PL119340B1 - Herbicidal,acaricidal and nematocidal agent and method of manufacture of novel 2-cycloalkyl-5-pyrimidynyl esters or esteramides of/thiono//thiolo/-phosphoric/phosphonic/acidsob poluchenija novykh 2-cikloalkilpirimidinilovykh-5 ehfirov ili ehfiroamidov/tiono//tiolo/-fosfornojj/fosfonovojj/kisloty - Google Patents
Herbicidal,acaricidal and nematocidal agent and method of manufacture of novel 2-cycloalkyl-5-pyrimidynyl esters or esteramides of/thiono//thiolo/-phosphoric/phosphonic/acidsob poluchenija novykh 2-cikloalkilpirimidinilovykh-5 ehfirov ili ehfiroamidov/tiono//tiolo/-fosfornojj/fosfonovojj/kisloty Download PDFInfo
- Publication number
- PL119340B1 PL119340B1 PL1979217701A PL21770179A PL119340B1 PL 119340 B1 PL119340 B1 PL 119340B1 PL 1979217701 A PL1979217701 A PL 1979217701A PL 21770179 A PL21770179 A PL 21770179A PL 119340 B1 PL119340 B1 PL 119340B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- spp
- cycloalkyl
- phosphoric
- alkyl radical
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 14
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title 1
- -1 ester amides Chemical class 0.000 claims description 37
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 11
- 241001061127 Thione Species 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 8
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 7
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 3
- MWDNZMWVENFVHT-UHFFFAOYSA-L (2-decoxy-2-oxoethyl)-[2-[2-[(2-decoxy-2-oxoethyl)-dimethylazaniumyl]ethylsulfanyl]ethyl]-dimethylazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCOC(=O)C[N+](C)(C)CCSCC[N+](C)(C)CC(=O)OCCCCCCCCCC MWDNZMWVENFVHT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 claims description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 206010016766 flatulence Diseases 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 46
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 45
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 37
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000009471 action Effects 0.000 description 22
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 18
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 9
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 6
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- LTXJLQINBYSQFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-5-ol Chemical compound OC1=CN=CN=C1 LTXJLQINBYSQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical class C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 3
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 3
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- IGFBEMNFHNVILE-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrimidin-5-ol Chemical compound N1=CC(O)=CN=C1C1CCCCC1 IGFBEMNFHNVILE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQHGOEZWYCFGCY-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)-2-methoxyprop-2-enal Chemical compound COC(C=O)=CN(C)C RQHGOEZWYCFGCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000384103 Oniscus asellus Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBCFZTOCSCULAL-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboximidamide Chemical compound NC(=N)C1CCCCC1 PBCFZTOCSCULAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 2-amino-9-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3h-purine-6-thione Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=S)C=2N=CN1[C@H]1C[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SCVJRXQHFJXZFZ-KVQBGUIXSA-N 0.000 description 1
- BLJIIKSCAZLKDI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclobutyl-4-methylpyrimidin-5-ol Chemical compound C1=C(O)C(C)=NC(C2CCC2)=N1 BLJIIKSCAZLKDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMMIBAOJGFNHIF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclobutylpyrimidin-5-ol Chemical compound N1=CC(O)=CN=C1C1CCC1 NMMIBAOJGFNHIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMIYUKZEULNICP-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-methylpyrimidin-5-ol Chemical compound C1=C(O)C(C)=NC(C2CCCCC2)=N1 RMIYUKZEULNICP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKWIMIHZUDWBL-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentylpyrimidin-5-ol Chemical compound N1=CC(O)=CN=C1C1CCCC1 OPKWIMIHZUDWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLPLLDWUEDFBNM-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropyl-4-methylpyrimidin-5-ol Chemical compound C1=C(O)C(C)=NC(C2CC2)=N1 QLPLLDWUEDFBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHDEOIRMUTVSW-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropylpyrimidin-5-ol Chemical compound N1=CC(O)=CN=C1C1CC1 DBHDEOIRMUTVSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000934064 Acarus siro Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241001162025 Archips podana Species 0.000 description 1
- 241001480748 Argas Species 0.000 description 1
- 241000722823 Armadillidium Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- 101150023090 CAH gene Proteins 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000917109 Eriosoma Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000723283 Geophilus carpophagus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000238866 Latrodectus mactans Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415013 Melanoplus Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000963703 Onychiurus armatus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 241001516577 Phylloxera Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241001007347 Rhodope Species 0.000 description 1
- 241000125162 Rhopalosiphum Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- 241000522594 Scorpio maurus Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241001313237 Scutigerella immaculata Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000883295 Symphyla Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- QGXBSZYMFIORAI-UHFFFAOYSA-N ethoxy propan-2-yl hydrogen phosphate Chemical compound C(C)OOP(OC(C)C)(O)=O QGXBSZYMFIORAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- PANJMBIFGCKWBY-UHFFFAOYSA-N iron tricyanide Chemical compound N#C[Fe](C#N)C#N PANJMBIFGCKWBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 230000002786 root growth Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 description 1
- 150000004823 xylans Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
- C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
- A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy, roztoczobójczy i nicieniobójczy oraz sposób wytwarzania nowych estrów lub estroamidów 2- -cykloalkilo-pirymidynylowych-5 kwasu/tiono/tiolo/ I-iosforowego/fosfonowego/stanowiacych substancje czynna srodka.Wiadomo, ze okreslone estry 2,6-dwualkilo-piry- midynylowe-4 kwasu tionoi/tiolo/-fosforowego, ta¬ kie jak ester 0,0-dwuetylo-0-/2-izopropylo-6-mety- lopirymidynylowy-4,/ kwasu tionofosforowego i es¬ ter 0-etylo-S-n-propylo-0V2-izopropylo-6-metylopi- rymidynylowy-4/ kwasu tionotiolofosforowego sa czynne owadobójczo i roztoczobójczo (opis paten¬ towy RFN nr 910 652 i opis RFN DOS nr 2 360 877).Dzialanie tych zwiazków jest jednak, zwlaszcza przy niskich dawkach i stezeniach, nie zawsze za¬ dowalajace.Nowe estry lub estroamidy 2-cykloalkilo-pirymi- dynylowe-5 kwasu /tiono/ /tiolQ/-fosforowego/fosfo - nowego/ sa objete wzorem 1, w którym R ozna¬ cza rodnik alkilowy, R1 oznacza rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, grupe alkilotio, grupe alkilo- aminowa lub rodnik fenylowy, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R3 oznacza rodnik cykloalkilowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki Srodek wedlug wynalazku zawiera zwiazek o wzorze 1 jako substancje czynna oraz obojetne skladniki.Wedlug wynalazku nowe estry lub estroamidy 2-cykloalkilopirymidynylowe-5 kwasu /tiono/ /tio- 10 15 20 30 lo/-fosforowego/fosfonowego/ o wzorze 1 wytwarza sie w ten sposób, ze halogenek estru kwasu /tio¬ no/ /tiolo/-fosforowego/fosfonowego/ lub halogenek estroamidu kwasu /tiono/-fosforowego o wzorze 2, w którym R, R1 i X maja wyzej podane znacze¬ nie, a Hal oznacza atom chloru lub bromu, pod¬ daje sie reakcji z 5-hydroksypirymidyna o wzo¬ rze 3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane zna¬ czenie, ewentualnie w obecnosci akceptora kwasu i ewentualnie w obecnosci obojetnego rozcienczal¬ nika. 5-Hydroksypirymidyny o wzorze 3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, sa nowymi zwiazkami.Te 5-hydroksypirymidyny o wzorze 3 otrzymuje sie w ten sposób, ze chlorowodorek amidyny o wzorze 4, w którym R3 ma wyzej podane znacze¬ nie, poddaje sie reakcji z pochodna akroleiny o wzorze 5, w którym R2 ma wyzej podane znacze¬ nie, w obecnosci zasady i ewentualnie w obecnosci rozcienczalnika w temperaturze 0—100°C, a na¬ stepnie po dodaniu nadmiaru wodnego roztworu wodorotlenku potasowego ogrzewa sie w ciagu kil¬ ku godzin w autoklawie w temperaturze 180— 200°C.Nowe zwiazki o wzorze 1 wyrózniaja sie silnym dzialaniem owadobójczym, roztoczobójczym i ni- cieniobójczym.Nieoczekiwanie te nowe estry lub estroamidy 2-cykloalkilopirymidynylowe-5 kwasu /tiono/ /tio- 119 340119 340 lo/-fosforowego/fosfonowego/ wykazuja silniejsze dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze i nicienio- bójcze niz odpowiednie, znane ze stanu techniki zwiazki o analogicznej budowie i o takim samym kierunku dzialania.Sposród nowych zwiazków korzystnymi sa te substancje o wzorze 1, w którym R, R1, R2, R3 i X maja korzystne znaczenia, podane przy omawia¬ niu substratów o wzorach 2 i 3.Jesli przykladowo stosuje sie jako substraty 2- -cyklobutylo-5-hydroksypirymidyne i chlorek estru 0-etylowego kwasu etanofosfonowego, to reakcja zachodzi wedlug podanego na rysunku schematu.Stosowane jako substrat halogenki estru kwasu /tiona/ /tioloZ-fosforowega/fosfonowegoZ lub halo¬ genki estroamidu kwasu /tionoZ-fosforowego/ sa przedstawione wzorem 2. We wzorze tym korzyst¬ nie R oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik al¬ kilowy o 1—5 atomach wegla, zwlaszcza o 1—3 atomach wegla, R1 oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1—5, zwlaszcza o 1—3 atomach wegla, prosta lub rozgaleziona grupe alkoksylowa, alkilotio lub alkiloaminowa o 1—5, zwlaszcza 1—3 atomach wegla w kazdym z rodników alkilowych lub rodnik fenylowy, X oznacza atom tlenu lub siarki, a Hal oznacza atom chloru.Halogenki estrów kwasu /tiono/ ZtioloZ-fosforo- wegoZfosfonowego/ lub halogenki estroamidów kwa¬ su /tionoZ-fosforowego o wzorze 2 sa zwiazkami znanymi. Do nich zaliczaja sie np. chlorek estru 0-metylowego, 0-etylowego, 0-n-propylowego lub 0- -izopropylowego kwasu metano-, etano-, propano-, lub benzenofosfonowego i odpowiednie tionoana¬ logi, nadto chlorek dwuestru 0,0-dwumetylowego, 0,0-dwuetylowegó, 0,0-dwu-n-propylowego, 0-mety- lo-0-etylowego, O-metylo-0-n-propylowego, 0-mety- 16-0-izopropylowego, O-etylo-0-n-propylowego lub O-etylo-0-izopropylowego kwasu fosforowego i od¬ powiednie tionoanalogi, dalej chlorek dwuestru -Q,S-dwumetylowego, -OjS-dwuetylowego, -0,S-dwu- -n-propylowego, -0,S-dwuizopropylowego, -0-etylo- 7S-n-propylowego, -O-etylo-S-izopropylowego, -0- -etylo-S-II-rzed.-butylowego, -O-n-propylo-S-etylo- wego, -O-n-propylo-S-izopropylowego lub -(Hzopro- pylo-S-n-propylowego kwasu tiolofosforowego i odpowiednie tionoanalogi, ponadto chlorek estro¬ amidu O-metylo-N-metylowego, -O-metylo-N-etylo- wego, -O-metylo-N-propylowego, -O-metylo-N-izo- propylowego, -O-etylo-N-metylowego, -0-etylo-N- -etylowego, -O-etylo-N-n-propylowego, -0-etylo-N- -izopropylowego, -O-n-propylo-N-metylowego, -0-n- -propylo-N-etylowego, -O-n-propylo-N-n-propylowe- go, -O-n-propylo-N-izopropylowego, -0-izopropylo- -N-metylowego, -O-izopropylo-N-etylowego, -0-izo- propylo-N-n-propylowego lub -O-izopropylo-N-izo- propylowego kwasu fosforowego i odpowiednie tio¬ noanalogi.Stosowane jako substrat 5-hydroksypirymidyny sa objete wzorem 3. Korzystnie we wzorze tym R* oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, a R3 oznacza rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach weg¬ la.Przykladami tych substratów sa w szczególnosci nastepujace substancje: 2-cyklopropylo-5-hydroksy- pirymidyna, 2-cyklobutylo-5-hydroksypirymidyna, 2- -cyklopentylo-5-hydroksypirymidyna, 2-cykloheksy- lo-5-hydroksypirymidyna, 2-cykIopropylo-4-metylo- -5-hydroksypirymidyny, 2-cyklobutylo-4-metylo-5- -hydroksypirymidyna, 2-cyklopentylo-4-metylo-5- 5 -hydroksypirymidyna i 2-cykloheksylo-4-metylo-5- -hydroksypirymidyna. 5-Hydroksypirymidyny o wzorze 3 sa nowymi zwiazkami. Otrzymuje sie je w ten sposób, ze chlorowodorek amidyny o wzorze 4, w którym R* 10 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z pochodna akroleiny o wzorze 5, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie w obecnosci zasady, takiej jak metanolan sodowy i ewentualnie w o- becnosci rozcienczalnika, takiego jak metanol, w 15 temperaturze 0—100°C, a nastepnie po dodaniu nadmiaru wodnego roztworu wodorotlenku potaso¬ wego ogrzewa sie w ciagu kilku godzin w auto¬ klawie w temperaturze 180-200PC. W celu obrób¬ ki mieszanine reakcyjna zateza sie, rozciencza mala 20 iloscia wody i doprowadza odczyn do wartosci pH=4—5, przy czym produkty o wzorze 3 otrzy¬ muje sie w postaci krystalicznej.Chlorowodorki amidyny o wzorze 4 sa zwiaz¬ kami znanymi (opis patentowy St. Zjedn. Am. nr 25 4 012 506). Jako przyklady nalezy podac nastepu¬ jace substancje: chlorowodorek cyklopropyloamidy- ny, chlorowodorek cyklobutyloamidyny, chlorowo¬ dorek cyklopentyloamidyny i chlorowodorek cyklo- heksyloamidyny. 30 Pochodne akroleiny o wzorze 5 sa równiez zna¬ ne [Archiv der Pharmazie 300 (1967), 704—708].Jako przyklady wymienia sie 2-metoksy-3-dwume- tyloaminoakroleine i 2-metoksy-3-dwumetyloamino- -3-metyloakroleine.M Reakcje wytwarzania nowych estrów lub estro¬ amidów cykloalkilopirymidynowych-5 kwasu /tlono/ ytiolo/-fosforowego/fosfonowego/ prowadzi sie ko¬ rzystnie stosujac odpowiednie rozpuszczalniki lub rozcienczalniki. W rachube wchodza praktycznie 40 wszystkie obojetne rozpuszczalniki organiczne.Naleza do nich zwlaszcza alifatyczne i aroma¬ tyczne, ewentualnie chlorowane weglowodory, takie jak benzyna, benzen, toluen, ksylen, chlorek mety¬ lenu, chloroform, czterochlorek wegla, chloroben- 45 zen i o-dwuchlorobenzen, etery, takie jak eter ety¬ lowy i butylowy, czterowodorofuran i dioksan, ke¬ tony, takie jak aceton, keton metylowoetylowy, metylowoizopropyIowy i metyloizobutylowy, oraz nitryle, takie jak acetonitryl i propionitryl.W Jako akceptory kwasu mozna stosowac wszyst¬ kie znane srodki wiazace kwas. Szczególnie od¬ powiednimi okazaly sie weglany i alkoholany me¬ tali alkalicznych, takie jak weglan sodowy i pota¬ sowy, metanolan lub etanolan sodowy i potasowy, w metanolan lub etanolan sodowy i potasowy, nadto alifatyczne, aromatyczne lub heterocykliczne ami¬ ny, np. trójetyloamina, trójmetyloamina, dwumety- loanilina, dwumetylobenzyoamina i pirydyna.Temperature reakcji mozna zmieniac w szero- w kim zakresie. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—80°C, korzystnie w temperaturze 20—60°C i zazwyczaj pod cisnieniem normalnym.Do reakcji substraty wprowadza sie zwykle w ilosciach równomolowych. Nadmiar jednego lub w drugiego ze skladników reakcji nie daje istotnych119 340 korzysci. Reakcje prowadzi sie na ogól w odpo¬ wiednim rozcienczalniku w obecnosci akceptora kwasu, a mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu kilku godzin w zadanej temperaturze. Nastepnie dodaje sie rozpuszczalnik organiczny, np. toluen, a warstwe organiczna poddaje sie zwyklej obrób¬ ce na drodze przemywania, suszenia i oddestylo¬ wania rozpuszczalnika.Nowe zwiazki otrzymuje sie w postaci olejów, które po czesci nie daja sie destylowac bez roz¬ kladu, natomiast na drodze tak zwanego podde- stylowania, to jest dluzszego ogrzewania pod zmniejszonym cisnieniem w lekko podwyzszonej temperaturze zostaja uwolnione od pozostalych cza¬ stek lotnych i ta droga oczyszczone. Dla ich cha¬ rakterystyki stosuje sie wspólczynnik zalamania swiatla.Te substancje czynne o odpowiedniej tolerancji dla roslin i o korzystnym wskazniku toksycznosci dla stalocieplnych nadaja sie do zwalczania szkod¬ ników zwierzecych, zwlaszcza owadów, pajeczaków i nicieni, wystepujacych w rolnictwie, lesnictwie, ochronie magazynów i materialów oraz w sekto¬ rze sanitarnym. Sa one skuteczne przeciwko ga¬ tunkom o normalnej wrazliwosci i gatunkom od¬ pornym oraz przeciwko wszystkim lub poszczegól¬ nym stadiom rozwojowym.Do wspomnianych wyzej szkodników naleza: z rzedu Isopoda np. Oniscus asellus, Armadil- lidium vulgare, Porcellio scaber; z rzedu Isopoda np. Oniscus asellus, Armadil- rzedu Chilopoda np. Geophilus carpophagus, Scu- tigera spec, z rzedu Symphyla np. Scutigerella immaculata; z rzedu Thysanura np. Lepisma sac- charina; z rzedu Collembola np. Onychiurus arma- tus; z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Peripla- neta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus dif- ferentalis. Schistocerca gragaria; z rzedu Dermap- tera np. Forficula auricularia; z rzedu Isoptera np. Reticulitermes spp.; z rze¬ du Anoplura np. Phylloxera vastratrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.; z rzedu Mallophaga np. Trichodectus spp., Da- malinea spp.; z rzedu Thysanoptera np. Hercino- thrips femoralis, Thrips tabaci; z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dys- dercus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lec- tularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.; z rzedu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Be- misia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ri- bis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanige- rum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum pa- di, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Lao- delphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Psudococcus spp., Psylla spp.; z rzedu Lepidoptera np. Pectinophora gossypiel- la, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Litho- 10 15 25 30 35 45 50 55 colletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plu- tella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproc- tis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thur- beriella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Tricho- plusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chi- lo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reti- culana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambigu- ella, Homona magnanima, Tortrix viridiana; z rzedu Coleoptera np. Anobium punctatum, Rhi- zopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acantho- scelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochle- ariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Der- mestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp.* At- tagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Pti- nus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio mplitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphi- mallon solstitialis, Costelytra zealandica z rzedu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Yespa spp.; z rzedu Diptera np. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Galliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophi- lus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pe- gomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa; z rzedu Siphonaptera np. Xeno- psylla cheopis, Ceratophyllus spp.; z rzedu Arachnida np. Scorpio maurus, Latro- dectus mactans; z rzedu Acarina np. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp^ Rhi- picephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sar- coptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Do nicieni pa¬ sozytujacych na roslinach naleza. Pratylenchus spp., Rodop olus similis, Ditylenchus dipsaci, Ty- lenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloi- dogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.Te substancje czynne mozna przeprowadzac w znane preparaty, takie jak roztwory, emulsje, za^ wiesiny, proszki, pianki, pasty, granulaty, aerozo¬ le, impregnowane srodkiem czynnym substancje naturalne i syntetyczne, srodki drobno rozproszo¬ ne i wtopione w substancje polimerycznie i w masy otoczkowe do ziarna siewnego, nadto mozna prze¬ prowadzac w preparaty z wsadami palnymi* takie jak swiece dymne, ladunki do odymiania, zwoje do odymiania i inne, oraz kompozycje do opryski¬ wania mglawicowego ULV na zimno i na cieplo.Preparaty te sporzadza sie w znany sposób, np.119s T na drodze zmieszania substancji czynnych z roz¬ cienczalnikami a wiec z cieklymi rozpuszczalnika¬ mi, ze znajdujacymi sie pod cisnieniem skroplo¬ nymi gazami i/lub ze stalymi nosnikami, ewen¬ tualnie stosujac srodki powierzchniowo czynne, a 5 wiec emulgatory i/lub dyspergatory ii/lub srodki pianotwórcze.W przypadku wykorzystania wody jako rozcien¬ czalnika mozna tez stosowac np. rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki wspomagajace. 10 Jako ciekle rozpuszczalniki wchodza zasadniczo w rachube zwiazki aromatyczne, takie jak ksylan, toluen, lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki a- rornatyczne lub chlorowane weglowodory alifatycz¬ ne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub 15 chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan, lub zwiazki parafinowe, np. frak¬ cje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz jego etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub 20 cykloheksanów, rozpuszczalniki silnie polarne, ta¬ kie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwume- tylowy, oraz woda.Do skroplonych gazowych rozcienczalników lub nosników zaliczaja sie takie ciecze, które w nor- * malnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem sa gazami, np. aerozolowe gazy tloczne, takie jak chlorowcoweglowodory oraz butan, propan, azot i dwutlenek wegla. ^ 30 Do stalych nosników zaliczaja sie np. maczki ze skal naturalnych, takich jak kaolin, glinokrzemia- ny, talk, kreda, kwarc, attapulgit? montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki skal¬ ne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozproszenia, tlenek glinowy i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów wchodza w rachube np. lamane i frakcjonowane skaly natu¬ ralne, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit lub dolomit, syntetyczne granulaty z maczek nie- 40 organicznych i organicznych oraz granulaty z ma¬ terialu organicznego, takiego jak trociny, lupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydziane i lody¬ gi tytoniu. Jako emulgatory i/lub srodki pianotwór¬ cze wchodza w rachube, np. niejonowe i aniono- 45 we emulgatory, takie jak polioksyetylenowe estry kwasów tluszczowych, polioksyetylenowe etery al¬ koholi tluszczowych, np. alkilowoarylowe etery gli¬ kolu polietylenowego, alkilosulfoniany, siarczany al¬ kilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialkowe. 50 Do d^spergatorów zaliczaja sie np. lugi lignino- -posiarczynowe L metyloceluloza.W preparatach mozna stosowac srodek zwiek¬ szajacy przyczepnosc, taki jak karboksymetyloce- lulóza, naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziar- 55 niste lub lateksowe polimery, np. gume arabska, alkohol poliwinylowy lub polioctan winylu.Mozna stosowac barwniki, takie jak pigmenty, nieorganiczne np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, ble¬ kit zelazocyjanowy, oraz barwniki organiczne, ta- 80 kie Jak barwniki alizarynowe, azowe i metalofta- locyjaninowe, a nadto skladniki sladowe, takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu/mo¬ libdenu i cynku.Preparaty te zawieraja na ogól 0,1—9&h wago- *5 8 wych substancji czynnej, korzystie 0,5—90^/t wa¬ gowych substancji czynnej.Nowe substancje czynne stosuje sie w postaci preparatów handlowych i/lub sporzadzonych z tych preparatów postaci uzytkowych.Zawartosc substancji czynnej w postaciach u- zytkowych sporzadzonych z preparatów handlo¬ wych moze zmieniac sie w szerokim zakresie. Ste¬ zenie substancji czynnej w postaciach uzytkowych moze wynosic 0,0000001—90V« wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,01—10*A wagowych.Srodki stosuje sie na drodze dostosowanej do postaci uzytkowej.W przypadku stosowania przeciwko szkodnikom sanitarnym i magazynowym nowe substancje czyn¬ ne wyrózniaja sie znakomitym dzialaniem zaleg¬ lym na drewnie i glinie oraz dobra odpornoscia wobec alkaliów na podlozu wapniowym.Nowe estry lub estroamidy 2-cykloalkilo-pirymi- dynylowe-5 kwasu /tiono/ /tioloZ-fosforowego/fos^ fonowego/ wykazuja równiez silne systemiczne dzialanie korzeniowe przeciwko ssacym ii gryza¬ cym owadom i roztoczom.Przyklad I. Testowanie stezenia granicznego/ /owady glebowe.Owad. testowany: Larwa Phorbia-antigua (wglebie) ' Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkilowoary- lowego glikolu polietylenowego.W celu wytworzenia korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje wskazana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej w prepara¬ cie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, rozstrzy¬ gajaca jest ilosc wagowa substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która wyraza sie w ppm (mg/litr). Gleba ta napelnia sie doniczki i po¬ zostawia je w temperaturze pokojowej.Po uplywie 24 godzin wprowadza sie testowa¬ ne zwierzeta do traktowanej gleby, a po uplywie dalszych 2—7 dni okresla sie w •/• stopien dzia¬ lania substancji czynnej przez policzenie martwych i zyjacych testowanych owadów. Stopien dzialania jest równy 100%, jezeli wszystkie owady testo¬ wane zostaly usmiercone a jest równy O8/©, gdy przy zyciu pozostaje taka sama ilosc owadów te¬ stowanych, jak w nietraktowanej próbie kontrol¬ nej.Tablica 1 • Owady glebowe Larwy Phorbia antiaua w glebie . r . Substancja czynna Zwiazek 0 wzorze 13 (znany) Zwiazek 0 wzorze 14 Zwiazek 0 wzorze 15 | Stopien smiertelnosci w °/o przy stezeniu substancji czynnej 1,25 ppm (fi/% 100^/t 1O0V§ |119 340 10 W tescie tym, jak wynika z tablicy 1, srodki wedlug wynalazku wykazuja w porównaniu ze stanem techniki dzialanie silniejsze.Przyklad II. Testowanie stezenia graniczne¬ go/owady glebowe Owad testowany: Larwa Tenebrio-molitor (w glebie) Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator- 1 czesc wagowa eteru alkilowoarylo- wego glikolu polietylenowego W celu wytworzenia korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub- stacji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, do¬ daje wskazana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej w prepa¬ racie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, roz¬ strzygajaca jest ilosc wagowa substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która wyraza sie w ppm (mg/litr). Gleba ta napelnia sie doniczki i pozostawia je w temperaturze pokojowej.Po uplywie 24 godzin wprowadza sie testowa¬ ne zwierzeta do traktowanej gleby, a po uplywie dalszych 2—7 dni okresla sie w °/o stopien dzia¬ lania substancji czynnej przez policzenie martwych i zyjacych testowanych owadów. Stopien dziala¬ nia jest równy 100%, jezeli wszystkie owady te¬ stowane zostaly usmiercone, a jest równy 0%, gdy przy zyciu pozostaje taka sama ilosc owa¬ dów testowanych jak w nietraktowanej próbie kontrolnej.W tescie tym, jak wynika z tablicy 2, srodki wedlug wynalazku wykazuja w porównaniu ze stanem techniki dzialanie silniejsze.Tablica 2 Owady glebowe Larwy Tenebrio molitor w glebie Substancja czynna Zwiazek o wzorze 13 (znany) Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 14 Stopien smiertelnosci w % przy stezeniu substancji czynnej 1,25 ppm 0% 100% 100% 100% Przyklad III. Testowanie stezenia graniczne¬ go (systemiczne dzialanie korzeniowe) Owad testowany: Myzus persicae Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylo- wego glikolu polietylenowego W celu wytworzenia korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje wskazana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej w prepara¬ cie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, rozstrzy- 10 15 20 25 30 40 45 50 55 60 05 gajaca jest ilosc wagowa substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która wyraza sie w ppm (mg./litr). Gleba ta napelnia sie doniczki i sadzi kapuste (Brassica oleracea). Substancja czynna moze byc wchlaniana z gleby korzeniami roslin i transponowana do lisci.Bla stwierdzenia systemicznego efektu korzenio¬ wego po uplywie 7 dni obsadza sie wylacznie lis¬ cie podanymi wyzej zwierzetami testowanymi. Po uplywie dalszych 2 dni nastepuje ocena przez po¬ liczenie lub oszacowanie ilosci martwych zwierzat.Z tych liczb zniszczenia szkodników okresla sie systemiczne dzialanie korzeniowe substancji czyn¬ nej. Stopien dzialania jest równy 100%, jezeli wszystkie testowane owady zostaly usmiercone, a jest równy 0%, gdy przy zyciu pozostaje taka sa¬ ma ilosc testowanych owadów, jak w nietrakto¬ wanej próbie kontrolnej.W tescie tym, jak wynika z tablicy 3, srodki wedlug wynalazku wykazuja w porównaniu ze sta¬ nem techniki dzialanie silniejsze.Tablica 3 Systemiczne dzialanie korzeniowe Myzus persicae Substancja czynna Zwiazek o wzorze 17 (Diazinon) (znany) Zwiazek ó wzorze 16 Zwiazek o wzorze 18 Stopien smiertelnosci w % przy stezeniu substancji czynnej 20 ppm 0% 100% 100% Przyklad IV. Testowanie stezenia graniczne¬ go (systemiczne dzialanie korzeniowe) Owad testowany: larwa Phaedon cochleariae Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylo- wego glikolu polietylenowego W celu wytworzenia korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje wskazana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej w prepara¬ cie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, rozstrzy¬ gajaca jest ilosc wagowa substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, wyrazona w ppm (mg/ 41itr). Gleba ta napelnia sie doniczki i sadzi w nich kapuste (Brassica oleracea). Substancja czyn¬ na moze byc wchlaniana z gleby korzeniami ros¬ lin i transportowana na liscie.Dla stwierdzenia systemicznego efektu korzenio¬ wego po uplywie 7 dni obsadza sie wylacznie lis¬ cie podanymi wyzej testowanymi zwierzetami. Po uplywie dalszych 2 dni nastepuje ocena przez po¬ liczenie lub oszacowanie ilosci martwych zwierzat.Z tych liczb zniszcenia szkodników okresla sie sy¬ stemiczne dzialanie korzeniowe substancji czynnej.Stopien dzialania jest równy 100%, jezeli wszyst¬ kie testowane owady zostaly usmiercone, a jest119 340 11 12 równy O*/*, gdy przy zyciu pozostaje taka sama ilosc testowanych owadów, jak w nietraktowanej próbie kontrolnej.W tescie tym, jak wynika z tablicy 4, srodki wedlug wynalazku wykazuja w porównaniu ze stanem techniki dzialanie silniejsze.Tablica 4 Systemiczne dzialanie korzeniowe Larwy Phaedon cochleariae Substancja czynna Zwiazek o wzorze 17 (Diazinon) (znany) Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 18 Stopien smiertelnosci w % przy stezeniu substancji czynnej 20 ppm 0% 100% 100% Przyklad V. Testowanie stezenia graniczne¬ go (nicienie) Nicienie testowane: Meloidogyne incognita Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1. czesc wagowa eteru alkilowoary- lowego glikolu polietylenowego W celu wytworzenia korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje wskazana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie z gleba, która jest silnie zakazona testowanymi nicieniami, przy czym stezenie substancji czynnej w prepa¬ racie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, roz¬ strzygajaca jest ilosc wagowa substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, wyrazona w ppm (mg/litr). Gleba traktowana napelnia sie doniczki, zasiewa w nich salate i utrzymuje w cieplarni w temperaturze 27°C.Po uplywie 4 tygodni bada sie korzenie salaty na porazenie nicieniami (narosla korzeniowe) i okresla w % stopien dzialania substancji czynnej.Stopien dzialania jest równy 100% jezeli calkowi¬ cie uniknieto porazenia, a jest równy 0%, gdy po¬ razenie jest tak duze, jak u roslin kontrolnych w nietraktowanej, lecz jednakowo zakazonej gle¬ bie.W tescie tym, jak wynika z tablicy 5, srodki wedlug wynalazku wykazuja w porównaniu ze stanem techniki silniejsze dzialanie.Tablica 5 Nicienie Meloidogyne incognita Substancja czynna Zwiazek o wzorze 17 (Diazinon) (znany) Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 18 Stopien smiertelnosci w % przy stezeniu sub¬ stancji czynnej 5 ppm 0% 100% 1 100% 10 15 2$ 30 35 40 45 Przyklad VI. Test LDioo Zwierzeta testowane: Sitophilus granarius Ilosc zwierzat testowanych: 25 Rozpuszczalnik: aceton. 2 czesci wagowe substancji czynnej rozpuszcza sie w 1000 czesci objetosciowych rozpuszczalnika.Tak otrzymany roztwór rozciencza sie dalsza ilos¬ cia rozpuszczalnika do zadanego stezenia. 2,5 ml roztworu substancji czynnej przenosi sie pipeta na plytke Petriego. Na dnie plytki Petriego znajduje sie bibula filtracyjna o srednicy okolo 9,5 cm. Plytka Petriego pozostaje tak dlugo otwar¬ ta, az calkowicie odparuje rozpuszczalnik. W za¬ leznosci od stezenia roztworu substancji czynnej rózna jest ilosc substancji czynnej, przypadajaca na 1 m1 bibuly filtracyjnej. Nastepnie podana ilosc zwierzat testowanych wprowadza sie na plytke Pe¬ triego i przykrywa pokrywka szklana.Po uplywie 3 dni od rozpoczecia próby spraw¬ dza sie stan zwierzat testowanych. Okresla sie sto¬ pien smiertelnosci w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie testowane zwierzeta zostaly usmier¬ cone, a 0% oznacza, ze zadne ze zwierzat testo¬ wanych nie zostalo usmiercone.W tescie tym, jak wynika z tablicy 6, srodki wedlug wynalazku wykazuja w porównaniu ze stanem techniki silniejsze dzialanie.Tablica 6 Test LDioo Substancja czynna Zwiazek o wzorze 13 (znany) Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 19 Stezenie w % sub¬ stancji czynnej w roztworze 0,002 0,002 0,002 Stopien smiertel¬ nosci w % 0 100 100 ] Przyklad VII. Test ze szkodnikiem Laphygma Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkilowoarylo- wego glikolu polietylenowego W celu wytworzenia korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc -wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje wskazana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia.Liscie kapusty (Brassica oleracea) traktuje sie przez zanurzenie w preparacie substancji czynnej o zadanym stezeniu .i obsadza gasienicami Laphy¬ gma frugiperda dopóki liscie sa jeszcze wilgotne.Po uplywie okreslonego czasu oznacza sie sto¬ pien smiertelnosci w %, przy czym 100% ozna¬ cza, ze wszystkie gasienice zostaly usmiercone, a 0% oznacza, ze zadna z gasienic nie zostala usmiercona.W tescie tym, jak wynika z tablicy 7, srodki wedlug wynalazku wykazuja w porównaniu ze stanem techniki silniejsze dzialanie.119 340 1 Tabl 3 ica 7 Testowanie Laphygma Substancja czynna Zzwiazek o wzorze 17 (Diazinon) (znany) Zwiazek o wzorze 20 Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze 15 Stezenie substancji czynnej w °/o 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 0,01 0,001 14 Tablica 8 Stopien smiertel¬ nosci w °/o po uplywie 3 dni 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 5 10 15 20 Testowanie Tetranychus Substancja czynna Zwiazek o wzorze 17 (Diazinon) (znany) Zwiazek o wzorze 13 (znany) Zwiazek o wzorze 20 Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze 18 Stezenie substancji czynnej w •/# 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 Stopien smiertel¬ nosci w */o po uplywie 2 dni 95 0 98 0 100 100 100 98 100 90 100 98 Przyklad VIII. Test z odporna postacia szkodnika Tetranychus Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkilowoarylo- wego glikolu polietylenowego W celu wytworzenia korzystnego preparatu sub~ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje wskazana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Rosliny fasoli (Phaseolus yulgaris) silnie pora¬ zone wszystkimi stadiami rozwojowymi przedzior- ka chmielewca (Tetranychus urticae), traktuje sie zanurzajac w preparacie substancji czynnej o za- a3 danym stezeniu,.Po uplywie okreslonego czasu okresla sie sto¬ pien smiertelnosci w °/o, przy czym lOOtyo oznacza, ze wszystkie przedziorki zostaly usmiercone, a 0°/o oznacza, ze zaden z przedziorków nie zostal 30 usmiercony.W tescie tym, jak wynika z tablicy 8, srodki wedlug wynalazku wykazuja w porównaniu ze stanem techniki silniejsze dzialanie.Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja sposób w wytwarzania substancji . czynnej srodka wedlug wynalazku Nr kodo¬ wy XWiaz ku 1 2 3 4 5 6 7 8 9 xo 1.1 12 13 14 | ¦ ' 'R CaHs CH3 C2H^ C2H5 CH3 C3H7-n C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C3H7-izo CH3 C2H5 R1 NH-C3H7-izo OCH3 OC2H5 NH-C3H7-izo OCH3 OC2H5 NH-C2H5 OC2H5 CH3 wzór 11 NH-C2H5 CH3 NH-CH3 NH-C3H7-izo Tablica 9 R2 lt*..H H H H H H H H H H H H H H R3 wzór 8 wzór 8 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 9 wzór 10 wzór 9 wzór 9 wzór 10 wzór 9 wzór 9 wzór 10 .X . ¦¦ s . s s s s s s s s s s s s s 1 Wydajnosc C% wydaj¬ nosci teo¬ retycznej) 51 64 78 62 43 71 74 80 72 74 66 67 66 55 Dane fizyczne (wspólczynnik zala¬ mania swiatla, tempe¬ ratura topnienia °C) n23 : 1,5246 n23 : 1,5287 D n24 : 1,5142 49 n24 : 1,5390 n25 : 1,5128 D n26 : 1,5310 D ' n23 : 1,5164 D n25 : 1,5428 D n25 : 1,5815 D ' n23 : 1,5329 n26 : 1,5233 n26 : 1,5460 D n23 : 1 5247 D15 Przyklad IX. Zwiazek o wzorze 6 (nr kodo wy 1) Mieszanine 300 ml acetonitrylu, 17,8 g (0,1 mola) 2-cykloheksylo-5-hydroksypirymidyny, 20,7 g (0,15 mola) weglanu potasowego i 18,8 g (0,1 mola) chlorku dwuestru 0,0-dwuetylowego kwasu tiono- fosforowego miesza sie w ciagu 2 godzin w tem¬ peraturze 45°C. Nastepnie wlewa sie mieszanine reakcyjna do 400 ml toluenu i dwukrotnie ekstra¬ huje porcjami po 300 ml wody. Roztwór tolueno- wy suszy sie nad siarczanem sodowym i odparo¬ wuje pod próznia. Pozostalosc poddestylowuje sie w wysokiej prózni. Otrzymuje sie 21,7 g (66*Vt wy¬ dajnosci teoretycznej) estru 0,0-dwuetylo-0-(2-cy- kloheksylopirymidynylowego-5) kwasu tionofosfo- rowego w postaci brunatnego oleju o wspólczyn¬ niku zalamania n^3 =1,5158.Analogicznie mozna wytwarzac zwiazki o wzo¬ rze 1, w którym R/R1, R3, R3 i X maja znaczenie podane nizej w tablicy 9.Stosowane jako substancje wyjsciowe 5-hydro- ksypirymidyny mozna wytwarzac np. w nastepu¬ jacy sposób.Przyklad X. Zwiazek o wzorze 7. Do mie¬ szaniny 116,2 g (0,72 mola) chlorowodorku cyklo- heksyloamidyny, 150 ml metanolu i 0,8 mola roz¬ tworu metanolanu sodowego w metanolu dodaje sie w temperaturze pokojowej 83,8 g (0,65 mola) 2-metoksy-3-dwumetyloaminoakroleiny (H. Plumpe i E. Schegk, Archiv der Pharmazie 300 (1967), stro¬ ny 704—708). Mieszanine te w ciagu 5 godzin ogrzewa sie w temperaturze wrzenia pod chlodni¬ ca zwrotna, chlodzi do temperatury pokojowej, a wytracona sól odsacza sie pod zmniejszonym cis¬ nieniem. Przemywa sie 100 ml metanolu, do prze¬ saczu dodaje sie roztwór 56 g (1 mol) wodoro¬ tlenku potasowego w 100 ml wody, po czym roz¬ twór ogrzewa sie w autoklawie w ciagu 4 godzin w temperaturze 190°C. Nastepnie oddestylowuje sie metanol pod próznia, pozostalosc zadaje sie 50 ml wody z lodem, a roztwór chlodzac doprowadza sie dodatkiem stezonego kwasu solnego do odczy¬ nu o wartosci pH=4,5. Po uplywie 30 minut wy¬ krystalizowany produkt odsacza sie pod zmniej¬ szonym cisnieniem, otrzymujac 96 g (83^/t wydaj¬ nosci teoretycznej) 2-cykloheksylo-5-hydroksypiry- midyny w postaci lekko brunatno zabarwionego 340 16 proszku krystalicznego o temperaturze topnienia 163°C.Analogicznie mozna wytwarzac zwiazki o wzo¬ rze 3, w którym R3 i R3 maja znaczenie podane l nizej w tablicy 10.Tablica 10 1 Przy¬ klad b c R3 H H R3 wzór 9 wzór 12 Wydajnosc (w wydaj¬ nosci teo¬ retycznej) 85 67 Tempe¬ ratura topnienia (°C) 187 220 | Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicie- niobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz obo- 10 jetne skladniki, znamienny tym, ze jako substan¬ cje czynna zawiera co najmniej jeden ester lub estroamid 2-cykloalkilo-pirymidynylowy-5 kwasu (tiono) (tiolo)-fosforowego(fosfonowego) o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, R1 oznacza n rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, grupe alkilo- tio, grupe alkiloaminowa lub rodnik fenylowy, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R3 oznacza rodnik cykloalkilowy, a" X oznacza atom tlenu lub siarki. •i 2. Sposób wytwarzania nowych estrów lub estro- amidów 2-cykloalkilo-pirymidynylowych-5 kwasu (tiono) (tiolo)-fosforowego (fosfonowego) o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, R1 ozna¬ cza rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, grupe al- n kilotio, grupe alkiloaminowa lub rodnik fenylowy, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R3 oznacza rodnik cykloalkilowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki, znamienny tym, ze halogenek es¬ tru kwasu (tiono) (tiolo) fosforowego (fosfonowego) 40 ub halogenek estroamidu kwasu (tiono)-fosforo- wego o wzorze 2, w którym R, R1 i X maja wy¬ zej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chloru lub bromu, poddaje sie reakcji z 5-hydroksypif^ midyna o wzorze 3, w którym R3 i R3 maja wy-, « zej podane znaczenie, ewentualnie w obecnosci akceptora kwasu i ewentualnie w obecnosci obo¬ jetnego rozcienczalnika.119 340 rH Vc-p N tf /0R R' wzór 1 R' (CH3) 2N-C=C-CH0 OCH, wzcir 5 if/0R Hal-Px wzór 2 N S 0-(^-O-P(OC2H5). wzdr 6 R3-^ V0H N /—\ N m°H Nz wzdr 7 wzór 3 3 /NH2 CL® XNH„ wzdr U H wzdr 8 wzdr 9 WZÓR 10 f\ WZÓR 11 WZÓR 12119 340 ,0—P x0C2H5 i-C.,H,-0 ^ r\ SC3H7 \ CH3 WZÓR 13 N=^ "OC,H '3n7 WZÓR 14 WZÓR 15 -<- f^0C2H5 OC2H5 WZÓR 16 i-C3H- /CH3 N=C U/OCzHg \ O—P \ WZÓR 17 OC2H5 -o-°- ll/OC2H5 NHC3H7—izo WZÓR 18 -0-°-1^ WZÓR 19 '/ ^-OH +CL-p( \H5 „ ^ ^ N=/ IUCH3 NOC,H, 2"5 WZÓR 20 o-{ ?oi/oc2H5 N=^ V2H5 Schemat Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, 105/83 Cena 100 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicie- niobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz obo- 10 jetne skladniki, znamienny tym, ze jako substan¬ cje czynna zawiera co najmniej jeden ester lub estroamid 2-cykloalkilo-pirymidynylowy-5 kwasu (tiono) (tiolo)-fosforowego(fosfonowego) o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, R1 oznacza n rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, grupe alkilo- tio, grupe alkiloaminowa lub rodnik fenylowy, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R3 oznacza rodnik cykloalkilowy, a" X oznacza atom tlenu lub siarki. •i
- 2. Sposób wytwarzania nowych estrów lub estro- amidów 2-cykloalkilo-pirymidynylowych-5 kwasu (tiono) (tiolo)-fosforowego (fosfonowego) o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, R1 ozna¬ cza rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, grupe al- n kilotio, grupe alkiloaminowa lub rodnik fenylowy, R3 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy, R3 oznacza rodnik cykloalkilowy, a X oznacza atom tlenu lub siarki, znamienny tym, ze halogenek es¬ tru kwasu (tiono) (tiolo) fosforowego (fosfonowego) 40 ub halogenek estroamidu kwasu (tiono)-fosforo- wego o wzorze 2, w którym R, R1 i X maja wy¬ zej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chloru lub bromu, poddaje sie reakcji z 5-hydroksypif^ midyna o wzorze 3, w którym R3 i R3 maja wy-, « zej podane znaczenie, ewentualnie w obecnosci akceptora kwasu i ewentualnie w obecnosci obo¬ jetnego rozcienczalnika.119 340 rH Vc-p N tf /0R R' wzór 1 R' (CH3) 2N-C=C-CH0 OCH, wzcir 5 if/0R Hal-Px wzór 2 N S 0-(^-O-P(OC2H5). wzdr 6 R3-^ V0H N /—\ N m°H Nz wzdr 7 wzór 3 3 /NH2 CL® XNH„ wzdr U H wzdr 8 wzdr 9 WZÓR 10 f\ WZÓR 11 WZÓR 12119 340 ,0—P x0C2H5 i-C. ,H,-0 ^ r\ SC3H7 \ CH3 WZÓR 13 N=^ "OC,H '3n7 WZÓR 14 WZÓR 15 -<- f^0C2H5 OC2H5 WZÓR 16 i-C3H- /CH3 N=C U/OCzHg \ O—P \ WZÓR 17 OC2H5 -o-°- ll/OC2H5 NHC3H7—izo WZÓR 18 -0-°-1^ WZÓR 19 '/ ^-OH +CL-p( \H5 „ ^ ^ N=/ IUCH3 NOC,H, 2"5 WZÓR 20 o-{ ?oi/oc2H5 N=^ V2H5 Schemat Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, 105/83 Cena 100 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782835492 DE2835492A1 (de) | 1978-08-12 | 1978-08-12 | 2-cycloalkyl-pyrimidin(5)yl-(thiono) (thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL217701A1 PL217701A1 (pl) | 1980-08-11 |
PL119340B1 true PL119340B1 (en) | 1981-12-31 |
Family
ID=6046962
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1979217701A PL119340B1 (en) | 1978-08-12 | 1979-08-11 | Herbicidal,acaricidal and nematocidal agent and method of manufacture of novel 2-cycloalkyl-5-pyrimidynyl esters or esteramides of/thiono//thiolo/-phosphoric/phosphonic/acidsob poluchenija novykh 2-cikloalkilpirimidinilovykh-5 ehfirov ili ehfiroamidov/tiono//tiolo/-fosfornojj/fosfonovojj/kisloty |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4325948A (pl) |
EP (1) | EP0009566B1 (pl) |
JP (1) | JPS5527191A (pl) |
AR (1) | AR222832A1 (pl) |
AT (1) | ATE202T1 (pl) |
AU (1) | AU522428B2 (pl) |
BR (1) | BR7905150A (pl) |
CA (1) | CA1114377A (pl) |
CS (1) | CS204961B2 (pl) |
DD (1) | DD145998A5 (pl) |
DE (2) | DE2835492A1 (pl) |
DK (1) | DK335979A (pl) |
EG (1) | EG13750A (pl) |
ES (1) | ES483332A1 (pl) |
IL (1) | IL58011A (pl) |
NZ (1) | NZ191251A (pl) |
PH (1) | PH14165A (pl) |
PL (1) | PL119340B1 (pl) |
PT (1) | PT70028A (pl) |
TR (1) | TR20751A (pl) |
ZA (1) | ZA794188B (pl) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4654329A (en) * | 1978-07-28 | 1987-03-31 | The Dow Chemical Company | Insecticidal, miticidal or nematocidal phosphorus esters of 5-pyrimidinols |
US4729987A (en) * | 1978-07-28 | 1988-03-08 | The Dow Chemical Company | Insecticidal O,O-diethyl-O-(2-(1,1-dimethylethyl)-5-pyrimidinyl)-phosphorothioate |
US4357348A (en) * | 1978-12-08 | 1982-11-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal and/or acaricidal composition exhibiting low toxicity to mammals and fish |
US4444764A (en) * | 1979-08-06 | 1984-04-24 | The Dow Chemical Company | Phosphorus esters of alkylcycloalkyl-5-pyrimidinols and control of corn rootworm and western spotted cucumber beetle with them |
NZ194555A (en) * | 1979-08-06 | 1983-07-29 | Dow Chemical Co | Alkylcycloalkyl-5-pyrimidinols phosphorus derivatives pesticidal compositions |
CH645102A5 (de) * | 1980-10-14 | 1984-09-14 | Hoffmann La Roche | Disubstituierte pyrimidine. |
CH651025A5 (de) * | 1982-05-14 | 1985-08-30 | Hoffmann La Roche | Pyridazine und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner gemische. |
US4474958A (en) * | 1982-06-18 | 1984-10-02 | The Dow Chemical Company | 2-Alkyl-5-halopyrimidines |
US4486422A (en) * | 1982-11-22 | 1984-12-04 | The Dow Chemical Company | Insecticidal phosphorus derivatives of 5-pyrimidinols |
US4486421A (en) * | 1982-11-22 | 1984-12-04 | The Dow Chemical Company | Insecticidal phosphorus derivatives of 4-pyrimidinols |
US4588711A (en) * | 1982-11-22 | 1986-05-13 | The Dow Chemical Company | Insecticidal phosphorus derivatives of 6-cycloalkyl-4-pyrimidinols |
US4575499A (en) * | 1982-11-22 | 1986-03-11 | The Dow Chemical Company | Phosphorus derivatives of 4-pyrimidinols |
DE3309124A1 (de) * | 1983-03-15 | 1984-09-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrimidinylderivate |
US4777164A (en) * | 1983-04-28 | 1988-10-11 | The Dow Chemical Company | Method and composition for enhancing the insecticidal activity of certain organophosphorus compounds |
DE3317824A1 (de) * | 1983-05-17 | 1984-11-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phosphorsaeureester |
DD245896A1 (de) * | 1983-12-22 | 1987-05-20 | Dietrich Demus | Nematische fluessigkristall-gemische |
US4892732A (en) * | 1987-11-27 | 1990-01-09 | The Dow Chemical Company | Method and composition for enhancing the insecticidal activity of certain organophosphorus compounds |
DE3820176A1 (de) | 1987-12-18 | 1989-06-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von phosphorsaeurederivaten und zwischenprodukten |
SG47603A1 (en) * | 1992-05-29 | 1998-04-17 | Procter & Gamble Pharma | Thio-substitute nitrogen containing heterocyclic phosphonate compounds for treating abnormal calcium and phosphate metabolism |
HUP0202430A3 (en) * | 1998-12-14 | 2002-12-28 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal seed coating, method for producing them and use thereof |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU31414A1 (pl) | 1951-04-20 | 1900-01-01 | ||
DE2360877A1 (de) * | 1973-12-06 | 1975-06-19 | Bayer Ag | Pyrimidin-thionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |
US4012506A (en) * | 1975-07-03 | 1977-03-15 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidyl thio- and dithio-phosphoric acid esters |
AU511744B2 (en) * | 1976-09-25 | 1980-09-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrimidin(5)yl-(thiono) (thiol) phosporic-(phosphonic) acid esters and ester-amides |
DE2801584A1 (de) * | 1978-01-14 | 1979-07-19 | Bayer Ag | Halogensubstituierte pyrimidin (2)yl-thiono-thiol-phosphor(phosphon)- saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
DE2831165A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-24 | Bayer Ag | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-thionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
DE2831852A1 (de) * | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Bayer Ag | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1978
- 1978-08-12 DE DE19782835492 patent/DE2835492A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-07-27 US US06/061,336 patent/US4325948A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-03 DE DE7979102795T patent/DE2960781D1/de not_active Expired
- 1979-08-03 PT PT70028A patent/PT70028A/pt unknown
- 1979-08-03 AT AT79102795T patent/ATE202T1/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-03 EP EP79102795A patent/EP0009566B1/de not_active Expired
- 1979-08-06 PH PH22865A patent/PH14165A/en unknown
- 1979-08-09 NZ NZ191251A patent/NZ191251A/xx unknown
- 1979-08-09 DD DD79214895A patent/DD145998A5/de unknown
- 1979-08-09 TR TR20751A patent/TR20751A/xx unknown
- 1979-08-09 IL IL58011A patent/IL58011A/xx unknown
- 1979-08-10 AU AU49784/79A patent/AU522428B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1979-08-10 CA CA333,545A patent/CA1114377A/en not_active Expired
- 1979-08-10 DK DK335979A patent/DK335979A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-08-10 CS CS795495A patent/CS204961B2/cs unknown
- 1979-08-10 BR BR7905150A patent/BR7905150A/pt unknown
- 1979-08-10 JP JP10138979A patent/JPS5527191A/ja active Granted
- 1979-08-10 ZA ZA00794188A patent/ZA794188B/xx unknown
- 1979-08-10 AR AR277688A patent/AR222832A1/es active
- 1979-08-10 ES ES483332A patent/ES483332A1/es not_active Expired
- 1979-08-11 PL PL1979217701A patent/PL119340B1/pl unknown
- 1979-08-12 EG EG496/79A patent/EG13750A/xx active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NZ191251A (en) | 1981-01-23 |
EP0009566B1 (de) | 1981-09-09 |
TR20751A (tr) | 1982-06-25 |
DK335979A (da) | 1980-02-13 |
CA1114377A (en) | 1981-12-15 |
JPS5527191A (en) | 1980-02-27 |
ATE202T1 (de) | 1981-09-15 |
PH14165A (en) | 1981-03-19 |
AR222832A1 (es) | 1981-06-30 |
IL58011A (en) | 1983-02-23 |
IL58011A0 (en) | 1979-12-30 |
EP0009566A3 (en) | 1980-06-25 |
DE2960781D1 (en) | 1981-11-26 |
ES483332A1 (es) | 1980-04-16 |
CS204961B2 (en) | 1981-04-30 |
JPS6254314B2 (pl) | 1987-11-13 |
PL217701A1 (pl) | 1980-08-11 |
EG13750A (en) | 1982-03-31 |
ZA794188B (en) | 1980-09-24 |
EP0009566A2 (de) | 1980-04-16 |
BR7905150A (pt) | 1980-05-06 |
DE2835492A1 (de) | 1980-02-21 |
US4325948A (en) | 1982-04-20 |
DD145998A5 (de) | 1981-01-21 |
AU4978479A (en) | 1980-02-21 |
AU522428B2 (en) | 1982-06-03 |
PT70028A (de) | 1979-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4127652A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
PL119340B1 (en) | Herbicidal,acaricidal and nematocidal agent and method of manufacture of novel 2-cycloalkyl-5-pyrimidynyl esters or esteramides of/thiono//thiolo/-phosphoric/phosphonic/acidsob poluchenija novykh 2-cikloalkilpirimidinilovykh-5 ehfirov ili ehfiroamidov/tiono//tiolo/-fosfornojj/fosfonovojj/kisloty | |
PL110297B1 (en) | Insecticide and an acaricide | |
US4261983A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
PL122805B1 (en) | Pesticide and method of manufacture of novel 0-pyrazolyl-/4/ esters of n-methylcarbamic acid | |
US4168304A (en) | Combating pests with 4-substituted-pyrimidin-6-yl (thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters or ester amides | |
PL102916B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
NO753441L (pl) | ||
US4190652A (en) | Combating pests with O-phenyl-thionothiolalkanephosphonic acid esters | |
US4757058A (en) | Phosphonic acid ester pesticides | |
US4168305A (en) | Combating pests with S-alkyl-N-carbonyl-alkanedithiophosphonic acid ester-amides | |
US4155999A (en) | Pesticidally active O-alkyl-O-[6-tert.-butyl-pyrimidin(4)yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters | |
US4176181A (en) | Combating pests with N-(aminomethylene)-(monothio and dithio)-phosphoric acid diester-amides | |
US4665061A (en) | Certain (O-pyrid-2-yl)-5-trifluormethyl phosphoric, thiophosphoric, dithiophosphoric, phosphoramidic, thiophosphoramidic esters having insecticidal or nematocidal properties | |
US4774233A (en) | Pesticidally active O-ethyl O-isopropyl O-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)-phosphoric acid ester | |
US5064818A (en) | Pesticidal pyrimidinyl (thiono) (thio)-phosphoric (phosphonic)acid (amide) esters | |
PL101870B1 (pl) | An insecticide and acaricide | |
PL105309B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
PL115624B1 (en) | Pesticide with insecticidal and acaricidal activity | |
US4882320A (en) | Pesticidal pyrimidinyl (thiono)(thio)-phosphates | |
PL103654B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
US5264426A (en) | Phosphorylated diazacycloalkanes | |
HU181407B (en) | Insecticide, acaricide and nematocide compositions containing o-pyrasol-4-yl-o-ethyl-s-bracket-n-propyl-bracket closed-thiono-thiol-phosphoric acid esters and process for producing the active agents | |
US4973583A (en) | Pesticidal O-halogenocyclobutyl S-alkyl (di)thiphosph)(on)ates | |
PL103650B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy,nicieniobojczy i grzybobojczy |