PL101774B1 - A herbicide - Google Patents
A herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL101774B1 PL101774B1 PL1977196093A PL19609377A PL101774B1 PL 101774 B1 PL101774 B1 PL 101774B1 PL 1977196093 A PL1977196093 A PL 1977196093A PL 19609377 A PL19609377 A PL 19609377A PL 101774 B1 PL101774 B1 PL 101774B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thiadiazolinide
- measure according
- active ingredient
- dimethylcarbamoyimino
- salt
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬
bójczy zawierajacy nowe pochodne 3-aimidku 2-
-dwumetylokairbamoiloimino-l,3,4-tiadiazoliny jako
substancje czynna.
Znane sa pochodne l-/l,3,4-tiadiazolilo-2/-
-imocznika. o dzialaniu chwastobójczyni /opis
patentowy RFN nr 1816 696 i nr 2118 520/. Sub¬
stancje te posiadaja jednak tylko bairozo wasko
ograniczony zakres selektywnosci w stosunku do
roslin uprawnych.
Srodek wedlug wynalazku natomiast oprócz
doskonalego dzialania przeciwko chwastom wyka¬
zuje szeroki zakres selektywnosci wzgledem roslin
uprawnych. Srodek chwastobójczy wedlug wyna¬
lazku zawiera jako substancje czynna co naj¬
mniej jeden awiazek o ogólnym wzorze 1, w
którym R oznacza alifatyczna grupe weglowodoro¬
wa, B oznacza jednowartosciowy atom lub ulamek
atomu metalu, a n oznacza liczby 0, 1 lub 2.
Nowe zwiazki wykazuja doskonale dzialanie
chwastobójcze przy stosowaniu zarówno do gleby,
jak i na liscie. Mozna je stosowac do zwalczania
chwastów jednoliisciennyoh i dwulisciennych.
Nowe zwiazki stosowane przed wzejsciem, a
takze po wzejsciu zwalczaja chwasty takie, jak
Sinapis ssp., Stellaria media, Senecio vulgaris,
Matricaria chamomilla, I-pomoea purpurea, Chry-
santhemum segentiuim, Lamiiuim amiplexicalude,
^Centaorea cyanus, Amaranithus retroflexus, Alo-
pecurus myosuroides, Echinochloa crus galli, Se-
taria iitaliica, Sorghoim halepense, Loliuim peremne
i inne.
Do zwalczania chwastów nasiennych stosuje sie
na ogól dawki 1—5 kg substancji czynnej na
hekftar, przy czym zwiazki o wzorize 1 zachowuja
sie selektywnie w uprawach takich, jak fasola
karlowa, orzech ziemny, kartofel, groch, ryz, sor¬
go i soja.
W wyzszych dawkach nowe zwiazki mozna sto¬
sowac jako herbicydy totalne do zwalczania flory
na nieuzytkach podczas okresu wegetacji.
Nowe zwiazki mozna stosowac pojedynczo we
wzajemnej mieszaninie albo w mieszaninie z in¬
nymi substancjalni czynnymi. W zaleznosci od
celu stosowania do srodków wedlug wynalazku
moizna dodawac inne srodki do usuwania lisci
srodki ochrony roslin lub srodki do zwalczania
szkodników.
W przypadku, gdy chodizi b rozszerzenie zakre¬
su dizialania srodków wedlug wynalazku, mozna
tez dodawac do nich inne herbicydy. Jako sklad¬
niki takich mieszanin mozna stosowac na przy¬
klad chwastobójcze substancje czynne z grupy
triazyn, aminotriazoli, anilidów, dwuazyn, ura-
cyli, alifatycznych kjwasów karboksylowych
i kwasów chloxowcoka»rboksylowych, podstawio¬
nych kwasów benzoesowych i kwasów aryloksy-
karboksylowych, hydrazydów, amidów, nitryli,
estrów takich kwasów karboksylowych, estTÓw
kwasu karbaminowego i tiokaarbaiminowego, mocz-
101 7743
1#1 774
4
ników, 2,3,'6-itTÓjichloirobenzylokisypa:o!painolu i srod¬
ków zawierajacych grupy rodanowe. Wsród in¬
nych dodatków stosuje sie tez na przyklad do¬
datki nie fitotoksyczne powodujace u herbicydów
synergistyczne podwyzszenie, dzialania biologicz¬
nego, takie jak srodki zwilzajace, emulgatory,
rozpuszczalniki i dodatki oleiste.
Nojwe substancje czynne lub ich mieszaniny
stosuje sie korzystnie w twsrtftiH^^ftWCferatfrw, ta-
kich jak proszki, srodKi do rozsypywania, granu¬
laty, roztwory, emiulisje lub zawiesiny, z dodat¬
kiem -cieklych i/hiib stalych nosników wzglednie
rozcienczalników i ewenltuathnie srodków zwilza¬
jacych, srodków [podwyzszajacych przyczepnosc,
emulgatorów i/luib desypergatoirów.
Jako ciekle nosniki stosuje sie na przyklad
wode, alifatyczne i aromatyczne weglowodory,
takie jak benzen, toluen, ksylen, cyklohefcsanon,
izofoTon, suifotlenek dwiuimetylowy, dwumetylo-
foirirnaHrftr" ''i^esct^p^^^fOpy^inBftowfij. —
Jako- stale nosniki stosuje sie nosniki mineral¬
ne, na przyklad tonisil, zel krzemionkowy, talk,
kaolin, glinka, wapien, kiwas krzemowy, oraz
produkty roslinne,, takie jak maczki.
Jako srodka 'powierzchniowo-czynne stosuje sie
na przyklad ligttiinoisulfoniian wapnia, etery poflio-
ksyetylenowe, alkilofenoli, kwasy naftalenosulfo-
nbw~i ich "sole, lcwasy fenoloisuLfonowe i ich
sole, produkty kondensacji formaldehydu, siar¬
czany alkoholi tluszczowych oraz podstawione
kwasy beauzenosulfomowe i ich sole.
Zawartosc substancji czynnej w preparatach
moze zmieniac sie w szerokich granicach. Na
przyklad srodki wedlug wynalazku moga zawie¬
rac okolo 10—$0% wagowych substancji czynnej,,
okolo 90—20% wagowych cieklych kolb stalych
nosników oraz ewentualnie do 20% wagowych
substancji powierzchniowo-czynnych.
Srodki nanosi sie: w znany sposób, na przyklad
stosujac . wode jako nosnik w cieczach do opry¬
skiwania w ilosci okolo 100—1000 litrów na hek¬
tar-. Srodki wedlug wynalazku mozna sikusowac
równiez tak zwana metoda niskoobjejtosciowa
(Low-VoIume) albo bardzo niskoobjetosciowa
(U!Jitra-low-VoIuime), jak równiez w postaci mi-
krograhulatów.
Korzystnie stosuje sie zwiazki o wizorze 1, w
którym R oznacza zawierajacy 1—6 atomów we¬
gla rodnik alkalcwy, aldeenylowy lufo alkinylowy,
a B oznacza atoim metalu alkalicznego^ zwlaszcza
atom litu sodu lub, potasu.
Jako rodniki alkilowe,, alkenylowe, i alkinylo-
we wyistejpuia na przyklad proste lub rozgale¬
zione rodnika alkilowe, alkenylowe i alkilowe,
takie jak. rodnik metylowy, etylowy, propylowy,
izopropylowy, allilowy, 2npropkiylowy, n-tautylo-
wy, izofoutylowy, Ilnrzed. butylowy, Ul-trzed. bu¬
tylowy, 2-foutenytk)wyf l-imetylo-2-propenylowy,
nrpemtylowy, izopentylowy, neopentylowy, III-irzeid.
pentylowy, 1-tmetylobutyIowy, 1-etylopropylowy,
n-hekfiylowy, izohekisylowy i inne.
Zwaajzki o wzorze 1 stanowia, sole, które wyste¬
puja w postaci jonowej odpowiednio wedlug gra¬
nicznych struktur. dipola-rnych przedstawionych
na schemacie albo w postaci ogólnego wzoru 7.
Dla uproszczenia nie uwzgledniono tego pizy
przedstawieniu ogólnego wzoru 1.
Nowe substancje czynne o> wzorze; 1, w/ którym
wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie,
moizna wytwarzac na pirzyklad w ten sposób, ze
a) ctoloarek dwuimetylokarfoamoilu o wzorze 2 pod¬
daje sie reakcji z 1,3,4-tiadiazoMloaminami o
wzorze 3, w którym R i n maja znaczenie wy¬
zej podane, w obecnosci srodków wiazacych.
. kwas,. otrzymujac pochodne, dwumetyloaimidu
kwasu 2-/dwum>tylokarbamoiloiimino/-1,3,4-tia-
diiazolinoka'rboksylowego-3 o ogólnym wzorze 4,
' w którym R i n maja znaczenie wyzej podane,
a te pochodna rozszczepia sie za pan^oca zwiazku
metalu o wzoirze 5, w którym B ma znaczenie
wyzej podane, a Y oznacza cfctqim- wodoru,V grupe
hydroksylowa, nizsza ^rupe alkoksylowa lub gru¬
pe aminowa, albo b) pochodne l-/^y3,4-tiadiaz.oli-
lio/-2-Y3,3-dwumetylomoezn,ika o ogólnym wizo-rze 6,
w którym .R i n maja - znaczenie wyzej podane,
poddaje sie reakcji ze zwiazkami metalu o wzo¬
rze 5, w którym B i Y maja znaczenie wyzej po¬
dane,, w srodowisku rozpuszczalnika.
Reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—100°C,
na ogól w temperaturze pokojowej.
Skladniki w reakcji syntezy nowych zwiazków
wprowadza sie w ilosciach w przyblizeniu równo-
molowym. Jako srodowisko reakcyjne stosuje sie
polarne rozpuszczalniki organiczne same lub w
mieszaninie z woda. Wybór rozpuszczalnika zalezy
od wprowadzanych zwiazków metalu BY. Jako
rozpuszczalnika wzglednie srodki dyspergujace sto¬
suje sie na przyklad amidy kwasowe, takie jak
dwumetyloformamid, nitryle, ta/kie jak acetonitiryl,
alkohole, takie jak metanol lub etanol, etery,
taikie jak czterowodorofuran i inne.
Nowe zwiazki wyodrebnia sie przez oddestylo¬
wanie stosowanego rozpuszczalnika pod cisnieniem
normalnym lub obnizonym albo' droga wytraca-
40 nia za poimoca rozpuszczalnika o nizszej polar-
nosci, takiego- jak keton*, na przyklad aceton,
albo eter, na przyklad, eter izopropylowy i inne.'
Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja spo¬
sób wytwarzania nowych substancji czynnych,
45 stosowanych, w srodku wedlug wynalazku.
Przyk I ad I. Sól potasowa 5-etylotio-<2-/dwu-
metylokarbaimoiloiimino'/-1,3,4^tiadia zolinidu-3.
Do zawiesiny 30',3 g dwumetyloamidu kwasu
50 4-etyliotio-i2-/dwiumetylokairbamoiloiimino/-1,3,4-
-tiadiazolinokarboksylowego-3 (temperatura top¬
nienia 91°C) w 200 ml metanolu wkrapla sie w
temperaturze pokojowej, mieszajac, 6,58 g 85%
roztwoTiu wodorotlenku potasu w 100 ml metano-
55 ki. Mieszanine pozostawia sie przez noc, po czym
odparowuje do sucha pod. obnizony/m cisnieniem,
pozostalosc luguje sia dwukrotnie na cieplo izo-
propanolem i suszy pod obnizonym cisnieniem.
Otrzymuje sie 25,2 g (93,4% wydajnosci teore-
60 tycznej) produktu o temperaturze topnienia.
>250°C.
Analiza:
obliczono: C 31,09% H 4,10% N 2tr,72% K 14,4*%.
znaleziono: C 30,&fiC% H 4,51% *T 2(r,43% K 14,72%
«s Przyklad II. Sól sodowa 2-/dwu!metylokar-101 774
bamoiloiiniino/-5-inetylo!Sulfofliylo-l,3,4-tiadiazoli-
nidu-3
12,5 g l,l-dwumetylo-3V5-metylosulfonylo-l,3,4-
-tiadiazalLlo-2/-mocznika zawiesza sie w 150 ml
metanolu i w temperaturze pokojowej powoli,
mieszajac, zadaje sie roztworem 2 g wodorotlen¬
ku sodowego w 100 ml metanolu. Nastepnie po¬
zostawia sie mieszanine na okres 2 godzin, po
czym rozpuszczalnik oddestylowuje pod obnizo¬
nym cisnieniem, pozostalosc przemywa dwukrot¬
nie porcjami po 50 ml izopropanolu, a nastepnie
eterem izopropylowym i suszy pod obnizonym
cisnieniem. Otrzymuje sie 12,6 g (92,7% wydaj¬
nosci teoretycznej) produktu o temperaturze top¬
nienia > 250°C.
Analiza:
obliczono: C 26,47% H 3,33% N 20,58% Na 8,44%
znaleziono: C 26,49% H 3,38% N 20,41% Na 8,49%
W analogiczny sposób otrzymac mozna tez
zwiazki zastawione w tablicy I:
Tablica I
Zwiazek
1
soi sodowa 2-/dwiumetytokarta/rno-
•iloimino/^5-propylotio-l,3,4^adia-
zolinidiu-3
J sól potasowa 2-/dwumetylokariba-
moiloimino/-5-propylotio-1,3,4-
-tiadiaaolimidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarbamo-
iloimiho/-5-metyiLotio-1,3,4-tiadia-
zoliniidu-3
sól potasowa 5-etylosulfoiny{lo-2-
-/dwumetylokarbamoiloimino/-l,3,
4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 5-etylatio-2-/dwtume-
tylokarbamoiIoimino/-l,3,4-tiadia-
zolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-metylotio-1,3,4,-tia-
diazoIinidu-3
Tempera¬
tura topnie¬
nia
€C
2
>250
>250
>250
>250
>250
>250
sól sodowa 5-butylotio-2-/dwume-
tylokarbamoiloimino/-1,3,4-tiadia-
zolinidu-3 I >250
sól potasowa 5-
metylokarbamoiloimino/-l,3,4-tia-
diazolinidu-3 | >250
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloiminoJf-5-izobutylosulfinylo-l,
3,4-tiadiazolinidu-3 | 250
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-heksylotio-l,3,4-tia¬
diazolinidu-3 | 248
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-heksylotio-1,3,4-tia-
diazolinidu-3 I 250
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-heksylotio-1,3,4-tia-
diazolinidu-3 I 250
40
45
50
1
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-pentylosulfinylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3 '
sól potasowa 2-/dwumetyk>karba-
moiloimino/-5-pentylosulfinylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-pentylosulfinylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-heksylosulfonylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izopropylotio-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-/-2-metylo-2-pro-
penylotio/-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloiminoZ-S-izobutylotio-l^^Htia
diazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izobutylotio-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izopropylosulfonylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izopropylosulionylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izopropylosulfinylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izopropylosulfinylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izopropylosulfinylo-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-propylosulfónylo-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izobutylosulfonylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-pentylotio-l,3,4-tia-
diazolinidu-3
sól litowa 5-butylotio-2-/dwume-
tylokarbamoiloimino/-1,3,4-tia¬
diazolinidu-3
sól sodowa 5-etylosulfonylo-2-
/dwumetylokarbamoiloimino/-l,3,4-
-tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-metylosulfonylo-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-metylosulfinylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-metylosulfinylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
226 (rozklad)
176 (rozklad)
174 (rozklad)
216 (rozklad)
>250
250 (rozklad)
>250
>250
>250
>250
247 (rozklad)
240 (rozklad)
245 (rozklad)
250 (rozklad)
175 (rozklad)
260 (rozklad)
>250
>250
>250
>250
>230 (roz¬
klad)101774
c.d. tab. I
sól sodowa 2-/dwumetyiokarba-
moiloimino/-5-/2-propinylotio/-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-/2-propinylotio/-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 5-etylotio-2-/dwumety-
lokarbamoiloimino/-l,3,4-tia-
diazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-metylotionl,3,4-tia-
diazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izopropylotio-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izopropylotio-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-/2-metylo-2-pro-
peritylotio/-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-/2-metylo-2-pro-
pentylotio/-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-heksylosulfonylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-54ieksylosulfinylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-heksylosulfinylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-heksylosulfinylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izobutylosulfinylo-
'-I,3,4-ftadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-pentylosulfonylo-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izobutylosulfinylo-
^1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izobutylotio-l,3,4-tia-
diazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-propylotio-l,3,4-tia-
diazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-propylosulfonylo-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izoprópylósulfonylo-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-izobutylosulfonylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimmo/-5-izobutylosulfonylo-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
>250
>250
>250
>250
>250
>250
>250
>250
213 (rozklad)
236 (rozklad)
191 (rozklad)
178 (rozklad)
193 (rozklad)
200 (rozklad)
250
>250
236 (rozklad)
>250
>250
>250
>250
40
45
55
60
65
1 . 1
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-pentylotio-l,3,4-tia-
diazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-pentylotio-l,3,4,-tia-
diazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-propylosulfonylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-pentylosulfonylo-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-pentylosulfonylo-
-1,3,4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-£ropylosulfinylo-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-propylosulfinylo-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól litowa 2-/dwumetylokarba-
moiloimino/-5-heksylosulfonylo-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
2 [
>250
>250
>2S0
240 (rozklad)
[;
230 (roizklad)
256 (rozklad)
228 (rozklad)
153 (rozklad)|
Nowe ziwiazki sa bezbarwnymi i bezwodnymi
substancjami krystalicznymi, sa doskonale rozpu¬
szczalne w wodzie, dobrze rozpuszczalne w polar¬
nych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak
amidy kwasów karboksylowych, na. przyklad dwu-
metyloformaniid, sulfotlenki, na przyklad sulfo-
tlenek dwumetylowy, nizsze alkohole, na przy¬
klad metanol, etanol, gorzej rozpuszczalne sa w
nitrylach kwasów karboksylowych, na przyklad
w acetonitrylu, a nie rozpuszczalne w weglowo¬
dorach, chlorowcowanych weglowodorach, eterach
i ketonach.
Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja dzia¬
lanie srodka wedlug wynalazku.
Przyklad III. Zwiazki wymienione w po¬
nizszej tablicy II nanosi sie droga opryskiwania
w ilosci 5 kg substancji czynnej na .hektar po
rozpuszczeniu w 500 litrach wody na hektar na
znajdujace sie w cieplarni testowane rosliny gor¬
czycy i poimidoTÓw metoda przed wzejsciem i po
wzejsciu. Po uplywie 3 tygodni od traktowania
okresla sie wyniki doswiadczenia, przy czym O
oznacza brak dzialania, a 4 oznacza zniszczenie
roslin. Jak wynika z tablicy II na ogól uzyskuje
sie zniszczenie testowanych ro«slinw
Tablica II
Substancja czynna
1
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoilo-
imino/-5-propylo-
Przed wzej¬
sciem
gor¬
czyca
2
pomi¬
dory
3
Po wzej¬
sciu
gor¬
czyca
4 . pomi¬
dory
5101 774
9
j 1 |
] ¦ "^
tio-1,3,4-tiadiazoli-
nidu-3
sól potasowa 2-/dwu-
metylokarbamoilo*-
imLno-/5-propylotLO-
-1,3,4-tiadiazolini-
du-3
sól potasowa 5-ety-
lotio.-.2-i/dwumetylo-
karbamoiloamiinoY-
-1,3,4-tóadiazoliini-
du-3
sól potasowa 2-i/dwu-
mietylokarbatmoilo-
imino/-5-metylotio-
-l,3,4Mtiadiazolini-
du-3
sól potasowa. 5-ety-
losulfomylo-2-
Vdwumetylokarba-
imoiloimiino/-l,3,4-
-tiadiazoliiiidu-3
sól sodowa 2Vdwu-
metylokarbamoilo-
imino/-5^metylosulfo-
nylo-1,3,4-tiadiazo-
I linidu-3
i sól sodowa 5-etylo-
tio-2-/dwumetylo-
karbamoiloimino/-
-1,3,4-itiadiazolini-
du-3
sól sodowa 2Vdwu-
metylokarbaimoiloLmi-
noi/-5-metylotio-
1,3,4-itiadiazolini-
du^3
sól sodowa 5-ibuty-
lotio-2-Aiwuimetylo-
karbamoiloimino/-
-1,3,4-itiadiazolim-
du-3
sól sodowa 5-etylo-
I sulfoiny11o-2-/idwiu-
metylokarbamdilo-
imiiruo/-l,,3,4ntiadiazo-
liin.idai-3
sól potasowa 2-/dwu-
metylokarbamoilo-
imino/-5-metylosulfi-
inydo-1,3,4-itiadiazoli-
niidu-3
sól sodowa 2-/diwiu-
metylokairtoamoilo-
iimitto/-5-metylosuLfo-
nylo- l,3,4^tiaidiaizoli-
nfid'u-3
sól potasowa 2-/dwu-
metylokarbamioilo-
kraino/- 5-metyl osulii-
nylo-l,3,4-(tiadiazoli-
¦ nidu-3
_2
4
4
4
4
4
x
4
4
4
4
4
4
4
•
4
3
4
4
2
4
4
4
4
,
4
4
4
4
4
4
c.d.
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
*
4
4
4
tab. II
LZJ
4
4
*
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4 I
40
45
50
55
60
1 l. L
sól sodowa 2-/diwu-
metylokaarbaimoilo-
iimi.nio/-5-/2-propLny-
lotio/-1,3,4Htiadiazoli-
nidai-3
sól potasowa 2-/klwiu-
metyloka;rbamoilo-
iimino/-5 -12-propi-
nylotio/-1,,3v4-ltiiadia-
zolinidu-3
sól litowa 5-etylotio-
-2-/idiwiuimetylokair-
bamoiloimino'/-1,3,4-
-tiadiazolinidu-3
sól litowa '2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
no/-5-metylotio-1.3,4-
-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
miino/-5-izopropylotio-
-l,3,4-tiadiazol.inidu-3
sól potasowa 2-'dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-izopropylo-
tio-1,3,4-tiadiazolini-
1 du-3
sól potasowa 5-buty-
lotio-2-'dwumetylo-
karbamoiloimino/-1,3,
4-tiaddazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-/2-metylo-2-
-propentylotioM,3,4-
-tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-Mwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-'2-metylo-2-
| -propentylotio/-1,3,4-
1 -tiadiazolinidu-3
sól potasowa 2-'dwu-
metylokarbamoiloi-
mino'-5-heksylosulfo-
nylo-l,3,4-tiadiazolini-
du-3
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-heksylosulfi-
nylo- 1,3,4-tiadiazolini-
du-3
sól potasowa 2-'dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-heksylosulfi-
nylo- 1,3,4-tiadiazolini-
du-3
sól litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
^ no/-5-heksylosulfi-
nylo-l,3,4-tiadiazolini-
du-3
2
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
—
—
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4. f
4
4
4
4
4
4
4
4
^
_
} . 4
3 j11
101 774
c.d. tab. II
12
sól litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
no/-5-izopropylo-
tio-l,3,4-tiadiazolini-
-du-3 4 4 4 4
s61 litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
no/-5-/2-metylo-2-pro-
penylotio/-l,3,4^tia-
diazolinidu-3 4 4 4 4
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino^-5-izobutylotio-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3 4 4 4 4
sól potasowa 2-^dwu-
metylokarbamoiloi-
min
-l,3,4-tiadiazolinidu-3 4 4 4 4
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-izopropylo-
-sulfonylo-1,3.4-tia-
diazoliinidu-3 4 4 4 4
sól potasowa 2-'dwu-
metylokarbamoiloi-
mino^-5-izopropylo-
-sulfonylo-l,3,4-tia-
diazoliinidu-3 4 4 4 4
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-izopropylo-
sulfinylo-l,3,4-tiadia-
zolinidu-3 4 4 4 4
sól potasowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-izopropylo-
sulfinylo-l,3,4-tiadia-
zolinidu-3 4 4 4 4
sól litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
no/-5-izopropylo-sul-
finylo-1,3,4-tiadia-
zolinidu-3 4 4 4 4
sól litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
r>o/-5-propylo-sulfo-
nylo-l,3,4-tiadiazoli-
nidu-3 4 4 4 4
sól litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
no/-5-pentylotio-1,3,4-
-tiadiazolinidu-3 4 4 4 4
sól litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
no/-5-izobutylo-sul-
fonylo-l,3,4-tiadiazo-
linidu-3 4 4 4 4
sól litowa 2-/dwume-»
tylokarbamoiloimi-
no/-5-izobutylotio-1,
3,4-tiadiazoliinidu-3 4 4 4 4
sól litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
40
55
4 5
65
no/-5-propylotio-1,3,4-
-tiadiazolinidu-3 4 4 4 4
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi- .
mino/-5-propylosulfo-
nylo-l,3,4-tiadiazoli-
nidu-3 4 4 4 4
sól litowa 2-/dwume-
tylol^arbamoiloimi-
no/-5-izopropylo-sulfo-
nylo-l,3,4-tiadiazoli-
nidu-3 4 4 4 4
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-izobutylo-
sulfonylo-1,3,4-tiadia-
zolinidu-3 4 4 4 4
sól potasowa 2-^dwu-
metylokarbamoiloi-
minoZ-S-izobutylosulfo-
nylo-1,3,4-tiadiazoli-
nidu-3 4 4 4 4
sól potasowa 2-^dwu-
me tylokarbamoiloi-
mino/-5-/pefitylotio-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3 4 4 4 4
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-pentylotio-
-l,3,4-tiadiazol,inidu-3 4 4 4 4
sól potasowa 2-Mwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-propylosul-
fonylo-1,3,4-tiadiazo-
linidu-3 4 4 4 4
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino^-5-pentylosulfo-
nylo-1,3,4-tiadiazoli-
iLidu-3 4 4 4 4
sól potasowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino^-5-pentylosulfo-
nylo-1,3,4-tiadiazoli-
nddu-3 4 4 4 4
sól litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
no/-5-iz©butylosulfi-
mylo-1,3,4-tiadiazoli-
nidu-3 4 4 4 4
sól litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
no'-5-pentylosulfo-
nylo-l,3,4-tiadiazoli-
nidu-3 4 — 4 4
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-izobutylo-
sulfinylo-l,3.4-tiadia-
zolinidu-3 * 4 4 4 4
sól potasowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
miiio/-5-izobutylosul-101 774
13
1 1 '
i finylo-l,3,4-tiadiazo-
linidu-3
sól litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
no/-5-heksylotio-l,3,
4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-heksylotio-
| -l,3,4-tiadiazol.inidu-3
sól potasowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-heksylotio-
-l,3,4-tiadiazolinidu-3
sól sodowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
mino/-5-pentylosulfi-
nylo-l,3,4-tiadiazoli-
n.idu-3
sól potasowa 2-/dwu-
metylokarbamoiloi-
| mino/-5-pentylosulfi-
nylo-l,3,4-tiadiazoli-
nidu-2
sól litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimi-
no/-5-pentylosulfiny-
lo-l,3,4-tiadiazolini-
du-3
1 sól sodowa 2-/dWfc
.. metylokarbamoiloi
mino/-5-heksylosulfo-
c.d.
2 1 3 | 4
4 4 4
— — 4
— — 4
— — 4
— — 4
— — 4
— — 4
tato. II
1 5 1 4
4
4
4
4
4
4
14
1 1
nylo-1,3,4-tiadiazolini-
du-3
sól sodowa 2-/dwu-
.metylokarbamoiloi-
mino/-5-propylosulfi-
nylo-1,3,4-tiadiazoli-
nidu-3
sól litowa 2-/dwume-
tylokarbamoiloimino/-
-5-propylosulfinylo-
-1,3,4-tiad:azolinidu-3
2
—
4
. 4
3
—
4
4
4 I
4
4
4
4
4
4
Przyklad IV. Srodek wedlug wynalaizku
traktuje sde znajdujace sie w cieplarni rosliny
przed wzejsciem, iprzy czym srodek stosuje sie w
postaci wodnego roztworu w ilosci 1 kg substancji
czynnej na hekitair w 500 litrach wody na hektar
i rozprowadza równomiernie na powierzchni gle¬
by. W tablicy III zebrane sa wyniki doswiadczenia,
pnzy czym z wyni/ków tych widac, ze srodki we¬
dlug wynalazku wykaziuja dobra selektywnosc w
porównaniu ze znanymi zwiajzikami.
Wymienione w tablicy III jako awiajzki A, B, C
i D substancje czynne srodka wedlug wynalazku
oraz zjwiazki' E i F stanowiace zmame substancje
porównawcze testuje sie równiez w stosamku do
chwastów, przy czym wyniki zebrano w tabli¬
cy Ilia.
Tablica III
Ilosc substancja czynnej 1 kg/ha
'Substancja czynna
sól sodowa 2-Aiwtimetylokaribamoilo-
imino/-5-piro{pyIotio-1,3,4-tiiadiazoM-
midiu-3 (A)
sól potaisiowa 2-/diwumetylokarba(mo-
iloi!m,ino/-5-propylotio-1,3,4-tiadia-
/zoMnidu-3 (B)
sól potasowa 5-etylotio-2-/diwiumetylo-
flcar,bamoilotiimino/^1,3,4-tiadiazoli-
nidu-3 (C)
sól potasowa 2-/dwumetylokairba;mo-
iloimino/-5-.metyIotio-1,3,4-tiadia-
izoliinid'U-3 (D)
1,3-dw'umetylO'-1-/5Htrójfliuoromety-
lo-l,3,4-tiadiaizolilo-2/moicznik, (E)
— porównawczy
1,3-diwiumetyilo-1-/5-III-rzed.butylo-
-1,3,4-tiiadiaziOiMlo-a/moczinak (F) —po¬
równawczy " ..
nietra/ktowana próba kontrolna
Sorgo
-
8
—
—
—
—
Fasola
karlowa
' —
6
—
—-
Orzech
ziemny
8
—
Karto¬
fle
8
—
—
Groch
—
8
—
—
Kuku¬
rydza
8
—
—
—
Ryz
/
8
—
8
115
Substancja czynna
A
B
C
D
E
F
niietrakitowana próba
kontrolna
Stellaria media
0
0
0
0
0
0
Senecio vulg.
0
0
0
0
0
0
Ta
CO
CO ^
Matricari chamomi
0
0
0
0
0
0
101 774
bliic a' Ilia
ii
1 Chrystan themum sege tum Lamium amplexi
caule
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 \0
10 10
w
Centau reacyanu
0
0
0
0
0
0
16
o
Amaran- thus retr flexus
OT .
3 .1
Alopecur myosuro des
0 2
0 2
0 0
0 3
0 0
0 0
10
co
Echinoch crus gali
2
2
0
1
0
0
Setaria italica
0
0
0
0
0
0
1
Sorghuhs la pense
—
0
0
0
0
oznaiozania w tablicy: — = nie badano
0 = zniszczenie roslin
= brak uszkodzen
Tablica IV
Suibataniicja czynna
Orzech
Karto¬
fle
Soja
Groch
Kuku¬
rydza
Ryz Sorgo
sól sodowa 5-lbuityilptio-2-/diw\uimetylo-
^karbamoiloimino/-l,3,4-tiadiazoli-
nidu-3(G) 10 10
zwiazek E — porównawczy 1 1
nietraktowana próba kontrolna 10 10
0
*0
2
2
1
oznaczenia w tablicy: 0
:
: zniszczenie roslin
brak uszkodzen
Tablica IVa
^ Substancja czynna
G
E
porównawczy
niiatraktowana próba
kontrolna
Stellaria media Senecio vulgaris
0 0
0 0
10
co
Matricaria chamomil]
0
0
Lamium amplexi- caule
0
0
Centaurea cyanus
0
0
w
^ «,
Amaranth retroflexu
0
0
Galium aparine
0
0
1
CU l
Chrysenth mum sege tum
0
0
Ipomoea ,
purpurea
0
0
Setataria italica
0
0
Przyklad V. Badana substancja czynna trak¬
tuje sie znajdujace sie w cieplarni rosliny po wzej-
sciu, przy czym stosuje sie 1 kg substancji czynnej
na hektar. Srodek rozpyla sie równomiernie na ro¬
slinach. Po uplywie 3 tygodni od traktowania bada
sie uzyskane wyniki, przy czym srodki wedlug
wynalazku wykazuja wysoka selektywnosc przy
doskonalym dzialaniu przeciwko chwastom. Sub¬
stancje porównawcze nie wykazuja selektywnosci.
Wynikli zebrane sa w tablicy IV i IVa.
Claims (66)
1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, 60 ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna 2-dwumetylokarbamoiloimi- no-l,3,4-tiadiazolinidu-3 o wzorze 1, w którym R oznacza alifatyczna grupe weglowodorowa, B ozna¬ cza jednowartosciowy atom lub ulamek atomu mc- 65 talu, a n oznacza liczbe 0, 1 lub 2.101 774 17 Ig
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza rodniki alkilowe, alkenylowe, lub alkinylowe o 1^-6 ato¬ mach wegla, a B oznacza atom metalu alkalicznego, 5 korzystnie atom litu, sodu lub potasu.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 5-ety- lofcio-2-/dwumetylokarbamoiloimino/-l,3,4-tiadia- zolinidu-3. 10
4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 3-amid- ku 2-/dwumetylokarbamoiloimmo/-5-metylosuliony- lo-l,3,4-tiadiazolinidu-3.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, -znamienny tym, ze 15 jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-propylotio-1.3,4-tiadia- zolinidu-3.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa ^ 2-/dwumetylokarbamoiloiimino/-5-propylotio-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoilaimino/-5-metylotio-1,3,4- 25 -tiadiazolinidu-3.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potaslwa 5-etylosulfonylo-2-/dwumetylokarbamoiloimino/-l, 3,4-tiacliazolinidu-3. M
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 5-etylo- tio-2-/dwumetylokarbamoiloimino/-l,3,4-itiadiazoli- nidu-3:
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoilo\imino/-5-metylotio-i,3,4-tiadia- zolinidu-3.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 3-amid- 40 ku 5-butylotio-2-/dwumetylokarbamoilo:mino/-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 5-ety- losulfonylo-2Vdwurnetylokarbamoiloimino/-l,3,4- 45 -tiadiazolinidu-3.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoiloimino/-5-metylosulfonylo- -tiadiazolinidu-3. ' . M
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-metylosulfinylo-l,3,4- -tiadiazolinidu-3.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- /dwumetylokarbamoiloimino/-5-metylosulfinylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 60- jako substancje czynna zawiera sól potasowa 5-butylotio-2/dwumetylokarbamoiloimino/-l,3,4- -tiadiazolinidu-3.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 5-buty- 65 lotio-2/dwumetylokarbarnoiloimino/-l,3,4-tiadia- zolinidu-3.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-/2-propinylotio/1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumeitylokarbamoiloimmo/-5-/2Hpropinylo- tio/-l,3,4-tiadiazolinidu-3.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 5-etylo- tio-2-/dwumetylokarbamoiloimino/l,3,4-1;iadiazoli- nidu-3.
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-metylotio-l,3:4-tiadia- zolinidu-3.
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izopropylotio-1,3,4-tia- diazolinidu-3.
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym,* ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/diwumetylokarbamoik>imino/-5- 3,4-tiadiazolinidu-3. >
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu* metylokarbamoiloimino/-5-/2-metylo-2-propenylo- tio/-l,3,4-tiadiazolinidu-3.
25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- /dwumetylokarbamoiloimino/-5-/2-metylo-2-pro- penylotio/-1,3,4-tiadiazolinidu-3.
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym* ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izopropylotio-1,3,4-tia- diiazolinidu-3.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-/2-metylo-2-propeny- lotio/-l,3,4-tiadiazoIinidu-3.
28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu* metylokarbamoiloimino/-5-izobutylotio-l,3,4-tia- diazolinidu-3.
29. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- mefylokarbamoiloimino/-5-izopropylosulfónylo-l, 3,4-tiadiazolinidu-3.
30. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoiloimino/-5-izopropylosul- fonylo-1.3,4-tiadiazolinidu-3.
31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izopropylosulfinylo-1, 3,4-tiadiazolinidu-3.
32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoiloimiino/-5-izopropylosulfi- nylo-l,3,4-tiadiazolinidu-3.
33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu-19 101774 20 metylokarbamoiloimino/-5-iziopropylosulfinylo-l, 3,4-tiadiazolinidu-3.
34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sol litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-propylosulfonylo-l,3,4- -tiadiazolinidu-3.
35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamottoiinino/-5-Hizobutylosulfonylo-1, 3,4-tiadiazolinidu-3.
36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamóiloimino/-5-pentylotio-1,3,4-tiadia- zolimidu-3.
37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izobutylotio-l,3,4-tia- diazolinidu-3.
38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamailoimino/-5-propylotio-l,3,4-tiadia- zolinidu-3.
39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-propylosulfonylo-1,3,4- -tiadiazolkiidu-3.
40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-dwu- metylokarbamoiloimiino/-5-izopropylosulfonylo-1, 3,4-tiadiazolinidu-3.
41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izob*utylosulfonylo-l, 3,4-tiadiazolinidu-3.
42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoiloimino/-5-izobutylosulfo- nylo- l,3,4-tiadiazolinidu-3.
43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoiloimino/-5-pentylotio-l,3,4- -tiadiazolinidu-3.
44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/ /dwumetylokarbamoiloimino/-5-pentylotio-l,3,4- -tiadiazol/iny.
45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czyrana zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoilo)imino/-5-propylosulfony- lo-l,3,4,-tiadiazolinidu-3.
46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-pentylosulfonylo-l,3,4- -tiadiazoliny.
47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2-/dwumetylokarbamoiloimino/-5-pentylosulfony- lo-1,3,4-tiadiazolinidu-3.
48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-propylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-propylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
50. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, z<3 5 jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izobutylosulfinylo-l,3,4- -tiadiazolinidu-3.
51. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- io metylokarbamoiloimino/-5-pentylosulfonylo-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
52. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-izobutylosulfinylo-l,3,4- 15 -tiadiazolimidu-3.
53. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- /dwumetylokarbamoiloimino/-5-izobutylosulfiny- lo- l,3,4-tiadiazolinidu-3. 20
54. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-heksylotio-l,3,4-tiadia- zoliinidu-3..
55. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-heksylotio-l,3,4-tiadia- ~ zoliinidu-3.
56. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- 30 /dwumetylokarbamoiloim'mo/-5-heksylotio-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
57. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-pentylosulfinylo-1,3,4- 35 -tiadiazoldnidu-3.
58. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- /dwumetylokarbamoiloimino/-5-pentylosulfinylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3. w
59. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-pentylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
60. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- metylokarbamoiloiminoZ-S-heksylosulfanylo-l,^^- -tiadiazolinidu-3.
61. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 50 jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu- metylokarbamoiloimino/-5-heksylosulfonylo-l,3^4- -tiadiazolinidu-3.
62. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- 55 /dwumetylokarbamoiloimino/-5-heksylosulfonylo- -l,3,4-tiadiazolinidu-3.
63. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól sodowa 2-/dwu- M metylokarbamoiloimino/-5-heksylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazolinidu-3.
64. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- /dwumetylokarbamoiloimino/-5-heksylosulfinylo- 65 -1,3,4-tiadiazolinidu-3.101 774 21
65. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól litowa 2-/dwu~ metylokarbamoiloimino/-5-heksylosulfinylo-1,3,4- -tiadiazolinidu-3. 22
66. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól potasowa 2- /dwumetylokarbamoiloimino/-5-izobutylotio-1,3,4- -tiadiazolinidu-3. N-N-B CH, r-s^-^-n-co-nC^3 Wzór 1 CH3 b VC0-N^ 3 h'zor 4 CH3 BY Wzór 5 H3C H3C N-CO-Cl Wzór 2 N—N R-S(0>CsX-NH-C0-N ^CH3 Wzor 6 R-SCO^C^C-NHj Wzor 3 N-NB (f /Vz0r 7 \ CH, CH, B« N-NI°- CH N-NH fH R-S(0>LJ-N-C0-< 3BW—R-S^ci^-CO-NCV CH, CH, N-N lOiU —r-s(o)^JLn=c-n^ CH, CH, B(+) Schemat
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19762607481 DE2607481A1 (de) | 1976-02-20 | 1976-02-20 | 2-dimethylcarbamoylimino-1,3,4- thiadiazolin-3-id-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL101774B1 true PL101774B1 (pl) | 1979-01-31 |
Family
ID=5970729
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977196093A PL101774B1 (pl) | 1976-02-20 | 1977-02-18 | A herbicide |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS52102277A (pl) |
AR (1) | AR217638A1 (pl) |
AT (1) | AT351314B (pl) |
AU (1) | AU2186377A (pl) |
BE (1) | BE851600A (pl) |
BG (1) | BG27713A3 (pl) |
BR (1) | BR7700890A (pl) |
CA (1) | CA1077044A (pl) |
CS (1) | CS193083B2 (pl) |
DD (1) | DD128655A5 (pl) |
DE (1) | DE2607481A1 (pl) |
DK (1) | DK29577A (pl) |
EG (1) | EG12458A (pl) |
ES (1) | ES456051A1 (pl) |
FI (1) | FI770452A (pl) |
FR (1) | FR2341573A1 (pl) |
GB (1) | GB1577523A (pl) |
GR (1) | GR62395B (pl) |
IE (1) | IE44565B1 (pl) |
IL (1) | IL51461A (pl) |
IN (1) | IN155287B (pl) |
IT (1) | IT1118003B (pl) |
LU (1) | LU76741A1 (pl) |
NL (1) | NL7701752A (pl) |
NZ (1) | NZ183378A (pl) |
PL (1) | PL101774B1 (pl) |
PT (1) | PT66210B (pl) |
RO (1) | RO73052A (pl) |
SE (1) | SE7701776L (pl) |
SU (2) | SU648098A3 (pl) |
TR (1) | TR20545A (pl) |
ZA (1) | ZA77985B (pl) |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
GB1290223A (pl) * | 1969-04-21 | 1972-09-20 | ||
CH554886A (fr) * | 1970-01-15 | 1974-10-15 | Air Prod & Chem | Procede de preparation de thiadiazoles. |
CH570391A5 (en) * | 1970-01-15 | 1975-12-15 | Air Prod & Chem | 1,3,4-Thiadiazole herbicides and fungicides - prepd. by reaction of carbamoyl chlorides with alkali metal derivs. of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles |
CH556862A (en) * | 1970-01-15 | 1974-12-13 | Air Prod & Chem | 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-urea derivs as herbicides - and fungicides, prepd. from 2-amino-1,3,4-thiadiazoles |
DE2028778A1 (en) * | 1970-06-06 | 1971-12-23 | Thiadiazolyl-urea herbicides - 5 - substd by sulphinyl or sulphonyl | |
DE2044442C2 (de) * | 1970-09-03 | 1983-11-03 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1,1,3-Trimethyl-3-(-5-Äthylsulfonyl-1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-Harnstoff mit herbizider Wirkung |
JPS5235672B2 (pl) * | 1972-05-22 | 1977-09-10 | ||
DE2246461C2 (de) * | 1972-09-21 | 1985-07-18 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 1,1,3-Trimethyl-3-(5-Butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff und herbizide Mittel enthaltend diese Verbindung |
FR2237894A1 (en) * | 1973-06-29 | 1975-02-14 | Velsicol Chemical Corp | Thidiazolyl ureidoacetaldehyde acetals - as herbicies |
DE2341816A1 (de) * | 1973-08-16 | 1975-02-27 | Schering Ag | Herbizide 1,3,4-thiadiazol-2-ylharnstoffe |
DE2350709A1 (de) * | 1973-10-05 | 1975-04-24 | Schering Ag | 1,3,4-thiadiazol-2-yl-harnstoffe mit selektiv-herbizider wirkung |
JPS583585B2 (ja) * | 1977-06-10 | 1983-01-21 | 株式会社日立製作所 | 電子顕徴鏡等の試料室 |
-
1976
- 1976-02-20 DE DE19762607481 patent/DE2607481A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-01-07 RO RO7788970A patent/RO73052A/ro unknown
- 1977-01-13 SU SU772439828A patent/SU648098A3/ru active
- 1977-01-25 DK DK29577A patent/DK29577A/da unknown
- 1977-01-29 IN IN127/CAL/77A patent/IN155287B/en unknown
- 1977-02-01 CS CS77664A patent/CS193083B2/cs unknown
- 1977-02-02 AR AR266423A patent/AR217638A1/es active
- 1977-02-02 AU AU21863/77A patent/AU2186377A/en not_active Expired
- 1977-02-03 BG BG7735323A patent/BG27713A3/xx unknown
- 1977-02-10 LU LU76741A patent/LU76741A1/xx unknown
- 1977-02-10 CA CA271,481A patent/CA1077044A/en not_active Expired
- 1977-02-11 TR TR20545A patent/TR20545A/xx unknown
- 1977-02-11 FI FI770452A patent/FI770452A/fi not_active Application Discontinuation
- 1977-02-14 BR BR7700890A patent/BR7700890A/pt unknown
- 1977-02-16 IL IL51461A patent/IL51461A/xx unknown
- 1977-02-17 SE SE7701776A patent/SE7701776L/xx unknown
- 1977-02-18 NZ NZ183378A patent/NZ183378A/xx unknown
- 1977-02-18 IE IE346/77A patent/IE44565B1/en unknown
- 1977-02-18 DD DD7700197438A patent/DD128655A5/xx unknown
- 1977-02-18 ES ES456051A patent/ES456051A1/es not_active Expired
- 1977-02-18 NL NL7701752A patent/NL7701752A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-02-18 BE BE175074A patent/BE851600A/xx unknown
- 1977-02-18 ZA ZA770985A patent/ZA77985B/xx unknown
- 1977-02-18 PT PT66210A patent/PT66210B/pt unknown
- 1977-02-18 IT IT20428/77A patent/IT1118003B/it active
- 1977-02-18 SU SU772453508A patent/SU605520A3/ru active
- 1977-02-18 GR GR52805A patent/GR62395B/el unknown
- 1977-02-18 PL PL1977196093A patent/PL101774B1/pl unknown
- 1977-02-18 AT AT111377A patent/AT351314B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-19 EG EG97/77A patent/EG12458A/xx active
- 1977-02-21 GB GB7192/77A patent/GB1577523A/en not_active Expired
- 1977-02-21 FR FR7704886A patent/FR2341573A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-02-21 JP JP1802077A patent/JPS52102277A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
LU76741A1 (pl) | 1977-06-30 |
PT66210A (de) | 1977-03-01 |
FI770452A (pl) | 1977-08-21 |
SU605520A3 (ru) | 1978-04-30 |
AU2186377A (en) | 1978-08-10 |
BR7700890A (pt) | 1977-10-18 |
TR20545A (tr) | 1981-10-15 |
IL51461A (en) | 1980-03-31 |
DE2607481A1 (de) | 1977-08-25 |
AT351314B (de) | 1979-07-25 |
SE7701776L (sv) | 1977-08-21 |
ATA111377A (de) | 1978-12-15 |
RO73052A (ro) | 1982-05-10 |
IT1118003B (it) | 1986-02-24 |
BG27713A3 (en) | 1979-12-12 |
CA1077044A (en) | 1980-05-06 |
CS193083B2 (en) | 1979-09-17 |
IL51461A0 (en) | 1977-04-29 |
JPS52102277A (en) | 1977-08-27 |
ZA77985B (en) | 1977-12-28 |
GB1577523A (en) | 1980-10-22 |
AR217638A1 (es) | 1980-04-15 |
BE851600A (fr) | 1977-08-18 |
SU648098A3 (ru) | 1979-02-15 |
NZ183378A (en) | 1979-01-11 |
NL7701752A (nl) | 1977-08-23 |
DD128655A5 (de) | 1977-11-30 |
DK29577A (da) | 1977-08-21 |
FR2341573A1 (fr) | 1977-09-16 |
IE44565L (en) | 1977-08-20 |
PT66210B (de) | 1978-07-12 |
EG12458A (en) | 1979-03-31 |
IE44565B1 (en) | 1982-01-13 |
ES456051A1 (es) | 1978-02-16 |
GR62395B (en) | 1979-04-10 |
IN155287B (pl) | 1985-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU762436B2 (en) | Herbicide agent | |
BR0013251B1 (pt) | derivado de isoxazolina e herbicida que contém o mesmo como ingrediente ativo. | |
WO1998013361A1 (en) | Herbicidal composition | |
CA2453259A1 (en) | Herbicidal n-alkylsulfonamino derivatives | |
DE69204909T2 (de) | Amino-Urazilderivate, deren Herstellung und Verwendung. | |
AU719770B2 (en) | Herbicidal composition | |
DE2822155A1 (de) | Substituierte carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
US3306727A (en) | Weed control method and compositions therefor | |
PL101774B1 (pl) | A herbicide | |
JPS6348248A (ja) | ベンゾヒドロキサム酸誘導体 | |
JPS6326757B2 (pl) | ||
JPS6365069B2 (pl) | ||
HU198168B (en) | Herbicides comprising diphenyl ether isoxazoline derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
AU571561B2 (en) | Herbicidal crotonic acid derivatives | |
US4545809A (en) | Herbicidal N-(5-t-butyl-3-pyrazolyl) carbamates | |
JPS6314711B2 (pl) | ||
PL91496B1 (pl) | ||
HU189221B (en) | Herbicide compositions and process for producing heterocyclic compounds utilizable as active agents too | |
CA1237590A (en) | Herbicidal compositions and method of controlling weeds | |
PL101701B1 (pl) | A herbicide | |
JPS6314714B2 (pl) | ||
KR840000588B1 (ko) | 제초제로 유용한 카바민산페닐 에스테르의 제법 | |
CA2236802C (en) | Herbicidal composition | |
US4033750A (en) | Herbicidal composition | |
HU200766B (en) | Herbicides comprising n-phenyl-tetrahydrophthalimide derivatives and process for producing the active ingredients |