PL161370B1 - Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL - Google Patents
Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL161370B1 PL161370B1 PL1990288795A PL28879590A PL161370B1 PL 161370 B1 PL161370 B1 PL 161370B1 PL 1990288795 A PL1990288795 A PL 1990288795A PL 28879590 A PL28879590 A PL 28879590A PL 161370 B1 PL161370 B1 PL 161370B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- active ingredient
- plants
- mmol
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 13
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 claims description 2
- -1 (1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl Chemical group 0.000 abstract description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 29
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- DTVMLDILWYLGLA-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC(C(F)(F)F)=N1 DTVMLDILWYLGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 3
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- VSOOBQALJVLTBH-UHFFFAOYSA-N 2-aminosulfonyl-benzoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(N)(=O)=O VSOOBQALJVLTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 2
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 2
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 2
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWWNLDITIRCJDN-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylpropyl)naphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC=C21 TWWNLDITIRCJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQDQZEZWWRPNQH-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCN1CN2 KQDQZEZWWRPNQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical class NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMJGANHIJXJKR-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCOC1=NC(N)=NC(C(F)(F)F)=N1 RSMJGANHIJXJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 4h-3,1-benzoxazine Chemical class C1=CC=C2COC=NC2=C1 XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000101408 Abies amabilis Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000178924 Brassica napobrassica Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- OASTXQFATYFYNQ-UHFFFAOYSA-N C=O.NC(=O)N.C1(=CC=CC=C1)O.[Na] Chemical compound C=O.NC(=O)N.C1(=CC=CC=C1)O.[Na] OASTXQFATYFYNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N Carthamin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1[C@@]1(O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)C(\C=C\2C([C@](O)([C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)C(O)=C(C(=O)\C=C\C=3C=CC(O)=CC=3)C/2=O)=O)=C1O WLYGSPLCNKYESI-RSUQVHIMSA-N 0.000 description 1
- 241000208809 Carthamus Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 241000723418 Carya Species 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241000723377 Coffea Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241001338022 Daucus carota subsp. sativus Species 0.000 description 1
- 235000016970 Fragaria moschata Nutrition 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 235000014828 Fragaria vesca ssp. americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000012660 Fragaria virginiana Nutrition 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000014751 Gossypium arboreum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001814 Gossypium arboreum Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000165077 Insulata Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000758789 Juglans Species 0.000 description 1
- 235000013757 Juglans Nutrition 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000043158 Lens esculenta Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000014435 Mentha Nutrition 0.000 description 1
- 241001072983 Mentha Species 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 244000115721 Pennisetum typhoides Species 0.000 description 1
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZGUGWUXLJSTTMA-UHFFFAOYSA-N Promazinum Chemical compound C1=CC=C2N(CCCN(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 ZGUGWUXLJSTTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290151 Prunus avium subsp. avium Species 0.000 description 1
- 244000141353 Prunus domestica Species 0.000 description 1
- 235000011435 Prunus domestica Nutrition 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 235000011483 Ribes Nutrition 0.000 description 1
- 241000220483 Ribes Species 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 235000003846 Ricinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000322381 Ricinus <louse> Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219315 Spinacia Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017606 Vaccinium vitis idaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000077923 Vaccinium vitis idaea Species 0.000 description 1
- 235000005545 Veronica americana Nutrition 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010726 Vigna sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219994 Vigna unguiculata subsp. unguiculata Species 0.000 description 1
- 235000009392 Vitis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219095 Vitis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- NZNQMPZXPUKVSQ-UHFFFAOYSA-N [O].C1CO1 Chemical compound [O].C1CO1 NZNQMPZXPUKVSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010710 diesel engine oil Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HVQWYKPSNHGIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXVVHDXMTCODLT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chloro-2-isocyanatosulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1S(=O)(=O)N=C=O FXVVHDXMTCODLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- TTWJBBZEZQICBI-UHFFFAOYSA-N metoclopramide Chemical compound CCN(CC)CCNC(=O)C1=CC(Cl)=C(N)C=C1OC TTWJBBZEZQICBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000018343 nutrient deficiency Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DOMCXIYAJUQEGZ-UHFFFAOYSA-N phenyl n-[4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamate Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=N1 DOMCXIYAJUQEGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 210000000614 rib Anatomy 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 210000003954 umbilical cord Anatomy 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
Srodek chwastobójczy zawierajacy stoso- wane zwykle nosniki i skuteczna ilosc substan- cji czynnej, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera estry kwasu [((1,3,5-triazyn-2- ylo)am inokarbonylo)-am inosulfonylo]-ben- zoesow ego o wzorze ogólnym 1, w którym R 1 i R 2 oznacza grupe m etylowa lub etylow a, a R3 oznacza atom wodoru, fluoru albo chloru, albo jego sól odpow iednia do stosowania w rolnictwie. WZÓR 1 PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający jako substancję czynną estry kwasu [((l.3,5-tnazyn-2-ylo)-aminokaarbor)ylo)-aminosulfonylo]-benzoesowego.
Powyższe estry kwasu [((l,3,5-triazyn-2-ylo)-amlnokarborylo)-aminosulforylo]-benzoesowego przedstawia wzór ogólny 1, w którym Ri i R2 oznaczają grupę metylową albo etylową, a β
R oznacza atom wodoru, fluoru albo chloru.
Europejskie opisy patentowe EP-A 7687, EP-A 30 138 oraz EP-A 57 546 dotyczą sulfonylomoczników o działaniu chwastobójczym, których ogólny wzór obejmuje określone wyżej związki o wzorze ogólnym 1. Jednakże w europejskim opisie patentowym EP-A 57 546 jako najbliższe struktury opisane są tylko pochodne N-tleno-l^^-triazynowe o wzorze ogólnym 1', w którym X oraz Y niezależnie od siebie oznaczają grupę metylową lub metoksylową, zaś O oznacza atom tlenu w pozycji 1,3 albo 5 pierścienia tirazynylowego; natomiast w europejskim opisie patentowym EP-A 30 138 punkt ciężkości leży na zmianie grupy estrowej kwasu karboksylowego w pozacji 2 do grupy sulfonamidowej, a nie ma mowy o podstawnikach chlorowcoalkilowych pierścienia triazynylowego. Jedynie w europejskim opisie patentowym KP-A 76 87 opisana jest pochodna triazynylowa z grupą chlorowcoalkilową, przedstawiona wzorem 1.
Celem wynalazku było opracowanie środka chwastobójczego, który wykazywałby polepszone właściwości w stosunku do znanych związków reprezentujących tę klasę związków chwastobójczych.
Związki o wzorze ogólnym 1 względnie zawierające je środki chwastobójcze oraz ich tolerowane przez środowisko sole z metalami alkalicznymi i metalami ziem alkalicznych zwalczają bardzo dobrze w uprawach roślin, jak pszenicy, rośliny szkodliwe, nie uszkadzając roślin uprawnych, przy czym efekt występuje przede wszystkim również w przypadku stosowania małych ilości. Można je stosować na przykład w postaci dających się wprost rozpryskiwać roztworów, proszków, zawiesin, również wysokoprocentowych wodnych, olejowych albo innych zawiesin albo dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, środków do opylania, środków do posypywania albo granulatów, przez opryskiwanie, zamgławianie, opylanie, posypywanie albo polewanie. Postacie zastosowania zależą od celów stosowania i w każdym przypadku powinny one zapewniać jak najsubtelniejsze rozprowadzenie czynnych substancji wytwarzanych sposobem według wynalazku.
Związki o wzorze ogólnym 1 nadają się na ogół do wytwarzania odpowiednich do bezpośredniego opryskiwania roztworów, elumsji, past albo dyspersji olejowych. Jako obojętne substancje dodatkowe w rachubę wchodzą między innymi frakcje oleju mineralnego o temperaturze wrzenia od średniej do wysokiej, jak nafta albo olej do silników Diesla, poza tym oleje ze smoły węglowej oraz oleje pochodzenia roślinnego albo zwierzęcego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne węglowodory, np. toluen, ksylen, parafina, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny albo ich pochodne, metanol, etanol, propanol, butanol, cykloheksanol, cykloheksanol, chlorobenzen, izoforon albo silnie polarne rozpuszczalniki, jak Ν,Ν-dimetyloformamid, dimetylosulfotlenek, N-metylopirolidon albo woda.
Wodne postacie zastosowania przygotowuje się z koncentratów emulsyjnych, dyspersji, past, zwilżalnych proszków albo dających się dyspergować w wodzie granulatów przez dodanie wody. Dla wytworzenia emulsji, past albo dyspersji olejowych substraty homogenizuje się w wodzie jako takie albo rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku, stosując środki zwilżające, zwiększające przyczepność, dyspergatory albo emulgatory. Ale można wytwarzać również odpowiednie do
161 370 3 rozcieńczenia wodą koncentraty składające się z substancji czynnej, środka zwilżającego, zwiększającego przyczepność, dyspergatora albo emulgatora i ewentualnie rozpuszczalnika lub oleju.
Jako powierzchniowo czynne substancje w rachubę wchodzą sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninosulfonowego, fenolosulfonowego, naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkanosulfoniany i alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilowe, siarczanowany oksyetylenowany alkohol laurylowy oraz siarczany alkoholi tłuszczowych, jak też sole siarczanowanych heksadekanoli, heptadekanoli i oktadekanoli oraz etery alkoholi tłuszczowych i glikolu, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, eter oktylofenolowy polioksyetylenu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol albo nonylofenol, eter tributylofenylowopoliglikolowy, eter alkilofenolu i poliglikolu, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, etery polioksyetylenowo-alkilowe albo polioksypropylen, octan eteru alkoholu laurylowego z poliglikolem, estry sorbitu, lignina, ługi posiarczynowe lub metyloceluloza.
Proszki, środki do posypywania i opylania wytwarza się przez zmieszanie albo wspólne zmielenie substancji czynnej ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty w otoczkach, nasycane i jednorodne, wytwarza się przez połączenie substancji czynnych ze stałymi nośnikami. Jako stałe nośniki stosuje się ziemie mineralne, jak kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kredę, glinkę, glinkę bolus, less, glinę, dolomit, ziemię okrzemkową, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak siarczan amonowy, fosforan amonowy, azotan amonowy, moczniki i produkty roślinne, jak mąkę zbożową, mączkę z kory drzewnej, drewna i łupin orzechowych, sproszkowaną celulozę lub inne stałe nośniki.
Preparaty zawierają na ogół 0,1-95% wagowych, zwłaszcza 0,5-90% wagowych substancji czynnej.
Niżej podane są przykłady preparatów:
I. 90 części wagowych substancji czynnej nr 1 miesza się z 10 częściami wagowymi N-metylo-apirolidonu i otrzymuje się roztwór odpowiedni do zastosowania w postaci najdrobniejszych kropel.
II. 20 części wagowych substancji czynnej nr 1 rozpuszcza się w mieszaninie, która składa się z 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych produktu przyłączenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i subtelne rozprowadzenie roztworu w 100000 części wagowych wody otrzymuje się wodną dyspersję, która zawiera 0,02% wagowych substancji czynnej.
III. 20 części wagowych substancji czynnej nr 2 rozpuszcza się w mieszaninie, która składa się z 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych produktu przyłączenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i subtelne rozprowadzanie roztworu w 100 000 części wagowych wody otrzymuje się wodną dyspersję, która zawiera 0,02% wagowych substancji czynnej.
IV. 20 części wagowych substancji czynnej nr 3 rozpuszcza się w mieszaninie, która składa się z 25 części wagowych cykloheksanonu, 65 części wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210-280°C i 10 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie i subtelne rozprowadzenie roztworu w 10000 części wagowych wody otrzymuje się wodną dyspersję, która zawiera 0,02% wagowych substancji czynnej.
V. 20 części wagowych substancji czynnej nr 4 dobrze miesza się i miele w młynku młotkowym z 3 częściami wagowymi soli sodowej kwasu diizobutylonaftaleno-cr-sulfonowego, 17 częściami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z ługu posiarczynowego i 60 częściami wagowymi sproszkowanego żelu krzemionkowego. Przez subtelne rozprowadzenie mieszaniny w 20 000 części wagowych wody otrzymuje się ciecz do opryskiwania, która zawiera 0,1% wagowych substancji czynnej.
161 370
VI. 3 części wagowe substancji czynnej nr 5 miesza się z 97 częściami wagowymi subtelnie rozdrobnionego kaolinu. W ten sposób otrzymuje się środek do opylania, który zawiera 3% wagowe substancji czynnej.
VII. 30 części wagowych substancji czynnej nr 2 miesza się dokładnie z mieszaniną złożoną z 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego, który rozpryskano na powierzchni tego żelu krzemionkowego. W ten sposób otrzymuje się preparat substancji czynnej o dobrej przyczepności.
VIII. 20 części wagowych substancji czynnej nr 6 miesza się dokładnie z 2 częściami wagowymi soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 częściami wagowymi eteru alkoholu tłuszczowego z pohglikolem, 2 częściami wagowymi soli sodowej kondensatu fenol-mocznikformaldehyd i 68 częściami wagowymi parafinowanego oleju mineralnego. Otrzymuje się trwałą dyspersję olejową.
Środek według wynalazku stosuje się sposobem przedwschodowym albo powschodowym. Jeżeli pewne rośliny mniej tolerują substancje czynne środka, wówczas stosuje się technikę nanoszenia, w której za pomocą opryskiwacza strumień oprysku środka chwastobójczego kieruje się tak, aby w miarę możliwości nie trafiał na liście wrażliwych roślin uprawnych, a udawał się na liście rosnących niżej roślin niepożądanych albo na nie pokrytą powierzchnię gleby (post-directed, lay-by).
Stosowane ilości substancji czynnej zalezą od celu zwalczania, pory roku, celowych roślin oraz do stadium wzrostu i wynoszą 0,001-3,0 kg/ha, przeważnie 0,01-1,0 kg/ha.
Z uwagi na wielostronność metod stosowania związki wytwarzane sposobem według wynalazku względnie zawierające je środki można stosować jeszcze w dalszej liczbie roślin uprawnych w celu usuwania niepożądanych roślin. W rachubę wchodzą na przykład następujące( rośliny uprawne:
| Nazwa botaniczna | Nazwa polska |
| 1 2 | |
| Allium cepa | cebula zwyczajna |
| Ananas comosus | ananas |
| Arachis hypogaea | orzech ziemny |
| Aspargus officinalis | szparag |
| Avena sativa | owies |
| Beta vulgans spp altissima | burak cukrowy |
| Beta vulgans spp rapa | burak pastewny |
| Beta vulgaris spp esculenta | burak czerwony |
| Brassica napus var napus | rzepak |
| Brassica napus var. napobrassica | brukiew |
| Brassica napus var rapa | burak |
| Brassica rapa var silbestns | rzepa |
| Camellia sinensis | krzew herbaty |
| Carthamus tinclorius | krokosz barwierski |
| Carya lllinoinensis | orzysz.nik pekan |
| Citrus limon | cytryna |
| Citius maxima | greipfrut |
| Citrus reticulata | mandarynka |
| Citrus sinensis | pomarańcza |
| Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea libcrica) | kawa |
| Cucumis melo | melon |
| Cucumis sativus | ogórek |
| Cynodon dactylon | płączyca |
| Daucus carota | marchew ogrodowa |
| Elacis guineensis | olcjowiec |
| Fragana vesca | poziomka |
| Glycine max | soja |
| Cossypium hiraulum | |
| (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) | bawełna |
| Helianthus annuus | słonecznik |
| Hclianthaus tuberosus | słonecznik bulwowy |
| Hevea brasiliensis | drzewo kauczukodajne |
| Hordeum vulgare | jęczmień |
| Humulus lupulus | chmiel zwyczajny |
161 370
2
| Ipomoea batatas | powój ziemniaczany |
| Juglans regla | orzech włoski |
| Lactuca sativa | sałata głowiasta |
| Lcns culinaris | soczewica |
| Linum usitalissimum | len pospolity |
| Lycopersicon lycopersicum | pomidor |
| Malus spp. | jabłko |
| Manihot esculenta | maniok |
| Medicago sativa | lucerna |
| Mentha pipenta | mięta pieprzowa |
| Musa spp. | owoc i mąka bananowa |
| Nicotians tabacum (N rustica) | tytoń |
| Olea europaca | oliwka |
| Oryza sativa | ryz |
| Panicum miliaceum | proso |
| Phassolus lunatus | fasola księżycowa |
| Phaseolus mungo | fasola mungo |
| Phaseolus vulgans | fasola zwyczajna |
| Penniselum glaucum | proso perłowe |
| Petrosehnum onspum spp tuberosum | pietruszka |
| Pieca abies | świerk pospolity |
| Abies alba | jodła biała |
| Pinus spp. | sosna |
| Pisum sativum | groch zwyczajny |
| Prunus avium | czereśnia |
| Prunus domestica | śliwa |
| Prunus dulcis | migdałowiec |
| Prunus persica | brzoskwinia |
| Pyrus tommums | grusza pospolita |
| Ribes sylbestrc | czarna jagoda |
| Ribes uva-crispa | agrest |
| Ricinus commums | łącznik |
| Saccharum officinarum | trzcina cukrowa |
| Secale cercalc | żyto |
| Sesamum indicum | sezam |
| Solanum tuberosum | ziemniak |
| Sorghum bicolor (S vulgare) | proso olbrzymie |
| Sorghum dochna | sorgo cukrowe |
| Spinacia oleracca | szpinak |
| Theobroma cacao | drz,ewko kakaowe |
| Trifolium pratense | koniczyna czerwona |
| Triticum aestivum | pszenica |
| Triticum durum | pszenica twarda |
| Vaccinium corymbosum | borówka |
| Vaccimum vitis-idaea | borówka brusznica |
| Vicia faba | bób |
| Vigna sinensis (V unguiculala) | krowia fasola |
| Vitis yinifera | winorośl |
| Zea mays | kukurydza |
W celu rozszerzenia spektrum działania oraz dla uzyskania efektu synergicznego triazynylopodstawione sulfonylomoczniki o wzorze ogólnym 1 ewentualnie miesza się i nanosi razem z licznymi przedstawicielami innych grup substancji czynnych o działaniu chwastobójczym albo regulującym wzrost. Jako składniki mieszanin wchodzą w rachubę na przykład diazyny, pochodne 4H-3,l-benzoksazynowe, benzotiadiazynony, 2,6-dinitroaniliny, N-fenylokarbaminiany, tiolokarbaminiany, kwasy chlorowcokarboksylowe, triazyny, amidy, moczniki, etery difenylowe, tiazynony, uracyle, pochodne benzofuranowe, pochodne cykloheksano-l,3-dionu, pochodne kwasu chinolilokarboksylowego, kwasy fenoksy- względnie heteroaryloksyfenylopropionowe oraz ich sole, estry i amidy oraz inne.
Poza tym jest ewentualnie korzystne mieszanie i wspólne nanoszenie substancji czynnych o wzorze ogólnym 1, samych albo w kombinacji z innymi środkami chwastobójczymi, również jeszcze z dalszymi środkami ochrony roślin, na przykład ze środkami do zwalczania szkodników albo powodujących choroby roślin grzybów względnie bakterii. Ciekawe są poza tym
161 370 mieszaniny z roztworami soli mineralnych, które stosuje się w celu zlikwidowania braków substancji odżywczych i pierwiastków śladowych. Można dodawać również nietoksyczne dla roślin oleje i koncentraty olejowe.
Poniższe przykłady objaśniają sposób wytwarzania związków o wzorze ogólnym 1.
Przykład I. Ester metylowy kwasu 2-[((4-trifluorometylo-6-metoksy-l,3,5-triazyn-2-ylo)aminokarbonylo)-aminosulfonylo]-benzoesowego o wzorze 2.
Do roztworu 5,0g (26 mmoli) 2-amino-4-metoksy-6-trifluoro-metylo-l,3,5-triazyny w 80ml acetonitrylu dodano w temperaturze 25°C 9,3 g (39 mmoli) estru metylowego kwasu 2-izocyjanoanosulfonylobenzoesowego. Tak otrzymaną mieszaninę ogrzewano w ciągu 5 godzin do temperatury 70°C. Po ochłodzeniu mieszaniny reakcyjnej do temperatury 25°C rozcieńczono ją chlorkiem metylenu i przemyto 2 n ługiem sodowym. Wodną fazę zakwaszono i następnie ekstrahowano chlorkiem metylenu. Po zwykłym przerobie i chromatograficznym oczyszczeniu fazy organicznej otrzymano 6,8 g, co odpowiada 60% wydajności teoretycznej, tytułowego związku o temperaturze topnienia 165-167°C.
Przykładu. Ester metylowy kwasu 2-[((4-triifuorometylo-6-etoksy-l,3,5-triazyn-2-ylo)aminok^s^r^l^c^r^)^^o)^a^^^^c^^i:^^l^c^r^j^^o]^t^e^s^c^^sowego o wzorze 3.
Analogicznie do warunków opisanych w przykładzie I, z 5,0 g (24 mmola) 2-amino-4-etoksy-6trifluorometylo-1,3,5-triazyny i 7,0 g (29 mmoli) estru metylowego kwasu 2-izocyjanianosulfonylobenzoesowego w 80 ml acetonitrylu otrzymano 3,3 g, czyli 30% wydajności teoretycznej, tytułowego związku o temperaturze topnienia 164-168°C.
Przykład III. Ester metylowy kwasu 4-chloro-2-[((4-trifluorometylo-6-metoksy-l ,3,5-triazyn2-ylo)-aminokarbonylo/-aminosulfonylo]-benzoesowego o wzorze 4.
Roztwór 5,0g (26 mmoli) 2-amino-4-trifluorometylo-6-metoksy-l,3,5-triazyny i 7,1 g (26 mmoli) estru metylowego kwasu 4-chloro-2-izocyjanianosulfonylobenzoesowego w 100 ml acetonitrylu mieszano w ciągu 72 godzin w temperaturze 25°C. Następnie oddestylowano rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem i w temperaturze 40°C, i tak otrzymaną pozostałość przekrystalizowano z układu octan etylu/eter. Tak otrzymano 6,5 g, czyli 53% wydajności teoretycznej, związku tytułowego o temperaturze topnienia 148-150°C.
Przykład IV. Sól sodowa estru metylowego kwasu 2-[((4-trifuorometylo-6-metoksy-l,3,5triazyn-2-ylo/-aminokarbonylo/-aminosuffonylo]-bcnzoesowego o wzorze 5.
Roztwór 2,0 g (4,6 mmoli) związku wytworzonego według przykładu I i 0,25 g (4,6 mmoli) metanolanu sodu w 50 ml metanolu mieszano w ciągu 1 godziny w temperaturze 25°C. Następnie oddestylowano rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem i w podwyższonej temperaturze. Pożądaną sól otrzymano z ilościową wydajnością; temperatura topnienia: 175°C (rozkład).
Przykład V. Ester metylowy kwasu 2-[((4-trifiuorometylo-6-metoksy-l,3,5-tnazyn-2-ylo)aminokarbonyloj-aminosuffonylol-benzoesowego o wzorze 2.
a/ 2-i:^^cyi:^i^^^no-^^-^^i^t^i^]^^^-^(^-ti^rfll^(^i^(^i^^t^:^ll^-l,3,5-triazyna. Roztwór 30,0g (0,154 mola) 2-amino-4-metoksy-6-trifuorometylo-l,3,5-triazyny i 76g (0,6 mola) chlorku oksalilu w 225ml toluenu ogrzewano przez 4 godziny we wrzeniu przy ososieniu. Początkowe silne wydzielanie się gazu osłabło, szybko z czasem. Po zakończeniu reakcji frakcjonowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 24,8 g produkt w postaci ruchomego, bezbarwnego oleju o temperaturze wrzenia 67-70°C (0,01 kPa); wydajność stanowi 73% wydajności teoretycznej.
b/ Roztwór 2,2 g (10 mmoli) estru metylowego kwasu 2-aminosulfonylobenzoesowego i 2,2 g 2-izocyjaniano-4-metoksy-6-trifuoΓometylo-l,3,5-triazyny w 20 ml acetonitrylu mieszano przez 15 godzin w temperaturze 22-25°C. Produkt reakcji oczyszczono w sposób opisany w przykładzie I. Tak otrzymano 2,4g, czyli 55% wydajności teoretycznej, produktu tytułowego o temperaturze topnienia 165-167°C.
Przykład VI. Ester metylowy kwasu 2-[((4-trifuorometylo-6-metoksytl,3,5-triazyn-2-ylo)aminokarbonylo)-aminosuffonylo]-benzoesowego o wzorze 2.
a/ 2tmetoksy-4-tffnoksyka-bonyjoamino)-6-trifuorometylo-l,3,5ttriazyna.
Roztwór 100 g(45 mmoli)2-izocyjaniano-4-metoksy-6-trlfluorometylotl,3,5ttriazyny w 50 ml acetonitrylu zadano w temperaturze 25°C 4,3 g (45 mmoli) fenolu. Po dodaniu 30 mg 1,8diazabicyklo(2,2,2)oktanu mieszanina ogrzała się do temperatury 40°C i nastąpiło lekkie zabar161 370
Ί wienie na kolor żółty. Mieszano przez dalsze 15 minut i usunięto iozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 50°C. Prawie bezbarwna pozostałość krystalizowała przez noc. Tak otrzymano 14,0 g, czyli 98% wydajności teoretycznej, tytułowego związku.
Widmo 1H-NMr (COCh,250 MHz, int. tetrametylosilan, 25°C). <(ppm): 8,3 br (NH); 7,31 m (2 H ar); 7,24 m (1 H ar); 7,16 m (2 H ar); 4,12 s (3 OCH3).
b/ Roztwór 2,3 g (7,3 mmoli) 2-metoksy-4-(fenoksykarbonyIoamino)-6-trifluorometylo1.3.5- triazyny, 1,6 g (7,3 mmoli) 2-metoksy-karbonylobenzenosulfonamidu, 1,1 g (7,3 mmoli) 1,8diazabicyklo-(5.4.O)undec-7-enu w lOg acetonitrylu mieszano przez 10 minut w temperaturze 25°C, przez 5 minut przy orosieniu, potem przez 2 godziny w temperaturze 25°C. Usunięto rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 50°C i pozostałość oleistą przeniesiono do 200 ml octanu etylu. Roztwór wytrząsano z 40 ml 4 n NaOH, a potem w temperaturze 0°C z 50 ml 4 n kwasu solnego. Organiczną fazę oddzielono, przemyto do zobojętnienia nasyconym roztworem soli kuchennej, wysuszono nad siarczanem sodu i zatężono. Oleista pozostałość krystalizowała przy roztarciu z 200 ml mieszaniny eter/pentan (objętość/objętość, 1/1). Produkt odsączono i wysuszono w temperaturze 40°C pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 1,5 g, co stanowi 47% wydajności teoretycznej, związku tytułowego.
Przykład Vll. Ester metylowy kwasu 4-fluoro-2-[_((4-metoksy-6-tri.fluorometylo-l,3,5triazyn-2-ylo)-aminokarbonylo)-aminosulfonylo]-benzoesowego o wzorze 6.
Do roztworu 3,7g (19 mmoli) 2-amino-4-metoksy-6-trifluorometylo-l,3,5-triazyny wkroplono w temperaturze 25°C 11,0 g roztworu złożonego z 4,9 g (19 mmoli) estru metylowego kwasu 4-fluoro-2-izocyjanianosulfonylobenzoesowego i 1,2 dichlorometanu. Mieszano następnie w ciągu 65 godzin w temperaturze 25°C, usunięto lotne składniki pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 60°C i stałą pozostałość wymieszano silnie z 200 ml eteru dwuetylowego. Produkt odsączono, przemyto eterem i wysuszono. Tak otrzymano 4,4g, co odpowiada 51% wydajności teoretycznej, związku tytułowego o temperaturze topnienia 153-157°C.
Przykład VIll. Ester metylowy kwasu 2-[((4-metoksy-6-triifuorometylo-l,3,5-triazyn-2ylo)-aminokarbonylo)-aminosulfonylo]-benzoesowego o wzorze 2.
Do roztworu 366,2 g (1,52 mola) estru metylowego kwasu 2-lzocyjanlanosulfonylobenzot esowego w 280 ml acetonitrylu dodano w temperaturze 25°C 294,5 g (1,52 mola) 2-amino-4t
3,5-triazyny. Mieszano w tej temperaturze w ciągu 15 godzin.
Utworzony osad odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, przemyto małą ilością acetonitrylu i wymieszano 3 razy z mieszaniną eter dietylowy/heksan (objętość/objętość, 1/1) stosując ją po 300 ml. Otrzymaną pozostałość wyodrębniono i wysuszono. Tak otrzymano 432,0 g, co stanowi 65% wydajności teoretycznej, związku tytułowego o temperaturze topnienia 165-167°C. Ług macierzysty zatężono do połowy objętości i odstawiono na 16 godzin w temperaturze 25°C. Wyodrębniono utworzony osad, wymieszano go 3 razy z mieszaniną eter dietylowy/heksan (objętość/objętość, 1/1) stosując ją po 500 ml, ponownie wyodrębniono i wysuszono. Tak otrzymano dalsze 92,5 g, czyli 14% wydajności teoretycznej, tytułowego związku o temperaturze topnienia 165-167°C.
Przykład IX. Sól wapniowa estru metylowego kwasu 2-[((4-trifluorometylo-6-metoksyt
1.3.5- triazynt2-yIo)-aminokarbonylo)-aminosulfonylo]-benzoesowego o wzorze 7.
Roztwór 2,0 g (4,6 mmoli) związku wytworzonego według przykładu I i 0,20 g (4,8 mmoli) wodorku wapnia w 50 ml metanolu mieszano przez 10 godzin w temperaturze 25°C. Z utworzonego początkowo jednorodnego roztworu wydzielił się produkt jako stała substancja. Po zwykłym wyodrębnieniu otrzymano 0,6g, czyli 14% wydajności teoretycznej, pożądanej soli wapniowej o temperaturze topnienia 175-178°C (rozkład).
W analogiczny sposób wytwarza się ewentualnie dodatkowo substancje czynne wymienione w poniższej tabeli 1.
161 370
Tabela I
Związek o wzorze ogólnym la
| Substancja czynna nr | R1 | R2 | R3 | Temperatura topnienia CC) |
| 1 | CHa | CHa | H | |
| 2 | CH2CH3 | CHa | H | 164-168 |
| 3 | CH2CH3 | CHa | 6-F | 173-175 |
| 4 | CH3 | CH3 | 5-Cl | 144-145 |
| 5 | CH3 | CH3 | 6-Cl | 153-155 |
| 6 | CH3 | CH3 | 6-F | 166-168 |
| 7 | CHa | CHa | 4-Cl | 148-150 |
| 8 | CH3 | CHa | 4-F | 153-157 |
| 9 | CH3 | CHa | H | 175 (sól Na) |
| 10 | CH3 | CHa | H | 175-178 (sól Ca) |
Przykłady zastosowania.
Działanie chwastobójcze estrów kwasu [((l,3,5-triazyn-2-ylo-(aminokarbonylo)-aminosulfonyloj-benzoesowego o wzorze ogólnym 1 na wzrost róślin badanych wykazują następujące doświadczenia w cieplarni.
Jako naczynia do uprawy służyły doniczki kwiatowe z plastyku o pojemności 300 cm3 napełnione gliniastym piaskiem, zawierającym około 3% próchnicy, jako substratem. Nasiona doświadczalnych roślin zasiano płytko oddzielnie według gatunków.
W celu traktowania powschodowego wybierano albo wprost nasiona, albo odrośnięte w tych samych naczyniach rośliny, albo rośliny wyhodowano najpierw oddzielnie jako siewki i kilka dni przed traktowaniem przesadzono je do naczyń doświadczalnych.
Zależnie od postaci wzrostu rośliny doświadczalne traktowano przy wysokości wzrostu 3-155 cm rozproszonymi albo zemulgowanymi w wodzie jako środku rozprowadzającym substancjami czynnymi, które rozpryskiwano za pomocą dysz subtelnie rozprowadzających. Stosowana ilość substancji czynnej dla traktowania powschodowego wynosi 0,06 kg/ha.
Naczynia doświadczalne ustawiono w cieplarni, przy czym dla gatunków ciepłolubnych korzystnie były cieplejsze sfery, o temperaturze 20-35°C, a dla roślin klimatu umiarowanego korzystna była temperatura 10-20°C. Okres doświadczeń trwał 2-4 tygodni i w tym czasie pielęgnowano rośliny oraz oceniano ich reakcję na poszczególne traktowania.
Oceny dokonywano według skali 0-100, przy czym 100 oznacza brak wzejścia roślin względnie całkowite znieszczenie co najmniej nadziemnych części roślin, a O oznacza brak uszkodzenia albo normalny przebieg wzrostu.
Stosowane do doświadczeń w cieplarni rośliny stanowią następujące gatunki:
| Nazwa botaniczna | Nazwa polska |
| Amaranthus retrofelxus | aksamitnik |
| Cyperus ma | |
| Galtum sparine | lepczyca |
| Ipomoea spp | gatunki vilca |
| Polygonum persicana | rdest plamisty |
| Tnticum acstivum | pszenica jara |
| Vcronica spp | gatunki przetacznika |
Substancjami czynnymi wytworzonymi według przykładu I i II, przy stosowaniu powschodowym w ilości 0,06kg/ha, można bardzo dobrze zwalczać szerokolistne rośliny niepożądane w pszenicy jako roślinie uprawnej, przy jednoczesnej doskonałej selektywności.
W poniższych tablicach 2 i 3 podane są wyniki biologicznych badań, w których porównano substancje czynne o wzorze 1, wytwarzane sposobem według wynalazku, ze znanymi związkami.
Jako znane związki porównawcze służyły znane z europejskiego opisu patentowego EP-A 687 sulfonylomoczniki: A o wzorze 14 i B o wzorze 15.
161 370
Tabela 2
Porównanie chwastobójczej aktywności związku wytworzonego według przykładu I ze znanym z europejskiego opisu patentowego EP-A 7 687 związkiem porównawczym A przy stosowaniu powscliodowym w cieplarni substancji czynnej w ilości 0,015 kg/ha
| Rośliny doświadczalne | Uszkodzenie (%) | |
| Związek z przykładu I | A | |
| Tnlicum aeslizum | 0 | 0 |
| Amaranthus retroflexus | 85 | 60 |
| Galium apanne | 98 | 10 |
| lpomoea spp | 80 | 50 |
| Polygonum persicana | 80 | 30 |
| Ycionica spp. | 100 | 20 |
Tabela 3
Porównanie chwastobójczej aktywności związku wytworzonego według przykładu II ze znanym z europejskiego opisu patentowego EP-A 7 687 związkiem porównawczym B przy stosowaniu powschodowym w cieplarni substancji czynnej w ilości 0,06 kg/ha
| Rośliny doświadczalne | Uszkodzenie (%) | |
| Związek z przykładu II | B | |
| Triticum aestivum | 0 | 0 |
| Cyperus lna | 100 | 0 |
| Amaranthus retroflexus | 98 | 0 |
| Galium apanne | 95 | 0 |
| lpomoea spp | 100 | 10 |
| Polygonum persicana | 100 | 0 |
| Yeronica spp | 100 | 0 |
WZÓR 9 WZÓR 7
WZÓR 8
WZÓR 6
161 370
5°2CH3 O /^JHOO^ N>^N H Ί
CF3
IM
OCH,
Na
WZÓR 5
CC2CH3 o
CFo ( y-SOo-NH-C-NH -$~^N
OCH:
cf3 £J^-so2-nh-c-nh ί* N —(
OCH:
WZÓR 2
WZÓR 1”
CO?CHo η CFq ,, Z II '.Z (z y- SO-NH-C-NH — ν-/ 2 n =\
OC^CH3
R3 ?°2* O
ΥΆ-οο,-νη-ο-νη^ \n
N=<
OR CF3
WZÓR 3 CO2CH3 O CF3 ^JysOO-NH-C-NH-^ \N M Z N© d OCHq
WZÓR 1
CO2CH3 X n -7/ < y-SO^-NH -C-NH— N U N--<
u Y
WZÓR 4
WZÓR1’
Departament Wydawnictw UC RC. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweŚrodek chwastobójczy zawierający stosowane zwykle nośniki i skuteczną ilość substancji czynnej, znamienny tym, ze jako substancję czynną zawiera ester kwasu [((l,3,5-triazyn-2-ylo)aminokarbonylo)-aminosulfonylo]-benzoesowego o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 oznacza grupę metylową lub etylową, a R3 oznacza atom wodoru, fluoru albo chloru, albo jego sól odpowiednią do stosowania w rolnictwie.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3909146A DE3909146A1 (de) | 1989-03-21 | 1989-03-21 | Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL288795A1 PL288795A1 (en) | 1992-03-23 |
| PL161370B1 true PL161370B1 (pl) | 1993-06-30 |
Family
ID=6376801
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28438390A PL162694B1 (pl) | 1989-03-21 | 1990-03-20 | lo] benzoesowego PL PL PL PL PL |
| PL1990288795A PL161370B1 (pl) | 1989-03-21 | 1990-03-20 | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28438390A PL162694B1 (pl) | 1989-03-21 | 1990-03-20 | lo] benzoesowego PL PL PL PL PL |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5071470A (pl) |
| EP (1) | EP0388873B1 (pl) |
| JP (1) | JP2746720B2 (pl) |
| KR (1) | KR0144851B1 (pl) |
| AT (1) | ATE105551T1 (pl) |
| AU (1) | AU617044B2 (pl) |
| BR (1) | BR9001297A (pl) |
| CA (1) | CA2011987C (pl) |
| CS (1) | CS277621B6 (pl) |
| DD (1) | DD292917A5 (pl) |
| DE (2) | DE3909146A1 (pl) |
| DK (1) | DK0388873T3 (pl) |
| EG (1) | EG18999A (pl) |
| ES (1) | ES2053001T3 (pl) |
| FI (1) | FI101882B1 (pl) |
| HR (1) | HRP931376B1 (pl) |
| HU (1) | HU207935B (pl) |
| IE (1) | IE64292B1 (pl) |
| IL (1) | IL93707A (pl) |
| MA (1) | MA21781A1 (pl) |
| MY (1) | MY105571A (pl) |
| NO (1) | NO176714C (pl) |
| NZ (1) | NZ232980A (pl) |
| PH (1) | PH26727A (pl) |
| PL (2) | PL162694B1 (pl) |
| PT (1) | PT93518B (pl) |
| SI (1) | SI9010535B (pl) |
| TR (1) | TR24266A (pl) |
| YU (1) | YU48166B (pl) |
| ZA (1) | ZA902122B (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4029484A1 (de) * | 1990-09-18 | 1992-03-19 | Basf Ag | Herbizide (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4038430A1 (de) * | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide |
| US5196044A (en) † | 1991-01-08 | 1993-03-23 | Mycogen Corporation | Process and composition for controlling weeds |
| ZA92970B (en) * | 1991-02-12 | 1992-10-28 | Hoechst Ag | Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators |
| DE4206146A1 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)benzolsulfonamide |
| AU644291B1 (en) * | 1992-06-03 | 1993-12-02 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal N-{(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl}- benzenesulfonamides |
| DE4238175A1 (de) * | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Basf Ag | Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
| EP0837632B1 (en) | 1995-07-11 | 1999-09-22 | Novartis AG | Selective herbicidal composition |
| DE19534910A1 (de) * | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Basf Ag | Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung |
| TWI243019B (en) * | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| ZA806970B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
| BR8200353A (pt) * | 1981-01-26 | 1982-11-23 | Du Pont | Composto quimico agricola composicao adequada para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
| US4897108A (en) * | 1984-06-05 | 1990-01-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4661147A (en) * | 1984-06-05 | 1987-04-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1989
- 1989-03-21 DE DE3909146A patent/DE3909146A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-03-12 IL IL9370790A patent/IL93707A/en unknown
- 1990-03-12 CA CA002011987A patent/CA2011987C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-16 PH PH40212A patent/PH26727A/en unknown
- 1990-03-16 US US07/494,671 patent/US5071470A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-16 CS CS901291A patent/CS277621B6/cs unknown
- 1990-03-19 JP JP2067389A patent/JP2746720B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-19 YU YU53590A patent/YU48166B/sh unknown
- 1990-03-19 NZ NZ232980A patent/NZ232980A/en unknown
- 1990-03-19 SI SI9010535A patent/SI9010535B/sl unknown
- 1990-03-20 EG EG18090A patent/EG18999A/xx active
- 1990-03-20 PT PT93518A patent/PT93518B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 PL PL28438390A patent/PL162694B1/pl unknown
- 1990-03-20 AT AT9090105198T patent/ATE105551T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 AU AU51479/90A patent/AU617044B2/en not_active Ceased
- 1990-03-20 PL PL1990288795A patent/PL161370B1/pl unknown
- 1990-03-20 EP EP19900105198 patent/EP0388873B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 HU HU901617A patent/HU207935B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 IE IE101990A patent/IE64292B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 DK DK90105198.7T patent/DK0388873T3/da active
- 1990-03-20 DD DD90338912A patent/DD292917A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 BR BR909001297A patent/BR9001297A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-03-20 ES ES90105198T patent/ES2053001T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 DE DE59005661T patent/DE59005661D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-20 ZA ZA902122A patent/ZA902122B/xx unknown
- 1990-03-20 NO NO901278A patent/NO176714C/no not_active IP Right Cessation
- 1990-03-21 KR KR1019900003788A patent/KR0144851B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-03-21 MY MYPI90000447A patent/MY105571A/en unknown
- 1990-03-21 FI FI901419A patent/FI101882B1/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-03-21 MA MA22046A patent/MA21781A1/fr unknown
- 1990-04-02 TR TR90/0248A patent/TR24266A/xx unknown
-
1993
- 1993-11-04 HR HRP-535/90A patent/HRP931376B1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4472192A (en) | 5-Amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| PL161370B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL | |
| CA1329596C (en) | N-aryltetrahydrophthalimide compounds | |
| HU214217B (hu) | Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás | |
| HU188926B (en) | Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances | |
| US4797148A (en) | Quinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| CA1187887A (en) | Urea derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US5034049A (en) | Thiophene-2-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth | |
| CA2129739A1 (en) | Herbicidal n-[(1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl]-benzenesulfonamides | |
| CA2007172C (en) | N-phenyltetrahydroindazole derivatives | |
| JP2834247B2 (ja) | 置換スルホニル尿素および該化合物を含有する除草剤 | |
| US5296451A (en) | Cinnamic esters | |
| US5276007A (en) | Herbicidal sulfonylureas | |
| US4511393A (en) | 3-Chloro-8-cyanoquinolines and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US5188657A (en) | Herbicidal sulfonylureas and their use | |
| US5069708A (en) | Pyrimido(5,4-e)-as-triazine-5,7(6H,8H)-diones | |
| US4486221A (en) | Thiazolo[2,3-b]quinazolones and their use for influencing plant growth | |
| CA1337697C (en) | 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)cinnamic acid derivatives | |
| CA1322751C (en) | N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2- carboalkoxybenzene-sulfonamides, their preparation and their use | |
| US4937256A (en) | Thiophene compounds | |
| US4522646A (en) | 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth | |
| US5167695A (en) | Derivatives of quinoline fused to a five-membered heterocyclic ring | |
| US5100459A (en) | Substituted sulfonylureas | |
| US4941911A (en) | 2-phenylpyridazin-3-one compounds, their preparation and their use as herbicides | |
| US5296452A (en) | Herbicidal 3-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-cinnamic esters |