JPS61221161A - 帯電防止性アミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野： 本発明は新規のアルカノアミド９に関するものであり、
家庭用洗濯物の布帛、特に合成ポリマー繊維例えばポリ
エステル、のような繊維質物質によって洗濯水およびす
すぎ水から吸着できることが見出されたものであり、か
つ、静電荷の蓄積または発現が禁止されるようその種の
布帛へ帯電防止性を付与することが見出されたものであ
る。さらに特定的にいえば、本発明は、アミドのアシル
成分中で炭素原子数が５から１６個でありそのアミン部
分のアルキルおよび／またはアルケニル基中で炭素原子
数が８から２０個であるＮ−高級アルキルおよびアルケ
ニルネオアルカノアミド、例えばネオデカノアミド、ネ
オペンタノアミド、ネオヘプタノアミド９、ネオノナノ
アミＰ、ネオドデカノアミド、ネオトリデカノアミド、
およびネオテトラゾカッアミド；それらの製造方法；洗
剤、すすぎおよびその他の帯電防止性の組成物およびそ
れらを含む製品；および洗濯物をその種の組成物で以て
洗濯、すすぎおよびその他の操作において処理して帯電
防止性質を洗濯物へ付与する方法；に関するものである
。

従来技術： ネオデカン酸およびネオペンタン酸は現在エクソン・ケ
ミカル・アメリカズによって市販されつつあり、その会
社が発行し「ネオ酸の性質、化学および応用」と題する
冊子（１９８２年著作権）に記載されている。その他の
ネオアルカン酸、例えばネオヘプタン酸、ネオノナン酸
、およびネオドデカン、ネオトリデカンおよびネオテト
ラデカンの混合酸、もつくられている。ネオ酸のアミド
およびそれらの製造方法はその冊子の１０頁、第１欄に
おいて広く言及されており、各種のネオデカノアミドの
用法がその中で述べられており、殺虫剤、可塑剤（ポリ
塩化ビニル用）、泡増強剤、泡抑制剤、および滑剤（ポ
リオレフィンフィルム用）としての用途が含まれる。し
かし、本発明のネオアルカノールアミドのいずれについ
ても述べられておらず、そして、明色のより良い製品の
製造をもたらす好ましい製造方法は教示されず、また、
帯電防止剤としての用途も暗示されていない。

１９５０−１９８４年の期間の米国特許および１９６５
−１９８５年の間のケミカル・アブストラクトのコンピ
ューター調査の結果、ポリアルキレンポリアミンと炭素
原子数が５から２０個のネオ酸との反応生成物の少量部
分を含む炭化水素液体に向けられた米国特許４，４４０
．６６６が見出されたが、その中で、そのアミド９は腐
蝕防止剤として作用している。この特許はＮ−高級アル
キルまたはアルケニルネオアルカノアミドをどれも開示
しているとは見えず、そして、そのような化合物がどれ
も帯電防止性質をもつことを暗示していない。コンピュ
ーター調査におけるその他の文献はどれも、Ｎ−高級ア
ルキルまたはアルケニルネオアルカノアミド、その種の
あるいはそれらとの密接関連化合物の帯電防止的性質、
あるいは洗剤組成物、すすぎ組成物あるいはその他の洗
濯物処理組成物中でのそれらの含有、を開示または暗示
しておらず、そして、よシ良好な色（および高純度）の
その種のアミドを製造する本発明者らの方法を暗示また
は開示しているものがない。

最近の合成有機洗剤はすぐれた洗浄剤であシそして、石
鹸とちがって、洗濯された洗濯物の上に脂肪性物質の沈
着物を通常残留させることがないので、しばしば、それ
らで以て洗濯した洗濯物は所望の柔軟性に欠けている。

多くのその種の洗濯物の布帛の繊維である合成ポリマー
繊維は静電荷の不利な蓄積を受けやすく、それは機械乾
燥中あるいは布帛が他の物質に対してこすられるときに
おこるものであるが、生ずる放電または火花発生が繊維
上で脂肪酸または不溶性石鹸被覆が存在しないことによ
って悪化されるものであるので、洗剤組成物あるいはす
すぎ水の中で組入れるときに洗濯物上の静電荷を減らし
あるいはそれの蓄積を防止する物質を発見する努力に、
多くの研究が実施されてきた。

ジ低級アルキルジ高級アルキルアンモニウムハライド、
例えば、ジメチルジステアリルアンモニウムクロライド
のような四級アンモニウム塩は、洗剤の中、すすぎ水へ
添加するための布帛柔軟化組成物の中、並びに、紙、ス
ポンジおよび洗濯機乾燥器中へ導入するよう考えられて
いるその他の基体の中で、布帛柔軟剤として使用されて
きており、その場合は、その種のカチオン性物質は転動
している洗濯物へ移される。いくつかのアミンがまた、
いくつかのその種の応用において有用であることが見出
されている。しかし、それらのカチオン性物質はアニオ
ン性洗剤と妨害的に反応するので、アニオン性洗剤組成
物中でのそれらの使用は望ましくない反応生成物の生成
をもたらし、洗滌性の損失をひきおこす。

問題点を解決するための手段： 本発明の重要な特色は、非水溶性でありかつ通常の使用
温度例えば１０℃から９０℃、好ましくは１０℃から６
０℃において所望の油状または可塑状で流動可能または
展延可能の状態にあってよい、いくつかのアミドが発見
されたことである。望ましい物理的特性をもつ特別なア
ミドは、洗濯機中で洗濯水またはすすぎ水から洗濯物の
上へ吸着可能であるかさもなければ沈着可能であり、あ
るいは乾燥器中で乾燥中の洗濯物の上へ沈着させること
ができ、ネオアルカン酸の高級アミドである。本発明に
よると、そのような新規化合物は前述したアミドのよう
なネオアルカン酸のＮ−高級アルキルおよびアルケニル
ネオアルカノアミドであり、それの酸成分は５から１６
個の炭素原子をもち好ましくは７から１４個の炭素原子
を含む。炭化水素基のいくらかの分枝はある環境下で許
容できるけれども、アルキルおよびアルケニル基は実質
的にまたは本質的に直鎖でありさらに好ましくは直鎖状
である、ことが好ましい。ネオアルカノアミドのさらに
好ましいものの中には、アルキルまたはアルケニルが炭
素原子が８から２０個、しばしば好ましくは１２から１
８個の高級であるものがあり、それらはココナツツ油、
タロウあるいは水添タロウから誘導されてもよく、それ
らはその高級アルキルについて本明細書においてはココ
・アルキル、タロウ・アルキルおよび水添タロウ・アル
キルと、それぞれよぶ。この用法の「アルキル」はモノ
不飽和の０１８Ｈ３５基の小割合を含むメロウ・アルキ
ルにおけるように、少量の不飽和を含む炭化水素基を包
含してもよいことは知るべきである。また、本発明の中
には、その種のＮ−高級アルキル（アルケニル）ネオア
ルカノアミド９の製造方法、Ｎ−高級アルキル（アルケ
ニル）ネオアルカノアミドから成る洗剤組成物、その種
のネオアルカノアミドと布帛柔軟化割合のベントナイト
とを含む洗剤組成物、そのような両成分を含むすすぎ組
成物、洗濯物乾燥型中で使用するための、その種のネオ
アルカノアミドを含む基体物質、および洗濯、すすぎ、
および／または乾燥の間にネオアルカノアミドで以て洗
濯物を処理する方法、がある。

エクソン・ケミカル・アメリカズから最上級および工業
級品として入手できるネオデカン酸は、分枝状ノネンと
一酸化炭素を高圧昇温下で水性酸触媒の存在下で反応さ
せることによって合成される（コツホ反応）。関係する
一般的機構はカルボニウムイオンの発生とそれに続いて
一酸化炭素および触媒と錯化させて「錯体」を形成する
こととを含み、錯体はその後加水分解して遊離酸を発生
させる。遊離酸の式は Ｒ−Ｃ−Ｃ０ＯＨ Ｒ／／ であり、式中、Ｒ−１−Ｒ’＋Ｒ″における炭素原子数
は８であり；ネオデカン酸の約３１％はＲ′とＲ“がと
もにメチルでありＲがヘキシルである構造のもやであり
；６７％は、Ｒ′がメチルであり、Ｒ“がメチルよりも
多くかつＲよりも少ない炭素原子を含み、Ｒがヘキシル
よシも少なくかつＲ“よりも多い炭素原子を含む式のも
のであシ；そして、２チは、Ｒ′とＲ“がともにメチル
よりも多くかつＲよりも少ない炭素原子を含み、Ｒがヘ
キシルより少なくかつＲ′およびＲ“よりも多い炭素原
子のものである式のも゛　のである。ネオデカン酸の解
離恒数（Ｋａ　）は４．２０Ｘ１０−６である。利用で
きるその他のネオアルカン酸の中には炭素原子数範囲が
５から１６個であるその他のもの、例えばネオペンタン
酸、ネオヘプタン酸、ネオノナン酸、ネオデカン酸、ネ
オアルカン酸、ネオトリデカン酸およびネオテトラデカ
ン酸を挙げてよい。

本発明のネオアルカノアミドをつくるには、ネオデカン
酸のようなネオアルカン酸を高級アルキル−またはアル
ケニル−アミンと直接に反応させることができ、そのア
ミンはきわめて好ましくは直鎖の一級アミン、Ｒ＃ＮＨ
２、であるがしかしまた、２−メチルヘプタデカンにお
けるように、それらの炭素原子含量の１０チまたは２０
チ以下を側鎖中にもつわずかに分枝したアルキルを含ん
でいてもよい。使用する高級のアルキルアミンおよびア
ルケニルアミンは通常は炭素原子数が８から２０個、し
ばしば好ましくは１２から１８個の範囲にあるが、しか
し、つくられるアミドが本明細書において述べるとおり
の所望性質を保持するかぎり、より多くまたはよシ少な
い炭素原子の化合物を含めてもよい。アミン出発物質の
より好ましいものの中には、ココ・アルキルアミン、タ
ロウ・アルキルアミン（これは少量のオレイルアミンを
含む）、および水添タロウ・アルキルアミンがある。こ
のような物質は植物源および動物源から得られ、それら
からつくられるアミドはすぐれた帯電防止剤であること
が発見されたのであり、それらはアニオン洗剤と相容性
がある。また特に有用なアミン出発物質はオレイルアミ
ンとオクチルアミンである。

本発明のアミド、すなわち式 のものは、ネオデカノアミド９については、ネオアルカ
ノイルクロライドを高級アルキルまたはアルケニルアミ
ン、Ｒ”ＮＨ２、と反応させることによってつくっても
よいが、より安価な合成法は直接にネオアルカ／酸から
、それをその種のアミンと昇温下で反応させることによ
る。その反応の生成物は、不幸にして、色がしばしばき
わめて暗色であり、望ましい白色の洗剤組成物の中に組
入れるのを不適当にし、そのアミドの存在によって変色
がおこる。発明者らは、ココ・ネオデカノアミドについ
て、ネオアルカン酸を高級アルキルまたはアルケニルア
ミン例えばココ・アルキルアミンと適当な昇温、好まし
くは約２５０℃において不活性ガスまたは窒素雰囲気下
で反応させることにより、はとんど無色透明の油状生成
物が得られ（所望のアミド）、これは第一の上部相を構
成し、副生成物および過剰の反応剤を含む第二の上部相
から容易に分離されることを発見した。

通常は、本発明の各種ネオアルカノアミド１をつくるた
めの反応温度は１８０から３２０℃の範囲内にあり、反
応時間は５から８時間であり、全反応中は攪拌を継続す
る。生成物の融点は通常は低く、従って生成物は望まし
くは室温または通常の使用温度において液体である。コ
コ・アルキル−、タロウ・アルキル−１および水添タロ
ウ・アルキルーネオデカノアミビの融点はそれぞれく０
℃、１５−１７℃、および４５−４９℃であり、一方、
オクチル、オレイル、パルミチル、およびステアリルの
片割れ成分の融点はく０℃、５−６℃、３７−３８℃お
よび３５−４０℃である。ココ・アルキル−およびオク
チル−ネオデカノアミドの屈折率はそれぞれ、１．４６
２６と１．４５９６である。ネオアルカン酸中で炭素原
子が５から１６個のその他のネオアルカノアミドの融点
はく０℃から６０℃の範囲にあり、好ましくけそれらの
アミドは５０℃またはそれ以下の温度において油状液体
であり、はぼ室温において固体状態であってよい。

上述のＮ−高級アルキルネオデカノアミド９類は本発明
の好ましい具体化であるが、その他の高度分枝状の酸も
高級アルキルアミド帯電防止剤の製造に使用してもよい
。ネオ堅ンタン酸（それは式％式％） 級アルキルネオはンタノアミーの製造に用いるときには
、帯電防止作用が得られるが、高級アルキルネオデカノ
アミビについて実現される程度のものではない。通常は
、用いるネオ酸は炭素原子が５から１６個、好ましくは
７から１４個のものであり、それらの酸はコツホ反応に
おける出発物質として高度分枝状のＣ４−Ｃ１５ｔたは
Ｃ６−０□３のオレフィンを用いるときに、上述の方法
によって得ることができる。

本発明のＮ−高級アルキル（アルケニル）ネオアルカノ
アミドは、ポリエステル、ナイロン、ポリアクリレート
およびアセテート、その種の物質のいくつかあるいは全
部の混合物、およびそれらの物質のどれかと木綿のよう
な天然繊維との混合物、を含む各種の繊維質物質を処理
するのに使用して妨害的な静電荷を蓄積する傾向を下げ
ることができる。それらはまた、非繊維質ポリマー物質
、例えばビデオテープおよびカセット、カメラフィルム
および写真、映画フィルム、音響記録テープおよびカセ
ット、プラスチック板およびポリ塩化ビニルからつくら
れる品物（あるいはポリ塩化ビニル板）のようなプラス
チック成型品、を処理するのにも使用してよい。そのよ
うな処理において、アミド９は直接にあるいは懸濁液状
あるいは溶液状で液体、ペーストまたはスプレーとして
被処理品の表面へ、比較的小割合で施用してよく、通常
は処理される物質に対するアミド９の割合が０．０００
１から０．２重量％の範囲にある。

本発明の帯電防止剤は直接に、あるいは懸濁液状で、あ
るいは溶液状で被処理物質へ施用してそれらを無静電荷
状態にすることができるけれども、その種の各種処理に
使用される他の組成物の中に組入れることが通常きわめ
て好ましい。例えば、洗剤組成物中にその種の帯電防止
剤を組込んでその組成物で以て洗濯した洗濯物がわずら
れしい静電荷を蓄積しないようにすることが望ましい。

そのような組成物は洗剤的割合の合成有機洗剤と洗濯物
へ帯電防止特性を付与するのに十分な割合のＮ−高級ア
ルキルネオアルカノアミド９とから成る。

本発明のネオアルカノアミドは、それらが四級アンモニ
ウムハライドとちがって、アニオン性洗剤と悪い状態に
反応しないので、アニオン性型の洗剤組成物中で使用す
るのに特に有利である。このように、それらは洗濯物の
上に沈着できその外観を損うことができる妨害的な脂肪
性反応生成物を形成せず、かつ、それらは洗剤組成物の
洗剤活性の低下をおこさない。その上、それらは有効な
帯電防止剤であり、洗濯物特にその合成ポリマー繊維の
上に洗剤工程中で吸着され得るものである。

本発明の好ましい洗剤組成物において、その合成有機洗
剤は硫酸塩および／またはスルホン酸塩のタイプのもの
であり、通常はその親油的部分において炭素原子数が８
から２０個の高級アルキルのような高級脂肪族鎖を含む
。好ましくは、この種の物質は水溶性塩例えばナトリウ
ム塩として用いられる。本発明のネオアルカノアミド９
は非イオン性洗剤組成物、または両性洗剤を含めた各種
タイプの洗剤組成物の中で使用してよいが、好ましくは
洗剤はアニオン性洗剤であり、通常は次のもの：直鎖高
級アルキルベンゼンスルホネート；分枝高級アルキルベ
ンゼンスルホネート；高級脂肪族アルコールサルフェー
ト；オレフィンスルホ４−）；脂肪族アルコールエトキ
シレートサルフェート；イセチオン酸の高級脂肪酸スル
ホエステル；高級脂肪族アシルザルコシネート；および
、Ｎ−メチルタ☆リンのアシル−およびスルホ−アミド
：の一つまたは一つより多くのものである。その種の洗
剤中には、通常は高級の脂肪族基またはアルキル基が存
在し、それは好ましくは直鎖でありかつ通常は炭素原子
が８から２０個であり、さらに好ましくは１２個から１
８個である。上述のエトキシレートサルフェートにおけ
るとおり、低級アルコキシ鎖が存在するときには、通常
は３から３０個、好ましくは３から１０個のエトキサイ
ドが存在する。そのような洗剤は通常はナトリウム塩と
して用いられ、ただし、カリウム塩、アンモニウム塩、
およびトリエタノールアミン塩のような他の水溶性塩も
ある状況下ではまた使用してもよい。

重質洗濯の応用には、洗剤組成物は通常はビルダーを含
み、硬水において特に、アニオン性洗剤の洗滌性を増す
。利用できる各種ビルダーの中で、好ましいのは、ポリ
燐酸塩、トリポリ燐酸ナトリウムおよびピロ燐酸四ナト
リウム；炭酸塩；重炭酸塩；セスキ炭酸塩；珪酸塩；セ
スキ珪酸塩；クエン酸塩；ニトリロトリアセテート；お
よびポリアセタールカルボキシレート；が含まれ、それ
らはすべて水溶性塩であり、そして非水溶性である水和
ゼオライ）Ａのような水軟化性ゼオライトも含まれる。

洗剤組成物中の本発明のネオアルカノアミドの割合は帯
電防止特性付与（洗濯中にネオアルカノアミドを吸着す
る洗濯物へ）的の割合であり、それは通常は重量で洗剤
組成物の約１から２０％の範囲にあり、好ましくは３か
ら１５チ、さらに好ましくは５から１２チ、例えば約１
０係である。洗濯物の重質負荷を処理すべきときには、
洗剤組成物中のネオアルカノアミドの含量は好ましくは
約６から１０チまたはそれ以上、しばしば７から１０％
である。

ネオデカノアミド、洗剤およびビルダーのほかに、本発
明の洗剤組成物は、固体または粒状の形の場合でも、通
常はいくらかの水分を含む。水分の割合は通常は２から
２０％、好ましくは３から１５チ、さらに好ましくは約
５から１２チの範囲、例えば約８チである。粒状物質は
噴霧乾燥した洗剤組成物ビードの形であることが望まし
く、粒径は米国標準篩の腐１０から１４０、好ましくは
１０から１００の範囲にある。洗剤組成物の他の形をつ
くってもよく、液体、ゲル、ペースト、棒、およびケー
キを含むが、粒状組成物とそのような他の形態にある組
成物もまた通常は機能的および美的の助剤を含み、かつ
充填剤を含んでいてよい。その種の助剤と充填剤は通常
は洗剤の中の残シの部分から成る。使用してよい助剤の
中には、蛍光または光学的増白剤、例えばスチルはン増
白剤；再沈着防止剤、例えばナトリウムカルボキシメチ
ルセルロース：汚れ剥離促進ポリマー、例えばアルカリ
ルＱＣＦ　　；布帛柔軟剤、例えば、ベントナイト；ゲ
ル化防止剤（クララチャー中で使用するための）、例え
ばクエン酸と硫酸マグネシウム；着色剤、例えばウルト
ラマリンブルー顔料と染料：白色化剤、例えば二酸化チ
タン：酵素、例えば蛋白分解および澱粉分解性混合酵素
；および香料；が含まれる。

ときどき用いられる充填剤または増粘剤の中で、最も好
ましいのは硫酸ナトリウムであるが、ただし、塩化ナト
リウムも使用されてきた。液体洗剤組成物中には、水、
低級アルコール、グリコール、補助溶剤および凍結防止
用添加剤も存在してよい。

洗剤、ビルダー、Ｎ−高級アルキルネオアルカノアミド
および水の、本発明の粒状の帯電防止性洗剤の中の割合
は通常はそれぞれ、５から３５チ、１０から８５俤、１
から２０チおよび２から２０チである。

好ましい割合は、それぞれ、８から３０チ、２５から７
０チ、３から１５チ、および３から１５チであり、さら
に好ましい割合はそれぞれ、１０から２５チ、３０から
７０チ、５から１２チおよび５から１２チである。水分
含量は、標準的水分テスト、１０５℃で１時間の加熱、
によって除去される水和水の水分を包含し、その種の除
去される水分は他の組成物成分の重量の中で含まれない
。

洗剤組成物は、粒状形態にあるときには、周知の噴霧乾
燥設備を利用しかつ標準の噴霧乾燥法に従って、各種成
分の水性クララチャー混合物を自由流動性ビード形へ噴
霧乾燥することによってつくってよく、噴霧乾燥方法に
おいては、燃料油またはガスの燃焼生成物である熱乾燥
ガスを水性クララチャー混合物の落下する噴霧筒に関し
て並流または向流的に通して乾燥ビードを生成させ、こ
れを噴霧塔の底から取出し、その後、篩にかけ、あるい
は所望粒径の範囲へ分級してよい。得られるビードはす
ぐれた洗剤であり、洗濯物によって吸着されて洗濯物が
静電荷を蓄積する傾向を下げる帯電防止剤成分をもつこ
とができる。しかし、ネオアルカノアミドが洗剤組成物
の残余と一緒に噴霧乾燥されないで、噴霧乾燥洗剤組成
物粒子、ベースビード、あるいは粒状成分を一緒に混合
することによってつくられる洗剤組成物の上へ噴霧しあ
るいは別途施用するときに、一層大きい帯電防止活性が
観察可能である。好ましい方法においては、ネオアルカ
ノアミドを液化可能非イオン性洗剤の調合割合の中で昇
温（４０−５０℃）下で溶解し、その溶液が多孔性噴霧
乾燥ビルダービードへ噴霧され吸収される。上記の改善
された帯電防止性の結果はまた、ネオアルカノアミド帯
電防止剤を洗濯水へ添加し、同時にそれへ洗剤組成物を
別途添加することによって得ることもできる。その種の
用法および他の用法について、帯電防止剤は、マイクロ
セル（合成珪酸カルシウム粉末）のような適当な担体、
粒状硫酸ナトリウムのような充填剤、ベントナイトまた
は他の適当な物質のような柔軟化剤、と−緒にまず混合
することによって使用に便利な粉末形態でつくってよい
。液体、ゲル状まだは啄−スト状の洗剤組成物をつくる
ときには、その際、溶剤または液体媒体の割合が固体ま
たは粒状生成物の水分含量と異なっているが、洗剤、帯
電防止剤、ビルダー（存在するときには）、および助剤
（存在するときには）の割合はそれらに応じて調節され
るものであり、通常はそれらの相対的割合は固体組成物
中とほぼ同じに保たれる。

しかし、その種の洗剤組成物中およびその他の帯電防止
性製剤中のネオアルカノアミド帯電防止剤の割合は、組
成物を適切な方式で用いるときに、処理されるべき物質
へ帯電防止性を付与することができるよう維持される。

画業熟練者は製品を最大の有用性と満足できる安定性を
もつものとするよう調合を修正することができる。同様
に、組成物をすすぎまたは乾燥器中で有用なものにする
ことが望まれるときに、調合を変更することも予期され
る。すすぎ組成物はときには、好ましくはヒドロトロー
プあるいは他の界面活性成分の助けで以て、適当な溶剤
媒体中で溶解した、あるいは水性液体媒体中で分散した
本発明のネオアルカノアミドのみを含んでいてよい。帯
電防止の割合は好ましくは前述した帯電防止性洗剤組成
物についての割合とほぼ同じ、例えば５から１２％で保
たれるが、ただし、洗剤とビルダーが存在しない場合に
は帯電防止剤が通常はより永続性をもつので、より少な
い量も使用できる。すすぎ水中で使用する液体製剤につ
いては、溶剤または液体の割合は通常は３０から９０％
であり、一方、何らかの界面活性物質またはヒドロトロ
ープの含量は通常は０．１から５チの範囲にある。四級
アンモニウムハライドがまだ存在する場合には、それの
割合は望ましくはネオデカノアミド帯電防止剤の％から
１０部に対して四級化合物が１部の範囲にある。その上
、ポリウレタンまたはセルロースのスポンジ状片または
紡織紙基体を本発明の帯電防止剤で以て（通常はその重
量％はその基体重量の１０から１００　％である）含浸
するときには、高級脂肪酸のモノグリセリセリドまたは
ジグリセリドのような脂肪性物質もまた、布帛繊維表面
上へのネオアルカノアミド９の沈着を助けるために存在
してもよい。適当なこの種の物質はココナツツ油脂肪酸
ジグリセリドである。

本発明のネオアルカノアミド帯電防止剤を洗濯水または
すすぎ水の中での洗濯物上への吸着によって、洗濯また
はすすぎの操作中に洗濯物へ施用するときには、洗濯水
中での洗剤組成物またはすすぎ製剤中の濃度は洗濯物、
例えばポリエステルまたはポリエステル・木綿混紡の布
帛の洗濯物へ帯電防止性を付与するのに十分なものであ
る。そのような有効濃度は通常は０．００５から０．１
％の範囲のＮ−高級アルキルネオデカノアミドであり、
好ましくはその範囲は０．０１から０．０５％である。

洗濯水中の洗剤組成物またはすすぎ組成物の濃度は通常
は０．０５から０．５％、好ましくは０．０８から０．
２チである。洗濯水またはすすぎ水は通常は１０から９
０℃、例えば３０から５０℃の範囲の温度にあり、１０
から９０℃の洗濯温度の下方部分はアメリカ式家庭洗濯
の実際について代表的なものであり、上方部分は欧州式
実際において、特に過硼酸塩含有洗剤組成物を用いると
きのものである（すすぎ温度は通常はそれら両範囲の下
方のものである）。アメリカ式実際においては、普通の
洗濯温度は２ｏがら６０℃の範囲にあり、「冷水洗濯」
およびすすぎについては、その範囲はしばしば２０から
４０℃である（あるいはすすぎにはさらに低い）。洗濯
操作は通常は５分と１時間の間の時間かかるが、すすぎ
は２分から２（）分かかる。使用する水は軟水でも硬水
でもよいが、０と２５０ｐｌＩｌの間の硬度（炭酸カル
シウムとして、カルシウムとマグネシウムの混合硬度）
であることができる。そのような洗濯および／またはす
すぎの条件下で、本発明のネオアルカノアミドは洗濯し
ようとする洗濯物、特にポリエステルのような合成有機
ポリマーの洗濯物に対して十分に実在的であり、ポリマ
ーを帯電防止性とする十分な割合でその上に吸着され、
それによって、未処理の場合には機械乾燥（転勤）操作
の間、あるいは他物質に向けての摩擦によるようなポリ
マー表面へ適用する摩擦・力の結果としてポリブー上に
蓄積し得る静電荷を減らす。洗濯した洗濯物を、本発明
のネオアルカノアミドまたはそれと四級アンモニウム塩
との混合物を沈積させた基体物質と一緒に、乾燥型中で
処理するとき、得られた乾燥洗濯物は静電荷蓄積傾向が
減ることが見出される。

本発明のネオアルカノアミドを処理されるべき物質へ施
用する方法はどれでも採用でき、良好な帯電防止性がそ
の被処理物質へ伝達されるが、洗濯、すすぎおよび乾燥
のような複数の施用操作をそれらのいくつかあるいは全
部を帯電防止剤の存在下で利用することは本発明内にあ
る。また、洗濯物を溶液状または分散液状の帯電防止剤
で刷毛塗りまたはスプレーしてもよく、カーはットのよ
うな他の材料も同様に処理してよい。しかし、本発明の
著しい利点は洗剤組成物および洗濯水中でアニオン性洗
剤との相容性にあり、それらの中では、四級アンモニウ
ム塩の帯電防止的性質はしばしばアニオン性洗剤の洗剤
作用に望ましくない効果をもちかつ妨害的反応をひきお
こし、それはしばしば、洗濯物または洗濯しようとする
品物に反応生成物による斑点をもたらす。

いくつかの代表的なＮ−高級アルキル（アルケニル）ネ
オアルカノアミドについての赤外吸収スはクトルは図面
に示されている。

以下の実施例は本発明を解説するものであり制約するも
のではない。特記しないかぎり、これらの実施例、明細
書および特許請求の範囲において、部はすべて重量によ
り、温度はすべて℃である。

実施例１ １８１ｇ（７）７−マンＣＤココ・アルキルアミンを１
４２　ｇのネオデカン酸（最上級、純度９５．；９％）
と、磁気攪拌器、加熱用マントル、氷コンデンサー、窒
素導入口および連通用窒素源（反応を蔽うため）を備え
た１１の三つロガラスフラスコの中で反応させる。反応
の前に、フラスコは空気で／モージして窒素雰囲気を導
入し、それを大気圧反応中に維持する。反応を３００℃
において実施しく反応範囲は、この反応と他の縮合反応
について１８０−３２０℃である）、コンデンサーから
捕集される水を観察することによって追跡した。７時間
後、反応が本質上完了したと考えられ（８ｍＡ！の水が
捕集された）、フラスコを加熱用マントルから取出した
。

室温で長い週末（約９０時間）にわたって放置したのち
、内容物を１１の分離漏斗へ移し、ａ）５０：４４：６
の水：エタノール：　ＨＣＩの溶液、ｂ）５６：４４の
水：エタノールの溶液、ｃ）　　５チのＮａＯＨ水溶液
、およびｄ）無滴水、で以て順次、中和まで洗滌する。

洗滌完了後、過剰の水を水切りし、洗滌生成物を真空回
転蒸発器中で乾燥して２７３ｇの生成物が生成した。

生成物は明色の油（ガードナー腐２）であり、融点は０
℃以下であり、屈折率（Ｎ　、２０℃）は１．４６２６
である。つくられるＮ−ココ・アルキルネオデカノアミ
ドについての赤外吸収スペクトルが第１図に示されてい
る。約３．３５０ｃｒｎ−”と１．６３３　ｃｍ−”に
おいて強い吸収帯が存在し、化合物中に二級（５ｅｃｏ
ｎ−ｄａｒｙ）アミド９伸縮（Ｎ−Ｈ）と二級（５ｅｃ
ｏｎｄａｒｙ　）アミド９カルボキシル（Ｃ＝Ｏ）の存
在をそれぞれ示し、７２０ｃｒＩＬ−’において弱い吸
収帯が存在し長いアルキル鎖の存在を示す。核磁気共鳴
スＲクトルが得られ、予期される構造と一致することが
見出された。

ＮＨについてのプロトンスペクトル中のピークは５．７
−において現われる。

反応混合物上で窒素雰囲気を用いる代りに二酸化炭素、
アルゴンあるいは反応に不活性の他のガスが使用される
とき、あるいは真空（好ましくは水銀柱２５ｃｒｒＬ以
下）を用いるときには、前述と本質上同じ物理特性をも
つ良好な明色生成物が類似の良好収率で得られる。真空
を用いるときには、それに応じて反応温度を下げ（通常
は約１０−３０℃）反応剤および／または生成物の可能
な損失を妨げることがしばしば望ましい。存在するガス
が空気であるときのように反応剤上方で適当な不活性ガ
ス雰囲気が与えられないときには、つくられるＮ−ココ
・アルキルネオデカノアミドは洗濯物へ帯電防止性質を
付与することを考える小売り洗剤組成物の中へ組入れる
のに不適当であるかもしれない。

Ｎ−高級ココ・アルキルネオデカノアミドを製造するた
めのもう一つの反応は、７００ｒｎｌのジエチルエーテ
ルの溶剤媒体の中に溶解した１グラム・モルのココ・ア
ルキルアミンへ約１時間にわたってゆっくり添加される
１グラム・モルのネオデカノイルクロライＶと、１グラ
ム・モルのトリエチルアミン（これはＨＣｌ用トラップ
として作用する）との反応である。ココ・アルキルアミ
ンはドライエライト管をもつコンデンサー、温度計、チ
ェサピーク攪拌器および滴下漏斗を取りつけたｌｌの三
つロフラスコの中にあり、フラスコを水浴によって冷却
する。

ネオデカノイルクロライドの添加完了後、水浴を取除き
、反応混合物を室温になるようにさせ、その後さらに１
時間攪拌する。次に２１の分離漏斗へ移し、水で以て２
回、５チの塩酸で以て１回、５チの水酸化ナトリウム水
溶液で以て１回洗滌し、続いて、生成物がｐＨ試験紙に
対して中性となるまで蒸溜水で以て１回または１回以上
洗滌する。

残留エーテルをスチーム浴によって除き、生成物は真空
回転蒸発器で仕上げる。つくられた生成物は無色透明か
ら明るいコ・・り色であり、純粋で、縮合方法によって
つくった同じ生成物について前述した赤外およびＮＭＲ
スはクトルを示す。

実施例２ 本質的には、実施例１に記載の同じ手順に従うがしかし
反応剤はアーマツクのメロウ・アミン（１９９ｇ）　　
とネオデカ／酸（１２１ｇ、最上級、純度９５．２％）
である。反応は窒素下で約８時間の間２４０−２６０℃
の範囲の温度で実施し、その間、８ｍｌの水が捕集され
た。使用する洗滌液は実施例１の場合と同じであるが、
蒸溜水で以て４回「仕上げ」洗滌を行なってｐＨ紙に対
して中性であるメロウ・アルキルネオデカノアミドを生
成させた。

回転蒸発器を利用して水とアルコールの最後の痕跡を除
去した。収量は明色生成物（ガードナー色＝２）の１５
９　！！であり、それは２．５％の出発アミンと０．３
％の出発酸とを含んでいた。つくられたメロウ・アルキ
ルネオデカノアミド９は１５−１７℃の融点であり、そ
れの赤外スペクトルは第２図に描かれている。実施例１
においてココ・アルキルネオデカノアミドについて述べ
たとおり、タロウ・アルキルネオデカノアミド９もまた
、ネオデカン酸とタロウ・アルキルアミンとの等モル割
合を利用して酸クロライド法によってつくることができ
る。

不活性雰囲下のフラスコ中で反応剤を加熱することを利
用する所望の縮合反応は通常は１８０から３２０℃の範
囲の温度において５から８時間かかるが、本実施例およ
び本明細書において与えられるその他の縮合方法につい
ては、通常はより低い温度においてより長い反応時間を
用いてよく、そしてときにはより高い温度において、よ
り短かい反応時間を用いてもよい。そのような急速反応
のための製造装置は薄膜反応器あるいは相当設備であっ
てよい。

実施例３ Ｎ−タロウ・アルキルネオペンタノアミドを５１ｇのネ
オペンタン酸（エクソン・ケミカル・アメリカズから得
られる）と１３４　＆のメロウ・アミン−ＴＤ（アーマ
ク・ケミカル・カンパニーから得られる）とを反応させ
ることによってつくる。反応は磁気攪拌器、ディーン・
シュタルクトラップをつけたコンデンサー、および窒素
源へ連結した窒素取入口を備えた５００コの三つロフラ
スコの中で実施した。フラスコを２５０℃へ加熱し、５
時間後、加熱を止め、フラスコを一晩静置した。生成物
を加熱した分液漏斗へ移し、アルコール性塩酸水溶液（
５３チの水、４４％のエタノールおよび３％のＨＣｌ）
、水−アルコール混合物（５３チの水、４７チのエタノ
ール）、アルコール性水酸化ナトリウム水溶液（５３チ
の水、４４％のエタノール、および３チの水酸化ナトリ
ウム）、および蒸溜水（４回）で以て順次に、生成物が
ｐＨ試験紙に対して中性であるまで洗滌した。つくられ
た生成物は３８から３９℃の融点のものである。

実施例４ 実施例１−３に記載の縮合反応をまた実施してＮ−メチ
ルネオデカノアミド９、Ｎ−エチルネオデカノアミド９
、Ｎ−ｔ−ブチルネオデカノアミド、Ｎ−オクチルネオ
デカノアミド、Ｎ−ミリスチルネオテ力ノアミビ、Ｎ−
ヘキサデシルネオデカノアミ）″（あるいはＮ−パルミ
チルネオデ力ノアミビ）、Ｎ−オレイルネオデカノアミ
ド、Ｎ−水添タロウ・ネオデカノアミド９、およびＮ−
ステアリルネオデカノアミドをつくる。すべてのこれら
の反応において、使用した装置は実施例１−３に記載の
ものと類似であり、窒素遮蔽を用い、反応時間は５から
８時間であり、反応温度は１８０から３００℃の範囲に
ある適な温度である。通常固体である生成物については
洗滌を加熱分液漏斗の中で行ない、加熱した洗滌剤を使
用した。

Ｎ−オクチルネオデカノアミド９およびＮ−オレイルネ
オデカノアミド９はともに、Ｎ−タロウ・アルキルネオ
デカノアミドおよびＮ−ココ・アルキルネオデカノアミ
ド９と同様に、油状物質であり、つくられる他の低融点
ネオデカノアミドよりも布帛または繊維質物質上への大
きい吸着を示し、このことは、洗濯物へ帯電防止活性を
付与するために洗剤組成物に組入れるのに有用である帯
電防止剤として一層満足に機能させる。つくられる生成
物の融点は、０℃以下の融点をもついくつかについての
屈折率と一緒に、以下の表１に列記されている。

表　　１ アルキル（アルケニル）ネオデカン　　融　点　　屈折
率メチル　　　　　　　　　　　　＜０　　　　１．４
５５４エチル　　　　　　　　　　　　　（０１，４５
５４ｔ−ブチル　　　　　　　　　　　く０オクチル　
　　　　　　　　　　＜０　　　　１．４５９６ミリス
チル　　　　　　　　　　　（０１，４６１２パルミチ
ル　　　　　　　　　　３７−３８オレイル　　　　　
　　　　　　　　５−６ステアリル　　　　　　　　　
　３５−４０水添タロウ　　　　　　　　　４５−４９
本実施例および実施例１と２に述べたとおり、本発明の
Ｎ−アルキル（アルケニル）ネオデカノアミド９のアル
キル（アルケニル）基を８から２０の炭素原子数の範囲
内で変えることのほかに、本発明のアミドのネオアルカ
ン酸部分も変更してよい。

このようにして、本発明および実施例１−３の縮合反応
および酸クロライド反応を、本実施例および実施例１と
２のネオデカン酸および実施例３のネオペンタン酸を炭
素原子数が５から１６個の他のネオアルカン酸、特にネ
オヘプタン酸、ネオノナン酸、ネオビデカン酸、ネオト
リデカン酸およびネオテトラデカン酸で置換えて実施し
てもよい。

記述の反応、特に、不活性ガス雰囲気下で酸性、塩基性
および無滴水による中性ｐＨへの生成物洗滌で以て実施
するとおりの縮合反応によってつくられる本発明内の生
成物は、帯電防止性をもつアミドであり、このことは機
械乾燥後の静電気的まつわりつきを減少または防止する
布帛処理にそれらを有用なものとさせる。特に好ましい
のは、アルキル（アルケニル）基がオクチル、ミリスチ
ル、オレイルまたはココ・アルキルであるような、油状
外観アミドである。しかし、タロウ・アルキルネオデカ
ノアミド９およびネオデカノアミドもまた有用な帯電防
止剤であり、その上、はントナイトと一緒に用いるとき
には特に布帛柔軟化性質を保持する。

実施例５ 成　　　分　　　　　　　　　　　　　　パーセント□ 直鎖トリデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム　　　　
１３，４トリポリ燐酸ナトリウム　　　　　　　　　　
　　　　２４．０珪酸ナトリウム（Ｎ　ａ　２０　：　
Ｓ　ｉｏ　２　＝１　：　２−４　）　　　　　　　６
−３炭酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　４．５硼砂　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１．０蛍光増白剤　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０．３メチルセルロース　　　　　
　　　　　　　　　　　　０．５ナトリウムカルボキシ
メチルセルロース　　　　　　　　０．２硫酸ナトリウ
ム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４９．６香
料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．２１００゜０ 上記調合の噴霧乾燥洗剤組成物は６０％固体の水性クラ
ラチャー混合物を香料だけ除いて慣用的な向流式噴霧乾
燥塔において噴霧乾燥して噴霧乾燥洗剤ビードを生成さ
せることによってつくられ、このビードの表面へ液状香
料の調合割合を次にスプレーすることによって香料を組
入れる。生成物はその粒径が米国部系列の／１６．１０
からＮｏ．１００の範囲にあるように分級する。次に、
所望割合の油状ネオデカノアミドおよびＮ−タロウ・ア
ルキルネオＲンタノアミドを洗剤組成物ビード上ヘスプ
レーして帯電防止性洗剤組成物を生成させる。ネオデカ
ノアミドを洗剤組成物と混合して帯電防止性洗剤組成物
をつくる代りに、それを洗濯水へ添加してもよく、とき
にはすすぎ水へ添加することが好ましい。帯電防止剤物
質の効果は、テスト布帛をトップ・ローディングのワー
ルプール洗濯機の中で洗濯し電気的自動布帛乾燥器の中
で乾燥し、その後それらを静電気蓄積についてテストす
ることによって評価した。バラスト・ロード（ｂａｌｌ
ａｓｔｌｏａｄ　）を洗濯機中でテスト・スワツチおよ
び汚れ除去指数スワツチと一緒に使用するが、これらは
洗剤組成物の汚れ除去性質に及ぼす帯電防止剤のおこり
得る負の効果を調べるためにも存在するものである。バ
ラスト・ロードは％の木綿テリー画布（ｔｅｒｒｙ　ｆ
ａｃｅ　ｃｌｏｔｈｓ　）　；　％の木綿パーケルｅス
ワツチ（１４”　Ｘ１５”　）　；および、％のダクロ
ン６５チー　木綿３５％のスワツチ（１４“Ｘ１５“、
持久性プレス仕上げなし）から成り立っている。帯電防
止効果測定に用いるテストスワツチは１４“Ｘ　１５／
／でアリ、各々、ダクロ／・ダブルニット綾織；ダクロ
ン６５チー木綿３５チのパーマネントプレス；ダクロン
６５チー木綿３５％のブルー・パーマネントプレス；パ
ンロン；アセテート・シャーシー；および、ナイロント
リコットのものを含む。３“×６“の寸法の汚れ除去指
数スワツチと各タイプの４枚がバラスト洗濯物と一緒に
存在する。この種のスワツチの５種のタイプは、テスト
・ファプリツクス社の汚れつきナイロン；テスト・ファ
ブリック社の汚れつき木綿；ピスカタウエーにュージャ
ージー）の粘土つき木綿；ピスカタウエーの粘土つきの
ダクロン６５ｅｌＪ−木綿３５％の布；オヨびＥＭＰＡ
（７）　１０１油状汚れつきのダクロン６５チー木綿３
５チの布、である。

３Ａ変性アルコールを使って洗濯機および乾燥器を完全
に掃除し次いで空気乾燥したのち、洗濯機を１２０　”
Ｆの水１７ガロンを使って１４分間の洗濯時間に設定す
る。この「熱」洗濯は水道水による冷水すすぎを含む正
規の洗濯機サイクルを使用するものである。帯電防止剤
を含む洗剤組成物を洗濯水へ機械が一杯になったのちに
添加し、機械を約１０秒間攪拌させ、次いでバラスト・
ロードと各種のテスト・スワツチおよび汚れ除去指数ス
ワツチを攪拌を継続しながら別々例添加する。その後、
各種の布を取出し電気乾燥型中に入れ、その中で約２時
間の間乾燥する。バラストからのテストスワツチと２枚
のテリー織タオルを次にさらに１０分間乾燥し、次にテ
スト・スワッチを静電気的まつわりつきについて評価す
る。静電気の計測測定の前に、テスト・スワツチを低湿
度室（関係湿度２５チ）中で一晩吊り下げる。ダクロン
６５−木綿３５のブルー・スワツチを製品の斑点につい
て検査してよく、汚れ除去指数スワツチの反射値を反射
計を使って測定してよい。また、バラストからの木綿テ
リー織タオルを柔軟性について評価してよい。

平均的テスト材料上の静電荷を測定するために、帯電防
止剤を含む洗剤組成物で以て洗濯したのち、静電気テス
ト・スワッチはすべて制御された方式で木綿と制御条件
下において２５から３０チの関係湿度でこすり合わせ、
その後、スラッチ上の静電荷を測定し、測定された静電
荷を各材料について平均し、その後、それらの材料につ
いての平均値を再び平均して、静電指数が得られる。６
程度の小さい指数単位（キロボルトで）の差は意味があ
シ、消費者は６単位だけ静電指数が異なる洗濯材料の静
電気的まとわりつきにおいて差異に気づくことが発見さ
れたのである。

次表は、１００グラム／ロード（洗濯水を基準に約０．
１５５％）の割合で洗濯機へ装填した本実施例の洗剤組
成物についての静電指数を与えている。

用いられるネオデカノアミド９の追加重量（０１１３ｇ
、５Ｉｉ、および１０ｆＩ）がこの表に与えられている
。Ｎ−アルキル（アルケニル）゛ネオアルカノアミドは
室温または昇温下で液体として洗剤ビード上ヘスプレー
するが、しかし溶剤にとかすことができ、そして、粉末
として、単独かまたは担持体と一緒に混合してよい。多
数の測定を行なう場合には平均値が示されている。

表　　２ Ｎ−アルケニルネオデカノアミドの　　　ｌ／洗濯水メ
チル　　　　　　　　　　　　　　　　　　３８エチル
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３ｔ−ブチル
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−オクチル　　
　　　　　　　　　　　　　　　４１ココ・アルキル（
最上級のネオデカ　　　　　４２ン酸試薬） ミリスチル　　　　　　　　　　　　　　　　３１パル
ミチル　　　　　　　　　　　　　　　４３タロウ・ア
ルキル　　　　　　　　　　　　　４１オレイル　　　
　　　　　　　　　　　　　　　−ステアリル　　　　
　　　　　　　　　　　　−水添タロウ・アルキル　　
　　　　　　　　　４６タロウ・アルキル　　　　　　
　　　　　　４６３．９／洗濯水　　５ｇ／洗濯水　　
１０ＩＩ／洗濯水一４３ 一４１ 一　　　　　　　　　１１　　　　　　　　−一３２ 一２０ 布帛性質の熟練評価者が対照標準洗剤組成物と実験的洗
剤組成物で以て洗濯したテスト布帛を静電的まつわりつ
きについて検査するとき、彼等はＮ−メチルネオデカノ
アミド、Ｎ−エチルネオデカノアミドおよびＮ−ｔ−ブ
チルネオデカノアミドについて何ら改善を認めないが、
第２表に報告する他のネオデカノアミドすべてについて
各種の指示濃度において顕著な改善が見出される。

汚れ除去指数スワツチの反射計読みは試験した帯電防止
剤による汚れ除去に及ぼす悪影響を示さなかった。同様
に、対照標準と比べて青色布は色があせることなく、じ
みが生ぜず、外観が望ましくない状態に変化することが
なかった。

本明細書に記載の他のネオアルカノアミドを類似の方式
でテストするとき、それらも洗濯した洗濯物へ所望の帯
電防止特性を付与することが見出される。同様に、ゼオ
ライトビルダーを含む非燐酸塩洗剤組成物のような他の
洗剤組成物、および燐酸塩ビルダーを含みあるいは含ま
ずかつゼオライトヒルグーを含みあるいは含まない非イ
オン性洗剤組成物を用いるとき、類似の結果がまた得ら
れる。粒状洗剤組成物のほかに、液体洗剤組成物も用い
ることができ、その中でネオデカノアミドを溶解および
／または分散させてよく、あるいは洗濯機中の洗濯水へ
一緒に添加してよい。その種の一つの調合は１６チのネ
オドール２５−７（炭素原子数１２から１５個の高級脂
肪族アルコールの１モルとエチレンオキサイどの７モル
との縮合生成物）、５．５％の変性アルコール（３Ａ）
、３．１チの直鎖ドデシルはンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、０．：２％の蛍光増白剤、３チの蟻酸す）　ＩＪウ
ム、１％（活性成分ベース）の汚れ剥離促進剤（アルカ
リルＱＣＪ）、０．８チの酵素、０．０１％青色染料、
０．４チの香料、１０チのＮ−ココ・アルキルネオデカ
ノアミド１、および６０％の水、を含む。はンゼンスル
ホン酸ナトリウムのような約５から１０％のヒドロトロ
ープを調合物中に組入れて帯電防止剤の析出に対して調
合物を安定化させることも望ましい。

実施例６ 米国部系列の約Ａ２００の微細度をもつペントナイト粉
末は、傾斜ドラム中で、その粉末の落下基の上へ比較的
薄い珪酸ナトリウム水溶液（約２％）をスプレーしなが
ら、はぼ所要の寸法の凝集ビードが得られるまで転動さ
せることによって、既知の方式で凝集させる。そのよう
なビードを許容水分含量まで乾燥し、それは約１１％で
あってよい。

その後、ビードは米国部系列の／１６１０−６０のよう
な所望寸法範囲へ分級する。室温で油状液体であるＮ−
タロウ・アルキルネオデカノアミドを、このベントナイ
ト凝集体ビードを傾斜ドラム中で転動させながら、その
上へスプレーし、その多孔質ベントナイトビードは得ら
れる粒状生成物が自由流動状のままであるよう、ネオデ
カノアミドを吸収する。生成物中のネオデカノアミドの
割合は希望どおりに変えることができるが、望ましくは
約２０チである。

Ｎ−メロウ・アルキルネオデカノアミド−ベントナイト
の凝集体生成物の１部を実施例５の洗剤組成物（ネオア
ルカノアミドを含まない）の３部と混合するとき、得ら
れる組成物は２０％のベントナイトと５チのネオアルカ
ノアミドとを含む。その組成物で以て約０．２％の洗濯
水中濃度において洗濯した洗濯物は顕著に柔軟性であり
（木綿品にとって特に重要である）、妨害的な静電性ま
つわりつきを示さない（合成品にとって重要である）。

その組成物の洗濯物柔軟化容量はそれのベントナイト含
量に帰因するよシも大きく、Ｎ−タロウ・アルキルネオ
デカノアミド９は、ベントナイトの存在下において、そ
のベントナイト柔軟化活性を増すかあるいは独立の柔軟
化特性を保有するかのいずれかであると考えられる。所
望のネオアルカノアミド９のその他のものでつくられた
類似のインドナイト−ネオアルカノアミド生成物はＮ−
タロウ・アルキルネオデカノアミドで以て得られる柔軟
化増大効果を示さないが、しかし、それらはベントナイ
トの布帛柔軟化活性と一緒に、帯電防止的性質について
有用である。

液体状態のネオアルカノアミドをベントナイト凝集体上
ヘスプレーする代りに、凝集化前のその微細分割状粉末
の上ヘスプレーしてもよく、そしてベントナイトの凝集
化を助けてもよい。また、室温において固体状態である
ネオアルカノアミドについては、ベントナイト粉末とそ
れらとの粉末状混合物をつくってもよい。あるいはまた
、そのような物質を熱または溶剤によって液化させても
よく、そしてベントナイト凝集体あるいはそのような状
態にある粉末へ施用してよい。

（ントナイトーネオアルカノアミビ組成物を洗剤組成物
への添加剤として使用してそれを柔軟化性および帯電防
止性とする代りに、その組成物は。

すすぎ水中のように、既に洗濯した材料を処理するのに
使ってよい。Ｎ−ココ・アルキルネオデカノアミド９、
Ｎ−ミリスチルネオアルカノアミド９、Ｎ−オレイルネ
オデカノアミドあるいはＮ−オクチルネオデカノアミド
のようなネオアルカノアミドは、洗濯水、すすぎ水、あ
るいはその他の水性処理媒体へ十分な濃度において、通
常は０．００５から０．１％の範囲において添加して繊
維質材料へ帯電防止的性質を付与してもよい。そのよう
な場合、繊維質物質または洗濯物を転勤式自動洗濯物乾
燥器の中でのように、機械乾燥するのが普通である。

静電荷の発現を促進するのは洗濯物をそれを運動させな
がら乾燥する作用であり、その発現は本発明のネオアル
カノアミドによる処理によって阻止されることが知られ
る。

満足できる帯電防止作用は本発明のネオアルカノアミド
をビルダー入り洗濯物洗剤組成物の中であるいはそれと
一緒に用いるときに得られ、布帛柔軟化はＮ−タロウ・
アルキルネオアルカノアミドからそれをインドナイトと
一緒に洗剤組成物の中あるいはそれと一緒に用いるとき
に得られるけれトモ、タロウ・アルキルネオデカノアミ
ド（ハントナイトと一緒）で以て、それを洗濯操作にお
けるよりもすすぎ段階において用いるときに、ネオアル
カノアミドについてのよりよい帯電防止作用が認められ
かつよシよい柔軟化効果が得られる。

各種タイプの洗濯サイクル添加物製品は、粒状物、イー
スト、ゲル、液体および固体錠剤の製品を含めて、しば
しば好ましくは無機質ビルダー塩、硫酸ナトリウム、凝
集化ベントナイトおよび香料、並びに好ましくはココ・
アルキルネオデカノアミドまたはタロウ・アルキルネオ
デカノアミドであるネオアルカノアミドを含む粒状物質
で以てつくってよい。この種の粒状物製品についての一
つの有用な調合は、３４．２部の水、１．４部の蛍光増
白剤、１部の硫酸マグネシウム−水塩、０．４部のポリ
アクリル酸ナトリウム、３２部のゼオライト４Ａ、２．
５部の白色モンモリロナイト（あるいはベントナイト）
、１７部の重炭酸ナトリウム（噴霧乾燥中にその半分は
炭酸す）　ＩＪウムヘ転化する）、および１１．５部の
ソーダ灰を含むクララチャー混合物を、約８％の水分含
量まで噴霧乾燥することによってつくられる、６６．８
部の噴霧乾燥ベース・ビー４゛；２１部のＮ−ココ・ア
ルキルネオデカノアミドまたはＮ−タロウ・アルキルネ
オデカノアミド；０．２部の香料；および１２部の凝集
化ばントナイ）（１０−６０メツシユ）；を含む。

ネオアルカノアミド９施用のために言及した（−ス物質
の代シに、マイクロセルＣ（合成珪酸カルシウム）、硫
酸ナトリウム、ソーダ灰または硼砂のような他の担持体
を使用してよい。また、ネオアルカノアミド９は水性、
アルコール性または他の適当な溶剤媒体の中で溶解また
は分散させ、単独かまたは助剤と一緒に施用してよい。

ある場合には、通常は液体のネオアルカノアミドを帯電
防止性とされる表面上ヘスプレーすることが望ましいか
もしれない。

すすぎ水へ添加して洗濯物を帯電防止性にするための液
体製剤は約９１部の無滴水、約１部の香料、約０．３部
の非イオン性洗剤（好ましくはネオドール２５−７）、
約２部のインプロパツール、および５．７部の本発明内
のＮ−ココ・アルキルネオデカノアミド９、Ｎ−タロウ
・アルキルネオデカノアミドまたは他の適当なネオアル
カノアミドを含んでよい。

実施例７ 不織レーヨンシートをその重量の約１．５倍の脂肪酸ジ
グリセリド、約％倍の重量のＮ−ココ・アルキルネオデ
カノアミド（あるいは他の適当なネオアルカノアミド）
および望ましい割合（０，５％）の香料で以て含浸する
。この製品は洗濯物乾燥器へ添加される帯電防止性シー
トとして有用であり、乾燥器へのシート材料の装填は約
１０．９のネオアルカノアミドが洗濯物の５から１０ポ
ンド頁乾燥ベース）あたりの中に存在するようなもので
ある。

あるいはまた、ネオアルカノアミドは、自動乾燥話中の
転動する洗濯物の上への、スポンジからの小出しあるい
は液体状ネオアルカノアミドのスプレーあるいは滴下を
含む、他の機構による転勤乾燥洗濯物へ施用してよい。

上記の記述および実施例において、本発明のネオアルカ
ノアミ）ｌ）の混合物を使用してよく、通常は組成の調
節は最も満足すべき帯電防止作用を得るようなものであ
ることは理解されるべきである。

また、施用の条件と割合は特定の状況下で所望結果を得
るよう調節される。

本発明は各種の具体化と例証に関して記述してきたが、
それらに限定されるものではない。なぜ的 ならば、画業熟練者は本発明から逸脱することなく代替
案および等画業を利用することができるからである。

【図面の簡単な説明】

第１図はＮ−タロウ・アルキルネオデカノアミドについ
ての赤外吸収スはクトルであり、第２図はＮ−ココ・ア
ルキルネオデカノアミドについての赤外吸収スペクトル
であり、第３図はＮ−ヘキサデシルネオデカノアミドに
ついての赤外吸収スはクトルであり、 第４図はＮ−オレイルネオデカノアミド９についての赤
外吸収スはクトルである。 特許出願人　　　コルケート・パーモリブ・カンパニー
（外５名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ネオアルカン酸部分が５個から１６個の炭素原子の
   ものである、Ｎ−高級アルキル（アルケニル）ネオアル
   カノアミド。 ２、高級アルキルが８個から２０個の範囲の炭素原子数
   のものである、特許請求の範囲第１項に記載のＮ−高級
   アルキル（アルケニル）ネオアルカノアミド。 ３、高級アルキル（アルケニル）が平均で１２個から１
   ８個の炭素原子のアルキルである、特許請求の範囲第２
   項に記載のＮ−高級アルキル（アルケニル）ネオデカノ
   アミド。 ４、高級アルキルが直鎖である、特許請求の範囲第３項
   に記載のＮ−高級アルキルネオデカノアミド。 ５、高級アルキルがココ・アルキルである、特許請求の
   範囲第４項に記載のＮ−高級アルキルネオデカノアミド
   。 ６、高級アルキルがタロウ・アルキルである、特許請求
   の範囲第４項に記載のＮ−高級アルキルネオデカノアミ
   ド。 ７、高級アルキルが水素添加タロウ・アルキルである、
   特許請求の範囲第４項に記載のＮ−高級アルキルネオデ
   カノアミド。 ８、特許請求の範囲第３項に記載のＮ−ミリスチルネオ
   デカノアミド。 ９、特許請求の範囲第３項に記載のＮ−パルミチルネオ
   デカノアミド。 １０、特許請求の範囲第２項に記載のＮ−オレイルネオ
   デカノアミド。 １１、特許請求の範囲第２項に記載のＮ−タロウ・アル
   キルネオペンタノアミド。 １２、明色油としてのＮ−高級アルキル（アルケニル）
   ネオアルカノアミドの製造方法であつて、高級アルキル
   （アルケニル）アミンを炭素原子数が５から１６個の炭
   素原子のネオアルカン酸と昇温下で不活性ガスまたは窒
   素の雰囲気下または真空下で反応させ、得られる生成物
   を不純物、副生成物、および、未反応のアミンおよびネ
   オアルカン酸から分離することから成る方法。 １３、洗剤的割合の合成有機洗剤と、洗濯中に洗濯物へ
   帯電防止特性を付与する割合の、高級アルキル（アルケ
   ニル）が８から２０の炭素原子数のものでありかつネオ
   アルカン酸部分が５から１６個の炭素原子数のものであ
   る、Ｎ−高級アルキル（アルケニル）ネオアルカノアミ
   ドと、から成る洗剤組成物。 １４、粒状形態にあり、かつ、約５から３５％の硫酸塩
   および／またはスルホン酸塩タイプの合成有機洗剤、約
   １０から８５％のその種の合成有機洗剤のためのビルダ
   ー、約１から２０％のＮ−高級アルキルネオデカノアミ
   ド、約２から２０％の水分から成り、残りが、あるとす
   れば、充填剤または助剤であつて、その洗剤組成物の粒
   子が米国標準篩のＮｏ．１０からＮｏ．１４０の範囲に
   ある、特許請求の範囲第１３項に記載の洗剤組成物。 １５、ビルダーがポリ燐酸塩、炭酸塩、重炭酸塩、セス
   キ炭酸塩、珪酸塩、セスキ珪酸塩、クエン酸塩、ニトリ
   ロトリアセテート、ポリアセタールカルボキシレート、
   ゼオライト、およびそれらの混合物から成る群から選ば
   れ、合成有機洗剤が直鎖高級アルキルベンゼンスルホネ
   ート、分枝状高級アルキルベンゼンスルホネート、高級
   脂肪族アルコールサルフェート、オレフィンスルホネー
   ト、パラフィンスルホネート、モノグリセリドサルフェ
   ート、高級脂肪族アルコールエトキシレートサルフェー
   ト、イセチオン酸の高級脂肪酸スルホエステル、高級脂
   肪族アシルザルコシド、およびＮ−メチルタウリンのア
   シル−およびスルホ−アミド、から成る群から選ばれ、
   Ｎ−高級アルキルネオデカノアミドの高級アルキルが１
   ２から１８個の範囲の平均炭素原子数のものであり、洗
   剤組成物中のＮ−高級アルキルネオデカノアミドの割合
   が７から１０％である、特許請求の範囲第１４項に記載
   の洗剤組成物。 １６、中に存在するＮ−タロウ・アルキルネオデカノア
   ミドに基づいて、ベントナイトの存在に帰因する性質と
   比べて布帛柔軟化性質が改善されていて、Ｎ−高級アル
   キルネオデカノアミドがＮ−タロウ・アルキルネオデカ
   ノアミドでありそれがより大きい割合のベントナイトの
   中に洗剤組成物中で分散されておりかつ洗剤組成物の他
   成分と混合されており、それらの成分が噴霧乾燥ビード
   の形態にある、特許請求の範囲第１４項に記載の洗剤組
   成物。 １７、洗濯物を洗濯し同時に静電荷を発生および／また
   は保持する能力を低下させる方法であつて；洗剤的割合
   の洗剤組成物と、高級アルキル（アルケニル）が８から
   ２０個の範囲の炭素原子数のものでありかつネオアルカ
   ン酸部分が５から１６個の炭素原子数のものである、帯
   電防止的割合のＮ−高級アルキル（アルケニル）ネオア
   ルカノアミド帯電防止剤と、を含む水性媒体中で洗濯物
   を洗濯し、その洗濯物をすすぎ、それを乾燥する、こと
   から成る方法。 １８、水性媒体中の洗剤組成物の洗剤的割合が０．０５
   から０．５％であり、帯電防止剤がＮ−高級アルキルネ
   オデカノアミドであり、Ｎ−高級アルキルネオデカノア
   ミドの帯電防止的割合が０．００５から０．１％の範囲
   にある、特許請求の範囲第１７項に記載の方法。 １９、洗濯物を処理して静電荷を発生および／または保
   持するそれの能力を低下させる方法であつて、洗剤的割
   合の洗剤組成物を含む洗濯水の中で洗濯物を洗濯し、高
   級アルキルが８から２０個の範囲の炭素原子数のもので
   ありかつネオアルカン酸部分が５から１６個の炭素原子
   数のものであるＮ−高級アルキル（アルケニル）ネオア
   ルカノアミド帯電防止剤の帯電防止的割合を含むすすぎ
   水で以てその洗濯物をすすぎ、そしてその洗濯物を乾燥
   する、ことから成る方法。 ２０、すすぎ水の中のＮ−高級アルキルネオデカノアミ
   ドの帯電防止的割合が０．００５から０．１％の範囲に
   ある、特許請求の範囲第１９項に記載の方法。