JPH069516A - 水性ベタイン溶液の製造方法 - Google Patents
水性ベタイン溶液の製造方法Info
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- JPH069516A JPH069516A JP5076990A JP7699093A JPH069516A JP H069516 A JPH069516 A JP H069516A JP 5076990 A JP5076990 A JP 5076990A JP 7699093 A JP7699093 A JP 7699093A JP H069516 A JPH069516 A JP H069516A
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- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
- C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
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- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水性ベタイン溶液の製造方法
【構成】 式
【化１】
〔式中、Ｒ1 は６〜２２個の炭素原子を有するアルキル
基または式Ｒ' ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）z -(ここにＲ' はＲ
1 を意味を有し、そしてＺは２、３または４である）で
表される基であり、Ｒ2 は１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基または式−（ＣＨ2 ）m −ＯＨ（ここにｍは
１、２または３であり、Ｒ3 は１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基または上記式−（ＣＨ2 ）m −ＯＨであ
りそしてｙは１、２または３である〕のベタインの水性
ベタイン溶液を、対応する第三アミンを水性相において
ω−ハロカルボン酸およびアルカリ金属水酸化物を用い
て、カスケード状に配置された２または３個の攪拌タン
ク中で連続的に第４級化することにより製造する。 【効果】 水性ベタイン溶液が簡単な方法で高い収量お
よび純度において得られる。
基または式Ｒ' ＣＯＮＨ（ＣＨ2 ）z -(ここにＲ' はＲ
1 を意味を有し、そしてＺは２、３または４である）で
表される基であり、Ｒ2 は１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基または式−（ＣＨ2 ）m −ＯＨ（ここにｍは
１、２または３であり、Ｒ3 は１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基または上記式−（ＣＨ2 ）m −ＯＨであ
りそしてｙは１、２または３である〕のベタインの水性
ベタイン溶液を、対応する第三アミンを水性相において
ω−ハロカルボン酸およびアルカリ金属水酸化物を用い
て、カスケード状に配置された２または３個の攪拌タン
ク中で連続的に第４級化することにより製造する。 【効果】 水性ベタイン溶液が簡単な方法で高い収量お
よび純度において得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式１
【０００２】
【化２】
【０００３】〔式中、Ｒ1 は６ないし２２個の炭素原子
を有するアルキル基または式Ｒ' ＣＯＮＨ（ＣＨ2)z -
（ここにＲ' はＲ1 の意味を有しそしてｚは２，３また
は４である）で表される基であり、Ｒ2 は１ないし４個
の炭素原子を有するアルキル基または式-(ＣＨ2)m - Ｏ
Ｈ（ここにｍは１，２または３である）で表される基で
あり、Ｒ3 は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル
基または上記の式-(ＣＨ2)m- ＯＨで表される基であ
り、そしてｙは１，２または３である〕で表されるベタ
インの水性溶液を、式２ Ｒ1-ＮＲ2 Ｒ3 （２） （式中、Ｒ1,Ｒ2 およびＲ3 は前記の意味を有する）で
表される第三アミンの式３ Ｘ-(ＣＨ2)y - ＣＯＯＨ （３） （式中、Ｘはハロゲン、好ましくは、Ｃｌであり、そし
てｙは前記の意味を有する） で表されるω- ハロ
カルボン酸との反応および水性相中でのアルカリ金属水
酸化物との反応によって製造する方法に関する。
を有するアルキル基または式Ｒ' ＣＯＮＨ（ＣＨ2)z -
（ここにＲ' はＲ1 の意味を有しそしてｚは２，３また
は４である）で表される基であり、Ｒ2 は１ないし４個
の炭素原子を有するアルキル基または式-(ＣＨ2)m - Ｏ
Ｈ（ここにｍは１，２または３である）で表される基で
あり、Ｒ3 は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル
基または上記の式-(ＣＨ2)m- ＯＨで表される基であ
り、そしてｙは１，２または３である〕で表されるベタ
インの水性溶液を、式２ Ｒ1-ＮＲ2 Ｒ3 （２） （式中、Ｒ1,Ｒ2 およびＲ3 は前記の意味を有する）で
表される第三アミンの式３ Ｘ-(ＣＨ2)y - ＣＯＯＨ （３） （式中、Ｘはハロゲン、好ましくは、Ｃｌであり、そし
てｙは前記の意味を有する） で表されるω- ハロ
カルボン酸との反応および水性相中でのアルカリ金属水
酸化物との反応によって製造する方法に関する。
【０００４】
【従来の技術】水性相における第三アミンとω- ハロカ
ルボン酸およびアルカリ金属水酸化物との反応（第四級
化）によるベタインの水性溶液の製造は、例えば２つの
米国特許第３，８１９，５３９号および同第４，４９
７，８２５号から、すでにずっと以前から知られてい
る。
ルボン酸およびアルカリ金属水酸化物との反応（第四級
化）によるベタインの水性溶液の製造は、例えば２つの
米国特許第３，８１９，５３９号および同第４，４９
７，８２５号から、すでにずっと以前から知られてい
る。
【０００５】それは次の総括反応式（反応成分は、ジメ
チルラウリルアミン、モノクロロ酢酸および水酸化ナト
リウムである）に基づいている：
チルラウリルアミン、モノクロロ酢酸および水酸化ナト
リウムである）に基づいている：
【０００６】
【化３】
【０００７】得られる水溶液は、実質的に、所望のベタ
イン、生成されたアルカリ金属ハロゲン塩および使用さ
れた水および生成された水よりなり、そして一般に２０
ないし７０重量％、好ましくは２５ないし６０重量％の
活性化合物含量を有する。これらのベタイン水性溶液
は、すでにそのままで、特に個人衛生用の貴重な生成物
である。すなわち、ベタインは、すぐれたクレンジング
性を有するのみならず、またすぐれた皮膚に対する許容
性を有する。皮膚許容性は、ベタイン溶液が極めて少量
の出発アミンを含有する場合にのみ得られる。何故なら
ば、否定的な皮膚効果は、特にこの点から始まると思わ
れるからである。
イン、生成されたアルカリ金属ハロゲン塩および使用さ
れた水および生成された水よりなり、そして一般に２０
ないし７０重量％、好ましくは２５ないし６０重量％の
活性化合物含量を有する。これらのベタイン水性溶液
は、すでにそのままで、特に個人衛生用の貴重な生成物
である。すなわち、ベタインは、すぐれたクレンジング
性を有するのみならず、またすぐれた皮膚に対する許容
性を有する。皮膚許容性は、ベタイン溶液が極めて少量
の出発アミンを含有する場合にのみ得られる。何故なら
ば、否定的な皮膚効果は、特にこの点から始まると思わ
れるからである。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、問題のベタイ
ン水性溶液の製造において、主要な関心は、同時に高い
ベタインの収量と共に、使用された第三アミンの可能な
限り高い変換率を達成することである。得られるベタイ
ン水溶液は、すなわち、使用された第三アミン（出発ア
ミン）を基準にして（未反応の）第三アミン２ｍｏｌ％
以下、好ましくは１ｍｏｌ％以下を含有すべきである。
この目的を達成するために、すでにしばしば特別な手段
によって、例えば、第四級化の間中規定のｐＨ値を維持
することによるか、反応成分である第三アミン、ハロカ
ルボン酸およびアルカリ金属水酸化物を、例えば、第三
アミンおよびハロカルボン酸を導入しそしてアルカリ金
属水酸化物を徐々に添加するかまたはハロカルボン酸お
よびアルカリ金属水酸化物を導入しそして更に特定の溶
媒を使用することに加えて第三アミンを添加することに
より上記各反応成分を精密に規定された順序で一緒にす
ることによるか、そして／または反応中比較的低い温度
を維持することによって、上記の目的を達成しようとす
る試みがなされた。従って、公知の方法を使用した場合
には、得られる水性ベタイン溶液のアミン汚染を前記の
ｍｏｌ％の値にしようとする所望の目的は、多かれ少か
れ困難な手段によってしか達成できない。更に、これら
の方法は、非連続的でしか実施され得ない。
ン水性溶液の製造において、主要な関心は、同時に高い
ベタインの収量と共に、使用された第三アミンの可能な
限り高い変換率を達成することである。得られるベタイ
ン水溶液は、すなわち、使用された第三アミン（出発ア
ミン）を基準にして（未反応の）第三アミン２ｍｏｌ％
以下、好ましくは１ｍｏｌ％以下を含有すべきである。
この目的を達成するために、すでにしばしば特別な手段
によって、例えば、第四級化の間中規定のｐＨ値を維持
することによるか、反応成分である第三アミン、ハロカ
ルボン酸およびアルカリ金属水酸化物を、例えば、第三
アミンおよびハロカルボン酸を導入しそしてアルカリ金
属水酸化物を徐々に添加するかまたはハロカルボン酸お
よびアルカリ金属水酸化物を導入しそして更に特定の溶
媒を使用することに加えて第三アミンを添加することに
より上記各反応成分を精密に規定された順序で一緒にす
ることによるか、そして／または反応中比較的低い温度
を維持することによって、上記の目的を達成しようとす
る試みがなされた。従って、公知の方法を使用した場合
には、得られる水性ベタイン溶液のアミン汚染を前記の
ｍｏｌ％の値にしようとする所望の目的は、多かれ少か
れ困難な手段によってしか達成できない。更に、これら
の方法は、非連続的でしか実施され得ない。
【０００９】
【課題を解決しようとする手段】従って、本発明の目的
は、冒頭において述べたような水性ベタイン溶液の製造
方法において、ベタインを高い収量および高い純度で、
すなわち、水性ベタイン溶液が使用された第三アミンに
関して出発アミン２ｍｏｌ％以下、好ましくは１ｍｏｌ
％しか有しないように供給することを特徴とする方法を
提供することである。
は、冒頭において述べたような水性ベタイン溶液の製造
方法において、ベタインを高い収量および高い純度で、
すなわち、水性ベタイン溶液が使用された第三アミンに
関して出発アミン２ｍｏｌ％以下、好ましくは１ｍｏｌ
％しか有しないように供給することを特徴とする方法を
提供することである。
【００１０】本発明による方法は、反応をカスケード状
に配置された２または３個の撹拌機付きタンク内で連続
的に実施し、そしてその際次のような方法で、すなわち ａ）第１の撹拌機付きタンクに、同時にそして連続的
に、第三アミンおよびω-ハロカルボン酸を第三アミン
１ｍｏｌ当り１ないし１．３ｍｏｌ、好ましくは１ない
し１．１５ｍｏｌの量で、アルカリ金属水酸化物をω-
ハロカルボン酸１ｍｏｌ当り僅かに０．８０ないし０．
９８ｍｏｌ、好ましくは０．８５ないし０．９５ｍｏｌ
の量で、そして水を仕上げられた水性ベタイン溶液のベ
タイン含量が２０ないし５０重量％、好ましくは２５な
いし４０重量％、となるような量で供給し、そしてこの
タンク内に６０ないし１００℃、好ましくは７０ないし
９５℃の温度において、このタンクを出て第２撹拌機付
きのタンクに入る生成物が使用された第三アミンを基準
にして２ないし１５ｍｏｌ％、好ましくは３ないし１０
ｍｏｌ％の第三アミンをなお含有するように滞留時間を
保ち、そして ｂ）第２の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を、第一のタンク内に残っている化学量論的量のアルカ
リ金属水酸化物の残りの量から５ｍｏｌ％、（使用され
たω- ハロカルボン酸を基準にして）好ましくは５ｍｏ
ｌ％の過剰量までの範囲内であるアルカリ金属水酸化物
の追加量を連続的に供給し、そしてこのタンク内に６０
ないし１００℃、好ましくは７０ないし９５℃の温度に
おいて、このタンクを出る水性ベタイン溶液が使用され
た第三アミンを基準にして２ｍｏｌ％以下、好ましくは
１ｍｏｌ％以下の第三アミンを含有しているように滞留
時間が保たれ、その際３個の撹拌機付きタンクが使用さ
れる場合には、この第３のタンクが第２の撹拌機付きタ
ンクからのベタイン溶液に比較して第三出発アミンの更
に低い含量を有する水性ベタイン溶液を得るために、７
０ないし１００℃、好ましくは８０ないし１００℃の温
度において後続反応に使用される、ような方法で行うこ
とを特徴とする。
に配置された２または３個の撹拌機付きタンク内で連続
的に実施し、そしてその際次のような方法で、すなわち ａ）第１の撹拌機付きタンクに、同時にそして連続的
に、第三アミンおよびω-ハロカルボン酸を第三アミン
１ｍｏｌ当り１ないし１．３ｍｏｌ、好ましくは１ない
し１．１５ｍｏｌの量で、アルカリ金属水酸化物をω-
ハロカルボン酸１ｍｏｌ当り僅かに０．８０ないし０．
９８ｍｏｌ、好ましくは０．８５ないし０．９５ｍｏｌ
の量で、そして水を仕上げられた水性ベタイン溶液のベ
タイン含量が２０ないし５０重量％、好ましくは２５な
いし４０重量％、となるような量で供給し、そしてこの
タンク内に６０ないし１００℃、好ましくは７０ないし
９５℃の温度において、このタンクを出て第２撹拌機付
きのタンクに入る生成物が使用された第三アミンを基準
にして２ないし１５ｍｏｌ％、好ましくは３ないし１０
ｍｏｌ％の第三アミンをなお含有するように滞留時間を
保ち、そして ｂ）第２の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を、第一のタンク内に残っている化学量論的量のアルカ
リ金属水酸化物の残りの量から５ｍｏｌ％、（使用され
たω- ハロカルボン酸を基準にして）好ましくは５ｍｏ
ｌ％の過剰量までの範囲内であるアルカリ金属水酸化物
の追加量を連続的に供給し、そしてこのタンク内に６０
ないし１００℃、好ましくは７０ないし９５℃の温度に
おいて、このタンクを出る水性ベタイン溶液が使用され
た第三アミンを基準にして２ｍｏｌ％以下、好ましくは
１ｍｏｌ％以下の第三アミンを含有しているように滞留
時間が保たれ、その際３個の撹拌機付きタンクが使用さ
れる場合には、この第３のタンクが第２の撹拌機付きタ
ンクからのベタイン溶液に比較して第三出発アミンの更
に低い含量を有する水性ベタイン溶液を得るために、７
０ないし１００℃、好ましくは８０ないし１００℃の温
度において後続反応に使用される、ような方法で行うこ
とを特徴とする。
【００１１】従って、本発明による方法は、順々に配置
された２または３個の撹拌機付きタンクにおいて連続的
に実施し、その際、所望の（仕上げられた）水性ベタイ
ン溶液は、第２のタンクまたは第３のタンクから取出さ
れる。第１の撹拌機付きタンクにおいては、アルカリ金
属水酸化物は、──使用されたω- ハロカルボン酸を基
準にして──化学量論的に必要とされる量ではなく、規
定された不足量において、すなわち、８０ないし９８ｍ
ｏｌ％、好ましくは８５ないし９５ｍｏｌ％の量で添加
される。更に、第１の撹拌機付きタンクにおいては、反
応は規定された変換度まで進行する。このタンクから流
出する水性反応混合物は、なお使用された第三アミン２
ないし１５ｍｏｌ％、好ましくは３ないし１０ｍｏｌ％
を含有する。従って、第１のタンクにおいては、反応
は、不足量のアルカリ金属水酸化物を使用して実施さ
れ、そして反応は、規定されたアミン含量になるまで行
われる。第２の撹拌タンクにおいては、反応混合物に追
加量のアルカリ金属水酸化物が、すなわち、第１の撹拌
タンクにおける化学量論的量に関して残りの量のアルカ
リ金属水酸化物、そして必要ならば、この量を超えて─
─使用されたω- ハロカルボン酸を基準にして──５ｍ
ｏｌ％、好ましくは３ｍｏｌ％の化学量論的過剰量まで
のアルカリ金属水酸化物が添加される。従って、第２の
反応タンクに連続的に供給されるアルカリ金属水酸化物
は、前記の化学量論的量の残りの量および前記の過剰量
を包含する。第２の撹拌タンクにおいて出発アミンの極
めて低い含量を有する水性ベタイン溶液が所望される場
合には、第２の撹拌タンクにおいては化学量論的量のア
ルカリ金属水酸化物の残りの量のみならず、また上記の
過剰量もまた添加されるであろう。その結果として、２
個の撹拌タンクを用いた場合においても、使用された第
三アミンの極めて高い変換率が達成される。特に純粋な
ベタイン溶液を製造することが所望される場合には、第
３の撹拌タンクが使用されるであろう。第３のタンクに
入る水性ベタイン溶液は、その時、規定された温度、す
なわち７０ないし１００℃、好ましくは８０ないし１０
０℃において、所望の低いアミン値に達するまで更に反
応せしめられる。これらの特に低いアミン値を達成する
ためには、更に第３の撹拌タンクにも更にアルカリ金属
水酸化物を連続的に添加することが有利でありうる。第
３の撹拌タンクにおけるアルカリ金属水酸化物の添加
は、好ましくはアルカリ金属水酸化物の化学量論的量の
残りの量が第２の撹拌タンクにおいて添加された場合に
のみ実施される。そのような場合には、従って、使用さ
れたモノハロカルボン酸を基準にして５ｍｏｌ％まで、
好ましくは３モル％までの前記のアルカリ金属水酸化物
の過剰量が第３の撹拌タンクに添加されるであろう。
された２または３個の撹拌機付きタンクにおいて連続的
に実施し、その際、所望の（仕上げられた）水性ベタイ
ン溶液は、第２のタンクまたは第３のタンクから取出さ
れる。第１の撹拌機付きタンクにおいては、アルカリ金
属水酸化物は、──使用されたω- ハロカルボン酸を基
準にして──化学量論的に必要とされる量ではなく、規
定された不足量において、すなわち、８０ないし９８ｍ
ｏｌ％、好ましくは８５ないし９５ｍｏｌ％の量で添加
される。更に、第１の撹拌機付きタンクにおいては、反
応は規定された変換度まで進行する。このタンクから流
出する水性反応混合物は、なお使用された第三アミン２
ないし１５ｍｏｌ％、好ましくは３ないし１０ｍｏｌ％
を含有する。従って、第１のタンクにおいては、反応
は、不足量のアルカリ金属水酸化物を使用して実施さ
れ、そして反応は、規定されたアミン含量になるまで行
われる。第２の撹拌タンクにおいては、反応混合物に追
加量のアルカリ金属水酸化物が、すなわち、第１の撹拌
タンクにおける化学量論的量に関して残りの量のアルカ
リ金属水酸化物、そして必要ならば、この量を超えて─
─使用されたω- ハロカルボン酸を基準にして──５ｍ
ｏｌ％、好ましくは３ｍｏｌ％の化学量論的過剰量まで
のアルカリ金属水酸化物が添加される。従って、第２の
反応タンクに連続的に供給されるアルカリ金属水酸化物
は、前記の化学量論的量の残りの量および前記の過剰量
を包含する。第２の撹拌タンクにおいて出発アミンの極
めて低い含量を有する水性ベタイン溶液が所望される場
合には、第２の撹拌タンクにおいては化学量論的量のア
ルカリ金属水酸化物の残りの量のみならず、また上記の
過剰量もまた添加されるであろう。その結果として、２
個の撹拌タンクを用いた場合においても、使用された第
三アミンの極めて高い変換率が達成される。特に純粋な
ベタイン溶液を製造することが所望される場合には、第
３の撹拌タンクが使用されるであろう。第３のタンクに
入る水性ベタイン溶液は、その時、規定された温度、す
なわち７０ないし１００℃、好ましくは８０ないし１０
０℃において、所望の低いアミン値に達するまで更に反
応せしめられる。これらの特に低いアミン値を達成する
ためには、更に第３の撹拌タンクにも更にアルカリ金属
水酸化物を連続的に添加することが有利でありうる。第
３の撹拌タンクにおけるアルカリ金属水酸化物の添加
は、好ましくはアルカリ金属水酸化物の化学量論的量の
残りの量が第２の撹拌タンクにおいて添加された場合に
のみ実施される。そのような場合には、従って、使用さ
れたモノハロカルボン酸を基準にして５ｍｏｌ％まで、
好ましくは３モル％までの前記のアルカリ金属水酸化物
の過剰量が第３の撹拌タンクに添加されるであろう。
【００１２】維持すべき温度の結果として、反応は、大
気圧または大気圧を僅かに超える圧力において進行す
る。平均全滞留時間は、約１０ないし２５時間である。
第２または第３の撹拌タンクから取出されるベタイン水
溶液の特別な精製は、必要とされない。何故ならば──
冒頭において述べたように──これらの溶液は、そのま
ま使用されるからである。それらのｐＨは、一般に塩酸
の添加によって７ないし８に調整される。
気圧または大気圧を僅かに超える圧力において進行す
る。平均全滞留時間は、約１０ないし２５時間である。
第２または第３の撹拌タンクから取出されるベタイン水
溶液の特別な精製は、必要とされない。何故ならば──
冒頭において述べたように──これらの溶液は、そのま
ま使用されるからである。それらのｐＨは、一般に塩酸
の添加によって７ないし８に調整される。
【００１３】第三級出発アミンは、冒頭において示され
た式２に一致する。長鎖アルキル基Ｒ1 は、２重結合
を、好ましくは１ないし３個有してもよい。好ましい出
発アミンは、式２においてＲ1 が８ないし１８個の炭素
原子を有するアルキル基であるかまたはＲ' がＲ1 の意
味を有しそしてｚが２，３または４であるＲ' ＣＯＮＨ
（ＣＨ2)z - で表される基であり、そしてＲ2 およびＲ
3 がそれぞれメチルである式２で表されるアミンであ
る。列挙してもよい例としては下記のものがある：ジメ
チルオクチルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチ
ルステアリルアミン、ジメチルココヤシ油アルキルアミ
ン、ジメチル獣脂アルキルアミンおよび類似のものおよ
びラウロイルアミノプロピルジメチルアミン、ステアロ
イルアミノプロピルジメチルアミン、アシルアミノプロ
ピルジメチルアミンおよび類似物。ω- ハロカルボン酸
は、好ましくはモノクロロ酢酸である。アルカリ金属水
酸化物は、好ましくは水酸化ナトリウムまたは水酸化カ
リウムである。上記アルカリ金属水酸化物は、好ましく
は水溶液の形で、すなわち１５ないし７０重量％の水溶
液、好ましくは２０ないし５０重量％溶液として使用さ
れる。水（溶媒）の全量は、すでに上述のように、仕上
げられたベタイン水溶液中の活性化合物（ベタイン）の
濃度が約２０ないし５０重量％、好ましくは２５ないし
４０重量％となるように選択される。「水性」ベタイン
溶液という表現は、また水のほかに、また他の溶媒、例
えば、メタノール、エタノール、プロパノールおよび／
またはイソプロパノールもまた含有する溶液をも包含す
る。
た式２に一致する。長鎖アルキル基Ｒ1 は、２重結合
を、好ましくは１ないし３個有してもよい。好ましい出
発アミンは、式２においてＲ1 が８ないし１８個の炭素
原子を有するアルキル基であるかまたはＲ' がＲ1 の意
味を有しそしてｚが２，３または４であるＲ' ＣＯＮＨ
（ＣＨ2)z - で表される基であり、そしてＲ2 およびＲ
3 がそれぞれメチルである式２で表されるアミンであ
る。列挙してもよい例としては下記のものがある：ジメ
チルオクチルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチ
ルステアリルアミン、ジメチルココヤシ油アルキルアミ
ン、ジメチル獣脂アルキルアミンおよび類似のものおよ
びラウロイルアミノプロピルジメチルアミン、ステアロ
イルアミノプロピルジメチルアミン、アシルアミノプロ
ピルジメチルアミンおよび類似物。ω- ハロカルボン酸
は、好ましくはモノクロロ酢酸である。アルカリ金属水
酸化物は、好ましくは水酸化ナトリウムまたは水酸化カ
リウムである。上記アルカリ金属水酸化物は、好ましく
は水溶液の形で、すなわち１５ないし７０重量％の水溶
液、好ましくは２０ないし５０重量％溶液として使用さ
れる。水（溶媒）の全量は、すでに上述のように、仕上
げられたベタイン水溶液中の活性化合物（ベタイン）の
濃度が約２０ないし５０重量％、好ましくは２５ないし
４０重量％となるように選択される。「水性」ベタイン
溶液という表現は、また水のほかに、また他の溶媒、例
えば、メタノール、エタノール、プロパノールおよび／
またはイソプロパノールもまた含有する溶液をも包含す
る。
【００１４】本発明による方法は、一連の利点を有す
る、それは連続的に実施され、そして非連続的方法に比
較して、著しく高い空時収量をもたらす。更に、それは
使用された第三アミンの実質的に完全な変換をもたら
し、そして同時に極めて純粋な水性ベタイン溶液をもた
らす。かくして、第三アミンの使用されたモル量を基準
にして第三アミン２モル％以下、または１ｍｏｌ％以下
を含有するか、または第三級出発アミンを実質的に含ま
ない状態で得られる。これらのベタイン溶液は、またハ
ロカルボン酸およびそれらの塩、例えばモノクロロアセ
テートに関して、そしてまた、ヒドロキシカルボン酸、
例えばグリコール酸に関して、非常に純粋な形である。
従って本発明による方法を使用することにより、簡単な
方法でベタインを高い収率および高い純度において製造
することができる。
る、それは連続的に実施され、そして非連続的方法に比
較して、著しく高い空時収量をもたらす。更に、それは
使用された第三アミンの実質的に完全な変換をもたら
し、そして同時に極めて純粋な水性ベタイン溶液をもた
らす。かくして、第三アミンの使用されたモル量を基準
にして第三アミン２モル％以下、または１ｍｏｌ％以下
を含有するか、または第三級出発アミンを実質的に含ま
ない状態で得られる。これらのベタイン溶液は、またハ
ロカルボン酸およびそれらの塩、例えばモノクロロアセ
テートに関して、そしてまた、ヒドロキシカルボン酸、
例えばグリコール酸に関して、非常に純粋な形である。
従って本発明による方法を使用することにより、簡単な
方法でベタインを高い収率および高い純度において製造
することができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に詳細に説
明する。 例１ カスケード型に配置されたそれぞれ８ｍ3 の容量を有す
る２個の撹拌機付きタンクにおいて反応を実施した。上
記の２個のタンクのおのおのは、撹拌機、温度計および
冷却用ジャケット（冷却水を使用する放出された反応熱
の除去）を備えていた。第１の撹拌機付きタンクに４個
の導入孔を介して連続的に毎時下記のものを供給した：
ジメチルアルキルアミン（アルキル＝約７０％Ｃ12、２
５％Ｃ14および５％Ｃ16）２２６ｋｇ（１．０ｋｍｏ
ｌ）、８０％ＭＣＡ（ＭＣＡ＝モノクロロ酢酸）１１
８．１ｋｇ（１．０ｋｍｏｌ）および５０重量％の水酸
化ナトリウム水溶液６８ｋｇ、すなわちＭＣＡ１ｋｍｏ
ｌ当りＮａＯＨ０．８５ｋｍｏｌおよび追加的な水、す
なわち７１２ｋｇ、従っておおよそ２５重量％の活性化
合物（ベタイン）の溶液が得られた。使用されたＭＣＡ
を基準にしたＮａＯＨの化学量論的量は、１．０ｋｍｏ
ｌであるので、ＭＣＡ１ｋｍｏｌ当りＮａＯＨ０．８５
ｋｍｏｌによって化学量論的に必要とされた量の僅かに
８５ｍｏｌ％のみが第１の撹拌タンクに供給され、これ
は、０．１５ｋｍｏｌあるいは１５ｍｏｌ％の化学量論
量的アルカリ差に相当する。第１の撹拌タンクよりの
０．１５ｋｍｏｌのアルカリの残りの量（すなわち、５
０重量％の水酸化ナトリウム溶液１２．０ｋｇ）は、連
続的に毎時第２の撹拌機付きタンクに供給された。第１
の撹拌タンクにおいては、９５℃の温度が維持され、そ
して第２のタンクにおいても同様に９５℃の温度が維持
された（両方のタンクは、大気圧において操作され
た）。両方の撹拌タンクにわたる平均滞留時間は、１４
時間であった。第１のタンクを出る生成物（生成物混合
物）は、９ｍｏｌ％の遊離アミンを含有し、そして第２
のタンクを出る生成物は、使用されたジメチルアルキル
アミンに関して１．８ｍｏｌ％の含量を有していた。 例２ 例１において記載した２個の撹拌機付きタンクにおいて
反応を実施した。第１の撹拌タンクに連続的に毎時下記
のものを供給した：ジメチルチウリルアミン（ラウリル
＝＞９８％Ｃ12) ２２０ｋｇ（１．０ｋｍｏｌ）、８０
％ＭＣＡ１２９．９ｋｇ（１．１ｋｍｏｌ）および５０
重量％の水酸化ナトリウム水溶液７９．２ｋｇ、すなわ
ち、ＭＣＡ１ｋｍｏｌ当りＮａＯＨ０．９ｋｍｏｌおよ
び追加的な水、すなわち４２５ｋｇ、従っておおよそ３
５重量％のベタイン溶液が得られた。使用されたＭＣＡ
を基準にしてＮａＯＨの化学量論的量は、１．１ｋｍｏ
ｌであるので、ＭＣＡ１ｋｍｏｌ当りＮａＯＨ０．９ｋ
ｍｏｌによって化学量論的に必要な量の９０ｍｏｌ％の
みが第１の撹拌タンクに供給され、それは０．１０ｋｍ
ｏｌあるいは１０ｍｏｌ％の化学量論的なアルカリ差に
相当する。第１の撹拌タンクよりのアルカリの０．１０
ｋｍｏｌの残りの量（すなわち５０重量％の水酸化ナト
リウム溶液８．８ｋｇ）は、連続的に毎時第２の撹拌機
付きタンクに供給された。第１の撹拌タンクにおいて
は、７０℃の温度が維持され、そして第２のタンクにお
いても同様に７０℃の温度が維持された（両方のタンク
は、大気圧において操作された）。両方の撹拌タンクに
わたる平均滞留時間は、１８時間であった。第１のタン
クを出る生成物は、５ｍｏｌ％の遊離アミン含量を有
し、そして第２のタンクを出る生成物は、使用されたジ
メチルラウリルアミンに基づいて、０．９ｍｏｌ％の含
量を有していた。 例３ 例１において記載された２個の撹拌機付きタンクにおい
て反応を実施した。第１の撹拌タンクに連続的に毎時下
記のものを供給した：ジメチルアルキルアミン（アルキ
ル＝約７０％Ｃ12、２５％Ｃ14および５％Ｃ16）２２６
ｋｇ（１．０ｋｍｏｌ）、８０％ＭＣＡ１３５．８ｋｇ
（１．１５ｋｍｏｌ）および５０重量％の水酸化ナトリ
ウム水溶液８７．５ｋｇ、すなわち、ＭＣＡ１ｋｍｏｌ
当りＮａＯＨ０．９５ｋｍｏｌ、および追加的な水、す
なわち４６２ｋｇ、従っておおよそ３０重量％のベタイ
ン溶液が得られた。使用されたＭＣＡを基準にしてＮａ
ＯＨの化学量論的量は、１．１５ｋｍｏｌであるので、
ＭＣＡ１ｋｍｏｌ当りＮａＯＨ０．９５ｋｍｏｌによっ
て、化学量論的に必要な量の９５ｍｏｌ％のみが第１の
撹拌タンクに供給され、これは０．０５ｋｍｏｌあるい
は５ｍｏｌ％の化学量論的なアルカリ差に相当する。第
１の撹拌タンクよりのアルカリの０．０５ｋｍｏｌの残
りの量および過剰量としての追加的な０．０３ｋｍｏｌ
のＮａＯＨ（すなわち、５０重量％の水酸化ナトリウム
溶液７．４ｋｇ）が連続的に毎時第２の撹拌タンクに供
給された。第１の撹拌タンクにおいては、９５℃の温度
が維持され、そして第２のタンクにおいても同様に９５
℃の温度が維持された（両方のタンクは、大気圧におい
て操作された）。両方の攪拌タンクにわたる平均滞留時
間は、１７時間であった。第１のタンクを出る生成物
は、３ｍｏｌ％の遊離アミン含量を有し、そして第２の
タンクを出る生成物は、使用されたジメチルアルキルア
ミンを基準にして０．５ｍｏｌ％の含有量を有してい
た。 例４ カスケード型に配置されたそれぞれ８ｍ3 の容量を有す
る３個の撹拌機付きタンクにおいて反応を実施した。上
記の３個のタンクのおのおのは、撹拌機、温度計および
冷却用ジャケットを備えていた。第１の撹拌機付きタン
ク４個の導入孔を介して連続的に毎時下記のものを供給
した：ジメチルアルキルアミン（アルキル＝約７０％Ｃ
12、２５％Ｃ14および５％Ｃ16）２２６ｋｇ（１．０ｋ
ｍｏｌ）、８０％ＭＣＡ１２４．１ｋｇ（１．０５ｋｍ
ｏｌ）および５０％重量％の水酸化ナトリウム水溶液７
９．８ｋｇ、すなわちＭＣＡ１ｋｍｏｌ当りＮａＯＨ
０．９５ｋｍｏｌおよび追加的な水、すなわち４６２ｋ
ｇ、従っておおよそ３０重量％のベタイン溶液が得られ
た。使用されたＭＣＡを基準にしたＮａＯＨの化学量論
的量は、１．０５ｋｍｏｌであるので、ＭＣＡ１ｋｍｏ
ｌ当りＮａＯＨ０．９５ｋｍｏｌによって化学量論的量
に必要とされる量の僅かに９５ｍｏｌ％のみが第１の撹
拌タンクに供給され、これは０．０５ｋｍｏｌあるいは
５ｍｏｌ％の化学量論的アルカリ差に相当する。第１の
撹拌タンクよりのアルカリの残りの０．０５ｋｍｏｌの
量（すなわち５０重量％の水酸化ナトリウム溶液４．２
ｋｇ）は、第２の撹拌タンクに連続的に毎時供給され
た。更に、第３の撹拌機付きタンクにＭＣＡを基準にし
てアルカリ０．０３ｋｍｏｌの過剰量が供給された（す
なわち、５０重量％の水酸化ナトリウム溶液２．５ｋｇ
／ｈｒ）。第１の撹拌タンクにおいては、９０℃の温度
が維持され、第２のタンクにおいては９５℃の温度が維
持され、そして第３のタンクにおいては９８℃の温度が
維持された（全部のタンクは、大気圧において操作され
た）。全部の撹拌タンクにわたる平均滞留時間は、２５
時間であった。第１のタンクを出る生成物は、６ｍｏｌ
％の遊離アミン含量を有し、第２のタンクを出る生成物
は、０．６ｍｏｌ％の含量を有しそして第３のタンクを
出る生成物は、使用されたジエチルアルキルアミンを基
準にして０．２ｍｏｌ％の遊離アミン含量を有してい
た。 例５ 例４において記載された３個の撹拌機付きタンクにおい
て反応を実施した。第１の撹拌タンクに連続的に毎時下
記のものを供給した：Ｎ- ヤシ油脂肪酸アミドプロピル
-Ｎ- Ｎ- ジメチルアミン（アミドアミン）３１７ｋｇ
（１．０ｋｍｏｌ）、８０％のＭＣＡ１２９．９ｋｇ
（１．１ｋｍｏｌ）および５０重量％の水酸化ナトリウ
ム水溶液８３．６ｋｇ、すなわち、ＭＣＡ１ｋｍｏｌ当
りＮａＯＨ０．９５ｋｍｏｌ、および追加的な水、すな
わち７４５ｋｇ、従っておおよそ３０重量％のベタイン
溶液が得られた。使用されたＭＣＡを基準にしてＮａＯ
Ｈの化学量論的量は、１．１０ｋｍｏｌによって、化学
量論的に必要な量の９５ｍｏｌ％のみが第１の撹拌タン
クに供給され、これは０．０５ｋｍｏｌあるいは５ｍｏ
ｌ％の化学量論的なアルカリ差に相当する。第１の撹拌
タンクよりのアルカリの０．０５ｋｍｏｌの残りの量
（すなわち５０重量％の水酸化ナトリウム溶液４．４ｋ
ｇ）が連続的に第２の撹拌タンクに供給された。第３の
撹拌タンクには、更にＭＣＡを基準にしてアルカリ０．
０５ｋｍｏｌの過剰量（すなわち、５０重量％の水酸化
ナトリウム溶液４．４ｋｇ／ｈｒ）が供給された。第１
の撹拌タンクにおいては、９０℃の温度が維持され、第
２のタンクにおいては９５℃の温度が維持され、そして
第３のタンクにおいては９８℃の温度が維持された（全
部のタンクは、大気圧において操作された）。全部の撹
拌タンクにわたる平均滞留時間は、１８時間であった。
第１のタンクを出る生成物は、使用されたアミドアミン
を基準にして４ｍｏｌ％の遊離アミン含量を有し、第２
のタンクを出る生成物は、０．４ｍｏｌ％の含量を有し
そして第３のタンクを出る生成物は、０．２ｍｏｌ％の
遊離アミン含量を有していた。
明する。 例１ カスケード型に配置されたそれぞれ８ｍ3 の容量を有す
る２個の撹拌機付きタンクにおいて反応を実施した。上
記の２個のタンクのおのおのは、撹拌機、温度計および
冷却用ジャケット（冷却水を使用する放出された反応熱
の除去）を備えていた。第１の撹拌機付きタンクに４個
の導入孔を介して連続的に毎時下記のものを供給した：
ジメチルアルキルアミン（アルキル＝約７０％Ｃ12、２
５％Ｃ14および５％Ｃ16）２２６ｋｇ（１．０ｋｍｏ
ｌ）、８０％ＭＣＡ（ＭＣＡ＝モノクロロ酢酸）１１
８．１ｋｇ（１．０ｋｍｏｌ）および５０重量％の水酸
化ナトリウム水溶液６８ｋｇ、すなわちＭＣＡ１ｋｍｏ
ｌ当りＮａＯＨ０．８５ｋｍｏｌおよび追加的な水、す
なわち７１２ｋｇ、従っておおよそ２５重量％の活性化
合物（ベタイン）の溶液が得られた。使用されたＭＣＡ
を基準にしたＮａＯＨの化学量論的量は、１．０ｋｍｏ
ｌであるので、ＭＣＡ１ｋｍｏｌ当りＮａＯＨ０．８５
ｋｍｏｌによって化学量論的に必要とされた量の僅かに
８５ｍｏｌ％のみが第１の撹拌タンクに供給され、これ
は、０．１５ｋｍｏｌあるいは１５ｍｏｌ％の化学量論
量的アルカリ差に相当する。第１の撹拌タンクよりの
０．１５ｋｍｏｌのアルカリの残りの量（すなわち、５
０重量％の水酸化ナトリウム溶液１２．０ｋｇ）は、連
続的に毎時第２の撹拌機付きタンクに供給された。第１
の撹拌タンクにおいては、９５℃の温度が維持され、そ
して第２のタンクにおいても同様に９５℃の温度が維持
された（両方のタンクは、大気圧において操作され
た）。両方の撹拌タンクにわたる平均滞留時間は、１４
時間であった。第１のタンクを出る生成物（生成物混合
物）は、９ｍｏｌ％の遊離アミンを含有し、そして第２
のタンクを出る生成物は、使用されたジメチルアルキル
アミンに関して１．８ｍｏｌ％の含量を有していた。 例２ 例１において記載した２個の撹拌機付きタンクにおいて
反応を実施した。第１の撹拌タンクに連続的に毎時下記
のものを供給した：ジメチルチウリルアミン（ラウリル
＝＞９８％Ｃ12) ２２０ｋｇ（１．０ｋｍｏｌ）、８０
％ＭＣＡ１２９．９ｋｇ（１．１ｋｍｏｌ）および５０
重量％の水酸化ナトリウム水溶液７９．２ｋｇ、すなわ
ち、ＭＣＡ１ｋｍｏｌ当りＮａＯＨ０．９ｋｍｏｌおよ
び追加的な水、すなわち４２５ｋｇ、従っておおよそ３
５重量％のベタイン溶液が得られた。使用されたＭＣＡ
を基準にしてＮａＯＨの化学量論的量は、１．１ｋｍｏ
ｌであるので、ＭＣＡ１ｋｍｏｌ当りＮａＯＨ０．９ｋ
ｍｏｌによって化学量論的に必要な量の９０ｍｏｌ％の
みが第１の撹拌タンクに供給され、それは０．１０ｋｍ
ｏｌあるいは１０ｍｏｌ％の化学量論的なアルカリ差に
相当する。第１の撹拌タンクよりのアルカリの０．１０
ｋｍｏｌの残りの量（すなわち５０重量％の水酸化ナト
リウム溶液８．８ｋｇ）は、連続的に毎時第２の撹拌機
付きタンクに供給された。第１の撹拌タンクにおいて
は、７０℃の温度が維持され、そして第２のタンクにお
いても同様に７０℃の温度が維持された（両方のタンク
は、大気圧において操作された）。両方の撹拌タンクに
わたる平均滞留時間は、１８時間であった。第１のタン
クを出る生成物は、５ｍｏｌ％の遊離アミン含量を有
し、そして第２のタンクを出る生成物は、使用されたジ
メチルラウリルアミンに基づいて、０．９ｍｏｌ％の含
量を有していた。 例３ 例１において記載された２個の撹拌機付きタンクにおい
て反応を実施した。第１の撹拌タンクに連続的に毎時下
記のものを供給した：ジメチルアルキルアミン（アルキ
ル＝約７０％Ｃ12、２５％Ｃ14および５％Ｃ16）２２６
ｋｇ（１．０ｋｍｏｌ）、８０％ＭＣＡ１３５．８ｋｇ
（１．１５ｋｍｏｌ）および５０重量％の水酸化ナトリ
ウム水溶液８７．５ｋｇ、すなわち、ＭＣＡ１ｋｍｏｌ
当りＮａＯＨ０．９５ｋｍｏｌ、および追加的な水、す
なわち４６２ｋｇ、従っておおよそ３０重量％のベタイ
ン溶液が得られた。使用されたＭＣＡを基準にしてＮａ
ＯＨの化学量論的量は、１．１５ｋｍｏｌであるので、
ＭＣＡ１ｋｍｏｌ当りＮａＯＨ０．９５ｋｍｏｌによっ
て、化学量論的に必要な量の９５ｍｏｌ％のみが第１の
撹拌タンクに供給され、これは０．０５ｋｍｏｌあるい
は５ｍｏｌ％の化学量論的なアルカリ差に相当する。第
１の撹拌タンクよりのアルカリの０．０５ｋｍｏｌの残
りの量および過剰量としての追加的な０．０３ｋｍｏｌ
のＮａＯＨ（すなわち、５０重量％の水酸化ナトリウム
溶液７．４ｋｇ）が連続的に毎時第２の撹拌タンクに供
給された。第１の撹拌タンクにおいては、９５℃の温度
が維持され、そして第２のタンクにおいても同様に９５
℃の温度が維持された（両方のタンクは、大気圧におい
て操作された）。両方の攪拌タンクにわたる平均滞留時
間は、１７時間であった。第１のタンクを出る生成物
は、３ｍｏｌ％の遊離アミン含量を有し、そして第２の
タンクを出る生成物は、使用されたジメチルアルキルア
ミンを基準にして０．５ｍｏｌ％の含有量を有してい
た。 例４ カスケード型に配置されたそれぞれ８ｍ3 の容量を有す
る３個の撹拌機付きタンクにおいて反応を実施した。上
記の３個のタンクのおのおのは、撹拌機、温度計および
冷却用ジャケットを備えていた。第１の撹拌機付きタン
ク４個の導入孔を介して連続的に毎時下記のものを供給
した：ジメチルアルキルアミン（アルキル＝約７０％Ｃ
12、２５％Ｃ14および５％Ｃ16）２２６ｋｇ（１．０ｋ
ｍｏｌ）、８０％ＭＣＡ１２４．１ｋｇ（１．０５ｋｍ
ｏｌ）および５０％重量％の水酸化ナトリウム水溶液７
９．８ｋｇ、すなわちＭＣＡ１ｋｍｏｌ当りＮａＯＨ
０．９５ｋｍｏｌおよび追加的な水、すなわち４６２ｋ
ｇ、従っておおよそ３０重量％のベタイン溶液が得られ
た。使用されたＭＣＡを基準にしたＮａＯＨの化学量論
的量は、１．０５ｋｍｏｌであるので、ＭＣＡ１ｋｍｏ
ｌ当りＮａＯＨ０．９５ｋｍｏｌによって化学量論的量
に必要とされる量の僅かに９５ｍｏｌ％のみが第１の撹
拌タンクに供給され、これは０．０５ｋｍｏｌあるいは
５ｍｏｌ％の化学量論的アルカリ差に相当する。第１の
撹拌タンクよりのアルカリの残りの０．０５ｋｍｏｌの
量（すなわち５０重量％の水酸化ナトリウム溶液４．２
ｋｇ）は、第２の撹拌タンクに連続的に毎時供給され
た。更に、第３の撹拌機付きタンクにＭＣＡを基準にし
てアルカリ０．０３ｋｍｏｌの過剰量が供給された（す
なわち、５０重量％の水酸化ナトリウム溶液２．５ｋｇ
／ｈｒ）。第１の撹拌タンクにおいては、９０℃の温度
が維持され、第２のタンクにおいては９５℃の温度が維
持され、そして第３のタンクにおいては９８℃の温度が
維持された（全部のタンクは、大気圧において操作され
た）。全部の撹拌タンクにわたる平均滞留時間は、２５
時間であった。第１のタンクを出る生成物は、６ｍｏｌ
％の遊離アミン含量を有し、第２のタンクを出る生成物
は、０．６ｍｏｌ％の含量を有しそして第３のタンクを
出る生成物は、使用されたジエチルアルキルアミンを基
準にして０．２ｍｏｌ％の遊離アミン含量を有してい
た。 例５ 例４において記載された３個の撹拌機付きタンクにおい
て反応を実施した。第１の撹拌タンクに連続的に毎時下
記のものを供給した：Ｎ- ヤシ油脂肪酸アミドプロピル
-Ｎ- Ｎ- ジメチルアミン（アミドアミン）３１７ｋｇ
（１．０ｋｍｏｌ）、８０％のＭＣＡ１２９．９ｋｇ
（１．１ｋｍｏｌ）および５０重量％の水酸化ナトリウ
ム水溶液８３．６ｋｇ、すなわち、ＭＣＡ１ｋｍｏｌ当
りＮａＯＨ０．９５ｋｍｏｌ、および追加的な水、すな
わち７４５ｋｇ、従っておおよそ３０重量％のベタイン
溶液が得られた。使用されたＭＣＡを基準にしてＮａＯ
Ｈの化学量論的量は、１．１０ｋｍｏｌによって、化学
量論的に必要な量の９５ｍｏｌ％のみが第１の撹拌タン
クに供給され、これは０．０５ｋｍｏｌあるいは５ｍｏ
ｌ％の化学量論的なアルカリ差に相当する。第１の撹拌
タンクよりのアルカリの０．０５ｋｍｏｌの残りの量
（すなわち５０重量％の水酸化ナトリウム溶液４．４ｋ
ｇ）が連続的に第２の撹拌タンクに供給された。第３の
撹拌タンクには、更にＭＣＡを基準にしてアルカリ０．
０５ｋｍｏｌの過剰量（すなわち、５０重量％の水酸化
ナトリウム溶液４．４ｋｇ／ｈｒ）が供給された。第１
の撹拌タンクにおいては、９０℃の温度が維持され、第
２のタンクにおいては９５℃の温度が維持され、そして
第３のタンクにおいては９８℃の温度が維持された（全
部のタンクは、大気圧において操作された）。全部の撹
拌タンクにわたる平均滞留時間は、１８時間であった。
第１のタンクを出る生成物は、使用されたアミドアミン
を基準にして４ｍｏｌ％の遊離アミン含量を有し、第２
のタンクを出る生成物は、０．４ｍｏｌ％の含量を有し
そして第３のタンクを出る生成物は、０．２ｍｏｌ％の
遊離アミン含量を有していた。
【００１６】例１ないし５を以下の表に要約して示す。
【００１７】
【表１】
フロントページの続き (72)発明者 ライナー・ミユーラー ドイツ連邦共和国、ブルクハウゼン、ロー ベルト−コッホ−ストラーセ、86 (72)発明者 フーベルト・ザイツ ドイツ連邦共和国、ブルクキルヒエン、タ ールハウザーストラーセ、27
Claims (6)
- 【請求項１】 式１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 は６ないし２２個の炭素原子を有するアル
キル基または式Ｒ' ＣＯＮＨ（ＣＨ2)Z - （ここにＲ'
はＲ1 の意味を有しそしてｚは２，３または４である）
で表される基であり、 Ｒ2 は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基また
は式-(ＣＨ2)m - ＯＨ（ここにｍは１，２または３であ
る）で表される基であり、 Ｒ3 は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基また
は上記の式-(ＣＨ2)m- ＯＨで表される基であり、そし
てｙは１，２または３である〕で表されるベタインの水
性溶液を、式２ Ｒ1-ＮＲ2 Ｒ3 （２） （式中、Ｒ1,Ｒ2 およびＲ3 は前記の意味を有する）で
表される第三アミンと式３ Ｘ-(ＣＨ2)y - ＣＯＯＨ （３） （式中、Ｘはハロゲンであり、そしてｙは前記の意味を
有する）で表されるω- ハロカルボン酸との反応および
水性相中でのアルカリ金属水酸化物との反応によって製
造する方法において、反応をカスケード状に配置された
２または３個の撹拌機付きタンク内で連続的に実施し、
そしてその際次のような方法で、すなわち、 ａ）第１の撹拌機付きタンクに、同時にそして連続的
に、第三アミンおよびω-ハロカルボン酸を第三アミン
１ｍｏｌ当り１ないし１．３ｍｏｌの量で、アルカリ金
属水酸化物をω- ハロカルボン酸１ｍｏｌ当り僅かに
０．８０ないし０．９８ｍｏｌの量で、そして水を仕上
げられた水性ベタイン溶液のベタイン含量が２０ないし
５０重量％となるような量で供給し、そしてこのタンク
内に６０ないし１００℃の温度において、このタンクを
出て第２の撹拌機付きタンクに入る生成物が使用された
第三アミンを基準にして２ないし１５ｍｏｌ％の第三ア
ミンをなお含有するように滞留時間を保ち、そして ｂ）第２の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を、第一のタンク内に残っている化学量論的量のアルカ
リ金属水酸化物の残りの量から５ｍｏｌ％の過剰量まで
の範囲内であるアルカリ金属水酸化物の追加量を連続的
に供給し、そしてこのタンク内に６０ないし１００℃の
温度において、このタンクを出る水性ベタイン溶液が使
用された第三アミンを基準にして２ｍｏｌ％以下の第三
アミンを含有しているように滞留時間を保ち、その際３
個の撹拌機付きタンクが使用される場合には、この第３
のタンクが第２の撹拌機付きタンクからのベタイン溶液
に比較して第三出発アミンの更に低い含量を有する水性
ベタイン溶液を得るために、７０ないし１００℃の温度
において第３のタンクを後続反応に使用する、ような方
法で行うことを特徴とする上記ベタインの水性溶液の製
造方法。 - 【請求項２】 請求項１に記載の方法において、 ａ）第１の撹拌機付きタンクに、同時にそして連続的に
第三アミンおよびω- ハロカルボン酸を第三アミン１ｍ
ｏｌ当り１ないし１．１５ｍｏｌの量で、アルカリ金属
水酸化物をω- ハロカルボン酸１ｍｏｌ当り僅かに０．
８５ないし０．９５ｍｏｌの量で、そして水を仕上げら
れた水性ベタイン溶液のベタイン含量が２５ないし４０
重量％となるような量で供給し、そしてこのタンク内に
７０ないし９５℃の温度においてこのタンクを出て第２
の撹拌タンクに入る生成物が使用された第三アミンを基
準にしてなお３ないし１０ｍｏｌ％の第三アミンをなお
含有するように滞留時間を保ち、そして ｂ）第２の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を、第一のタンク内に残っている化学量論的量のアルカ
リ金属水酸化物の残りの量から３ｍｏｌ％の過剰量まで
の範囲内であるアルカリ金属水酸化物の追加量を連続的
に供給し、そしてこのタンク内に７０ないし９５℃の温
度において、このタンクを出る水性ベタイン溶液が使用
された第三アミンを基準にして２ｍｏｌ％以下の第三ア
ミンを含有するように、滞留時間を保ち、その際３個の
撹拌機付きタンクが使用される場合には、第２の撹拌機
付きタンクからのベタイン溶液に比較して第三出発アミ
ンの更に低い含量を有する水性ベタイン溶液を得るため
に、８０ないし１００℃の温度において第３のタンクを
後続反応に使用することを特徴とする方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の方法において、反応を
カスケード状に配置された２個の撹拌機付きタンク内で
連続的に実施し、そしてその際次のような方法で、すな
わち、 ａ）第１の撹拌機付きタンクに、同時にそして連続的
に、第三アミンおよびω-ハロカルボン酸を第三アミン
１ｍｏｌ当り１ないし１．１５ｍｏｌの量で、アルカリ
金属水酸化物をω- ハロカルボン酸１ｍｏｌ当り僅かに
０．８５ないし０．９５ｍｏｌの量で、そして水を仕上
げられた水性ベタイン溶液のベタイン含量が２５ないし
４０重量％となるような量で供給し、そしてこのタンク
内に７０ないし９５℃の温度において、このタンクを出
て第２の撹拌機付きタンクに入る生成物が使用された第
三アミンを基準にして３ないし１０ｍｏｌ％の第三アミ
ンをなお含有するように滞留時間を保ち、そして ｂ）第２の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を、第一のタンク内に残っている化学量論的量のアルカ
リ金属水酸化物の残りの量から３ｍｏｌ％の過剰量まで
の範囲内であるアルカリ金属水酸化物の追加量を連続的
に供給し、そしてこのタンク内に７０ないし９５℃の温
度において、このタンクを出る水性ベタイン溶液が使用
された第三アミンを基準にして２ｍｏｌ％以下の第三ア
ミンを含有するように滞留時間を保つ、ような方法で行
うことを特徴とする方法。 - 【請求項４】 請求項１に記載の方法において、反応を
カスケード状に配置された３個の撹拌機付きタンク内で
連続的に実施し、そしてその際次のような方法で、すな
わち、 ａ）第１の撹拌機付きタンクに、同時にそして連続的
に、第三アミンおよびω-ハロカルボン酸を第三アミン
１ｍｏｌ当り１ないし１．１５ｍｏｌの量で、アルカリ
金属水酸化物をω- ハロカルボン酸１ｍｏｌ当り僅かに
０．８５ないし０．９５ｍｏｌの量で、そして水を仕上
げられた水性ベタイン溶液のベタイン含量が２５ないし
４０重量％となるような量で供給し、そしてこのタンク
内に７０ないし９５℃の温度において、このタンクを出
て第２の撹拌機付きタンクに入る生成物が使用された第
三アミンを基準にして３ないし１０ｍｏｌ％の第三アミ
ンをなお含有するように滞留時間を保ち、そして ｂ）第２の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を、第１のタンク内に残っている化学量論的量のアルカ
リ金属水酸化物の残りの量を供給し、そしてこのタンク
内に７０ないし９５℃の温度において、このタンクを出
て第三のタンクに入る生成物が使用された第三アミンを
基準にして２ｍｏｌ％以下の第三アミンを含有するよう
に滞留時間を保ち、そして ｃ）第３の撹拌機付きタンクに、アルカリ金属水酸化物
を３ｍｏｌ％の化学量論的過剰量までの追加量を連続的
に供給し、そしてこのタンク内に８０ないし１００℃の
温度において、このタンクを出る水性ベタイン溶液がこ
のタンクに入るベタイン溶液に比較してなおより低いモ
ル百分率の第三アミンを含有するように、滞留時間を保
つ、ような方法で行うことを特徴とする方法。 - 【請求項５】 第２の撹拌機付きタンクにおける滞留時
間を、このタンクを出る水性ベタイン溶液が使用された
第三アミンを基準にして１ｍｏｌ％以下の第三アミンを
含有するように保つことを特徴とする請求項１ないし４
のうちのいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 使用される第三アミンが式２においてＲ
1 が８ないし１８個の炭素原子を有するアルキル基また
は式Ｒ' ＣＯＮＨ（ＣＨ2)z - （ここにＲ'はＲ1 の意
味を有しそしてｚは２，３または４である）で表される
基であり、Ｒ2 が１ないし４個の炭素原子を有するアル
キル基であり、そしてＲ3 が同様に１ないし４個の炭素
原子を有するアルキル基である第三アミンであり、そし
て使用されるω- ハロカルボン酸がモノクロロ酢酸であ
り、そして使用されるアルカリ金属水酸化物が水酸化カ
リウムまたは水酸化ナトリウムであることを特徴とする
請求項１ないし５のうちのいずれかに記載の方法。
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