DE2341816A1 - Herbizide 1,3,4-thiadiazol-2-ylharnstoffe - Google Patents
Herbizide 1,3,4-thiadiazol-2-ylharnstoffeInfo
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- DE2341816A1 DE2341816A1 DE19732341816 DE2341816A DE2341816A1 DE 2341816 A1 DE2341816 A1 DE 2341816A1 DE 19732341816 DE19732341816 DE 19732341816 DE 2341816 A DE2341816 A DE 2341816A DE 2341816 A1 DE2341816 A1 DE 2341816A1
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- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
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Description
Thiadiazolylharnstoffe mit herbizider Wirkung sind bereits bekannt (deutsche Offenlegungsschriften Nr. I.816.696 und
Nr. 2.044.492). Diese Mittel weisen jedoch keine ausreichende
Wirkung gegen Ungräser und zweikeimblättrige Unkräuter
auf und befriedigen außerdem nicht in ihrer Selektivität . bei Verwendung in landwirtschaftlichen Kulturen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels mit Wirkung gegen Ungräser und zweikeirablättrige
Pflanzen und selektiven Eigenschaften gegenüber landwirtschaftlichen Kulturen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, : .'
welches gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
Ν— Ν
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SCHERINGAG
ß 1 R Patentabteilung
O IO 10.August 1973
in der
R einen aliphatischen Kohlenwaserstoffrest ,mit 4 bis 8
Kohlenstoffatomen,
Rp Wasserstoff oder - im Falle, daß η = O ist - Methyl
und η die Zahlen O, 1 oder 2 darstellen,
Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der allgemeinen Formel (l), Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide
Mittel enthaltend diese Verbindungen.
Unter dem in der allgemeinen Formel I bezeichneten Radikal R, sind als aliphatische Kohlenwasserstoffreste zu verstehen
z.B. η-Butyl, Isobutyl,n-Pentyl,n-Hexyl, n-Heptyl,n-Octyl,
tert. Butyl, Isopentyl, Neopentyl, Methylpropyl, 1-Methylbutyl,
1,3-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylpropyl,l-Ä'thylpropyl,
Äthylpentyl und Äthylbutyl.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine breite boden- und blattherbizide Wirkung aus und können zur '
Bekämpfung von mono- und dikotylen Unkräutern in landwirtschaftlichen Kulturen verwendet werden.
An derartigen landwirtschaftlichen Kulturen sind z.B. zu neigen Getreidearten, Kartoffeln, Mais, Reis, Saat-Sorghum,
Saat-Tomaten, Erdnüsse, Erbsen und andere Leguminosen, Gehölze und Plantagen.
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b I O ^.August 1973
• a »
Unkräuter, die sich bekämpfen lassen, sind z.B. Stellaria media,· Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium
arnplexicaule, Centaurea cyanus, Amarantus retroflexus, Galiurn aparine, Chrysanthemum, segetum, Ipomea sp., Sinapis sp.,
Solarium sp., Chenopodaceae, Allium sp., Avena fatua, Alopecurus myosuroides, -Echinochloa crus galli, Setaria italica, Setaria
faberi, Poa annua und Lolium perenne.
Je nach Verbindung und Anwendungsgebiet werden zur Bekämpfung von Samenunkräutern in der Regel Aufwandmengen von etwa 0,5 5
kg Wirkstoff / ha benötigt, wobei die Anwendung im Vorauflauf- als auch im Nachauflaufverfahren erfolgen kann.
Die Anwendung der Wirkstoffe kann entweder allein oder als Mischung mehrerer V/irkstoffe erfolgen. Gegebenenfalls können
andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, z.B» Fungizide, Nematizide oder andere Mittel, je nach dem
gewünschten Zweck zugesetzt werden. Ein Zusatz von Düngemitteln ist z.B. ebenfalls möglich.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums oder die Vernichtung
einer Ödlandflora beabsichtigt sind, können auch andere Herbizide zugesetzt werden.. Beispielsweise eignen sich
als herbizid wirksame Mischungspartner V/irkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile,
aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenier-
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.v. SCHERINGAG
^ O k IO IO 10.August 1975
te Benzoesäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester,
Harnstoffe, 2,j5j6-Trichlorbenzyloxypropanol.·. und
rhodanhaltige Mittel und andere. Unter anderen Zusätzen
sind z.B. auch nicht-phytotoxische Zusätze zu verstehen, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung
ergeben, wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen
oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls
von Netz-,Haft-,Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische
und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z.B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure
und pflanzliche Produkte, z.B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z.B. Calciumligninsulfonat,
Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalin-
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, SCHERINGAG
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sulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehyd-Kondensate,
Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Der Anteil des bzw. der Wirk*stoffe(s) im Mittel kann in
weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa
80 bis 20 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive
Stoffe.
Die bisher nicht bekannten Verbindungen der Formel (I)
lassen sich beispielsweise herstellen, in dem man Verbindungen
der allgemeinen Formel
N—N
R1 - s(o)nJ\ !!—ν - η (H),
a) sofern Rp Wasserstoff bedeutet, mit Methylisocyanat der
Formel
CH5 - N * C » 0 . (III)
gelöst in einem organischen Lösungsmittel reagieren läßt oder, sofern R2 Methyl bedeutet,
b) mit Carbamoy!halogeniden der allgemeinen Formel
Hai - CO - N<^ (IV) . -6-
CH5
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*) 3 L 1 8 1 R Pattntableilung
10.August 1973
in Gegenwart säurebindender Mittel, gelöst in inerten
Lösungsmitteln, reagieren läßt oder
c) mit Kohlensäureesterhalogeniden, vorzugsweise Kohlensäurephenylesterchlorid
oder Thiokohlensäure-S-phenylesterchlorid, oder mit Phosgen in Gegenwart eines säurebindennden
Mittels, gelöst in inerten Lösungsmitteln, umsetzt und darauf das Reaktionsprodukt mit Dimethylamin der
Formel Cfj
HN< (V)
zur Umsetzung bringt und die erhaltenen Verfahrensprodukte
gegebenenfalls mit Oxydationsmitteln, vorzugsweise organischen Hydroperoxiden, Persäuren oder anorganischen Oxydationsmitteln
behandelt, wobei R, und η die obige Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom darstellt.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) können, sofern
η = 1 bedeutet, als Oxydationsmittel vorzugsweise organische Hydroperoxide, wie tert.-Buty!hydroperoxid, oder Persäuren,
wie m-Chlorperbenzoesäure u.a., oder N-Halogensäureamide,
wie N-Bromsuccinimid, oder anorganische Verbindungen, wie Wasserstoffperoxid,Natrium-meta-perjodat u.a., verwendet
werden. Vorteilhaft setzt man hierfür zwei Oxydationsäquiva-
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*τ ·
lente des Oxydationsmittels oder einen kleinen Überschuß
lente des Oxydationsmittels oder einen kleinen Überschuß
auf ein Mol der Thioverbindungen bei Temperaturen von etwa 0 bis 600C ein.
Für die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) mit η in der Bedeutung 2 lassen sich außer den bereits genannten
Oxydationsmitteln anorganische Agenzien, wie Chlor oder Kaliumpermanganat,
Chromsäure oder ihre Salze oder Salpetersäure, im Temperaturbereich von etwa 0 bis 120 C verwenden.
Auf ein Mol Thioverbindung werden hierfür zweckmäßigeriieise
vier Oxydationsäquivalente oder - falls gewünscht - ein Überschuß
hiervon eingesetzt, d.h. mindestens doppelt soviel wie für die oben beschriebene Sulfoxidierung zur Herstellung der
gekennzeichneten Verbindungen mit η = 1.
Als Reaktionsmedien lassen sich zweckmäßigerweise organische
Lösungsmittel, wie Carbonsäuren, z.B. Essigsäure, Äther, z.B. Dioxan, Ketone, z.B. Aceton, Säureamidej z.B. Dimethylformamid,
Nitrile, z.B. Acetonitril, oder andere, und zwar allein oder im Gemisch mit V/asser, verwenden.
Als Kohlensäureesterhalogenide verwendet man vorzugsweise Kohlensäurephenylesterchlorid
und Thiokohlensäure-S-phenylesterchlorid und erhält hiermit z.B. N-(5-Alkylsulfonyl-l,5,4-thiadiazol-2-yl)-thiocarbamidsäure-S-pheny!ester,
welche dann mit Dimethylamin umgesetzt werden.
Bei Verfahren, in denen Halogenwasserstoffsäure entsteht, setzt
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man zu ihrer Bindung organische Basen, wie tertiäre Amine, z.B.
Triäthylamin, oder Dimethylanilin, Pyridinbasen oder geeignete
anorganische Basen, wie Oxide und Hydroxide der Alkali- und Erdalkalimetalle zu.
Die Umsetzung mit Kohlensäurechloriden erfolgt zwischen etwa -100C und 15O0C, die nachfolgende Reaktion mit Dimethylamin der
Formel (V) zwischen etwa -10 C und 100 C, im allgemeinen jedoch
bei Raumtemperatur.
Als Reaktionsmedien dienen gegenüber den Reaktanten inerte Lösungsmittel.
Als solche seien u.a. folgende genannt: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, chlorierte Ä'thylene, Ketone, äther.artige
Verbindungen, N,N-diakylierte Amide und Nitrile u.a. Die Ausgangsprodukte zur Durchführung der beschriebenen Verfahren
sind an sich bekannt, oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen.
lJ3-Dimethyl-l-(5-*isobutylthio-lJ3J4-thiadia?JQl-2-yl)-harnstoff
162,5 g 2-Isobutylthio-5-methylamino-l,3,4-thiadiazol werden in 200 ml Tetrahydrofuran gelöst. Hierzu tropft man unter Rühren
^5>5 g Methylisocyanat. Nach Stehen über Nacht wird auf 1,5 1
Eiswasser gegossen, die ausgefallene Substanz abgesaugt und aus Acetonitril umkristallisiert. Man erhält I87 g (9Q^ der Theorie).
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Pp.: 106°C.
20 2-Isobutylthio-5-methylarnino-l,3,4~thiadiazol (η
1,5782) als Ausgangsprodukt erhält man durch Reaktion von
Isobutylbromld mit 2-Methylamino-l,2,4- thiadiazolin-5-thion.
l,3-Dimethyl-l^(5-isobutylsulfin.Yl-lt3.4-thiadiazol-2"yl)-harnstoff
Eine Lösung von 52 g l,3-Dirnethyl-l-(5-isobutylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
in 16O ml Eisessig wird tropfenweise und unter Rühren mit 22,6 g j50£oigem Perhydrol'versetzt.
Nach 6-tägigem Stehen wird die Lösung im Vakuum eingeengt. Rer feste Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert.
55 g (96?° der Theorie).
Pp.: 128°C.
-^-Tr
immst off
In ein Gemisch aus 27,5 g l,3-Dimethyl-l-(5-isopentylthiol,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff,
200 ml Eisessig und 60 ml Wasser v/erden zwischen 45 und 85 langsam 22,4 g fein gepulvertes
Kaliumpermanganat unter Rühren eingetragen. Zur Beendigung der Reaktion wird noch j50 Minuten bei 80 gerührt
abgekühlt, mit 3OO ml Eiswasser versetzt und der ausgeschiedene
Braunstein mit 19 S Natriummetabisulfit, gelöst in 70 ml
V/asser, bis zur Entfärbung reduziert. Das ausgeschiedene Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit V/asser gewaschen und aus
-10-
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•40 . 10.August 1975
Acetonitril umkristallisiert: 23 g (75^ der Theorie).
Fp.: 1360C.
l«>^imethyl-l-(5-isopentylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
Aus Isoamylbromid und 2-Methylamino-l,3.,4-thiadiazolin-5-thion
erhält man 2-Isopentylthio-5-methylamino-l,3,4-thiadiazol
vom Pp. 920C (Kp 0,1 Torr - 1870C), das sich
mit Methylisocyanat zu l,3-Dimethyl-l-(5-isopentylthiol,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
vom Pp. 75°C umsetzt.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgenäße Verbindungen
aufgeführt.
Name der Verbindung ___ Physikalische Konstante,
l,3-Dimethyl-l-(5-isobutylsulfonyl-
1,3,4-thladiazol-2-yl)-harnstoff Pp.: ' 145 C
l,3-Dimethyl-l-(5-butylsulfinyl-
1*3*4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff Pp.: 94 C
l,3-Dimethyl-l-(5-pentylsulfinyl- o
1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff Fp.: 83 C
l,3-Dimethyl-l-(5-isopentylsulfinyll,3,4-thiadiaaol-2-yl)-harnstoff
Pp.: 9ITC
l,3-Dimethyl-l-(5-'?nethylpropylsulfinyl-
1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff Fp.: 102 C
l-(5-Butylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethyl-harnstoff
Fp.: 87 C
l-(5-Äthylpentylsulfonyl-lV3i,4-
thiadiazol-2-y1)-1,3-dimethy1-
harnstoff Fp.: 980C
-11-
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2 3 A 1 8 1 6 PaientabJeitung
. ^ β 10.August 1975
l-(5-Äthylbutylsulfinyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3-dimethylpn
harnstoff n^ = l,56ll
l-(5-Ä"thylpentylsulfinyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3-dimethyl-20
harnstoff nD = 1,5.562
l-(5-Äthylbutylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3-diinethylharnstoff
Fp.: 90 C
l,3-Dimethyl-l-(5-methylpropylsulfinyll,3,4-thiadiasol-2-yl)-harnstoff
Fp.: 175 C
1-(5-Butylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-„n
1,3,3-trimethyl-harnstoff η^υ = 1,5726 ·
l-(5-Pentylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)j5O
1,3,3-trimethyl-harnstoff n^ = 1,5638
l-(5-Hexylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-20
1,3,3-trimethy1-harnstoff nß = l,556l
l-(5-0ctylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l*3*3-trimethyl-harnstoff
Fp.: 54 C
l-(5-Heptylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)S0
l>3,3-trimethyl-harnstoff 'ώ^ = 1,5475
l-(5-Isobutylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yAA-
1,3,3-trimettiB.-harnstoff n^ = 1,5630
l-(5_Methylpropylthio-l,3,4-thiadiazol2o
2-yl)-l,3,3-trimethyl-harnstoff nß = 1,5501
2o
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen färb- und geruchlose,
ölige oder kristalline Substanzen dar, die nur etwas in V/asser, gut jedoch in organischen Lösungsmitteln,
wie Aceton, Methylenchlorid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Cyclohexanon und Isophoron löslich sind.
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2 3 A 1 8 1 6 Patentabteilung
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Die folgenden Beispiele erläutern die herbiziden und selektiven
Eigenschaften der erfindungsgernäßen Verbindungen im
Vergleich au bekannten Wirkstoffen·
B e i sp i el 1
In einem Gewächshausversuch wurden die aufgeführten Pflanzen im Vorauflaufverfahren mit den Mitteln in einer Aufwandmenge
von 1 kg Wirkstoff / ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspensionen mit 50° Liter Wasser /
ha gleichmäßig über den Boden versprüht. Die in nachstehender Tabelle zusammengefaßten Ergebnisse 3 Wochen nach der Behandlung
zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel bei guter
Wirkung gegen die Unkräuter für die aufgeführten Kulturpflanzen verträglich waren. Im Gegensatz dazu schädigten die Vergleichsmittel
die Kulturen.
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Erfinduncsgemäße Mittel
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thiadiazol-2-yl)-harnstoff
1,3,3-Trimethyl-l-(iGcbutylthio-1,3
j 2I--thiadiazol-2-yl)-harnstoff
v,l:I-diazol-2-yl )-harnstof f
py,5i thiadiazol-2-yl)-harnstoff
0--0 12 0100 000000 1 0 0 - - 0 -- 000 0 0-000 0 00 0 -'10 20 00 0 0 000 00 0 0 0
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Erfindungsgemäße Mittel
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l,3-Dimethyl-l-(5-rne
thylpr opylsulf inyl-1,3ί 4—
thiadiazol-2-yl)-harnstoff
l,3-Dimethyl-l-(5-rnethylpropylsulf
onyl-1, J, 4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
i-(5-Äthylpentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethyl-harnstoff
l-(5-Äthylbutylsulfinyl-l,3,4-1thiadiazol-2-yl)-l,3-dimethylharnstoff
l,3*3-Triraethyl-l-(5-
;r,ethylpropylthio)-l,3,4-
thiadiazol-2-yl)-harnstoff O 11 O- 20 1 000 OO ÖO OO O
0 01 00 00 1 0 00 00 00 00 0 -- _- -0 0 1 -100 00 00
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Erfindungsgemäße Mittel
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10. August 1975
In einem Gewächshausversuch wurden die unten aufgeführten Pflanzenarten mit den Mitteln im Nachauflaufverfahren in den
angegebenen Aufwandmengen behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspensionen mit 500 Litern Wasser / ha
gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Die"J Wochen nach der
Behandlung erzielten Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel selbst mit 8 kg Wirkstoff / ha die Kartoffeln
nicht schädigten, während das Unkraut bereits mit 5 kg Wirkstoff
/ ha völlig vernichtet wurde. Im Gegensatz dazu verursachten die Vergleichsmittel bereits mit 5 -kg Wirkstoff / ha
Schäden an den Kulturen.
-21-
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Patentabteilung \_ 10. August 1975
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem
Auflaufen mit den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff / ha behandelt. Die Mittel
wurden zu diesem Zweck als wäßrige Suspensionen mit 500
Litern Wasser / ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Wie aus der Tabelle ersicHcLich wird, wurde mit den erfindungsgemäßen Mitteln eine bessere Selektivität erreicht als
mit.den Vergleichsmitteln.
-26-
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l,3-Dimethyl-l-(5-butyl-.sulfinyl-1,5,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoffe
l,3-Dimethyl-l-(5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
l,3-Dirnethyl-l-(5-isot>utylsulfonyl-1,J,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
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Setaria italica Polygonum lapathifolium Ipomea purpurea Chrysanthemum segetum
Galium aparine Stellaria media Matricaria chamomilla Lamium amplexicaule Centaurea cyanus
Amaranthus retroflexus Sinapis sp.
Senecio vulgaris
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918
Claims (10)
- PatentansprücheR einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 8Kohlenstoffatomen,Rp Wasserstoff oder - im Falle, daßη = 0 ist - Methyl undη die Zahlen 0,1 oder 2 darstellen.
- 2. 1,3-Dimethyl-l-(5-isobutylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol~2-yl)-harnstoff.
- 3.1,3-Dimethy1-1-(5-isobutylsulfiny1-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
- 4.1,3-Dimethyl-1-(5-isopentylsulfony1-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
- 5. 1,3-Dimethyl-l-(5-butylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-y1)-harnstoff.
- 6. 1, 3-Dime thyl-1- (5-penty lsulf inyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-y 1 )'-harnstoff.
- 7. 1,3-Dimethyl-l-(5-isopentylsulfinyl-1,3-4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
- 8. l,3-Dimethyl-l-(5-methylpropylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)· harnstoff.
- 9. 1,3-Dimethyl-l-(5-methylpropylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl )■ harnstoff.-31-509809/1181Z O *» IO IQ Patentabteilungν. ' 10.August 1975 3Π
- 10. l^-yC
.2-yl)-harnstoff.11. l,3-Dimethyl-l-(5-isopentylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.12. l-(5-Butylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3-dimethylharnstoff.15. Ir(5-Äthylpentylsulfony1-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,3-dimethy1-harnstoff.14. It(5-Äthylbutylsulfinyl-1,3,4-thiadiazol-2-y1)-1,5-dimethyl-harnstoff.15. Ir(5-Kthylpentylsulf inyl-1,J,4-thiadiazol-2-yl)-l,3-dimethy1-harnstoff.16. l-(5-Äthylbutylsulfonyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3- -dimethy1-harnstoff.17. l-(5-Butylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-trimethylharnstoff.18. l-(5-Pentylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-triraethylharnstoff.19. l-(5-Hexylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-trimethylharnstoff.20. l-(5-0ctylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-trimethylharnstoff.21. l-(5-Heptylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-trimethylharnstoff.22. i-(5-Isobutylthio-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-trimethylharnstoff.23. l-(5-Methylpropylthio-l,3,-4-thiadiazol-2-yl)-l,3,3-triraethyl-harnstoff·24. Verfahren zur Herstellung von l,3,4-Thiadiazol-2-yl-harnstoffen der allgemeinen Formel-52-509809/1181SCHERINGAGPatenubteilunglO.August 1975N- NR-S (O) Il |i __N - CO -1 η-\8^^"^^ΟΗin derR einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Rp Wasserstoff oder - im Falle, daß
η = 0 ist - Methyl undη die Zahlen 0, 1 oder 2 darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen FormelN N— II ■CH.- S(O)Ji Il N - H (II),a) sofern PU Wasserstoff bedeutet, mit Methylisocyanat der FormelCH - N = C = 0 (III)gelöst in einem organischen Lösungsmittel reagieren läßt oder, sofern R2 Methyl bedeutet,b) mit Carbamoy!halogeniden der allgemeinen FormelCHHai - CO - N<^ (IV)N3H5 „33.509809/1181„/1ft1ß SCHERINGAGI 6 k I Ö I b Pat.nt.bt.uung10.August 1975 ■in Gegenwart säurebindender Mittel, gelöst in inerten Lösungsmitteln, reagieren läßt oderc) mit Kohlensäureesterhalogeniden, vorzugsweise Kohlensäurephenylesterchlorid oder Thiokohlensäure-S-phenylesterchlorid, oder mit Phosgen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, gelöst in inerten Lösungsmitteln, umsetzt und darauf das Reaktionsprodukt mit Dimethylamin der FormelHN<" (V)CH5 :zur Umsetzung bringt und die erhaltenen Verfahrensprodukte gegebenenfalls mit Oxydationsmitteln, vorzugsweise organischen Hydroperoxiden, Persäuren oder anorganischen Oxydationsmitteln, in Lösungsmitteln behandelt, wobei R, und η die obige Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom darstellt.25.Selektive herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen FormelN N RR1 - S(O)nJ" / N -CO-N^ (I),CH-34-509809/1 1 8-1Patentabteilung10.August 1975in derR, einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen,R2 Wasserstoff oder - im Falle, daß η = O ist - Methyl und η die Zahlen o, 1 oder 2 darstellen, in Mischung mit Trägeroder Hilfsstoffen.509809/1 181
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