NO833340L - Silikonholdig materiale for harde kontaktlinser med oeket oksygenpermeabilitet - Google Patents
Silikonholdig materiale for harde kontaktlinser med oeket oksygenpermeabilitetInfo
- Publication number
- NO833340L NO833340L NO833340A NO833340A NO833340L NO 833340 L NO833340 L NO 833340L NO 833340 A NO833340 A NO 833340A NO 833340 A NO833340 A NO 833340A NO 833340 L NO833340 L NO 833340L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methacrylate
- hard
- contact lens
- oxygen
- permeable
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 20
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 16
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 title description 16
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 title description 16
- 230000035699 permeability Effects 0.000 title description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 22
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NWBTXZPDTSKZJU-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C NWBTXZPDTSKZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 7
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- UNIYDALVXFPINL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propylsilicon Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si] UNIYDALVXFPINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZIFLDVXQTMSDJE-UHFFFAOYSA-N 3-[[dimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl]silyl]oxy-dimethylsilyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCOC(=O)C(C)=C ZIFLDVXQTMSDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZCYIYBNDJKVCBR-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCC=C ZCYIYBNDJKVCBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 PEGDMA-600 Chemical compound 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 ILZXXGLGJZQLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DVKLFIGSJYRFRH-UHFFFAOYSA-N 3-[[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-methyl-[3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl]silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](C)(CCCOC(=O)C(C)=C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C DVKLFIGSJYRFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZXHCJUOCBNCKGL-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-tris(trimethylsilyloxy)prop-2-ynylsilyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C[Si](OC#CC([SiH2]OC(C(=C)C)=O)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)(C)C ZXHCJUOCBNCKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMNYMZGAXYNSIH-UHFFFAOYSA-N 1-[[[[dimethyl-[1-(2-methylprop-2-enoyloxy)prop-2-ynyl]silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]prop-2-ynyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OC(C#C)[Si](O[Si](O[Si](O[Si](C(C#C)OC(C(=C)C)=O)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C WMNYMZGAXYNSIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 5
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 5
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 3
- 206010047513 Vision blurred Diseases 0.000 description 2
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000004305 hyperopia Effects 0.000 description 2
- 201000006318 hyperopia Diseases 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004379 myopia Effects 0.000 description 2
- 208000001491 myopia Diseases 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BESKSSIEODQWBP-UHFFFAOYSA-N 3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C BESKSSIEODQWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010006784 Burning sensation Diseases 0.000 description 1
- SVTHOWFIXNWERG-UHFFFAOYSA-N CCCCOC(=O)C(C)=C.CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C.CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 SVTHOWFIXNWERG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010010725 Conjunctival irritation Diseases 0.000 description 1
- 206010061788 Corneal infection Diseases 0.000 description 1
- 206010011033 Corneal oedema Diseases 0.000 description 1
- 206010020675 Hypermetropia Diseases 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 201000009310 astigmatism Diseases 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 201000004778 corneal edema Diseases 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 210000000744 eyelid Anatomy 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 230000004371 high visual acuity Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører et siloksan-basert, hårdt kontaktlinsemateriale med forbedret gassgjennomtrengelighet og over-flate f uk tbarhet .
Hårde og myke kontaktlinser kan korrigere synsdefekter som f.eks. myopi (nærsynthet) eller hyperopi (langsynthet), men begge typer linser har spesifikke fordeler og problemer.
Konvensjonelle hårde kontaktlinser, først utviklet i 1940, lages av polymetylmetakrylat (PMMA). Hårde kontaktlinser har flere fordeler i forhold til konvensjonelle myke kontaktlinser. De har bedre visuell skarphet, kan korrigere astigmatisme, er mindre kostbare, lettere å stelle, er mer varige, og de kan farves, poleres for fjerning av skrammer eller gjenslipes for å gjøre små forandringer med hensyn til preskripsjon eller tilpasning. Hårde kontaktlinser har imidlertid en rekke problemer eller ulemper, idet det kreves flere uker for komfortabel jus-tering, og de må bæres nesten daglig for opprettholdelse av denne toleranse. Videre begrenser de oksygenstrømmen til hornhinnen på grunn av lav permeabilitet, hvilket kan forårsake corneal edema eller svelling i hornhinnen, hornhinne infeksjo-ner, vaskularisering (vekst av blodkar inn i hornhinnen) eller et sløret blikk. Hornhinnen må periodisk få lov til å ta seg opp igjen og bli fylt igjen med oksygen ved at linsen fjernes. Derfor er hårde kontaktlinser av PMMA uakseptable for utstrakt bruk. Hårde PMMA-kontaktlinser har normalt et oksygenpermeabi-litetsområde på 0,1-0,5 Barrier Units (BU).
Myke kontaktlinser ble utviklet for å avhjelpe mange av de problemer som assosieres med hårde kontaktlinser, og de ut-gjør størstedelen av kontaktlinsemarkedet. Konvensjonelle myke kontaktlinser lages generelt av hydrofilt polyhydroksyetylmetak-rylat eller hydrofob silikongummi. Fordeler ved myke kontaktlinser er som følger: det er mindre følelse av et fremmedlege-me enn hos hårde kontaktlinser, og derfor tilpasser brukeren seg den lettere. De irriterer ikke øyelokket og hornhinnen så meget på grunn av sin fleksibilitet, og de passer bedre inn mot hornhinnen hvorved de holder meget av støv og<p>artikler vekk som eller kunne forårsake ubehagelig følelse hos en hård-linsebruker. Myke kontaktlinser er imidlertid kostbare, de må skiftes ut oftere fordi de er mer sprø, krever kostbar daglig linsestell som også er tidkrevende, blir skitne under bruk på grunn av tårer som sirkulerer mellom hornhinnen og linsen, og må skiftes ut hvis det kreves ny resept eller tilpasning. Spesifikke problemer som er tilknyttet myke silikongummi kontaktlinser er: de har tendens til å fremkalle en brennende følelse fordi de er hydrofobe og avviker fra hornhinnen med hensyn til varmeegenskaper, f.eks. varmeledningsevne og varme-diffusjonsevne; de har svært lav styrke, og de er vanskelige å maskinere på grunn av sin mykhet og elastisitet. Konvensjonelle myke kontaktlinser er sammensatt av opptil 40 vekt% vann, som tillater mer oksygenstrømning til hornhinnen enn en konven-sjonell hård kontaktlinse. Selv med dette høye vanninnhold er oksygenstrømmen til hornhinnen utilstrekkelig for anvendelser med utstrakt bruk. I tillegg kan myke kontaktlinser ha tendens til å krympe i et tørt eller oppvarmet miljø på grunn av dette høye vanninnhold, hvilket forårsaker dårlig og fluktuerende visuell skarphet, samtøyeirritasjon eller sløring av blikket.
Myke kontaktlinser med høyt vanninnhold som er sammensatt med 60-90 vekt% vann er utviklet for utstrakt bruk, men selv
denne økede vannmengde er ofte utilstrekkelig med hensyn til å løse hornhinnerespirasjonsproblemer (mangel på oksygen). Dess-uten er disse linser sprø, kostbare, må rengjøres periodisk på grunn av at protein bygger seg opp fra tårer, de har lavere visuell skarphet fra krymp på grunn av vannfordampning, og de kan bli misfarvet. Materialer for myke kontaktlinser har normalt følgende oksygenpermeabilitetsområder: 6-9 BU for et vanninnhold på 40-45 vekt%, 10-14 BU for et vanninnhold på 50-60 vekt%, og 24-40 BU for et vanninnhold på 70-90 vekt%.
Hårde kontaktlinser medøket gasspermeabilitet, vanligvis kjent som gasspermeable linser, er blitt utviklet for å overvinne problemer som forbindes med konvensjonelle hårde og myke kontaktlinser. Gasspermeable kontaktlinser lages generelt av cellulose aeetatbutyrat (CAB) eller av en kopolymer av PMMA og silikon. Gasspermeable linser er holdbare, har høy visuell skarphet, og som deres navn tilsier, tillater oksygen å strømme direkte til hornhinnen. Tidligere kjente hårde, gasspermeable kontaktlinser har imidlertid tendens til å ha utilstrekkelig oksygenpermeabilitet for anvendelse med utstrakt bruk.
For å overvinne mange av de før nevnte problemer som assosieres med tidligere kjente hårde og myke kontaktlinser, er det et formål med foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe et hårdt, gasspermeabelt kontaktlinsemateriale med øket gasspermeabilitet (8-20 BU), god holdbarhet, forlikelighet med hornhinnevev, god visuel skarphet, og relativt lett å maskinere, med potensiell bruk for formål med utstrakt bruk av linsen.
Det er videre et formål med oppfinnelsen å øke overflate-fuktbarhetskarakteristikaene til dette kontaktlinsemateriale ved tilsetning av reaktive overflateaktive midler, hvorved linsen gjøres mer komfortabel å benytte.
I henhold til oppfinnelsen omfatter de forbedrede kon-taktlinsematerialer: 1) en kopolymer av: a) ca. 15 til 40 vekt% tris(trimetylsiloksyl)metakryloksypropylsilane (TRIS), b) ca. 10 - 80 vekt% av minst ett tverrbindingsmiddel som er et derivat av metakrylsyre, og c) ca. 0-60 vekt% av en alkanolester og/eller en hydrofil monomer; eller 2) en homopolymer ialt vesentlig av en av de følgende siloksanbaserte monomerer: a) bis-(metakryloksypropyl)oktametyltetrasiloksan (BMOS), et siloksan-basert tverrbindingsmiddel eller b) bis(metakryloksypropyl)-tetrametyldisiloksan (MOTS), et siloksanbasert tverrbindingsmiddel eller c) metakryloksypropylpentametyl-disiloksan (MPPS), en siloksanyl-alkylester monomer.
Unike trekk ved de siloksanbaserte estermonomerer i henhold til oppfinnelsen er: forsterket fluid- og gasstransmisjon på grunn av deres spesifikke permeable intermolekylære struktu-rer, så vel som god kjemisk forlikelighet med hornhinnevev. Overflateaktive midler som anvendes for formålene med oppfinnelsen, f.eks. polyetylenglykoldimetakrylat (n=10-ll, molekylvekt= 600) PEGDMA-600, og polyetylenoksyd-dimetylsiloksan-blokk-kopolymer: dimetylakrylat, DMA/Q4-3667, modifiserer overflate-fuktbarheten til kopolymerene som gjør linsene mer komfortable i bruk. Hydrofile monomerer som anvendes i forbindelse med oppfinnelsen, f.eks. 2-hydroksyetylmetakrylat (HEMA) og n-vinylpyrrolidon (NVP) øker også fuktbarheten til polymeren på grunn av sine iboende "hydrofile" egenskaper. Andre monomerer som inkluderes i materialene i henhold til oppfinnelsen tjener som modifiseringsmidler for oppnåelse av ønskede nivåer av fleksibilitet eller stivhet hos polymeren.
Den nye kopolymer i henhold til oppfinnelsen inneholder fortrinnsvis: a) 20 - 40 vekt% av den siloksanbaserte ester monomer TRIS, b) 40 - 80 vekt% metakrylsyre avledede tverrbindingsmidler og c) 0 - 20 vekt% av en alkanolester og/eller en hydrofil monomer.
Nye homopolymerer i henhold til oppfinnelsen inneholder fortrinnsvis ialt vesentlig 100% av en eller annen av de føl-gende siloksanbaserte estermonomerer: a) BMOS, eller b) bis-(metakryloksypropyl)tetrametyldisiloksan (MOTS) eller c) MPPS.
Generelle strukturformler for de siloksanbaserte estermonomerer er som følger: tris(trimetylsiloksyl)metakryloksypropylsilan (TRIS) bis(metakryloksypropyl)oktametyltetrasiloksan (BMOS) bis(metakryloksypropyl)tetrametyldisiloksan (MOTS) metakryloksypropylpentametyIdisiloksan (MPPS) Tris(trimetylsiloksy)metakryloksypropargylsilan (TRIG)
og 1,7-bis(metakryloksypropargyl)oktametyltetrasiloksan
Representative tverrbindingsmidler på basis av metakryl-syrer, som kan anvendes for dannelse av kopolymerer i henhold til oppfinnelsen inkluderer:
allylmetakrylat (AMA)
etylenglykoldimetakrylat (EDMA) 2-allyloksyetylmetakrylat (HALEMA)
MV=2524 y + y' = 26
vinylmetakrylat
trietylenglykoldimetakrylat (TREG)
Representative alkanolestere som kan anvendes for dannelse av kopolymerene i henhold til oppfinnelsen inkluderer:
metylmetakrylat (MMA)
n-butylmetakrylat cykloheksylmetakrylat
Andre midler som utfører samme funksjon som alkanoleste-rene er vinylbenzener, f.eks.:
Vinylbenzen
divinylbenzen
CH2= CH -
- CH = CH2
Representative hydrofile monomerer som kan anvendes for dannelse av kopolymerene i henhold til oppfinnelsen inkluderer;
2-hydroksyetylmetakrylat (HEMA)
CH2=
0 - CH2- CH2- OH n-vinylpyrrolidon (NVP)
Konvensjonelle polymerisasjonsteknikker anvendes for pro-duksjon av de polymere materialer. Polymerisasjonen kan utfø-res i en linsestøpeform for direkte dannelse av den ønskede kontaktlinse, eller i en egnet støpeform for dannelse av ark som deretter kan bli maskinert til denønskede kontaktlinse.
Oppfinnelsen skal i det følgende illustreres ved hjelp av de ikke-begrensende eksempler.
Eksempel 1
Det fremstilles en monomer blanding ved å kombinere 40 vekt% TRIS, 40 vekt% allylmetakrylat og 20 vekt% n-propylmetakrylat. Til denne blanding tilsettes o,2 vekt% av ovennevnte blanding av benzoinmetyleter og 0,5 vekt% t-butylperoktat-katalysator. Den resulterende blanding anbringes i en polypro-pylen linsestøpeform og bestråles i 30 minutter ved hjelp av en 3600 Å ultrafiolett kilde i en avstand av 10,2 cm, som har en fluks på 8400 watt/cm ved 45,7 cm. Støpeformene etterherdes så ved en temperatur på 100-110°C i 1-2 timer i en ovn med luft-sirkulering. Det resulterende polymere kontaktlinsemateriale inneholder 7 vekt% vann og har en oksygenpermeabilitet på 18 BU.
Eksempel 2
Fremgangsmåten fra eksempel 1 følges med unntagelse av at utgangsmonomerblandingen inneholder 20,3 vekt% TRIS, 39,7 vekt% allylmetakrylat og 40,0 vekt% PEGDMA-600. Det resulterende polymere kontaktlinsemateriale har en oksygenpermeabilitet på 8,3 BU.
Eksempel 3
Fremgangsmåten fra eksempel 1 følges med unntagelse av at utgangsmonomerblandingen inneholder 19,9 vekt% TRIS, 4 0,0 vekt% PEGDMA-600, 35,0 vekt% HALEMA og 5,1 vekt% n-propylmetakrylat. Det resulterende polymere kontaktlinsemateriale har én oksygenpermeabilitet på 8 BU.
Eksempler 4- 7
Fremgangsmåten fra eksempel 1 følges med unntagelse av at utgangsmonomerblandingene inneholder de følgende bestanddeler og andeler som er angitt i tabell 1.
TRIS=tris(trimetylsiloksyl)metakryloksypropylsilan NPMA=n-propylmetakrylat
AMA=allylmetakrylat
EDMA=etylenglykoldimetakrylat
PEGDMA-600=polyetylenglykoldimetakrylat (n=10-ll, molekylvekt = 600)
HEMA=2-hydroksyetylmetakrylat
NVP=n-vinylpyrrolidon
DMA/Q4-366 7=polyetylenoksyd-dimetylsiloksan-blokk-kopolymer: dimetakrylat
HALEMA=2-allyloksetylmetakrylat
Eksempler 8- 14
Fremgangsmåten fra eksempel 1 følges med unntagelse av at utgangsmonomerblandingene inneholder de følgende bestanddeler og andeler som er angitt i tabell 2. TRIS=tris(trimetylsiloksyl)metakryloksypropylsilan PEGDMA-600=polyetylenglykoldimetakrylat (n=10-ll, molekylvekt = 600)
PHEMA=fenyletylmetakrylat
VMA=vinylmetakrylat
AMA=allyImetakrylat
DMA/Q4-366 7=polyetylenoksyd-dimetylsiloksan-blokk-kopolymer: dimetakrylat
NVP=n-vinylpyrrolidon
EDMA=etylenglykoldimetakrylat
HALEMA=2-allyloksyetylmetakrylat
MMA=metylmetakrylat
Eksempler 15- 17
Fremgangsmåten fra eksempel 1 følges med unntagelse av at utgangsmonomerblandingene inneholder de følgende bestanddeler og andeler som er angitt i tabell 3.
TRIS=tris(trimetylsiloksyl)metakryloksypropylsilan TREG^trietylglykoldimetakrylat
AMA=allylmetakrylat
PHEMA=fenyletylmetakrylat
MMA=metylmetakrylat
Eksempel 18
Fremgangsmåten fra eksempel 1 følges med unntagelse av at utgangsmonomerblandingen inneholder 100 vekt% BMOS. Det resulterende polymere kontaktlinsemateriale inneholder 1,7 yekt% vann og har en oksygenpermeabilitet på 20 BU.
Eksempel 19
Fremgangsmåten fra eksempel 1 følges med unntagelse av at utgangsmonomerblandingen inneholder 100 vekt MOTS bis(metakryl-oksypropyl)tetrametyldisiloksan. Det resulterende polymere kontaktlinsemateriale har en oksygenpermeabilitet på 9,5 BU.
Eksempel 20
Fremgangsmåten fra eksempel 1 følges med unntagelse av at utgangsmonomerblandingen inneholder 100 vekt% MPPS. Det resulterende polymere kontaktlinsemateriale har en oksygenpermeabilitet på 21 BU.
Selvom oppfinnelsen er beskrevet under henvisning til dens foretrukne utførelsesformer, kan andre utførelsesformer gi de samme resultater. Variasjoner og modifikasjoner av oppfinnelsen vil være nærliggende for fagmannen på området, og den er ment å dekke, i de medfølgende krav, alle slike modifikasjoner og ekvivalenter som følger av den sanne ånd og ramme ved denne oppfinnelsen.
Claims (9)
1. Oksygenpermeabelt, hårdt, maskinerbart kontaktlinsemateriale, karakterisert ved at det omfatter polymerisasjonsproduktet av:(a) 15-40 vekt% tris(trimetylsiloksyl)metakryloksypropyl-silan (TRIS), som har følgende strukturformel:
(b) 10-80 vekt% av minst ett tverrbindingsmiddel som er et derivat av metakrylsyre, og:
(c) 0-60 vekt% av en alkanolester og/eller vinylbenzen og/eller en hydrofil monomer.
2. Polymerisasjonsprodukt som angitt i krav 1, karakterisert ved at tvérrbindingsmidlene i (b) er valgt fra klassen som består ialt vesentlig av allylmetakrylat, etylenglykoldimetakrylat, 2-allyloksyetylmetakrylat, PEGDMA-600, DMA/Q4-3667, vinylmetakrylat og trietylenglykoldimetakrylat.
3. Polymerisasjonsprodukt som angitt i krav 1, karakterisert ved at alkanolesteren i (c) er valgt fra klassen som består i alt vesentlig av metylmetakrylat, n-butylmetakrylat, cykloheksylmetakrylat, fenyletylmetakrylat og n-propylmetakrylat og at vinylbenzenet er valgt fra medlem-mene av gruppen vinylbenzen og divinylbenzen.
4. Polymerisasjonsprodukt som angitt i krav 1, karakterisert ved at den hydrofile monomer i (c) er valgt fra klassen som består ialt vesentlig av 2-hydroksyetylmetakrylat og n-vinylpyrrolidon.
5. Oksygenpermeabelt, hårdt, maskinerbart kontaktlinsemateriale, karakterisert ved at det er polymerisa- av bis(metakryloksypropyl)oktametyltetrasiloksan (BMOS) som har følgende strukturformel:
6. Oksygenpermeabelt, hårdt, maskinerbart kontaktlinsemateriale, karakterisert ved at det omfatter poly-merisas jonsproduktet av bis(metakryloksypropyl)tetrametyldi-siloksan (MOTS) som har følgende strukturformel:
7. Oksygenpermeabelt, hårdt, maskinerbart kontaktlinsemateriale, karakterisert ved at det omfatter poly-merisas jonsproduktet av metakryloksypropylpentametyldisiloksan (MPPS) som har følgende formel:
8. Oksygenpermeabelt, hårdt, maskinerbart kontaktlinsemateriale, karakterisert ved at det omfatter poly-merisas jonsproduktet av tris(trimetylsiloksy)metakryloksypropar-gyl silan (TRIG) som har følgende formel:
9. Oksygenpermeabelt, hårdt, maskinerbart kontaktlinsemateriale, karakterisert ved at det omfatter poly-merisas jonsproduktet av 1,7-bis(metakryloksypropargyl)oktametyl-tetrasiloksan (MOTG) som har følgende formel:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US41981082A | 1982-09-20 | 1982-09-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO833340L true NO833340L (no) | 1984-03-21 |
Family
ID=23663853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO833340A NO833340L (no) | 1982-09-20 | 1983-09-16 | Silikonholdig materiale for harde kontaktlinser med oeket oksygenpermeabilitet |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0108886A3 (no) |
| JP (1) | JPS5977411A (no) |
| BR (1) | BR8305100A (no) |
| CA (1) | CA1205247A (no) |
| DK (1) | DK423083A (no) |
| NO (1) | NO833340L (no) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4584337A (en) * | 1984-12-18 | 1986-04-22 | Dow Corning Corporation | Aqueous emulsions containing hydrophilic silicone-organic copolymers |
| US4600751A (en) * | 1984-12-18 | 1986-07-15 | Dow Corning Corporation | Hydrophilic silicone-organic copolymer elastomers |
| JP2532406B2 (ja) * | 1986-09-30 | 1996-09-11 | ホ−ヤ株式会社 | 耐衝撃性の優れた酸素透過性ハ−ドコンタクトレンズ用材料 |
| US5314960A (en) * | 1990-04-10 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
| US5244981A (en) * | 1990-04-10 | 1993-09-14 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
| US5371147A (en) * | 1990-10-11 | 1994-12-06 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers |
| WO1992007014A1 (en) * | 1990-10-11 | 1992-04-30 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Novel silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers |
| US5336797A (en) * | 1992-12-30 | 1994-08-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Siloxane macromonomers |
| US5760100B1 (en) * | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
| US7468398B2 (en) | 1994-09-06 | 2008-12-23 | Ciba Vision Corporation | Extended wear ophthalmic lens |
| TW325481B (en) * | 1994-12-05 | 1998-01-21 | Novartis Ag | Silicon-containing polymer having oxygen permeability suitable for ophthalmic applications |
| TW585882B (en) * | 1995-04-04 | 2004-05-01 | Novartis Ag | A method of using a contact lens as an extended wear lens and a method of screening an ophthalmic lens for utility as an extended-wear lens |
| JP3530287B2 (ja) * | 1995-10-24 | 2004-05-24 | 株式会社メニコン | 低含水性眼用レンズ用材料、それからなる低含水性眼用レンズ用成形体、ならびにそれからなる低含水性眼用レンズおよびその製法 |
| US5871877A (en) * | 1998-07-30 | 1999-02-16 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members |
| US6488375B2 (en) | 1999-10-28 | 2002-12-03 | Ocular Sciences, Inc. | Tinted contact lens and method for making same |
| NZ518516A (en) | 1999-11-01 | 2004-07-30 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
| US7267846B2 (en) | 1999-11-01 | 2007-09-11 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
| US7048375B2 (en) | 1999-11-01 | 2006-05-23 | Praful Doshi | Tinted lenses and methods of manufacture |
| JP2002371244A (ja) * | 2001-06-14 | 2002-12-26 | Kusumoto Kasei Kk | 水性塗料用平滑剤 |
| US8163358B2 (en) | 2009-02-18 | 2012-04-24 | Synergeyes, Inc. | Surface modification of contact lenses |
| CN106715495A (zh) | 2014-09-12 | 2017-05-24 | 3M创新有限公司 | 用于psa的丙烯酸烯丙酯交联剂 |
| CN108264609B (zh) * | 2017-01-04 | 2020-08-11 | 北京赛特超润界面科技有限公司 | 一种制备仿生超亲水透氧纳米隐形眼镜的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4152508A (en) * | 1978-02-15 | 1979-05-01 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing hard contact lens material |
| US4246389A (en) * | 1979-06-25 | 1981-01-20 | American Optical Corporation | Contact lens composition having increased oxygen permeability |
| US4248989A (en) * | 1979-09-11 | 1981-02-03 | Novicky Nick N | Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions, methods and articles of manufacture II |
| US4306042A (en) * | 1980-09-02 | 1981-12-15 | Neefe Russell A | Method of making a contact lens material with increased oxygen permeability |
-
1983
- 1983-09-15 EP EP83109141A patent/EP0108886A3/en not_active Withdrawn
- 1983-09-16 DK DK423083A patent/DK423083A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-09-16 NO NO833340A patent/NO833340L/no unknown
- 1983-09-19 BR BR8305100A patent/BR8305100A/pt unknown
- 1983-09-19 CA CA000436954A patent/CA1205247A/en not_active Expired
- 1983-09-20 JP JP58175150A patent/JPS5977411A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0108886A3 (en) | 1984-11-14 |
| DK423083D0 (da) | 1983-09-16 |
| CA1205247A (en) | 1986-05-27 |
| DK423083A (da) | 1984-03-21 |
| BR8305100A (pt) | 1984-05-08 |
| EP0108886A2 (en) | 1984-05-23 |
| JPS5977411A (ja) | 1984-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO833340L (no) | Silikonholdig materiale for harde kontaktlinser med oeket oksygenpermeabilitet | |
| US8367746B2 (en) | Silicone hydrogel contact lens | |
| KR101197842B1 (ko) | 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 및 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법 | |
| CN109690360A (zh) | 用于生产在其上具有耐用润滑涂层的接触镜片的方法 | |
| JPS62294201A (ja) | レンズ組成物、物品及びその製法 | |
| JPH09500920A (ja) | 接眼レンズ組成物及びその形成方法 | |
| JPH07508063A (ja) | 表面ぬれ性シリコーンヒドロゲル | |
| Chekina et al. | A new polymeric silicone hydrogel for medical applications: synthesis and properties | |
| US9322958B2 (en) | Silicone hydrogel contact lenses | |
| JP4772939B2 (ja) | 重合性単量体組成物およびコンタクトレンズ | |
| KR102006918B1 (ko) | 실리콘 함유 소프트 콘텍트렌즈 제조방법과 상기 방법에 의해 제조된 소프트 콘텍트렌즈 및 상기 소프트 콘텍트렌즈 성형용 조성물 | |
| KR100286971B1 (ko) | 안용 렌즈 재료 및 이의 제조방법 | |
| JP3453224B2 (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ材料 | |
| CN109416414A (zh) | 用于散光矫正的软性接触镜片中的增加硬度的中心视区 | |
| US3822196A (en) | Fabrication of soft plastic contact lens blank and composition therefor | |
| KR102330855B1 (ko) | 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈 및 이의 제조방법 | |
| JPH03223321A (ja) | 酸素透過性材料 | |
| JPH08334732A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
| JPH0624584B2 (ja) | 光学的人口器官及びその製造法 | |
| CN115894796B (zh) | 一种高透氧、高透光含硅氟水凝胶及含硅氟水凝胶角膜接触镜 | |
| JPH03294818A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
| US8408697B2 (en) | High refractive index oxygen permeable contact lens system and method | |
| KR102392515B1 (ko) | 생체적합성 콘택트렌즈 | |
| JPH10251352A (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ材料およびそれからなる含水性ソフトコンタクトレンズ | |
| JPH0764029A (ja) | コンタクトレンズ |