DE2341816A1 - Herbizide 1,3,4-thiadiazol-2-ylharnstoffe - Google Patents

Description

Thiadiazolylharnstoffe mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt (deutsche Offenlegungsschriften Nr. I.816.696 und Nr. 2.044.492). Diese Mittel weisen jedoch keine ausreichende Wirkung gegen Ungräser und zweikeimblättrige Unkräuter auf und befriedigen außerdem nicht in ihrer Selektivität . bei Verwendung in landwirtschaftlichen Kulturen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels mit Wirkung gegen Ungräser und zweikeirablättrige Pflanzen und selektiven Eigenschaften gegenüber landwirtschaftlichen Kulturen.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, ^: .' welches gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

Ν— Ν

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SCHERINGAG

ß 1 R Patentabteilung

O IO 10.August 1973

in der

R einen aliphatischen Kohlenwaserstoffrest ,mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen,

Rp Wasserstoff oder - im Falle, daß η = O ist - Methyl und η die Zahlen O, 1 oder 2 darstellen, Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der allgemeinen Formel (l), Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen.

Unter dem in der allgemeinen Formel I bezeichneten Radikal R, sind als aliphatische Kohlenwasserstoffreste zu verstehen z.B. η-Butyl, Isobutyl,n-Pentyl,n-Hexyl, n-Heptyl,n-Octyl, tert. Butyl, Isopentyl, Neopentyl, Methylpropyl, 1-Methylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Ä'thylpropyl, Äthylpentyl und Äthylbutyl.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite boden- und blattherbizide Wirkung aus und können zur ' Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in landwirtschaftlichen Kulturen verwendet werden.

An derartigen landwirtschaftlichen Kulturen sind z.B. zu neigen Getreidearten, Kartoffeln, Mais, Reis, Saat-Sorghum, Saat-Tomaten, Erdnüsse, Erbsen und andere Leguminosen, Gehölze und Plantagen.

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SCHERINGAG Q 1 β Patentabteilung

b I O ^.August 1973

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Unkräuter, die sich bekämpfen lassen, sind z.B. Stellaria media,· Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium arnplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Galiurn aparine, Chrysanthemum, segetum, Ipomea sp., Sinapis sp., Solarium sp., Chenopodaceae, Allium sp., Avena fatua, Alopecurus myosuroides, -Echinochloa crus galli, Setaria italica, Setaria faberi, Poa annua und Lolium perenne.

Je nach Verbindung und Anwendungsgebiet werden zur Bekämpfung von Samenunkräutern in der Regel Aufwandmengen von etwa 0,5 5 kg Wirkstoff / ha benötigt, wobei die Anwendung im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren erfolgen kann.

Die Anwendung der Wirkstoffe kann entweder allein oder als Mischung mehrerer V/irkstoffe erfolgen. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, z.B» Fungizide, Nematizide oder andere Mittel, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist z.B. ebenfalls möglich.

Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums oder die Vernichtung einer Ödlandflora beabsichtigt sind, können auch andere Herbizide zugesetzt werden.. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner V/irkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenier-

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te Benzoesäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,j5j6-Trichlorbenzyloxypropanol.·. und rhodanhaltige Mittel und andere. Unter anderen Zusätzen sind z.B. auch nicht-phytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.

Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-,Haft-,Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z.B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z.B. Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z.B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalin-

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, SCHERINGAG

Pattntabteilung

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sulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehyd-Kondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

Der Anteil des bzw. der Wirk*stoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.

Die bisher nicht bekannten Verbindungen der Formel (I)

lassen sich beispielsweise herstellen, in dem man Verbindungen

der allgemeinen Formel

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a) sofern Rp Wasserstoff bedeutet, mit Methylisocyanat der Formel

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gelöst in einem organischen Lösungsmittel reagieren läßt oder, sofern R₂ Methyl bedeutet,

b) mit Carbamoy!halogeniden der allgemeinen Formel

Hai - CO - N<^ (IV) . -6-

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*) 3 L 1 8 1 R Pattntableilung

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in Gegenwart säurebindender Mittel, gelöst in inerten Lösungsmitteln, reagieren läßt oder

c) mit Kohlensäureesterhalogeniden, vorzugsweise Kohlensäurephenylesterchlorid oder Thiokohlensäure-S-phenylesterchlorid, oder mit Phosgen in Gegenwart eines säurebindennden Mittels, gelöst in inerten Lösungsmitteln, umsetzt und darauf das Reaktionsprodukt mit Dimethylamin der Formel _Cfj

HN< (V)

zur Umsetzung bringt und die erhaltenen Verfahrensprodukte gegebenenfalls mit Oxydationsmitteln, vorzugsweise organischen Hydroperoxiden, Persäuren oder anorganischen Oxydationsmitteln behandelt, wobei R, und η die obige Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom darstellt.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) können, sofern η = 1 bedeutet, als Oxydationsmittel vorzugsweise organische Hydroperoxide, wie tert.-Buty!hydroperoxid, oder Persäuren, wie m-Chlorperbenzoesäure u.a., oder N-Halogensäureamide, wie N-Bromsuccinimid, oder anorganische Verbindungen, wie Wasserstoffperoxid,Natrium-meta-perjodat u.a., verwendet werden. Vorteilhaft setzt man hierfür zwei Oxydationsäquiva-

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10.August 1973 *τ ·
lente des Oxydationsmittels oder einen kleinen Überschuß

auf ein Mol der Thioverbindungen bei Temperaturen von etwa 0 bis 60⁰C ein.

Für die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) mit η in der Bedeutung 2 lassen sich außer den bereits genannten Oxydationsmitteln anorganische Agenzien, wie Chlor oder Kaliumpermanganat, Chromsäure oder ihre Salze oder Salpetersäure, im Temperaturbereich von etwa 0 bis 120 C verwenden.

Auf ein Mol Thioverbindung werden hierfür zweckmäßigeriieise vier Oxydationsäquivalente oder - falls gewünscht - ein Überschuß hiervon eingesetzt, d.h. mindestens doppelt soviel wie für die oben beschriebene Sulfoxidierung zur Herstellung der gekennzeichneten Verbindungen mit η = 1.

Als Reaktionsmedien lassen sich zweckmäßigerweise organische Lösungsmittel, wie Carbonsäuren, z.B. Essigsäure, Äther, z.B. Dioxan, Ketone, z.B. Aceton, Säureamidej z.B. Dimethylformamid, Nitrile, z.B. Acetonitril, oder andere, und zwar allein oder im Gemisch mit V/asser, verwenden.

Als Kohlensäureesterhalogenide verwendet man vorzugsweise Kohlensäurephenylesterchlorid und Thiokohlensäure-S-phenylesterchlorid und erhält hiermit z.B. N-(5-Alkylsulfonyl-l,5,4-thiadiazol-2-yl)-thiocarbamidsäure-S-pheny!ester, welche dann mit Dimethylamin umgesetzt werden.

Bei Verfahren, in denen Halogenwasserstoffsäure entsteht, setzt

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_wß^ 10.August 1973 man zu ihrer Bindung organische Basen, wie tertiäre Amine, z.B.

Triäthylamin, oder Dimethylanilin, Pyridinbasen oder geeignete anorganische Basen, wie Oxide und Hydroxide der Alkali- und Erdalkalimetalle zu.

Die Umsetzung mit Kohlensäurechloriden erfolgt zwischen etwa -10⁰C und 15O⁰C, die nachfolgende Reaktion mit Dimethylamin der Formel (V) zwischen etwa -10 C und 100 C, im allgemeinen jedoch bei Raumtemperatur.

Als Reaktionsmedien dienen gegenüber den Reaktanten inerte Lösungsmittel. Als solche seien u.a. folgende genannt: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, chlorierte Ä'thylene, Ketone, äther.artige Verbindungen, N,N-diakylierte Amide und Nitrile u.a. Die Ausgangsprodukte zur Durchführung der beschriebenen Verfahren sind an sich bekannt, oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.

l_J3-Dimethyl-l-(5-*isobutylthio-l_J3_J4-thiadia?_JQl-2-yl)-harnstoff 162,5 g 2-Isobutylthio-5-methylamino-l,3,4-thiadiazol werden in 200 ml Tetrahydrofuran gelöst. Hierzu tropft man unter Rühren ^5>5 g Methylisocyanat. Nach Stehen über Nacht wird auf 1,5 1 Eiswasser gegossen, die ausgefallene Substanz abgesaugt und aus Acetonitril umkristallisiert. Man erhält I87 g (9Q^ der Theorie).

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Pp.: 106°C.

20 2-Isobutylthio-5-methylarnino-l,3,4~thiadiazol (η

1,5782) als Ausgangsprodukt erhält man durch Reaktion von Isobutylbromld mit 2-Methylamino-l,2,4- thiadiazolin-5-thion.

l,3-Dimethyl-l^(5-isobutylsulfin.Yl-l_t3.4-thiadiazol-2"yl)-harnstoff

Eine Lösung von 52 g l,3-Dirnethyl-l-(5-isobutylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff in 16O ml Eisessig wird tropfenweise und unter Rühren mit 22,6 g j50£oigem Perhydrol'versetzt. Nach 6-tägigem Stehen wird die Lösung im Vakuum eingeengt. Rer feste Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert. 55 g (96?° der Theorie).

Pp.: 128°C.

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In ein Gemisch aus 27,5 g l,3-Dimethyl-l-(5-isopentylthiol,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff, 200 ml Eisessig und 60 ml Wasser v/erden zwischen 45 und 85 langsam 22,4 g fein gepulvertes Kaliumpermanganat unter Rühren eingetragen. Zur Beendigung der Reaktion wird noch j50 Minuten bei 80 gerührt abgekühlt, mit 3OO ml Eiswasser versetzt und der ausgeschiedene Braunstein mit 19 S Natriummetabisulfit, gelöst in 70 ml V/asser, bis zur Entfärbung reduziert. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit V/asser gewaschen und aus

-10-

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•40 . 10.August 1975

Acetonitril umkristallisiert: 23 g (75^ der Theorie). Fp.: 136⁰C.

l«>^imethyl-l-(5-isopentylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff

Aus Isoamylbromid und 2-Methylamino-l,3.,4-thiadiazolin-5-thion erhält man 2-Isopentylthio-5-methylamino-l,3,4-thiadiazol vom Pp. 92⁰C (Kp 0,1 Torr - 187⁰C), das sich mit Methylisocyanat zu l,3-Dimethyl-l-(5-isopentylthiol,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff vom Pp. 75°C umsetzt.

In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgenäße Verbindungen aufgeführt.

Name der Verbindung ___ Physikalische Konstante,

l,3-Dimethyl-l-(5-isobutylsulfonyl-

1,3,4-thladiazol-2-yl)-harnstoff Pp.: ' 145 C l,3-Dimethyl-l-(5-butylsulfinyl-

1*3*4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff Pp.: 94 C

l,3-Dimethyl-l-(5-pentylsulfinyl- _o

1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff Fp.: 83 C

l,3-Dimethyl-l-(5-isopentylsulfinyll,3,4-thiadiaaol-2-yl)-harnstoff Pp.: 9ITC

l,3-^Dimethyl-l-(5-'^?nethylpropylsulfinyl-

1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff Fp.: 102 C

l-(5-Butylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethyl-harnstoff Fp.: 87 C

l-(5-Äthylpentylsulfonyl-lV3_i,4-

thiadiazol-2-y1)-1,3-dimethy1-

harnstoff Fp.: 98⁰C

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2 3 A 1 8 1 6 PaientabJeitung

. ^ _β 10.August 1975

Name der Verbindung Physikalische Konstante

l-(5-Äthylbutylsulfinyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3-dimethyl_pn harnstoff n^ = l,56ll

l-(5-Ä"thylpentylsulfinyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3-dimethyl-20 harnstoff n_D = 1,5.562

l-(5-Äthylbutylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3-diinethylharnstoff Fp.: 90 C

l,3-Dimethyl-l-(5-methylpropylsulfinyll,3,4-thiadiasol-2-yl)-harnstoff Fp.: 175 C

1-(5-Butylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-„_n 1,3,3-trimethyl-harnstoff η^^υ = 1,5726 ·

l-(5-Pentylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)j5_O 1,3,3-trimethyl-harnstoff n^ = 1,5638

l-(5-Hexylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-20

1,3,3-trimethy1-harnstoff n_ß = l,556l

l-(5-0ctylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l*3*3-trimethyl-harnstoff Fp.: 54 C

l-(5-Heptylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)S0 l>3,3-trimethyl-harnstoff 'ώ^ = 1,5475

l-(5-Isobutylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yAA-

1,3,3-trimettiB.-harnstoff n^ = 1,5630

l-(5_Methylpropylthio-l,3,4-thiadiazol2o 2-yl)-l,3,3-trimethyl-harnstoff n_ß = 1,5501

2o

Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen färb- und geruchlose, ölige oder kristalline Substanzen dar, die nur etwas in V/asser, gut jedoch in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, Methylenchlorid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Cyclohexanon und Isophoron löslich sind.

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2 3 A 1 8 1 6 Patentabteilung

10.August 1973

Die folgenden Beispiele erläutern die herbiziden und selektiven Eigenschaften der erfindungsgernäßen Verbindungen im Vergleich au bekannten Wirkstoffen·

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In einem Gewächshausversuch wurden die aufgeführten Pflanzen im Vorauflaufverfahren mit den Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff / ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspensionen mit 50° Liter Wasser / ha gleichmäßig über den Boden versprüht. Die in nachstehender Tabelle zusammengefaßten Ergebnisse 3 Wochen nach der Behandlung zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel bei guter Wirkung gegen die Unkräuter für die aufgeführten Kulturpflanzen verträglich waren. Im Gegensatz dazu schädigten die Vergleichsmittel die Kulturen.

-13-

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Patentabteilung

10.August 1975

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l-(5-Äthylbutylsulfinyl-l,3,4-¹thiadiazol-2-yl)-l,3-dimethylharnstoff

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Vergleichsmittel

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10. August 1975

Beispiel 2

In einem Gewächshausversuch wurden die unten aufgeführten Pflanzenarten mit den Mitteln im Nachauflaufverfahren in den angegebenen Aufwandmengen behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspensionen mit 500 Litern Wasser / ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Die"J Wochen nach der Behandlung erzielten Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel selbst mit 8 kg Wirkstoff / ha die Kartoffeln nicht schädigten, während das Unkraut bereits mit 5 kg Wirkstoff / ha völlig vernichtet wurde. Im Gegensatz dazu verursachten die Vergleichsmittel bereits mit 5 -kg Wirkstoff / ha Schäden an den Kulturen.

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SCHERINGAG

Patentabteilung \_ 10. August 1975

Beispiel 3

Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff / ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspensionen mit 500 Litern Wasser / ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Wie aus der Tabelle ersicHcLich wird, wurde mit den erfindungsgemäßen Mitteln eine bessere Selektivität erreicht als mit.den Vergleichsmitteln.

-26-

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l,3-Dimethyl-l-(5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff

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Senecio vulgaris

18 1 L/60860S

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918

Claims (10)

1. Patentansprüche

   R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 8

   Kohlenstoffatomen,

   Rp Wasserstoff oder - im Falle, daß

   η = 0 ist - Methyl und

   η die Zahlen 0,1 oder 2 darstellen.
2. 2. 1,3-Dimethyl-l-(5-isobutylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol~2-yl)-harnstoff.
3. 3.1,3-Dimethy1-1-(5-isobutylsulfiny1-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
4. 4.1,3-Dimethyl-1-(5-isopentylsulfony1-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
5. 5. 1,3-Dimethyl-l-(5-butylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-y1)-harnstoff.
6. 6. 1, 3-Dime thyl-1- (5-penty lsulf inyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-y 1 )'-harnstoff.
7. 7. 1,3-Dimethyl-l-(5-isopentylsulfinyl-1,3-4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
8. 8. l,3-Dimethyl-l-(5-methylpropylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)· harnstoff.
9. 9. 1,3-Dimethyl-l-(5-methylpropylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl )■ harnstoff.

   -31-

   509809/1181

   Z O *» IO IQ Patentabteilung

   ν. ' 10.August 1975 3Π
10. 10. l^-yC
    .2-yl)-harnstoff.

    11. l,3-Dimethyl-l-(5-isopentylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.

    12. l-(5-Butylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3-dimethylharnstoff.

    15. Ir(5-Äthylpentylsulfony1-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethy1-harnstoff.

    14. It(5-Äthylbutylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-y1)-1,5-dimethyl-harnstoff.

    15. Ir(5-Kthylpentylsulf inyl-1,J,4-thiadiazol-2-yl)-l,3-dimethy1-harnstoff.

    16. l-(5-Äthylbutylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3- -dimethy1-harnstoff.

    17. l-(5-Butylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-trimethylharnstoff.

    18. l-(5-Pentylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-triraethylharnstoff.

    19. l-(5-Hexylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-trimethylharnstoff.

    20. l-(5-0ctylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-trimethylharnstoff.

    21. l-(5-Heptylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-trimethylharnstoff.

    22. i-(5-Isobutylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-trimethylharnstoff.

    23. l-(5-Methylpropylthio-l,3,-4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-triraethyl-harnstoff·

    24. Verfahren zur Herstellung von l,3,4-Thiadiazol-2-yl-harnstoffen der allgemeinen Formel

    -52-509809/1181

    SCHERINGAG

    _Patenubteilung

    lO.August 1975

    N- N

    R-S (O) Il |i __N - CO -

    ^{1 η}-\8^^"^^ΟΗ

    in der

    R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen,
    Rp Wasserstoff oder - im Falle, daß
    η = 0 ist - Methyl und

    η die Zahlen 0, 1 oder 2 darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel

    N N

    — II ■

    CH.

    - S(O)Ji Il N - H (II),

    a) sofern PU Wasserstoff bedeutet, mit Methylisocyanat der Formel

    CH - N = C = 0 (III)

    gelöst in einem organischen Lösungsmittel reagieren läßt oder, sofern R₂ Methyl bedeutet,

    b) mit Carbamoy!halogeniden der allgemeinen Formel

    CH

    Hai - CO - N<^ (IV)

    N₃H₅ „33.

    509809/1181

    „_/1ft1ß SCHERINGAG

    I 6 k I Ö I b Pat.nt.bt.uung

    10.August 1975 ■

    in Gegenwart säurebindender Mittel, gelöst in inerten Lösungsmitteln, reagieren läßt oder

    c) mit Kohlensäureesterhalogeniden, vorzugsweise Kohlensäurephenylesterchlorid oder Thiokohlensäure-S-phenylesterchlorid, oder mit Phosgen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, gelöst in inerten Lösungsmitteln, umsetzt und darauf das Reaktionsprodukt mit Dimethylamin der Formel

    HN<" (V)

    ^CH5 ^:

    zur Umsetzung bringt und die erhaltenen Verfahrensprodukte gegebenenfalls mit Oxydationsmitteln, vorzugsweise organischen Hydroperoxiden, Persäuren oder anorganischen Oxydationsmitteln, in Lösungsmitteln behandelt, wobei R, und η die obige Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom darstellt.

    25.Selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

    N N R

    R₁ - S(O)_nJ" / N -CO-N^ (I),

    CH

    -34-

    509809/1 1 8-1

    Patentabteilung

    10.August 1975

    in der

    R, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen,

    R₂ Wasserstoff oder - im Falle, daß η = O ist - Methyl und η die Zahlen o, 1 oder 2 darstellen, in Mischung mit Trägeroder Hilfsstoffen.

    509809/1 181