NO172535B - N-hoeyere-alk(en)yl-neoalkanamider, fremgangsmaate for fremstilling derav, anvendelse derav, samt vaskemiddelblandinger som inneholder disse - Google Patents
N-hoeyere-alk(en)yl-neoalkanamider, fremgangsmaate for fremstilling derav, anvendelse derav, samt vaskemiddelblandinger som inneholder disse Download PDFInfo
- Publication number
- NO172535B NO172535B NO861197A NO861197A NO172535B NO 172535 B NO172535 B NO 172535B NO 861197 A NO861197 A NO 861197A NO 861197 A NO861197 A NO 861197A NO 172535 B NO172535 B NO 172535B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- detergent
- carbon atoms
- range
- neodecanamide
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 99
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title claims description 95
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 60
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 37
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 33
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 26
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 25
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 25
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 2
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 47
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 23
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 carbonium ion Chemical class 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 229920004934 Dacron® Polymers 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 7
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyloctanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(O)=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 230000035508 accumulation Effects 0.000 description 5
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 5
- RXGDEZLVBGASRT-SEYXRHQNSA-N 7,7-dimethyl-n-[(z)-octadec-9-enyl]octanamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCNC(=O)CCCCCC(C)(C)C RXGDEZLVBGASRT-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 4
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JAXCRSSAWNEQAM-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyl-n-octyloctanamide Chemical compound CCCCCCCCNC(=O)CCCCCC(C)(C)C JAXCRSSAWNEQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- FDFPSNISSMYYDS-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-N,2-dimethylheptanamide Chemical compound CCCCCC(C)(CC)C(=O)NC FDFPSNISSMYYDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJWUMFHQJJBBOD-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(C)C RJWUMFHQJJBBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMMSZUQCCUWXRA-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl valeric acid Chemical compound CC(C)(C)CCC(O)=O HMMSZUQCCUWXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHNYGUFHLRCXQO-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyl-n-tetradecyloctanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CCCCCC(C)(C)C YHNYGUFHLRCXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000011928 denatured alcohol Substances 0.000 description 2
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000019589 hardness Nutrition 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- XBZKNIOOAQAFBD-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-7,7-dimethyloctanamide Chemical compound CCNC(=O)CCCCCC(C)(C)C XBZKNIOOAQAFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLUTZNKVPFNCSM-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl-7,7-dimethyloctanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CCCCCC(C)(C)C FLUTZNKVPFNCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTWPVMJLUFVAF-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-7,7-dimethyloctanamide Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)NC(C)(C)C JLTWPVMJLUFVAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N neopentane Chemical compound CC(C)(C)C CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYDBDDDTZMNNMM-UHFFFAOYSA-N 11:0(10Me,10Me) Chemical compound CC(C)(C)CCCCCCCCC(O)=O VYDBDDDTZMNNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSABUFWDVWCFDP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylheptane Chemical compound CCCCCC(C)(C)C PSABUFWDVWCFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XASSBUWVBQOROQ-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptanamide Chemical class CC(C)(C)CCCCC(N)=O XASSBUWVBQOROQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUPQWWWOLUTHLT-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyl-n-octadecyloctanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)CCCCCC(C)(C)C DUPQWWWOLUTHLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUWYUIYVKESIP-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyldecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCCCCCC(O)=O FZUWYUIYVKESIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 108010053481 Antifreeze Proteins Proteins 0.000 description 1
- 229920001095 Ban-Lon Polymers 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- RORFESPGBUIBMY-UHFFFAOYSA-N Talcamine Natural products COC(=O)c1ccc(Oc2c(OC)ccc(CC3N(C)CCc4cc(OC)c(OC)c(Oc5cc6C(=O)N(C)CCc6cc5OC)c34)c2OC)cc1 RORFESPGBUIBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N alpha-octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003625 amylolytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 239000012738 dissolution medium Substances 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000004453 electron probe microanalysis Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UFZOPKFMKMAWLU-UHFFFAOYSA-N ethoxy(methyl)phosphinic acid Chemical compound CCOP(C)(O)=O UFZOPKFMKMAWLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000002737 fuel gas Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229940045996 isethionic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003390 magnesium sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940076230 magnesium sulfate monohydrate Drugs 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940091250 magnesium supplement Drugs 0.000 description 1
- LFCFXZHKDRJMNS-UHFFFAOYSA-L magnesium;sulfate;hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[O-]S([O-])(=O)=O LFCFXZHKDRJMNS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002797 proteolythic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003334 secondary amides Chemical group 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940077386 sodium benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920005613 synthetic organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0084—Antioxidants; Free-radical scavengers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/12—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/521—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 and R3 are alkyl or alkenyl groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S524/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S524/91—Antistatic compositions
- Y10S524/913—Contains nitrogen nonreactant material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører nye N-høyere-alk(en)yl-neoalkan-amider som er funnet å være adsorberbare fra vaske- og skyllevann på fibermaterialer, slik som stoffene i husholdnings-vasketøy, særlig syntetiske, polymere fibre i disse, slik som polyestere, og som er funnet å gi slike stoffer antistatiske egenskaper slik at akkumuleringen eller utviklingen av elektrostatiske ladninger på disse inhiberes. Nærmere bestemt gjelder oppfinnelsen N-høyere-alkyl- og -alkenyl-neoalkanamider med 5 til 16 carbonatomer i alkylrestene og 8-20 carbonatomer i alkyl- og/eller alkenylgruppene i aminrestene derav, slik som neodecanamider, neopentanamider, neoheptanamider, neononan-amider, neododecanamider, neotridecanamider og neotetradecan-amider. Fremgangsmåte for fremstilling derav, vaskemiddelblandinger som inneholder disse, og anvendelse av dem ved vasking av tøy for å gi vasketøyet antistatiske egenskaper, er også omfattet av oppfinnelsen.
Neodecan- og neopentansyre markedsføres for tiden av Exxon Chemical Americas og er beskrevet i en meddelelse ut-
gitt av dette firma med tittelen Neo Acids Properties, Chemistry and Applications (copyright 1982). Andre neoalkansyrer er også laget, slik som neoheptansyre, neononansyre og blandede neododecan-, neotridecan- og neotetradecansyrer. Amider av neosyrer og fremgangsmåter for fremstilling av disse er om-
talt generelt på side 10, spalte 1 i meddelelsen, og anvendelser av forskjellige neodecanamider er nevnt der, deriblant anvendelser som pesticider, mykningsmidler (for polyvinylklorid) , skumforsterkere, skumdempere og slippmidler,
(for polyolefin-filmer). Det er imidlertid ikke nevnt noe om-noen av neoalkanamidene ifølge foreliggende oppfinnelse og den foretrukkede fremgangsmåte for fremstilling, som resul-tererer i produksjonen av lysfarget, bedre produkt, er ikke tenkt på, de er heller ikke forslått for anvendelse som antistatika.
Datamaskingranskning av US patentskrifter for tidsrommet 1950 - 1984 og av Chemical Abstracts for tidsrommet 1967 - 1985 har resultert i at man fant frem til US patentskrift nr. 4 440 666 som er rettet på en hydrocarbonvæske som inneholder en mindre andel av et reaksjonsprodukt av et polyalky-lenpolyamin og en neosyre med 5-20 carbonatomer, hvor amidet virker som en korrosjonsinhibitor. Dette patentskrift synes ikke å beskrive noe N-høyere-alkyl- eller -alkenyl-neoalkan-amid, og antyder ikke at noen slike forbindelser ville ha antistatiske egenskaper. Ingen av de øvrige referanser som ble funnet ved datamaskingranskningen, beskriver eller antyder N-høyere-alkyl- eller -alkenyl-neoalkanamider, noen antistatiske egenskaper hos slike eller nært beslektede forbindelser, eller deres innlemmelse i vaskemiddel, skylle- eller andre blandinger for behandling av vasketøy, og ingen beskriver eller antyder søkerens fremgangsmåte for fremstilling av slike amider med bedre farge (og høyere renhet).
Ettersom moderne syntetiske organiske vaskemidler er utmerkede rengjøringsmidler og, i motsetning til såper, vanligvis ikke etterlater avsetninger av fettstoffer på vasket tøy, mangler tøy vasket med disse ofte ønskelig mykhet. Ettersom syntetiske polymere fibre som er fibrene i stoffene i mye av slikt tøy, er mottagelige for ufordelaktige akkumulerin-ger av statiske ladninger, som oppstår under maskintørking eller når stoffene gnis mot andre materialer, idet slik til-bøyelighet til statisk akkumulering og resulterende utlad-ning eller gnistdannelse forverres ved fravær av ethvert fettsyre- eller uoppløselig såpebelegg på fibrene, er det blitt utført mye forskning på forsøk på å oppdage materialer som, når de innelemmes i vaskemiddelblandinger eller i skyllevann, ville nedsette eventuelle statiske ladninger på vasketøyet eller ville inhibere akkumuleringen av slike ladninger.
Kvaternære ammoniumsalter, slik som di-lavere-alkyl-di-høyere-alkyl-ammoniumhalogenider, f.eks. dimethyldistea-rylammoniumklorid, har vært brukt som tøymyknere i vaskemidler, i tøymyknende blandinger for tilsetning til skyllevannet, og i papir, svamp og andre substrater ment for innføring i tøy-tørkere, hvor de overfører slike kationiske stoffer til tøyet som kastes rundt. Visse aminer er også blitt funnet å være nyttige i noen slike anvendelser. Ettersom imidlertid slike kationiske stoffer reagerer uheldig med anioniske vaskemidler, resulterer anvendelsen av disse i anioniske vaskemiddelblandinger i produksjon av uønskede reaksjonsprodukter, og forårsaker tap av vaskeevne.
Det er et viktig trekk ved foreliggende oppfinnelse at visse amider er blitt oppdaget som er vannuoppløselige og som kan være i ønsket oljeaktig eller plastisk, flytbar eller spredbar tilstand ved normale brukstemperaturer, f.eks. 10 - 90°C, fortrinnsvis 10 - 60°C. Bestemte amider som har de ønskede fysiske karakteristika, er adsorberbare eller på annen måte avsettbar på vasketøy fra vaskevannet eller skyllevannet i en vaskemaskin, eller kan avsettes på tørkende tøy i tørkeren, er høyere amider av neoalkansyrer. I henhold til foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebrakt nye N-høyere-alk(en)yl-neoalkanamider som er kjennetegnet ved at de har den generelle formel
hvor R, R<1> og R<11> er lavere alkylrester, idet summen av antallet carbonatomer i alkylrestene er i området 5-16, og R'<11 >er en høyere alkyl- eller alkenylrest, idet antallet carbonatomer i resten er i området 8-20. Selv om en viss forgrening av hydrocarbylene er akseptabel under visse omstendigheter, er det foretrukket at alkyl- og alkenylgruppene er hovedsakelig eller i det vesentlige rettkjedede, og helst er de rettkjedede. Blant de mer foretrukkede av neoalkanamidene, er de hvor R''<1 >er alkyl med et gjennomsnitt på 12-18 carbonatomer, slik som de som kan avledes fra kokosnøttolje, talg eller hydrogenert talg, som for de høyere alkylrester her er henvist til som henholdsvis kokosalkyl, talgalkyl og hydrogenert talgalkyl. Det bør legges merke til at ved denne bruk kan "alkyl" omfatte hydrocarbylgrupper som inneholder mindre umettethet, slik som talgalkyl som inneholder en mindre andel av en monoumettet C^gH^-gruppe. Innenfor oppfinnelsen ligger også: en fremgangsmåte for fremstillingen av slike N-høyere-alk(en)yl-neoalkan-amider; vaskemiddelblandinger som omfatter N-høyere-alk(en)yl-neoalkanamider ; vaskemiddelblandinger som inneholder et slikt neoalkanamid og eventuelt en tøymyknende andel av bentonitt; og anvendelse av neoalkanamidene ved vasking av tøy for å gi vasketøyet antistatiske egenskaper. Neodecansyre som er kommersielt tilgjengelig fra Exxon Chemical Americas i førsteklasses og i teknisk kvalitet, synte-tiseres ved å omsette et forgrenet nonen og carbonmonoxyd under høyt trykk ved en forhøyet temperatur i nærvær av en vandig sur katalysator (Koch-reaksjon). Den generelle mekanisme som er involvert, omfatter generering av et carboniumion etterfulgt av kompleksdannelse mellom carbonmonoxyd og katalysatoren hvorved det dannes et "kompleks", som deretter hydrolyseres for å frembringe den frie syre. Formelen for den frie syre er:
hvor antallet carbonatomer i R + R' + R" er 8; ca. 31% av neodecansyren har en molekylstruktur hvor R' og R" begge er methyl og R er hexyl; 67% har en sammensetning hvor R<1> er methyl, R" har et carbonatominnhold som er større enn hos methyl og mindre enn hos R, og R har et carbonatominnhold som er mindre enn hos hexyl og større enn hos R"; og 2% har en sammensetning hvor R<*> og R" begge har et carbonatominnhold som er større enn hos methyl og mindre enn hos R, og R har et carbonatominnhold som er mindre enn hexyl og større enn hos R<1> og R". Dissosiasjonskonstanten (Ka) til neodecansyre er 4,20 x 10 -5. Blant andre neoalkansyrer som er tilgjengelige kan nevnes andre i 5 - 16 carbonatominnholdområdet, slik som neopentan-, neoheptan-, neononan-, neodecan-, neododecan-f neotridecan- og neotetradecansyre.
Ifølge oppfinnelsen er det således tilveiebrakt en fremgangsmåte for fremstilling av N-høyere-alk(en)yl-neoalkan-amid med den generelle formel hvor R, R<1> og R" er lavere alkylrester, idet summen av antallet carbonatomer i alkylrestene er i området 5-16, og R'1' er en høyere alkyl- eller alkenylrest, idet antallet carbonatomer i resten er i området 8-20, som en lysfarget oljef som er kjennetegnet ved at et høyere alk(en)yl-amin med 8-20 carbonatomer omsettes med neoalkansyre med den generelle formel
hvor R, R' og R'' er lavere alkylrester, idet summen av antallet carbonatomer i alkylrestene er i området 5-16, ved en for-høyet temperatur under en inert gass- eller nitrogenatmosfære eller under vakuum, hvoretter det erholdte produkt skilles fra urenheter, biprodukter og uomsatt amin og neoalkansyre.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen anvendes
et høyere-alkyl- eller alkenyl-amin, som det er svært foretrukket er rettkjedet primært amin, R,"NH2, men som også kan omfatte lett forgrenede alkylrester med mindre enn 10 eller 20% av carbonatominnholdet i forgrening(er), f.eks. som i 2-methyl-heptadecan. De anvendte høyere alkylaminer og alkenyl-aminer vil som.nevnt ha et antall carbonatomer i området 8 - 20, ofte fortrinnsvis 12 - 18, men kan omfatte: forbindelser med flere eller færre carbonatomer også, forutsatt at de fremstilte amider har de ønskede egenskaper som her er beskrevet. Blant de mer foretrukkede av aminutgangsmaterialene er kokosalkylamin, talgalkylamin (som inneholder en mindre andel oleylamin), og hydrogenert talgalkylamin. Slike stoffer er tilgjengelige fra vegetabilske og animalske kilder, og amider laget fra disse er funnet å være utmerkede antistatika som er forenlige med anioniske vaskemidler. Også spesielt anvendbare aminutgangsmaterialer er oleylamin og octyl-amin.
Amidene ifølge oppfinnelsen, som har formelen:
for neodecanamidene, kan fremstilles ved å.omsette et neo-alkanoylklorid med et høyere-alkyl- eller -alkenyl-amin, R'''NH2, men den mindre kostbare fremgangsmåte ifølge oppfinnelsen skjer som nevnt direkte fra neoalkansyren ved omsetning av denne med et slike amid ved en forhøyet temperatur. Produktet av en slik reaksjon er uheldigvis ofte svært mørkt i farge, noe som kan gjøre det uegnet for innlemmelse i vaskemiddelblandinger som helst bør være hvite, og som ville bli misfarget ved tilstedeværelsen av amidet. Det er nå funnet at ved å omsette neoalkansyren med det høyere-alkyl- eller -alkenyl-amin, f.eks. kokosalkylamin, ved en passende forhøyet temperatur, fortrinnsvis ca. 250°C for kokosneodecanamidet, under en inert gass- eller nitrogenatmosfære, fåes det et til-nærmet vannhvitt, oljeaktig produkt (det ønskede amid) som utgjør en første, øvre fase og lett kan skilles fra en andre, nedre fase som omfatter biprodukter og eventuelle overskudd av reaktanter.
Normalt vil reaksjonstemperaturen for fremstilling av de forskjellige neoalkanamider ifølge oppfinnelsen være i området 180 - 320°C og reaksjonstidene vil være fra 5 til 8 timer, idet omrøring foretas under hele reaksjonen. Smeltepunktene for produktene vil vanligvis være lave slik at produktene helst er flytende ved værelsetemperatur eller ved normale brukstemperaturer. Smeltepunktene til kokosalkyl-, talgalkyl- og hydrogenerte talgalkyl-neodecanamider er henholdsvis <0°C, 15 - 17°C og 45 - 49°Cf mens smeltepunktene til octyl-, oleyl-, palmityl- og stearylmotstykkene er henholdsvis <0°C, 5 - 6 °C, 37 - 38°C og 35 - 40°C. Brytningsindeksene for kokosalkyl- og octylneodecanamidene er henholdsvis 1,4626 og 1,4596. Smeltepunktene for de øvrige neoalkanamidene med 5-16 carbonatomer i neoalkansyren vil være i området <0° - 6 0°C, og fortrinnsvis vil amidene være oljeaktige væsker ved temperaturer på 50°C eller mindre, og kan være i fast form omkring værelsetemperatur.
Selv om de beskrevne . N-høyere-alkyl-neodecanamider
er de foretrukkede utførelsesformer av foreliggende oppfinnelse, kan også andre sterkt forgrenede syrer anvendes til frem-
stillingen av høyere-alkylamidantistatika. Når neopentansyre anvendes (den har formelen
til fremstillingen av N-høyere-alkyl-neopentanamider, fåes antistatisk virkning men ikke i den utstrekning som oppnåes med de høyere-alkyl-neodecanoamider. Den anvendte neosyre har 5-16, fortrinnsvis 7-14 carbonatomer,
og slike syrer lar seg oppnå ved hjelp av den beskrevne fremgangsmåte når sterkt forgrenede - C, 5 eller Cg - C-^-ole-finer anvendes som utgangsmaterialer i Koch-reaksjonen.
N-høyere-alk(en)yl-neoalkanamider ifølge foreliggende oppfinnelse rkan anvendes til å behandle forskjellige fibermaterialer, deriblant polyestere, nyloner, polyacrylater og acetater, blandinger av noen eller alle disse materialene og blandinger av ethvert av disse materialene med naturfibre, slik som bomull, for å nedsette disses tilbøyeligheter til å akkumulere uheldige statiske ladninger. De kan også brukes til å behandle ikke-fibrøse polymere materialer, slik som videobånd og -kassetter, kamerafilm og fotografier, spillefilm, bånd og kasetter for opptak av lyd, plastark og smelteformede (eller formet på annen måte) plastgjenstander, slik som gjenstander laget av polyvinylklorid (eller polyvinylkloridbelegg). Ved slike behandlinger kan amidene påføres direkte eller i suspensjon eller oppløsning, som væsker, kremer eller sprayer, på overflatene av gjenstandene som skal behandles i forholdsvis små andeler, vanligvis idet forholdet mellom amid og det behandlede materiale er i området 0,0001 til 0,2 vekt%.
Selv om de foreliggende antistatika kan påføres direkte eller i suspensjon eller oppløsning til materialer som behandles for å gjøre dem fri for statisk ladning, er det vanligvis svært foretrukket at de inkorporeres i andre blandinger som brukes til andre behandlinger av materialene. Det er således ønskelig at antistatikaene lar seg inkorporere i vaskemiddelblandinger slik at tøyet som vaskes med blandingene ikke akkumulerer forstyrrende statiske ladninger. Blandingene vil omfatte en rengjørende andel av et syntetisk organisk vaskemiddel og en tilstrekkelig stor andel av et N-høyere-alkyl-neoalkanamid til å gi antistatiske egenskaper til vasket tøy.
Neoalkanamidene ifølge oppfinnelsen er spesielt fordel-aktige for anvendelse i vaskemiddelblandinger av den anioniske type fordi de, i motsetning til kvaternære ammoniumhalogenider, ikke reagerer på skadelig måte med anioniske vaskemidler. De danner således ikke uheldige fettholdige reaksjonsprodukter som kan avsettes på og skjemme utseendet til vasket tøy, og de forårsaker ikke en nedsettelse av rengjørende virkning hos vaskemiddelblandingen. Videre er de effektive antistatika idet de lar seg adsorbere på vasket tøy, særlig syntetiske polymere fibre i disse, under vaskeprosessen. I foretrukkede vaskemiddelblandinger ifølge oppfinnelsen vil det syntetiske organiske vaskemiddel være av sulfat- og/eller sulfonattype, normalt omfattende en høyere alifatisk kjede, slik som en høyere alkyl med 8-20 carbonatomer, i den lipofile del. Fortrinnsvis anvendes slike materialer som vannoppløselige salter, f.eks. natriumsalter. Selv om de foreliggende neoalkanamider kan anvendes i ikke-ioniske vaskemiddelblandinger eller vaskemiddelblandinger av forskjellige typer, deriblant amfotære, amfolytiske eller switterioniske vaskemidler, vil vaskemidler fortrinnsvis være et anionisk vaskemiddel og vil vanligvis være ett eller flere av de følgende: rettkjedede høyere-alkyl-benzensulfonater; forgrenede høyere-alkyl-benzensulfonater; høyere-fett-alkoholsulfater; olefinsulfonater; paraffinsulfo-nater; monoglyceridsulfater; fettalkoholethoxylatsulfater; høyere-fettsyre-sulfoestere av isethionsyre; høyere-fett-acylsarcosider; og acyl- og sulfo-amider av N-methyltaurin.
En slik vaskemiddelblanding ifølge oppfinnelsen som omfatter et syntetisk, organisk vaskemiddel, er kjennetegnet ved at den inneholder et N-høyere-alk(en)yl-neoalkanamid med den generelle formel
hvor R, R' og R'' er lavere alkylrester, idet summen av antallet carbonatomer i alkylrestene er i området 5-16, og R''' er en høyere alkyl- eller alkenylrest, idet antallet carbonatomer i resten er i området 8-20, for å gi antistatisk egenskap til vasketøyet under vasking. Når lavere alkoxykjeder er til stede, som i det nevnte ethoxylatsulfat, vil det vanligvis være fra 3 til 30 ethoxyrester, fortrinnsvis 3-10. Slike vaskemidler vil normalt anvendes som natriumsaltene selv om andre vannoppløselige salter, slik som kalium-, ammonium- og tri-ethanolaminsalter, også kan brukes under visse omstendigheter.
For ekstra kraftige tøyvaskeanvendelser, vil vaskemiddelblandingen vanligvis inneholde en bygger for å øke vaskeevnen til det anioniske vaskemiddel, særlig i hardt vann. Blant de forskjellige byggere som kan anvendes, omfatter de som er foretrukket: polyfosfåtene, natriumtripolyfosfat og tetranatriumpyrofosfat; carbonatene; bicarbonatene; sesqui-carbonatene; silikatene; sesquisilikatene; citratene; nitrilo-triacetatene og polyacetalcarboxylåtene; som alle er vannopp-løselige salter, samt de vannmyknende zeolitter som hydrati-sert Zeolite<®>A, som er vannuoppløselig.
Andelen av neoalkanamidet ifølge oppfinnelsen i vaskemiddelblandingen vil være en andel som gir antistatisk egenskap (til vasket tøy som adsorberer neoalkanoamidet under vasking), og den vil normalt være i området 1-20 vekt% av vaskemiddelblandingen, fortrinnsvis 3-15 vekt% og helst 5-12 vekt%, f.eks. ca. 10 vekt%. Når store mengder tøy skal behandles, vil innholdet av neoalkanamid i vaskemiddelblandingen fortrinnsvis være 6 - 10% eller mer, ofte 7 - 10%.
I tillegg til neodecan-amidet, vaskemidlet og byggeren, inneholder vaskemiddelblandingen ifølge oppfinnelsen selv når den foreligger i fast- eller partikkelform, noe vann. Andelen av vann er vanligvis i området 2 - 20%, fortrinnsvis 3 - 15%,
og helst 5 - 12%, f.eks. ca. 8%. Det er ønskelig at partik-tikkelmaterialet foreligger i form av sprøytetørkede vaske-middelblandingskuler med partikkelstørrelser i området 0,105-2,00 mm, fortrinnsvis 0,14 9-2,00 mm. Andre former av vaskemiddelblandingen kan lages, deriblant væsker, geler, kremer, staver og stykker, og partikkelblandingene og blandingene i slike andre former vil også normalt inneholde funksjonelle og estetiske hjelpestoffer, og kan inneholde fyllstoffer.
Slike hjelpestoffer og fyllstoffer vil normalt omfatte resten
av vaskemidlene. Blant hjelpestoffene som kan anvendes er: fluorescerende eller optiske lysgjøringsmidler, slik som stilben-hvitemidler; anti-redeponeringsmidler, slik som natrium-carboxymethylcellulose; polymerer som fremmer smussløsing, slik som "Alkaril QCF"; tøymyknende midler, slik som bentonitt; midler mot geldannelse (for anvendelse i oppmalingsapparatet), slik som sitronsyre og magnesiumsulfat; fargegivere, slik som ultramarinblått pigment og fargestoffer; hvitemidler, slik som titandioxyd, enzymer, slik som blandede proteolytiske og amylo-lytiske enzymer; og parfymer. Blant fyllstoffene eller de massegivende midler som noen ganger anvendes, er natriumsul-
fat mest foretrukket, selv om natriumklorid også er blitt brukt. I flytende vaskemiddelblandinger kan vann, lavere alkoholer, glycoler, co-oppløsningsmidler og tilsetningsstoffer som mot-virker nedfrysning, også være tilstede.
Andelene av vaskemiddel, bygger, N-høyere-alkyl-neoalkan-amid og vann i det partikkelformede antistatiske vaskemiddel ifølge oppfinnelsen ligger innenfor områdene hen-
holdsvis 5 - 35%, 10 - 85%, 1 - 20% og 2 - 20%. Foretrukkede andeler er henholdsvis 8 - 30%, 25 - 70%, 3 - 15% og 3 - 15%, idet de mest foretrukne andeler er henholdsvis 10 - 25%, 30 - 70%, 5 - 12% og 5 - 12%. Vanninnholdet omfatter hydratvann som fjernes ved hjelp av standard vanntesten, oppvarming i 1 time til 105°C, og det fjernede vann tas ikke med i vektene av de øvrige bestanddelene i blandingen.
Når vaskemiddelblandinger foreligger i partikkelform, kan den lages ved hjelp av sprøytetørking av en vandig opp-malingsapparatblanding av de forskjellige bestanddelene til frittstrømmende kuleform, idet det anvendes velkjent sprøyte-tørkingsutstyr og en standard sprøytetørkingsfremgangsmåte følges hvor en varm tørkegass, som er forbrenningsproduktene fra fyringsolje eller gass, passerer med- eller motstrøms i forhold til fallende sprøytedråper av en vandig oppmalings-apparatblanding, hvorved man får de tørkede kuler som fjernes fra bunnen av sprøytetårnet, og deretter kan de siktes eller på annen måte sorteres til ønsket område for partikkelstørrelse. De resulterende kuler er utmerkede vaskemidler og er i stand til å få den tilstedeværende antistatiske bestanddel adsorbert på vasketøy for å senke en eventuell tilbøyelighet hos vasketøyet til å akkumulere statiske ladninger. Enda større antistatisk aktivitet lar seg imidlertid observere når neoalkan-amidet ikke sprøytetørkes sammen med resten av vaskemiddelblandingen, men sprøytes på eller påføres på annen måte til de sprøytetørkede vaskemiddelblandingspartikler, basiskuler eller til en vaskemiddelblanding laget ved å blande sammen partikkelformede bestanddeler. Ved en foretrukket fremgangsmåte oppløses neoalkanamidet /i oppskriftandelen av flytende-gjørbart ikke-ionisk vaskemiddel ved forhøyet temperatur
(40 - 50°C) og oppløsningen sprøytes på og absorberes av por-øse sprøytetørkede byggerkuler. De nevnte forbedrede antistatiske resultater lar seg også oppnå ved tilsetning av neoalkanamidantistatikumet til vaskevannet med separat tilsetning av vaskemiddelblandingen. For denne og andre anvendelser kan antistatikumet lages i en bekvem pulverform for anvendelse ved først å bli blandet med egnet bærer, slik som "Microcel"
(et syntetisk kalsiumsilikatpulver), et fyllstoff, f.eks. partikkelformet natriumsulfat, eller et mykningsmiddel, f.eks. bentonitt, eller annet egnet materiale. Når vaskemiddelblandinger i væske-, gel- eller kremform lages, hvor andelen av oppløsningsmiddel eller flytende medium er forskjellig fra vanninnholdet i de faste eller partikkelformede produkter, vil andelene av vaskemiddel, antistatikum, bygger når dette er
t-.il stede, og hjelpestoffer når disse er tilstede, være regulert tilsvarende, normalt slik at de relative andeler holdes omtrent likt med andelene i de faste blandingene. Andelene av neoalkanamidantistatikumet i disse vaskemiddelblandingene og i andre antistatiske preparater vil imidlertid holdes slik at det er i stand til å gi antistatiske egenskaper til materialet som skal behandles, når blandingen anvendes på korrekt måte. En fagkyndig person vil være i stand til å modi-fisere sammensetningene for å lage produkter med størst anvend-barhet og tilfredsstillende stabilitet. Likeledes er det ment at sammensetningen vil bli endret når det er ønsket å produsere blandinger som lar seg anvende i skyllingen eller i tørkeren. Skylleblandinger kan noen ganger inneholde bare neoalkan-amidet ifølge oppfinnelsen oppløst i et egnet oppløsningsmiddel-medium eller dispergert i et vandig flytende medium, fortrinnsvis ved hjelp av en hydrotrop eller annen overflateaktiv bestanddel. Andelen av antistatikum vil fortrinnsvis bli holdt omtrent likt med andelen i den antistatiske vaskemiddelblanding som tidligere er omtalt, f.eks. 5 - 12%, selv om mindre kan brukes fordi antistatikumet vanligvis vil være mer sub-stantielt i fraværet av vaskemidlet og byggeren. For flytende preparater for anvendelse i skyllevannet, vil andelen av opp-løsningsmiddel eller væske normalt være fra 30 til 90%, mens eventuelt innhold av overflateaktivt materiale eller hydrotrop vanligvis vil være i området 0,1 - 5%. Dersom også kvaternært ammoniumhalogenid er tilstede, er det ønskelig at andelen av dette er i området 1 del av den kvaternære forbindelse til 1/2 - 10 deler av neodecanamidantistatikumet. Når en poly-urethan- eller cellulosesponstrimmel eller et tekstilpapir-substrat er impregnert med antistatikumet ifølge oppfinnelsen (vanligvis med en vektprosent fra 10 til 100% av vekten av substratet), kan videre et fettstoff, slik som monoglycerid eller diglycerid av høyere fettsyrer, også være tilstede for å hjelpe til ved avsetningen av neoalkanoamidet på overflatene av stoffibrene. Et egnet materiale av denne sort er diglycerid av fettsyrer fra kokosnøttolje.
Når neoalkanamidantistatikumet ifølge oppfinnelsen påføres vasketøy under vaske- eller skylleoperasjonen ved adsorp sjon på vasketøyet i vaskevannet eller skyllevannet, vil konsentrasjonen av vaskemiddelblandingen eller skyllepreparatet
i vaskevannet være tilstrekkelig til å gi antistatiske egenskaper til det vaskede tøy, f.eks. tøygjenstander av polyestere eller blandingsstoffer av polyester og bomull. En slik effektiv konsentrasjon vil normalt være i området 0,005 - 0,1% N-høyere-alkyl-neodecanamid og fortrinnsvis vil området være 0,01 - 0,05%. Konsentrasjonen av vaskemiddelblanding eller skylleblanding i vaskevannet vil normalt være i området 0,05 - 0,5%, fortrinnsvis 0,08 - 0,2%. Vaske- eller skyllevannet vil normalt ha en temperatur i området 10 - 90°C, f.eks. 30 - 50°C, idet den nedre del av vasketemperaturområdet mellom 10 og 90°C er typisk for amerikansk hjemmevaskpraksis og den øvre del av området er den som anvendes i europeisk praksis, særlig når perboratholdige vaskemiddelblandinger anvendes (skylletempera-turen vil normalt befinne seg i den nedre del av området i begge tilfeller). I amerikansk praksis vil den normale vaske-temperatur være i området 20 - 60°C, og for "kaldvannsvasking" og skyllinger er området ofte fra 20 til 50°C (eller lavere for skylling). Vaskeoperasjonen vil normalt ta mellom 5 minutter og 1 time, idet skylling tar fra 2 minutter til 20 minutter av den tiden. Det anvendte vann kan være bløtt eller hardt, og hardheter mellom 0 og 250 ppm (blandet kalsium- og magnesiumhardhet, som kalsiumcarbonat) kan støtes på. Under slike vaske- og/eller skyllebetingelser er neoalkanamidene ifølge oppfinnelsen tilstrekkelig substantielle for tøyet som vaskes, særlig tøy av syntetiske organiske polymerer, slik som polyester, til å bli adsorbert på dette i tilstrekkelig andel til å gjøre polymeren antistatisk, og derved redusere eventuelle statiske ladninger som ellers ville kunne akkumulere på polymeren under en maskintørking (tromling) eller som et resultat av friksjonskrefter som påføres polymerover-flaten, som ved gniing mot andre materialer. Når vasket tøy behandles i tørkeren med bærermaterialer hvorpå neoalkan-amidet ifølge oppfinnelsen eller en blanding av dette med
kvaternært ammoniumsalt er blitt avsatt, finner man at det resulterende tørkede vasketøy har en redusert tilbøyelighet til å akkumulere statiske ladninger.
Selv om neoalkanamidene ifølge oppfinnelsen kan anvendes på hvilken som helst måte på materiale som skal behandles, og gode antistatiske egenskaper vil bli overført/, til det behandlede materiale, ligger det innenfor oppfinnelsen å anvende dem ved vasking av tøy i nærvær av antistatikumet. Vasketøy kan videre børstes med eller påsprøytes antistatikumet i oppløsning eller dispersjon,
og andre materialer, slik som tepper, kan behandles på lignende måte. En betydelig fordel ved de foreliggende produkter ligger imidlertid i deres forenlighet med anioniske vaskemidler i vaskemiddelblandinger og vaskevann, hvor antistatiske egenskaper hos kvaternære ammoniumsalter ofte har , uønskede virkninger på rengjøringsvirkningen av de anioniske vaskemidler og forårsaker uheldige reaksjoner som ofte resulterer i flekkdannelse med reaksjonsproduktene fra vasketøyet eller andre gjenstander som vaskes.
De infrarøde absorpsjonsspektra for flere represen-tative N-høyere-alk(en)yl-neoalkanamider er vist på tegningene hvor: Fig. 1 er et slikt absorpsjonsspektrum for N-talg-alkyl-neodecanamid; Fig. 2 er et slikt spektrum for N-kokos-alkyl-neodecan-amid; Fig. 3 er et slikt spektrum for N-hexadecyl-neodecan-amid; og Fig. 4 er et slikt spektrum for N-oleyl-neodecanamid. Eksemplene nedenunder illustrerer oppfinnelsen. Med mindre annet er angitt, er alle de angitte deler i eksemplene, beskrivelsen og i kravene basert på vekt og alle tempera-
turer er i °C.
Eksempel 1
191 g Arman<®>CD kokosalkylamin omsettes med 142 g neodecansyre (førsteklasses kvalitet, 95,2% ren) i 1-liters, 3-halset glasskolbe forsynt med en magnetrører, en varmekappe,
en iskondensator, et nitrogeninnløp og en tilknyttet nitrogenkilde (for å dekke reaksjonen). Før omsetningen var kolben blitt gjennomspylt med luft og en nitrogenatmosfære, som ble opprettholdt under omsetningen ved atmosfæretrykk,var blitt innført. Omsetningen ble utført ved 300°C (reaksjonsområdet er fra 180 - 320°C, for denne og andre kondensasjonsreaksjoner) og ble overvåket ved å iaktta vannet som ble samlet opp fra kondensatoren. Etter 7 timer ble det antatt at reaksjonen i det vesentlige var fullstendig (8 ml vann var blitt samlet opp), og kolben ble fjernet fra varmekappen. Etter å ha fått stå ved værelsetemperatur over en lang-weekend (ca. 90 timer) ble innholdene overført til en 1-liters skylletrakt, vasket i rekkefølge med a) en oppløsning av vann, ethanol og HC1 i forholdet 50:44:6, b) en oppløsning av vann og ethanol i forholdet 56:44, c) 5% vandig NaOH og d) destillert vann, inntil nøytralitet. Etter fullførelse av vaskingen ble overskudds-vannet helt av og det vaskede produkt ble tørket i en rota-sjons fordamper under vakuum, hvilket ga 273 g av produktet.
Produktet er en lysfarget olje (Gardner nr. 2) med
et smeltepunkt som er mindre enn 0°C og en brytningsindeks (ND 20°C) på 1,4626. Det infrarøde absorpsjonssprektrum for N-kokos-alkyl-neodecanamidet , som ble fremstilt, er gjengitt
i fig. 1. Det vil legges merke til at sterke absorps j.onsbånd er tilstede ved ca. 3350 cm ^ og 1633 cm \ noe som indikerer tilstedeværelsen av forbindelsen med henholdsvis et sekundært amidstykke (N-H) og en sekundær amidcarboxyl (C=0); og ved 720 cm ^ er det et svakt absorpsjonsbånd som indikerer tilstedeværelsen av en lang alkylkjede. Det kjernemagnetiske resonansspektrum ble erholdt og ble funnet å være i overens-stemmelse med den forventede molekylstruktur. En topp i pro-tonspektrumet NH viste seg ved 5,7 ppm.
Når det i stedet for å anvende en nitrogenatmosfære over reaksjonsblandingen, ble brukt carbondioxyd, argon eller annen gass som er inert i forhold til reaksjonen, eller når det anvendes vakuum (fortrinnsvis lavere enn 25 cm kvikksølv-søyle), fikk man et godt, lysfarget produkt med i det vesentlige de samme fysiske karakteristika som tidligere nevnt i lignende godt utbytte. Når vakuum benyttes kan det ofte være ønskelig å senke reaksjonstemperaturen tilsvarende (vanligvis ca. 10 - 30°C) for å forhindre mulige tap av reaktanter og/eller produkt. Når en egnet inert gassatmosfære ikke til-veiebringes over reaktantene, som når luft er den tilstedeværende gass, er det fremstilte N-kokos-alkyl-neodecanamid mørkere i farge og kan være uegnet for innlemmelse i en vaskemiddelblanding for detaljsalg som er ment å gi antistatiske egenskaper til vasket tøy.
Eksempel 2
I det vesentlige den samme fremgangsmåte som beskrevet i eksempel 1 ble fulgt, men reaktantene var Armak talgamin (199 g) og neodecansyre (121 g, førsteklasses kvalitet, 95,2% ren). Reaksjonen ble utført under nitrogen i løpet av et tidsrom på ca. 8 timer ved en temperatur i området 240 - 260°C, og i løpet av denne tiden ble det samlet opp 8 ml vann. De anvendte vaskeoppløsninger var de samme som i eksempel 1, men •fire "slutt"-vaskinger med destillert vann ble gjort for å fremstille et talg-alkyl-neodecanamid som er nøytral målt med pH-papir. Sluttsporene av vann og alkohol ble fjernet under anvendelse av en rotasjonsinndamper. Utbyttet var 159 g av et lysfarget produkt (Gardner-farge = 2) som omfattet 2,5% av utgangsaminet og 0,3% av utgangssyren. Det fremstilte talg-alkyl-neodecanamid hadde et smeltepunkt på 15 - 17°Cy og det infrarøde spektrum for det er illustrert i fig. 2.
Mens den beskrevne kondensasjonsreaksjon hvor det benyttes oppvarming av reaktantene i en kolbe under inert atmosfære, vanligvis tar fra 5 til 8 timer ved en temperatur i området 180 - 320°C for kondensasjonsprosessen ifølge dette eksempel, og andre som her er gjengitt, kan det anvendes lengre reaksjonstider, vanligvis ved lavere temperaturer, og kortere reaksjonstider, noen ganger ved høyere temperaturer, kan benyttes. En produksjonsapparatur for slike hurtigere reaksjoner kan være en tynnfilm-reaktor eller sammenlignbart utstyr.
Eksempel 3
N-talg-alkyl-neopentanamid fremstilles ved å omsette 51 g neopentansyre (erholdt fra Exxon Chemical Americas) med 134 g talg-amin-TD (erholdt fra Armak Chemical Company). Omsetningen utføres i en 500 liter, 3-halset kolbe utstyrt med en magnetrører, en kondensator med en Dean-Stark-felle og et nitrogeninnløp som er forbundet med en nitrogenkilde. Kolben ble varmet opp til 250°C og etter 5 timer ble varmen slått av og kolben fikk stå over natten. Produktet ble over-ført til en oppvarmet skilletrakt og ble i rekkefølge vasket med vandig alkoholisk saltsyre (53% vann, 44% ethanol og 3% HC1), blanding av vann og alkohol (53% vann, 47% ethanol), vandig alkoholisk natriumhydroxyd (53% vann, 44% ethanol og 3% natriumhydroxyd) og destillert vann (fire vaskinger) inntil produktet var nøytralt målt med pH-papir. Det fremstilte produkt hadde et smeltepunkt på 38 - 39°C.
Eksempel 4
Kondensasjonsreaksjonen beskrevet i eksemplene 1-3 ble også utført for å fremstille N-methyl-neodecanamid, N-ethyl-neodecanamid, N-t-butyl-neodecanamid, N-octyl-neodecanamid, N-myristyl-neodecanamid, H-hexadecyl-neodecan-amid(eller N-palmityl-neodecanamid) N-oleyl-neodecanamid, N-hydrogenert talg-neodecanamid fog N-stearyl-neodecanamid.
I alle disse reaksjonene var den anvendte apparatur lik med den som er beskrevet i eksemplene 1-3, det ble benyttet et nitrogendekke, reaksjonstiden var fra 5 til 8 timer og reaksjonstemperaturen var en egnet temperatur i området 180 - 300°C. For de normalt faste produkter ble vaskingene utført i en oppvarmet skilletrakt og oppvarmede ^vaskemidler ble benyttet.
N-octyl-neodecanamidet og N-oleyl-neodecanamidet er begge oljeaktige stoffer på samme måte som N-talg-alkyl-neodecanamidet og N-kokos-alkyl-neodecanamidet, og gir større adsorpsjon på stoffer eller fibermaterialer enn det de andre lavtsmeltende neodecanamider gjør, noe som gjør det mulig for dem å virke mer tilfredsstillende som antistatika som kan brukes for innlemmelse i vaskemiddelblandinger for å gi antistatisk aktivitet til vasket tøy. Smeltepunktene til de fremstilte produkter er gjengitt nedenunder i tabell 1 sammen, med brytningsindeksene for noen som har smeltepunkter under 0°C.
I tillegg til å variere alk(en)yl-gruppen i N-alk(en)yl-neodecanamidene ifølge oppfinnelsen innenfor området 8-20 carbonatomer slik som beskrevet i foreliggende eksempel og i eksemplene 1 og 2, kan også neoalkansyreresten til de foreliggende amider endres. Således kan kondensasjons-reaksjonene ifølge dette eksempel og eksemplene 1-3 anvendes, med utbytting av neodecansyren ifølge dette eksempel og eksemplene 1 og 2, og neopentansyren ifølge eksempel 3, med andre neoalkansyrer med carbonatominnhold i området 5 - 16, nærmere bestemt neoheptansyre, neononansyre, neododecan-syre, neotridecansyre og neotetradecansyre. Produktene som omfattes av foreliggende oppfinnelse, og som fremstilles ved hjelp av de beskrevne reaksjoner, særlig kondensasjonsreaksjonen slik denne utføres under en inert gassatmosfære og med vaskinger med syre, base og destillert vann av produktet inntil pH-nøytralitet, er amider med antistatiske egenskaper som gjør dem anvendbare for behandlingen av vasketøy for å redusere eller forhindre statisk vedheng hos disse etter maskintørking. Spesielt foretrukket er de amider som har et oljeaktig utseende, slik som de hvor alk(en)yl-gruppen er octyl,myristyl, oleyl eller kokosalkyl. Talg-alkyl-neodecanamidene og -neo-pentanamidene er imidlertid også brukbare antistatika og gir i tillegg tøymyknende egenskaper, særlig når de anvendes sammen med bentonitt.
En sprøytetørket vaskemiddelblanding med den ovenfor angitte sammensetning ble laget ved å sprøytetørke en vandig oppmalingsblanding med 60% innhold av faste stoffer i et kon-vensjonelt motstrøms sprøytetørketårn for å fremstille sprøyte-tørkede vaskemiddelkuler minus parfyme, idet kulene deretter ble parfymert ved å sprøyte flytende parfyme på overflatene i den andel som er angitt i oppskriften. Produktet ble siktet slik at partikkelstørrelsene ble i området
0,149-2,00 mm. Deretter ble de ønskede andeler av oljeaktig neodecanamider og N-talg-alkyl-neopentanamid sprøytet på vaskemiddelblandingkulene slik at man fikk antistatiske vaske-
middelblandinger. I stedet for å blande neoalkanamidet med vaskemiddelblandingen for å fremstille en antistatisk vaskemiddelblanding, kan det settes til vaskevannet, og noen ganger fortrinnsvis til skyllevannet. Virkningene av de antistatiske materialer ble bedømt ved å vaske prøvestoffer i Whirlpool-vaskemaskiner med ilegging på toppen og tørke dem
i elektriske automatiske tøytørkere, hvoretter de ble testet med hensyn på akkumulering av statisk elektrisitet. Det ble anvendt en ballastmengde i vaskemaskinen sammen med stoff-prøvene og standard stoffprøver for smussfjerning, som også var stedet for å kontrollere eventuell mulig negativ virkning av antistatikumet på de smussfjernende egenskaper til vaskemiddelblandingen. Ballastmengden (2,3 kg) besto av 1/3 vaske-kluter i bomullsfrotte; 1/3 stoffprøver i bomullspercal (35,6 cm x 38,1 cm); og 1/3 stoffprøver i 65% dacron:35% bomull (35,6 cm x 38,1 cm, uten varig pressbehandling). Stoff-prøvene som ble brukt til måling av antistatisk virkning var 35,6 cm x 38,1 cm og omfattet en prøve av henholdsvis: dobbelt kyperbinding i Dacron, 65% Dacron:35% bomull med varig press, blå 65% Dacron:35% bomull med varig press, Banlon, acetat-jersey og nylon-trikot. Standard stoffprøvene for smussfjerning målte 7,6 cm x 15,2 cm, og det var tilstede fire av hver type i ballastvasketøyet. De fem forskjellige typer av disse stoffprøver var Test Fabricslnc. smuss på nylon, Test Fabrics Inc. smuss på bomull, Piscataway (New Jersey) leire på bomull, Piscataway-leire på stoff av 65% Dacron:35% bomull
og EMPA 101 oljeholdig smuss på stoff av 65% Dacron:35% bomull.
Etter grundig rengjøring av vaskemaskinene og tørke-maskinene ved å bruke 3A denaturert alkohol, etterfulgt av lufttørking, ble vaskemaskinen innstilt på 40 minutter vaske-tid, med 64 liter ved 50°C. Denne "varm"-vask er en som be-nytter den normale maskinsyklus, deriblant en kaldskylling med springvann. Vaskemiddelblandingen inneholdende antistatikumet ble tilsatt til vaskevannet etter at maskinen var fylt opp, maskinen ble kjørt i ca. 10 sekunder og deretter ble ballasten og de forskjellige stoffprøver og standard stoffprøver for smussfjerning tilsatt hver for seg, mens maskinen ble kjørt.
Deretter ble de forskjellige stoffene fjernet og plassert i
det elektriske tørkeapparat, hvor de ble tørket i løpet av et tidsrom på ca. 2 timer. Stoffprøvene og de to frottehåndklærne fra ballasten ble deretter tørket i ytterligere 10 minutter og stoffprøvene ble så bedømt med hensyn på statisk vedheng. Før instrumentelle målinger av statisk elektrisitet ble stoffprøvene hengt opp i et værelse med lav fuktighet
(25% relativ fuktighet) over natten. Stoffprøven bestående av Blå 65% Dacron:35% bomull kan undersøkes med hensyn på produkt-flekking og refleksjonskoeffisientverdiene (Rd) hos standard-stoffprøvene for smussfjerning kan bestemmes ved å anvende et reflektometer. Videre kan frottehåndklærne i bomull fra ballasten bedømmes med hensyn på mykhet. For å bestemme de statiske ladninger på det gjennomsnittlige testmateriale etter vasking med vaskemiddelblandingen med antistatikum, ble alle stoffprøvene før testing av statisk elektrisitet gnidd på en regulert måte, med bomull, under regulerte betingelser, ved en relativ fuktighet i området 25 - 30%, hvoretter de elektrostatiske ladninger på stoffprøvene ble målt og de gjennomsnittlige verdier for målte elektrostatiske ladninger ble beregnet for hvert materiale, hvoretter gjennomsnittsverdien for materialene ble beregnet, hvilket ga et indekstall- for statisk elektrisitet. Det ble funnet at så små forskjeller som 6 indekstallenheter (i kilovolt) er signifikante og indikerer at forbrukere vil legge merke til forskjellen i de statiske vedheng hos vaskede materialer med forskjeller i indekstallene for statisk ladning på 6 enheter.
Tabellen nedenunder gir de statiske indekstall for vaskemiddelblandinger ifølge eksemplet, som ble påfylt vaskemaskinen ved en hastighet på 100 g pr. påfylling (ca. 0,155% basert på vaskevannet). Tilleggsvektene av neodecanamid (0 g, 3 g,
5 g og 10 g) er angitt i tabellen. N-alk(en)yl-neoalcanamidene . ble sprøytet på vaskemiddelkulene som væsker ved værelsetemperatur eller forhøyede temperaturer, men kan påføres i opp-løsningsmidler og kan være blandet med vaskemidlet som et pulver, alene eller sammen med en bærer. I tilfeller hvor det ble gjort flere bestemmelser er gjennomsnittsverdier angitt.
Når erfarne bedømmere av stoffegenskaper undersøkte teststoffene vasket med kontroll- og forsøksvaskemiddelblan-dingene med hensyn på statisk vedheng, la de ikke merke til noen forbedring for N-methyl-neodecanamidet, N-ethyl-neodecanamidet og N-t-butyl-neodecanamidet, med betydelige forbedringer ble funnet for alle de øvrige neodecanamidene som er omtalt i tabell 2 ved de forskjellige angitte konsentra-sjoner.
Reflektometeravlesninger av standard stoffprøvene for smussfjerning viste ingen skadelige virkninger på smussfjerning fra de testede antistatika. Likeledes ble det blå stoff ikke uheldig bleket i farge, farget eller på annen måte uønskelig endret i utseende sammenlignet med en kontroll.
Når de øvrige neoalkanamider som her er beskrevet, testes på lignende måte, vil det bli funnet at de også gir gunstige antistatiske egenskaper til vasket tøy. Når likeledes andre vaskemiddelblandinger benyttes, slik som ikke-fosfatholdige vaskemiddelblandinger som inneholder zeolittbygger, og ikke-ioniske vaskemiddelblandinger, med eller uten fosfatbygger og med eller uten zeolittbygger, lar også lignende resultater seg oppnå. I tillegg til de partikkelformede vaskemiddelblandinger, kan det også anvendes flytende vaskemiddelblandinger hvor neodecanamidet kan være oppløst og/eller dispergert, eller som det kan tilsettes sammen med til vaskevannet i en vaskemaskin. En slik sammensetning omfatter 16% "Neodol 25-7" (kondensasjonsprodukt av 1 mol høyere fettalkohol med 12 - 15 carbonatomer og 7 mol ethylenoxyd), 5,5% denaturert alkohol (3A), 3,1% natriumsalt av rettkjedet dodecylbenzen-sulfonat, 12,2% fluorescerende hvitemiddel, 3% natriumformiat, 1% (basert på aktiv bestanddel) av middel som fremmer smuss-løsning ("Alkaril QCJ"), 0,8% enzymer, 0,01% blått fargestoff, 0,4% parfyme, 10% N-kokosalkyl-neodecanamid og 60% vann.
Det kan også være ønskelig å innlemme ca. 5 - 10% av en hydrotrop, som f.eks. natriumbenzensulfonat, i blandingen for å stabilisere den mot utfelling av antistatikumet.
Eksempel 6
Bentonittpulver med en finhet på ca. 74 um,
ble agglomerert på kjent måte ved å kaste det
rundt i en skråstilt trommel mens det på det fallende teppe av pulveret ble påsprøytet en forholdsvis fortynnet vandig natriumsilikatoppløsning (ca. 2%) inntil man fikk agglomerat-kuler med omtrent den ønskede størrelse. Kulene ble tørket til akseptabelt vanninnhold som kan være ca. 11%. Deretter ble kulene siktet til ønsket siktområde, som f.eks.
0,25 - 2,00 mm. N-talgalkyl-neodecan-amid som er en oljeaktig væske ved værelsetemperatur, ble sprøytet på overflatene av bentonittagglomeratkulene mens kulene ble kastet rundt i en skråstilt trommel, og de porøse bentonitt-kulene absorberte neodecan-amidet slik at det resulterende partikkelformede produkt forble frittflytende. Andelen av neodecan-amid i produktet kan varieres etter ønske, men er helst ca. 20%.
Når en del av N-talgalkyl-neodecan-amidbentonittagglo-meratproduktet blandes med 3 deler av vaskemiddelblandingen ifølge eksempel 5 (den uten neodecan-amid), inneholder den resulterende blanding 20% bentonitt og 5% av neoalkan-amidet. Tøy vasket med denne blandingen med en konsentrasjon i vaskevannet på ca. 0,2%,var merkbart mykt (særlig viktig for bomullsgjenstander) og oppviste ikke uheldig statisk vedheng (viktig for syntetiske gjenstander). Blandingens tøymyknende evne er større enn det som ville blitt tilskrevet bentonitt-innholdet, og det antas at N-talgalkyl-neodecan-amidet i nærvær av bentonitt enten øker den myknende virkning av bentonitt eller gir uavhengige mykningsegenskaper. Lignende produkter av bentonitt og neoalkan-amid fremstilt med andre av de beskrevne neoalkan-amider oppviser ikke den myknings-økende virkning erholdt med N-talgalkyl-neodecan-amidet, men de er nyttige på grunn av sine antistatiske egenskaper sammen med den tøymyknende virkning av bentonitten.
I stedet for å sprøyte neoalkan-amid i flytende tilstand på bentonittagglomeratet, kan det sprøytes på det fint oppdelte pulver før agglomerering og kan hjelpe til ved agglomerering av bentonitten. Dessuten kan det for neoalkan-amidene som foreligger i fast tilstand ved værelsetemperatur lages blandinger av slike i pulverisert form sammen med bentonittpulver. Alternativt kan slike materialer flytendegjøres ved hjelp av varme eller oppløsningsmidler, og kan påføres bento-nittagglomerater eller pulvere i slik tilstand.
I stedet for å anvende blandingen av bentonitt og neoalkan-amid som et additiv til en vaskemiddelblanding for å gjøre den mykere og antistatisk, kan blandingen brukes til å behandle allerede vasket materiale, som i skyllevann. Neoalkan-amidet, som f.eks. N-kokosalkyl-neodecan-amid, N-myristyl-neodecan-amid, N-oleyl-neodecan-amid eller N-octyl-neodecan-amid, kan tilsettes enten vaskevannet, skyllevannet eller annet vandig behandlingsmedium i en tilstrekkelig konsentrasjon, normalt i området 0,005 - 0,1%, til å gi antistatiske egenskaper til fiberholdige materialer. I slike tilfeller vil det være normalt å maskintørke det fiberholdige materiale eller vasketøy, slik som i en automatisk trommel-tørker for vasketøy. Det er kjent at det er virkningene av å tørke tøyet mens det er i bevegelse som fremmer utviklingen av statiske ladninger på dette, en utvikling som inhiberes ved behandling med et neoalkanoamid ifølge foreliggende oppfinnelse.
Selv om tilfredsstillende antistatisk virkning fåes
når de foreliggende neoalkan-amider anvendes i eller sammen med bygde vaskemiddelblandinger for tøy, og tøymykning fåes av N-talgalkyl-neoalkan-amid når det anvendes sammen med bentonitt i eller sammen med vaskemiddelblandinger, legges det merke til bedre antistatisk virkning, og bedre mykningsvirk-ninger av neoalkan-amidene fåes med talgalkyl-neodecan-amid (sammen med bentonitt) når disse anvendes i skylletrinn i stedet for i vaskeoperasjoner.
Tilsetningsprodukter av forskjellige typer for vaske-syklusen kan lages, deriblant partikkelformede, krem-, gel-, flytende og faste tablettprodukter, idet det partikkelformede materiale ofte fordelaktig omfatter uorganisk byggersalt, natriumsulfat, agglomerert bentonitt og parfyme, samt neoalkan-amid, som fortrinnsvis er kokosalkyl-neodecan-amid eller talgalkyl-neodecan-amid. En brukbar sammensetning av et slikt partikkelformet produkt omfatter: 66,8% sprøytetørkede basiskuler fremstilt ved hjelp av sprøytetørking til et vanninnhold på ca. 8% av en oppmalingsblanding som inneholder 34,2 deler vann, 1,4 deler fluorescerende hvitemiddel, 1 del mag-ne siumsul f atmonohydrat, 0,4 deler natriumpolyacrylat, 32
deler Zeolite<®>4A, 2,5 deler hvit montmorillonitt (eller bentonitt) , 17 deler natriumbicarbonat (hvor halvparten av natrium-bicarbonatet under sprøytetørkingen omdannes til natriumcar-bonat) og 11,5 deler krystallsoda; 21 deler N-kokosalkyl-neodecan-amid eller N-talgalkyl-neodecan-amid; 0,2 deler parfyme og 12 deler agglomerert bentonitt (10 - 60 mesh).
I stedet for de basismaterialer som er blitt angitt
for anvendelsen av neoalkan-amidet, kan andre bærere anvendes, slik som "Microcel C" (syntetisk kalsiumsilikat), natriumsulfat, krystallsoda eller borax. Neoalkan-amidet kan også være oppløst eller dispergert i et vandig, alkoholisk eller annet egnet oppløsningsmedium og tilført alene eller sammen med hjelpestoff(er). I noen tilfeller kan det være ønskelig å sprøyte et neoalkan-amid som normalt er i flytende tilstand, på overflater som skal gjøres antistatiske.
Et flytende preparat for tilsetning til skyllevannet for å gjøre vasket tøy antistatisk kan omfatte ca. 91 deler destillert vann, ca. 1 del parfyme, ca. 0,3 deler ikke-ionisk vaskemiddel (fortrinnsvis "Neodol 25-7"), ca. 2 deler iso-propanol og ca. 5,7 deler N-kokosalkyl-neodecan-amid, N-talg-alkyl-neodecan-amid eller annet egnet neoalkan-amid ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 7
Et ikke-vevd rayonstykke ble impregnert ved ca. 1,5 ganger sin vekt med diglycerid av fettsyrer fra kokosnøttolje, ca. 1/2 ganger sin vekt med N-kokosalkyl-neodecan-amid (eller N-talg-alkyl-neodecan-amid eller annet egnet neoalkan-amid) og en ønskelig andel (0,5%) parfyme. Dette produktet er anvendbart som et antistatisk ark for tilsetning til en tøytørker, idet tilførselen av belegg i tørkeren er slik at ca. 10 g av neoalkan-amidet vil være tilstede for hvert 2,3 til 4,6 kg vasketøy (tørr basis).
Alternativt kan neoalkan-amidet tilføres det omkastede tørkende tøy ved hjelp av andre mekanismer, deriblant dis-pensering fra en svamp eller sprøyting eller drypping av neoalkan-amid i flytende tilstand på det omkastede tøy i den automatiske tørker.
I beskrivelsen og eksemplene ovenfor skal det forståes at blandinger av neoalkan-amider ifølge oppfinnelsen kan anvendes, vanligvis idet tilpasningen av blandingen er slik at den mest tilfredsstillende antistatiske virkning fåes. Dessuten kan tilførselsbetingelser og -andeler reguleres for å oppnå de ønskede resultater under de bestemte omstendigheter.
Claims (12)
1. N-høyere-alk(en)yl-neoalkanamider, karakterisert ved at de har den generelle formel
hvor R, R' og R" er lavere alkylrester, idet summen av antallet carbonatomer i alkylrestene er i området 5-16, og R''' er en høyere alkyl- eller alkenylrest, idet antallet carbonatomer i resten er i området 8-20.
2. N-høyere-alk(en)yl-neoalkanamid ifølge krav 1, karakterisert ved at R'''er alkyl med et gjennomsnitt på 12-18 carbonatomer.
3. N-høyere-alkyl-neoalkanamid ifølge krav 2, karakterisert ved at R<1>'' er rettkjedet alkyl.
4. N-høyere-alkyl-neodecanamid ifølge krav 3, karakterisert ved at R<1>'' er kokosalkyl.
5. N-høyere-alkyl-neodecanamid ifølge krav 3, karakterisert ved at R''<1> er talgalkyl eller hydrogenert talgalkyl.
6. N-høyere-alkyl-neopentanamid ifølge krav 1, karakterisert vedat R''' er talgalkyl.
7. Fremgangsmåte for fremstilling av N-høyere-alk(en)yl-neoalkanamid med den generelle formel
hvor R, R' og R'' er lavere alkylrester, idet summen av antallet carbonatomer i alkylrestene er i området 5-16, og R''' er en høyere alkyl- eller alkenylrest, idet antallet carbonatomer i resten er i området 8-20, som en lysfarget olje, karakterisert ved at et høyere alk(en)yl-amin med 8-20 carbonatomer omsettes med neoalkansyre med den generelle formel
hvor R, R' og R<1>' er lavere alkylrester, idet summen av antallet carbonatomer i alkylrestene er i området 5-16, ved en for-høyet temperatur under en inert gass- eller nitrogenatmosfære eller under vakuum, hvoretter det erholdte produkt skilles fra
urenheter, biprodukter og uomsatt amin og neoalkansyre.
8. Vaskemiddelblanding omfattende et syntetisk, organisk vaskemiddel,
karakterisert ved at den inneholder et N-høyere-alk(en)yl-neoalkanamid med den generelle formel
hvor R, R' og R'* er lavere alkylrester, idet summen av antallet carbonatomer i alkylrestene er i området 5-16, og R'" er en høyere alkyl- eller alkenylrest, idet antallet carbonatomer i resten er i området 8-20 for å gi antistatisk egenskap til vasketøyet under vasking.
9. Vaskemiddelblanding ifølge krav 8, karakterisert ved at den er i partikkelform om omfatter 5-35 % syntetisk organisk vaskemiddel av sulfat-og/eller sulfonattype, 10-85 % bygger for det syntetiske organiske vaskemiddel, 1-20 % N-høyere-alkyl-neodecanamid,
2-20 % vann og en eventuell rest av fyllstoff(er) og/eller hjelpestoff(er), idet vaskemiddelblandingpartiklene har en størrelse i området 0,105-2,00 mm.
10. Vaskemiddelblanding ifølge krav 9, karakterisert ved at den høyere-alkylrest i N-høyere-alkyl-neodecanamidet har et gjennomsnittlig antall carbonatomer i området 12-18, og andelen av N-høyere-alkyl-neodecanamid i vaskemiddelblandingen er fra 7 til 10 %.
11. Vaskemiddelblanding ifølge krav 9, karakterisert ved at det N-høyere-alkyl-neodecanamid er N-talgalkyl-neodecanamid som i vaskemiddelblandingen foreligger dispergert i en andel bentonitt som er større enn andelen av neoalkanamidet i blandingen, og blandet
med det syntetiske, organiske vaskemiddel, byggeren, vannet og fyllstoffet eller fyllstoffene, og/eller hjelpestoffet eller hjelpestoffene, og som foreligger i sprøytetørket kuleform.
12. Anvendelse av neoalkanamidene ifølge kravene 1-6 ved vasking av tøy for å gi vasketøyet antistatiske egenskaper.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/716,871 US4682982A (en) | 1985-03-27 | 1985-03-27 | Antistatic N-higher mono alkyl and mono alkenyl neoalkanamides, processes for manufacturing thereof, antistatic compositions containing such amides, and processes for decreasing accumulations of static charges on laundry |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO861197L NO861197L (no) | 1986-09-29 |
NO172535B true NO172535B (no) | 1993-04-26 |
NO172535C NO172535C (no) | 1993-08-04 |
Family
ID=24879795
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO861197A NO172535C (no) | 1985-03-27 | 1986-03-25 | N-hoeyere-alk(en)yl-neoalkanamider, fremgangsmaate for fremstilling derav, anvendelse derav, samt vaskemiddelblandinger som inneholder disse |
Country Status (36)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4682982A (no) |
JP (1) | JPH0745448B2 (no) |
KR (1) | KR910002531B1 (no) |
AR (1) | AR241932A1 (no) |
AT (1) | AT395420B (no) |
AU (1) | AU594329B2 (no) |
BE (1) | BE904493A (no) |
BR (1) | BR8601401A (no) |
CA (1) | CA1298314C (no) |
CH (1) | CH668966A5 (no) |
DE (1) | DE3609425A1 (no) |
DK (1) | DK139086A (no) |
EG (1) | EG17807A (no) |
ES (1) | ES8706106A1 (no) |
FI (1) | FI861257A (no) |
FR (1) | FR2579590B1 (no) |
GB (1) | GB2173792B (no) |
GR (1) | GR860802B (no) |
HK (1) | HK1193A (no) |
IE (1) | IE58880B1 (no) |
IL (1) | IL78242A0 (no) |
IN (1) | IN170073B (no) |
IT (1) | IT1203756B (no) |
LU (1) | LU86371A1 (no) |
MX (1) | MX164825B (no) |
MY (1) | MY100522A (no) |
NL (1) | NL8600797A (no) |
NO (1) | NO172535C (no) |
NZ (1) | NZ215500A (no) |
PH (1) | PH22572A (no) |
PT (1) | PT82233B (no) |
SE (1) | SE8601363L (no) |
SG (1) | SG108292G (no) |
ZA (1) | ZA861925B (no) |
ZM (1) | ZM3386A1 (no) |
ZW (1) | ZW6686A1 (no) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4715862A (en) * | 1985-03-27 | 1987-12-29 | Colgate-Palmolive Company | Wash cycle fabric conditioning composition, process for manufacture of such composition, and method of use thereof |
US4626429A (en) * | 1985-06-03 | 1986-12-02 | Colgate-Palmolive Company | Conditioning of hair with amides of trialkylacetic acids |
DE3724900C2 (de) * | 1986-08-08 | 2000-04-06 | Colgate Palmolive Co | N-Alkylneoalkanamide sowie deren Verwendung |
US5434189A (en) * | 1986-08-08 | 1995-07-18 | Colgate-Palmolive Co. | N-alkyl neotridecanamide insect repellents |
US5182304A (en) * | 1986-08-08 | 1993-01-26 | Colgate-Palmolive Co. | N-lower alkyl neodecanamide insect repellents |
US5258408A (en) * | 1986-08-08 | 1993-11-02 | Colgate-Palmolive Company | Process of repelling insects from an area by application of N-alkyl neoalkanamide insect repellent thereto |
US5015665A (en) * | 1987-07-16 | 1991-05-14 | Colgate-Palmolive Co. | N-alkyl neotridecanamide insect repellent compositions |
US5006562A (en) * | 1986-08-08 | 1991-04-09 | Colgate-Palmolive Co. | Processes for repelling insects by means of N-alkyl neoalkanamide insect repellents |
DE69411537T2 (de) * | 1993-01-04 | 1998-12-17 | Exxon Chemical Patents Inc., Linden, N.J. | Verfahren zur amidherstellung |
DE102005013053A1 (de) * | 2005-05-23 | 2006-11-30 | BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH | Kondensations-Wäschetrockner |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR5098M (no) * | 1966-01-07 | 1967-05-22 | ||
CH224871A4 (no) * | 1971-02-16 | 1972-11-15 | ||
GB1421743A (en) * | 1972-04-18 | 1976-01-21 | Wilkinson Sword Ltd | Ingestible topical and other compositions |
US3843543A (en) * | 1972-10-13 | 1974-10-22 | Colgate Palmolive Co | Soap curd dispersant |
US4075117A (en) * | 1973-10-15 | 1978-02-21 | Witco Chemical Corporation | Built detergent compositions |
US4076631A (en) * | 1976-06-14 | 1978-02-28 | Chas. S. Tanner Co. | Antisoiling and antistatic textile treating composition |
DE3009543A1 (de) * | 1980-03-13 | 1981-09-24 | Henkel Kgaa | Desodorierende kosmetische zusammensetzungen |
JPS5782034A (en) * | 1980-11-10 | 1982-05-22 | Hitachi Chem Co Ltd | Manufacture of semispherical solid state phenol resin |
US4497715A (en) * | 1982-08-03 | 1985-02-05 | Colgate-Palmolive Company | N-Alkylisostearamides as antistatic agents |
US4418011A (en) * | 1982-08-03 | 1983-11-29 | Colgate-Palmolive Company | Detergent composition providing antistatic properties |
US4676915A (en) * | 1985-03-27 | 1987-06-30 | Colgate-Palmolive Company | Antistatic composition and detergent compositions containing antistatic components |
DE3625697A1 (de) * | 1986-07-30 | 1988-02-11 | Hoechst Ag | Vorrichtung zum vereinzeln von teststreifen |
-
1985
- 1985-03-27 US US06/716,871 patent/US4682982A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-03-14 ZA ZA861925A patent/ZA861925B/xx unknown
- 1986-03-17 NZ NZ215500A patent/NZ215500A/xx unknown
- 1986-03-17 IN IN246/DEL/86A patent/IN170073B/en unknown
- 1986-03-20 DE DE3609425A patent/DE3609425A1/de not_active Ceased
- 1986-03-20 PT PT82233A patent/PT82233B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-03-20 ZW ZW66/86A patent/ZW6686A1/xx unknown
- 1986-03-24 FR FR8604184A patent/FR2579590B1/fr not_active Expired
- 1986-03-24 IL IL78242A patent/IL78242A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-03-24 FI FI861257A patent/FI861257A/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-03-24 AU AU55090/86A patent/AU594329B2/en not_active Ceased
- 1986-03-25 NO NO861197A patent/NO172535C/no unknown
- 1986-03-25 DK DK139086A patent/DK139086A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-03-25 SE SE8601363A patent/SE8601363L/xx not_active Application Discontinuation
- 1986-03-25 AT AT0078986A patent/AT395420B/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-26 BR BR8601401A patent/BR8601401A/pt not_active Application Discontinuation
- 1986-03-26 CA CA000505117A patent/CA1298314C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-26 BE BE0/216457A patent/BE904493A/fr not_active IP Right Cessation
- 1986-03-26 ES ES553481A patent/ES8706106A1/es not_active Expired
- 1986-03-26 KR KR1019860002257A patent/KR910002531B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-03-26 CH CH1252/86A patent/CH668966A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-03-26 GB GB8607472A patent/GB2173792B/en not_active Expired
- 1986-03-26 IE IE79986A patent/IE58880B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-03-26 IT IT47822/86A patent/IT1203756B/it active
- 1986-03-26 MX MX1992A patent/MX164825B/es unknown
- 1986-03-26 LU LU86371A patent/LU86371A1/fr unknown
- 1986-03-26 PH PH33586A patent/PH22572A/en unknown
- 1986-03-27 ZM ZM33/86A patent/ZM3386A1/xx unknown
- 1986-03-27 GR GR860802A patent/GR860802B/el unknown
- 1986-03-27 JP JP61069720A patent/JPH0745448B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-03-27 EG EG154/86A patent/EG17807A/xx active
- 1986-03-27 NL NL8600797A patent/NL8600797A/nl not_active Application Discontinuation
- 1986-03-31 AR AR86303516A patent/AR241932A1/es active
-
1987
- 1987-09-28 MY MYPI87002042A patent/MY100522A/en unknown
-
1992
- 1992-10-14 SG SG1082/92A patent/SG108292G/en unknown
-
1993
- 1993-01-14 HK HK11/93A patent/HK1193A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1078719A (zh) | 酰氨基过氧羧酸 | |
US4764291A (en) | Process for treating laundry with multiamide antistatic agents | |
CN1121354A (zh) | 高活性酶颗粒 | |
NO172535B (no) | N-hoeyere-alk(en)yl-neoalkanamider, fremgangsmaate for fremstilling derav, anvendelse derav, samt vaskemiddelblandinger som inneholder disse | |
CA1197654A (en) | N-alkyisostearamides as antistatic agents | |
US4968443A (en) | Antistatic laundry detergent composition and processes therefor | |
US4619775A (en) | Antistatic agents which are multiamides of trialkylacetic acids and multiamines | |
JPH02107699A (ja) | 洗剤組成物 | |
JPH07509522A (ja) | 布帛上の油性染みを除去するための変性ポリエステルの使用法 | |
NZ243130A (en) | Preparation of free-flowing spray-dried particulate detergent by | |
CA1284926C (en) | Bleaching synthetic detergent composition | |
US5034158A (en) | Monionic surfactant based powdered laundry detergent formulation containing an alkenyl or alkyl carboxysulfonate component | |
US4714559A (en) | Antistatic agents which are diamines of trialkylacetic acids and diamines | |
KR910006536B1 (ko) | 세탁물의 정전하 발생을 저하시키는 방법 | |
KR910003856B1 (ko) | 대전방지성 n-고급알킬(또는 알케닐)네오알카노아미드의 제법 및 이를 함유하는 조성물 | |
KR900004535B1 (ko) | 대전방지제 함유 조성물 | |
NZ212083A (en) | Built synthetic anionic detergent composition containing polyacetal carboxylate | |
AU604924B2 (en) | Granulated magnesium monoperoxyphthalate coated with fatty acid | |
JPS6114281A (ja) | 帯電防止剤としてのn−アルキルイソステアルアミド | |
JPS63170495A (ja) | 洗濯サイクル布帛コンディショニング組成物、斯かる組成物の製造方法およびその使用方法 |