NO154348B - Skummende, vannholdig vaskemiddel. - Google Patents
Skummende, vannholdig vaskemiddel. Download PDFInfo
- Publication number
- NO154348B NO154348B NO822539A NO822539A NO154348B NO 154348 B NO154348 B NO 154348B NO 822539 A NO822539 A NO 822539A NO 822539 A NO822539 A NO 822539A NO 154348 B NO154348 B NO 154348B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- sulfosuccinate
- mixture
- detergent
- component
- Prior art date
Links
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title claims description 52
- 238000005187 foaming Methods 0.000 title claims description 20
- -1 alkyl ether sulfate Chemical class 0.000 claims description 66
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 13
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 90
- 239000000463 material Substances 0.000 description 41
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 37
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 18
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 16
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 16
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 12
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 12
- 239000008234 soft water Substances 0.000 description 12
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 11
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 6
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 5
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 5
- 235000019589 hardness Nutrition 0.000 description 5
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTTJWXVQRJUJQW-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCC(C(O)=O)(C(C(O)=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC CTTJWXVQRJUJQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- VTWGIDKXXZRLGH-HJWRWDBZSA-N (z)-4-octoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O VTWGIDKXXZRLGH-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 2
- YPDHMBTYUUZFOA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibutoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCC YPDHMBTYUUZFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000011928 denatured alcohol Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M lithium;hydroxide;hydrate Chemical compound [Li+].O.[OH-] GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IQBLWPLYPNOTJC-FPLPWBNLSA-N (z)-4-(2-ethylhexoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C/C(O)=O IQBLWPLYPNOTJC-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- AQCOEXWHLITPEO-UHFFFAOYSA-N 1,4-diheptoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCC AQCOEXWHLITPEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOSQXPIKTBUEKF-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihexoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCC SOSQXPIKTBUEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVIGGOQHEMKGKP-UHFFFAOYSA-N 2,2-di(nonyl)-3-sulfobutanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(C(O)=O)(C(C(O)=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCCC XVIGGOQHEMKGKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUWZSHGDRABDD-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibutyl-3-sulfobutanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(C(O)=O)S(O)(=O)=O)CCCC RIUWZSHGDRABDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNWOYELOKWAKIL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dihexyl-3-sulfobutanedioic acid Chemical compound CCCCCCC(C(O)=O)(C(C(O)=O)S(O)(=O)=O)CCCCCC GNWOYELOKWAKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAHNAYZXOLXMDT-UHFFFAOYSA-N 3-hexyl-2-octyl-2-sulfobutanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCC(S(O)(=O)=O)(C(O)=O)C(C(O)=O)CCCCCC KAHNAYZXOLXMDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003542 behavioural effect Effects 0.000 description 1
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- QVBODZPPYSSMEL-UHFFFAOYSA-N dodecyl sulfate;2-hydroxyethylazanium Chemical compound NCCO.CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O QVBODZPPYSSMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- XJFYWGIWEYQMPK-UHFFFAOYSA-N ethanol;urea Chemical compound CCO.NC(N)=O XJFYWGIWEYQMPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000010794 food waste Substances 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940069822 monoethanolamine lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 150000003109 potassium Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000013014 purified material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229940100486 rice starch Drugs 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 239000004296 sodium metabisulphite Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JAKYJVJWXKRTSJ-UHFFFAOYSA-N sodium;oxido(oxo)borane;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Na+].[O-]B=O JAKYJVJWXKRTSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0094—High foaming compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/123—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from carboxylic acids, e.g. sulfosuccinates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
- C11D1/143—Sulfonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
- C11D1/146—Sulfuric acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/16—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from divalent or polyvalent alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/22—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/523—Carboxylic alkylolamides, or dialkylolamides, or hydroxycarboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain one hydroxy group per alkyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/75—Amino oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/90—Betaines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/92—Sulfobetaines ; Sulfitobetaines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører et skummende vannholdig flytende vaskemiddel som er egnet for mange formål, f.eks. tøyvaske-produkter, rengjøringspreparater for generell husholdningsbruk og for industrien, shampooer, skumbadprodukter og, fremfor alt, produkter for anvendelse ved manuell oppvask både i hårdt og bløtt vann.
Når man her omtaler "oppvask", så menes vasking av gjen-stander som benyttes i matlagning eller i husholdningen, og som det er nødvendig å vaske slik at de renses for matvare-partikler og andre matrester, fett, proteiner, stivelser, gummier, farvestoffer, oljer og brente organiske rester.
Flytende vaskemiddelblandinger for finvask, såkalte light-duty-preparater, f.eks. slike som er egnet for anvendelse til oppvask, er velkjent. De fleste av de blandinger som er i kommersiell bruk for tiden, er basert på anioniske syntetiske vaskemidler med eller uten et ikke-ionisk vaskemiddel. Mange slike blandinger inneholder et anionisk vaskemiddel av sulfonat-type, f.eks. et alkylbenzensulfonat eller et alkansulfonat, i tilknytning til et anionisk vaskemiddel av sulfat-type, f.eks.
et alkylsulfat eller et alkyletersulfat, eller et ikke-ionisk vaskemiddel, f.eks. et alkohol-etoksylat, et alkylfenol-etoksylat, et mono- eller dietanolamid eller et aminoksyd. Sulfonatmaterialet er generelt det dominerende.
Alkylbenzensulfonater og alkansulfonater fremstilles ved sulfonering av petrokjemisk avledede hydrokarboner og består av en blanding av materialer med forskjellig kjedelengde og sulfonatgruppe-substituering, hvorav bare noen bidrar til rense-og skummeoppførselen til produktet, idet forskjellige materialer er nyttige ved forskjellige vann-hårdheter. Kjemien ved produksjonen av disse materialer tillater i heldigste fall begrenset styring av isomerfordelingen i alkylbenzensulfonatene og de sekundære alkansulfonater.
Britisk patent 1.429.637 åpenbarer preparater for manuell oppvask som inneholder, som vaskeaktivt materiale, et vann-løselig salt av en di (C^-Cg)alkylester av sulforavsyre, i kombinasjon med alkylsulfat eller et alkyletersulfat. Disse preparater viser gode skumme- og rense-egenskaper som er tydelig avhengige av kjedelengden til dialkylsulfosuksinatene, idet di(n-Cg)- og di(n-C^Q)-forbindelsene gir meget dårlige resultater sammenlignet med di (C_,-Cg)-forbindelsene.
Det er nå overraskende funnet at visse kombinasjoner av dialkylsulfosuksinater med spesiell kjedelengde,inklusive som essensiell komponent noe materiale som inneholder en kortere kjede (Cg eller mindre), viser uventet god skumme- og rense-oppførsel.
Disse kombinasjoner av sulfosuksinater kan anvendes, alene eller sammen med andre vaskeaktive midler, for å utgjøre basis i høyeffektive vaskemiddelblandinger, spesielt flytende vaskemidler, som blant annet er egnet for manuell oppvask.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer følgelig et skummende vannholdig flytende vaskemiddel som er karakterisert ved at det inneholder kombinasjonen av
(a) en eller flere forbindelser av formel I:
hvor R representerer en alkylgruppe med 7-9 karbonatomer, og representerer et solubiliserende enverdig kation eller l/m av et solubiliserende m-verdig kation, og
(b) en eller flere forbindelser av formel II:
hvor én av R, og R^ representerer en alkylgruppe med 7-9 karbonatomer og den annen representerer en alkylgruppe med 3-6 karbonatomer, og X_ representerer et solubiliserende kation som kan være det samme eller forskjellig fra X^, idet molforholdet mellom komponent (a) og komponent (b) er i området fra 10:1 til 1:10, og, eventuelt,
(c) en eller flere forbindelser av formel III:
hvor R,- representerer en alkylgruppe med 3-6 karbonatomer, og X^ representerer et solubiliserende kation som kan være det samme som, eller forskjellig fra, X^ og/eller X^ r idet molforholdet mellom komponentene (a) + (b) og komponent (c) er minst 1:1.
I tillegg kan vaskemidlet eventuelt også inneholde
(d) et eller flere anoniske og/eller ikke-ioniske overflateaktive midler hvor vektforholdet totalt sulfosuksinat:over-flateaktivt middel er 1:4.20:1.
Fortrinnsvis er summen av antall karbonatomer i de to grupper R, og R^ minst 11, helst minst 12.
Med "solubiliserende kation" menes ethvert kation som gir et salt med formel I eller II som er tilstrekkelig løselig til å være vaskeaktivt. De solubiliserende kationer X^ og X^ vil generelt være enverdige, f.eks. alkalimetall, spesielt natrium; ammonium; eller substituert ammonium, f.eks. etanolamin. Imidlertid er også visse toverdige kationer, særlig magnesium, egnet.
For lettvinthets skyld vil forbindelsene (a) og (b) i det følgende bare bli referert til som dialkylsulfosuksinater, men det skal forstås at denne betegnelse menes å referere til saltene av solubiliserende kationer.
Andelene av de to komponenter (a) og (b) i vaskemiddelblandingen i henhold til oppfinnelsen er ikke kritiske. I prinsippet kan molforholdet mellom (a) og (b) variere fra 99:1 til 1:99, fortrinnsvis fra 10:1 til 1:10. (a):(b)-forhold på under 1:1, spesielt under 1:2, gir spesielt gode resultater.
R-gruppene i forbindelsene (a) og (b) kan være rettkjedet eller forgrenet. Forbindelser hvor minst én av R-gruppene er en rettkjedet alkylgruppe, foretrekkes spesielt.
Blandinger av rettkjedet og forgrenet materiale kan anvendes om så ønskes.
Forbindelsen (a) er fordelaktig symmetrisk, dvs. at begge R-grupper er like. De symmetriske forbindelser som om-
fattes av formel I er som følger: di(C7~alkyl)sulfosuksinat, f.eks. di(n-heptyl)sulfosuksinat; di(Cg-alkyl)sulfosuksinat, f.eks. di(n-oktyl)sulfosuksinat eller di(2-metylheptyl)sulfosuksinat; di(Cg-alkyl)sulfosuksinat, f.eks. di(n-nonyl)sulfosuksinat eller di(2-metyloktyl)sulfosuksinat.
Om ønsket, kan imidlertid en forbindelse (a) med to forskjellige R-grupper anvendes. De usymmetriske forbindelser som omfattes av formel I er som følger: (C^-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat (C^-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat (Cg-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat
Siden de to R-grupper ikke er i ekvivalente posisjoner, eksisterer to isomerer av hver av de ovennevnte forbindelser. Oppfinnelsen omfatter anvendelse av én av dem eller begge isomerer i hvert tilfelle.
Forbindelser av formel I hvor R-gruppene har 7 eller 8 karbonatomer, d.v.s.
di(C^-alkyl)sulfosuksinat
di(Cg-alkyl)sulfosuksinat
(C^-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat
foretrekkes for anvendelse i forbindelse med oppfinnelsen.
Forbindelser av formel I hvor R-gruppene har 8 karbonatomer, nemlig di(Cg-alkyl)sulfosuksinatene, er av spesiell interesse. Di(Cg-alkyl)sulfosuksinatene er allerede kjent som høyt-skummende vaskeaktive midler under visse betingelser, men kan lide av én mangel i denne henseende: relativt dårlig ytelse i vann med hårdhet større enn ca. 16°H (fransk). Det er imidlertid overraskende at oppførselen til disse materialer både i hårdt og bløtt vann, men spesielt i hårdt vann, er funnet å
bli forsterket, i henhold til oppfinnelsen, ved innblanding av materialet (b) med blandet kjedelengde av formel II, hva enten sistnevnte selv er et høytskummende materiale eller ikke.
Forbindelsen (b) av formel II er pr. definisjon usymmetrisk og inneholder én alkylkjede med kjedelengde som er sammenlignbar med den (eller dem) som forbindelsen (a) har, og én kortere alkylkjede. Forbindelsen (b) velges fra følgende liste: (C^-alkyl)-(C7~alkyl)sulfosuksinat (C^-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat (C-j-alkyl) - (Cg-alkyl) sulfosuksinat (C^-alkyl)-(C^-alkyl)sulfosuksinat (C^-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat (C^-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat (Cj--alkyl) - (Cy-alkyl) sulfosuksinat (Cj--alkyl) - (Cg-alkyl) sulfosuksinat
(C^-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat
(Cg-alkyl) - (C-,-alkyl) sulfosuksinat
(Cg-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat
(Cg-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat
Hvert usymmetriske medlem av listen representerer et isomerpar, og oppfinnelsen omfatter anvendelse av én av isomerene eller begge i hvert tilfelle.
Foretrukne kjedelengder for den usymmetriske forbindelse
(b) er C^ og Cg for den korteste kjede, på grunn av den lette tilgjengelighet av de tilsvarende utgangsmaterialer, og C^ og Cg for den lengste kjede, av oppførselsgrunner, altså: (C^-alkyl)-(C^-alkyl)sulfosuksinat
(C4~alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat
(Cg-alkyl)-(C^-alkyl)sulfosuksinat
(Cg-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat
I henhold til én foretrukken utførelsesform av oppfinnelsen velges et tilpasset par av forbindelser (a) og (b) slik at den lengste kjeden i forbindelsen (b) har samme lengde som én, eller heller begge, kjeder i forbindelsen (a). Således kan et di(C^-alkyl)sulfosuksinat passes sammen med et (C^-Cg-alkyl)-(C7~alkyl)sulfosuksinat; og, i henhold til en spesielt foretrukken utførelsesform av oppfinnelsen kan et di(Cg-alkyl)-sulfosuksinat tilpasses med et (C^-Cg-alkyl)-(Cg-alkyl)-sulfosuksinat.
To kombinasjoner som har vist seg å gi eksepsjonelt gode resultater er følgende: di(Cg-alkyl)sulfosuksinat pluss
(C4~alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat
- og -
di(Cg-alkyl)sulfosuksinat pluss
(Cg-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat.
(Cg-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinatet, som er gjenstanden for søknad nr. 82.2540 av samme dato, er selv et høytskummende vaskeaktivt materiale. Under visse betingelser gir imidlertid blandinger av di(Cg-alkyl)- og (Cg-alkyl)-(Cg-alkyl)sulfosuksinat bedre skumming enn hvert av enkeltmaterialene.
(C4 .-alkyl)-(Co0-alkyl)sulfosuksinatet er ikke, alene, et høytskummende materiale. Dets innblanding med di(CDo-alk<y>l)-materiale kan imidlertid øke skummeytelsen til sistnevnte materiale.
Fortrinnsvis overstiger mengden av den eventuelle komponent (c) i vaskemidlet i henhold til oppfinnelsen ikke 50 mol%, basert på den samlede mengde av komponentene (a), (b) og (c) .
Alkylgruppene i forbindelsene av formel III kan være rettkjedet eller forgrenet, idet rettkjedede grupper foretrekkes .
Formel III inkluderer følgende forbindelser: di (C.j-alkyl) sulfosuksinat di (C^-alkyl)sulfosuksinat di(C^-alkyl)sulfosuksinat di (Cg-alkyl)sulfosuksinat
Av disse forbindelser er diC4 .- og diCb,-forbindelser av spesiell interesse.
I henhold til en utførelsesform av oppfinnelsen er kjedelengden til gruppene R^ i forbindelsen (c)
den samme som i den kortere R-gruppe i forbindelsen
(b). Således kan f.eks. forbindelsen (c) tilpasses forbindelsen (b) som følger:
Som tidligere nevnt, kan forbindelsene (a) og (b) selv
med fordel tilpasses hverandre med hensyn til kjedelengde. Således tilpasses, i henhold til en svært fordelaktig utførelses-form av oppfinnelsen, alle de essensielle komponenter (a) og (b) og den eventuelle komponent (c) til hverandre med hensyn til kjedelengde, idet forbindelsene (a) og (c) er symmetriske og forbindelsen (b) har kjedelengder som tilsvarer dem i forbindelsene (a) og (c). Således er f.eks.:
De kombinasjoner som inkluderer di(Cg-alkyl)sulfosuksinat er av spesiell interesse.
Forbindelsene (a), (b) og (c) som anvendes i forbindelse med foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ved enhver egnet metode. Syntesen av dialkylsulfosuksinater er godt dokumentert i litteraturen, se f.eks. US-patentskrift 2.028.091.
I henhold til en foretrukken metode forestres maleinsyreanhydrid (eller maleinsyre eller fumarsyre, men fortrinnsvis maleinsyreanhydrid) med en passende alkanol, i nærvær av en sur katalysator, f.eks. p-toluensulfonsyre, slik at man får det tilsvarende dialkylmaleat/fumarat, som deretter utsettes for bisulfittaddisjon slik at man får dialkylsulfosuksinatet:
Forestring av maleinsyreanhydrid (eller maleinsyre eller fumarsyre) med en enkelt alkohol gir et enkelt produkt i hvilket begge alkylgrupper er de samme. Hvis imidlertid en blanding av to alkoholer anvendes, oppnås en blanding av produkter:
Hvis en i alt vesentlig ekvimolar blanding av de to utgangsalkoholer anvendes, ville man statistisk forvente ca. 25 mol% hver av de to symmetriske diestere og ca. 50 mol% av den usymmetriske diester (isomerblanding).
Hvis én av utgangsalkoholene er en C^-Cg-alkanol og den annen en CJ ,-Co,-alkanol, så vil de tre produkter som oppnås, være forbindelsene (a), (b) og (c) som inngår i vaskemidlet i henhold til foreliggende oppfinnelse. Ved f.eks. å anvende n-butanol og n-oktanol som utgangsalkoholer, vil en blanding av di-n-oktylsulfosuksinat, n-butyl-n-oktylsulfosuksinat og di-n-butylsulfosuksinat bli oppnådd.
Således oppnås sulfosuksinatblandingen fortrinnsvis ved en fremgangsmåte som inkluderer forestring av et passende utgangsmateriale, spesielt maleinsyreanhydrid, men også maleinsyre, fumarsyre eller sulfo-ravsyre, med en blanding av en C7~Cg-alkanol og en C-j-Cg-alkanol.
Om ønsket, kan en blanding av tre eller flere alkanoler anvendes i forestringsreaksjonen. Eksempelvis gir en blanding av n-butanol, n-heksanol og n-oktanol følgende blanding av sulfosuksinater:
forbindelse (a): di-n-oktyl
forbindelser (b): n-butyl-n-oktyl-
n-heksyl-n-oktyl
forbindelser (c): di-n-butyl
di-n-heksyl
n-butyl-n-heksyl.
Denne sistnevnte blanding gir utmerkede skummeresultater.
Skummeoppførselen til de sulfosuksinatblandinger det her dreier seg om er generelt vesentlig bedre enn hva som kunne ventes ut fra oppførselen til de enkelte komponenter. Det er spesielt overraskende at blandinger som f.eks. slike som er nevnt i foranstående avsnitt, som inneholder en stor andel av kortkjedet materiale, skulle oppvise en skummeoppførsel lik den som di-n-oktylsulfosuksinat har elene i bløtt vann, og vesentlig bedre oppførsel i hårdt vann.
Som antydet tidligere, kan dialkylsulfosuksinater fremstilles av alkanoler, som er kommersielt tilgjengelige som materialer med strikt definert kjedelengde. Derfor kan kjedelengden til sulfosuksinatene styres presist.
Vaskemidler i henhold til oppfinnelsen kan, om
ønskes, inneholde andre vaskeaktive midler så vel som en sulfosuksinatblanding som her beskrevet. Disse er fortrinnsvis anoniske eller ikke-ioniske, men kan også være kationiske, amfotære eller zwitterioniske. Typen av vaskeaktivt materiale som er til stede i tillegg til den her beskrevne sulfosuksinatblanding, vil være avhengig av den tiltenkte sluttbruk av produktet. Vektforholdet mellom totalt sulfosuksinat og annet vaskeaktivt materiale kan f.eks. variere fra 99:1 til 1:99.
Oppfinnelsen vedrører, som tidligere nevnt, spesielt manuelle oppvaskmiddel-preparater, og i disse kan, om ønsket, en sulfosuksinatblanding som her beskrevet anvendes i tilknytning til andre anioniske vaskemidler, f.eks. alkylbenzensulfonater, sek.-alkansulfonater, a-olefinsulfonater, alkylglyceryl-etersulfonater, prim.- og sek.-alkylsulfater, alkyletersulfater og fettsyreestersulfonater; eller med ikke-ioniske vaskemidler, f.eks. etoksylerte og propoksylerte alkoholer og etoksylerte og propoksylerte alkylfenoler. Disse materialer er velkjente for fagmannen på området. Slike materialer som aminoksyder og mono- og dialkanolamider, som kan anses enten som ikke-ioniske overflateaktive midler eller skumforsterkende midler, kan også være til stede i tillegg eller alternativt. Disse materialer er også velkjente for fagmannen på området.
Noen av kombinasjonene av vaskeaktive materialer som det er referert til i de to foregående avsnitt, vil naturligvis være egnet for andre produkter enn manuelle oppvaskpreparater.
I resepter for oppvaskmiddel-kombinasjoner for manuell bruk av sulfosuksinater som her beskrevet, med visse andre vaskeaktive materialer, foretrekkes særlig alkyletersulfater og ikke-ioniske vaskemidler. Vektforholdet mellom totalt sulfosuksinat og disse andre materialer er fortrinnsvis i området fra 1:4 til 20:1, mer foretrukket fra 1:1 til 12:1. Foretrukne alkyletersulfater er prim.- og sek.-alkohol-etoksy-sulfater representert ved den generelle formel R^-O-(C2H40) - SO^M, hvor R, representerer en alkylgruppe med 10-18 karbonatomer, etoksyleringsgraden n er 1-12, og M representerer et alkalimetall-, et ammonium- eller et aminkation. R^-gruppen inneholder mer foretrukket 10-15 karbonatomer, og n er mer foretrukket 1-8. I et eventuelt kommersielt tilgjengelig etersulfat vil det naturligvis være en spredning i etoksyleringsgraden, og n vil representere en gjennomsnittlig verdi. Et eksempel på et egnet aminkation M er monoetanolaminkationet.
Foretrukne ikke-ioniske vaskemidler er spesielt konden-satene av rettkjedede eller forgrenede prim.- eller sek.-alifatiske alkoholer med etylenoksyd, med den generelle formel R2-O-(c^H^O)mH, hvor R2 er en alkylgruppe med 8-20 karbonatomer, fortrinnsvis 8-12 karbonatomer, og m, den gjennomsnittlige etoksyleringsgrad, varierer fra 5 til 20.
Andre egnede ikke-ioniske vaskemidler inkluderer ikke-ioniske alkylfenolpolyetere med den generelle formel R.j-CgH4-0- ( C^ H^ O) xH, hvor R^ er en alkylgruppe med 6-16 karbonatomer, fortrinnsvis 8-12 karbonatomer, og hvor den gjennomsnittlige etoksyleringsgrad x er 8-16, fortrinnsvis 9-12;
og ikke-ioniske kondensater av fettsyrer og etylenoksyd med den generelle formel R^-CO-O-(C^H^O)^H, hvor R^ er en alkylgruppe med 12-18 karbonatomer, og hvor den gjennomsnittlige etoksyleringsgrad y er 8-16.
Som nevnt, er vaskemidlene i henhold til oppfinnelsen væsker, selv om dialkylsulfosuksinatene med formlene I, II og III selv er faste stoffer ved omgivelsestemperatur. Vaskemidlene i henhold til oppfinnelsen kan anvendes for ethvert vaske-formål, f.eks. i tøyvaskeprodukter, preparater for universal bruk i husholdningen og for rengjøring i industrien, i teppe-shampooer, bil-vaskeprodukter, vaskeprodukter for personlig hygiene, shampooer, skumbadprodukter og oppvaskmidler for mekanisk og manuell bruk.
Sulfosuksinatmaterialene som oppfinnelsen befatter seg med, er imidlertid fremragende egnet for innlemmelse i flytende produkter med eller uten andre vaskeaktive materialer. Disse flytende vaskeprodukter kan anvendes for alle normale vaske-formål, men er av spesiell interesse for anvendelse som tøy-vaskevæsker, både bygde og ubygde, både for grov-vask og for vasking av ømfintlige stoffer; som shampooer; og, fremfor alt, som produkter for oppvask, spesielt for oppvask for hånd.
Disse flytende produkter kan varierer fra konsentrater, inne-holdende praktisk talt 100% aktivt vaskemiddel, til de mer fortynnede vandige løsninger som forbrukeren treffer på. I sistnevnte produkt-type vil den totale mengde av vaskeaktivt materiale generelt variere fra 2 til 60 vekt%, idet resten er vann; mindre ingredienser, f.eks. parfyme, farve, konserverings-midler, germicider og lignende; og, om nødvendig, et viskositets-og løselighets-reguleringssystem, på området betegnet som en hydrotrop. Hydrotropsystemet kan f.eks. omfatte hvilket som helst eller flere av de følgende materialer: lavere alkoholer, spesielt etanol; urea; og lavere mono- eller dialkylbenzen-sulfonater, f.eks. natrium- eller ammonium-xylensulfonater eller -toluensulfonater.
A
(I) Fremstilling av statistisk blanding av Cg/Cg-maleater/ fumarater
Maleinsyreanhydrid (98 g, 1 mol) i 400 ml toluen som inneholdt oktan-l-ol (130 g, 1,0 mol) og heksan-l-ol (102 g,
1,0 mol) og 2 g p-toluensulfonsyre ble omrørt under tilbakeløp i 3 timer. Vann ble fjernet azeotropisk ved hjelp av et Dean & Stark-apparat (tilnærmet 18 ml, d.v.s. 1 mol, av vann
ble oppsamlet). Den rå reaksjonsblanding ble avkjølt og vasket med 30% natriumhydroksydløsning, deretter vann, så saltvann,
før tørking over vannfritt magnesiumsulfat. Blandingen ble filtrert og løsningsmidlene fjernet i vakuum slik at man fikk en olje (293 g). Denne olje viste seg ved gass/væske-kromatografi koblet med massespektrometri å bestå av den symmetriske diCg-diester, den usymmetriske Cg/Cg-diester og den symmetriske diCg-diester i molforhold tilnærmet 1:2:1.
(II) Fremstilling av statistisk blanding av Cg/Cg-sulfosuksinater
Den olje som ble fremstilt i (I), uten ytterligere rensning, ble oppløst i 500 ml denaturert sprit og kokt under tilbakeløp med 4 75 ml av en 40% vandig løsning av natrium-metabisulfitt i 6 timer. Løsningsmidlet ble fjernet i vakuum slik at man fikk et rått, fast stoff som så ble tatt opp i varm etanol, filtrert varm, og som fikk krystallisere ved 0°C.
Et utbytte på 300 g ble oppnådd, bestående av ca. 98% vaskeaktivt materiale og 0,11% ikke-vaskeroiddel-organisk materiale. Ved høy-ytelse-væskekromatografi viste det seg å bestå av diCg-, Cg/Cg- og diCg-dialkylsulfosuksinatene i molforhold på tilnærmet 1:2:1.
B
(I) Fremstilling av statistisk blanding av C^/Cg-rnaleater/ fumarater
Fremgangsmåten fra A (I) ble gjentatt, men med butan-l-ol (74 g, 1,0 mol) istedenfor heksanolen i utgangs-alkoholblandingen. 269 g olje ble oppnådd.
Denne olje viste seg ved gass/væske-kromatografi koblet med massespektrometri å bestå av den symmetriske diCg-maleat/- fumarat-diester, den usymmetriske C4/Cg-diester og den symmetriske diC^-diester i molforhold på tilnærmet 1:2:1.
(II) Fremstilling av statistisk blanding av C^/Cg-sulfosuksinater
Oljen ble, uten ytterligere rensning, omdannet til den tilsvarende sulfosuksinatblanding ved fremgangsmåten i henhold til A (II). Produktet besto av ca. 95% vaskeaktivt materiale og ca. 1,5% ikke-vaskemiddel-organisk materiale.
Det viste seg ved høy-ytelse-væskekromatografi å bestå av diCg-, C4/Cg- og diC4~sulfosuksinatene i molforhold tilnærmet 1:2:1.
C
(I) Fremstilling av rent butyl/ oktylmaleat/ fumarat
En statistisk blanding av C4/Cg-maleater/fumarater ble fremstilt som beskrevet i B(I). Den oppnådde olje (269 g) ble utsatt for fraksjonert destillasjon i vakuum for å separere de tre kom<p>onenter. Et utbytte på 60 g av det rene C4/Cg-usymmetriske maleat/fumarat ble oppnådd. Dette materiale hadde et kokepunkt på 180-200°C (0,2 mm Hg) og infrarødt-topper ved 1640 cm<_1> (C=C) og 1725 cm<-1> (C=0). Det ble identifisert også ved "<*>"H NMR og massespektrometri.
(II) Fremstilling av rent butyl/ oktylsulfosuksinat
Produktet fra c (I) (60 g) ble omdannet til det
tilsvarende sulfosuksinat ved fremgangsmåten fra eksempel 1 (II). Det oppnådde produkt besto av 98% vaskeaktivt materiale og 0,5% ikke-vaskemiddel-organisk materiale. Det hadde infrarødt-
topper ved 1735 cm"<1> (C=0) og 1210-1240 rn"1 (SO,Na) og ble også identifisert ved <1>H NMR.
D + E
Fremstilling av rent heksyl/ oktylsulfosuksinat Fremgangsmåten fra C kan ikke anvendes for
Cg/Cg-systemet, fordi kokepunktene til diCg-, diCg- og Cg/Cg-maleat/fumarat-diesteren ligger for nær hverandre til at fraksjonert destillasjon bekvemt kan utføres. For å fremstille den usymmetriske maleat/fumarat-diester alene er det nødvendig å unngå dannelse av en statistisk blanding i det hele tatt ved først å fremstille en monoester, ved forestring med én alkohol (fortrinnsvis oktanol) under regulerte betingelser og deretter utsette monoesteren for selektiv forestring med et derivat av den annen alkohol (fortrinnsvis heksanol) som vil gi den usymmetriske diester.
Det første trinn, fremstilling av en ren monoester, kan oppnås ved oppvarmning av alkoholen med maleinsyreanhydrid i et løsningsmiddel, f.eks. toluen, i fravær av en sur katalysator. En blanding av monoester og symmetrisk diester oppnås, og
disse kan separeres uten vanskelighet, f.eks. ved rekrystallisering ut fra petroleter.
Det annet trinn må utføres under betingelser som unngår at reaksjonen blir reversibel, hvilket ville utvikle en statistisk blanding av symmetriske og usymmetriske diestere. To metoder er blitt utviklet som begge innebærer reaksjon mellom et alkali-metallsalt av monoesteren og et alkylhalogenid, fortrinnsvis bromidet R'Br, som vil gi den usymmetriske diester med isomer-renhet som overstiger 92%.
I henhold til den første metode omsettes en vandig løsning
av et alkalimetall (fortrinnsvis kalium-)salt av monoesteren med en kloroformløsning av alkylbromidet i nærvær av en fase-overføringskatalysator, f.eks. tetra-n-butyl-ammoniumbromid
eller -jodid.
I henhold til den annen metode omsettes alkylbromidet
R<1>Br med alkalimetallsaltet av monoesteren i et dipolart aprotisk løsningsmiddel, f.eks-, dimetylformamid, dimetylsulf-oksyd eller heksametylfosfortriamid. Ingen katalysator er nødvendig.
D
(I) Fremstilling av monooktylmaleat/ fumarat
En blanding av oktan-l-ol (250 ml, 1,59 mol) og 200 ml toluen ble anbragt i en 1 liters 3-halset rundkolbe utstyrt med rører og kjøler. Maleinsyreanhydrid (153 g, 1,56 mol) ble tilsatt, og blandingen ble omrørt under tilbakeløp i 2 timer. Toluenet ble fordampet i vakuum", og den resulterende olje ble fortynnet med 1,5 liter av 30/40 petroleter. Blandingen ble filtrert og fikk krystallisere ved 4°C.
To innhøstinger av krystaller ble oppnådd, idet det totale utbytte var 311 g (87%). Krystallene hadde et smeltepunkt på 37°C og infrarødt-topper ved 1725 cm<-1> (C=0) og 1640 cm<-1>
(C=C).
(II) Fremstilling av heksyl/ oktylmaleat/ fumarat
Monooktylmalein/fumarsyre (88 g, 0,39 mol) ble oppløst i 200 ml kloroform og ble omrørt i en 1-liters erlenmeyerkolbe (Quick Fit), utstyrt med kjøler, med en løsning av kalium-hydroksyd (21 g, 0,38 mol) og tetrabutylammoniumjodid (15 g, 0,04 mol) i 200 ml vann. Til den omrørte blanding ble det tilsatt heksylbromid (64 g, 0,39 mol), og tofase-blandingen ble omrørt hurtig under tilbakeløp i 5 timer.
Kloroformsjiktet ble separert fra, vasket med natrium-karbonatløsning, deretter med vann og så tørket over natrium-sulfat. Etter filtrering og inndampning ble den resulterende olje behandlet med 30/40 petroleter som utfelte tetrabutyl-ammonium jodidet som kunne brukes om igjen. Filtrering/inndampning ga råproduktet i form av en olje (77 g).
Destillasjon i vakuum fjernet 13,1 g heksylbromid. Utbyttet av udestillert materiale var 59,3 g (62% basert på heksylbromid). Dette materiale viste seg ved hjelp av en gass/væske-kromatograf med flammejonisasjonsdetektor å ha følgende sammensetning
(som areal): 0,7% diCg-diester, 5% diCg-diester, 93% usymmetrisk diester (76% maleat, 17% fumarat). Det hadde infrarødt-topper ved 1640 cm<-1> (C=C) og 1725 cm<1> (C=0) og ble også identifisert ved H NflR og massespektrometri.
(III) Fremstilling av heksyl/ oktylsulfosuksinat
Heksyl/oktylmaleat/fumarat (50 g, 0,16 mol) ble oppløst
i 100 ml denaturert sprit, og blandingen ble omrørt under tilbakeløp i 5 timer med en løsning av 60 g natrium-metabisulfitt i 160 ml vann i en 3-halskolbe utstyrt med rører og kjøler.
Den varme løsning ble filtrert og hensatt for krystallisering. Råkrystallene ble filtrert fra, tørket og ekstrahert med
kokende etanol. Det resterende uorganiske materiale ble filtrert fra. Inndampning av filtratet ga produktet i form av et glassaktig faststoff (20 g) som sviktet med hensyn til å rekrystallisere fra aceton eller etanol. Dette materiale inneholdt 92% vaskeaktivt materiale og 1,5 % ikke-vaskemiddel-organisk materiale. Det hadde infrarødt-topper ved 1735 cm1"
(C=0) og 1210-1240 cm"<1> (S03Na) og ble også identifisert ved <1>H NMR.
E
Fremstilling av rent Cg/Cg-sulfosuksinat
( alternativ metode)
100 g (0,44 mol) av produktet fra D (I) ble
oppløst i 200 ml etanol og behandlet med en løsning av litium-hydroksydhydrat (20 g, 0,43 mol) i 100 ml vann. Løsnings-midlene ble fjernet i vakuum, og det resulterende litiumsalt ble omrørt ved 90°C med en løsning av heksylbromid (74 g,
0,44 mol) i 200 ml dimetylformamid i 5 timer. Løsningsmidlet ble fjernet i vakuum, og den resulterende olje ble fordelt mellom vann og eter. Dimetylformamidet ble vasket ut av eter-sj iktet.
Analyse av den resulterende olje (150 g) ved hjelp av en gass/væske-kromatograf med flammejonisasjonsdetektor indikerte at sammensetningen, ved areal, var som følger:
% Identitet
10 monooktylmalein/fumarsyre
2 diheksylester
64,4 Cg/Cg usymmetrisk maleinsyreester 17,6 Cg/Cg usymmetrisk fumarsyreester
2 dioktylester
Den uønskede utgangssyre ble fjernet ved å ekstrahere en eterløsning av produktet med natriumkarbonatløsning. Det rensede materiale hadde infrarødt-topper ved 1640 cm 1 (C=C) og 1725 cm (C=0) og ble også identifisert ved "'"H NMR og massespektrometri .
Produktet ble omdannet til det tilsvarende sulfosuksinat, som beskrevet i D (III). Produktet var identisk med det som er beskrevet i D (III).
F
Fremstilling av symmetriske dialkylsulfosuksinater Di-n-oktylsulfosuksinat ble fremstilt ved metoden fra eksempel 1, idet 260 g (2,0 mol) oktan-l-ol ble anvendt som utgangsalkohol istedenfor oktanol/heksanolblandingen.
Di-n-heksylsulfosuksinat og di-n-butylsulfosuksinat ble fremstilt ved samme metode, idet henholdsvis 203 g (2,0 mol)
av heksan-l-ol og 146 g (2,0 mol) av butan-l-ol ble anvendt istedenfor oktanol/heksanolblandingen.
Eksempler 1- 8
Skummeoppførselene til forskjellige sulfosuksinatblandinger i henhold til oppfinnelsen ble målt ved hjelp av en modifisert Schlachter-Dierkes-test basert på det prinsipp som er beskrevet i Fette und Seifen 1951, 53, 207. En 100 ml vandig løsning av hvert materiale ble testet, med konsentrasjon av 0,05% aktivt vaskemiddel, generelt i vann av 5°H eller 24°H (fransk hårdhet, d.v.s. 5 eller 24 deler kalsiumkarbonat pr. 100.000 deler vann), ved 45°C. Prøvene ble hurtig oscillert ved anvendelse av en vertikalt oscillerende perforert skive i en målesylinder. Etter den begynnende utvikling av skum ble 0,2 g porsjoner av smuss (9,5 deler kommersielt matfett, 0,25 del oljesyre, 0,25 del stearinsyre og 10 deler hvetestivelse i 120 deler vann; i noen tilfeller ble 7 deler vann erstattet med 7 deler kasein) tilsatt ved 15 sekunders intervaller (10 sek. forsiktig røring og 5 sek. hvile) inntil skummet klappet sammen. Resultatet ble registrert som antall smuss-porsjoner (NSI-karakter): en karakter-forskjell på 6 eller mindre ansees generelt som usignifikant. Hvert resultat var typisk gjennomsnittet av 3 eller 4 forsøk.
Eksempel 1
Skummeoppførselen til en sulfosuksinatblanding i henhold til oppfinnelsen ble sammenlignet med oppførselen til et konvensjonelt, kommersielt tilgjengelig vaskeaktivt oppvask-materiale, nemlig et C^g-C-j^lineært alkylbenzensulf onat ("Dobs" (varemerke) 102 fra Shell), både alene og i nærvær av alkyletersulfat ved et vektforhold på 4:1. Alkyleter-sulf atet var et C-^-C-^-prim.-alkohol-3EO-sulf at ("Dobanol"
(varemerke) 25-3A fra Shell). Sulfosuksinatblandingen som ble anvendt, var den Cg/Cg-ternære blanding (1:2:1) fremstilt i A.
Resultatene er vist i tabell 1.
Sulfosuksinatmiksen alene er alkylbenzensulfonatet alene overlegent under alle fire betingelsessett og er også bedre enn alkylbenzensulfonat/alkyletersulfat i både hårdt og bløtt vann med kasein-smuss. Tilsetning av alkyletersulfat til sulfosuksinatmiksen forbedrer dens oppførsel enda mer, unntagen i bløtt vann med kaseinsmuss, og sulfosuksinat/alkyletersulfat er bedre enn alkylbenzensulfonat/alkyletersulfat under alle fire sett av betingelser.
Eksempel 2
Oppførselen av en binær blanding (i henhold til oppfinnelsen) av det di-n-oktylsulfosuksinat som ble fremstilt i
F og det n-oktyl-n-heksylsulfosuksinat som ble fremstilt i d, ble sammenlignet med oppførselene til de to materialbestanddeler, og resultatene er vist i tabell 2.
I bløtt vann med normalt smuss og i hårdt vann med kasein-smuss er karakteren for blandingen vesentlig høyere enn hva som kunne forutsies utfra enkeltkarakterene til bestanddelene. Videre er oppførselen i bløtt vann med normalt smuss bedre enn den er for hver av materialbestanddelene.
E ksempel 3
Eksempel 2 ble gjentatt under anvendelse av et område av forhold mellom diCg-materialet og C^/Cg-materialet. Disse tester ble utført ved en annen anledning, og ved å anvende en annen apparatur, enn hva som ble anvendt i eksempel 2, og derfor er karakterene for de enkelte materialer noe annerledes. Resultatene er vist i tabell 3.
Det vil bli bemerket at karakterene er signifikant høyere enn dem som oppnås med det konvensjonelle oppvaskmiddel-system som er testet i eksempel 1.
Det vil også bli observert at oppførselen ved alle forhold er svært god i bløtt vann med normalt smuss og i hårdt vann med kasein-smuss. Videre er den målte oppførsel ved alle forhold betydelig høyere i bløtt vann med normalt smuss enn den forutsatte oppførsel, og ved forhold på 1:1 og under dette er den høyere enn for hver av de to materialbestanddeler.
Eksempel 4
Skummeoppførselen til den ternære blanding av di-n-oktyl-sulf osuksinat , n-heksyl-n-oktylsulfosuksinat og di-n-heksylsulfosuksinat i et molforhold på 1:2:1, fremstilt som angitt i A ovenfor, ble sammenlignet med oppførselene til enkeltmaterialene, og resultatene er vist i tabell 4.
Man vil se at vesentlig bedre oppførsler enn forventet kan oppnås ved anvendelse av blandingen, spesielt i bløtt vann med normalt smuss og i hårdt vann med kasein-smuss, til tross for nærværet av di(n-heksyl)-forbindelsen som alene har en oppførsel som er for lav til å måle.
Eksempel 5
Eksempel 4 ble gjentatt under anvendelse av et videre område av vannhårdheter. Resultatene er vist i tabell 5.
Disse tester ble utført ved en annen anledning og ved anvendelse av en annen apparatur enn hva som er angitt i eksempel 4 . Derfor er karakterene for diCg- og Cg/Cg-forbindelsene
noe annerledes.
De samme tendenser som i eksempel 4 kan sees ved de tre lavere vannhårdheter. Ved 36°H er det imidlertid praktisk talt ingen forskjell mellom forutsatte og målte karakterer.
Eksempel 6
Oppførselen til den ternære blanding av di-n-oktyl-sulf osuksinat , n-butyl-n-oktylsulfosuksinat og di-n-butylsulfosuksinat i et molforhold på 1:2:1, fremstilt i henhold til eksempel 2, ble sammenlignet med oppførselene til enkeltmaterialene, og resultatene er vist i tabell 6.
Man vil se at i de tre tilfeller hvor enkelt-oppførselene til de separate bestanddeler er rimelige, gir blandingen bedre resultat enn hva som kunne forutsees. I hårdt vann med normalt smuss, hvor ingen av enkeltbestanddelene gir akseptabel opp-førsel, viser blandingen ingen forbedring.
Eksempel 7
Et blandet sulfosuksinatmateriale ble fremstilt ved den metode som er angitt i eksempel 1, under anvendelse av følgende alkoholblanding: 1 del (molar) n-butanol, 1 del n-heksanol og 2 deler n-oktanol. Det resulterende produkt inneholdt diCg-, diCg-, diC4~, Cg/Cg-, C4/Cg- og C4/Cg-sulfosuksinater.
Skummeytelsen var som vist i tabell 7.
Ved beregning av den forutsette oppførsel ble karakteren til C^/Cg-forbindelsen, som ikke var blitt målt separat, antatt å være 0; dette er i overensstemmelse med de målte karakterer på 0 for både diC^- og diCg-forbindelsene.
Eksempel 8
I dette forsøk ble skummeoppførselen til en sulfosuksinatblanding i henhold til oppfinnelsen i blanding med et annet vaskeaktivt materiale som konvensjonelt anvendes for oppvask
(et alkyletersulfat) undersøkt. Den sulfosuksinatblanding som ble anvendt var den Cg/Cg-ternære blanding som ble fremstilt i eksempel 1 (molforhold 1:2:1), alkyletersulfatet var "Dobanol" 25-3A som ble anvendt i eksempel 1, og vektforholdet mellom
totalt sulfosuksinat og alkyletersulfat var 4:1. Oppførselen til dette system ble sammenlignet med verdiene for tilsvarende blandinger av enkelt-sulfosuksinatene med alkyletersulfatet i samme vektforhold på 4:1, og resultatene er vist i tabell 8. Bare normalt smuss ble brukt i disse tester.
Man vil bemerke, ved sammenligning med eksempel 5, at nærværet av etersulfatet gir forbedret oppførsel både i hårdt og bløtt vann.
Eksempel 9
I dette forsøk ble virkningen av å variere forholdet mellom sulfosuksinatblanding og alkyletersulfat undersøkt. Sulfosuksinatblandingen var igjen den Cg/Cg-ternære blanding (1:2:1), og alkyletersulfatet var igjen "Dobanol" 25-3A. Resultatene er vist i tabell 9.
Gode karakterer ble oppnådd ved alle forhold, og alle var signifikant høyere enn de forutsette karakterer.. For god oppførsel både i hårdt og bløtt vann viser forhold på 1:1, 2:1 og 4:1 seg å være optimale.
Eksempel 10
I dette forsøk ble oppvask-oppførselen til en dialkyl-sulf osuksinat/alkyletersulfat-blanding sammenlignet med opp-førselen til en alkylbenzensulfonat/alkyletersulfat-blanding i en tallerken-vasketest.
I denne test ble tallerkner tilsmusset med en stivelse/- fett/fettsyreblanding og vasket på standard måte med 5 liter testløsning (totalkonsentrasjon 0,4 g/liter i vann av 5°H eller 24°H) i et fat, inntil bare en tredel av overflaten av løsningen i fatet var dekket med skum. Antall tallerkner som ble vasket før dette vilkårlig satte slutt<p>unkt var nådd, ble regnet som indikator for tallerkenvaskings-oppførsel.
Blandingen i henhold til oppfinnelsen som skal anvendes
i denne test, var en 4:1, i vekt, blanding av den statistiske blanding som ble fremstilt i A og alkyletersulfatet ("Dobanol" 25-3A) som ble anvendt i eksempel 1; og sammen-ligningsblandingen var en 4:1, i vekt, blanding av alkylbenzensulfonatet ("Dobs" 102) som ble anvendt i eksempel 1, og alkyl-etersulf atet ("Dobanol" 25-3A) som ble anvendt i eksempel 1. Resultatene, som tydelig viser den sulfosuksinat-baserte blandings overlegenhet, er vist i tabell 10.
Eksempel 11
I dette forsøk ble oppvask-oppførselen til en rekke fortynnede løsninger av den statistiske blanding som ble fremstilt i A vurdert under anvendelse av en noe annerledes tallerkenvaske-testmetode.
I denne test ble tallerkner som var tilsmusset med et smuss av hvetemel/soyaolje/oljesyre/stearinsyre, hver forhåndsfuktet med 10 ml vann av 4°H og deretter vasket ved at det direkte ble påført på dem en liten mengde (2,5 ml) av testproduktet på en svamp som var forhåndsfuktet med 26 ml vann av 4°H. Antall tallerkner som ble vasket, ved anvendelse av en fastsatt metode, før sammenfall av skummet inntraff, ble regnet som indikator på oppvask-oppførsel.
Fortynnede vandige løsninger av sulfosuksinatblandingen ved tre forskjellige konsentrasjoner ble fremstilt og testet,
og for sammenligningens skyld ble også tre løsninger av et lineært C-^Q-C-^-alkylbenzensulfonat (fra Deten, Brasil) fremstilt og testet. Resultatene er vist i tabell 11.
Av disse resultater kan det utledes ved interpolering
at en løsning av sulfosuksinatblandingen som har en konsentrasjon på ca. 3,5% ville ha en oppførsel ekvivalent med oppførselen til den ll,5%ige alkylbenzensulfonat-løsning.
Eksempel 12
I dette eksempel ble oppvask-oppførselen til en sulfosuksinat/alkyletersulfat-blanding sammenlignet med oppførselen til en alkylbenzensulfonat/alkyletersulfat-blanding, ved anvendelse av en tredje testmetode.
I denne test ble de anvendte tallerkner tilsmusset med et smuss som bestod av maisolje/oljesyre/stearinsyre/ris-stivelse, og hver av dem ble forhåndsfuktet med 7 ml vann av 5°H. En svamp ble dyppet i 50 ml av en 4% løsning (i vann av 5°H) av testproduktet og anvendt for vasking av tallerknene ved en fastsatt metode, idet antall tallerkner som ble vasket før skummet falt sammen, ble regnet som indikator på oppvask-oppførsel.
Produktene i henhold til oppfinnelsen som ble anvendt for denne test, var fortynnet vandig løsning av en 4:1, i vekt, blanding av den statistiske blanding fra A,' " " med det etersulfat som ble anvendt i eksempel 1 ("Dobanol" 25-3A). Sammenligningsproduktene var fortynnede vandige løsninger av en 4:1, i vekt, blanding av et C1]L-C14-lineært alkylbenzensulf onat (fra Mitsubishi, Japan) og et C-^-C^-oksoalkohol-SEO-sulfat ("Synperonic" (varemerke) 3S - 60 fra ICI). Testresultatene er vist i tabell 12.
Igjen kan det utledes ved interpolering at et sulfosuksinat/etersulfat-system som har en total konsentrasjon på 5,5 vekt%, ville ha en oppførsel som er ekvivalent med oppførselen til et 15 vekt% alkylbenzensulfonat/etersulfat-system.
Eksempel 13
Effektiviteten til en sulfosuksinatblanding i henhold til oppfinnelsen som shampoo-vaskemiddel ble undersøkt i følgende forsøk, hvor skummeevnen til blandingen i nærvær av simulert sebum ble sammenlignet med verdiene for noen kjente shampoo-vaskemidler. Sulfosuksinatblandingen som ble anvendt, var den Cg/Cg-statistiske blanding som ble fremstilt i henhold til
A, og det simulerte sebum hadde følgende sammensetning:
For hvert materiale som ble testet, ble det fremstilt en 12% løsning i vann av 14°H (dette simulerer en typisk shampoo-blanding i flasken) og ble så fortynnet med en faktor på 9 (dette simulerer fortynning av en shampoo hos forbrukeren umiddelbart før og under påføring på håret). 1 g av kunstig sebum ble satt til et bestemt volum (180 ml) av hver fortynnede (1,33%) løsning, mekanisk agitering ble bevirket med en matvare-mikser som roterte ved 600 opm, og skumvolumet som var utviklet
etter 2 minutter, ble målt. Resultatene er vist i tabell 13.
Man vil se at i denne in vitro-test produserer sulfosuksinatblandingen i henhold til oppfinnelsen signifikant større skumvolumer enn de konvensjonelle shampoo-vaskemidler natrium-lauryletersulfater og monoetanolaminlaurylsulfat gjør. Monoalkyl-sulfosuksinatet viser seg å være vesentlig dårligere enn dialkylsulfosuksinatblandingen i henhold til oppfinnelsen.
Eksempel 14
Ved anvendelse av fremgangsmåten fra eksempel 13 ble effekten av å fortynne den opprinnelige løsning fra 12 til 6% undersøkt. Resultatene er vist i tabell 14.
Resultatene viser at selv ved å anvende halvparten av konsentrasjonen av vaskeaktivt materiale i den opprinnelige løsning oppnås et resultat som er signifikant bedre enn resultatet for det konvensjonelle materiale ved den høyere konsentrasjon.
Eksempel 15
I dette forsøk ble fjerning av leiresmuss fra tøy ved hjelp av et materiale i henhold til oppfinnelsen sammenlignet med resultatet ved hjelp av et vaskeaktivt middel for tøyvask, i en tergotometer-test. Materialet i henhold til oppfinnelsen har den statistiske blanding som ble fremstilt i henhold til eksempel 1, og sammenligningsmaterialet var et lineært cio~ci5~ alkylbenzensulfonat ("Dobs" (varemerke) 055 fra Shell).
I hvert tilfelle ble et vaskebad på 500 ml fremstilt som inneholdt, i avmineralisert vann, 0,1 liter resp. 0,2 g/liter av det vaskeaktive materiale og 1 g/liter av natrium-metaborat-tetrahydrat-puffer. 10 g av illittleire-tilsmussede test-tøystykker av polyester/bomull ble tilsatt, og badet ble agitert ved 90 sykluser/min. i 30 min. ved 25°C. Mengden av leiresmuss som ble fjernet fra teststoffet ble beregnet ut fra økningen i refleksjonsevne, målt ved hjelp av et Carl Zeiss Elrepho Reflectometer.
Resultatene var som følger:
Claims (5)
1. Skummende vannholdig flytende vaskemiddel som inneholder dialkylsulfosuksinat, karakterisert ved at det inneholder kombinasjonen av (a) en eller flere forbindelser av formel I:
hvor R representerer en alkylgruppe med 7-9 karbonatomer, og X^ representerer et solubiliserende enverdig kation eller l/m av et solubiliserende m-verdig kation, og (b) en eller flere forbindelser av formel II:
hvor én av R^ og R^ representerer en alkylgruppe med 7-9 karbonatomer og den annen representerer en alkylgruppe med 3-6 karbonatomer, og X^ representerer et solubiliserende kation som kan være det samme eller forskjellig fra X^, idet molforholdet mellom komponent (a) og komponent (b) er i området fra 10:1 til 1:10, og, eventuelt, (c) en eller flere forbindelser av formel III:
hvor R,, representerer en alkylgruppe med 3-6 karbonatomer, og X3 representerer et solubiliserende kation som kan være det samme som, eller forskjellig fra, X-j^ og/eller X^, idet molforholdet mellom komponentene (a) + (b) og komponent (c) er minst 1:1, og, eventuelt, (d) et eller flere anioniske og/eller ikke-ioniske overflateaktive midler hvor vektforholdet totalt sulfosuksinat:over-flateaktivt middel er 1:4-20:1.
2. Vaskemiddel som angitt i krav 1, karakterisert ved at den lengste av gruppene R., og R^ i komponent (b) er den samme som gruppen R i komponent (a).
3. Vaskemiddel som angitt i krav 2, karakterisert ved at komponent (a) er et di (Cg-alkyl)-sulfosuksinat og komponent (b) er et (C^-alkyl)-(CQ-alkyl)-sulfosuksinat og/eller et (C,-alkyl)-(C0-alkyl)-
O Do sulfosuksinat.
4. Vaskemiddel som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 3, karakterisert ved at gruppene i komponent (c) er lik den korteste av gruppene R^ og R^ i komponent (b).
5. Vaskemiddel som angitt i hvilket som helst av kravene 1 til 4, karakterisert ved at den også inneholder et alkyletersulfat, idet vektforholdet mellom kombinasjonen av dialkylsulfosuksinater og alkyletersulfat er i området fra 1:4-20:1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8122975 | 1981-07-24 | ||
| GB8130062 | 1981-10-05 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO822539L NO822539L (no) | 1983-01-25 |
| NO154348B true NO154348B (no) | 1986-05-26 |
| NO154348C NO154348C (no) | 1986-09-03 |
Family
ID=26280255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO822539A NO154348C (no) | 1981-07-24 | 1982-07-23 | Skummende, vannholdig vaskemiddel. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4434090A (no) |
| EP (1) | EP0071410B1 (no) |
| AR (1) | AR245494A1 (no) |
| AU (1) | AU543961B2 (no) |
| BR (1) | BR8204299A (no) |
| CA (1) | CA1188189A (no) |
| DE (1) | DE3266940D1 (no) |
| DK (1) | DK332382A (no) |
| ES (1) | ES8308307A1 (no) |
| FI (1) | FI67397C (no) |
| GB (2) | GB2108520B (no) |
| GR (1) | GR76869B (no) |
| IN (1) | IN156577B (no) |
| NO (1) | NO154348C (no) |
| NZ (1) | NZ201306A (no) |
| PH (1) | PH22149A (no) |
| PT (1) | PT75305B (no) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU543954B2 (en) * | 1981-07-24 | 1985-05-09 | Unilever Plc | (c6,c8 alkyl) sulphosuccinate detergent composition |
| NZ206212A (en) * | 1982-11-16 | 1986-04-11 | Unilever Plc | Foaming liquid detergent compositions containing sulphosuccinic acid esters and alkyl ether sulphates |
| NZ206211A (en) * | 1982-11-16 | 1986-04-11 | Unilever Plc | Foaming liquid detergent compositions containing sulphosuccinic acid esters |
| NZ206210A (en) * | 1982-11-16 | 1986-05-09 | Unilever Plc | Foaming liquid detergent compositions containing sulphosuccinic acid esters and magnesium ions |
| NZ206209A (en) * | 1982-11-16 | 1986-01-24 | Unilever Plc | Foaming liquid detergents containing sulphosuccinic acid esters and polyethoxy sulphates |
| GB8301745D0 (en) * | 1983-01-21 | 1983-02-23 | Unilever Plc | Detergent compositions |
| GB8311854D0 (en) * | 1983-04-29 | 1983-06-02 | Unilever Plc | Detergent compositions |
| GB8317883D0 (en) | 1983-07-01 | 1983-08-03 | Unilever Plc | Handling of dialkyl sulphosuccinates |
| US4556496A (en) * | 1984-03-28 | 1985-12-03 | Chevron Research Company | Refrigeration lubricating oil containing dialkyl sulfosuccinate |
| GB8411110D0 (en) * | 1984-05-01 | 1984-06-06 | Beecham Group Plc | Detergent formulations |
| GB8412045D0 (en) * | 1984-05-11 | 1984-06-20 | Unilever Plc | Detergent compositions |
| CA1234325A (en) * | 1984-05-11 | 1988-03-22 | Robert J. Edwards | Detergent compositions |
| GB8420945D0 (en) * | 1984-08-17 | 1984-09-19 | Unilever Plc | Detergents compositions |
| GB8515721D0 (en) * | 1985-06-21 | 1985-07-24 | Unilever Plc | Detergent compositions |
| CA1276852C (en) * | 1985-06-21 | 1990-11-27 | Francis John Leng | Liquid detergent composition |
| US4746382A (en) * | 1986-09-05 | 1988-05-24 | Swing Paints, Ltd. | Composition to improve adhesiveness of prepasted wallpaper and method of use |
| DE3706015A1 (de) * | 1987-02-25 | 1988-11-17 | Henkel Kgaa | Fluessiges reinigungsmittel |
| US5190747A (en) * | 1989-11-06 | 1993-03-02 | Lion Corporation | Oral or detergent composition comprising a nonionic surface active agent |
| WO1994007988A1 (en) * | 1992-10-05 | 1994-04-14 | Mona Industries, Inc. | Synthetic detergent bars and the method of making the same |
| US5531939A (en) * | 1994-03-23 | 1996-07-02 | Amway Corporation | Concentrated glass and window cleaning composition and method of use |
| DE4413882A1 (de) | 1994-04-21 | 1995-10-26 | Henkel Kgaa | Pulverförmige Konfektionierung von Halbestern cyclischer Dicarbonsäureanhydride |
| GB9604849D0 (en) * | 1996-03-07 | 1996-05-08 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in or relating to organic compositions |
| GB9604883D0 (en) * | 1996-03-07 | 1996-05-08 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in or relating to organic compositions |
| US5968493A (en) * | 1997-10-28 | 1999-10-19 | Amway Corportion | Hair care composition |
| WO1999056721A1 (en) * | 1998-05-07 | 1999-11-11 | Unilever Plc | Liquid compositions comprising high levels of alkyl aryl sulfonates |
| WO2000006677A1 (en) * | 1998-07-30 | 2000-02-10 | Charlotte-Mecklenburg Hospital Authority Doing Business As Car Olinas Medical Center | Use of dioctyl sulfosuccinate salts for cleaning petroleum contaminated surfaces |
| CN1989232A (zh) * | 2004-07-23 | 2007-06-27 | 宝洁公司 | 用于改善低温下油脂清洁和淀粉污垢清洁效果的液体洗涤剂组合物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2028091A (en) | 1933-07-28 | 1936-01-14 | American Cyanamid & Chem Corp | Esters of sulphodicarboxylic acids |
| US2265944A (en) | 1939-04-01 | 1941-12-09 | American Cyanamid Co | Amidine salts of sulphosuccinic esters |
| US2702818A (en) | 1953-10-14 | 1955-02-22 | American Cyanamid Co | Free-flowing surface active agent in discrete-particle form |
| US2813078A (en) | 1954-09-10 | 1957-11-12 | American Cyanamid Co | Cake detergent and method for its production |
| US3043706A (en) * | 1959-09-29 | 1962-07-10 | American Cyanamid Co | Mixtures of esters of sulfosuccinic acid |
| US3033896A (en) | 1960-03-09 | 1962-05-08 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of sulphonated maleic acid esters of improved color |
| GB1041540A (en) * | 1964-04-14 | 1966-09-07 | Triplex Safety Glass Co | Liquid preparation for use in cleaning windscreens and like transparent panels |
| US4072632A (en) * | 1972-04-06 | 1978-02-07 | Lever Brothers Company | Dishwashing compositions |
| AU549874B2 (en) * | 1981-07-24 | 1986-02-20 | Unilever Plc | Sulphosuccinates |
| AU543954B2 (en) * | 1981-07-24 | 1985-05-09 | Unilever Plc | (c6,c8 alkyl) sulphosuccinate detergent composition |
-
1982
- 1982-07-19 NZ NZ201306A patent/NZ201306A/en unknown
- 1982-07-19 AU AU86165/82A patent/AU543961B2/en not_active Ceased
- 1982-07-20 FI FI822556A patent/FI67397C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-07-21 CA CA000407699A patent/CA1188189A/en not_active Expired
- 1982-07-21 PH PH27612A patent/PH22149A/en unknown
- 1982-07-22 GB GB08221216A patent/GB2108520B/en not_active Expired
- 1982-07-22 US US06/400,829 patent/US4434090A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-07-22 EP EP82303867A patent/EP0071410B1/en not_active Expired
- 1982-07-22 DE DE8282303867T patent/DE3266940D1/de not_active Expired
- 1982-07-22 GB GB08221217A patent/GB2104913B/en not_active Expired
- 1982-07-23 PT PT75305A patent/PT75305B/pt unknown
- 1982-07-23 DK DK332382A patent/DK332382A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-07-23 ES ES514323A patent/ES8308307A1/es not_active Expired
- 1982-07-23 GR GR68849A patent/GR76869B/el unknown
- 1982-07-23 NO NO822539A patent/NO154348C/no unknown
- 1982-07-23 BR BR8204299A patent/BR8204299A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-07-24 IN IN191/BOM/82A patent/IN156577B/en unknown
- 1982-07-26 AR AR82290090A patent/AR245494A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO154348C (no) | 1986-09-03 |
| EP0071410A2 (en) | 1983-02-09 |
| PH22149A (en) | 1988-06-01 |
| GR76869B (no) | 1984-09-04 |
| GB2104913A (en) | 1983-03-16 |
| US4434090A (en) | 1984-02-28 |
| CA1188189A (en) | 1985-06-04 |
| FI67397C (fi) | 1985-03-11 |
| GB2108520B (en) | 1985-04-11 |
| ES514323A0 (es) | 1983-08-16 |
| PT75305B (en) | 1985-12-03 |
| AR245494A1 (es) | 1994-01-31 |
| NO822539L (no) | 1983-01-25 |
| AU543961B2 (en) | 1985-05-09 |
| FI67397B (fi) | 1984-11-30 |
| FI822556L (fi) | 1983-01-25 |
| EP0071410A3 (en) | 1983-11-09 |
| DK332382A (da) | 1983-01-25 |
| EP0071410B1 (en) | 1985-10-16 |
| ES8308307A1 (es) | 1983-08-16 |
| NZ201306A (en) | 1985-08-16 |
| FI822556A0 (fi) | 1982-07-20 |
| AU8616582A (en) | 1983-01-27 |
| GB2108520A (en) | 1983-05-18 |
| BR8204299A (pt) | 1983-07-19 |
| DE3266940D1 (en) | 1985-11-21 |
| GB2104913B (en) | 1985-06-12 |
| IN156577B (no) | 1985-09-07 |
| PT75305A (en) | 1982-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO154348B (no) | Skummende, vannholdig vaskemiddel. | |
| NO153296B (no) | Nye sulfosuksinater, fremgangsmaate for fremstilling av slike, samt vaskemiddelblandinger som inneholder disse | |
| EP0071411B1 (en) | Detergent compositions | |
| EP0172742B1 (en) | Detergent compositions | |
| CA1220110A (en) | Detergent compositions | |
| NO147992B (no) | Pulverformet vaskemiddelblanding for automatiske vaskemaskiner | |
| NO171796B (no) | Stabil, flytende vaskemiddelblanding | |
| JPH0356278B2 (no) | ||
| NO822543L (no) | Rensemiddelblanding. | |
| JPH08502540A (ja) | 低温安定性を改良したアニオン界面活性剤水溶液の製造方法 | |
| NO140678B (no) | Skummende oppvaskmiddelblanding. | |
| CA2011578C (en) | Detergent compositions | |
| CA1220695A (en) | Detergent compositions | |
| NO160524B (no) | Vaskeaktiv, statistisk fordelt dialkylsulfosuksinat-blanding. |