NO133308B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO133308B NO133308B NO4834/71A NO483471A NO133308B NO 133308 B NO133308 B NO 133308B NO 4834/71 A NO4834/71 A NO 4834/71A NO 483471 A NO483471 A NO 483471A NO 133308 B NO133308 B NO 133308B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- bromo
- bromomethylglutaronitrile
- growth
- species
- bacteria
- Prior art date
Links
- DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedinitrile Chemical compound BrCC(Br)(C#N)CCC#N DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 14
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 16
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 12
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- NGCJVMZXRCLPRQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanedinitrile Chemical compound N#CC(=C)CCC#N NGCJVMZXRCLPRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 230000002353 algacidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 3
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 pulp Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000195649 Chlorella <Chlorellales> Species 0.000 description 2
- 241000605739 Desulfovibrio desulfuricans Species 0.000 description 2
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 235000011868 grain product Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDONNFGLKABZET-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinolin-8-ol Chemical compound ClC1=C(Cl)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 XDONNFGLKABZET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 229930183010 Amphotericin Natural products 0.000 description 1
- QGGFZZLFKABGNL-UHFFFAOYSA-N Amphotericin A Natural products OC1C(N)C(O)C(C)OC1OC1C=CC=CC=CC=CCCC=CC=CC(C)C(O)C(C)C(C)OC(=O)CC(O)CC(O)CCC(O)C(O)CC(O)CC(O)(CC(O)C2C(O)=O)OC2C1 QGGFZZLFKABGNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000194106 Bacillus mycoides Species 0.000 description 1
- 238000009631 Broth culture Methods 0.000 description 1
- 241000186321 Cellulomonas Species 0.000 description 1
- 241000186318 Cellulomonas biazotea Species 0.000 description 1
- 241000221955 Chaetomium Species 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- 244000249214 Chlorella pyrenoidosa Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000605716 Desulfovibrio Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 208000012868 Overgrowth Diseases 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 1
- 241000588770 Proteus mirabilis Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241000223252 Rhodotorula Species 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KSQXVLVXUFHGJQ-UHFFFAOYSA-M Sodium ortho-phenylphenate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KSQXVLVXUFHGJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001136508 Talaromyces luteus Species 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 241000223261 Trichoderma viride Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 229940009444 amphotericin Drugs 0.000 description 1
- APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N amphotericin B Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical class [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- OPGYRRGJRBEUFK-UHFFFAOYSA-L disodium;diacetate Chemical compound [Na+].[Na+].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPGYRRGJRBEUFK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 description 1
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011005 laboratory method Methods 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 229960003390 magnesium sulfate Drugs 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 229940049018 mycostatin Drugs 0.000 description 1
- VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N nystatin A1 Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/CC/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 VQOXZBDYSJBXMA-NQTDYLQESA-N 0.000 description 1
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 229940112041 peripherally acting muscle relaxants other quaternary ammonium compound in atc Drugs 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940095574 propionic acid Drugs 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical class [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Chemical class 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000017454 sodium diacetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 1
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000010294 sodium orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000036435 stunted growth Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 229930188428 trichomycin Natural products 0.000 description 1
- 239000001974 tryptic soy broth Substances 0.000 description 1
- 108010050327 trypticase-soy broth Proteins 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår nye preparater som er nyttige til landbruks- og industrielle anvendelser som antimikrobielle midler (fungicide, baktericide og algicide), som aktiv bestanddel inneholder 2-brom-2-brommethylglutaronitril.
Grenene av teknologien som påvirkes uheldig av fungus-, bakterie- og algevekst, er mange og innbefatter f.eks. maling-,
tre-, tekstil-, kosmetikk-, lær-, tobakk-, pels-, tau-, papir-, tremasse-, plast-, brensels-, olje- og gummiindustrien. Fungicider og baktericider er også anvendt i landbruket som f.eks. til å for-hindre eller nedsette veksten av skadelige fungi og/eller bakterier på planter, trær, frukt, frø eller jord. Foreliggende oppfinnelse bygger på den oppdagelse at 2-brom-2-brommethylglutaronitril beskrevet nedenfor er en aktiv antimikrobiell forbindelse til disse eller til andre anvendelser.
Uttrykkene "antimikrobiell", "fungicid", "baktericid",
"algicid" og lignende er her anvendt for å betegne bekjempelse av fungi, bakterier (såvel aerobe som anaerobe) og alger generelt og innbefatter drepingen såvel som inhiberingen av veksten av slike organismer.
Foreliggende oppfinnelse angår preparater med baktericid, fungicid og algicid virkning som kjennetegnes ved at de som aktiv bestanddel inneholder 2-brom-2-brommethylglutaronitril med
formelen:
Som nevnt ovenfor, bygger foreliggende oppfinnelse på den oppdagelse at 2-brom-2-brommethylglutaronitril, beskrevet ovenfor, er virksomt til å bekjempe veksten av bakterier, fungi og alger ved en rekke industrielle og landbruksanvendelser. Det har f.eks. vist seg at denne forbindelse er virksom i preparater til å øde-legge eller bekjempe jordfungi og bakterier og til å beskytte frø, knoller og planter. Den er også et virksomt algicid ved behand-ling av bassenger og dammer, kjølevannssystemer og lignende. Anvendbarheten av preparater av 2-brom-2-brommethylglutaronitril fremgår ikke bare av deres aktivitet mot bakterier og fungi som bevirker forkrøblet vekst, og endog ødeleggelse av mange typer *av avlingsproduserende planter, men også for dem som bevirker ned-brytning og tap av kvalitet av mange typer av industriprodukter innbefattende f.eks. papir, lær, tekstiler, vandige systemer som klebemidler, harpikser, borevæsker, pigmentdispersjoner og latex-malinger, oleoharpiksbelegg hvis filmer er særlig utsatt for den ødeleggende virkning av fungi. De store økonomiske tap som opp-står ved papirfremstillingsoperasjoner, bevirket av akkumuleringen av bakterie- og fungusslim i forskjellige deler av systemet, kan unngåes i betraktelig grad ved anvendelse av det her beskrevne prepa rat. ;Den antimikrobielle aktivitet av forbindelsen beskrevet ovenfor er blitt bekreftet ved anvendelse av standard laboratorie-metoder. Den har vist seg virksom ved f.eks. inhibering av bakterier innbefattende Aerobacter-arter som A. aerogenes, Bacillus-arter som B. mycoides, Pseudomonas-arter som P. aeruginosa, Staphylococcus-arter som S. aureus, Escherichia-arter som E. coli, Cellulomonas-arter som C. biazotea, Proteus-arter som P. mirabilis og sulfat reduserende bakterier innbefattende Desulfovibrio-arter som D. desulfuricans. Den har også vist seg virksom mot fungi innbefattende Rhodotorula-arter, Alternaria-arter, Aspergillus-arter som A. niger, Pullularia-arter som P. pullulans, Penicillium-arter som P. luteum, Chaetomium-arter som C. globosum, Tricho-derma-arter som T. viride, Rhizoctonia-arter som R. solani. Slike bakterier og/eller fungi finnes vanligvis på cereal- og korn-produkter, på oljer, på frukter og grønnsaker og på kosmetika, lær, elektrisk isolering, tekstiler og tallrike andre materialer som er i stand til å underholde deres vekst. Dessuten kan slike bakterier og/eller fungi finnes på planter, frø, pelsvarer og tre og i jord. Videre kan den anvendes til å bekjempe overvoksning med alger som Chlorella-arter innbefattende C. pyrenoidosa. ;2-brom-2-brommethylglutaronitril som anvendes i preparatet ifølge oppfinnelsen, fremstilles bekvemt fra 2-methylenglutaronitril, en forbindelse som er kommersielt tilgjengelig, ved brom-ering. Bromeringen kan utføres ved å bringe 2-methylenglutaronitrilet i intim kontakt med brom, fortrinnsvis ved temperaturer under 30°C og i fravær av et oppløsningsmiddel. Tilsetningen av brom til reaksjonsblandingen fortsettes inntil en ekvimolar mengde brom er absorbert, hvilket vanligvis krever fra 8 til 72 timer. Det således dannede 2-brom-2-brommethylglutaronitril er et fast stoff og kan utvinnes ved oppløsningsmiddelekstraksjon fulgt av fordampning av oppløsningsmidlet og konvensjonell omkrystallisasjon av det rå residuum. ;Alternativt kan bromeringen av 2-methylenglutaronitrilet utføres i nærvær av et passende organisk oppløsningsmiddel som methylenklorid, hexan, benzen, carbondisulfid, carbontetraklorid, ethylacetat og lignende. Reaksjonen utføres vanligvis ved at reaksjonstemperaturen holdes under 30°C ved anvendelse av utvendig kjøling. Efter absorpsjon av en ekvimolar mengde brom kan reak-sjonsproduktet utvinnes som angitt ovenfor. ;2-brom-2-brommethylglutaronitril kan anvendes i forskjellige preparater, faste innbefattende findelte pulvere og granulært materiale såvel som væsker som oppløsninger, emulsjoner, suspen-sjoner, konsentrater, emulgerbare konsentrater, oppslemninger og lignende, avhengig av den påtenkte anvendelse og det ønskede preparatmedium. ;Det vil således forståes at 2-brom-2-brommethylnitrilet kan anvendes i antimikrobielle preparater inneholdende forbindelsen som den vesentlige aktive bestanddel, hvilke preparater også kan inneholde en rekke bærermaterialer avpasset til industrielle og jordbruksanvendelser innbefattende findelte tørre eller flytende fortynningsmidler, ekstendere, leirer, diatoméjord, talkum og lignende, eller vann og forskjellige organiske væsker som lavere alkanoler, petroleum, benzen, toluen og andre petroleums-destillatfraksjoner eller blandinger derav. ;Det aktive 2-brom-2-brommethylglutaronitril kan anvendes i kombinasjon med andre antimikrobielle materialer. Eksempelvis kan forbindelsen kombineres med andre fungicider og baktericider som 2-(4'-thiazolyl)-benzimidazol, sorbinsyre, propionsyre, mycostatin, natriumdiacetat, trichomycin, amfotericin, griseofulvin, unde-cylensyre, estere av parahydroxybenzoesyre, klorkinaIdol, 5,7~ diklor-8-hydroxykinolin, natrium-o-fenylfenat, o-fenylfenol, bi-fenyl-klorerte fenoler , natriumbenzoat i passende konsentrasjoner og i passende tilfeller slik at virkningen av hver enkelt kombineres for å få særlig nyttige resultater. Slike kombinasjoner kan finne særlig anvendelse ved fremstilling av germicide såper, ved fremstilling av kosmetika og vandige belegg og til å bekjempe papirfabrikkslim-oppsamlinger. Det er også ganske klart at 2-brom-2-brommethylglutaronitril kan kombineres med andre algicide midler som benzalkoniumklorider og andre kvartære ammoniumforbind-elser for å få preparater som er særlig egnet til spesielle pro-blemer ved algebekjempelse. ;Som nevnt ovenfor, har det vist seg at veksten av forskjellige skadelige fungi og bakterier som foreligger i jord, elimineres eller begrenses ved anvendelse av preparater inneholdende det her beskrevne 2-brom-2-brommethylglutaronitril. Uttrykket, jord, er her anvendt for å betegne alle medier som er i stand til å underholde veksten av planter og kan innbefatte humus, sand, gjødsel, kompost, kunstig frembrakte plantevekstoppløsninger og lignende. ;2-brom-2-brommethylglutaronitril har aktivitet mot bakterier, fungi og alger når det anvendes i passende konsentrasjoner og kan anvendes til å inhibere veksten av disse organismer. Det vil være åpenbart for fagfolk at den nødvendige virksomme konsentrasjon vil variere med de spesielle organismer og de spesielle anvendelser. I alminnelighet fåes imidlertid effektiv fungicid, baktericid og algicid respons når 2-brom-2-brommethylglutaronitril anvendes i konsentrasjoner mellom 0,5 og 1.000 d.p.m. (deler pr. million). ;Eksempel 1 ;2- brom- 2- brommethylglutaronitril ;Forén 106 g 2-methylenglutaronitril og l6o g flytende brom og omrør ved en temperatur på 25 - 27°C i 72 timer. Reaksjonsblåndingen behandles med vandig natriumbisulfit og ekstraheres med 3 x 100 ml ethylether. Etherekstraktene vaskes med 3 x 50 ml vandig natrium-bicarbonat og tørres med vannfritt magnesiumsulfat. Magnesium-sulfatet fjernes ved filtrering, og etheren fordampes. Det urene residuum renses ved omkrystallisasjon fra isopropanol, hvorved man får 2-brom-2-brommethylglutaronitril, smp. 51,2 - 52,5°C. ;Eksempel 2 ;2- brom- 2- brommethylglutaronitril ;42Zf,5 g 2-methylenglutaronitril i 400 ml met hylenklor id inn-føres i en 3-liters 3-halset rundkolbe forsynt med rører, termo-meter, kjøler og dråpetrakt. 639,3 g brom i 400 ml methylenklorid tilsettes til dråpet rakten. Methylenglutaronitriloppløsningen av-kjøles under omrøring til 15°C på et isbad. Bromoppløsningen tilsettes dråpevis til reaksjonskolben i løpet av ca. 1,5 timer, idet reaksjonstemperaturen holdes ved 15 - 20°C. Reaksjonsblandingen eldes under omrøring ved 20°C i 3 timer, og omrøringen fortsettes ved værelsetemperatur i 60 - 70 timer. Oppløsningsmidlet av-destilleres under vakuum ved ca. 40°C idet et konstant volum opp-rettholdes ved kontinuerlig tilsetning av ethanol. Alkoholoppløs-ningen avkjøles til -4°C, og produktet fraskilles ved filtrering. Filterkaken vaskes med kold alkohol og tørres under vakuum. Produktet omkrystalliseres fra ethanol, hvorved man får 2-brom-2-brommet hylglut aronitril. ;Eksempel 3 ;For å bestemme det antimikrobielle spektrum ble følgende metoder anvendt: Antibakteriell aktivitet: En stamoppløsning av prøven som skal undersøkes, fremstilles i 25%-ig methanol. Fortynninger av stamoppløsningen fremstilles i trypton-glucoseekstrakt-agar ("Difco"), og agaren helles i sterile petriskåler. Efter herdning strekes platene med en vandig suspensjon av prøveorganismen. De inokulerte plater inkuberes ved 35 - 37°C og undersøkes efter 24 timer på nærvær eller fravær av vekst. Den laveste konsentrasjon ved hvilken ingen vekst inntrer, angies som inhiberingskonsentrasjonen. ;Antifungusaktivitet : En stamoppløsning av prøven som skal undersøkes, fremstilles i 25%-ig methanol. Fortynninger av stam-oppløsningen gjøres i Sabouraud Maltose-Agar ("Difco"), og agaren helles i sterile petriskåler. Efter herdning strekes platene med en vandig sp< resuspensjon av forsøksorganismen. Intet fuktemiddel anvendes vjd fremstilling av suspensjonen. De inokulerte plater inkuberes ved 28 - 30°C og undersøkes efter 7 dager på nærvær eller fravær av vekst. Den laveste konsentrasjon ved hvilken ingen vekst inntrer, angies som den inhiberende konsentrasjon. ;Under anvendelse av de ovenfor beskrevne metoder ble 2-brom - 2-brommethylglutaronitril prøver ved 1, 10, 50 og 100 d.p.m. mot organismene, og med de resultater som er angitt i den følgende tabell: ;Eksempel k ;2-brom-2-brommethylglutaronitril ble prøvet på baktericid aktivitet ved tid-drepemetoden. Prøven består i å inokulere en kultur av Aerobacter aerogenes i sterilt vann under tilsetning av kjente konsentrasjoner av prøvekjemikaliet, og tillate de to kom-ponenter å forbli i kontakt i et kjent tidsrom. Bakterietellinger utføres efter den tildelte kontakttid. Effektiviteten av prøve-kjemikaliet bestemmes ved å sammenligne tellingene med en kont roll-telling inneholdende bare sterilt vann, og bakteriene tatt ved ;O timer. Resultatene av prøven er angitt i den følgende tabell: ;Eksempel 5';Effektiviteten av 2-brom-2-brommethylglutaronitril som et papirfabrikk-slimbekjempelsesmiddel ble bedømt ved følgende metode. ;Et kunstig papirfabrikk-bakvann ble fremstilt og besto av følgende i springvann: ;TAPPI standard sulfitpulp - 0,05% ;Technical Association of the Pulp ;and Paper Industry, New York, New York ;Trypticase-soya-buljong, steril - 0,05% ;Mettet alunoppløsning - til pH 4,5 ;Aerobacter aerogenes-suspensjon - 0,1%. ;lOO ml<*>s prøver av bakvannet ble anbrakt i for store beholdere egnet for anvendelse på et rysteapparat (f.eks. flasker, kolber).. Prøveforbindelsen ble tilsatt til disse prøver for å frembringe de ønskede forsøkskonsentrasjoner. En uinhibert kontrollprøve ble innbefattet i hvert forsøk. Platetellinger ble utført på det uinhiberte ved null tid, og på de behandlede prøver ved 1 time,
4 timer og 24 timer efter påbegynnelse av forsøket. Den prosentvise nedsettelse i tellingen for hvert inhibitornivå og ved hvert tids-intervall ble beregnet ved å sammenligne bakteriebestanden av hver prøve med den for den uinhiberte kontrollprøve. For å betraktes for å være av verdi må prosent reduksjon oppnådd med forsøksforbindelsen være minst 90%, og fortrinnsvis 99%, innen 4 timer. Resultatene av dette forsøk under anvendelse av 2-brom-2-brommethylglutaronitril er angitt i den efterfølgende tabell.
Eksempel 6
Effektiviteten av 2-brom-2-brommethylglutaronitril som et kon-serveringsmiddel for malinger under lagring, både alene og i nærvær av et tilsatt melduggmiddel, 2-(4'-thiazolyl)-benzimidazol, ble bedømt ved følgende metode.
Utendørs polyvinylacetat - og innendørs acrylmalinger med for-muleringene angitt i tabell IV og V ble fremstilt for prøvning.
Like store porsjoner av hver malingprøve ble anbrakt i sterile beholdere. Hver prøve ble streket på overflaten av plater av trypton-glucoseekstrakt-agar (TGE) for å kontrollere dens bakterie-tilstand. Bakteriefrie prøver ble så inokulert med en 24 timer gammel buljongkultur;-av Pseudomonas aeruginosa ATCC 10145 (American Type Culture Collection) i en mengde på 1 ml kultur pr. 100 g prøve. De inokulerte prøver ble inkubert ved 28 - 30°C. Den mikro-biologiske tilstand av hver prøve ble kontrollert efter 24, 48,
72 timer og 7 dager :ved strekning på overflaten av TGE-plater.
Disse plater ble inkubert ved 28 - 30°C i 7 dager og undersøkt på vekst . 7 dager eft#r.. den første inokulering ble prøvene igjen inokulert med P. aeruginosa ATCC 10145 og streket på TGE 24, 48,
72 timer og 7 dager efter gjeninokulering. Prøver som når sterilitet i løpet av 48 timer :éfter inokulering og gjeninokulering, og som fremdeles er sterile 7 dager efter inokulering og gjeninokulering, betraktes som å væretilstrekkelig konservert. Resultatene oppnådd med forsøksprøvene angitt ovenfor, er angitt i tabell VI.
Eksempel 7
2-brom-2-brommethylglutaronitril ble prøvet på algicide egen-skaper ved følgende metode:
En aktivt voksende kultur av Chlorella-arter fremstilles i et modifisert Allen"s væskemedium. Varierende konsentrasjoner av kjemikaliet som skal prøves, tilsettes til 50 ml porsjoner av kulturen. Hver prøve inkuberes så ved 22°C i 2 uker. Hver prøve blir i løpet av forsøksperioden belyst med en fluorescerende lampe-kilde som gir 538 lux ved bunnen av hver kolbe. Lampen er på i 16 timer og av i 8 timer i løpet av hver dag av inkuberingsperioden. Ved utløpet av forsøksperioden undersøkes hver prøve mikroskopisk på algevekst. Resultatene av disse forsøk er angitt i den følgende tabell.
Eksempel 8
For å bedømme effektiviteten av 2-brom-2-brommethylglutaronitril mot sulfat reduserende bakterier, både i ferskvann og i saltlake, ble følgende metode anvendt: Organisme - Desulfovibrio desulfuricans ("Midcontinent strain A" -
Department of Biology, University of Houston, Houston, Texas)
Bakteriene dyrkes i et sterilt næringsmedium inneholdende natriumlactat, gjærekstrakt, magnesiumsulfat, ferroammoniumsulfat og andre bestanddeler som beskrevet i American Petroleum Institute Booklet RP-38, 2nd Ed. (1965) under tittelen "Recommended Practice for Biological Analysis of Subsurface Injection Waters".
Ferskvann: Det bakterielle inoculum blandes med vekstmediet i forholdet 10 ml/500 ml. Et volum av dette tilsettes så til sterile skruekorkrør og blandes med et likt volum av en oppløsning inneholdende prøvekjemikaliet i to ganger den ønskede forsøkskon-sentrasjon. Rørene fylles så til overløp med ytterligere forsøks - blanding for å utelukke luft. Hver prøve inkuberes ved 35°C i 3 uker og undersøkes på vekst av bakterier. Vekst av bakterier merkes lett ved dannelsen av sort ferrosulfid fra bakterielt dannet hydrogensulfid og ferrosalter.
Salt lake: For forsøk i saltlake modifiseres næringsmediet og bestemmelsesmediet ved tilsetning av natriumklorid for å få en til-nærmet kloridkonsentrasjon på 15.000 d.p.m.
Resultatene fra dette forsøk er angitt i den følgende tabell:
Claims (1)
1. Preparat med baktericid, rungicid og algiciu vii.juu.no, karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder 2-brom-2-brommelhylglutaronitril med formelen: 2 „ Preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at det inneholder fra 0,5 til 1.000 d.p.m, 2-brom-2-brommethyl-glutaronitril„
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US00102197A US3833731A (en) | 1970-12-28 | 1970-12-28 | Dihalomethylglutaronitriles used as antibacterial and antifungal agents |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO133308B true NO133308B (no) | 1976-01-05 |
NO133308C NO133308C (no) | 1976-04-12 |
Family
ID=22288630
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO4834/71A NO133308C (no) | 1970-12-28 | 1971-12-27 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3833731A (no) |
AT (1) | AT313635B (no) |
AU (1) | AU459234B2 (no) |
BE (1) | BE777325A (no) |
CA (1) | CA967880A (no) |
DE (1) | DE2164723C3 (no) |
DK (1) | DK135972B (no) |
FI (1) | FI51278C (no) |
FR (1) | FR2120068B1 (no) |
GB (1) | GB1333317A (no) |
HK (1) | HK66176A (no) |
IE (1) | IE35894B1 (no) |
IL (1) | IL38349A (no) |
NL (1) | NL173519C (no) |
NO (1) | NO133308C (no) |
PH (1) | PH10631A (no) |
ZA (1) | ZA718595B (no) |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3929858A (en) * | 1974-12-03 | 1975-12-30 | Merck & Co Inc | Method for preparing 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile |
US4442122A (en) * | 1981-12-22 | 1984-04-10 | Merck & Co., Inc. | 1,2-Dibromo-2-cyanoalkane antimicrobial compounds |
US4496581A (en) * | 1981-12-22 | 1985-01-29 | Merck & Co., Inc. | 1,2-Dibromo-2-cyano-2-(heterocyclic)alkane compounds and antimicrobial use thereof |
US4366170A (en) * | 1981-12-22 | 1982-12-28 | Merck & Co., Inc. | 1,2-Dibromo-2-cyano-2-(aryl)ethane(propane) antimicrobial compounds |
US4397851A (en) * | 1981-12-22 | 1983-08-09 | Merck & Co., Inc. | 2,3-Dihalo-2,3-(disubstituted) propanoate antimicrobial compounds |
EP0098410B1 (en) * | 1982-06-21 | 1985-11-21 | Merck & Co. Inc. | Synergistic antimicrobial combination |
JPS59210057A (ja) * | 1983-05-12 | 1984-11-28 | Mitsubishi Yuka Fine Chem Co Ltd | ジブロモ−ジシアノブタンの精製法 |
US4503074A (en) * | 1983-08-08 | 1985-03-05 | Merck & Co., Inc. | Halogenated geminal diesters |
US4612328A (en) * | 1984-12-07 | 1986-09-16 | Calgon Corporation | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and methylene bis(thiocyanate) |
CA1272001A (en) * | 1985-03-04 | 1990-07-31 | John A. Jakubowski | Synergistic admixtures containing 2-bromo-2- bromomethylglutaronitrile |
US4655815A (en) * | 1985-03-27 | 1987-04-07 | Calgon Corporation | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and a formaldehyde donor |
US4604405A (en) * | 1985-03-04 | 1986-08-05 | Calgon Corporation | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide |
US5034405A (en) * | 1985-03-27 | 1991-07-23 | Calgon Corporation | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one |
US4968323A (en) * | 1987-11-02 | 1990-11-06 | Mobil Oil Corporation | Metalworking fluid composition |
GB9009529D0 (en) * | 1990-04-27 | 1990-06-20 | Ici Plc | Biocide composition and use |
US5124355A (en) * | 1990-11-28 | 1992-06-23 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Synergistic microbiocidal composition of 2-(decylthio)ethaneamine and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane |
US5246963A (en) * | 1992-07-24 | 1993-09-21 | Great Lakes Chemical Corp. | Synergistic antimicrobial compositions containing 2-(2-bromo-2-nitroethenyl)furan |
US5457083A (en) * | 1992-10-15 | 1995-10-10 | Calgon Corporation | Synergistic antimicrobial combination of polyether phosphonates and non-oxidizing biocides |
JP3230381B2 (ja) * | 1994-08-04 | 2001-11-19 | ダイキン工業株式会社 | フッ素系ポリマー水性分散液 |
DE19521240A1 (de) * | 1995-06-10 | 1996-12-12 | Beiersdorf Ag | Antimycotische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Nitrilen und Arylverbindungen |
US6090832A (en) * | 1995-07-31 | 2000-07-18 | Calgon Corporation | Process for making antimicrobial agents in aqueous dispersion form containing 2-(4-thiazolyl)-benzimidazole alone or in combination with 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane |
US5700834A (en) * | 1995-08-31 | 1997-12-23 | Calgon Corporation | Synergistic antimicrobial composition of 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutaneand alkylguanidine compounds |
US5641808A (en) * | 1995-09-01 | 1997-06-24 | Calgon Corporation | Synergistic antimicrobial composition of 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane and esters of parahydroxybenzoic acid |
US5985934A (en) * | 1996-04-22 | 1999-11-16 | Calgon Corporation | Synergistic antimicrobial composition of 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenyl ether and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane |
US5763482A (en) * | 1997-03-20 | 1998-06-09 | Betzdearborn Inc. | Biocidal composition and use |
US6039004A (en) * | 1998-02-13 | 2000-03-21 | Oil-Dri Corporation Of America | Cellulosic animal litter product |
DE10008507A1 (de) * | 2000-02-24 | 2001-08-30 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
JP4506068B2 (ja) * | 2001-09-26 | 2010-07-21 | ケイ・アイ化成株式会社 | 工業用殺菌防腐剤及び殺菌防腐方法 |
US6878373B2 (en) * | 2001-12-03 | 2005-04-12 | Micropure Technologies, Inc. | Probiotic composition containing Bacillus cereus RRRL B-30535 |
US6548692B1 (en) | 2002-04-25 | 2003-04-15 | Isp Investments Inc. | Method for preparing 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane |
US6562993B1 (en) | 2002-05-10 | 2003-05-13 | Isp Investments Inc. | Preservative compounds |
GB2392167A (en) * | 2002-08-22 | 2004-02-25 | Reckitt Benckiser Inc | Composition containing an acid with anionic and nonionic surfactants |
UA116760C2 (uk) | 2011-04-07 | 2018-05-10 | Біі Векторінг Течнолоґи Інк. | Пристрій для обробки рослин |
PE20142458A1 (es) * | 2012-03-12 | 2015-02-07 | Bee Vectoring Technology Inc | Formulacion para el tratamiento de plantas |
-
1970
- 1970-12-28 US US00102197A patent/US3833731A/en not_active Expired - Lifetime
-
1971
- 1971-12-09 NL NLAANVRAGE7116918,A patent/NL173519C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-13 IE IE1577/71A patent/IE35894B1/xx unknown
- 1971-12-14 IL IL38349A patent/IL38349A/xx unknown
- 1971-12-14 FI FI713554A patent/FI51278C/fi active
- 1971-12-14 AU AU36845/71A patent/AU459234B2/en not_active Expired
- 1971-12-14 CA CA130,144A patent/CA967880A/en not_active Expired
- 1971-12-17 AT AT1087371A patent/AT313635B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-12-20 PH PH13123A patent/PH10631A/en unknown
- 1971-12-20 GB GB5904871A patent/GB1333317A/en not_active Expired
- 1971-12-23 ZA ZA718595A patent/ZA718595B/xx unknown
- 1971-12-27 DE DE2164723A patent/DE2164723C3/de not_active Expired
- 1971-12-27 DK DK634671AA patent/DK135972B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-12-27 BE BE777325A patent/BE777325A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-27 NO NO4834/71A patent/NO133308C/no unknown
- 1971-12-28 FR FR7146998A patent/FR2120068B1/fr not_active Expired
-
1976
- 1976-10-21 HK HK661/76*UA patent/HK66176A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL173519B (nl) | 1983-09-01 |
ZA718595B (en) | 1973-08-29 |
IL38349A0 (en) | 1972-03-28 |
US3833731A (en) | 1974-09-03 |
AU459234B2 (en) | 1975-03-20 |
DK135972C (no) | 1978-01-02 |
IE35894L (en) | 1972-06-28 |
AU3684571A (en) | 1973-06-21 |
GB1333317A (en) | 1973-10-10 |
IL38349A (en) | 1974-10-22 |
NL173519C (nl) | 1984-02-01 |
FI51278B (no) | 1976-08-31 |
NO133308C (no) | 1976-04-12 |
CA967880A (en) | 1975-05-20 |
AT313635B (de) | 1974-02-25 |
DE2164723A1 (de) | 1972-08-03 |
DK135972B (da) | 1977-07-25 |
FR2120068A1 (no) | 1972-08-11 |
HK66176A (en) | 1976-10-29 |
FR2120068B1 (no) | 1975-03-14 |
BE777325A (fr) | 1972-06-27 |
IE35894B1 (en) | 1976-06-23 |
DE2164723B2 (de) | 1980-03-13 |
NL7116918A (no) | 1972-06-30 |
PH10631A (en) | 1977-07-21 |
DE2164723C3 (de) | 1980-11-06 |
FI51278C (fi) | 1976-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO133308B (no) | ||
US3877922A (en) | Algicidal dihalomethylglutaronitriles | |
NO172688B (no) | Karbaminsyre-ester | |
US2959517A (en) | Bis (trichloromethyl) sulfone as a biocide | |
KR100455967B1 (ko) | 1,2-디브로모-2,4-디시아노부탄과파라하이드록시벤조산에스테르와의상승작용성항미생물성조성물 | |
US6060466A (en) | Potentiation of the microbicide 2-(Thiocyanomethylthio)benzothiazole using an N-alkyl heterocyclic compound | |
US5034405A (en) | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one | |
US4604405A (en) | Admixtures of 2-bromo-2-bromomethylglutaronitrile and 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide | |
US3069252A (en) | Methods for the control of the growth of plants and plant parts | |
DK158549B (da) | Synergistisk antimikrobiel blanding, praeparat indeholdende denne samt fremgangsmaade til inhibering af vaeksten af bakterier, svampe og/eller alger | |
FI68498B (fi) | Blandning foer bekaempning av fytopatogeniska svampar och bakterier | |
CA1295549C (en) | Iodonium ylide compounds as antimicrobial agents | |
EP0108039B1 (de) | Neue Ammonium-Stannate-(IV) | |
US4237019A (en) | 1-Thiocyanato-8-substituted naphthalene compounds and their use as biocides | |
NO177842B (no) | Antimikrobielt preparat for inhibering av mikrobiell vekst | |
US3903290A (en) | Slime control composition and its use | |
US3338779A (en) | Method for controlling aquatic living organisms with mixed hexahalodimethyl sulfones | |
US5187172A (en) | Biocides | |
DE69010838T2 (de) | Neue Benzoxazolon-Verbindungen und ihre Verwendung als Mikrobizid. | |
JPS63146801A (ja) | 特定のアルキルチオアルキルアミン類による生物的汚染の抑制方法 | |
US3873712A (en) | Synergistic compositions for the control of aerobacter aerogenes | |
Mannai et al. | Chemical characterization of different composts and their evaluation against Pythium ultimum, Phytopythium mercuriale and Phytophthora citrophthora associated with peach and apple seedling decline in nurseries | |
US3361625A (en) | Method and compositions for the control of plant pathogens with mercurial sulfolanes | |
JPH0592906A (ja) | 2−ブロモ−2−ブロモメチルグルタロニトリルとN,4−ジヒドロキシ−α−オキソベンゼン−エタンイミドイルクロリドの混合物 | |
EP0244962A1 (en) | Substituted alkynic thiocyanates, biocidal compositions containing them and uses of such compositions |