CS204961B2 - Insecticide,acaricide and nematocide means and method of making the active component - Google Patents

Insecticide,acaricide and nematocide means and method of making the active component Download PDF

Info

Publication number
CS204961B2
CS204961B2 CS795495A CS549579A CS204961B2 CS 204961 B2 CS204961 B2 CS 204961B2 CS 795495 A CS795495 A CS 795495A CS 549579 A CS549579 A CS 549579A CS 204961 B2 CS204961 B2 CS 204961B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
spec
active ingredient
ester
active
test
Prior art date
Application number
CS795495A
Other languages
English (en)
Inventor
Fritz Maurer
Bernhard Homeyer
Ingeborg Hammann
Wolfgang Behrenz
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS204961B2 publication Critical patent/CS204961B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C07D239/36—One oxygen atom as doubly bound oxygen atom or as unsubstituted hydroxy radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

. Vynález se týká insekticidních, akaricidních a nematocidních prostředků, které obsahují jako účinnou složku nové 2-cykloalkyl-5-pyrimidmylestery popřípadě -esterami-dy (thio) fosforečné nebo -fosfonové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek.
Je již známo, že určité 2,6-dialkyl-4-pyriI midinylestery thiono (thiol)fosforečné kyseliny, jako například O,O-diethyl-O-(2-isopr opyl-6-methy 1-4-pyrimldiny 1) ester thionofosforečné kyseliny a O-ethyl-S-n-propyl4 -0- (2-isopropyl-6-methy ) ' ester thionothiofosforečné kyseliny, jsou insekticidně a · akaricidně účinné (srov. německý patentní spis č. 910 652 a DOS 2 360 877).
Účinek těchto sloučenin však není, zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích, vždy zcela uspokojující.
Nyní byly nalezeny nové 2-cykloalkyl-5-yyrimidinrlestery, popřípadě esteramidy (thiono)fosforeční či -fosfonové kyseliny obecného vzorce I
v němž
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 · ' až 3 atomy uhlíku, alkoKyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkyl^amínoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
R2 znamená vodík nebo · methylovou skupinu,
RJ znamená cykloalkylovo-u skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a
X znamená kyslík nebo síru.
Tyto· nové 2-cykloalkyl-5-yyrimidinylestery, popřípadě -esteramidy (thiono)fosforečné nebo· -fosfonové kyseliny •obecného vzorce I se získají tím, že se esterhalogenidy (thiono)fosforečné nebo -fosfonové kyseliny, popřípadě esteramidhalogenidy (thiono)fosforečné kyseliny obecného· vzorce II
X OR и/
Hal—P \
Ri v němž
R, R1 a X mají shora uvedený význam a
Hal znamená chlor nebo· brom,
204981
uvádějí v reakci s 5-hydroxypyrimidiny obecného vzorce III R 4 70H o** (lil) v němž
R2 a R3 mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti inertního ředidla.
5-hydroxypyrimidiny obecného vzorce III
v němž
R2 a R3 mají shora uvedený význam, jsou novými sloučeninami. Tyto nové 5-hydroxypyrimidiny obecného vzorce III se získají tím, že se amidinhydrochloridy obecného vzorce IV
v němž
Ř3 má shora uvedený význam, nechají reagovat s deriváty akroleinu obec. něho vzorce V
R2
I (CH3)2N—C = C—CHO
ОСНз (V), v němž
R2 má shora uvedený význam, v přítomnosti báze a popřípadě v přítomnosti ředidla při teplotách mezi 0 a 100 °C a potom se po přidání vodného hydroxidu draselného v nadbytku reakční směs zahřívá několi hodin v autoklávu na teploty 180 až 200 °C.
Nové sloučeniny obecného vzorce I se vyznačují silnou insekticidní, akaricidní a nematocidní účinností.
S překvapením vykazují 2-cykIoalkyl-5-pyrimidlnylestery, popřípadě -esteramidy (thionojfosforečné nebo -fosfonové kyseliny podle vynálezu lepší insekticidní, akaricidní a nematocidní účinek než odpovídající sloučeniny analogické struktury a stejného druhu účinku, které jsou známé ze stavu techniky.
Ze sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu jsou výhodné ty, v nichž R, Rf, R2, R3 а X majj význam, který je jako výhodný definován u výchozích látek obecných vzorců II а III. ’
Použije-li se jako· výchozích látek například 2-cyklobutyl-5-hydroxypyrlmidinu a 0-ethylesterchloridu ethanfosfonové kyseliny, pak lze reakci podle vynálezu znázornit následujícím reakčním schématem:
«/OC.MsOM+Cl-Px - HCl
Esterhalogenidy [thiono(fosforečné nebo -fosfonové kyseliny, popřípadě esteramidhalogenidy (thionojfosforečné kyseliny, které se používají jako výchozí látky, jsou definovány vzorcem II.
V tomto vzorci znamenají obecné symboly výhodně:
R znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, přímou nebo rozvětvenou alkoxyskupinu nebo alkylaminoskupinu vždy s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků nebo fenylovou skupinu,
X znamená kyslík nebo síru a
Hal znamená chlor. *
Esterhalogenidy (thionojfosforečné nebo -fosfonové kyseliny, popřípadě esteramidhalogenidy (thionojfosforečné kyseliny obecného vzorce II jsou známými sloučeni- ‘ námi. Jako příklady těchto sloučenin lze uvést:
O-methylesterchlorid, O-ethylesterchlorid, O-n-propylesterchlorid, O-isopropylesterchlorid methan-, ethan-, propan- popřípadě fenyl-fosfonové kyseliny a odpovídající thionoanalogy, dále
0,0-dimethyldiesterchlorid,
O,O-diethyldiesterchlorid,
O,0-di-n-propyldiesterchlorid,
O-methyl-O-ethyldíesterchlorid,
O-methyl-O-n-propyldiesterchlorid,
O-methyl-O-isopropyldiesterchlorid,
204981 *r 'O-Othyl-O-isopropyldlesterchlorid fosforečné kyseliny a odpovídající thio-noanalogy, dále
O-methy^N-methylesteгamidchИrod, O-methyl-N-ethylesteramidchIorid, O^rш^tlh^l(^;^^-^rP^1opy(est:eI,a:^mdcl](oridJ O-methyl-N-itopropylesteram^dchlorid,
O ethyl-N-methylesteramidchlorid, O-ethyl-N-ethyletteramldchlond, O-ethyl-N-n-propylesteramidchlorid, O-ethyl-N-isopropylesteramidchlorici, O-n-propyl-N-methylesteramidchlorid, O-n-propyl-N-ethyletteramidchlorid, O^r^-^r^íropyl-N-n-propyleí^t^i^i^j^i^idchlori^c^, O^i-propyl-Nritopropyletteramidchlorid, Odso j^i^i^j^^^l^-N-^í^t^l^^yle^t^i^irai^idi^lhlorid, O-isopropyl-N-ethylesteramidchlorid, O4sopropydN-n-propylesteraimdchlorid a O-rsopгopyl-N-itoρropylesteramidchlorid fosforečné kyseliny a odpovídající thionoanalogy.
5-hydroxypyrimidiny, _ které se používají dále jako výchozí látky, - jsou - definovány obecným vzorcem III. V tomto vzorci mají obecné symboly následující výhodné - významy:
R2 znamená vodík nebo methyl a
R3 . znamená - cykloalkylovou skupinu -se 3 až 6 atomy uhlíku.
Jako příklady těchto sloučenin lze jednotlivě - uvést:
2-cyklopropyl-5-hydroxypyrimidm, 2-cyklobutyl-5-hydroxypyrimidm, 2-cyklopentyl-5-hydroxypyrim.idin, 2-cyklohexyl-5-hydroxypyrimldin, 2-i^^^]klopropyl-4-mi^t^]^yl-5^^^^^<^i;ox'^i^;^]rimidin·,
2-cyklobuty(r4rmethyl-5dhydгoxypyrimidiπ, 2-cyklopeniyl-4-methyl-5-hydcoxypyyimidin a
2-cyklohexyl-4methyl-5-hydroxypyyimidin.
5-hydroxypyrimidiny vzorce III jsou novými sloučeninami. Získají se tím, že se nechají reagovat amidinhydrochloridy obecného vzorce IV χΝΗ,Ρ θ £с7/ * cř°
R2 (CH3J2N-C = C-CHO
OCH3 (V), v němž
R2 má shora uvedený význam, v přítomnosti báze, jako například methoxidu -sodného a popřípadě v -přítomnosti ředidla, jako například methanolu, při teplotách mezi 0 a 100 °C a potom se po přidání vodného hydroxidu draselného v nadbytku reakční msěs zahřívá několik hodin v auto. klávu na 180 až 200 °C. Za účelem zpracování se reakční směs zahustí, zředí se - malým množstvím- vody a hodnota pH se .. upraví mezi 4 a 5. Produkty vzorce III -se přitom vyloučí v krystalickém stavu.
Amidinhydrochloridy vzorce IV jsou známými sloučeninami (srov. americký patentní spis č. 4 012 50'6).
Jako příklady těchto sloučenin lze uvést:
cyklopropylamidinhydrochlorid, cyklobutylamidinhydrochloríd, cyklopentylamidinhydrochlorid a cyklohexylarnidinhydrochlorid.
Deriváty akroleinu vzorce V jsou rovněž známé (srov. Archiv der Pharmazie . - -300 /1967/, 704 až 708 J.
Jako příklady těchto sloučenin lze - uvést: 2-meťIio=xy-3-d.imelaminoakrolein - a 2-methoxy-3-dimethylammor3rmethylakrolein.
Způsob výroby cykloalkyl-5-pyrimidlnylesterů, popřípadě -esseramidů (thiono)^^rečné či -fosfonové kyseliny podle vynálezu se provádí výhodně za použití vhodných rozpouštědel nebo ředidel. Jako taková přicházejí v - úvahu prakticky všechna inertní organická rozpouštědla. K těm náleží zejména alifatické a aromatické, popřípadě chlorované uhlovodíky, jako benzin, benzen, toluen, xylen, methylenchlori-d, chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzen -a o-dichlorbenzen, ethery, jako diethylether a dibutylether, tetrahydrofuran a dioxan, ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a -methylisobutylketon jakož i nitrily, jako асе^т^И a propionitril.
Jako činidla, která vážou kyseliny, přicházejí v úvahu všechna -obvyklá činidla k vázání kyselin. Zvláště nutno uvé.st uhličitany a alkoxidy alkalických kovů, jako- uhličitan sodný a uhličitan draselný, methoxid, popřípaděethoxid. sodný a draselný, dále alifatické, aromatické nebo heterocyklické aminy, například triethylamin, trimethylamin, dimethylanilin, dimethylbenzylamiik a pyridin.
Reakční teplota se může měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotě mezi a 80 °C, výhodně při 20 až 60- °C. Postup v němž
R3 má shora uvedený význam, s deriváty akroleinu obecného vzorce V podle vynálezu se obecně provádí při atmosférickém tlaku.
K provádění postupu ' dle vynálezu se výchozí látky používají obvykle v ekvimolárním množství. Nadbytek jedné nebo druhé reakční složky nepřináší žádné podstatné výhody. Reakce se obecně provádí ve vhodném ředidle v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a reakční směs se . míchá několik hodin při potřebné teplotě. Potom se přidá organické rozpouštědlo, jako například toluen, a organická fáze se zpracuje obvyklým způsobem promývání, vysušením a oddestilováním rozpouštědla.
Nové sloučeniny se získají ve formě olejů, které - se z části - nedají destilovat bez rozkladu, . .avšak tzv. - „dodestilováním“, tj. delším zahříváním za sníženého tlaku na mírně zvýšené teploty se zbaví posledních těkavých podílů a tímto způsobem - se čistí. K jejich charakterizování slouží index lomu.
Účinné látky mají dobrou snášenlivost pro rostliny a . příznivou toxicitu pro teplokrevné, a hodí se k hubení škůdců, zejména hmyzu, sviluškovitých a nematodů v zemědělství, lesním hospodářství, při ochraně zásob a materiálů, jakož i v oblasti hygieny. Zmíněné látky jsou. účinné proti normálně citlivým i rezistentním druhům, jakož i proti všem nebo. jen jednotlivým- vývojovým stadiím škůdců. K výše zmíněným škůdcům patří:
z řádu stejnonožců (Isopoda), například stínka zední (Oniscus asellus), svinka - obecná (Armadillidium vulgare), stínka -obecná - (Porcellio scaberj;
z třídy mnohonožek (Diplopoda), například mnohonožka slepá (Blaniulus guttulatus);
z třídy - stonožek - (Chilopoda), například zemivka (Geophilus carpophagus), strašník (Scutigera- spec.);
z- třídy - stonožek (Symphyla), například Scutigerella immaculata;
z - řádu šupinušek (Thysanura), například rybenka- domácí (Lepisma saccharina);
z řádu - chvostoků (Collembola), například larvěnka obecná - (Onychiurus armatus);
z řádu rovnokřídlých (Orthoptera), např. šváb -obecný (Blatta orientalis), šváb americký (Periplaneta americina), Leucophaea maderae, rus domácí (Blattella germanica), cvrček domácí (Acheta domesticus), krtonožka (Gryllotalpa spec.), saranče stěhovavá (Lucusta migratoria migratorioides),
Melanoplus -differentialis, saranče pustinná (Schistocerca gregaria);
z řádu škvorů (Dermaptera), například škvor obecný - (Forficula auricularia);
z řádu - všekazů (Isoptera), například všekaz (Reticulitermes spec.);
z řádu vší (Anoplura), například mšička (Phylloxera vastatrix), dutilka (Pemphigus -spec.), veš šatní - (Pediculus humanus corporis), Haematopinus spec., Linognathus spec.;
z řádu všenek (Mallop-haga), například všenka (Trichodectes spec.), Damalinea -spec.;
i z řádu třásnokřídlých (Thysanoptera), například třásněnka hnědonohá (Hercinothrips fem-oralis), , třásněnka zahradní (Thrips tabaci);
z řádu ploštic (Heteroptera), například kněžice (Eurygaster spec.), Dys-dercus intermedius, sítěnka řepná (Piesma quadrata), štěnice domácí (Cimex lectularius), Rh-odnius prolixus,
Triatom-a spec., z řádu stejnokřídlých (Hornoptera), např. molice zelná (Aleurodes brassícae), Bem-isia tabaci, molice skleníková (Trialeurades vaporariorum), mšice bavlníková (Aphis gossypii), mšice zelná (Brevico-ryne brassicae), mšice rybízová (Gryptomyzus ribls), mšice maková (Doralis fabae), mšice- jabloňová (Doralis pomi), vlnatka krvavá (Eriosoma lanigerum), mšice (Hyalopterus arundinis), Macroslphum avenae,
Myzus spec., ' mšice chmelová (Phorodon humuli), mšice střemchová (Rhopalosiphum padi), pidikřísek (Empoasca spec.), křísek (Euscelis bilobatus), ·
Nephotettix cincticeps,
Lecanium· corni, puklice (Saissetia oleae),
Laodelphax -striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, štítenka břečfanová (Aspidiotus hederae), červec (Pseudococcus spec.), mera (Psylla spec.);
z řádu -motýlů (Lspidoptera), například
Pectinophora gossypiella, píďalka tmavoskvrnáč - (Bupalus piniarius),
Ch-eimatobia brumata, klíněnka jabloňová (Lithocolletis blancardella), mol jabloňový (Hyponomeuta padella], předivka polní (Plutella maculipennis), bourovec prsténčitý (Malacosoma neustPia), bekyně pižmová (Euproctis chrysorrhoea), beky ně (Lymantria spec.), Bucculatrix thurberiella, listovníček (Phyllocnistis citrella), osenice (Euxoa spec.), Feltia spec., Earias insulana, šedavka (Heliothis spec.), blýskávka červivcová (Laphygma exigua), můra zelná (Mamestra brasslcae), < můra sosnokaz (Panolis flammea),
Prodenia litura, Spodoptera spec., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, bělásek (Pieris spec.),
Chilo speic., zavíječ kukuřičný (Pyrausta nubialis), mol moučný (Ephestla kůhniella), zavíječ voskový (Galleria mellonella), obaleč (Cacoecia, podana), Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona 'magnanima, obaleč. dubový (Tortrix virídana);
z řádu brouků (Coleoptera), například červotoč proužkovaný (Anobium punctatum), korovník (Rhizopertha dominica), Bruchidius obtectus, zrnokaz (Acanthoscelides obtectus), tesařík krovový (Hylotrupes bajulus), bázlívec olšový (Agelastica alni), mandelinka bramborová (Leptinotarsa decemlineata), mandelika řeřišnicová (Phaedon cochlea’ riae),
Diabrotica spec., drepčík olejkový (Psylliodes chrysocephala), • Epilachna varivestis, maločlenec (Atomarla spec.), lesák skladištní (Oryzaephilus surinamensis), květopas (Anthonumus spec.), pilous (Sitophilus spec.), lalokonosec rýhovaný [Otiorrhynchus sulcatus),
Cosmopolites sordidus, krytonosec šešulový (Ceuthorrhynchus assimilis),
Hypera postica, kožojed (Dermestes spec.),
Trogoderma spec., rušník (Anthrenus spec.), kožojed (Attagenus spec.), hrbohlav (Lyctus spec.), blýskáček řepkový (Meligethes aeneus), vrtavec (Ptinus spec.), vrtavec plstnatý (Niptus hololeucus), Gibbium psylloides, potemník (Triboliumspec.), potemník moučný (Tenebrio molitor), kovařík (Agriotes spec.),
Conderus spec., vhroust obecný (Melolontha melolontha), chroustek letní (Amphimallon solstialis), Costelytra zealandica;
z řádu blanokřídlých (Hymenoptera), např. hřebenule (Diprion spec.), pilatka (Hoplocampa spec.), mravenec (Lasius spec.), Monomorium pharaonis, sršeň (Vespa spec.);
z řádu dvoukřídlých (Diptera), například komár (Aedes spec.), anofeles (Anopheles spec.), komár (Culex spec.), octomilka obecná (Drosophila melanogaster), moucha (Musea spec.), slunilka (Fannia spec.), bzučivka obecná (Calliphora erythrocephala], bzučivka [Lucilia spec.), Chrysomyia spec., Cuterebra spec., střeček (Gastrophilus spec.), Hyppobosca spec., bodalka (Oestrus spec.), střeček (Oestrus spec.), střeček (Hypoderma spec.), ovád (Tabanus spec.), Tannia spec., muchnice zahradní (Bibio hortulanus), bzunka ječná (Oscinella frit), Phorbia spec., květilka řepná (Pegomyia hyoscyami), vrtule obecná (Ceratitls capitata), Dacus oleae, tiplice bahenní (Tipula paludosa);
z řádu Siphonaptera, například blecha morová (Xenopsylla cheopis), blecha (Ceratophyllus spec.);
z řádu Arachnida, například Scorpio maurus, snovačka (Latrodectus mactans);
z řádu roztočů (Acarina), například zákožka svrabová (Acarus síro), klíšťák (Argas spec.), Ornithodoros spec., čmelík kuří (Dermanyssus gallinae), vlnovník rybízový (Eriophyes ribis), Phyllocoptruta oleivora, klíšť (Boophilus spec.), piják (Rhipicephlaus spec.), piják (Amblyomma spec.), Hyalomma spec., klíště (Ixodes spec.), prašivka (Psoroptes spec.), strupovka (Chorioptes spec.),
Sarcoptes spec., roztočík (Tarsonemus spec.), sviluška rybízová (Bryobia praetiosa), sviluška (Panunychus spec.), sviluška (Tetr-anychus spec.).
K -nematodům škodícím rostlinám náležejí rody:
háďátko - (Pratylenchus spec. ],
Radopholus similis, háďátko zhoubné (Ditylenchus dipsaci), Tylenchulus - semipenetrans, háďátko (Heterodera spec.),
Meloidogyne spec., háďátko (Aphelenchoides spec.), Longidorus spec.,
Xiphinema spec., Trichodorus spec.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály, apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se - pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako- pomocná· rozpouštědla používat například také -organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako- chlorbenzeny, chlorethyleny nebo -methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako- cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, alkoholy, - jako butanol nebo- glykol, jakož i jejich ethery a estery, -dále- ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako -dimethylformamid -a - dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, - například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík -a kysličník uhličitý. Jako pevné - nosné látky - přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako - pevné nosné látky pro pří pravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované -přírodní kamenné materiály, jako vápenec, -mramor, pemza, -sepiolit a - dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a -organických mouček a granuláty z organického -materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolethar, alkylsulfonáty, akylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jak dispergátory například lignin, -sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhezíva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexové polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky -obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, - kobaltu, molybdenu a - zinku.
Koncentráty obsahují -obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu je možno používat ve formě -obchodních preparátů nebo/a v aplikačních formách připravených z těchto preparátů.
Obsah účinné látky v aplikačních - formách připravených z obchodních preparátů se může pohybovat v širokých mezích. Koncentrace účinné látky v aplikačních formách se může pohybovat -od 0,0000001 -až do 100- % hmotnostních, s výhodou od 0,01 do 10 % hmotnostních.
Aplikace se provádí běžným způsobem přizpůsobeným použité aplikační formě.
Při použití -proti škůdcům· v oblasti hygieny a proti skladištním škůdcům sé účinné látky podle vynálezu vyznačují vynikajícím reziduálním účinkem na dřevě a hlíně a dobrou stabilitou vůči alkáliím - na vápenných podkladech.
2-cykloalkyl-5-pyrimidinyl-estery, popřípadě -esteramidy (thiono)fosforečné či -fosfonové kyseliny podle vynálezu mají také dobrý systematický účinek (při přejímání účinné látky kořeny) vůči savému a kousavému hmyzu a roztočům.
P ř í k 1 a d A
Test mezní koncentrace (hmyz žijící v půdě) pokusný hmyz:
květilka (Phorbia antiqua) — larvy žijící v půdě rozpouštědlo;
hmotnostní díly acetonu emulgátor:
hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se uvedené množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Účinný prostředek se důkladně promísí s půdou. Koncentrace účinné látky v prostředku nehraje přitom prakticky žádnou roli, rozhodující je pouze množství účinné lát ky na jednotku objemu půdy, která se udává v ppm ( = m-g/lltr). Ošetřenou půdou se naplní květináče, které se pak ponechají stát při teplotě místnosti.
Po 24 hodinách se do ošetřené půdy přenese pokusný hmyz a po dalších 2 až 7 dnech se stanoví procentický stupeň účinku účinné látky spočtením mrtvých a živých exemlářů pokusného hmyzu. Při usmrcení všech exemplářů pokusného hmyzu je účinek 100%, 0 % pak znamená, že počet živých exemplářů hmyzu je stejný jako· v kontrolním pokusu.
Účinné látky, použitá množství účinných látek a výsledky vyplývající z následující tabulky A:
Test mezní koncentrace (Phorbia antíqua — larvy žijící v půdě) účinná látka mortalita v % při koncentraci účinné látky 1,25 ppm [známá)
100 %
s OCtHs и/ й
100 %
P říkl ad B
Test mezní koncentrace (-hmyz žijící v půdě) pokusný hmyz:
potemník moučný (Tenebrio molitor) — larvy v půdě rozpouštědlo:
hmotnossní dííy acetonu emulgátor:
hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru.
K přípravě vhodného· účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se udané množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Účinný prostředek se důkladně promísí s půdou. Koncentrace účinné látky v pro středku přitom nehraje prakticky žádnou roli, rozhodující je pouze samotné množství účinné látky na jednotku objemu půdy, které se udává v ppm (= mg/lltr). Ošetřenou půdou se naplní květináče a naplněné květináče se nechají stát při teplotě místnosti.
Po 24 hodinách se do ošetřené půdy přenese pokusný hmyz a po dalších 2 až 7 dnech se stanoví procentický stupeň účinku účinné látky spočtením mrtvých a živých exemplářů pokusného hmyzu. Při usmrcení všech exemplářů je účinek 100·%, 0· % pak znamená, že počet živých exemplárů hmyzu je stejný jako· v kontrolním pokusu.
Účinné látky, použité množství účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky B:
204981
II
Tabulka В
Test mezní koncentrace (Tenebrio molitor v půdě) účinná látka mortalita v % při koncentraci účinné látky 1,25 ppm
0*p * * N=\ 0%
N—X 100 %
100 %
100 %
Příklad C
Test mezní koncentrace/systemický účinek účinná látka přejímána kořeny} pokusný hmyz:
mšice broskvoňová (Myzus persicae) rozpouštědlo:
hmotnostní díly acetonu emulgátor:
hmotnostní díl alkylaryipolyglykoletheru.
К přípravě vhodného účinného prostředku se 1 hmotnostní díl účinné látky smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se udané množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Účinný prostředek se důkladně promísí s půdou. Koncentrace účinné látky v prostředku přitom nehraje prakticky žádnou roli, rozhodující je pouze spotřeba účinné látky na objemovou jednotku půdy, která se udává v ppm (mg/litr). Ošetřenou půdou se na plní květináče, do kterých se zasází kapusta (Brassica oleracea). Účinná látka je kořeny rostlin přejímána z půdy a transportována do listů.
Pro důkaz systemického účinku při přejímání účinné látky kořeny se po 7 dnech výlučně pouze listy pokusných rostlin obsadí shora uvedeným pokusným hmyzem. Po dalších 2 dnech se pokus vyhodnotí spočtením nebo odhadnutím počtu mrtvých exemplářů pokusného hmyzu. Ze zjištěných hodnot mortality se odvozuje systemický účinek testovaných sloučenin při jejich přejímání kořeny. 100% účinek znamená, že došlo к usmrcení všech exemplářů pokusného coípůsobemáářááááů hmyzu, hodnota 0 % pak znamená, že přežívá stejný počet pokusného hmyzu jako v kontrolním pokusu prováděném s neošetřeuno půdou.
Účinné látky, použitá množství účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky C:
Test mezní koncentrace — účinná látka přejímána kořeny (Myzus persicae) účinná látka mortalita v % při koncentraci účinné látky 20 ppm (známá)
Tabulka C
CM.
N-( 3 s
N-( »x0CfcW, o-₽^ '0Ciwr
100 %
ocaa íso
100 %
Příklad D
Test mezní koncentrace/systemický účinek (účinná látka přejímána kořeny) pokusný hmyz:
larvy mandelinky řeřišnicové (Phaedon cochleariae) rozpouštědlo:
hmotnostní díly acetonu emulgátor:
hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného účinného prostředku se 1 hmotnostní díl účinné látky smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se udané množství emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Účinný prostředek se důkladně promísí s půdou. Koncentrace účinné látky v prostředku přitom nehraje prakticky žádnou -roli, rozhodující je pouze spotřeba účinné látky na - objemovou jednotku půdy, která se udá vá v ppm (mg/litr). Ošetřenou půdou se naplní květináče, do- kterých se - zasází kapusta (Brassica oleracea). Účinná látka je kořeny rostlin přejímána z půdy a transportována do listů.
Pro důkaz systemického účinku při přejímání účinné látky kořeny se po 7 dnech výlučně pouze listy pokusných rostlin obsadí shora uvedeným pokusným hmyzem. Po dalších 2 dnech se pokus vyhodnotí spočtením nebo odhadnutím počtu mrtvých exemplářů pokusného hmyzu. Ze zjištěných hodnot mortality- se odvozuje systemický účinek testovaných sloučenin při jejich přejímání kořeny. 100% účinek znamená, že došlo k usmrcení všech exemplářů pokusného hmyzu, hodnota 0 °/o pak znamená, že přežívá stejný počet pokusného hmyzu jako v kontrolním pokusu prováděném s neošetřenou půdou.
Účinné látky, použitá množství účinných látek a výsledky vyplývající z následující tabulky D:
Tabulka D
Test mezní koncentrace/systemický účinek (účinná látka přejímána kořeny) (Phaedon
cochleariae) účinná látka mortalita v % při koncentraci účinné látky 20 ppm'
(známá)
0-R.
100 %
O-P^ iso
100 %
Příklad- ' E
Test mezní - koncentrace/nematody pokusný nematod:
hádátko -- Meloid-ogyne incognita , rozpouštědlo:.....
-· hmotnostní díly - acetonu . emulgátor: ·.· hmotnostní díl alkylarylpolyglykol; - .... etheru
K - -přípravě - vhodného - účinného- prostředku - -se - smísí 1 - hmotnostní díl . účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla, přidá se - - udané - množství emulgátoru a koncentrát se - -zředí - - vodou - na žádanou - koncentraci.
Účinný - prostředek se dUkladně - promísí s pUdou - - silně zamořenou- pokusnými nemato dy. Koncentrace účinné látky v prostředku nehraje prakticky žádnou - roli, - rozhodující je pouze množství účinné - látky na - jednotku -objemu pUdy, které se udává v ppm. 0šetřenou pUdou se naplní květináče,.- do.' - pUdy se zašije salát a květináče se - dále - uchovávají ve skleníku při teplotě 27 °C.
Po 4 týdnech se zjistí napadení - kořínkU salátu nematody (hálky -na kořenech) :a vyho-dnotí se účinek účinné látky v %. - Účinek je 100% v případě, že napadení- je úplně zabráněno, a 0 % - v případě, že napadení je přesně -tak vysoké jako u kontrolních rostlin rostoucích v neušetřené, ale . .stejným zpUsobem zamořené pUdě. .
Účinné - látky, použité množství - účinných látek a, -výsledky vyplývají z - následující tabulky E: .........
Test mezní koncentrace/nematody Meloidogyne incognita
Tabulka E
účinná látka mortalita v % při koncentraci účinné látky 5 ppm
í
oc^r oc,_wf (známá)
OC^Wy
100 %
OC^S
NU CM
T iso
100 %
Příklad F
LDioo — test pokusný hmyz:
pilous černý (Sitophilus granarius) počet testovaného hmyzu: 25 rozpouštědlo: aceton hmotnostní díly účinné látky se rozpustí v 1000 objemových dílech rozpouštědla. Takto získaný roztok se zředí dalším rozpouštědlem na požadovanou koncentraci.
2,5 ml roztoku účinné látky se odpipetuje do Petriho misky. Na dně Petriho misky je položen kruhový filtrační papír o průměru asi 9,5 cm. Petriho miska zůstane otevřena tak dlouho, dokud se rozpouštědlo zcela néodpaří. Podle koncentrace roztoku účinné látky je množství účinné látky na 1 m2 filtračního papíru různě vysoké. Potom se do Petriho misky přenese uvedený počet exemplářů testovaného hmyzu a miska se přikryje skleněným víčkem.
Stav pokusného hmyzu se kontroluje za 3 dny od nasazení pokusu. Určuje se mortalita v °/o. Přitom znamená 100 % stav, kdy byla usmrcena všechna zvířata, zatímco 0 % znamená, že žádné z testovaných zvířat nebylo usmrceno.
Účinné látky, použitá množství účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky F:
Tabulka F < LDioo — test (Sitophilus granarius) účinná látka koncentrace účinné mortalita v % látky v roztoku v % známá:
ОУ * 5 nV CHy 0,002 0
podle vynálezu:
N и 0,002 100
0,002 10O
Příklad G
Test na blýskavku (Laphygma frugiperda) rozpouštědlo:
hmotnostní díly acetonu emulgátor:
hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a s uvedeným množstvím emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Listy kapusty (Brassica oleracea) se ponořením do účinného prostředku žádané koncentrace ošetří a potom se obsadí housenkami blýskavky (Laphygma frugiperda) dokud jsou listy ještě vlhké.
Po požadovaném čase se určí mortalita v %. Přitom znamená 100% stav, kdy byly usmrceny všechny housenky, zatímco 0 % znamená stav, kdy žádná z housenek nebyla usmrcena.
Účinné látky, použitá množství účinných látek a výsledky vyplývající z následující tabulky G:
Test na blýskavku (Laphygma frugiperda) účinná látka cw3 s
O-PfOC^H^ (známá)
koncentrace účinné látky v % mortalita v % po 3 dnech
0,01 100
0,001 0
0,01 100
0,001 100
0,01 100
0,001 100
0,01
0,001
100
100
0/->о-р<осл
0,01
0,001
100
100
0,01 100
0,001 100
Příklad Η
Test na rezistentní svilušku snovací (Tetranychus urticae) rozpouštědlo:
hmotnostní díly acetonu emulgátor:
hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru
K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl příslušné účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a uvedeným množstvím emulgátoru, a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Rostliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaris), silně zamořené všemi vývojovými stádii svilušky . snovací (Tetranychus urticae), se ošetří ponořením do připraveného prostředku obsahujícího^ účinnou látku v žádané koncentraci.
Po příslušné době se zjistí mortalita v %. 100 % znamená, že byly usmrceny všechny svilušky, 0 % znamená, že žádná ze svilušek nebyla usmrcena.
Účinné látky, použitá množství účinných látek a výsledky vyplývají z následující tabulky H:
TabulkaH
Test na rezistentní kmen svilušky snovací (Tetranychus urticae) účinná látka koncentrace účinné látky v % mortalita v °/o po 2 dnech
0,1
0,01 o
(známá) *
(známá)
0,1
0,01
0
S o-p(oczhs)l
1^у0Рс^
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
0,1
0,01
100
100
100
100
100
Příklady ilustrující způsob výroby účinné látky:
Příklad 1 θ-^^-o-Pfoc/,^
Směs 300 mililitrů acetonitrilu, 17,8 g (0,1 mol) 2-cyklohexyl-5-hydroxypyrimidinu, uhličitanu draselného a 18,8 g (0,1 mol) O,O-diethyldiesterchloridu thionofosforečnékyseliny se míchá 2 hodiny při teplotě 45 · °C. Potom se reakční směs vylije do 400 ml toluenu a dvakrát se promyje vždy 300 ml vo dy. Toluenový roztok se vysuší · síranem . sodným a odpaří se ve vakuu. Zbytek se destiluje ve vysokém· vakuu. Získá se 21,7 g (66 % teorie) —<^--^ii^1^1^i^l-i^-(2-^iDyklohexyl-5-pyrimidinyl) esteru thionofosforečné kyseliny ve formě hnědého oleje o· indexu lomu nD23 = 1,5 158.
Analogickým' způsobem se mohou vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I
(I) i
příklad č. R R1 R2 R3 X výtěžek fyzikální data (% teorie) (index lomu, teplota tání °C)
со г> сч
ф со *ф
сч сч т-Ч
IÍ0 ÍO~ ю
гЧ т-Г гЧ
II II II tOtO
OJ 03OJ
O QQ a · д a
Ф co cd tx ω ω со o CD 00 LO r-4
II
Ol 00
CD Ф co co
00 о
сч т-Ч
т-Ч 00
LO LO
г-Г II г-1 ||
II ю II со
OJ OJ
Q Q
д fi
rH Φ tx tx д д д д д д д о й t^ к to
CD д
z
со со
O
ю LO Д ю ш 1Л д
к OJ к к д о-
ОЗ CD 1 ΟΊ ОЗ ОЗ д
CD О о СЭ ю
О д z о о О о о
СЧ tx сл О О wv
о ио ·<—I
д to ю ю ю со со ю со
о- к к д к к . д к д
к 03 03 Сч ем 03 03 03 03
to CD о CD О CD О CD CD
о
сч 00 ф ю со tx со о о гЧ сч 00 Ф Ш
гЧ гЧ гЧ т-Ч гЧ гЧ
příklad č. R R1 R2 R5 X výtěžek fyzikální data (°/o teorie) (index lomu, teplota tání °C)
ю о
гН см
00 СП
Ю in
гЧ г-Г
II II
ш ю
сч <м
Q о
д д
тп . со
IS со
СП о
СП со
см
1П 1П
гЧ II т—1 II
II <О и со
СЧ СЧ
Q Q
д д
со
со со
W)VVVVWv£
X XX
ю к •R4 д X ьо X ω Μ д ω 1 « о
о о X X X
i Z z z
2
сч
со
СП О гЧ СМ гЧ СМ СМ СМ
СМ
СО см
5-hydroxypyrlmidIny, které se používají jako výchozí látky, se mohou vyrábět například následujícím způsobem:
Příklad a
&
Ke směsi 116,2 g (0,72 mol) cyklohexyl-
amidinhydrochloridu, 150 ml methanolu a 0,8 mol roztoku methoxidu sodného v methanolu se přidá při teplotě místnosti 83,8 g (0,65 mol) 2-methoxy-3-dimethylaminoakroleinu (přípravu viz H. Plumpe a E. Schegk, Archiv der Pharmazie 300 /1967/, str. 704 až 708). Reakční směs se vaří 5 hodin pod zpětným chladičem, ochladí se na teplotu místnosti a vyloučená sůl se odfiltruje. Promyje se 100 ml methanolu, k filtrátu se připříklad číslo. R2
R3 dá roztok 56 gramů (1 mol) hydroxidu draselného ve 100 mililitrech vody a reakční směs se. zahřívá v autoklávu 4 hodiny na 190 C. Potom se oddestiluje . ve vakuu, ke zbytku se přidá 50 mililitrů ledové vody a roztok se za . chlazení přidáním- koncentrované . chlorovodíkové. kyseliny upraví na . pH 4,5. Po 30 minutách se vykrystalovaný produkt odfiltruje a tak se získá 96 g (83 % teorie) 2-cyklohexyl-5-hydroxypyrimidinu ve formě slabě hnědě zbarveného krystalického prášku s teplotou . tání 163 °C.
Analogickým způsobem se mohou vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce
výtěžek teplota tání (% teorie) (“C)
185
220
204861

Claims (2)

  1. predmet vynalezu
    1. Insekticidní, akaricidní a nematocidní prostředky, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují alespoň jeden 2-c.ykloalkyl-5-pyrimidinylester popřípadě -esteramid (thiono)fosforečné(fosfonové) kyseliny obecného vzorce I v němž
    R znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
    R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
    R2 znamená vodík nebo methylovou skupinu,
    R3 znamená cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku a
    X znamená kyslík nebo síru.
  2. 2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na esterhalogenidy (thlono-fosforeč né nebo -fosfonové kyseliny popřípadě na esteramidhalogenidy (thiono] fosforečné kyseliny obecného vzorce II
    X OR
    II/
    Hal-P v němž
    R, R1 а X mají shora uvedený význam a Hal znamená chlor nebo brom, působí 5-hydroxypyrimidiny obecného vzorce III v němž
    R2 a R3 mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu a popřípadě v přítomnosti inertního ředidla.
CS795495A 1978-08-12 1979-08-10 Insecticide,acaricide and nematocide means and method of making the active component CS204961B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782835492 DE2835492A1 (de) 1978-08-12 1978-08-12 2-cycloalkyl-pyrimidin(5)yl-(thiono) (thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS204961B2 true CS204961B2 (en) 1981-04-30

Family

ID=6046962

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS795495A CS204961B2 (en) 1978-08-12 1979-08-10 Insecticide,acaricide and nematocide means and method of making the active component

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4325948A (cs)
EP (1) EP0009566B1 (cs)
JP (1) JPS5527191A (cs)
AR (1) AR222832A1 (cs)
AT (1) ATE202T1 (cs)
AU (1) AU522428B2 (cs)
BR (1) BR7905150A (cs)
CA (1) CA1114377A (cs)
CS (1) CS204961B2 (cs)
DD (1) DD145998A5 (cs)
DE (2) DE2835492A1 (cs)
DK (1) DK335979A (cs)
EG (1) EG13750A (cs)
ES (1) ES483332A1 (cs)
IL (1) IL58011A (cs)
NZ (1) NZ191251A (cs)
PH (1) PH14165A (cs)
PL (1) PL119340B1 (cs)
PT (1) PT70028A (cs)
TR (1) TR20751A (cs)
ZA (1) ZA794188B (cs)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4654329A (en) * 1978-07-28 1987-03-31 The Dow Chemical Company Insecticidal, miticidal or nematocidal phosphorus esters of 5-pyrimidinols
US4729987A (en) * 1978-07-28 1988-03-08 The Dow Chemical Company Insecticidal O,O-diethyl-O-(2-(1,1-dimethylethyl)-5-pyrimidinyl)-phosphorothioate
US4357348A (en) * 1978-12-08 1982-11-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal and/or acaricidal composition exhibiting low toxicity to mammals and fish
US4444764A (en) * 1979-08-06 1984-04-24 The Dow Chemical Company Phosphorus esters of alkylcycloalkyl-5-pyrimidinols and control of corn rootworm and western spotted cucumber beetle with them
NZ194555A (en) * 1979-08-06 1983-07-29 Dow Chemical Co Alkylcycloalkyl-5-pyrimidinols phosphorus derivatives pesticidal compositions
CH645102A5 (de) * 1980-10-14 1984-09-14 Hoffmann La Roche Disubstituierte pyrimidine.
CH651025A5 (de) * 1982-05-14 1985-08-30 Hoffmann La Roche Pyridazine und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner gemische.
US4474958A (en) * 1982-06-18 1984-10-02 The Dow Chemical Company 2-Alkyl-5-halopyrimidines
US4486422A (en) * 1982-11-22 1984-12-04 The Dow Chemical Company Insecticidal phosphorus derivatives of 5-pyrimidinols
US4486421A (en) * 1982-11-22 1984-12-04 The Dow Chemical Company Insecticidal phosphorus derivatives of 4-pyrimidinols
US4588711A (en) * 1982-11-22 1986-05-13 The Dow Chemical Company Insecticidal phosphorus derivatives of 6-cycloalkyl-4-pyrimidinols
US4575499A (en) * 1982-11-22 1986-03-11 The Dow Chemical Company Phosphorus derivatives of 4-pyrimidinols
DE3309124A1 (de) * 1983-03-15 1984-09-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pyrimidinylderivate
US4777164A (en) * 1983-04-28 1988-10-11 The Dow Chemical Company Method and composition for enhancing the insecticidal activity of certain organophosphorus compounds
DE3317824A1 (de) * 1983-05-17 1984-11-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phosphorsaeureester
DD245896A1 (de) * 1983-12-22 1987-05-20 Dietrich Demus Nematische fluessigkristall-gemische
US4892732A (en) * 1987-11-27 1990-01-09 The Dow Chemical Company Method and composition for enhancing the insecticidal activity of certain organophosphorus compounds
DE3820176A1 (de) 1987-12-18 1989-06-29 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von phosphorsaeurederivaten und zwischenprodukten
SG47603A1 (en) * 1992-05-29 1998-04-17 Procter & Gamble Pharma Thio-substitute nitrogen containing heterocyclic phosphonate compounds for treating abnormal calcium and phosphate metabolism
HUP0202430A3 (en) * 1998-12-14 2002-12-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal seed coating, method for producing them and use thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU31414A1 (cs) 1951-04-20 1900-01-01
DE2360877A1 (de) * 1973-12-06 1975-06-19 Bayer Ag Pyrimidin-thionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide
US4012506A (en) * 1975-07-03 1977-03-15 Ciba-Geigy Corporation Pyrimidyl thio- and dithio-phosphoric acid esters
AU511744B2 (en) * 1976-09-25 1980-09-04 Bayer Aktiengesellschaft Pyrimidin(5)yl-(thiono) (thiol) phosporic-(phosphonic) acid esters and ester-amides
DE2801584A1 (de) * 1978-01-14 1979-07-19 Bayer Ag Halogensubstituierte pyrimidin (2)yl-thiono-thiol-phosphor(phosphon)- saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2831165A1 (de) * 1978-07-15 1980-01-24 Bayer Ag 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-thionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2831852A1 (de) * 1978-07-20 1980-02-07 Bayer Ag 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-(thiono)(thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
NZ191251A (en) 1981-01-23
EP0009566B1 (de) 1981-09-09
TR20751A (tr) 1982-06-25
DK335979A (da) 1980-02-13
CA1114377A (en) 1981-12-15
JPS5527191A (en) 1980-02-27
ATE202T1 (de) 1981-09-15
PH14165A (en) 1981-03-19
AR222832A1 (es) 1981-06-30
IL58011A (en) 1983-02-23
IL58011A0 (en) 1979-12-30
EP0009566A3 (en) 1980-06-25
DE2960781D1 (en) 1981-11-26
ES483332A1 (es) 1980-04-16
JPS6254314B2 (cs) 1987-11-13
PL217701A1 (cs) 1980-08-11
EG13750A (en) 1982-03-31
ZA794188B (en) 1980-09-24
EP0009566A2 (de) 1980-04-16
BR7905150A (pt) 1980-05-06
PL119340B1 (en) 1981-12-31
DE2835492A1 (de) 1980-02-21
US4325948A (en) 1982-04-20
DD145998A5 (de) 1981-01-21
AU4978479A (en) 1980-02-21
AU522428B2 (en) 1982-06-03
PT70028A (de) 1979-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4127652A (en) Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
CS204961B2 (en) Insecticide,acaricide and nematocide means and method of making the active component
US4666894A (en) O-ethyl O-isopropyl O-(2-tert.-butylpryrimidin-5-yl)thionophosphate, composition and method of combatting soil insects with it
US4202889A (en) Combating arthropods with O-alkyl-O-(6-alkoxy-2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-(thiono)(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters or ester-amides
US4261983A (en) Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4152427A (en) Combating pests with substituted pyrimidinone [(di)-thio]-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4389530A (en) Pesticidally active novel phosphoric (phosphonic) acid ester amides
CA1080226A (en) 6-oxo-pyrimidinyl(thiono) (thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides and their use as insecticides and acaricides
US4119715A (en) Pesticidally active O-(1-fluoro-2-halogeno-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid esters
US4254113A (en) Combating arthropods with O-Alkyl-O-(2-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-thionophosphonic acid esters
US4139615A (en) O-alkyl-S-alkyl-O-(4-trifluoromethylthio-phenyl)-(thiono)-thiol-phosphoric acid esters and pesticidal compositions and methods
US4176181A (en) Combating pests with N-(aminomethylene)-(monothio and dithio)-phosphoric acid diester-amides
US4168305A (en) Combating pests with S-alkyl-N-carbonyl-alkanedithiophosphonic acid ester-amides
GB1569236A (en) Substituted pyrimidinyl(thio)-phosphoric(phosphonic)acid esters and ester-amides and their use as insecticides acaricides and nematicides
US4120956A (en) Combating arthropods with 3-alkoxymethyl- and-alkylthiomethyl-pyrazol(5)yl(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4166850A (en) Combating pests with N-acetyl-0-(2-chloro-1-fluoro-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid ester-amides
US5064818A (en) Pesticidal pyrimidinyl (thiono) (thio)-phosphoric (phosphonic)acid (amide) esters
US4380538A (en) Combating arthropods with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-6-substituted-methyl-pyrimidin-4-yl)-(thiono)(thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides
US4195082A (en) Combating arthropods with 0-alkyl-0-trifluoromethylsulphonylphenyl-thiono (thiol)-phosphoric acid esters
US4774233A (en) Pesticidally active O-ethyl O-isopropyl O-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)-phosphoric acid ester
CS199506B2 (en) Insecticide,acaricide and nematocide and process for preparing effective compounds
US4882320A (en) Pesticidal pyrimidinyl (thiono)(thio)-phosphates
US4940698A (en) Insecticidal thionophosphonates
US4983594A (en) Pesticidal thionophosphoric acid amine esters
JPS6223756B2 (cs)