NO802863L - Fremgangsmaate for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyreInfo
- Publication number
- NO802863L NO802863L NO802863A NO802863A NO802863L NO 802863 L NO802863 L NO 802863L NO 802863 A NO802863 A NO 802863A NO 802863 A NO802863 A NO 802863A NO 802863 L NO802863 L NO 802863L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- approx
- acid
- fermentation
- medium
- glucose
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 59
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 59
- RXMWXENJQAINCC-DMTCNVIQSA-N 2,5-didehydro-D-gluconic acid Chemical compound OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)C(O)=O RXMWXENJQAINCC-DMTCNVIQSA-N 0.000 claims description 35
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 30
- 229960001231 choline Drugs 0.000 claims description 17
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 241000589220 Acetobacter Species 0.000 claims description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 42
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 27
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 20
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VBUYCZFBVCCYFD-JJYYJPOSSA-N 2-dehydro-D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)C(O)=O VBUYCZFBVCCYFD-JJYYJPOSSA-N 0.000 description 4
- IZSRJDGCGRAUAR-MROZADKFSA-N 5-dehydro-D-gluconic acid Chemical compound OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O IZSRJDGCGRAUAR-MROZADKFSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000013587 production medium Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkaline earth metal carbonate Chemical class 0.000 description 2
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 2
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 2
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- OSNSWKAZFASRNG-WNFIKIDCSA-N (2s,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol;hydrate Chemical compound O.OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O OSNSWKAZFASRNG-WNFIKIDCSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJWRGESBUBDIIB-JJKGCWMISA-M 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate Chemical compound C[N+](C)(C)CCO.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O UJWRGESBUBDIIB-JJKGCWMISA-M 0.000 description 1
- RPERJPYDELTDMR-UHFFFAOYSA-K 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound C[N+](C)(C)CCO.C[N+](C)(C)CCO.C[N+](C)(C)CCO.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O RPERJPYDELTDMR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUUICOMMFFTCHS-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-4-oxopyran-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(=O)C(O)=CO1 UUUICOMMFFTCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002353 D-glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 241001621835 Frateuria aurantia Species 0.000 description 1
- 241000032681 Gluconacetobacter Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241001587025 Pseudomonas sesami Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- FLPNUCBSFACIHU-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-diamine ethanol Chemical compound C(C)O.NC1=C(C=CC=C1)N FLPNUCBSFACIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229960003257 choline citrate Drugs 0.000 description 1
- 229950002847 choline gluconate Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002586 coronary angiography Methods 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229940084947 glutose Drugs 0.000 description 1
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- DQKGOGJIOHUEGK-UHFFFAOYSA-M hydron;2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;carbonate Chemical compound OC([O-])=O.C[N+](C)(C)CCO DQKGOGJIOHUEGK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000012499 inoculation medium Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N mechlorethamine Chemical compound ClCCN(C)CCCl HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004961 mechlorethamine Drugs 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000029219 regulation of pH Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/38—Chemical stimulation of growth or activity by addition of chemical compounds which are not essential growth factors; Stimulation of growth by removal of a chemical compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/58—Aldonic, ketoaldonic or saccharic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Virology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre, som er nyttig som et mellomprodukt for fremstilling av ascorbinsyre. En oppløsning av 2,5-diketoglukonsyre kan redu-seres selektivt til 2-ketogulonsyre, som kan omdannes til ascorbinsyre. Reduksjonen av 2,5-diketoglukonsyre kan foretas ved reduksjon med et alkalimetallborhydrid, slik som angitt iU.S. Patent nr. 4159990, eller ved en fermentiv reduksjon som beskrevet, for eksempel i U.S. patenter nr. 3. 922. 194, 3. 959. 076 og 3. 963. 574.
2,5-diketoglukonsyre er også egnet som mellomprodukt for fremstilling av comensyre ved oppvarming i nærvær av en syre, som beskrevet, for eksempel i U.S. patent nr. 3.654.316.
Hittil har 2,5-diketoglukonsyre vært fremstilt ved hjelp av flere forskjellige bakterietyper så som Acetobacter melano-genum,Acetobacter aurantium, Gluconoacetobacter rubiginosus ,■ Eluconoacetobacter liguifaciens ogPseudomonas sesami. Anvendelse av disse mikroorganismer er imidlertid ikke tilfredsstil-lende fra et industrielt synspunkt på grunn av de forholdsvis lave utbytter av 2,5-diketoglukonsyre, forholdsvis lange fer-menter ingst ider , og på grunn av dannelsen av store mengder brune eller gulbrune pigmenter som biprodukter ved dyrkningen, slik at renheten av den Ønskede 2,5-diketoglukonsyre nedsettes.
U.S. patent 3.790.444 angår fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre uten ledsagende dannelse av brunt pigment, ved hjelp
av en ny art, betegnet somAcetobacter fragumATCCNr. 21409.
U.Si patentsøknad 79.668 av 28. september 1979, angår fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre ved gode utbytter uten dannelse av pigmentert materiale ved aerob formering avAceto-bacter cerinus i et glukoseholdig medium. Selv om totale mengder av glukose fra ca. 2,5 % til ca. 20 % (vekt/volum) kan anvendes, er det funnet at glukose-begynnelseskonsentrasjoner i mediet over ca. 15 % ikke kan tåles av mikroorganismene. Totale glukosemengder over ca. 15 % {vekt/volum) kan således bare anvendes ved å utføre fermenteringen ved en opprinnelig glukosekonsentrasjon på ca. 10 til 15 % (vekt/volum) og deretter tilsette ytterligere økende porsjoner av glukose til farmenter-ingsraediet under fermenteringsforløpet, idet konsentrasjonen av glukose i mediet ikke får overstige ca. 15 % (vekt/volum) på noe tidspunkt. Tidligere har således de totale konsentrasjoner, eller produksjonskapasiteter, for 2,5-diketoglukonsyre vært be grenset av den forholdsvis lave glukosebegynnelses-konsentrasjonen som kan anvendes i f»ermenteringsmediet. produktiviteten ied prosesser hvor andre mikroorganismer anvendes for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre, som beskrevet ovenfor, er også begrenset av nødvendigheten av å anvende forholdsvis lav gluko-sebegynnelseskonsentrasjon i fermenteringsmediet.
Det vil være klart at en fremgangsmåte hvor glukosebegynnelseskonsentrasjoner over ca. 15 % (vekt/volum), særlig mengder over 20 %, kan tåles og utnyttes av mikroorganismene for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre, vil medføre en vesentlig økning i produksjonskapasiteten og vil resultere i en betydelig økonomisk forbedring. Ved hjelp av en slik fremgangsmåte unn-gåes også muligheten for forurensning av fermenteringsmediet som kan forekomme når produksjonskapasiteten skal økes ved tilsetning av ytterligere porsjoner av glukose under fermenterings-forløpet.
I henhold til foreliggende oppfinnelse er det nu funnet at glukosebegynnelseskonsentrasjoner over 20 % og opp til ca. 30 %
(vekt/volum) i et fermenteringsmedium kan utnyttes av mikroorga-nismenAcetobacter cerinus for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre, når minst ca. 0.04 vektprosent cholin, basert på mengden av D-glukose i mediet, settes til fermenteringsmediet. Mer spesielt, tilveiebringer foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre i høye konsentrasjoner i fermenteringsmediet ved aerob dyrkning av Acetobacter cerinus i et fermenterångsmedium inneholdende D-glukose i en begynnelseskonsentrasjon over ca. 20 % og opp til ca. 30 %
(vekt/volum) og cholin i en mengde på minst ca. 0.04 vektprosent , basert på mengden av D-glukose i mediet. Glukosebegyn-nelseskonsentras jonen i fermenteringsmediet er fortrinnsvis ca. 25 til 30 % (vekt/volum). Dyrkningen foretas fortrinnsvis ved en temperatur fra 25 til 30°C, fortrinnsvis ved en pH fra ca. 5 til 6. Foretrukne stammer er Acetobacter cerinus eller Acetobacter cerinus IPO 3263 og IPO 3266.
2,5-diketoglukonsyre fremstilles ved fremgangsmåten ffølge foreliggende oppfinnelse i gode utbytter uten dannelse av bety-delige mengder pigmenterte materialer og i løpet av forholdsvis kort fermenteringstid. En rekke stammer avAcetobacter cerinus, innbefattet IFO 3262 (ATCC 12303), IFO 3263, IFO 3264,. IFO 3265, IFO 3266, IFO 3267, IFO 3268 og IFO 3269, er allment til-
gjengelige og kan anvendes ved foreliggende fremgangsmåte for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre. Særlig foretrukne stammer er IFO 3263 og IFO 3266. D^c v
Det vil forståes at mutanter av disse mikroorganismer fremstilt ved vanlige metoder, for eksempel ved bestråling med røntgenstråler eller ultrafiolett lys, behandling med nitrogen-sennepsgasser eller lignende, også kan anvendes ved foreliggende fremgangsmåte og omfattes av oppfinnelsen.
Acetobacter cerinus dyrkes i et medium hvor hovedkarbon-kilden er D-glukose. Det vil forståes at i henhold til vanlig fermenteringspraksis vil fermenteringsmediet også inneholde kilder for nitrogen, kalium, fosfor og magnesium. Uttrykket "fermenteringsmedium" som her anvendt, skal forståes å omfatte et medium som inneholder slike forbindelser. Når acetobabter cerinus mikroorganismene anvendes ved foreliggende fremgangsmåte , er det ikke nødvendig å anvende dyre organiske nitrogenkilder, så som pepton og kjøttekstrakt. Nitrogenet kan til-. veiebringes økonomisk ved å anvende urinstoff eller uorganiske nitrogenkilder, så som amoniumsulfat, amoniumnitrat, amoniumfosfat eller lignende salter, vanligvis i mengder fra ca..0,1 g til 2 g pr. liter fermenteringsmedium, når nikotinsyre også tilsettes som en vekstfaktor, vanligvis i en mengde på ca. 0,2 til 10 mg pr. liter fermenteringsmedium. Kalium, magnesium og fosfor tilveiebringes lett ved tilsetning av slike salter som kaliumfosfat, amoniumfosfat, magnesiumsulfat eller lignende salter, vanligvis i mengder fra ca. 0,1 til ca. 1 g pr. liter fermenteringsmedium. Betydelig variasjon i sammensetningen av fermenteringsmediet er imidlertid mulig. Andre egnede medier vil være åpenbare for fagfolk, og foreliggende fremgangsmåte er ikke begrenset til anvendelse av de særlige medier som er beskrevet ovenfor og i eksemplene. I henhold til foreliggende fremgangsmåte inneholder f ermenteringsmediet" D-glukose i en begynnelseskonsentrasjon, som er høyere enn hva som tidligere har vært mulig, uten at dette har noen skadevirkning på mikroorganismene som anvendes ved fermenteringen. Den opprinnelige D-glufeosekonsentrasjon i fermenteringsmediet som anvendes ved foreliggende fremgangsmåte,,er særlig i området over ca. 20 % og opp til ca. 30 % (vekt/volum), særlig fra ca. 25 til 30 %
(vekt/volum). Eventuelt kan D-glufeose tilsettes som cerelose
(D-glucose-monohydrat).
For at acetobacter cerinus mikroorganismene skal kunne tåle og utnytte så høye glukosekonsentrasjoner i fermenteringsmediet , er det nødvendig å sette cholin til f ermenteri ngsmedi-et i en mengde på minst ca. 0.04 vektprosent, basert på begyn-nelsesmengden av D-glukose i fermenteringsmediet. Eventuelt kan forholdsvis høye mengder av cholin, for eksempel ca. 0,5 vektprosent, basert på den opprinnelige D-glukosekonsentrasjon i fermenteringsmediet, anvendes, selv om det er lite fordelak-tig å anvende mer enn ca. 0,1 vektprosent cholin, og vanligvis foretrekkes fra ca. 0,04 til ca. 0,06 vektprosent cholin. Cholin kan tilsettes enten som den frie base eller som et salt, for eksempel som cholinklorid, cholinbikarbonate, cholincitrat, cholinglukonate eller lignende salter.Cholinklorid er et foretrukket saltas Konsentrasjonen av cholin som her er angitt, er beregnet som cholin base. En liten mengde av det nødvendige cholin, kan eventuelt tilveiebringes ved å sette mais-støpe-væske til fermenteringsmediet. Mais-støpevæske som har vært anvendt i fermenteringsmedier som en kilde for vitaminer og mineraler, inneholder vanligvis bare ca. 0,5 til 3 mg cholin pr. gram mais-støpevæske. Normalt vil imidlertid ikke mer enn 5 g mais-støpevæske pr. liter fermenteringsmedium anvendes, ettersom mais-støpevæske inneholder fargede stoffer, og til-setningen av mer enn ca. 5 g maisstøpevæske pr. liter fermenteringsmedium gjør gjenvinning og rensning av 2,5 diketoglukonsyren vanskeligere. Maisstøpevæske kan således bare anvendes, hvis ønsket, som en kilde for en liten del av cholinet, som er nødvendig for fermenteringen, og resten av det nødvendige mengder cholin settes til fermenteringsmediet som cholin base eller et salt derav, som beskrevet ovenfor.
Fermenteringen foretas vanligvis ved en temperatur fra ca. 20 til 35°C, fortrinnsvis mellom 25°C og 30°C, særlig rundt 28° C. Den opprinnelige pH i et kulturmedium vil variere fra ca. 3,5 til 7,5, fortrinnsvis fra ca. 5 til 6. Under fermenterings-forløpet holdes pH fortrinnsvis i dette området, særlig ved ca. 5,5, for eksempel ved tilsetning av et alkalimetall-hydroksyd, fortrinnsvis natriumhydroksydoppløsning. Alternativt kan et alkalimetall- eller jordalkalinemetall-karbonat, fortrinnsvis kalsiumkarbonat, anvendes for pH regulering og tilsettes for
dette formål ved fremstillingen av mediet etter autoklavering,
i en mengde tilstrekkelig til å gi den ønskede pH, vanligvis ca. 20 til 30 gram pr. 100 gram glukose. Det vil forståes at 2,5-diketoglukonsyren vil dannes i slike fermenteringsmedia i form av de tilsvarende alkali- eller jordalkalimetallsalter,
så som natrium- eller kalsiumsaltene, og at slike salter omfattes av uttrykket "2,5-diketoglukonsyre" som her anvendt.
Etter inokulering røres fermenteringsmediet, for eksempel med en mekanisk rører, og luftes, fortrinnsvis med den mengde på ca. 0,5 til 1 volumdel luft pr. volumdel fermenteringsvæske pr. minutt. Eventuelt kan ytterligere glukose tilsettes under fermenteringen for å erstatte noe av den glukose som brukes ved fermenteringen, for derved å øke den totale konsentrasjon av 2,5-diketoglukonsyre som oppnåes i fermenteringsvæsken.
Fermenteringen fortsettes inntil det Ønskede utbytte er oppnådd. Ved anvendelse av acetobacter cerinus IFO 3263 eller 3266 vil for eksempel en fermenteringstid på ca. 40 til 50 timer gi et utbytte på ca. 90 til 95 % 2,5-diketoglukonsyre, basert på D-gluteose. En viss variasjon i reaksjonstid og utbytter må imidlertid ventes, avhengig av den spesielle mikro-organisme -st amme , glubosekonsentrasjonen i fermenteringsmediet og dyrkningstemperaturen.
Selv om oppfinnelsen ikke er begrenset til den følgende mekanisme, antaes at omdannelsen til glukose til 2,5-diketoglukonsyre skjer via de følgende trinn: glukose 5> 2-ketoglukonsyre > 2 ,5-diketoglukonsyre glukose > 5-ketoglukonsyre > 2 ,5-diketoglukonsyre 2-ketoglukonsyre og 5-ketoglukonsyre mellom produktene og 2,5-diketoglukonsyre kan adskilles ved papirkromatography under anvendelse avWhatman nr. 1 og nr. 4 papir og et oppløsningsmid-del-system av metyletylketon: aceton: maursyre: vann (80:6:2:12). Syreflekkene lokaliseres ved å sprøyte med en 0,2 % o-phenylen-diamin ethanoloppløsning inneholdende 1 % saltpetersyre, og oppvarming til ca. 70°C (5-ketoglukonsyre - blå; 2-ketoglukohsyre - gul; 2,5-diketoglukonsyre - grønn). Høytrykks-væskekrornatografi kan også anvendes. Under anvendelse av de ovenfor beskrevne metoder kan fermenteringsforløpet følges.
2,5-diketoglukonsyre kan adskilles og gjenvinnes fra den
endelige fermenteringsvæske ved hjelp av en hvilken som helst vanlig metode som er kjent for fagfolk. For eksempel kan fermenteringsvæsken filtreres, pH-verdien for det vandige filtrat reguleres til ca. 2 til 2,5 ved tilfeetning an en mineralsyre, så som saltsyre, fulgt av konsentrering av oppløsningen og tilsetning av en lavere alkylalkohol, fortrinnsvis etanol eller metanol. Ved henstand utskilles 2,5-diketoglukonsyren i form av sitt kaCsium* aQJLea: natriumsalt fra oppløsningen som et fast stoff. 2,5-diketoglukonsyren kan utvinnes fra saltet ved behandling med den fortynnet mineralsyre, fulgt for eksempel av behandling ved en catjonebytter-harpiks, så som en sulfonsyre-harpiks, for eksempelDowex 50 (DowChemicalCompany).
Eventuelt kan fermenteringsvæsken behandles for å omdanne den dannede 2,5-diketoglukonsyre til andre ønskede produkter, for eksempel ved fermentiv reduksjon til 2-ketogulonsyre, som beskrevet i U.S. patenter nr. 3.922.194, 3.959.076 eller 3.963.574. Alternativt kan den filtrerte fermenteringsvæske anvendes som en passende reaksjonsoppløsning for reduksjon av 2,5-diketoglukonsyre til en 2-ketoguihonsyre-inneholdende opp-løsning ved reaksjon med et alkalimetalborohydride som beskrevet i U.S. patent 4.159.990. 2-ketogulonsyren som fremstilles ved disse reaksjoner, omdannes lett til ascorbinsyre ved kjente metoder,vfdr eksempel ved oppvarmning av metylesteren derav i nærvær av en base.
Oppfinnelsen illustreres av de følgende eksempler.
Eksempel 1
Det følgende vanndige podemedium ble fremstilt:
En risteflaske inneholdende en liter medium ble autokla-vert i 30 minutter ved 121°C. Seller av acetobafcter cerinus
IFO 3263 fra en næringsagar-skråkultur (5 ml av en 20 ml steril, vandig suspensjon) ble satt til flasken, som deretter ble ris-tet på en rotasjonsrister ved ca. 28°C i ca. 24 timer. pH-verdien i det avkjølte medium var 5,0.
En porsjon av kulturen, som var tilstrekkelig til å gi et 10 % volum/volum podestoff ble satt til en 4-liter omrørt fer-ment er ing st ank inneholdende 2 liter av det følgende produksjonsmedium:
Fermenteringen ble utført ved 28°C med omrøring med
1700 omdreininger pr. minutt og luftning i en mengde på 1,0 volumdel pr. volumdel medium pr. minutt.ø pH-verdien ble holdt ved 5,5 ved tilsetning av en 20 % natriumhydroksydoppløsning etter behov. 2,5-diketoglukonsyre som natriumsaltet ble er-holdt i et utbytte på 95 % etter en fermenteringstid på 48 timer.
Eksempel 2
Det følgende vanndige podemedium ble fremstilt?
En risteflaske inneholdende en liter medium ble autokla-vert i 30 minutter ved e21°C. Geiler av av acetobacter cerinus IFO 3263 fra en næringsagar-skråkultur (5 ml av en 20 ml steril, vanrfdigssaispenÉSJjxsiJ) ble satt til flasken, som deretter ble ris-tet på en rotasjonsrister ved ca. 28°C i ca. 24 timer. pH-verdien i det avkjølte medium var 5,0.
En porsjon av kulturen, som var tilstrekkelig til å gi et 10 % volum/volum podestoff ble satt til en 4-liter omrørt fer-menterings tank inneholdende 2 liter av det følgende produksjonsmedium:
Annet trinn ble utført ved 28°C med omrøring ved 1700 omdreininger pr. minutt og luftning i en utstrekning på 1,0 volumdel pr. volumdel medium pr. minutt. pH-verdien ved holdt ved 5,5 ved tilsetning av en 20 % natriumhydroksydoppløsning etter behov.
Etter 20 timer ble en porsjon av kulturen i en mengde tilstrekkelig til å gi et 10 % volum/volum podestoff, satt til en 14 liter omrørt fermenteringstank inneholdende 6 liter av det følgende produksjonsmedium:
Fermenteringen ble foretatt ved 28°C med omrøring ved 750 omdreininger pr. minutt og luftning i en utstrekning på 1,0 volumdel pr. volumdel medium pr. minutt. pH-verdien ble holdt ved 5,5 med tilsetning av en 20 % natriumhydroksydoppløsning etter behov. 2,5-diketoglukonsyre som natriumsaltet ble er-holdt i et utbytte på 95 % etter en fermenteringstid på 6570 timer.
Eksempel 3
Ved å følge fremgangsmåten ifølge eksempel 1, ble hver av acetobafeter cerinus-stammene IFO 3262, 3264, 3265, 3266, 3267, 3268 og 3269 undersøkt. I hvert tilfelle inneholdt fermenter-ingsproduktet 2,5-diketoglukonsyre i et utbytte over 50 %, sam-men med noe uomdannet 2-ketoglukonsyre og 5-ketoglukonsyre mel-lomprodukter. Høyere utbytter av den Ønskede 2,5-diketoglukonsyre kan oppnås ved å anvende lengre fermenteringstid når disse stammer av acetobacter cerinus anvendes.
Claims (9)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre,karakterisert ved' aerob dyrkning av acetobacter cerinus i et fermenteringsraedium inneholdende D-glukose i en begynnelseskonsentrasjon på over ca. 20 % og opp til ca.
30 % (vekt/volum), og cholin i en mengde på minst ca. 0,4 vektprosent, basert på den opprinnelige mengde av D-glukose i mediet.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert veden begynnelseskonsentrasjon av D-glukose på fra ca. 25 til 30 % (vekt/volum)*
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat mediet inneholder cholin i en mengde mellom ca. 0,04 og 0,1 vektprosent.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat dyrkningen foretas ved en temperatur mellom ca. 25 og 30°C.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat dyrkningen foretas ved en pH fra ca. 5 til
6.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 5,karakterisert vedat pH-verdien opprettholdes ved tilsetning av natriumhydroksyd.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat mediet inneholder cholin i en mengde mellom ca. 0,04 vektprosent og 0,1 vektprosent, og dyrkningen foretas ved en temperatur mellom ca. 25 og 30°C og ved en pH fra ca. 5 til 6.
88. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 eller 7,karakterisert vedat det som acetobacter cerinus anvendes stammen IFO 3263.
9. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 eller 7,karakterisert vedat det som acetobacter cerinus anvendes stammen IFO 3266.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7966579A | 1979-09-28 | 1979-09-28 | |
| US06/139,036 US4316960A (en) | 1979-09-28 | 1980-04-10 | Preparation of 2,5-diketogluconic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO802863L true NO802863L (no) | 1981-03-30 |
Family
ID=26762283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO802863A NO802863L (no) | 1979-09-28 | 1980-09-26 | Fremgangsmaate for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4316960A (no) |
| AR (1) | AR224028A1 (no) |
| CA (1) | CA1140878A (no) |
| CH (1) | CH645921A5 (no) |
| DD (1) | DD153131A5 (no) |
| DE (1) | DE3036413C2 (no) |
| DK (1) | DK149962C (no) |
| ES (1) | ES8106758A1 (no) |
| FI (1) | FI803038A (no) |
| FR (1) | FR2466505A1 (no) |
| GB (1) | GB2058775B (no) |
| GR (1) | GR70291B (no) |
| IL (1) | IL61149A0 (no) |
| IT (1) | IT1132791B (no) |
| LU (1) | LU82804A1 (no) |
| MX (1) | MX6164E (no) |
| NL (1) | NL8004677A (no) |
| NO (1) | NO802863L (no) |
| PT (1) | PT71841B (no) |
| SE (1) | SE8006764L (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5234819A (en) * | 1980-08-14 | 1993-08-10 | Shiongi & Co., Ltd. | Method for preparing 2,5-diketo-D-gluconic acid |
| JPS6041596B2 (ja) * | 1980-08-14 | 1985-09-18 | 塩野義製薬株式会社 | ２，５−ジケト−ｄ−グルコン酸の製造方法 |
| US5004690A (en) * | 1983-06-28 | 1991-04-02 | Genetech, Inc. | Ascorbic acid intermediates and process enzymes |
| US5008193A (en) * | 1984-06-14 | 1991-04-16 | Genentech, Inc. | Ascorbic acid intermediates and process enzymes |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3234105A (en) * | 1962-09-20 | 1966-02-08 | Takeda Chemical Industries Ltd | Method for producing 2-keto-lgulonic acid |
| US3790444A (en) * | 1971-03-09 | 1974-02-05 | Daiichi Seiyaku Co | Process for preparing diketogluconic acid |
| JPS5135485A (en) * | 1974-09-20 | 1976-03-25 | Shionogi Seiyaku Kk | 22 keto ll guronsan no seizohoho |
| SE7809345L (sv) * | 1977-11-18 | 1979-05-19 | Pfizer | Sett att framstella 2,5-diketoglukonsyra |
-
1980
- 1980-04-10 US US06/139,036 patent/US4316960A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-05 DK DK336580A patent/DK149962C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-08-19 NL NL8004677A patent/NL8004677A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-09-19 GB GB8030359A patent/GB2058775B/en not_active Expired
- 1980-09-23 AR AR282615A patent/AR224028A1/es active
- 1980-09-25 MX MX809054U patent/MX6164E/es unknown
- 1980-09-25 GR GR62957A patent/GR70291B/el unknown
- 1980-09-26 CH CH725280A patent/CH645921A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-09-26 ES ES495419A patent/ES8106758A1/es not_active Expired
- 1980-09-26 DE DE3036413A patent/DE3036413C2/de not_active Expired
- 1980-09-26 FI FI803038A patent/FI803038A/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-09-26 CA CA000361104A patent/CA1140878A/en not_active Expired
- 1980-09-26 NO NO802863A patent/NO802863L/no unknown
- 1980-09-26 SE SE8006764A patent/SE8006764L/ not_active Application Discontinuation
- 1980-09-26 IT IT24975/80A patent/IT1132791B/it active
- 1980-09-26 FR FR8020742A patent/FR2466505A1/fr not_active Withdrawn
- 1980-09-26 DD DD80224153A patent/DD153131A5/de unknown
- 1980-09-26 PT PT71841A patent/PT71841B/pt unknown
- 1980-09-26 LU LU82804A patent/LU82804A1/fr unknown
- 1980-09-28 IL IL61149A patent/IL61149A0/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1132791B (it) | 1986-07-02 |
| IT8024975A0 (it) | 1980-09-26 |
| LU82804A1 (fr) | 1981-04-17 |
| NL8004677A (nl) | 1981-03-31 |
| DK149962C (da) | 1987-05-04 |
| GR70291B (no) | 1982-09-03 |
| FR2466505A1 (fr) | 1981-04-10 |
| US4316960A (en) | 1982-02-23 |
| PT71841B (en) | 1981-06-09 |
| ES495419A0 (es) | 1981-09-01 |
| IL61149A0 (en) | 1980-11-30 |
| CA1140878A (en) | 1983-02-08 |
| PT71841A (en) | 1980-10-01 |
| AR224028A1 (es) | 1981-10-15 |
| CH645921A5 (fr) | 1984-10-31 |
| GB2058775B (en) | 1983-05-05 |
| FI803038A (fi) | 1981-03-29 |
| DK336580A (da) | 1981-03-29 |
| DD153131A5 (de) | 1981-12-23 |
| DE3036413A1 (de) | 1981-04-02 |
| GB2058775A (en) | 1981-04-15 |
| MX6164E (es) | 1984-11-29 |
| DK149962B (da) | 1986-11-03 |
| DE3036413C2 (de) | 1982-10-21 |
| ES8106758A1 (es) | 1981-09-01 |
| SE8006764L (sv) | 1981-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0008031B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-6-desoxy-L-sorbose | |
| US5036011A (en) | Novel Aureobasidium sp. microorganisms and method for obtaining the same, and method for preparing erythritol with the same | |
| JPH067157A (ja) | シュードグルコノバクター属酸化菌 | |
| US4879229A (en) | Method for preparing 2,5-diketo-D-gluconic acid | |
| EP0001099A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Isomerisierung von Saccharose zu Isomaltulose mit Hilfe von Mikroorganismen | |
| JPH0634704B2 (ja) | 微生物ハイホジーマ・ロセオニガー | |
| US3963574A (en) | Process for producing 2-keto-L-gulonic acid | |
| US3790444A (en) | Process for preparing diketogluconic acid | |
| JPH0346118B2 (no) | ||
| EP0032830B1 (en) | Preparation of 2-keto-l-gulonic acid | |
| JPS62190092A (ja) | コニフエリルアルデヒドの製法及びそのための微生物 | |
| NO802863L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre | |
| DE2445581C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von D-Gluconsäure-dlactam | |
| JP2767198B2 (ja) | ウリジン二リン酸ｎ−アセチルグルコサミンの製造方法 | |
| EP1153120A1 (de) | Verfahren zur herstellung von l-sorbose | |
| US4263402A (en) | Process for producing 2,5-diketogluconic | |
| CA1119981A (en) | Process for preparing 2,5-diketogluconic acid | |
| JPS61265097A (ja) | 発酵法によるメナキノン−４の製造法 | |
| JPS63196298A (ja) | 新規微生物 | |
| DE69126213T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von L-Alanin durch Fermentation | |
| US4334021A (en) | Process for producing coproporphyrin III | |
| US3703439A (en) | Process for the preparation of l-beta-(3,4-dihydroxyphenyl)-alpha-alanine by fermentation | |
| US4752584A (en) | Process for the production of inoculum for anaerobic fermentation of coenzyme B12 | |
| DE69937931T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-halo-alpha,beta-gesättigten Carbonylverbindungen | |
| JPS589676B2 (ja) | ノジリマイシン ｂ ノ セイゾウホウ |