JPH069516A - 水性ベタイン溶液の製造方法 - Google Patents
水性ベタイン溶液の製造方法Info
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- JPH069516A JPH069516A JP5076990A JP7699093A JPH069516A JP H069516 A JPH069516 A JP H069516A JP 5076990 A JP5076990 A JP 5076990A JP 7699093 A JP7699093 A JP 7699093A JP H069516 A JPH069516 A JP H069516A
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
- C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水性ベタイン溶液の製造方法
【構成】 式
【化1】
〔式中、R1 は6〜22個の炭素原子を有するアルキル
基または式R' CONH(CH2 )z -(ここにR' はR
1 を意味を有し、そしてZは2、3または4である)で
表される基であり、R2 は1〜4個の炭素原子を有する
アルキル基または式−(CH2 )m −OH(ここにmは
1、2または3であり、R3 は1〜4個の炭素原子を有
するアルキル基または上記式−(CH2 )m −OHであ
りそしてyは1、2または3である〕のベタインの水性
ベタイン溶液を、対応する第三アミンを水性相において
ω−ハロカルボン酸およびアルカリ金属水酸化物を用い
て、カスケード状に配置された2または3個の攪拌タン
ク中で連続的に第4級化することにより製造する。 【効果】 水性ベタイン溶液が簡単な方法で高い収量お
よび純度において得られる。
基または式R' CONH(CH2 )z -(ここにR' はR
1 を意味を有し、そしてZは2、3または4である)で
表される基であり、R2 は1〜4個の炭素原子を有する
アルキル基または式−(CH2 )m −OH(ここにmは
1、2または3であり、R3 は1〜4個の炭素原子を有
するアルキル基または上記式−(CH2 )m −OHであ
りそしてyは1、2または3である〕のベタインの水性
ベタイン溶液を、対応する第三アミンを水性相において
ω−ハロカルボン酸およびアルカリ金属水酸化物を用い
て、カスケード状に配置された2または3個の攪拌タン
ク中で連続的に第4級化することにより製造する。 【効果】 水性ベタイン溶液が簡単な方法で高い収量お
よび純度において得られる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、式1
【0002】
【化2】
【0003】〔式中、R1 は6ないし22個の炭素原子
を有するアルキル基または式R' CONH(CH2)z -
(ここにR' はR1 の意味を有しそしてzは2,3また
は4である)で表される基であり、R2 は1ないし4個
の炭素原子を有するアルキル基または式-(CH2)m - O
H(ここにmは1,2または3である)で表される基で
あり、R3 は1ないし4個の炭素原子を有するアルキル
基または上記の式-(CH2)m- OHで表される基であ
り、そしてyは1,2または3である〕で表されるベタ
インの水性溶液を、式2 R1-NR2 R3 (2) (式中、R1,R2 およびR3 は前記の意味を有する)で
表される第三アミンの式3 X-(CH2)y - COOH (3) (式中、Xはハロゲン、好ましくは、Clであり、そし
てyは前記の意味を有する) で表されるω- ハロ
カルボン酸との反応および水性相中でのアルカリ金属水
酸化物との反応によって製造する方法に関する。
を有するアルキル基または式R' CONH(CH2)z -
(ここにR' はR1 の意味を有しそしてzは2,3また
は4である)で表される基であり、R2 は1ないし4個
の炭素原子を有するアルキル基または式-(CH2)m - O
H(ここにmは1,2または3である)で表される基で
あり、R3 は1ないし4個の炭素原子を有するアルキル
基または上記の式-(CH2)m- OHで表される基であ
り、そしてyは1,2または3である〕で表されるベタ
インの水性溶液を、式2 R1-NR2 R3 (2) (式中、R1,R2 およびR3 は前記の意味を有する)で
表される第三アミンの式3 X-(CH2)y - COOH (3) (式中、Xはハロゲン、好ましくは、Clであり、そし
てyは前記の意味を有する) で表されるω- ハロ
カルボン酸との反応および水性相中でのアルカリ金属水
酸化物との反応によって製造する方法に関する。
【0004】
【従来の技術】水性相における第三アミンとω- ハロカ
ルボン酸およびアルカリ金属水酸化物との反応(第四級
化)によるベタインの水性溶液の製造は、例えば2つの
米国特許第3,819,539号および同第4,49
7,825号から、すでにずっと以前から知られてい
る。
ルボン酸およびアルカリ金属水酸化物との反応(第四級
化)によるベタインの水性溶液の製造は、例えば2つの
米国特許第3,819,539号および同第4,49
7,825号から、すでにずっと以前から知られてい
る。
【0005】それは次の総括反応式(反応成分は、ジメ
チルラウリルアミン、モノクロロ酢酸および水酸化ナト
リウムである)に基づいている:
チルラウリルアミン、モノクロロ酢酸および水酸化ナト
リウムである)に基づいている:
【0006】
【化3】
【0007】得られる水溶液は、実質的に、所望のベタ
イン、生成されたアルカリ金属ハロゲン塩および使用さ
れた水および生成された水よりなり、そして一般に20
ないし70重量%、好ましくは25ないし60重量%の
活性化合物含量を有する。これらのベタイン水性溶液
は、すでにそのままで、特に個人衛生用の貴重な生成物
である。すなわち、ベタインは、すぐれたクレンジング
性を有するのみならず、またすぐれた皮膚に対する許容
性を有する。皮膚許容性は、ベタイン溶液が極めて少量
の出発アミンを含有する場合にのみ得られる。何故なら
ば、否定的な皮膚効果は、特にこの点から始まると思わ
れるからである。
イン、生成されたアルカリ金属ハロゲン塩および使用さ
れた水および生成された水よりなり、そして一般に20
ないし70重量%、好ましくは25ないし60重量%の
活性化合物含量を有する。これらのベタイン水性溶液
は、すでにそのままで、特に個人衛生用の貴重な生成物
である。すなわち、ベタインは、すぐれたクレンジング
性を有するのみならず、またすぐれた皮膚に対する許容
性を有する。皮膚許容性は、ベタイン溶液が極めて少量
の出発アミンを含有する場合にのみ得られる。何故なら
ば、否定的な皮膚効果は、特にこの点から始まると思わ
れるからである。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】従って、問題のベタイ
ン水性溶液の製造において、主要な関心は、同時に高い
ベタインの収量と共に、使用された第三アミンの可能な
限り高い変換率を達成することである。得られるベタイ
ン水溶液は、すなわち、使用された第三アミン(出発ア
ミン)を基準にして(未反応の)第三アミン2mol%
以下、好ましくは1mol%以下を含有すべきである。
この目的を達成するために、すでにしばしば特別な手段
によって、例えば、第四級化の間中規定のpH値を維持
することによるか、反応成分である第三アミン、ハロカ
ルボン酸およびアルカリ金属水酸化物を、例えば、第三
アミンおよびハロカルボン酸を導入しそしてアルカリ金
属水酸化物を徐々に添加するかまたはハロカルボン酸お
よびアルカリ金属水酸化物を導入しそして更に特定の溶
媒を使用することに加えて第三アミンを添加することに
より上記各反応成分を精密に規定された順序で一緒にす
ることによるか、そして/または反応中比較的低い温度
を維持することによって、上記の目的を達成しようとす
る試みがなされた。従って、公知の方法を使用した場合
には、得られる水性ベタイン溶液のアミン汚染を前記の
mol%の値にしようとする所望の目的は、多かれ少か
れ困難な手段によってしか達成できない。更に、これら
の方法は、非連続的でしか実施され得ない。
ン水性溶液の製造において、主要な関心は、同時に高い
ベタインの収量と共に、使用された第三アミンの可能な
限り高い変換率を達成することである。得られるベタイ
ン水溶液は、すなわち、使用された第三アミン(出発ア
ミン)を基準にして(未反応の)第三アミン2mol%
以下、好ましくは1mol%以下を含有すべきである。
この目的を達成するために、すでにしばしば特別な手段
によって、例えば、第四級化の間中規定のpH値を維持
することによるか、反応成分である第三アミン、ハロカ
ルボン酸およびアルカリ金属水酸化物を、例えば、第三
アミンおよびハロカルボン酸を導入しそしてアルカリ金
属水酸化物を徐々に添加するかまたはハロカルボン酸お
よびアルカリ金属水酸化物を導入しそして更に特定の溶
媒を使用することに加えて第三アミンを添加することに
より上記各反応成分を精密に規定された順序で一緒にす
ることによるか、そして/または反応中比較的低い温度
を維持することによって、上記の目的を達成しようとす
る試みがなされた。従って、公知の方法を使用した場合
には、得られる水性ベタイン溶液のアミン汚染を前記の
mol%の値にしようとする所望の目的は、多かれ少か
れ困難な手段によってしか達成できない。更に、これら
の方法は、非連続的でしか実施され得ない。
【0009】
【課題を解決しようとする手段】従って、本発明の目的
は、冒頭において述べたような水性ベタイン溶液の製造
方法において、ベタインを高い収量および高い純度で、
すなわち、水性ベタイン溶液が使用された第三アミンに
関して出発アミン2mol%以下、好ましくは1mol
%しか有しないように供給することを特徴とする方法を
提供することである。
は、冒頭において述べたような水性ベタイン溶液の製造
方法において、ベタインを高い収量および高い純度で、
すなわち、水性ベタイン溶液が使用された第三アミンに
関して出発アミン2mol%以下、好ましくは1mol
%しか有しないように供給することを特徴とする方法を
提供することである。
【0010】本発明による方法は、反応をカスケード状
に配置された2または3個の撹拌機付きタンク内で連続
的に実施し、そしてその際次のような方法で、すなわち a)第1の撹拌機付きタンクに、同時にそして連続的
に、第三アミンおよびω-ハロカルボン酸を第三アミン
1mol当り1ないし1.3mol、好ましくは1ない
し1.15molの量で、アルカリ金属水酸化物をω-
ハロカルボン酸1mol当り僅かに0.80ないし0.
98mol、好ましくは0.85ないし0.95mol
の量で、そして水を仕上げられた水性ベタイン溶液のベ
タイン含量が20ないし50重量%、好ましくは25な
いし40重量%、となるような量で供給し、そしてこの
タンク内に60ないし100℃、好ましくは70ないし
95℃の温度において、このタンクを出て第2撹拌機付
きのタンクに入る生成物が使用された第三アミンを基準
にして2ないし15mol%、好ましくは3ないし10
mol%の第三アミンをなお含有するように滞留時間を
保ち、そして b)第2の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を、第一のタンク内に残っている化学量論的量のアルカ
リ金属水酸化物の残りの量から5mol%、(使用され
たω- ハロカルボン酸を基準にして)好ましくは5mo
l%の過剰量までの範囲内であるアルカリ金属水酸化物
の追加量を連続的に供給し、そしてこのタンク内に60
ないし100℃、好ましくは70ないし95℃の温度に
おいて、このタンクを出る水性ベタイン溶液が使用され
た第三アミンを基準にして2mol%以下、好ましくは
1mol%以下の第三アミンを含有しているように滞留
時間が保たれ、その際3個の撹拌機付きタンクが使用さ
れる場合には、この第3のタンクが第2の撹拌機付きタ
ンクからのベタイン溶液に比較して第三出発アミンの更
に低い含量を有する水性ベタイン溶液を得るために、7
0ないし100℃、好ましくは80ないし100℃の温
度において後続反応に使用される、ような方法で行うこ
とを特徴とする。
に配置された2または3個の撹拌機付きタンク内で連続
的に実施し、そしてその際次のような方法で、すなわち a)第1の撹拌機付きタンクに、同時にそして連続的
に、第三アミンおよびω-ハロカルボン酸を第三アミン
1mol当り1ないし1.3mol、好ましくは1ない
し1.15molの量で、アルカリ金属水酸化物をω-
ハロカルボン酸1mol当り僅かに0.80ないし0.
98mol、好ましくは0.85ないし0.95mol
の量で、そして水を仕上げられた水性ベタイン溶液のベ
タイン含量が20ないし50重量%、好ましくは25な
いし40重量%、となるような量で供給し、そしてこの
タンク内に60ないし100℃、好ましくは70ないし
95℃の温度において、このタンクを出て第2撹拌機付
きのタンクに入る生成物が使用された第三アミンを基準
にして2ないし15mol%、好ましくは3ないし10
mol%の第三アミンをなお含有するように滞留時間を
保ち、そして b)第2の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を、第一のタンク内に残っている化学量論的量のアルカ
リ金属水酸化物の残りの量から5mol%、(使用され
たω- ハロカルボン酸を基準にして)好ましくは5mo
l%の過剰量までの範囲内であるアルカリ金属水酸化物
の追加量を連続的に供給し、そしてこのタンク内に60
ないし100℃、好ましくは70ないし95℃の温度に
おいて、このタンクを出る水性ベタイン溶液が使用され
た第三アミンを基準にして2mol%以下、好ましくは
1mol%以下の第三アミンを含有しているように滞留
時間が保たれ、その際3個の撹拌機付きタンクが使用さ
れる場合には、この第3のタンクが第2の撹拌機付きタ
ンクからのベタイン溶液に比較して第三出発アミンの更
に低い含量を有する水性ベタイン溶液を得るために、7
0ないし100℃、好ましくは80ないし100℃の温
度において後続反応に使用される、ような方法で行うこ
とを特徴とする。
【0011】従って、本発明による方法は、順々に配置
された2または3個の撹拌機付きタンクにおいて連続的
に実施し、その際、所望の(仕上げられた)水性ベタイ
ン溶液は、第2のタンクまたは第3のタンクから取出さ
れる。第1の撹拌機付きタンクにおいては、アルカリ金
属水酸化物は、──使用されたω- ハロカルボン酸を基
準にして──化学量論的に必要とされる量ではなく、規
定された不足量において、すなわち、80ないし98m
ol%、好ましくは85ないし95mol%の量で添加
される。更に、第1の撹拌機付きタンクにおいては、反
応は規定された変換度まで進行する。このタンクから流
出する水性反応混合物は、なお使用された第三アミン2
ないし15mol%、好ましくは3ないし10mol%
を含有する。従って、第1のタンクにおいては、反応
は、不足量のアルカリ金属水酸化物を使用して実施さ
れ、そして反応は、規定されたアミン含量になるまで行
われる。第2の撹拌タンクにおいては、反応混合物に追
加量のアルカリ金属水酸化物が、すなわち、第1の撹拌
タンクにおける化学量論的量に関して残りの量のアルカ
リ金属水酸化物、そして必要ならば、この量を超えて─
─使用されたω- ハロカルボン酸を基準にして──5m
ol%、好ましくは3mol%の化学量論的過剰量まで
のアルカリ金属水酸化物が添加される。従って、第2の
反応タンクに連続的に供給されるアルカリ金属水酸化物
は、前記の化学量論的量の残りの量および前記の過剰量
を包含する。第2の撹拌タンクにおいて出発アミンの極
めて低い含量を有する水性ベタイン溶液が所望される場
合には、第2の撹拌タンクにおいては化学量論的量のア
ルカリ金属水酸化物の残りの量のみならず、また上記の
過剰量もまた添加されるであろう。その結果として、2
個の撹拌タンクを用いた場合においても、使用された第
三アミンの極めて高い変換率が達成される。特に純粋な
ベタイン溶液を製造することが所望される場合には、第
3の撹拌タンクが使用されるであろう。第3のタンクに
入る水性ベタイン溶液は、その時、規定された温度、す
なわち70ないし100℃、好ましくは80ないし10
0℃において、所望の低いアミン値に達するまで更に反
応せしめられる。これらの特に低いアミン値を達成する
ためには、更に第3の撹拌タンクにも更にアルカリ金属
水酸化物を連続的に添加することが有利でありうる。第
3の撹拌タンクにおけるアルカリ金属水酸化物の添加
は、好ましくはアルカリ金属水酸化物の化学量論的量の
残りの量が第2の撹拌タンクにおいて添加された場合に
のみ実施される。そのような場合には、従って、使用さ
れたモノハロカルボン酸を基準にして5mol%まで、
好ましくは3モル%までの前記のアルカリ金属水酸化物
の過剰量が第3の撹拌タンクに添加されるであろう。
された2または3個の撹拌機付きタンクにおいて連続的
に実施し、その際、所望の(仕上げられた)水性ベタイ
ン溶液は、第2のタンクまたは第3のタンクから取出さ
れる。第1の撹拌機付きタンクにおいては、アルカリ金
属水酸化物は、──使用されたω- ハロカルボン酸を基
準にして──化学量論的に必要とされる量ではなく、規
定された不足量において、すなわち、80ないし98m
ol%、好ましくは85ないし95mol%の量で添加
される。更に、第1の撹拌機付きタンクにおいては、反
応は規定された変換度まで進行する。このタンクから流
出する水性反応混合物は、なお使用された第三アミン2
ないし15mol%、好ましくは3ないし10mol%
を含有する。従って、第1のタンクにおいては、反応
は、不足量のアルカリ金属水酸化物を使用して実施さ
れ、そして反応は、規定されたアミン含量になるまで行
われる。第2の撹拌タンクにおいては、反応混合物に追
加量のアルカリ金属水酸化物が、すなわち、第1の撹拌
タンクにおける化学量論的量に関して残りの量のアルカ
リ金属水酸化物、そして必要ならば、この量を超えて─
─使用されたω- ハロカルボン酸を基準にして──5m
ol%、好ましくは3mol%の化学量論的過剰量まで
のアルカリ金属水酸化物が添加される。従って、第2の
反応タンクに連続的に供給されるアルカリ金属水酸化物
は、前記の化学量論的量の残りの量および前記の過剰量
を包含する。第2の撹拌タンクにおいて出発アミンの極
めて低い含量を有する水性ベタイン溶液が所望される場
合には、第2の撹拌タンクにおいては化学量論的量のア
ルカリ金属水酸化物の残りの量のみならず、また上記の
過剰量もまた添加されるであろう。その結果として、2
個の撹拌タンクを用いた場合においても、使用された第
三アミンの極めて高い変換率が達成される。特に純粋な
ベタイン溶液を製造することが所望される場合には、第
3の撹拌タンクが使用されるであろう。第3のタンクに
入る水性ベタイン溶液は、その時、規定された温度、す
なわち70ないし100℃、好ましくは80ないし10
0℃において、所望の低いアミン値に達するまで更に反
応せしめられる。これらの特に低いアミン値を達成する
ためには、更に第3の撹拌タンクにも更にアルカリ金属
水酸化物を連続的に添加することが有利でありうる。第
3の撹拌タンクにおけるアルカリ金属水酸化物の添加
は、好ましくはアルカリ金属水酸化物の化学量論的量の
残りの量が第2の撹拌タンクにおいて添加された場合に
のみ実施される。そのような場合には、従って、使用さ
れたモノハロカルボン酸を基準にして5mol%まで、
好ましくは3モル%までの前記のアルカリ金属水酸化物
の過剰量が第3の撹拌タンクに添加されるであろう。
【0012】維持すべき温度の結果として、反応は、大
気圧または大気圧を僅かに超える圧力において進行す
る。平均全滞留時間は、約10ないし25時間である。
第2または第3の撹拌タンクから取出されるベタイン水
溶液の特別な精製は、必要とされない。何故ならば──
冒頭において述べたように──これらの溶液は、そのま
ま使用されるからである。それらのpHは、一般に塩酸
の添加によって7ないし8に調整される。
気圧または大気圧を僅かに超える圧力において進行す
る。平均全滞留時間は、約10ないし25時間である。
第2または第3の撹拌タンクから取出されるベタイン水
溶液の特別な精製は、必要とされない。何故ならば──
冒頭において述べたように──これらの溶液は、そのま
ま使用されるからである。それらのpHは、一般に塩酸
の添加によって7ないし8に調整される。
【0013】第三級出発アミンは、冒頭において示され
た式2に一致する。長鎖アルキル基R1 は、2重結合
を、好ましくは1ないし3個有してもよい。好ましい出
発アミンは、式2においてR1 が8ないし18個の炭素
原子を有するアルキル基であるかまたはR' がR1 の意
味を有しそしてzが2,3または4であるR' CONH
(CH2)z - で表される基であり、そしてR2 およびR
3 がそれぞれメチルである式2で表されるアミンであ
る。列挙してもよい例としては下記のものがある:ジメ
チルオクチルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチ
ルステアリルアミン、ジメチルココヤシ油アルキルアミ
ン、ジメチル獣脂アルキルアミンおよび類似のものおよ
びラウロイルアミノプロピルジメチルアミン、ステアロ
イルアミノプロピルジメチルアミン、アシルアミノプロ
ピルジメチルアミンおよび類似物。ω- ハロカルボン酸
は、好ましくはモノクロロ酢酸である。アルカリ金属水
酸化物は、好ましくは水酸化ナトリウムまたは水酸化カ
リウムである。上記アルカリ金属水酸化物は、好ましく
は水溶液の形で、すなわち15ないし70重量%の水溶
液、好ましくは20ないし50重量%溶液として使用さ
れる。水(溶媒)の全量は、すでに上述のように、仕上
げられたベタイン水溶液中の活性化合物(ベタイン)の
濃度が約20ないし50重量%、好ましくは25ないし
40重量%となるように選択される。「水性」ベタイン
溶液という表現は、また水のほかに、また他の溶媒、例
えば、メタノール、エタノール、プロパノールおよび/
またはイソプロパノールもまた含有する溶液をも包含す
る。
た式2に一致する。長鎖アルキル基R1 は、2重結合
を、好ましくは1ないし3個有してもよい。好ましい出
発アミンは、式2においてR1 が8ないし18個の炭素
原子を有するアルキル基であるかまたはR' がR1 の意
味を有しそしてzが2,3または4であるR' CONH
(CH2)z - で表される基であり、そしてR2 およびR
3 がそれぞれメチルである式2で表されるアミンであ
る。列挙してもよい例としては下記のものがある:ジメ
チルオクチルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチ
ルステアリルアミン、ジメチルココヤシ油アルキルアミ
ン、ジメチル獣脂アルキルアミンおよび類似のものおよ
びラウロイルアミノプロピルジメチルアミン、ステアロ
イルアミノプロピルジメチルアミン、アシルアミノプロ
ピルジメチルアミンおよび類似物。ω- ハロカルボン酸
は、好ましくはモノクロロ酢酸である。アルカリ金属水
酸化物は、好ましくは水酸化ナトリウムまたは水酸化カ
リウムである。上記アルカリ金属水酸化物は、好ましく
は水溶液の形で、すなわち15ないし70重量%の水溶
液、好ましくは20ないし50重量%溶液として使用さ
れる。水(溶媒)の全量は、すでに上述のように、仕上
げられたベタイン水溶液中の活性化合物(ベタイン)の
濃度が約20ないし50重量%、好ましくは25ないし
40重量%となるように選択される。「水性」ベタイン
溶液という表現は、また水のほかに、また他の溶媒、例
えば、メタノール、エタノール、プロパノールおよび/
またはイソプロパノールもまた含有する溶液をも包含す
る。
【0014】本発明による方法は、一連の利点を有す
る、それは連続的に実施され、そして非連続的方法に比
較して、著しく高い空時収量をもたらす。更に、それは
使用された第三アミンの実質的に完全な変換をもたら
し、そして同時に極めて純粋な水性ベタイン溶液をもた
らす。かくして、第三アミンの使用されたモル量を基準
にして第三アミン2モル%以下、または1mol%以下
を含有するか、または第三級出発アミンを実質的に含ま
ない状態で得られる。これらのベタイン溶液は、またハ
ロカルボン酸およびそれらの塩、例えばモノクロロアセ
テートに関して、そしてまた、ヒドロキシカルボン酸、
例えばグリコール酸に関して、非常に純粋な形である。
従って本発明による方法を使用することにより、簡単な
方法でベタインを高い収率および高い純度において製造
することができる。
る、それは連続的に実施され、そして非連続的方法に比
較して、著しく高い空時収量をもたらす。更に、それは
使用された第三アミンの実質的に完全な変換をもたら
し、そして同時に極めて純粋な水性ベタイン溶液をもた
らす。かくして、第三アミンの使用されたモル量を基準
にして第三アミン2モル%以下、または1mol%以下
を含有するか、または第三級出発アミンを実質的に含ま
ない状態で得られる。これらのベタイン溶液は、またハ
ロカルボン酸およびそれらの塩、例えばモノクロロアセ
テートに関して、そしてまた、ヒドロキシカルボン酸、
例えばグリコール酸に関して、非常に純粋な形である。
従って本発明による方法を使用することにより、簡単な
方法でベタインを高い収率および高い純度において製造
することができる。
【0015】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明する。 例1 カスケード型に配置されたそれぞれ8m3 の容量を有す
る2個の撹拌機付きタンクにおいて反応を実施した。上
記の2個のタンクのおのおのは、撹拌機、温度計および
冷却用ジャケット(冷却水を使用する放出された反応熱
の除去)を備えていた。第1の撹拌機付きタンクに4個
の導入孔を介して連続的に毎時下記のものを供給した:
ジメチルアルキルアミン(アルキル=約70%C12、2
5%C14および5%C16)226kg(1.0kmo
l)、80%MCA(MCA=モノクロロ酢酸)11
8.1kg(1.0kmol)および50重量%の水酸
化ナトリウム水溶液68kg、すなわちMCA1kmo
l当りNaOH0.85kmolおよび追加的な水、す
なわち712kg、従っておおよそ25重量%の活性化
合物(ベタイン)の溶液が得られた。使用されたMCA
を基準にしたNaOHの化学量論的量は、1.0kmo
lであるので、MCA1kmol当りNaOH0.85
kmolによって化学量論的に必要とされた量の僅かに
85mol%のみが第1の撹拌タンクに供給され、これ
は、0.15kmolあるいは15mol%の化学量論
量的アルカリ差に相当する。第1の撹拌タンクよりの
0.15kmolのアルカリの残りの量(すなわち、5
0重量%の水酸化ナトリウム溶液12.0kg)は、連
続的に毎時第2の撹拌機付きタンクに供給された。第1
の撹拌タンクにおいては、95℃の温度が維持され、そ
して第2のタンクにおいても同様に95℃の温度が維持
された(両方のタンクは、大気圧において操作され
た)。両方の撹拌タンクにわたる平均滞留時間は、14
時間であった。第1のタンクを出る生成物(生成物混合
物)は、9mol%の遊離アミンを含有し、そして第2
のタンクを出る生成物は、使用されたジメチルアルキル
アミンに関して1.8mol%の含量を有していた。 例2 例1において記載した2個の撹拌機付きタンクにおいて
反応を実施した。第1の撹拌タンクに連続的に毎時下記
のものを供給した:ジメチルチウリルアミン(ラウリル
=>98%C12) 220kg(1.0kmol)、80
%MCA129.9kg(1.1kmol)および50
重量%の水酸化ナトリウム水溶液79.2kg、すなわ
ち、MCA1kmol当りNaOH0.9kmolおよ
び追加的な水、すなわち425kg、従っておおよそ3
5重量%のベタイン溶液が得られた。使用されたMCA
を基準にしてNaOHの化学量論的量は、1.1kmo
lであるので、MCA1kmol当りNaOH0.9k
molによって化学量論的に必要な量の90mol%の
みが第1の撹拌タンクに供給され、それは0.10km
olあるいは10mol%の化学量論的なアルカリ差に
相当する。第1の撹拌タンクよりのアルカリの0.10
kmolの残りの量(すなわち50重量%の水酸化ナト
リウム溶液8.8kg)は、連続的に毎時第2の撹拌機
付きタンクに供給された。第1の撹拌タンクにおいて
は、70℃の温度が維持され、そして第2のタンクにお
いても同様に70℃の温度が維持された(両方のタンク
は、大気圧において操作された)。両方の撹拌タンクに
わたる平均滞留時間は、18時間であった。第1のタン
クを出る生成物は、5mol%の遊離アミン含量を有
し、そして第2のタンクを出る生成物は、使用されたジ
メチルラウリルアミンに基づいて、0.9mol%の含
量を有していた。 例3 例1において記載された2個の撹拌機付きタンクにおい
て反応を実施した。第1の撹拌タンクに連続的に毎時下
記のものを供給した:ジメチルアルキルアミン(アルキ
ル=約70%C12、25%C14および5%C16)226
kg(1.0kmol)、80%MCA135.8kg
(1.15kmol)および50重量%の水酸化ナトリ
ウム水溶液87.5kg、すなわち、MCA1kmol
当りNaOH0.95kmol、および追加的な水、す
なわち462kg、従っておおよそ30重量%のベタイ
ン溶液が得られた。使用されたMCAを基準にしてNa
OHの化学量論的量は、1.15kmolであるので、
MCA1kmol当りNaOH0.95kmolによっ
て、化学量論的に必要な量の95mol%のみが第1の
撹拌タンクに供給され、これは0.05kmolあるい
は5mol%の化学量論的なアルカリ差に相当する。第
1の撹拌タンクよりのアルカリの0.05kmolの残
りの量および過剰量としての追加的な0.03kmol
のNaOH(すなわち、50重量%の水酸化ナトリウム
溶液7.4kg)が連続的に毎時第2の撹拌タンクに供
給された。第1の撹拌タンクにおいては、95℃の温度
が維持され、そして第2のタンクにおいても同様に95
℃の温度が維持された(両方のタンクは、大気圧におい
て操作された)。両方の攪拌タンクにわたる平均滞留時
間は、17時間であった。第1のタンクを出る生成物
は、3mol%の遊離アミン含量を有し、そして第2の
タンクを出る生成物は、使用されたジメチルアルキルア
ミンを基準にして0.5mol%の含有量を有してい
た。 例4 カスケード型に配置されたそれぞれ8m3 の容量を有す
る3個の撹拌機付きタンクにおいて反応を実施した。上
記の3個のタンクのおのおのは、撹拌機、温度計および
冷却用ジャケットを備えていた。第1の撹拌機付きタン
ク4個の導入孔を介して連続的に毎時下記のものを供給
した:ジメチルアルキルアミン(アルキル=約70%C
12、25%C14および5%C16)226kg(1.0k
mol)、80%MCA124.1kg(1.05km
ol)および50%重量%の水酸化ナトリウム水溶液7
9.8kg、すなわちMCA1kmol当りNaOH
0.95kmolおよび追加的な水、すなわち462k
g、従っておおよそ30重量%のベタイン溶液が得られ
た。使用されたMCAを基準にしたNaOHの化学量論
的量は、1.05kmolであるので、MCA1kmo
l当りNaOH0.95kmolによって化学量論的量
に必要とされる量の僅かに95mol%のみが第1の撹
拌タンクに供給され、これは0.05kmolあるいは
5mol%の化学量論的アルカリ差に相当する。第1の
撹拌タンクよりのアルカリの残りの0.05kmolの
量(すなわち50重量%の水酸化ナトリウム溶液4.2
kg)は、第2の撹拌タンクに連続的に毎時供給され
た。更に、第3の撹拌機付きタンクにMCAを基準にし
てアルカリ0.03kmolの過剰量が供給された(す
なわち、50重量%の水酸化ナトリウム溶液2.5kg
/hr)。第1の撹拌タンクにおいては、90℃の温度
が維持され、第2のタンクにおいては95℃の温度が維
持され、そして第3のタンクにおいては98℃の温度が
維持された(全部のタンクは、大気圧において操作され
た)。全部の撹拌タンクにわたる平均滞留時間は、25
時間であった。第1のタンクを出る生成物は、6mol
%の遊離アミン含量を有し、第2のタンクを出る生成物
は、0.6mol%の含量を有しそして第3のタンクを
出る生成物は、使用されたジエチルアルキルアミンを基
準にして0.2mol%の遊離アミン含量を有してい
た。 例5 例4において記載された3個の撹拌機付きタンクにおい
て反応を実施した。第1の撹拌タンクに連続的に毎時下
記のものを供給した:N- ヤシ油脂肪酸アミドプロピル
-N- N- ジメチルアミン(アミドアミン)317kg
(1.0kmol)、80%のMCA129.9kg
(1.1kmol)および50重量%の水酸化ナトリウ
ム水溶液83.6kg、すなわち、MCA1kmol当
りNaOH0.95kmol、および追加的な水、すな
わち745kg、従っておおよそ30重量%のベタイン
溶液が得られた。使用されたMCAを基準にしてNaO
Hの化学量論的量は、1.10kmolによって、化学
量論的に必要な量の95mol%のみが第1の撹拌タン
クに供給され、これは0.05kmolあるいは5mo
l%の化学量論的なアルカリ差に相当する。第1の撹拌
タンクよりのアルカリの0.05kmolの残りの量
(すなわち50重量%の水酸化ナトリウム溶液4.4k
g)が連続的に第2の撹拌タンクに供給された。第3の
撹拌タンクには、更にMCAを基準にしてアルカリ0.
05kmolの過剰量(すなわち、50重量%の水酸化
ナトリウム溶液4.4kg/hr)が供給された。第1
の撹拌タンクにおいては、90℃の温度が維持され、第
2のタンクにおいては95℃の温度が維持され、そして
第3のタンクにおいては98℃の温度が維持された(全
部のタンクは、大気圧において操作された)。全部の撹
拌タンクにわたる平均滞留時間は、18時間であった。
第1のタンクを出る生成物は、使用されたアミドアミン
を基準にして4mol%の遊離アミン含量を有し、第2
のタンクを出る生成物は、0.4mol%の含量を有し
そして第3のタンクを出る生成物は、0.2mol%の
遊離アミン含量を有していた。
明する。 例1 カスケード型に配置されたそれぞれ8m3 の容量を有す
る2個の撹拌機付きタンクにおいて反応を実施した。上
記の2個のタンクのおのおのは、撹拌機、温度計および
冷却用ジャケット(冷却水を使用する放出された反応熱
の除去)を備えていた。第1の撹拌機付きタンクに4個
の導入孔を介して連続的に毎時下記のものを供給した:
ジメチルアルキルアミン(アルキル=約70%C12、2
5%C14および5%C16)226kg(1.0kmo
l)、80%MCA(MCA=モノクロロ酢酸)11
8.1kg(1.0kmol)および50重量%の水酸
化ナトリウム水溶液68kg、すなわちMCA1kmo
l当りNaOH0.85kmolおよび追加的な水、す
なわち712kg、従っておおよそ25重量%の活性化
合物(ベタイン)の溶液が得られた。使用されたMCA
を基準にしたNaOHの化学量論的量は、1.0kmo
lであるので、MCA1kmol当りNaOH0.85
kmolによって化学量論的に必要とされた量の僅かに
85mol%のみが第1の撹拌タンクに供給され、これ
は、0.15kmolあるいは15mol%の化学量論
量的アルカリ差に相当する。第1の撹拌タンクよりの
0.15kmolのアルカリの残りの量(すなわち、5
0重量%の水酸化ナトリウム溶液12.0kg)は、連
続的に毎時第2の撹拌機付きタンクに供給された。第1
の撹拌タンクにおいては、95℃の温度が維持され、そ
して第2のタンクにおいても同様に95℃の温度が維持
された(両方のタンクは、大気圧において操作され
た)。両方の撹拌タンクにわたる平均滞留時間は、14
時間であった。第1のタンクを出る生成物(生成物混合
物)は、9mol%の遊離アミンを含有し、そして第2
のタンクを出る生成物は、使用されたジメチルアルキル
アミンに関して1.8mol%の含量を有していた。 例2 例1において記載した2個の撹拌機付きタンクにおいて
反応を実施した。第1の撹拌タンクに連続的に毎時下記
のものを供給した:ジメチルチウリルアミン(ラウリル
=>98%C12) 220kg(1.0kmol)、80
%MCA129.9kg(1.1kmol)および50
重量%の水酸化ナトリウム水溶液79.2kg、すなわ
ち、MCA1kmol当りNaOH0.9kmolおよ
び追加的な水、すなわち425kg、従っておおよそ3
5重量%のベタイン溶液が得られた。使用されたMCA
を基準にしてNaOHの化学量論的量は、1.1kmo
lであるので、MCA1kmol当りNaOH0.9k
molによって化学量論的に必要な量の90mol%の
みが第1の撹拌タンクに供給され、それは0.10km
olあるいは10mol%の化学量論的なアルカリ差に
相当する。第1の撹拌タンクよりのアルカリの0.10
kmolの残りの量(すなわち50重量%の水酸化ナト
リウム溶液8.8kg)は、連続的に毎時第2の撹拌機
付きタンクに供給された。第1の撹拌タンクにおいて
は、70℃の温度が維持され、そして第2のタンクにお
いても同様に70℃の温度が維持された(両方のタンク
は、大気圧において操作された)。両方の撹拌タンクに
わたる平均滞留時間は、18時間であった。第1のタン
クを出る生成物は、5mol%の遊離アミン含量を有
し、そして第2のタンクを出る生成物は、使用されたジ
メチルラウリルアミンに基づいて、0.9mol%の含
量を有していた。 例3 例1において記載された2個の撹拌機付きタンクにおい
て反応を実施した。第1の撹拌タンクに連続的に毎時下
記のものを供給した:ジメチルアルキルアミン(アルキ
ル=約70%C12、25%C14および5%C16)226
kg(1.0kmol)、80%MCA135.8kg
(1.15kmol)および50重量%の水酸化ナトリ
ウム水溶液87.5kg、すなわち、MCA1kmol
当りNaOH0.95kmol、および追加的な水、す
なわち462kg、従っておおよそ30重量%のベタイ
ン溶液が得られた。使用されたMCAを基準にしてNa
OHの化学量論的量は、1.15kmolであるので、
MCA1kmol当りNaOH0.95kmolによっ
て、化学量論的に必要な量の95mol%のみが第1の
撹拌タンクに供給され、これは0.05kmolあるい
は5mol%の化学量論的なアルカリ差に相当する。第
1の撹拌タンクよりのアルカリの0.05kmolの残
りの量および過剰量としての追加的な0.03kmol
のNaOH(すなわち、50重量%の水酸化ナトリウム
溶液7.4kg)が連続的に毎時第2の撹拌タンクに供
給された。第1の撹拌タンクにおいては、95℃の温度
が維持され、そして第2のタンクにおいても同様に95
℃の温度が維持された(両方のタンクは、大気圧におい
て操作された)。両方の攪拌タンクにわたる平均滞留時
間は、17時間であった。第1のタンクを出る生成物
は、3mol%の遊離アミン含量を有し、そして第2の
タンクを出る生成物は、使用されたジメチルアルキルア
ミンを基準にして0.5mol%の含有量を有してい
た。 例4 カスケード型に配置されたそれぞれ8m3 の容量を有す
る3個の撹拌機付きタンクにおいて反応を実施した。上
記の3個のタンクのおのおのは、撹拌機、温度計および
冷却用ジャケットを備えていた。第1の撹拌機付きタン
ク4個の導入孔を介して連続的に毎時下記のものを供給
した:ジメチルアルキルアミン(アルキル=約70%C
12、25%C14および5%C16)226kg(1.0k
mol)、80%MCA124.1kg(1.05km
ol)および50%重量%の水酸化ナトリウム水溶液7
9.8kg、すなわちMCA1kmol当りNaOH
0.95kmolおよび追加的な水、すなわち462k
g、従っておおよそ30重量%のベタイン溶液が得られ
た。使用されたMCAを基準にしたNaOHの化学量論
的量は、1.05kmolであるので、MCA1kmo
l当りNaOH0.95kmolによって化学量論的量
に必要とされる量の僅かに95mol%のみが第1の撹
拌タンクに供給され、これは0.05kmolあるいは
5mol%の化学量論的アルカリ差に相当する。第1の
撹拌タンクよりのアルカリの残りの0.05kmolの
量(すなわち50重量%の水酸化ナトリウム溶液4.2
kg)は、第2の撹拌タンクに連続的に毎時供給され
た。更に、第3の撹拌機付きタンクにMCAを基準にし
てアルカリ0.03kmolの過剰量が供給された(す
なわち、50重量%の水酸化ナトリウム溶液2.5kg
/hr)。第1の撹拌タンクにおいては、90℃の温度
が維持され、第2のタンクにおいては95℃の温度が維
持され、そして第3のタンクにおいては98℃の温度が
維持された(全部のタンクは、大気圧において操作され
た)。全部の撹拌タンクにわたる平均滞留時間は、25
時間であった。第1のタンクを出る生成物は、6mol
%の遊離アミン含量を有し、第2のタンクを出る生成物
は、0.6mol%の含量を有しそして第3のタンクを
出る生成物は、使用されたジエチルアルキルアミンを基
準にして0.2mol%の遊離アミン含量を有してい
た。 例5 例4において記載された3個の撹拌機付きタンクにおい
て反応を実施した。第1の撹拌タンクに連続的に毎時下
記のものを供給した:N- ヤシ油脂肪酸アミドプロピル
-N- N- ジメチルアミン(アミドアミン)317kg
(1.0kmol)、80%のMCA129.9kg
(1.1kmol)および50重量%の水酸化ナトリウ
ム水溶液83.6kg、すなわち、MCA1kmol当
りNaOH0.95kmol、および追加的な水、すな
わち745kg、従っておおよそ30重量%のベタイン
溶液が得られた。使用されたMCAを基準にしてNaO
Hの化学量論的量は、1.10kmolによって、化学
量論的に必要な量の95mol%のみが第1の撹拌タン
クに供給され、これは0.05kmolあるいは5mo
l%の化学量論的なアルカリ差に相当する。第1の撹拌
タンクよりのアルカリの0.05kmolの残りの量
(すなわち50重量%の水酸化ナトリウム溶液4.4k
g)が連続的に第2の撹拌タンクに供給された。第3の
撹拌タンクには、更にMCAを基準にしてアルカリ0.
05kmolの過剰量(すなわち、50重量%の水酸化
ナトリウム溶液4.4kg/hr)が供給された。第1
の撹拌タンクにおいては、90℃の温度が維持され、第
2のタンクにおいては95℃の温度が維持され、そして
第3のタンクにおいては98℃の温度が維持された(全
部のタンクは、大気圧において操作された)。全部の撹
拌タンクにわたる平均滞留時間は、18時間であった。
第1のタンクを出る生成物は、使用されたアミドアミン
を基準にして4mol%の遊離アミン含量を有し、第2
のタンクを出る生成物は、0.4mol%の含量を有し
そして第3のタンクを出る生成物は、0.2mol%の
遊離アミン含量を有していた。
【0016】例1ないし5を以下の表に要約して示す。
【0017】
【表1】
フロントページの続き (72)発明者 ライナー・ミユーラー ドイツ連邦共和国、ブルクハウゼン、ロー ベルト−コッホ−ストラーセ、86 (72)発明者 フーベルト・ザイツ ドイツ連邦共和国、ブルクキルヒエン、タ ールハウザーストラーセ、27
Claims (6)
- 【請求項1】 式1 【化1】 〔式中、R1 は6ないし22個の炭素原子を有するアル
キル基または式R' CONH(CH2)Z - (ここにR'
はR1 の意味を有しそしてzは2,3または4である)
で表される基であり、 R2 は1ないし4個の炭素原子を有するアルキル基また
は式-(CH2)m - OH(ここにmは1,2または3であ
る)で表される基であり、 R3 は1ないし4個の炭素原子を有するアルキル基また
は上記の式-(CH2)m- OHで表される基であり、そし
てyは1,2または3である〕で表されるベタインの水
性溶液を、式2 R1-NR2 R3 (2) (式中、R1,R2 およびR3 は前記の意味を有する)で
表される第三アミンと式3 X-(CH2)y - COOH (3) (式中、Xはハロゲンであり、そしてyは前記の意味を
有する)で表されるω- ハロカルボン酸との反応および
水性相中でのアルカリ金属水酸化物との反応によって製
造する方法において、反応をカスケード状に配置された
2または3個の撹拌機付きタンク内で連続的に実施し、
そしてその際次のような方法で、すなわち、 a)第1の撹拌機付きタンクに、同時にそして連続的
に、第三アミンおよびω-ハロカルボン酸を第三アミン
1mol当り1ないし1.3molの量で、アルカリ金
属水酸化物をω- ハロカルボン酸1mol当り僅かに
0.80ないし0.98molの量で、そして水を仕上
げられた水性ベタイン溶液のベタイン含量が20ないし
50重量%となるような量で供給し、そしてこのタンク
内に60ないし100℃の温度において、このタンクを
出て第2の撹拌機付きタンクに入る生成物が使用された
第三アミンを基準にして2ないし15mol%の第三ア
ミンをなお含有するように滞留時間を保ち、そして b)第2の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を、第一のタンク内に残っている化学量論的量のアルカ
リ金属水酸化物の残りの量から5mol%の過剰量まで
の範囲内であるアルカリ金属水酸化物の追加量を連続的
に供給し、そしてこのタンク内に60ないし100℃の
温度において、このタンクを出る水性ベタイン溶液が使
用された第三アミンを基準にして2mol%以下の第三
アミンを含有しているように滞留時間を保ち、その際3
個の撹拌機付きタンクが使用される場合には、この第3
のタンクが第2の撹拌機付きタンクからのベタイン溶液
に比較して第三出発アミンの更に低い含量を有する水性
ベタイン溶液を得るために、70ないし100℃の温度
において第3のタンクを後続反応に使用する、ような方
法で行うことを特徴とする上記ベタインの水性溶液の製
造方法。 - 【請求項2】 請求項1に記載の方法において、 a)第1の撹拌機付きタンクに、同時にそして連続的に
第三アミンおよびω- ハロカルボン酸を第三アミン1m
ol当り1ないし1.15molの量で、アルカリ金属
水酸化物をω- ハロカルボン酸1mol当り僅かに0.
85ないし0.95molの量で、そして水を仕上げら
れた水性ベタイン溶液のベタイン含量が25ないし40
重量%となるような量で供給し、そしてこのタンク内に
70ないし95℃の温度においてこのタンクを出て第2
の撹拌タンクに入る生成物が使用された第三アミンを基
準にしてなお3ないし10mol%の第三アミンをなお
含有するように滞留時間を保ち、そして b)第2の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を、第一のタンク内に残っている化学量論的量のアルカ
リ金属水酸化物の残りの量から3mol%の過剰量まで
の範囲内であるアルカリ金属水酸化物の追加量を連続的
に供給し、そしてこのタンク内に70ないし95℃の温
度において、このタンクを出る水性ベタイン溶液が使用
された第三アミンを基準にして2mol%以下の第三ア
ミンを含有するように、滞留時間を保ち、その際3個の
撹拌機付きタンクが使用される場合には、第2の撹拌機
付きタンクからのベタイン溶液に比較して第三出発アミ
ンの更に低い含量を有する水性ベタイン溶液を得るため
に、80ないし100℃の温度において第3のタンクを
後続反応に使用することを特徴とする方法。 - 【請求項3】 請求項1に記載の方法において、反応を
カスケード状に配置された2個の撹拌機付きタンク内で
連続的に実施し、そしてその際次のような方法で、すな
わち、 a)第1の撹拌機付きタンクに、同時にそして連続的
に、第三アミンおよびω-ハロカルボン酸を第三アミン
1mol当り1ないし1.15molの量で、アルカリ
金属水酸化物をω- ハロカルボン酸1mol当り僅かに
0.85ないし0.95molの量で、そして水を仕上
げられた水性ベタイン溶液のベタイン含量が25ないし
40重量%となるような量で供給し、そしてこのタンク
内に70ないし95℃の温度において、このタンクを出
て第2の撹拌機付きタンクに入る生成物が使用された第
三アミンを基準にして3ないし10mol%の第三アミ
ンをなお含有するように滞留時間を保ち、そして b)第2の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を、第一のタンク内に残っている化学量論的量のアルカ
リ金属水酸化物の残りの量から3mol%の過剰量まで
の範囲内であるアルカリ金属水酸化物の追加量を連続的
に供給し、そしてこのタンク内に70ないし95℃の温
度において、このタンクを出る水性ベタイン溶液が使用
された第三アミンを基準にして2mol%以下の第三ア
ミンを含有するように滞留時間を保つ、ような方法で行
うことを特徴とする方法。 - 【請求項4】 請求項1に記載の方法において、反応を
カスケード状に配置された3個の撹拌機付きタンク内で
連続的に実施し、そしてその際次のような方法で、すな
わち、 a)第1の撹拌機付きタンクに、同時にそして連続的
に、第三アミンおよびω-ハロカルボン酸を第三アミン
1mol当り1ないし1.15molの量で、アルカリ
金属水酸化物をω- ハロカルボン酸1mol当り僅かに
0.85ないし0.95molの量で、そして水を仕上
げられた水性ベタイン溶液のベタイン含量が25ないし
40重量%となるような量で供給し、そしてこのタンク
内に70ないし95℃の温度において、このタンクを出
て第2の撹拌機付きタンクに入る生成物が使用された第
三アミンを基準にして3ないし10mol%の第三アミ
ンをなお含有するように滞留時間を保ち、そして b)第2の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を、第1のタンク内に残っている化学量論的量のアルカ
リ金属水酸化物の残りの量を供給し、そしてこのタンク
内に70ないし95℃の温度において、このタンクを出
て第三のタンクに入る生成物が使用された第三アミンを
基準にして2mol%以下の第三アミンを含有するよう
に滞留時間を保ち、そして c)第3の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を3mol%の化学量論的過剰量までの追加量を連続的
に供給し、そしてこのタンク内に80ないし100℃の
温度において、このタンクを出る水性ベタイン溶液がこ
のタンクに入るベタイン溶液に比較してなおより低いモ
ル百分率の第三アミンを含有するように、滞留時間を保
つ、ような方法で行うことを特徴とする方法。 - 【請求項5】 第2の撹拌機付きタンクにおける滞留時
間を、このタンクを出る水性ベタイン溶液が使用された
第三アミンを基準にして1mol%以下の第三アミンを
含有するように保つことを特徴とする請求項1ないし4
のうちのいずれかに記載の方法。 - 【請求項6】 使用される第三アミンが式2においてR
1 が8ないし18個の炭素原子を有するアルキル基また
は式R' CONH(CH2)z - (ここにR'はR1 の意
味を有しそしてzは2,3または4である)で表される
基であり、R2 が1ないし4個の炭素原子を有するアル
キル基であり、そしてR3 が同様に1ないし4個の炭素
原子を有するアルキル基である第三アミンであり、そし
て使用されるω- ハロカルボン酸がモノクロロ酢酸であ
り、そして使用されるアルカリ金属水酸化物が水酸化カ
リウムまたは水酸化ナトリウムであることを特徴とする
請求項1ないし5のうちのいずれかに記載の方法。
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