FR2579590A1 - N-(alkyle ou alcenyle superieur) neoalcanoamides antistatiques, procede pour leur production, composition detergente en contenant et procedes pour laver et/ou traiter le linge en utilisant - Google Patents

Abstract

L'INVENTION CONCERNE DES N-(ALKYLE OU ALCENYLE SUPERIEUR)-NEOALCANOAMIDES. CES N-(ALKYLE OU ALCENYLE SUPERIEUR)NEOALCANOAMIDES COMPORTENT 5 A 16 ATOMES DE CARBONE DANS LEUR PORTION ACIDE ALCANOIQUE ET ILS SONT UTILES POUR CONFERER DES PROPRIETES ANTISTATIQUES A DU LINGE AU COURS D'OPERATIONS DE LAVAGE ETOU DE RINCAGE. L'INVENTION ENVISAGE EGALEMENT D'INCORPORER CES COMPOSES A DES COMPOSITIONS DETERGENTES POUR LEUR DONNER UNE ACTIVITE ANTISTATIQUE ET EVENTUELLEMENT RENFORCER LEUR ACTION D'ASSOUPLISSEMENT DES TISSUS. APPLICATION : AGENTS ANTISTATIQUES.

Description

La présente invention concerne de nouveaux

alcanolamides qui se sont montrés aptes à être adsor-

bés à partir d'eaux de lavage et de rinçage par les matières fibreuses, par exemple les tissus d'articles

de linge de maison, en particulier leurs fibres poly-

mères synthétiques, comme les polyesters, et qui se

sont avérés conférer à ces tissus des propriétés an-

tistatiques, en sorte que l'accumulation ou la produc-

tion de charges électrostatiques sur ces tissus est inhibée. Plus particulièrement, la présente invention

concerne des N-(alkyle ou alcényle supérieur)néoalca-

noamides ayant 5 à 16 atomes de carbone dans leurs portions acyle et 8 à 20 atomes de carbone dans les groupes alkyle et/ou alcényle de leurs portions amine, par exemple les néodécanoamides, les néopentanoamides,

les néoheptanoamides, les néononanoamides, les néododé-

canoamides, les néotridécanoamides et les néotétradéca-

noamides; des compositions détergentes et de rinçage et autres compositions antistatiques et produits les contenant; et des procédés pour traiter le linge avec de telles compositions au cours d'opérations de lavage, de rinçage et autres, afin de conférer à ce linge des

propriétés antistatiques.

Les acides néodécanoique et néopentanoIque

sont actuellement commercialisé par Exxon Chemical Ame-

ricas et sont décrits dans un bulletin émanant de cette société et intitulé Neo Acids Properties, Chemistry and

Applications (copyright 1982). D'autres acides néoalca-

noiques ont également été fabriqués, tels que l'acide

néoheptanoique, l'acide néononanoique et les acides né-

ododécanoiques, néotridécanoiques et néotétradécanoi-

ques mélangés. Des amides de néoacides et des procédés

pour leur fabrication sont sommairement décrits à la

page 10, colonne 1 de ce bulletin, et des applications

de divers néodécanoamides y sont mentionnées, compre-

nant des applications comme pesticides, plastifiants (pour le chlorure de polyvinyle), renforçateurs de mousse, suppresseurs de mousse et agents de glissement

(pour les pellicules de polyoléfines). Cependant, au-

cune mention n'est faite de l'un quelconque des néoal-

canolamides de la présente invention, et le procédé préféré de fabrication, aboutissant à la production

d'un produit amélioré de couleur claire, n'est pas en-

seigné, leur utilisation comme agents antistatiques

n'est pas suggérée non plus.

Des recherches par ordinateur des brevets des E.U.A. pour la période 19501984 et des Chemical

Abstracts pour la période 1967-1985 ont eu pour résul-

tat la découverte du brevet US-A-4 440 666, concernant

un liquide hydrocarboné contenant une proportion mineu-

re d'un produit réactionnel d'une polyalkylène-polyami-

ne et d'un néo-acide de 5 à 20 atomes de carbone, dans

lequel l'amide agit en tant qu'inhibiteur de corrosion.

Ce brevet ne semble pas décrire de N-(alkyle ou alcényle

supérieur)néoalcanoamide et ne suggère pas que l'un quel-

conque de ces composés puisse présenter des propriétés antistatiques. Aucune des autres références découvertes au cours de la recherche par ordinateur ne décrit ni ne

suggère des N-(alkyle ou alcényle supérieur)néoalcanoa-

mides, de propriétés antistatiques de tels composés ou

de composés étroitement apparentés, ou leur incorpora-

tion dans des compositions détergentes ou de rinçage ou autres compositions de traitement du linge, et aucune ne décrit ni ne suggère le procédé de la Demanderesse pour la fabrication de tels amides à couleur améliorée

(et de plus grande pureté).

Du fait que les détergents organiques synthé-

tiques modernes sont d'excellents agents nettoyants et, contrairement aux savons, ne laissent normalement pas de dépôts de matières grasses sur le linge lavé, le linge lavé avec ces détergents ne présente souvent pas

la souplesse souhaitée. Du fait que les fibres polymè-

res synthétiques, qui sont les fibres des tissus d'une

grande partie de ce linge, sont susceptibles d'accumu-

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ler des charges statiques nuisibles qui apparaissent pendant le séchage en machine ou lorsque les tissus sont frottés contre d'autres matières, cette tendance à l'accumulation de charges statiques et, par suite,

à la décharge ou la production d'étincelles étant exa-

cerbée par l'absence de tout revêtement d'acide gras ou de savon insoluble sur les fibres, on a fortement cherché à découvrir des matières qui, lorsqu'elles sont incorporées dans les compositions détergentes ou dans l'eau de rinçage, diminuent les charges statiques

sur le linge ou empêchent l'accumulation de telles char-

ges. Des sels d'ammonium quaternaire, tels que des halosénures de di(alkyle inférieur)-di(alkyle supérieur)

ammonium, comme le chlorure de diméthyl-distéaryl-ammo-

nium, ont été utilisés comme assouplissants des tissus

dans des détergents, dans des compositions d'assouplis-

sement des tissus à ajouter à l'eau de rinçage, et dans des papiers, éponges et autres substrats destinés à être introduits dans les séchoirs à linge, o ils transfèrent

ces matières cationiques au linge en cours de culbutage.

Certaines amines se sont également avérées utiles dans certaines de ces applications. Cependant, du fait que ces matières cationiques réagissent désavantageusement avec les détergents anioniques, leur utilisation dans les compositions détergentes anioniques se traduit par la production de produits réactionnels indésirables et

provoque une perte de pouvoir détergent.

Une caractéristique importante de la présente invention réside dans le fait qu'on a découvert certains amides qui sont insolubles dans l'eau et qui peuvent

être dans un état huileux ou plastique, fluide ou épan-

dable, tel que souhaité, à des températures normales d'utilisation, par exemple 10 à 90 , de préférence 10

à 60 C. Des amides particuliers, qui présentent les ca-

ractéristiques physiques souhaitées, sont aptes à être adsorbés ou autrement déposés sur le linge à partir de l'eau de lavage ou l'eau de rinçage dans une machine a laver, ou peuvent se déposer sur le linge en cours de séchage dans le séchoir, sont des amides supérieurs d'acides néoalcanoiques. Selon la présente invention, ces nouveaux composés sont des N-(alkyle ou alcényle supérieur)néoalcanoamides d'acides néoalcanoIques, tels que les amides précédemment mentionnés, dont les

portions acides ont 5 à 16 atomes de carbone, et con-

tiennent de préférence 7 à 14 atomes de carbone. Bien qu'une certaine ramification des groupes hydrocarbyle

soit acceptable dans certaines conditions, il est pré-

férable que les groupes alkyle et alcényle soient sen-

siblement ou essentiellement linéaires, et mieux encore

qu'ils soient linéaires. Parmi les néoalcanoamides pré-

férés, on mentionne ceux dans lesquels le groupe alkyle

ou alcényle est supérieur, ayant 8 à 20 atomes de car-

bone, et souvent de préférence 12 à 18 atomes de car-

bone, tels que ceux dérivant de l'huile de coprah, de suif ou de suif hydrogéné, et dont les groupes alkyle sont respectivement désignés ici par alkyle de coprah, alkyle de suif et alkyle de suif hydrogéné. On doit remarquer que dans cet usage le terme "alkyle" peut

englober des groupes hydrocarbyle contenant une insa-

turation mineure, comme dans l'alkyle de suif, qui

contient une proportion mineure d'un groupe mono-in-

saturé C18H35. L'invention envisage également: un procédé de production de tels N-(alkyle ou alcényle

supérieur)néoalcanoamides; des compositions détergen-

tes contenant des N-(alkyle ou alcényle supérieur)né-

oalcanoamides; des compositions détergentes contenant

un tel néoalcanoamide et une proportion, à effet d'as-

souplissement des tissus, de bentonite; des composi-

tions de rinçage contenant ces deuxconstituants; un substrat contenant un tel néoalcanoamide, à utiliser dans un séchoir à linge; et des procédés pour traiter le linge avec le néoalcanoamide pendant le lavage, le

rinçage et/ou le séchage.

L'acide néodécanoique, qui est disponible dans le commerce auprès de la firme Exxon Chemical Americas en qualités supérieures et techniques, est synthétisé par réaction du nonène ramifié et de l'oxyde de carbone sous haute pression à température

élevée en présence d'un catalyseur acide aqueux (ré-

action de Koch). Le mécanisme général mis en jeu com-

prend la génération d'un ion carbonium suivie de la complexation avec l'oxyde de carbone et le catalyseur pour former un "complexe", qui est ensuite hydrolysé en engendrant l'acide libre. La formule de l'acide libre est la suivante: R'

R-C-COOH

R" dans laquelle le nombre d'atomes de carbone de R + R' + R" est 8; pour environ 31 % de l'acide néodécanoique, la structure est celle o R' et R" sont tous deux des groupes méthyle et R est le groupe hexyle; pour 67 %, la structure est telle que R' est le groupe méthyle, R" a un nombre d'atomes de carbone supérieur à celui du groupe méthyle et inférieur à celui de R, et R a un nombre d'atomes de carbone inférieur à celui du groupe hexyle et supérieur à celui de R"; et pour 2 %, la

structure est telle que R' et R" ont tous deux un nom-

bre d'atomes de carbone supérieur à celui du groupe méthyle et inférieur à celui de R, et R a un nombre d'atomes de carbone inférieur à celui du groupe hexyle

et supérieur à ceux de R' et R". La constante de dis-

sociation (Ka) de l'acide néodécanoique est de 4,20 x -6. Parmi d'autres acides nêoalcanoïques disponibles,

on peut mentionner ceux ayant un nombre de 5 à 16 ato-

mes de carbone, comme les acides néopentanoique, néo-

heptanolque, néononanolque, néodëzanoïque, néododéca-

noique, néotridécanoique et néotétradécanoique.

Pour préparer les néoalcanoamides de la présente invention, on peut faire réagir un acide

néoalcanoique tel que l'acide néodécanoïque directe-

ment avec une (alkyle ou alcényle supérieur)amine, qui est de préférence une amine primaire linéaire, R"'NH2, mais qui peut comprendre également des groupes alkyle légèrement ramifiés dont la ou les ramifications contiennent moins de 10 ou 20 % de leur nombre d'atomes de carbone, comme par exemple dans le

2-méthyl-heptadécane. Les alkylamines et alcénylami-

nes supérieures utilisées auront normalement un nombre d'atomes de carbone situé de 8 à 20, de préférence souvent, de 12 à 18, mais elles peuvent comprendre des

composés ayant plus ou moins d'atomes de carbone, pour-

vu que les amides obtenus possèdent les propriétés sou-

haitées, comme décrit. Parmi les amines de départ enco-

re préférées, se trouvent la (alkyle de coprah)-amine,

la (alkyle de suif)amine (qui contient une portion mi-

neure d'oléyl-amine), et la (alkyle de suif hydrogéné)

amine. Ces matières sont disponibles à partir de sour-

ces végétales et animales, et les amides fabriqués à partir de ces matières se sont révélés d'excellents

agents antistatiques qui sont compatibles avec les dé-

tergents anioniques. Des amines de départ particulière-

ment utiles également sont l'oléyl-amine et l'octyl-

amine.

Les amides de l'invention, qui sont représen-

tés par la formule:

R

H

R-C-CON-R

R"

pour les néodécanoamides, peuvent être préparés par ré-

action d'un chlorure de néoalcanoyle avec une (alkyle ou alcényle supérieur)-amine R"'NH2, mais une synthèse

moins coûteuse s'effectue directement à partir de l'a-

cide néoalcanoique par sa réaction avec une telle amine

à une température élevée. Le produit d'une telle réac-

tion, malheureusement, est souvent de couleur très fon-

cée, ce qui peut le rendre inapproprié pour être incor-

poré dans des compositions détergentes avantageusement blanches dont la couleur serait altérée par la présence de l'amide. La Demanderesse a découvert qu'en faisant

réagir l'acide néoalcanoique avec la (alkyle ou alcény-

le supérieur)amine, par exemple l'(alkyle de coprah)

amine, à une température élevée appropriée, de préfé-

rence environ 250 C pour le coprah-néodécanoamide,

dans une atmosphère de gaz inerte ou d'azote, on ob-

tient un produit huileux presque blanc comme l'eau (l'amide souhaité) qui constitue une première phase,

supérieure, et peut être facilement séparé d'une se-

conde phase, inférieure, qui comprend les sous-pro-

duits et tout excès des corps réactionnels.

Normalement, la température réactionnelle pour la préparation des divers néoalcanoamides de la présente invention est située entre 180 et 320 C et

les durées de réaction vont de 5 à 8 heures, en agi-

tant continuellement durant toute la réaction. Les points de fusion des produits sont normalement bas,

en sorte que les produits sont avantageusement des li-

quides à la température ambiante ou aux températures

normales d'utilisation. Les points de fusion des (al-

kyle de coprah)-, (alkyle de suif)- et (alkyle de suif hydrogéné)néodécanoamides sont respectivement de <00C,

15 à 17 C et 47 à 49 C, tandis que ceux des contrepar-

ties octyle, oléyle, palmityle et stéaryle sont de <0O C, à 6 C, 37 à 38 C et 35 à 400C, respectivement. Les

indices de réfraction des (alkyle de coprah)- et octyl-

néodécanoamides sont de 1,4626 et 1,4596, respective-

ment. Les points de fusion des autres néoalcanoamides

comptant 5 à 16 atomes de carbone dans l'acide néoal-

canoique se situent entre moins de 0O et 600C, et de préférence les amides sont des liquides huileux à des

températures de 50 C ou moins, et peuvent être & l'é-

tat solide aux environs de la température ambiante.

Bien que les N-(alkyle supérieur)néodêcano-

amides constituent les formes préférées de réalisation de la présente invention, d'autres acides hautement

ramifiés peuvent également être utilisés pour la pré-

paration des (alkyle supérieur)-amides antistatiques.

Lorsqu'on utilise l'acide néopentanoLque, de formule:

CH3

!

CH 3-C-COOH

CH3

pour fabriquer des N-(alkyle supérieur)nêopentanoami-

des, on parvient à une action antistatique, mais non

dans la mesure offerte par les (alkyle supérieur)néo-

décanoamides. Normalement, le néoacide utilisé compte 5 à 16, de préférence 7 à 14 atomes de carbone, et de tels acides peuvent être obtenus par le procédé décrit lorsqu'on utilise des oléfines en C -C15 ou C6-C13 fortement ramifiées comme matières de départ dans la

réaction de Koch.

Les N-(alkyle ou alzényle supérieur)néoal-

canoamides de la présente invention peuvent être uti-

lisés pour traiter diverses matières fibreuses, com-

prenant les polyesters, Nylons, polyacrylates et acé-

tates, des mélanges de certaines ou de la totalité de ces matières et des mélanges de n'importe laquelle de ces matières avec des fibres naturelles telles que le

coton, pour réduire leur tendance à accumuler des char-

ges statiques nuisibles. On peut également les utili-

ser pour traiter des matières polymères non fibreuses,

par exemple des bandes et cassettes vidéo, des photo-

graphies et pellicules photographiques, des films ci-

nématographiques, des bandes et cassettes d'enregis-

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trement sonore, des feuilles de matière plastique et

des articles en matière plastique moulée (et autre-

ment conformée), par exemple des articles en poly-

(chlorure de vinyle) (ou des feuilles de poly-(chlo-

rure de vinyle). Dans de tels traitements, les ami-

des peuvent être appliqués directement ou en suspen-

sion ou en solution, sous forme de liquides, de pâtes ou de produits à atomiser, à la surface des articles à traiter, en proportions relativement faibles, la proportion de l'amide à celle de la matière traitée

étant normalement de 0,0001 à 0,2 % en poids.

Bien que les agents antistatiques de la pré-

sente invention puissent être appliqués directement ou en suspension ou solution aux matières en cours de

traitement pour les rendre antistatiques, il est géné-

ralement très préférable de les incorporer dans d'au-

tres compositions qui sont utilisées pour les diffé-

rents traitements de ces matières. Ainsi, il est avan-

tageux que ces agents antistatiques soient incorporés dans des compositions détergentes afin que le linge lavé avec de telles compositions n'accumulent pas de

charges statiques gênantes. Ces compositions compren-

nent une proportion à effet détersif d'un détergent organique synthétique et une proportion suffisante d'un N-(alkyle supérieur)néoalcanoamide pour conférer

une caractéristique antistatique au linge lavé.

Les néoalcanoamides de la présente invention sont particulièrement avantageux à utiliser dans les

compositions détergentes du type anionique car, con-

trairement aux halogénures d'ammonium quaternaire, ils ne réagissent pas nuisiblement avec les détergents

anioniques. Ainsi, ils ne forment pas de produits ré-

actionnels gras nuisibles qui peuvent se déposer sur

le linge lavé et altérer son aspect, et ils ne rédui-

sent pas l'activité détersive de la composition déter-

gente. De plus, ce sont des agents antistatiques effi-

caces, qui peuvent être adsorbés sur le linge lavé,

en particulier ses fibres polymères synthétiques, pen-

dant le processus de lavage. Dans les compositions dé-

tergentes préférées de la présente invention, le déter-

gent organique synthétique est du type sulfate et/ou

sulfonate, comprenant normalement une chaîne aliphati-

que supérieure, par exemple un groupe alkyle supérieur

de 8 à 20 atomes de carbone dans sa portion lipophile.

De préférence, ces matières sont utilisées sous forme

de sels hydrosolubles, par exemple les sels de sodium.

Bien que les néoalcanoamides de l'invention puissent être utilisés dans des compositions de détergents non ioniques ou des compositions de détergents de divers

types, comprenant les détergents amphotères, ampholy-

tiques ou zwitterioniques, le détergent est de préfé-

rence un détergent anionique et est en général consti-

tué par un ou plusieurs des composés suivants: (alky-

le supérieur linéaire)-benzène-sulfonates; (alkyle supérieur ramifié) benzène-sulfonates; (alcool gras

supérieur)sulfates; oléfines-sulfonates; paraffine-

sulfonates; monoglycérides-sulfates; (alcool gras éthoxylé)-sulfates, (acide gras supérieur)sulfoesters

d'acide iséthionique; (acyle gras supérieur)sarcosi-

des; et acyl- et sulfo-amides de N-méthyl-taurine.

Ces détergents contiennent normalement un groupe ali-

phatique ou alkyle supérieur, qui est de préférence

linéaire et compte généralement 8 à 20 atomes de car-

bone, mieux encore 12 à 18. En présence de chaîne alkoxy inférieures, comme dans le sulfate d'alcool éthoxylé mentionné, il y a généralement 3 à 30 groupes

éthoxy, de préférence 3 à 10. Ces détergents sont nor-

malement utilisés sous la forme de sels de sodium bien que d'autres sels hydrosolubles tels que les sels de potassium, d'ammonium et de triéthanolamine puissent

être également utilisés, dans certains cas.

Pour des applications de gros blanchissage,

la composition détergente contient généralement un ad-

juvant de détergence afin d'accroître l'effet déter-

gent du détergent anionique, en particulier dans l'eau dure. Parmi les divers adjuvants de détergence pouvant être utilisés, ceux que l'on préfère comprennent les suivants: les polyphosphates, le tripolyphosphate de

sodium et le pyrophosphate tétrasodique; les carbo-

nates; les bicarbonates; les sesquicarbonates; les silicates; les sesquisilicates; les citrates; les nitrilotriacétates; et les polyacétalcarboxylates; tous étant des sels hydrosolubles, et les zéolites

* d'adoucissement de l'eau telles que la Zéolite A hy-

dratée, qui sont insolubles dans l'eau.

La proportion du néoalcanoamide de l'inven-

tion dans la composition détergente est une proportion apte à conférer des caractéristiques antistatiques (au

linge lavé adsorbant le néoalcanoamide pendant le lava-

ge) et cette proportion se situe normalement d'environ

i à 20 % en poids de la composition détergente, de pré-

férence 3 à 15 %, et mieux encore 5 à 12 %, par exemple environ 10 %. Lorsqu'on doit traiter de lourdes charges

de linge, la teneur en néoalcanolamide dans la composi-

tion détergente est de préférence d'environ 6 à 10 % ou

plus, souvent de 7 à 10 %.

En plus du néodécanoamide, du détergent et de l'adjuvant de détergence, la composition détergente de l'invention, même lorsqu'elle est sous forme solide ou particulaire, contient généralement aussi une certaine proportion d'humidité. La proportion d'humidité est généralement de 2 à 20 %, de préférence de 3 à 15 %,

et mieux encore d'environ 5 à 12 %, par exemple envi-

ron 8 %. La matière particulaire est avantageusement

sous la forme de perles de composition détergente sé-

chées par atomisation, dont les dimensions de particu-

les vont de 0,105 à 2,00 mm (tamis US.10 à 140), de préférence de 0,149 à 2,00 mm (tamis US.10 à 100). On peut fabriquer la composition détergente sous d'autres formes, y compris des liquides, des gels, des pâtes,

des barres et des pains, et les compositions particulai-

res ainsi que les compositions se présentant sous d'au-

tres formes contiennent aussi normalement des additifs fonctionnels et esthétiques, et peuvent contenir des

charges. Ces additifs et charges constituent normale-

ment le reste des détergents. Parmi les additifs que l'on peut utiliser, on peut citer les suivants: agents fluorescents ou d'avivage optique tels que les agents d'avivage du type stilbène; agents anti-redéposition tels que la carboxyméthylcellulose sodique; polymères

facilitant le décollement des salissures tels que Alka-

ril QCF; agents assouplissant les tissus tels que la bentonite; agents anti-gélifiants (à utiliser dans le malaxeur) tels que l'acide citrique et le sulfate de magnésium; colorants tels que des teintures et pigments

bleu outremer; agents de blanchiment tels que le dio-

xyde de titane; enzymes, telles que des enzymes proté-

olytiques et amylolytiques mélangées; et parfums. Par-

mi les charges ou les agents de consistance que l'on peut parfois utiliser, celui que l'on préfère est le sulfate de sodium, bien que le chlorure de sodium ait également été utilisé. Les compositions détergentes

liquides peuvent également contenir de l'eau, des al-

cools inférieurs, des glycols, des co-solvants et des

additifs antigel.

Les proportions de détergent, d'adjuvant de détergence, de N-(alkyle supérieur)néoalcanoamide et d'humidité dans le détergent antistatique en particules de l'invention sont normalement de 5 à 35 %,10 à 85 %, 1 à 20 % et 2 à 20 %, respectivement. Des proportions préférées sont respectivement de 8 à 30 %, 25 à 70 %,

3 à 15 % et 3 à 15 %, des proportions davantage pré-

férées étant respectivement de 10 à 25 %, 30 à 70 %, à 12 % et 5 à 12 %. La teneur en humidité prend en compte l'humidité d'hydratation qui est éliminée par l'essai normalisé de dosage de l'humidité, chauffage pendant une heure à 105 C, et cette humidité éliminée

n'est pas prise en compte dans les poids des autres com-

posants de la composition.

La composition détergente, lorsqu'elle est

sous forme de particules, peut être fabriquée par sé-

chage par atomisation d'un mélange aqueux de malaxage

de ses divers constituants à la forme de perles s'é-

coulant librement en utilisant un équipement bien con-

nu de séchage par atomisation et en suivant un proces-

sus classique de séchage par atomisation, dans lequel

un gaz de séchage chaud, qui est le produit de combus-

tion de fuel ou de gaz, circule dans le même sens que, ou en sens contraire à, des gouttelettes tombantes d'un mélange aqueux de malaxage en formant les perles

séchées qui sont retirées par le fond de la tour d'a-

tomisation et peuvent ensuite être tamisées ou autre-

ment calibrées jusqu'à la plage de dimensions particu-

laires souhaitée. Les perles résultantes sont d'excel-

lents détergents et conviennent pour que leur composant

antistatique soit adsorbé par le linge de façon à ré-

duire la tendance du linge à accumuler des charges sta-

tiques. Cependant, on observe une activité antistati-

que encore supérieure lorsque le néoalcanoamide n'est

pas séché par atomisation avec le reste de la composi-

tion détergente, mais est pulvérisé ou autrement appli-

qué sur les particules de composition détergente sé-

chées par atomisation, les perles de base ou une compo-

sition détergente préparée en mélangeant ensemble ses composants en particules. Dans un procédé préféré, le néoalcanoamide est dissous dans la proportion, de la formule, d'un détergent non ionique liquéfiable à une

température élevée (40 - 50 C) et la solution est pul-

vérisée sur, et absorbée par, les perles poreuses d'adjuvant de détergence séchées par atomisation. Les résultats antistatiques améliorés mentionnés peuvent

également être obtenus par l'addition du néoalcanoa-

mide antistatique dans l'eau de lavage, avec addition

séparée de la composition détergente. Pour cette appli-

cation et pour d'autres, l'agent antistatique peut

être préparé sous forme d'une poudre commode à utili-

ser en la mélangeant tout d'abord avec un support ap-

proprié tel que Microcel (une poudre de silicate de

calcium synthétique), une charge, par exemple du sul-

fate de sodium en particules, ou un assouplissant,

par exemple de la bentonite, ou autre matière appro-

priée. Lorsqu'on prépare des compositions détergentes

liquides, en gel ou en pate, dans lesquelles la pro-

portion de solvant ou de milieu liquide est différente

de la teneur en humidité des produits solides ou par-

ticulaires, les proportions de détergent, d'agent an-

tistatique, d'adjuvant de détergence éventuellement présent, et d'additifs éventuellement présents, sont ajustées en conséquence, les proportions relatives étant normalement maintenues à peu près les mêmes que dans les compositions solides. Cependant, la proportion de l'agent antistatique, le néoalcanoamide, dans de

telles compositions détergentes et dans d'autres prépa-

rations antistatiques, est maintenue telle qu'elle soit capable deconférer des propriétés antistatiques à la matière à traiter, lorsque la composition est utilisée d'une manière appropriée. Le spécialiste est à même de

modifier les formulations de façon à obtenir des pro-

duits ayant le maximum d'utilité et une stabilité sa-

tisfaisante. De même, il est possible de modifier la

formule lorsqu'on désire produire des compositions uti-

les pour le rinçage ou dans le séchoir. Les compositions

de rinçage peuvent parfois ne contenir que le néoalcano-

amide de l'invention, dissous dans un milieu solvant approprié ou dispersé dans un milieu liquide aqueux, de préférence à l'aide d'un hydrotrope ou autre composant tensio-actif. La proportion d'agent antistatique est de préférence maintenue à peu près à la même valeur que

celle de la composition détergente antistatique précé-

demment décrite, par exemple 5 à 12 %, bien qu'on puis-

se en utiliser moins, car en l'absence du détergent et de l'adjuvant de détergence, l'agent antistatique

est généralement plus substantif. Pour des prépara-

tions liquides à utiliser dans l'eau de rinçage, la proportion de solvant ou de liquide est normalement

de 30 à 90 %, alors que la teneur en matière tensio-

active ou en hydrotrope quelconque est généralement de 0,1 à 5 %. Si un halogénure d'ammonium quaternaire

est également présent, sa proportion est avantageuse-

ment de 1 partie du composé quaternaire pour 0,5 à 10 parties de n6odécanoamide antistatique. En outre,

lorsqu'une bande de polyuréthanne ou d'éponge cellu-

losique ou un substrat en papier textile est impré-

gné avec l'agent antistatique de la présente invention (dont le pourcentage en poids est généralement de 10 à % par rapport au poids du substrat), une matière grasse, telle que le monoglycéride ou le diglycéride

d'acides gras supérieurs, peut être également présen-

te afin de favoriser la déposition du néoalcanoamide

sur les surfaces des fibres du tissu. Une matière ap-

propriée de ce type est le diglycéride d'acides gras

d'huile de coprah.

Lorsque le néoalcanoamide antistatique de

l'invention est appliqué à du linge pendant l'opéra-

tion de lavage ou de rinçage, en étant adsorbé sur le linge à partir de l'eau de lavage ou de rinçage, la concentration de la composition détergente ou de la préparation de rinçage dans l'eau de lavage doit être suffisante pour conférer des propriétés antistatiques au linge lavé, par exemple des articles en polyester

ou en mélanges polyester/coton. Une telle concentra-

tion efficace est normalement de 0,005 à 0,1 % de N-(alkyle supérieur) néodécanoamide et de préférence de 0,01 à 0,05 %. La concentration de la composition détergente ou de la composition de rinçage dans l'eau

de lavage est normalement de 0,05 à 0,5 %, de préfé-

rence de 0,08 à 0,2 %. L'eau de lavage ou de rinçage est normalement à une température de 10 à 90 C, par exmrple de 30 à 50 C, la région inférieure de la plage

de 10 à 90 C-pour la température de lavage étant re-

présentative de la pratique du blanchissage domesti-

que aux E.U.A. et la région supérieure de cette plage étant celle utilisée dans la pratique européenne, en

particulier lorsqu'on utilise des compositions déter-

gentes contenant du perborate (la température de rin-

çage se situe normalement dans la région inférieure de cette plage pour les deux cas). Dans la pratique américaine, la température normale de lavage se situe entre 20 et 60 C et pour le "lavage en eau froide" et les rinçages, cette plage est souvent de 20 à 40 C

(ou inférieure pour le rinçage). L'opération de lava-

ge prend normalement cinq minutes à une heure, le rinçage prenant deux minutes à vingt minutes de ce temps. L'eau utilisée peut être douce ou dure et l'on peut rencontrer des duretés comprises entre 0 et 250 ppm (dureté mixte de calcium et magnésium, exprimée en carbonate de calcium). Dans ce telles conditions de lavage et/ou de rinçage, les néoalcanoamides de l'invention sont suffisamment substantifs vis-a-vis

du linge lavé, en particulier celui constitué de po-

lymères organiques synthétiques comme les polyesters,

pour être adsorbés sur ce linge en proportion suffi-

sante pour rendre le polymère antistatique, de maniè-

re à diUinuer toutes charges statiques qui pourraient

autrement s'accumuler sur le polymère pendant un sé-

chage (culbutage) en machine ou par suite des forces de friction appliquées sur la surface du polymère,

par exemple par frottement contre d'autres matières.

Lorsque le linge lavé est traité dans le séchoir avec des substrats sur lesquels le néocalcanoamide de l'invention ou un mélange de néoalcanoamide avec

un sel d'ammonium quaternaire a été déposé, on consta-

te que le linge séché résultant a moins tendance à ac-

cumuler des charges statiques.

Bien qu'on puisse utiliser n'importe lequel des procédés d'application des néoalcanoamides de l'invention à une matière à traiter, et que de bonnes propriétés antistatiques soient alors transmises à la

matière traitée, l'invention envisage d'utiliser plu-

sieurs de ces opérations d'application, par exemple un lavage, un rinçage et un séchage, certaines ou toutes en présence de l'agent antistatique. Egalement, le linge peut être brossé ou recevoir une atomisation de l'agent antistatique en solution ou dispersion et l'on peut traiter de façon similaire d'autres matières, par exemples des revêtements de sol. Cependant, un avantage important des produits de l'invention est leur compatibilité avec les détergents anioniques dans des compositions détergentes et des eaux de lavage, o les proportions à effet antistatique de sels d'ammonium quaternaire ont souvent des effets indésirables sur

l'action détersive des détergents anioniques et provo-

quent des réactions nuisibles qui se traduisent sou-

vent par une formation de taches par les produits réac-

tionnels sur le linge ou autres articles lavés.

Les spectres d'absorption infrarouge de plu-

sieurs N-(alkyle ou alcényle supérieur)néoalcanoami-

des représentatifs sont indiqués sur les dessins sur lesquels:

la Figure 1 est un tel spectre d'absorption obte-

nu avec le N-(alkyle de suif)néodécanoamide;

la Figure 2 est un spectre obtenu avec le N-(al-

kyle de coprah)néodécanoamide;

la Figure 3 est un spectre obtenu avec le N- hé-

xadécyl-néodécanoamide; et

la Figure 4 est un spectre obtenue avec le N-

oléylnéodécanoamide.

Les exemples, non limitatifs, suivanIt illus-

trent l'invention. Sauf spécification contraire, tou- -

tes les parties sont exprimées en poids et toutes les

températures sont exprimées en C.

EXEMPLE 1

On fait réagir 181 g de (alkyle de coprah)

amine Arman CD avec 142 g d'acide néodécanoIque (qua-

lité supérieure, pureté de 95,2 %) dans un ballon tri-

col en verre d'un litre, équipé d'un agitateur magné-

tique, d'une enveloppe chauffante, d'un condenseur à glace, d'une entrée d'azote et d'une source d'azote

communicante (pour recouvrir le mélange réactionnel).

Avant la réaction, on purge le ballon à l'air et on introduit une atmosphère d'azote, que l'on maintient durant la réaction à la pression atmosphérique. La réaction est conduite à 300 C (la plage de réaction

est de 180-320 C, dans ce cas et pour les autres réac-

tions de condensation), et on la suit en observant l'eau recueillie par le condenseur. Au bout de sept

heures, on considère que la réaction est essentielle-

ment terminée (8 ml d'eau sont recueillis), et on re-

tire le ballon de l'enveloppe chauffante. Apres l'avoir laissé au repos à la température ambiante pendant un

long weekend (environ 90 heures), on transfère le con-

tenu dans une ampoule à décanter d'un litre, le lave successivement avec a) une solution eau:éthanol:HCl = :44:6, b) une solution eau:éthanol à 56:44, c) une

solution aqueuse à 5 % de NaOH, et d) de l'eau distil-

lée, jusqu'à neutralité. A la fin du lavage, on élimine l'excès d'eau par écoulement et sèche le produit lavé dans un évaporateur rotatif à vide, pour obtenir 273 g

de produit.

Le produit est une huile de couleur claire (Gardner N 2), ayant un point de fusion inférieur à 0 C et un indice de réfraction (ND 20 C) de 1,4626. Le spectre d'absorption infrarouge du N-(alkyle de coprah) néodécanoamide obtenu est indiqué sur la Figure 1. On remarquera qu'à environ 3350 cm-1 et à 1633 cm-1, des

bandes de forte absorption sont présentes, ce qui in-

dique la présence, dans le composé, d'un maillon d'ami-

3= de secondaire (N-H) et d'un carboxyle d'amile secondai-

re (C=O) respectivement, et à 720 cm-1, il existe une bande de faible absorption, ce qui indique la présence d'une longue chaîne alkylique. On relève le spectre de résonance magnétique nucléaire et l'on constate qu'il correspond avec la structure attendue. Un pic dans le

spectre des protons apparaît pour NH à 5,7 ppm.

Lorsqu'au lieu de recouvrir le mélange ré-

actionnel d'une atmosphère d'azote, on utilise de

l'anhydride carbonique, de l'argon, ou autre gaz iner-

te vis-à-vis de la réaction, ou lorsqu'on utilise un

vide (de préférence moins de 25 cm de mercure, c'est-

à-dire 33 kPa), on obtient un produit satisfaisant de

couleur claire ayant essentiellement les mêmes carac-

téristiques physiques que mentionné ci-dessus, en un rendement similaire satisfaisant. Lorsqu'on utilise un vide, il peut souvent être avantageux d'abaisser la température de réaction en conséquence (généralement environ 10-30 C) afin d'empêcher des pertes possibles de corps réactionnels et/ou de produit. Lorsqu'on n'applique pas une atmosphère de gaz inerte appropriée au-dessus des corps réactionnels, par exemple lorsque

le gaz présent est l'air, le N-(alkyle de coprah)néodé-

canoamide obtenu est de couleur plus foncée et peut ne pas convenir pour être incorporé dans une composition détergente vendue au détail destinée à conférer des

propriétés antistatiques au linge lavé.

Une variante de réaction pour la préparation de N-(alkyle supérieur de coprah)néodécanoamide est la

réaction d'une molécule-gramme d'un chlorure de néodé-

canoyle, qui est ajouté lentement en une période d'en-

viron une heure à une molécule-gramme de(alkyle de co-

prah)amine dissoute dans un milieu solvant constitué de 700 ml d'éther de diéthyle et d'une molécule-gramme

de triéthyl-amine (qui agit comme piège à HC1). La (al-

kyle de coprah)amine se trouve dans un ballon tricol d'un litre, équipé d'un condenseur muni d'un tube de Driérite, d'un thermomètre, d'un agitateur Chesapeake et d'une ampoule à robinet, et le ballon est refroidi

au bain de glace.

A la fin de l'addition du chlorure de néodé-

canoyle, on retire le bain de glace, on laisse le mé-

lange réactionnel revenir à la température ambiante, après quoi on l'agite pendant encore une heure. On le transfère ensuite dans une ampoule à décanter de deux litres et on le lave deux fois à l'eau, une fois avec une solution aqueuse à 5 % d'acide chlorhydrique et une fois avec une solution aqueuse à 5 % d'hydroxyde de sodium, ce qui est suivi d'un ou plusieurs lavages avec de l'eau distillée jusqu'à ce que le produit soit

neutre au papier indicateur de pH. On chasse tout l'é-

ther restant au moyen d'un bain-marie bouillant et on achève la préparation du produit sur un évaporateur rotatif à vide. La couleur du produit obtenu va de la

couleur de l'eau à un ambre clair, il est pur et pré-

sente les spectres infrarouge et RMN précédemment dé-

crits pour le même produit préparé par le procédé de condensation.

EXEMPLE 2

On suit essentiellement le mène rmode oLératoire

que celui décrit dans l'Exemple 1, mais les corps ré-

actionnels sont une amine de suif Armak (199 g) et

l'acide néodécanoIque (121 g, qualité supérieure, pu-

reté de 95,2 %). La réaction est conduite sous azote sur une période d'environ huit heures à une température de 240 à 260 C et pendant ce temps on recueille 8 ml d'eau. Les solutions de lavage utilisées sont les mêmes que dans l'Exemple 1, mais on procède à quatre lavages "finals" à l'eau distillée pour obtenir un (alkyle de suif)néodécanoamide qui est neutre au papier à pH. On

élimine les traces finales d'eau et d'alcool en utili-

sant un évaporateur rotatif. Le rendement est de 159 g d'un produit de couleur claire (couleur Gardner N 2) qui comprend 2,5 % de l'amine de départ et 0,3 % de l'acide de départ. Le (alkyle de suif)néodécanoamide obtenu a un point de fusion de 15-17 C et son spectre infrarouge est illustré sur la Figure 2. Comme décrit

dans l'Exemple 1 pour le (alkyle de coprah)néodécano-

amide, le (alkyle de suif)néodécanoamide peut également être préparé par le procédé au chlorure d'acide, en

utilisant des proportions équimolaires d'acide néodéca-

noique et de (alkyle de suif)amine.

Bien que la réaction de condensation décrite, faisant appel à un chauffage des corps réactionnels

dans un ballon en atmosphère inerte, prenne générale-

ment 5 à 8 heures à une température de 180 à 320 C pour le procédé de condensation de cet Exemple et d'autres donnés ici, on peut utiliser des durées de réaction

plus longues, généralement à des températures inférieu-

res, et des durées de réactions plus courtes, parfois

à des températures supérieures. Un appareil de fabrica-

tion convenant à de telles réactions plus rapides peut

être un réacteur à film mince ou un équipement compara-

ble.

EXEMPLE 3

On prépare du N-(alkyle de suif)néopentanoami-

de en faisant réagir 51 g d'acide néopentanoique (obte-

nu chez Exxon Chemical Americas) avec 134 g d'amine de

suif-TD (obtenue chez Armak Chemical Company). La réac-

tion est conduite dans un ballon tricol de 500 ml, équipé d'un agitateur magnétique, d'un condenseur muni

d'un piège de Dean-Stark, et d'une entrée d'azote, re-

liée à une source d'azote. On chauffe le ballon à 250 C et, après cinq heures, on interrompt le chauffage et on laisse le ballon reposer durant 16 heures environ. On

transfère le produit dans une ampoule à décanter chauf-

fée et le lave successivement avec une solution alcoo-

lique aqueuse d'acide chlorhydrique (53 % d'eau, 44 % d'éthanol et 3 % de HC1), un mélange eau-alcool (53 % d'eau, 47 % d'éthanol), une solution alcoolique aqueuse d'hydroxyde de sodium (53 % d'eau, 44 % d'éthanol et 3% d'hydroxyde de sodium) et de l'eau distillée (quatre

lavages), jusqu'à ce que le produit soit neutre au pa-

pier à pH. Le produit obtenu a un point de fusion de 38

à 39 C.

EXEMPLE 4

On conduit également la réaction de condensa-

tion décrites dans les Exemples 1 à 3 pour obtenir le N-méthylnéodécanoamide, le N-éthyl-néodécanoamide, le N-t-butyl-néodécanoamide, le N-octyl-néodécanoamide,

le N-myristyl-néodécanoamide, le N-hexadécyl-néodéca-

noamide (ou le N-palmityl-néodécanoamide), le N-oléyl-

néodécanoamide, le N-(suif hydrog3én.)néodécanoamide et le N-stéarylnéodécanoamide. Dans toutes ces réactions, l'appareil utilisé est analogue à celui décrit dans les Exemples 1 à 3, on utilise une atmosphère d'azote,

la durée de réaction est de 5 à 8 heures et la tempé-

rature de réaction est une température appropriée com-

* prise entre 180 et 300O C. Pour les produits normale-

ment solides, les lavages sont effectués dans une am-

poule à décanter chauffée et on utilise des agents de

lavage chauffés.

Le N-octyl-néodécanoamide et le N-oléyl-néo-

décanoamide sont tous deux des matières huileuses,

comme le N-(alkyle de suif)-néodécanoamide et le N-

(alkyle de coprah)néodécanoamide, et ils présentent

de plus grandes adsorptions sur les tissus ou les ma-

tières fibreuses que les autres néodécanoamide de bas point de fusion préparés, ce qui leur permet d'agir

d'une façon plus satisfaisante en tant qu'agents an-

tistatiques, utiles pour être incorporés dans les com-

positions détergentes pour conférer au linge lavé une

activité antistatique. Les points de fusion des pro-

duits obtenus sont énumérés ci-dessous sur le Tableau 1, en même temps que les indices de réfraction pour

certains qui ont des points de fusion inférieurs à 0 C.

TABLEAU 1

Alkyle ou alcényle (dans le Point de fu- Indice de ré-

N-(alkyle ou alcényle)- sion ( C) fraction néodécanoamide ND 200C

___________

Méthyle X 0 1,4554 Ethyle <0 1,4554 t-Butyle <0 Octyle <O 1,4596 Myristyle < O 1,4612 Palmityle 37-38 Oléyle 5-6 Stéaryle 35-40 Suif hydrogéné 45-49 En plus de faire varier le groupe alkyle ou alcényle des N-(alkyle ou alcényle)néodécanoamidesde l'invention dans la plage de 8 à 20 atomes de carbone, comme décrit dans cet Exemple et dans les Exemples 1 et 2, on peut également faire varier la portion acide néoalcanoïque des- présents amides. Ainsi, les réactions de condensation et au chlorure d'acide de cet Exemple et des Exemples 1 à 3 peuvent être mises en pratique en remplaçant l'acide néodécanolque de cet Exemple et des Exemples 1 et 2 et l'acide néopentano[que de l'Exemple 3 par d'autres acides néoalcanoiques ayant

des teneurs en atomes de carbone de 5 à 16, en parti-

culier l'acide néoheptanoique, l'acide néononanoique, l'acide néododécanolque, l'acide néotridécanoique et l'acide néotétradécanoique. Les produits entrant dans le cadre de la présente invention, prépares par les

réactions décrites, en particulier la réaction de con-

densation, conduites en atmosphère de gaz inerte et avec des lavages acides, basiques et à l'eau distillée du produit jusqu'à pH neutre, sont des amides ayant des propriétés antistatiques, qui les rendent utiles

pour le traitement du linge afin de diminuer ou d'em-

pêcher son accrochage statique après le séchage en ma-

chine. On préfère en particulier les amides d'aspect huileux tels que deux dans lesquels le groupe alkyle ou alcényle est le groupe octyle, myristyle, oléyle ou alkyle de coprah. Cependant, les (alkyle de suif) néodécanoamides et néopentanoamides sont également des agents antistatiques utiles et ils possèdent de plus des propriétés d'assouplissement des tissus, en particulier lorsqu'ils sont utilisés conjointement à

de la bentonite.

EXEMPLE 5

Composants Pour cent (Tridécyle linéaire)benzène-sulfonates de sodium 13, 4 Tripolyphosphate de sodium 24,0 Silicate de sodium (Na20:SiO2 = 1:2,4) 6,3 Carbonate de sodium 4,5 Borax 1,0 Agents fluorescents d'avivage 0,3 Méthyl-cellulose 0,5 Carboxyméthyl-cellulose sodique 0,2 Sulfate de sodium 49,6 Parfum 0,2 ,0

Une composition détergente séchée par atomi-

sation ayant la formule ci-dessus, est préparée par

séchage par atomisation d'un mélange aqueux de mala-

xage ayant une teneur de 60 % en matières solides dans une tour de séchage par atomisation classique à contre-courant pour produire des perles de détergent séchées par atomisation, sans le parfum, lesquelles perles sont ensuite parfumées en pulvérisant sur leurs

surfaces la proportion, de la formule, de parfum li-

quide. Le produit est tria au tamis pour que les di-

mensions particulaires soient comprises entre 0,149

et 2,00 mm. Ensuite, les proportions désirées de néo-

décanoamides huileux, et de N-(alkyle de suif)néopen-

tanoamide sont atomisées sur les perles de composi-

tion détergente pour produire des compositions déter-

gentes antistatiques. Au lieu de mélanger le néoalca-

noamide avec la composition détergente pour produire

une composition détergente antistatique, on peut l'a-

jouter à l'eau de lavage, et parfois, il est préféra-

ble de l'ajouter à l'eau de rinçage. Les effets des matières antistatiques sont évalués en lavant des tissus d'essai dans des machines à laver Whirpool à chargement par le dessus et en les séchant dans des séchoirs à linge automatiques électriques, après quoi,

on les soumet à des essais pour déterminer l'accumula-

tion de charges statiques. Dans la machine à laver, on utilise une charge de lestage ainsi que des pièces d'essai et des pièces destinées à mesurer l'indice

d'élimination des salissures, qui sont également pré-

sentes pour déterminer tout effet négatif possible de l'agent antistatique sur les propriétés d'élimination des salissures de la composition détergente. La charge

de lestage (2,3 kg) consiste en 1/3 de gants de toi-

lette en tissu éponge de coton; 1/3 de pièces de per-

cale de coton (35,5 x 38 cm); et 1/3 de pièces en un mélange 65 % Dacron et 35 % coton (35,5 x 38 cm, sans

traitement d'apprêt permanent. Les pièces d'essai uti-

lisées pour la mesure des effets antistatiques mesu-

rent 35,5 x 38 cm et comprennent chacune des suivan-

tes: croisé de Dacron tricoté double; mélange 65 % Dacron: 35 % coton traité permanent; mélange 65 % Dacron: 35 % coton, traité permanent, bleu; Banlon;

jersey d'acétate; et tricot de Nylon. Les pièces des-

tinées à mesurer l'indice d'élimination des salissures mesurent 7,5 x 15 cm et il y en a quatre de chaque type avec la charge de lestage. Les cinq types différents de

ces pièces sont les suivants: salissures de Test Fa-

brics Inc. sur Nylon, salissures de Test Fabrics Inc.

sur coton; argile de Piscataway (New Jersey) sur co-

ton; argile de Piscataway sur une étoffe 65 % Dacron: % coton; et salissure huileuse EMPA 101 sur une

étoffe 65 % Dacron:35 % coton.

Après un nettoyage poussé des machines à

laver et des séchoirs, en utilisant de l'alcool déna-

turé, puis un séchage à l'air, on règle la machine à

laver pour un temps de lavage de 14 minutes, en utili-

sant 64 litres d'eau à 49 C. Il s'agit d'un lavage

"chaud" utilisant le cycle en machine normal, compre-

nant un rinçage froid à l'eau du robinet. La composi-

tion détergente, contenant l'agent antistatique est

ajoutée à l'eau de lavage lorsque la machine est rem-

plie, on laisse la machine sous agitation pendant en-

viron dix secondes, puis on ajoute séparément la char-

ge de lestage et les diverses pièces d'essai et de me-

sure de l'indice d'élimination des salissures, tout en poursuivant l'agitation. Ensuite, les divers tissus sont retirés et placés dans le séchoir électrique o ils sont séchés pendant une période d'envriron deux

heures. Les pièces d'essai et deux serviettes en tis-

su éponge provenant de la charge de lestage sont en-

suite séchés pendant encore dix minutes et les pièces

d'essai sont ensuite évaluées pour déterminer l'accro-

chage statique. Avant d'effectuer les mesures stati-

ques au moyen d'appareils, on suspend les pièces d'es-

sai dans une pièce à faible humidité (humidité relati-

ve de 25 %) durant 16 heures environ. La pièce bleue

% Dacron:35 % coton peut être examinée pour déter-

miner la formation de taches par le produit et les valeurs de réflectance (Rd) des pièces pour la mesure de l'indice d'élimination des salissures peuvent être déterminées à l'aide d'un réflectomètre. Egalement, les serviettes en tissu éponge de coton provenant de la charge de lestage peuvent être évaluées pour leur souplesse. Afin de déterminer les charges statiques sur la matière d'essai moyenne, après lavage avec la composition détergente contenant l'agent antistatique, toutes les pièces d'essai statique sont frottées d'une

manière contrôlée, avec de la laine, dans des condi-

tions réglées, à une humidité relative de 25 à 30 %,

après quoi les charges électrostatiques sur les piè-

ces sont mesurées et on calcule la moyenne des char-

ges électrostatiques mesurées pour chaque matière,

après quoi on calcule de nouveau la moyenne des moyen-

nes des matières, ce qui donne un indice statique. On a constaté que des différences aussi faibles que 6 unités d'indice (en kilovolts) sont significatives et

montrent que les consommateurs remarqueront la diffé-

rence d'accrochages statiques de matières lavées dont

les indices statiques diffèrent de six unités.

Le Tableau suivant donne les indices stati-

ques pour les compositions détergentes de cet exemple, qui sont introduites dans la machine à laver à raison de 100 g par charge (environ 0,155 %, sur la base de l'eau de lavage). Les autres poids de néodécanoamide utilisés (O g, 3 g, 5 g et 10 g) sont donnés sur le Tableau. Les N-(alkyle ou alcényle)néoalcanoamides

sont pulvérisés sur les perles de détergents sous for-

me de liquides à la température ambiante ou à des tem-

pératures élevées, mais ils peuvent être appliqués dans des solvants et ils peuvent être mélangés avec le détergent sous forme de poudre, seuls ou avec un

véhicule. Au cas o l'on effectue plusieurs détermi-

nations, on donne les moyennes.

TABLEAU 2

Alkyle ou alcényle du O g/lavage 3 g/lavage 5 g/lavage 10 g/ N-(alkyle ou alcényle)(témoin) lavage néodécanoamide Méthyle 38 - - 43 Ethyle 33 - 37 40 t-butyle - - - 41 Octyle 41 - 26 7

Alkyle de coprah (aci-

de néodécanoique réac-

tionnel de qualité supé-

rieure) 42 26 14 5 Alkcyle de coprah (acide

néodécanoique réaction-

nel de qualité techni-

que) 45 19 11i -

Myristyle 31 - 11 -

Palmityle 43 - - 26 Alkyle de suif 41 - 21 16 Oléyle - 32 17 10 Stéaryle - - 28

Alkyle de suif hydro-

géné 46 - - 32 Alkyle ou alcényle du N-(alkyle ou alcényle) néopentanoamide Alkyle de suif 46 - - 20 Lorsque des examinateurs expérimentés des

propriétés des tissus examinent les tissus d'essai la-

vés avec les compositions détergentes témoins et expé-

rimentales pour en déterminer l'accrochage statique,

ils ne remarquent pas d'amélioration pour le N-méthyl-

néodécanoamide, le N-éthyl-néodécanoamide et le N-t-

butyl-néodécanoamide, mais des améliorations importan-

tes sont observées pour tous les autres néodécanoami-

des indiqués sur le Tableau 2 aux diverses concentra-

tions indiquées.

Des lectures au réflectomètre des pièces ser-

vant à mesurer l'indice d'élimination des salissures ne révèlent aucun effet nuisible sur l'élimination des

salissures par les agents antistatiques essayés. De fa-

çon similaire, l'étoffe bleue n'a pas subi d'éclair-

cissement nuisible de couleur, n'est pas tachée ni au-

trement modifiée défavorablement en ce qui concerne son

aspect, comparativement à un témoin.

Lorsque les autres néoalcanoamides décrits dans le présent mémoire descriptif sont soumis à des

essais de manière similaire, on constate qu'ils con-

fèrent aussi des caractéristiques antistatiques avan- tageuses au linge lavé. De façon analogue, lorsque

l'on utilise d'autres compositions détergentes tel-

les que des compositions détergentes sans phosphate, contenant une zéolite comme adjuvant de détergence, et des compositions détergentes non ioniques, avec ou sans adjuvant de détergence du type phosphate et avec ou sans adjuvant de détergence du type zéolite,

on peut également obtenir des résultats similaires.

En plus des compositions détergentes en particules,

on peut également utiliser des compositions détergen-

tes liquides dans lesquelles le néodécanoamide peut être dissous et/ou dispersé, ou avec lesquelles il peut être ajouté à l'eau de lavage dans une machine à laver. Une formule de ce type comprend 16 % de Neodol -7 (produit de condensation d'une mole d'alcool gras supérieur ayant 12 à 15 atomes de carbone avec 7 moles d'oxyde d'éthylène), 5,5 % d'alcool dénaturé (3A), 3,1 % de (dodécyle linéaire)benzène-sulfonate de sodium, 0, 2 % d'agent fluorescent d'avivage, 3 % de formiate

de sodium, 1 % (sur base des ingrédients actifs) d'a-

gent facilitant le décollement des salissures (Alkaril QCJ), 0,8 % d'enzymes, 0,01 % de colorant bleu, 0,4 % de parfum, 10 % de N-(alkyle de coprah)néodécanoamide

et 60 % d'eau. Il peut également être avantageux d'in-

corporer environ 5 à 10 % d'un hydrotrope, tel que le benzène-sulfonate de sodium, dans la formule pour la stabiliser à l'encontre d'une séparation de l'agent

antistatique par sédimentation.

EXEMPLE 6

De la poudre de bentonite, d'une grosseur d'environ 0,074 mm, est agglomérée de manière connue par culbutage dans un tambour incliné cependant qu'on pulvérise sur les rideaux tombants de la poudre une

solution aqueuse relativement diluée de silicate de so-

dium (environ 2 %) jusqu'à obtenir des perles d'agglo-

mérat ayant à peu près la dimension souhaitée. Ces per-

les sont séchées jusqu'à une teneur en humidité accep-

os05 table, qui peut être d'environ 11 %. Ensuite, les per-

les sont triées au tamis jusqu'à la plage de dimensions souhaitée, par exemple 0,250 à 2,00 mm. Du N-(alkyle de suif)néodécanoamide, qui est un liquide huileux à la température ambiante, est pulvérisé sur les surfaces des perles d'agglomérat de bentonite tandis que ces

perles sont soumises à un culbutage dans un tambour in-

cliné, et les perles de bentonite poreuse absorbent le

néodécanoamide en sorte que le produit particulaire ré-

sultant reste à écoulement libre. La proportion.de né-

odécanoamide dans le produit peut varier, comme souhai-

té, mais elle est avantageusement d'environ 20 %.

Lorsqu'on mélange une partie du produit agglo-

méré N-(alkyle de suif)-néodécanoamide-bentonite avec trois parties de la composition détergente de l'Exemple

5 (celle ne comportant pas de néoalcanoamide), la compo-

sition résultante contient 20 % de bentonite et 5 % du

néoalcanoamide. Le linge lavé avec une telle composi-

tion, à une concentration dans l'eau de lavage d'environ

0,2 %, est notablement souple (ce qui est particulière-

ment important pour les articles en coton), et ne pré-

sente pas d'accrochage statique nuisible (ce qui est im-

portant pour les articles synthétiques). L'aptitude de

la composition à assouplir le linge est supérieure à cel-

le qui pourrait être attribuée à sa teneur en bentonite et on consi-

dère que le N-(alkyle de suif)néodécanoamide, en présen-

ce de bentonite, soit augmente l'activité assouplissante

de la bentonite, soit possède des caractéristiques d'as-

souplissement indépendantes. Des produits similaires

bentonite-néoaldanoamides préparés avec d'autres néoal-

canoamides que ceux décrits ne présentent pas l'augmen-

tation de l'effet assouplissant obtenue avec le N-(al-

kyle de suif)néodécanoamide, mais ils sont utiles pour

leurs propriétés antistatiques, conjointement à l'ac-

tivité d'assouplissement des tissus de la bentonite.

Au lieu de pulvériser le néoalcanoamide à l'état liquide sur l'agglomérat de bentonite, on peut le pulvériser sur la poudre finement divisée avant l'agglomération et il peut favoriser l'agglomération de la bentonite. Egalement, pour les néoalcanoamides qui sont à l'état solide à la température ambiante, on peut préparer des mélanges de ceux-ci sous forme

de poudre avec la bentonite. En variante, ces matiè-

res peuvent être liquéfiées par la chaleur ou des sol-

vants, et elles peuvent être appliquées aux agglomé-

rats ou aux poudres de bentonite dans cet état.

Au lieu d'utiliser la composition bentonite-

néoaicanoamide comme additif d'une composition déter-

gente pour la rendre assouplissante et antistatique, cette composition peut être utilisée pour traiter une

matière déjà lavée, par exemple dans l'eau de rinçage.

Le néoalcanoamide, par exemple le N-(alkyle de coprah)

néodécanoamide, le N-myristyl-néodécanoamide, le N-

oléyl-néodécanoamide ou le N-octyl-néodécanoamide, peut être ajouté à l'eau de lavage, à l'eau de rinçage

ou à un autre milieu de traitement aqueux à une concen-

tration suffisante, normalement dans la plage de 0,005 à 0,1 %, afin de conférer des propriétés antistatiques aux matières fibreuses. Dans ce cas, il est normal de sécher en machine la matière fibreuse ou le linge, par

exemple dans un séchoir à linge automatique à tambour.

On sait que c'est le fait de sécher le linge pendant qu'il est en mouvement, qui favorise la formation de charges statiques sur le linge, laquelle formation est inhibée par le traitement par un néoalcanoamide de la

présente invention.

Bien qu'on obtienne une action antistatique

satisfaisante lorsque les néoalcanoamides de l'inven-

tion sont utilisés dans ou avec des compositions déter-

gentes de blanchissage renforcées par un adjuvant de détergence et qu'on obtienne un assouplissement des tissus au moyen de N-(alkyle de suif) néoalcanoamide lorsqu'il est utilisé avec la bentonite dans ou avec

les compositions détergentes, on remarque une meil-

leure action antistatique et on obtient de meilleurs effets assouplissants des néoalcanoamides avec le (alkyle de suif)- néodécanoamide (avec la bentonite) lorsqu'on les utilise dans les étapes de rinçage,

plutôt que dans les opérations de lavage.

Des produits additifs pour cycle de lavage de divers types peuvent être préparés, y compris des

produits sous forme de particules, pâte, gel, liqui-

de et comprimé solide, la-.matière particulaire com-

prenant souvent, de préférence, un sel minéral adju-

vant de détergence, du sulfate de sodium, de la ben-

tonite agglomérée et du parfum, ainsi que le néoalca-

noamide, qui est de préférence le (alkyle de coprah)

néodécanoamide ou le (alkyle de suif)néodécanoamide.

Une formule utile d'un tel produit particulaire com-

prend: 66,8 % de perles de base séchées par atomisa-

tion obtenues par séchage par atomisation, jusqu'à une teneur en humidité de 8 % environ, d'un mélange de malaxage contenant 34,2 parties d'eau, 1, 4 partie d'agent fluorescent d'avivage, 1 partie de sulfate de magnésium monohydraté, 0,4 partie de polyacrylate de sodium, 32 parties de zéolite 4A, 2,5 parties de montmorillonite blanche (ou bentonite), 17 parties de bicarbonate de sodium (pendant le séchage par

atomisation duquel, la moitié du bicarbonate de so-

dium est transformée en carbonate de sodium) et 11,5

parties de carbonate de sodium anhydre; 21 % de N-

(alkyle de coprah)-néodécanoamide ou de N-(alkyle de suif)-néodécanoamide; 0,2 % de parfum; et 12 % de

bentonite agglomérée (0,250-2,00 mm).

A la place des matières de base ayant été énumérées pour une application du néoalcanoamide, d'autres supports peuvent être utilisés, par exemple Microcel C (silicate de calcium synthétique), le sulfate

de sodium, le carbonate de sodium anhydre ou le borax.

Egalement, le néoalcanoamide peut être dissous ou dis-

persé dans un milieu solvant aqueux, alcoolique ou au-

tre milieu approprié et appliqué seul ou avec un ou

plusieurs additifs. Dans certains cas, il peut être sou-

haitable d'atomiser un néoalcanoamide normalement à l'é-

tat liquide sur les surfaces à rendre antistatiques.

Une préparation liquide destinée à être ajou-

tée à l'eau de rinçage pour rendre le linge lavé anti-

statique peut comprendre environ 91 parties d'eau dis-

tillée, environ 1 partie de parfum, environ 0,3 partie de détergent non ionique (de préférence Neodol 25-7), environ 2 parties d'isopropanol et environ 5,7 parties de N-(alkyle de coprah)néodécanoamide, de N-(alkyle

de suif)-néodécanoamide ou autre néoalcanoamide appro-

prié entrant dans le cadre de l'invention.

EXEMPLE 7

On imprègne une feuille de rayonne non tissée avec environ 1,5 fois son poids de diglycéride d'acide gras d'huile de coprah, environ 0,5 fois son poids de N-(alkyle de coprah)néodécanoamide (ou de N-(alkyle de suif) néodécanoamide ou autre néoalcanoamide approprié)

et une proportion souhaité (0,5 %) de parfum. Ce pro-

duit est utile comme feuille antistatique à introduire

dans un séchoir à linge, la charge de feuille à intro-

duire dans le séchoir étant telle qu'il y ait environ 2,2 à 4,4 g du néoalcanoamide par kilogramme de linge

(sur base sèche).

En variante, la néoalcanoamide peut-être ap-

pliqué au linge pendant son séchage au tambour par d'au-

tres mécanismes, par exemple en le distribuant à l'aide d'une éponge ou par atomisation ou en introduisant goutte à goutte le néoalcanoamide à l'état liquide sur

le linge soumis au culbutage dans le séchoir automati-

que.

* Dans la description et dans les Exemples ci-

dessus, il est évident qu'on peut utiliser des mélanges des néoalcanoamides de l'invention, l'ajustement de la

composition étant en général tel qu'on obtienne une ac-

tion antistatique des plus satisfaisantes. Egalement, les conditions d'application et les proportions peuvent être réglées pour obtenir les résultats souhaités dans

les cas particuliers.

Claims (20)

REVENDICATIONS

1. N-(alkyle ou alcényle supérieur)néoalcano-

amides, caractérisés en ce que leur portion acide néo-

alcanoïque comporte de 5 à 16 atomes de carbone.

2. N-(alkyle ou alcényle supérieur)néoalca-

noamides selon la revendication 1, caractérisé en ce

que le nombre d'atomes de carbone de l'alkyle supé-

rieur est de 8 à 20.

3. N-(alkyle ou alcényle supérieur)néodéca-

noamide selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'alkyle ou alcényle supérieur a une moyenne de 12 à 18

atomes de carbone.

4. N-(alkyle supérieur)néodécanoamide selon

la revendication 3, caractérisé en ce que l'alkyle su-

périeur est linéaire.

5. N-(alkyle supérieur)néodécanoamide selon

la revendication 4, caractérisé en ce que l'alkyle su-

périeur est un alkyle de coprah.

6. N-(alkyle supérieur)néodécanoamide selon

la revendication 4, caractérisé en ce que l'alkyle su-

périeur est un alkyle de suif.

7. N-(alkyle supérieur)néodécanoamide selon

la revendication 4, caractérisé en ce que l'alkyle su-

périeur est un alkyle de suif hydrogéné.

8. N-myristyl-néodécanoamide selon la reven-

dication 3.

9. N-palmityl-néodécanoamide selon la reven-

dication 3.

10. N-oléyl-néodécanoamide selon la revendi-

cation 2.

11. N-(alkyle de suif)néopentanoamide selon

la revendication 2.

12. Procédé de préparation de N-(alkyle ou alcényle supérieur) néoalcanoamide sous forme d'une huile de couleur claire, caractérisé en ce qu'il consiste à faire réagir une (alkyle ou alcényl supérieur)amine avec un acide néoalcanoique de 5 à 16 atomes de carbone à une température élevée dans une atmosphère de gaz inerte ou

d'azote ou sous vide, et à séparer le produit résul-

tant des impuretés, sous-produits et amide et acide

néoalcanoIque n'ayant pas réagi.

13. Composition détergente, caractérisée

en ce qu'elle comprend une proportion à effet déter-

sif d'un détergent organique synthétique et une pro-

portion, conférant des caractéristiques antistatiques

au linge pendant le lavage, d'un N-(alkyle ou alcé-

nyle supérieur)néoalcanoamide dans lequel le nombre d'atomes de carbone de l'alkyle ou alcényle supérieur

est de 8 à 20, et la portion acide néoalcanofque com-

porte 5 à 16 atomes de carbone.

14. Composition détergente selon la revendi-

cation 13, caractérisée en ce qu'elle est sous forme de particules et comprend environ 5 à 35 % de détergent organique synthétique du type sulfate et/ou sulfonate,

environ 10 à 85 % d'adjuvant de détergence pour ce dé-

tergent organique synthétique, environ 1 à 20 %.de N-

(alkyle supérieur)néodécanoamide, environ 2 à 20 % d'humidité, le reste éventuel étant constitué d'une ou plusieurs charges et/ou d'un ou plusieurs additifs, les particules de la composition détergente ayant une

dimension allant de 0,105 à 2,00 mm.

15. Composition détergente selon la revendi-

cation 14, caractérisée en ce que l'adjuvant de déter-

gence est choisi parmi les polyphosphates, carbonates,

bicarbonates, sesquicarbonates, silicates, sesquisili-

cates, citrates, nitrilotriacétates, polyacétal-carbo-

xylates, zéolites, et leurs mélanges, le détergent or-

ganique synthétique est choisi panmi les (alkyle supé-

rieur linéaire)benzène-sulfonates, (alkyle supérieur ramifié)sulfonates, lalcool gras supérieur) sulfates, oléfine-sulfonates, paraffinesulfonates, sulfates de

monoglycérides, (alcool gras supérieur éthoxylé)sulfa-

tes, (acide gras supérieur)-sulfoesters d'acide isé-

thionique, (acyle gras supérieur)sarcosides, et acyl-

et sulfoamides de N-méthyltaurine, l'alkyle supérieur du N-(alkyle supérieur)néodécanoamide a un nombre moyen

d'atomes de carbone de 12 à 18, et la proportion de N-

(alkyle supérieur)-néodécanoamide dans la composition

détergente est de 7 à 10 %.

16. Composition détergente selon la revendi-

cation 14, présentant des propriétés améliorées d'as-

souplissement des tissus, comparativement à de telles propriétés attribuables à la bentonite présente, en

raison de la présence du N-(alkyle de suif)néodécano-

amide qu'elle contient, caractérisée en ce que le N-

(alkyle supérieur)néodécanoamide est le N-(alkyle de suif)néodécanoamide, qui se trouve dans la composition détergente en dispersion dans une plus grande propor4

tion de bentonite et en mélange avec les autres compo-

sants de la composition détergente qui sont sous forme

de perles séchées par atomisation.

17. Procédé pour laver le linge et, simulta-

némént, abaisser son aptitude à engendrer et/ou conser-

ver une charge électrostatique, caractérisé en ce qu'il

consiste à laver le linge dans un milieu aqueux conte-

nant une proportion à effet détersif d'une composition détergente et une proportion à effet antistatique d'un N-(alkyle ou alcényle supérieur) néoalcanoamide comme agent antistatique dans lequel l'alkyle ou l'alcényle supérieur a un nombre d'atomes de carbone de 8 à 20 et

la portion acide néoalcanoique a 5 à 16 atomes de car-

bone, à rincer le linge et à le sécher.

18. Procédé selon la revendication 17, carac-

térisé en ce que la proportion à effet détersif de la composition détergente dans le milieu aqueux est de 0,05

à 0,5 %, l'agent antistatique est un N-(alkyle supé-

rieur)néodécanoamide, et la proportion à effet antista-

tique de N-(alkyle supérieur)néodécanoamide est de 0,005

à 0,1 %.

19. Procédé pour traiter le linge afin de ré-

duire son aptitude à engendrer et/ou conserver une char-

ge électrostatique, caractérisé en ce qu'il consiste à laver le linge dans une eau de lavage contenant une

proportion à effet détersif d'une composition déter-

gente, et à rincer le linge avec une éau de rinçage contenant une proportion à effet antistatique d'un

N-(alkyle ou alcényle supÉrieur)néoalcanoamide com-

me agent antistatique dans lèquel l'alkyle supérieur

a un nombre d'atomes de carbone de 8 à 20 et la por-

tion acide néoalcanoique a 5 à 16 atomes de carbone,

et à sécher le linge.

20. Procédé selon la revendication 19, ca-

ractérisé en ce que la proportion à effet antistati-

que de N-(alkyle supérieur)-néodécanoamide dans l'eau

de rinçage est de-0,005 à 0,1 %.