NO138072B - Bredb}ndsspiralantenne. - Google Patents
Bredb}ndsspiralantenne. Download PDFInfo
- Publication number
- NO138072B NO138072B NO743122A NO743122A NO138072B NO 138072 B NO138072 B NO 138072B NO 743122 A NO743122 A NO 743122A NO 743122 A NO743122 A NO 743122A NO 138072 B NO138072 B NO 138072B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- iminodibenzyl
- quaternary ammonium
- general formula
- ammonium salts
- acidic
- Prior art date
Links
- ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 6,11-dihydro-5h-benzo[b][1]benzazepine Chemical class C1CC2=CC=CC=C2NC2=CC=CC=C12 ZSMRRZONCYIFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- -1 iminodibenzyl compound Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N Theophylline Natural products O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000043 antiallergic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001539 azetidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N lithium hydride Chemical compound [LiH] SIAPCJWMELPYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 238000011287 therapeutic dose Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01Q—ANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
- H01Q19/00—Combinations of primary active antenna elements and units with secondary devices, e.g. with quasi-optical devices, for giving the antenna a desired directional characteristic
- H01Q19/10—Combinations of primary active antenna elements and units with secondary devices, e.g. with quasi-optical devices, for giving the antenna a desired directional characteristic using reflecting surfaces
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01Q—ANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
- H01Q19/00—Combinations of primary active antenna elements and units with secondary devices, e.g. with quasi-optical devices, for giving the antenna a desired directional characteristic
- H01Q19/06—Combinations of primary active antenna elements and units with secondary devices, e.g. with quasi-optical devices, for giving the antenna a desired directional characteristic using refracting or diffracting devices, e.g. lens
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01Q—ANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
- H01Q9/00—Electrically-short antennas having dimensions not more than twice the operating wavelength and consisting of conductive active radiating elements
- H01Q9/04—Resonant antennas
- H01Q9/16—Resonant antennas with feed intermediate between the extremities of the antenna, e.g. centre-fed dipole
- H01Q9/26—Resonant antennas with feed intermediate between the extremities of the antenna, e.g. centre-fed dipole with folded element or elements, the folded parts being spaced apart a small fraction of operating wavelength
- H01Q9/27—Spiral antennas
Landscapes
- Aerials With Secondary Devices (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk anvendelige iminodibenzylderivater.
Nærværende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk anvendelige derivater av iminodibenzyl. Visse iminodibenzylf orbindelser substituert ved nitrogenatomet med en di-alkylamino-alkylgruppe eller en 5- eller 6-leddet heterocyclylalkylgruppe (f. eks. en piperidino- pyrrolidino- eller morfolinoal-kylgruppe) er kjent å være i besiddelse av farmakologiske egenskaper, og er terapeutisk anvendelige som f. eks. antiallergiske midler. Det er nå etter forsknings- og eks-perimentalarbeide funnet, at iminodiben-zylforbindelser som er N-substituert med et alkylenradikal som bærer en endestående azetidinylgruppe (dvs. en 4-leddet nitro-genholdig heterocyklisk gruppe) er terapeutisk anvendelige som neurotonica. Det er derfor formålet med nærværende oppfinnelse å fremskaffe hittil ukjente iminodibenzylderivater tilsvarende den generelle formel:
hvor A betyr en toverdig mettet alifatisk hydrocarbongruppe med to til seks carbonatomer med rett eller forgrenet kjede, og deres sure addisjons- og kvaternære ammoniumsalter.
Ifølge nærværende oppfinnelse frem-stilles forannevnte azetidinylalkylimino-dibenzylforbindelser ved en fremgangsmåte som består i å omsette en iminodibenzylf orbindelse med formelen: med et azetidin med formelen:
hvor en av P og Q representerer et hydrogenatom og den annen en gruppe A-Z, hvor Z betyr det sure residuum av en reaksjonsdyktig ester, som et halogenatom eller et sulfon- eller svovelsyreesterresi-duum, og A er som foran definert, og hvis
ønsket omdannelse av en slik oppnådd iminodibenzylbase til sure addisjons- eller kvaternære ammoniumsalter.
Når ved forannevnte fremgangsmåte P betyr gruppen -A-Z- og Q betyr et hydrogenatom, kan reaksjonen utføres ved å oppvarme reaksjonskomponentene ved en temperatur mellom 30 og 120° C, fortrinnsvis i et inert organisk oppløsningsmiddel, som en alkohol eller et aromatisk hydrocarbon, f. eks. benzen eller xylen, hvis ønsket i nærvær av et kondenseringsmiddel som virker som en syreakseptor, slik som et alkalimetallcarbonat eller et tertiært amino, f. eks. triethylamin eller pyridin. Et overskudd av azetidin kan like godt brukes som kondenseringsmiddel.
Når P i formel II betyr et hydrogenatom og Q i formel III betyr gruppen Z-A-, kan reaksjonen utføres med eller uten et oppløsningsmiddel i nærvær eller fravær av et kondenseringsmiddel. Det er fordelaktig å bruke et oppløsningsmiddel av aromatiske hydrocarboner, f. eks. toluen eller xylen; ethere, f. eks. diethylether; eller tertiære amider, f. eks. dimethylform-amid, i nærvær av et kondenseringsmiddel fortrinnsvis fra klassen alkalimetaller og deres derivater, som f. eks. amider, hydri-der, alkoxyder, metallalkyler eller -aryler, og mere spesielt metallisk natrium, natri-umamid, lithiumhydrid, natrium-tert-but-oxyd, butyllithium og fenyllithium. Reaksjonen utføres fortrinnsvis ved koketem-peraturen for oppløsningsmidlet. Det er fordelaktig å bruke azetidinderivatet med formel III i form av den frie base i opp-løsning i f. eks. et aromatisk hydrocarbon som benzen, toluen eller xylen, og tilsette det til blandingen av de øvrige reaksjons-komponenter, hvor iminodibenzyl allerede kan være tilstede i det minste delvis i form av et alkalimetallsalt. Reaksjonen kan også utføres med et salt av azetidinylreagensen, men i dette tilfelle er det nødvendig å bruke en større mengde av kondenserings-midlet for å neutralisere syren fra det an-vendte salt.
Iminodebenzylderivatene med generell formel I er i besiddelse av anvendelige farmakologiske egenskaper, særlig er de neurotonika. Forbindelser av betydning er 5-(3-l'-azetidinyl-propyl)iminodebenzyl
og 5-(3-l'-azetidinyl-2-methylpropyl)iminodibenzyl og deres sure addisjonssalter.
For terapeutiske formål anvendes basene med generell formel I fortrinnsvis som sådanne eller i form av sure addisjonssalter inneholdende anioner som er forholds-vis harmløse overfor den animalske orga-nisme i terapeutiske doser av saltene, som hydroklorider og andre hydrohalogenider, fosfater, nitrater, sulfater, acetater, succi-nater, benzoater, maleater, fumarater, theofyllinacetater, salicylater, fenolfthali-nater eller methylen-bis-hydroxynaftho-ater, slik at de gunstige fysiologiske egenskaper tilstede i basene ikke påvirkes av sideeffekter som er å tilskrive anionene. På liknende måte kan de brukes i form av kvaternære ammoniumsalter oppnådd ved reaksjon med organiske halogenider, f. eks. methyl- eller ethyljodid, -klorid eller -bro-mid, eller allyl-eller benzylklorid eller -bro-mid, eller andre reaksjonsdyktige estere, f. eks. sulfater og toluen-p-sulfonater.
De følgende eksempler illustrerer opp-finnelsen.
Eksempel 1.
En blanding av 5-(3-toluen-p-sulfon-yloxypropyl)iminodibenzyl (29,7 g) og azetidin (12,5 g) i vannfritt benzen (140 cc) oppvarmes under tilbakeløp i iy2 time. Etter avkjøling vaskes benzenoppløsnin-gen med n natriumhydroksyd (100 cc) og vann (4 x 100 cc).
Det oppnådde basiske produkt ekstraheres fra den organiske fase med n saltsyre (3 x 150 cc). Basen frigis derpå fra den vandige sure oppløsning ved å gjøre oppløsningen alkalisk ved tilsetning av kaliumcarbonat (30 g) og ekstraheres med ether (400 cc).
Den etheriske oppløsning tørkes over kaliumcarbonat og fordampes. Det oppnåes slik 5-(3-l'-azetidinylpropyl)iminodibenzyl (12,5 g) som krystalliserer langsomt og smelter ved 55° C. Det sure maleat frem-stilt i en blanding av ethylacetat og ether smelter ved 94° C.
Eksempel 2.
En blanding av 5-(3-toluen-p-sulfon-yloxy-2-methylpropyl) iminodibenzyl (30,7
g) og azetidin (12,5 g) i vannfri benzen (140 cc) oppvarmes under tilbakeløp i iy2
time. Etter avkjøling vaskes benzenoppløs-ningen med vann (250 cc) og det dannede amin ekstraheres fra den organiske fase med n saltsyre (3 x 100 cc). Basen frigis derpå fra den vandige sure oppløsning ved å gjøre oppløsningen alkalisk ved tilsetnin-gen av kaliumcarbonat (30 g) og ekstraheres med ether (400 cc).
Den etheriske oppløsning tørkes over kaliumcarbonat og fordampes og en olje-aktig base, 5-(3-l'-acetidinyl-2-methylpro-pyl)iminodibenzyl, (11,5 g) isoleres slik. Det sure maleat krystalliserer fra ether-acetat og smelter ved 125° C.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk anvendelige iminodibenzylderivater med den generelle formel:hvor A betyr en toverdig mettet alifatisk hydrocarbongruppe inneholdende 2 til 6 carbonatomer og med rett eller forgrenet kjede, og deres sure addisjons- og kvaternære ammoniumsalter, karakterisert ved at en iminodibenzylforbindelse med den generelle formel:reageres med et azetidin med formelen:hvor en av p og Q betyr et hydrogenatom og den annen en gruppe A-Z, hvor Z betyr det sure residuum av en reaksjonsdyktig ester og A er som foran definert, og hvis ønsket omdannelse av en slik oppnådd iminodibenzylbase til sure addisjons- eller kvaternære ammoniumsalter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7331522A FR2242784B1 (no) | 1973-08-31 | 1973-08-31 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO743122L NO743122L (no) | 1975-03-24 |
| NO138072B true NO138072B (no) | 1978-03-13 |
| NO138072C NO138072C (no) | 1978-06-21 |
Family
ID=9124494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO743122A NO138072C (no) | 1973-08-31 | 1974-08-30 | Bredbaandsspiralantenne. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3945016A (no) |
| DE (1) | DE2441638C3 (no) |
| FR (1) | FR2242784B1 (no) |
| GB (1) | GB1465659A (no) |
| IT (1) | IT1019159B (no) |
| NO (1) | NO138072C (no) |
| SE (1) | SE403218B (no) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4085406A (en) * | 1976-10-22 | 1978-04-18 | International Business Machines Corporation | Spiral antenna absorber system |
| DE3134081A1 (de) * | 1981-08-28 | 1983-03-10 | Licentia Patent-Verwaltungs-Gmbh, 6000 Frankfurt | Spiralantenne |
| FR2558307B1 (fr) * | 1984-01-13 | 1988-01-22 | Thomson Csf | Dispositif d'excitation d'un guide d'onde en mode circulaire et aerien comportant un tel dispositif |
| DE3527651A1 (de) * | 1985-08-01 | 1987-02-12 | Deutsche Forsch Luft Raumfahrt | Zusatzeinrichtung fuer eine antenne in form eines einzelstrahlers |
| FR2598036B1 (fr) * | 1986-04-23 | 1988-08-12 | France Etat | Antenne plaque a doubles polarisations croisees |
| FR2729791B1 (fr) * | 1988-06-14 | 1997-05-16 | Thomson Csf | Dispositif pour diminuer l'effet de radome avec une antenne large bande a rayonnement de surface, et diminuer la surface equivalente refelchissante de l'ensemble |
| JPH02189008A (ja) * | 1989-01-18 | 1990-07-25 | Hisamatsu Nakano | 円偏波アンテナ装置 |
| DE3908893A1 (de) * | 1989-03-17 | 1990-09-20 | Siemens Ag | Ringstrahler in gedruckter schaltungstechnik |
| JP2863727B2 (ja) * | 1996-03-08 | 1999-03-03 | 日本アンテナ株式会社 | 単線スパイラルアンテナ |
| RU2747754C1 (ru) * | 2020-08-10 | 2021-05-13 | Акционерное общество "Центральное конструкторское бюро автоматики" | Спиральная антенна |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2919442A (en) * | 1955-12-09 | 1959-12-29 | American Electronics | Antenna |
| US3745585A (en) * | 1972-03-29 | 1973-07-10 | Gte Sylvania Inc | Broadband plane antenna with log-periodic reflectors |
-
1973
- 1973-08-31 FR FR7331522A patent/FR2242784B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-08-28 US US05/501,201 patent/US3945016A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-08-28 GB GB3767674A patent/GB1465659A/en not_active Expired
- 1974-08-30 DE DE2441638A patent/DE2441638C3/de not_active Expired
- 1974-08-30 IT IT52804/74A patent/IT1019159B/it active
- 1974-08-30 SE SE7411047A patent/SE403218B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-30 NO NO743122A patent/NO138072C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE403218B (sv) | 1978-07-31 |
| NO138072C (no) | 1978-06-21 |
| IT1019159B (it) | 1977-11-10 |
| FR2242784B1 (no) | 1977-05-13 |
| US3945016A (en) | 1976-03-16 |
| SE7411047L (no) | 1975-03-03 |
| DE2441638B2 (de) | 1978-11-30 |
| DE2441638A1 (de) | 1975-03-13 |
| DE2441638C3 (de) | 1979-08-02 |
| FR2242784A1 (no) | 1975-03-28 |
| NO743122L (no) | 1975-03-24 |
| GB1465659A (en) | 1977-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3853915A (en) | 9-or 10-halo-4h-benzo{8 4,5{9 cyclo-hepta{8 1,2-b{9 thiophen-4-ones | |
| KR870000354B1 (ko) | 피리딘-2-에테르 또는 피리딘-2-티오에테르의 제조방법 | |
| US20100190768A1 (en) | Novel fused pyrole derivative | |
| NO122814B (no) | ||
| NO138072B (no) | Bredb}ndsspiralantenne. | |
| CA2145746A1 (en) | 5-ht4 antagonists | |
| NO752493L (no) | ||
| IE42978B1 (en) | Triaryl alkyl azabicyclo compounds | |
| NO151348B (no) | Trikot stroempebukse og fremgangsmaate for fremstilling av samme | |
| NO168706B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive n-heterosyklisk substituerte benzamider. | |
| CS198297B2 (en) | Method of producing derivatives of urea | |
| NO328154B1 (no) | Teknisk syntesemetode for fremstilling av Tropenol samt anvendelse av slike forbindelser for fremstilling av terapeutisk virksomme forbindelser | |
| EP1140933A2 (en) | Process for preparing n6-substituted deaza-adenosine derivatives | |
| NO167863B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive, kondenserte, heterocykliske tetrahydroaminokinolinoler. | |
| Katritzky et al. | Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. 2. N-benzylpyridinium cations: rate variation with steric effects in the leaving group | |
| NO130329B (no) | ||
| US2811527A (en) | Derivatives of thieno (3, 2-b) pyridine and method of preparing same | |
| NO780202L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av nye derivater av isokinolin | |
| US3936459A (en) | 1',4'-Dihydro-1-methyl-spiro [piperidine and pyrrolidine-2,3'(2'H)quinoline]-2'-one compounds | |
| NO127920B (no) | ||
| JPH027952B2 (no) | ||
| SU461500A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений | |
| NO143534B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme derivater av oxatiino(1,4)(2,3-c)pyrrol | |
| Earle et al. | Synthesis and hydrolysis of some fused-ring β-lactams | |
| CN116143722B (zh) | 一种次磺酰胺类化合物的合成工艺 |