NO153868B - Kraftmaalesystem. - Google Patents
Kraftmaalesystem. Download PDFInfo
- Publication number
- NO153868B NO153868B NO822315A NO822315A NO153868B NO 153868 B NO153868 B NO 153868B NO 822315 A NO822315 A NO 822315A NO 822315 A NO822315 A NO 822315A NO 153868 B NO153868 B NO 153868B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- acid
- catalyst
- rubber
- polymer
- Prior art date
Links
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 title 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 title 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- -1 aluminum compound Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 claims description 5
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011954 Ziegler–Natta catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 8
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 6
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 3
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical group CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- VBZBISQOWJYWCC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carboxypropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(O)=O VBZBISQOWJYWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWZFAUHXAPBFF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-thiophen-2-ylacetic acid Chemical group OC(=O)C(O)C1=CC=CS1 WPWZFAUHXAPBFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical class OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical class 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 1
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23P—METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; COMBINED OPERATIONS; UNIVERSAL MACHINE TOOLS
- B23P19/00—Machines for simply fitting together or separating metal parts or objects, or metal and non-metal parts, whether or not involving some deformation; Tools or devices therefor so far as not provided for in other classes
- B23P19/10—Aligning parts to be fitted together
- B23P19/102—Aligning parts to be fitted together using remote centre compliance devices
- B23P19/105—Aligning parts to be fitted together using remote centre compliance devices using sensing means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B25—HAND TOOLS; PORTABLE POWER-DRIVEN TOOLS; MANIPULATORS
- B25J—MANIPULATORS; CHAMBERS PROVIDED WITH MANIPULATION DEVICES
- B25J17/00—Joints
- B25J17/02—Wrist joints
- B25J17/0208—Compliance devices
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01L—MEASURING FORCE, STRESS, TORQUE, WORK, MECHANICAL POWER, MECHANICAL EFFICIENCY, OR FLUID PRESSURE
- G01L5/00—Apparatus for, or methods of, measuring force, work, mechanical power, or torque, specially adapted for specific purposes
- G01L5/16—Apparatus for, or methods of, measuring force, work, mechanical power, or torque, specially adapted for specific purposes for measuring several components of force
- G01L5/164—Apparatus for, or methods of, measuring force, work, mechanical power, or torque, specially adapted for specific purposes for measuring several components of force using variations in inductance
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01L—MEASURING FORCE, STRESS, TORQUE, WORK, MECHANICAL POWER, MECHANICAL EFFICIENCY, OR FLUID PRESSURE
- G01L5/00—Apparatus for, or methods of, measuring force, work, mechanical power, or torque, specially adapted for specific purposes
- G01L5/16—Apparatus for, or methods of, measuring force, work, mechanical power, or torque, specially adapted for specific purposes for measuring several components of force
- G01L5/166—Apparatus for, or methods of, measuring force, work, mechanical power, or torque, specially adapted for specific purposes for measuring several components of force using photoelectric means
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01L—MEASURING FORCE, STRESS, TORQUE, WORK, MECHANICAL POWER, MECHANICAL EFFICIENCY, OR FLUID PRESSURE
- G01L5/00—Apparatus for, or methods of, measuring force, work, mechanical power, or torque, specially adapted for specific purposes
- G01L5/22—Apparatus for, or methods of, measuring force, work, mechanical power, or torque, specially adapted for specific purposes for measuring the force applied to control members, e.g. control members of vehicles, triggers
- G01L5/226—Apparatus for, or methods of, measuring force, work, mechanical power, or torque, specially adapted for specific purposes for measuring the force applied to control members, e.g. control members of vehicles, triggers to manipulators, e.g. the force due to gripping
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Robotics (AREA)
- Force Measurement Appropriate To Specific Purposes (AREA)
- Length Measuring Devices With Unspecified Measuring Means (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Fremgangsmåte for modifisering av egenskapene for butadienpolymerer.
Foreliggende oppfinnelse angår fremstilling av butadienpolymerer som har for-bedrede egenskaper som syntetisk gummi.
Det er i den senere tid kommet på
markedet polybutadiener som skiller seg
fra de tidligere kjente polybutadiener, som
er fremstillet ved polymerisering med me-tallisk natrium (f. eks. Buna-gummi) eller
ved emulsjonspolymerisering. Disse nyere
polybutadiener fremstilles ved å polymerisere butadien i nærvær av en lithiumalkyl-katalysator, f. eks. lithium-n-butyl oppløst
i hexan eller ved å benytte en såkalt Ziegler-Natta katalysator, som for eksempel en
alkylaluminiumforbindelse i kombinasjon
med en titan- eller kobolt-forbindelse, for
eksempel aluminium-triisobutyl og titan-triklorid.
Slike polybutadiener oppviser interes-sante nye gummiegenskaper. Elastisiteten
er således meget bedre enn for naturgummi
eller andre syntetiske gummityper. Deres
klebe-evne, dvs. gummiets evne til å klebe
til seg selv, som er en vesentlig forutset-ning for god bearbeidbarhet og compoun-dering er imidlertid noe dårligere, og de
oppviser også dårlig klebe-evne til mate-rialer som for eksempel metall, glass og
fibermaterial.
De nye polybutadiener skiller seg fra
de tidligere kjente polybutadiener ved at
de har en overveiende 1,4-stereo-konfigu-rasjon, og for lithium-alkylkatalyserte po-lymerers vedkommende, ved en snever mo-lekylvekt-fordeling. De inneholder ikke gel,
og mangler lange sidekjeder.
Det har nå vist seg at slike polybutadiener kan modifiseres slik at deres egenskaper forbedres ytterligere. Foreliggende oppfinnelse går således ut på en fremgangsmåte for modifisering av egenskapene for butadienpolymerer som er fremstillet i nærvær av en Ziegler-Natta katalysator, som for eksempel en aluminiumfor-bindelse i forbindelse med en titan- eller kobolt-forbindelse eller en lithium-alkyl-katalysator, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at polymeren i løsning omsettes med en tiol-karboksylsyre. En tiol-karboksylsyre som egner seg meget godt for formålet er tiol-glykolsyre, HS-CH,-COOH. Andre egnede karboksylsyrer er alfa- eller beta-merkap-topropionsyrer.
Reaksjonen kan finne sted i nærvær av en katalysator og molekylært oksygen eller en oksygenholdig gass, f. eks. luft. Det kan f. eks. blåses luft gjennom reaksjons-blandingen, fortrinnsvis i nærvær av et amin, som f. eks. piperidin. Temperaturen bør ligge mellom 0°C og 250°C fortrinnsvis være 30—100°C. Amintilsetningen bør ut-gjøre 0,5—10 pst. av den anvendte , tiol-karboksylsyre. Ved betegnelsen «butadien-polymer» skal det her forstås såvel homo-polymerer som sampolymerer av butadien og andre monomerer, f. eks. styren, vinyl-toluen og divinylbenzen, hvor butadien-mengden i sampolymeren er større enn 50 pst.
Andre passende katalysatorer er forbindelser som danner frie radikaler, f. eks. peroksyder, persyrer, organiske hydroper-oksyder og azo-bis-iso-smørsyrenitril. Tiol-karboksylsyren inngår en addisjonsforbin-delse med dobbeltbindingene i polybutadien-makromolekylene under innflytelse av disse frie radikaler. Reaksjonen kan gjennomføres i nærvær av en fri-radikal-danner under en atmosfære av luft eller en gass som er inert under reaksjonsbetin-gelsene, f. eks. nitrogen.
Reaksjonstemperaturen vil avhenge av katalysatorens dekomponeringstemperatur. For benzoylperoksyd vil f. eks. 70—90°C være tilfredsstillende. Det kan imidlertid også tilsettes andre forbindelser som f eks. dimethylanilin, og dersom 5 pst. av dette amin benyttes sammen med benzoylperoksyd, kan det benyttes reaksjonstem-peraturer på 25—45°C. Ved bruk av azo-bis-isosmørsyrenitril anvendes en tempe-ratur på 50—80°C.
Reaksjonen utføres i alminnelighet ved atmosfæretrykk, men høyere trykk kan også benyttes. Herunder benyttes fortrinnsvis utstyr av glass eller rustfritt stål. Reak-sjonstiden varierer fra 15 minutter og opp-til 24 timer, avhengig av hvilken katalysator som benyttes, men ligger vanligvis innenfor området 2—4 timer.
De produkter som har vist seg å ha størst interesse er de som inneholder 1—50 vektprosent tiol-syre. Av særlig interesse til bruk som syntetisk gummi er produkter som inneholder 1—10 pst. tiol-syre.
Produktene som er fremstilt ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen og som her er kalt karboksylert gummi, kleber vesentlig bedre til fibre, metall og glass enn tidligere kjente polybutadiener. Blandet med ukarboksylert gummi og andre gummityper, gir de også slike blandinger passende klebe-evne. De kan benyttes som tilsetning til voks for å gi den bedre klebe-evne og elastisitet, og til fremstilling av latex og selv-emulgerende elastomerer.
Karboksylgruppene i polymerkj edene gjør det mulig å kryssbinde disse, og det oppnås således selvherdende elastomerer og harpikser. Som middel til å oppnå slik kryssbinding, kan det benyttes metall-oksyder, epoxyforbindelser og diisocyana-ter.
Oppfinnelsen skal i det følgende illust-reres ved hjelp av eksempler. I disse refere-rer «deler» seg til «vektdeler» og prosent-angivelsene står for vektprosent<1>.
Eksempel 1.
54 deler «Diene 35 S» (et lithiumalkyl-polymerisert polybutadien) ble løst opp i
540 deler toluen. Det ble deretter tilsatt 4,6 deler tioglykolsyre og 0,184 deler piperidin, hvorpå løsningen ble holdt ved 60°C i 4 timer under langsom gjennomstrøm-ning av luft. Løsningsmidlet ble derpå fjernet ved inndampning under vakuum, og produktet isolert som et klebrig gummi-aktig material. Ved infrarødanalyse ble det fastslått at 90 pst. tioglykolsyren hadde reagert med polymeren. Ved å røre ut 100 deler av oppløsningen i 100 deler 0,5 pst. kaliumhydroksydløsning, kunne det uten vanskelighet oppnås en emulsjon.
Eksempel 2.
Den fremgangsmåten som er beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt med den endring at det ble benyttet 0,92 deler tioglykolsyre istedenfor 4,6 deler. I dette tilfelle viste infrarød-analysen at 92 pst. av tioglykolsyren hadde reagert med polymeren.
Eksempel 3.
Fremgangsmåten fra eksempel 1 ble gjentatt med 13,8 deler tioglykolsyre istedenfor 4,6 deler. Infrarødanalysen viste at 85 pst. av tioglykolsyren hadde reagert med polymeren.
Eksempel 4.
Ved å benytte en lithiumbutylkataly-sator ble det ved polymerisering i løsning ved 60°C fremstillet en sampolymer som inneholdt 90 pst. butadien og 10 pst. styren. 54 deler av denne polymer ble behandlet med 4,14 deler tioglykolsyre slik som beskrevet i eksempel 1, hvilket førte til lig-nende resultater.
Eksempel 5.
54 deler litiumalkyl-polymerisert polybutadien, som inneholdt 0,1 pst. sampoly-merisert divinylbenzen, ble behandlet med 4,6 deler tioglykolsyre slik som beskrevet i eksempel 1 med noenlunde samme resultat.
Eksempel 6.
375 deler «Diene 35 S» ble anbragt sammen med 375 deler pentan i en blande-maskin med Z-blad. Det ble deretter tilsatt 0,638 deler benzoylperoksyd, 0,638 deler av en 5 pst. løsning av dimethylanilin i toluen og 63,8 deler tioglykolsyre, hvorpå blandingen ble omrørt i 4 timer ved 25—
40°C. Etter denne behandling ble det tilsatt 3,75 g «Stavox» (antioksydant fra
Shell Chemical Company Ltd.), og blandingen oppvarmet med vanndamp for å fjerne pentan og etterlate det karboksylerte polybutadien.
Eksempel 7.
Ved å polymerisere butadien i nærvær av 0,2 millimol koboltoktoat og 15 millimol aluminiumetyl-sesquiklorid, ble det i labo-ratorieskala fremstillet et polybutadien. Dette hadde i benzen en egenviskositet på 3,1 og en 95,5 pst. cis-1,4-, 2,5 pst. trans-1,4, og 2,0 pst. 1,2-struktur. Polybutadienet ble omsatt med tio-glykolsyre slik som beskrevet i eksempel 6.
Eksempel 8.
100 deler av det karboksylerte polybutadien fra eksempel 6 ble malt sammen med 10 deler sinkoksyd ved 70°C. Dette førte til en seig gummimasse med god strekkfasthet.
Eksempel 9.
100 deler av det karboksylerte polybutadien fra eksempel 6 ble løst opp i 500 deler toluen. 600 deler av denne oppløsning ble blandet med 22 deler av en dispersjon,
som var fremstillet ved å male 100 deler sinkoksyd, 120 deler toluen og 2 deler kaliumoleat i en kulemølle i 16 timer. Blandingen ble deretter strøket ut på stål-plater, og etter at toluen hadde fått dampe av i 1 time, ble stålplatene presset mot hverandre og oppvarmet til 150°C i 30 minutter. Etter avkjølingen var prøveplatene fast sammenlimt.
Eksempel 10.
Eksempel 1 ble gjentatt bortsett fra at tioglykolsyren ble erstattet med alfa-merkapto-propionsyre. Dette ga i det ve-sentlige de samme resultater.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for modifisering av egenskapene for butadienpolymerer som er fremstillet i nærvær av en Ziegler-Natta-katalysator, som for eksempel en alumi-niumforbindelse i forbindelse med en titan- eller koboltforbindelse eller en lithi-umalkyl-katalysator, karakterisert v e d at polymeren i løsning omsettes med en tiolkarboksylsyre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/288,979 US4440031A (en) | 1981-07-31 | 1981-07-31 | Force detecting system for remote center compliance device |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO822315L NO822315L (no) | 1983-02-01 |
| NO153868B true NO153868B (no) | 1986-02-24 |
| NO153868C NO153868C (no) | 1986-06-04 |
Family
ID=23109490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO822315A NO153868C (no) | 1981-07-31 | 1982-07-02 | Kraftmaalesystem. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4440031A (no) |
| JP (1) | JPS5828492A (no) |
| CA (1) | CA1176872A (no) |
| DE (1) | DE3229015C2 (no) |
| FR (1) | FR2510755A1 (no) |
| GB (1) | GB2104662B (no) |
| NO (1) | NO153868C (no) |
| SE (1) | SE444225B (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4414750A (en) * | 1981-10-19 | 1983-11-15 | The Charles Stark Draper Laboratory, Inc. | Single stage remote center compliance device |
| US4458424A (en) * | 1982-06-01 | 1984-07-10 | Westinghouse Electric Corp. | Compliance system for industrial manipulators |
| JPS60207822A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-19 | Chiyoda Chem Eng & Constr Co Ltd | ピツチ水スラリ−の燃焼方法 |
| US4706505A (en) * | 1985-11-22 | 1987-11-17 | Barry Wright Corporation | Force and torque sensor |
| US4884329A (en) * | 1987-02-20 | 1989-12-05 | Research Development Corporation | Precision automatic assembly apparatus, with electromagnetically supported member and assembly method using same |
| US4800802A (en) * | 1987-08-11 | 1989-01-31 | Lord Corporation | Hydraulic remote center compliance device |
| US8205522B2 (en) * | 2001-06-13 | 2012-06-26 | Oliver Crispin Robotics Limited | Link assembly with defined boundaries for a snake like robot arm |
| GB0114406D0 (en) * | 2001-06-13 | 2001-08-08 | Oliver Crispin Consulting Ltd | Improvements in and relating to robotic arms |
| US8219246B2 (en) * | 2001-06-13 | 2012-07-10 | Oliver Crispin Robotics Limited | System and method for controlling a robotic arm |
| US6637123B2 (en) | 2001-10-23 | 2003-10-28 | Abb Inc. | Apparatus and method for measuring a contoured surface |
| US6880408B1 (en) * | 2002-04-26 | 2005-04-19 | Bbnt Solutions Llc | Mechanical amplifier systems and methods |
| ATE506141T1 (de) * | 2006-06-16 | 2011-05-15 | Sang-Wan Joo | Fernzentralenkonforme vorrichtung mit messsensor |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT314870B (de) * | 1971-09-17 | 1974-04-25 | Waagner Biro Ag | Kraftmeßeinrichtung |
| US3824674A (en) * | 1972-07-19 | 1974-07-23 | Hitachi Ltd | Automatic assembly control method and device therefor |
| US3921445A (en) * | 1973-10-15 | 1975-11-25 | Stanford Research Inst | Force and torque sensing method and means for manipulators and the like |
| JPS5155076A (ja) * | 1974-11-08 | 1976-05-14 | Hitachi Ltd | Jidosonyusochi |
| GB1530366A (en) * | 1975-07-18 | 1978-10-25 | Lord Corp | Rotary blade retention system |
| US4059011A (en) * | 1975-08-18 | 1977-11-22 | Reiss Joseph M | Method and force determining apparatus for ice breaking vessels |
| JPS5253586A (en) * | 1975-10-29 | 1977-04-30 | Hitachi Ltd | Positioning method |
| JPS5321539A (en) * | 1976-08-11 | 1978-02-28 | Toshiba Corp | Mark sensor |
| US4098001A (en) * | 1976-10-13 | 1978-07-04 | The Charles Stark Draper Laboratory, Inc. | Remote center compliance system |
| US4099409A (en) * | 1977-07-05 | 1978-07-11 | The Bendix Corporation | Multi-axis load cell with arcuate flexures |
| US4155169A (en) * | 1978-03-16 | 1979-05-22 | The Charles Stark Draper Laboratory, Inc. | Compliant assembly system device |
| JPS5626531A (en) * | 1979-08-08 | 1981-03-14 | Hitachi Ltd | Method and apparatus for dry type flue gas desufurization |
| GB2080522B (en) * | 1979-09-19 | 1983-10-12 | Draper Lab Charles S | Improved instrumented remote centre compliance device |
| US4316329A (en) * | 1979-09-19 | 1982-02-23 | The Charles Stark Draper Laboratory | Instrumented remote center compliance device |
| US4332066A (en) * | 1980-01-07 | 1982-06-01 | General Dynamics Corporation | Compliance mechanism |
| US4276697A (en) * | 1980-04-21 | 1981-07-07 | Astek Engineering, Inc. | Compliance element for remote center compliance unit |
-
1981
- 1981-07-31 US US06/288,979 patent/US4440031A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-07-02 NO NO822315A patent/NO153868C/no unknown
- 1982-07-05 GB GB08219421A patent/GB2104662B/en not_active Expired
- 1982-07-16 SE SE8204369A patent/SE444225B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-07-30 FR FR8213403A patent/FR2510755A1/fr active Granted
- 1982-07-30 JP JP57132328A patent/JPS5828492A/ja active Pending
- 1982-07-30 DE DE3229015A patent/DE3229015C2/de not_active Expired
- 1982-07-30 CA CA000408531A patent/CA1176872A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3229015C2 (de) | 1986-09-04 |
| SE8204369D0 (sv) | 1982-07-16 |
| DE3229015A1 (de) | 1983-02-17 |
| SE8204369L (sv) | 1983-02-01 |
| GB2104662B (en) | 1986-01-15 |
| US4440031A (en) | 1984-04-03 |
| JPS5828492A (ja) | 1983-02-19 |
| NO153868C (no) | 1986-06-04 |
| FR2510755A1 (fr) | 1983-02-04 |
| NO822315L (no) | 1983-02-01 |
| SE444225B (sv) | 1986-03-24 |
| CA1176872A (en) | 1984-10-30 |
| FR2510755B1 (no) | 1984-09-07 |
| GB2104662A (en) | 1983-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3050513A (en) | Process and catalyst for production of rubbery polymers | |
| NO153868B (no) | Kraftmaalesystem. | |
| EP1650227B1 (en) | A process for the preparation of low branch content Polybutadiene | |
| US9963519B2 (en) | NdBR with molar mass breakdown | |
| US2864809A (en) | Hydrogenated polybutadiene and process for producing same | |
| US3755269A (en) | Production of mercaptan-terminated polymers | |
| US4212958A (en) | Graft polyblend flow improvers for PVC | |
| US3538194A (en) | Preparation of rubber modified plastics | |
| US3920623A (en) | Treatment of chloroprene-sulfur copolymers with benzothiazole sulfenamides | |
| US3607981A (en) | Nitrile rubbers | |
| US3985829A (en) | High impact polyblends from hydrogenated butadiene polymers | |
| US2803623A (en) | Temperature control of low temperature emulsion polymerization | |
| US3240844A (en) | Diene elastomers cured with mercaptoterminated liquid diene polymer | |
| EP3354703A1 (en) | Delayed sealing compounds for self-sealing tyres | |
| US3781260A (en) | Process for metalation | |
| US3935136A (en) | Preparation of impact plastic compositions | |
| US4052542A (en) | Halo-acetyl high green strength rubbers | |
| US2731439A (en) | Reaction products of hydrogenated rubbery polymers with acrylonitriles | |
| US3595826A (en) | Process for preparing improved 2,3-dichloro-1,3-butadiene adhesives | |
| US2781331A (en) | Thiocyanated hydrogenated diene polymers and process of producing the same | |
| US3557254A (en) | Polymerization process | |
| US3544502A (en) | Latex stabilized with salts of polymethylated muconic acids | |
| US5112921A (en) | Impact-resistant thermoplastic molding material and its use | |
| US2472672A (en) | Vinyl sulfone-diene interpolymers | |
| GB1600676A (en) | Mixtures of rubber with graft copolymers |