NO309387B1 - Blandinger fremstilt ved selvkondensering av ricinolsyre og deres anvendelse som bindemiddel for fremstilling av limte materialer - Google Patents
Blandinger fremstilt ved selvkondensering av ricinolsyre og deres anvendelse som bindemiddel for fremstilling av limte materialer Download PDFInfo
- Publication number
- NO309387B1 NO309387B1 NO942596A NO942596A NO309387B1 NO 309387 B1 NO309387 B1 NO 309387B1 NO 942596 A NO942596 A NO 942596A NO 942596 A NO942596 A NO 942596A NO 309387 B1 NO309387 B1 NO 309387B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- polyester
- production
- mixture
- binder
- polyisocyanate
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 title claims abstract description 18
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 238000009833 condensation Methods 0.000 title claims abstract description 10
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 24
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 42
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 42
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 26
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 26
- -1 polymethylene Polymers 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 5
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 abstract 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012978 lignocellulosic material Substances 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUGOPULVANEDRX-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(CC)C(O)O IUGOPULVANEDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- 241000609240 Ambelania acida Species 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000010905 bagasse Substances 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N carbodiimide group Chemical group N=C=N VPKDCDLSJZCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000000368 destabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000010327 methods by industry Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000013502 plastic waste Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011122 softwood Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4283—Hydroxycarboxylic acid or ester
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/36—Hydroxylated esters of higher fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
- C08L97/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J167/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J179/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09J161/00 - C09J177/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/06—Polyurethanes from polyesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår nye blandinger fremstilt ved selvkondensering av ricinolsyre og deres anvendelse som bindemiddel for fremstilling av limte materialer.
Limte materialer (pressmaterialer) som sponplater, lamerte plater eller andre formlegemer blir f.eks. fremstilt slik at man varmpresser det uorganiske eller organiske råmaterialet, f.eks. en masse av treflis, trefiber eller andre lignocel-luloseinneholdende materiale, med bindemidler, f.eks. vandige dipersjoner av urinstoff/formaldehyd- eller fenol/formaldehydharpikser. Det er også kjent å anvende isocyanat hhv. isocyanatoppløsninger som bindemiddel for pressplater i stedet for formaldehydharpikser (DE-AS 1.271.984; DE-OS 1.492.507; DE-OS 1.492.507; DE-OS 1.653.177; DE-OS 2.109.686). Anvendelsen av polyisocyanater som bindemiddel forbedrer stabiliteten og fuktighetsforholdene til de limte materialene og øker deres mekaniske styrke. Dessuten har polyisocyanatene som bindemiddel, som de beskrevet i DE-OS 2.109.686, store fremgangsmåtetekniske fordeler.
Den storindustrielle fremstillingen av materialer bundet med polyisocyanater, spesielt lignocelluloseinneholdige materialer, som f.eks. sponplater, fiberplater eller kryssfinér, blir imidlertid redusert av den høye klebekraften til polyisocyanater, som fører til at formlegemene etter varmpressing på alle metalldeler, spesielt pressblekk av stål eller aluminium, hefter seg sterkt og således vanskeliggjør fjerning fra formen.
De hittil foreslåtte fremgangsmåter for å løse dette adskillelsesproblemet, er beheftet med større eller mindre ulemper; således viser spesielt adskillelsesmiddel utviklet spesielt for isocyanat imidlertid ofte en god adskillelses-virkning, men ved storteknisk anvendelse er den ikke sikker nok, uøkonomisk, og kan dessuten ved viderebearbeidingen av platene bevirke feilsammenliming eller besjiktningsproblemer.
I DE-OS 1.653.178 ble det foreslått, ved fremstilling av plater eller formlegemer ved varmpresslng av blandinger av lignocelluloseholdige materialer og polyisocyanater, å behandle pressblekket eller pressformen før pressing med polyhydroksylforbindelser som f.eks. glycerin, etylenglykol eller polyester- hhv. polyeterpolyoler. Ulempen her er at for påføring av dette adskillelsesmidlet, er det nødvendig med en egen arbeidsoperasjon, og dessuten blir endel av polyisocyanatet forbrukt ved reaksjon med adskillelsesmidlet. En annen mulighet for å forbedre adskillelsesforholdene formlegemene, består ifølge DE-OS 2.325.926, i at det som adskillelsesmiddel blir benyttet slike forbindelser hvor isocyanatene katalyserer en isocyanatdannelse. En ulempe ved denne arbeidsmåten består imidlertid i at katalysatorene virker destabiliserende i isocyanatet, og således forhindrer fremstillingen av et spesifikasjonsrettet isocyanatbindemid-del.
Målet ved foreliggende oppfinnelse er å unngå de ovenfor beskrevne ulempene ved fremstillingen av limte materialer med polyisocyanater, og å fremskaffe lagerstabile blandinger på isocyanatbasis, hvilket som bindemiddel for fremstilling av limte stoffer, garanterer en feilfri avforming av de limte legemene. Det er overraskende funnet at denne oppgaven kan bli løst når man tilsetter et aromatisk polyisocyanat i kombinasjon med en polyester, som blir oppnådd ved selvkondensasjon av ricinolsyre, eventuelt under anvendelse av en spesiell startdiol.
Foreliggende oppfinnelse angår således en blanding omfattende
a) et aromatisk polyisocyanat,
b) en polyester med en midlere molekylvekt fra 600-5000, og eventuelt
c) tilsetningsstoffer, og vektforholdet av komponentene a) + b) er mellom 100:1 og 100:200, kjennetegnet ved at polyesteren er fremstilt ved selvkondenserlng av rlclnolsyre, eventuelt under medanvendelse av en C2-C2o-s"tar"tP0ly°l •
Ifølge oppfinnelsen er det foretrukket at
polyisocyanatet (a) er et polyisocyanat på basis av
difenylmetan-diisocyanat,
polyisocyanatet (a) er en blanding av difenylmetan-diisocyanater og polyfenyl-polymetylen-polyisocyanater, hvor fortrinnsvis andelen er difenylmetandiiso-cyanater i polyisocyanatblandingen, utgjør 35-75 vekt-#,
polyesteren (b) har en midlere molekylvekt fra 620
til 3000,
for fremstilling av polyesteren (b) blir heksandiol-1,6 benyttet, og
at komponentene (a) og (b) helt eller delvis blir omsatt med hverandre, eventuelt først under anvendelsen .
Foreliggende oppfinnelse angår også anvendelse av en blanding ifølge oppfinnelsen, eventuelt i kombinasjon med kjente polyhydroksylforbindelser med molekylvekt fra 400 til 10.000, som bindemiddel for fremstilling av limte materialer.
Det er foretrukket at
de limte materialene er slike på basis av cellulose og/eller lignocelluloseholdige materialer,
for fremstilling av limte materialer blir det sammen
anvendt findelte kunststoffer, og
de medanvendte malte kunststoffene er slike på
isocyanatbasis.
I oppfinnelsens blandinger foreligger det som regel et vektforhold av komponentene (a) og (b) mellom 100:1 og 100:200, fortrinnsvis mellom 100:5 og 100:30.
Spesielt foretrukket er det i oppfinnelsens blandinger inneholdt slike polyestere (b), som blir fremstilt ved kondensering av ricinolsyre på en C2-C20~s"tar"tP°ly°l • Det dreier seg her om hydroksyfunksjonelle polyestere. Det er også mulig å anvende slike polyestere som blandingskomponent (b), som kan bli fremstilt ved selvkondensasjon av ricinolsyre. I dette tilfellet har polyesteren pr. molekyl enda en karboksylgruppe.
Som C2-C2o_star"tpolyol kan det komme til anvendelse de kjente 2-6-funksjonelle polyolene med molekylvekt 62-399. Eksempelvis kan nevnes: Etylenglykol, propandiol-(1,2) og -(1,3), butandiol-(1,4) og -(2,3), heksandiol-(l,6) og -(2,5), 2-etylheksandiol, oktadekandiol-1,12, 3-metylpentandiol-l,5, oktandiol-(1,8), neopentylglykol, 1,4-bis-hydroksymetylcykloheksan, 2-metyl-1,3-propandiol, glyserin, trimetylolpropan, heksantriol-(1,2,6), butantriol-(1,2,4), trimetyloletan, pentaerytritt, chinitt, manitt og sorbitt, formitt, 1,4 ,3,6-dianhydrosor-bitt, metylglykosid, foruten dietylenglykol, trietylenglykol, tetraetylglykol og høyere polyetylenglykol, dipropylenglykol og høyere polypropylglykol såvel som dibutylenglykol og høyere polybutylenglykoler.
Ved fremstillingen av limte materialer (pressmaterialer) ved varmpressing under anvendelse av oppfinnelsens blandinger som bindemiddel, kan eventuelt også ytterligere tilsetningsstoffer (tilsetningsstoff (c)) som de som er kjent ifølge teknikkens stand, f.eks. de kjente polyeterpolyolene med molekylvekt fra 400-10.000 og/eller alkylenkarbonat (EP-0.352.558), bli anvendt sammen.
Med oppfinnelsens blandinger som bindemiddel, er det mulig å fremstille pressmaterialer som sponplater, eventuelt etter en gangs kondisjonering av formen, ved påbringing av et adskillelsesmiddel ved varmepressing, uten at det er nødvendig med gjentatt påføring av formen med et ytterligere adskillelsesmiddel. Dessuten ble det oppnådd en betydelig presstidsfor-kortning.
Blandingen anvendt som bindemiddel ifølge oppfinnelsen, kan bli fremstilt ved blanding av komponent (a) og (b) og eventuelt (c) ved temperaturer fra 0°C-300oC, fortrinnsvis ved 10°C-100°C, eventuelt først kort før eller i grensetil-feller også under anvendelsen.
Som isocyanatkomponent (a) i oppfinnelsens blandinger, kommer helst aromatiske polyisocyanater i betraktning, fortrinnsvis riktignok de som er flytende ved romtemperatur, som de f.eks. beskrevet av W. Siefken i Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, sidene 75-136, eksempelvis slike med formel
hvor
n er 2 til 4, fortrinnsvis 2 og 3, og
Q er en aromatisk hydrokarbonrest med 6 til 15,
fortrinnsvis 6 til 13 C-atomer,
for eksempel slike aromatiske polyisocyanater som de som er beskrevet i DE-OS 2.832.253, sidene 10 til 11.
Spesielt foretrukket ble det som regel benyttet de teknisk lett tilgjengelige aromatiske polyisocyanater, f.eks. 2,4- og 2,6-toluylendiisocyanat såvel som ønskelige blandinger av disse isomerene ("TDI"), polyfenylpolymetylenpolyisocyanat, som de som ble fremstilt ved anilin-formaldehyd-kondensering og påfølgende fosgenering ("rå MDI") og aromatiske polyisocyanater ("modifiserte polyisocyanater"), med karbodiimid-grupper, uretangrupper, allofanatgrupper, isocyanuratgrupper, urinstoffer eller biuretgrupper, spesielt slike modifiserte polyisocyanater som de avledet av 2,4- og/eller 2,6-toluylendiisocyanat hhv. fra 4,4'- og/eller 2 ,4'-difenylmetandiisocyanat .
Egnede lignocelluloseholdige råstoffer som kan bli bundet med oppfinnelsens blandinger som bindemiddel, er eksempelvis tre, bark, kork, bagasse, strå, lim, bambus, alfagras, risskall, sisal- og kokosfibere. Naturligvis kan det ifølge oppfinnelsen også bli fremstilt limte materialer med andre organiske (f.eks. kunststoffavfall av alle typer) og/eller uorganiske råstoffer (f.eks. blåglimmer eller silikatkuler). Materialene kan her foreligge i form av granulater, spon, fibere, kuler eller mel, og har et fuktighetsinnhold på fra f.eks. 0 til 35 vekt-#.
Det er også mulig å bringe komponetnene i oppfinnelsens blandinger (polyisocyanat (a) hhv. polyricinolsyrepolyester (b)) adskilt på materialet som skal bindes, hvor komponenten eventuelt kan være oppløst i et organisk oppløsningsmiddel (som tilsetningsmiddel). Det er imidlertid foretrukket at polyisocyanat (a) i et forangående adskilt arbeidstrinn blir omsatt med polyricinolsyrepolyesteren (b), eventuelt under samtidig anvendelse av polyetere med hydroksylgrupper og/eller alkylenkarbonatoer og/eller oppløsningsmidler som tilsetningsstoffer, helt eller delvis.
Til 100 vekt-deler isocyanat (a) blir det som regel tilsatt 1 til 200 vekt-deler, fortrinnsvis 5 til 30 vekt-deler polyricinolsyrepolyester (b). Reaksjonen av komponentene kan f.eks. skje ved 0°C til 300°C, fortrinnsvis ved 10°C til 100°C, eventuelt kort før eller under anvendelsen, eventuelt i nærvær av et inert organisk oppløsningsmiddel, som f.eks. hydrokarbonfraksjoner. Det således fremstilte bindemiddlet med selvadskillende virkning, er lagerstabilt og kan bli anvendt ved et ønsket tidspunkt for oppfinnelsens anvendelse.
Ifølge oppfinnenlsen blir det organiske og/elle uorganiske materialet som skal bindes, tilsatt bindemidlet i en mengde fra omkring 0,5 til 20 vekt-#, fortrinnsvis 2 til 12 vekt-%, av formlegemets totalmengde, og - vanligvis presset under innvirkning av trykk og oppvarming, (f.eks. 70 til 250°C og 1 til 150 bar) - til plater eller tredimensonalt formede formlegemer.
På analog måte kan også flerlagsplater eller formdeler av finér, papir eller vev bli fremstilt ved at man behandler lagene som ovenfor beskrevet, med bindemiddel og deretter, som regel ved forhøyet temperatur og forhøyet trykk, presser. Fortrinnsvis kan temperaturen være fra 100 til 250° C, spesielt foretrukket fra 130 til 200°C. Startpresstykket ligger fortrinnsvis mellom 5 og 150 bar, i løpet av press-forløpet faller imidlertid trykket oftest ned mot 0.
Oppfinnelsens blandinger kan inneholde de i polyuretankjemien kjente polyhydroksyforbindelsene med molekylvekt fra 400 til 10.000, som polyester eller polyeter i et NCO/OH-forhold mellom 1,2:1 og 10:1, fortrinnsvis 1,5:1 til 1:1. som tilsetningsstoffer (c). Det er da mulig å tilsette komponentene (a) og (b) og (c) adskilt eller fortrinnsvis som reaktiv blanding for anvendelsen. Praktisk betydning har den type blanding som bindemiddel f.eks. ved bindingen av korkeskrot. Det er også mulig å tilsette blandingen i kjente drivmidler i en megnde fra ca. 0,5 til 30 vekt-# av total-blandingen og/eller andre tilsetningsstoffer som påvirker skumdannelse, eller den kjemiske reaksjonen mellom polyisocyanater, lignocelluloseholdige materialer og eventuelt polyhydroksylforbindelser som stabilisatorer, katalysatorer og aktivtorer, i en mengde fra 0,05 til 10 vekt-# av binde-hhv. impregneringsmiddel.
Blandingen anvendt som bindemiddel ifølge oppfinnelsen, kan også bli kombinert med vandige oppløsninger av kondensasjons-produktene av formaldehyd med uringstoff og/eller melamin og/eller fenol, som hittil har vært meget brukt i treindu-strien, men også med andre hittil mindre vanlige binde- og impregneringsmidler, som f.eks. på basis av polyvinylacetat-eller andre kunststoffnettverk, sulfittavlut eller tannin, hvor som regel et blandingsforhold av oppfinnelsens blandinger med disse ytterligere bindemidlene blir holdt mellom 1:20 og 20:1, fortrinnsvis mellom 1:5 og 5:1 vekt-deler. Her kan man tilsette oppfinnelsens blandinger og de ytterligere bindemidlene enten separat eller også i blanding.
Spesielt fordelaktig er denne type kombinasjoner ved fremstillingen av flersjiktsplater med spesielle egenskaper. Man kan f.eks. tilsette de ytre sjiktene med oppfinnelsens blandinger (alene eller sammen med konvensjonelle bindemidler) og ett eller flere indre sjikt med konvensjonelle bindemidler (alene eller sammen med oppfinnelsens blandinger) og deretter presse disse sammen.
På grunn av deres fremragende mekaniske egenskaper, såvel som de gunstige forholdende ved fuktighetsveksling, egner oppfinnelsens fremstilte plater eller formdeler på basis av lignocelluloseholdige råstoffer, først og fremst for anvendelse i bygging. For å gi platene eller formdelene de for denne krevede bestandighet mot soppangrep, insektangrep eller branninnvirkning, kan man tilsette bindemidlet kommersielle organiske eller uorganiske beskyttelsesmidler, i ren form eller som oppløsning, i en mengde fra ca. 0,05 til 30 vekt-#, fortrinnsvis 0,5 til 20 vekt-# av det lignocelluloseholdige råstoffet. Som oppløsningsmiddel er eksempelvis vann eller uorganiske oppløsningsmidler, f.eks. restolje fra jordoljeopparbeidelse, klorert hydrokarboner, aktuelle. Sammenlimingskvaliteten blir vanligvis ikke påvirket av dette. I motsetning til fenol/formaldehyd-harpiks-limte plater, inntrer det ved oppfinnelsens fremstilte limte materialer heller ingen saltutskillelse eller "blødninger".
Med oppfinnelsens blandinger kan det, sammenlignet med tidligere bindemidler på basis av fenol/formaldehyd- eller urinstoff/formaldehydharpikser ved sponplatefremstillingen, bli oppnådd vesentlige forbedringer, såvel med henblikk på de mekaniske egenskapene som også i fremgangsmåteteknisk hensikt. Således er det for tresponplater mulig, enten ved lik bindemiddelmengde som ved fenol/formaldehyd- hhv. urinstoff/formaldehydharpikser, å oppnå en opptil 50# høyere bøyfasthet (ved siden av en forbedring av andre mekaniske egenskaper) eller ved en 25 til 70% lavere bindemiddelkonsen-trasjon oppnå like mekaniske egenskaper. Disse optimale materialegenskapene blir spesielt oppnådd når oppfinnelsens blandinger på basis av en blanding av difenylmetandiisocyana-ter og polyfenyl-polymetylen-polyisocyanater, blir benyttet som bindemidler.
Det er her mulig uten påvirkning å få fremstilt slik polyisocyanatblanding ved avdestillering av 2,4'- og/eller 4,4'-diisocyanatdifenylmetan fra rå difenylmetandiisocyanat eller analogt ved skilling av ren diaminodifenylmetan fra rå diaminodifenylmetan og påfølgende fosfogenering av den således fremstilte like bunnfraksjonen av polyarylaminer.
Fortrinnsvis inneholder en slik polyisocyanatblanding mellom 35 og 75 vekt-56 diisocyanatdifenylmetan.
De følgende eksempler forklarer oppfinnelsen. Når ikke annet er angitt, skal tallangivelsene forståes som vektdeler hhv. vektprosenter.
I eksemplene ble de følgende polylsocyanatkomponentene benyttet: (%-angivelse i vekt-%)
Å 1:
Fra rått fosgeneringsprodukt av et anilin/formaldehyd-kondensat ble så mye diisocyanatdifenylmetan avdestillert, at destillasjonsresten ved 25° C hadde en viskositet på 100 cP (2-kjerneandel: 59,7%, 3-kjerneandel: 21,3%: andel av høyerekjernige polyisocyanater: 19,0%). Å 2: Tilsvarende ble det fremstilt polyisocyanater med en viskositet på 200 cP ved 25° C (2-kjerneandel: 44,3%; 3-kjerneandel: 23,5%; andel av høyerekjernige polyisocyanater: 32 ,2%). Å 3: Tilsvarende ble det fremstilt polyisocyanat med en viskositet på 400 cP ved 25°C (2-kjerneandel: 45,1%; 3-kjerneandel: 22,3%; andel av høyerekjernige polyisocyanater; 32,6%).
A 4:
Tilsvarende ble det fremstilt polyisocyanat med en viskositet på 300 cP ved 25° C (2-kjerneandel; 56,8%; 3-kjerneandel: 27,6%, andel av høyerekjernig polyisocyanater: 15,6%).
A 5:
Isocyanatblanding med et innhold av 80% 4,4'-, 10% 2,4'-difenylmetandiisocyanat og 10% høyerekjernig polyisocyanat.
A 6:
Isocyanatblanding med et innhold av ca. 45% 4,4'- og 55% 2,4'-difenylmetandiisocyanat.
Å 7:
Ren monomer 4 ,4'-difenylmetandiisocyanat.
Å 8: Semiprepolymer med et NCO-innhold av ca. 23%, som ble fremstilt ved omsetting av isocyanat A 7 med teknisk tripropylenglykol.
A 9:
Isocyanatblanding av ca. 80% 2,4-toluylendiisocyanat og 20% 2 ,6-toluylendiisocyanat.
Fremstillingen av polyricinolsyrepolyestere skjedde analogt med de vanlige esterkondensasjonene (se f.eks. EP-180.749) ved forhøyede temperaturer og samtidig vannfjerning, eventuelt under anvendelse av vanlige katalysatorer.
Følgende produkter kan eksempelvis nevnes:
B 1:
Omsetningsprodukt av 1 mol 1,6-dihydroksyetan og 7 mol ricinolsyre (f.eks. Nouracid® CS 80 fra Akzo GmbH): Hydroksyltall ca. 35, viskositet (25"C): 920 mPa.s.
B 2:
Selvkondensasjonsprodukt av 4 mol ricinolsyre:
Hydroksytall: ca. 51, viskositet (25°C): 820 mPa.s.
B 3:
Kondensasjonsprodukt av 1 mol heksandiol-1,6 og 2 mol ricinolsyre:
Hydroksyltall: 147, viskositet (25°C) mPa.s.
B 4:
Kondensasjonsprodukt av 1 mol heksandiol-1,6 og 14 mol ricinolsyre:
Hydroksytall: ca. 27,7, viskositet (25°C): 1480mPa.s.
B 5:
Kondensasjonsprodukt av 1 mol etylenglykol og 7 mol ricinolsyre :
Hydroksytall: ca. 39, viskositet (25°C): 1000 mPa.s.
B 6:
Kondensasjonsprodukt av 1 mol oktadekandiol-1, 12 og 7 mol ricinolsyre:
Hydroksytall: ca. 28, viskositet (25°C) 900 mPa.s.
B 7:
Kondensasjonsprodukt av 1 mol dietylenglykol og 6,75 mol ricinolsyre:
Hydroksytall: ca. 34., viskositet (25°C): 920 mPa.s.
B 8:
Omsetningsprodukt av 1 mol trimetylolpropan og 10,5 mol ricinolsyre:
Hydroksytall: ca. 44, viskositet (25°C): 1560 mPa.s.
B 9:
Omsetningsprodukt av 1 mol dietylenglykol og 2 mol ricinolsyre :
Hydroksytall: 149, viskositet (25°C): 260 mPa.s.
B 10: Omsetningsprodukt av 1 mol tetraetylenglykol og 2 mol ricinolsyre:
Hydroksytall: 139, viskositet (25°C): 240 mPa.s.
For fremstilling av oppfinnelsens blandinger, ble det i de eksempelvis nevnte utgangskompontenene A og B, på kjent måte omrørt ved forhøyet temperatur. For stabilisering kan sur tilsetning (tilsetningsstoff c), hvis nødvendig, bli tilsatt. Det er også mulig å blande komponentene A og B kort før, eller først under, anvendelsen.
Eksempelvis kan følgende blandinger nevnes:
C 1 (ifølge oppfinnelsen):
881,2 kg isocyanat Al ble omsatt med 128,8 kg polyester Bl i 2 timer ved 80"C.
NCO-innhold: 27,1%.
Viskositet (25°C): 350 mPa.s.
C 2 (ifølge oppfinnelsen):
Isocyanat Al og polyester B4, ble blandet kort før anvendelsen i et forhold på 6,8:1 og straks bearbeidet videre.
C 3 (ifølge oppfinnelsen):
Tilsvarende C2, men med polyester B5.
C 4 (ifølge oppfinnelsen);
Tilsvarende C2 men med polyester B6.
C 5 (ifølge oppfinnelsen):
8,47 kg isocyanat Al ble blandet med 1,23 kg polyester B2 i 2 timer ved 80°C.
NCO-innhold: 26,7%
Viskositet: 610 mPa.s.
C 6 (ifølge oppfinnelsen):
5 kg isocyanat Al ble blandet med 5 kg polyester Bl i 2 timer ved 80°C.
NCO-innhold: 14,2%
Viskositet (25°C): 3120 mPa.s.
C 7 (ifølge oppfinnelsen):
2,25 kg isocyanat Al ble blandet med 4,5 kg polyester Bl i 2 timer ved 80°C.
NCO-innhold: 8,2%
Viskositeet (25°C): 9600 mPa.s.
C 8 (ifølge oppfinnelsen):
9 kg isocyanat A5 ble blandet med 1 kg polyester Bl i 2 timer ved 80°C.
NCO:innholder: 28,7%
Viskositet (25"C): 45 mPa.s.
C 9 (sammenligning):
4,5 kg isocynat Al ble omrørt med 0,66 kg oljesyre i 2 timer ved 80°C i 1 time ved 100°C.
NCO-innhold: 26,1%
Viskositet (25°C): 560 mPa.s.
C 10 (sammenligning):
4,5 kg isocyanat Al ble omrørt med 0,66 kg tallolje i 2 timer ved 80°C i 1 time ved 100°C.
NCO-innhold: 26,2%
Viskositet (25°c): 535 mPa.s.
C 11 (ifølge oppfinnelsen):
9 kg av isocyanatblandingen A9 ble omrørt med 1 kg polyricinolsyrepolyester Bl ved 80°C.
NCO-innhold: 42,8%
Viskositet (25°c): 6,1 mPa.s.
Anvendelselseksempler
EKSEMPEL 1 (ifølge oppfinnelsen)
4060 g industrielt fremstilt dekksjikt-nåltrespon med et fuktighetsinnhold på 15%, ble blandet med 282 g av produktet ifølge tabell I i en, laboratorie-belimingsmaskin. Fra de limbelagte sponene ble det dannet et formlegeme på et stål-underlagsblekk, deretter ble det utstyrt med et ytterligere stålblekk på oversiden og presset i en varmpresse ved en varmeplatetemperatur på 180<0>C såvel som et starttrykk på 25 bar i 1,6 minutter.
Man oppnådde en sponplate som lot seg befri fra underlagsblekket, og som etter den fjerde inntagelsen viste utmerkede adskillelselsegenskaper (dvs. ved formfjerningen oppstod ingen rest).
EKSEMPEL la (sammenligning)
Alternativt ble det nå forsøkt etter den ovenfor beskrevne fremgangsmåten, å fremstille en sponplate med et ikke-modifisert isocyanat (PMDI). I motsetning til eksempel 1, heftet underlagsblekket så sterkt til sponplaten at underlagsblekket ikke kunne bli fjernet uten ødeleggelse av sponplaten.
(Tabell 1, forsøk nr. 5)
EKSEMPEL lb (sammenligning)
Analogt med sammenligningseksempel la, ble produktet med "adskillelselsegenskaper" beskrevet i patentlitteraturen, testet (tabell 1, forsøk 6 og 7). Resultater som i eksempel la.
EKSEMPEL 2 (ifølge oppfinnelsen)
2990 g laboratoriemessig fremstilte hvetestråspon med et fuktighetsinnhold på 15%, ble bearbeidet analogt med eksempel 1 med 208 g av produktet 1 ifølge tabell I.
Man oppnådde stråsponplater som, analogt med eksempel 1, først lot seg fjerne fra formen tilfredsstillende, og fra fjerde gjentagelse lot seg meget godt fjerne.
EKSEMPEL 3 (ifølge oppfinnelsen
Dersom stålunderlagsblekket fra forsøksstarten ble utstyrt med en utherdet adskillelsesfilm ved påføring av et formbesjiktningsmiddel og benyttet analogt med eksemplene 1 og 2, viste det seg fra starten utmerkede forhold ved fjerning av form.
Også etter at adskillelsesfilmen var avskrapet, bestod de fremragende egenskapene ved fjerning av form ved anvendelse av produktet ifølge oppfinnelsen.
EKSEMPEL 4 (ifølge oppfinnelsen)
Anvendelse av aluminium-underlagsblekk i stedet for stål analogt med eksempel 1, la, 2 og 3, med like resultater.
EKSEMPEL 5
Av industrielt fremstilte dekk- og middelsjiktspon ble det fremstilt tresjikts 16 mm-tresponplater, hvor det som bindemiddel ble benyttet oppfinnelsens produkt Cl (tabell I) og som sammenligning et ikke-modifisert isocyanat (PMDI) i forbindelse med et formbesjiktningsmiddel for adskillelses-hjelp. De resulterende sponplatene ble testet ifølge DIN 68.763 for deres plateegenskaper. Platen bundet med produktet 1 viste mekaniske egenskaper som var fullstendig ekvivalente med sammenligningsplaten (tabell II).
EKSEMPEL 6
Analogt med eksempel 5, hvor det i steden for trespon ble benyttet laboratoriemessig fremstilte hvetestrådekk- og middelsjiktspon (tabell II).
Claims (10)
1.
Blanding omfattende a) et aromatisk polyisocyanat, b) en polyester med en midlere molekylvekt fra 600 til 5000, og eventuelt c) tilsetningstoffer,
og vektforholdet av komponentene a) + b) er mellom 100:1 og 100:200, karakterisert ved at polyesteren er fremstilt ved selvkondensering av ricinolsyre, eventuelt under medanvendelse av en C2-C2o-s"tar"tP°ly°l •
2.
Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at polyisocyanatet (a) er et polyisocyanat på basis av difenylmetan-diisocyanat.
3.
Blanding ifølge krav 1 og 2, karakterisert ved at polyisocyanatet (a) står for en blanding av difenylmetan-diisocyanater og polyfenyl-polymetylen-polyisocyanater.
4.
Blanding ifølge krav 1 til 3, karakterisert ved at polyesteren (b) har en midlere molekylvekt fra 620 til 3000.
5.
Blanding ifølge krav 1 til 4, karakterisert ved at det for fremstillingen av polyesteren (b) blir benyttet heksandiol-1,6.
6.
Blanding ifølge krav 1 til 5, karakterisert ved at komponenten (a) og (b) helt eller delvis er blitt omsatt med hverandre, eventuelt først under anvendelsen.
7.
Anvendelse av en blanding ifølge krav 1 til 6, eventuelt i kombinasjon med kjente polyhydroksylforbindelser med molekylvekt fra 400 til 10.000, som bindemiddel for fremstilling av limte materialer.
8.
Anvendelse ifølge krav 7, hvor de limte materialene er slike på basis av cellulose- og/eller lignocelluloseholdige materialer.
9.
Anvendelse ifølge krav 7 og 8, hvor det for fremstilling av limte materialer også blir anvendt findelte kunststoffer.
10.
Anvendelse ifølge krav 9, hvor de sammen anvendte finfordelte kunsstoffene er slik på isocyanatbasis.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4323231 | 1993-07-12 | ||
DE4400465A DE4400465A1 (de) | 1993-07-12 | 1994-01-11 | Neue Mischungen und ihre Verwendung als Bindemittel zur Herstellung von Verbundmaterialien |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO942596D0 NO942596D0 (no) | 1994-07-11 |
NO942596L NO942596L (no) | 1995-01-13 |
NO309387B1 true NO309387B1 (no) | 2001-01-22 |
Family
ID=25927598
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO942596A NO309387B1 (no) | 1993-07-12 | 1994-07-11 | Blandinger fremstilt ved selvkondensering av ricinolsyre og deres anvendelse som bindemiddel for fremstilling av limte materialer |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6210523B1 (no) |
EP (1) | EP0634433B1 (no) |
JP (1) | JPH0790044A (no) |
KR (1) | KR100306556B1 (no) |
CN (1) | CN1066744C (no) |
AT (1) | ATE161274T1 (no) |
AU (1) | AU677060B2 (no) |
BR (1) | BR9402678A (no) |
CA (1) | CA2127669A1 (no) |
DE (2) | DE4400465A1 (no) |
DK (1) | DK0634433T3 (no) |
ES (1) | ES2110148T3 (no) |
FI (1) | FI107611B (no) |
NO (1) | NO309387B1 (no) |
TW (1) | TW294713B (no) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4439656A1 (de) * | 1994-11-07 | 1996-05-09 | Ralf Gerhard Schenke Fa Dr | Verfahren zur Verwertung von Altmaterialien |
US5698613A (en) * | 1995-02-21 | 1997-12-16 | Mancuso Chemicals Limited | Chemical binder |
AU752507B2 (en) * | 1995-02-21 | 2002-09-19 | Mancuso Chemicals Limited | Chemical binder |
AU690497B1 (en) * | 1996-09-26 | 1998-04-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Adhesive, adhesive for pressed lignocellulose board, pressed lignocellulose board and production processes thereof |
DE19834048A1 (de) * | 1998-07-30 | 2000-02-03 | Cognis Deutschland Gmbh | Verbundwerkstoffe auf der Basis nachwachsender Rohstoffe |
DE19930770A1 (de) | 1999-07-03 | 2001-01-04 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Faserverbundwerkstoffen |
DE10102689A1 (de) | 2001-01-22 | 2002-08-01 | Bayer Ag | Siloxan-Trennmittel für die Holzwerkstoff-Herstellung |
JP2005519996A (ja) * | 2001-10-18 | 2005-07-07 | ミシガン ステイト ユニバーシティー | オキサゾリジノン類の製造方法及びその使用方法 |
DE102004005223A1 (de) * | 2004-02-03 | 2005-08-18 | Bayer Materialscience Ag | Verbundelemente aus PUR-Werkstoffen mit Oberflächen aus Thermoplast- oder Metallschichten und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
US20050242459A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Savino Thomas G | Lignocellulosic composite material and method for preparing the same |
ATE483744T1 (de) * | 2005-04-29 | 2010-10-15 | Dow Global Technologies Inc | Polyesterpolyole mit sekundären alkoholgruppen und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethanen wie polyurethanweichschaumstoffen |
DE102007015802A1 (de) * | 2007-03-30 | 2008-10-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Formkörper aus cellulosehaltigen Materialien |
EP2184143A1 (en) * | 2008-11-06 | 2010-05-12 | Huntsman International Llc | Polyisocyanate composition used for binding lignocellulosic materials |
EP2184144A1 (en) * | 2008-11-06 | 2010-05-12 | Huntsman International Llc | Polyisocyanate composition used for binding lignocellulosic materials |
ES2524895T3 (es) * | 2010-11-22 | 2014-12-15 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Procedimiento para la producción de espumas blandas de poliuretano |
US20130345330A1 (en) * | 2010-11-22 | 2013-12-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Method for producing flexible polyurethane foams |
US9127163B2 (en) * | 2010-11-29 | 2015-09-08 | Huntsman International Llc | Polyisocyanate-based binder |
FR2995901B1 (fr) | 2012-09-21 | 2015-08-14 | Inst Corps Gras Etudes Et Rech S Tech Iterg | Nouveaux pre-polymeres biosources et leurs utilisations pour la preparation de polymeres utiles comme additifs dans une matrice poly(acide lactique) |
CN103205230B (zh) * | 2013-05-08 | 2014-10-29 | 南京林业大学 | 一种利用苜蓿草粉制备生物质胶黏剂的制作方法 |
EP2915802A1 (de) | 2014-03-03 | 2015-09-09 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyarylaminanlagerungsprodukten, Polyarylanlagerungsprodukte und ihre Verwendung |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA793937A (en) | 1968-09-03 | A. Youker Mortimer | Amorphous polyurea resin compositions | |
NL87488C (no) * | 1953-09-28 | |||
US2983693A (en) * | 1956-12-20 | 1961-05-09 | Du Pont | Isocyanate terminated polyurethane adhesive composition |
DE1492507A1 (de) | 1965-11-19 | 1969-05-22 | Novopan Gmbh | Verfahren zur Verminderung der Quellung bei Holzwerkstoffen |
AT270189B (de) | 1966-03-17 | 1969-04-25 | Novopan Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Platten oder Formkörpern durch Verpressen, vorzugsweise Heißpressen einer mit Bindemittel versetzten Masse aus Holzspänen, Holzfasern oder aus verholzten Rohstoffen |
DE1653178A1 (de) | 1966-07-16 | 1970-11-12 | Novopan Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Platten oder Formkoerpern aus mit Bindemittel versetzten Partikeln aus Holz,zellulose- oder lignozellulosehaltigen Materialien od.dgl. |
DE2109686C3 (de) | 1971-03-02 | 1980-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung oder Veredlung lignozellulosehaltiger Werkstoffe |
DE2325926C2 (de) | 1973-05-22 | 1990-08-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von lignozellulosehaltigen Werkstoffen |
US3875090A (en) * | 1973-05-24 | 1975-04-01 | Nl Industries Inc | Impact and abrasion resistant coating composition |
US4256615A (en) * | 1979-05-07 | 1981-03-17 | Synthetic Surfaces, Inc. | Adhesive consisting essentially of a ricinoleate urethane polyol and a chlorinated rubber |
US4340682A (en) * | 1981-05-07 | 1982-07-20 | Synthetic Surfaces, Inc. | Adhesive consisting essentially of an isocyanate terminated ricinoleate prepolymer and a chlorinated polyvinyl chloride |
US4535142A (en) * | 1984-07-10 | 1985-08-13 | Caschem, Inc. | High solids coatings based on diricinoleate derivatives |
US4742112A (en) * | 1987-01-23 | 1988-05-03 | Caschem, Inc. | Ricinoleate modified hydrocarbon polyols |
US4812533A (en) * | 1987-03-25 | 1989-03-14 | Caschem, Inc. | Hydroxy acid esterified polyols |
CA2051548C (en) * | 1990-09-18 | 1996-04-30 | Hiroshi Ueda | Resin compositions and molded articles |
DE4114022B4 (de) * | 1991-04-29 | 2006-05-11 | Henkel Kgaa | Verwendung partiell dehydratisierter Ricinusöle in 2-komponentigen Polyurethan-Klebemassen |
CA2061150A1 (en) * | 1991-05-14 | 1992-11-15 | Yuji Uchida | Elastomer and process for production thereof |
-
1994
- 1994-01-11 DE DE4400465A patent/DE4400465A1/de not_active Withdrawn
- 1994-06-10 TW TW083105265A patent/TW294713B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-06-29 DE DE59404808T patent/DE59404808D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-29 AT AT94110077T patent/ATE161274T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-06-29 DK DK94110077T patent/DK0634433T3/da active
- 1994-06-29 ES ES94110077T patent/ES2110148T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-29 EP EP94110077A patent/EP0634433B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-08 FI FI943267A patent/FI107611B/fi active
- 1994-07-08 CA CA002127669A patent/CA2127669A1/en not_active Abandoned
- 1994-07-11 NO NO942596A patent/NO309387B1/no unknown
- 1994-07-11 KR KR1019940016627A patent/KR100306556B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-07-11 BR BR9402678A patent/BR9402678A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-07-11 JP JP6181894A patent/JPH0790044A/ja active Pending
- 1994-07-12 CN CN94108263A patent/CN1066744C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-12 AU AU67408/94A patent/AU677060B2/en not_active Ceased
-
1995
- 1995-02-10 US US08/386,795 patent/US6210523B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2110148T3 (es) | 1998-02-01 |
KR100306556B1 (ko) | 2002-02-28 |
DK0634433T3 (da) | 1998-08-24 |
KR960014258A (ko) | 1996-05-22 |
US6210523B1 (en) | 2001-04-03 |
DE59404808D1 (de) | 1998-01-29 |
FI107611B (fi) | 2001-09-14 |
FI943267A (fi) | 1995-01-13 |
ATE161274T1 (de) | 1998-01-15 |
AU677060B2 (en) | 1997-04-10 |
TW294713B (no) | 1997-01-01 |
EP0634433B1 (de) | 1997-12-17 |
JPH0790044A (ja) | 1995-04-04 |
EP0634433A3 (de) | 1995-03-15 |
NO942596D0 (no) | 1994-07-11 |
CN1066744C (zh) | 2001-06-06 |
BR9402678A (pt) | 1995-05-02 |
NO942596L (no) | 1995-01-13 |
FI943267A0 (fi) | 1994-07-08 |
DE4400465A1 (de) | 1995-01-19 |
AU6740894A (en) | 1995-01-19 |
CA2127669A1 (en) | 1995-01-13 |
EP0634433A2 (de) | 1995-01-18 |
CN1102421A (zh) | 1995-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO309387B1 (no) | Blandinger fremstilt ved selvkondensering av ricinolsyre og deres anvendelse som bindemiddel for fremstilling av limte materialer | |
CA1154784A (en) | Emulsifiers, aqueous isocyanate emulsions containing them and their use as binders in a process for the manufacture of molded articles | |
CZ242498A3 (cs) | Způsob výroby lisovaných hmot s polyisokyanátovými pojivy za použití latentních katalyzátorů, aktivovatelných teplem | |
US4478738A (en) | Self-releasing binder based on isocyanate and the use thereof in a process for the production of molded articles | |
RU2275390C2 (ru) | Использование полиизоцианатных композиций в качестве связующего для композитных лигноцеллюлозных материалов | |
NO141761B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av formede gjenstander av lignocelluloseholdige materialer | |
US20030224179A1 (en) | Use of polyisocyanate compositions as a binder for composite lignocellulosic materials | |
NO155148B (no) | Adhesivt bindemiddel, fremgangsmaate for fremstilling av lignocelluloseholdige gjenstander ved bruk av bindemiddelet, samt presstoepbar blanding og derav fremstilt plate. | |
DE2109686B2 (de) | Verfahren zur Herstellung oder Veredlung lignozellulosehaltiger Werkstoffe | |
CA3078146C (en) | Lignin reinforced adhesion of wood composites panel products | |
DE2711958A1 (de) | Verfahren zur bindung oder impraegnierung lignocellulosehaltiger rohstoffe | |
AU712785B2 (en) | Process for binding lignocellulosic material | |
KR20140119142A (ko) | 목재 접착제 조성물 | |
DK172719B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af vandige emulsioner af organiske polyisocyanater, vandige paraffindispersioner og eventuel | |
CA2423015C (en) | Storage-stable isocyanate binders containing latent catalysts | |
DE4200324A1 (de) | Verwendung eines isocyanatgruppen aufweisenden sumpfprodukts als bindemittel bei der verpressung von substraten zur herstellung von presswerkstoffen | |
FR2622810A1 (fr) | Procede pour la fabrication de noyaux centraux de ski |