PL101774B1 - A herbicide - Google Patents

A herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL101774B1
PL101774B1 PL1977196093A PL19609377A PL101774B1 PL 101774 B1 PL101774 B1 PL 101774B1 PL 1977196093 A PL1977196093 A PL 1977196093A PL 19609377 A PL19609377 A PL 19609377A PL 101774 B1 PL101774 B1 PL 101774B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
thiadiazolinide
measure according
active ingredient
dimethylcarbamoyimino
salt
Prior art date
Application number
PL1977196093A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL101774B1 publication Critical patent/PL101774B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy nowe pochodne 3-aimidku 2- -dwumetylokairbamoiloimino-l,3,4-tiadiazoliny jako substancje czynna.
Znane sa pochodne l-/l,3,4-tiadiazolilo-2/- -imocznika. o dzialaniu chwastobójczyni /opis patentowy RFN nr 1816 696 i nr 2118 520/. Sub¬ stancje te posiadaja jednak tylko bairozo wasko ograniczony zakres selektywnosci w stosunku do roslin uprawnych.
Srodek wedlug wynalazku natomiast oprócz doskonalego dzialania przeciwko chwastom wyka¬ zuje szeroki zakres selektywnosci wzgledem roslin uprawnych. Srodek chwastobójczy wedlug wyna¬ lazku zawiera jako substancje czynna co naj¬ mniej jeden awiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza alifatyczna grupe weglowodoro¬ wa, B oznacza jednowartosciowy atom lub ulamek atomu metalu, a n oznacza liczby 0, 1 lub 2.
Nowe zwiazki wykazuja doskonale dzialanie chwastobójcze przy stosowaniu zarówno do gleby, jak i na liscie. Mozna je stosowac do zwalczania chwastów jednoliisciennyoh i dwulisciennych.
Nowe zwiazki stosowane przed wzejsciem, a takze po wzejsciu zwalczaja chwasty takie, jak Sinapis ssp., Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, I-pomoea purpurea, Chry- santhemum segentiuim, Lamiiuim amiplexicalude, ^Centaorea cyanus, Amaranithus retroflexus, Alo- pecurus myosuroides, Echinochloa crus galli, Se- taria iitaliica, Sorghoim halepense, Loliuim peremne i inne.
Do zwalczania chwastów nasiennych stosuje sie na ogól dawki 1—5 kg substancji czynnej na hekftar, przy czym zwiazki o wzorize 1 zachowuja sie selektywnie w uprawach takich, jak fasola karlowa, orzech ziemny, kartofel, groch, ryz, sor¬ go i soja.
W wyzszych dawkach nowe zwiazki mozna sto¬ sowac jako herbicydy totalne do zwalczania flory na nieuzytkach podczas okresu wegetacji.
Nowe zwiazki mozna stosowac pojedynczo we wzajemnej mieszaninie albo w mieszaninie z in¬ nymi substancjalni czynnymi. W zaleznosci od celu stosowania do srodków wedlug wynalazku moizna dodawac inne srodki do usuwania lisci srodki ochrony roslin lub srodki do zwalczania szkodników.
W przypadku, gdy chodizi b rozszerzenie zakre¬ su dizialania srodków wedlug wynalazku, mozna tez dodawac do nich inne herbicydy. Jako sklad¬ niki takich mieszanin mozna stosowac na przy¬ klad chwastobójcze substancje czynne z grupy triazyn, aminotriazoli, anilidów, dwuazyn, ura- cyli, alifatycznych kjwasów karboksylowych i kwasów chloxowcoka»rboksylowych, podstawio¬ nych kwasów benzoesowych i kwasów aryloksy- karboksylowych, hydrazydów, amidów, nitryli, estrów takich kwasów karboksylowych, estTÓw kwasu karbaminowego i tiokaarbaiminowego, mocz- 101 7743 1#1 774 4 ników, 2,3,'6-itTÓjichloirobenzylokisypa:o!painolu i srod¬ ków zawierajacych grupy rodanowe. Wsród in¬ nych dodatków stosuje sie tez na przyklad do¬ datki nie fitotoksyczne powodujace u herbicydów synergistyczne podwyzszenie, dzialania biologicz¬ nego, takie jak srodki zwilzajace, emulgatory, rozpuszczalniki i dodatki oleiste.
Nojwe substancje czynne lub ich mieszaniny stosuje sie korzystnie w twsrtftiH^^ftWCferatfrw, ta- kich jak proszki, srodKi do rozsypywania, granu¬ laty, roztwory, emiulisje lub zawiesiny, z dodat¬ kiem -cieklych i/hiib stalych nosników wzglednie rozcienczalników i ewenltuathnie srodków zwilza¬ jacych, srodków [podwyzszajacych przyczepnosc, emulgatorów i/luib desypergatoirów.
Jako ciekle nosniki stosuje sie na przyklad wode, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cyklohefcsanon, izofoTon, suifotlenek dwiuimetylowy, dwumetylo- foirirnaHrftr" ''i^esct^p^^^fOpy^inBftowfij. — Jako- stale nosniki stosuje sie nosniki mineral¬ ne, na przyklad tonisil, zel krzemionkowy, talk, kaolin, glinka, wapien, kiwas krzemowy, oraz produkty roslinne,, takie jak maczki.
Jako srodka 'powierzchniowo-czynne stosuje sie na przyklad ligttiinoisulfoniian wapnia, etery poflio- ksyetylenowe, alkilofenoli, kwasy naftalenosulfo- nbw~i ich "sole, lcwasy fenoloisuLfonowe i ich sole, produkty kondensacji formaldehydu, siar¬ czany alkoholi tluszczowych oraz podstawione kwasy beauzenosulfomowe i ich sole.
Zawartosc substancji czynnej w preparatach moze zmieniac sie w szerokich granicach. Na przyklad srodki wedlug wynalazku moga zawie¬ rac okolo 10—$0% wagowych substancji czynnej,, okolo 90—20% wagowych cieklych kolb stalych nosników oraz ewentualnie do 20% wagowych substancji powierzchniowo-czynnych.
Srodki nanosi sie: w znany sposób, na przyklad stosujac . wode jako nosnik w cieczach do opry¬ skiwania w ilosci okolo 100—1000 litrów na hek¬ tar-. Srodki wedlug wynalazku mozna sikusowac równiez tak zwana metoda niskoobjejtosciowa (Low-VoIume) albo bardzo niskoobjetosciowa (U!Jitra-low-VoIuime), jak równiez w postaci mi- krograhulatów.
Korzystnie stosuje sie zwiazki o wizorze 1, w którym R oznacza zawierajacy 1—6 atomów we¬ gla rodnik alkalcwy, aldeenylowy lufo alkinylowy, a B oznacza atoim metalu alkalicznego^ zwlaszcza atom litu sodu lub, potasu.
Jako rodniki alkilowe,, alkenylowe, i alkinylo- we wyistejpuia na przyklad proste lub rozgale¬ zione rodnika alkilowe, alkenylowe i alkilowe, takie jak. rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, allilowy, 2npropkiylowy, n-tautylo- wy, izofoutylowy, Ilnrzed. butylowy, Ul-trzed. bu¬ tylowy, 2-foutenytk)wyf l-imetylo-2-propenylowy, nrpemtylowy, izopentylowy, neopentylowy, III-irzeid. pentylowy, 1-tmetylobutyIowy, 1-etylopropylowy, n-hekfiylowy, izohekisylowy i inne.
Zwaajzki o wzorze 1 stanowia, sole, które wyste¬ puja w postaci jonowej odpowiednio wedlug gra¬ nicznych struktur. dipola-rnych przedstawionych na schemacie albo w postaci ogólnego wzoru 7.
Dla uproszczenia nie uwzgledniono tego pizy przedstawieniu ogólnego wzoru 1.
Nowe substancje czynne o> wzorze; 1, w/ którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, moizna wytwarzac na pirzyklad w ten sposób, ze a) ctoloarek dwuimetylokarfoamoilu o wzorze 2 pod¬ daje sie reakcji z 1,3,4-tiadiazoMloaminami o wzorze 3, w którym R i n maja znaczenie wy¬ zej podane, w obecnosci srodków wiazacych. . kwas,. otrzymujac pochodne, dwumetyloaimidu kwasu 2-/dwum>tylokarbamoiloiimino/-1,3,4-tia- diiazolinoka'rboksylowego-3 o ogólnym wzorze 4, ' w którym R i n maja znaczenie wyzej podane, a te pochodna rozszczepia sie za pan^oca zwiazku metalu o wzoirze 5, w którym B ma znaczenie wyzej podane, a Y oznacza cfctqim- wodoru,V grupe hydroksylowa, nizsza ^rupe alkoksylowa lub gru¬ pe aminowa, albo b) pochodne l-/^y3,4-tiadiaz.oli- lio/-2-Y3,3-dwumetylomoezn,ika o ogólnym wizo-rze 6, w którym .R i n maja - znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji ze zwiazkami metalu o wzo¬ rze 5, w którym B i Y maja znaczenie wyzej po¬ dane,, w srodowisku rozpuszczalnika.
Reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—100°C, na ogól w temperaturze pokojowej.
Skladniki w reakcji syntezy nowych zwiazków wprowadza sie w ilosciach w przyblizeniu równo- molowym. Jako srodowisko reakcyjne stosuje sie polarne rozpuszczalniki organiczne same lub w mieszaninie z woda. Wybór rozpuszczalnika zalezy od wprowadzanych zwiazków metalu BY. Jako rozpuszczalnika wzglednie srodki dyspergujace sto¬ suje sie na przyklad amidy kwasowe, takie jak dwumetyloformamid, nitryle, ta/kie jak acetonitiryl, alkohole, takie jak metanol lub etanol, etery, taikie jak czterowodorofuran i inne.
Nowe zwiazki wyodrebnia sie przez oddestylo¬ wanie stosowanego rozpuszczalnika pod cisnieniem normalnym lub obnizonym albo' droga wytraca- 40 nia za poimoca rozpuszczalnika o nizszej polar- nosci, takiego- jak keton*, na przyklad aceton, albo eter, na przyklad, eter izopropylowy i inne.' Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja spo¬ sób wytwarzania nowych substancji czynnych, 45 stosowanych, w srodku wedlug wynalazku.
Przyk I ad I. Sól potasowa 5-etylotio-<2-/dwu- metylokarbaimoiloiimino'/-1,3,4^tiadia zolinidu-3.
Do zawiesiny 30',3 g dwumetyloamidu kwasu 50 4-etyliotio-i2-/dwiumetylokairbamoiloiimino/-1,3,4- -tiadiazolinokarboksylowego-3 (temperatura top¬ nienia 91°C) w 200 ml metanolu wkrapla sie w temperaturze pokojowej, mieszajac, 6,58 g 85% roztwoTiu wodorotlenku potasu w 100 ml metano- 55 ki. Mieszanine pozostawia sie przez noc, po czym odparowuje do sucha pod. obnizony/m cisnieniem, pozostalosc luguje sia dwukrotnie na cieplo izo- propanolem i suszy pod obnizonym cisnieniem.
Otrzymuje sie 25,2 g (93,4% wydajnosci teore- 60 tycznej) produktu o temperaturze topnienia. >250°C.
Analiza: obliczono: C 31,09% H 4,10% N 2tr,72% K 14,4*%. znaleziono: C 30,&fiC% H 4,51% *T 2(r,43% K 14,72% «s Przyklad II. Sól sodowa 2-/dwu!metylokar-101 774 bamoiloiiniino/-5-inetylo!Sulfofliylo-l,3,4-tiadiazoli- nidu-3 12,5 g l,l-dwumetylo-3V5-metylosulfonylo-l,3,4- -tiadiazalLlo-2/-mocznika zawiesza sie w 150 ml metanolu i w temperaturze pokojowej powoli, mieszajac, zadaje sie roztworem 2 g wodorotlen¬ ku sodowego w 100 ml metanolu. Nastepnie po¬ zostawia sie mieszanine na okres 2 godzin, po czym rozpuszczalnik oddestylowuje pod obnizo¬ nym cisnieniem, pozostalosc przemywa dwukrot¬ nie porcjami po 50 ml izopropanolu, a nastepnie eterem izopropylowym i suszy pod obnizonym cisnieniem. Otrzymuje sie 12,6 g (92,7% wydaj¬ nosci teoretycznej) produktu o temperaturze top¬ nienia > 250°C.
Analiza: obliczono: C 26,47% H 3,33% N 20,58% Na 8,44% znaleziono: C 26,49% H 3,38% N 20,41% Na 8,49% W analogiczny sposób otrzymac mozna tez zwiazki zastawione w tablicy I: Tablica I Zwiazek 1 soi sodowa 2-/dwiumetytokarta/rno- •iloimino/^5-propylotio-l,3,4^adia- zolinidiu-3 J sól potasowa 2-/dwumetylokariba- moiloimino/-5-propylotio-1,3,4- -tiadiaaolimidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarbamo- iloimiho/-5-metyiLotio-1,3,4-tiadia- zoliniidu-3 sól potasowa 5-etylosulfoiny{lo-2- -/dwumetylokarbamoiloimino/-l,3, 4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 5-etylatio-2-/dwtume- tylokarbamoiIoimino/-l,3,4-tiadia- zolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-metylotio-1,3,4,-tia- diazoIinidu-3 Tempera¬ tura topnie¬ nia €C 2 >250 >250 >250 >250 >250 >250 sól sodowa 5-butylotio-2-/dwume- tylokarbamoiloimino/-1,3,4-tiadia- zolinidu-3 I >250 sól potasowa 5- metylokarbamoiloimino/-l,3,4-tia- diazolinidu-3 | >250 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloiminoJf-5-izobutylosulfinylo-l, 3,4-tiadiazolinidu-3 | 250 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-heksylotio-l,3,4-tia¬ diazolinidu-3 | 248 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-heksylotio-1,3,4-tia- diazolinidu-3 I 250 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-heksylotio-1,3,4-tia- diazolinidu-3 I 250 40 45 50 1 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-pentylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 ' sól potasowa 2-/dwumetyk>karba- moiloimino/-5-pentylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-pentylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-heksylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izopropylotio- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-/-2-metylo-2-pro- penylotio/-l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloiminoZ-S-izobutylotio-l^^Htia diazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izobutylotio- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izopropylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izopropylosulionylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izopropylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izopropylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izopropylosulfinylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-propylosulfónylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izobutylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-pentylotio-l,3,4-tia- diazolinidu-3 sól litowa 5-butylotio-2-/dwume- tylokarbamoiloimino/-1,3,4-tia¬ diazolinidu-3 sól sodowa 5-etylosulfonylo-2- /dwumetylokarbamoiloimino/-l,3,4- -tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-metylosulfonylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-metylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-metylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 226 (rozklad) 176 (rozklad) 174 (rozklad) 216 (rozklad) >250 250 (rozklad) >250 >250 >250 >250 247 (rozklad) 240 (rozklad) 245 (rozklad) 250 (rozklad) 175 (rozklad) 260 (rozklad) >250 >250 >250 >250 >230 (roz¬ klad)101774 c.d. tab. I sól sodowa 2-/dwumetyiokarba- moiloimino/-5-/2-propinylotio/- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-/2-propinylotio/- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 5-etylotio-2-/dwumety- lokarbamoiloimino/-l,3,4-tia- diazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-metylotionl,3,4-tia- diazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izopropylotio- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izopropylotio- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-/2-metylo-2-pro- peritylotio/-1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-/2-metylo-2-pro- pentylotio/-l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-heksylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-54ieksylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-heksylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-heksylosulfinylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izobutylosulfinylo- '-I,3,4-ftadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-pentylosulfonylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izobutylosulfinylo- ^1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izobutylotio-l,3,4-tia- diazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-propylotio-l,3,4-tia- diazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-propylosulfonylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izoprópylósulfonylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-izobutylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimmo/-5-izobutylosulfonylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 >250 >250 >250 >250 >250 >250 >250 >250 213 (rozklad) 236 (rozklad) 191 (rozklad) 178 (rozklad) 193 (rozklad) 200 (rozklad) 250 >250 236 (rozklad) >250 >250 >250 >250 40 45 55 60 65 1 . 1 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-pentylotio-l,3,4-tia- diazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-pentylotio-l,3,4,-tia- diazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-propylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-pentylosulfonylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-pentylosulfonylo- -1,3,4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-£ropylosulfinylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-propylosulfinylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól litowa 2-/dwumetylokarba- moiloimino/-5-heksylosulfonylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 2 [ >250 >250 >2S0 240 (rozklad) [; 230 (roizklad) 256 (rozklad) 228 (rozklad) 153 (rozklad)| Nowe ziwiazki sa bezbarwnymi i bezwodnymi substancjami krystalicznymi, sa doskonale rozpu¬ szczalne w wodzie, dobrze rozpuszczalne w polar¬ nych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak amidy kwasów karboksylowych, na. przyklad dwu- metyloformaniid, sulfotlenki, na przyklad sulfo- tlenek dwumetylowy, nizsze alkohole, na przy¬ klad metanol, etanol, gorzej rozpuszczalne sa w nitrylach kwasów karboksylowych, na przyklad w acetonitrylu, a nie rozpuszczalne w weglowo¬ dorach, chlorowcowanych weglowodorach, eterach i ketonach.
Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja dzia¬ lanie srodka wedlug wynalazku.
Przyklad III. Zwiazki wymienione w po¬ nizszej tablicy II nanosi sie droga opryskiwania w ilosci 5 kg substancji czynnej na .hektar po rozpuszczeniu w 500 litrach wody na hektar na znajdujace sie w cieplarni testowane rosliny gor¬ czycy i poimidoTÓw metoda przed wzejsciem i po wzejsciu. Po uplywie 3 tygodni od traktowania okresla sie wyniki doswiadczenia, przy czym O oznacza brak dzialania, a 4 oznacza zniszczenie roslin. Jak wynika z tablicy II na ogól uzyskuje sie zniszczenie testowanych ro«slinw Tablica II Substancja czynna 1 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoilo- imino/-5-propylo- Przed wzej¬ sciem gor¬ czyca 2 pomi¬ dory 3 Po wzej¬ sciu gor¬ czyca 4 . pomi¬ dory 5101 774 9 j 1 | ] ¦ "^ tio-1,3,4-tiadiazoli- nidu-3 sól potasowa 2-/dwu- metylokarbamoilo*- imLno-/5-propylotLO- -1,3,4-tiadiazolini- du-3 sól potasowa 5-ety- lotio.-.2-i/dwumetylo- karbamoiloamiinoY- -1,3,4-tóadiazoliini- du-3 sól potasowa 2-i/dwu- mietylokarbatmoilo- imino/-5-metylotio- -l,3,4Mtiadiazolini- du-3 sól potasowa. 5-ety- losulfomylo-2- Vdwumetylokarba- imoiloimiino/-l,3,4- -tiadiazoliiiidu-3 sól sodowa 2Vdwu- metylokarbamoilo- imino/-5^metylosulfo- nylo-1,3,4-tiadiazo- I linidu-3 i sól sodowa 5-etylo- tio-2-/dwumetylo- karbamoiloimino/- -1,3,4-itiadiazolini- du-3 sól sodowa 2Vdwu- metylokarbaimoiloLmi- noi/-5-metylotio- 1,3,4-itiadiazolini- du^3 sól sodowa 5-ibuty- lotio-2-Aiwuimetylo- karbamoiloimino/- -1,3,4-itiadiazolim- du-3 sól sodowa 5-etylo- I sulfoiny11o-2-/idwiu- metylokarbamdilo- imiiruo/-l,,3,4ntiadiazo- liin.idai-3 sól potasowa 2-/dwu- metylokarbamoilo- imino/-5-metylosulfi- inydo-1,3,4-itiadiazoli- niidu-3 sól sodowa 2-/diwiu- metylokairtoamoilo- iimitto/-5-metylosuLfo- nylo- l,3,4^tiaidiaizoli- nfid'u-3 sól potasowa 2-/dwu- metylokarbamioilo- kraino/- 5-metyl osulii- nylo-l,3,4-(tiadiazoli- ¦ nidu-3 _2 4 4 4 4 4 x 4 4 4 4 4 4 4 • 4 3 4 4 2 4 4 4 4 , 4 4 4 4 4 4 c.d. 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 * 4 4 4 tab. II LZJ 4 4 * 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 I 40 45 50 55 60 1 l. L sól sodowa 2-/diwu- metylokaarbaimoilo- iimi.nio/-5-/2-propLny- lotio/-1,3,4Htiadiazoli- nidai-3 sól potasowa 2-/klwiu- metyloka;rbamoilo- iimino/-5 -12-propi- nylotio/-1,,3v4-ltiiadia- zolinidu-3 sól litowa 5-etylotio- -2-/idiwiuimetylokair- bamoiloimino'/-1,3,4- -tiadiazolinidu-3 sól litowa '2-/dwume- tylokarbamoiloimi- no/-5-metylotio-1.3,4- -tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- miino/-5-izopropylotio- -l,3,4-tiadiazol.inidu-3 sól potasowa 2-'dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-izopropylo- tio-1,3,4-tiadiazolini- 1 du-3 sól potasowa 5-buty- lotio-2-'dwumetylo- karbamoiloimino/-1,3, 4-tiaddazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-/2-metylo-2- -propentylotioM,3,4- -tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-Mwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-'2-metylo-2- | -propentylotio/-1,3,4- 1 -tiadiazolinidu-3 sól potasowa 2-'dwu- metylokarbamoiloi- mino'-5-heksylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazolini- du-3 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-heksylosulfi- nylo- 1,3,4-tiadiazolini- du-3 sól potasowa 2-'dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-heksylosulfi- nylo- 1,3,4-tiadiazolini- du-3 sól litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimi- ^ no/-5-heksylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazolini- du-3 2 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 — — 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4. f 4 4 4 4 4 4 4 4 ^ _ } . 4 3 j11 101 774 c.d. tab. II 12 sól litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimi- no/-5-izopropylo- tio-l,3,4-tiadiazolini- -du-3 4 4 4 4 s61 litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimi- no/-5-/2-metylo-2-pro- penylotio/-l,3,4^tia- diazolinidu-3 4 4 4 4 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino^-5-izobutylotio- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 4 4 4 4 sól potasowa 2-^dwu- metylokarbamoiloi- min -l,3,4-tiadiazolinidu-3 4 4 4 4 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-izopropylo- -sulfonylo-1,3.4-tia- diazoliinidu-3 4 4 4 4 sól potasowa 2-'dwu- metylokarbamoiloi- mino^-5-izopropylo- -sulfonylo-l,3,4-tia- diazoliinidu-3 4 4 4 4 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-izopropylo- sulfinylo-l,3,4-tiadia- zolinidu-3 4 4 4 4 sól potasowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-izopropylo- sulfinylo-l,3,4-tiadia- zolinidu-3 4 4 4 4 sól litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimi- no/-5-izopropylo-sul- finylo-1,3,4-tiadia- zolinidu-3 4 4 4 4 sól litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimi- r>o/-5-propylo-sulfo- nylo-l,3,4-tiadiazoli- nidu-3 4 4 4 4 sól litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimi- no/-5-pentylotio-1,3,4- -tiadiazolinidu-3 4 4 4 4 sól litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimi- no/-5-izobutylo-sul- fonylo-l,3,4-tiadiazo- linidu-3 4 4 4 4 sól litowa 2-/dwume-» tylokarbamoiloimi- no/-5-izobutylotio-1, 3,4-tiadiazoliinidu-3 4 4 4 4 sól litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimi- 40 55 4 5 65 no/-5-propylotio-1,3,4- -tiadiazolinidu-3 4 4 4 4 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- . mino/-5-propylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazoli- nidu-3 4 4 4 4 sól litowa 2-/dwume- tylol^arbamoiloimi- no/-5-izopropylo-sulfo- nylo-l,3,4-tiadiazoli- nidu-3 4 4 4 4 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-izobutylo- sulfonylo-1,3,4-tiadia- zolinidu-3 4 4 4 4 sól potasowa 2-^dwu- metylokarbamoiloi- minoZ-S-izobutylosulfo- nylo-1,3,4-tiadiazoli- nidu-3 4 4 4 4 sól potasowa 2-^dwu- me tylokarbamoiloi- mino/-5-/pefitylotio- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 4 4 4 4 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-pentylotio- -l,3,4-tiadiazol,inidu-3 4 4 4 4 sól potasowa 2-Mwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-propylosul- fonylo-1,3,4-tiadiazo- linidu-3 4 4 4 4 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino^-5-pentylosulfo- nylo-1,3,4-tiadiazoli- iLidu-3 4 4 4 4 sól potasowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino^-5-pentylosulfo- nylo-1,3,4-tiadiazoli- nddu-3 4 4 4 4 sól litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimi- no/-5-iz©butylosulfi- mylo-1,3,4-tiadiazoli- nidu-3 4 4 4 4 sól litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimi- no'-5-pentylosulfo- nylo-l,3,4-tiadiazoli- nidu-3 4 — 4 4 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-izobutylo- sulfinylo-l,3.4-tiadia- zolinidu-3 * 4 4 4 4 sól potasowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- miiio/-5-izobutylosul-101 774 13 1 1 ' i finylo-l,3,4-tiadiazo- linidu-3 sól litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimi- no/-5-heksylotio-l,3, 4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-heksylotio- | -l,3,4-tiadiazol.inidu-3 sól potasowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-heksylotio- -l,3,4-tiadiazolinidu-3 sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- mino/-5-pentylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazoli- n.idu-3 sól potasowa 2-/dwu- metylokarbamoiloi- | mino/-5-pentylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazoli- nidu-2 sól litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimi- no/-5-pentylosulfiny- lo-l,3,4-tiadiazolini- du-3 1 sól sodowa 2-/dWfc .. metylokarbamoiloi mino/-5-heksylosulfo- c.d. 2 1 3 | 4 4 4 4 — — 4 — — 4 — — 4 — — 4 — — 4 — — 4 tato. II 1 5 1 4 4 4 4 4 4 4 14 1 1 nylo-1,3,4-tiadiazolini- du-3 sól sodowa 2-/dwu- .metylokarbamoiloi- mino/-5-propylosulfi- nylo-1,3,4-tiadiazoli- nidu-3 sól litowa 2-/dwume- tylokarbamoiloimino/- -5-propylosulfinylo- -1,3,4-tiad:azolinidu-3 2 — 4 . 4 3 — 4 4 4 I 4 4 4 4 4 4 Przyklad IV. Srodek wedlug wynalaizku traktuje sde znajdujace sie w cieplarni rosliny przed wzejsciem, iprzy czym srodek stosuje sie w postaci wodnego roztworu w ilosci 1 kg substancji czynnej na hekitair w 500 litrach wody na hektar i rozprowadza równomiernie na powierzchni gle¬ by. W tablicy III zebrane sa wyniki doswiadczenia, pnzy czym z wyni/ków tych widac, ze srodki we¬ dlug wynalazku wykaziuja dobra selektywnosc w porównaniu ze znanymi zwiajzikami.
Wymienione w tablicy III jako awiajzki A, B, C i D substancje czynne srodka wedlug wynalazku oraz zjwiazki' E i F stanowiace zmame substancje porównawcze testuje sie równiez w stosamku do chwastów, przy czym wyniki zebrano w tabli¬ cy Ilia.
Tablica III Ilosc substancja czynnej 1 kg/ha 'Substancja czynna sól sodowa 2-Aiwtimetylokaribamoilo- imino/-5-piro{pyIotio-1,3,4-tiiadiazoM- midiu-3 (A) sól potaisiowa 2-/diwumetylokarba(mo- iloi!m,ino/-5-propylotio-1,3,4-tiadia- /zoMnidu-3 (B) sól potasowa 5-etylotio-2-/diwiumetylo- flcar,bamoilotiimino/^1,3,4-tiadiazoli- nidu-3 (C) sól potasowa 2-/dwumetylokairba;mo- iloimino/-5-.metyIotio-1,3,4-tiadia- izoliinid'U-3 (D) 1,3-dw'umetylO'-1-/5Htrójfliuoromety- lo-l,3,4-tiadiaizolilo-2/moicznik, (E) — porównawczy 1,3-diwiumetyilo-1-/5-III-rzed.butylo- -1,3,4-tiiadiaziOiMlo-a/moczinak (F) —po¬ równawczy " .. nietra/ktowana próba kontrolna Sorgo - 8 — — — — Fasola karlowa ' — 6 — —- Orzech ziemny 8 — Karto¬ fle 8 — — Groch — 8 — — Kuku¬ rydza 8 — — — Ryz / 8 — 8 115 Substancja czynna A B C D E F niietrakitowana próba kontrolna Stellaria media 0 0 0 0 0 0 Senecio vulg. 0 0 0 0 0 0 Ta CO CO ^ Matricari chamomi 0 0 0 0 0 0 101 774 bliic a' Ilia ii 1 Chrystan themum sege tum Lamium amplexi caule 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 \0 10 10 w Centau reacyanu 0 0 0 0 0 0 16 o Amaran- thus retr flexus OT . 3 .1 Alopecur myosuro des 0 2 0 2 0 0 0 3 0 0 0 0 10 co Echinoch crus gali 2 2 0 1 0 0 Setaria italica 0 0 0 0 0 0 1 Sorghuhs la pense — 0 0 0 0 oznaiozania w tablicy: — = nie badano 0 = zniszczenie roslin = brak uszkodzen Tablica IV Suibataniicja czynna Orzech Karto¬ fle Soja Groch Kuku¬ rydza Ryz Sorgo sól sodowa 5-lbuityilptio-2-/diw\uimetylo- ^karbamoiloimino/-l,3,4-tiadiazoli- nidu-3(G) 10 10 zwiazek E — porównawczy 1 1 nietraktowana próba kontrolna 10 10 0 *0 2 2 1 oznaczenia w tablicy: 0 : : zniszczenie roslin brak uszkodzen Tablica IVa ^ Substancja czynna G E porównawczy niiatraktowana próba kontrolna Stellaria media Senecio vulgaris 0 0 0 0 10 co Matricaria chamomil] 0 0 Lamium amplexi- caule 0 0 Centaurea cyanus 0 0 w ^ «, Amaranth retroflexu 0 0 Galium aparine 0 0 1 CU l Chrysenth mum sege tum 0 0 Ipomoea , purpurea 0 0 Setataria italica 0 0 Przyklad V. Badana substancja czynna trak¬ tuje sie znajdujace sie w cieplarni rosliny po wzej- sciu, przy czym stosuje sie 1 kg substancji czynnej na hektar. Srodek rozpyla sie równomiernie na ro¬ slinach. Po uplywie 3 tygodni od traktowania bada sie uzyskane wyniki, przy czym srodki wedlug wynalazku wykazuja wysoka selektywnosc przy doskonalym dzialaniu przeciwko chwastom. Sub¬ stancje porównawcze nie wykazuja selektywnosci.
Wynikli zebrane sa w tablicy IV i IVa.

Claims (66)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, 60 ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna 2-dwumetylokarbamoiloimi- no-l,3,4-tiadiazolinidu-3 o wzorze 1, w którym R oznacza alifatyczna grupe weglowodorowa, B ozna¬ cza jednowartosciowy atom lub ulamek atomu mc- 65 talu, a n oznacza liczbe 0, 1 lub 2.101 774 17 Ig
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodniki alkilowe, alkenylowe, lub alkinylowe o 1^-6 ato¬ mach wegla, a B oznacza atom metalu alkalicznego, 5 korzystnie atom litu, sodu lub potasu.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 5-ety- lofcio-2-/dwumetylokarbamoiloimino/-l,3,4-tiadia- zolinidu-3. 10
4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 3-amid- ku 2-/dwumetylokarbamoiloimmo/-5-metylosuliony- lo-l,3,4-tiadiazolinidu-3.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, -znamienny tym, ze 15 jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-propylotio-1.3,4-tiadia- zolinidu-3.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa ^ 2-/dwumetylokarbamoiloiimino/-5-propylotio-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoilaimino/-5-metylotio-1,3,4- 25 -tiadiazolinidu-3.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potaslwa 5-etylosulfonylo-2-/dwumetylokarbamoiloimino/-l, 3,4-tiacliazolinidu-3. M
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 5-etylo- tio-2-/dwumetylokarbamoiloimino/-l,3,4-itiadiazoli- nidu-3:
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoilo\imino/-5-metylotio-i,3,4-tiadia- zolinidu-3.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 3-amid- 40 ku 5-butylotio-2-/dwumetylokarbamoilo:mino/-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 5-ety- losulfonylo-2Vdwurnetylokarbamoiloimino/-l,3,4- 45 -tiadiazolinidu-3.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoiloimino/-5-metylosulfonylo- -tiadiazolinidu-3. ' . M
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-metylosulfinylo-l,3,4- -tiadiazolinidu-3.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- /dwumetylokarbamoiloimino/-5-metylosulfinylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 60- jako substancje czynna zawiera sól potasowa 5-butylotio-2/dwumetylokarbamoiloimino/-l,3,4- -tiadiazolinidu-3.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 5-buty- 65 lotio-2/dwumetylokarbarnoiloimino/-l,3,4-tiadia- zolinidu-3.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-/2-propinylotio/1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumeitylokarbamoiloimmo/-5-/2Hpropinylo- tio/-l,3,4-tiadiazolinidu-3.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 5-etylo- tio-2-/dwumetylokarbamoiloimino/l,3,4-1;iadiazoli- nidu-3.
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-metylotio-l,3:4-tiadia- zolinidu-3.
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izopropylotio-1,3,4-tia- diazolinidu-3.
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym,* ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/diwumetylokarbamoik>imino/-5- 3,4-tiadiazolinidu-3. >
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu* metylokarbamoiloimino/-5-/2-metylo-2-propenylo- tio/-l,3,4-tiadiazolinidu-3.
25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- /dwumetylokarbamoiloimino/-5-/2-metylo-2-pro- penylotio/-1,3,4-tiadiazolinidu-3.
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym* ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izopropylotio-1,3,4-tia- diiazolinidu-3.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-/2-metylo-2-propeny- lotio/-l,3,4-tiadiazoIinidu-3.
28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu* metylokarbamoiloimino/-5-izobutylotio-l,3,4-tia- diazolinidu-3.
29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- mefylokarbamoiloimino/-5-izopropylosulfónylo-l, 3,4-tiadiazolinidu-3.
30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoiloimino/-5-izopropylosul- fonylo-1.3,4-tiadiazolinidu-3.
31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izopropylosulfinylo-1, 3,4-tiadiazolinidu-3.
32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoiloimiino/-5-izopropylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazolinidu-3.
33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu-19 101774 20 metylokarbamoiloimino/-5-iziopropylosulfinylo-l, 3,4-tiadiazolinidu-3.
34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sol litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-propylosulfonylo-l,3,4- -tiadiazolinidu-3.
35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamottoiinino/-5-Hizobutylosulfonylo-1, 3,4-tiadiazolinidu-3.
36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamóiloimino/-5-pentylotio-1,3,4-tiadia- zolimidu-3.
37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izobutylotio-l,3,4-tia- diazolinidu-3.
38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamailoimino/-5-propylotio-l,3,4-tiadia- zolinidu-3.
39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-propylosulfonylo-1,3,4- -tiadiazolkiidu-3.
40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-dwu- metylokarbamoiloimiino/-5-izopropylosulfonylo-1, 3,4-tiadiazolinidu-3.
41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izob*utylosulfonylo-l, 3,4-tiadiazolinidu-3.
42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoiloimino/-5-izobutylosulfo- nylo- l,3,4-tiadiazolinidu-3.
43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoiloimino/-5-pentylotio-l,3,4- -tiadiazolinidu-3.
44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/ /dwumetylokarbamoiloimino/-5-pentylotio-l,3,4- -tiadiazol/iny.
45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyrana zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoilo)imino/-5-propylosulfony- lo-l,3,4,-tiadiazolinidu-3.
46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-pentylosulfonylo-l,3,4- -tiadiazoliny.
47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoiloimino/-5-pentylosulfony- lo-1,3,4-tiadiazolinidu-3.
48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-propylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-propylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, z<3 5 jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izobutylosulfinylo-l,3,4- -tiadiazolinidu-3.
51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- io metylokarbamoiloimino/-5-pentylosulfonylo-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izobutylosulfinylo-l,3,4- 15 -tiadiazolimidu-3.
53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- /dwumetylokarbamoiloimino/-5-izobutylosulfiny- lo- l,3,4-tiadiazolinidu-3. 20
54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-heksylotio-l,3,4-tiadia- zoliinidu-3..
55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-heksylotio-l,3,4-tiadia- ~ zoliinidu-3.
56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- 30 /dwumetylokarbamoiloim'mo/-5-heksylotio-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-pentylosulfinylo-1,3,4- 35 -tiadiazoldnidu-3.
58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- /dwumetylokarbamoiloimino/-5-pentylosulfinylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3. w
59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-pentylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloiminoZ-S-heksylosulfanylo-l,^^- -tiadiazolinidu-3.
61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-heksylosulfonylo-l,3^4- -tiadiazolinidu-3.
62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- 55 /dwumetylokarbamoiloimino/-5-heksylosulfonylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3.
63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- M metylokarbamoiloimino/-5-heksylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
64. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- /dwumetylokarbamoiloimino/-5-heksylosulfinylo- 65 -1,3,4-tiadiazolinidu-3.101 774 21
65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu~ metylokarbamoiloimino/-5-heksylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazolinidu-3. 22
66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- /dwumetylokarbamoiloimino/-5-izobutylotio-1,3,4- -tiadiazolinidu-3. N-N-B CH, r-s^-^-n-co-nC^3 Wzór 1 CH3 b VC0-N^ 3 h'zor 4 CH3 BY Wzór 5 H3C H3C N-CO-Cl Wzór 2 N—N R-S(0>CsX-NH-C0-N ^CH3 Wzor 6 R-SCO^C^C-NHj Wzor 3 N-NB (f /Vz0r 7 \ CH, CH, B« N-NI°- CH N-NH fH R-S(0>LJ-N-C0-< 3BW—R-S^ci^-CO-NCV CH, CH, N-N lOiU —r-s(o)^JLn=c-n^ CH, CH, B(+) Schemat
PL1977196093A 1976-02-20 1977-02-18 A herbicide PL101774B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762607481 DE2607481A1 (de) 1976-02-20 1976-02-20 2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4- thiadiazolin-3-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL101774B1 true PL101774B1 (pl) 1979-01-31

Family

ID=5970729

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977196093A PL101774B1 (pl) 1976-02-20 1977-02-18 A herbicide

Country Status (32)

Country Link
JP (1) JPS52102277A (pl)
AR (1) AR217638A1 (pl)
AT (1) AT351314B (pl)
AU (1) AU2186377A (pl)
BE (1) BE851600A (pl)
BG (1) BG27713A3 (pl)
BR (1) BR7700890A (pl)
CA (1) CA1077044A (pl)
CS (1) CS193083B2 (pl)
DD (1) DD128655A5 (pl)
DE (1) DE2607481A1 (pl)
DK (1) DK29577A (pl)
EG (1) EG12458A (pl)
ES (1) ES456051A1 (pl)
FI (1) FI770452A (pl)
FR (1) FR2341573A1 (pl)
GB (1) GB1577523A (pl)
GR (1) GR62395B (pl)
IE (1) IE44565B1 (pl)
IL (1) IL51461A (pl)
IN (1) IN155287B (pl)
IT (1) IT1118003B (pl)
LU (1) LU76741A1 (pl)
NL (1) NL7701752A (pl)
NZ (1) NZ183378A (pl)
PL (1) PL101774B1 (pl)
PT (1) PT66210B (pl)
RO (1) RO73052A (pl)
SE (1) SE7701776L (pl)
SU (2) SU648098A3 (pl)
TR (1) TR20545A (pl)
ZA (1) ZA77985B (pl)

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3565901A (en) * 1969-01-29 1971-02-23 Air Prod & Chem Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas
GB1290223A (pl) * 1969-04-21 1972-09-20
CH554886A (fr) * 1970-01-15 1974-10-15 Air Prod & Chem Procede de preparation de thiadiazoles.
CH570391A5 (en) * 1970-01-15 1975-12-15 Air Prod & Chem 1,3,4-Thiadiazole herbicides and fungicides - prepd. by reaction of carbamoyl chlorides with alkali metal derivs. of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles
CH556862A (en) * 1970-01-15 1974-12-13 Air Prod & Chem 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-urea derivs as herbicides - and fungicides, prepd. from 2-amino-1,3,4-thiadiazoles
DE2028778A1 (en) * 1970-06-06 1971-12-23 Thiadiazolyl-urea herbicides - 5 - substd by sulphinyl or sulphonyl
DE2044442C2 (de) * 1970-09-03 1983-11-03 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 1,1,3-Trimethyl-3-(-5-Äthylsulfonyl-1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-Harnstoff mit herbizider Wirkung
JPS5235672B2 (pl) * 1972-05-22 1977-09-10
DE2246461C2 (de) * 1972-09-21 1985-07-18 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 1,1,3-Trimethyl-3-(5-Butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff und herbizide Mittel enthaltend diese Verbindung
FR2237894A1 (en) * 1973-06-29 1975-02-14 Velsicol Chemical Corp Thidiazolyl ureidoacetaldehyde acetals - as herbicies
DE2341816A1 (de) * 1973-08-16 1975-02-27 Schering Ag Herbizide 1,3,4-thiadiazol-2-ylharnstoffe
DE2350709A1 (de) * 1973-10-05 1975-04-24 Schering Ag 1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe mit selektiv-herbizider wirkung
JPS583585B2 (ja) * 1977-06-10 1983-01-21 株式会社日立製作所 電子顕徴鏡等の試料室

Also Published As

Publication number Publication date
LU76741A1 (pl) 1977-06-30
PT66210A (de) 1977-03-01
FI770452A (pl) 1977-08-21
SU605520A3 (ru) 1978-04-30
AU2186377A (en) 1978-08-10
BR7700890A (pt) 1977-10-18
TR20545A (tr) 1981-10-15
IL51461A (en) 1980-03-31
DE2607481A1 (de) 1977-08-25
AT351314B (de) 1979-07-25
SE7701776L (sv) 1977-08-21
ATA111377A (de) 1978-12-15
RO73052A (ro) 1982-05-10
IT1118003B (it) 1986-02-24
BG27713A3 (en) 1979-12-12
CA1077044A (en) 1980-05-06
CS193083B2 (en) 1979-09-17
IL51461A0 (en) 1977-04-29
JPS52102277A (en) 1977-08-27
ZA77985B (en) 1977-12-28
GB1577523A (en) 1980-10-22
AR217638A1 (es) 1980-04-15
BE851600A (fr) 1977-08-18
SU648098A3 (ru) 1979-02-15
NZ183378A (en) 1979-01-11
NL7701752A (nl) 1977-08-23
DD128655A5 (de) 1977-11-30
DK29577A (da) 1977-08-21
FR2341573A1 (fr) 1977-09-16
IE44565L (en) 1977-08-20
PT66210B (de) 1978-07-12
EG12458A (en) 1979-03-31
IE44565B1 (en) 1982-01-13
ES456051A1 (es) 1978-02-16
GR62395B (en) 1979-04-10
IN155287B (pl) 1985-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU762436B2 (en) Herbicide agent
BR0013251B1 (pt) derivado de isoxazolina e herbicida que contém o mesmo como ingrediente ativo.
WO1998013361A1 (en) Herbicidal composition
CA2453259A1 (en) Herbicidal n-alkylsulfonamino derivatives
DE69204909T2 (de) Amino-Urazilderivate, deren Herstellung und Verwendung.
AU719770B2 (en) Herbicidal composition
DE2822155A1 (de) Substituierte carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US3306727A (en) Weed control method and compositions therefor
PL101774B1 (pl) A herbicide
JPS6348248A (ja) ベンゾヒドロキサム酸誘導体
JPS6326757B2 (pl)
JPS6365069B2 (pl)
HU198168B (en) Herbicides comprising diphenyl ether isoxazoline derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient
AU571561B2 (en) Herbicidal crotonic acid derivatives
US4545809A (en) Herbicidal N-(5-t-butyl-3-pyrazolyl) carbamates
JPS6314711B2 (pl)
PL91496B1 (pl)
HU189221B (en) Herbicide compositions and process for producing heterocyclic compounds utilizable as active agents too
CA1237590A (en) Herbicidal compositions and method of controlling weeds
PL101701B1 (pl) A herbicide
JPS6314714B2 (pl)
KR840000588B1 (ko) 제초제로 유용한 카바민산페닐 에스테르의 제법
CA2236802C (en) Herbicidal composition
US4033750A (en) Herbicidal composition
HU200766B (en) Herbicides comprising n-phenyl-tetrahydrophthalimide derivatives and process for producing the active ingredients