JPH03294818A - ソフトコンタクトレンズ - Google Patents
ソフトコンタクトレンズInfo
- Publication number
- JPH03294818A JPH03294818A JP9785990A JP9785990A JPH03294818A JP H03294818 A JPH03294818 A JP H03294818A JP 9785990 A JP9785990 A JP 9785990A JP 9785990 A JP9785990 A JP 9785990A JP H03294818 A JPH03294818 A JP H03294818A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- contact lens
- acrylate
- meth
- weight
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 54
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 9
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 28
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 28
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 28
- 230000035699 permeability Effects 0.000 abstract description 26
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 abstract description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 abstract description 3
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 abstract description 2
- -1 alkylene glycol monomethacrylate Chemical compound 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enamide Chemical compound CC(C)=CC(N)=O WHNPOQXWAMXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000016943 Muramidase Human genes 0.000 description 3
- 108010014251 Muramidase Proteins 0.000 description 3
- 108010062010 N-Acetylmuramoyl-L-alanine Amidase Proteins 0.000 description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000004325 lysozyme Substances 0.000 description 3
- 229960000274 lysozyme Drugs 0.000 description 3
- 235000010335 lysozyme Nutrition 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BESKSSIEODQWBP-UHFFFAOYSA-N 3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C BESKSSIEODQWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 2
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 2
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 2
- 231100000040 eye damage Toxicity 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 2
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000007779 soft material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- FMQPBWHSNCRVQJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F FMQPBWHSNCRVQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLSRKCIBHNJFHA-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C(F)(F)F VLSRKCIBHNJFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYCFGHUTYSLISP-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)=C TYCFGHUTYSLISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHVFQAWXRNZCZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]peroxypropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(C)(C)OOC(C)(C)C(O)=O IXHVFQAWXRNZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002660 Anoxia Diseases 0.000 description 1
- 241000976983 Anoxia Species 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 1
- 241001391944 Commicarpus scandens Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000010415 Low Vision Diseases 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGATTXGIIGFASU-UHFFFAOYSA-N [3-[dimethylsilyloxy(dimethyl)silyl]-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C[SiH](C)O[Si](C)(C)C(CCOC(=O)C(C)=C)OC(=O)C(C)=C DGATTXGIIGFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 230000007953 anoxia Effects 0.000 description 1
- 201000009310 astigmatism Diseases 0.000 description 1
- 230000010065 bacterial adhesion Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000003411 electrode reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 230000004303 low vision Effects 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- ZTZJVAOTIOAZGZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-fluoroacrylate Chemical compound COC(=O)C(F)=C ZTZJVAOTIOAZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は酸素透過性及び耐汚染性に優れ、かっ装用感の
優れたソフトコンタクトレンズ及びその組成物に関する
ものである。
優れたソフトコンタクトレンズ及びその組成物に関する
ものである。
更に詳しくは、オルガノシロキサニル(メタ)アクリレ
ートとフッ素含有モノマーとジメチルアクリルアミドと
を実質的に主成分とし酸素透過性と耐汚染性が優れるた
め、装用中の汚れ、菌付着、酸素欠乏を防止し、物理的
強度が優れた、含水率が20パーセント以下の低含水ソ
フトコンタクトレンズに関するものである。
ートとフッ素含有モノマーとジメチルアクリルアミドと
を実質的に主成分とし酸素透過性と耐汚染性が優れるた
め、装用中の汚れ、菌付着、酸素欠乏を防止し、物理的
強度が優れた、含水率が20パーセント以下の低含水ソ
フトコンタクトレンズに関するものである。
[従来の技術]
近年、ソフトコンタクトレンズは、その装用感の良さか
ら、従来のハードコンタクトレンズを装用できなかった
人々に広く使用されている。
ら、従来のハードコンタクトレンズを装用できなかった
人々に広く使用されている。
現在、普及しているソフトコンタクトレンズとしては、
2−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分とするも
の、及びN−ビニル−2−ビロリトンを主成分とするも
のが大部分で、その含水率も約30〜80%と広範囲の
ものがある。
2−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分とするも
の、及びN−ビニル−2−ビロリトンを主成分とするも
のが大部分で、その含水率も約30〜80%と広範囲の
ものがある。
一般にソフトコンタクトレンズは良い装用感に反して、
乱視矯正力は充分ではない。また、含水率の高い材料は
酸素透過性は高いが耐汚染性が劣り、低含水率の材料は
機械的強度は優れるが酸素透過性が充分でないという問
題点を有する。
乱視矯正力は充分ではない。また、含水率の高い材料は
酸素透過性は高いが耐汚染性が劣り、低含水率の材料は
機械的強度は優れるが酸素透過性が充分でないという問
題点を有する。
このうち機械強度に関しては、比較的剛性が高い素材と
して、2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレートと
メチルメタクリレートを主成分とするソフトコンタクト
レンズが提案され(特公昭62−32456号公報)、
市販されている。
して、2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレートと
メチルメタクリレートを主成分とするソフトコンタクト
レンズが提案され(特公昭62−32456号公報)、
市販されている。
一方、耐汚染性の改良についてもいくつか提案されてお
り、例えば、特公昭62−62323号公報には、アル
キレングリコールのモノメタクリレートと特定のフッ素
含有モノマーを主成分とするソフトコンタクトレンズが
提案されている。
り、例えば、特公昭62−62323号公報には、アル
キレングリコールのモノメタクリレートと特定のフッ素
含有モノマーを主成分とするソフトコンタクトレンズが
提案されている。
特開昭63−295611号公報には、酸素透過性を向
上させる目的でシリコン含有アクリレートまたはメタク
リレート(以下、アクリレートおよびメタクリレートを
併せて(メタ)アクリレートと略す)を含有するソフト
コンタクトレンズが開示されている。
上させる目的でシリコン含有アクリレートまたはメタク
リレート(以下、アクリレートおよびメタクリレートを
併せて(メタ)アクリレートと略す)を含有するソフト
コンタクトレンズが開示されている。
また、特開昭63−293520号公報には、ジメチル
アクリルアミドとフルオロアルキル(メタ)アクリレー
トを主成分とする、機械的強度と耐汚染性に優れ、酸素
透過性を高めたコンタクトレンズが開示されている。
アクリルアミドとフルオロアルキル(メタ)アクリレー
トを主成分とする、機械的強度と耐汚染性に優れ、酸素
透過性を高めたコンタクトレンズが開示されている。
さらに、酸素透過性が高い非含水材料として、ポリオル
ガノシロキサンからなるシリコンラバーを材料とするソ
フトコンタクトレンズが開発され市販されている。これ
ら以外に、酸素透過性を向上するものとして、例えば、
時開tlffi54−29660号公報には、ヒドロキ
シル基やスルボニル基等のような親水性基を含むメタク
リレート化合物と長鎖のフルオロアルキル基を有するメ
タクリレート化合物が、また、特公昭60−25766
号公報には、フルオロアルキルアクリレートとアルキル
メタクリレートと若干の架橋剤及び湿潤性モノマーとか
らなる組成物が提案されている。
ガノシロキサンからなるシリコンラバーを材料とするソ
フトコンタクトレンズが開発され市販されている。これ
ら以外に、酸素透過性を向上するものとして、例えば、
時開tlffi54−29660号公報には、ヒドロキ
シル基やスルボニル基等のような親水性基を含むメタク
リレート化合物と長鎖のフルオロアルキル基を有するメ
タクリレート化合物が、また、特公昭60−25766
号公報には、フルオロアルキルアクリレートとアルキル
メタクリレートと若干の架橋剤及び湿潤性モノマーとか
らなる組成物が提案されている。
また、ハードコンタクトレンズ素材であるが、特公昭5
2−33502号公報には、特定の構造式を有するオル
ガノシロキサニルメタクリレートとメチルメタクリレー
ト類からなるコンタクトレンズが、また、特公昭62−
8769号公報には、特定構造のオルガノシロキサニル
メタクリレートであるトリス(トリメチルシロキシ)シ
リルプロピルメタクリレート、及び、2. 2. 2−
)−リフルオロエチルメタクリレートとを必須子ツマー
成分とする高酸素透過性のハードコンタクトレンズ素材
が開示されている。
2−33502号公報には、特定の構造式を有するオル
ガノシロキサニルメタクリレートとメチルメタクリレー
ト類からなるコンタクトレンズが、また、特公昭62−
8769号公報には、特定構造のオルガノシロキサニル
メタクリレートであるトリス(トリメチルシロキシ)シ
リルプロピルメタクリレート、及び、2. 2. 2−
)−リフルオロエチルメタクリレートとを必須子ツマー
成分とする高酸素透過性のハードコンタクトレンズ素材
が開示されている。
[発明が解決しようとする課題及び目的]しかし、従来
技術のうち、現在普及している2−ヒドロキシエチルメ
タクリレートを主成分とするものは、酸素欠乏症と考え
られる障害が、また、N−ビニル−2−ピロリドンを主
成分とするものは、乾燥速度が速く、視力矯正効果が低
い上に重篤な合併症の発生も報告されている。すなわち
、ソフトコンタクトレンズにおいては、高酸素透過性と
するために、高含水率化するのが普通であるが、高含水
率化に連れレンズが汚染され易くなり、微生物の繁殖や
汚れによる眼障害の発生が懸念され、充分普及していな
いのが実状である。このように、現状のソフトコンタク
トレンズの問題点としては、汚れやすいこと、細菌及び
真菌が繁殖し易いこと、取扱いが煩雑なこと、強度が弱
く破損し易いこと、寿命が短いこと、そして、角膜への
酸素供給が不十分であることなどが挙げられる。
技術のうち、現在普及している2−ヒドロキシエチルメ
タクリレートを主成分とするものは、酸素欠乏症と考え
られる障害が、また、N−ビニル−2−ピロリドンを主
成分とするものは、乾燥速度が速く、視力矯正効果が低
い上に重篤な合併症の発生も報告されている。すなわち
、ソフトコンタクトレンズにおいては、高酸素透過性と
するために、高含水率化するのが普通であるが、高含水
率化に連れレンズが汚染され易くなり、微生物の繁殖や
汚れによる眼障害の発生が懸念され、充分普及していな
いのが実状である。このように、現状のソフトコンタク
トレンズの問題点としては、汚れやすいこと、細菌及び
真菌が繁殖し易いこと、取扱いが煩雑なこと、強度が弱
く破損し易いこと、寿命が短いこと、そして、角膜への
酸素供給が不十分であることなどが挙げられる。
これらの問題点に着目し、汚れのつきにくい材料として
上述の様にいくつかの技術が開示されているが、未だに
充分とは言えない。
上述の様にいくつかの技術が開示されているが、未だに
充分とは言えない。
即ち、特公昭62−62323号公報に開示された組成
物は、従来から公知の2−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートに対し、フッ素含有モノマーを添加するものであり
、混合比率により、後者の添加量が10重量パーセント
を越えると汚染性は改善できるが、その時のフッ素含有
モノマーの添加量では、素材の強度の低下を招き、破れ
の発生の心配がある。
物は、従来から公知の2−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートに対し、フッ素含有モノマーを添加するものであり
、混合比率により、後者の添加量が10重量パーセント
を越えると汚染性は改善できるが、その時のフッ素含有
モノマーの添加量では、素材の強度の低下を招き、破れ
の発生の心配がある。
さらに、特開昭63−295611号公報に記載された
シリコン含有(メタ)アクリレートを含有するソフトコ
ンタクトレンズは、酸素透過性は向上するものの、強度
は不十分である。
シリコン含有(メタ)アクリレートを含有するソフトコ
ンタクトレンズは、酸素透過性は向上するものの、強度
は不十分である。
一方、特開昭63−293520号公報のジメチルアク
リルアミドとフルオロアルキル(メタ)アクリレートを
主成分とするコンタクトレンズは、高含水率のN−ビニ
ル−2−ピロリドンを主成分とするコンタクトレンズに
比べて、酸素透過性が劣っている。
リルアミドとフルオロアルキル(メタ)アクリレートを
主成分とするコンタクトレンズは、高含水率のN−ビニ
ル−2−ピロリドンを主成分とするコンタクトレンズに
比べて、酸素透過性が劣っている。
また、その他の例として、特開昭54−29660号、
同60−25766号公報には、ヒドロキシル基含有あ
るいは7ベルホニル基含有の親水性メタクリレート化合
物またはアルキルメタクリレートとフッ素含有千ツマ−
更にこれに若干の架橋剤及び湿潤性モノマーを含む組成
物が提案されているが、これらの場合にも強度が不足し
ている為、実用上問題である。
同60−25766号公報には、ヒドロキシル基含有あ
るいは7ベルホニル基含有の親水性メタクリレート化合
物またはアルキルメタクリレートとフッ素含有千ツマ−
更にこれに若干の架橋剤及び湿潤性モノマーを含む組成
物が提案されているが、これらの場合にも強度が不足し
ている為、実用上問題である。
また、高酸素透過性レンズとして開示されている特公昭
52−33502号公報や特公昭62−8769号公報
には、親水性モノマーを添加するなどの方法により含水
率を向上させる技術あるいは、軟質材料にできる等の記
載がなく、実際得られる材料は硬く脆いものである。ま
た、記載の内容から含水ゲルにすることは不可能である
。
52−33502号公報や特公昭62−8769号公報
には、親水性モノマーを添加するなどの方法により含水
率を向上させる技術あるいは、軟質材料にできる等の記
載がなく、実際得られる材料は硬く脆いものである。ま
た、記載の内容から含水ゲルにすることは不可能である
。
特に、ソフトコンタクトレンズの場合、ハードコンタク
トレンズと違って、眼の角膜形状に沿って変形しピッタ
リ付着する故に、酸素透過性と耐汚染性は重要である。
トレンズと違って、眼の角膜形状に沿って変形しピッタ
リ付着する故に、酸素透過性と耐汚染性は重要である。
しかし、現状では上記に述べたように数々の問題点を有
する。
する。
そこで本発明は、酸素透過性と耐汚染性の優れた低含水
ソフトコンタクトレンズを作ることを課題として鋭意研
究した結果到達したものである。
ソフトコンタクトレンズを作ることを課題として鋭意研
究した結果到達したものである。
即ち、本発明は、ソフトコンタクトレンズ装用において
、角膜への影響が少なく、長期に装用可能な安全なコン
タクトレンズの組成物を得ることを目的とするものであ
る。
、角膜への影響が少なく、長期に装用可能な安全なコン
タクトレンズの組成物を得ることを目的とするものであ
る。
[課題を解決するための手段]
即ち、本発明のソフトコンタクトレンズは、下記A、
BおよびC重合性成分を必須成分として含み、かつ、
全重合性成分100重量部中に、成分Aを30〜70重
量部、B成分を10〜40重量部、C成分を10〜30
重量部含有することを特徴とするものである。
BおよびC重合性成分を必須成分として含み、かつ、
全重合性成分100重量部中に、成分Aを30〜70重
量部、B成分を10〜40重量部、C成分を10〜30
重量部含有することを特徴とするものである。
A、オルガノシロキサニルアクリレートまたはオルガノ
シロキサニルメタクリレート。
シロキサニルメタクリレート。
B、フッ素含有千ツマ−
C,ラジカル重合性アミド基含有モノマーおよび/また
はN−ビニルラクタム類。
はN−ビニルラクタム類。
また更には、A、 B及びC成分以外に、金子ツマ−
の総量100重量部に対し0. 1〜10重量部の架橋
剤を含むことを特徴とするものである。
の総量100重量部に対し0. 1〜10重量部の架橋
剤を含むことを特徴とするものである。
更に詳細に説明する。
ここで、A成分のオルガノシロキサニル(メタ)アクリ
レートは、本発明の目的の一つの高い酸素透過性を発現
するための必須成分である。
レートは、本発明の目的の一つの高い酸素透過性を発現
するための必須成分である。
A成分は、倒起すれば、下記一般式(I)で示されるも
のを挙げることが出来る。
のを挙げることが出来る。
H2C= C−C−0−(CH2) 1l−8i−Z
(I )(但し式中、Rはメチル基あるいは水素基で
あり、また、XおよびYは、炭素数1〜5のアルキル基
、フェニル基あるいは2基からなる群から選ばれる有機
基であり、nは1〜3の整数である。ここでZは、下記
一般式(II )で示される基を示すものとする。なお
、II式中、Aは、炭素数1〜5のアルキル基あるいは
フェニル基を、また、mは1〜5の整数を示す。) −(0−3i)、−A (II)ま
た、更には、アルキル基中に水酸基を有するオルガノシ
ロキサニルメタクリレート類や、オルガノシロキサニル
基の両末端にメタクリル基を含有する化合物も有用であ
る。
(I )(但し式中、Rはメチル基あるいは水素基で
あり、また、XおよびYは、炭素数1〜5のアルキル基
、フェニル基あるいは2基からなる群から選ばれる有機
基であり、nは1〜3の整数である。ここでZは、下記
一般式(II )で示される基を示すものとする。なお
、II式中、Aは、炭素数1〜5のアルキル基あるいは
フェニル基を、また、mは1〜5の整数を示す。) −(0−3i)、−A (II)ま
た、更には、アルキル基中に水酸基を有するオルガノシ
ロキサニルメタクリレート類や、オルガノシロキサニル
基の両末端にメタクリル基を含有する化合物も有用であ
る。
これらの具体的な化合物を例示すれば、例えば、トリメ
チルシリルメチル(メタ)アクリレート、ペンタメチル
ジシロキサニルメチル(メタ)アクリレート、 メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルメチル(メタ
)アクリレート、 トリス(トリメチルシロキシ)シリルメチル(メタ)ア
クリレート、 ビス(トリメチルシミキシ)(ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ)シリルメチル(メタ)アクリレ−ト、 トリメチルシロキシビス(ペンタメチルジシロキサニル
オキシ)シリルメチル(メタ)アクリレート、 トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリルメ
チル(メタ)アクリレート、 トリメチルシリルエチル(メタ〉アクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルエチル(メタ)アクリレート、 メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルエチル(メタ
)アクリレート、 トリス(トリメチルシロキシ)シリルエチル(メタ)ア
クリレート、 ビス(トリメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ)シリルエチル(メタ)アクリレ−ト、 トリメチルシロキシビス(ペンタメチルジシロキサニル
オキシ)シリルエチル(メタ)アクリレート、 トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリルエ
チル(メタ)アクリレート、 トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、ペン
タメチルジシロキサニルブロピル(メタ)アクリレート メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メ
タ)アクリレート、 トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)
アクリレート、 ビス(トリメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、 トリメチルシロキシビス(ペンタメチルジシロキサニル
オキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレ−ト、 トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリルプ
ロピル(メタ)アクリレート、 1.3−ビス(メタ〉アクリロイルオキシエチル−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1.3−ビス
(メタ)アクリロイルオキシプロピル−1,1,3,3
−テトラメチルジシロキサンなどの(メタ)アクリレ−
トイし合・物が挙げられる。
チルシリルメチル(メタ)アクリレート、ペンタメチル
ジシロキサニルメチル(メタ)アクリレート、 メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルメチル(メタ
)アクリレート、 トリス(トリメチルシロキシ)シリルメチル(メタ)ア
クリレート、 ビス(トリメチルシミキシ)(ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ)シリルメチル(メタ)アクリレ−ト、 トリメチルシロキシビス(ペンタメチルジシロキサニル
オキシ)シリルメチル(メタ)アクリレート、 トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリルメ
チル(メタ)アクリレート、 トリメチルシリルエチル(メタ〉アクリレート、ペンタ
メチルジシロキサニルエチル(メタ)アクリレート、 メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルエチル(メタ
)アクリレート、 トリス(トリメチルシロキシ)シリルエチル(メタ)ア
クリレート、 ビス(トリメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ)シリルエチル(メタ)アクリレ−ト、 トリメチルシロキシビス(ペンタメチルジシロキサニル
オキシ)シリルエチル(メタ)アクリレート、 トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリルエ
チル(メタ)アクリレート、 トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリレート、ペン
タメチルジシロキサニルブロピル(メタ)アクリレート メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メ
タ)アクリレート、 トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)
アクリレート、 ビス(トリメチルシロキシ)(ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、 トリメチルシロキシビス(ペンタメチルジシロキサニル
オキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレ−ト、 トリス(ペンタメチルジシロキサニルオキシ)シリルプ
ロピル(メタ)アクリレート、 1.3−ビス(メタ〉アクリロイルオキシエチル−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1.3−ビス
(メタ)アクリロイルオキシプロピル−1,1,3,3
−テトラメチルジシロキサンなどの(メタ)アクリレ−
トイし合・物が挙げられる。
この使用量は、全重合性成分100重量部に対して、3
0〜70重量部であることが必要である。
0〜70重量部であることが必要である。
即ち、30重量部未満では、目的とする高い酸素透過性
を維持することができず、70重量部を越えると共重合
体の強度が著しく低下する。特に好ましい使用量は、4
0〜60重量部である。
を維持することができず、70重量部を越えると共重合
体の強度が著しく低下する。特に好ましい使用量は、4
0〜60重量部である。
次に、B成分のフッ素含有モノマーについて説明する。
B成分としては、例えば、下記一般式CI[I)で示さ
れるものを挙げることが出来る。
れるものを挙げることが出来る。
CH2=C−C−0−C;H+F2ニー+= (
m)口 ○ 式中、Rは水素原子、メチル基、フッ素原子またはトリ
フルオロメチル基を表し、 C: H4F 2 :。1−1は直鎖または分岐状のフ
ッ素含有基を表し、1は1〜18の整数、jは1〜2×
jの整数を表す。この際、iの値が大きいほど、また分
岐が多いほど酸素透過性は高くなる。たが逆に、iが大
きくなると形状安定性が低下する上に、製造が困難とな
るので使用できない。また、jが大きい、すなわちF(
フッ素原子)が少なくなると酸素透過性は低下し、逆に
jがOの場合は、モノマーの化学的安定性が悪くなるた
め、jは1〜2Xiであることが望ましい。
m)口 ○ 式中、Rは水素原子、メチル基、フッ素原子またはトリ
フルオロメチル基を表し、 C: H4F 2 :。1−1は直鎖または分岐状のフ
ッ素含有基を表し、1は1〜18の整数、jは1〜2×
jの整数を表す。この際、iの値が大きいほど、また分
岐が多いほど酸素透過性は高くなる。たが逆に、iが大
きくなると形状安定性が低下する上に、製造が困難とな
るので使用できない。また、jが大きい、すなわちF(
フッ素原子)が少なくなると酸素透過性は低下し、逆に
jがOの場合は、モノマーの化学的安定性が悪くなるた
め、jは1〜2Xiであることが望ましい。
B成分の、具体的な化合物としては、例えば、2、 2
. 2−)−リフルオロエチル(メタ)アクリレ−ト、 2、 2. 2−)−リフルオロ−1−トリフルオロメ
チルエチル(メタ)アクリレート、 3、 3. 4. 4. 5. 5. 5−へブタフル
オロペンチル(メタ)アクリレート、 3、 3. 4. 4. 5. 5. 6. 6. 6
−ノナフルオロヘキシル(メタ)アクリレート、 3、 3. 4. 4. 5. 5. 6. 6. 7
. 7. 8゜8.8−トリデカフルオロオクチル(メ
タ)アクリレート、 3、 3. 4. 4. 5. 5. 6. 6. 7
. 7. 8゜8、 9. 9. 10. 10. 1
0−へブタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、 1、 1. 2. 2−テトラヒドロパーフルオロオク
タデシル(メタ)アクリレート、 3、 3. 4. 4−テトラフルオロブチル(メタ)
アクリレート、 2、 2. 3. 3. 4. 4. 5. 5. 6
. 6. 7゜7、 8. 8. 9. 9−ヘキサデ
カフルオロノニル(メタ)アクリレート、 2、 2. 3. 3. 4. 4. 5. 5. 6
. 6. 7゜7、.8. 8. 9. 9. 10.
10. 11. 11−エイコサフルオロウンデシル
(メタ)アクリレート、 メチル α−フルオロアクリレート、 2、 2. 2−トリフルオロエチル α−フルオロア
クリレート、 2、 2. 2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチ
ルエチル α−フルオロアクリレート、メチル α−ト
リフルオロメチルアクリレート、2、 2. 2−トリ
フルオロエチル α−トリフルオロメチルアクリレート
、 2、 2. 2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチ
ルエチル α−トリフルオロメチルアクリレート 等が挙げられる。
. 2−)−リフルオロエチル(メタ)アクリレ−ト、 2、 2. 2−)−リフルオロ−1−トリフルオロメ
チルエチル(メタ)アクリレート、 3、 3. 4. 4. 5. 5. 5−へブタフル
オロペンチル(メタ)アクリレート、 3、 3. 4. 4. 5. 5. 6. 6. 6
−ノナフルオロヘキシル(メタ)アクリレート、 3、 3. 4. 4. 5. 5. 6. 6. 7
. 7. 8゜8.8−トリデカフルオロオクチル(メ
タ)アクリレート、 3、 3. 4. 4. 5. 5. 6. 6. 7
. 7. 8゜8、 9. 9. 10. 10. 1
0−へブタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、 1、 1. 2. 2−テトラヒドロパーフルオロオク
タデシル(メタ)アクリレート、 3、 3. 4. 4−テトラフルオロブチル(メタ)
アクリレート、 2、 2. 3. 3. 4. 4. 5. 5. 6
. 6. 7゜7、 8. 8. 9. 9−ヘキサデ
カフルオロノニル(メタ)アクリレート、 2、 2. 3. 3. 4. 4. 5. 5. 6
. 6. 7゜7、.8. 8. 9. 9. 10.
10. 11. 11−エイコサフルオロウンデシル
(メタ)アクリレート、 メチル α−フルオロアクリレート、 2、 2. 2−トリフルオロエチル α−フルオロア
クリレート、 2、 2. 2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチ
ルエチル α−フルオロアクリレート、メチル α−ト
リフルオロメチルアクリレート、2、 2. 2−トリ
フルオロエチル α−トリフルオロメチルアクリレート
、 2、 2. 2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチ
ルエチル α−トリフルオロメチルアクリレート 等が挙げられる。
この使用量は、全重合性成分100重量部に対し、10
〜40重量部であることが必要である。即ち、10重量
部未満では、共重合体の耐汚染性が充分ではなく、4o
重量部を越えるとモノマーの相溶性が悪化する。特に好
ましくは、15〜35重量部の使用が好ましい。
〜40重量部であることが必要である。即ち、10重量
部未満では、共重合体の耐汚染性が充分ではなく、4o
重量部を越えるとモノマーの相溶性が悪化する。特に好
ましくは、15〜35重量部の使用が好ましい。
次に、C成分について説明する。
C成分は、本発明のもう一つの目的である装用感に優れ
た低含水ソフトコンタクトレンズを発現させるための必
須成分モノマーである。
た低含水ソフトコンタクトレンズを発現させるための必
須成分モノマーである。
C成分としては、A成分及びB成分との共重合性の良い
ジメチルアクリルアミド等のアミド含有モノマーやN−
ビニル−2−ピロリドン等のN−ビニルラクタム類を用
いることができ、各々、単独でも二種以上を混合して用
いてもよい。
ジメチルアクリルアミド等のアミド含有モノマーやN−
ビニル−2−ピロリドン等のN−ビニルラクタム類を用
いることができ、各々、単独でも二種以上を混合して用
いてもよい。
この使用量は、全重合成分100重量部に対して、10
〜30重量部であることが必要である。
〜30重量部であることが必要である。
即ち、10重量部未満ては、目的とする装用感の良い軟
質素材が得られず、30重量部以上では、含水率が向上
し、生体親和性が増すが、機械的強度が低下し、耐汚れ
性が低下する。
質素材が得られず、30重量部以上では、含水率が向上
し、生体親和性が増すが、機械的強度が低下し、耐汚れ
性が低下する。
基本的な成分は、以上であるが、コンタクトレンズとし
ての形状の保持特性や、強度アップのために各種架橋剤
を0. 1〜10重量部の範囲で用いることが望ましい
。
ての形状の保持特性や、強度アップのために各種架橋剤
を0. 1〜10重量部の範囲で用いることが望ましい
。
架橋剤の目的は、共重合体の熱特性を改善し形状安定性
を向上すること、適度な硬さと弾力性を与え、コンタク
トレンズとしての良好な視力層圧力を得る等の効果を与
えることである。
を向上すること、適度な硬さと弾力性を与え、コンタク
トレンズとしての良好な視力層圧力を得る等の効果を与
えることである。
そこて、その他の成分である架橋剤について述べる。架
橋剤としては、多官能アルコールのシあるいはトリ(メ
タ)アクリレート類等が挙げられ、具体的には例えば、 エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、 プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタン
ジオールジ(メタ)アクリレートペンタエリスリトール
ジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類
や、 トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多
価アルコールと(メタ)アクリル酸との多価エステル等
が挙げられる。
橋剤としては、多官能アルコールのシあるいはトリ(メ
タ)アクリレート類等が挙げられ、具体的には例えば、 エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレング
リコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、 プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタン
ジオールジ(メタ)アクリレートペンタエリスリトール
ジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類
や、 トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多
価アルコールと(メタ)アクリル酸との多価エステル等
が挙げられる。
この架橋剤の使用量は、重合性モノマー中、0゜1〜1
0重量部が適当である。0.1重量部未満では、含水率
のコントロールが難しくなるため好ましくない。また、
10重量部を越えると、含水率の低下に伴い酸素透過率
も低下し、さらにソフトコンタクトレンズとしての柔軟
性が低下するため好よしくない。
0重量部が適当である。0.1重量部未満では、含水率
のコントロールが難しくなるため好ましくない。また、
10重量部を越えると、含水率の低下に伴い酸素透過率
も低下し、さらにソフトコンタクトレンズとしての柔軟
性が低下するため好よしくない。
またこれら以外に、染色剤、着色剤、紫外線防止剤等の
添加剤や、反応性モノマーを加えることができるもので
ある。
添加剤や、反応性モノマーを加えることができるもので
ある。
次にこれらの、コモノマーの重合について述べる。
重合は、通常の重合開始剤の存在下、加熱あるいは紫外
線などの活性エネルギー線の照射によって行われる。
線などの活性エネルギー線の照射によって行われる。
具体的な重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤が望
ましく、例えば、 ベンゾイルパーオキサイド、 ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、t−ブチル
パーオキシ−2−エチルヘキサノエート、 t−ブチルパーオキシビバレート、 t−ブチルパーオキシジイソブチレート、t−プチルパ
ーオキシイソプロピルカーポネート、ラウロイルパーオ
キサイド、 アゾビスイソブチロニトリル、 アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等が用い
られる。また、活性エネルギー線のF@射の場合には、
ベンゾインエーテル等の光重合開始剤や必要に応じて増
感剤を用いる。これらの開始剤の使用量は、使用するモ
ノマーに対し、0.001〜2重量パーセントが望まし
い〇 本発明のコンタクトレンズは、これらの千ツマ−をガラ
ス管あるいはポリプロピレン酸やポリテトラフルオロエ
チレン酸の管あるいはシート状の空隙中に注入し、加熱
を行い熱重合をさせるが、あるいは、紫外線を照射し、
光重合をさせることが適している。また、この後、重合
収縮、重合熱によりポリマー中に歪が生じた場合、これ
を解消するために、加熱アニールすることが望ましい。
ましく、例えば、 ベンゾイルパーオキサイド、 ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、t−ブチル
パーオキシ−2−エチルヘキサノエート、 t−ブチルパーオキシビバレート、 t−ブチルパーオキシジイソブチレート、t−プチルパ
ーオキシイソプロピルカーポネート、ラウロイルパーオ
キサイド、 アゾビスイソブチロニトリル、 アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等が用い
られる。また、活性エネルギー線のF@射の場合には、
ベンゾインエーテル等の光重合開始剤や必要に応じて増
感剤を用いる。これらの開始剤の使用量は、使用するモ
ノマーに対し、0.001〜2重量パーセントが望まし
い〇 本発明のコンタクトレンズは、これらの千ツマ−をガラ
ス管あるいはポリプロピレン酸やポリテトラフルオロエ
チレン酸の管あるいはシート状の空隙中に注入し、加熱
を行い熱重合をさせるが、あるいは、紫外線を照射し、
光重合をさせることが適している。また、この後、重合
収縮、重合熱によりポリマー中に歪が生じた場合、これ
を解消するために、加熱アニールすることが望ましい。
またこのようにしてできたコンタクトレンズは、生理食
塩水等に浸すことにより適度に膨潤させて用いる。本発
明の範囲では、含水率が、2oパーセント以下のソフト
コンタクトレンズが得られる。
塩水等に浸すことにより適度に膨潤させて用いる。本発
明の範囲では、含水率が、2oパーセント以下のソフト
コンタクトレンズが得られる。
[作用]
本発明によるコンタクトレンズは、実質的に、オルガノ
シロキサニル基含有(メタ)アクリレート化合物とフッ
素含有千ツマ−および特定の親水性モノマーからなる。
シロキサニル基含有(メタ)アクリレート化合物とフッ
素含有千ツマ−および特定の親水性モノマーからなる。
本素材は含水率を低めに保ちながら、高含水率素材に匹
敵する高い酸素透過性を与える事が出来る。また、フル
オロアルキル(メタ)アクリレートは酸素透過性を付与
するのに加えて、耐薬品性を有するため汚れなどの付着
強度を低減させることにより、優れた耐汚染性を得るこ
とが出来る。本発明では、これらの持つ長所を発揮する
組成を見いだしたものである。
敵する高い酸素透過性を与える事が出来る。また、フル
オロアルキル(メタ)アクリレートは酸素透過性を付与
するのに加えて、耐薬品性を有するため汚れなどの付着
強度を低減させることにより、優れた耐汚染性を得るこ
とが出来る。本発明では、これらの持つ長所を発揮する
組成を見いだしたものである。
[実施例コ
以下実施例により、更に詳しく説明するが、本発明は、
これらに限定されるものではない。なお、実施例中、部
は重量部を表す。
これらに限定されるものではない。なお、実施例中、部
は重量部を表す。
実」U殊:」−
トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリ
レート58部、2. 2. 2−トリフルオロエチルメ
タクリレート23部、N、 N−ジメチルアクリルア
ミド18部、エチレングリコールジメタクリレート1部
、アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5
部をよく混合し、この混合物をガラス製封管に入れ、内
部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空上溶封した。この
封管を、温水中35°Cて10時間、45°Cて5時間
、55’Cて3時間、70°Cで3時間加熱し、更に大
気炉中90°Cて1時間、100°Cて1時間加熱して
重合を行ない、丸棒を得た。得られた棒を切削加工し、
コンタクトレンズを得た。このレンズを純水中で膨潤さ
せ、洗浄し7′:矯、生理食塩水に浸漬して、所定量の
吸水をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。こ
のようにして得られたコンタクトレンズは、酸素透過性
が134×10”ml−Cm/Cm21 See−mm
Hgで、含水率が4パーセントであり、破断強度は50
2g、伸びは30mmであった。また、汚れ性の評価の
結果、リゾチームの付着は確認されなかった。
レート58部、2. 2. 2−トリフルオロエチルメ
タクリレート23部、N、 N−ジメチルアクリルア
ミド18部、エチレングリコールジメタクリレート1部
、アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5
部をよく混合し、この混合物をガラス製封管に入れ、内
部を窒素置換、脱気を繰り返し、真空上溶封した。この
封管を、温水中35°Cて10時間、45°Cて5時間
、55’Cて3時間、70°Cで3時間加熱し、更に大
気炉中90°Cて1時間、100°Cて1時間加熱して
重合を行ない、丸棒を得た。得られた棒を切削加工し、
コンタクトレンズを得た。このレンズを純水中で膨潤さ
せ、洗浄し7′:矯、生理食塩水に浸漬して、所定量の
吸水をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。こ
のようにして得られたコンタクトレンズは、酸素透過性
が134×10”ml−Cm/Cm21 See−mm
Hgで、含水率が4パーセントであり、破断強度は50
2g、伸びは30mmであった。また、汚れ性の評価の
結果、リゾチームの付着は確認されなかった。
なお、評価方法は、以下の基準で実施した。
〈評価基準〉
(1)酸素透過係数(Dk値)
理化精機(株)製製科研式フィルム酸素透過率計を用い
、35°Cて、0.9重量パーセントの生理食塩水中に
て、直径12.7mmの厚みを変えたサンプルについて
その厚みと電流値(iω)を測定した。得られた厚みを
y軸にとり、n−F・A・Piωをy軸にとって、最小
自乗法にて回帰直線y=ax+bを求め、この勾配の逆
@(1/a)をもって[Dk値コとした。ただしここで
、nは電極反応に関与する電子数、Fはファラデ一定数
、Aは白金電極の面積、Pは大気圧である。
、35°Cて、0.9重量パーセントの生理食塩水中に
て、直径12.7mmの厚みを変えたサンプルについて
その厚みと電流値(iω)を測定した。得られた厚みを
y軸にとり、n−F・A・Piωをy軸にとって、最小
自乗法にて回帰直線y=ax+bを求め、この勾配の逆
@(1/a)をもって[Dk値コとした。ただしここで
、nは電極反応に関与する電子数、Fはファラデ一定数
、Aは白金電極の面積、Pは大気圧である。
(2)含水率
先に述べたように、純水で洗浄したのち、生理食塩水で
置換して得られたレンズを数枚準備し、その合計型1(
a)を測定した後、再び純水で置換佳、真空乾燥器にて
、72時間乾燥し、乾燥レンズの合計重量(b)を求め
、次式により含水率を算比した。
置換して得られたレンズを数枚準備し、その合計型1(
a)を測定した後、再び純水で置換佳、真空乾燥器にて
、72時間乾燥し、乾燥レンズの合計重量(b)を求め
、次式により含水率を算比した。
含水率=(a−b)÷a×100
(3) ’3m度
生理食塩水による含水状態で、厚さ0.1mm、幅8m
mとなる板状成形物を作成し、試験片とした。この試験
片を、生理食塩水中で、10mm間隔て上下端を挟み、
引き延ばして行き、破断した時の応力(破断強度)とそ
の時の支点間の距離(伸び)を測定した。
mとなる板状成形物を作成し、試験片とした。この試験
片を、生理食塩水中で、10mm間隔て上下端を挟み、
引き延ばして行き、破断した時の応力(破断強度)とそ
の時の支点間の距離(伸び)を測定した。
(4)耐汚染性
卵白リゾチーム0. 5重量パーセントの生理食塩水溶
液中に、コンタクトレンズを入れ、60°Cで2時間放
置後、生理食塩水で充分洗浄した後、280nmの波長
の紫外線吸光度を測定し、得られた卵白リゾチームの付
着量を求めた。
液中に、コンタクトレンズを入れ、60°Cで2時間放
置後、生理食塩水で充分洗浄した後、280nmの波長
の紫外線吸光度を測定し、得られた卵白リゾチームの付
着量を求めた。
1−2〜11
表1の組成により、実施例−1と同様の方法によって重
合および試験を行った。
合および試験を行った。
比較例−1〜10
表2の組成により、実施例−1と同様の方法によって重
合および試験を行った。
合および試験を行った。
なお、表中に於けるモノマーの略称は以下の通りである
。
。
Si4MA: )リス(トリメチルシロキシ)シリル
プロピルメタクリレート 512MA2: 1,3−ビスメタクリロイルオキシ
プロピル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン F3MA: 2,2.2−)リフルオロエチルメタク
リレート F6MA: 2,2.2−トリフルオロ−1−トリフ
ルオロメチルエチルメタクリレート F4MA: 3. 3. 4. 4−テトラフルオロ
7チル(メタ)アクリレート F3FMA: 2,2.2−トリフルオロエチルα−
フルオロアクリレート F3F3MA: 2,2.2−トリフルオロエチルα
−トリフルオロメチルアクリレート DMA: N、N−ジメチルアクリルアミドNVP:
N−ビニル−2−ピロリドンHEMA: 2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートEGDMA: エチレン
グリコールジメタクリレート DEGDMA: ジエチレングリコールジメタクリレ
ート MA: メタクリル酸 表−1 2) μg / e m2 [発明の効果] 本発明によるコンタクトレンズは、実質的に、オルガノ
シロキサニル基含有メタクリレート化合物とフッ素含有
モノマーおよび親水性モノマーからなるもので、機械的
強度に優れる他、汚れが付き難く、細菌の繁殖が抑えら
れるため、安全性が寓いことが期待できる。また、角膜
に必要とされる酸素を充分に供給できるため、長時間装
用による眼障害を予防することができる。また、低い含
水率を有するため、ソフトコンタクトレンズの長所であ
る装用感の優れたコンタクトレンズを得ることができる
という効果を有する。
プロピルメタクリレート 512MA2: 1,3−ビスメタクリロイルオキシ
プロピル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン F3MA: 2,2.2−)リフルオロエチルメタク
リレート F6MA: 2,2.2−トリフルオロ−1−トリフ
ルオロメチルエチルメタクリレート F4MA: 3. 3. 4. 4−テトラフルオロ
7チル(メタ)アクリレート F3FMA: 2,2.2−トリフルオロエチルα−
フルオロアクリレート F3F3MA: 2,2.2−トリフルオロエチルα
−トリフルオロメチルアクリレート DMA: N、N−ジメチルアクリルアミドNVP:
N−ビニル−2−ピロリドンHEMA: 2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートEGDMA: エチレン
グリコールジメタクリレート DEGDMA: ジエチレングリコールジメタクリレ
ート MA: メタクリル酸 表−1 2) μg / e m2 [発明の効果] 本発明によるコンタクトレンズは、実質的に、オルガノ
シロキサニル基含有メタクリレート化合物とフッ素含有
モノマーおよび親水性モノマーからなるもので、機械的
強度に優れる他、汚れが付き難く、細菌の繁殖が抑えら
れるため、安全性が寓いことが期待できる。また、角膜
に必要とされる酸素を充分に供給できるため、長時間装
用による眼障害を予防することができる。また、低い含
水率を有するため、ソフトコンタクトレンズの長所であ
る装用感の優れたコンタクトレンズを得ることができる
という効果を有する。
以上。
Claims (2)
- (1)下記A、BおよびC重合性成分を必須成分として
含み、かつ、全重合性成分100重量部中に、成分Aを
30〜70重量部、B成分を10〜40重量部、C成分
を10〜30重量部含有することを特徴とするソフトコ
ンタクトレンズ。 A、オルガノシロキサニルアクリレートまたはオルガノ
シロキサニルメタクリレート。 B、フッ素含有モノマー。 C、ラジカル重合性アミド基含有モノマーおよび/また
はN−ビニルラクタム類。 - (2)前記必須成分以外に、全モノマーの総量100重
量部に対し0.1〜10重量部の架橋剤を含むことを特
徴とする請求項1記載のソフトコンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9785990A JPH03294818A (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | ソフトコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9785990A JPH03294818A (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | ソフトコンタクトレンズ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03294818A true JPH03294818A (ja) | 1991-12-26 |
Family
ID=14203479
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9785990A Pending JPH03294818A (ja) | 1990-04-13 | 1990-04-13 | ソフトコンタクトレンズ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03294818A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5741830A (en) * | 1995-02-15 | 1998-04-21 | Menicon Co., Ltd. | Water-absorptive soft contact lens |
US6602930B2 (en) | 2000-02-24 | 2003-08-05 | Hoya Healthcare Corporation | Materials for contact lenses comprising a macromer having the polysiloxane structure in the side chain |
US7833443B2 (en) | 2002-08-16 | 2010-11-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Molds for producing contact lenses |
JP2012522111A (ja) * | 2009-03-31 | 2012-09-20 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド | 酸素透過性強化粒子を含むポリマー物品 |
-
1990
- 1990-04-13 JP JP9785990A patent/JPH03294818A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5741830A (en) * | 1995-02-15 | 1998-04-21 | Menicon Co., Ltd. | Water-absorptive soft contact lens |
US6602930B2 (en) | 2000-02-24 | 2003-08-05 | Hoya Healthcare Corporation | Materials for contact lenses comprising a macromer having the polysiloxane structure in the side chain |
US7833443B2 (en) | 2002-08-16 | 2010-11-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Molds for producing contact lenses |
JP2012522111A (ja) * | 2009-03-31 | 2012-09-20 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド | 酸素透過性強化粒子を含むポリマー物品 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR850001868B1 (ko) | 산소 투과성 하드 콘택트 렌즈 | |
JPS6330820A (ja) | 透明なヒドロゲルコンタクトレンズ用ポリマ−物質および該物質から成る光学的に透明な親水性コンタクトレンズ | |
JPS61144603A (ja) | 親水性共重合体、生物医学材料としてのその使用及びそれから製造した接触視力補正製品 | |
JP4772939B2 (ja) | 重合性単量体組成物およびコンタクトレンズ | |
JPS58194014A (ja) | 酸素透過性硬質コンタクトレンズ | |
CA2262054C (en) | Ocular lens material and process for producing the same | |
JPH03294818A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
EP0436727B1 (en) | Contact lens | |
JPH0580279A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JP2926804B2 (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JPH05150197A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JP2844772B2 (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JPH08334732A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JPH0756126A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JP3974673B2 (ja) | 含水性ソフトコンタクトレンズ | |
JPH0580278A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JPH06214197A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JPH05113551A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JPH0777672A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JP3118389B2 (ja) | 含水性眼用レンズ材料 | |
JPH04243214A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JPH0493917A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JP3254679B2 (ja) | コンタクトレンズおよびその製造方法 | |
JPH03196117A (ja) | ソフトコンタクトレンズ | |
JPS6324216A (ja) | コンタクトレンズ |