PL106450B1 - Sposob wytwarzania nitrobenzenu - Google Patents

Sposob wytwarzania nitrobenzenu Download PDF

Info

Publication number
PL106450B1
PL106450B1 PL1975182631A PL18263175A PL106450B1 PL 106450 B1 PL106450 B1 PL 106450B1 PL 1975182631 A PL1975182631 A PL 1975182631A PL 18263175 A PL18263175 A PL 18263175A PL 106450 B1 PL106450 B1 PL 106450B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
benzene
reactor
reaction
nitric acid
nitrobenzene
Prior art date
Application number
PL1975182631A
Other languages
English (en)
Original Assignee
E I Du Pont De Nemours & Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by E I Du Pont De Nemours & Co filed Critical E I Du Pont De Nemours & Co
Publication of PL106450B1 publication Critical patent/PL106450B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nitrobenzenu, zwlaszcza mononitrobenzenu w mieszaninie kwasowej.Nitrowanie aromatycznych weglowodorów jest procesem o wielkiej wadze handlowej. Szczególnie wazne jest mononitirowanie benzenu.Znanych jest wiele sposobów nitrowania aroma¬ tycznych weglowodorów. Wytwarzanie mononitro¬ benzenu, okreslonego tutaj jako nitrobenzen, bylo procesem okresowym, z typowymi czynnikami ni¬ trujacymi byla mieszanina kwasów o poczatkowych zawartosciach okolo 32% HN03, 60% H2SO4 i 8% wody (wszystkie czesci, procenty i proporcje w tym opisie sa w postaci wagowej, o ile nie jest to zaznaczone w inny sposób). Reakcja jest wysoce egzotermiczna, a proces — potencjalnie wybucho¬ wy. Z rozmaitych przyczyn — jedna z nich jest bezpieczenstwo — reakcje kontroluje sde przez po¬ wolne dodawanie jednego reaigenta do drugiego i odprowadzanie ciepla reakcji przez zewnetrzne chlodzenie. Poczatkowa temperatura reakcji wy¬ nosi okolo 60°C, ale moze podniesc sie do okolo 90°C w koncowym etapie reakcji.Jak wiadomo, koncowa pozostalosc po reakcji wystepuje w postaci dwufazowego ukladu-nitro- benzenu i kwasu siarkowego, rozcienczonego pro¬ duktem ubocznym, jakim jest woda. Kwas siarko¬ wy mozna oddzielac przez dekantacje i, z przyczyn ekonomicznych, powinien byc on denitrowany i ii 1S ponownie zatezany; proces ten wymaga istotnych kosztów.Inne sposoby wytwarzania nitrobenzenu zostaly ipodame w opisie patentowym jStalnów Zjednoozo- nych Ameryki nr 2 256 999 (1941). W procesach tych, mieszanina kwasowa zawiera poczatkowo iminiej niz 10% HNO3, tootzyistaie 2—6% HNO* Poczatkowa temperatura reakcji wynosi okolo 90oC (uzyskuje sde ja przez zmieszanie H2SO4 i HNOa), a koncowa temperatura reakcji wynosi okolo 110 C. Mala ilosc HNO3 ulatwia jego calko¬ wita reakcje z substancjami organicznymi. Omija to koniecznosc denitrowania kwasu przed jego po¬ nownym zatezeniem i pozwala zachowac cieplo reakcji w zawracanym kwasie.Poza procesami okresowymi z zastosowaniem mieszaniny kwasów, nitrobenzen mozna takze wy¬ twarzac w procesach ciaglych z mieszanina kwa¬ sów oraz w procesach z kwasem azotowym, bez uzycia kwasu siarkowego.Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2773(911 — (Dubois i in (1956)) podaje ciagly proces nitrowania benzenu w mieszaninie kwasów w temperaturze 46—93°C. Wyciek reakcyjny od¬ dziela sie w postaci dwóch faz, porównywalnych z fazami, wystepujacymi przy okresowym nitro¬ waniu. Fazy te poddaje sie procesowi oczyszczania nitrobenzenu i ponownego zatezenia zuzytego kwasu.Othmer i in. w „Industrial Engineering Chemis- 106 450106 450 try 34, 286 (1942), opisali nitrowanie benzenu kwa¬ sem azotowym bez kwasu siarkowego, przy czym nadma^r wody usuwa sie w postaci azeotropu z benzenem. Równiez prowadzone byly inne prace nad azeotropowym usuwaniem wody z procesu nitracji samym kwasem azotowym. Opisy paten¬ towe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr, nr 2 435 314 i 2 435 544 podaja, ze destylacja pozwala zastapic odwadniajacy wplyw kwasu siarkowego.Chociaz te opisy przedstawiaja pewne reakcje nitrowania w temperaturze od 130—150°C, nitro¬ wanie bennzenu odbywa sie w temperaturach do 100°C.Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 739 174 dotyczy nitracji benzenu i toluenu w 100—120°C tylko kwasem azotowym i stosowania azeotropowej destylacji dolnego strumienia do od¬ dzielenia nitrowanego weglowodoru i wody z HN03.Jednak wszystkie te procesy, stosujace sam kwas azotowy bez kwasu siarkowego, sa ponizej opti¬ mum, z punktu widizenaa przemyslowego, takiego jak szybkosc reakcji. Temperature reakcji ogra¬ nicza sie w celu zmniejszenia niebezpiczenstwa, a wytwarzanie utlenionych produktów ogranicza sie za pomoca niskiego stezenia kwasu azotowego.Próbe polaczenia nitrowania mieszaninami kwa¬ sowymi i azeotropowej destylacji wody i benzenu wskazuje opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 370 558, w którym przy mononitro- wandu benzenu w procesie okresowym i ciaglym w zakresie temperatur 45—60°C isrtiwieirdizonos ze mo¬ ze ono byc równiez prowadzane w temperaturze 40—90°C. W celu ulatwienia odprowadzania aze¬ otropu benzenu i wody stosuje sie zmniejszone cisnienie. Stwierdzono, ze wyzsza temperatura re¬ akcji jest niebezpieczna i trudna do kontrolowania; chociaz szybkosci reakcji majace miejsce w tych procesach nie sa {ak duze, jakie stosuje sie w dzisiejszych, nowoczesnych operacjach.W zwiazku z tym, pozadane jest wynalezienie procesu, który móglby przebiegac wydajnie i z wieksza szybkoscia produkcji niz to bylo mozliwe dotychczas, a przy tym riie bylby niebezpieczny.Przedmiotem wynalazku jest ciagly sposób aze¬ otropowej nitracji benzenu, który polega na tym, ze — wprowadza sie swiezy benzen i kwas azoto- towy w przyblizeniu w stechiometrycznych pro¬ porcjach, do zbiornika reakcyjnego zawierajacego nitrobenzen, benzen i kwas siarkowy, przy czym — miesza sie skladniki w zbiorniku reakcyjnym i prowadzi sie reakcje benzenu z kwasem azoto¬ wym yt zakresie temperatur 120°—160°C — oparo- wujac azeotropowo faza wodna, zawierajaca kwas azotowy i faze weiglowodorowa, zawierajaca ben¬ zeny i nitrobenzen przy jednoczesnym zawracaniu azeotropu do zbtiornika reakcyjnego.Azeotrop, skrapla sie oddziela faze wodna i faze w.e^owodorowa.Nadmiar benzenu wprowadza sie do zbiornika reakcyjnego, w celu zachowania calosci benzenu wyjsciowego w zbiorniku reakcyjnym w ilosci oko¬ lo stechdometrycznej wzgledem wprowadzonego tam kwasu azotowego i wzmozenia odparowywania azeo¬ tropu przy czym omawiany nadmiar benzenu stosuje 40 45 50 59 jako zawracany strumieniem fazy weglowodoro¬ wej ze skroplonego azeotropu l\th jako swiezy benzenu albo jako mieszanina tych .dwóch. — Mie¬ szanine flowasófw d nitrobenzen odprowadza* sie ze zbtorndlka reakcyjnego, oddizdela sie nitrobenzen jako produkt, a kwasy zawraca sie do zbiornika reakcyjnego, przy czym stezenie kwasu siarkowego w zbiorniku reakcyjnym utrzymuje sie w zakresie 55—70% wagowych wzgledem kwasu siarkowego z obecnoscia wody przez regulowanie temperatury oraz szybkosci wprowadzania kwasu azotowego I benzenu do zbiornika reakcyjnego.Korzystnie azeotrop odprowadza sie na zewnatrz, skrapla sie i rozdziela sie na fazy — wodna i we¬ glowodorowa przez dekantacje. Takze korzystne jest oddzielanie kwasów i nitrobenzenu #e stru¬ mienia dolnego przez dekantacje. Ogrzewanie i mieszanie skladników w zbiorniku reakcyjnym mozna wspomóc przez rozpryskiwanie benzenu, czesciowo lub calkowicie gazowego, poprzez inne skladniki w postaci cieklej.Stezenie kwasu siarkowego w zbiorniku reakcyj¬ nym utrzymuje wzglednie stala wartosc przez zde- kantowanje, ze skroplonego azeotropu wody w ilosci okolo równej ilosci wody dodanej do zbior¬ nika reakcyjnego z kwasem azotowym i wytworzo¬ nej w reakcji chemicznej kwasu azotowego i ben¬ zenu.W celu odzyskania optymalnej ilosci energii 1 wydajnosci materialów w procesie mozna stosowac zawracanie strumieni, miedzy innymi benzen usu¬ wany w dolnym strumieniu zawraca sie do zbior¬ nika reakcyjnego. Takze azeotrop, odprowadzany na zewnatrz ze zbiornika reakcyjnego, mozna de¬ stylowac, w celu obnizenia stezenia kwasu azoto¬ wego, przed oddzieleniem fazy weglowodorowej od fazy wodnej.Korzystne jest utrzymywanie w zbiorniku reak¬ cyjnym cisnienia okolo 1 atmosfery i ponizej 2 atmosfer. Równiez wyzsza wydajnosc materdaftowa uzyskuje sie przez zapobieganie nadmiernym ste¬ zeniom kwasu azotowego w zbiorniku reakcyjnym i utrzymywanie stezenia kwasu azotowego w fazie wodnej skroplonego azeotropu ponizej okolo 4%, korzystnie ponizej okolo 2,5%.Zalaczony rysunek przedstawia schematycznie proces, ilustrujacy korzystna realizacje wynalazku.Istota wynalazku jest odkrycie, ze mononitro- wanie benzenu mieszanina kwasowa mozna prze¬ prowadzic bezpiecznie i z wieksza wydajnoscia w temperaturach o wiele wyzszych niz poprzednio stosowano.Nadmiar wody usuwa sie góra, w postaci, aze¬ otropu z benzenem, dostatecznie szybko w celu za¬ pewnienia katalitycznego wplywu silnie stezonego kwasu siarkowego. Pozwala to utrzymac njjs&ie stezenie kwasu azotowego w Eibdorndikiu reakcyjnym i azeotropie i zmniejszyc niebezpieczenstwo lokal¬ nego nadmiaru stezenia kwasu azotowego oraz zmniejszyc straty materialów w postaci kwasu azotowego w górnej czesci wskutek powstawania dwunitrobenzenu. Ze wzgledów ekonomicznych^ wazny jest fakt, ze nadmiarem wody usuwanym z góry i stezeniem kwasu azotowego, utrzymywa¬ nym na niskim poziomie, eliminuje sie potrzebe106 450 stezenia ponownego kwasu siarkowego w dolnym strumieniu. Kwasy oddzielone w dolnym dekante- rze mozna bezposrednio i ciagle zawracac do zbior¬ nika reakcyjnego.Ponadto stosowanie temperatury reakcji ponad 120°C ulatwia odparowywanie azeotropu pod cis¬ nieniem atmosferycznym lub wyzszym. Eliminuje to koniecznosc inwestowania w drogie aparaty prózniowe i pompy. Tak wysokie temperatury wywoluja duze szybkosci reakcyjne przy danych parametrach, pozwalajac obnizyc naklady inwe¬ stycyjne na, zmniejszona aparature. Wysokie tem- peraitury równiez ulatwiaja szybkie oddzielenie przez dekantacje, umozliwiajac szybka produkcje.Skladnika stosowane do reakcji; benzen i kwasy — azotowy i siarkowy, powinny posiadac odpowiednia jakosc handlowa. Stosowany kwas siarkowy mozna miec moc 50—85% wzgledem wody i kwasu; powin¬ na byc ona utrzymywana na poziomie 65% w cza¬ sie reakcji. Dla wyposazenia uzywa sie odpowied¬ nie kwasoodpome znane materialy konstrukcyjne takie, jak stale wylozone szkliwem.Wyposazenie sklada sie z czterech glównych elementów, którymi sa: zbiornik reakcyjny 20, kondensator 21, górny dekanter 22 i dolny dekan- ter 23 odpowiednio ze soba polaczone, jak poka¬ zano na rysunku.W zbiorniku reakcyjnym skladniki tworza dwie fazy, jedna nieorganiczna i druga organiczna. Faze nieorganiczna stanowi woda, kwasy siarkowy i azotowy. Faza organiczna sklada sie glównie z mononitrobenzenu z pewna iloscia benzenu i slado¬ wej ilosci produktów ubocznych, obejmujacych produkt utlenienia dwunitrofenol i prawdopodob¬ nie niewielka ilosc dwunitrobenzenu.W czasie reakcji obie fazy sa dokladnie mie¬ szane za pomoca odpowiedniego urzadzenia. W pewnych przypadkach mieszanie mozna zapewnic przez zastosowanie mechanicznego mieszania lub przez wprowadzanie surowych substancji aroma¬ tycznych w postaci par przez pewna liczbe otwo¬ rów ponizej powierzchni cieczy w reaktorze. Ko¬ rzystne jest babelkowanie par przez ciecz reak¬ cyjna z belkotki umieszczonej w poblizu dna zbiornika reakcyjnego.Wzgledne ilosci faz moga sie róznic w szerokim Ziakresie, stosunek objetosci substancji organicznej do substancji nieorganicznej zmienia sie od okolo 0,1—9,0, a korzystne jest, jesli wynosi okolo 1,0.Aby przeprowadzic proces nitrowania, sposobem wedlug wynalazku, przewodem 1 napelnia sie zbiornik reakcyjny 20 i dolny dekanter 23 kwasem siarkowym o stezeniu 65% i nitrobenzenem. Za¬ wartosc, ogrzana do itemperaitury reakcji cyrkiudaije od zbiornika reakcyjnego 20 do dolnego dekantera przewodem 16 i z powrotem do zbiornika reakcyj¬ nego 20 przewodem 17. Nastepnie do tej cyrkulu- jacej zawartosci zaczyna sie doprowadzac ciagly strumien benzenu i równowazna ilosc kwasu azo¬ towego o odpowiednim stezeniu, takim jak 63%.Poczatkowo benzen wprowadza sie w ilosci okolo stechioniefbrycznej wzgledem (kwasu azotowego wprowadzonego dk EJbiarmika reaiklcyjnego, w celu ulatwienia wytworzetniia azeolfcrolpu.Jednakze przy ustalonym przebiegu reakcji do- 40 45 50 55 60 datek swiezego benzenu i kwasu azotowego powi¬ nien byc zasadniczo równowazny stechiometrycz- nemu w granicach paru procent. Zawracany ben¬ zen pozwala utrzymywac pewien nadmiar benzenu w zibiiormikiu reakcyjnym i zapewnila tworzenie azeotropu. Dla przebiegu reakcji wystarczajace jest cisnienie afcmosferyczne, ale mozna ja przystosowac do cisnienia nizszego lub wyzszego. Instalowanie wyposazenia do pracy pod zmniejszonym cisnie¬ niem i do pracy pod wysokim cisnieniem nie jest konieczne.W reakcji nitrowania, uwalnia sie energia ciep¬ lna, która jset zuzywana do azotropcwej desylo- cji dwufazowej cieczy, zawierajacej wode z mala iloscia kwasu azotowego oraz benzen z mala ilo¬ scia nitrobenzenu, a destylacja odbywa sie z mie¬ szaniny reakcyjnej przewodem 6. Pary ^ destylacji przechodza do kondensatora 21, gdzie ulegaja skro¬ pleniu, ar kondensat przechodzi prewodem 7 do górnego dekantera 22. Górny dekanter 22 rozdziela kondensat na dwie warstwy: warstwe organiczna i warstwe wodna. Zazwyczaj warstwa wodna jest wydalana przewodem sciekowym 9, a warstwa organiczna jest zawracana przewodami 11, 13 oraz przewodami 12 i 14 do zbiornika reakcyjnego, jak omówiono ponizej, Wzgledne proporcje benzenu i nitrobenzenu w fazie organicznej sa zalezne od tego, czy górna faza jest faza wodna czy organicz¬ na. Nalezy tak prowadzic proces, aby faza orga¬ niczna powracala do zbiornika reakcyjnego 20.Cyrkulowanie mieszaniny reakcyjnej do dolnego dekantera 23 odbywa sie przelewem ZB i przewo¬ dem 16 iw czasie okresu zasdilania kwasem azoto¬ wym i benzenem W dolnym dekanterze 23 miesza¬ nina reakcyjna rozdziela sie na dwie warstwy — organiczna i nieorganiczna Poniewaz konieczne jest utrzymywanie w reaktorze pozadanej objetosci re¬ agujacej, substancje organiczna doprowadza sie przez destylacje azeotropowa z dolnego dekantera 23 przewodem 15, poidiczajs gdy substancje organi¬ czna zawraca sie do reaktora. Wytworzony nitro¬ benzen latwo oczyszcza sie z tych odprowadzanych substancji Benzen, oddestylowany w czasie rafina¬ cji, mozna zawracac do zbiornika reakcyjnego 20.Dzieki temperaturom stosowanym w czasie reakcji oraz niskiemu stezeniu kwasu azotowego tworzy sie wzglednie malo dwunitrobenzenu. Jest to po¬ zadane, poniewaz dwunitrobenzen stanowi klopot¬ liwe zanieczyszczenie nitrobenzenu zatezajace sie w czasie przemiany nitrobenzenu w aniline. Pro¬ dukt utleniania — dwunitrofenol, który tez sie tworzy, nie jest tak klopotliwy.Kwas siarkowy mozna dodawac przewodem 1 w celu uzupelnienia malej ilosci, która mogla zostac usunieta przewodem 15 razem z produktem! W razie potrzeby, szczególnie w czasie urucha¬ miania, mozna doprowadzic przewodem 18 obo¬ jetny gaz w celu usuniecia przewodem 8 w górnej czesci kondensatora 21 takich gazów, jak tlenki azotu. Kondensator 21 moze byc chlodzony w do¬ wodny sposób, izwykle przez zastosowanie zimnej wody, czego nie pokazano.Temperatura mieszaniny reakcyjnej w zbiorniku reakcyjnym 20 w znacznym itc-pniu wynika z egzotermicznego charakteru reakcji benzenu z kwa-106 450 sam azotowym. Aby w pelni wykorzystac zalety wynalazku mozna zastosowac dodatkowe urzadze¬ nia, zapewniajace kontrole temperatury.W zbiorniku reakcyjnym 20 mozna zastosowac zewnetrzne lub wewnetrzne wezównice grzejne za- 5 silane para. Dodatkowo lufo ewentualnie zmienna proporcje benzenu zasilajacego i benzenu zawra¬ canego mozna utrzymywac droga odparowywania w wyparce 24. Dalsza kondensacja benzenu oddaje cieplo mieszaninie reakcyjnej. Tak wiec, swiezy 10 benzen dodawany rozdziela sie na czesc idaca przewodem 5 i 14 do wyparki 24 i stad przez bel- kotke 25 na dole zbiornika reakcyjnego oraz na czesc idaca bezposrednio, w postaci cieklej prze¬ wodem 4 do zbiornika reakcyjnego 20. Takze ben- 15 zen -zawracamy z górnego dekainitera 22 przewodem rozdziela sie na czesc idaca przewodem 12 i 14 do wyparki 24, a stamtad do foelkotki 25 oraz czesc idaca w postaci cieklej przewodem 11 i 13 do zbiornika reakcyjnego20. 20 Odpowiednie urzadzenia kontrolne umozliwiaja mierzenie temperatury w róznych punktach ukladu, a szczególlniie w zlbiomilku reakcyjnymi 20. Tempera¬ tura okresla ilosc azeotropowego destylatu, a tym samym stezenie kwasu siarkowego w zbiorniku » reakcyjnym. W celu uzyskania odpowiedniei tem¬ peratury mozna stosowac reczne lub automatyczne sterowanie do rozdzielenia benzenu na czesc ciekla, wprowadzana do zbiornika reakcyjnego 20 i czesc idaca przez wyparke 24, wprowadzana do zbiorni- » ka reakcyjnego 20 w postaci gazowej. Ewentualnie w celu oddania ciepla, stosuje sie wewnetrzne wezównice lub zewnetrzne plaszczowe wymienniki ciepla, nie .pokazane na rysunku. Równiez szyb¬ kosc zasilania benzenem i kwasem azotowym, dzie- M ki egzotermicznym warunkom, wplywa na tem¬ perature. Pozadane jest utrzymywanie stezenia kwasu azotowego w azeotropie tak niskiego, jak tylko to jest mozliwe. Mozna go mierzyc w prze¬ wodzie 6 lub pomiedzy przewodem 6 a sciekowym *° przewodem 9.Temperatura w zbiorniku reakcyjnym 20 i zwia¬ zane z tym stezenie kwasu siarkowego wplywa na stezenie kwasu azotowego w azeotropie i moze byc regulowane w celu uzyskania minimalnego stezenia kwasu azotowego.Przyklad I. W przykladzie tym nitrowano benzen sposobem ciaglym w 130°C pod cisnieniem atmosferycznym, otrzymujac glównie mononitro- w benzen.Nitrator zaladowano miesizanina 440 czesci H^O* (100% bazy) 106 czesci wody i 300 czesci nitro¬ benzenu. Mieszanina w spoczynku zajmuje okolo 3/4 reaktora. Do mieszaniny tej dodano w ciagu 14,5 godizdn 2130 czesci 70% HNOs d 2100 czesci surowego benzenu (temperatura wrzenia w przy¬ blizeniu 80°C). Reaktor o temperaturze 130°C i cis¬ nieniu atmosferycznym zasilono benzenem i kwa¬ sem azotowym o temperaturze otoczenia.W reaktorze czesc benzenu nitruje sie do mo- nonitrobenzeniu, wytwarzajac wode jako pólpro¬ dukt. Woda w postaci pary wraz z innymi parami z procesu opuszcza reaktor i przechodzi do kon- 55 60 derosatora, kondensat sklada sie z 1020 czesci fazy wodnej zawierajacej 1,3% kwasu azotowego i 3305 czesci fasy organicznej (3060 czesoi foanzenu i 245 czesci nu.trc|beinjzeou). Fazy rozdzielono w górnym dekan/temze, faze wodna usuwai sie a faze organicz¬ na (zawraca w terniperalturze ototazentia do reakto¬ ra.Podczas reakcji jest utrzymywany staly poziom cieczy w reaktorze na skutek azeotropowego od¬ parowywania cieczy z reaktora. Odparowana ciecz przenosi sie do dolnego dekantora, z którego faze orgainicizna, Klozoma z 28-50 cizejsci mononitrofoen- zenu, 220 czesci benzenu i sladowych ilosci dwu- nitrobenzenu i dwunitrofenolu, przenosi sie do magazynu produktu. W dolnym dekanterze pozo¬ staje równiez warstwa wodna z kwasu siarkowego, która zawraca sie do reaktora.W trakcie pracy w kondensatorze zbieraja sie tlenki azotu, które usuwa sie przez wprowadzenie azotu do gazowej przestrzeni reaktora.Przyklad II—IV. Przygotowano szereg mie¬ szanin reakcyjnych, zlozonych w przyblizeniu z równych objetosci (1500 ml) nitrobenzenu i 65%-wego kwasu siarkowego. Kazda mieszanine umieszczona w zbiorniku reakcyjnym, ogrzewano mieszajac do pozadanej temperatury reakcji w zakresie 120—150°C. Przy wskazanej temperaturze, przez belkotke w poblizu dna zbiornika zaczynano wprowadzac czesciowo odparowany strumien ben¬ zenu, zawierajacy pewna ilosc nitrobenzenu. Wkrót¬ ce potem równiez zaczeto wprowadzac wodny roz¬ twór kwasu azotowego w takich warunkach, aby pary opuszczajace reaktor mogly byc skraplane bez wiekszego powrotu do zbiornika reakcyjnego, a nastepnie dekantowaino skroplone fazy. Zdekanto- wana faze organiczna, zawierajaca benzen i nitro¬ benzen, lacznie ze swiezym benzenem, wprowadza¬ no w postaci czesciowo odparowanego strumienia poprzez /belkotke. Zdekanltcwama faze wodna izbie- rano na zewnatrz i analizowano na zawartosc kwa¬ su azotowego. Szybkosc zasilania przez belkotke regulowano tak, aby uzyskac szybkosc zbierania dekantowanej fazy wodnej, przyjetej za wode, równa szybkosci zasilania ukladu woda z kwasu azotowego plus szybkosc tworzenia wody w reakcji nitrowania.Ciecz zawarta w naczyniu, przekraczajaca pier¬ wotny poziom napelnienia o objetosc zwiekszona przez utworzenie nitrobenzenu, przelewala sie przez przelew. Strumien przelewowy rozdzielano na dwie fazy przez dekantacje. Faze kwasu siarkowe¬ go po pobraniu próbek do analizy zawracano do reaktora. Faze organiczna, zawierajaca glównie nitrobenzen, odbierano jako produkt. Temperatu¬ re zawartosci zbiornika reakcyjnego regulowano przez ogrzewanie zewnetrznym grzejnikiem elek¬ trycznym. Po kilku godzinach uklad reakcyjny osiagal stan równowagi pod wzgledem skladu pobieranych próbek, a wyniki zapisywano jako charakterystyczne dla konkretnie stosowanej tem¬ peratury, stezenia kwasu siarkowego, szybkosci za¬ silania kwasem azotowym i stezenia kwasu azoto¬ wego. W szeregu przeprowadzonych w ten sposób eksperymentów uzyskano nastepujace wyniki:Tablica 1 1* Przyklad Temperatura °C Stezenie H2SO4 w "% Szybkosc zasilania HNOa g/lmin Zawartosc nitrobenzenu w produkcie % Zawartosc HNOs % w w oddestylowanej wodzie II 120 55,2 14,8 92 14,4 III 140 65,6 14,1 95 2,1 IV. 150 69,2 14,6 97 2.9 V 130 66,1 13,7 92 3,5 VI \ 149 66,7 i ,0 i 97 1.5 | Powyzsze wyniki ilustruja korzysci plynace 7 prowadzenia realkcjii iw wyzszej (teimtperaiturze' (140 do 150°C w stosunku dlo 1200C)poflegaja!cei na uzy¬ skaniu wyzszego stopnia przemiany benzenu w nitrobenzen i zmniejszeniu strat kwasu azo¬ towego w fazie wodnej z azeotropowej de¬ stylacji. Optymalna wydaje sie temperatura 140°C i stezenie kwasu siarkowego okolo 65,6%.Przyklad VII. Tablica ponizej przedstawia szybkosci przeplywu, w jednostkach wagowych, dla róznych przewodów ukazanych na rysunku, dla zbiornika reakcyjnego pracujacego w 140°C i przy okolo 65 procentowym stezeniu kwasu siar¬ kowego.Tablica 2 Przewód Benzen Nitrobenzen Woda Kwas siarko¬ wy Kwas azoto¬ wy Gazy Ogólna ilosc 1 6 205.0 565.2 16 770.2 3 13 674.7 13 674.7 4 4 230.6 4 230.6 6 23 610.7 13 382.2 9 120.4 178.1 39.0 46 330.4 7 23 573.2 13 382.2 9 118.0 178.1 46 251.5 9 18.5 .0 9 040.9 178.1 9 247.5 talblica 2 c.d.Przewód Benzen Nitroben¬ zen Dwunitro- fenol Woda Kwas siar¬ kowy Kwas azo¬ towy Ogólna 1 ilosc 23 554.8 13 372.2 77.1 37 004.0 11 12 7 287.3 16 267.5 4 137.0 9 235.2 23.8 53.2 11 448.1 25 555.9 13 11 517.9 4 137.0 23.8 678.7 14 711.6 9 235.2 53.2 000.0 865.7 000.0 102U .0 136.0 24.1 21 148.0 16 865.7 000.0 102.1 9 823.5 18 530.0 56.8 49 378,1 17 9 803.5 18 394.0 32.6 28 230.1 PL PL PL PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nitrobenzenu, w któsym swiezy benzen i kwas azotowy w przyblizeniu w ilosciach stechiometrycznych doprowadza sie do reaktora, zawierajacego nitrobenzen, benzen i 60 kwas siarkowy, przy czym stezenie kwasu siarko¬ wego w reaktorze, wynoszace 55—70% wagowych w relacji: kwas siarkowy i obecna w reaktorze woda, kontroluje sie i utrzymuje przez korygowa¬ nie jednego lub wiecej czynników, a mianowicie gg temperatury reakcji, ilosci doprowadzanego do re-106 450 li reaktora kwasu azotowego i benzenu, przy czym miesza sie skladniki w reaktorze, odparowuje sie azeotrop fazy wodnej, zawierajacej kwas azotowy oraz fazy weglowodorowej, zawierajacej benzen i nitrobenzen, usuwa sie azeotrop z reaktora, skrap¬ la sie azeotrop, oddziela sie faze wodna od fazy weglowodorowej, doprowadza sie nadmiar benzenu do reaktora dla utrzymania calkowitej ilosci ben¬ zenu doprowadzanego do reaktora powyzej stechio- metrycznej ilosci w stosunku do wyprowadzonego wczesniej kwasu azotowego, uzupelniajac ubytek wynikajacy z odparowania azeotropu, przy czym nadmiar tego benzenu moze pochodzic z recyrku- 10 12 lacji fazy weglowodorowej ze skondensowanego azeotropu lub moze to byc swiezy benzen, albo mieszanina obu rodzajów tego surowca, usuwa sie z reaktora mieszanine kwasów i nitrobenzenu, oddziela sie nitrobenzen jako produkt i zawraca sie kwasy do reaktora, znamienny tym, ze reakcjie benzenu z kwasem azotowym w reaktorze prowadzi sie w zakresie temperata 120—160°C.
2. Sfposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze re¬ akcje prowadzi sie w zakresie temperatur 130— —150°C.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperatuirze 140°C. I2H Ehr PZG Koszalin DnM67 90 egz. A^4 Cena 45 zl PL PL PL PL PL
PL1975182631A 1974-08-09 1975-08-08 Sposob wytwarzania nitrobenzenu PL106450B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US497047A US3928475A (en) 1974-08-09 1974-08-09 Azeotropic nitration of benzene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL106450B1 true PL106450B1 (pl) 1979-12-31

Family

ID=23975249

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975182631A PL106450B1 (pl) 1974-08-09 1975-08-08 Sposob wytwarzania nitrobenzenu

Country Status (11)

Country Link
US (1) US3928475A (pl)
JP (1) JPS5833859B2 (pl)
BE (1) BE832206A (pl)
CA (1) CA1064524A (pl)
CS (1) CS187484B2 (pl)
DE (1) DE2515870C2 (pl)
FR (1) FR2281350A1 (pl)
GB (1) GB1466516A (pl)
IT (1) IT1041795B (pl)
NL (1) NL185011C (pl)
PL (1) PL106450B1 (pl)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2521891B2 (de) * 1975-05-16 1980-02-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zum Abstoppen von Nitrierungen durch Destillation
US4021498A (en) * 1975-12-09 1977-05-03 American Cyanamid Company Adiabatic process for nitration of nitratable aromatic compounds
DE2704680A1 (de) * 1977-02-04 1978-08-10 Bayer Ag Verfahren zur gewinnung von aromatischen dinitroverbindungen
US4091042A (en) * 1977-08-19 1978-05-23 American Cyanamid Company Continuous adiabatic process for the mononitration of benzene
US4248798A (en) * 1980-01-28 1981-02-03 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy New method for preparing pentanitroaniline and triaminotrinitrobenzenes from trinitrotoluene
US4331819A (en) * 1980-04-24 1982-05-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Water removal in nitration of aromatic hydrocarbons
DE3409717C2 (de) * 1984-03-16 1994-03-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Nitrobenzol
JPS60173755U (ja) * 1984-04-25 1985-11-18 ヤンマーディーゼル株式会社 舶用減速逆転機における出力軸の軸受配置構造
US5006325A (en) * 1989-08-28 1991-04-09 Air Products And Chemical, Inc. Process for the recovery of nitric acid
US5313009A (en) * 1990-01-04 1994-05-17 Nrm International Technologies C.V. Nitration process
TW236610B (en) * 1992-11-13 1994-12-21 Bayer Ag Preparation of dinitrotoluene
DE4309140C2 (de) * 1993-03-22 2001-09-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dinitrotoluol
DE4428459A1 (de) * 1994-08-11 1996-02-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dinitrotoluol
DE4428462A1 (de) * 1994-08-11 1996-02-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Dinitrotoluol
DE4437047A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Verfahren zur Dinitrierung von aromatischen Verbindungen
EP2014641A3 (en) * 2007-06-06 2009-03-18 Huntsman International Llc Process for preparing mixtures of diphenylmethane diisocyanates and polyphenyl polymethylene polyisocyanates
US8304584B2 (en) 2007-06-27 2012-11-06 H R D Corporation Method of making alkylene glycols
EP2158180B1 (en) * 2007-06-27 2014-08-13 H R D Corporation System and process for production of nitrobenzene
US7491856B2 (en) 2007-06-27 2009-02-17 H R D Corporation Method of making alkylene glycols
DE102010038519A1 (de) 2010-07-28 2012-02-02 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Nitrobenzol durch adiabate Nitrierung
PT2877441T (pt) * 2012-07-27 2016-12-16 Covestro Deutschland Ag Método de fabrico de nitrobenzeno por nitração adiabática
EP2877442B1 (de) * 2012-07-27 2016-11-16 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von nitrobenzol durch adiabate nitrierung
CN104487413B (zh) * 2012-07-27 2017-03-29 科思创德国股份有限公司 通过绝热硝化制备硝基苯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CS187484B2 (en) 1979-01-31
FR2281350A1 (fr) 1976-03-05
NL185011B (nl) 1989-08-01
US3928475A (en) 1975-12-23
CA1064524A (en) 1979-10-16
DE2515870C2 (de) 1984-01-19
BE832206A (fr) 1976-02-09
GB1466516A (en) 1977-03-09
JPS5141331A (en) 1976-04-07
IT1041795B (it) 1980-01-10
FR2281350B1 (pl) 1979-05-18
NL7509133A (nl) 1976-02-11
DE2515870A1 (de) 1976-02-19
JPS5833859B2 (ja) 1983-07-22
NL185011C (nl) 1990-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL106450B1 (pl) Sposob wytwarzania nitrobenzenu
RU2404917C2 (ru) Способ и установка для концентрирования отработанной серной кислоты из процессов нитрования
US2739174A (en) Nitrating aromatic hydrocarbons with only nitric acid
US20040262238A1 (en) Process for working up the waste water obtained in the preparation of dinitrotoluene
US5122236A (en) Method for removal of dimethyl ether and methanol from c4 hydrocarbon streams
KR920000372B1 (ko) 디니트로 톨루엔의 제조방법
US3780116A (en) Method for nitration of aromatic hydrocarbon compounds
NO159789B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av salpetersyreestere.
US4496782A (en) Nitric acid recovery by the adiabatic nitration of nitroaromatics with fortified spent acid
BR112018009402B1 (pt) método para reprocessamento de ácido alcanossulfônico
JP3631812B2 (ja) ジニトロトルエンの製造方法
KR100358318B1 (ko) 디니트로톨루엔의제조방법
JP3631814B2 (ja) ジニトロトルエンの製造方法
KR101043872B1 (ko) 디니트로톨루엔의 2단계 제조 방법
KR100195843B1 (ko) 디니트로톨루엔의 동일계 연속 제조방법
Belson A distillation method of aromatic nitration using azeotropic nitric acid
JP4241968B2 (ja) ジニトロトルエンの断熱製造法
US4321215A (en) Process for extraction and neutralization of hydrocarbon sulfonic acids
JP4257893B2 (ja) リン酸の存在下でのモノニトロトルエンの製造のための連続等温方法
CN113165872B (zh) 处理来自芳烃的硝化的混合酸和废水的方法和实施该方法的装置
US20230406704A1 (en) Process for concentrating diluted sulfuric acid
US2486083A (en) Manufacture of nitric acid
US4150103A (en) Foam prevention during the regeneration of waste sulfuric acid with aromatic nitro compounds
MXPA98008389A (en) Adiabatic process to produce dinitrotolu
Smith Jr et al. Method for removal of dimethyl ether and methanol from C4 hydrocarbon streams