PL191565B1 - Sposób odzyskiwania kwasu tereftalowego i glikolu etylenowego z odpadowego poli/etylenotereftalanu/ - Google Patents
Sposób odzyskiwania kwasu tereftalowego i glikolu etylenowego z odpadowego poli/etylenotereftalanu/Info
- Publication number
- PL191565B1 PL191565B1 PL334658A PL33465897A PL191565B1 PL 191565 B1 PL191565 B1 PL 191565B1 PL 334658 A PL334658 A PL 334658A PL 33465897 A PL33465897 A PL 33465897A PL 191565 B1 PL191565 B1 PL 191565B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- poly
- ethylene terephthalate
- ethylene glycol
- terephthalic acid
- waste
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/095—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Abstract
1. Sposób odzyskiwania kwasu tereftalowego i glikolu etylenowego z odpadowego po- li/etylenotereftalanu/, w którym odpowiednio rozdrobnione odpady poli/etylenotereftalanu/ pod- daje sie dzialaniu wodnego, slaboalkalicznego roztworu w podwyzszonej temperaturze, a na- stepnie mieszanine reakcyjna, po oddzieleniu stalych zanieczyszczen i ochlodzeniu, zobojetnia sie kwasem i z otrzymanej zawiesiny oddziela sie faze stala, która poddaje sie oczyszczaniu oraz susze- niu, a z pozostalego roztworu oddziela sie glikol etylenowy, znamienny tym, ze korzystnie roz- drobniony poli/etylenotereftalan/ ogrzewa sie w roztworze wodnym w temperaturze od 180°C do 280°C z wchodzacym z nim w reakcje zwiazkiem chemicznym z grupy, obejmujacej kwasne weglany metali alkalicznych i amonu, karbaminian amonowy oraz mocznik, stosowanym w ilosci nie mniejszej niz stechiometryczna. PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób odzyskiwania kwasu tereftalowego i glikolu etylenowego z odpadowego poli/etylenotereftalanu/.
Rosnąca wciąż ilość wytwarzanego na świecie poli/etylenotereftalanu/, który stosowany jest jako popularny materiał do produkcji butelek i pojemników, kształtek przemysłowych, włókien syntetycznych, folii izolacyjnych oraz innych wyrobów codziennego użytku powoduje, obok wielu zalet użytkowych, szybki wzrost ilości odpadów tego materiału.
Natura chemiczna poli/etylenotereftalanu/ sprawia, że jako tworzywo szczególnie odporne na długotrwałe działanie skrajnych warunków atmosferycznych, odpady te nie ulegają biodegradacji ani rozkładowi naturalnemu i zalegają w nie zmienionej postaci, tworząc bardzo uciążliwe i trwałe zanieczyszczenie środowiska.
Jednocześnie wciąż stosunkowo kosztowne są surowce do produkcji poli/etylenotereftalanu/, tj. glikol etylenowy oraz pochodne kwasu tereftalowego.
Ponowne przetwarzanie odpadów poli/etylenotereftalanu/ na wtórny granulat, dodawany do surowca oryginalnego w procesach formowania wyrobów nie rozwiązuje bynajmniej problemu odpadów, i podobnie, jak ich szkodliwe spalanie - stanowi półśrodek.
Znany jest dotychczas z amerykańskiego opisu patentowego nr 4.542.239 proces odzyskiwania kwasu tereftalowego z odpadowego poli/etylenotereftalanu/, polegający na reakcji odpowiednio rozdrobnionych odpadów w postaci zużytych pojemników po napojach z czynnikiem, zawierającym zasadą amonową w podwyższonej temperaturze i podwyższonym ciśnieniu, a następnie na zakwaszeniu powstałego wodnego roztworu rozpuszczalnej w wodzie soli dwuamonowej kwasu tereftalowego w celu wydzielenia kwasu tereftalowego. Część pozostałego po wydzieleniu kwasu tereftalowego roztworu poddawana była działaniu czynników alkalicznych w celu oddzielenia amoniaku, który zawracany był wraz z drugą częścią roztworu pozostałego po wydzieleniu kwasu tereftalowego jako materiał wsadowy do kolejnej partii substratów.
Dotychczas znany jest z niemieckiego zgłoszenia patentowego nr 19629042.2 sposób wytwarzania kwasu tereftalowego i glikolu etylenowego odpadowego poli/etylenotereftalanu/, który polega na prowadzeniu reakcji w słabo alkalicznym środowisku węglanów I grupy lub węglanu amonowego, przy obniżonej wartości pH, przy której nie zachodzą niekorzystne reakcje uboczne i nie dochodzi do zanieczyszczenia produktów.
W znanym z polskiego zgłoszenia nr P-331177 sposobie odpowiednio rozdrobnione odpady poli/etylenotereftalanu poddaje się działaniu wodnego roztworu węglanu metalu alkalicznego lub amonu, podnosząc temperaturę stopniowo, korzystnie do 200°C i następnie utrzymuje się ją do roztworzenia poliestru. Wydzielany w czasie reakcji dwutlenek węgla odprowadzany jest ciągle ze środowiska reakcji przy zachowaniu stałego ciśnienia i pochłaniany jest w wodnym roztworze wodorotlenku metalu alkalicznego, korzystnie Na lub K, lub wodzie amoniakalnej do momentu pełnego wysycenia.
Mieszaninę reakcyjną, po oddzieleniu stałych zanieczyszczeń i ochłodzeniu poddaje się utlenieniu, korzystnie wodnym roztworem H2O2 o stężeniu 3%, a następnie zobojętnia się roztworem kwasu, korzystnie mineralnego, do całkowitego wytrącenia kwasu tereftalowego.
Z otrzymanej zawiesiny kwasu tereftalowego w roztworze glikolu etylenowego i soli kwasu użytego do neutralizacji oddziela się fazę stałą, którą poddaje się oczyszczaniu przez przemywanie i/lub krystalizację oraz suszeniu, otrzymując kwas tereftalowy o żądanej zawartości wody, a z pozostałego roztworu, po odparowaniu wody i oddzieleniu soli kwasu użytego do neutralizacji oddestylowuje się glikol etylenowy.
Węglan, wytworzony w wyniku absorpcji wydzielającego się dwutlenku węgla w roztworze wodorotlenku lub amoniaku, używany jest w kolejnym procesie, prowadzonym sposobem według wynalazku.
Sposób według wynalazku polega na ogrzewaniu rozdrobnionego PET z wchodzącą z nim w reakcję chemiczną substancją z grupy związków, obejmującej kwaśne węglany metali alkalicznych i amonu, karbaminian amonu oraz mocznik, które stosowane są w ilościach nie mniejszych niż ilość stechiometryczna, w temperaturze 150°C-280°C, w roztworze wodnym.
Po roztworzeniu powstały roztwór wodny soli kwasu tereftalowego poddaje się dalszej obróbce sposobem znanym z niemieckiego zgłoszenia patentowego nr 19629042.2, obejmującym sączenie na gorąco, zobojętnianie przesączu kwasem mineralnym, oddzielanie kwasu tereftalowego, przePL 191 565 B1 mywanie go wodą i ewentualną krystalizację z wody oraz zobojętnianie przesączu i wydzielenie glikolu etylenowego na drodze destylacji lub ekstrakcji rozpuszczalnikami organicznymi.
Korzystny przebieg reakcji, prowadzonej sposobem według wynalazku, uzyskuje się w zakresie temperatur 180°C - 200°C.
Sposób według wynalazku umożliwia wytwarzanie poszukiwanych na rynku produktów o wysokim stopniu czystości oraz stwarza możliwość utylizacji odpadów, stanowiących trwałe i uciążliwe zanieczyszczenie środowiska naturalnego.
P r z y k ł a d 1. W ogrzewanym autoklawie, zaopatrzonym w mieszadło i napełnionym częściowo wodą umieszczono 1000 g rozdrobnionych odpadów poli/etylenotereftalanu/ w postaci skrawków folii i kształtek oraz 875 g kwaśnego węglanu sodu (NaHCO3) w 10 l wody, po czym zawartość autoklawu ogrzano do temperatury 200°C i utrzymywano ją do momentu całkowitego roztworzenia poli/etylenotereftalanu/ i ustania wydzielania się dwutlenku węgla. Następnie autoklaw odprężono i usunięto dwutlenek węgla oraz nadmiar wody, po czym otrzymany roztwór wodny sączono na gorąco przez filtr z węglem aktywnym. Przesącz zobojętniono kwasem siarkowym i wytrącony osad kwasu tereftalowego oddzielono od ługu poreakcyjnego poprzez odwirowanie. Uzyskany produkt przemyto wodą destylowaną i krystalizowano z wody, uzyskując po wysuszeniu 864 g kwasu tereftalowego. Równolegle ze zobojętnionego przesączu na drodze ekstrakcji węglanem dwuetylu oddzielono glikol etylenowy, uzyskując 322,6 g glikolu etylenowego.
P r z y k ł a d 2. W ogrzewanym autoklawie, zaopatrzonym w mieszadło i napełnionym częściowo wodą umieszczono 1000 g rozdrobnionych odpadów w poli/etylenotereftalanu/ w postaci skrawków butelek i tkanin oraz 1043 g kwaśnego węglanu potasu (KHCO3) w 10 l wody, po czym zawartość autoklawu ogrzano do temperatury 190°C i utrzymywano ja do momentu całkowitego roztworzenia poli/etylenotereftalanu i ustania wydzielenia się dwutlenku węgla. Następnie autoklaw odprężono i usunięto dwutlenek węgla oraz nadmiar wody, po czym otrzymany roztwór wodny sączono na gorąco przez filtr z węglem aktywnym. Przesącz zobojętniono kwasem siarkowym i wytrącony osad kwasu tereftalowego oddzielono od ługu poreakcyjnego poprzez odwirowanie. Uzyskany produkt przemyto wodą destylowaną i krystalizowano z wody, uzyskując po wysuszeniu 864,2 g kwasu tereftalowego. Równolegle, ze zobojętnionego przesączu na drodze ekstrakcji węglanem dwuetylu oddzielono glikol etylenowy, uzyskując 322,5 g glikolu etylenowego i prawie stechiometryczną ilość soli nieorganicznej.
P r z y k ł a d 3. W ogrzewanym naczyniu ciśnieniowym, zaopatrzonym w mieszadło, umieszczono 1000 g pociętych odpadów poli/etylenotereftalanu/ w postaci taśm filmowych i butelek wraz z 823 g kwaśnego węglanu amonowego (NH4HCO3) rozpuszczonego w 10 l wody. Zawartość naczynia ogrzano do temperatury 185°C i utrzymywano ją do momentu całkowitego roztworzenia poli/etylenotereftalanu/. Następnie autoklaw odprężono, usuwając dwutlenek węgla oraz nadmiar wody, przy czym dwutlenek węgla pochłonięto w reaktorze, zawierającym roztwór amoniaku. Wytworzony w reaktorze kwaśny węglan amonu wykorzystano w następnej szarży produkcyjnej przy kolejnym przygotowywaniu wsadu. Otrzymany w autoklawie roztwór wodny produktów sączono na gorąco przez filtr z węglem aktywnym. Oziębiony przesącz zakwaszono kwasem siarkowym i wytrącony osad kwasu tereftalowego oddzielono od ługu poreakcyjnego poprzez odwirowanie. Uzyskany produkt przemyto wodą destylowaną, uzyskując 863 g kwasu tereftalowego. Z roztworu, uzyskanego po wytrąceniu i oddzieleniu kwasu tereftalowego oraz po odparowaniu rozpuszczalnika uzyskano glikol etylenowy w ilości 322 g oraz teoretyczną ilość soli amonowej.
P r z y k ł a d 4. W ogrzewanym naczyniu ciśnieniowym, zaopatrzonym w mieszadło, umieszczono 1000 g pociętych odpadów poli/etylenotereftalanu/ w postaci taśm filmowych i butelek wraz z karbaminianem amonowym (NH4CONH2) w ilości 407 g, rozpuszczonym w 10 l wody. Zawartość naczynia ogrzano do temperatury 200°C i utrzymywano ją do momentu całkowitego roztworzenia poli/etylenotereftalanu/. Następnie autoklaw odprężono, usuwając dwutlenek węgla oraz nadmiar wody, przy czym dwutlenek węgla pochłonięto w reaktorze, zawierającym roztwór amoniaku. Wytworzony w reaktorze karbaminian amonu wykorzystano w następnej szarży produkcyjnej przy kolejnym przygotowaniu wsadu. Otrzymany w autoklawie roztwór wodny produktów sączono na gorąco przez filtr z węglem aktywnym. Pozostały roztwór wodny zakwaszono kwasem siarkowym i wytrącony osad kwasu tereftalowego oddzielono od ługu poreakcyjnego poprzez odwirowanie. Uzyskany produkt przemyto wodą destylowaną, uzyskując 864 g kwasu tereftalowego.
PL 191 565B1
Z roztworu, uzyskanego po wytrąceniu i oddzieleniu kwasu tereftalowego otrzymano 321 g glikolu etylenowego, a pozostałość stanowił siarczan amonowy.
Przykład 5. Do ogrzewanego autoklawu, zaopatrzonego w mieszadło wprowadzono 1000 g poli/etylenotereftalanu/ w postaci poprodukcyjnych odpadów włókien syntetycznych i dodano 313 g mocznika (NH2CONH2) w postaci roztworu w 10 l wody. Temperaturę zawartości autoklawu podniesiono do 200°C i po całkowitym roztworzeniu poli/etylenotereftalanu/ całość masy reakcyjnej przesączono na gorąco. Oziębiony przesącz zobojętniono kwasem siarkowym, a wytrącony kwas tereftalowy oddzielono przez wirowanie, po czym przemyto wodą i poddano krystalizacji z wody, uzyskując 864 g kwasu tereftalowego. Z powstałego roztworu oddestylowano 322,8 g glikolu etylenowego, po czym w wyniku krystalizacji wydzielono siarczan amonowy.
Wzajemne ilości substratów i produktów reakcji, przypadające na 1.000 cz. wag. poli/etylenotereftalanu/ w powyższych przykładach przedstawiono w tabeli 1.
Tabela 1
Przykład - na 1000 cz. wag. PET | |||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
Reagent | NAHCO3 875 | KHCO3 1043 | NH4HCO3 823 | NH4CONH2 407 | NH2CONH2 313 |
Woda jako reagent | 187,5 | 281,5 | |||
Obliczona ilość wytw. CO2 | 458 | 458 | 458 | 230 | 230 |
Kwas tereftalowy | |||||
Glikol etylenowy | 322,6 | 322,5 | 322,5 | 322,8 | 322,8 |
Wyniki analizy chemicznej kwasu tereftalowego, otrzymanego w powyższych przykładach przedstawiono w tabeli 2.
Tabela 2
Wynik analizy | Przykład | ||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
liczba kwasowa [mg KOH/g] | 675,10 | 675,00 | 674,90 | 675,10 | 675,20 |
zawartość sodu Na+ [ppm] | 5,62 | 1,80 | 1,76 | 1,80 | 1,50 |
zawartość potasu K+ [ppm] | 1,10 | 3,90 | 1,32 | 1,10 | 1,11 |
zawartość 4-CBA [ppm] | 18,10 | 18,00 | 16,30 | 15,40 | 15,80 |
zawartość kwasu p-toluenowego [ppm] | 18,20 | 28,10 | 36,00 | 18,50 | 18,20 |
zawartość kwasu benzoesowego [ppm] | 10,60 | 10,50 | 10,30 | 11,20 | 9,50 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (3)
1. Sposób odzyskiwania kwasu tereftalowego i glikolu etylenowego z odpadowego poli/etylenotereftalanu/, w którym odpowiednio rozdrobnione odpady poli/etylenotereftalanu/ poddaje się działaniu wodnego, słaboalkalicznego roztworu w podwyższonej temperaturze, a następnie mieszaninę reakcyjną, po oddzieleniu stałych zanieczyszczeń i ochłodzeniu, zobojętnia się kwasem i z otrzymanej zawiesiny oddziela się fazę stałą, którą poddaje się oczyszczaniu oraz suszeniu, a z pozostałego roztworu oddziela się glikol etylenowy, znamienny tym, że korzystnie rozdrobniony poli/etylenotereftalan/ ogrzewa się w roztworze wodnym w temperaturze od 180°C do 280°C z wchoPL 191 565 B1 dzącym z nim w reakcję związkiem chemicznym z grupy, obejmującej kwaśne węglany metali alkalicznych i amonu, karbaminian amonowy oraz mocznik, stosowanym w ilości nie mniejszej niż stechiometryczna.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozdrobniony poli/etylenotereftalan/ ogrzewa się w roztworze wodnym w temp. 180-200°C.
3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że powstający w reakcji dwutlenek węgla jest przynajmniej częściowo absorbowany w roztworze alkalicznym i zawracany do reakcji.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL334658A PL191565B1 (pl) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Sposób odzyskiwania kwasu tereftalowego i glikolu etylenowego z odpadowego poli/etylenotereftalanu/ |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/IB1997/001497 WO1999028285A1 (en) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Method of recovery of terephthalic acid and ethylene glycol from poly/ethylene terephthalate/wastes |
PL334658A PL191565B1 (pl) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Sposób odzyskiwania kwasu tereftalowego i glikolu etylenowego z odpadowego poli/etylenotereftalanu/ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL334658A1 PL334658A1 (en) | 2000-03-13 |
PL191565B1 true PL191565B1 (pl) | 2006-06-30 |
Family
ID=11004636
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL334658A PL191565B1 (pl) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Sposób odzyskiwania kwasu tereftalowego i glikolu etylenowego z odpadowego poli/etylenotereftalanu/ |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6239310B1 (pl) |
EP (1) | EP0973715B1 (pl) |
JP (1) | JP2001510488A (pl) |
KR (1) | KR100488985B1 (pl) |
AT (1) | ATE221867T1 (pl) |
AU (1) | AU739274B2 (pl) |
CA (1) | CA2279892C (pl) |
DE (1) | DE69714614T2 (pl) |
DK (1) | DK0973715T3 (pl) |
ES (1) | ES2182047T3 (pl) |
HK (1) | HK1027340A1 (pl) |
PL (1) | PL191565B1 (pl) |
PT (1) | PT973715E (pl) |
WO (1) | WO1999028285A1 (pl) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1138663B1 (en) | 2000-02-29 | 2002-10-16 | Massimo Broccatelli | Method for recovery of terephthalic acid from a material containing poly(ethylene terephthalates) |
EP1134211B1 (en) * | 2000-02-29 | 2002-12-18 | Massimo Broccatelli | Method of recovering chemical species by depolymerization of poly(ethylene terephthalate) and related use |
FR2809727B1 (fr) | 2000-05-31 | 2002-07-26 | Galderma Res & Dev | Nouveaux composes aminothiolesters, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant et utilisations |
US6720448B2 (en) | 2000-10-11 | 2004-04-13 | Massimo Broccatelli | Method of recovering chemical species by depolymerization of poly (ethylene terephthalate) and related use |
KR100429385B1 (ko) * | 2001-04-09 | 2004-04-29 | 한국화학연구원 | 폴리에틸렌 테레프탈레이트로부터 고순도 테레프탈산의제조방법 |
WO2005003217A1 (en) * | 2003-07-07 | 2005-01-13 | Roman Sierzant | Method and plant for the recovery of terephthalic acid and ethylene glycol from polyethylene terephthalate wastes |
US7469801B2 (en) | 2005-04-14 | 2008-12-30 | Ramirez-Delgado Roberto Alfred | Automatic machine for dosing water and dental alginate |
KR101130453B1 (ko) | 2009-09-11 | 2012-04-12 | 삼성석유화학(주) | 폐 테레프탈산으로부터 테레프탈산을 회수하는 방법 |
DE102018122210B4 (de) | 2018-09-12 | 2023-06-29 | Rittec Umwelttechnik Gmbh | Verfahren und Verwendung einer Vorrichtung zur Wiederaufarbeitung von Polyalkylenterephthalat enthaltenden Abfällen |
DE102019135578A1 (de) | 2019-12-20 | 2021-06-24 | Rittec Umwelttechnik Gmbh | Verfahren, Vorrichtung und Verwendung zur Wiederaufarbeitung |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL109051C (pl) * | 1955-05-23 | 1900-01-01 | ||
US3953502A (en) * | 1973-01-31 | 1976-04-27 | Imperial Chemical Industries Limited | Cyclopentane derivatives |
WO1995010499A1 (en) * | 1993-10-14 | 1995-04-20 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for recovering dicarboxylic acid with reduced impurities from polyester polymer |
US5545746A (en) * | 1993-11-09 | 1996-08-13 | Institut Francais Du Petrole | Method for recovery of alkali metal or alkaline-earth metal terephthalate and of alkylene glycol from polyethylene terephthalates |
-
1997
- 1997-12-02 US US09/355,322 patent/US6239310B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-02 AT AT97912409T patent/ATE221867T1/de active
- 1997-12-02 KR KR10-1999-7006938A patent/KR100488985B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 AU AU49628/97A patent/AU739274B2/en not_active Ceased
- 1997-12-02 JP JP53040499A patent/JP2001510488A/ja active Pending
- 1997-12-02 WO PCT/IB1997/001497 patent/WO1999028285A1/en active IP Right Grant
- 1997-12-02 ES ES97912409T patent/ES2182047T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 DK DK97912409T patent/DK0973715T3/da active
- 1997-12-02 PT PT97912409T patent/PT973715E/pt unknown
- 1997-12-02 EP EP97912409A patent/EP0973715B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 DE DE69714614T patent/DE69714614T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 CA CA002279892A patent/CA2279892C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-02 PL PL334658A patent/PL191565B1/pl not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-07-26 HK HK00104678A patent/HK1027340A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT973715E (pt) | 2002-12-31 |
AU4962897A (en) | 1999-06-16 |
JP2001510488A (ja) | 2001-07-31 |
US6239310B1 (en) | 2001-05-29 |
ES2182047T3 (es) | 2003-03-01 |
HK1027340A1 (en) | 2001-01-12 |
DE69714614T2 (de) | 2003-04-10 |
CA2279892C (en) | 2008-02-12 |
KR20000070689A (ko) | 2000-11-25 |
DE69714614D1 (de) | 2002-09-12 |
KR100488985B1 (ko) | 2005-05-11 |
AU739274B2 (en) | 2001-10-11 |
PL334658A1 (en) | 2000-03-13 |
WO1999028285A1 (en) | 1999-06-10 |
DK0973715T3 (da) | 2002-12-02 |
CA2279892A1 (en) | 1999-06-10 |
EP0973715B1 (en) | 2002-08-07 |
EP0973715A1 (en) | 2000-01-26 |
ATE221867T1 (de) | 2002-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100983349B1 (ko) | 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (pet) 폐기물의 화학적재활용 방법 | |
US6031128A (en) | Process for manufacturing terephthalic acid | |
PL191565B1 (pl) | Sposób odzyskiwania kwasu tereftalowego i glikolu etylenowego z odpadowego poli/etylenotereftalanu/ | |
JP2000169623A (ja) | ポリエチレンテレフタレ―ト廃棄物のケミカルリサイクル方法 | |
EP4183823A1 (en) | Depolymerization catalyst of polymer comprising ester functional group, and depolymerization method using same | |
EP1138663B1 (en) | Method for recovery of terephthalic acid from a material containing poly(ethylene terephthalates) | |
US6723873B1 (en) | Production of terephthalic acid and ethylene glycol from polyethlene terephthalate by ammoniolysis | |
AU2002354493B2 (en) | Method of deionizing solution yielded by polyester decomposition with ethylene glycol | |
RU2610076C1 (ru) | Способ извлечения сульфата натрия и нитратов металлов | |
US4610853A (en) | Process for producing purified monoammonium phosphate from wet process phosphoric acid | |
WO2005003217A1 (en) | Method and plant for the recovery of terephthalic acid and ethylene glycol from polyethylene terephthalate wastes | |
WO2012050437A2 (en) | Production of sodium bicarbonate from a basic process stream | |
US4610862A (en) | Process for producing purified diammonium phosphate from wet process phosphoric acid | |
CN1100746C (zh) | 从聚对苯二甲酸乙二醇酯废品中回收对苯二甲酸和乙二醇的方法 | |
PL211594B1 (pl) | Sposób i układ instalacji do odzyskiwania kwasu tereftalowego oraz glikolu etylenowego z odpadów polietylenotereftalanu | |
US6211396B1 (en) | Process for producing halogen-containing phosphate ester | |
PL201218B1 (pl) | Sposób i instalacja do odzysku kwasu tereftalowego oraz glikolu etylenowego z odpadów polietylenotereftalanu | |
SU1710501A1 (ru) | Способ получени оксида хлора (УП) | |
MXPA06008376A (en) | Chemical method for recycling polyethylene terephtalate (pet) wastes | |
PL185816B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu tereftalowego o wysokiej czystości z odpadów politereftalanu etylenowego | |
PL175352B1 (pl) | Sposób przetwarzania zużytych wyrobów i odpadów z poli/etylenotereftalanu/ | |
PL165994B1 (en) | Method of obtaining barium carbonate from lean barites | |
CS276859B6 (en) | Process for preparing potassium nitrate | |
PL195301B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu tereftalowego o wysokiej czystości z odpadów politereftalanu etylenowego | |
PL50480B1 (pl) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20091202 |