PL187493B1 - Emulsja olej-w-wodzie, w której kulki oleju mają średni rozmiar niższy od 150 nm, obejmująca lipidową fazę amfofilową oraz sposób wytwarzania emulsji - Google Patents

Emulsja olej-w-wodzie, w której kulki oleju mają średni rozmiar niższy od 150 nm, obejmująca lipidową fazę amfofilową oraz sposób wytwarzania emulsji

Info

Publication number
PL187493B1
PL187493B1 PL97323127A PL32312797A PL187493B1 PL 187493 B1 PL187493 B1 PL 187493B1 PL 97323127 A PL97323127 A PL 97323127A PL 32312797 A PL32312797 A PL 32312797A PL 187493 B1 PL187493 B1 PL 187493B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
oil
lipid
amphiphilic
group
phase
Prior art date
Application number
PL97323127A
Other languages
English (en)
Other versions
PL323127A1 (en
Inventor
Serge Restle
Daniele Cauwet-Martin
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26233101&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL187493(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR9613978A external-priority patent/FR2755853A1/fr
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of PL323127A1 publication Critical patent/PL323127A1/xx
Publication of PL187493B1 publication Critical patent/PL187493B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • A61K8/062Oil-in-water emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A61K9/1075Microemulsions or submicron emulsions; Preconcentrates or solids thereof; Micelles, e.g. made of phospholipids or block copolymers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/21Emulsions characterized by droplet sizes below 1 micron
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/41Particular ingredients further characterized by their size
    • A61K2800/413Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. Emulsja olej-w-wodzie, w której kulki oleju maja sredni rozmiar nizszy od 150 nm, obejmujaca lipidowa faze amfofilowa, znamienna tym, ze wymieniona lipidowa faza am- fofilowa zawiera co najmniej jeden niejonowy lipid amfofilowy, ciekly w temperaturze pokojowej nizszej od 45°C oraz co najmniej jeden kationowy lipid amfofilowy i ze stosunek wagowy ilosci oleju do ilosci lipidowej fazy amfofilowej wynosi 2-10, a korzystnie 3-6. 8. Sposób wytwarzania emulsji olej-w-wodzie, w której kulki oleju maja sredni rozmiar nizszy od 150 nm, obejmujacej lipidowa faze amfofilowa zawierajaca co najmniej jeden niejonowy lipid amfofilowy, ciekly w temperaturze pokojowej nizszej od 45°C oraz co najmniej jedn ej kationowy lipid amfofilowy, w której stosunek wagowy ilosci oleju w ilosci lipidowej fazy amfofilowej wynosi 2-10, a korzystnie 3-6, znamienny tym, ze miesza sie faze wodna i faze olejowa, przy silnym mieszaniu, w temperaturze pokojowej ponizej 45°C, po czym homogenizacje wysokocisnieniowa prowadzi sie pod cisnieniem wyzszym niz 10 Pa. PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest emulsja olej-w-wodzie, w której kulki oleju mają średni rozmiar niższy od 150 nm, obejmująca lipidową fazę amfofilową, charakteryzuje się tym, że wymieniona lipidowa faza amfofilowa zawiera co najmniej jeden niejonowy lipid amfofilowy, ciekły w temperaturze pokojowej niższej od 45°C oraz co najmniej jeden kationowy lipid amfofilowy i że stosunek wagowy ilości oleju do ilości lipidowej fazy amfofilowej wynosi 2-10, a korzystnie 3-6.
Niejonowe lipidy amfofilowe według wynalazku są korzystnie wybrane spośród silikonowych środków powierzchniowo czynnych i estrów co najmniej jednego poliolu wybranego z grupy utworzonej przez glikol polietylenowy, zawierający 1-60 jednostek tlenku etylenu, sorbitan, glicerol, zawierający 2-30 jednostek tlenku etylenu, poliglicerole, zawierające 2-15 jednostek glicerolu oraz co najmniej jednego kwasu tłuszczowego, zawierającego co najmniej jeden łańcuch alkilowy o C 8-C22, nasycony lub nienasycony, prostołańcuchowy lub rozgałęziony. Można również stosować mieszaniny powyższych związków.
187 493
Silikonowe środki powierzchniowo czynne nadające się do użytku według wynalazku, są związkami silikonowymi, zawierającymi co najmniej jeden łańcuch oksyetylenowy -OCH2CH2- i/lub oksypropylenowy -OCH2CH2CH2-. Jako silikonowe środki powierzchniowo czynne nadające się do użytku według niniejszego wynalazku, można wymienić produkty opisane w dokumentach US-A-5 364 633 i US-A-5 411 744.
Korzystnie silikonowy środek powierzchniowo czynny używany według niniejszego wynalazku jest związkiem o wzorze 1, w którym R1, R2, R3 niezależnie od siebie, oznaczają grupę alkilową o C1-C6 lub grupę -(CH2)x(OCH2CH2)y-(OCH2CH2CH2)z-OR4, przy czym co najmniej jedna z grup Rj, R2 lub R3 nie oznacza grupy alkilowej; R4 oznacza atom wodoru, grupę alkilową lub grupę acylową; A oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 0-200; B oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 0-50; pod warunkiem, że A i B nie są jednocześnie równe liczbie zero; x oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 1 -6; y oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 1-30; z oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 0-5.
Zgodnie z zalecaną postacią realizacji wynalazku, w związku o wzorze 1 grupa alkilowa oznacza grupę metylową, x oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 2-6 i y oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 4-30.
Jako przykłady silikonowych środków powierzchniowo czynnych można wymienić związki o wzorze 2, w których A oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 20-105, B oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 2-10 i y oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą 10 -20.
Jako przykłady silikonowych środków powierzchniowo czynnych o wzorze 1 można wymienić również związki o wzorze
HO-(OCH2CH2)y-(CH2)3-[(CH2)3SiO]A-(CH2)3-(OCH2CH2)y-OH w którym A' i y oznaczają liczby, wynoszące 10-20.
Jako związki zgodne z wynalazkiem można stosować związki sprzedawane przez firmę Dow Corning pod nazwami DC 5329, DC 7439-146, DC 2-5695 I Q4-3667. Związki DC 5329, DC 7439-146, DC 2-5695 są związkami o wzorze 2, gdzie odpowiednio A wynosi 22, B wynosi 2 i y wynosi 12; A wynosi 103, B wynosi 10 i y wynosi 12; A wynosi 27, B wynosi 3 i y wynosi 12.
Związek Q4-3667 jest związkiem o wzorze podanym wyżej, w którym A wynosi 15, a y wynosi 13.
Spośród niejonowych lipidów amfofilowych można zwłaszcza przykładowo wymienić:
- izostearynian glikolu polietylenowego o masie cząsteczkowej 400,
- izostearynian diglicerylu,
- laurynian poliglicerolu, zawierający 10 jednostek glicerolu,
- oleinian sorbitanu,
- izostearynian sorbitanu,
- kokosan α-butyloglukozydu lub kaprynian α-butyloglukozydu.
Kationowe lipidy amfofilowe, stosowane w nanoemulsjach według wynalazku, są wybrane korzystnie z grupy utworzonej przez czwartorzędowe sole amoniowe, aminy tłuszczowe i ich sole.
Czwartorzędowe sole amoniowe sąnp.:
- związkami, które odpowiadają wzorowi 3, w którym podstawniki R1-R4, jednakowe lub różne, oznaczają grupę alifatyczną prostołańcuchową lub rozgałęzioną, zawierającą 1-30 atomów węgla, lub grupę aromatyczną, taką jak arylowa lub aryloalkilowa. Grupy alifatyczne mogą zawierać heteroatomy, takie jak zwłaszcza tlen, azot, siarka, chlorowce. Grupy alifatyczne są np. wybrane spośród grupy alkilowej, grupy alkoksy, polioksyalkilenu(C2-C6), alkiloamidu, alkilo (C12-C22) amidoalkilu (C2-C6), alkilo(Ci2-C22)octanu, hydroksyalkilu zawierającego około 1-30 atomów węgla; X oznacza anion wybrany z grupy halogenków, fosforanów, octanów, mleczanów, alkilo(C2-C6)siarczanów, alkilo- lub alkiloarylosulfonianów,
- czwartorzędowymi amoniowymi solami imidazoliniowymi, jak np. sole o wzorze 4, w którym R 5 oznacza grupę alkenylową lub alkilową, zawierającą 8-30 atomów węgla, np. pochodne kwasów tłuszczowych z łoju, R6 oznacza atom wodoru, grupę CrC4-alkilową albo grupę alkenylową lub alkilową, zawierającą 8-30 atomów węgla, R7 oznacza grupę C1-C4-alkilową, Rs oznacza atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową, X oznacza anion wybrany z grupy
187 493 halogenków, fosforanów, octanów, mleczanów, alkilosiarczanów, alkilo- lub alkiloarylosulfonianów. Korzystnie R5 i R6 oznaczają mieszaninę grup alkenylowych lub alkilowych, zawierających 12-21 atomów węgla, np. pochodnych kwasów tłuszczowych z łoju, R7 oznacza metyl, IR oznacza atom wodoru. Taki produkt jest np. sprzedawany pod nazwą „Rewoquat W 75” przez firmę Rewo,
- czwartorzędowymi solami amoniowymi o wzorze 5, w którym R 9 oznacza grupę alifatyczną zawierającą około 16-30 atomów węgla, Rio, Rn, R12, R13 i R14 jednakowe lub różne są wybrane spośród atomu wodoru lub grupy alkilowej zawierającej 1-4 atomów węgla, aX oznacza anion wybrany z grupy halogenków, octanów, fosforanów, azotanów i metylosiarczanów. Takie czwartorzędowe sole amoniowe zawierają zwłaszcza diamoniowy dichlorek propanołoju,
- czwartorzędowymi solami amoniowymi, zawierającymi co najmniej jedną grupę estrową.
Czwartorzędowymi solami amoniowymi, zawierającymi co najmniej jedną grupę estrową, nadającymi się do użytku według wynalazku są np. sole o wzorze 6, w którym R15 jest wybrany spośród grup Ci-C6-alkilowych i grup hydroksy-Cj-CT-alkilowych lub ćlh^Y^tłrckss^-Ci-C6-alkilowych; Ri6 jest wybrany spośród grupy o wzorze 7, grup R20 C1-C22-węglowodorowych prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych, atomu wodoru; Ri jest wybrany spośród grupy o wzorze 8, grup R22 C1-C6-węglowodorowych prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych, atomu wodoru; R17, R19 i R21 jednakowe lub różne są wybrane spośród grup C7-C21-węglowodorowych prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych; n, p i r, jednakowe lub różne oznaczają liczby całkowite wynoszące 2-6; y oznacza liczbę całkowitą wynoszącą 1-10; x i zjednakowe lub różne oznaczają liczby całkowite wynoszące 0-10; X' oznacza anion prosty lub kompleksowy, organiczny lub nieorganiczny; pod warunkiem, że suma x+y+z wynosi 1-15, że gdy x oznacza liczbę 0, wtedy Ri6 oznacza R20 i gdy z równa się liczbie 0, wtedy Ri oznacza R22.
Grupy alkilowe R15 mogą być prostołańcuchowe lub rozgałęzione, ale zwłaszcza prostołańcuchowe.
Korzystnie R15 oznacza grupę metylową, etylową, hydroksyetylową lub dihydroksypropylową, a zwłaszcza grupę metylową lub etylową.
Korzystnie suma x+y+z wynosi 1-10.
Gdy Ri6 oznacza grupę R20 węglowodorową, może on być długi i zawierać 12-22 atomów węgla lub być krótki i obejmować 1-3 atomów węgla.
Gdy Ris oznacza grupę R22 węglowodorową, obejmuje ona korzystnie 1-3 atomów węgla.
Korzystnie R17, R19 i R21 jednakowe lub różne są wybrane spośród grup C11-C21-węglowodorowych prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych, a zwłaszcza spośród grup C11-C21-alkilowych i alkenylowych prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych.
Korzystnie x i z jednakowe lub różne, wynoszą 0 lub 1.
Korzystnie yjest równe 1.
Korzystnie n, p i r jednakowe lub różne, wynoszą 2 lub 3, a zwłaszcza są równe 2.
Anion jest korzystnie halogenkiem (chlorkiem, bromkiem lub jodkiem) albo akilosiarczanem, zwłaszcza metylosiarczanem. Można jednak stosować metanosulfonian, fosforan, azotan, tosylan, anion pochodny kwasu organicznego, takiego jak octan albo mleczan, lub każdy inny anion kompatybilny z solą amoniową, zawierającą funkcyjną grupę estrową.
Anion X' jest zwłaszcza chlorkiem lub metylosiarczanem.
Bardziej szczegółowo stosuje się sole amoniowe o wzorze 6, w którym R15 oznacza grupę metylową lub etylową, x i y są równe 1, z jest równe liczbie 0 lub 1, n, p i r są równe 2, Ri6 jest wybrany spośród grupy o wzorze 7, grupy metylowej, etylowej lub Ci4-C22-węglowodorowej, atomu wodoru; Ri8 jest wybrany spośród grupy o wzorze 8 i atomu wodoru;
- R17, R19 i R21 jednakowe lub różne są wybrane spośród grup Ci3-Ci7-węglowodorowych prostołańcuchowych lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych, a korzystnie spośród grup C13-C 17-alkilowych i Ci3-Ci7-alkenylowych prostołańcuchowych
187 493 lub rozgałęzionych, nasyconych lub nienasyconych. Korzystnie rodniki węglowodorowe są prostołańcuchowe.
Można wymienić np. związki o wzorze 6, takie jak sole (szczególnie chlorek lub metylosiarczan) diacyloksyetylodimetyloamoniowe, diacyloksyetylo(hydroksyetylo)metyloamoniowe, monoacyloksyetylo(dihydroksyetylo)metyloamoniowe, triacyloksyetylo(metylo)amoniowe, monoacyloksyetylohydroksyetylodimetyloamoniowe i ich mieszaniny. Grupy acylowe mają korzystnie 14-18 atomów węgla i pochodzą zwłaszcza z oleju roślinnego, jak olej palmowy lub słonecznikowy. Gdy związek zawiera kilka grup acylowych, mogą one być jednakowe lub różne.
Produkty te otrzymuje się np. na drodze bezpośredniej estryfikacji trietanoloaminą, triizopropanoloaminą, alkilodietanoloaminą lub alkilodiizopropanoloaminą ewentualnie oksyalkilenowanymi, kwasów tłuszczowych lub mieszanin kwasów tłuszczowych pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego, albo na drodze transestryfikacji ich estrów metylowych. Po estryfikacji następuje czwartorzędowanie za pomocą czynnika alkilującego, takiego jak halogenek alkilu (korzystnie metylu lub etylu), siarczanu dialkilu (korzystnie metylu lub etylu), metanosulfonianu metylu, p-toluenosulfonianu metylu, chlorohydryny glikolu lub glicerolu.
Związki takie są np. sprzedawane pod nazwami Dehyquart przez firmę Henkel, Stepanquat przez firmę Stepan, Noxamium przez firmę Ceca, Rewoquat WE 18 przez firmę RewoWitco.
Kompozycja według wynalazku zawiera korzystnie mieszaninę czwartorzędowych amoniowych soli mono-, di- i triestru z przewagą wagową soli diestru.
Jako mieszaninę soli amoniowych można np. używać mieszaninę zawierającą 15-30% wagowych metylosiarczanu acyloksyetylodihydroksyetylometyloamoniowego, 45-60% metylosiarczanu diacyloksyetylohydroksyetylometyloamoniowego i 15-30% metylosiarczanu triacyloksyetylometyloamoniowego, przy czym grupy acylowe mają 14-18 atomów węgla i pochodzą z oleju palmowego ewentualnie częściowo uwodornionego.
Można również stosować sole amoniowe, zawierające co najmniej jedną estrową grupę funkcyjną, opisane w opisach patentowych US-A-4 874 554 i US-A- 4 137 180.
Spośród soli amoniowych o wzorze 3 zaleca się z jednej strony, chlorki tetraalkiloamoniowe, jak np. chlorki dialkilodimetyloamoniowe lub alkilotrimetyloamoniowe, w których rodnik alkilowy zawiera około 12-22 atomów węgla, w szczególności chlorki behenylotrimetyloamoniowe, distearylodimetyloamoniowe, cetylotrimetyloamoniowe, benzylodimetylostearyloamoniowe lub też z drugiej strony, chlorek stearoamidopropylodimetylo(octan mirystylu)amoniowy, sprzedawany pod nazwą „Ceraphyl 70” przez firmę Van Dyk.
Według wynalazku chlorek behenylotrimetyloamoniowy jest najbardziej korzystną czwartorzędową solą amoniową.
Kationowe lipidy amfofilowe znajdują się w nanoemulsjach według wynalazku, w ilościach korzystnie wynoszących 1-6)0% wagowych, a zwłaszcza 10-50% wagowych w stosunku do całkowitej masy lipidowej fazy amfofilowej.
Kationowe lipidy amfofilowe znajdują się w nanoemulsjach według wynalazku, w ilościach korzystnie wynoszących 0,1-10% wagowych w stosunku do całkowitej masy nanoemulsji.
Nanoemulsje zgodne z wynalazkiem zawierają olej w ilości, wynoszącej korzystnie 5-40% wagowych w stosunku do całkowitej masy emulsji, a zwłaszcza 8-30% wagowych.
Oleje, nadające się do użytku w emulsjach według wynalazku wybiera się szczególnie z grupy utworzonej przez:
- oleje zwierzęce lub roślinno uhnorzone przez estry- kwasów aluszczowych i yolioli, w szczególności ciekłe triglicelydy, np. olej słonecznikowy, kukurydziany, sojowy, z awokado, jzjoby, dyni, pestek winogron, olej sezamowy, z orzechów laskowych, oleje z ryb, trikaprokaprylan glicerolu, lub oleje roślinne lub zwierzęce o wzorze R9COOR10, którym R9 oznacza resztę wyższego kwasu tłuszczowego, zawierającego 7-29 atomów węgla i Rio oznacza łańcuch węglowodorowy prostzłańouchzny lub rozgałęziony, zawierający 3-30 atomów węgla, w szczególności alkil lub alkenyl, np. olej purcellin lub ciekły wosk z jojoby;
187 493
- olejki eteryczne naturalne lub syntetyczne, takie jak np. olejek eukaliptusowy, z kwiatów lawendy, lawendowy, z wetiwerii, z litsea cubeba, cytrynowy, sandałowy, rozmarynowy, rumiankowy, z cząbru, gałki muszkatołowej, z cynamonu, hyzopu, kminku, pomarańczy, geraniolu, z jałowca i bergamotowy;
- węglowodory, takie jak heksadekan i olej parafinowy;
- chlorowcowęglowodory, zwłaszcza fluorowęglowodory, takie jak fluoroaminy np. perfluorotributyloamina, węglowodory fluorowane np. perfluorodekahydronaftalen, fluoroestry i fluoroetery;
- estry kwasu mineralnego i alkoholu;
- etery i polietery;
- silikony w mieszaninie z co najmniej jednym z olejów, określonych wyżej, np. dekametylocyklopentasiloksan lub dodekametylocykloheksasiloksan.
Emulsje zgodne z niniejszym wynalazkiem mogą zawierać dodatki w celu polepszenia, w razie potrzeby, przezroczystości preparatu.
Dodatki te wybiera się korzystnie z grupy, obejmującej:
- niższe alkohole o Cj-Cs, takie jak etanol;
- glikole, takie jak gliceryna, glikol propylenowy, glikol 1,3-butylenowy, glikol dipropylenowy, glikole polietylenowe, zawierające 4-16 jednostek tlenku etylenu, korzystnie 8-12.
Dodatki wymienione wyżej znajdują się w emulsjach według wynalazku w ilościach, wynoszących korzystnie 1-30% wagowych w stosunku do całej masy emulsji.
Ponadto zastosowanie określonych wyżej alkoholi w stężeniach równych lub wyższych niż 5% wagowych, a korzystnie wyższych niż 15%, pozwala na otrzymanie emulsji bez konserwanta.
Emulsje według wynalazku mogą zawierać aktywne środki rozpuszczalne w wodzie lub rozpuszczalne w tłuszczach, mające aktywność kosmetyczną lub dermofarmaceutyczną. Aktywne środki rozpuszczalne w tłuszczach znajdują się w olejowych kulkach emulsji, podczas gdy aktywne środki rozpuszczalne w wodzie znajdują się w fazie wodnej emulsji. Można jako przykład substancji aktywnych wymienić witaminy, takie jak witamina E i jej pochodne, prowitaminy, takie jak pantenol, środki nawilżające, filtry słoneczne silikonowe lub nie, środki powierzchniowo czynne, konserwanty, środki maskujące, zmiękczacze, barwniki, modyfikatory lepkości, modyfikatory piany, stabilizatory piany, środki nadające perłowy połysk, pigmenty, środki nawadniające, środki preeciwłuoieSowe, środki preeciwłojotokowe, białka, silikony, ceramidy, pseudoceramidy, kwasy tłuszczowe o łańcuchach prostych lub rozgałęzionych o C16-C40, takie jak kwas 18-metyloeikozanowy, zagęstniki, plastyfikatory, hydroksykwasy, elektrolity, polimery, w szczególności kationowe i środki zapachowe.
Spośród zagęstników, nadających się do użytku, można wymienić pochodne celulozy, takie jak hydroksymetylopropyloceluloza, alkohole tłuszczowe, takie jak alkohol stearylowy, cetylowy, behenowy, pochodne alg, takie jak satiagum*, naturalne gumy, takie jak guma tragakantowa i polimery syntetyczne, takie jak mieszaniny kwasów polikarboksywinylowych komercjalizowane pod nazwą Carbopol przez firmę Goodrich i mieszanina kopolimerów akrylan Na/akrylamid sprzedawane pod nazwą Hostacerin PN 73 przez firmę Hoechst.
Kulki oleju w emulsjach według wynalazku mają korzystnie średni rozmiar, wynoszący 30-150 nm, szczególniej 40-100 nm, a jeszcze korzystniej 50-80 nm.
Nanoemulsje zgodne z wynalazkiem można otrzymać sposobem, charakteryzującym się tym, że miesza się fazę wodną i fazę olejową, przy silnym mieszaniu, w temperaturze pokojowej poniżej 45°C, po czym prowadzi się homogenizację wysokociśnieniową pod ciśnieniem powyżej 108 Pa, a korzystnie wynoszącym 12-107-18-10' Pa. Taki sposób pozwala na wykonanie, w temperaturze pokojowej, nanoemulsji kompatybilnych ze związkami aktywnymi, wrażliwymi na ciepło i umożliwia obecność w nich dużych ilości olejów, a zwłaszcza środków zapachowych, które zawierają tłuszcze, bez ich denaturacji.
Emulsje według wynalazku stosuje się jako podstawy produktów do pielęgnacji i/lub makijażu i/lub demakijażu do skóry /lub twarzy i/lub skóry owłosionej i/lub włosów i/lub paznokci i/lub rzęs i/lub brwi i/lub śluzówek (np. warg), takich jak lotiony, serum, mleczka, kremy, wody toaletowe.
187 493
4,5 % 0,5 % 20 % 15 %
54,7 % 5 %
Przykłady, które następują, pozwalają lepiej zrozumieć wynalazek, bez jakiegokolwiek ograniczającego charakteru.
Przykłady
W przykładach I i IV używa się następującej procedury operacyjnej:
- w pierwszej fazie A homogenizuje się amfofilowe lipidy niejonowe i kationowe z olejem i substancjami aktywnymi oraz pomocniczymi środkami lipofilowymi w temperaturze około 45°C;
- w drugiej fazie B rozpuszcza się substancje aktywne i pomocnicze środki hydrofilowe w temperaturze 20-30°C;
- następnie miesza się fazy A i B przy użyciu homogenizatora turbinowego, po czym homogenizuje się za pomocą homogenizatora wysokociśnieniowego typu Soavi-Niro pod ciśnieniem 1500 barów, w 7 przejściach, utrzymując temperaturę produktu poniżej około 35°C.
Przykład I: Nanoemulsja z oleju z awokado
Pierwsza faza:
- Izostearynian PEG-400, sprzedawany przez towarzystwo Unichema
- Chlorek behenylotrimetyloamoniowy (kationowy lipid amfofilowy)
- Olej z awokado
- Etanol absolutny niedenaturowany
Druga faza:
Woda demineralizowana
Gliceryna
Otrzymano emulsję, w której rozmiar kulek oleju wynosi około 63 nm.
Przykład II: Niespłukiwany środek pielęgnacyjny do włosów
- Mieszanina poliakrylamidu, izoparafiny o C13-C14 i laureth-7 sprzedawana pod nazwą Sepigel 305 przez towarzystwo Seppic
- Nanoemulsja z przykładu I
- Konserwant, środek zapachowy q.s.
- HCl q. s.
- Woda q.s.ad
Włosy traktowane tą kompozycją są łatwe do rozczesania, naturalne w dotyku i nietłuste.
Przykład III: Środek do płukania po myciu szamponem
- Alkohol cetylostearylowy
- Mieszanina mirystynian/palmitynian/stearynian mirystylu, cetylu i stearylu sprzedawana pod nazwą Olbrot syntetyczny przez towarzystwo Laserson
- Nanoemulsja z przykładu I
- Chlorek behenylotrimetyloamoniowy
- Konserwant, środek zapachowy q.s.
- Woda q.s.ad
Włosy traktowane tą kompozycją są łatwe do rozczesania, delikatne i błyszczące. Przykład IV: Nanoemulsja z oleju z awokado Pierwsza faza:
- Izostearynian PEG-400, sprzedawany przez towarzystwo Unichema
- Metylosiarczan distearyloetylohydroksyetyloamoniowy (kationowy lipid amfofilowy)
- Olej z awokado
- Etanol absolutny niedenaturowany Druga faza:
- Woda demineralizowana
- Gliceryna
Otrzymano emulsję szczególnie płynną, w której rozmiar kulek jest rzędu 50 nm. Przykład V: Szampon
- Lauryloeterosiarczan sodu (C12/C14 70/30) o 2,2 molach tlenku etylenu w wodnym roztworze o 28% MA 17 g MA
0,0g g
pH6 KM) g
3
150 g
4,5%
0, 5% 22 % 15 %
54,7% %
187 493
- Kokoilobetaina (Dehyton AB 30) 2,5 g MA
- Nanoemulsja z przykładu IV 7,5 g
- Monoizopropanoloamid kopry 3 g
- Distearynian glikolu etylenowego 3 g
- Środek zapachowy, konserwant q.s.
-NaOH q.s. pH 7,1
- Woda demineralizowana q.s.ad 100 g
Ta kompozycja według wynalazku wykazuje doskonałą siłę pienienia. Włosy traktowane tą kompozycją są łatwe do rozczesania, delikatne i błyszczące.
ch3 ch3
OlłJ ....... _ I
ch3 I ch3
ch3 ch3
SiO
R2 — SiB | ch3
Wzór 1 (CH3)3SiO-[(CH3)2SiO]A-(CH3SiO)B-Si(CH3)3 (CH2)2-(OCH2CH2)y-OH
Wzór 2
R1X J&z
FT
Wzór 3
Wzór 4
187 493
Rio %
I I
R9— N—(CH2)3—N—R
I I
Rn R,3 ++
2X
Wzór 5 (ęrH2ro)2
M8
R1-C-(OCnH2n)y— N —<CpH2pO),
Rie X
Wzór 6
O
II
Ri9 Ć
Wzór?
Wzór 8
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.

Claims (9)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Emulsja olej-w-wodzie, w której kulki oleju mają średni rozmiar niższy od 150 nm, obejmująca lipidową fazę amfofilową, znamienna tym, że wymieniona lipidowa faza amfofilowa zawiera co najmniej jeden niejonowy lipid amfofilowy, ciekły w temperaturze pokojowej niższej od 45°C oraz co najmniej jeden kationowy lipid amfofilowy i że stosunek wagowy ilości oleju do ilości lipidowej fazy amfofilowej wynosi 2-10, a korzystnie 3-6.
  2. 2. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera niejonowy lipid amfofilowy wybrany spośród silikonowych środków powierzchniowo czynnych i estrów co najmniej jednego poliolu wybranego z grupy utworzonej przez glikol polietylenowy, zawierający 1-60 jednostek tlenku etylenu, sorbitan, glicerol, zawierający 2-30 jednostek tlenku etylenu, poliglicerole, zawierające 2-15 jednostek glicerolu, i co najmniej jednego kwasu tłuszczowego, zawierającego co najmniej jeden łańcuch alkilowy o C8-C22, nasycony lub nienasycony, prostołańcuchowy lub rozgałęziony oraz ich mieszanin.
  3. 3. Emulsja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera kationowy lipid amfofilowy wybrany z grupy utworzonej przez czwartorzędowe sole amoniowe i aminy tłuszczowe.
  4. 4. Emulsja według zastrz. 3, znamienna tym, że zawiera czwartorzędowe sole wybrane z grupy utworzonej przez:
    - czwartorzędowe sole amoniowe o ogólnym wzorze 3, w którym podstawniki R1-R4, jednakowe lub różne, oznaczają grupę alifatyczną prostołańcuchową lub rozgałęzioną, zawierającą 1-30 atomów węgla, lub grupę aromatyczną, taką jak arylowa lub aryloalkilowa, X oznacza anion wybrany z grupy halogenków, fosforanów, octanów, mleczanów, alkilo(C2-Cćjsiarczanów, alkilo- lub alkiloarylosulfonianów,
    - czwartorzędowe amoniowe sole imidazoliniowe,
    - czwartorzędowe sole amoniowe o wzorze 5, w którym R9 oznacza grupę alifatyczną, zawierającą około 16-30 atomów węgla, Rio, R11, R12, R13 i R14 są wybrane spośród atomu wodoru lub grupy alkilowej, zawierającej 1-4 atomów węgla, aX oznacza anion wybrany z grupy halogenków, octanów, fosforanów, azotanów i metylosiarczanów,
    - czwartorzędowe sole amoniowe, zawierające co najmniej jedną funkcyjną grupę estrową.
  5. 5. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera kationowy lipid amfofilowy obecny w ilości, wynoszącej 1-60% wagowych w stosunku do całkowitej masy lipidowej fazy amfofilowej, a korzystnie 10-50% wagowych.
  6. 6. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera olej w ilości, wynoszącej 5-40% wagowych w stosunku do całkowitej masy emulsji.
  7. 7. Emulsja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera olej wybrany z grupy utworzonej przez:
    - oleje zwierzęce lub roślinne utworzone przez estry kwasów tłuszczowych i polioli lub też oleje roślinne lub zwierzęce o wzorze R9COOR10, w którym R9 oznacza resztę wyższego kwasu tłuszczowego, zawierającego 7-29 atomów węgla i R10 oznacza łańcuch węglowodorowy prostołańcuchowy lub rozgałęziony, zawierający 3-30 atomów węgla,
    - olejki eteryczne naturalne lub syntetyczne,
    - węglowodory,
    - chlorowcowęglowodory,
    - estry kwasu mineralnego i alkoholu,
    - etery i polietery,
    - silikony w mieszaninie z co najmniej jednym z olejów, określonych wyżej.
  8. 8. Sposób wytwarzania emulsji olej-w-wodzie, w której kulki oleju mają średni rozmiar niższy od 150 nm, obejmującej lipidową fazę amfofilową zawierającą co najmniej jeden nie187 493 jonowy lipid amfofilowy, ciekły w temperaturze pokojowej niższej od 45°C oraz co najmniej jedej kationowy lipid amfofilowy, w której stosunek wagowy ilości oleju w ilości lipidowej fazy amfofilowej wynosi 2-10, a korzystnie 3-6, znamienny tym, że miesza się fazę wodną i fazę olejową, przy silnym mieszaniu, w temperaturze pokojowej poniżej 45°C, po czym homogenizację wysokociśnieniową prowadzi się pod ciśnieniem wyższym niż 108 Pa.
  9. 9. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że stosuje się ciśnienie od 12-107 do 18-107 Pa.
    Niniejszy wynalazek dotyczy emulsji olej-w-wodzie, w której kulki oleju mają średni rozmiar poniżej 150 nm, zawierającej fazę lipidową amfofilową na osnowie niejonowych lipidów amfofilowych ciekłych w temperaturze pokojowej niższej od 45°C i kationowych lipidów amfofilowych oraz ich zastosowania w postaci kompozycji do użytku zewnętrznego zwłaszcza w kosmetyce i dermofarmacji.
    Emulsje olej-w-wodzie są dobrze znane w dziedzinie kosmetyki i. dermofarmacji zwłaszcza do wytwarzania produktów kosmetycznych, takich jak lotiony, toniki, serum, wody toaletowe.
    Jednakże obecność dużych stężeń olejów roślinnych, zwierzęcych lub mineralnych w kompozycjach, utrudnia ich sporządzanie. W istocie kompozycje są generalnie nietrwałe przy przechowywaniu i właściwości kosmetyczne są niedostateczne. W szczególności nakładanie takich kompozycji na włosy powoduje, że są one tłuste w dotyku i trudne do spłukania. Ponadto wysuszone włosy nie są puszyste, a w dotyku są obłożone.
    W obecnym stanie techniki znane są nanoemulsje, zawierające lipidową fazę amfofilową utworzoną z fosfolipidów, lipidu kationowego, wody i hydrofobowego filtru słonecznego.
    Otrzymuje się je przez proces homogenizacji pod wysokim ciśnieniem. Emulsje te wykazują taką niedogodność, że są nietrwałe przy przechowywaniu w tradycyjnych temperaturach konserwacji, a mianowicie 0-45°C. Kompozycje stają się żółte i wydzielają zjełczały zapach, co następuje po kilku dniach przechowywania. Poza tym takie emulsje nie wnoszą dobrych właściwości kosmetycznych. Są one opisane w przeglądzie „DCI” z kwietnia 1996, str. 46-48.
    Nieoczekiwanie Zgłaszający wynalazł nowe emulsje, w których kulki oleju mają średni rozmiar poniżej 150 nm, trwałe przy przechowywaniu w temperaturze 0-4,5°C po co najmniej jednym miesiącu. Nanoemulsje zgodne z wynalazkiem wytwarza się w temperaturach 20-45°C i są one kompatybilne z aktywnymi środkami wrażliwymi na ciepło. Mogą one zawierać duże ilości oleju. Mogą one zwłaszcza zawierać duże ilości środków zapachowych i polepszać ich długotrwałość działania. Sprzyjają również wnikaniu substancji aktywnych w powierzchniowe warstwy skóry i osadzaniu substancji aktywnych na włóknach keratynowych, takich jak włosy. Włosy traktowane tymi nanoemulsjami są błyszczące i nie są tłuste w dotyku ani z wyglądu, łatwo się rozczesują, są delikatniejsze i bardziej sprężyste.
PL97323127A 1996-11-15 1997-11-14 Emulsja olej-w-wodzie, w której kulki oleju mają średni rozmiar niższy od 150 nm, obejmująca lipidową fazę amfofilową oraz sposób wytwarzania emulsji PL187493B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9613978A FR2755853A1 (fr) 1996-11-15 1996-11-15 Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations
FR9703281A FR2755854B1 (fr) 1996-11-15 1997-03-18 Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL323127A1 PL323127A1 (en) 1998-05-25
PL187493B1 true PL187493B1 (pl) 2004-07-30

Family

ID=26233101

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL97323127A PL187493B1 (pl) 1996-11-15 1997-11-14 Emulsja olej-w-wodzie, w której kulki oleju mają średni rozmiar niższy od 150 nm, obejmująca lipidową fazę amfofilową oraz sposób wytwarzania emulsji

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6039936A (pl)
EP (1) EP0842652B1 (pl)
JP (1) JP3317886B2 (pl)
KR (1) KR100263213B1 (pl)
CN (1) CN1091587C (pl)
AR (1) AR009417A1 (pl)
AT (1) ATE219918T1 (pl)
AU (1) AU691148B1 (pl)
BR (1) BR9705382A (pl)
CA (1) CA2217339C (pl)
DE (1) DE69713711T2 (pl)
DK (1) DK0842652T3 (pl)
ES (1) ES2180008T3 (pl)
FR (1) FR2755854B1 (pl)
HU (1) HUP9702032A1 (pl)
PL (1) PL187493B1 (pl)
PT (1) PT842652E (pl)
RU (1) RU2141813C1 (pl)

Families Citing this family (108)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7381423B2 (en) 1998-05-11 2008-06-03 Ciba Specialty Chemicals Corp. Use of nanodispersions in cosmetic end formulations
FR2782451B1 (fr) * 1998-08-19 2004-04-09 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire
US6333433B1 (en) * 1998-11-09 2001-12-25 Council Of Scientific Industrial Research Process for synthesis of novel cationic amphiphiles containing N-hydroxyalkl group for intracellular delivery of biologically active molecules
FR2787728B1 (fr) 1998-12-23 2001-01-26 Oreal Nanoemulsion a base d'esters gras d'acide phosphorique, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
FR2787703B1 (fr) * 1998-12-29 2001-01-26 Oreal Nanoemulsion a base d'ethers gras ethoxyles ou d'esters gras ethoxyles, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR2788007B1 (fr) * 1999-01-05 2001-02-09 Oreal Nanoemulsion a base de copolymeres blocs d'oxyde d'ethylene et d'oxyde de propylene, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique et/ou ophtalmologique
FR2788449B1 (fr) * 1999-01-14 2001-02-16 Oreal Nanoemulsion a base de citrates d'alkylether, et ses utilisations dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
FR2799969B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et une silicone et leurs utilisations
FR2799955B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant une emulsion d'un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un tensioactif cationique et leurs utilisations
FR2799972B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyl dimethicone/dimethicone en emulsion aqueuse et un epaississant et leurs utilisations
FR2799970B1 (fr) * 1999-10-20 2001-12-07 Oreal Compositions cosmetiques contenant un copolymere vinyldimethicone/dimethicone et un agent conditionneur et leurs utilisations
FR2804016B1 (fr) * 2000-01-21 2006-07-28 Oreal Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un ester de peg et utilisations
FR2804015B1 (fr) 2000-01-21 2005-12-23 Oreal Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un polymere non ionique et utilisations
FR2809010B1 (fr) 2000-05-22 2002-07-12 Oreal Nanoemulsion a base de polymeres anioniques, et ses utilisations notamment dans les domaines cosmetique, dermatologique, pharmaceutique et/ou ophtalmologique
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
US6979440B2 (en) 2001-01-29 2005-12-27 Salvona, Llc Compositions and method for targeted controlled delivery of active ingredients and sensory markers onto hair, skin, and fabric
US6491902B2 (en) 2001-01-29 2002-12-10 Salvona Llc Controlled delivery system for hair care products
US7763663B2 (en) 2001-12-19 2010-07-27 University Of Massachusetts Polysaccharide-containing block copolymer particles and uses thereof
US20040115159A1 (en) * 2002-03-29 2004-06-17 Tadlock Charles C Novel nanoemulsions
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US8119150B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
CA2502986C (en) 2002-10-25 2011-08-23 Foamix Ltd. Cosmetic and pharmaceutical foam
US20070292461A1 (en) * 2003-08-04 2007-12-20 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US20060233721A1 (en) * 2002-10-25 2006-10-19 Foamix Ltd. Foam containing unique oil globules
US8119109B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis
US7700076B2 (en) 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
US9211259B2 (en) * 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
KR20040084240A (ko) * 2003-03-27 2004-10-06 (주) 코스메디 고형지질나노입자, 이를 함유하는 활성성분 전달용약학조성물 및 이의 제조방법
US7575739B2 (en) * 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
US20050208083A1 (en) 2003-06-04 2005-09-22 Nanobio Corporation Compositions for inactivating pathogenic microorganisms, methods of making the compositons, and methods of use thereof
US20080069779A1 (en) * 2003-08-04 2008-03-20 Foamix Ltd. Foamable vehicle and vitamin and flavonoid pharmaceutical compositions thereof
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
US7416869B2 (en) * 2004-08-19 2008-08-26 Lonza Ltd. Enzyme delivery systems, application in water based products
JP2007533747A (ja) * 2004-04-20 2007-11-22 ダウ・コーニング・コーポレイション 活性剤を含むシリコーン小胞
CN102293722B (zh) * 2004-04-20 2013-08-28 陶氏康宁公司 制备小泡组合物的方法和由此生产的小泡组合物
WO2005103118A1 (en) 2004-04-20 2005-11-03 Dow Corning Corporation Aqueous dispersions of silicone polyether block copolymers
JP2005310310A (ja) * 2004-04-23 2005-11-04 Sanyo Electric Co Ltd トラッキングバランス調整装置
US8741322B2 (en) * 2004-06-28 2014-06-03 L'oreal Water oil-in-water emulsion
EP1861067A2 (en) * 2005-03-09 2007-12-05 Combe Incorporated Stable mixed emulsions comprising semisolid dispersions of at least two discrete and distinctly different particle size ranges
KR101430767B1 (ko) 2005-07-18 2014-08-19 유니버시티 오브 메사츄세츠 로웰 나노에멀젼 조성물 및 이의 제조 및 사용 방법
TWI402034B (zh) * 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
US7300912B2 (en) * 2005-08-10 2007-11-27 Fiore Robert A Foaming cleansing preparation and system comprising coated acid and base particles
CA2600288A1 (en) * 2005-09-19 2007-04-12 Combe Incorporated Stable emulsion systems with high salt tolerance
JP2009513661A (ja) * 2005-11-01 2009-04-02 ダウ・コーニング・コーポレイション 活性剤を含むシリコーンベシクル
US9486408B2 (en) 2005-12-01 2016-11-08 University Of Massachusetts Lowell Botulinum nanoemulsions
PT3295955T (pt) 2005-12-01 2021-07-12 Univ Massachusetts Lowell Nanoemulsões botulínicas
JP2009528348A (ja) * 2006-02-28 2009-08-06 ダウ・コーニング・コーポレイション 活性剤を含むシリコーン小胞
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
CN107080703A (zh) * 2006-12-01 2017-08-22 安特里奥公司 肽纳米粒子和其用途
WO2008070538A2 (en) * 2006-12-01 2008-06-12 Anterios, Inc. Micellar nanoparticles comprising botulinum toxin
US20080292560A1 (en) * 2007-01-12 2008-11-27 Dov Tamarkin Silicone in glycol pharmaceutical and cosmetic compositions with accommodating agent
EP2162117B1 (en) 2007-05-31 2018-02-21 Anterios, Inc. Nucleic acid nanoparticles and uses therefor
EP2017009B1 (en) * 2007-07-20 2013-07-03 Clariant (Brazil) S.A. Reverse iron ore flotation by collectors in aqueous nanoemulsion
WO2009111779A1 (en) * 2008-03-07 2009-09-11 Dow Agrosciences Llc Stabilized oil-in-water emulsions including agriculturally active ingredients
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
WO2009069006A2 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Foamix Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
WO2009090495A2 (en) 2007-12-07 2009-07-23 Foamix Ltd. Oil and liquid silicone foamable carriers and formulations
US8518376B2 (en) 2007-12-07 2013-08-27 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
AU2009205314A1 (en) 2008-01-14 2009-07-23 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
RU2504956C2 (ru) * 2008-02-04 2014-01-27 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Стабилизированные эмульсии масло-в-воде, содержащие агрономически активные ингредиенты, и способы их применения
FR2927252B1 (fr) * 2008-02-12 2010-04-23 Oreal Emulsion huile-dans-eau contenant un polyere amphiphile
US20110020211A1 (en) * 2008-03-07 2011-01-27 University Of Toledo High Throughput Carbon Nanotube Growth System, and Carbon Nanotubes and Carbon Nanofibers Formed Thereby
WO2009111780A1 (en) * 2008-03-07 2009-09-11 Dow Agrosciences Llc Stabilized oil-in-water emulsions including agriculturally active ingredients
KR101848095B1 (ko) * 2008-06-26 2018-04-11 안테리오스, 인코퍼레이티드 경피 운반
JP5164262B2 (ja) * 2008-06-30 2013-03-21 株式会社ミルボン 乳化型毛髪用化粧料組成物
CA2738245A1 (en) 2008-09-26 2010-04-01 Nanobio Corporation Nanoemulsion therapeutic compositions and methods of using the same
FR2940109B1 (fr) 2008-12-18 2011-02-11 Natura Cosmeticos Sa Nanoemulsion huile dans l'eau contenant de l'huile de noix du bresil, composition cosmetique et produit cosmetique renfermant cette emulsion et utilisation de cette derniere.
AU2010210600B2 (en) 2009-02-06 2016-07-14 C3 Jian, Inc. Calcium-binding agents induce hair growth and/or nail growth
CA2760186C (en) 2009-04-28 2019-10-29 Foamix Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof
CA2769677A1 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
WO2011013009A2 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
CA2776366C (en) 2009-10-02 2017-07-18 Foamix Ltd. Surfactant-free water-free foamable compositions, breakable foams and gels and their uses
US8174881B2 (en) 2009-11-24 2012-05-08 Micron Technology, Inc. Techniques for reducing disturbance in a semiconductor device
FR2954107B1 (fr) * 2009-12-23 2012-04-20 Oreal Composition cosmetique sous forme de nanoemulsion contenant un alcane lineaire volatil
US20110229516A1 (en) * 2010-03-18 2011-09-22 The Clorox Company Adjuvant phase inversion concentrated nanoemulsion compositions
ES2610907T3 (es) 2010-09-07 2017-05-04 Dsm Nutritional Products Ag Emulsiones comestibles
RU2460511C1 (ru) * 2011-05-23 2012-09-10 Вагинак Львович Ханикян Композиция для получения косметических и лекарственных эмульсий и способ ее получения
JP5360847B2 (ja) * 2011-09-27 2013-12-04 株式会社 資生堂 透明な水中油型乳化化粧料
CN104270945B (zh) 2012-03-19 2017-03-29 巴克老龄化研究所 App特异性bace抑制剂(asbi)及其用途
US8481474B1 (en) 2012-05-15 2013-07-09 Ecolab Usa Inc. Quaternized alkyl imidazoline ionic liquids used for enhanced food soil removal
US8716207B2 (en) 2012-06-05 2014-05-06 Ecolab Usa Inc. Solidification mechanism incorporating ionic liquids
CA2899938C (en) 2013-02-12 2021-10-19 Buck Institute For Research On Aging Hydantoins that modulate bace-mediated app processing
JP6510177B2 (ja) * 2014-04-01 2019-05-08 ロレアル ナノ又はマイクロエマルションの形態の組成物
JP6537788B2 (ja) 2014-06-25 2019-07-03 ロレアル ナノエマルション若しくはマイクロエマルションの形態の又はラメラ構造を有する組成物
CN105411865A (zh) * 2015-12-11 2016-03-23 诺斯贝尔化妆品股份有限公司 含多种植物油脂的多效滋润微乳精华
WO2017106399A1 (en) * 2015-12-15 2017-06-22 The Procter & Gamble Company Method of treating hair
MX371218B (es) * 2015-12-15 2020-01-08 Procter & Gamble Método para tratar el cabello.
MX2018012708A (es) 2016-04-22 2019-01-30 Procter & Gamble Metodo para formar una capa de silicona.
CN109069401A (zh) 2016-04-22 2018-12-21 宝洁公司 形成硅氧烷层的方法
MX2017011630A (es) 2016-09-08 2018-09-25 Foamix Pharmaceuticals Ltd Composiciones y metodos para tratar rosacea y acne.
MX2019005833A (es) 2016-11-21 2019-10-30 Eirion Therapeutics Inc Administracion transdermica de agentes grandes.
AU2018205458A1 (en) 2017-01-05 2019-07-11 The Regents Of The University Of California PAC1 receptor agonists (MAXCAPS) and uses thereof
GB2584009B (en) 2017-08-28 2022-03-23 Revagenix Inc Aminoglycosides and uses thereof
US11673907B2 (en) 2018-04-03 2023-06-13 Revagenix, Inc. Modular synthesis of aminoglycosides
WO2019217854A1 (en) * 2018-05-11 2019-11-14 Wisconsin Alumni Research Foundation An ionic liquid-based nanoemulsion formulation for the efficient delivery of hydrophilic and hydrophobic therapeutic agents
CN112969445B (zh) 2018-11-08 2024-03-22 宝洁公司 具有球形凝胶网络囊泡的低剪切应力调理剂组合物
WO2020154447A1 (en) 2019-01-22 2020-07-30 Aeovian Pharmaceuticals, Inc. Mtorc modulators and uses thereof
WO2023166488A1 (en) 2022-03-04 2023-09-07 Revagenix, Inc. Broad spectrum aminoglycosides and uses thereof

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU83173A1 (fr) * 1981-02-27 1981-06-05 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant une poudre resultant de la pulverisation d'au moins une plante et un agent de cohesion
US4559226A (en) * 1983-09-06 1985-12-17 Bernel Chemical Company Inc. Self-emulsifying alkoxylate esters
FR2628632B1 (fr) * 1988-03-18 1992-04-03 Gattefosse Ets Sa Microemulsions a usage cosmetique ou pharmaceutique
JP2684188B2 (ja) * 1988-05-17 1997-12-03 株式会社資生堂 マイクロエマルション
FR2655540B1 (fr) * 1989-12-13 1994-02-11 Oreal Composition cosmetique pour le soin des cheveux et utilisation de ladite composition.
FR2655542B1 (fr) * 1989-12-13 1994-02-11 Oreal Composition cosmetique pour application topique contenant des huiles essentielles.
DE4039063A1 (de) * 1990-12-07 1992-06-11 Wella Ag Haarkurmittel in form einer mikroemulsion
FR2730932B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Nanoemulsion transparente a base de lipides amphiphiles non-ioniques fluides et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie
US5585104A (en) * 1995-04-12 1996-12-17 The Procter & Gamble Company Cleansing emulsions

Also Published As

Publication number Publication date
DE69713711T2 (de) 2002-10-24
BR9705382A (pt) 1999-04-06
CA2217339C (fr) 2002-07-02
PL323127A1 (en) 1998-05-25
MX9708635A (es) 1998-08-30
HU9702032D0 (en) 1998-03-02
AR009417A1 (es) 2000-04-12
CN1091587C (zh) 2002-10-02
CA2217339A1 (fr) 1998-05-15
DK0842652T3 (da) 2002-10-28
JPH10147505A (ja) 1998-06-02
HUP9702032A1 (hu) 1999-01-28
EP0842652A1 (fr) 1998-05-20
FR2755854A1 (fr) 1998-05-22
CN1193504A (zh) 1998-09-23
EP0842652B1 (fr) 2002-07-03
RU2141813C1 (ru) 1999-11-27
KR19980042397A (ko) 1998-08-17
JP3317886B2 (ja) 2002-08-26
DE69713711D1 (de) 2002-08-08
AU691148B1 (en) 1998-05-07
ATE219918T1 (de) 2002-07-15
PT842652E (pt) 2002-11-29
ES2180008T3 (es) 2003-02-01
KR100263213B1 (ko) 2000-09-01
FR2755854B1 (fr) 1998-12-24
US6039936A (en) 2000-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL187493B1 (pl) Emulsja olej-w-wodzie, w której kulki oleju mają średni rozmiar niższy od 150 nm, obejmująca lipidową fazę amfofilową oraz sposób wytwarzania emulsji
JP3078256B2 (ja) 非イオン性両親媒性脂質とアミノ化シリコーンをベースとするナノエマルジョンとその使用
ES2265897T3 (es) Manoemulsion basada en un lipido anfifilo y un polimero cationico y su utilizacion en cosmetica.
US4478853A (en) Skin conditioning composition
JP2559973B2 (ja) コンディショニングシャンプー組成物およびその製造方法
CA2332468A1 (fr) Nanoemulsion contenant des lipides amphiphiles et un ester de peg et utilisations
KR20000048108A (ko) 글리세롤 지방 에스테르를 기재로 한 나노에멀젼, 및화장품, 피부 과학 및/또는 안과학 분야에서의 그의 용도
CN106232728A (zh) 交联氨基硅氧烷聚合物及其形成方法
US6488780B2 (en) Detergent cosmetic compositions and use thereof
CN106456507A (zh) 交联氨基硅氧烷聚合物的乳液
RU2139031C1 (ru) Применение эмульсии масло-в-воде, композиция для обработки кератиновых волокон и способ их обработки
JP2003104845A (ja) 毛髪化粧料
JP2007031378A (ja) 頭髪用組成物
JP2722243B2 (ja) 毛髪化粧料
MXPA98002006A (en) Nanoemulsion based on non-ionic and non-ionic silicone amplified lipids and used
JP2003012463A (ja) エアゾール型毛髪化粧料の製造方法
MXPA97008635A (en) Noemulsions based on non-ionic and cationic anififilic lipids and used
CN1187346A (zh) 以流体非离子两亲类脂物为主要成分的毫微乳化液在角质纤维方面的应用
JPH11193218A (ja) 毛髪化粧料