PL120534B1 - Biologically active agent,regulating plant growth or developmentrazvitie rastenijj - Google Patents
Biologically active agent,regulating plant growth or developmentrazvitie rastenijj Download PDFInfo
- Publication number
- PL120534B1 PL120534B1 PL1980221807A PL22180780A PL120534B1 PL 120534 B1 PL120534 B1 PL 120534B1 PL 1980221807 A PL1980221807 A PL 1980221807A PL 22180780 A PL22180780 A PL 22180780A PL 120534 B1 PL120534 B1 PL 120534B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active ingredient
- growth
- ch2p
- Prior art date
Links
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 title claims description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 31
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 28
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical class CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 11
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 244000223014 Syzygium aromaticum Species 0.000 description 3
- 235000016639 Syzygium aromaticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 3
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- AIJZSOJQRSLWGG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[chloromethyl(dimethylcarbamoyl)amino]acetate Chemical compound CCOC(=O)CN(CCl)C(=O)N(C)C AIJZSOJQRSLWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 230000004660 morphological change Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 2
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphite Chemical compound COP(OC)OC CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RDBWDQFBWUQTDC-UHFFFAOYSA-N (carbamoylamino)methylphosphonic acid Chemical class NC(=O)NCP(O)(O)=O RDBWDQFBWUQTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGFFRBOJKCLILZ-UHFFFAOYSA-N (dodecan-3-ylamino) propanoate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCC(CC)NOC(=O)CC ZGFFRBOJKCLILZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- TYRXKJKSWCAQLB-UHFFFAOYSA-N CN(C(N)=O)P(O)(O)=O Chemical class CN(C(N)=O)P(O)(O)=O TYRXKJKSWCAQLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N Carbon-13 Chemical compound [13C] OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000138286 Sorghum saccharatum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- VMIDNFPRINBEQV-UHFFFAOYSA-N [dimethylcarbamoyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound CCOC(=O)CN(CP(O)(O)=O)C(=O)N(C)C VMIDNFPRINBEQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate dihydrate Chemical compound O.O.[Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O PASHVRUKOFIRIK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- TYTQQBDWDCBRPC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(dimethylcarbamoylamino)acetate Chemical compound CCOC(=O)CNC(=O)N(C)C TYTQQBDWDCBRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J kaolinite Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3].[Al+3].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])=O CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-M propane-1-sulfonate Chemical compound CCCS([O-])(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000004460 silage Substances 0.000 description 1
- IWMMSZLFZZPTJY-UHFFFAOYSA-M sodium;3-(dodecylamino)propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCNCCCS([O-])(=O)=O IWMMSZLFZZPTJY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek biologicznie czynny, regulujacy wzrost lub rozwój roslin, za¬ wierajacy jako substancje czynna nowe sole ami¬ nowe podstawionego N-fosfonometylomocznika.Traktowanie roslin srodkiem wedlug wynalazku powoduje zmiane ich naturalnego wzrostu lub roz¬ woju, która poprawia rózne cechy tych roslin wa¬ zne z punktu widzenia rolniczego lub ogrodni¬ czego.Uzywany w opisie zwrot „naturalny wzrost lub rozwój" oznacza normalny cykl zyciowy rosliny, zgodny z jej cechami genetycznymi i warunkami srodowiska, przebiegajacy bez sztucznych wplywów zewnetrznych. Szczególnie korzystna cecha uzytko¬ wa srodka wedlug wynalazku jest jego zdolnosc do podwyzszania wydajnosci sacharozy w uprawach trzciny cukrowej i sorgo.Nowe sole aminowe podstawionego N-fosfono¬ metylomocznika okreslone sa wzorem 1, w którym R, R' i R" oznaczaja niezaleznie grupy alkilowe o i—4 atomach wegla, a oznacza 1 lub 2, nato¬ miast b oznacza 2 lub 3, tak ze suma a i b wynosi 4, c oznacza 1 lub 2, natomiast d ozna¬ cza 0 lub 1 tak, ze suma c i d wynosi 2.Uzywany w opisie termin „alkil" oznacza za¬ równo grupy o lancuchu prostym jak i rozgale¬ zionym. Okreslona liczba atomów wegla obejmuje granice górna i dolna.W zakresie wzoru o wzorze 1 okreslnego powyzej pewne zwiazki sa korzystne. Szczególnie R ozna- 10 15 20 30 cza korzystnie grupe izopropylowa,. R' oznacza korzystnie grupe metylowa lub etylowa, a R" oznacza korzystnie grupe etylowa. Jakkolwiek srodek wedlug wynalazku moze zawierac sole po¬ jedyncze, czyli takie, w których we wzorze 1 oba c i d oznaczaja 1, i sole podwójne, w których we wzorze 1 c oznacza 2 a d oznacza 0, to te pierwsze sa korzystniejsze od drugich, zawieraja¬ cych wiecej grup aminowych, które stanowia prze¬ szkode przestrzenna dla calkowitego zobojetnie¬ nia.Stwierdzono, ze srodek wedlug wynalazku w po¬ zadanym kierunku reguluje naturalny wzrost lub rozwój roslin, jezeli stosuje sie go bezposrednio na rosliny lub dowolna ich czesc naziemna, w okre¬ sie czasu zawartym w zakresie od 4 do 10 tygodni przed zbiorem. Zastosowanie srodka daje efekt regulacji wzrostu nie wywolujac skutku chwasto¬ bójczego. Chociaz srodek moze byc stosowany w ilosci dodstatecznej dla wywolania zniszczenia pewnych roslin, to w niniejszym tekscie rozwaza sie go jedynie jako uzyteczny w ilosciach sluza¬ cych regulowaniu naturalnego wzrostu i rozwoju roslin.Dla znawców przedmiotu bedzie oczywiste, ze taka dawka skuteczna bedzie rózna nie tylko w za¬ leznosci od uzytego zwiazku, ale równiez w zalez¬ nosci od zamierzonego skutku regulujacego, ga¬ tunków traktowanych roslin i stadium ich rozwoju i od tego, czy spodziewany efekt regulacji wzrostu 120 534120 534 ma byc trwaly czy przemijajacy. Innymi czynni¬ kami branymi pod uwage przy okreslaniu odpo¬ wiedniej, regulujacej wzrost dawki sa: stosowany sposób traktowania roslin, warunki pogody, takie jak temperatura lub opady deszczu i podobne.Regulacja naturalnego wzrostu lub rozwoju ros¬ lin na drodze dzialania chemikaliami jest wynikiem wplywu substancji chemicznej na procesy fizjolo¬ giczne zachodzace w roslinach albo moze zacho¬ dzic jako rezultat dzialania tej substancji na mor¬ fologie rosliny. Regulacja wzrostu moze byc wy¬ nikiem obu dzialan biologicznego i morfologicznego w kombinacji lub nastepujacych po sobie. l*Naau^Lreffulacja naturalnego wzrostu lub roz- \tfoAi} ^of^^awecffi| zmiany morfologiczne w ros- lkiie jest latwo zau^zalna wizualnie. Takie zmia- rp moga dotyczyc rozmiaru, ksztaltu, zabarwienia iLfi^.TJftHfSttti^ paktowanej rosliny lub dowolnych j^M^ejicJ. i?ó$jobnie, zmiany w ilosci owoców lub kwiatów moga bycTlatwo zauwazalne.Z drugiej strony, regulacja prowadzaca do zmian w procesach fizjologicznych nastepujaca wewnatrz traktowanej rosliny zwykle ukryta jest przed okiem obserwatora. Zmiany tego typu obejmuja najcze¬ sciej produkcje, umiejscowienie, magazynowanie lub uzytkowanie wystepujacych naturalnie sub¬ stancji chemicznych, takich jak hormony o orga¬ nizmie rosliny.Zmiany fizjologiczne moga stac sie zauwazalne, gdy ich nastepstwem, jest kolejna zmiana morfo¬ logiczna. Ponadto, wiele metod analitycznych zna¬ nych fachowcom umozliwia okreslenie charakte¬ ru i rozmiarów zmian wystepujacych w róznych procesach fizjologicznych.. Srodek zawierajacy poszczególne zwiazki o wzo¬ rze 1 jako substancje czynna moze sluzyc do re¬ gulowania naturalnego wzrostu lub rozwoju roslin traktowanych róznymi sposobami, przy czym po¬ winno byc zrozumiale, ze kazdy zwiazek moze nie dawac takich samych efektów regulujacych po zastosowaniu na kazdy gatunek roslin albo przy dowolnej uzytej dawce. Jak stwierdzono wyzej, reakcje beda rózne w zaleznosci od zwiazku sta¬ nowiacego substancje czynna srodka, jego dawki, gatunku rosliny i'innych czynników.Miedzy szczególnymi reakcjami regulacji wyka¬ zywanymi przez rosliny jest utrata lisci. Utrata lisci nie jest dzialaniem chwastobójczym. W rze¬ czywistosci niszczenie traktowanych roslin jest niepozadane, gdyz liscie nadal przylegaja do zabi¬ tej rosliny. Wskazane jest raczej aby roslina po¬ zostala zywaT a liscie oddzielily sie od niej i opadly.Pozwala to na dalszy rozwój produktywnych cze¬ sci rosliny i hamuje dalszy wzrost lisci. W wyniku, inne czesci rosliny wykazuja zwiekszony przyrost, dzieki czemu zbiory sa lepsze. Defolianty sa uzy¬ teczne przy takich uprawach jak len, bawelna, groch i podobne.Inna reakcja charakterystyczna dla regulacji wystepujaca przy stosowaniu srodka wedlug wyna¬ lazku jest na ogól opóznienie wzrostu wegetatyw¬ nego. Taka reakcja ma szereg zalet. U pewnych roslin takie opóznienie wzrostu powoduje ograni¬ czenie lub wylaczenie dominacji wierzcholkowej, które prowadzi do skrócenia glównej lodygi i po- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 prawia rozgalezianie sie pedów bocznych. Ta zmia¬ na naturalnego wzrostu lub rozwoju daje rosliny mniejsze, bardziej rozkorzenione, wykazujace cze¬ sto wieksza odpornosc na zakazenie szkodnikami i susze. • ¦ • - ¦ - W przypadku trawy darniowej opóznienie wzro¬ stu wierzcholkowego jest równiez bardzo pozadane.Stwierdzono, ze zwolnienie wzrostu wierzcholko¬ wego takich traw powoduje poprawe wzrostu ko¬ rzeni i powoduje, ze trawa tworzy gesciejsza i bar¬ dziej zwarta darn. Oczywiscie takie zahamowanie wzrostu traw darniowych sluzy do przedluzania okresów czasu miedzy koszeniem trawników, pól golfowych i podobnych obszarów trawiastych.U wielu gatunków roslin, takich jak uprawy do silosowania, ziemniaki, trzcina cukrowa, buraki, winogrona, melony i drzewa owocowe opóznienie wzrostu wegetatywnego, nastepujace po zastosowa¬ niu srodka wedlug wynalazku powoduje wzrost zawartosci weglowodanów w roslinach podczas zbiorów. Przypuszczalnie, zahamowanie lub stlu¬ mienie tempa wzrostu w odpowiednim stadium rozwoju, zmniejsza zuzycie dostepnych dla rosliny weglowodanów Tia wzrost wegetatywny przy towa¬ rzyszacym temu procesowi zwiekszaniu sie zawar¬ tosci skrobi iAub sacharozy.Zahamowanie wzrostu wegetatywnego drzew owocowych objawia sie skróceniem galezi, co po¬ woduje pelniejszy ksztalt i moze równiez prowa¬ dzic do skrócenia wysokosci. Czynniki te ulatwiaja pielegnacje sadu i upraszczaja zbiór owoców.Jak wykazano w przykladach poszczególne zwia¬ zki reguluja naturalny wzrost lub rozwój trakto¬ wanych roslin w wielu róznych aspektach. Cho¬ ciaz efekty regulacyjne jako takie sa czesto po¬ zadane, czesto optymalny wynik zalezy od czyn¬ nika ekonomicznego majacego decydujace znacze¬ nie. Tak wiec nalezy zorientowac sie czy wzrost wydajnosci pojedynczej rosliny powoduje wzrost plonów na jednostke powierzchni uprawnej i czy obnizenie kosztów zbioru i/lub nastepujacej po tym obróbki jest porównywalne z wynikami uzys¬ kanymi dla pojedynczych roslin w zakresie regu¬ lacji wzrostu lub rozwoju.Srodek wedlug wynalazku jest najskuteczniejszy jezeli stosuje sie go bezposrednio na rosliny po ich wzejsciu. Jezeli srodek stosuje sie w ten spo¬ sób, to zwykle ma on postac latwych do stoso¬ wania preparatów. Typowe preparaty zawieraja skladniki dodatkowe lub nosniki rozcienczajace, które sa obojetne lub aktywne. Przykladami takich skladników lub nosników sa woda, rozpuszczalniki organiczne, olej i woda, emulsje, wodno-olejowe, srodki zwilzajace, dyspergujace i emulgujace. Pre¬ paraty te maja zwykle postac pylów, roztworów, koncentratów do emulgowania lub zwilzalnych proszków.Pyly sa gestymi proszkami kompozycji do stoso¬ wania w postaci suchej. Pyly charakteryzuja sie swobodnym rozpraszaniem i szybkim osiadaniem, dzieki czemu nie sa latwo porywane przez wiatr na tereny, gdzie ich obecnosc nie bylaby pozadana.Preparaty te zawieraja przede wszystkim substan¬ cje czynna oraz gesty, latwo rozpylajacy sie staly nosnik*5 Ich wydajnosc poprawia sie czasami dodatkiem srodka zwilzajacego a wygoda stosowania i wy¬ twarzania wymaga czesto wlaczenia w sklad srod¬ ka obojetnego, poprawiajacego wlasciwosci absor¬ pcyjne zmielonego skladnika pomocniczego. Do kompozycji pylistych wedlug wynalazku dodaje sie obojetne nosniki pochodzenia roslinnego lub mine¬ ralnego, korzystnie anionowy lub niejonowy sro¬ dek zwilzajacy i odpowiedni adsorpcyjny dodatek pomocniczy pochodzenia mineralnego.Odpowiednimi grupami obojetnych nosników sta¬ lych do stosowania w kompozycjach pylistych sa organiczne lub nieorganiczne proszki, które maja wysoki ciezar wlasciwy i sa bardzo latwo lotne.Charakteryzuja sie one równiez mala powierz¬ chnia wlasciwa i slaba zdolnoscia absorpcji cie¬ czy.Odpowiednimi skladnikami pomocniczymi wspo¬ magajacymi mielenie sa gliny, ziemie okrzemkowe i syntetyczne wypelniacze mineralne pochodzace od krzemionki i krzemianu. Sposród jonowych i niejonowych srodków zwilzajacych najbardziej odpowiednie sa substancje znane jako emul¬ gatory i srodki zwilzajace. Chociaz korzystne sa srodki stale ze wzgledu na latwosc ich zmieszania z preparatem, to do preparatów moga byd doda¬ wane równiez pewne ciekle srodki niejonowe.Korzystnymi nosnikami pylistymi sa blaszkowa- ty talk, pyrofilit, geste glinki kaolinowe, pyl ty¬ toniowy i mielony fosforan wapnia.Korzystnymi pomocniczymi skladnikami ulatwia¬ jacymi mielenie sa glina atapulgitowa, krzemion¬ ka diatomitowa, syntetyczna drobna krzemionka i syntetyczne krzemiany wapnia i magnezu.Najkorzystniejszymi srodkami zwilzajacymi sa alkilobenzeno — i alkilonaftalenosulfoniany, sulfo¬ nowane alkohole tluszczowe, aminy lub amidy kwasowe, estry izotiomianu sodu i dlugolancucho- wego kwasu, estry sulfosukcynianu sodu, siarcza¬ nowane lub sulfonowane estry kwasu tluszczowe¬ go, sulfoniany naftowe, sulfonowane oleje roslinne i dwutrzeciorzedowe glikole acetylenowe. Korzyst¬ nymi srodkami dyspergujacymi sa metyloceluloza, alkohol poliwinylowy, sulfoniany ligniny, polime- ryczne alkilonaftalenosulfoniany, naftalenosulfonian sodu, bisnaftalenosulfoniany polimetylenu i sodo- wo-N-metylowe-N-(kwas o dlugim lancuchu) tau- ryniany.Obojetne nosniki stale w pylach stanowia zwykle 30—90% wagowych calej masy kompozycji. Sklad¬ nik wspomagajacy mielenie stanowi zwykle 5—50% wagowych kompozycji, a srodek zwilzajacy 0—1,0% wagowych kompozycji. Kompozycje pyliste moga równiez zawierac inne substancje powierzchniowo czynne, takie jak srodki dyspergujace w stezeniu do okolo 0,5°/o wagowych i mniejsze ilosci srodków przeciwdzialajacych zbrylaniu i antystatycznych.Rozmiar ziarn nosnika zawiera sie w zakresie 30—50 mikronów.Roztwory ciekle zwiazków czynnych sa korzyst¬ nie preparatami uzytecznymi jako preparaty srodka wedlug wynalazku. Korzystnym nosnikiem jest woda. Zwiazki aktywne sa rozpuszczone w wodzie w takim stosunku aby roztwór mozna bylo stg- 6 sowac w ilosci 9—1875 l/ha doprowadzajac przy tym wymagana ilosc substancji czynnej.Typowe roztwory do stonowania zawieraja rów¬ niez niewielka ilosc niefitotoksycznego srodka po- 0 wierzchniowo czynnego, który poprawia zdolnosc zwilzajaca roztworu a zatem jego rozplywanie sie na powierzchni rosliny. Srodek powierzchniowo czynny uzywany jest zwykle w ilosci zawartej w zakresie 0,01—5% wagowych w stosunku do 10 wody, korzystnie w ilosci 0,05—0,5% wagowych.Srodki powierzchniowo czynne moga byc anio¬ nowe, kationowe, niejonowe, typu amfolitycznego i dwujonowego.Przykladami odpowiednich anionowych srodków powierzchniowo czynnych do uzytku w omawianych preparatach sa sole amoniowe i aminowe z meta¬ lem alkalicznym, na przyklad sodem sulfonianów alkoholu tluszczowego o 8—18 atomach w lancu¬ chu tluszczowym i sole sodowe alkilobenzenosulfo¬ nianów o 9—15 atomach wegla w lancuchu alki¬ lowym.Przykladami odpowiednich kationowych srodków powierzchniowo czynnych sa czwartorzedowe sole amoniowe dwumetylodwualkilowe, w których lan¬ cuchy alkilowe zawieraja 8—18 atomów wegla p anionem tworzacym sól jest atom chlorowca.Przykladami odpowiednich niejonowych srodków powierzchniowo czynnych sa addukty polioksyety- 3D lenowe alkoholi tluszczowych o 10—18 atomach wegla i kondensaty tlenku polietylenu alkilofenoli, w których lancuch alkilowy zawiera 6—12 atomów wegla a ilosc skondensowanego tlenku etylenu na kazdy mol alkilofenolu wynosi 5—25 moli i kon- 35 densaty tlenku polietylenu estrów sorbitanu, w któ¬ rych ilosc skondensowanego tlenku etylenu na kazdy mol estru sorbitanu wynosi 10—40 moli.Przykladami odpowiednich amfolitycznych srod¬ ków powierzchniowo czynnych sa pochodne drugo- 40 rzedowych lub trzeciorzedowych amin alifatycz¬ nych, w których jeden z podstawników alifa¬ tycznych zawiera 8—18 atomów wegla i jeden zawiera anionowa, rozpuszczajaca sie w wodzie grupe, na przyklad siarczanowa lub sulfonianowa. 4* Szczególnie odpowiednimi amfolitycznymi srodka¬ mi powierzchniowo czynnymi sa 3-dodecyloamino- propionian sodu i 3-dodecyloaminopropanosulfo- nian sodu.Przykladami odpowiednich amfolitycznych srod- 50 ków powierzchniowo czynnych sa pochodne alifa¬ tycznych czwartorzedowych zwiazków amoniowych, w których jeden ze skladników alifatycznych za¬ wiera 8—18 atomów wegla a jeden zawiera anio¬ nowa, rozpuszczalna w wodzie grupe. Szczególo- w wymi przykladami dwujonowych srodków powierz¬ chniowo czynnych sa 3-(N,N-dwumetylo-N-heksa- decyloamino)propano-l-sulfonian i 3-(N,N-dwume- tylo-N-heksadecyloamirio)-2-hydrok£ypropano-l-sul¬ fonian.•° Koncentraty do emulgowania sa zwykle roztwo¬ rami substancji czynnych w nie mieszajacych sie z woda rozpuszczalnikach wraz ze srodkiem emul¬ gujacym. Przed uzyciem koncentrat rozciencza sie woda w postaci emulsji kropelek zawieszonych 65 w rozpuszczalniku,120,534 8 : Typowymi rozpuszczalnikami koncentratów do emulgowania sa oleje roslinne, chlorowane weglo¬ wodory i niemieszajace sie z woda etery, estry i ketony.Typowymi srodkami do emulgowania sa anio- 5 nowe niejonowe srodki powierzchniowo czynne lub mieszaniny dwóch takich srodków. Przyklady obejmuja dlugolancuchowe alkilo- lub merkapta- no-polietoksyalkohole, alkiloarylopolietoksyalko- hole, estry sorbitanu kwasu tluszczowego, etery io polioksyetylenowe z estrami sorbitanu i kwasu tluszczowego, estry glikolu . polioksyetylenowego z kwasem tluszczowym lub zywicznym, kondensa¬ ty amidu alkilolu tluszczowego, sole wapniowe i aminowe sulfonianów alkoholi tluszczowych, sul- 15 foniany rozpuszalnej w oleju nafty lub korzyst¬ nie mieszaniny tych srodków emulgujacych. Srodki emulgujace stanowia 1—10% wagowych calosci kompozycji.Koncentraty do emulgowania zawieraja 15-50% 20 wagowych substancji czynnej, 40—8LfVo wagowych rozpuszczalnika i 1—1G% wagowych emulgatora.Inne dodatki, takie jak srodki powlekajace i skle¬ jajace mqga równiez byc wlaczcne w sklad kom¬ pozycji. 25 Zwilzalne proszki sa kompozycjami dyspergowal- nynii w wodzie zawierajacymi substancje czynn^, obojetny wypelniacz staly i jeden lub wiecej srod¬ ków powierzchniowo czynnych umozliwiajacych szybkie zwilzanie i zapobieganie powstawaniu kla- 30 czków podczas wytwarzania zawiesiny wodnej.Obojetne stale wypelniacze sa zwykle pochodze¬ nia organicznego, takie jak naturalne gliny, ziemia okrzemkowa i mineraly syntetyczne pochodzace od krzemionki i podobne. Przykladami takich wypel- 35 niaczy sa kaolinity, glina atapulgitowa, gliny mont- morylonitowe, syntetyczne krzemionki, syntetycz¬ ne krzemian magnezu i dwuwodny siarczan wap¬ niowy.Odpowiednimi srodkami powierzchniwo czynny- 40 mi do uzytku w takich kompozycjach sa zarówno srodki niejonowe jak anienowe oraz najbardziej uzyteczne przy wytwarzaniu suchych, zwilzalnych produktów stale postacie zwiazków znanych jako srodki zwilzajace i dyspergujace. Czasami ciekly 15 zwiazek niejonowy okreslony poprzednio jako sro¬ dek emulgujacy moze sluzyc zarówno jako srodek zwilzajacy i dyspergujacy.Najkorzystniejszymi srodkami zwilzajacymi sa alkilobenzerio- i alkilonaftalenosulfoniany, sulfono- 50 wane alkohole tluszczowe, aminy i amidy kwasów, estry izotioniariu sodu z dlugolancuchowym kwa¬ sem, estry sulfobursztynianu sodu, estry siarcza¬ nowanego i sulfonowanego kwasu tluszczowego, sulfoniany naftowe, sulfonowane oleje roslinne i dwutrzeciorzedowe glikole acetylenowe. Korzyst¬ nymi srodkami dyspergujacymi sa metyloceluloza, alkohol poliwinylowy, sulfoniany ligniny, polime- ryczne alkilonaftalenosulfoniany, naftalenosulfon- ian sodu, bisoiaftalenosulfonian polimetylenu i so- 60 dowo-N-metylo-N-(dlugolancuchowe kwasowe)tau- ryniany.Srodki zwilzajace i dyspergujace w korzystnych kompozycjach w postaci zwilzalnych proszków sta¬ nowia 0,5—5% wagowych. Obojetny wypelniacz «s 55 dopelnic kompozycje z tym, ze w razie potrzeby 0,1—1,G% wagowych wypelniacza moze byc za¬ stapione inhibitorem korozji lub srodkiem przeeiw- piennym albo oboma tymi srodkami.Preparaty w postaci zwilzalnych proszków za¬ wieraja 25—90!% wagowych substancji czynnej, 0,5—2,0% wagowych srodka zwilzajacego, 0,25—5,0% wagowych srodka dyspergujacego i 9,25—74,25% wagowych obojetnego wypelniacza.Jezeli zwilzalny proszek zawiera inhibitor koro¬ zji lub srodek przeciwpienny badz oba te srodki, to ilpsc inhibitora korozji nie przewyzsza okolo 1% kompozycji, a ilosc srodka przeciwpiennego nie przekracza okolo 0,5% wagowych kompozycji, przy czym oba te skladniki zastepuja odpowiednie ilosci obojetnego wypelniacza.Srodek wadlug wynalazku stosuje sie zwykle dowolna konwencjonalna metoda. Pyly i ciecze stosuje sie przy • uzyciu rozpylaczy pylu, spryski- waczy recznych lub wysiegnikowych i rozrzutni- ków pylu. Srodek mozna stosowac równiez z sa¬ molotów w postaci pylów lub rozproszony, ponie¬ waz sa one skuteczne w bardzo niskich dawkach.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac rów¬ niez przez wprowadzanie go do gleby za posrednic¬ twem systemów nawadniajacych. Zgodnie z ta te¬ chnika srodek dodaje sie bezposrednio do wody nawadniajacej bezposrednio przed nawodnieniem pola. Technike te stosuje sie we wszystkich stre¬ fach geograficznych, bez wzgledu na opady desz¬ czu, poniewaz pozwala ona uzupelnic naturalne opady deszczu w krytycznych stadiach wzrostu roslin. Zwykle stezenie substancji czynnej w wo¬ dzie nawadniajacej wynosi 10—150 czesci na milion w stosunku wagowym. Wode nawadniajaca stosuje sie korzystnie w systemach spryskiwaczy. Stoso¬ wanie takie jest najkorzystniejsze w okresie 4—10 tygodni przed zbiorem.Ilosc srodka wedlug wynalazku, która zawiera skuteczna, regulujaca wzrost i niesmiertelna dawke zalezy od charakteru roslin traktowanych srodkiem.Dawka substancji czynnej zmienia sie w zakre¬ sie 0,11—22 kg/ha, korzystnie 0,11—11 kg/ha, naj¬ korzystniej 0,56—9,0 kg/ha, przy czym aktualna dawka zalezy od calkowitego kosztu i spodziewa¬ nego wyniku uzycia srodka. Dla znawców jest oczywiste, ze kompozycje o mniejszej aktywnosci musza byc stosowane w wiekszych dawkach w celu uzyskania takiego samego stopnia regulacji wzro¬ stu roslin.Nastepujace przyklady ilustruja sposób wytwa¬ rzania substancji czynnej i skutecznosc srodka w regulowaniu wzrostu roslin.Przyklad I. Przyklad ten ilustruje wytwa¬ rzanie jednego ze zwiazków stanowiacych substan¬ cje czynna srodka wedlug wynalazku, soli morlo- -(dwuizopropyloaminowej) N,N-dwumetylo-N'-kar- boetoksymetylo-N-fosfonometylomocznika. Wytwa¬ rzanie tego zwiazku obejmuje trzy etapy rozpo¬ czynajace sie chlorometylowaniem N,N-dwumetylo- -N'-karboetoksymetylomocznika, po którym naste¬ puje reakcja Arbuzowa z trójmetylofosforynem i konwersja otrzymanego estru fosforynowego do odpowiedniego kwasu losfonowego, który z kolei zobojetnia sie dwuizopropyloamina, Produkt wyo-120 534 9 10 drebniony w etapie zobojetniania nadmiarem dwu¬ izopropyloaminy jest sola jednoaminowa. 1. Wytwarzanie N,N-dwumetylo-N'-karboetoksy- metylo-N'-chlorometylomocznika (wzór 5, schemat 1).Do naczynia reakcyjnego wprowadza sie 100 ml chloroformu, 45,4 g (0,25 mola) N,N-uwumetylo- -N'-karboetoksymetylomocznika (wzór 2) i 9,0 g (0,3 mola) paraformaldehydu (wzór 3). Podczas cia¬ glego mieszania roztworu w temperaturze poko¬ jowej dodaje sie kroplami stezony roztwór 35,4 g (21,4 ml, 0,3 mola) chlorku tionylu (wzór 4) w chlo¬ roformie. Nastepuje wzrost temperatury do 34°C.Gazowe produkty Nwydzielajace sie z mieszaniny reakcyjnej wychwytuje sie w roztworze kaustyku.Produkt wyodrebnia sie przez odparowanie roz¬ tworu i otrzymuje sie 53,4 g zwiazku, co cdpowiada calkowitej przemianie. Budowe zwiazku (wzór 5) potwierdza rezonans protonowy i spektrometria masowa. Wspólczynnik refrakcji produktu wyno¬ si nD30= 1,4782. 2. Wytwarzanie N,N-dwumetylo-N'-karboetoksy- metylo-N'-(0,0-dwumetylofosfonometylo)mocznik (wzór 7, schemat 2).Do naczynia reakcyjnego wprowadza sie 31,9 g (0,14 mola) N,N-dwumetylo-N'-karboetoksymetylo- -N'-chlorometylo-mocznik (wzór 5) i 22,0 g (0,2 mola) trójmetylofosforynu (wzór 6). Po niewielkim podwyzszeniu sie temperatury mieszanine reak¬ cyjna miesza sie w temperaturze pokojowej 30 minut, a nastepnie 1 godzine w temperaturze 50°C.Produkt wyodrebnia sie przez odparowanie i otrzy¬ muje sie 43,6 g surowego zwiazku, która potwier¬ dza sie rezonansem protonowym i spektrografia masowa. Wspólczynnik refrakcji produktu wynosi nDs°= 1,4642. 3. Wytwarzanie soli mono(dwuizopropyloamino) N,N-dwumetylo-N'-karboetoksymetylo-N'-fosfono- metylomocznika (wzór 11, schemat 3).Ester fosfonowy otrzymany w poprzednim etapie (5,9 g, 0,020 mola) umieszcza sie w atmosferze azotu i zadaje sie 6,1 g (0,056 mola) bromotrójmetylosi- lanu w temperaturze 5°C. Calosc miesza sie 4 godziny w temeraturze pokojowej a nastepnie wy¬ lewa sie do wody. Oddziela sie nierozpuszczalny olej o wadze 5,4 g. Czesc oleju zadaje sie nadmiarem dwuizopropyloaminy. Otrzymana sól ma tempera¬ ture topnienia 164—165°C. Spektrometria rezonan¬ su przy uzyciu wegla 13 wykazuje, ze produktem jest sól mono(dwuizopropyloamino N,N-dwumety- lo-N'-karboetoksymetylo-N'-fosfonometylomocznika.Stosujac podobne metody postepowania i mono- izopropyloamine zamiast dwuizopropyloaminy w ostatnim etapie przykladu I otrzymuje sie nas¬ tepujace dwu-sole monoizopropyloaminowe.Sól dwu(monoizopropyloaminowa) N,N dwume- tylo-N'-karboksymetylo-N'-fosfonometylomocznika o temperaturze topnienia 105—107°C.Sól dwu(monoizopropyloaminowa N,N-dwuetylo- -N'-karboetoksymetylo-N'-fosfonometylomocznika o temperaturze topnienia 95—99°C. < Inne zwiazki objete ogólnym wzorem 1 otrzymu¬ je sie podobnie stosujac odpowiednie zwiazki wyj¬ sciowe* 10 20 25 30 35 40 45 fO 55 60 Przyklad II. Przyklad ten ilustruje uzytecz¬ nosc trzech zwiazków o wzorze 1 do regulacji wzrostu slodkiego sorgo (Sorghum vulgare).Badano nastepujace zwiazki: Zwiazek Nazwa A Sól mono(dwuizopropyloaminowa) N,N- -dwumetylo-N'-karboetoksymetylo-N'- -fosfonometylomocznika B Sól di(jednoizopropyloaminowa) N,N- -dwumetylo-N'-karboetoks-ymetylb-N'- -fosfonometylomocznika C Sól di(jednoizopropyloaminowa) N,N- -dwuetylo-N'-karboetoksymetylo-N'- -fosfonometylomocznika.Stosowano nastepujace postepowanie: serie bia¬ lych plastykowych wazonów o srednicy 19,0 cm napelniano okolo 4,54 kg ziemi piaszczysto glinia¬ stej zawierajacej 100 czesci na milion dostepnego w handlu cis-N-Ktrójchlorometylo)tio]-4-cykloh kseno-l,2-dwukarboksimidu i 150 czesci na milion ' nawozu sztucznego 17-17-17 (zawierajacego po 17*/o wagowych kazdego ze skladników N, P2®5 * K20).Osiem nasion sorgo umieszcza sie w kazdym wa¬ zonie i wazony przenosi sie do cieplarni, w któ¬ rej utrzymuje sie temperature 27°C w ciagu dnia i 21°C w nocy. Przez okres nastepnych pieciu ty¬ godni przerzedza sie wschodzace rosliny do jednej na wazon. Wazony nawozi sie okresowo nawozem 17-17-17.Na okolo 2 tygodnie przed pojawieniem sie wie¬ rzcholków nasiennych rosliny spryskuje sie roz¬ tworami badanego zwiazku przygotowanymi z rów¬ nych ilosci acetonu i wody. System spryskujacy przedmuchuje sie dwutlenkiem wegla i podlacza sie do aparatu typu roweru. Badane roztwory stosuje sie w dawce 750 l/hektar. Stezenia roz¬ tworów okresla sie poprzednio na takim poziomie odpowiadajacym objetosciowemu dawkowaniu roz¬ tworu aby wynosil on 2,2 kg/ha i 4,5 kg/ha.Rosliny po traktowaniu umieszcza sie w cieplar¬ ni na dalsze szesc tygodni. W tym czasie rejestru¬ je sie pojawianie sie wierzcholków nasiennych i opadanie pylku kwiatowego.Po uplywie czternastu tygodni po wysianiu na¬ sion rosliny zbiera sie. Lodygi scina sie na pozio¬ mie gleby i usuwa sie klosy wraz z szypulkami.Wazy sie nasiona przypadajace na kazda lodyge okreslajac w ten sposób ciezar w stanie swiezym.Nasiona suszy sie i wazy sie ponownie okreslajac ciezar w stanie suchym. Mierzy sie równiez dlu¬ gosc szypulek. Pozostala czesc lodygi uwalnia sie od lisci i pochewek lisciowych i okresla sie ich dlugosc i ciezar. Lodygi tnie sie z kolei na krót¬ kie segmenty i zgniata w prasie hydraulicznej pod cisnieniem 13 800 N/cm2. Okresla sie ilosc wycisnie¬ tego soku jak równiez jego jakosc pod katem ca¬ losci rozpuszczalnych cial stalych. Ten ostatni po¬ miar wykonuje sie refraktometrem do soku i wy¬ raza sie jako procent wagowy soku.Kazdy badany zwiazek poddaje sie szesciokrot¬ nej replikacji w kazdej dawce. Dla celów porów¬ nawczych ocenia sie równiez szesc nietraktowa- nych roslin. Wyniki podane sa w tablicach 1 i 2.Tablica 1 obejmuje dane pojawiania sie klosów i opadania pylku. Dane zawarte w tablicy sa11 120534 12 srednimi z szesciu powtórzen. W kazdym przy¬ padku jest jasne, ze pojawienie sie klosów i opa¬ danie pylku zostaje zahamowane po zastosowaniu badanego zwiazku, zwlaszcza w 82, 84 i 86 dniu po wysianiu nasion. Zmniejszone kwitnienie jest * jedna wsltazówka wzrostu wydajnosci wytwarzania i odkladania sacharozy.Tablica 2 obejmuje srednie pomiary klosów, szypulek i lodyg oraz soku uzyskane po zbiorach. 10 Dane wykazuja, ze zmniejsza sie swiezy i suchy ciezar klosów i dlugosc szypulek, a zwieksza sie udzial procentowy cial stalych rozpuszczonych w soku wycisnietym w kazdym przypadku, kiedy stosowano badany zwiazek.Przyklad III. Podobna do opisanej w przy¬ kladzie II procedure powtarza sie do dalszego wy¬ razenia wlasciwosci regulujacych wzrost zwiazków A i B. Jednak w tych doswiadczeniach rosliny podczas spryskiwania badanymi zwiazkami che¬ micznymi byly bardziej dojrzale, czyli ich klosy zaczynaly sie juz pojawiac, a rosliny zbierano po 20 tygodniach a nie po 14. Tym niemniej wydaj¬ nosc regulacji wzrostu okreslano tak samo jak w poprzednim przykladzie II, a wyniki zestawiono w tablicach 3 i 4.Tablica 1 Srednie dane przed zbiorem Pojawianie sie klosów 0%) i opadanie pylku (%) Badany zwiazek (dawka) A(2,2 kg/ha) A(4,4 kg/ha) B(2,2 kg/ha) C(2,2 kg/ha) C(4,4 kg/ha) Dni po wysianiu . | 82 S 70 . 4 0 2 38 24 P 47 0 0 0 15 4 84 S 85 6 0 2 ' 62 73 P 73 0 0 0 3.7 39 86 S 88 6 0 2 74 86 P 82 0 0 0 48 54 •89 S 100 8 0 2 100 100 P 100 0 0 0 95 96 S — pojawienie sie klosów P — opadanie pylku Tablica 2 Srednie dane po zbiorze Badany zwiazek (dawka) A(2,2 kg/ha) A(4,4 kg/ha) B(2,2 kg/ha) C(2,2 kg/ha) C(4,4 kg/ha) Klos F 75 2 0 1 56 62 D (g) 35,0 1,0 0 0 22,3 24,8 Szypulka dlugosc (mm) 336 23 9 30 315 '311 Lodyga wysokosc (mm) 1728 1142 1003 996 1681 1730 F (g) 352 259 255 298 364 347 Wycisniety sok ilosc (g) 141 77 77 87 149 143 T (•/o wagowy) 11,4 16,2 16,1 18,9 12,6 13,3 F — ciezar w stanie swiezym D — ciezar w stanie suchym T — calkowita ilosc rozpuszczalnych cial stalych: 120 S34 13 14 Tablica 3 Dane przed zbiorem — srednie z szesciu replikacji Pojawianie sie klosów (!%) i opadanie pylku (*/o) Badany zwiazek (dawka) A(0,275 kg/ha) A(0,55 kg/ha) A(l,l kg/ha) B(0,275 kg/ha) B(0,55 kg/ha) B(l,l kg/ha) Dni po wysianiu 108 S 55,0 65,0 50,6 76,8 0 16,2 16,2 P 39,5 35,6 34,3 41,2 0 31,0 6,8 112 S P 90,6 97,5 85,6 95,6 26,8 54,3 38,1 77,5 90,0 71,2 93,1 11,8 37,5 25,6 119 S 98,7 98,1 97,5 96,8 100,0 89,3 70,6 P 98,7 98,1 97,5 96,8 98,7 86,8 60,2 S — pojawianie sie klosów P — opadanie pylku Tablica 4 Dane po zbiorze — srednie z szesciu replikacji Badany zwiazek - (dawka) A(0,275 kg/ha) A(0,55 kg/ha) A(l,l kg/ha) B(0,275 kg/ha) B(0,55 kg/ha) B(l,l kg/ha) Klos F (g) 74,4 80,5 64,4 56,1 67,0 53,5 40,6 D (g) 46,2 50,4 41,2 38,1 36,8 32,1 24,8 ' Szypulka dlugosc (mm) 311 267 269 250 302 225 168 Lodyga wysokosc (mm) 1180 1241 1291 1244 1489 1326 1299 1 f (g) 203 193 189 171 201 162 186 Wycisniety sok ilosc (g) 87,6 77,3 73,8 65,6 77,3 60,8 64,8 T (°/o wagowy) 9,6 8,2 11,4 15,8 13,7 12,0 14,7 F — ciezar w stanie swiezym D — ciezar w stanie suchym T — calkowita ilosc rozpuszczalnych cial Zastrzezenia patentowe 1. Srodek biologicznie czynny regulujacy wzrost lub rozwój roslin zawierajacy substancje czynna oraz obojetne nosniki rozcienczajace i skladniki po¬ mocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 0,5—9XP/i wagowych zwiazku o wzorze 1, w którym R, R' i R" oznaczaja niezalezne grupy alkilowe o 1—4 atomach wegla, a oznacza 1 lub 2, natomiast b oznacza 3 lub 3, tak zeby suma a i b wynosila 4, c oznacza 1 lub 2, natomiast d oznacza 0 lub 1, tak zeby suma c i d wynosila 2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek os wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe izopropylowa. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje, czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe izopropylowa, W R' oznacza grupe metylowa, R" oznacza grupe metylowa, a oznacza 2, b oznacza 2, c oznacza 1, ad oznacza 1. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe izopropylowa, R' oznacza grupe metylowa, R" oznacza grupe ety¬ lowa, a oznacza 1, b oznacza 3, c oznacza 2, a d oznacza 0. go 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe izopropylowa, R' oznacza grupe etylowa, R" oznacza grupe etylowa, a oznacza 1, b oznacza 3, c oznacza 2, a d ozna- * cza 0.120 534 R NH,®0O) ° O na' ' PCH2NCN(R')2 (HO) d CH Wzór 1 2 c-o ÓR" o o C2H50CCH2NHCN(CH3)2 + (CH20)n+ S0CI2 ^ Wzór2 Wzór 3 Wzór 4 C2H50CCH2NCN(CH3)2+ HCl l *¦ S02f Wzór 5 CH2Ci Schemat 1 0 0 C2H50CCH2!\JCN (CH3)2 + (CH30)3P — Wz^5 CH2Cl Wiór 6 C2H50tCH2N£N(CH3)2 + CH3Cl CH2P(0CH3)2 Wzór 7 A Schemat 2120 534 O O C2H5OCCH2NCN(CH3)2+- 2BrSi(CH3,3 CH2P(0CH3)2 m0r8 Wzór 7 Q C2H50CCH2NtN (CH3)2 4- 2CH3Br I ch2p; H20 ,/OSi (CH3)3 6XOSi(CH33 Wzór 9 9 o C?H5OCCH2N CN (CH3W(CH3)3SiOH CH2P(OH)2 U Wzór 10 |HN(i-C3H7)2 o g C2H50tCH2NCN (CH3)2 I ,0H ch2p;a0 o Schemat 3 Jix0eH2N(i-C3H7; Wzór 11 PL PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek biologicznie czynny regulujacy wzrost lub rozwój roslin zawierajacy substancje czynna oraz obojetne nosniki rozcienczajace i skladniki po¬ mocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera 0,5—9XP/i wagowych zwiazku o wzorze 1, w którym R, R' i R" oznaczaja niezalezne grupy alkilowe o 1—4 atomach wegla, a oznacza 1 lub 2, natomiast b oznacza 3 lub 3, tak zeby suma a i b wynosila 4, c oznacza 1 lub 2, natomiast d oznacza 0 lub 1, tak zeby suma c i d wynosila 2.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek os wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe izopropylowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje, czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe izopropylowa, W R' oznacza grupe metylowa, R" oznacza grupe metylowa, a oznacza 2, b oznacza 2, c oznacza 1, ad oznacza 1.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe izopropylowa, R' oznacza grupe metylowa, R" oznacza grupe ety¬ lowa, a oznacza 1, b oznacza 3, c oznacza 2, a d oznacza 0. go 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe izopropylowa, R' oznacza grupe etylowa, R" oznacza grupe etylowa, a oznacza 1, b oznacza 3, c oznacza 2, a d ozna- * cza 0.120 534 R NH,®0O) ° O na' ' PCH2NCN(R')2 (HO) d CH Wzór 1 2 c-o ÓR" o o C2H50CCH2NHCN(CH3)2 + (CH20)n+ S0CI2 ^ Wzór2 Wzór 3 Wzór 4 C2H50CCH2NCN(CH3)2+ HCl l *¦ S02f Wzór 5 CH2Ci Schemat 1 0 0 C2H50CCH2!\JCN (CH3)2 + (CH30)3P — Wz^
5. CH2Cl Wiór 6 C2H50tCH2N£N(CH3)2 + CH3Cl CH2P(0CH3)2 Wzór 7 A Schemat 2120 534 O O C2H5OCCH2NCN(CH3)2+- 2BrSi(CH3,3 CH2P(0CH3)2 m0r8 Wzór 7 Q C2H50CCH2NtN (CH3)2 4- 2CH3Br I ch2p; H20 ,/OSi (CH3)3 6XOSi(CH33 Wzór 9 9 o C?H5OCCH2N CN (CH3W(CH3)3SiOH CH2P(OH)2 U Wzór 10 |HN(i-C3H7)2 o g C2H50tCH2NCN (CH3)2 I ,0H ch2p;a0 o Schemat 3 Jix0eH2N(i-C3H7; Wzór 11 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/008,719 US4191552A (en) | 1979-02-02 | 1979-02-02 | Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL221807A1 PL221807A1 (pl) | 1980-10-20 |
PL120534B1 true PL120534B1 (en) | 1982-03-31 |
Family
ID=21733270
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1980221807A PL120534B1 (en) | 1979-02-02 | 1980-02-04 | Biologically active agent,regulating plant growth or developmentrazvitie rastenijj |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4191552A (pl) |
EP (1) | EP0014555B1 (pl) |
JP (1) | JPS55104292A (pl) |
KR (1) | KR840001229B1 (pl) |
AR (1) | AR222066A1 (pl) |
AT (1) | ATE7145T1 (pl) |
AU (1) | AU525592B2 (pl) |
BG (1) | BG35184A3 (pl) |
BR (1) | BR8000621A (pl) |
CA (1) | CA1134854A (pl) |
CS (1) | CS222682B2 (pl) |
DD (1) | DD148921A5 (pl) |
DE (1) | DE3067500D1 (pl) |
DK (1) | DK38480A (pl) |
ES (1) | ES8107243A1 (pl) |
HU (1) | HU184234B (pl) |
IL (1) | IL59285A (pl) |
IN (1) | IN151433B (pl) |
PH (1) | PH15433A (pl) |
PL (1) | PL120534B1 (pl) |
PT (1) | PT70768A (pl) |
SU (1) | SU955862A3 (pl) |
TR (1) | TR20586A (pl) |
YU (1) | YU24880A (pl) |
ZA (1) | ZA80616B (pl) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4261727A (en) * | 1979-08-02 | 1981-04-14 | Monsanto Company | Herbicidal N-substituted triesters of N-phosphonomethylglycine |
US4328027A (en) * | 1981-04-16 | 1982-05-04 | Stauffer Chemical Company | Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator |
US4505735A (en) * | 1983-01-20 | 1985-03-19 | Monsanto Co. | Tetra-N-substituted urea derivatives as herbicides |
IE56605B1 (en) * | 1983-01-28 | 1991-10-09 | Schering Corp | Phosphorous containing amide compounds,pharmaceutical compositions containing them,and processes for their preparation |
US5590983A (en) * | 1995-09-05 | 1997-01-07 | Angell; Edwin C. | Method of improving soil irrigation with an improved solution grade calcium sulfate dihydrate |
JP2001511810A (ja) | 1997-02-13 | 2001-08-14 | モンサント カンパニー | アミノカルボン酸の製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
US3904654A (en) * | 1973-08-06 | 1975-09-09 | Monsanto Co | Urea-phosphorus compounds |
US4131448A (en) * | 1975-09-15 | 1978-12-26 | Monsanto Company | N-Organo-N-phosphonomethylglycine-N-oxides and phytotoxicant compositions containing same |
US3991095A (en) * | 1975-12-29 | 1976-11-09 | Monsanto Company | N-thiolcarbonyl derivatives of N-phosphonomethylglycine |
-
1979
- 1979-02-02 US US06/008,719 patent/US4191552A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-01-24 AU AU54938/80A patent/AU525592B2/en not_active Ceased
- 1980-01-28 AT AT80300249T patent/ATE7145T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-28 CA CA000344541A patent/CA1134854A/en not_active Expired
- 1980-01-28 DE DE8080300249T patent/DE3067500D1/de not_active Expired
- 1980-01-28 EP EP80300249A patent/EP0014555B1/en not_active Expired
- 1980-01-28 PH PH23565A patent/PH15433A/en unknown
- 1980-01-30 KR KR1019800000331A patent/KR840001229B1/ko active
- 1980-01-30 DK DK38480A patent/DK38480A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-01-31 YU YU00248/80A patent/YU24880A/xx unknown
- 1980-01-31 IL IL59285A patent/IL59285A/xx unknown
- 1980-01-31 BR BR8000621A patent/BR8000621A/pt unknown
- 1980-01-31 AR AR279824A patent/AR222066A1/es active
- 1980-02-01 TR TR20586A patent/TR20586A/xx unknown
- 1980-02-01 ES ES488175A patent/ES8107243A1/es not_active Expired
- 1980-02-01 DD DD80218813A patent/DD148921A5/de unknown
- 1980-02-01 SU SU802879999A patent/SU955862A3/ru active
- 1980-02-01 ZA ZA00800616A patent/ZA80616B/xx unknown
- 1980-02-01 BG BG046443A patent/BG35184A3/xx unknown
- 1980-02-01 JP JP1018180A patent/JPS55104292A/ja active Pending
- 1980-02-01 HU HU80221A patent/HU184234B/hu unknown
- 1980-02-01 PT PT70768A patent/PT70768A/pt unknown
- 1980-02-01 CS CS80699A patent/CS222682B2/cs unknown
- 1980-02-02 IN IN124/CAL/80A patent/IN151433B/en unknown
- 1980-02-04 PL PL1980221807A patent/PL120534B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4191552A (en) | 1980-03-04 |
IL59285A0 (en) | 1980-05-30 |
TR20586A (tr) | 1982-01-01 |
JPS55104292A (en) | 1980-08-09 |
SU955862A3 (ru) | 1982-08-30 |
PL221807A1 (pl) | 1980-10-20 |
KR840001229B1 (ko) | 1984-08-23 |
ATE7145T1 (de) | 1984-05-15 |
AU525592B2 (en) | 1982-11-11 |
HU184234B (en) | 1984-07-30 |
IN151433B (pl) | 1983-04-16 |
AR222066A1 (es) | 1981-04-15 |
ES488175A0 (es) | 1980-12-16 |
BG35184A3 (en) | 1984-02-15 |
PT70768A (en) | 1980-03-01 |
CS222682B2 (en) | 1983-07-29 |
BR8000621A (pt) | 1980-10-29 |
PH15433A (en) | 1983-01-18 |
AU5493880A (en) | 1980-08-07 |
IL59285A (en) | 1983-07-31 |
EP0014555A1 (en) | 1980-08-20 |
ES8107243A1 (es) | 1980-12-16 |
DE3067500D1 (en) | 1984-05-24 |
DK38480A (da) | 1980-08-03 |
ZA80616B (en) | 1981-08-26 |
DD148921A5 (de) | 1981-06-17 |
YU24880A (en) | 1983-02-28 |
CA1134854A (en) | 1982-11-02 |
KR830001610A (ko) | 1983-05-18 |
EP0014555B1 (en) | 1984-04-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0053871B1 (en) | Trialkylsulfoxonium salts of n-phosphonomethylglycine, production thereof, their use as plant growth regulators and herbicides and compositions containing them | |
JP2673211B2 (ja) | 植物生長調節組成物 | |
CA1170666A (en) | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
EP0073574B1 (en) | Phosphonium salts of n-phosphonomethylglycine, preparation and compositions thereof and the use thereof as herbicides and plant growth regulants | |
RU2054869C1 (ru) | Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур | |
JPH01135702A (ja) | 多置換酪酸類、それらのエステル類および誘導体類を使用する植物の生長を調節する方法 | |
US4341549A (en) | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants | |
PL120534B1 (en) | Biologically active agent,regulating plant growth or developmentrazvitie rastenijj | |
WO1983003608A1 (en) | Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants | |
EP0281120B1 (en) | Plant growth regulant | |
US4376644A (en) | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides | |
US4328027A (en) | Di-triethylamine salt of N,N'-bis-carboethoxymethyl-N,N'-bis-phosphonomethylurea and its use as a plant growth regulator | |
EP0088631B1 (en) | Plant growth regulation method and composition | |
CN105284815A (zh) | 一种含吡草醚和吡噻菌胺的农药组合物 | |
JPH0328401B2 (pl) | ||
PL115427B1 (en) | Plant growth regulator | |
US4472188A (en) | Composition particularly for the defoliation of plants | |
KR910005225B1 (ko) | 시클로헥산 유도체 및 이것을 함유하는 식물 생장조정제 | |
FI70224B (fi) | Trialkylsulfoniumsalter av n-fosfonometylglycin och deras anvaendning som vaextregulatorer foer vaexter och som herbicider | |
EP0230207B1 (en) | Triazine derivative, its preparation and use | |
JPS5892685A (ja) | N−ホスホノメチルグリシンのトリアルキルスルホニウム塩及び除草組成物ならびに除草方法 | |
JPH0432076B2 (pl) | ||
JPH0330563B2 (pl) | ||
JPS61103808A (ja) | 除草組成物 | |
JPH0272104A (ja) | 植物生長調節組成物 |