PL101303B1 - Srodek chwastobojczy i fitohormonalny - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy i fitohormonalny, który jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna pochodna l,2,4-oksadiazynonu-5 o wzorze ogólnym 1.

We wzorze tym symbol R oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy zawierajacy l:-4 atomy wodoru lub rodnik fenylowy, Ar oznacza rodnik fenylowy podstawiony 1-3 podstawnikami takimi samymi lub róznymi, którymi moga byc atomy chlorowca i rodniki alkilowe zawierajace 1 -4 atomy wegla, grupa hydroksylowa, grupy alkoksylowe, w których rodnik alkilowy zawiera 1-4 atomy wegla, grupa alkilotio w której rodnik alkilo¬ wy zawiera 1-4 atomy wegla, alkilosulfinylowa w której rodnik alkilowy zawiera 1-4 atomy wegla, alkilosulfo- nylowa w której rodnik alkilowy zawiera 1-4 atomy wegla, trójfluorometylowa, trójfluorometoksylowa, trójfluorometylotio, karboksylowa, alkoksykarbonylowa o czesci alkilowej zawierajacej 1-4 atomy wegla, nitrowa, aminowa, aliloaminowa o czesci alkilowej zawierajacej 1-4 atomy wegla, dwualkiloaminowa w której kazdy rodnik alkilowy zawiera 1-4 atomy wegla, acyloaminowa, w której czesc acylowa zawiera 1-^l atomy wegla, alkoksykarbonyloaminowa w której rodnik alkilowy zawiera 1-4 atomy wegla, azydkowa, alkanoilowa zawierajaca 1-4 atomy wegla, sulfamoilowa, dwualkilosulfamoilowa w której kazdy rodnik alkilowy zawiera 1-4 atomy wegla lub. rodnik fenylowy albo aromatyczny rodnik heterocykliczny o 5 czlonach, który jako heteroatom zawiera atom tlenu, siarki lub azotu, ewentualnie podstawiony atomem lub rodnikiem obranym spomiedzy atomów chlorowca, rodników alkilowych zawierajacych 1-4 atomy wegla, fenyloalkilowych w któ¬ rych czesc alkilowa zawiera \-b atomy wegla, alkoksylowych w których czesc alkilowa zawiera 1-4 atomy wegla lub alkilotio w których czesc alkilowa zawiera 1-4 atomy wegla.

Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna wytworzyc przez cyklizacje zwiazku o wzorze ogólnym 2, a którym Ar i R sa okreslone jak powyzej a R! oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1-4 atomy wegla.

Cyklizacje przeprowadza sie przewaznie przez ogrzewanie w srodowisku zasadowym. Szczególnie ko¬ rzystne jest prowadzenie reakcji w rozpuszczalniku organicznym np. w pirydynie lub tez w alkoholu jak np. etanolu w obecnosci alkoholanu metalu alkalicznego jak np. metylami lub etylami sodowego.2 101 303 Zwiazki o wzoize ogólnym 2 mozna otrzymac wedlugjednej z nastepujacych metod: A) Dzialaniem a-chlorowcoestru o wzorze ogólnym 3, w którym R i Rj sa okreslone jak powyzej a Y oznacza atom chlorowca na amidoksym o wzorze ogólnym 4, w którym Ar ma wyzej podane znaczenie. Reakcje przeprowadza sie przewaznie w rozpuszczalniku wodnororganicznym takim jak mieszanina etanolu i wody lub dwumetyloformamidu i wody w obecnosci zasadowego srodka kondensujacego jak na przyklad wodorotlen¬ ku sodu, wodorotlenku potasu lub wodorotlenku czteroalkiloamoniowego i w temperaturze pomiedzy 20 i 80°C.

W pewnych przypadkach w reakcji tej mozna otrzymac bezposrednio zwiazek cykliczny o wzorze 1 bez przechodzenia przez zwiazek posredni o wzorze 2. Zwiazki o wzorze ogólnym 4 mozna otrzymac dzialaniem hydroksyloaminy na nitryl o wzorze ogólnym Ar-CN, w którym Ar ma wyzej podane znaczenie. Reakcje prze¬ prowadza sie przewaznie w rozpuszczalniku organicznym takim jak wodny roztwór etanolu w temperaturze pomiedzy 20 i 80°C.

B) Dzialaniem a-aminooksyestru o wzorze ogólnym 5, w którym R i Rx sa okreslone jak powyzej, na sól iminoeteru o wzorze ogólnym 6 w którym Ar ma znaczenie uprzednio podane a HA oznacza czasteczke kwasu solnego (HC1) lub kwasu fluorobowego (BF4H). Reakcje przeprowadza sie zazwyczaj w zasadowym rozpusz¬ czalniku organicznym takim jak pirydyna w temperaturze okolo 20°C.

Sól iminoeteru o wzorze ogólnym 6 mozna otrzymac dzialaniem etanolowego roztworu kwasu solnego na nitryl o wzorze ogólnym Ar-CN lub dzialaniem fluoroboranu trójetylooksoniowego (sól Merweina) na amid o wzorze ogólnym Ar-CONH2 w którym Ar ma wyzej podane znaczenie.

C) Dzialaniem zwiazku o wzorze ogólnym 2 na zwiazek o wzorze Rt OH przy czym we wzorach tych Ar, R i Ri maja znaczenie powyzej podane. Reakcje przeprowadza sie pizez ogrzewanie zwiazku o wzorze 7 w obecnosci alkoholu o wzorze Rj OH.

Wedlug wynalazku nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna otrzymac równiez dzialaniem a-amino¬ oksyestru o wzorze ogólnym 5 na sól iminoeteru o wzorze ogólnym 6 przy czym reakcje przeprowadza sie w zasadowym rozpuszczalniku organicznym jak np. w pirydynie ogrzewajac we wrzeniu pod chlodnica zwrotna (sposób B).

Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna otrzymac takze przez traktowanie zwiazku o wzorze ogólnym 8 (w którym R i Ar sa okreslone jak powyzej a X oznacza atom chlorowca, korzystnie atom chloru lub bromu) wodnym roztworem wodorotlenku metalu alkalicznego (sposób C).

Zwiazki o wzorze ogólnym 8 mozna otrzymac dzialaniem chlorku kwasowego o wzorze ogólnym 9, w któlym R i X sa okreslone jak powyzej, na aminoksym o wzorze ogólnym 4.

Reakcje przeprowadza sie przewaznie w rozpuszczalniku organicznym takim jak dwuoksan i toluen w obec-y nosci pirydyny.

Nowe zwiazki o wzoize ogólnym 1 mozna ewentualnie oczyszczac metodami fizykochemicznymi takimi jak krystalizacja lub chromatografia. Zwiazki wedlug ogólnego wzoru 1 wykazuja godne uwagi wlasciwosci, które czynia je szczególnie uzytecznymi w dziedzinie rolnictwa.

Jesli stosuje sie je w dawkach od 1 do 100 g/hl wody to wtedy wykazuja szczególnie interesujace wlasci¬ wosci fitohormonalne. W tym przypadku maja one dzialanie auksynowe analogiczne do dzialania kwasu indoli- looctowego lub pochodnych kwasów fenoksyoctowych. Sa one uzyteczne glównie do poprawy owocowania niektórych roslin (pomidorów), zapobiegania opadaniu lisci lub owoców lub wreszcie do poprawy ukorzeniania roslin.

Zwiazki o wzorze 1 uzywane w dawkach od 0,5 do 5 kg/ha wykazuja wlasciwosci chwastobójcze zwlaszcza wobec roslin dwulisciennych i to zarówno przy stosowaniu przedwschodowym jak i powschodowym.

Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden zwiazek o wzorze ogólnym 1 w polaczeniu z nosnikiem i/lub srodkiem powierzchniowo-czynnym i ewentualnie jednym lub kilkoma srodkami pomocniczymi zgodnymi z substancja lub substancjami czynnymi i uzywanymi w rolnictwie.

Preparaty te moga zawierac inne srodki szkodnikobójcze takie tak srodki grzybobójcze lub owadobójcze.

W preparatach tych zawartosc substancji czynnej moze wynosic od 0,105 do 95% wagowych.

Termin „nosnik" w sensie tegoz opisu oznacza organiczna lub nieorganiczna substancje naturalna albo syntetyczna, która polaczona jest z substancja czynna w celu ulatwienia stosowania jej na rosliny, ziarna lub glebe albo w celu ulatwienia transportu lub manipulacji. Nosnik moze byc substancja stala (glinki, krzemiany naturalne lub syntetyczne, zywice, nioski, tluszcze stale) lub ciekla (woda, alkohole, ketony, frakcje naftowe, weglowodory chlorowane, gazy skroplone).

S'rodkiem powierzchniowo-czynnym moze byc srodek emulgujacy, dyspergujacy lub zwilzajacy przy czym kazdy moze byc jonowym lub niejonowym. Mozna tu wymienic na przyklad sole kwasów poliakrylowych, kwa¬ sy ligninosulfonowe, produkty kondensacji tlenku etylenu z alkoholami tluszczowymi, kwasami tluszczowymi lub aminami tluszczowymi.101 303 3 Preparaty wedlug wynalazku moga byc wytwarzane w postaci proszków zwilzalnych, proszków do opyla¬ nia, granulek, roztworów, koncentratów do emulgowania, emulsji, koncentratów do zawiesin i aerozoli.

Proszki zwilzalne wytwarza sie zazwyczaj tak, ze zawieraja 20-95% wagowych substancji czynnej i oprócz stalego nosnika od 0 do 5% srodka zwilzajacego, od 3 do 10% wagowych dyspergatora i jesli to konieczne od 0 do 10% wagowych stabilizatora lub stabilizatorów i/lub innych dodatków jak np. srodków przenikajacych, wiazacych lub srodków przeciwko zlepianiu sie, barwników itp.

Proszki do opylania wytwarza sie przewaznie w postaci koncentratu pylistego o skladzie podobnym do skladu proszku zwilzalnego albo bez srodka dyspergujacego. W miejscu uzytkowania rozciencza sie je za pomoca dodatkowej ilosci stalego nosnika w taki sposób, zeby otrzymac preparat zawierajacy przewaznie od 0,5 do 10% wagowych substancji czynnej. Stosowane do rozpylania koncentraty do emulgowania zawieraja zazwyczaj oprócz rozpuszczalnika i jesli potrzeba rozpuszczalnika dodatkowego, od 10 do 50% wagowych (objetosciowych sub¬ stancji czynncj, od 2 do 20% wagowych) objetosciowych srodków emulgujacych i od 0 do 20% wagowych (objetosciowych odpowiednich dodatków takich jak stabilizatory, inhibitory korozji, srodki przenikajace, bar¬ wniki i srodki wiazace. Koncentraty zawiesinowe, takze stosowane do rozpylania, sporzadza sie tak, zeby otrzy¬ mac trwala substancje plynna nie osadzaja sie. Zazwyczaj zawieraja one od 10 do 75% wagowych substancji czynnej, od 0,5 do 15% wagowych srodków powierzchniowo-czynnych, od 0,1 do 10% wagowych srodków przeciw sedymentacji takich jak koloidy ochronne i srodki tiksotropowe od 0 do 10% wagowych odpowiednich dodatków jak np. srodki pizeciwpianowe, inhibitory korozji, stabilizatory, srodki przenikajace i wiazace oraz jako nosnik wode lub ciecz organiczna, w której substancja czynnajest nierozpuszczalna.

Niektóre organiczne substancje stale lub sole mineralne moga byc rozpuszczone w nosniku aby zapobiec sedymentacji lubjako antyzele dla wody.

Ogólny zakres wynalazku obejmuje takze zawiesiny i emulsje wodne, na przyklad preparaty otrzymane przez .rozcienczenie*woda proszku zwilzalnego lub koncentratu do emulgowania. Emulsje te moga byc typu „wodaw oleju" lub typu „olej w wodzie" i moga miec konsystencje gesta jak np.,Majonezu".

Dla metody stosowania zwanej „o bardzo malej objetosci" z rozpylaniem na bardzo drobne kropelki, sporzadza sie roztwory w rozpuszczalnikach organicznych zawierajace od 70 do 99% substancji czynnej.

Preparaty wedlug wynalazku moga zawierac inne skladniki jak na przyklad koloidy ochronne, srodki polepszajace przyczepnosc lub zageszczajace, srodki tiksotropowe, stabilizatory, srodki wiazace jak tez inne znane substancje czynne o wlasciwosciach szkodnikobójczych a zwlaszcza srodki owadobójcze lub grzybo¬ bójcze.

Jako przyklad podano sklad proszku zwilzalnego przy czym zawartosc procentowa wyrazona jest wagowo.

Substancjaczynna 50% Ligninosulfonian wapnia(stabilizator) , 5% Sulfonian izopropylonaftalenu (srodekzwilzajacy) 1% Krzemionkapizeciwzbrylajaca . .. .-•••' $% Wypelniacz(kaolin) 39% Ponizsze przyklady nie ograniczajace zakresu wynalazku objasniaja wytwarzanie zwiazków mogacych miec zastosowanie w srodku wedlug wynalazku.

Przyklad I. Sposób B. 47,8 g chlorowodorku 4-chlorobenzoimidazolanu etylu, 34 g chlorowodorku aminooksyoctanu etylu i 820 ml bezwodnej pirydyny ogrzewa sie mieszajac we wrzeniu w ciagu 16 godzin.

Pirydyne odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem (20 mm Hg) a nastepnie koncentrat traktuje 600 ml octanu etylu i 300 ml wody.

Faze organiczna dekantuje sie i nastepnie przemywa 3 razy porcjami po 100 ml wody. Po osuszeniu nad bezwodnym siarczanem sodowym rozpuszczalnik odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem (20 mm Hg).

Stala pozostalosc traktuje sie 100 ml eteru izopropylowego i krysztaly oddziela sie przez odsaczenie. Otrzy¬ muje sie 24,1 g 3<4-chlorofenylo)-5,6-dwuwodoro(4H)-l,2,4-oksadiazynonu-5.

Po przekrystalizowaniu z 7 czesci objetosciowych etanolu produkt ma temperature topnienia 170°C.

Stosowany jako zwiazek wyjsciowy chlorowodorek 4-ehlorobenzimidazolanu etylu mozna wytworzyc wedlug L.Weintrauba, S.R.01esa i N.Kalisha, J,Org.Chem. 33,7679 (1963).

Przyklad II. Postepuje sie jak w przykladzie I ale wychodzi sie z chlorowodorku 2-chlorobenzi- midazolanu etylu i chlorowodorku aminooksyoctanu etylu i otrzymuje sie z wydajnoscia 80% 3<2-chlorofe- nylo>5,6-dwuwodoro(4H)-l,2,4-oksadiazynon-5 o temperaturze topnienia 132°C, Przyklady III—VI. Postepujac jak w przykladzie I i wychodzac z odpowiednich zwiazków wyj¬ sciowych uzyskuje sie nastepujace produkty.4 101 303 1 Przyklad nr III IV V VI Ar 1' Wzór 10 Wzór 11 Wzór 12 Wzór 13 R H H H H Wydajnosc 66% . 63% 58% 67% Temperatura topnienia po przekrysta- lizowaniu 251 212 179 128 Przyklad VII. Sposób A. 14,1 g 0-etoksykarbonylometylo-(5-chlorotiofeno)-karboksyainidoksymu-2 i 2,9 g suchego metylami sodowego w 140 ml etanolu miesza sie w ciagu 3 godzin w temperaturze pokojowej.

Etanol odparowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem a nastepnie stala pozostalosc traktuje sie 100 ml wody destylowana. Otrzymany w ten sposób roztwór zakwasza sie dodaniem 54 ml normalnego kwasu solnego. Utwo- izone biale krysztaly oddziela sie przez odsaczenie a nastepnie przemywa woda. Po osuszeniu otrzymuje sie ,7 g 3-(5-chloro-2-tienylo/dwuwodoro/4H)-l ,2,4-oksadiazynonu-5 o temperaturze topnienia 210°C.

Przyklady VIII-XXXI. Postepujac jak w przykladzie VII i wychodzac z odpowiednich zwiazków wyjsciowych otrzymuje sie nastepujace produkty: Przyklad nr VIII IX X Xl XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV XXV XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI Ar nr Wzór 14 Wzór 14 Wzór 15 Wzór 16 Wzór 17 Wzór 18 Wzór 19 Wzór 20 Wzór 21 Wzór 22 Wzór 23 Wzór 24 Wzór 25 Wzór 26 Wzór 27 Wzór 28 Wzór 29 Wzór 30 Wzór 31 Wzór 32 Wzór 33 Wzór 34 Wzór 35 Wzór 36 R H ¦CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Wydajnosc 72% 87% 96% 77% 9071. 92% ' 69% 91% 89% 89% 81% 90% 84% 73% 81% 68% 76% 71% 81% 93% 64% 76% 97% 77% Temperatura topnienia po • przekrysta- lizowaniu 180 187 183 186 210 215 143 261 100 127 210 210 146 184 130 203 148 126 190 164 132 203 123 P r z y k l a d XXXlT Przyklad fen"opisuje wytwarzanie 3-(2-tienylo)-5,6-dwuwodoro(4H)-l,2,4-oksa- diazynonu-5 za pomoca sposobu C. Tenze zwiazek opisano juz w przykladzie VIII tylko wtedy do otrzymywa¬ nia zastosowano sposób A. Do roztworu. 1,42 g tiofenokarboksyamidoksymu-2 w 20 ml dwuoksanu wkrapla sie w ciagu 10 minut 1,13 g chlorku chloroacetylu.101 303 5 Otrzymany bialy osad rozpuszcza sie przez dodanie do mieszaniny reakcyjnej 3 ml pirydyny.Po uplywie 16 godzin w temperaturze 20°C oddziela sie brunatny olej. Rozpuszczalniki odparowuje sie w temperaturze okolo 20°C pod zmniejszonym cisnieniem (40 mm Hg a potem 1 mm Hg) a nastepnie pozostalosc traktuje sie ml wody. Otrzymany osad odsacza sie i przemywa 2 razy porcjami po 5 ml wody. Po osuszeniu otrzymuje sie 1,1 g O-chloroacetylotiofenokarboksyamidoksymu-2 topiacego sie w temperaturze 156°C. 1 g 0-chloroacetylotiofenokarboksyamidok$ymu-2 rozpuszcza sie w 20 ml toluenu i ogrzewa we wrzeniu pod chlodnica zwrotna w ciagu 16 godzin. Po odbarwieniu weglem zwierzecym roztwór zateza sie pod zmniej¬ szonym cisnieniem 20 mm Hg i wytracone krysztaly suszy sie pod zmniejszonym cisnieniem (1 mm Hg) w tem¬ peraturze okolo 20°C. Otrzymuje sie 0,9 g 5-chlorometylo-3<2-tienylo)-l^t4-oksadiazolu, topiacego sie w tem¬ peraturze 57°C. 0,67 g 5 otrzymanego roztworu dodaje sie 5 ml wodnego roztworu 2 n wodorotlenku sodu i miesza w ciagu 30 minut.

Nastepnie zakwasza sie za pomoca 0,9 ml 2n kwasu solnego, odsacza otrzymane krysztaly i przemywaje 4 razy porcjami po 10 ml wody. Po osuszeniu otrzymuje sie 0,46 g 3<2-tienylo)-5,6-dwuwodoro(4H)-l^,4-ok»dia- zynonu-5, topiacego sie w temperaturze 180°C.

Przyklad XXXIII. Zwiazek opisany w tym przykladzie otrzymano wedlug wariantu sposobu A pod¬ dajac bezposrednio reakcji a-chlorowcoester o wzorze ogólnym 3 z amidoksymem o wzorze ogólnym 4. W tym przypadkil zwiazek posredni 2 nie byl zidentyfikowany i miala miejsce jednoczesnie reakcja zwiazku 3 ze zwia¬ zkiem 4 ona cyklizacja powstalego zwiazku.

Do 200 ml etanolowego 2n roztworu wodorotlenku sodu dodaje sie 28,4 g tiofenokarboksyamidoksymu-2 a nastepnie w ciagu 30 minut roztworu a-bromomaslanu etylu w 200 ml etanolu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 16 godzin a nastepnie oddestylowuje alkohol w temperaturze okolo 25°C pod zmniejszonym cisnie¬ niem (20 mm Hg). Otrzymana pozostalosc traktuje sie 200 ml wody i 100 ml eteru, a nastepnie dekantuje i przemywa faze organiczn^za pomoca 100 ml wody.

Roztwory wodne laczy sie i zakwasza za pomoca 14 g kwasu cytrynowego. Otrzymuje sie osad, który odsacza sie i przemywa 3 razy porcjami po 20 ml wody a nastepnie suszy w temperaturze okolo 20°C pod zmniejszonym cisnieniem (1 mm Hg).

Otrzymuje sie 10,38 g 6-etylo-3<2-tienylo)-5,6-dwuwodoro(4H)-l,2,4-ok$adiazynonu-5 topiacego sie w temperaturze 171°C. Po przekrystalizowaniu z acetonitrylu temperatura topnienia czystego zwiazku wynosi 176°C.

Przyklad XXXIV.Postepujac jak w przykladzie XXXIII i wychodzac z 20 g tiofenokarboksyamido¬ ksymu-2 i 34,2 g a-bromofenylooctanu etylu otrzymuje sie 10,3 g 6-fenyto-3-(2-ticnylo)-5,6-dwuwodoro-(4H)- 1,2,4-oksadiazynonu-5 topiacego sie po przekrystalizowaniu w temperaturze 173°C.

Przyklad XXXV. Do roztworu 25 czesci 3«(2-tienylo)-5,6-dwuwodoro«l,2,4-oksadiazynonu-5 w 65 czesciach mieszaniny zlozonej z równych czesci toluenu i acetofcnonu dodaje sie 10 czesci produktu kondensacji tlenku etylenu i oktylofenolu w stosunku 10 czasteczek tlenku etylenu na 1 czasteczke oktylofe- nolu. Roztwór nadaje sie do stosowania po rozcienczeniu woda w stosunku 10 ml roztworu na 100 litrów wody.

Dzialanie fitohormonalne zwiazków wedlug wynalazku mozna wykazac za pomoca nastepujacych testów: a) Owocowanie pomidorów. Na zawiazku przetrzebionych kwiatów pomidorów umieszcza sie 1 krople (0,05 ml) roztworu lub zawiesiny zwiazku poddawanego badaniu. Po okresie obserwacji wynoszacym 15 dni zapisuje sie procent utworzonych owoców w stosunku do kontroli. Przy stezeniu 100 mg/litr zwiazek z przy¬ kladu VIII wykazuje 100% doprowadzenia do owocowania w stosunku do kontroli (0%). Utworzone owoce sa pozbawione ziarenek. b) Sadzonkowanie lisci pomidorów. Pobiera sie trzeci i czwarty lisc z lodyg pomidorów (odmiana Mar- mande) majacych 5-6 lisci. Ogonek kazdego liscia zanurza sie na glebokosc 2-3 znajdujacym sie w probówce. Po 8 dniach od rozpoczecia próby mierzy sie i liczy ilosc korzeni utworzonych na ogonkach traktowanych lisci. Przy stezeniu 10 mg/litr zwiazek z przykladu VIII wywoluje 100% wytworze¬ nia sie ukorzeniowych lisci natomiast na ogonkach lisci roslin kontrolnych stwierdza sie 0% ukorzenienia.

Dzialanie chwastobójcze zwiazków o wzorze ogólnym 1 mozna stwierdzic nastepujaco: Ziarna róznych gatunków roslin (pszenicy; Triticum satfrum, soczewicy; Lens culinaris, rzodkowi; Raphanus sativus, buraka cukrowego; Beta yulgaris i wyczyiica polnego; Alopecurus agrestis) zasiewa sie w do¬ niczkach z tworzywa sztucznego o pojemnosci 180 ml zawierajacych na wysokosci 6 cm mieszanine zlozona z: 1/3 czystej ziemi, 1/3 próchnicy i 1/3 piasku rzecznego: W kazdej doniczce umieszcza sie okolo 30 ziaren.

Dla kazdego stezenia zwiazku uzywa sie po 2 doniczki z pszenica i 4 doniczki z innymi gatunkami. W celu traktowania powschodowego ziarna zasiewa sie w cieplarni na tydzien przed rozpoczeciem próby tak, zeby mlode rosliny byly w chwili traktowania w nastepujacych stadiach rozwoju: pszenica i wyczyniec w stadium 2-3 lisci, soczewica w stadium 3 lisci prawdziwych, burak i rzodkiew w stadium 2 lisci dobrze rozwinietych.6 101 303 Traktowanie przeprowadza sie przez rozpylanie roztworu lub zawiesiny zwiazku przy czyni doniczki umieszcza sie na urzadzeniu obrotowym. Kazda doniczka otrzymuje 1 ml roztworu. Dawki badanego zwiazku wynosza 1 i S kg/ha.

Pizy próbie przedwschodowej powierzchnie doniczek z zasianymi ziarnami osusza sie a nastepnie przykry¬ wa ja ta sama mieszanka ziemi na wysokosc 1 cm. Doniczki podlewa sie dwa razy dziennie przez pokropienie.

Przy próbie powschodowej potraktowane rosliny pozostawia sie suche.

Mieszanine ziemna nawilza sie umieszcfcajac doniczki w plaskim naczyniu zawierajacym wode. W dwóch przypadkach doniczki umieszcza sie w cieplarni (temperatura 22-24°C,wilgotnosc wzgledni 70-80%) przy oswietleniu sztucznym wynoszacym 5000-6000 luksów na poziomie roslin i naswietla je codziennie w ciagu kolejnych 17 godzin. Po uplywie 3 tygodni od potraktowania liczy sie ilosc roslin w kazdej doniczce i mierzy ich wysokosc. Wyniki podaje sie w procentach w stosunku do kontroli. Wyniki sa zebrane w ponizszej tablicy.

Claims (2)

Zastrzezenia patentowe a1|rf|f%w#i/ ywieraia^y 1 A. ilnmv wrulnm liih rodnik Ft%nvlnwv Ar fi7ti9C7ji rndnilr fftrnrlfMW nfiH«fjiwtanv 1 *\ I ¦L-tj|L| ¦mMjT.UiB.ii luft */Awv%rwm!% ma/1 •#• wattlranii lrttf%*i/mi ulam Hi/ó mttwwm s*hlfimu//*a i rsw1*tilri •11r«1tf\tu* 9«u/«Ara««s»A | :j^ alrturtf -„jJ. ——-— - L-_j|yjL^jl.1 g%mmrm unitw -IL-j-LL-gmrlfYuj*. ¦¦» lrlAwf/«tl m/lnilr allralrtufi/ fiuiura 1 A al/\rrk«r wfint cnina alKflotio w Której rodnilc aiiciiowv zawiera 1—4 atomv wesia. aiKilosullinvJowa. Ktorei rodnik ^ILUjfcii* 9*u*l**« i jj **>%*»¦%/ nf^itlm allrtlrtAilfrtrii/Irtuji w trt/\r*i r/irlnilr allrilmra Tflis/iAra i >j otrtmi/ w*al a ttójfhiorometylowa, trójfluorometoksylowa, trójnuoroinetylotio, karboksylowa, alkoksykarbonylowa o czesci w której czesc acylowa zawiera 1-4 atomy wegla, alkoksykaibonyloaminowa, w której rodnik alkilowy zawiera

1. A. afrttwy wAffln s7vdkows fllkunotlown 72tW4£Rtiac:i 1—4 iitoniv u/fiftla sulfamoilowa dwiialkilotulfdmoilowa w irlAr»i IrslfHf mrfrttlr ullfil/twt/ Tiftu/tAra 1 A. atr»mv u/t*0li liih rAilnilr fi*nvlowv fllhft arnmalvr7nv rrwlnilf liffp- rocykliczny o 5 czlonach, któryjako hetereoatom zawiera atom tlenu, siarki lub azotu, ewentualnie podstawiony atomem lub rodnikiem wybranym spomiedzy atomów chlorowca, fodników alkilowych zawierajacych 1-4 atomy wegla, fenyloalkilowych w których czesc alkilowa zawiera 1 -4attmy wegla, alkoksylowych, w których czesc alkilowa zawiera 1-4 atomy wegla lub alkilotio, w których c^*ralkilowa zawiera 1-4 atomy wegla, oraz nosnik i/hib srodek powterzchniowo-czynny odpowiedni do stosowania w rolnictwie.

2. Srodek wedlug zastrz. .1, znamienny t y m, ze zawiera substancje czynna w Uosci 0,005-95% wagowych. q\101 303 7 8 ? PT i 3 § 3 h- * t r ° o 1 »—» o o o 1 ° to o 1 ^ o 1 K» o 00 o 1 00 1 <-n O O O O ¦^ O 1 -^ 1 1 ^ o to o o o o to o X o o 00 o o o o o 1 o o o o o o -p* o LU o o o o o o o X o o »—* o o o o 8 to o o o IM o -o \J\ o o -o O i _ o o o o o N> o o o 1 < 1 >—< 1 t—( o o AD o 8 o o o o Ol o vO Ol o o vO o ^ o o o o o o o o 1 k—< o Ol o o to oi o 5 o o -J o o Os o o o o o o 1 h"~' 00 u— oo — 00 00 '""' 00 — 00 *~^ oo - 00 ^ 1 00 ?—» 1 oo 1 ¦-o 1 CA N a> B. w o N CD 2 o' 8 <5* i ^ p ?r 3 o N 3 *0 P o &3 oo o o N o t 1 o* td 6 * p s o 1 o 1 zzl Hi • *- Przed 1 * * £§: ^* 2 & 3 C£> 3' o 3 < N oo o u roslin 'ha101 303 0 R. 0^ N N' i H WZÓR 1 Y-CH-C00R I R WZÓR 3 N-OH Ar - C\ \ NH Ar - C R yN - OCH - COORj WZÓR A R H M - 0-CH-COOR 2 1 WZÓR 2 WZÓR 5 Ar - C NH 0-CH 2 5 H~A X-CH- I R -C N 0 WZÓR 6 WZÓR 8 Ar - C / R N-O-CH-COCL 'NH • HCL X-CH - COCL i R WZÓR 9 WZÓR 7101 303 // ^_ oh WZÓR 10 OCH 3 WZÓR 11 CL CL -o- WZÓR 17 WZÓR 18 CH- I J WZÓR 19 ,S WZÓR 14 -o WZÓR 14 S " W WZÓR 12 -d 3 WZÓR 13 WZÓR 16 WZÓR 15 O H I N tQ WZÓR 20 £^>CH3 chI^i 3 WZÓR 21 N Sv WZÓR 22101 303 ~Q-N(CH3) NC> *\_ -/ ^ WZÓR 26 /CL WZÓR 27 -CFc CL WZÓR 26 /F ('¦ W 3'2 WZÓR 23 WZ(3R 29 -O WZÓR24 WZÓR 30 ~^-S0N(CH ) 2" ** "" ¦ ¦ / 3 2 WZÓR 25 ^-v— OH -O WZÓR 31 S0oN(CH ) 2 3 2 WZÓR 32 9 W SO NH 2 2 NO WZÓR 33 ? W SCF 3 WZÓR 34i 01 .MU S02CH3 WZÓR 35 r WZÓR 36