NO773370L - Fleksible vannabsorberende polymersammensetninger - Google Patents
Fleksible vannabsorberende polymersammensetningerInfo
- Publication number
- NO773370L NO773370L NO77773370A NO773370A NO773370L NO 773370 L NO773370 L NO 773370L NO 77773370 A NO77773370 A NO 77773370A NO 773370 A NO773370 A NO 773370A NO 773370 L NO773370 L NO 773370L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- composition according
- percent
- methacrylate
- monomer
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 37
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 46
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 claims description 36
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 12
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 9
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 9
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 5
- COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)=C COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940086737 allyl sucrose Drugs 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 3
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RFIMISVNSAUMBU-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical group OCC(CO)(CO)COCC=C RFIMISVNSAUMBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical group CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 17
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 8
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Substances [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Substances [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000011953 free-radical catalyst Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YACLCMMBHTUQON-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)Cl YACLCMMBHTUQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N Chlorofluoromethane Chemical compound FCCl XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 2
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- FEIQOMCWGDNMHM-KBXRYBNXSA-N (2e,4e)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 FEIQOMCWGDNMHM-KBXRYBNXSA-N 0.000 description 1
- ZINGPVGWKVTAAC-IAROGAJJSA-N (2z,4e)-2-chlorohexa-2,4-dienoic acid Chemical compound C\C=C\C=C(/Cl)C(O)=O ZINGPVGWKVTAAC-IAROGAJJSA-N 0.000 description 1
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- YLYDRLOKLHJOQR-UPHRSURJSA-N (z)-n'-(hydroxymethyl)but-2-enediamide Chemical compound NC(=O)\C=C/C(=O)NCO YLYDRLOKLHJOQR-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)C(F)(Cl)Cl UGCSPKPEHQEOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPDNFUVYQFFNK-UHFFFAOYSA-N 1-(hydroxymethyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound OCN1C(=O)C=CC1=O BHPDNFUVYQFFNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 1-Chloro-1,1,2,2,2-pentafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)Cl RFCAUADVODFSLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVHZPFSWZWSDEN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)Br ZVHZPFSWZWSDEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C#N IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMJDPGYDUHLHTM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-(hydroxymethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C(O)NC(CC(C(=O)O)O)=O HMJDPGYDUHLHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanenitrile Chemical compound CCC(=C)C#N TVONJMOVBKMLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KUVTXOLSUBBXPH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxy-2-methylpropane;2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O.CC(C)(C)OOC(C)(C)C KUVTXOLSUBBXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXEJCNRKXVSXDJ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,2,4-triol Chemical compound OCC(C)C(O)CO RXEJCNRKXVSXDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXLIFJYFGMHYDY-ZZXKWVIFSA-N 4-chlorocinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(Cl)C=C1 GXLIFJYFGMHYDY-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- JAFWPMOKZQEYBT-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-n-(hydroxymethyl)benzamide Chemical compound OCNC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 JAFWPMOKZQEYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N Angelic acid Natural products CC=C(C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000197727 Euscorpius alpha Species 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011162 ammonium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N angelic acid Chemical compound C\C=C(\C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N bromo(trichloro)methane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Br XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N bromotrifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)Br RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- RLYNGYDVXRKEOO-SQQVDAMQSA-N but-2-enoic acid;(e)-but-2-enoic acid Chemical compound CC=CC(O)=O.C\C=C\C(O)=O RLYNGYDVXRKEOO-SQQVDAMQSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019406 chloropentafluoroethane Nutrition 0.000 description 1
- AFYPFACVUDMOHA-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)Cl AFYPFACVUDMOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- MRIZMKJLUDDMHF-UHFFFAOYSA-N cumene;hydrogen peroxide Chemical class OO.CC(C)C1=CC=CC=C1 MRIZMKJLUDDMHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N docosyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N heptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C=C SCFQUKBBGYTJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C=C UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJFVKWBSWWAKT-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC1CCCCC1 PMJFVKWBSWWAKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N n-ethylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C=C SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- FEZFGASTIQVZSC-UHFFFAOYSA-N nonanoyl nonaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCC FEZFGASTIQVZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- SPDUKHLMYVCLOA-UHFFFAOYSA-M sodium;ethaneperoxoate Chemical compound [Na+].CC(=O)O[O-] SPDUKHLMYVCLOA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHILTCGAOPTOV-UHFFFAOYSA-N tetrakis(ethenyl)silane Chemical compound C=C[Si](C=C)(C=C)C=C UFHILTCGAOPTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPKDRJZNZMJQM-UHFFFAOYSA-N tetrakis(prop-2-enyl)stannane Chemical compound C=CC[Sn](CC=C)(CC=C)CC=C XJPKDRJZNZMJQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVYCFGPPVMLAAL-UHFFFAOYSA-N triacontyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C JVYCFGPPVMLAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
- C08K5/053—Polyhydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/93—Water swellable or hydrophilic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/932—Thickener or dispersant for aqueous system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Absorbent Articles And Supports Therefor (AREA)
Description
US patent, nr. 3-915.921 beskriver sampolymerer av umettede karboksylsyremonomerer og en alkylacrylatester hvor alkylgruppen inneholder fra 10 til 30 karbonatomer, og at disse forbindelser er effektive som fortykningsmidler i vann.
Det har vist seg at forbedrede sampolymerer med fra
40 til 87 vektprosent umettede sampolymeriserbare karboksylsyremonomerer, med fra 3 til ca. 20, vektprosent av minst en alkylacrylatester hvor alkylgruppen inneholder fra 10 til 30 karbonatomer og med fra 5 til 30- vektprosent av minst en alkylacrylatester hvor' alkylgruppen inneholder fra 1 ti.l 9 karbonatomer, eventuelt med en mindre mengde av et sammonomer tverrbindende middel, raskt absorberer og beholder store vannmengder og dessuten kan absorbere og holde på ioniske vandige væsker. For bruk i mange ikke-vevede, engangsartikler hvor slike absorpsjonsmidler er anvendbare, blir slike, forbindelser eller stoffer fortrinnsvis brukt i. film «lier fiberform. På grunn av relativt høy sprøhet (Tg) i disse polymeriske materialer, er det. vanskelig å utdrive dem i fiber, eller filmform. Videre vil man måtte, bruke høye temperaturer for å få presset filmer av slike materialer, og, filmene er sprø og har liten
. vannabsorpsjonshastighet i begynnelsen.
Polymeriske belegg, for behandling av trådformede materialer av hydrofob natur, slik at disse får en herdig, antistatisk og ren overflate er beskrevet i US patent nr. 3".2-3.6.685, hvor man bruker, en fremgangsmåte som innbefatter at en artikkel belegges først med en polymerisk polybasisk syre, hvoretter belegget tørkes, hvoretter man pålegger et epoksyd eller en polyol for å gi et hydrofilisk uoppløselig belegg som har antistatiske og støvavstø.tende egenskaper etter oppvarmning slik at man oppnår en tverrbinding. Polyepoksyden inneholder to eller flere epoksygrupper og bør ha en epoksyekvivalentvekt under 1000. Typisk anvendbare er epoksyderte triglycerider og epoksypolyetere av polyfenoler. Typiske polyoler innbefatter pentaerytritol, trimety.lolpropan, sorbitol, glycerin, poly(oksyalkylen)glykoler og lignende. US patent nr.. 2.838.421 beskriver et klebemiddel som er. en blanding av en polyvinyl-karboksylsyre og en forenelig hydroksypolyalkylenforbindelse så som polyetylenglykol med moleky.lvekt fra 400 til 1000, og som kan brukes i mengder på fra l40. til l60. vektdeler pr.; 100. vektdeler polyacrylsyre, eller 2-ety1-1,3-hexandiol som brukes i mengder på fra ca. 20.0 deler pr. 100 deler av polyacrylsyrer. Disse, forbindelser inneholder fortrinnsvis en tverrbindende. forbindelse som er et polyfunksjonelt epoksyforbindelse-reaksjonsprodukt av bisfenol A og epiklorhydrin. Teksti.lbehandlingsmidler som består av en delvis nøytralisert polyacrylsyre er beskrevet i US patent nr. 2..702.796. Disse sammensetninger krever polymetacrylsyre, et mykningsmiddel og en smørende forbindelse. Nøytraliseringen må ikke være. full-stendig og utføres fortrinnsvis ved en pH på over 6,. f.eks. med natriumhydroksyd, trinatriumfosfat,. morfolin og lignende. Som mykningsmiddel kan man bruke etylenglykol, glycerol eller sorbitol, og sistnevnte, forbindelser er foretrukket på grunn av sine meget gode egenskaper i så henseende. Den fjerde nødvendige komponent er e't emulgerbart smøremiddel, et polyoksyetylenkondensat av en lyofilisk, alifatisk, organisk forbindelse som inneholder minst tre oksyetylengrupper som en hydrofilisk del, og et eller flere hydrokarbonradikaler som danner den lipofile del og som inneholder fra 12 til 18 karbonatomer. Nevnte, patent beskriver at man oppnår de beste resultater når man bruker en høytsmeltende voks, f.eks. bivoks, karnubavoks og lignende.
Kalium, ammonium og aminsalter av sampolymerer med fra 40 til 87 vektprosent av umettede sampolymeriserbare karboksylsyremonomerer, med fra ca. 3 til ca. 20 vektprosent av minst en alkylacrylat eller metacrylatester hvor alkylgruppen inneholder fra 10 til 30 karbonatomer og med, fra ca. 5 til 30 vektprosent av minst et acrylisk eller metacrylisk nitril, amid eller ester, og hvor nevnte, estergruppe inneholder fra 1 til 9 karbonatomer, eventuelt med en mindre mengde av et tverrbindende middel og inneholdende en alifatisk glykol med fra 4 til 8 karbonatomer, vil gi sammensetninger som kan opparbeides til fleksible filmstriper,
■ fiber og lignende, og hvor nevnte, produkter vil ha rask og høy
endelig absorpsjonsevne for. vann og ioniske oppløsninger, og dessuten god evne til å holde på disse væsker.
Ifølge foreliggende oppfinnelse kan glykolene lett hiandes med polymerene i pulverform slik at det .,',dannes en tørr pulverblanding som kan varmpresses eller utdrives i film eller fiberform. Polymerene vil normalt inneholde mer enn ca. 30 vekt-, prosent karboksylgrupper nøytrlisert med ammoniakk, kalium eller en aminforbindelse slik ■' at det dannes -COgM-grupper. Blandinger som inneholder så meget som 150 vektprosent glykoiforbindelse pr. 100 vektdeler polymer, er stabile fritt flytende tørre pulvere som kan presses, ved. temperaturer fra ca. 50°C til ca. 20.0°C, fortrinnsvis ..10 0-15 0oC, slik at det dannes klare fleksible, filmer som har høy absorpsjonsevne for vann og ioniske vandige oppløsninger.
Sampolymerer av karboksylsyremonornerer og acryliske estere, amider eller nitriler av de typer og i de mengder som er gitt. i det ettérfølgende, gir høyere vannabsorpsjonsevne for vann og vandige ioniske væsker i fleksibel form, enn sampolymerer som ikke inneholder, disse essensielle sammonomerer i de mengder som er angitt, i det .etterfølgende, eller andre salter enn de som er definert. Sampolymerene har også bedret evne til å holde på den absorberte, væske sammenlignet med tidligere kjente, polymerer. Sampolymerene kan lett fremstilles, ved å sampolymerisere den essensielle eller de essensielle monomerer, og eventuelle andre sammonomerer slik disse er definert,, ved såkalte, friradikalpolymeriseringssy-stemer. Disse sampolymerer har midlere molekylvekter fra ca.
10.000 til mer enn 1.000.000. Normalt vil molekylvektene ligge i område, fra ca. 50.000 til 900.000. Moleky 1 vekt en på tverrbundne polymerer kan være høyere.
De karboksyliske monomerer som kan brukes under fremstillingen av polymerer ifølge foreliggende oppfinnelse, er olefiniske-umettede karboksylsyrer som inneholder minst en aktivert karbon-til-karbon olefinisk dobbeltbinding, og minst en karboksylgruppe, dvs. en syre inneholdende en olefinisk dobbeltbinding som lett vil
. funksjonere under en polymerisering på grunn av sitt. nærvær i mono-mermolekylet... enten i alfa-beta-stilling med hensyn til karboksyl-
gruppen, dvs. slik
eller som en del av en terminal metylengruppe, dvs. på følgende måte
og denne forbindelse kan
være tilste:de i sampolymeren i mengder på fra 40 til 87 vektprosent
av sampoly.meren. I slike -alfa-beta syrer, vil den nære a<y>standen mellom den sterke polare karboksylgruppen og dobbeltbindingen mellom karbonatomene ha en sterkt aktiverende påvirkning som gjør at for-bindelsene lett lar seg polymerisere. Nærværet av en terminal mety.lengruppe i en - karboksy Isyremonomer av denne type,, gjør for-bindelsen endog lettere polymeriserbar enn om dobbeltbindingen hadde vært intermediær i karbonstrukturen. Olefinisk umettede syrer av denne type innbefatter så vidt forskjellige forbindelser som acrylsyrer av typen acrylsyre i seg selv, metacrylsyre, etacrylsyre, alfa-kloracrylsyre, alfa-cyanoacrylsyre, beta-metylacrylsyre (kro-tonsyre), alfa-fenylacrylsyre, beta-acryloksy-propionsyre, sorbin-syre, alfa-klorsorbinsyre, angelinsyre, kanelsyre, p-klor-kanelsyre, beta-styrylacrylsyre (l-karboksy-4-fenyl-butadien-l,3), itakonsyre, citrakonsyre, mesakonsyre, glutakonsyre, akonitinsyre, maleinsyre, fumarsyre og trikarboksyety.len. Slik begrepet "karboksylsyre" er brukt her, innbefatter det polykarboksy lsyrer og disses syreanhydrider, såsom malansyreanhydrid, hvor anhydridgruppen er dannet ved å eliminere et. vannmolekyl fra to. karboksylgrupper som er plassert på det samme polykarboksy lsyremoleky let.. Maleinsyreanhydrid og andre syreanhydrider som kan brukes i foreliggende oppfinnelse, har følgende struktur:
hvor R og R' er valgt fra gruppen bestående av hydrogen, halogen og cyanogen (-C=N) grupper og alkyl, aryl, alkaryl, aralkyl og cyklo-alkylgrupper såsom metyl, etyl, propyl, oktyl, decyl, fenyl, tÆlyl, xylyl, benzyl, cyklohexyl og lignende.
De foretrukne karboksyliske monomerer for bruk i foreliggende oppfinnelse, og som brukes-i mengder på fra 40 til 87 vektprosent totalt av de polymeriserte. monomerer, er monoolefiniske acryliske syrer med følgende struktur:
hvor R er en substi.tuent valgt, fra gruppen bestående av hydrogen,
halogen og cyanogen (-CfN) -grupper, monovalente, alkylradikaler, monovalente arylradikaler, monovalente aralkylradikaler, monovalente alkarylradikaler og monovalente cykloalifatiske radikaler. Av denne gruppe er acrylsyre og metacrylsyre mest foretrukket på grunn av at de generelt er billigst,, lettest tilgjengelige og har evnen til å danne meget gode polymerer. Andre brukbare karboksyliske monomerer er maleinsyreanhydrid eller maleinsyre.
De foretrukne acryliske estermonomerer har langkjedet alifatiske grupper, og er derivater av en acrylsyre med følgende formel:
hvor R er en alkylgruppe med fra 10 til 30 karbonatomer, fortrinns-. vis- 10 til 20 karbonatomer, og R' .er hydrogen eller en metyl- eller etylgruppe tilstede i sampolymeren i en mengde på fra 2, til 20 vektprosent, fortrinnsvis fra 5 til 15 vektprosent.. Representative høyere a.lky lacry liske estere er decy lacry lat, is ode c-y lacry lat, -'laury lacry-lat, stearylacrylat,. behenylacrylat og melissylacrylat og de til-svarende .alkacry later heri inngår metacrylater. Blandinger av to eller tre eller flere langkjedede acryliske estere kan også poly-meriseres med en av de -ikarboksyliske monomerer, og gi. fortykkende harpikser ifølge, foreliggende oppfinnelse. Spesielt anvendbare er de metacry later hvor alkylgruppen har. fra 16 til 21 karbonatomer,
og hvor nevnte acrylater brukes i en mengde på fra 5 til 15 vektprosent av de totale monomerer. Man har også fått. meget gode polymerer med fra 15.+ 5- vektprosent isodecylmetacrylat,- 10 + 3 vektprosent laury Imet acry lat og- 7 + 3 vektprosent steary lmetacry lat..
De andre acryliske estere er også derivater av en acrylsyre som kan brukes i mengder på fra 5 til 30 vektprosent, og som har følgende formel:
hvor R er en alkyl, alkoksy, halogenalk/1, cyanoalkyl eller lignende grupper med fra 1 til 8 karbonatomer og hvor R' er hydrogen eller en metyl- eller etylgruppe. Disse acryliske estere kan brukes i sampolymeren i mengde på fra 5 til 30 vektprosent, fortrinnsvis fra 5
til 25. vektprosent.. Representative acry later innbefatter metyl-acrylat,. etylacrylat, propy lacry lat,. isopropy lacry lat ,: buty.lacry-lat,, isobutylacrylat, mety Imet acry lat, metylet acry lat,. etylmet-acrylat, oktylacrylat, heptylacrylat, oktylmetacrylat,. isopropyl-metacrylat,. 2-etylhexy lacry lat,. nonylacrylat, hexy lacry lat,' n-hexyl-metacrylat og lignende.
Acryliske nitriler, dvs. alfa,beta-olefinisk umettede nitriler som kan brukes i de foreliggende polymerer er fortrinnsvis monoolefinisk umettede nitriler med fra 3 til 10 karbonatomer, f.eks. acrylonitril, metacrylonitr.il, etacrylonitril, kloracrylo-nitril og lignende. Mest foretrukket er acrylonitril og metacrylonitril. De brukes i mengde på fra 5 til 30 vektprosent av de sampolymeriserte monomerer.
Acryliske amider innbefatter monoolefinisk umettede amider som kan brukes i, foreliggende oppfinnelse, og må ha minst et hydrogenatom på amidnitro<g>enatomet,.og den olefiniske umettet-heten er alfa-beta til karbonylgruppen. De foretrukne amider har følgende formel:
hvor R^er valgt fra gruppen bestående av hydrogen og en alkylgruppe med fra 1 til 4 karbonatomer og R^er. valgt fra gruppen bestående av hydrogen og en alkylgruppe med fra 1 til 6 karbonatomer. Representative amider innbefatter acrylamid, metacrylamid, N-metyl-acrylamid, N-t-butylacrylamid, N-cyklohexylacrylamid, N-etylacry1-amid og andre. Sterkt foretrukket er acrylamid og metacrylamid som kan brukes i mengder på fra 5 til 30 vektprosent av de totalt sampolymeriserte monomerer.
Andre acryliske amider innbefatter N-alkylolamider
av alfa,beta-olefiniske umettede karboksylsyrer, heri inngår de med fra 4 til 10 karbonatomer, såsom N-metylolacrylamid, N-etanolacry1-amid, N-propanolacrylamid, N-metylolmetacrylamid, N-etanolmetacry1-amid, N-metylolmaleimid, N-metylolmaleamid, N-metylolmalaminsyre,
N-mety lolmelaminsy reest ere, N-alky lolamider av. viny laromatiske syrer såsom N-metylol-p-vinylbenzamid og lignende. De. foretrukne monomerer av N-alkylolamidtypen er N-alkylolamider av alfa,beta- monoolefiniske umettede monokarboksylsyrer, og den mest foretrukne forbindelse er N-metylolacrylamid og N-metylolmetacrylamid som brukes i mengder på fra 5 til 20, vektprosent..
N-alkoksymetylacrylamider kan også brukes, og de har følgende fenerelle. formel:
hvor R[- er valgt fra gruppen bestående av hydrogen og metyl,, og Rg er en alkylgruppe med.'fra 1 til 8 karbonatomer. Det er således underforstått at de steder hvor det her er referert til de. viktigste N-substituerte alkoksymetylamider, så innbefatter begrepet "acrylamid" også "metacrylamider". De foretrukne alkoksymetylacrylamider er de hvor Rg er en alkylgruppe med fra 2 til 5 karbonatomer, og anvendbar er blant annet N-butoksymetylacrylamid. Den, foretrukne tverrbindende monomer for fremstilling av sampolymerene, hvis man bruker en slik monomer, er en polyalke-nylpolyeter med mer enn en alkenyletergruppe pr. molekyl. De mest brukbare har alkenylgrupper hvor en olefinisk dobbeltbinding er tilstede og knyttet til en terminal metylengruppe,
Disse
fremstilles ved en foretring av en polyalkohol inneholdende minst 4 karbonatomer og minst 3 hydroksylgrupper. Forbindelser av denne type kan. fremstilles, ved å reagere et alkenylhalogenid, såsom allylklorid eller allylbromid, med en sterk alkalisk vandig oppløs-ning av en eller flere polyalkoholer. Produktet vil bli en kompleks blanding av polyetere med varierende antall etérgrupper. En ana-lyse vil gi det midlere antall etérgrupper på hvert molekyl. Effek-tiviteten på et tverrbindingsmiddel av denne typen øker med antall potensielt polymeriserbare grupper på molekylet. Det er foretrukket å bruke polyetere som i middel har to eller flere alkenyletergrupper pr. molekyl. Andre tverrbindende monomerer innbefatter f.eks. di-allylestere, dimetallylestere, allyl- eller metallylacrylater og acrylamider,•tetraallyltinn, tetravinylsilan, polyalkenyImetaner,'diacrylater og dimetacrylater, divinylforbindelser såsom divinyl-benzen, polyally lf os f at, diallyloksy f orbindelser og f osfite.stere og lignende. Typiske midler er allylpentaerytritol, allylsucrose,
trimety lo lp r op ant ri acry lat1,6-hexandioldiacrylat s pent aeryt rit o.l-triacrylat, tetrametylendimetacrylatte.trametylendiacrylat,: etylen-diacrylat, ety lendimetacry lattrietylenglykoldimetacrylat og lignende.. Allylpentaerytritd og allylsucrose gir utmerkede polymerer når de brukes i mengder på mindre enn 0,5- vektprosent.. Tverrbinding av polymerene gir bedret evne til at disse kan svelle under et til-stedeværende trykk.
Når et tverrbindende middel er tilstede, så kan den polymeriske blanding inneholde fra 0 til ca. 3 vektprosent av en. tverrbindende monomer basert på den totale, vekt av karboksylsyre-monomeren pluss alkylacrylatestermonomerene, og fortrinnsvis fra 0,1 til 0,5 vektprosent.
En annen fremgangsmåte, for å. få den forønskede tverrbinding er å bruke en sammonomer som kan reagere slik at det blir tverrbinding under polymeriseringen. Eksempler er 2-hydroksyety1-metacrylat og hydroksypropylmetacrylat og lignende. Disse vil når de blir sampolymerisert, tverrbinde. ved interkjedeforestring med karboksylgruppene. Således vil f.eks. 2-hydroksyetylmetacrylat i mengde på fra 1 til 7 vektprosent gi en forønsket grad av tverrbinding.
Det er foretrukket at tverrbindingsmidler for det foreliggende, formål i alt vesentlig består av sampolymeriserbare tverrbindende midler, således at man utelukker epoksytypeharpikser og reaktanter såsom ytre herdningsmidler etc. Skjønt det. er kjent at polyacryl og polymetacrylsyrepolymerer kan herdes, tverrbindes eller på annen måte. gjøres hardere med visse reaktive harpikser, såsom epoksyharpikser, ureaformaldehydharpikser, polyaminer, amino-plaster og lignende, så vil slike, forbindelser ikke inngå i begrepet tverrbindingsmidler slik det er brukt her og som brukes i de foreliggende vannabsorberende polymerer, og det er foretrukket at kalium, ammonium og aminsalter av de ovenfor definerte interpolymerer i alt vesentlig er fri for signifikante, mengder av slike reaktive epoksy . og aminotypeherdningsmidler eller, f os f onatmykningsmidler.
Det er også underforstått .at små mengder av andre vinylidenmonomerer, dvs. sampolymeriserbare monomerer inneholdende minst en terminal CE^ s. -gruppe, også kan inngå som en sampolymeri-serbar monomer sammen med de vesentlige monomerer så lenge de først-nevnte monomerer ikke påvirker den. forønskede balanse mellom vann absorpsjon og evne til å bolde på dette. vann. Slike forbindelser innbefatter, vinylacetat, vinylpyrrolidon, metylvinyleter, etyl-vinyleter, metylvinylketon og lignende, og de brukes i mengder på mindre enn 10 vektprosent av polymeren, fortrinnsvis mindre enn 5 vektprosent.
Polymerene ifølge foreliggende oppfinnelse blir fortrinnsvis, fremstilt ved en polymerisering i et inert fortynnings-middel som har en viss evne til løsliggjøre en eller flere av de monomeriske ingredienser, men i alt vesentlig ikke vil ha en slik virkning på den resulterende monomer. Polymerisering i masse kan brukes, men dette, er ikke. foretrukket,, fordi det blir vanskeligheter ved opparbeiding av den fremstilte, faste, polymeriske masse. Man kan bruke polymerisering i et vandig medium inneholdende en. vann-oppløselig, fri radikal katalysator. Det er foretrukket å utføre polymeriseringen i en organisk væske som er et oppløsningsmiddel for monomerene, men et ikke-oppløsningsmiddel for polymeren, eller i en blanding av_slike oppløsningsmidler, i nærvær av en oppløsnings-middel- opp løs elig katalysator, fordi produktef da ofte. oppnås i form av meget fine sprø og luftige partikler som etter, fjerning av opp-løsningsmidlet sjelden krever maling eller annen, behandling, før bruk. Egnede opp løsningsmidler for sistnevnte fremgangsmåte, innbefatter benzen, xylen, tetralin, hexan, heptan, karbontetraklorid, metylklorid, etylklorid, bromtriklormetan, dimetylkarbonat, dietyl-karbonat,. ety lendiklorid og blandinger av disse og andre opp løs-ningsmidler .
Polymeriseringen utføres, fortrinnsvis i nærvær av et halogenetan eller halogenmetan,. fortrinnsvis inneholdende minst 4 halogenatomer. Representative forbindelser innbefatter et. fluor-etan,, fluormetan, klorfluormetan, bromfluoretan eller fortrinnsvis et klorfluoretan eller klorfluormetan inneholdende minst .4 halogenatomer, f.eks. 1, l,2-triklor-l,2,2-.trikloretan, triklorf luormetan, tetraf luormetan, klort ri f luormetan, b romt ri fluormetan,: 1-klor-1,1,2,2,2-pentafluoretan, diklordifluormetan, 1,2-difluor-1,1,2,2-tetrakloretan og lignende. Mengden av disse forbindelser vil variere, fra den mengde som er akkurat tilstrekkelig til å. få en suspen-sjon av reaktantene, og opptil det punkt hvor det er et vesentlig overskudd av nevnte, klorf luoretan. Foretrukne, f ortynningsmidler er de som er oppløsningsmiddel for monomerene, men ikke-oppløsnings-
middel, for polymerene.
Polymeriseringen i det fortynnede medium utføres i nærvær av en fri-radikalkatalysator i et lukket kar i en inert atmosfære og under autogent trykk eller kunstig indusert trykk eller i et åpent kar under koking under ti lb ake løp. ved atmosfærisk trykk. Temperaturen kan variere fra 0 til 100°C avhengig i høy grad av molekylvekten på den forønskede polymer. Polymerisering ved 5o til 90°C under atmosfærisk trykk og under anvendelse av en fri-radikalkatalysator er vanligvis effektivt :og vil gi et polymer-utbytte på. fra 75 til 100 % på mindre enn 10 timer. Egnede katalysatorer innbefatter peroksygenforbindelser såsom natrium, kalium
og ammoniumpersulfate.r, kaprylylperoksyd, benzoylperoksyd, hydrogen-peroksyd, pelargonylperoksyd, kumenhydroperoksyder, tertiært butyl-diperftalat, tertiært buty lperbenzoatnatriumperacetat,. natrium-perkarbonat og lignende, så vel som azodiisobutyry lnitril, heretter betegnet som azoisobutyronitril. Andre katalysatorer som kan brukes innbefatter de såkalte "redox"-katalysatorer, og tungmetallaktiverte katalyserende systemer.
De nevnte, polymerer, vil vanligvis ikke få sine beste: egenskaper inntil de er omdannet til et delvis alkali, ammonium eller aminsalt.. Det nøytraliserende middel er. fortrinnsvis et mono-. valentalkalisk middel såsom natrium, kalium, litium og ammoniumhydroksyd eller karbonater og bikarbonater eller blandinger av slike,, foruten aminbaser som ikke har mer enn en primær eller sekun-dær aminogruppe. Slike aminer innbefatter, f.eks. trietanolamin, etanolamin, isopropanolamin, trietylamin, trimetylamin og lignende.
Minst 30 % av karboksylsyregruppene blir nøytralisert til en ionisk tilstand, dvs. -C0„ M . Fortrinnsvis bør fra 50 til 90 vektprosent av syregruppene være nøytralisert.. Motionet M er alkalikationet K<+>, ammoniumionet NH^<+>eller kvaternære kationiske forbindelser som oppstår ved nøytraliseringen med et organisk amin. Man oppnår utmerkede resultater med K og NH^.
Glykolene som tilsettes, før eller etter nøytraliseringen er kritiske. F.eks. så vil sorbitol som er et foretrukket additiv for visse polysyrer, være ineffektivt i de foreliggende sammensetninger, og glycerin og andre trioler er også uønsket når de brukes alene som den eneste, polyhydroksy f orbindelse. Man har oppnådd utmerkede resultater ved å bruke alifatiske dioler med fra 2 til 10,
. fortrinnsvis 3 til 8 karbonatomer, såsom propylenglykol, butylen-gLykol, diety lenglykol, triety lenglykol og tetraety lenglykol. Andre glykoler som har vært brukt innbefatter 1,3-butandiol, 1,5-pentan-diol,- 1,6-hexandiol og alky 1-substituer.te. derivater såsom 2,2-dimety.1-1,3-propandiol, 2,.2-dietyl-l, 3-propandiol, 2-ety 1-2-metyl-1,3-propandiol, 2-mety1-2,4-pentandiol, 2 ,.5-mety 1-2 ,5-hexandiol, 2-etyl-l,3-hexandiol og lignende. Videre kan man bruke glykoletere såsom dietylenglykol, trietylenglykol, tetraetylenglykol og poly-etylenglykoler med formelen HO(CH2CH20)nH hvor n er et tall, f.eks. høyere enn 5»og kan være opptil 50 eller mer, så oppnår man vanligvis de beste resultater når molekyIvekten på polyetylen-glykolen er under ca. 400. Andre glykoletere innbefatter dipropy-lenglykol, tripropylenglykol og polypropylenglykol med formelen
hvor n er et tall, f.eks. større enn 5 og kan være opptil 50, skjønt man vanligvis oppnår de beste resultater når molekyIvekten på poly-propy lenglykolen er under ca. 400, og monoalkyletere av disse glykoler, f.eks. etylenglykolmonometyleter, etylenglykolmonobutyleter, die ty leng ly k o lmon oe tyle ter, t ri e t ylengly k o lmon ob ut yle ter, t et r.a-etylenglykolmonoetyleter, tripropylenglykolmonornetyleter og lignende. Polyhydroksyforbindelser med mer enn to hydroksygrupper kan brukes sammen med de ovennevnte glykoler i mengder på mindre enn ca. 50 vektprosent av den totale vektblanding av glykol og polyol. Slike forbindelser innbefatter f.eks. glycerol, trimetylolpropan, 2-. (hydroksymetyl)-2-mety1-1,3-propandiol, 1,2,6-hexantriol og lignende.
■Alkanolaminer innbefatter, f.eks. etanolamin, dietanolamin, trietanolamin, isopropanolamin, N,N-dimety.letanolamin og lignende. Mengden av .glykoladditivet. vil vanligvis være mer enn ca. 30 vektdeler pr. 100 vektdeler av de definerte, sampolymerer, og kan enten da brukes i mengder på opptil 125 vektdeler, mer foretrukket fra 35 til 100 vektdeler pr. 100 vektdeler av sampolymeren.
Som vannabsorberende materialer vil dé forannevnte polymerer brukes i pulvere, som klumper, filmer, fibere, stoffer eller lignende. De er spesielt brukbare i ikke-vevet engangsmate-riale hvor det e.r. et behov, for polymerer som vil absorbere og holde på vann og ioniske. fysiologiske væsker. Et viktig trekk ved fore liggende polymerer, er deres bedrede fortykkende egenskap selv i nærvær av et salt. Spesielt anvendbar vil stoffet være i engangsbleier, medisinske bandasjer og sanitetsbind. Slike, formål krever en polymer som må raskt suge opp den væske som er tilstede og det må være en polymer som ikke blir oppløst.. Videre må væskeb eve gei-sen stanses eller på en annen måte. holdes tilbake. Foreliggende polymerer kan også brukes som egnede additiver for derved å øke den absorberende evne på kjente, absorpsjonsmidler såsom bomull, sagflis og andre celluløseabsorpsjonsmidler og kan da brukes for formål som vasking av klær, medisinske svamper, etc. For et produkt, f .eks,. en engangsb leie, så vil det rvære et indre lag av et mykt . absorberende ikke-vevet materiale som absorberer og fører urinen til et indre lag av løst fribrøst absorberende materiale, og under fremstillingen av disse ikke-vevede fiberagglomeratene så kan man. bruke polymerer ifølge, foreliggende oppfinnelse, og et ytterligere ugjennomtrengelig plastlag,. f.eks. av poly etylen. En film av sampolymeren ifølge, foreliggende oppfinnelse kan brukes mellom det ytre plastlag og det indre mer absorberende lag. Bruken av polymerer ifølge foreliggende oppfinnelse kan resultere i en reduksjon av størrelsen av mange engangsprodukter av denne type.
En prøve for absorpsjonsevne innbefatter at man putter en veiet polymerisk prøve inn i en liten pose av gas,B :slik at det hele ligner en tepose. For å bestemme den mengde væske som blir absorbert, blir en tom ggaspose ikke inneholdende, polymer behandlet på samme måte. Både den tomme posen og den inneholdende polymer-prøvene blir senket ned i væsken, blir værende der et bestemt tids-rom og så veiet. Ut. fra vekten før og etter, nedsenkningen i væsken så kan man lett beregne den absorberte, væskemengden. Både pulvere, fibrer, tynne, filmer og granulater kan prøves på denne måte. Filmer kan. f.eks. fremstilles, ved-å presse glykol/sampolymerblandingen i en Carver-presse mellom te.flonplater. De nevnte gasstoffposer kan fremstilles på vanlig kjent måte... Prøvene ble.plassert i væsken i perioder som er angitt i de enkelte, tabeller, med 15 minutters av-renningstid mellom hver nedsenkning.
Polymerene kan lett, fremstilles med lauroylperoksyd, t-butylperoksydpivalat,. azoisobutyronitril og lignende i et oppløs-ningsmiddel for monomeren og som ér. et ikke-opp løsningsmiddel for sampolymeren.
De polymerer som ble brukt i de etterfølgende eksempler ble generelt fremstilt på følgende måte. Acrylsyre, metyl-
, metacrylat og laury Imetacrylat i mengder på 78 vektprosent acrylsyre,
15 vektprosent mety Imet acry lat og 7 vektprosentlaury Imet acry lat'
ble polymerisert i 675 vektdeler Freon 113 i nærvær av 0,2 8 vektdeler pr.. 100 vektdeler monomer av caprylylperoksyd. _ Prøvene og stoffene ble prøvet for absorpsjon-av vann og ionisk væske, og re-sultatene er angitt, som den absorberte, væske i et. væske/vekt forhold.
Eksempel TL
Polymeren ble nøytralisert med ammoniumhydroksyd til en pH. på 6,25., og ble så isolert, fra reaksj onsmediet og tørket i en
..vakuumovn. Deler av denne polymer ble så blandet med 20. vektdeler triety lenglykol pr. 100. vektdeler ammoniumpolymersalt og 55 vektdeler trietylenglykol pr.- 100 vektdeler av ammoni ums altet av polymeren. Man. fikk en tørr, frittflytende polymer. Prøver av denne blanding ble plassert mellom Teflon-platene og plassert" i en presse ved en temperatur på 150°C og et trykk på-710 kg/cm<2>i. 5 minutter. Med 20. vektdeler trietylenglykol fikk man en film som bare så vidt lot .seg bøye. Med sammensetninger som inneholdt 55 vektdeler tri
etylenglykol. fikk- man en meget lett. bøyelig og klar film.. Filmer dannet uten trietylengykol var uklare og sprøe. De oppnådde resultater under absorpsjons forsøket, er angitt, i den etterfølgende tabell:
En film som er fremstilt med bare 20, vektdeler trietylenglykol blir ikke bare lite bøybar, men dens vannabsorpsjon er langt dårligere enn den ufleksible, film som inneholder 55 vekt-, deler trietylenglykol både når det gjelder abs orpsj onshas ti ghet og total abs orpsj onsevne. Enda større forskjeller kan observeres når disse materialer prøves med simulert urin.
Eksempel II
En annen polymer ble fremstilt som beskrevet med 80 vektprosent acrylsyre,- 15 vektdeler mety Imet acry lat og 5 vektdeler steary Imet acry lat.. Polymeren ble 70 % nøytralisert med kalium-hydroksyd og dannet kaliumsaltet ved en pH på 7,0, hvoretter polymeren ble isolert og tørket.. 40 og 70 vektdeler propylenglykol ble tilsatt i porsjoner til polymersaltet under røring og blanding med lave rørehastigheter i 5 minutter. Prøvene ble så presset ved 170°C og et trykk på 710 kg/cm 2i et minutt. Absorpsjonsevnen for simulert urin er angitt, nedenfor.
Eksempel III
En polymer ble. fremstilt som beskrevet inneholdende 70 vektprosent acrylsyre, 15 vektprosent metyimetacrylat og 7 vektprosent stearylmetacrylat.. En del av denne polymeren ble nøytrali-sert med natriumhydroksyd til pH 7,0, innvunnet og tørket og der-• etter blandet med 50 vektdeler propylenglykol. Filmer som ble presset ved 170°C var ikke fleksible og var relativt sprøe. En annen del av polymeren fra polymerisasjonsproduktet ble nøytralisert med litiumhydroksyd til en pH på 6,45 slik at man fikk dannet et litium-salt.'Etter isolering og tørking ble polymeren blandet med 50 vektdeler propy lenglykol og presset ved 150°C. Ingen av disse, filmene var bøyelige, og var sprøe og lite anvendbare.
Andre polyhydroksymaterialer som ble prøvet, for å fa fleksible, filmer med bedret absorpsjonsevne innbefatter hydroksylpropy1-cellulosestoffer, kationiske stivelser,, fosfatholdige stivelser, poly viny lpyrrolidon, sorbitol, høymoleky lære polyety.lenoksyder og lignende, men ingen av disse stoffer ga de. forønskede produkter når de ble brukt alene, og det samme.var tilfelle med sampolymerene i form av litium og natriumsalter.
Eksempel IV
En sampolymer som inneholdt 7 vektdeler laurylmet-: acrylat, 10 vektdeler metylmetacrylat og 83 vektdeler acrylsyre ble nøytralisert med alkoholisk KOH slik at det ble dannet et kalium-salt som så ble isolert og tørket. Etter blanding med 50 vektdeler trietanolamin pr. 100 vektdeler av polymeren, så ble dette, produkt lett. opparbeidet til en film og prøvet for absorpsj ons evne med simulert urin. Væske/p.olymerverdi som man fikk under prøven var følgende: 15 sekunder 5,7, 30 .sekunder. 10,0, 45 sekunder 12,4, 60 sekunder l4,0.og 120 sekunder 17,2..'
Eksempel V
Kaliumsaltet .av en sampolymer av 5- vektdeler steary 1-metacrylat,. 15 vektdeler, me ty.Imet acry lat og 80 vektdeler acrylsyre ble Iblandet med 50 vektdeler poly(etylenglykol) med en molekylvekt på ca. 400 og prøvet, for absorpsjon i simulert urin. Væske/ polymerforholdet var 15 sekunder: 5,5, 30 sekunder:. 11,6, 45 sekunder: 16,1, og 60 sekunder: 17,2.
Eksempel VI
Kaliumsaltet av sampolymeren fra eksempel V ble blandet med 40 vektdeler propylenglykol og 5 vektdeler trimetylolpropan, og man oppnådde, væske/polymerforhold med simulert urin på 15 sekunder:- 11,6 og 30 sekunder: 20,0..
Eksempel VII
Når kaliumsaltet av sampolymeren fra eksempel V ble blandet med 25 vektdeler polyetylenoksyd med en molekylvekt på ca. 4.000.000, var væske/polymerforholdet i simulert, urin følgende: 15 sekunder: 4,9, 30 sekunder: 8,6,. 60 sekunder: 10,8 og 120 sekunder:■■ 12,7.
Eksempel VIII
Kaliumsaltet av sampolymeren fra eksempel V ble blandet med 40. og 60 vektdeler henholdsvis av følgende forbindelse: og prøvet for absorpsj ons evne i destillert, vann med følgende resultater:
Disse fleksible,, vannabsorberende polymerene i form
av filmer,, fibrer og lignende, kan brukes for mange formål i ikke-vevede, engangs absorberende papirprodukter, engangsbleier, sanitetsbind, engangsbandasjer, kluter og lignende. De kan også brukes i bandasjer for brannsår. Videre kan materialene brukes som membra-ner og filtre rent generelt, i, filmer hvor man skal ha en forsinket og regulert frigjøring av et. virksomt middel, og for forskjellige landsbruksmessige formål.
Claims (19)
1. Polymersammensetning, karakterisert' ved å bestå av (A) en interpolymer av monomerer som innbefatter fra 40 til 87 vektprosent av en olefinisk umettet karboksylsyremonomer,, fra 2 til 20. vektprosent .av (1) en acrylisk estermonomer med formelen
hvor R' er hydrogen, metyl eller, etyl og R har fra 10 til 30 karbonatomer, og.fra 5 til 30 vektprosent av (2) minst en annen acrylisk eller metacry lisk nit ril, amid eller, ester, og (Bl mer enn ca. 30 vektdeler av en alifatisk glykol pr. 100. vektdeler av nevnte interpolymer.
2. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert , ved at interpolymeren inneholder fra 0 til 3 vektprosent av et monomerisk tverrbindende middel.
3- Sammensetning ifølge krav 2, karakterisert ved ' at interpolymeren (1) er tilstede i en mengde, på fra 5 til 15 vektprosent og (2) er tilstede i en mengde på. fra 5 til 25 vektprosent.
4. Sammensetning ifølge krav 3, karakterisert " ved at nevnte karboksylsyremonomer er acrylsyre,
(1) er isodecylmetacrylat, laury Imet acry lat eller steary Imet-, acrylat og (2) er acrylonitril, metacrylonitril, acrylamid, metacry lamid eller et alkylacrylat eller metacrylat hvor alkylgruppen har fra 1 til 9 karbonatomer.
5. Sammensetning ifølge krav 3, karakterisert ved at nevnte karboksylsyremonomer er acrylsyre, (1) er isodecylmetacrylat,.laurylmetacrylat eller stearylmetacrylat i (2) alkylacrylatet er etylacrylat eller metylmetacrylat og (B) inneholder fra 3 til 10 karbonatomer og er tilstede i mengder på fra 35 til 125 vektdeler pr.- 100 vektdeler av nevnte, komponent (A).
6. Sammensetning ifølge krav 3, karakterisert ved - at polymeren inneholder, fra 0,01 til 0,5 vektprosent tverrbindingsmidler.
7. Sammensetning ifølge krav 6, karakt er i-
.sert ved at minst 30 vektprosent av de nevnte COOH-syre-
gruppene er nøytralisert til
struktur hvor M er valgt fra gruppen bestående av K og NH^<+-> ioner og kvaternære nitrogenfor-bindelser, Rj NH.
8. Sammensetning ifølge krav 7S karakterisert ved at glykolen er trietylenglykol eller propylenglykol.
9. Sammensetning ifølge krav 3, karakterisert ved at syren er acrylsyre, metacry lsyre, ma-leinsyre eller et ånhydrid av disse syrer.•
10. Sammensetning ifølge krav 9, . karakterisert " ved' at den tverrbindende monomer inneholder minst en
gruppe, og minst en annen polymeriserbar gruppe, og hvor nevnte polymeriserbare gruppe har umettede, ikke-konjugerte bin-dinger .
11. Sammensetning ifølge krav 10, karakterisert ved at nevnte tverrbindende monomer er en polyalke-nylpolyeter av en polyalkohol inneholdende mer enn en alkenyletergruppe pr. molekyl og hvor nevnte, polyalkohol inneholder minst 3 hydroksylgrupper, og hvor nevnte monomer brukes i mengder på fra 0,01 til mindre enn 0,5 vektprosent av de totale monomerer.
12. Sammensetning ifølge krav 11, karakterisert ved at nevnte monomer er allylpentaerytritol.
13. ' Sammensetning ifølge krav 11, karakterisert ved at nevnte, monomer er ally lsucrose .
14. Sammensetning ifølge krav 8, karakterisert ved at man bruker fra 7 til 13 vektprosent av (1) laury lmetacry lat, mens komponent (2). er mety lmetacry lat..
15. Sammensetning ifølge krav 8, karakterisert ved at man bruker fra 7 til 13 vektprosent av laury1-metacrylat, mens komponent (2) er acrylamid.
16. Sammensetning ifølge krav 8, karakterisert ved at man bruker fra 7 til 13 vektprosent av (1) laurylmetacrylat, mens komponent (2) er acrylonitril.
17. Sammensetning ifølge krav 8, karakterisert ved at man bruker fra 7 til 13 vektprosent steary1-metacrylat mens komponent (2). er acrylamid.
18. Sammensetning ifølge krav 8, karakterisert ved at man bruker fra; 7 til 13 vektprosent . (1) steary lmetacry lat mens komponent (2) er acrylonitril.
19. Sammensetning ifølge krav 8, karakterisert ved at man bruker fra 7 til 13 vektprosent (1) stea'-rylmetacry lat mens komponent (2). er mety Imet acry lat.
20.. Sammensetning ifølge krav 3, karakterisert ved at nevnte karboksylsyremonomer er acrylsyre, komponent (1) er isodecylmetacrylat, laurylmetacrylat eller stearylmetacrylat, mens alky lacry latet i komponent (2), er ety lacry lat
eller metylmetacrylat, mens komponent (B) er en ^glykoleter med en molekyl vekt på mer enn ca. 400..
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/796,914 US4066583A (en) | 1977-05-16 | 1977-05-16 | Flexible water absorbent polymer compositions comprising (a) unsaturated carboxylic acid, acrylic ester containing alkyl group 10-30 carbon atoms, additional monomer plus (b) aliphatic diol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO773370L true NO773370L (no) | 1978-11-17 |
Family
ID=25169388
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO77773370A NO773370L (no) | 1977-05-16 | 1977-10-03 | Fleksible vannabsorberende polymersammensetninger |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4066583A (no) |
JP (1) | JPS53141357A (no) |
BE (1) | BE858853A (no) |
BR (1) | BR7803059A (no) |
CA (1) | CA1100748A (no) |
DE (1) | DE2740169A1 (no) |
DK (1) | DK462477A (no) |
ES (1) | ES462949A1 (no) |
FR (1) | FR2391244A1 (no) |
NL (1) | NL7710383A (no) |
NO (1) | NO773370L (no) |
NZ (1) | NZ185112A (no) |
PT (1) | PT68037A (no) |
SE (1) | SE7710251L (no) |
ZA (1) | ZA782690B (no) |
Families Citing this family (67)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4190562A (en) * | 1977-04-04 | 1980-02-26 | The B. F. Goodrich Company | Improved water absorbent copolymers of copolymerizable carboxylic acids and acrylic or methacrylic esters |
US4177178A (en) * | 1978-04-17 | 1979-12-04 | Ppg Industries, Inc. | Thermosetting acrylic copolymer compositions |
US4153585A (en) * | 1978-05-08 | 1979-05-08 | National Starch And Chemical Corporation | Starch ether derivatives and process for the preparation thereof |
US4167464A (en) * | 1978-10-16 | 1979-09-11 | The B. F. Goodrich Company | Photopolymerized hydrophilic interpolymers of unsaturated carboxylic acid and esters |
US4267103A (en) * | 1978-12-07 | 1981-05-12 | The B. F. Goodrich Company | Solvent polymerization of carboxyl containing monomers |
US4229326A (en) * | 1979-02-02 | 1980-10-21 | Morin Boris P | Method for producing graft copolymers of cellulose or protein fiber with vinyl monomers |
JPS56501091A (no) * | 1979-09-11 | 1981-08-06 | ||
JPS6221365B2 (no) * | 1979-12-26 | 1987-05-12 | Goodrich Co B F | |
US4486489A (en) * | 1980-07-08 | 1984-12-04 | The B. F. Goodrich Company | Films of hydrophilic interpolymers of neutralized acrylic acid, hydroxyalkyl methacrylate or dialkylaminoalkyl (meth)acrylate and optionally a cross-linking agent |
WO1982000147A1 (en) * | 1980-07-08 | 1982-01-21 | Co B F Goodrich | Hydrophilic interpolymers of acrylic acid and an acrylate |
US4357271A (en) * | 1980-12-31 | 1982-11-02 | General Electric Company | Thermoplastic polycarbonate resins reinforced with silane treated fillers |
JPS5920340B2 (ja) * | 1981-03-16 | 1984-05-12 | フワ,ステイ−ブン シ−.ピ−. | 新規な蛋白質カ−ド製品および製造方法 |
DE3239476C2 (de) * | 1981-10-26 | 1984-06-20 | Arakawa Kagaku Kogyo K.K., Osaka | Verfahren zur Herstellung eines festen, trockenen und wasserabsorbierenden harzes |
JPS58180233A (ja) * | 1982-04-19 | 1983-10-21 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 吸収剤 |
US4604216A (en) * | 1982-10-19 | 1986-08-05 | Phillips Petroleum Company | Drilling fluids |
US4535098A (en) * | 1984-03-12 | 1985-08-13 | The Dow Chemical Company | Material for absorbing aqueous fluids |
US4654039A (en) * | 1985-06-18 | 1987-03-31 | The Proctor & Gamble Company | Hydrogel-forming polymer compositions for use in absorbent structures |
JP2506271B2 (ja) * | 1985-06-28 | 1996-06-12 | キャメロット エス エイ インコーポレーテッド | 水吸収性重合体組成物及びその製造物品 |
DE3583148D1 (de) * | 1985-08-09 | 1991-07-11 | Dow Chemical Co | Material zum absorbieren waessriger fluessigkeiten. |
US4729139A (en) * | 1985-11-05 | 1988-03-08 | Baxter Travenol | Selective incorporation of a polymer into implantable biological tissue to inhibit calcification |
US4770665A (en) * | 1985-11-05 | 1988-09-13 | American Hospital Supply Corporation | Elastomeric polymer incorporation into implantable biological tissue to inhibit calcification |
US5218011A (en) * | 1986-03-26 | 1993-06-08 | Waterguard Industries, Inc. | Composition for protecting the contents of an enclosed space from damage by invasive water |
CA1326416C (en) * | 1986-08-25 | 1994-01-25 | Ralph Xavier Ewall | Polymeric wound dressings |
US4758641A (en) * | 1987-02-24 | 1988-07-19 | The B F Goodrich Company | Polycarboxylic acids with small amount of residual monomer |
US5073612A (en) * | 1987-12-28 | 1991-12-17 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo, Co., Ltd. | Hydrophilic polymer and method for production thereof |
US4996274A (en) * | 1988-02-19 | 1991-02-26 | The B. F. Goodrich Company | Polycarboxylic acids with higher thickening capacity and better clarity |
AT394047B (de) * | 1988-12-20 | 1992-01-27 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von fluessigkeistsabsorbierenden, vernetzten polymeren |
CA1339231C (en) * | 1989-03-30 | 1997-08-05 | Ratana Kanluen | Polyfunctional polymers as deinking agents |
GB9006953D0 (en) * | 1990-03-28 | 1990-05-23 | Disposables & Diaper Developme | Disposable materials |
US5177154A (en) * | 1991-04-30 | 1993-01-05 | National Patent Development Corp. | Environmental coating solution |
GB9114095D0 (en) | 1991-06-29 | 1991-08-14 | Allstate Limited | Improvements in water-soluble polymers |
US7144474B1 (en) | 1992-08-17 | 2006-12-05 | Weyerhaeuser Co. | Method of binding particles to binder treated fibers |
KR950702909A (ko) | 1992-08-17 | 1995-08-23 | 패트릭 디. 쿠갠 | 입자 결합제 |
US5998032A (en) | 1992-08-17 | 1999-12-07 | Weyerhaeuser Company | Method and compositions for enhancing blood absorbence by superabsorbent materials |
US6340411B1 (en) | 1992-08-17 | 2002-01-22 | Weyerhaeuser Company | Fibrous product containing densifying agent |
DE19505708A1 (de) † | 1995-02-20 | 1996-08-22 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Flächenförmige, superabsorbierende Gebilde |
US5719201A (en) * | 1995-03-30 | 1998-02-17 | Woodbridge Foam Corporation | Superabsorbent hydrophilic isocyanate-based foam and process for production thereof |
US5674917A (en) * | 1995-03-30 | 1997-10-07 | Woodbridge Foam Corporation | Superabsorbent hydrophilic isocyanate-based foam and process for production thereof |
DE69635897T2 (de) * | 1995-11-02 | 2006-10-19 | Nippon Shokubai Co. Ltd. | Wasserabsorbierendes harz, absorbierendes material und verfahren zur herstellung derselben |
DE19600324A1 (de) | 1996-01-08 | 1997-07-10 | Basf Ag | Granulate für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen |
US5744509A (en) * | 1996-07-01 | 1998-04-28 | Woodbridge Foam Corporation | Foamed polymer and process for production thereof |
US5624971A (en) * | 1996-07-01 | 1997-04-29 | Woodbridge Foam Corporation | Foamed polymer and process for production thereof |
US5817703A (en) * | 1996-09-30 | 1998-10-06 | Woodbridge Foam Corporation | Rebond foam and process for production thereof |
GB9903140D0 (en) | 1999-02-12 | 1999-04-07 | Basf Ag | Interpolymers |
US6297337B1 (en) | 1999-05-19 | 2001-10-02 | Pmd Holdings Corp. | Bioadhesive polymer compositions |
US6433061B1 (en) | 2000-10-24 | 2002-08-13 | Noveon Ip Holdings Corp. | Rheology modifying copolymer composition |
US20040058605A1 (en) * | 2002-09-19 | 2004-03-25 | Hansen Michael R. | Polysaccharide treated cellulose fibers |
US20050000669A1 (en) * | 2003-03-14 | 2005-01-06 | Hugh West | Saccharide treated cellulose pulp sheets |
US20050010183A1 (en) * | 2003-06-24 | 2005-01-13 | Weyerhaeuser Company | Absorbent structure for absorbing blood |
US20050031841A1 (en) * | 2003-08-05 | 2005-02-10 | Weyerhaeuser Company | Attachment of superabsorbent materials to fibers using oil |
US20050133180A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-06-23 | Hugh West | Densification agent and oil treated cellulose fibers |
US20050178518A1 (en) * | 2004-02-13 | 2005-08-18 | Hugh West | Sodium sulfate treated pulp |
US7838610B2 (en) * | 2005-09-30 | 2010-11-23 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Ion-sensitive super-absorbent polymer |
SG151263A1 (en) * | 2005-11-14 | 2009-04-30 | Sumitomo Seika Chemicals | Water-soluble copolymer having alkyl-modified carboxyl groups |
CA2629081C (en) * | 2005-11-21 | 2013-12-31 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Water-soluble copolymer having alkyl-modified carboxyl groups |
WO2007082868A1 (de) * | 2006-01-23 | 2007-07-26 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polymeren in wässrigen lösungsmitteln |
CA2643608A1 (en) * | 2006-03-31 | 2007-10-11 | Basf Se | Process for preparing acrylate copolymers |
EP2023892A1 (de) * | 2006-05-04 | 2009-02-18 | Basf Se | Neutralisierte säuregruppenhaltige polymere und deren verwendung |
JP5709888B2 (ja) | 2009-11-26 | 2015-04-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 化粧料及び皮膚用製剤における超分岐ポリカーボネートの使用 |
CA2781185A1 (en) | 2009-11-26 | 2011-06-03 | Basf Se | Use of highly-branched polyesters in cosmetic and dermatological formulations |
US20110123473A1 (en) * | 2009-11-26 | 2011-05-26 | Basf Se | Use of highly-branched polycarbonates in cosmetic and dermatological formulations |
US10414963B2 (en) | 2013-06-26 | 2019-09-17 | Halliburton Energy Services, Inc. | High-temperature crosslinked polymer for use in a well |
US10883037B2 (en) | 2013-06-26 | 2021-01-05 | Halliburton Energy Services, Inc. | Crosslinked n-vinylpyrrolidone polymers for use in subterranean formations and wells |
US10017680B2 (en) | 2013-06-26 | 2018-07-10 | Halliburton Energy Services, Inc. | Crosslinked N-vinylpyrrolidone polymers for use in subterranean formations and wells |
CN108701833B (zh) * | 2016-03-10 | 2022-02-01 | 日本瑞翁株式会社 | 非水系二次电池电极用粘结剂、非水系二次电池电极用浆料、非水系二次电池用电极及非水系二次电池 |
MX2021010694A (es) * | 2019-03-15 | 2021-10-01 | Rhodia Operations | Composiciones de polimero y uso de las mismas. |
EP4301806A1 (en) | 2021-03-05 | 2024-01-10 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Method for wetting and dispersion of acrylic acid polymers |
-
1977
- 1977-05-16 US US05/796,914 patent/US4066583A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-02 CA CA286,074A patent/CA1100748A/en not_active Expired
- 1977-09-06 NZ NZ185112A patent/NZ185112A/xx unknown
- 1977-09-07 DE DE19772740169 patent/DE2740169A1/de not_active Withdrawn
- 1977-09-13 SE SE7710251A patent/SE7710251L/xx unknown
- 1977-09-19 BE BE181035A patent/BE858853A/xx unknown
- 1977-09-21 FR FR7728507A patent/FR2391244A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-09-22 NL NL7710383A patent/NL7710383A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-10-03 NO NO77773370A patent/NO773370L/no unknown
- 1977-10-05 JP JP11910977A patent/JPS53141357A/ja active Pending
- 1977-10-05 ES ES462949A patent/ES462949A1/es not_active Expired
- 1977-10-17 DK DK462477A patent/DK462477A/da not_active Application Discontinuation
-
1978
- 1978-05-10 ZA ZA00782690A patent/ZA782690B/xx unknown
- 1978-05-15 BR BR787803059A patent/BR7803059A/pt unknown
- 1978-05-15 PT PT68037A patent/PT68037A/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4066583A (en) | 1978-01-03 |
FR2391244A1 (fr) | 1978-12-15 |
CA1100748A (en) | 1981-05-12 |
SE7710251L (sv) | 1978-11-17 |
DK462477A (da) | 1978-11-17 |
NL7710383A (nl) | 1978-11-20 |
DE2740169A1 (de) | 1978-11-23 |
PT68037A (en) | 1978-06-01 |
ES462949A1 (es) | 1978-12-16 |
ZA782690B (en) | 1979-05-30 |
BE858853A (fr) | 1978-01-16 |
JPS53141357A (en) | 1978-12-09 |
BR7803059A (pt) | 1979-01-16 |
NZ185112A (en) | 1980-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO773370L (no) | Fleksible vannabsorberende polymersammensetninger | |
CA1086447A (en) | Water absorbent polymers | |
US4190562A (en) | Improved water absorbent copolymers of copolymerizable carboxylic acids and acrylic or methacrylic esters | |
KR101433681B1 (ko) | 가요성 초흡수성 결합제 중합체 조성물 | |
JP3939988B2 (ja) | 吸水性樹脂の製造方法 | |
US4167464A (en) | Photopolymerized hydrophilic interpolymers of unsaturated carboxylic acid and esters | |
KR100441472B1 (ko) | 물및수성액체용흡수제와이의제조방법및용도 | |
JP6080236B2 (ja) | 生理用品及び生理用品用処理剤 | |
CN103665411B (zh) | 一种高耐盐高吸水倍率的高吸水树脂及其制备方法 | |
CA1257742A (en) | Absorbent compositions | |
KR101718473B1 (ko) | 이타콘산 그래프트 전분 공중합체 및 이의 제조방법 | |
EP0442185A1 (en) | Absorbent composite and method for production thereof | |
JPH0323567B2 (no) | ||
EP0005363A1 (en) | Process for the preparation of carboxyl-containing polymers in an anionic form in the dry state; interpolymers thus obtained | |
US6133369A (en) | Printable swelling paste and the use thereof | |
JP2020120825A (ja) | 繊維強化材料、及びその製造方法 | |
JPH0621126B2 (ja) | 吸液性複合体の製造方法 | |
JP3918959B2 (ja) | 塩水吸収性重合体の製造方法及び該重合体で被覆された吸収性材料 | |
EP0035538A4 (en) | POLYMERIZED HYDROPHILIC COPOLYMERS BY IRRADIATION OF UNSATURATED CARBOXYLIC ACID AND ESTERS. | |
JP3921195B2 (ja) | 有機溶媒又は有機水溶液吸液剤 | |
JPH08259628A (ja) | 電解質水溶液吸収性両イオン性重合体 | |
JP2927911B2 (ja) | 高吸水性ポリマーおよびその製造法 | |
JPS60161409A (ja) | 高吸水性樹脂の製造方法 | |
JPS60185550A (ja) | 吸収材 |