NO162565B - Stabiliserte polyoxyalkylen-polyether-polyoler, stabiliseringsfremgangsm te ogte for fremstilling av pol yurethanskum. - Google Patents
Stabiliserte polyoxyalkylen-polyether-polyoler, stabiliseringsfremgangsm te ogte for fremstilling av pol yurethanskum. Download PDFInfo
- Publication number
- NO162565B NO162565B NO841279A NO841279A NO162565B NO 162565 B NO162565 B NO 162565B NO 841279 A NO841279 A NO 841279A NO 841279 A NO841279 A NO 841279A NO 162565 B NO162565 B NO 162565B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- tert
- butyl
- hydroxyhydrocinnamate
- mixture
- Prior art date
Links
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims abstract description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 5
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title description 8
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 40
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims abstract description 27
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims abstract description 16
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- -1 phenothiazine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]prop-2-enoic acid;methane Chemical compound C.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N P,P-Dioctyldiphenylamine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCCCC)C=C1 QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 9
- PXMJCECEFTYEKE-UHFFFAOYSA-N Benzenepropanoic acid, 3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-, methyl ester Chemical compound COC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 PXMJCECEFTYEKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 7
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- ZTZUBEWGBTVCHW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-10h-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC(C)=CC=C3NC2=C1 ZTZUBEWGBTVCHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FCQAFXHLHBGGSK-UHFFFAOYSA-N 4-nonyl-n-(4-nonylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1 FCQAFXHLHBGGSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 4
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 abstract description 13
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 3
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- UJAWGGOCYUPCPS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylpropan-2-yl)-n-[4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 UJAWGGOCYUPCPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRRDTKUTHYHEKE-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC(C)=CC(C)=C1O DRRDTKUTHYHEKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZRFLASALOUKY-UHFFFAOYSA-N 2,8-dioctyl-10h-phenothiazine Chemical compound C1=C(CCCCCCCC)C=C2NC3=CC(CCCCCCCC)=CC=C3SC2=C1 QYZRFLASALOUKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXXQZMJEARUBHO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-10h-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 BXXQZMJEARUBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- QWBHUBDKQPJFFM-UHFFFAOYSA-N CC(C=C1)=CC2=C1NC1=CC=CC=C1[S+]2C Chemical compound CC(C=C1)=CC2=C1NC1=CC=CC=C1[S+]2C QWBHUBDKQPJFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- NMAKPIATXQEXBT-UHFFFAOYSA-N didecyl phenyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 NMAKPIATXQEXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
- C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår stabiliserte polyoxyalkylen-polyether-polyoler, en fremgangsmåte derfor og anvendelse av den stabiliserte polyol ved fremstilling av polyurethanskum. I særdeleshet angår oppfinnelsen varme- og oxydasjonsstabilisering av polyoxyalkylen-polyether-polyoler med visse synergistisk stabiliserende blandinger og farve og/eller bruningsstabilisering av polyurethanskum fremstilt fra polyolene ved omsetning med et organisk polyisocyanat.
Metoder for oxydativ stabilisering av polyoxyalkylen-polyether-polyoler og anvendelse av slike antioxy-dant-holdige polyether-polyoler ved fremstilling av polyurethanskum for å inhibere brunfarging er vel kjent.
US patentskrift 3 428 567 beskriver en stabilisator for polyoler og halogenerte lavere alifatiske hydrocarboner bestående av fenothiazin. US patentskrift 3 437 694 beskriver anvendelse av 2,6-di-t-butyl-4-methylfenol og 2,4-dimethyl-6-t-butylfenol som polyolstabilisatorer. US patentskrift 3 567 664 beskriver stabilisering av polyurethanskum mot brunfarging når en blanding av p,p'-dialkyldifenylamin og 2,6-di-tert.-butyl-4-methylfenol er tilstede i en skumdånnende reaksjonsblanding. US patentskrift 3 637 865 beskriver polyether-polyoler stabilisert mot oxydasjon med en blanding av 2,6-di-tert.-butyl-4-methylfenol og p,p'-dialkyldifenylamin.
US patentskrift 4 007 230 beskriver stabilisering av poly-etherpolyoler under anvendelse av en blanding av visse hindrede fenoler slik som 2,4-dimethyl-6-octylfenol og 4,4'-bis-(a,a-dimethylbenzyl)-difenylamin såvel som forhindring av brunfarging i polyurethaner. US patentskrift 4 228 247 beskriver en blanding av 2,6-ditert.-butyl-4-methylfenol med aminer slik som p,p<1->dioctyldifenylamin eller 4,4'-bis-(a,a-dimethylbenzyl)-difenylamin, et fosfitt slik som fenyl-didecylfosfitt og 3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat-syre-triester av 1,3,5-tris-(2-hydroxyether)-5-triazin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion, US patentskrift 4 265 783 beskriver polyoler stabilisert mot oxydativ nedbrytning med en kombinasjon av sterisk hindrede fenoler, 4,4'-bis-(a,a-dimethylbenzyl)-difenylamin og fenothiazin. US patentskrift nr. 4.010.211 beskriver stabilisering av polyether-polyoler og urethanskum med en blanding av 2,6-ditertiær-butyl-4-methyl-fenol, et disubstituert difenylamin og en fenothiazinforbindelse. Det finnes intet beskrevet innen teknikkens stand om den synergistiske effekt som oppnåes ved stabilisering av polyether-polyoler med en blanding ifølge foreliggende oppfinnelse.
Oppfinnelsen angår en ny fremgangsmåte for stabilisering av en polyoxyalkylen-polyether-polyol ved innarbeidelse i angitte polyether-polyol av en synergistisk antioxy-dantblanding, og en metode for å inhibere brunfargeutvikling i polyurethanskum fremstilt fra de stabiliserte polyether-polyoler .
Spesifikt angår oppfinnelsen en polyoxyalkylen-polyether-polyol som er stabilisert mot oxydativ nedbrytning,
og som er kjennetegnet ved at den består av polyoxyalkylen-polyether-polyolen og fra 0,10 til 5 vekt% av en synergistisk virkende stabiliserende blanding inneholdende a) minst 9 vekt% av en blanding av butylerte fenoler bestående av fra 25 til 85 vekt% av 2-tert.-butylfenol, 10 til 65 vekt% methyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat og 5 til 25 vekt% 1,6-hexamethylen-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydro-cinnamat) eller tetrakis-[methylen-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat)]-methan, og b) minst 9 vekti av et p,p'-dialkyldifenylamin hvori hver alkylgruppe inneholder mellom 3 og
18 carbonatomer, og
c) fra 0,0010 til 15 vekt% av en fenothiazinforbindelse av formel:
hvori R uavhengig er hydrogen eller en alkylgruppe med fra 1 til 12 carbonatomer. Oppfinnelsen angår enn videre en fremgangsmåte for stabilisering av en polyoxyalkylen-polyether-polyol mot oxydativ nedbrytning, hvilken fremgangsmåte er kjennetegnet ved at det i polyoxyalkylen-polyether-polyolen innarbeides fra 0,10 til 5 vekt% av en synergistisk virkende stabiliserende blanding inneholdende a) minst 9 vekt% av en blanding av butylerte fenoler bestående av fra 25 til 85 vekt% av 2-tert.-butylfenol, 10 til 65 vekt% methyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat og 5 til 25 vekti 1,6-hexamethylen-bis- (3, 5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhy.:ro-cinnamat) eller tetrakis-[methylen-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat)]-methan, og b) minst 9 vekti av et p,p'-dialkyldifenylamin hvori hver alkylgruppe inneholder mellom 3 og
18 carbonatomer, og
c) fra 0,0010 til 15 vekt% av en fenothiazinforbindelse av formel:
hvori R uavhengig er hydrogen eller en alkylgruppe med fra 1 til 12 carbonatomer.
Oppfinnelsen angår også fremstilling av bruningsstabiliserte polyurethanskum ved omsetning av et polyisocyanat med polyalkylen-polyether-polyolene inneholdende den ovenfor angitte synergistisk stabiliserende blanding.
På grunn av svingninger og tilgjengelighet av kompo-nentmaterialene anvendt for å stabilisere polyoxyalkylen-polyether-polyoler og redusere misfarging og brunfarging i polyurethanskummene fremstilt fra disse, er det ønskelig å finne veier for å nedsette mengdene av de antioxydanter som er nødvendige for å bevirke dette.
Oppfinnelsen angår sluttelig også en fremgangsmåte
for fremstilling av et bruningsstabilisert polyurethanskum hvor et organisk polyisocyanat omsettes med en polyoxyalkylen-polyether-polyol i nærvær av et esemiddel, et overflateaktivt middel, en reaksjonskatalysator og et stabiliseringsmiddel, hvilken fremgangsmåte er kjennetegnet ved at det som stabiliseringsmiddel anvendes fra 0,10 til 5 vekt% regnet på vekten av polyolen, av en synergistisk virkende, bruningsforhindrende og stabiliserende blanding bestående av a) minst 9 vekti av en blanding av butylerte fenoler bestående av fra 25 til 85 vekt% 2-tert.-butylfenol, 10 til 65 vekt% methyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat og 5 til 25 vekt% 1,6-hexamethylen-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamat) eller tetrakis-[methylen-(3,5-di-tert.-buty 1-4-hydroxyhydrocinnamat) ] -methan , og b) minst 9 vekt% av p,p'-dialkyldifenylamin hvori hver alkylgruppe inneholder mellom 3 og
18 carbonatomer, og
c) fra 0,0010 til 15 vekt% av en fenothiazinforbindelse av formel:
hvori R uavhengig er hydrogen eller en alkylgruppe med fra 1 til 12 carbonatomer.
De butylerte fenoler er også væskeformige og letter således" blanding og oppmåling i polyether-polyolen eller polyurethanskumreaktantene som skal stabiliseres.
Polyoxyalkylen-polyether-polyolene som kan stabiliseres ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, innbefatter de som har fra 2 til 10 hydroxylgrupper. Slike polyether-polyoler og metoder for fremstilling av disse er beskrevet i "Polyurethanes: Chemistry and Technology" av Saunders og Frisch, Interscience Publishers, 1964. Også beskrevet der er polyurethanskum og metoder for fremstilling av disse.
Særlig egnede polyoxyalkylen-polyether-polyoler innbefatter de med molekylvekter på fra 200 til 10.000 eller høyere, og fortrinnsvis molekylvekter på fra 2000 til 8000, og som fremstilles ved omsetning av en initiatorforbindelse med 2 til 8 hydroxylgrupper, med et alkylenoxyd eller blanding av slike oxyder.
Egnede initiatorforbindelser innbefatter f.eks. ethylen-glycol, propylenglycol, vann, dipropylenglycol, trimethylgly-col, 1,2-, 1,3- og 1,4-butandiol, glycerol, 1,2,6-hexantriol, trimethylolethan, trimethylolpropan, pentaerythritol, sorbitol og sucrose.
Alkylenoxydene egnet for anvendelse, innbefatter ethylenoxyd, propylenoxyd, 1,2- og 2,3-butylenoxyd, styren-oxyd, epiklorhydrin, epibromhydrin og blandinger derav.
Fremstilling av polyurethanskum som innbefatter den stabiliserende blanding ifølge oppfinnelsen, kan utføres ved en hvilken som helst av de kjente standardprosedyrer.
En typisk polyurethanskumfremstilling er beskrevet f.eks. i
US patentskrift 3 567 664. Fremstillingen innbefatter prepolymer kvasi-prepolymer, eller "en-skudds"-metoder. Generelt omsettes de stabiliserte polyoxyalkylen-polyether-polyoler med et organisk polyisocyanat i nærvær av en katalysator, et overflateaktivt middel og et blåsemiddel. Forskjellige andre additiver slik som fyllstoffer, farvestoffer etc, kan, om ønsket, tilsettes. For å oppnå optimalt ut-bytte av den stabiliserende blanding, blandes denne fortrinnsvis med polyalkylen-polyether-polyolen før anvendelse av polyolen ved fremstilling av urethanskum. Når imidlertid nedbrytning av polyetherpolyolen ikke er noe problem, kan den stabiliserende blanding tilsettes sammen med de andre reaktanter ved fremstilling av polyurethanskummet. Mengden av den stabiliserende blanding ved anvendelse av den sistnevnte teknikk vil være basert på mengden av polyalkylen-polyether-polyol som ovenfor beskrevet.
De organiske polyisocyanater som kan anvendes ved fremstilling av bruningsstabiliserte polyurethanskum ifølge oppfinnelsen,. innbefatter diisocyanater, triisocyanater og polyisocyanater. Representative eksempler innbefatter f.eks. toluen—diisocyanat; en 80-20% blanding av 2,4- og 2,6-toluen-diisocyanat; 4,4'-methylen-bis-(fenylisocyanat); 3,3'-bitoluen-4,4'-diisocyanat; 3,3'-dimethoxybifenylen-4,4'-diisocyanat; nafthalen-1,5-diisocyanat; hexamethylen-diisocyanat; 1,4-fenylen-diisocyanat; polyfenylen-polymethylen-polyisocyanat,
Det p,p'-dialkyldifenylamin som anvendes i den synergistisk stabiliserende blanding, inneholder en alkyldel på mellom 3 og 18, og fortrinnsvis mellom 6 og 10 carbonatomer. Representative eksempler på egnede p,p<1->dialkyldifenylaminer innbefatter p,p'-dipropyldifenylamin, p,p'-dibutyldifenyl-amin, p,p'-diamyldifenylamin, p,p'-dihexyldifenylamin, p,p'-dioctyldifenylamin, p,p'-didodecyldifenylamin, p,p'-diocto-decyldifenylamin og p,p'-dinonyldifenylamin. Alkylsubstitu-entene av aminforbindelsene kan være forskjellige på hver fenylgruppe, og blandinger av alkylsubstituenter kan også anvendes. F.eks. vil en egnet forbindelse innbefatte p-propyl-p<1->octyl-difenylamin såvel som lignende aminer med forskjellige alkylsubstituenter på fenylgruppen.
Særlig egnede fenothiazinforbindelser som kan anvendes
i den synergistisk stabiliserende blanding, innbefatter f.eks. fenothiazin, 2-methylfenothiazin, 2,8-dioctylfeno-thiazin, 3-methylfenothiazin og blandinger derav.
De etterfølgende eksempler er gitt for å illustrere opffinnelsen i henhold til prinsippene ved oppfinnelsen, innbefattende eksempler av sammenlignende art.
Den oxydative stabilitet (mål for oxydativ nedbrytning) av polyoxyalkylen-polyether-polyolene inneholdende de synergistisk stabiliserende blandinger, ble bestemt ved å an-bringe prøven i et differensial-scanning-kalorimeter fra DuPont, og temperaturen ved hvilken nedbrytningen fant sted ble nedtegnet. Ved stabilitetsbestemmelsen ble polyether-polyol-prøvene som veide 2 mg - 0,5 mg, anbragt i en alumin-iumskål som ble plassert i differensial-scanning-kalori-metercellen sammen med en referanseskål. Temperaturen på cellen ble økt med 20°C/min. med spyling av en oxygenatmosfære. Temperaturen ble nedtegnet på x-aksen, og utstrålt energi eller energi absorbert av prøven, ble nedtegnet på y-aksen. Temperaturen på tidspunktet for starten av nedbrytningen ble bestemt ved lokalisering av avskjæringen av hellingen av eksoterm avbøyning (y-akse) og x-grunnlingen. Jo høyere temperaturen var, jo mer stabil var prøven.
Resistens overfor skumbryning ble bestemt ved fremstilling av fleksible skum med lav densitet med polyether-polyoler inneholdende de forskjellige stabiliserende blandinger, innbefattende en kontroll uten stabilisator, som deretter ble underkastet en bruningstest. Formuleringen anvendt for å fremstille skummene, besto av følgende:
Polyether-polyol 100 vektdeler
(3000 mol.vekt-
Hydrox nr. 56)
Vann 5,3 vektdeler Ikke-hydrolyserbart
silicon-overflateaktivt
middel 0,9 vektdeler
1,4-diazabicyclo-[2.2.2]-
octan-katalysator
(33% aktiv) 0,12 vektdeler Tinn-octoat-katalysator 0,25 vektdeler Methylenklorid 6,5 vektdeler
Det organiske polyisocyanat var en 80/20 blanding av 2,4-2,6-toluen-diisocyanat 112 indeks. De første 6 komponenter ble blandet i et papirbeger i 30 sekunder ved 2400 omdr. pr. min. Toluen-diisocyanatet ble tilsatt til de andre komponenter og omrørt i 7 sekunder ved 2400 omdr. pr. min. Blandingen ble deretter umiddelbart helt over i en 25 x 25 x 12,5 cm boks og fikk heve seg. Etter 300 sekunder fra starten av isocyanat-iblandingen, ble skummet anbragt i en forvarmet mikrobølgeovn i 8 minutter ved en kraftinn-stilling på 30%. Ved slutten av mikrobølgebehandlingen fikk skummet herde ved romtemperatur i 24 timer. Skummet ble deretter kuttet i to parallelt med skumhevningen, og misfargingen og brunfargen ble målt ved anvendelse av et Gardner XL-10 tristimulus-kolorimeter som beskrevet i "A
Rapid Predictive Foam Test for Urethane Foam Scorch" av
M. J. Reali og B. A. Jacobs i the Journal of Cellular Plastics nov./des. 1979 (vol. 15, nr. 6). Jo støne A£-verdien< var, jo større var misfargingen.
Eksempel 1
Forskjellige nivåer av stabiliserende blandinger ble tilsatt til en polyetherpolyol med molvekt 3000 og ble testet med hensyn til oxydativ stabilitet som beskrevet ovenfor.
Resultatene viser at kombinasjonen av bestanddeler ga polyether-polyol-stabilitet mot oxydativ nedbrytning som målt ved den begynnende spaltningstemperatur for polyolen under en oxygenatmosfære.
Eksempel 2
Polyurethanskum ble fremstilt som ovenfor beskrevet med polyoler stabilisert med varierende konsentrasjoner av bestanddelene som vist. Den butylerte fenol besto av en blanding som anvendt i eksempel 1, prøve B bortsett fra prøve F, hvori bare 2-t-butylfenol ble anvendt.
Prøvene A, E og F er sammenligningseksempler
Eksemplet viser at misfarging og brunfarging nedsettes til et minimum, og en synergistisk effekt eksisterer når alle bestanddelene er tilstede. En sammenligning av prøve A og B viser betydningen av alle komponenter når det gjelder å ned- . sette misfarging. Prøve F viser betydningen av å ha alle bestanddeler i de butylerte fenoler og at 2-tert.-butylfenol alene ikke gir den ønskede stabilisering.
Eksempel 3
Polyurethan-(PU)skum ble fremstilt som ovenfor beskrevet med forskjellige konsentrasjoner av de butylerte fenoler bestående av en blanding av 50% 2-t-butylfenol, 25% methyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat og 25% tetrakis-[methylen-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat)]-methan, p,p<1->dioctyl-difenylamin og fenothiazin.
Prøvene A, B og G er sammenligningseksempler.
Eksempel 4
Prosedyren beskrevet i eksempel 1, ble gjentatt under anvendelse av en 2 - 0,5 mg prøve av polyetherpolyolen med molvekt 3.000 til hvilken ble tilsatt en stabiliserende blanding bestående av 25 vekt% butylerte fenoler som anvendt i prøve B, eksempel 1, og 0,20 vekt% 3-methylfenothiazin. Testresultatene viste en spaltningstemperatur på 210°C.
Eksempel 5
Prosedyren beskrevet i eksempel 1, ble gjentatt under anvendelse av en 2 - 0,5 mg prøve av polyetherpolyolen med molvekt 3.000 til hvilken ble tilsatt en stabiliserende blanding bestående av 0,20 vekt% butylerte fenoler som anvendt i prøve C, eksempel 1, og 0,20 vekt% p,p'-dinonyl-difenylamin og 0,01 vekt% 3,5-dimethylfenothiazin. Testresultatene viste en spaltningstemperatur på 212.
Claims (10)
1. Polyoxyalkylen-polyether-polyol som er stabilisert mot oxydativ nedbrytning,
karakterisert ved at den består av polyoxyalkylen-polyether-polyol og fra 0,10 til 5 vekti av en synergistisk virkende stabiliserende blanding inneholdende a) minst 9 vekti aven blanding av butylerte fenoler bestående av fra 25 til 85 vekt% av 2-tert.-butylfenol, 10 til 65 vekt% methyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat og 5 til 25 vekt% 1,6-hexamethylen-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydro-cinnamat) eller tetrakis-[methylen-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat)]-methan, og b) minst 9 vekti av et p,p<1->dialkyldifenylamin hvori hver alkylgruppe inneholder mellom 3 og 18 carbonatomer, og c) fra 0,0010 til 15 vekti av en fenothiazinforbindelse av formel:
hvori R uavhengig er hydrogen eller en alkylgruppe med fra 1 til 12 carbonatomer.
2. Materiale ifølge krav 1,
karakterisert ved at den stabiliserende blanding er til stede i en mengde på mellom 0,2 og 1 vekti, basert på vekten av polyether-polyolen.
3. Fremgangsmåte for stabilisering av en polyoxyalkylen-polyether-polyol mot oxydativ nedbrytning, karakterisert ved at det i polyoxyalkylen-polyether-polyolen innarbeides fra 0,10 til 5 vekti av en synergistisk virkende stabiliserende blanding inneholdende a) minst 9 vekt% av en blanding av butylerte fenoler bestående av fra 25 til 85 vekt% av 2-tert.-butylfenol, 10 til 65 vekt% methyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat og 5 til 25 vekt% 1,6-hexamethylen-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydro-cinnamat) eller tetrakis-[methylen-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat)]-methan, og b) minst 9 vekti av et p,p'-dialkyldifenylamin hvori hver alkylgruppe inneholder mellom 3 og 18 carbonatomer, og c) fra 0,0010 til 15 vekt% av en fenothiazinforbindelse av formel:
hvori R uavhengig er hydrogen eller en alkylgruppe med fra 1 til 12 carbonatomer.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at mellom 0,2 og 1 vekti stabilserende blanding innarbeides i polyether-polyolen.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 3 eller 4, karakterisert ved at det som p,p<1->dialkyldi-fenylamin innarbeides p,p'-dioctyldifenylamin eller p,p'-di-nonyldifenylamin.
6. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av kravene 3 til 5,
karakterisert ved at det som fenothiazin-forbindelsen innarbeides 3-methylfenothiazin eller fenothiazin .
7. Fremgangsmåte for fremstilling av et bruningsstabilisert polyurethanskum hvor et organisk polyisocyanat omsettes med en polyoxyalkylen-polyether-polyol i nærvær av et esemiddel, et overflateaktivt middel, en reaksjonskatalysator og et stabiliseringsmiddel,
karakterisert ved at det som stabiliseringsmiddel anvendes fra 0,10 til 5 vekt% regnet på vekten av polyolen, av en synergistisk virkende, bruningsforhindrende og stabiliserende blanding bestående av a) minst 9 vekt% av en blanding av butylerte fenoler bestående av fra 25 til 85 vekt% 2-tert.-butylfenol, 10 til 65 vekt% methyl-3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat og 5 til 25 vekt% 1,6-hexamethylen-bis-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamat) eller tetrakis-[methylen-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyhydrocinnamat) ]-methan, og b) minst 9 vekt% av p,p'-dialkyldifenylamin hvori hver alkylgruppe inneholder mellom 3 og 18 carbonatomer, og c) fra 0,0010 til 15 vekt% av en fenothiazinforbind
else av formel:
hvori R uavhengig er hydrogen eller en alkylgruppe med fra 1 til 12 carbonatomer.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at mellom 0,2 og 1 vekt% av den stabiliserende blanding anvendes.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at det som p, p'-dialkyldi-
fenylamin anvendes p,p<1->dioctyldifenylamin eller p,p'-dinonyl-difenylamin.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 7, karakterisert ved at det som f enothiazinf or-bindelse anvendes fenothiazin eller 3-methylfenothiazin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/481,215 US4444676A (en) | 1983-04-01 | 1983-04-01 | Stabilized polyoxyalkylene polyether polyols and polyurethane foams prepared therefrom |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO841279L NO841279L (no) | 1984-10-02 |
| NO162565B true NO162565B (no) | 1989-10-09 |
| NO162565C NO162565C (no) | 1990-01-17 |
Family
ID=23911097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO841279A NO162565C (no) | 1983-04-01 | 1984-03-30 | Stabiliserte polyoxyalkylen-polyether-polyoler, stabiliseringsfremgangsmaate og fremgangsmaate for fremstilling av polyurethanskum. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4444676A (no) |
| EP (1) | EP0122989B1 (no) |
| JP (1) | JPS59184217A (no) |
| AT (1) | ATE27170T1 (no) |
| CA (1) | CA1181199A (no) |
| DE (1) | DE3371530D1 (no) |
| ES (2) | ES531142A0 (no) |
| NO (1) | NO162565C (no) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3127750A1 (de) * | 1981-07-14 | 1983-02-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabilisatorhaltige reaktivkomponenten fuer pu-schaumstoffe, neue stabilisatoren und ein verfahren zur herstellung der stabilisatoren |
| US4582943A (en) * | 1983-12-23 | 1986-04-15 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilization of polyalkylene glycols |
| US4544680A (en) * | 1984-12-17 | 1985-10-01 | Stauffer Chemical Company | Method of preventing scorch in a polyurethane foam and product thereof |
| US4547528A (en) * | 1984-12-24 | 1985-10-15 | Stauffer Chemical Company | Method of preventing scorch in a polyurethane foam and product thereof |
| US4786435A (en) * | 1987-04-10 | 1988-11-22 | Ashland Oil, Inc. | Method for making a storage stable blend of a long chain polyol and a short chain diol by incorporating a phenyl therein and the resulting blend |
| DE3842945C1 (no) * | 1988-12-21 | 1990-02-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
| US5238606A (en) * | 1990-09-28 | 1993-08-24 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Stabilization of polypols with liquid antiscorch composition |
| US5219892A (en) * | 1992-06-16 | 1993-06-15 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Liquid stabilizer compositions for polyols and polyurethane foam |
| US5695689A (en) * | 1994-10-04 | 1997-12-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyether polyols stabilized with tocopherol |
| DE19634886A1 (de) * | 1996-08-29 | 1998-03-05 | Basf Ag | Lagerstabile, flammschutzmittelhaltige Polyolkomponente |
| US6184262B1 (en) * | 1997-09-22 | 2001-02-06 | R. T. Vanderbilt Company, Inc. | Benzotriazole stabilizers for polyols and polyurethane foam |
| ES2212350T3 (es) * | 1997-09-30 | 2004-07-16 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Polieter poliol estabilizado y espuma de poliuretano obtenida a partir del mismo. |
| DE19843730A1 (de) * | 1998-09-24 | 2000-03-30 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Stabilisierte, wasserlösliche Polymerpulver auf Basis von Polyoxyalkylenglykol-Carboxylaten und Verfahren zu deren Herstellung |
| KR100681605B1 (ko) * | 2002-03-13 | 2007-02-09 | 알.티.반더빌트 컴퍼니, 인코포레이티드 | 낮은 황화 색화억제제 조성물 |
| US20050014637A1 (en) * | 2003-06-04 | 2005-01-20 | Duijghuisen Henricus Petrus Bernardus | Polyether polyol composition |
| JP2010534754A (ja) * | 2007-08-01 | 2010-11-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 液状酸化防止剤混合物 |
| US8716359B2 (en) * | 2010-03-18 | 2014-05-06 | Vanderbilt Chemicals, Llc | Polyurethane foam scorch inhibitor |
| JP2017513993A (ja) * | 2014-04-24 | 2017-06-01 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | ポリエーテルカーボネートポリオール系ポリウレタンフォーム |
| CN107207690B (zh) * | 2015-01-30 | 2020-12-22 | 科思创德国股份有限公司 | 基于聚碳酸酯多元醇的聚氨酯泡沫 |
| GB2579405B (en) * | 2018-11-30 | 2022-09-14 | Si Group Switzerland Chaa Gmbh | Antioxidant compositions |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3428567A (en) * | 1965-11-03 | 1969-02-18 | Dow Chemical Co | Stabilizer for polyols |
| US3437694A (en) * | 1966-02-28 | 1969-04-08 | Wyandotte Chemicals Corp | Stabilized polyether polyols |
| US3637865A (en) * | 1968-10-15 | 1972-01-25 | Olin Mathieson | Polyethers stabilized with mixture of butylated hydroxy toluene and p p'-dioctyl diphenyl amine |
| US3567664A (en) * | 1968-10-15 | 1971-03-02 | Olin Corp | Polyurethane foams stabilized against scorch with a mixture of butylated hydroxy toluene and p,p'-dioctyl diphenyl amine |
| US3953398A (en) * | 1970-07-20 | 1976-04-27 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Age resistant polymeric compositions |
| US4007230A (en) * | 1975-02-24 | 1977-02-08 | The Dow Chemical Company | Antioxidant composition for stabilizing polyols |
| US4010211A (en) * | 1975-05-12 | 1977-03-01 | Olin Corporation | Stabilization of polyether polyols |
| US4228247A (en) * | 1979-08-29 | 1980-10-14 | Basf Wyandotte Corporation | Stabilized polyoxyalkylene polyether polyol |
| US4275173A (en) * | 1980-04-21 | 1981-06-23 | The Dow Chemical Company | Stabilization of polyether polyols and polyurethane foams prepared therefrom |
| US4363745A (en) * | 1980-04-21 | 1982-12-14 | The Dow Chemical Company | Antioxidant compositions |
| US4265783A (en) * | 1980-04-21 | 1981-05-05 | The Dow Chemical Company | Stabilization of polyether polyols and polyurethane foams prepared therefrom |
-
1983
- 1983-04-01 US US06/481,215 patent/US4444676A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-30 CA CA000429207A patent/CA1181199A/en not_active Expired
- 1983-06-06 AT AT83303254T patent/ATE27170T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-06 DE DE8383303254T patent/DE3371530D1/de not_active Expired
- 1983-06-06 EP EP83303254A patent/EP0122989B1/en not_active Expired
- 1983-09-27 JP JP58179107A patent/JPS59184217A/ja active Granted
-
1984
- 1984-03-30 ES ES531142A patent/ES531142A0/es active Granted
- 1984-03-30 NO NO841279A patent/NO162565C/no unknown
-
1985
- 1985-01-15 ES ES539568A patent/ES8608004A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8600340A1 (es) | 1985-10-01 |
| ES8608004A1 (es) | 1986-06-01 |
| ATE27170T1 (de) | 1987-05-15 |
| EP0122989A1 (en) | 1984-10-31 |
| EP0122989B1 (en) | 1987-05-13 |
| JPH0345729B2 (no) | 1991-07-12 |
| CA1181199A (en) | 1985-01-15 |
| DE3371530D1 (en) | 1987-06-19 |
| JPS59184217A (ja) | 1984-10-19 |
| ES531142A0 (es) | 1985-10-01 |
| ES539568A0 (es) | 1986-06-01 |
| NO841279L (no) | 1984-10-02 |
| NO162565C (no) | 1990-01-17 |
| US4444676A (en) | 1984-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO162565B (no) | Stabiliserte polyoxyalkylen-polyether-polyoler, stabiliseringsfremgangsm te ogte for fremstilling av pol yurethanskum. | |
| US4621105A (en) | Preparation of fire retardant flexible polyurethane foams having reduced discoloration and scorch | |
| US4070304A (en) | Antioxidant composition, stabilized polyols and polyurethanes prepared therefrom | |
| US4010211A (en) | Stabilization of polyether polyols | |
| JP3918137B2 (ja) | 酸化及びコア焼き付けに対して保護されたポリエーテルポリオール組成物及びポリウレタン組成物 | |
| US4265783A (en) | Stabilization of polyether polyols and polyurethane foams prepared therefrom | |
| US5256333A (en) | Stabilized polyether polyol and polyurethane foam obtained therefrom | |
| US4275173A (en) | Stabilization of polyether polyols and polyurethane foams prepared therefrom | |
| US4711910A (en) | Preparation of fire retardant flexible polyester based polyurethane foams having reduced discoloration and scorch | |
| US5459170A (en) | Polyurethane foams | |
| CA1141899A (en) | Method for producing flame retardant flexible polyurethane foams with blends of dibromoneopentyl glycol and flame retardant plasticizer | |
| US7122135B2 (en) | Blend of organophosphorus flame retardant, lactone stabilizer, and phosphate compatibilizer | |
| US4111828A (en) | Storage stable polyol mixture | |
| US4363745A (en) | Antioxidant compositions | |
| EP0116309A1 (en) | Flexible polyurethane foams having high indentation load deflection prepared from polyol blends | |
| EP0024791B1 (en) | Process for preparing scorch inhibited polyurethane foam and polyurethane foam thus obtained | |
| EP0480090A1 (en) | Polyisocyanate compositions and their use in the preparation of flexible polyurethane foams | |
| US5143943A (en) | Synergistic stabilizer compositions for polyols and polyurethane foam | |
| US3322717A (en) | Polyurethanes stabilized with xanthogen disulfides | |
| US5156762A (en) | Synergistic stabilizer compositions for polyols and polyurethane foam | |
| US5571453A (en) | Stabilized polyether polyol and polyurethane foam obtained therefrom | |
| US5077321A (en) | Process for the preparation of polyurethane substances using specific stabilizer systems | |
| US5268394A (en) | Stabilization of polyoxyalkylene polyether polyols | |
| US4226947A (en) | Flexible urethane foams having a low density and a method for producing said foams | |
| KR20220045976A (ko) | 폴리우레탄 발포체 |