycia zmieszano jedną część wagową powyższej kompozycji 2 (A) z 0,1 częścią wagową kompozycji 2(A') i z jedną częścią wagową kompozycji (B) składającą się z roztworu 20-objętości nadtlenku wodoru (6% wagowych).
Uzyskaną kompozycję stosowano przez 30 minut na pasma naturalnie siwych włosów, zawierających 90% włosów białych. Następnie włosy spłukano, umyto zwykłym szamponem, a następnie wysuszono.
Włosy zostały ufarbowane w intensywnym odcieniu miedzianym, który wykazywał bardzo dobrą odporność przy dalszych myciach szamponem.

Claims (20)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Gotowa do użycia kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, zwłaszcza włosów, zawierająca w podłożu odpowiednim do farbowania zasady utlenialne, barwniki bezpośrednie i czynnik utleniający, znamienna tym, że zawiera:
    - przynajmniej jedną zasadę utlenialną,
    - przynajmniej jeden kationowy barwnik bezpośredni wybrany spośród:
    a) związków o wzorze (I), w którym:
    D oznacza atom azotu lub grupę -CH,
    R1 i R2, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru; grupę alkilową C1-C4, która może być podstawiona -CN, -OH lub grupą -NH2, lub tworzyć z atomem węgla pierścienia benzenowego heterocykl, który jest ewentualnie utleniony lub azotowany, który może być podstawiony jedną lub więcej grupą alkilową C1-C4; grupę 4'-aminofenylową,
    R3 i R'3 które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają wodór lub atom chlorowca wybrany spośród chloru, bromu, jodu i fluoru, lub grupę cyjanową, alkoksylową C1-C4 lub acetyloksylową,
    X oznacza anion korzystnie wybrany spośród anionów chlorkowego, metylosiarczanowego i octanowego,
    A oznacza grupę wybraną spośród struktur o wzorach A1 do A19, w których R4 oznacza grupę alkilową C1-C4, która może być podstawiona grupą hydroksylową i R5 oznacza grupę alkoksylową C1-C4, pod warunkiem, że jeśli D oznacza -CH, A oznacza A4 lub A13 i R3 jest inne niż grupa alkoksylowa, to wówczas R1 i R2 nie są jednocześnie atomami wodoru;
    b) związków o wzorze (II), w którym:
    R6 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4,
    R7 oznacza atom wodoru, grupę alkilową, która może być podstawiona grupą -CN lub grupą aminową, grupę 4'-aminofenylową, lub tworzy z R6 heterocykl, który jest ewentualnie utleniony i/lub azotowany, który może być podstawiony grupą alkilową C1-C4,
    R8 i R9, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru, atom chlorowca, korzystnie chlor, brom, jod lub fluor, grupę alkilową C1-C4 lub alkoksylową C1-C4 lub grupę -CN,
    X oznacza anion korzystnie wybrany spośród anionów chlorkowego, metylosiarczanowego i octanowego,
    B oznacza grupę wybraną spośród struktur o wzorach B1 do B6, w których R10 oznacza grupę alkilową C1-C4, R11 i R12, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4;
    c) związku o wzorze(III'1) oraz związków o wzorach (III) i (III'), w których:
    R13 oznacza atom wodoru, grupę alkoksylową C1-C4, atom chlorowca, korzystnie brom, chlor, jod lub fluor lub grupę aminową,
    R14 oznacza atom wodoru, grupę alkilową C1-C4, lub tworzy z atomem węgla pierścienia benzenowego heterocykl, który jest ewentualnie utleniony i/lub podstawiony jedną lub więcej grupą alkilową C1-C4,
    R15 oznacza wodór lub atom chlorowca, korzystnie brom, chlor, jod lub fluor,
    R16 i R17, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4,
    D1 i D2, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom azotu lub grupę -CH, m=0 lub 1, przy czym rozumie się, że jeśli R13 oznacza niepodstawioną grupę aminową, to wówczas D1 i D2 są jednocześnie grupami -CH im=0,
    X oznacza anion korzystnie wybrany spośród anionów chlorkowego, metylosiarczanowego i octanowego,
    PL 193 716 B1
    E oznacza grupę wybraną spośród struktur o wzorach E1 do E7, w których R' oznacza grupę alkilową C1-C4; jeśli m=0 i D1 oznacza atom azotu, to wówczas E może również oznaczać grupę o strukturze o wzorze E8, w którym R' oznacza grupę alkilową C1-C4; i
    -przynajmniej jeden czynnik utleniający.
  2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera zasadę(y) utlenialną(e) wybraną(e) spośród para-fenylenodiamin, bis(fenylo)alkilenodiamin, para-aminofenoli, orto-aminofenoli i heterocyklicznych zasad utlenialnych.
  3. 3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera para-fenylenodiaminy wybrane spośród związków o wzorze (IV) i ich soli addycyjnych z kwasem, w którym to wzorze:
    R18 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4, monohydroksyalkilową C1-C4, polihydroksyalkiIową C2-C4, fenylową, 4'-aminofenylową, lub (C1-C4) alkoksy (C1-C4) alkilową,
    R19 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4, monohydroksyalkilową C1-C4 lub poiihydroksyalkiIową C2-C4,
    R20 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, korzystnie chlor, brom, jod lub fluor lub grupę alkilową C1-C4 , monohydroksyalkilową C1-C4, hydroksyalkoksylową C1-C4, acetyloaminoalkoksylową C1-C4, metyloaminoalkoksylową C1-C4 lub karbamoiloaminoalkoksylową C1-C4,
    R21 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4.
  4. 4. Kompozycja według zastrz.3, znamienna tym, że zawiera para-fenylenodiaminy o wzorze (IV) wybrane spośród para-fenylenodiaminy, para-tolilodiaminy, 2-chloro-para-fenylenodiaminy, 2,3-dimetylo-para-fenylenodiaminy, 2,6-dimetylo-para-fenylenodiaminy, 2,6-dietylo-para-fenylenodiaminy, 2,5-dimetylo-para-fenylenodiaminy, N,N-dimetylo-para-fenylenodiaminy, N,N-dietylo-para-fenylenodiaminy, N,N-dipropylo-para-fenylenodiaminy, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloaniliny, N,N-bis(e-hydroksyetylo)-para-fenylenodiaminy, 4-amino-N,N-bis(e-hydroksyetylo)-3-metyloaniliny, 4-amino-3-chloro-N,N-bis-(e-hydroksyetylo)aniliny, 2-e-hydroksyetylo-para-fenylenodiaminy, 2-fluoro-para-fenylenodiaminy, 2-izopropylo-para-fenylenodiaminy, N-(e-hydroksypropylo)-para-fenyleno-diaminy, 2-hydroksymetylo-para-fenylenodiaminy, N,N-dimetylo-3-metylo-para-fenylenodiaminy, N,N-(etylo-e-hydroksyetylo)-para-fenylenodiaminy, N-(e,Y-dihydroksy-propylo)-para-fenylenodiaminy, N-(4'-aminofenylo)-para-fenylenodiaminy, N-fenylo-para-fenylenodiaminy, 2-e-hydroksyetyloksy-para-fenylenodiaminy i 2-e-acetylo-aminoetyloksy-para-fenylenodiaminy i ich soli addycyjnych z kwasem.
  5. 5. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera bis(fenylo)alkilenodiaminy wybrane spośród związków o wzorze (V) i ich soli addycyjnych z kwasem, w którym to wzorze:
    Z1 i Z2, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają grupę hydroksylową lub NHR25, gdzie R25 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4,
    R22 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową C1-C4, monohydroksyalkilową C2-C4, poiihydroksyalkiIową C2-C4 lub grupę aminoalkilową C1-C4, w którym reszta aminowa może być podstawiona,
    R23 i R24, które mogą być jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca albo grupę alkilową C1-C4,
    Y oznacza podstawnik wybrany z grupy zawierającej następujące ugrupowania:
    -(CH2)n-; -(CH2)m-O-(CH2)m-; -(CH2)m-CHOH-(CH2)m-; wzór VIII;
    w których n jest liczbą całkowitą z zakresu od 0do 8 włącznie i m jest liczbą całkowitą z zakresu od 0do 4 włącznie.
  6. 6. Kompozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że zawiera bis(fenylo)alkilenodiaminy o wzorze (V) wybrane spośród N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanolu, N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)etylenodiaminy, N,N'-bis(4-aminofenylo)-tetrametylenodiaminy, N,N'-bis(e-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylo)-tetrametylenodiaminy, N,N'-bis(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiaminy i N,N'-bis(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)etylenodiaminy i ich soli addycyjnych z kwasem.
  7. 7. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera para-aminofenole wybrane spośród związków o wzorze (VI) i ich soli addycyjnych z kwasem, w którym to wzorze:
    R26 oznacza atom wodoru lub fluoru albo grupę alkilową C1-C4, monohydroksyalkilową C1-C4, (C1-C4)alkoksy(C1-C4)alkilową, aminoalkilową C1-C4 lub hydroksy (C1-C4)alkiloamino (C1-C4) alkilową,
    R27 oznacza atom wodoru lub fluoru albo grupę alkilową C1-C4, monohydroksyalkilową C1-C4,polihydroksyalkilowąC2-C4, aminoalkilowąC1-C4, cyjanoalkilową C1-C4lub (C1-C4)alkoksy(C1-C4) alkilową.
    przy czym rozumie się, że przynajmniej jeden z podstawników R26lub R27oznacza atom wodoru.
  8. 8. Kompozycja według zastrz.7, znamienna tym, że zawiera para-aminofenole o wzorze (VI) wybrane spośród para-aminofenolu, 4-amino-3-metylofenolu, 4-amino-3-fluorofenolu, 4-amino-3-hy10
    PL 193 716 B1 droksymetylofenolu, 4-amino-2-metylofenolu, 4-amino-2-hydroksymetylofenolu, 4-amino-2-metoksymetylofenolu, 4-amino-2-aminometylofenolu, 4-amino-2-(e-hydroksyetyloaminometylo)fenolu i 4-amino-2-fluorofenolu oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  9. 9. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera orto-aminofenole wybrane spośród 2-aminofenolu, 2-amino-5-metylofenolu, 2-amino-6-metylofenolu i 5-acetamido-2-aminofenolu i ich soli addycyjnych z kwasem.
  10. 10. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera zasady heterocykliczne wybrane spośród pochodnych pirydyny, pochodnych pirymidyny i pochodnych pirazolu i ich soli addycyjnych z kwasem.
  11. 11. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera sole addycyjne z kwasem wybrane spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów i winianów.
  12. 12. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze (I) wybrane spośród związków odpowiadających strukturom o wzorach (I1) do (I52).
  13. 13. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze (II) wybrane spośród związków odpowiadających strukturom o wzorach (II1) do (II12) .
  14. 14. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze (III) wybrane spośród związków odpowiadających strukturom o wzorach (III1) do (III18).
  15. 15. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kationowe barwniki bezpośrednie o wzorze (III') wybrane spośród związków odpowiadających strukturom o wzorach (III'2) i (III'3).
  16. 16. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera czynnik utleniający wybrany spośród nadtlenku wodoru, nadtlenku mocznika, bromianów metali alkalicznych i nadsoli, korzystnie nadboranów i nadsiarczanów.
  17. 17. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera zasadę(y) utlenialną(e) stanowiącą(e) w przybliżeniu od 0,0001 do 10% wagowych w stosunku do całkowitej wagi gotowej do użycia kompozycji farbującej.
  18. 18. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kationowy(e) barwnik(i) bezpośredni(e) o wzorach (I) i/lub (II) i/lub (III) i/lub (III') stanowiący(e) w przybliżeniu od 0,001 do 10% wagowych w stosunku do całkowitej wagi gotowej do użycia kompozycji farbującej.
  19. 19. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że posiada pH w granicach od 5 do 12.
  20. 20. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że obejmuje podłoże odpowiednie do farbowania, zawierające wodę lub mieszaninę wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego.
PL323986A 1996-12-23 1997-12-22 Kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych PL193716B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9615895A FR2757388B1 (fr) 1996-12-23 1996-12-23 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL323986A1 PL323986A1 (en) 1998-07-06
PL193716B1 true PL193716B1 (pl) 2007-03-30

Family

ID=9499038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL323986A PL193716B1 (pl) 1996-12-23 1997-12-22 Kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6001135A (pl)
EP (1) EP0850638B1 (pl)
JP (1) JP2974645B2 (pl)
KR (1) KR100260776B1 (pl)
CN (1) CN1174735C (pl)
AR (1) AR009677A1 (pl)
AT (1) ATE183917T1 (pl)
AU (1) AU693751B1 (pl)
BR (1) BR9706323B1 (pl)
CA (1) CA2222852C (pl)
CZ (1) CZ291688B6 (pl)
DE (1) DE69700467T2 (pl)
DK (1) DK0850638T3 (pl)
ES (1) ES2138855T3 (pl)
FR (1) FR2757388B1 (pl)
GR (1) GR3031724T3 (pl)
HU (1) HU222611B1 (pl)
MX (1) MX199842B (pl)
PL (1) PL193716B1 (pl)
RU (1) RU2160085C2 (pl)
ZA (1) ZA9711309B (pl)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19745356A1 (de) 1997-10-14 1999-04-15 Henkel Kgaa Verwendung von Oniumaldehyden und -ketonen zum Färben von keratinhaltigen Fasern
WO1999020235A1 (fr) * 1997-10-22 1999-04-29 L'oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE69822450T3 (de) * 1997-10-22 2010-05-06 L'oreal Färbemittel für keratinische faser und verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung
FR2773471B1 (fr) * 1998-01-13 2001-04-13 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2776186B1 (fr) 1998-03-20 2001-01-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2776923B1 (fr) 1998-04-06 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2778845B1 (fr) * 1998-05-25 2001-05-04 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2779054B1 (fr) 1998-05-26 2001-06-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2779055B1 (fr) * 1998-05-28 2001-05-04 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol et/ou un ether de polyol
FR2779056B1 (fr) 1998-05-28 2001-09-07 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol ou ether de polyol
WO1999066890A1 (de) 1998-06-23 1999-12-29 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Färbemittel zum färben von keratinfasern
FR2780881B1 (fr) * 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780883B1 (fr) * 1998-07-09 2001-04-06 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780880B1 (fr) 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780882B1 (fr) * 1998-07-09 2001-04-06 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2782451B1 (fr) 1998-08-19 2004-04-09 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire
FR2782450B1 (fr) 1998-08-19 2004-08-27 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un agent tensio-actif anionique
FR2782452B1 (fr) * 1998-08-24 2001-11-16 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un agent teniso-actif non-ionique
FR2783416B1 (fr) * 1998-08-26 2002-05-03 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et une silicone
FR2783520B1 (fr) * 1998-09-21 2000-11-10 Oreal Nouveaux 4-hydroxyindoles cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture
FR2787706B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique heterocyclique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787705B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique aliphatique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787707B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-20 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2788519A1 (fr) * 1999-01-19 2000-07-21 Oreal Nouveaux colorants di-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture
FR2788433B1 (fr) * 1999-01-19 2003-04-04 Oreal Utilisation de composes phenyl-azo-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788432B1 (fr) * 1999-01-19 2003-04-04 Oreal Utilisation pour la teinture directe des fibres keratiniques d'une association de deux colorants cationiques
US7354694B1 (en) * 1999-12-02 2008-04-08 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyuko Styryl dye
EP1133975B1 (en) * 2000-03-17 2008-02-13 Kao Corporation Use of a compound for dyeing hair
JP2001288054A (ja) * 2000-04-07 2001-10-16 Kao Corp 染毛剤
JP4150487B2 (ja) * 2000-06-27 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
FR2818538B1 (fr) * 2000-12-22 2003-02-07 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture
JP2004522787A (ja) * 2001-03-08 2004-07-29 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 多孔質材料を着色する方法
FR2822693B1 (fr) * 2001-04-02 2003-06-27 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2829926B1 (fr) * 2001-09-26 2004-10-01 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier
CN1615343A (zh) * 2002-01-15 2005-05-11 西巴特殊化学品控股有限公司 有机材料染色用的黄色阳离子染料
BR0308055B1 (pt) * 2002-02-28 2013-09-03 processo para preparação de compostos azo catiônicos, bem como composição e método para tingir material contendo queratina
FR2838338B1 (fr) * 2002-04-11 2004-05-28 Oreal Kit pour la teinture des fibres keratiniques
US20030233713A1 (en) * 2002-04-11 2003-12-25 Quinn Francis Xavier Kit for dyeing keratin fibers
DE10217270A1 (de) 2002-04-18 2003-11-06 Wella Ag In 2-Stellung substituierte 3-Aminophenol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10217271A1 (de) 2002-04-18 2003-11-06 Wella Ag 3-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern
US7261744B2 (en) 2002-12-24 2007-08-28 L'oreal S.A. Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener
WO2004082611A2 (en) * 2003-03-14 2004-09-30 L'oreal Poss and eposs containing cosmetics and personal care products
DE602004025096D1 (de) * 2003-03-18 2010-03-04 Basf Se Kationische dimere farbstoffe
US7204860B2 (en) 2003-04-01 2007-04-17 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof
US7303589B2 (en) * 2003-04-01 2007-12-04 L'oreal S.A. Process for dyeing human keratin fibers, having a lightening effect, comprising at least one fluorescent compound and compositions of the same
US7250064B2 (en) * 2003-04-01 2007-07-31 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof
US7186278B2 (en) 2003-04-01 2007-03-06 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor
US7736631B2 (en) * 2003-04-01 2010-06-15 L'oreal S.A. Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing
US7208018B2 (en) 2003-04-01 2007-04-24 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof
US20040244126A1 (en) * 2003-06-04 2004-12-09 Vena Lou Ann Christine Method, compositions, and kit for coloring hair
FR2860149B1 (fr) * 2003-09-29 2006-01-06 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxyalkylee, un coupleur et au moins un colorant direct particulier
FR2860431A1 (fr) * 2003-10-02 2005-04-08 Oreal Composition capillaire ou de mascara contenant un compose azoique, son utilisation pour stimuler ou induire la pousse des cheveux ou des cils et/ou freiner leur chute
US20050125913A1 (en) 2003-12-11 2005-06-16 Saroja Narasimhan Method and compositions for coloring hair
US7476260B2 (en) 2004-04-08 2009-01-13 Ciba Specialty Chemicals Corp. Disulfide dyes, composition comprising them and method of dyeing hair
ATE535228T1 (de) * 2004-05-22 2011-12-15 Kpss Kao Gmbh Zusammensetzung zum färben von keratinfasern
US8029576B2 (en) * 2004-05-22 2011-10-04 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for dyeing keratin fibres
JP2008512498A (ja) * 2004-09-13 2008-04-24 ロレアル 改善された付着性及び/又は柔軟性を有するposs含有化粧品用組成物と改善された化粧品用組成物の製造方法
US7410506B2 (en) 2004-10-14 2008-08-12 L'oreal S.A. Dicationic bis-hydrazone compound, dye composition comprising at least one such compound, implementation process therefor and uses thereof
FR2876690B1 (fr) * 2004-10-14 2007-04-06 Oreal Compose bis-hydrazone dicationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisations
US20070000070A1 (en) * 2005-06-30 2007-01-04 Vena Lou Ann C Method and kit for applying lowlights to hair
EP1780764A1 (en) 2005-11-01 2007-05-02 FEI Company Stage assembly, particle-optical apparatus comprising such a stage assembly, and method of treating a sample in such an apparatus
FR2899897B1 (fr) * 2006-04-13 2008-06-27 Oreal Composes monochromophoriques monocationiques particuliers de type hydrazone comprenant un motif 2-, 4-pyridinium ou 2-, 4-quinolinium, leur synthese, compositions tinctoriales les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques
CN101466797A (zh) 2006-06-13 2009-06-24 西巴控股公司 三价阳离子染料
EP2705094B1 (en) 2011-05-03 2021-12-15 Basf Se Disulfide dyes
EP2609905A1 (en) 2011-12-29 2013-07-03 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Hair dyeing composition
WO2014202150A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Alfa Parf Group S.P.A. New cationic dyes, kits and compositions thereof, and process for dyeing keratin fibers
WO2015059368A1 (fr) 2013-09-02 2015-04-30 L'oreal Procede de coloration des fibres keratiniques a partir de colorants cationiques styryles disulfures, et composition comprenant lesdits colorants
DE102014223934A1 (de) * 2014-11-25 2016-05-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zur Farbveränderung von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen kationischen Azofarbstoff mit zwei heterozyklischen Gruppen
MX366544B (es) 2015-03-19 2019-07-12 Noxell Corp Composiciones para teñir el cabello con colorantes directos cationicos.
WO2016149491A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Fluorescent compounds for treating hair
WO2016149431A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Method of coloring hair with direct dye compounds
EP3271026A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 Noxell Corporation Method of coloring hair with direct dye compounds
US9844501B2 (en) 2015-03-19 2017-12-19 Noxell Corporation Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes
WO2016149495A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Acid perspiration resistant fluorescent compounds for dyeing hair
WO2016149490A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Method for improving acid perspiration resistance of fluorescent compounds on hair
US9872823B2 (en) 2015-03-19 2018-01-23 Noxell Corporation Method for improving fastness properties of fluorescent compounds on hair
US10034823B2 (en) 2016-09-16 2018-07-31 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds
US9982138B2 (en) 2016-09-13 2018-05-29 Noxell Corporation Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes
US9918919B1 (en) 2016-09-16 2018-03-20 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds
IT201900008040A1 (it) 2019-06-04 2020-12-04 Pool Service S R L Composizione in gel per colorare ad ossidazione capelli ed altre fibre cheratiniche, e relativo metodo di colorazione
DE102021208915A1 (de) 2021-08-13 2023-02-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Beizmittel-freies Haarfärbemittel mit Pflanzenfarbstoffen

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU53050A1 (pl) * 1967-02-22 1968-08-27
US3524842A (en) * 1967-08-04 1970-08-18 Durand & Huguenin Ag Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group
US3985499A (en) * 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
CH560539A5 (pl) * 1971-06-04 1975-04-15 Oreal
LU65539A1 (pl) * 1972-06-19 1973-12-21
LU71015A1 (pl) * 1974-09-27 1976-08-19
FR2421607A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques en deux temps par variation de ph
TW311089B (pl) * 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
DE19515903C2 (de) * 1995-04-29 1998-04-16 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren

Also Published As

Publication number Publication date
ATE183917T1 (de) 1999-09-15
EP0850638B1 (fr) 1999-09-01
FR2757388A1 (fr) 1998-06-26
GR3031724T3 (en) 2000-02-29
JP2974645B2 (ja) 1999-11-10
CN1174735C (zh) 2004-11-10
KR100260776B1 (ko) 2000-07-01
AR009677A1 (es) 2000-04-26
US6001135A (en) 1999-12-14
BR9706323B1 (pt) 2011-10-18
RU2160085C2 (ru) 2000-12-10
HU222611B1 (hu) 2003-09-29
HUP9702527A1 (hu) 1999-01-28
JPH10182379A (ja) 1998-07-07
BR9706323A (pt) 1999-05-04
CA2222852C (fr) 2003-04-08
MX9710248A (es) 1998-10-31
CN1189332A (zh) 1998-08-05
HU9702527D0 (en) 1998-03-02
ZA9711309B (en) 1998-06-23
EP0850638A1 (fr) 1998-07-01
PL323986A1 (en) 1998-07-06
FR2757388B1 (fr) 1999-11-12
KR19980064473A (ko) 1998-10-07
CA2222852A1 (fr) 1998-06-23
DE69700467T2 (de) 1999-12-16
DE69700467D1 (de) 1999-10-07
CZ291688B6 (cs) 2003-05-14
AU693751B1 (en) 1998-07-02
CZ407697A3 (cs) 1998-07-15
MX199842B (es) 2000-11-27
ES2138855T3 (es) 2000-01-16
DK0850638T3 (da) 1999-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL193716B1 (pl) Kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych
US5919273A (en) Compositions and processes for dyeing keratin fibers with an oxidation base, a coupler, a cationic direct dye, and an oxidizing agent
AU702956B2 (en) Process for dyeing keratin fibres with oxidation dye precursors and powdered direct dyes
US5879412A (en) Compositions and processes for dyeing keratin fibers with an oxidation base, a coupler, a cationic direct dye, and an oxidizing agent
AU705812B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
AU730455B2 (en) Dye composition containing a cationic direct dye and a pyrazolo(1,5-a)pyrimidine as oxidation base, and dyeing processes
US5980585A (en) Compositions for dyeing keratinous fibers comprising imidazopyridine derivatives and process
MXPA97010248A (en) Composition of dyeing by oxidation of keratinic fibers and dyeing procedure using this composition
MXPA97010072A (en) Mv. composition of dyeing by oxidation of keratinic fibers and dyeing procedure using this composition
MXPA04006061A (es) Composicion tintorea que contiene 4,5-diamino-1-(beta-hidroxietil)-1h-pirazol o 4,5-diamino-1-(beta-metoxietil)-1h-pirazol como base de oxidacion y 6-hidroxiindol como copulante.
PL202849B1 (pl) Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji
AU712792B1 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
US5620484A (en) Compositions and processes for dyeing keratin fibres with 6-hydroxyindoline and oxidation bases at acid pH's
US5814106A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres contains a 4-hydroxyindoline coupler at an acidic pH and dyeing process using this composition
PL198643B1 (pl) Kompozycja do farbowania ludzkich włókien keratynowych oraz sposób farbowania włókien keratynowych przy użyciu tej kompozycji oraz zestaw do farbowania
US6093219A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least two oxidation bases and an indole coupler, and dyeing process
AU5828299A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
AU730576B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
MXPA99010325A (en) Oxidation dyeing composition for keratinous fibres containing a 3-aminopyridine azo derivative and dyeing method using said composition

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20131222