PL113019B1 - Method of manufacture of novel monosubstituted in position 5 3-chloro-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one - Google Patents
Method of manufacture of novel monosubstituted in position 5 3-chloro-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one Download PDFInfo
- Publication number
- PL113019B1 PL113019B1 PL1978215855A PL21585578A PL113019B1 PL 113019 B1 PL113019 B1 PL 113019B1 PL 1978215855 A PL1978215855 A PL 1978215855A PL 21585578 A PL21585578 A PL 21585578A PL 113019 B1 PL113019 B1 PL 113019B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- lower alkyl
- compound
- chloro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- BIUUKZJGENGHDB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1,2,6-thiadiazin-4-one Chemical compound ClC1=NSN=CC1=O BIUUKZJGENGHDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- -1 naphthoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005195 alkyl amino carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UGRMITBWUVWUEB-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-oxidanyl-3-methylbenzene Chemical group CC1=CC=CC([O])=C1 UGRMITBWUVWUEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- PYOZTOXFQNWBIS-UHFFFAOYSA-N phenol;sodium Chemical class [Na].OC1=CC=CC=C1 PYOZTOXFQNWBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest S(pOis6b wytwarza- mia nowego jednopodsitawionego w pozyoji 5 3- -ehloro-4H-l,2,6^tiadiazynoaiiu-4, stanowiacego sub¬ stancje czynna srodka grzybobójczego.Geevers i Ttoomipen znalezli sposób wytwarzania 3,5^dfW'UCihloro-4H-l,,2,6-tiadiazynoniu-4 i spoisób sto¬ sowania tego zwiazku jako przejsciowego do wy¬ twarzania róznych 5-podstawionych^3^chloro-4H- -l,2,6^tiadiazynonów-4, w tym pochodnej 5 feno- ksylowej (J. Geevers i W. P. Tirompen Rec. Trav.Chim., 93, 270 (1974)). W. publikacja tej nie wispo- mniano o zadnej aktywnosci biologicznej otrzy¬ manych zwiazków.Sposób wedlug wynalazku dotyczy wytwarzania nowego, jednopodistawionego w pozycji 5 3^chlo- ro-4H-l,2,6-ftiadiazyinoniu^4 o wzorze 1, w którym X oznacza grupe naftoksylowa lub podstawiona grupe fenokisylowa o wzorze 2, w którym kaz¬ da z giruip R jest podistawniikiem niezaleznie do¬ branym sposród nizszej grupy alkilowej, atom chlorowca, grupy hydroksylowej, nizszej grupy al- koksylowej, grupy nitrowej, grupy cyjanowej, gru¬ py aminowej, grupy karboksylowej, nizszej grupy acylowej, nizszej grupy acyloaminowaj, nizszej grupy ailikoLksyikanboinyJowej, grupy karfooksy-niz- szej alkilowej, nizszej grupy aikiloureidowej, gru¬ py fenyloureidowej, gnuipy trójchlororwcometylo- wej, grupy cyjanonnizszej alkilowej, grupy fenylo- nizszej alkilowej, grupy fenylo-nizszej alkoksy- 10 15 20 25 30 karbonyloksylloiwej, nizszej grupy alkiloamiino-kar- bonyioksyiowej, grupy fenyloaminókarbonyloksylo- wej, nizszej gruipy alkilotio, nizszej grupy aMlo- sulfinylowej, nizszej grupy alkilosulfonylowej, przy ozyim n we wzorze 2 ma wartosc 1^3, nato¬ miast jezeli wszystkie podstawniki R oznaczaja atom chlorowca, to n moze miec wartosc 1—5.Jezeli -nie zaznaczono inaczej, termin „nizszy" oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch weglowy o 1—6 atomach wegla, korzystnie o 1—4 atomach wegla. Termin „chlorowiec" oznacza brom, chlor i fluor lub jod.Pewne zwiazki o wzorze 1, jednak nie objete zakresem wynalazku w kt6rych X oznacza nie- podstawiona grupe fenoksylowa zostaly opisane w cytowanej literaturze. Zwiazki o wzorze 1, w któ¬ rych X ma inne znaczenie niz niiepoidstawiona gru¬ pa fenoksylowa, sa nowe.Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie przez pod¬ danie ' 3,5-dwuohloro-4H-l,2,6^tiadiazynonu-4 o wzorze 3 reakcji z odjpowiednimi jonami alkoho- lanoiwymi, czylli przez poddanie zwiazku o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza atom chlorowca, re¬ akcji ze zwiazkiem o wzorze MX, w którym M oznacza atom metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, korzystnie atom sodu lub potasu, a X ma wyzej podane znaczenie, z wyjatkiem ato¬ mu chlorowca i niepodstawionej grupy fenoksy- lowej. 113 01911S Old Seakcje. prowadzi sie w szerokim zakresie tem¬ peratur, na przyklad w temperaturze od -^256C do 50°C, ale pnzebiega ona korzystnie w tem¬ peraturze pokojowej lub ponizej temperatury po¬ kojowej. Poniewaz reakcja jest egzotermiczna, l roztwór jednego reagenta dodaje sie odpowiednio wolno do roztworu drugiego reagenta, przy czym zewnetrzne oblodzenie mozna uzyc dla v regulacji temperatury.Nastepujace przyklady ilustruja sposób wyitwa-/ rzania zwiazków o wzorze 1, przy czym przyklad I dotyczy wytwarzania 'zwiazku wyjsciowego, przyklad II i pienwiszy zwiazek w tablicy dotycza znanego zwiazku, natomiast przyklad III i pozo¬ stale zwiazki w tablicy dotycza wytwarzania i wlasciwosci nowych zwiazków.Przyklad I. Synteza 3,5^dwuchloro-4H-l,2,6- itiadiazynonu-4.De kolby o pojemnosci 50 nul nalewa sie 20 ml kwasu mrówkowego i kolbe przeplukuje sie stru¬ mieniem suchego azotu. Kontynuujac przeplukiwa¬ nie azotem dodaje sie. kroplami, w ciagu 0,5 go¬ dziny 6,3 g 3,4,4,5-czterochloro-4H^lA6-tiadiazy- ny utrzymujac temperature mieszaniny reakcyjnej na poziomie 10± 1°C.Nastepnie calosc miesza sie w temperaturze 10°C w ciagu 2 godzin, a potem w temperaturze pokojowej w ciagu 64 godzin i wylewa sie mie¬ szajac do 60 ml wody z lodem. Otrzymana mie¬ szanine saczy sie i placek filtracyjny przemywa sie woda i suszy. Otrzymuje sie 2,2 g blado zólte¬ go 3,5-dwuchloiro-4H-l^,6^iadiazynonu-4 o tempe¬ raturze topnienia 81—8fi°C.Przyklad II. Synteza 3^ohloro^5-fenoksy-4H- -1,2,6-tiadiazynonu^l.Roztwór fenolami sodu przygotowuje sie przez dodanie 1,0 g wodorotlenku sodu do 2,4 g fenolu w 25 ml cieplej wody destylowanej.Calosc miesza sie w ciagu 5 minut, a nastepnie dodaje sie do zawiesiny 4,6 g dokladnie zmielone¬ go 3,5-dw.uchloro-4H-l,2,6-ftiadiazynonu-4 w 75 ml destylowanej wody, która znajduje sie w kolbie o pojemnosci 250 mil. Dodawanie trwa 15 minufc w ciagu których temperatura rosnie do 32°C. Po jednogodzinnym mieszaniu w temperaturze poko¬ jowej, mieszanine o barwie pomaranczowej saczy sie i placek filtracyjny przemywa sie woda.Po krystalizacji ze 160 ml etanolu otrzymuje sia 4,2 g klaczkowatych, blado zóltych igiel 3- *4htoro^-feffioksy-^Hl,2,^ o tempe¬ raturze topnienia lii—123^0 (temperatura topnie¬ nia 122,5-^123,5°C wedlug J. Geevensa i W, P.Trompena). Widmo ir bylo zgodne ze struktura wytwarzanego zwiajzku.AnaMza. obliczono dla CgHiOl N,0»S: C 44,92; H 2,09; N ULfii znaleziono: C 44,94; H2,26; N 11,63 Przyklad III. Synteza 3-chkro-5-/4-chloTO- fenóksy/-4H-l,2,6-tiadiazynónu-4.W sposób podany w przykladnie II 3,3 g p-ohlo- (ro-fenolami sodu poddaje sie reakcji z 4,6 g 3,5- -dwuchloro-4HHlA6-tiadiazynonai-4. Surowy pro- d«ukt krystalizuje sie z 45 ml toluenu i otrzymuje no 15 20 30 40 45 95 sie 4,3 g klaczkowatych, zóltych igiel 3-chloro-5- -/4,ohlorbfenoksy/-4H- turze topnienia 149—1516C. Widmo ir bylo zgodne ze struktura wytwarzanego zwiazku.Analiza: obliczono dla C9H4GLL2N20O2S: C 39,29; N 1,46; N 10,18 znaleziono: C 39,50; Nl,66; N 10,21 W tablicy zestawiono zwiazki wytwarzane spo¬ sobem wedlug wynalazku metodami analogiczny¬ mi do opisanych w przykladach.Tablica Znaczenie X 1 fenoksy 4-metylofenoksy 4-IIlrzed.^butylofenoksy 4^metoksyfenoksy 1 4nn-butoksyfenoksy 4-etoksykarbonylofenoksy 4^acetyloamiinofenokisy 4-mitrofenoksy 4-cyjanofenoksy 4Hfiluorolfenoksy 4-chlorofenoksy 3-chlorofenoksy 2Hchlorofenoiksy 4- 3,4^djWuchlorofenoksy 2,4-dwuchllorofenoksy 2,6^dwuchaoirofenoksy 2,3^diwuchlorofenoksy 3,5^dwuoMorofenoksy 3-metylofeinoksy 2-nietylofenoksy 2,4^dw.umetylo(fenoksy 2,6-dwumatylofenoksy i 3,5^dwumetyilO(fenofcsy 4-aminoifenoksy 4-aminofenoksy (chlorowo¬ dorek) 4-/3Hmetyiloureiido/Hfenoksy 4-/3-fenyloureido/-fenoksy 2,4,6-trójichloirofenoksy pieriochilorofenoksy 1-naftoksy 3-ibromofenoksy 2^bromofenoksy 4^hydrokisyfenoksy 4-metyloaminokarbonylo- oksyfenofcsy 4^fenyloaminokarbonylo- oksyfenofcsy 4-fenyiometoksykairbonylo- oksyfenoksy 4-jnetylotiofenoksy 4-metylosulfinyilofenoksy 4nmeitylosulfonylofenokisy 3-N^acetyloaminofenoksy Temperatura. topnienia <°C) 2 121 —123 136,5—138 162,5—il64,5 144 —146 122 —.124,5 110,5^112,5 177 —1179 184 -^185 186,5—188 138,5—140 149 —151 103 ^105 81,5— 63 148 ^149,5 157,5—159,5 116 —118 127,5-429 135 -^136,5 134 —135,5 10L —(102,5 76—78 132,5—133,5 125,5—127 126 —127,5 300 aoo 206,5—207,5 241 —242 118 —119 171,5—173 124 —.125,5 95 — 96 107 —109 160 —161,5 150,5^152 190 —198 121 —122 169 —170 136-^139 208 —209 169,5-471,5113 614 2-acetyloamiinofenoksy 3ntir6jfl(uoromert:yilofenoiksy 2-kariboksymetylofenoksy 4-cyjanometylafenoksy 4 3-acetyilafenoksy 2-acetylofenoksy 4nkarbofesyfeinoksy 2-chloTO-5^metokisyfeno(ksy 3nchloro^5Hm)etoksyfenoksy 2Hohlaro-4-aiiltrofanaksy 4Hchloro^3Hmetyllofeinoksy 4^chfloiHo^2Hmeltylófenoksy 2-ohdoro-5-vn^etylofeniokjsy 2-lromo-4-imetyikxfenoksy 2-chlora-4,6Hdwuimety noksy 4-ohlaro-3,5-diw1uimetyaofe- noksy 4nbiroimo-3,5Hdiwtiim©ty;lofe- noksy 4-aceftylo-3,5-dw\»meityilofe- noksy 2^fenylofenoksy 2-cyikloihe)ksylofenoksy 4-lromome1;ytl|0(feTioksy 4Hhyidroiksym©tylofen'okisy 4-lhydroksyetyllofenoksy 4nmetytloamifliokaribony,lo- oksymetyllafenoksy 4^fenyloaminokarbonyllo- oksymetyilofenoksy 4-/24casrboksyetenylo/-fe- noksy 4-/2-etoksyikarbonyloeteny- lo/-fenoksy a-cyjano-3-fenoksybenizyk 4^tyloamanokairbcwiyil PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania jednopodstawionego w po¬ zycji 5 3^ohloro-4H^l,2,6Htiadiazyooinu-4 o wzorze 1, w którym X oznacza grupe naftoksylow^ lub podstawiona grupe fenoksylowa o wzorze 2, w którym kazda z grup R jest podstawnikiem nie¬ zaleznie dobranym sposród nizszej grupy alkilo¬ wej, atomu chlorowca, grupy hydroksylowej, niz¬ szej grupy alkoksylowej grupy nitrowej, grupy cyjanowej, grupy aminowej, grupy karboksylowej, 'nizszej grupy acylowej, nizszej gnujpy acyiloamdino- wej, nizszej grupy allkoksylkarbonyilowej, grupy karboksy-nizszej aflikilowej, nizszej igrupy alikilo- ureidowej, gruipy fenyloureidowej, grupy trójchlo- rowcometylowej, grupy cyjano-nizszej alkilowej, grupy fenylo^nizszej alkilowej, grupy fenylo-niz- szej alkoksykarbonyloksylowej, nizszej gruipy al- kiloamiiinokarbonylloiksylowej, grupy fenyloamino- karbonyloiksylowej, nizszej gnupy alkilotio, nizszej grupy alkilosulfinylowej i nizszej grupy alkilosul¬ finylowej, a n we wzorze 2 ma wartosc 1—3, pod warunkiem, ze jezeli wszystkie podstawniki R oznaczaja atom chlorowca, to n ma waaitosc 1—5, znamienny tym, ze zwiaizek o wzorze 3 poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze MX, w któ* rym M oznacza atom metalu alkalicznego lub me¬ talu ziem alkalicznych, a X ma wyzej podane znaczenie.113 019 O Cl ii X N^N H/zór 1 -o „ Rn Wzór 2 T "i lYzcr 3 DN-3, z. 636/81 Cena 45 vi PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/782,860 US4097594A (en) | 1977-03-30 | 1977-03-30 | Mono-5-substituted-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL113019B1 true PL113019B1 (en) | 1980-11-29 |
Family
ID=25127411
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978205689A PL109247B1 (en) | 1977-03-30 | 1978-03-30 | Fungicide |
PL1978215855A PL113019B1 (en) | 1977-03-30 | 1978-03-30 | Method of manufacture of novel monosubstituted in position 5 3-chloro-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1978205689A PL109247B1 (en) | 1977-03-30 | 1978-03-30 | Fungicide |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4097594A (pl) |
JP (1) | JPS53121775A (pl) |
AR (1) | AR220703A1 (pl) |
AU (1) | AU3450878A (pl) |
BE (1) | BE865394A (pl) |
BR (1) | BR7801933A (pl) |
DD (2) | DD143160A5 (pl) |
DE (1) | DE2813732A1 (pl) |
DK (1) | DK138178A (pl) |
ES (1) | ES468320A1 (pl) |
FR (1) | FR2385328A1 (pl) |
GB (1) | GB1574576A (pl) |
IE (1) | IE46684B1 (pl) |
IL (1) | IL54323A0 (pl) |
IT (1) | IT1096166B (pl) |
LU (1) | LU79343A1 (pl) |
NL (1) | NL7803308A (pl) |
PH (1) | PH14582A (pl) |
PL (2) | PL109247B1 (pl) |
SU (1) | SU828966A3 (pl) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4497807A (en) * | 1978-03-31 | 1985-02-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thiadiazinone plant disease control agents |
US4143138A (en) * | 1978-05-08 | 1979-03-06 | Fmc Corporation | 3-chloro-5-(optionally substituted heterocycloxy)-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents |
DE58903030D1 (de) * | 1988-09-30 | 1993-01-28 | Ciba Geigy Ag | Biocide fuer den materialschutz und fuer wassersysteme. |
SK283351B6 (sk) * | 1992-01-29 | 2003-06-03 | Basf Aktiengesellschaft | Karbamáty a fungicídne prostriedky s ich obsahom |
RU2114844C1 (ru) * | 1994-04-11 | 1998-07-10 | Санкио Компани Лимитед | Производные тиозолидиндиона или их фармацевтически приемлемые соли, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения или профилактики заболеваний |
US20030018514A1 (en) * | 2001-04-30 | 2003-01-23 | Billet Bradford E. | Predictive method |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3629250A (en) * | 1969-07-14 | 1971-12-21 | Minnesota Mining & Mfg | Fungicidal benzothiadiazine-2 3-dioxides |
US3860713A (en) * | 1970-01-02 | 1975-01-14 | Betz Laboratories | Slime controlling compositions and their use |
US3760076A (en) * | 1970-03-12 | 1973-09-18 | Ici Ltd | Combating pests with benzothiadiozines |
DE2105687C2 (de) * | 1971-02-08 | 1981-09-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 3-substituierten 2,1,3-Benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxiden |
DE2619090A1 (de) * | 1976-05-03 | 1977-11-17 | Celamerck Gmbh & Co Kg | 1.2.6-thiadiazinone, ihre herstellung und ihre verwendung |
-
1977
- 1977-03-30 US US05/782,860 patent/US4097594A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-03-22 IL IL54323A patent/IL54323A0/xx unknown
- 1978-03-22 IE IE570/78A patent/IE46684B1/en unknown
- 1978-03-28 AU AU34508/78A patent/AU3450878A/en active Pending
- 1978-03-28 JP JP3491578A patent/JPS53121775A/ja active Pending
- 1978-03-28 BE BE186339A patent/BE865394A/xx unknown
- 1978-03-28 PH PH20937A patent/PH14582A/en unknown
- 1978-03-29 DK DK138178A patent/DK138178A/da not_active IP Right Cessation
- 1978-03-29 BR BR7801933A patent/BR7801933A/pt unknown
- 1978-03-29 AR AR271594A patent/AR220703A1/es active
- 1978-03-29 NL NL7803308A patent/NL7803308A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-29 IT IT21743/78A patent/IT1096166B/it active
- 1978-03-29 FR FR7809159A patent/FR2385328A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-03-29 ES ES468320A patent/ES468320A1/es not_active Expired
- 1978-03-29 GB GB12252/78A patent/GB1574576A/en not_active Expired
- 1978-03-30 DD DD78212567A patent/DD143160A5/de unknown
- 1978-03-30 PL PL1978205689A patent/PL109247B1/pl unknown
- 1978-03-30 DE DE19782813732 patent/DE2813732A1/de not_active Withdrawn
- 1978-03-30 PL PL1978215855A patent/PL113019B1/pl unknown
- 1978-03-30 LU LU79343A patent/LU79343A1/xx unknown
- 1978-03-30 DD DD78204488A patent/DD137654A5/xx unknown
-
1979
- 1979-01-03 SU SU792706053A patent/SU828966A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4097594A (en) | 1978-06-27 |
NL7803308A (nl) | 1978-10-03 |
SU828966A3 (ru) | 1981-05-07 |
PL109247B1 (en) | 1980-05-31 |
IE46684B1 (en) | 1983-08-24 |
AR220703A1 (es) | 1980-11-28 |
AU3450878A (en) | 1979-10-04 |
ES468320A1 (es) | 1979-09-16 |
LU79343A1 (fr) | 1978-11-03 |
GB1574576A (en) | 1980-09-10 |
FR2385328A1 (fr) | 1978-10-27 |
PH14582A (en) | 1981-09-24 |
DE2813732A1 (de) | 1978-10-12 |
DD137654A5 (de) | 1979-09-19 |
IT1096166B (it) | 1985-08-17 |
DK138178A (da) | 1978-10-01 |
DD143160A5 (de) | 1980-08-06 |
BE865394A (fr) | 1978-09-28 |
IE780570L (en) | 1978-09-30 |
JPS53121775A (en) | 1978-10-24 |
IT7821743A0 (it) | 1978-03-29 |
IL54323A0 (en) | 1978-06-15 |
PL205689A1 (pl) | 1979-01-29 |
BR7801933A (pt) | 1978-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6458748B1 (en) | Di- or tri-fluoromethanesulfonyl anilide derivatives, process for the preparation of them and herbicides containing them as the active ingredient | |
EP0832072B1 (de) | Phenylpyridazinone | |
AU631120B2 (en) | Triazine herbicides | |
LT3663B (en) | Pyridine derivatives, process for their production, herbicidal method and composition | |
JP3632947B2 (ja) | ジフルオロメタンスルホニルアニリド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする除草剤 | |
JPS63115870A (ja) | 2−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 | |
JPH02501831A (ja) | 複素環化合物 | |
US4364875A (en) | Process for the preparation of certain diphenyl ethers | |
EP0338465B1 (de) | 1-Chlorpyrimidinyl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
JP3697075B2 (ja) | トリフルオロメタンスルホニルアニリド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする除草剤 | |
PL113019B1 (en) | Method of manufacture of novel monosubstituted in position 5 3-chloro-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one | |
WO1997005117A1 (de) | Substituierte 1-phenyluracil derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide | |
JP3210117B2 (ja) | 抗腫瘍剤および腫瘍の治療方法 | |
JP2003533497A (ja) | アニリン化合物の製造方法 | |
DE69504599T2 (de) | 2-Phenoxy-6-thienylmethyloxy pyridin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Herbizide Zubereitungen | |
PL76889B1 (pl) | ||
JPS6350347B2 (pl) | ||
Wierenga et al. | Benzisoxazolones: antimicrobial and antileukemic activity | |
US4358408A (en) | Propane-1,2-dionedioximes, pesticides containing these compounds, and the method for their preparation | |
JPH101478A (ja) | インダゾールスルホニル尿素誘導体及び除草剤 | |
US4677110A (en) | N-benzoyl-N'-pyrimidinyloxyphenyl urea compounds, and antitumorous compositions containing them | |
JPS5982357A (ja) | 除草性尿素及びその製造方法 | |
WO1997042176A1 (de) | Substituierte phenyluracile und ihre verwendung als herbizide | |
US4772730A (en) | Tetrafluoro-2,3-dihydrobenzofurans | |
PL98602B1 (pl) | Sposob wytwarzania 5-(/1-hydroksy-1-metylo-/etylo)-1-metylo-2-nitroimidazolu |