NO150275B

NO150275B - Organiske nitrogenholdige forbindelser og fremgangsmaate til deres fremsilling, samt anvendelse av forbindelsene i sjampo

Info

Publication number: NO150275B
Application number: NO782798A
Authority: NO
Inventors: Brinley Morris Phillips; Maurice Ernest Thompson; Alan James Lambie
Original assignee: Albright & Wilson
Priority date: 1977-08-18
Filing date: 1978-08-17
Publication date: 1984-06-12
Also published as: NO782798L; EP0001006B1; JPS5463081A; CA1117137A; DE2861471D1; US4304932A; IT7868926A0; DK153682C; AU3907478A; EP0001006A1; ES472697A1; ATA603378A; DK363478A; IT1118252B; DK153682B; NO150275C; AT379145B; AU529412B2

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører nye kjemiske forbindelser, fremgangsmåte for deres fremstilling ved karbo-alkylering av visse organiske nitrogenholdige forbindelser som har minst ett tertiært nitrogenatom som en del av deres molekylstruktur. Produktene som er amfotere, finner anvendelse som overflateaktive midler og utviser vanligvis liten hudirritasjon, samt en høy stabilitetsgrad i vandige media. Oppfinnelsen angår også anvendelse av forbindelsene i sjampo.

Oppfinnelsen angår spesielt de produkter som oppnås ved reaksjon av forbindelser kjent som imidiazoliner med formelen:

hvor R er en alifatisk gruppe med 6-22 karbonatomer og R er en alkyl- eller alkenylgruppe med 1-4 karbonatomer.

US-patentene nr. 2528378 og 2773068 beskriver fremgangs-måter for omsetning av forbindelser med den ovenfor angitte formel med karbo- og sulfo-alkyleringsmidler ved en pH-verdi på 12 eller over dette. Produktene representeres som forbindelser med formelen: hvor X er en karboksylat-gruppe C00 , en sulfonatgruppe SO^ eller en sulfatgruppe OSO^ og R_ er en substituert eller usub-stituert alkylengruppe med 1-4 karbonatomer. I vesttysk utleg-ningsskrift 1084414 foreslås det imidlertid at alkyleringen ved de benyttede betingelser forutgåes av en hydrolysereaksjon som gir et rettkjedet amido-amin som deretter alkyleres for dannelse av en forbindelse med formelen:

hvor M er et alkalimetall-kation, f.eks. Na . Britisk patent 850514 beskriver en fremgangsmåte hvori imidazolinforbindelsen først hydrolyseres og deretter omsettes med et karbo-alkyleringsmiddel for dannelse av slike materialer.

Britisk patent 1352770 beskriver en fremgangsmåte hvori en imidazolinforbindelse omsettes med et mol av et karbo-alkyleringsmiddel under lavere, høye regulerte pH-betingelser for dermed å fremme alkyleringsreaksjonen og gi et produkt som er beskrevet som en kvaternert imidazolinforbindelse.

Enkelte av disse imidazolinforbindelser kan reagere

med mer enn en molar-andel av et karbo-alkyleringsmiddel. Britisk patent 853440 beskriver en reaksjon med en imidazolinforbindelse med den ovenfor angitte formel hvor R-^ er gruppen - CB^CB^OH for dannelse av forbindelser med formelen:

Alle disse produkter har anvendelse som overflateaktive midler og er i alminnelighet betydelig mindre irriterende over-for huden enn andre konvensjonelle overflateaktive midler.

Fra det ovenstående vil det fremgå at beskaffenheten av de produkter som oppnås ved karbo-alkyleringen av en imidazolinforbindelse i et vandig reaksjonsmedium, vil variere avhengig av de betingelser hvorved karbo-alkyleringsreaksjonen utføres og er spesielt avhengig av reaksjonsmediets pH-verdi. Alle de tidligere metoder resulterer tydeligvis i enten karbo-alkylering av imidazolinforbindelsen eller hydrolyse av imidazolinforbindelsen fulgt av karbo-alkylering.

Man har nå kommet frem til en ny fremgangsmåte for omsetning av et karbo-alkyleringsmiddel med en imidazolinforbindelse som antas å innebære at minst en del av imidazolinforbindelsen karbo-alkyleres for dannelse av et alkylert derivat derav som deretter hydrolyseres for dannelse av et rettkjedet amido-amin som videre ytterligere karbo-alkyleres. Produktet omfatter en blanding av nye forbindelser som tydeligvis er av-ledet fra denne reaksjonssekvens sammen med andre forbindelser slik som de som er kjent som produktene fremstilt ved karbo-alkylering enten av imidazolinforbindelser eller av hydrolyse-produktet derav. Produktene utviser meget lav hudirritasjon og forutsatt at reaksjonen reguleres, har de en lavere viskositet ved omgivelsestemperaturer enn de som fremstilles ved de tidligere kjente metoder.

Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt forbindelser for anvendelse som overflateaktive midler,

og disse forbindelser er kjennetegnet ved formelen:

hvor R er en alifatisk gruppe med 6-22 karbonatomer; A er en gruppe R2-COO hvor R2 er en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer, eller en gruppe R-^ hvor R^ er en alkyl- eller alkenylgruppe med 1-4 karbonatomer; B og C.somkan være like eller forskjellige er en gruppe R2~COO eller R^, eller når A er R2~COO ,

kan en og bare en av B eller C være et hydrogenatom forutsatt at minst en, men bare en av A, B, eller C er R-^.

Disse nye kjemiske forbindelser fremstilles som hoved-produktet ved de i det nedenstående beskrevne karbo-alkylerings-metoder. Separering av de nye forbindelsene fra den oppnådde blanding er uhensiktsmessig og de nye forbindelsene vil normalt bli benyttet som overflateaktive midler i en slik blanding.

Produktet fra karbo-alkyleringsprosessen vil generelt omfatte en blanding av ikke-karboalkylert materiale (hvor hverken A, B eller C er R^-COO<->); mono-karboalkylert materiale (hvor hvilken som helst av A, B eller C er -R^-COO ) og dikarboalkylert materiale (hvor hvilke to som helst av gruppene A, B og C er -R^COO ). Reaksjonen vil fortrinnsvis bli fort-satt inntil den aktive bestanddel i produktet omfatter mindre enn 20 vekt-% ikke-karboalkylert materiale. Helst omfatter dette ikke-alkylerte materiale mindre enn 10 vekt-% av produktets aktive bestanddel. Forholdet mono:di-karboalkylert materiale i den sluttlige produktblanding er fortrinnsvis i området 1:2,0 til 1:0,2. Dette forhold ligger helst i området 1:1,3 til 1:0,4.

Ifølge oppfinnelsen er det også tilveiebragt en fremgangsmåte for fremstilling av de ovenfor angitte overflateaktive forbindelsene, omfattende behandling av en imidazolinforbindelse med formelen:

hvor R er enalifatisk grupppe med 6-22 karbonatomer og R^ er en alkyl- eller alkenylgruppe med 1-4 karbonatomer, med minst 1,0 mol pr. mol av imidazolinforbindelsen av et karboalkyleringsmiddel med formelen Z-R2~COO hvor R2 er en alkylengruppe med 1-4 karbonatomer og Z er et halogenatom, og denne fremgangsmåte er kjennetegnet ved at behandlingen utføres ved en temperatur fra 40 til 90°C, idet reaksjonsmediets pH-verdi holdes i området 7,0-11,5, og, etter at 0,5 mol karboalkyleringsmiddel pr. mol imidazolinforbindelse har reagert, holdes reaksjonsmediets pH-verdi i området 9,0-12,0, idet alle pH-verdier er uttrykt som pH-verdien til en prøve av reaksjonsmediet fortynnet slik at dets f a st stof f innhold bringes vesentlig til 10%. Karbo-alkyleringsmidlet kan tilsettes i sin syreform eller som"en delvis nøytralisert blanding av syre og et salt av,denne syre. Det skal forstås at når en karboksylatgruppe -COO her beskrives i sin anioniske form, kan den eksistere enten som en syre eller et salt derav eller som et zwitterion, ettersom det passer.

Reaksjonsmediets pH-verdi kan lett reguleres ved å kontrollere tilførselshastigheten av karbo-alkyleringsmidlet eller ved tilsetning av en egnet uorganisk base, f.eks. natrium-eller kaliumhydroksyd til oppløsningen.

Den totale mengde karbo-alkyleringsmiddel som benyttes

i reaksjonen er minst et mol pr. mol imidazolin og mengden er fortrinnsvis 2,0-4,0 og helst 2,5-3,0 mol. Når mindre enn 2,0 mol omsettes, vil produktet omfatte en større andel av mono-karboalkylerte stoffer hvor enten B eller C er et hydrogenatom.

Reaksjonens støkiometri for dannelse av de nye produkter hvor hverken B eller C er hydrogen, krever at 2,0 mol karbo-alkyleringsmiddel pr. mol imidazolin omsettes og i praksis finner man at et maksimum på 2,0 mol reagerer. Forskjellen repre-senterer dannelsen av et mono-alkyleringsprodukt som ikke er i stand til ytterligere alkylering og slike reaksjoner under-trykkes så langt som det er mulig ved anvendelse av nye pro-sesser. Når overskudd karboksyleringsmiddel anvendes, vil de forbindelser hvor B eller C er hydrogen, bare representere en liten del av produktet.

Den innledende reaksjon mellom karbo-alkyleringsmidlet og imidazolinforbindelsen utføres helst ved en pH-verdi i området 9,0-10,5, f.eks. 9,0-10,0.

Ved lavere pH-verdier må reaksjonsforløpet styres mer nøyaktig siden vesentlig bare en molar-andel av karbo-alkyleringsmiddel vil reagere. Ved en pH-verdi på 9 eller mindre, vil meget lite, hvis noe, over et mol karbo-alkyleringsmiddel reagere med imidazolinforbindelsen. I det tilfelle den første del av foreliggende fremgangsmåte utføres ved disse mindre foretrukne pH-verdier, er foretrukket å innstille pH-verdien til en verdi i området 9-12 før 0,8 eller helst før 0,7 mol karbo-alkyleringsmiddel har reagert. Ved de høyere pH-verdier, f.eks. 11-11,5, vil en økende andel av imidazolinforbindelsen hydrolysere før karbo-alkylering kan finne sted.

Når det første reaksjonstrinn utføres ved den høyere ende av pH-området, bør i alminnelighet temperaturen opprett-holdes ved den lavere ende av det gitte område, f.eks. 40-70°C. Temperaturen i reaksjonsmediet holdes fortrinnsvis i området 50-70°C inntil 0,5 mol karbo-alkyleringsmiddel pr. mol imidazolin har reagert. Som en empirisk indikasjon kan den maksimale pH-verdi hvorved reaksjonens første trinn kan utføres på vellyk-ket måte ved en spesiell temperatur, bestemmes under anvendelse av ligningen:

Reaksjonen kan gjennomføres til fullendelse under disse innledningsvis foretukne pH-betingelser. Det er imidlertid foretrukket å øke pH-verdien etter at 0,5 eller i hvert fall etter at 0,7 eller 0,8 mol karbo-alkyleringsmiddel har reagert, til en verdi i området 9,5-12,0, f.eks. 10,5-12,0.

Under dette annet trinn i reaksjonen holdes reaksjons-temperaturen i området 60-80°C.

Alt karbo-alkyleringsmiddel kan tilføres til en behol-der med imidazolinforbindelsen før reaksjonen begynner forutsatt at det foretas en nøyaktig regulering av pH-verdien. Alternativt tilføres minst 0,7 mol og fortrinnsvis en vesentlig ekvimolar mengde av karbo-alkyleringsmidlet innledningsvis og resten tilsettes gradvis mens den innledende karbo-alkylering finner sted, for derved å lette pH-reguleringen..

Ved slutten av reaksjonen hydrolyseres eventuelt overskudd karbo-alkyleringsmiddel for derved å danne materialer som ikke har noen innvirkning på anvendelsene av de nye overflateaktive midler. Når alkyleringsmidlet er natriumkloracetat, er det således nødvendig å foreta hydrolyse til natriumglyko-lat og natriumklorid.

Betingelsene under det andre reaksjonstrinn vil bli valgt slik at man får fullføring av karbo-alkyleringsreaksjonen og nevnte etterfølgende hydrolysetrinn innen et passende tids-rom, f.eks. 5-25 timer. De ønskede produkter vil også hydrolyseres i begrenset utstrekning for dannelse av såpe. Reaksjons-forløpet bør nøye styres for derved å minimalisere dette pro-dukttap og også for å hindre dannelsen av såpe fordi dette be-virker at produktets viskositet øker. Til tross for den uskade-lige karakter av det materiale som dannes ved hydrolyse av karbo-alkyleringsmidlet, kan bruk av et stort overskudd av en slik reagens lede til et produkt som har et høyt innhold av salter som ikke vil være forenlige med alle de preparater og sammensetninger hvori overflatemidlene skai anvendes. De nye produkter som oppnås ved foreliggende fremgangsmåte kan tåle nærvær av overraskende store mengder av slike salter uten at man får noen vesentlig viskositetsøkning eller vanskeligheter med deres senere anvendelse. Denne overraskende egenskap gjør det mulig å anvende et stort overskudd alkyleringsmiddel ved framstilling av de nye produktene og man får en kortere reak-sjonstid. Man kan alternativt anvende et mindre overskudd hvorved det fremstilles et produkt som har et lavere saltinn-hold og som vil være forenlige med preparater som selv omfatter betydelige mengder ioniske salter.

Imidazolinforbindelsene som er egnet for bruk som ut-gangsmaterialer i foreliggende fremgangsmåte fremstilles ved omsetning av en fettsyre RCOOH og et diamin P^NHC^CI^NHR^ hvorved 2 mol vann elimineres, og under anvendelse av de teknikker som er beskrevet i US patent nr. 2.267.965, 2.528.378 og 3.408.361. Fettsyrene kan oppnås ad syntetisk vei eller avledes fra naturlig forekommende kilder. Syrene fra de naturlig forekommende kilder omfatter en blanding av arter som gir opphav til en tilsvarende blanding av imidazoliner og derivater derav. Slike blandinger er nyttige i foreliggende oppfinnelse og nye produkter som omfatter arter hvori typen av gruppen R er for-skjellig, utgjør en del av oppfinnelsen. Spesielle fettsyrer som er egnet i oppfinnelsen er kaproinsyre, heptylsyre, kapryl-syre, undecylsyre, laurinsyre, palmitinsyre, stearinsyre, iso-stearinsyre, etylheksansyre, beheninsyre, arakinsyre, cerotin-syre, oljesyre, erusinsyre, linoljesyre og ricinusoljesyre.

Blandinger av naturlig forekommende produkter egnet for foreliggende oppfinnelse, inkluderer de såkalte kokosnøtt-syrer, palmeoljesyrer og talgsyrer. Foretrukne syrer er de hvori R-gruppen omfatter et gjennomsnitt på fra 10 til 18, fortrinnsvis fra 12 til 14 karbonatomer pr. molekyl.

Foretrukne diaminer er de hvor R^ er en alkylhydroksy-alkylgruppe eller aminoalkylgruppe med 1-4 karbonatomer. R^ er fortrinnsvis en hydroksyalkylgruppe med 2-4 karbonatomer, og helst er R^ en hydroksyetylgruppe -CH2CH2OH.

Foretrukne karbo-alkyleringsmidler er de hvori R2 er en etylen- eller metylengruppe. Halogenatomet er fortrinnsvis et kloratom, men kan være brom eller jod. Det mest foretrukne karbo-alkyleringsmiddel er natriumkloracetat og reaksjonen ut-føres fortrinnsvis ved tilsetning av kloreddiksyre- og natrium-hydroksydoppløsninger separat til reaksjonsmediet for å regulere dets pH.

' Je nye forbindelsene ifølge oppfinnelsen og produktene fra foreliggende fremgangsmåte har anvendelse som overflateaktive midler. På grunn av at deres hudirritasjon er liten, har de spesiell anvendelse ifølge oppfinnelsen som bestanddeler i sammensetninger som vil komme i kontakt med huden og spesielt i sjampo-blandinger for vask av hår.

Oppfinnelsen illustreres av følgende eksempler.

Eksempel I

I en kappeforsynt reaksjonskolbe med rører ble det anbrakt 197,5 g vann og 70,9 g kloreddiksyre og omrøring ble fore-tatt for å oppløse dette materiale. 204,7 g l-hydroksyetyl-2-kokoyl imidazolin ble tilsatt og temperaturen ble holdt under 50°C. En oppløsning av 106,4 g kloreddiksyre i 45,1 g vann ble tilsatt i løpet av 2 timer hvorved temperaturen ble holdt ved

55°C og pH-verdien i området 10,5-11,0 ved tilsetning av natrium-hydroksydoppløsning. Etter ytterligere 2 timers reaksjon under disse betingelser, ble temperaturen hevet til 70°C og pH-verdien til 11,0-11,3 og holdt under disse betingelser inntil innholdet av natriumkloracetat var mindre enn 1%. Det oppnådde produkt

hadde en viskositet på 68 cs og viste følgende analyseresultater:

Eksempel II

En oppløsning av 14,2 kg kloreddiksyre i 37,5 kg vann ble fremstilt i en reaktor med kappe og rører. 40,9 kg 1-hydrok-syetyl-2-kokoy1 imidazolin ble tilsatt og temperaturen holdt under 50°C. pH-verdien ble øket til 9,2 ved tilsetning av 44% natriumhydroksydoppløsning og temperaturen ble hevet til 55°C. En oppløsning av 21,2 kg kloreddiksyre i 9,0 kg vann ble tilsatt i løpet av 2 timer idet pH-verdien ble holdt ved 9,2-9,4 ved tilsetning av 47% natriumhydroksydoppløsning, og temperaturen ved 55°C. Etter ytterligere 2 timers reaksjon under disse betingelser, da man fant at 0," mol kloracetat hadde reagert pr. mol imidazolin, ble pH-verdien hevet til 11-11,2 og temperaturen til 70,0°C, og disse betingelser ble opprettholdt i 17 timer.

Materialet ble avkjølt og pH-verdien innstilt til 9,1 med saltsyre. Ved analyse ble det funnet at 1,9 mol kloracetat hadde reagert pr. mol imidazolin.

Eksempel III

En oppløsning av 18,9 kg kloreddiksyre i 50 kg vann

ble fremstilt i en reaktor forsynt med kappe og rører. 54,5 kg l-hydroksyetyl-2-kokoyl imidazolin ble tilsatt og temperaturen holdt ved under 50°C. pH-verdien ble øket til 9,2 ved tilsetning av 47% natriumhydroksydoppløsning og temperaturen hevet til 55°C. En oppløsning av 28,4 kg kloreddiksyre i 12 kg vann ble tilsatt i løpet av 2 timer, idet pH-verdien ble holdt ved 9,2-9,4 ved tilsetning av 47% natriumhydroksydoppløsning, og temperaturen ble holdt ved 55°C. Disse betingelser ble opprettholdt i ytterligere 2 timer og man fant da at 0,7 mol kloracetat hadde reagert pr. mol imidazolin. pH-verdien ble deretter hevet til 10,3-10,5 og opprettholdt ved denne verdi og ved en temperatur på 55°C i 67 timer.

Ved analyse ble det funnet at 1,9 mol kloracetat hadde reagert pr. mol imidazolin. Produktet fra de tre prosessene i • eksemplene I-III var klare væsker som hadde overflateaktive egenskaper.

Eksempel IV

I en reaktor forsynt med rører og kappe ble det anbrakt 303 kg kloreddiksyre og 810 kg vann, 875 kg l-hydroksyetyl-2-kokoyl imidazolin ble tilsatt og temperaturen holdt ved under 50°C. En oppløsning av 4 55 kg kloreddiksyre i 19 3 kg vann ble tilsatt i løpet av 2 timer og temperaturen ble holdt ved 55°C og pH-verdien ved 9,0-9,5. Etter ytterligere 2 timers reaksjon under disse betingelser, ble temperaturen hevet til 70°C og pH-verdien til 11,0-11,3, og disse betingelser ble opprettholdt i 12 timer inntil natriumkloracetat-innholdet var mindre enn 1%. Produktet hadde en viskositet på 100 cs og hadde følgende analyse :

Eksempel V

I en kappeforsynt kolbe med rører ble det anbrakt 236,3 g kloreddiksyre og 310 g vann. Denne oppløsning ble delvis nøy-tralisert med 139,3 g 47% natriumhydroksydoppløsning og 273 g i-hydroksyety1-2-kokoy1 imidazolin ble tilsatt, idet temperaturen ble holdt ved under 55°C. Etter 4 timers reaksjon under disse betingelser, ble pH-verdien hevet til 11-11,3. Etter 12 timers reaksjon under disse betingelser, var natriumkloracetat-innholdet mindre enn 1%.

Produktet hadde følgende analyse:

Eksempel VI

I dette sammenligningseksempel ble høy pH-verdi og temperatur benyttet i det første trinnet.

I en kappeforsynt reaktor med rører ble det anbrakt 70,9 g kloreddiksyre og 187,5 g vann, og 204,7 g 1-hydroksy-etyl-2-kokoyl imidazolin ble tilsatt og temperaturen holdt ved under 50°C.

Temperaturen ble øket til 70°C og pH-verdien øket til 11-11,3. En oppløsning av 106,4 g kloreddiksyre i 45,1 g vann ble tilsatt ved en slik hastighet at tilsetningen var ferdig i løpet av 2 timer, men i løpet av tilsetningen dannet oppløs-ningen en stiv gel, og fremstillingsprosessen ble avsluttet.

Claims

I. Forbindelse for anvendelse som overflateaktivt middel, karakterisert ved formelen:

hvor R er en alifatisk gruppe med 6-22 karbonatomer; A er en gruppe R2-COO hvor R,, er en alkylengruppe med 1-4 karbonatomer, eller en gruppe R^ hvor R^ er en alkyl- eller alkenylgruppe med 1-4 karbonatomer; B og C som kan være like eller forskjellige er en gruppe R^-COO eller R^, eller når A er R2-COO , kan en og bare en av B eller C være et hydrogenatom forutsatt at minst en, men bare en av A, B eller C er R^.
2. Forbindelse ifølge krav 1,karakterisert ved at R2 er en etylen- eller metylengruppe.
3. Forbindelse ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at R^ er en hydroksyalkyl- eller aminoalkylgruppe med 1-4 karbonatomer.
4. Forbindelse ifølge krav 3,karakterisert ved at R^ er en hydroksyetangruppe.
5. Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse ifølge krav 1-4, omfattende behandling av en imidazolinforbindelse med formelen:

hvor R er en alifatisk gruppe med 6-22 karbonatomer og R^ er en alkyl- eller alkenylgruppe med 1-4 karbonatomer, med minst 1,0 mol pr. mol av imidazolinforbindelsen av et karboalkyleringsmiddel med formelen Z-R2-COO hvor R2 er en alkylengruppe med 1-4 karbonatomer og Z er et halogenatom, karakterisert ved at behandlingen utføres ved en temperatur fra 40 til 90°C, idet reaksjonsmediets pH-verdi holdes i området 7,0-11,5, og, etter at 0,5 mol karboalkyleringsmiddel pr. mol imidazolinforbindelse har reagert, holdes reaksjonsmediets pH-verdi i området 9,0-12,0, idet alle pH-verdier er uttrykt som pH-verdien til en prøve av

reaksjonsmediet fortynnet slik at dets faststoffinnhold bringes vesentlig til 10%.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at reaksjonsmediets pH-verdi holdes ved eller under en verdi gitt ved ligningen:

inntil minst 0,5 mol av karboalkyleringsmiddel pr. mol imidazolinf orbindelse har reagert.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 5 eller 6, karakterisert ved at reaksjonsmediets temperatur holdes i området 50-70°C inntil 0,5 mol karboalkyleringsmiddel pr. mol imidazolinf orbindelse har reager.t.
8. Fremgangsmåte ifølge krav 5-7, karakteri-, sert ved at reaksjonsmediets pH-verdi holdes i området 9,0-10,5 inntil 0,5 mol karboalkyleringsmiddel pr.

mol imidazolinforbindelse har reagert.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 5-8, karakterisert ved at reaksjonsmediets pH-verdi holdes ved 10,5- 12,0 etter at 0,5 mol karboalkyleringsmiddel pr.

mol imidazolinforbindelse har reagert.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 5-9, karakterisert ved at pH-verdien holdes i området 10,5-12,0 etter at 0,7 mol karboalkyleringsmiddel pr. mol imidazolinforbindelse har reagert.
11. Fremgangsmåte ifølge krav 5-10, karakterisert ved at reaksjonsmediets temperatur holdes i området 60-80°C etter at 0,5 mol karboalkyleringsmiddel pr.

mol imidazolinforbindelse har- reagert.
12. Fremgangsmåte ifølge krav 5-11, karakterisert ved at reaksjonen fortsettes inntil produktet omfatter mindre enn 20 vekt-% ikke-karboalkylert materiale.
13. Fremgangsmåte ifølge krav 12, karakterisert ved at forholdet for monokarboalkylert materiale til dikarboalkylert materiale i produktet er i området 1,0:1,0 til 1:0,2.
14. Fremgangsmåte ifølge krav 13,karakterisert ved at forholdet for monokarboalkylert materiale til dikarboalkylert materiale er i området 1:1,3 til 1:0,4.
15. Sjamposammensetning, karakterisert ved at den omfatter en forbindelse ifølge hvilket som helst av kravene 1-4.