NO311840B1 - Polyeterfosfater som dispergeringsmiddel, fremgangsmåte for fremstilling og blandinger inneholdende det samme for anvendelse ivandig maling - Google Patents

Polyeterfosfater som dispergeringsmiddel, fremgangsmåte for fremstilling og blandinger inneholdende det samme for anvendelse ivandig maling Download PDF

Info

Publication number
NO311840B1
NO311840B1 NO19965335A NO965335A NO311840B1 NO 311840 B1 NO311840 B1 NO 311840B1 NO 19965335 A NO19965335 A NO 19965335A NO 965335 A NO965335 A NO 965335A NO 311840 B1 NO311840 B1 NO 311840B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
dispersant
parts
polyethylene glycol
mixture
dispersant according
Prior art date
Application number
NO19965335A
Other languages
English (en)
Other versions
NO965335D0 (no
NO965335L (no
Inventor
John David Schofield
Dean Thetford
Original Assignee
Avecia Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Avecia Ltd filed Critical Avecia Ltd
Publication of NO965335D0 publication Critical patent/NO965335D0/no
Publication of NO965335L publication Critical patent/NO965335L/no
Publication of NO311840B1 publication Critical patent/NO311840B1/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/664—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/692—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus
    • C08G63/6922—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing phosphorus derived from hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G63/912—Polymers modified by chemical after-treatment derived from hydroxycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C08G65/3324—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof cyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/335—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/335—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing phosphorus
    • C08G65/3353—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing phosphorus containing oxygen in addition to phosphorus
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/07—Organic amine, amide, or n-base containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/905—Agent composition per se for colloid system making or stabilizing, e.g. foaming, emulsifying, dispersing, or gelling
    • Y10S516/907—The agent contains organic compound containing phosphorus, e.g. lecithin
    • Y10S516/908—The compound contains repeating -OCnH2n-, i.e. repeating unsubstituted oxyalkylene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)
  • Apparatuses And Processes For Manufacturing Resistors (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse angår en forbindelse for dispergering av partikkelformige faststoffer i et vandig medium, fremgangsmåte for fremstilling av forbindelsen og blandinger som inneholder forbindelsen og et partikkelformig faststoff, inkludert malinger.
Rivebaser for vannbaserte malinger fremstilles konvensjonelt ved at et vandig medium som inneholder et vannuløselig, partikkelformig faststoff, så som et pigment, gjennomgår en rivningsoperasjon i nærvær av et dispergeringsmiddel for på ensartet måte å fordele det findelte faststoff gjennom mediet. Dersom imidlertid slike baser settes til en maling, kan dispergeringsmidlet på negativ måte påvirke de filmdannende karakteristikker for malingen og/eller dens holdbarhet som en malingsfilm. Noen dispergeringsmidler påvirker også på skadelig måte glansen for den resulterende malingsfilm. Det kreves derfor forbedrede dispergeringsmidler som er i stand til å dispergere større mengder partikkelformig faststoff i mediet og som oppviser øket stabilitet for dispersjonen og gode egen-skaper for den resulterende malingsfilm, spesielt høyere glansfinish.
I EP 555 950 beskrives vandige rivebaser som inneholder et pigment og et dispergeringsmiddel som er en polycyklisk forbindelse med en poly(C2-4-alkylen-oksy)-kjede, som inneholder fra 3 til 50 alkylenoksygrupper. Selv om dispergeringsmidlet ifølge foreliggende oppfinnelse også inneholder en polyoksyalkylen-kjede, inneholder det ikke en polycyklisk gruppe på enden, så som en naftalen-ring, og foreliggende dispergeringsmidler er blitt funnet å tilveiebringe en malingsfilm med en glans som er mye bedre.
I henhold til foreliggende oppfinnelse tilveiebringes et dispergeringsmiddel som kan oppnås ved å reagere polyetylenglykol, inkludert en blokk-kopolymer av etylenoksyd (EO) og propylenoksyd (PO) hvor PO utgjør en midtporsjon forbundet med hver ende av EO-enhetene og hvor mengden av PO er mindre enn 50 vekt% i forhold til den totale vekt av polymeren, med et molart overskudd av hydroksykarboksylsyre som inneholder fra 4 til 17 karbonatomer eller et lakton av denne og/eller med et 03.4 alkylenoksyd, for å danne en polymer diol, og fosfatering av diolen for å danne en fosfatester, inkludert et salt av denne med et alkalimetall, ammoniakk, amin, alkanolamin eller med en kvaternær ammoniumforbindelse. Fosfatestergruppen kan også ytterligere delvis forestres ved reaksjon med en alkohol eller den kan danne et salt med et alkanolamin. I ett aspekt av oppfinnelsen avledes således dispergeringsmidlet fra en polymer diol som kan oppnås ved å reagere en PEG med et molart overskudd av en HCA.
Det skal forstås at PEG inkluderer blokk-kopolymerer av etylenoksyd (EO) og propylenoksyd (PO), hvor sistnevnte utgjør en midtporsjon festet til hver ende av EO-enheter, og hvor mengden av PO er mindre enn 50 vekt%, fortrinnsvis mindre enn 30 vekt% og mer foretrukket mindre enn 10 vekt% i forhold til den totale vekt av PEG. Det er spesielt foretrukket at PEG'en i hovedsak består av EO-enheter.
I et annet aspekt av oppfinnelsen er dispergeringsmidlet avledet fra en polymer diol som kan oppnås ved å reagere en PEG med et molart overskudd av etAO.
I enda et ytterligere aspekt av oppfinnelsen avledes dispergeringsmidlet fra en polymer diol som kan oppnås ved å reagere en PEG med et molart overskudd av en HCA og et AO hvor reaksjonen av PEG med HCA og AO gjennomføres enten samtidig eller sekvensielt.
I alle tre aspekter er den polymere diol en blokk-kopolymer med hydroksyl-endegrupper.
I et foretrukket aspekt av oppfinnelsen kan dispergeringsmidlet oppnås fra en polymer diol med den generelle formel 1:
hvor A er gruppen eller gruppen -[0-D-]m; B er C4.17 alkylen; D er 03.4 alkylen; m er fra 2 til 50, og n er fra 4 til 500. Fortrinnsvis kan den repeterende enhet
avledes fra 6-
hydroksyheksansyre, ricinusoljesyre, 12-hydroksystearinsyre, 12-hydroksydodekansyre, 5-hydroksydodekansyre, 5-hydroksydekansyre, 4-hydroksydekansyre og e-kaprolakton, inkludert blandinger av disse. Det er spesielt foretrukket at B er -(CH2)5-, og at den gjentatte enhet er avledet fra e-kaprolakton.
Fortrinnsvis er m minst 3, mer foretrukket minst 4 og spesielt minst 6. Det foretrekkes at m er mindre enn 40, mer foretrukket mindre enn 30 og spesielt mindre enn 20.
Fortrinnsvis er n minst 6, mer foretrukket minst 8 og spesielt minst 10. Det er også foretrukket at n er mindre enn 400, fortrinnsvis mindre enn 300, mer foretrukket mindre enn 200 og spesielt mindre enn 100.
Forholdet mellom molekylvekten for -A- og molekylvekten for gruppen
[-CH2-CH2-0]n- er fortrinnsvis mellom 2,5:1 og 1:5 og spesielt mellom 1,5:1 og 1:3.
Den polymere diol omvandles fortrinnsvis til fosfatestere ved at diolen reageres med polyfosforsyre, P2O5 eller POCI3. Fortrinnsvis er forholdet mellom hydroksygruppene i diolen og fosforatomet i fosfateringsmidlet fra 3:1 til 1:1 og spesielt fra 2:1 til 1:1.
Reaksjonen mellom fosfateringsmidlet og den polymere diol kan eventuelt gjennomføres i nærvær av en alkohol eller et alkanolamin, eller fosfatesteren av den polymere diol kan deretter reageres med en alkohol eller et alkanolamin. Dersom reaksjonen innbefatter en alkohol, forestres fosfat-endegruppen(e) videre partielt. Dersom reaksjonen innbefatter et alkanolamin, dannes ytterligere ester-og/eller amidgrupper og/eller aminsalter med den fosfaterte polymere diol. Det antas at reaksjonsproduktet i hovedsak er et aminsalt.
Alkoholen eller alkanolaminet har fortrinnsvis en molekylvekt under 250 og spesielt under 100. Eksempler på egnede alkanolaminer er etanolamin, dietanolamin, 2-dimetylaminoetanol og 2-amino-2-metyl-1-propanol.
De foretrukne dispergeringsmidler er slike som er avledet fra PEG med en molekylvekt fra 500 til 6000. Det foretrekkes også at HCA er avledet fra e-kaprolakton. Fortrinnsvis er PEG endeavsluttet ved hver ende med poly(5-hydroksy-heksansyre) (PHHA), slik at forholdet mellom molekylvektene for PHHA og PEG er fra 1 til 10, mer foretrukket fra 1 til 5, og spesielt fra 1 til 1.
Foreliggende oppfinnelse omfatter videre en fremgangsmåte for fremstilling av et dispergeringsmiddel som definert i det foregående hvor reaksjon av en polyetylenglykol med et molart overskudd av en hydroksykarboksylsyre som inneholder fra 4 til 17 karbonatomer eller et lakton av denne og/eller med et C3.4 alkylenoksyd for å danne en polymer diol, og fosfatering av diolen for å danne en fosfatester.
Den polymere diol kan fremstilles ved å reagere PEG'en med HCA'en ved forhøyede temperaturer, eventuelt i nærvær av et inert løsemiddel. Fortrinnsvis reageres de to komponenter sammen i fravær av et løsemiddel, spesielt i nærvær av en katalysator og mer spesielt i en inert atmosfære, så som nitrogen. Fortrinnsvis reageres de to komponenter ved en temperatur over 100°C, mer foretrukket over 140°C og spesielt over 160°C. Fortrinnsvis er temperaturen under 250°C, mer foretrukket under 200°C og spesielt under 180°C.
Foretrukne katalysatorer er alkyltitanater, spesielt tetraalkyltitanater, så som tetrabutyltitanat.
Når PEG reageres med AO for å danne den polymere diol, kan lignende reaksjonsbetingelser anvendes med unntak av at katalysatoren normalt er et alkalimetallhydroksyd, så som kaliumhydroksyd, og reaksjonsbeholderen settes fortrinnsvis under trykk for å forhindre tap av det flyktige AO. Reaksjonen mellom PEG og AO gjennomføres derfor fortrinnsvis ved en temperatur under 100°C og i en inert atmosfære, så som nitrogen.
Som angitt i det foregående, er dispergeringsmidlene i henhold til foreliggende oppfinnelse egnet for ensartet fordeling av et partikkelformig faststoff i et flytende medium, spesielt et vandig medium.
I henhold til et ytterligere aspekt av oppfinnelsen tilveiebringes således en blanding som omfatter et dispergeringsmiddel som definert i det foregående og et partikkelformig faststoff.
Fortrinnsvis omfatter blandingen videre en væske, spesielt en væske hvor dispergeringsmidlet er minst delvis løselig og som mer spesielt enten er vann eller en organisk væske som er blandbar med vann, inkludert blandinger derav. Eksempler på egnede væsker innbefatter alkoholer, så som C<\. <\ q alifatiske alkoholer; glykoler, så som C2-6 alkylenglykoler; alkoholetere, så som metoksy-, etoksy-, propoksy- og butoksyetanol og metoksy-, etoksy- og propoksypropanol, og glykoletere, så som dietylenglykol og propylenglykol. Generelt velges væsken slik at den tilfredsstiller kravene for sluttanvendelse for blandingen, spesielt kompatibilitet med ethvert medium med hvilket blandingen skal fortynnes. Fortrinnsvis omfatter væsken minst 25 vekt%, mer foretrukket minst 50 vekt% og spesielt minst 75 vekt% vann i forhold til blandingens totale vekt.
Blandingen kan omfatte en intim blanding av dispergeringsmidlet og det partikkelformige faststoff, men omfatter fortrinnsvis et belegg av dispergeringsmidlet på et findelt, partikkelformig faststoff. Fortrinnsvis har det partikkelformige faststoff en midlere diameter på mindre enn 15 //m, mer foretrukket mindre enn 10//m, spesielt mindre enn 5//m og mest spesielt mindre enn 3 /<y>m.
Det partikkelformige faststoff kan være hvilket som helst materiale som det ønskes å stabilisere i findelt tilstand i et flytende medium. Eksempler på egnede faststoffer er pigmenter og fyllstoffer for sverter, malinger og andre overflate-belegg; magnetiske metaller eller legeringer og magnetiske oksyder for anvendelse ved fremstilling av magnetbånd, disker og minneinnretninger; smuss-og jordpartikler; biocider, agrokjemikalier og farmasøytiske produkter. Blandingen kan, enten den er tørr eller i form av en dispersjon, inneholde andre bestanddeler, så som harpikser, bindemidler, fluidiseringsmidler, anti-sedimenterings-midler, myknere, fuktighetsbevarere, koalescensmidler, ko-løsemidler, for-tykningsmidler og preservativer. Disse bestanddeler kan være løselige i, delvis løselige i, uløselige i eller dispergert i det flytende medium.
Dersom det faste stoff er et pigment, er det fortrinnsvis et uorganisk pigment, et metallisk pigment eller et metallsalt av et organisk farvestoff (enkelte ganger angitt som et substratpigment eller en toner). Det kan stamme fra hvilket som helst av de angitte klasser av pigmenter som er beskrevet f .eks. i tredje utgave av "Colours Index" (1971) og senere revisjoner og supplementer til denne i kapitlet med overskrift "Pigments".
Eksempler på uorganiske pigmenter er titandioksyd (inkludert anatase- og rutil-former, og høy-UV-absorberende ultrafint titandioksyd), sinkoksyd, berliner-blått, kadmiumsulfid, jernoksyder (inkludert transparente jernoksyder), ultramarin, glimmer (inkludert pearlescent-pigmenter fremstilt ved overflatebehandling av glimmer med f.eks. fint titandioksyd) og krompigmenter, inkludert kromater, molybdater og blandede kromater og sulfater av bly, sink, barium, kalsium og blandinger og modifikasjoner av disse, som er kommersielt tilgjengelige som grønnlig-gule til røde pigmenter under navnene "primrose", "lemon", "middle", "orange", "scarlet" og "red chromes".
Eksempler på metalliske pigmenter er aluminiumflak, kobberpulver og kobberflak.
Eksempler på metallsalter av organiske farvestoffer er azo-metallsalt-pigmenter, så som Cl Pigment red 48 (også kjent som 2B Toner eller Permanent Red 2B), Cl Pigment Red 53 (også kjent som Lake Red C eller Red Lake C), Cl Pigment Red 52, Cl Pigment Red 57 (også kjent som 4B Toner, Lithol Rubine, Rubine Toner eller Permanent Red 4B), Cl Pigment Red 58, Cl Pigment Red 247, Cl Pigment Yellow 61, Cl Pigment Yellow 62, Cl Pigment Yellow 183 og Cl Pigment Yellow 191.
Eksempler på fyllstoffer er kalsiumkarbonat, hydratisert aluminiumoksyd, talk, kvarts, silisiumdioksyd (utfelt, pyrogent og syntetisk), metallsilikater, barium-og kalsiumsulfat, china-clay, antimonoksyd, pulverisert skifer, wollastonitt og opp-kuttede glassfibrer.
Blandingen kan fremstilles ved hjelp av hvilken som helst fremgangsmåte som er kjent innenfor fagområdet. Den kan således fremstilles ved å blande sammen dispergeringsmidlet og partikkelformig faststoff og fortrinnsvis males så blandingen for å oppnå den ønskede partikkelstørrelse på det faste stoff. Dispergeringsmidlet kan imidlertid fortrinnsvis settes til det partikkelformige faststoff i nærvær av en væske under sluttfremstillingen eller slutt-trinnene for det partikkelformig faststoff. Generelt fremstilles imidlertid blandingen ved å blande dispergeringsmidlet, det partikkelformige faststoff og et flytende medium, og så slipes eller males blandingen for å oppnå den ønskede partikkelstørrelse for det partikkelformige faststoff. Væsken kan være vann eller en organisk væske, hvor dispergeringsmidlet fortrinnsvis er minst delvis løselig. Dersom blandingen må være i tørr form, er det væskeformige medium fortrinnsvis flyktig, slik at det lett kan fjernes fra det partikkelformige faststoff ved hjelp av enkle separasjonstiltak så som fordamping. Det foretrekkes imidlertid at blandingen omfatter det flytende medium.
Dersom den tørre blanding i hovedsak består av dispergeringsmidlet og det partikkelformige faststoff, inneholder den fortrinnsvis minst 0,2 vekt%, mer foretrukket minst 0,5 vekt% og spesielt minst 1 vekt% dispergeringsmiddel, basert på vekten av det partikkelformige faststoff. Fortrinnsvis inneholder den tørre blanding ikke mer enn 100 vekt%, fortrinnsvis ikke mer enn 50 vekt%, mer foretrukket ikke mer enn 20 vekt%, og spesielt ikke mer enn 10 vekt% dispergeringsmiddel, basert på vekten av det partikkelformige faststoff.
Dersom blandingen omfatter et dispergeringsmiddel, partikkelformig faststoff og flytende medium, inneholder den fortrinnsvis minst 5 vekt%, mer foretrukket minst 20 vekt%, spesielt minst 40 vekt% og mest spesielt minst 50 vekt% partikkelformig faststoff, basert på den totale vekt av blandingen. Fortrinnsvis inneholder blandingen ikke mer enn 90 vekt%, mer foretrukket ikke mer enn 80 vekt% og spesielt ikke mer enn 75 vekt% faststoff, basert på blandingens totale vekt. Den foretrukne mengde dispergeringsmiddel i forhold til det partikkelformige faststoff er som definert i det foregående for den tørre blanding.
Oppfinnelsen illustreres ytterligere ved hjelp av de følgende eksempler, hvor alle deler og prosenter er vektdeler og vektprosenter dersom ikke annet er angitt.
Mellomprodukt-dioler for fremstilling av dispergeringsmidler Mellomprodukt 1
En blanding av polyetylenglykol (midlere molekylvekt 1500, 45,00 deler), e-kaprolakton (61,56 deler) og tetrabutyltitanat (0,21 deler) ble omrørt under nitrogen i 5 timer ved 160-180°C. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff.
Mellomprodukt 2
En blanding av PEG 1500 (33,60 deler), e-kaprolakton (66,40 deler) og tetrabutyltitanat (0,20 deler) ble omrørt under nitrogen i 5 timer ved 160-180°C. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff.
Mellomprodukt 3
En blanding av PEG 1000 (32,77 deler), e-kaprolakton (67,23 deler) og tetrabutyltitanat (0,20 deler) ble omrørt under nitrogen i 5 timer ved 160-180°C. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff.
Mellomprodukt 4
En blanding av PEG 600 (39,68 deler), e-kaprolakton (60,32 deler) og tetrabutyltitanat (0,20 deler) ble omrørt under nitrogen i 5 timer ved 160-180°C. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff.
Mellomprodukt 5
En blanding av PEG 200 (20,00 deler), e-kaprolakton (45,60 deler) og tetrabutyltitanat (0,10 deler) ble omrørt under nitrogen i 5 timer ved 160-180°C. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff.
Mellomprodukt 6
En blanding av PEG 300 (30,00 deler), e-kaprolakton (45,60 deler) og tetrabutyltitanat (0,15 deler) ble omrørt under nitrogen i 5 timer ved 160-180°C. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff.
Mellomprodukt 7
En blanding av PEG 400 (30,00 deler), e-kaprolakton (51,30 deler) og tetrabutyltitanat (0,16 deler) ble omrørt under nitrogen i 5 timer ved 160-180°C. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff.
Mellomprodukt 8
En blanding av PEG 1500 (2,43 deler), 12-hydroksydodekansyre (3,50 deler) og tetrabutyltitanat (0,04 deler) ble omrørt under nitrogen i 5 timer ved 160-180°C. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff.
Mellomprodukter 9-39
Mellomprodukt 9-37 ble alle foretrukket fremstilt ved hjelp av fremgangs-måten beskrevet for mellomprodukt 1, med unntak av at mengdene av PEG, e-kaprolakton og tetrabutyltitanat (TBT) ble variert som angitt i tabell 1 i det føl-gende. Når det gjelder mellomprodukter 38 og 39, ble PEG også erstattet av hhv. Synperonic PE L35 (en etylenoksyd/ propylenoksyd/etylenoksyd-blokk-kopolymer) og Pluronic 17R4 (en propylenoksyd/etylenoksyd/propylenoksyd-blokk-kopolymer). Synperonic er et registrert varemerke for ICI PLC og Pluronic er et registrert varemerke for BASF.
Mellomprodukt 9 ble oppnådd som en væske. Mellomprodukter 38 og 39 ble oppnådd som pastaer og resten ble oppnådd som voksformige faststoffer.
EKSEMPLER
Eksempel 1
Mellomprodukt 1 (30,00 deler) ble oppvarmet til 60°C, fosforpentoksyd (0,8 deler) ble tilsatt og blandingen ble omrørt under nitrogen i 1 time ved 60°C. Temperaturen ble forhøyet til 85-90°C og holdt i ytterligere 23 timer. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff. Dette produkt er i det følgende angitt som dispergeringsmiddel 1.
Eksempel 2
Mellomprodukt 2 (30,00 deler) ble oppvarmet til 60°C, fosforpentoksyd (0,64 deler) ble tilsatt og blandingen ble omrørt under nitrogen i 1 time ved 60°C. Temperaturen ble forhøyet til 80-90°C og holdt i ytterligere 23 timer. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff. Dette produkt er i det følgende angitt som dispergeringsmiddel 2.
Eksempel 3
Mellomprodukt 3 (30,00 deler) ble oppvarmet til 60°C, fosforpentoksyd (0,93 deler) ble tilsatt og blandingen ble omrørt under nitrogen i 1 time ved 60°C. Temperaturen ble forhøyet til 80-90°C og holdt i ytterligere 23 timer. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff. Dette produkt er i det følgende angitt som dispergeringsmiddel 3.
Eksempel 4
Mellomprodukt 4 (30,00 deler) ble oppvarmet til 60°C, fosforpentoksyd (1,88 deler) ble tilsatt og blandingen ble omrørt under nitrogen i 1 time ved 60°C. Temperaturen ble forhøyet til 80-90°C og holdt i ytterligere 23 timer. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff. Dette produkt er i det følgende angitt som dispergeringsmiddel 4.
Eksempel 5
Mellomprodukt 5 (30,00 deler) ble oppvarmet til 30°C, fosforpentoksyd (4,33 deler) ble tilsatt og blandingen ble omrørt under nitrogen i 1 time ved 30°C. Temperaturen ble forhøyet til 60°C og holdt i 3 timer, og så forhøyet til 90-100°C i ytterligere 20 timer. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff. Dette produkt er i det følgende angitt som dispergeringsmiddel 5.
Eksempel 6
Mellomprodukt 6 (30,00 deler) ble oppvarmet til 30°C, fosforpentoksyd (3,76 deler) ble tilsatt og blandingen ble omrørt under nitrogen i 1 time ved 30°C. Temperaturen ble forhøyet til 60°C og holdt i 3 timer, og så forhøyet til 90-100°C i ytterligere 20 timer. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff. Dette produkt er i det følgende angitt som dispergeringsmiddel 6.
Eksempel 7
Mellomprodukt 7 (30,00 deler) ble oppvarmet til 30°C, fosforpentoksyd (2,62 deler) ble tilsatt og blandingen ble omrørt under nitrogen i 30 minutter ved 30°C. Temperaturen ble forhøyet til 60°C og holdt i 31/2 time, og så forhøyet til 90-100°C i ytterligere 20 timer. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff. Dette produkt er i det følgende angitt som dispergeringsmiddel 7.
Eksempel 8
Mellomprodukt 8 (5,93 deler) ble oppvarmet til 60°C, fosforpentoksyd (0,153 deler) ble tilsatt og blandingen ble omrørt under nitrogen i 1 time ved 60°C. Temperaturen ble forhøyet til 90-100°C og holdt i ytterligere 23 timer. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk størkne til et voksformig faststoff. Dette produkt er i det følgende angitt som dispergeringsmiddel 8.
Eksempel 9
Dispergeringsmiddel 1 (50,0 deler, syretall 27,36 mg KOH/g) ble oppvarmet inntil det var smeltet (60-70°C) og 2-amino-2-metyl-1-propanol (2,065 deler) ble tilsatt under omrøring. Temperaturen ble forhøyet til 90-100°C og blandingen holdt under omrøring i 1 time. Reaksjonsmassen ble så tatt ut og fikk av-kjøles til et voksformig faststoff. Produktet er i det følgende angitt som dispergeringsmiddel 9.
Eksempel 10
Dette ble fremstilt på lignende måte som dispergeringsmiddelsalt 1, men under anvendelse av dispergeringsmiddel 1 (50,0 deler) og dietanolamin (2,43 deler). Produktet er i det følgende angitt som dispergeringsmiddel 10.
Eksempel 11
Dette ble fremstilt på lignende måte som dispergeringsmiddelsalt 1, men under anvendelse av dispergeringsmiddel 1 (50,0 deler) og monoetanolamin (1,42 deler). Produktet er i det følgende angitt som dispergeringsmiddel 11.
Eksempel 12
Dette ble fremstilt på lignende måte som dispergeringsmiddelsalt 1, men under anvendelse av dispergeringsmiddel 1 (50,0 deler) og 2-dimetylaminoetanol (2,065 deler). Produktet er i det følgende angitt som dispergeringsmiddel 12.
Eksempler 13-51 og sammenligningeksempler A, B og C
Disse eksempler ble alle fremstilt på en måte som var analog til det som er beskrevet for eksempel 1, med unntak av at mellomprodukt 1 og mengden ble erstattet av diolen opplistet i tabell 2 i det følgende og mengden av fosforpentoksyd (PO) ble variert som angitt i tabellen eller erstattet av polyfosforsyre (PPA) som angitt. Den fysikalske form for det oppnådde dispergeringsmiddel er også angitt i tabell 2.
Dispergeringsmidlene oppnådd fra disse eksempler har alle eksempel-betegnelsene som angitt i det følgende. Dispergeringsmiddel 13 er således produktet fra eksempel 13, og dispergeringsmiddel A for sammenligning er produktet fra sammenligningseksempel A.
Eksempler 52-59
De følgende eksempler med de formuleringer som er beskrevet i tabell 3 nedenfor, ble fremstilt ved kulemaling av bestanddelene på en laboratorierister med 3 mm glassperler i 17 timer. I hvert tilfelle ble den totale vekt forhøyet til 10 g med vann. Alle var fluide dispersjoner.
Eksempler 60-62
Detaljer for rivebasen og ferdigblandingsformuleringene for det vannbaserte malingssystem anvendt i eksempler 60-62 er angitt i tabell 4.
Rivebasene ble fremstilt ved kulemaling av bestanddelene i en høyenergi-kulemølle med 3 mm glassperler i 30 minutter. Etter maling ble rivebasen om-vandlet til en anvendbar maling ved tilsetning av den ferdigblandede emulsjon. Vandige løsninger av dispergeringsmidler 1-3 er sure, slik at pH-verdiene for disse ble forhøyet til 9 ± 1 med ammoniakkløsning før tilsetning av harpiksen.
Testpanelet ble fremstilt ved å belegge aluminium og grunnede stålpaneler under anvendelse av et mekanisert spiralpåførings-K bar draw down-system, levert av RK Print-Coat Instruments Ltd., Royston, Herts., England. K-baren ble kalibrert slik at den ga en våtfilmtykkelse på 100 //m. Malingsfilmene fikk tørke ved omgivelsestemperatur i 90 minutter og ble så herdet ved 120°C i 30 minutter. Den gjennomsnittlige glans for hvert panel ble beregnet fra middelverdien av fem avlesninger tatt over paneloverflaten. Disse resultater er angitt i tabell 5.
Fuktighets-motstandsdyktigheten for hver maling ble testet ved å dykke aluminiumpanelet ned i vann ved 80°C i 24 timer. I alle tilfeller viste ingen av malingene tegn på blæredannelse, krymping eller tap av adhesjon.
Eksempler 63-65
Malingsformuleringen som ble anvendt i disse eksempler, ble fremstilt ved hjelp av den fremgangsmåte som er beskrevet i eksempler 52-59, og den ble belagt, tørket og testet på en måte som tilsvarte det som er angitt i eksempler 60-62. Den eneste forskjell er utelatelsen av harpiks fra rivebasen. Detaljer for formuleringene er angitt i tabell 6, hvor alle mengder er i gram. Resultatene av glansmålingene er angitt i tabell 7.
Vandige løsninger av dispergeringsmidler 1, 7 og 8 er sure, slik at deres pH-verdi ble forhøyet til 9 ± 1 med ammoniakkløsning før tilsetning av de andre bestanddeler.
Ingen av malingene påført aluminiumpanelene viste tegn på blæredannelse, krymping eller tap av adhesjon ved neddykking i vann ved 80°C i 24 timer.
Eksempler 66-102 og sammenligningseksempler D, E, F og G
Det ble fremstilt rivebaser ved å sette til dispergeringsmidlene (4,8 deler) angitt i tabell 8 i det følgende til vann (37,6 deler) og 2-amino-2-metylpropanol (0,6 deler), og regulering av pH-verdien til mellom 10 og 10,2 med 2-amino-2-metylpropanol. Den vandige dispergeringsmiddelblanding ble varmet på et damp-bad for å løse opp dispergeringsmidlet fullstendig. Den vandige løsning av dispergeringsmidlet ble så avkjølt, helt i en dispermat-krukke og titandioksyd (Tioxide TR92, 79,8 deler) ble tilsatt under omrøring, fulgt av glassperler med en diameter på 1 mm (180 deler), igjen under omrøring. Rivebasene ble så malt med en hastighet på 3000 omdr./min. på en Dispermat F1-dispergator (VMA Getzmann, Vest-Tyskland) i 30 minutter, idet det ikke rant noe vann gjennom kjølekappen. Temperaturen under malingen steg til mellom 30 og 40°C. Rivebasene fikk så kjøle seg av, og malingene ble filtrert fra glassperlene. Disse malinger ble så ferdigblandet til endelig volum ved å tilsette Neocryl XK90 harpiks og propylenglykol i de mengder som er gitt ved formlene
hvor Y er utbyttet av rivebase.
De ferdigblandede malinger fikk stå over natten (16 timer) for at luft skulle gå ut og de ble så belagt på grunnede og bare aluminiumpaneler under anvendelse av en K-bar nr. 8 på en automatisk belegginnretning (KCC 202, Zeneca Ltd.) for å gi en våtfilmtykkelse på 100 //m. Filmen ble lufttørket i 90 minutter og så herdet i en ovn ved oppvarming på 120°C i 30 minutter. 20° glans for den tørkede malingsfilm ble til slutt målt under anvendelse av et Novo-glansmeter (Rhopoint Instrumentation, UK).
En rivebase hvor det ble anvendt ft-naftol 10EC* ble fremstilt på identisk måte, med unntak av at det ikke ble anvendt noe 2-amino-2-metylpropanol og at mengden av vann ble øket fra 37,6 til 38,2 deler.
Resultatene er angitt i tabell 8 i det følgende.

Claims (15)

1. Dispergeringsmiddel som kan oppnås ved å reagere polyetylenglykol, inkludert en blokk-kopolymer av etylenoksyd (EO) og propylenoksyd (PO) hvor PO utgjør en midtporsjon forbundet med hver ende av EO-enhetene og hvor mengden av PO er mindre enn 50 vekt% i forhold til den totale vekt av polymeren, med et molart overskudd av hydroksykarboksylsyre som inneholder fra 4 til 17 karbonatomer eller et lakton av denne og/eller med et 03.4 alkylenoksyd, for å danne en polymer diol, og fosfatering av diolen for å danne en fosfatester, inkludert et salt av denne med et alkalimetall, ammoniakk, amin, alkanolamin eller med en kvaternær ammoniumforbindelse.
2. Dispergeringsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at fosfatesteren videre er partielt forestret ved reaksjon med en alkohol.
3. Dispergeringsmiddel ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at den kan oppnås fra polyetylenglykol (PEG).
4. Dispergeringsmiddel ifølge hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at den polymere diol har formelen (1) hvor A er gruppen eller gruppen -[0-D-]m; B er C4_-|7-alkylen; D er C3_4-alkylen; m er fra 2 til 50, og n er fra 4 til 500.
5. Dispergeringsmiddel ifølge krav 4, karakterisert ved at den repeterende enhet kan avledes fra e-kaprolakton.
6. Dispergeringsmiddel ifølge krav 4 eller 5, karakterisert ved at forholdet mellom molekylvekten for -A- og molekylvekten for gruppen [-CH2-CH2-0]n- er mellom 1,5:1 og 1:3.
7. Dispergeringsmiddel ifølge hvilket som helst av kravene 1-6, karakterisert ved at polyetylenglykolen har en molekylvekt fra 500 til 6000.
8. Dispergeringsmiddel ifølge hvilket som helst av kravene 5-7, karakterisert ved at forholdet mellom molekylvektene for poly(5-hydroksyheksansyre) avledet fra e-kaprolakton og polyetylenglykol er fra 1 til 1.
9. Fremgangsmåte for fremstilling av et dispergeringsmiddel ifølge krav 1, karakterisert ved at den omfatter reaksjon av en polyetylenglykol med et molart overskudd av en hydroksykarboksylsyre som inneholder fra 4 til 17 karbonatomer eller et lakton av denne og/eller med et 03.4 alkylenoksyd for å danne en polymer diol, og fosfatering av diolen for å danne en fosfatester.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 9, karakterisert ved at polyetylenglykolen reageres med hydroksy-karboksylsyren eller laktonet av denne i nærvær av et alkyltitanat.
11. Blanding, karakterisert ved at den omfatter et dispergeringsmiddel ifølge hvilket som helst av kravene 1 -8 og et partikkelformig faststoff.
12. Blanding ifølge krav 11, karakterisert ved at det faste stoff er et pigment.
13. Blanding ifølge hvilket som helst av kravene 11 eller 12, karakterisert ved at den i tillegg omfatter en væske.
14. Blanding ifølge krav 13, karakterisert ved at væsken er vann.
15. Anvendelse av en blanding ifølge krav 12 i en vandig maling.
NO19965335A 1994-06-13 1996-12-12 Polyeterfosfater som dispergeringsmiddel, fremgangsmåte for fremstilling og blandinger inneholdende det samme for anvendelse ivandig maling NO311840B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9411791A GB9411791D0 (en) 1994-06-13 1994-06-13 Compound, preparation and use
PCT/GB1995/001100 WO1995034593A1 (en) 1994-06-13 1995-05-16 Polyether phosphates

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO965335D0 NO965335D0 (no) 1996-12-12
NO965335L NO965335L (no) 1996-12-12
NO311840B1 true NO311840B1 (no) 2002-02-04

Family

ID=10756637

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO19965335A NO311840B1 (no) 1994-06-13 1996-12-12 Polyeterfosfater som dispergeringsmiddel, fremgangsmåte for fremstilling og blandinger inneholdende det samme for anvendelse ivandig maling

Country Status (22)

Country Link
US (2) US5785894A (no)
EP (1) EP0765356B1 (no)
JP (1) JP3773118B2 (no)
KR (1) KR100353191B1 (no)
CN (1) CN1070512C (no)
AT (1) ATE178921T1 (no)
AU (1) AU681522B2 (no)
BR (1) BR9507998A (no)
CA (1) CA2191469C (no)
DE (1) DE69509088T2 (no)
DK (1) DK0765356T3 (no)
ES (1) ES2130614T3 (no)
FI (1) FI964986A0 (no)
GB (1) GB9411791D0 (no)
GR (1) GR3030178T3 (no)
MX (1) MX9606337A (no)
MY (1) MY112621A (no)
NO (1) NO311840B1 (no)
NZ (1) NZ285429A (no)
PL (1) PL181861B1 (no)
TW (1) TW304169B (no)
WO (1) WO1995034593A1 (no)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9524475D0 (en) * 1995-11-30 1996-01-31 Zeneca Ltd Compound preparation and use
US6242559B1 (en) 1997-08-29 2001-06-05 Zydex Industries Functionalized hydroxy fatty acid polymer surface active agents and methods of making same
GB9809116D0 (en) * 1998-04-29 1998-07-01 Zeneca Ltd Ether/ester dispersants
US6221921B1 (en) 1999-10-14 2001-04-24 Advanced Ceramics Research, Inc. Dispersant system and process for formulating non-aqueous siliceous particulate slurries
US6531514B2 (en) 2000-03-15 2003-03-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Dispersant slurries for making spandex
GB0020414D0 (en) * 2000-08-18 2000-10-04 Avecia Ltd Dispersions containing polyether dispersants
GB0029750D0 (en) * 2000-12-06 2001-01-17 Laporte Performance Chemicals Alkylene oxide-lactone copolymers
WO2004067639A1 (ja) * 2003-01-30 2004-08-12 Arakawa Chemical Industries, Ltd. 樹脂用可塑剤及び樹脂組成物
ATE448236T1 (de) * 2004-03-08 2009-11-15 Basf Se Phosphorsäureester und deren verwendung als netz- und dispersionsmittel
JPWO2005116102A1 (ja) * 2004-05-31 2008-04-03 旭硝子株式会社 ポリウレタンエラストマーおよびその製造方法
TW200838906A (en) * 2006-12-14 2008-10-01 Lubrizol Ltd Filled plastic material composition
TW200904518A (en) * 2007-03-28 2009-02-01 Lubrizol Ltd Dispersant composition
DE102007059861A1 (de) * 2007-12-12 2009-06-18 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Siliciumdioxid-Dispersionen
CN101544748B (zh) * 2009-04-10 2011-09-14 武汉大学 亚磷酰化聚己内酯-聚乙二醇嵌段共聚物及其胶束和制备方法
CN101591153B (zh) * 2009-06-23 2011-12-14 常州市宇乔建材科技有限公司 复合引气剂及其制成的砂浆
CN102471469A (zh) * 2009-07-09 2012-05-23 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 固态线性的低聚-或聚-(ε-己内酯)衍生物
WO2011036109A1 (en) 2009-09-23 2011-03-31 Basf Se Synergistic antistatic compositions
GB201005444D0 (en) 2010-03-31 2010-05-19 3M Innovative Properties Co Epoxy adhesive compositions comprising an adhesion promoter
CN102746764A (zh) * 2012-07-02 2012-10-24 同济大学 双组份透明饰面型防火涂料的制备方法
US10023690B2 (en) 2012-09-20 2018-07-17 Basf Se Hyperbranched phosphoric acid esters
CN103563894B (zh) * 2013-11-05 2015-07-01 石家庄博佳特化工有限公司 一种聚醚磷酸酯类农药增粘剂及其制备方法
US11560452B2 (en) 2017-04-05 2023-01-24 Byk-Chemie Gmbh Monoepoxide-monoamine adducts as wetting agents and dispersants
ES2882433T3 (es) * 2017-08-08 2021-12-01 Byk Chemie Gmbh Un compuesto con funciones ácido
JPWO2022138509A1 (no) * 2020-12-25 2022-06-30

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5521772B2 (no) * 1972-09-14 1980-06-12
DE3065574D1 (en) * 1979-03-24 1983-12-22 Bayer Ag Surface-active phosphonic acid esters, and polymer dispersions and emulsions containing them
EP0164535B1 (en) * 1981-06-16 1988-11-17 Dsm Rim Nylon V.O.F Acid halide functional materials and process for their preparation
US4746462A (en) * 1985-02-21 1988-05-24 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Phosphoric ester compound
DE3542441A1 (de) * 1985-11-30 1987-06-04 Hoechst Ag Bis-phosphorsaeuremonoester von alkylenoxyd-blockcopolymerisaten und deren salze

Also Published As

Publication number Publication date
DE69509088D1 (en) 1999-05-20
GR3030178T3 (en) 1999-08-31
FI964986A (fi) 1996-12-12
CN1070512C (zh) 2001-09-05
NZ285429A (en) 1998-02-26
US6191253B1 (en) 2001-02-20
CA2191469C (en) 2007-01-16
ES2130614T3 (es) 1999-07-01
KR100353191B1 (ko) 2003-01-24
ATE178921T1 (de) 1999-04-15
DK0765356T3 (da) 1999-10-25
CA2191469A1 (en) 1995-12-21
PL181861B1 (pl) 2001-09-28
GB9411791D0 (en) 1994-08-03
BR9507998A (pt) 1997-08-12
MY112621A (en) 2001-07-31
CN1154708A (zh) 1997-07-16
FI964986A0 (fi) 1996-12-12
NO965335D0 (no) 1996-12-12
DE69509088T2 (de) 1999-09-09
AU681522B2 (en) 1997-08-28
JP3773118B2 (ja) 2006-05-10
MX9606337A (es) 1997-07-31
EP0765356A1 (en) 1997-04-02
TW304169B (no) 1997-05-01
PL317652A1 (en) 1997-04-28
EP0765356B1 (en) 1999-04-14
JPH10501839A (ja) 1998-02-17
WO1995034593A1 (en) 1995-12-21
NO965335L (no) 1996-12-12
AU2451695A (en) 1996-01-05
US5785894A (en) 1998-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO311840B1 (no) Polyeterfosfater som dispergeringsmiddel, fremgangsmåte for fremstilling og blandinger inneholdende det samme for anvendelse ivandig maling
EP0863909B1 (en) Phosphate esters, preparation and use as dispersants
JP6995977B2 (ja) 酸官能性化合物
JP4289635B2 (ja) 化合物、その製造、およびその使用
JP2010242099A (ja) 非水系用の活性水素部分含有液状流動学的添加剤、および該液体流動学的添加剤を含有する非水組成物系
BR112015005538B1 (pt) processo para preparar ésteres de ácido fosfórico hiper-ramificados
KR100408922B1 (ko) 용매를 주성분으로 한 피복물에 대한 유동성개질제
US5319055A (en) Non-aqueous thickening agents
US8703850B2 (en) Dispersant composition
CN111040181A (zh) 一种聚丙烯酸酯分散剂及其制备方法
EP3234033B1 (en) Novel polymer compositions and use of these polymer compositions as viscosity modifiers
JP2634269B2 (ja) 塗布用組成物のための粘性改良剤
US5189090A (en) Hydroxyacrylic modified grinding resins for water-based coatings
JPH02219866A (ja) 顔料分散剤
AU2011253557B2 (en) Comb-like polyetheralkanolamines in inks and coatings
EP1047738B1 (en) Reduced shade paint or ink composition
JPH06107999A (ja) 水性インク